DE10247931A1 - Antimikrobielle Elastomere - Google Patents

Antimikrobielle Elastomere Download PDF

Info

Publication number
DE10247931A1
DE10247931A1 DE10247931A DE10247931A DE10247931A1 DE 10247931 A1 DE10247931 A1 DE 10247931A1 DE 10247931 A DE10247931 A DE 10247931A DE 10247931 A DE10247931 A DE 10247931A DE 10247931 A1 DE10247931 A1 DE 10247931A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
antimicrobial
rubber
elastomers
acrylate
polymers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10247931A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dipl.-Chem. Dr. Ottersbach
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Creavis Gesellschaft fuer Technologie und Innovation mbH
Original Assignee
Creavis Gesellschaft fuer Technologie und Innovation mbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Creavis Gesellschaft fuer Technologie und Innovation mbH filed Critical Creavis Gesellschaft fuer Technologie und Innovation mbH
Priority to DE10247931A priority Critical patent/DE10247931A1/de
Priority to AU2003260458A priority patent/AU2003260458A1/en
Priority to PCT/EP2003/009421 priority patent/WO2004035666A2/de
Publication of DE10247931A1 publication Critical patent/DE10247931A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D153/00—Coating compositions based on block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
    • C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L53/02—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers of vinyl-aromatic monomers and conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D153/00—Coating compositions based on block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D153/02—Vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft antimikrobielle kautschukartige Systeme, insbesondere solche, die in Kontakt mit Frisch- oder Brauchwasser stehen.

Description

  • Die Erfindung betrifft antimikrobielle Elastomere, d. h. kautschukartige Systeme, insbesondere solche, die in Kontakt mit Frisch- oder Brauchwasser stehen und Verfahren zu deren Herstellung.
  • Besiedlungen und Ausbreitungen von Bakterien auf Oberflächen von Rohrleitungen, Behältern oder Verpackungen sind im hohen Maße unerwünscht. Es bilden sich häufig Schleimschichten, die Mikrobenpopulationen extrem ansteigen lassen, die Wasser-, Getränke- und Lebensmittelqualitäten nachhaltig beeinträchtigen und sogar zum Verderben der Ware sowie zur gesundheitlichen Schädigung der Verbraucher führen können.
  • Aus allen Lebensbereichen, in denen Hygiene von Bedeutung ist, sind Bakterien fernzuhalten. Davon betroffen sind Textilien für den direkten Körperkontakt, insbesondere für den Intimbereich und für die Kranken- und Altenpflege. Außerdem sind Bakterien fern zu halten von Möbel- und Geräteoberflächen in Pflegestationen, insbesondere im Bereich der Intensivpflege und der Kleinstkinder-Pflege, in Krankenhäusern, insbesondere in Räumen für medizinische Eingriffe und in Isolierstationen für kritische Infektionsfälle sowie in Toiletten.
  • Gegenwärtig werden Geräte, Oberflächen von Möbeln und Textilien gegen Bakterien im Bedarfsfall oder auch vorsorglich mit Chemikalien oder deren Lösungen sowie Mischungen behandelt, die als Desinfektionsmittel mehr oder weniger breit und massiv antimikrobiell wirken. Solche chemischen Mittel wirken unspezifisch, sind häufig selbst toxisch oder reizend oder bilden gesundheitlich bedenkliche Abbauprodukte. Häufig zeigen sich auch Unverträglichkeiten bei entsprechend sensibilisierten Personen.
  • Eine weitere Vorgehensweise gegen oberflächige Bakterienausbreitungen stellt die Einarbeitung antimikrobiell wirkender Substanzen in eine Matrix dar.
  • Daneben stellt auch die Vermeidung von Algenbewuchs auf Oberflächen eine immer bedeutsamere Herausforderung dar, da inzwischen viele Aussenflächen von Gebäuden mit Kunststoffverkleidungen ausgestattet sind, die besonders leicht veralgen. Neben dem unerwünschten optischen Eindruck kann unter Umständen auch die Funktion entsprechender Bauteile vermindert werden. In diesem Zusammenhang ist z.B. an eine Veralgung von photovoltaisch funktionalen Flächen zu denken.
  • Eine weitere Form der mikrobiellen Verunreinigung, für die es bis heute ebenfalls keine technisch zufrieden stellende Lösung gibt, ist der Befall von Oberflächen mit Pilzen. So stellt z.B. der Befall von Fugen und Wänden in Feuchträumen mit Aspergillus niger neben dem beeinträchtigten optischen auch einen ernst zu nehmenden gesundheitsrelevanten Aspekt dar, da viele Menschen auf die von den Pilzen abgegebenen Stoffe allergisch reagieren, was bis hin zu schweren chronischen Atemwegserkrankungen führen kann.
  • Im Bereich der Seefahrt stellt das Fouling der Schiffsrümpfe eine ökonomisch relevante Einflussgröße dar, da mit dem Bewuchs verbundenen erhöhten Strömungswiderstand der Schiffe ein deutlicher Mehrverbrauch an Kraftstoff verbunden ist. Bis heute begegnet man solchen Problemen allgemein mit der Einarbeitung giftiger Schwermetalle oder anderer niedermolekularer Biozide in Antifoulingbeschichtungen, um die beschriebenen Probleme abzumildern. Zu diesem Zweck nimmt man die schädlichen Nebenwirkungen solcher Beschichtungen in Kauf, was sich aber angesichts der gestiegenen ökologischen Sensibilität der Gesellschaft als zunehmend problematisch herausstellt.
  • So offenbart z. B. die US-PS 4 532 269 ein Terpolymer aus Butylmethacrylat, Tributylzinnmethacrylat und tert.-Butylaminoethylmethacrylat. Dieses Copolymer wird als antimikrobieller Schiffsanstrich verwendet, wobei das hydrophile tert.-Butylaminoethylmethacrylat die langsame Erosion des Polymers fördert und so das hochtoxische Tributylzinnmethacrylat als antimikrobiellen Wirkstoff freisetzt.
  • In diesen Anwendungen ist das mit Aminomethacrylaten hergestellte Copolymer nur Matrix oder Trägersubstanz für zugesetzte mikrobizide Wirkstoffe, die aus dem Trägerstoff diffundieren oder migrieren können. Polymere dieser Art verlieren mehr oder weniger schnell ihre Wirkung, wenn an der Oberfläche die notwendige „minimale inhibitorische Konzentration, (MIK) nicht mehr erreicht wird.
  • Aus der europäischen Patentanmeldung 0 862 858 ist weiterhin bekannt, dass Copolymere von tert.-Butylaminoethylmethacrylat, einem Methacrylsäureester mit sekundärer Aminofunktion, inhärent mikrobizide Eigenschaften besitzen.
  • Wasser stellt für jede Art von Mikroorganismen eine notwendige Lebensressource dar. Aus diesem Grunde sieht man sich bei wasserführenden Systemen, gleich ob frisch- oder brauchwasserbasierten, stets mit dem Problem des Biofoulings- und der Biokorrosion konfrontiert. Erschwerend kommt hinzu, dass man wasserführende Systeme im Allgemeinen gegen die Umgebung abdichten muss. Dies geschieht konventionell meistens durch elastische, oft gummi- bzw. kautschukartige Abdichtungen, wie z. B O-Ringe. Diese Materialien bestehen aus kohlenstoffbasierten Materialien und beinhalten darüber hinaus oft Weichmacher, die für die Bakterien als zusätzliche Kohlenstoff-, und damit Nahrungsquelle, dienen können. Der bakterielle Abbau des Kautschuks oder des Weichmachers führt zu einer drastischen Veränderung der mechanischen Eigenschaften dieser Bauteile, da die elastischen Eigenschaften stark nachlassen, und so eine Abdichtung oftmals nicht länger mehr möglich ist. Dies führt zu Leckagen mit damit verbundenen Schäden oder aber zur Notwendigkeit, die entsprechenden Dichtungen im Vorfeld regelmäßig zu überprüfen und rechtzeitig auszutauschen. Durch die „Befütterung" der Bakterien mittels der Kohlenstoffquelle aus diesen Materialien kommen auch Sekundärschäden zum Ausbruch. Ein Beispiel hierfür ist Biokorrosion, d. h. dass Bakterien z. B. korrosive Effekte auf Metalle haben, die im Vorfeld durch das Vorhandensein von Kohlenstoffquellen erst in entsprechend gefährliche Konzentrationen aufgewachsen sind.
  • Der Einsatz niedermolekularere Biozide verbietet sich für die Ausrüstung derartiger Materialien im Allgemeinen von selbst, da einerseits eine Einarbeitung in solche Materialien recht schwierig ist, andererseits diese Systeme permanent Wirkstoff abgegeben und damit dieser letztendlich so in den Materialien abgereichert wird, dass ein sinnvoller Schutz nicht mehr gegeben ist.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von kautschuk- bzw. gummiartigen Materialien zu entwickeln, welches die beschriebenen Nachteile des Standes der Technik nicht aufweist.
  • Antimikrobielle Polymere sind z. B. aus den folgenden Patentanmeldungen bekannt: DE 100 24 270 , DE 100 22 406 , WO 01/18077, DE 100 14 726 , DE 100 08 177 , WO 01/16193, WO 01/19878, WO 01/14435, WO 00/69926, WO 00/69938, WO 00/69937, WO 00/69933, WO 00/69934, WO 00/69925, WO 00/69935, WO 00/69936, WO 00/69264, WO 00/44818, WO 00/44812.
  • Die bekannten Anwendungen der antimikrobiellen Polymere betreffen die antimikrobielle Ausrüstung großer Flächen, z. B. von Rohren. Es hat sich jedoch unerwarteter Weise gezeigt, das elastische Verbindungen von wasserdurchflossenen Systemen besonders von Bakterienwachstum bzw. Abbau durch Bakterien betroffen sind. Dies war insofern überraschend, da die Kontaktfläche z. B. von Dichtungen im Vergleich zu den übrigen wasserdurchbenetzten Oberflächen gering ist.
  • Es wurde gefunden, dass kautschuk- bzw. gummiartige Materialien, die antimikrobielle Polymere enthalten oder mit diesen beschichtet sind, dem beschriebenen Anforderungsprofil in nahezu idealer Weise entsprechen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher antimikrobielle Elastomere, enthaltend 0,1 bis 10, bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-% antimikrobielle Polymere.
  • Elastomere im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Polymere mit gummielastischem Verhalten, die bei 20 °C wiederholt mindestens auf das Zweifache ihrer Länge gedehnt werden können und nach Aushebung des für die Dehnung erforderlichen Zwanges sofort wieder annähernd ihre Ausgangsdimensionen einnehmen. Sie sind weitmasching vernetzte, hochpolymere Werkstoffe, die bei der Gebrauchstemperatur aufgrund der Verknüpfung der einzelnen Polymerketten an den Vernetzungsstellen nicht viskos fließen können. Irreversibel, d. h. über kovalente chemische Bedingungen vernetzte Elastomere haben eine Glasübergangstemperatur Tg (dyn) (bei amorphen Polymeren) bzw. Schmelztemperatur Tm (dyn) (bei teilkristallinen Polymeren) im allgemeinen unter 0 °C. Unterhalb dieser Temperatur sind ausschließelich energieelastische und energie-/entropieelastische Formänderungen möglich, während oberhalb dieser Temperatur bis hin zur Zersetzungstemperatur gummielastomere (entropieelastomere) Formänderungen erlaubt sind. Irreversibel vernetzte Elastomere werden im allgemeinen durch Vulkanisation von natürlichen und synthetischen Kautschuken hergestellt.
  • Die antimikrobiellen Elastomere weisen bevorzugt ein Molgewicht von 5000 – 2000000, bevorzugt 5000 -100000 g/Mol auf und können vernetzt oder unvernetzt sein.
  • Die antimikrobielle Wirkung ist auf die antimikrobiellen Polymere zurückzuführen, die in die Elastomere eingemischt werden können (Polymerblend), als Monomer oder Oligomer in der Elastomerenproduktion einpolymerisiert werden können (Copolymere) oder als Beschichtung auf das fertige Elastomer bzw. Werkstück aufgebracht werden können (Pfropfpolymerisation oder physikalische Adhäsion).
  • Als Elastomere können z. B. die folgenden Materialien eingesetzt werden:
    Acrylat-Kautschuk (ACM), Polyester-Urethan-Kautschuk (AU), bromierter Butylkautschuk (BIIR), Polybutadien (BR), chlorierter Butyl-Kautschuk (CIIR), chloriertes Polyethylen (CM), Epichlorhydrin (Homopolymer) (CO), Polychloropren (CR), sulfuriertes Polyethylen (CSM}, Ethylen-Acrylat-Kautschuk (EAM), Epichlorhydrin (Copolymere) (ECO), Ethylen-Propylen-Terpolymer, schwefelvernetzt (EPDM, S), Ethylen-Propylen-Copolymer, peroxidisch vernetzt (EP(D)M, P), Polyether-Urethan-Kautschuk (EU), Ethylen-Vinylacetat-Copolymer (EVM), Fluor-Kautschuk (FKM), Fluorsilicon-Kautschuk (FVMQ, hydrierter Nitril-Kautschuk (H-NBR), Butyl-Kautschuk (IIR), Dimethylpolysiloxan, Vinyl-haltig (MVQ, Nitril-Kautschuk geringer ACN-Gehalt, mittlerer ACN-Gehalt, hoher ACN-Gehalt (NBR), Naturkautschuk (synth. Polyisopren) (NR (IR)), Thioplaste (OT), Polyfluorphosphazene (PNF), Polynorbornen (PNR), Styrol-Butadien-Kautschuk (SBR), Carboxy-Gruppen-haltiger NBR (X-NBR) und/oder EPDM.
  • Bevorzugt werden als Elastomere Isopren, Styrol-Butadien, Styrol-EPDM, Chloropren oder Ethylen-Acrylat-Polymer eingesetzt.
  • Die antimikrobiellen Elastomere können hergestellt werden, indem Elastomere mit antimikrobiellen Polymeren beschichtet, durch Mischen dieser Komponenten unter Erhalt eines Polymerblends oder durch Block-Copolymerisation der entsprechenden Monomere. Bei der Herstellung des Polymerblends haben sich Mischungsverhältnisse von Elastomer- und antimikrobiellen Polymerkomponente von 10 : 1 bis 1000 : 1, bevorzugt 500 : 1 bis 5 : 1 Gew.-% bewährt. Bei der Block-Copolymerisation sind Molverhältnisse von Elastomer- und antimikrobiellem Monomer von 1 – 40, bevorzugt 1 – 10 ausreichend.
  • Die so erhaltenen antimikrobiellen Elastomere können als Dichtung oder zur Herstellung von Dichtungsmaterial verwendet werden.
  • Die Beschichtungen können durch Ausbringen einer Lösung mindestens eines antimikrobiellen Polymers in einem, im Allgemeinen organischen, Lösemittel oder einer wässrigen Dispersion des antimikrobiellen Polymers auf das Elastomer erfolgen.
  • Als Lösemittel für die Beschichtungsformulierung können nahezu alle organischen Lösemittel Verwendung finden, die das antimikrobielle Polymer ausreichenden Konzentration lösen. Hierzu zählen beispielsweise Alkohole, Ester, Ketone, Aldehyde, Ether, Acetate, Aromaten, Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe und organische Säuren, insbesondere Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Aceton, Methylethylketon, Butylacetat, Acetaldehyd, Ethylenglykol, Propylenglykol, THF, Diethylether, Dioxan, Toluol, n-Hexan, Cyclohexan, Cyclohexanol, Xylol, DMF, Essigsäure und Chloroform.
  • Bei einer weiteren Verfahrensvariante kann mindestens ein antimikrobielles Polymer in einen Lack eingearbeitet werden, der zur Beschichtung der Materialien Verwendung findet. Daneben können die antimikrobiellen Polymere auch durch Schmelzen oder andere thermische Umformprozesse auf die Abwasserkomponenten aufgebracht werden.
  • Zur Herstellung der auszurüstenden Materialien bzw. der antimikrobiellen Beschichtungen kann auch ein Polymerblend aus antimikrobiellen und nicht-antimikrobiellen Polymeren verwendet werden. Nicht-antimikrobielle Polymere sind z. B. Polymethylmethacrylat, PVC, Polyacrylsäure, Polystyrol, Polyolefine, Polyterephthalate, Polyamide, Polysulfone, Polyacrylnitril, Polycarbonate, Polyurethan, Cellulosederivate.
  • Bevorzugt werden die antimikrobiellen Polymere aus Stickstoff oder Phosphorfunktionalisierten Monomeren hergestellt. Besonders geeignet zu diesem Zweck sind antimikrobielle Polymere die aus mindestens einem Monomeren der Gruppe Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylaminopropylmethacrylamid, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylaminopropyltrimethylammonium-chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2-Acryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, 2- Methacryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl-l-propansulfonsäure, 2-Diethylaminoethylvinylether und/oder 3-Aminopropylvinylether 3-Aminopropylmethacrylat, 2-Aminoethylmethacrylat, 4-Aminobutylmethacrylat, 5-Aminopentylmethacrylat, 3-Aminopropylacrylat, 2-Aminopropylacrylat, 4-Aminobutylacrylat, 5-Aminopentylacrylat, 2-Aminoethylvinylether, 4-Aminobutylvinylether und/oder 5-Aminopentylvinylether.
  • Zur Herstellung der antimikrobiellen Polymeren ist es möglich, neben den genannten Monomeren weitere aliphatisch ungesättigte Monomere bei der Herstellung zu verwenden. Die weiteren aliphatisch ungesättigten Monomeren müssen nicht unbedingt eine zusätzliche antimikrobielle Wirkung aufweisen. Geeignete Monomere sind Acryl-, oder Methacrylverbindungen, wie z. B. Acrylsäure, tert.-Butylmethacrylat, Methylmethacrylat, Styrol oder seine Derivate, Vinylchlorid, Vinylether, Acrylamide, Acrylnitrile, Olefine (Ethylen, Propylen, Butylen, Isobutylen), Allylverbindungen, Vinylketone, Vinylessigsäure, Vinylacetat oder Vinylester, Methacrylsäuremethylester, Methacrylsäureethylester, Methacrylsäurebutylester, Methacrylsäure-tert.-butylester, Acrylsäuremethylester, Acrylsäureethylester, Acrylsäurebutylester und/oder Acrylsäure-tert.-butylester.
  • Die erfindungsgemäßen Vorrichtungen sind zur Vermeidung der Biofilmbildung bzw. der Biokorrosion von allen kautschuk- bzw. gummiartigen Materialien geeignet, die in Kontakt mit Bakterien, Hefen, Algen oder Pilzen kommen.
  • Zur weiteren Beschreibung der vorliegenden Erfindung werden die folgenden Beispiele gegeben, welche die Erfindung weiter erläutern, nicht aber ihren Umfang begrenzen sollen, wie er in den Patentansprüchen dargelegt ist.
    •
  • Beispiel 1:
  • 50 mL tert.-Butylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 240 mL Ethanol werden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65 °C erhitzt. Danach werden 0,4 g Azobisisobutyronitril gelöst in 15 mL Ethanol unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch wird auf 70 °C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation entzogen. Im Anschluss wird das Produkt für 24 Stunden bei 50 °C im Vakuum getrocknet. Das Reaktionsprodukt wird anschließend fein zermörsert.
  • Beispiel 1a:
  • 3 g des Produktes aus Beispiel 1 wird in 100 mL Liter Ethanol gelöst. In diese Lösung wird ein EPDM-Teil mit einer Größe von 3 mal 3 cm und einer Dicke von 1 cm für die Dauer von 3 Sekunden getaucht. Danach wird das EPDM-Teil entnommen und in einem Trockenschrank bei 40 °C für die Dauer von 24 Stunden getrocknet. Im Anschluss wird die so vorgetrocknete Beschichtung noch für 24 Stunden bei 35 °C in einem Vakuumtrockenschrank bei ca. 1 mbar nachgetrocknet.
  • Beispiel 1b:
  • Das beschichtete EPDM-Teil aus Beispiel 1a wird auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 104 Keime pro mL gesunken.
  • Beispiel 1c:
  • Das beschichtete EPDM-Teil aus Beispiel 1a wird auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
  • Beispiel 1d:
  • Je ein beschichtetes EPDM-Teil aus Beispiel 1a wird mit Chlorella sp., Trentepohlia sp., Gloeocapsa sp. Calothrix sp. und Aspergilus niger beimpft. Diese Proben werden irn Anschluß für 3 Wochen in einen Brutschrank verbracht. Im Gegensatz zu mitlaufenden Kontrollproben ist bei keinem der imprägnierten Proben ein Bewuchs feststellbar.
  • Beispiel 1e:
  • 5 g des Produktes aus Beispiel 1 werden mit 95 g eines EPDM-Materials mehrfach über eine Heizwalze bei 120° C umgeformt. Während dieses Prozesses findet eine kontinuierliche Einarbeitung der antimikrobiellen Polymere in die Kautschukmatrix statt. Im Anschluß wird die erhaltene Kautschukmatte auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • Beispiel 1f:
  • Das beschichtete EPDM-Teil aus Beispiel 1e wird auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 103 Keime pro mL gesunken.
  • Beispiel 1g:
  • Das beschichtete EPDM-Teil aus Beispiel 1e wird auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
  • Beispiel 1h:
  • Je ein beschichtetes EPDM-Teil aus Beispiel 1e wird mit Chlorella sp., Trentepohlia sp., Gloeocapsa sp. Calothrix sp. und Aspergilus niger beimpft. Diese Proben werden im Anschluß für 3 Wochen in einen Brutschrank verbracht. Im Gegensatz zu mitlaufenden Kontrollproben ist bei keinem der imprägnierten Proben ein Bewuchs feststellbar.
  • Beispiel 2:
  • 40 mL Dimethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 200 mL Ethanol werden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65 °C erhitzt. Danach werden 0,4 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 mL Ethanol unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch wird auf 70 °C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation entzogen und für 24 Stunden bei 50 °C im Vakuum getrocknet. Das Reaktionsprodukt wird im Anschluss fein zermörsert.
  • Beispiel 2a:
  • 3 g des Produktes aus Beispiel 2 wird in 100 mL Liter Ethanol gelöst. In diese Lösung wird ein EPDM-Teil mit einer Größe von 3 mal 3 cm und einer Dicke von 1 cm für die Dauer von 3 Sekunden getaucht. Danach wird das EPDM-Teil entnommen und in einem Trockenschrank bei 40 °C für die Dauer von 24 Stunden getrocknet. Im Anschluss wird die so vorgetrocknete Beschichtung noch für 24 Stunden bei 35 °C in einem Vakuumtrockenschrank bei ca. 1 mbar nachgetrocknet.
  • Beispiel 2b:
  • Das beschichtete EPDM-Teil aus Beispiel 2a wird auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 105 Keime pro mL gesunken.
  • Beispiel 2c:
  • Das beschichtete EPDM-Teil aus Beispiel 2a wird auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 103 Keime pro mL gesunken.
  • Beispiel 2d:
  • Je ein beschichtetes EPDM-Teil aus Beispiel 2a wird mit Chlorella sp., Trentepohlia sp., Gloeocapsa sp. Calothrix sp. und Aspergilus niger beimpft. Diese Proben werden im Anschluß für 3 Wochen in einen Brutschrank verbracht. Im Gegensatz zu mitlaufenden Kontrollproben ist bei keinem der imprägnierten Proben ein Bewuchs feststellbar.
  • Beispiel 2e:
  • 5 g des Produktes aus Beispiel 2 werden mit 95 g eines EPDM-Materials mehrfach über eine Heizwalze bei 120° C umgeformt. Während dieses Prozesses findet eine kontinuierliche Einarbeitung der antimikrobiellen Polymere in die Kautschukmatrix statt. Im Anschluß wird die erhaltene Kautschukmatte auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • Beispiel 2f:
  • Das beschichtete EPDM-Teil aus Beispiel 2e wird auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 104 Keime pro mL gesunken.
  • Beispiel 2g:
  • Das beschichtete EPDM-Teil aus Beispiel 2e wird auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
  • Beispiel 2h:
  • Je ein beschichtetes EPDM-Teil aus Beispiel 2e wird mit Chlorella sp., Trentepohlia sp., Gloeocapsa sp. Calothrix sp. und Aspergilus niger beimpft. Diese Proben werden im Anschluß für 3 Wochen in einen Brutschrank verbracht. Im Gegensatz zu mitlaufenden Kontrollproben ist bei keinem der imprägnierten Proben ein Bewuchs feststellbar.
  • Beispiel 3:
  • 16 mL tert.-Butylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich), 45 g Triton × 405 (Fa. Aldrich), 200 mL VE-Wasser und 0,6 g Kaliumperoxodisulfat (Fa. Aldrich) werden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 60 °C erhitzt. Danach werden über einen Zeitraum von 4 Stunden weitere 180 mL tert.-Butylaminoethylmethacrylat zugetropft. Anschließend rührt man die Mischung noch weitere 2 Stunden bei 60 °C, danach lässt man die entstandene Emulsion auf Raumtemperatur abkühlen.
  • Beispiel 3a:
  • 3 g des Produktes aus Beispiel 3 wird mit 20 mL Liter Wasser verdünnt. In diese Dispersion wird ein EPDM-Teil mit einer Größe von 3 mal 3 cm und einer Dicke von 1 cm für die Dauer von 3 Sekunden getaucht. Danach wird das EPDM-Teil entnommen und in einem Trockenschrank bei 40 °C für die Dauer von 24 Stunden getrocknet. Im Anschluss wird die so vorgetrocknete Beschichtung noch für 24 Stunden bei 35 °C in einem Vakuumtrockenschrank bei ca. 1 mbar nachgetrocknet.
  • Beispiel 3b:
  • Das beschichtete EPDM-Teil aus Beispiel 3a wird auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 104 Keime pro mL gesunken.
  • Beispiel 3c:
  • Das beschichtete EPDM-Teil aus Beispiel 3a wird auf. dem Boden eines Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 104 Keime pro mL gesunken.
  • Beispiel 3d:
  • Je ein beschichtetes EPDM-Teil aus Beispiel 3a wird mit Chlorella sp., Trentepohlia sp., Gloeocapsa sp. Calothrix sp. und Aspergilus niger beimpft. Diese Proben werden im Anschluß für 3 Wochen in einen Brutschrank verbracht. Im Gegensatz zu mitlaufenden Kontrollproben ist bei keinem der imprägnierten Proben ein Bewuchs feststellbar.

Claims (10)

  1. Antimikrobielle Elastomere, enthaltend 0,1 – 10 Gew.-% antimikrobielle Polymere.
  2. Antimikrobielle Elastomere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Elastomer Acrylat-Kautschuk (ACM), Polyester-Urethan-Kautschuk (AU), bromierter Butylkautschuk (BIIR), Polybutadien (BR), chlorierter Butyl-Kautschuk (CIIR), chloriertes Polyethylen (CM), Epichlorhydrin (Homopolymer) (CO), Polychloropren (CR), sulfuriertes Polyethylen (CSM), Ethylen-Acrylat-Kautschuk (EAM), Epichlorhydrin (Copolymere) (ECO), Ethylen-Propylen-Terpolymer, schwefelvernetzt (EPDM, S), Ethylen-Propylen-Copolymer, peroxidisch vernetzt (EP(D)M, P), Polyether-Urethan-Kautschuk (EU), Ethylen-Vinylacetat-Copolymer (EVM), Fluor-Kautschuk (FKM), Fluorsilicon-Kautschuk (FVMQ, hydrierter Nitril-Kautschuk (H-NBR), Butyl-Kautschuk (IIR), Dimethylpolysiloxan, Vinyl-haltig (MVQ, Nitril-Kautschuk (NBR), Naturkautschuk (synth. Polyisopren) (NR (IZ)), Thioplaste (OT), Polyfluorphosphazene (PNF), Polynorbornen (PNR), Styrol-Butadien-Kautschuk (SBR) und/oder Carboxy-Gruppen-haltiger NBR (X-NBR) eingesetzt werden.
  3. Antimikrobielle Elastomere nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Elastomere mit antimikrobiellen Polymeren beschichtet sind.
  4. Antimikrobielle Elastomere nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Elastomere und die antimikrobiellen Polymere als Polymerblend vorliegen.
  5. Antimikrobielle Elastomere nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Elastomere und die antimikrobiellen Polymere durch Block-Copolymerisation gemeinsam hergestellt werden.
  6. Antimikrobielle Elastomere nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Polymere aus Stickstoff oder Phosphorfunktionalisierten Monomeren hergestellt werden.
  7. Antimikrobielle Elastomere nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Polymere aus mindestens einem Monomeren der Gruppe Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylaminopropylmethacrylamid, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylaminopropyltrimethylammonium-chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2- Acryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, 2-Methacryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure, 2-Diethylaminoethylvinylether und/oder 3-Aminopropylvinylether 3-Aminopropylmethacrylat, 2-Aminoethylmethacrylat, 4-Aminobutylmethacrylat, 5-Aminopentylmethacrylat, 3-Aminopropylacrylat, 2-Aminopropylacrylat, 4-Aminobutylacrylat, 5-Aminopentylacrylat, 2-Aminoethylvinylether und/oder 4-Aminobutylvinylether und 5-Aminopentylvinylether hergestellt werden.
  8. Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Elastomeren durch Block-Copolymerisation von Elastomer-Monomeren mit antimikrobiellen Monomeren.
  9. Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Elastomeren durch Mischen von Elastomeren und antimikrobiellen Polymeren im Gewichtsverhältnis von 10 : 1 bis 1000 : 1.
  10. Verwendung der antimikrobiellen Elastomere nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als Dichtungsmaterial oder zur Herstellung von Dichtungsmaterialien.
DE10247931A 2002-10-15 2002-10-15 Antimikrobielle Elastomere Withdrawn DE10247931A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10247931A DE10247931A1 (de) 2002-10-15 2002-10-15 Antimikrobielle Elastomere
AU2003260458A AU2003260458A1 (en) 2002-10-15 2003-08-26 Antimicrobial elastomers
PCT/EP2003/009421 WO2004035666A2 (de) 2002-10-15 2003-08-26 Antimikrobielle elastomere

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10247931A DE10247931A1 (de) 2002-10-15 2002-10-15 Antimikrobielle Elastomere

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10247931A1 true DE10247931A1 (de) 2004-04-29

Family

ID=32049258

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10247931A Withdrawn DE10247931A1 (de) 2002-10-15 2002-10-15 Antimikrobielle Elastomere

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU2003260458A1 (de)
DE (1) DE10247931A1 (de)
WO (1) WO2004035666A2 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202007002869U1 (de) 2007-02-27 2008-07-10 Ds Dichtungstechnik Gmbh Dichtring und Steckmuffenverbindung
DE102009025810A1 (de) * 2009-05-15 2010-11-18 Kroll & Ziller Gmbh & Co. Kommanditgesellschaft Dichtelement
CN108641146A (zh) * 2018-04-04 2018-10-12 史国民 一种耐油橡胶密封件材料及其制备方法

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005028301A1 (de) * 2005-06-18 2006-12-28 Phoenix Ag Dichtanordnung einer Rohrleitung für Trinkwasser
CN104830007B (zh) * 2015-04-09 2017-05-17 茂泰(福建)鞋材有限公司 一种高阻尼发泡材料及其制备方法
WO2017099708A1 (en) 2015-12-07 2017-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Curing agents for fluorinated elastomers
CN116323719A (zh) * 2021-08-30 2023-06-23 株式会社Lg化学 抗菌聚合物和包含其的抗菌聚合物膜
IT202200002048A1 (it) 2022-02-04 2023-08-04 P R P Di Pievani S & C Snc Composizione adatta alla realizzazione di un elastomero termoindurente con capacità antimicrobiche tramite vulcanizzazione per stampaggio

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19709075A1 (de) * 1997-03-06 1998-09-10 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung antimikrobieller Kunststoffe
US6242526B1 (en) * 1997-01-28 2001-06-05 Stepan Company Antimicrobial polymer latexes derived from unsaturated quaternary ammonium compounds and antimicrobial coatings, sealants, adhesives and elastomers produced from such latexes
DE10008177A1 (de) * 2000-02-23 2001-08-30 Creavis Tech & Innovation Gmbh Copolymere von Allyltriphenylphosphoniumsalzen

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202007002869U1 (de) 2007-02-27 2008-07-10 Ds Dichtungstechnik Gmbh Dichtring und Steckmuffenverbindung
DE102009025810A1 (de) * 2009-05-15 2010-11-18 Kroll & Ziller Gmbh & Co. Kommanditgesellschaft Dichtelement
CN108641146A (zh) * 2018-04-04 2018-10-12 史国民 一种耐油橡胶密封件材料及其制备方法
CN108641146B (zh) * 2018-04-04 2020-11-27 苏州鱼得水电气科技有限公司 一种耐油橡胶密封件材料及其制备方法
CN112409660A (zh) * 2018-04-04 2021-02-26 史国民 耐油橡胶密封件材料
CN112409660B (zh) * 2018-04-04 2023-04-25 宏阳鑫精密科技(福建)有限公司 耐油橡胶密封件材料

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003260458A1 (en) 2004-05-04
WO2004035666A2 (de) 2004-04-29
WO2004035666A3 (de) 2004-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2001085813A2 (de) Antimikrobielle, aminofunktionalisierte copolymere
EP1268580A1 (de) Antimikrobielle beschichtungen, enthaltend polymere von acrylsubstituierten alkylsulfonsäuren
DE10247931A1 (de) Antimikrobielle Elastomere
EP1293123A1 (de) Biozide Retardierungsformulierungen
EP1183282A1 (de) Verfahren zur herstellung inharent mikrobizider polymeroberflächen
WO2001087998A2 (de) Antimikrobielle polymere und polymerblends aus polymeren alkylacrylamiden
EP1183289A1 (de) Verfahren zur herstellung inhärent mikrobizider polymeroberflächen
WO2001019878A1 (de) Copolymere von acryloylaminoalkylverbindungen
EP1269843A1 (de) Antimikrobielle Polymerschäume mit Aminoalkoholen
EP1214366A1 (de) Copolymere des aminopropylvinylethers
EP1183291A1 (de) Antimikrobielle copolymere
DE19921903A1 (de) Mikrobizide Copolymere
EP1183293A1 (de) Mikrobizide copolymere
DE10008177A1 (de) Copolymere von Allyltriphenylphosphoniumsalzen
DE19921902A1 (de) Mikrobizide Copolymere
DE19940697A1 (de) Copolymere von Acryloyloxyalkylammoniumsalzen
DE102022210770A1 (de) Material mit langfristigen antifouling-eigenschaften
WO2002092336A1 (de) Mikrobizide folienstacksysteme
EP1434739A2 (de) Verfahren und vorrichtung zur durchflusssterilisation von flüssigkeiten
DE19943344A1 (de) Copolymere von Dialkylaminoalkylacrylamiden
WO2002092650A1 (de) Elutionsfreie antimikrobielle polymere
DE19952222A1 (de) Copolymere von Acryloylaminoalkylammoniumsalzen
DE10242561A1 (de) Antimikrobielle Beschichtungen und ein Verfahren zu deren Herstellung
DE19955992A1 (de) Copolymere von Acryloyloxyalkylbenzophenonammoniumsalzen

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee