DE10252451A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkylamidothiophosphorsäuredialkylestern - Google Patents
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Abstract
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel DOLLAR F1 worin DOLLAR A R·1·, R·2· und R·3· unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Arylgruppen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Alkylarylgruppen mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen, und DOLLAR A R·4· für Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Arylgruppen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Alkylarylgruppen mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, durch DOLLAR A a) Reaktion eines Dithiophosphats der Formel (R·1·O) (R·2·O)PS¶2¶Me, worin Me für ein Kation steht, mit einem Oxidationsmittel in saurer Lösung und anschließend DOLLAR A b) Reaktion des so erhaltenen Produkts mit einem Amin der Formel HNR·3·R·4·.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkylamidothiophosphorsäuredialkylestern
- Alkylamidothiophosphorsäuredialkylester finden als Sammler in der flotativen Gewinnung von sulfidischen Erzen und Kupfer-/Molybdänerzen Verwendung. Durch den Prozess der Flotation werden die Kupfer- und Molybdänsulfide von Gangmineralien getrennt.
- Sammler bewirken eine Benetzung der Oberfläche des Wertminerals, welche zu einer Hydrophobierung der Partikel führt. Durch Eindüsung von Luft in die wässrige Flotationstrübe werden Luftblasen erzeugt, zu denen die hydrophobierten Erzpartikel eine hohe Affinität aufweisen und mit den Luftblasen zur Oberfläche der Flotationstrübe ausgetragen werden, während Gangmineralien in der Trübe verbleiben. Zur Erzeugung der Luftblasen kann ein Schäumer, üblicherweise in Mengen von 1 g bis 1000 g pro Tonne Roherz, zugesetzt werden.
- In Klee, F.C., Kirch, E. R., J. Pharm. Sci., 51, 1962, 423–427 wird ein Verfahren zur Herstellung von Alkylamidothiophosphorsäuredialkylestern durch Reaktion von PCl2SN(C2H4) mit NaOiBu in absolutiertem Diethylether unter Zusatz von Natrium- bzw. Kaliummetall offenbart.
- Ausgehend vom Stand der Technik bestand die Aufgabe vorliegender Erfindung darin, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Alkylamidothiophosphorsäuredialkylestern zu finden. Es sollte insbesondere von leichter zugänglichen Edukten ausgehen und ohne absolutierte Lösungsmittel sowie ohne Alkalimetalle auskommen.
- Überraschend wurde nun gefunden, dass Alkylamidothiophosphorsäuredialkylester aus Dithiophosphatsalzen hergestellt werden können.
- Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formelworin
R1, R2, und R3 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Arylgruppen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Alkylarylgruppen mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen, und
R4 für Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Arylgruppen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Alkylarylgruppen mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, durch - a) Reaktion eines Dithiophosphats der Formel (R1O)(R2O)PS2Me, worin Me für ein Kation steht, mit einem Oxidationsmittel in saurer Lösung und anschließend
- b) Reaktion des so erhaltenen Produkts mit einem Amin der Formel HNR3R4.
- Vorzugsweise stehen R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. R4 steht ferner in einer bevorzugten Ausführungsform für Wasserstoff. Insbesondere stehen R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für C2- bis C4-Alkylgruppen.
- Beispielhaft stehen R1 und R2 für einen Butylrest, insbesondere einen Isobutylrest, R3 für einen Ethylrest und R4 für Wasserstoff.
- Me steht vorzugsweise für ein Alkalimetall, Erdalkalimetail, Ammoniumion oder Wasserstoffion, insbesondere für Na oder K.
- Als Oxidationsmittel kommt jedes in Betracht, das zur Oxidation des Dithiophosphats in der Lage ist, beispielsweise ein Chlorit, wie etwa Natriumchlorit, Hypochlorit oder Chlorat.
- Als Säure kommt jede Verbindung in Betracht, die in wäßriger Lösung Wasserstoffionen abspaltet. Vorzugsweise handelt es sich um Mineralsäuren wie beispielsweise Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure oder Salzsäure. Gegebenenfalls kann die Säure eine oxidierende Säure sein, die gleichzeitig als Oxidationsmittel wirkt.
- Bevorzugte Dithiophosphate sind Diisobutyldithiophosphat, Diethyldithiophosphat, Diisopropyldithiophosphat, Di-sec-butyldithiophosphat und Diamyldithiophosphat.
- Beispiel
- Herstellung von Ethylamidothiophosphorsäurediisobutylester:
- Stufe 1 (Oxidation):
-
- Stufe 2 Amidierung:
-
- 2a)
- 2b)
- Zur Herstellung von Ethylamidothiophosphorsäurediisobutylester wurden 1670 g (3,17 mol) einer 50 % igen wässrigen Lösung von Natriumdiisobutyldithiophosphat mit 725 g einer 22 % igen Natriumchloritlösung (1,76 mol) 5 min homogenisiert. Unter ständigem Rühren wurden 346 g 50 % ige Schwefelsäure langsam über 2–3 h zudosiert, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung zwischen 40 und 50 °C gehalten wurde. Es wurde weitere 30 min gerührt und die Reaktionsmischung anschließend auf 30–40°C abgekühlt.
- Nach Trennung der Phasen wurde die organische Phase (ca. 778 g) dekantiert und mit 250 g einer 70 % igen Ethylaminlösung umgesetzt, welche über ca. 2–3 h langsam zudosiert wurde. Die Temperatur wurde durch Kühlung (exotherme Reaktion) bei 40–60°C gehalten. Anschließend wurde die Reaktionsmischung ca. 3 h unter Rückfluß bei 70–80°C erhitzt.
- Unter Rühren wurde die Reaktionsmischung auf 40–50°C abgekühlt, und es wurden 441 g Diethylenglykol zugegeben. Nach weiteren 30 min wurde die Mischung auf 20–25°C abgekühlt. Die Konzentration der Reaktionsproduktes wurde mit 95 g Wasser auf dem gewünschten Wirkstoffgehalt eingestellt.
- Nach Filtrieren erhielt man 1551 g einer transparenten rötlich-ölartigen Lösung des Produktes.
Claims (4)
- Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formelworin R1, R2, und R3 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Arylgruppen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Alkylarylgruppen mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen, und R4 für Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Arylgruppen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Alkylarylgruppen mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, durch a) Reaktion eines Dithiophosphats der Formel (R1O)(R2O)PS2Me, worin Me für ein Kation steht, mit einem Oxidationsmittel in saurer Lösung und anschließend b) Reaktion des so erhaltenen Produkts mit einem Amin der Formel HNR3R4.
- Verfahren nach Anspruch 1, worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für C2- bis C4-Alkylgruppen stehen.
- Verfahren nach Anspruch 1, worin R1 und R2 für einen Butylrest, R3 für einen Ethylrest und R4 für Wasserstoff stehen.
- Verfahren nach Anspruch 3, worin R1 und R2 für einen Isobutylrest stehen.
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