DE10261662A1 - Neue mit Pyrazinen verknüpfte 1,4,5,8-Tetraazafulvalene und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue mit Pyrazinen verknüpfte 1,4,5,8-Tetraazafulvalene und Verfahren zu ihrer Herstellung Download PDFInfo
- Publication number
- DE10261662A1 DE10261662A1 DE2002161662 DE10261662A DE10261662A1 DE 10261662 A1 DE10261662 A1 DE 10261662A1 DE 2002161662 DE2002161662 DE 2002161662 DE 10261662 A DE10261662 A DE 10261662A DE 10261662 A1 DE10261662 A1 DE 10261662A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- tetraazafulvalenes
- radicals
- aromatic radicals
- represent
- para
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 2
- QUFXYBKGILUJHS-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloropyrazine-2,3-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=NC(C#N)=C(C#N)N=C1Cl QUFXYBKGILUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- MWOPAXNMRNAFSX-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile Chemical compound C(#N)C1=NC=2C(=NC=CN=2)N=C1C#N MWOPAXNMRNAFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- -1 aromatic radicals Chemical class 0.000 claims 16
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000006304 2-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000006305 3-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 1
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 235000021190 leftovers Nutrition 0.000 claims 1
- ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N nitrocyclohexatriene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C=C[CH]1 ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/0019—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules
- A61K49/0021—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules the fluorescent group being a small organic molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/102—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two heterocyclic rings linked carbon-to-carbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
Mit der Erfindung sollen neue langwellig fluoreszierende Stoffe oder Verbindungen angegeben werden, die sich als Fluoreszenzfarbstoffe eignen, möglichst aufwandgering herstellbar sind und ein hohes Stabilitätsverhalten zeigen. DOLLAR A Überraschend wurde gefunden, dass 1,4,5,8-Tetraazafulvalene mit einer Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur gemäß der allgemeinen Formel I, an deren N-Atomen jeweils aromatische Reste R angeordnet sind, im Langwellenbereich eine Fluoreszenz und ein sehr stabiles Verhalten aufweisen. DOLLAR F1 R = aryl; substituierte Phenyle, wie ortho-, meta- oder para-Cl, Br, I, OMe, Alkyl, CF¶3¶, NO¶2¶, Alkinylreste, di- und trisubstituierte Phenyle. DOLLAR A Die erfindungsgemäßen 1,4,5,8-Tetraazafulvalene mit der Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur können als langwellig emittierende Fluoreszenzfarbstoffe eingesetzt werden, beispielsweise als Farbstoffe in Lichtsammlern, sowie als Fluoreszenzfarbstoffe der biochemisch-medizinischen Diagnostik.
Description
- Die Erfindung betrifft neuartige, mit Pyrazinen verknüpfte 1,4,5,8-Tetraazafulvalene sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fluoreszenzfarbstoff.
- In der Literatur ist die Darstellung und Reaktivität von Pyrazinen gut etabliert. Ebenso existieren zahlreiche Daten zu Bi- Tri- und Polycyclen, bei denen diese Klasse von Sechsringheterocyclen eines der miteinander verbundenen Ringsysteme darstellt. So finden einige dieser Derivate Interesse als biologisch aktive Verbindungen, andere werden sowohl in Lösung als auch im festen Zustand als effektive Fluoreszenzfarbstoffe beschrieben. 1,4,5,8-Tetraazafulvalene wurden als Substanzklasse erst in den letzten Jahren synthetisch erschlossen (Synthesis 1996, 1302; Liebigs Ann./Recueil 1997, 617; J. Prakt. Chem. 1998 (340), 323)
- Die Verknüpfung von 1,4,5,8-Tetraazafulvalenen mit Pyrazinen ist bislang erst in einer Literaturstelle beschrieben (Synlett 2000, 1679) und führt zu neuartigen chromophoren Systemen, die gegenüber den Ausgangsverbindungen um ca. 140 nm langwelliger absorbieren. Gegenüber der langwelligen intensitätsstarken Absorption zeigen diese Derivate keine messbare Fluoreszenz. Über eine Verwendung von 1,4,5,8-Tetraazafulvalenen als Fluoreszenzfarbstoffe ist auch nichts bekannt geworden.
- Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, neue langwellig fluoreszierende Stoffe oder Verbindungen anzugeben, die sich als Fluoreszenzfarbstoffe eignen, möglichst aufwandgering herstellbar sind sowie ein hohes Stabilitätsverhalten zeigen.
- Überraschend wurde gefunden, dass 1,4,5,8-Tetraazafulvalene mit einer Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur gemäß der allgemeinen Formel I, an deren N-Atomen jeweils aromatische Reste R angeordnet sind, im Langwellenbereich eine Fluoreszenz und sehr stabiles Verhalten zeigen.
- In den Unteransprüchen 2 bis 11 sind vorteilhafte Darstellungen der aromatischen Reste R angegeben.
- Die erfindungsgemäßen 1,4,5,8-Tetraazafulvalene mit der besagten Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur werden auf folgendem Syntheseweg hergestellt: Tetraazafulvalene werden mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin kondensiert. Dabei werden die beiden Edukte, wobei das 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin im Überschuss eingesetzt wird, kurzzeitig (vorzugsweise 10 – 15 min) bei einer Ölbadtemperatur von ca. 200 °C ohne weitere Hilfsstoffe (vorzugsweise unter Argon als Schutzgas) zusammengeschmolzen.
-
- Durch das beschriebene Verfahren lassen sich 1,4,5,8-Tetraazafulvalene mit Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur relativ aufwandgering und in der Praxis gut verfügbar herstellen, die als langwellig emittierende Fluoreszenzfarbstoffe Verwendung finden. So können Verbindung der vorgeschlagenen An beispielsweise als langwellig absorbierende und emittierende Farbstoffe in Lichtsammlern sowie als Grundlage für Fluoreszenzfarbstoffe in der biochemisch-medizinischen Diagnostik dienen.
- Die Erfindung soll nachstehend anhand von Versuchsbeispielen näher erläutert werden.
- Ausführungsbeispiel 1: 4, 9, 4', 9'-Tetrakis[3-trifluormethylphenyl]-4, 9, 4', 9'-tetrahydro-[2, 2']bi[1, 3, 4, 5, 8, 9-hexaaza-cyclopenta[b]naphthalenyliden]-6, 7, 6' , 7'-tetracarbonitril
- 1 mmol (0,77 g) 2,3,6,7-Tetrakis[3-trifluormethylanilino]-1,4,5,8-tetraazafulvalen werden mit 5 mmol (0,9 g) 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin im Schlenkgefäß unter Schutzgas auf 200 °C im Ölbad erhitzt. Nach Bildung einer klaren blau-violetten Schmelze wird noch 10 min weitererhitzt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur werden ca. 10 ml Aceton zugegeben und der verbliebene Rückstand abfiltriert. Das Rohprodukt wird entweder aus Aceton umkristallisiert oder einer säulenchromatographischen Reinigung (Aluminiumoxid; Toluol/Aceton: 10 / 1) unterzogen.
- Ausbeute: 0.8 g (78 %). Blauer Feststoff, UV/VIS: λmax (lgε) = 570 nm (4.8) (DMSO); Fluoreszenz: λmax = 591 nm, (φ): 0.69.
- Ausführungsbeispiel 2: 4, 9, 4' , 9'-Tetrakis[4-tert-burylphenyl]-4, 9, 4', 9'-tetrahydro-[2, 2']bi[1, 3, 4, 5, 8, 9-hexaazacyclopenta[b] naphthalenyliden]-6, 7, 6' , 7'-tetracarbonitril
- Gemäß der Vorschrift aus Ausführungsbeispiel 1 werden 1 mmol (0,72 g) 2,3,6,7-Tetrakis[4-tert.-butylanilino]-1,4,5,8-tetraazafulvalen und 5 mmol (0,9 g) 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin behandelt.
- Ausbeute: 0,7 g (80 %). Blauer Feststoff, UV/VIS: λmax (1gε) = 585 nm (4.9) (Toluol); Fluoreszenz: λmax = 606, (φ): 0.72.
- Ausführungsbeispiel 3: 4, 9, 4' , 9 '-Tetrakis[4-trüsopropylethinylphenyl]-4, 9, 4' , 9'-tetrahydro-[2, 2']bi[1, 3, 4, 5, 8, 9-hexaazacyclo-penta[b]naphthalenyliden]-6, 7, 6' , 7'-tetracarbonitril
- Wiederum gemäß Vorschrift nach Ausführungsbeispiel 1 werden 1 mmol (0,72 g) 2,3,6,7-Tetrakis[4-trüsopropylethinylphenylamino]-I,4,5,8-tetraazafulvalen und 5 mmol (0,9 g) 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin behandelt.
- Ausbeute: 1,1 g (75 %). Blauer Feststoff, UV/VIS: λmax (1gε) = 586 nm (4.8) (Toluol); Fluoreszenz: λmax = 606 nm,(φ): 0.73.
Claims (16)
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, welche mit Pyrazin
verknüpft
sind, dadurch gekennzeichnet, dass die Verknüpfung zum
Zweck einer langwelligen Fluoreszenz der 1,4,5,8-Tetraazafulvalene
aus einer Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur gemäß der allgemeinen
Formel I besteht, an deren N-Atomen jeweils aromatische Reste R
angeordnet sind.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils substituierte Phenylreste
darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils substituierte Phenyle mit
ortho-, meta- bzw. para-Cl-Substituenten
darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils durch ortho-, meta- oder para-Bromphenyl
gebildet werden.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils durch ortho-, meta- oder para-Iodphenyl
gebildet werden.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils durch ortho-, meta- oder para-Methoxyphenyl
gebildet werden.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils Alkyle, wie 4-Alkylphenyl-Reste,
darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils 3-Trifluormethylphenyl-Reste
darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils ortho-, meta- oder para-Nitrophenyl
-Reste darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils Alkinylreste, wie 4-Alkinylphenyl-Reste,
darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils di- bzw. trisubstituierte
Phenyle, wie beispielsweise 3,5-Dibromphenyl
oder 3,5-Dicarbethoxyphenyl, darstellen.
Verfahren zur Herstellung von 1,4,5,8-Tetraazafulvalenen,
welche mit Pyrazin verknüpft
sind, dadurch gekennzeichnet, dass 2,3,6,7-Tetraarylamino-1,4,5,8-tetraazafulvalene
mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin umgesetzt werden.
Verfahren gemäß Anspruch
12, dadurch gekennzeichnet, dass Tetraazafulvalene mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin
kondensiert, wobei die beiden Edukte unter Einsatz des 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazins
im Überschuss
kurzzeitig, vorzugsweise 10 – 15
min bei einer Ölbadtemperatur
von ca. 200 °C
ohne weitere Hilfsstoffe zusammengeschmolzen werden.
Verfahren gemäß Anspruch
13, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter einem Schutzgas, vorzugsweise
Argon, erfolgt.
Verwendung der 1,4,5,8-Tetraazafulvalene gemäß einem
oder mehreren der Ansprüche
1 bis 11 als langwellig emittierende Fluoreszenzfarbstoffe, beispielsweise
in der biochemisch-medizinischen Diagnostik.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2002161662 DE10261662A1 (de) | 2002-12-20 | 2002-12-20 | Neue mit Pyrazinen verknüpfte 1,4,5,8-Tetraazafulvalene und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2002161662 DE10261662A1 (de) | 2002-12-20 | 2002-12-20 | Neue mit Pyrazinen verknüpfte 1,4,5,8-Tetraazafulvalene und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10261662A1 true DE10261662A1 (de) | 2004-07-01 |
Family
ID=32404383
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2002161662 Withdrawn DE10261662A1 (de) | 2002-12-20 | 2002-12-20 | Neue mit Pyrazinen verknüpfte 1,4,5,8-Tetraazafulvalene und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE10261662A1 (de) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7807687B2 (en) | 2007-03-16 | 2010-10-05 | Novaled Ag | Pyrido[3,2-h]quinazolines and/or 5,6-dihydro derivatives thereof, a method for the production thereof and doped organic semiconductor material containing these |
US7919010B2 (en) | 2005-12-22 | 2011-04-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
US7972541B2 (en) | 2005-11-10 | 2011-07-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
US7981324B2 (en) | 2007-04-30 | 2011-07-19 | Novaled Ag | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
US8057712B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
US8134146B2 (en) | 2006-03-21 | 2012-03-13 | Novaled Ag | Heterocyclic radical or diradical, the dimers, oligomers, polymers, dispiro compounds and polycycles thereof, the use thereof, organic semiconductive material and electronic or optoelectronic component |
US8431046B2 (en) | 2006-03-22 | 2013-04-30 | Novaled Ag | Use of heterocyclic radicals for doping organic semiconductors |
US8460581B2 (en) | 2007-05-10 | 2013-06-11 | Novaled Ag | Imidazole derivatives and their use of dopants for doping organic semiconductor matrix material |
US9156868B2 (en) | 2007-04-19 | 2015-10-13 | Novaled Ag | Aryl-substituted and/or heteroaryl-substituted main group element halides and/or pseudohalides, use of main group element halides and/or pseudohalides, organic semiconducting matrix material, electronic and optoelectronic components |
US9490432B2 (en) | 2007-07-04 | 2016-11-08 | Novaled Ag | Quinoid compounds and their use in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic structural elements |
-
2002
- 2002-12-20 DE DE2002161662 patent/DE10261662A1/de not_active Withdrawn
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7972541B2 (en) | 2005-11-10 | 2011-07-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
US7919010B2 (en) | 2005-12-22 | 2011-04-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
US9118019B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-08-25 | Novaled Ag | Heterocyclic radical or diradical, the dimers, oligomers, polymers, dispiro compounds and polycycles thereof, the use thereof, organic semiconductive material and electronic or optoelectronic component |
US8134146B2 (en) | 2006-03-21 | 2012-03-13 | Novaled Ag | Heterocyclic radical or diradical, the dimers, oligomers, polymers, dispiro compounds and polycycles thereof, the use thereof, organic semiconductive material and electronic or optoelectronic component |
US8431046B2 (en) | 2006-03-22 | 2013-04-30 | Novaled Ag | Use of heterocyclic radicals for doping organic semiconductors |
US7807687B2 (en) | 2007-03-16 | 2010-10-05 | Novaled Ag | Pyrido[3,2-h]quinazolines and/or 5,6-dihydro derivatives thereof, a method for the production thereof and doped organic semiconductor material containing these |
US9156868B2 (en) | 2007-04-19 | 2015-10-13 | Novaled Ag | Aryl-substituted and/or heteroaryl-substituted main group element halides and/or pseudohalides, use of main group element halides and/or pseudohalides, organic semiconducting matrix material, electronic and optoelectronic components |
US7981324B2 (en) | 2007-04-30 | 2011-07-19 | Novaled Ag | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
US8617426B2 (en) | 2007-04-30 | 2013-12-31 | Novaled Ag | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
US8911645B2 (en) | 2007-04-30 | 2014-12-16 | Novaled Ag | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
US11342504B2 (en) | 2007-04-30 | 2022-05-24 | Novaled Gmbh | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
US10586926B2 (en) | 2007-04-30 | 2020-03-10 | Novaled Gmbh | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
US9876172B2 (en) | 2007-04-30 | 2018-01-23 | Novaled Gmbh | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
US8460581B2 (en) | 2007-05-10 | 2013-06-11 | Novaled Ag | Imidazole derivatives and their use of dopants for doping organic semiconductor matrix material |
US9490432B2 (en) | 2007-07-04 | 2016-11-08 | Novaled Ag | Quinoid compounds and their use in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic structural elements |
US10431747B2 (en) | 2007-07-04 | 2019-10-01 | Novaled Gmbh | Quinoid compounds and their use in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic structural elements |
US8057712B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60019918T2 (de) | Subphthalocyaninfarbstoffe, tintezusammensetzungen und deren herstellungsverfahren | |
DE10261662A1 (de) | Neue mit Pyrazinen verknüpfte 1,4,5,8-Tetraazafulvalene und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE19616968A1 (de) | Polymerisierbares Phosphazenderivat, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
DD219497A5 (de) | Fluessig-kristalline gemische | |
DE2237080A1 (de) | Benzothiazolderivate | |
DE1266763B (de) | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung substituierten Indol- und Indazolderivaten | |
DD243277A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 3-phenyl-2-propenamin-derivate | |
DE744769C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffsalzen | |
DE2360382C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinon-Verbindungen | |
DE1912941A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Alkoxy-Pyridaziniumverbindungen | |
EP2861607A1 (de) | Polysubstituierte arene und deren synthese | |
DE102006031752A1 (de) | Neue Polyaza-polyacene und Verfahren zu ihrer Herstllung | |
DE2215544C3 (de) | Diphenylenoxid-phosphonigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
DE3149139C2 (de) | ||
DE3104883A1 (de) | Benzylidenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
DD240010A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-imino-1h-pyridin-1-aminen | |
DE1643797A1 (de) | Neue Thionocarbamidsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE69713261T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von gekuppelten 4,6-Dibenzoylresorzinolen | |
DE870106C (de) | Verfahren zur Herstellung von negativ substituierten Kondensationsprodukten | |
DE2630474A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tetrahydrothieno(3,2-c)- bzw. -(2,3-c) pyridinderivaten | |
DE2019719C3 (de) | 1,3,4-Substituierte 5-Dimethylaminouracile und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1770689A1 (de) | Piperidin-spiro-heterocyclen und Verfahren zur Herstellung derselben | |
DD212737A1 (de) | Verfahren zur herstellung von trimeren pyrazolin-5-onen | |
DE1931285A1 (de) | Methylendithiolane | |
DD218360A1 (de) | Verfahren zur herstellung von arylsubstituierten 1,2-diazepinen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |