DE10351735B3 - Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)-alkoxysilanen - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen durch Umsetzung von Alkalimetallhydrogensulfid mit einem Gemisch aus (Halogenorganyl)alkoxysilan und (Halogenorganyl)halogensilan in einem Alkohol unter Luftabschluß und einem erhöhten Druck.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen.
  • Aus GB 1 102 251 ist die Umsetzung von Alkalihydrogensulfiden mit (Halogenalkyl)alkoxysilanen in methanolischem Medium zu den entsprechenden (Mercaptoalkyl)alkoxysilanen bei Normaldruck bekannt. Nachteilig bei dieser Verfahrensweise ist die zur Erzielung hoher Umsatzraten außergewöhnlich lange Reaktionszeit (96 h) und die dabei erzielte unbefriedigende Ausbeute.
  • Es ist bekannt (Mercaptoalkyl)alkoxysilane durch die Umsetzung von Alkalihydrogensulfid mit geeigneten (Halogenalkyl)alkoxysilanen unter Anwesenheit von 10–100 % molarem Überschuss an H2S herzustellen ( US 5,840,952 ). Dieses Verfahren hat im industriellen Maßstab den Nachteil, daß hochgiftiges H2S bevorratet, dosiert und gehandhabt werden muß und das Verfahren in 2 Stufen durchgeführt wird, wodurch die Raum-Zeit-Ausbeute des Verfahrens grundsätzlich sinkt.
  • Ferner ist bekannt (Mercaptoalkyl)alkoxysilane durch die Umsetzung von (Halogenalkyl)alkoxysilanen mit Alkalihydrogensulfid (NaSH) in polaren, aprotischen Lösungsmitteln herzustellen ( EP 0 471 164 ). Der Nachteil des Verfahrens besteht darin, daß große Mengen, mindestens 50 Vol%, Lösungsmittel verwendet werden und dieses beispielsweise im Falle von Dimethylformamid giftig ist. Zudem erschwert der hohe Siedepunkt von Dimethylformamid die spätere destillative Aufarbeitung und Reinigung der Reaktionsprodukte.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen zur Verfügung zu stellen, daß unter Vermeidung der Bevorratung, Dosierung und Zuführung von hochgiftigem Schwefelwasserstoff oder giftigem Dimethylformamid kurze Reaktionszeiten ermöglicht und damit hohe Raum-Zeitausbeuten bei guter Selektivität bei der Umsetzung der (Halogenorganyl)silane ermöglicht.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Alkalimetallhydrogensulfid mit einem Gemisch aus (Halogenorganyl)alkoxysilan und (Halogenorganyl)halogensilan in einem Alkohol in einem geschlossenen Gefäß unter Luftabschluß und einem erhöhten Druck umsetzt.
  • (Mercaptoorganyl)alkoxysilane können Verbindungen der allgemeinen Formel I
    Figure 00020001
    sein, wobei
    R gleich oder verschieden und eine Alkyl-, vorzugsweise CH3, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe mit C1-C8 oder eine OR' Gruppe ist,
    R' gleich oder verschieden und eine C1-C24, vorzugsweise C1-C4 oder C12-C18, verzweigte oder unverzweigte einbindige Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe, Arylgruppe oder Aralkylgruppe ist,
    R'' eine verzweigte oder unverzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische, aromatische oder gemischt aliphatische/aromatische zweibindige C1-C30 Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls mit F-, Cl-, Br-, I-, NH2-, oder NHR' substituiert ist, ist, x gleich 1–3 ist.
  • Für x = 1 kann R'' -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH(CH3)-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2-, -CH(C2H5)-, -CH2CH2CH(CH3)-, -CH2CH(CH3)CH2- oder
    Figure 00030001
    bedeuten.
  • Für x = 2 kann R'' CH, -CH-CH2, -CH2-CH, -C-CH3, -CH-CH2-CH2, -CH-CH-CH3 oder -CH2-CH-CH2 bedeuten.
  • (Mercaptoorganyl)alkoxysilane der allgemeinen Formel I können sein:
    3-Mercaptopropyl(trimethoxysilan),
    3-Mercaptopropyl(triethoxysilan),
    3-Mercaptopropyl(diethoxymethoxysilan),
    3-Mercaptopropyl(tripropoxysilan),
    3-Mercaptopropyl(dipropoxymethoxysilan),
    3-Mercaptopropyl(tridodecanoxysilan),
    3-Mercaptopropyl(tritetradecanoxysilan),
    3-Mercaptopropyl(trihexadecanoxysilan),
    3-Mercaptopropyl(trioctadecanoxysilan),
    3-Mercaptopropyl(didodecanoxy)tetradecanoxysilan,
    3-Mercaptopropyl(dodecanoxy)tetradecanoxy(hexadecanoxy) silan,
    3-Mercaptopropyl(dimethoxymethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(methoxydimethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(diethoxymethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(ethoxydimethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(dipropoxymethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(propoxydimethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(diisopropoxymethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(isopropoxydimethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(dibutoxymethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(butoxydimethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(diisobutoxymethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(isobutoxydimethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(didodecanoxymethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(dodecanoxydimethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(ditetradecanoxymethylsilan),
    3-Mercaptopropyl(tetradecanoxydimethylsilan),
    2-Mercaptoethyl(trimethoxysilan),
    2-Mercaptoethyl(triethoxysilan),
    2-Mercaptoethyl(diethoxymethoxysilan),
    2-Mercaptoethyl(tripropoxysilan),
    2-Mercaptoethyl(dipropoxymethoxysilan),
    2-Mercaptoethyl(tridodecanoxysilan),
    2-Mercaptoethyl(tritetradecanoxysilan),
    2-Mercaptoethyl(trihexadecanoxysilan),
    2-Mercaptoethyl(trioctadecanoxysilan),
    2-Mercaptoethyl(didodecanoxy)tetradecanoxysilan,
    2-Mercaptoethyl(dodecanoxy)tetradecanoxy(hexadecanoxy) silan,
    2-Mercaptoethyl(dimethoxymethylsilan),
    2-Mercaptoethyl(methoxydimethylsilan),
    2-Mercaptoethyl(diethoxymethylsilan),
    2-Mercaptoethyl(ethoxydimethylsilan),
    1-Mercaptomethyl(trimethoxysilan),
    1-Mercaptomethyl(triethoxysilan),
    1-Mercaptomethyl(diethoxymethoxysilan),
    1-Mercaptomethyl(dipropoxymethoxysilan),
    1-Mercaptomethyl(tripropoxysilan),
    1-Mercaptomethyl(trimethoxysilan),
    1-Mercaptomethyl(dimethoxymethylsilan),
    1-Mercaptomethyl(methoxydimethylsilan),
    1-Mercaptomethyl(diethoxymethylsilan),
    1-Mercaptomethyl(ethoxydimethylsilan),
    1,3-Dimercaptopropyl(trimethoxysilan),
    1,3-Dimercaptopropyl(triethoxysilan),
    1,3-Dimercaptopropyl(tripropoxysilan),
    1,3-Dimercaptopropyl(tridodecanoxysilan),
    1,3-Dimercaptopropyl(tritetradecanoxysilan),
    1,3-Dimercaptopropyl(trihexadecanoxysilan),
    2,3-Dimercaptopropyl(trimethoxysilan),
    2,3-Dimercaptopropyl(triethoxysilan),
    2,3-Dimercaptopropyl(tripropoxysilan),
    2,3-Dimercaptopropyl(tridodecanoxysilan),
    2,3-Dimercaptopropyl(tritetradecanoxysilan),
    2,3-Dimercaptopropyl(trihexadecanoxysilan),
    3-Mercaptobutyl(trimethoxysilan),
    3-Mercaptobutyl(triethoxysilan),
    3-Mercaptobutyl(diethoxymethoxysilan),
    3-Mercaptobutyl(tripropoxysilan),
    3-Mercaptobutyl(dipropoxymethoxysilan),
    3-Mercaptobutyl(dimethoxymethylsilan),
    3-Mercaptobutyl(diethoxymethylsilan),
    3-Mercaptobutyl(dimethylmethoxysilan),
    3-Mercaptobutyl(dimethylethoxysilan),
    3-Mercaptobutyl(tridodecanoxysilan),
    3-Mercaptobutyl(tritetradecanoxysilan),
    3-Mercaptobutyl(trihexadecanoxysilan),
    3-Mercaptobutyl(didodecanoxy)tetradecanoxysilan oder
    3-Mercaptobutyl(dodecanoxy)tetradecanoxy(hexadecanoxy) silan.
  • Es können bei dem Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen Verbindungen der allgemeinen Formel I oder auch Mischungen aus Verbindungen der allgemeine Formel I entstehen.
  • Als (Halogenorganyl)alkyoxysilane können Verbindungen der allgemeinen Formel II
    Figure 00050001
    eingesetzt werden, wobei x, R, R' und R'' die oben angegebene Bedeutung haben und Hal Chlor, Brom, Fluor oder Iod ist.
  • Vorzugsweise können als (Halogenorganyl)alkyoxysilane
    3-Chlorbutyl(triethoxysilan),
    3-Chlorbutyl(trimethoxysilan),
    3-Chloreutyl(diethoxymethoxysilan),
    3-Chlorpropyl(triethoxysilan),
    3-Chlorpropyl(trimethoxysilan),
    3-Chlorpropyl(diethoxymethoxysilan),
    2-Chlorethyl(triethoxysilan),
    2-Chlorethyl(trimethoxysilan),
    2-Chlorethyl(diethoxymethoxysilan),
    1-Chlormethyl(triethoxysilan),
    1-Chlormethyl(trimethoxysilan),
    1-Chlormethyldiethoxymethoxysilan),
    3-Chlorpropyl(diethoxymethylsilan),
    3-Chlorpropyl(dimethoxymethylsilan),
    2-Chlorethyl(diethoxymethylsilan),
    2-Chlorethyl(dimethoxymethylsilan),
    1-Chlormethyl(diethoxymethylsilan),
    1-Chlormethyl(dimethoxymethylsilan),
    3-Chlorpropyl(ethoxydimethylsilan),
    3-Chlorpropyl(methoxydimethylsilan),
    2-Chlorethyl(ethoxydimethylsilan),
    2-Chlorethyl(methoxydimethylsilan),
    1-Chlormethyl(ethoxydimethylsilan) oder
    1-Chlormethyl(methoxydimethylsilan) eingesetzt werden.
  • Das (Halogenorganyl)alkoxysilan kann ein (Halogenorganyl)alkoxysilan der Formel II oder eine Mischung aus (Halogenorganyl)alkoxysilanen der Formel II sein.
  • Als (Halogenorganyl)halogensilane können Verbindungen der allgemeinen Formel III
    Figure 00070001
    eingesetzt werden, wobei x, Hal, R und R'' die oben angegebene Bedeutung haben und R''' unabhängig voneinander R oder Hal ist.
  • Vorzugsweise können als (Halogenorganyl)halogensilane
    3-Chlorbutyl(trichlorsilan),
    3-Chlorpropyl(trichlorsilan),
    2-Chlorethyl(trichlorsilan),
    1-Chlormethyl(trichlorsilan),
    3-Chlorbutyl(dichlormethoxysilan),
    3-Chlorpropyl(dichlormethoxysilan),
    2-Chlorethyl(dichlormethoxysilan),
    1-Chlormethyl(dichlormethoxysilan),
    3-Chlorbutyl(dichlorethoxysilan),
    3-Chlorpropyl(dichlorethoxysilan),
    2-Chlorethyl(dichlorethoxysilan),
    1-Chlormethyl(dichlorethoxysilan),
    3-Chlorbutyl(chlordiethoxysilan),
    3-Chlorpropyl(chlordiethoxysilan),
    2-Chlorethyl(chlordiethoxysilan),
    1-Chlormethyl(chlordiethoxysilan),
    3-Chlorbutyl(chlordimethoxysilan),
    3-Chlorpropyl(chlordimethoxysilan),
    2-Chlorethyl(chlordimethoxysilan),
    1-Chlormethyl(chlordimethoxysilan),
    3-Chlorbutyl(dichlormethylsilan),
    3-Chlorpropyl(dichlormethylsilan),
    2-Chlorethyl(dichlormethylsilan),
    1-Chlormethyl(dichlormethylsilan),
    3-Chlorbutyl(chlor-)(methyl-)methoxysilan),
    3-Chlorpropyl(chlor-)(methyl-)methoxysilan),
    2-Chlorethyl(chlor-)(methyl-)methoxysilan),
    1-Chlormethyl(chlor-)(methyl-)methoxysilan),
    3-Chlorbutyl(chlor-)(methyl-)ethoxysilan),
    3-Chlorpropyl(chlor-)(methyl-)ethoxysilan),
    2-Chlorethyl(chlor-)(methyl-)ethoxysilan),
    1-Chlormethyl(chlor-)(methyl-)ethoxysilan),
    3-Chlorbutyl(chlordimethylsilan),
    3-Chlorpropyl(chlordimethylsilan),
    2-Chlorethyl(chlordimethylsilan) oder
    1-Chlormethyl(chlordimethylsilan) eingesetzt werden.
  • Das (Halogenorganyl)halogensilan kann ein (Halogenorganyl)halogensilan der allgemeinen Formel III oder eine Mischung aus (Halogenorganyl)halogensilanen der allgemeinen Formel III sein.
  • (Mercaptoorganyl)alkoxysilane der allgemeinen Formel I
    Figure 00080001
    können durch Umsetzung von Alkalimetallhydrogensulfid mit (Halogenorganyl)alkoxysilanen der allgemeinen Formel II
    Figure 00080002
    und (Halogenorganyl)halogensilan der allgemeinen Fomel III
    Figure 00090001
    in einem Alkohol in einem geschlossenen Gefäß unter Luftabschluß und einem erhöhten Druck hergestellt werden.
  • Es kann durch die Wahl der (Halogenorganyl)alkyoxysilane und (Halogenorganyl)halogensilane aktiv und gezielt Einfluß auf die Zusammensetzung von Mischungen aus Verbindungen der allgemeinen Formel I genommen werden.
  • (Halogenorganyl)alkyoxysilan und (Halogenorganyl)halogensilan können im molaren Verhältnis 1:0,00001 bis 1:0,8, vorzugsweise 1:0,00001 bis 1:0,5, besonders bevorzugt 1:0,00001 bis 1:0,09, eingesetzt werden.
  • Die für das Verfahren verwendete Mischung aus entsprechendem (Halogenorganyl)alkyoxysilan und (Halogenorganyl)halogensilan kann in Abhängigkeit von der verwendeten Apparatur und den gewünschten Effekten, beispielsweise Selektivität der Reaktion, Dauer der Umsetzung, Reaktordurchsatz, Reaktion von (Halogenorganyl)alkyoxysilan und (Halogenorganyl)halogensilan miteinander, Reaktormaterial oder Prozeßabfolge, bereits vor der Zugabe des Alkalisulfides hergestellt werden.
  • Die Qualität und Art der Zusammensetzung der Mischung aus (Halogenorganyl)alkyoxysilan und (Halogenorganyl)halogensilan kann auf Grundlage der Menge und Art der in der Mischung enthaltenen, hydrolisierbaren Si-Hal Bindungen beurteilt werden.
  • Die Menge an hydrolisierbarem Si-Halogenid in den Mischungen aus Halogenorganyl)alkyoxysilan und (Halogenorganyl)halogensilan kann zwischen 10 und 800000 mg/kg betragen.
  • Die Menge an hydrolisierbarem Si-Halogenid wird durch das folgende Verfahren bestimmt:
    Maximal 20 g der Probe werden in einem 150 ml Becherglas mit 80 ml Ethanol und 10 ml Essigsäure versetzt. Der Halogenidgehalt wird potentiographisch mit Silbernitratlösung (c(AgNO3) = 0,01 mol/l) titriert.
  • Die vorteilhaften molaren Verhältnisse der Mischungen aus (Halogenorganyl)alkyoxysilanen und (Halogenorganyl)halogensilanen können unter anderem von der Anzahl der Si-Halogen-Funktionen der gewählten (Halogenorganyl)halogensilane abhängig sein.
  • Beispielsweise kann bei der Umsetzung von 3-Chlorpropyl(trimethoxysilan) oder 3-Chlorpropyl(triethoxysilan) und 3-Chlorpropyl(trichlorsilan) bevorzugt ein molares Verhältnis von 1:0,00001 bis 1:0,03 verwendet werden.
  • Beispielsweise kann bei der Umsetzung von 3-Chlorpropyl(methyldimethoxysilan) oder 3-Chlorpropyl(methyldiethoxysilan) und 3-Chlorpropyl-(methyldichlorsilan) bevorzugt ein molares Verhältnis von 1:0,00001 bis 1:0,045 verwendet werden.
  • Beispielsweise kann bei der Umsetzung von 3-Chlorpropyl(dimethylmethoxysilan) oder von 3-Chlorpropyl(dimethylethoxysilan) und 3-Chlorpropyl-(dimethylchlorsilan) bevorzugt ein molares Verhältnis von 1:0,00001 bis 1:0,09 verwendet werden.
  • Das (Halogenorganyl)alkoxysilan und (Halogenorganyl)halogensilan können miteinander in beliebiger Reihenfolge, Weise, Temperatur und Zeitdauer vermischt werden und erst dann der Alkohol und das Alkalihydrogensulfid gemeinsam oder nacheinander zugegeben werden.
  • Das (Halogenorganyl)halogensilan, Alkalihydrogensulfid und Alkohol können miteinander in beliebiger Reihenfolge, Weise, Temperatur und Zeitdauer vermischt werden und erst dann das (Halogenorganyl)alkoxysilan zugegeben werden.
  • Das (Halogenorganyl)alkoxysilan, Alkalihydrogensulfid und Alkohol können miteinander in beliebiger Reihenfolge, Weise, Temperatur und Zeitdauer vermischt werden und erst dann das (Halogenorganyl)halogensilan zugegeben werden.
  • Als Alkalimetallhydrogensulfide können Lithiumhydrogensulfid (LiSH), Natriumhydrogensulfid (NaSH), Kaliumhydrogensulfid (KSH) und Cäsiumhydrogensulfid (CsSH) eingesetzt werden.
  • Die verwendete, molare Menge an Alkalimetallhydrogensulfid kann die Summe der molaren Mengen des eingesetzten (Halogenorganyl)alkoxysilans und des eingesetzten (Halogenorganyl)halogensilans um 1% bis 50%, vorzugsweise 5% bis 25%, besonders bevorzugt 5% bis 15%, übersteigen.
  • Geringere als die stöchiometrisch benötigten Mengen an Alkalimetallhydrogensulfid können zu einer unvollständigen Umsetzung führen. Dadurch kann in der Folge das Produkt entweder mit Edukt verunreinigt sein, oder es wird eine aufwendige Destillation notwendig, um Edukte und Produkte voneinander zu trennen.
  • Als Alkohol können primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole mit 1 bis 24, vorzugsweise 1 bis 6, besonders bevorzugt 1 bis 4, Kohlenstoffatomen eingesetzt werden.
  • Als primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole können Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, i-Butanol, n-Butanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol oder Octadecanol eingesetzt werden.
  • Die Menge an Alkohol kann mindestens 100 Vol.-%, bevorzugt 250 bis 1000 Vol.-%, besonders bevorzugt 500 bis 1000 Vol.-%, der eingesetzten Silankomponenten betragen.
  • Zu Beginn der Umsetzung und/oder während der Umsetzung und/oder zum Ende der Umsetzung können polare, protische, aprotische, basische oder saure Additive zur Reaktionsmischung zugegeben werden.
  • Unter erhöhtem Druck kann ein Überdruck von 0,1 bis 10 bar, bevorzugt 1 bis 7 bar, über Normaldruck verstanden werden.
  • Die Umsetzung kann bei Temperaturen zwischen 0 und 180°C, bevorzugt zwischen 70 und 150°C, besonders bervorzugt zwischen 70 und 125°C, erfolgen.
  • Die jeweils bezüglich der Ausbeute an Zielprodukt und Ausnutzung des Reaktionsvolumens optimale Reaktionstemperatur kann in Abhängigkeit von der Struktur der eingesetzten (Halogenorganyl)alkyoxysilans und des als Lösungsmittel verwendeten Alkohols variieren.
  • Beispielsweise kann bei Reaktionen in Methanol eine Reaktionstemperatur zwischen 60 und 95°C im Bezug auf Reaktionszeiten, Nebenproduktmenge und Druckaufbau vorteilhaft sein.
  • Beispielsweise kann bei Reaktionen in Ethanol eine Reaktionstemperatur zwischen 75 und 130°C im Bezug auf Reaktionszeiten, Nebenproduktmenge und Druckaufbau vorteilhaft sein.
  • Die Umsetzung kann in einem geschlossenen Behälter unter Schutzgas erfolgen.
  • Die Umsetzung kann in korrosionsbeständigen oder korrosionsanfälligen Reaktionsgefäßen oder Autoklaven erfolgen.
  • Die korrosionsbeständigen Reaktionsgefäße oder Autoklaven können aus Glas, Teflon, emailliertem bzw. beschichteten Stahl, Hastelloy oder Tantal bestehen.
  • Die Nebenproduktmenge kann durch Wahl der Reaktionsbedingungen kleiner als 20 mol% betragen.
  • Neben den gewünschten Mercaptoorganylsilanverbindungen können als Nebenprodukte die entsprechenden Monosulfane oder Disulfane, sowie in Abhängigkeit von der Struktur der monomeren Mercaptoorganylsilanverbindung verschiedene Kombinationen von dimeren oder oligomeren Siloxanen aus Produkten oder auch Produkten mit Edukten entstehen.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß auf die Verwendung von hochtoxischen, gasförmigen Stoffen wie Schwefelwasserstoff, als Schwefelspender verzichtet werden kann. Stattdessen werden Alkalimetallhydrogensulfide, die leicht dosierbare Feststoffe sind (zum Beispiel Natriumhydrogensulfid), als Schwefelspender verwendet.
  • Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß allein durch die Verwendung eines geschlossenen Reaktionsgefäßes (Autoklav oder ähnlichem) und die Zugabe von geringen Mengen von (Halogenalkyl)halogensilanen die Selektivität erhöht werden kann.
  • Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber bekannten Verfahren sind die hohen Umsätze bei kurzen Batchzeiten und bei technisch einfach realisierbaren Temperaturen.
  • Beispiele
  • GC-Analytik
  • Die GC-Analytik wird auf einem Gaschromatographen HP 6890 (WLD) mit einer 30m langen DB5 Säule mit 0,53 mm Dicke und 1,5 μm Filmdicke durchgeführt. Als Detektor wird ein Wärmeleitfähigkeitsdetektor eingesetzt. Das verwendete Temperaturprogramm beinhaltete folgende Abläufe:
    • – Starttemperatur 100°C
    • – Initialzeit 1 Min.
    • – 20°C/Min auf 280°C
    • – 280°C 10 Min. halten
  • Die Retentionszeiten für die folgenden Komponenten betragen:
    bei 3,3 min = Cl-(CH2)3-Si(OEt)3
    bei 5,7 min Si263 = HS-(CH2)3-Si(OEt)3
    bei 9,0–10,5 min verschiedene Siloxandimere aus Edukt- und Produktsilan
    bei 11,0 min = (EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-Si(OEt)3
    bei 12,4 min = (EtO)3Si-(CH2)3-S2-(CH2)3-Si(OEt)3
  • Vergleichsbeispiel 1:
  • Das Beispiel 1 aus GB 1,102,251 ergibt eine isolierte Ausbeute von 42 %.
  • Vergleichsbeispiel 2:
  • Das Vergleichsbeispiel 3 aus US 5,840,952 ergibt mit einer durch GC bestimmten Ausbeute 81%.
  • Vergleichsbeispiel 3:
  • Das Vergleichsbeispiel 5 aus US 5,840,952 ergibt mit einer durch GC bestimmten Ausbeute 40,3%.
  • Vergleichsbeispiel 4:
  • In einem Edelstahlautoklaven mit Glaseinsatz werden 50 g 3-Chlorpropyl(triethoxysilan) und 125 ml trockenes Ethanol bei Raumtemperatur vermischt. Zu der Lösung werden 11,7 g getrocknetes NaSH gegeben und der Autoklav anschließend luftdicht verschlossen. Die Reaktionsmischung wird im Autoklaven für 120 min auf 100°C erwärmt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt. Die GC-Messung der Reaktionsmischung ergibt folgende Zusammensetzung in Flächenprozent (Fl.%):
    Figure 00150001
  • Der Umsatz beträgt 93,7% und die Selektivität 82,9%.
  • Vergleichsbeispiel 5:
  • In einem Edelstahlautoklaven mit Glaseinsatz werden 50 g 3-Chlorpropyl(triethoxysilan) und 125 ml trockenes Ethanol bei Raumtemperatur vermischt. Zu der Lösung werden 11,7 g getrocknetes NaSH gegeben und der Autoklav anschließend luftdicht verschlossen. Die Reaktionsmischung wird im Autoklaven für 240 min auf 90°C erwärmt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt. Die GC-Messung der Reaktionsmischung ergibt folgende Zusammensetzung in Flächenprozent (Fl.%):
    Figure 00160001
  • Der Umsatz beträgt 93,7% und die Selektivität 84%.
  • Beispiel 1:
  • In einem Edelstahlautoklaven mit Glaseinsatz werden 50 g 3-Chlorpropyl(triethoxysilan), 0,5 g 3-Chlorpropyl(trichlorsilan) und 125 ml trockenes Ethanol bei Raumtemperatur vermischt. Zu der Lösung werden 13,5 g getrocknetes NaSH gegeben und der Autoklav anschließend luftdicht verschlossen. Die Reaktionsmischung wird im Autoklaven für 240 min auf 90°C erwärmt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt. Die GC-Messung der Reaktionsmischung ergibt folgende Zusammensetzung in Flächenprozent (Fl.%):
    Figure 00170001
  • Der Umsatz beträgt 94,3% und die Selektivität 88%.
  • Beispiel 2:
  • In einem Edelstahlautoklaven mit Glaseinsatz werden 50 g 3-Chlorpropyl(triethoxysilan), 1,0 g 3-Chlorpropyl(trichlorsilan) und 125 ml trockenes Ethanol bei Raumtemperatur vermischt. Zu der Lösung werden 13,5 g getrocknetes NaSH gegeben und der Autoklav anschließend luftdicht verschlossen. Die Reaktionsmischung wird im Autoklaven für 120 min auf 100°C erwärmt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt. Die GC-Messung der Reaktionsmischung ergibt folgende Zusammensetzung in Flächenprozent (Fl.%):
    Figure 00170002
  • Der Umsatz beträgt 96% und die Selektivität 90%.

Claims (10)

  1. Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkalimetallhydrogensulfid mit einem Gemisch aus (Halogenorganyl)alkoxysilan und (Halogenorganyl)halogensilan in einem Alkohol in einem geschlossenen Gefäß unter Luftabschluß und einem erhöhten Druck umsetzt.
  2. Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als (Mercaptoorganyl)alkoxysilan Verbindungen der allgemeinen Formel I
    Figure 00180001
    1 erhält, wobei R gleich oder verschieden und eine Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe mit C1-C8 oder eine OR' Gruppe ist, R' gleich oder verschieden und eine C1-C24 verzweigte oder unverzweigte einbindige Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe, Arylgruppe oder Aralkylgruppe ist, R'' eine verzweigte oder unverzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische, aromatische oder gemischt aliphatische/aromatische zweibindige C1-C30 Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls mit F-, Cl-, Br-, I-, NH2- oder NHR' substituiert ist, ist, x gleich 1–3 ist.
  3. Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als (Halogenorganyl)alkoxysilan Verbindungen der allgemeinen Formel II
    Figure 00190001
    einsetzt, wobei R gleich oder verschieden und eine Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe mit C1-C8 oder eine OR' Gruppe ist, R' gleich oder verschieden und eine C1-C24 verzweigte oder unverzweigte einbindige Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe, Arylgruppe oder Aralkylgruppe ist, R'' eine verzweigte oder unverzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische, aromatische oder gemischt aliphatische/aromatische zweibindige C1-C30 Kohlenwasserstoffgruppe ist, die gegebenenfalls mit F-, Cl-, Br-, I-, NH2-, oder NHR' substituiert ist, x gleich 1–3 ist, Hal Chlor, Brom, Fluor oder Iod ist.
  4. Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als (Halogenorganyl)halogensilan Verbindungen der allgemeinen Formel III
    Figure 00190002
    einsetzt, wobei x, Hal, R und R'' die Bedeutung gemäß Formel II haben und R''' gleich oder verschieden und R oder Hal ist.
  5. Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkalimetallhydrogensulfid Lithiumhydrogensulfid (LiSH), Natriumhydrogensulfid (NaSH), Cäsiumhydrogensulfid (CsSH) oder Kaliumhydrogensulfid (KSH) einsetzt.
  6. Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zu Beginn der Umsetzung und/oder während der Umsetzung und/oder zum Ende der Umsetzung polare, protische, aprotische, basische oder saure Additive zur Reaktionsmischung zugibt.
  7. Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das molare Verhältnis Halogenorganyl)alkoxysilan und (Halogenorganyl)halogensilan 1:0,00001 bis 1:0,8 beträgt.
  8. Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an hydrolisierbarem Si-Halogenid in der verwendeten Mischung aus Halogenorganyl)alkoxysilan und (Halogenorganyl)halogensilan zwischen 10 und 800000 mg/kg beträgt.
  9. Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendete, molare Menge an Alkalimetallhydrogensulfid die Summe der molaren Mengen des eingesetzten (Halogenorganyl)alkoxysilans und des eingesetzten (Halogenorganyl)halogensilans um 1% bis 50% übersteigt.
  10. Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkoxysilanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkohol primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen einsetzt.
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1700861A1 (de) 2005-03-07 2006-09-13 Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung von Organosilanen
US7462221B2 (en) 2004-06-25 2008-12-09 Evonik Degussa Gmbh Process and device for the extraction of substances from silane-modified fillers
US7518009B2 (en) 2005-05-03 2009-04-14 Evonik Degussa Gmbh Process for preparing mercaptoorganyl (alkoxysilanes)
US7705076B2 (en) 2006-06-09 2010-04-27 Evonik Degussa Gmbh Rubber mixtures
US7777063B2 (en) 2005-08-17 2010-08-17 Evonik Degussa Gmbh Organosilicon compounds their preparation and their use
US7799938B2 (en) 2005-12-16 2010-09-21 Evonik Degussa Gmbh Method for the production of (mercaptoorganyl)alkyl polyether silanes
US8138365B2 (en) 2006-09-01 2012-03-20 Evonik Degussa Gmbh Method for producing organosilanes
EP2944641A1 (de) * 2014-05-15 2015-11-18 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Mercaptosilanen
US9290523B2 (en) 2014-05-15 2016-03-22 Evonik Industries Ag Process for preparing urea-containing silanes
US9388201B2 (en) 2014-05-15 2016-07-12 Evonik Degussa Gmbh Urea-containing silanes, process for preparation thereof and use thereof
US9388200B2 (en) 2014-05-15 2016-07-12 Evonik Degussa Gmbh Urea-containing mercaptosilanes, process for preparation thereof and use thereof
US9527873B2 (en) 2014-05-15 2016-12-27 Evonik Degussa Gmbh Urea-containing silanes, process for preparation thereof and use thereof

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1894938A1 (de) * 2006-08-31 2008-03-05 Evonik Degussa GmbH Neue cyclopentadienyl-, indenyl- und fluorenyl-substituierte Phosphanverbindungen und ihre Verwenduing in katalytischen Reaktionen
CN103408582B (zh) * 2013-09-04 2015-12-09 荆州市江汉精细化工有限公司 一种3-巯丙基三乙氧基硅烷偶联剂的制备方法
JP6968087B2 (ja) 2016-03-16 2021-11-17 コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハーConstruction Research & Technology GmbH 腐食防止剤が塗布された表面
DE102017221259A1 (de) * 2017-11-28 2019-05-29 Evonik Degussa Gmbh Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung
JP7480168B2 (ja) 2019-03-14 2024-05-09 ダウ シリコーンズ コーポレーション ポリオルガノシロキサンハイブリッド感圧接着剤並びにその調製方法及び使用方法
JP7733668B2 (ja) 2020-04-20 2025-09-03 ダウ シリコーンズ コーポレーション ポリオルガノシロキサンハイブリッド感圧接着剤並びにそれを調製及び使用するための方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1102251A (en) * 1964-02-04 1968-02-07 Union Carbide Corp Treatment of metal surfaces
EP0471164B1 (de) * 1990-08-16 1995-11-15 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Mercaptosilanen
US5840952A (en) * 1995-11-02 1998-11-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method of manufacturing 3-mercaptopropylalkoxy silane

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3590065A (en) 1969-07-18 1971-06-29 Dow Corning Method of preparing mercaptoalkylalkoxy silanes
US4012403A (en) 1972-01-10 1977-03-15 Union Carbide Corporation Synthesis of mercapto-substituted silicon compounds
US3849471A (en) 1972-12-14 1974-11-19 Union Carbide Corp Process for reacting weak acids with chloroalkyl substituted silicon compounds
US4082790A (en) 1974-12-11 1978-04-04 Dow Corning Corporation Method of preparing mercaptans
US4217294A (en) 1979-03-30 1980-08-12 Union Carbide Corporation Method for producing mercaptan-containing organosilicon compounds
JP3159638B2 (ja) * 1994-11-04 2001-04-23 信越化学工業株式会社 ３−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法
DE10024037C1 (de) * 2000-05-13 2001-08-09 Degussa Verfahren zur Herstellung von gelbem Bis(3-(triethoxysilyl)propyl)tetrasulfan
DE10045269A1 (de) * 2000-09-13 2002-03-28 Degussa Verfahren zur Herstellung von gelbem Bis(3-[triethoxysilyl]propyl)polysulfan
JP4574034B2 (ja) * 2001-02-27 2010-11-04 日本曹達株式会社 メルカプト基を有するケイ素化合物の製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1102251A (en) * 1964-02-04 1968-02-07 Union Carbide Corp Treatment of metal surfaces
EP0471164B1 (de) * 1990-08-16 1995-11-15 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Mercaptosilanen
US5840952A (en) * 1995-11-02 1998-11-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method of manufacturing 3-mercaptopropylalkoxy silane

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7462221B2 (en) 2004-06-25 2008-12-09 Evonik Degussa Gmbh Process and device for the extraction of substances from silane-modified fillers
US7501534B2 (en) 2005-03-07 2009-03-10 Degussa Ag Process for the preparation of organosilanes
EP1700861A1 (de) 2005-03-07 2006-09-13 Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung von Organosilanen
US7518009B2 (en) 2005-05-03 2009-04-14 Evonik Degussa Gmbh Process for preparing mercaptoorganyl (alkoxysilanes)
US7777063B2 (en) 2005-08-17 2010-08-17 Evonik Degussa Gmbh Organosilicon compounds their preparation and their use
US7799938B2 (en) 2005-12-16 2010-09-21 Evonik Degussa Gmbh Method for the production of (mercaptoorganyl)alkyl polyether silanes
US7705076B2 (en) 2006-06-09 2010-04-27 Evonik Degussa Gmbh Rubber mixtures
US8138365B2 (en) 2006-09-01 2012-03-20 Evonik Degussa Gmbh Method for producing organosilanes
EP2944641A1 (de) * 2014-05-15 2015-11-18 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Mercaptosilanen
DE102014209221A1 (de) * 2014-05-15 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Mercaptosilanen
US9290523B2 (en) 2014-05-15 2016-03-22 Evonik Industries Ag Process for preparing urea-containing silanes
US9388201B2 (en) 2014-05-15 2016-07-12 Evonik Degussa Gmbh Urea-containing silanes, process for preparation thereof and use thereof
US9388200B2 (en) 2014-05-15 2016-07-12 Evonik Degussa Gmbh Urea-containing mercaptosilanes, process for preparation thereof and use thereof
US9440998B2 (en) 2014-05-15 2016-09-13 Evonik Degussa Gmbh Process for preparing urea-containing mercaptosilanes
US9527873B2 (en) 2014-05-15 2016-12-27 Evonik Degussa Gmbh Urea-containing silanes, process for preparation thereof and use thereof

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