DE102023132339A1

DE102023132339A1 - Organische lichtemittierende vorrichtung, die eine organometallverbindung und eine mehrzahl von wirtsmaterialien aufweist

Info

Publication number: DE102023132339A1
Application number: DE102023132339.3A
Authority: DE
Inventors: Seokwoo KANG; Inbum SONG; DoHan Kim; Sungjin Park; Jaemin MOON
Original assignee: LG Display Co Ltd
Current assignee: LG Display Co Ltd
Priority date: 2022-11-25
Filing date: 2023-11-21
Publication date: 2024-05-29
Also published as: US20240206313A1; KR20240078242A; CN118102757A; JP2024076985A

Abstract

Offenbart ist eine organische lichtemittierende Vorrichtung aufweisend: eine erste Elektrode (110); eine zweite Elektrode (120), die der ersten Elektrode (110) gegenüberliegt; und eine organische Schicht (130, 230, 330), die zwischen der ersten Elektrode (110) und der zweiten Elektrode (120) angeordnet ist; wobei die organische Schicht (130, 230, 330) eine lichtemittierende Schicht (160, 262) aufweist, wobei die lichtemittierende Schicht (160, 262) ein Dotierungsmaterial und ein Wirtsmaterial aufweist, wobei das Dotierungsmaterial eine Organometallverbindung aufweist, die durch eine chemische Formel 1 dargestellt ist, wobei das Wirtsmaterial eine Mischung aus einer Verbindung, die durch eine chemische Formel 2 dargestellt ist, und einer Verbindung, die durch eine chemische Formel 3 dargestellt ist, aufweist. Die organische lichtemittierende Vorrichtung hat eine ausgezeichnete Lichtausbeute und Lebensdauer.

Description

HINTERGRUND
Gebiet
Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische lichtemittierende Vorrichtung, die eine Organometallverbindung und eine Mehrzahl von Wirtsmaterialien aufweist.
Beschreibung der verwandten Technik
Da Anzeigevorrichtungen in verschiedenen Bereichen eingesetzt werden, steigt das Interesse an diesen Vorrichtungen. Eine der Anzeigevorrichtungen weist eine organische Leuchtdiode (OLED) auf, die sich schnell entwickelt.
Wenn in der organischen Leuchtdiode elektrische Ladungen in eine lichtemittierende Schicht zwischen einer positiven und einer negativen Elektrode injiziert werden, werden ein Elektron und ein Loch in der lichtemittierenden Schicht miteinander rekombiniert, um ein Exziton zu bilden, und die Energie des Exzitons wird in Licht umgewandelt. Auf diese Weise emittiert die organische Leuchtdiode das Licht. Im Vergleich zu herkömmlichen Anzeigevorrichtungen kann die organische Leuchtdiode mit einer niedrigen Spannung betrieben werden, verbraucht relativ wenig Strom, gibt exzellente Farben wieder und ist vielseitig einsetzbar, da sie auf einem flexiblen Substrat angebracht werden kann. Außerdem kann die Größe der organischen Leuchtdiode frei eingestellt werden.
Die organische Leuchtdiode (OLED) hat im Vergleich zu einer Flüssigkristallanzeige (LCD) einen besseren Betrachtungswinkel und ein besseres Kontrastverhältnis und ist leicht und ultradünn, da die OLED keine Hintergrundbeleuchtung benötigt. Die organische Leuchtdiode weist eine Mehrzahl von organischen Schichten zwischen einer negativen Elektrode (Elektroneninjektions-Elektrode; Kathode) und einer positiven Elektrode (Lochinjektions-Elektrode; Anode) auf. Die Mehrzahl der organischen Schichten kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochtransporthilfsschicht, eine Elektronensperrschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht usw. aufweisen.
In dieser organischen Leuchtdiode werden beim Anlegen einer Spannung an die beiden Elektroden Elektronen und Löcher von der negativen bzw. positiven Elektrode in die Leuchtschicht injiziert, wodurch in der Leuchtschicht Exzitonen erzeugt werden, die dann in einen Grundzustand fallen und Licht emittieren.
Organische Materialien, die in organischen Leuchtdioden verwendet werden, können weitgehend in lichtemittierende Materialien und ladungstransportierende Materialien unterteilt werden. Das lichtemittierende Material ist ein wichtiger Faktor, der die Lichtausbeute der organischen Leuchtdiode bestimmt. Das lumineszierende Material muss eine hohe Quanteneffizienz und eine ausgezeichnete Elektronen- und Löcherbeweglichkeit aufweisen und einheitlich und stabil in der lichtemittierenden Schicht vorhanden sein. Die lichtemittierenden Materialien können in lichtemittierende Materialien eingeteilt werden, die blaues, rotes und grünes Licht emittieren, basierend auf den Farben des Lichts. Ein farbgebendes Material kann Wirtsmaterial und Dotierungsmaterialien aufweisen, um die Farbreinheit und die Leuchteffizienz durch Energieübertragung zu erhöhen.
Wenn das fluoreszierende Material verwendet wird, werden Singuletts, etwa 25% der in der lichtemittierenden Schicht erzeugten Exzitonen, für die Lichtemission verwendet, während die meisten Tripletts, etwa 75% der in der lichtemittierenden Schicht erzeugten Exzitonen, als Wärme abgeleitet werden. Bei der Verwendung von phosphoreszierendem Material werden die Singuletts und Tripletts jedoch zur Lichtemission verwendet.
Üblicherweise wird eine Organometallverbindung als phosphoreszierendes Material in einer organischen Leuchtdiode verwendet. Es besteht immer noch die technische Notwendigkeit zur Verbesserung der Leistung einer organischen Leuchtdiode durch Entwicklung eines hocheffizienten phosphoreszierenden Dotierungsmaterials und Verwendung eines Wirtsmaterials mit optimalen photophysikalischen Eigenschaften, um die Effizienz und Lebensdauer der Diode im Vergleich zu einer herkömmlichen organischen Leuchtdiode zu verbessern.
ÜBERBLICK
Dementsprechend besteht ein Zweck der vorliegenden Offenbarung darin, eine organische Leuchtdiode bereitzustellen, bei der eine organische Leuchtschicht eine Organometallverbindung und eine Mehrzahl von Wirtsmaterialien enthält, die in der Lage sind, die Betriebsspannung zu senken und den Wirkungsgrad sowie die Lebensdauer zu verbessern.
Die Zwecke der vorliegenden Offenbarung sind nicht auf den oben genannten Zweck beschränkt. Andere Zwecke und Vorteile der vorliegenden Offenbarung, die nicht erwähnt sind, können auf der Grundlage der folgenden Beschreibungen verstanden werden, und können anhand der Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung klarer verstanden werden. Ferner wird es leicht verständlich sein, dass die Zwecke und Vorteile der vorliegenden Offenbarung mit den in den Ansprüchen gezeigten Mitteln und Kombinationen davon realisiert werden können.
Um den obigen Zweck zu erreichen, stellt die vorliegende Offenbarung organische lichtemittierende Vorrichtungen gemäß den unabhängigen Ansprüchen bereit. Weitere bevorzugte Ausführungsformen sind in den abhängigen Ansprüchen beschrieben. Die vorliegende Offenbarung stellt eine organische lichtemittierende Vorrichtung bereit, umfassend: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode gegenüberliegt; und eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist; wobei die organische Schicht eine lichtemittierende Schicht aufweist, wobei die lichtemittierende Schicht ein Dotierungsmaterial und ein Wirtsmaterial aufweist, wobei das Dotierungsmaterial eine Organometallverbindung aufweist, die durch die folgende chemische Formel 1 dargestellt ist, wobei das Wirtsmaterial eine Mischung aus einer Verbindung, die durch die folgende chemische Formel 2 dargestellt ist, und einer Verbindung, die durch die folgende chemische Formel 3 dargestellt ist, aufweist:

wobei in der chemischen Formel 1,
M ein zentrales Koordinationsmetall darstellen kann und eines aus der Gruppe bestehend aus Molybdän (Mo), Wolfram (W), Rhenium (Re), Ruthenium (Ru), Osmium (Os), Rhodium (Rh), Iridium (Ir), Palladium (Pd), Platin (Pt) und Gold (Au) aufweist,
jedes Y unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus BR₁, CR₁R₂, C=O, C=NR₁, SiR₁R₂, NR₁, PR₁, AsR₁, SbR₁, BiR₁, P(O)R₁, P(S)R₁, P(Se)R₁, As(O)R₁, As(S)R₁, As(Se)R₁, Sb(O)R₁, Sb(S)R₁, Sb(Se)R₁, Bi(O)R₁, Bi(S)R₁, Bi(Se)R₁, Sauerstoff (O), Schwefel (S), Selen (Se), Tellur (Te), SO, SO₂, SeO, SeO₂, TeO, und TeO₂,
jedes von X₁ und X₂ unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Kohlenstoff (C), Stickstoff (N) und Phosphor (P),
wobei eines von X₁ und X₂ Kohlenstoff (C) sein kann und das andere entweder Stickstoff (N) oder Phosphor (P) sein kann,
jedes von X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ gleich oder verschieden voneinander sein kann, und jedes von X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus der Gruppe bestehend aus CR₇, Stickstoff (N), Phosphor (P), Schwefel (S) und (O),
benachbarte Gruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ können sich miteinander verbinden, um einen 5-gliedrigen Ring oder einen 6-gliedrigen Ring (z.B. einen C5-C6-Kohlenstoffring oder einen C5-C6-heterocyclischen Ring) zu bilden,
jedes R₇ unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine Alkoxygruppe (z.B. eine substituierte oder unsubstituierte C 1-C20-Alkoxygruppe), eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, und eine Phosphinogruppe,
jeder der Reste R₁, R₂, Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine Alkoxygruppe (z.B. eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe), eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, und eine Phosphinogruppe,

einen zweizähnigen Liganden darstellen kann,
m eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 sein kann, n eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 sein kann, und m+n die Oxidationszahl des zentralen Koordinationsmetalls (M) ist,

wobei in der chemischen Formel 2,
Ar unabhängig eine aromatische Ringgruppe darstellen kann, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Benzol, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, Spirobifluoren, Dibenzofuran und Dibenzothiophen besteht,
jedes von Ar₁ und Ar₂ unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte C6-C60-Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte C3-C60-Heteroarylgruppe darstellen kann,
jeder der Reste R₈ unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine Alkoxygruppe (z.B. eine substituierte oder unsubstituierte C 1-C20-Alkoxygruppe), eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, und eine Phosphinogruppe,
o eine ganze Zahl von 0, 1, 2 oder 3 sein kann, p unabhängig eine ganze Zahl von 0, 1, 2, 3 oder 4 sein kann, q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 sein kann, und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 sein kann,
wobei der Linker L ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe ausgewählt ist,

wobei in der chemischen Formel 3,
ein A-Ring eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Arylgruppe darstellen kann,
jedes von X₂₈ und X₂₉ unabhängig voneinander N oder CR' darstellen kann,
L₁ ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C30-Heteroarylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylengruppe,
Ar₃ ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C30-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Silylalkylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Silylarylgruppe,
mindestens ein Wasserstoff der Alkylgruppe, der Arylgruppe, der Heteroarylgruppe, der Silylalkylgruppe oder der Silylarylgruppe, ausgewählt als Ar₃ kann mit mindestens einem von Deuterium und einem Halogenatom substituiert sein,
Z aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Strukturen ausgewählt sein kann:

W aus der Gruppe bestehend aus O, S, NR₁₈, CR₁₈R₁₉ und SiR₁₈R₁₉ ausgewählt sein kann,
jeder der Reste R₉ bis R₁₉ und R' unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine Alkoxygruppe (z.B. eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe), eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, und eine Phosphinogruppe,
a, c, e und i jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 sein können, b, d und g jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 sein können, f eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 sein kann und h eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4 oder 5 sein kann.
Ferner betrifft die vorliegende Offenbarung eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung, die die oben beschriebene organische lichtemittierende Vorrichtung aufweist.
In der organischen lichtemittierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann die Organometallverbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt wird, als phosphoreszierendes Dotiermittel verwendet werden, und die Verbindung, die durch die chemische Formel 2 dargestellt wird, und die Verbindung, die durch die chemische Formel 3 dargestellt wird, werden miteinander vermischt, um ein Gemisch zu erzeugen, das als phosphoreszierendes Wirtsmaterial verwendet werden kann. Auf diese Weise kann die Betriebsspannung der organischen lichtemittierenden Vorrichtung gesenkt und die Effizienz und die Lebensdauer verbessert werden.
Die Effekte der vorliegenden Offenbarung sind nicht auf die oben erwähnten Effekte beschränkt, und andere, nicht erwähnte Effekte werden von Fachleuten aus den nachfolgenden Beschreibungen klar verstanden.
KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN

1 ist eine schematische Querschnittsansicht einer organischen Leuchtdiode gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
2 ist eine schematische Querschnittsansicht einer organischen Leuchtdiode mit einer Tandemstruktur, die zwei lichtemittierende Stapel gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung aufweist.
3 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch eine organische Leuchtdiode einer Tandemstruktur mit drei lichtemittierenden Stacks gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung zeigt.
4 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung mit einer organischen Leuchtdiode gemäß einer illustrativen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung zeigt.

DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
Die Vorteile und Merkmale der vorliegenden Offenbarung sowie ein Verfahren zur Erreichung der Vorteile und Merkmale werden anhand von Ausführungsformen deutlich, die später zusammen mit den beigefügten Zeichnungen im Detail beschrieben werden. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf die nachstehend beschriebenen Ausführungsformen beschränkt, sondern kann in verschiedenen anderen Formen umgesetzt werden. Daher werden diese Ausführungsformen nur dargelegt, um die vorliegende Offenbarung zu vervollständigen und den Umfang der vorliegenden Offenbarung denjenigen, die auf dem technischen Gebiet, zu dem die vorliegende Offenbarung gehört, über die üblichen Kenntnisse verfügen, vollständig zu vermitteln, und die vorliegende Offenbarung wird nur durch den Umfang der Ansprüche definiert.
Der Einfachheit und Klarheit halber sind die Elemente in den Zeichnungen nicht unbedingt maßstabsgetreu gezeichnet. Die gleichen Referenznummern in verschiedenen Zeichnungen stehen für die gleichen oder ähnliche Elemente und erfüllen somit eine ähnliche Funktion. Außerdem werden Beschreibungen und Details bekannter Schritte und Elemente zur Vereinfachung der Beschreibung weggelassen. Darüber hinaus werden in der folgenden detaillierten Beschreibung der vorliegenden Offenbarung zahlreiche spezifische Details dargelegt, um ein umfassendes Verständnis der vorliegenden Offenbarung zu ermöglichen. Es versteht sich jedoch von selbst, dass die vorliegende Offenbarung auch ohne diese spezifischen Details praktiziert werden kann. In anderen Fällen wurden bekannte Verfahren, Prozeduren, Komponenten und Schaltungen nicht im Detail beschrieben, um Aspekte der vorliegenden Offenbarung nicht unnötig zu verschleiern. Beispiele für verschiedene Ausführungsformen werden weiter unten gezeigt und beschrieben. Es versteht sich von selbst, dass die vorliegende Beschreibung nicht dazu dient, die Ansprüche auf die beschriebenen spezifischen Ausführungsformen zu beschränken. Im Gegenteil, sie soll Alternativen, Modifikationen und Äquivalente abdecken, die im Geist und Umfang der vorliegenden Offenbarung gemäß den beigefügten Ansprüchen enthalten sein können.
Eine Form, eine Größe, ein Verhältnis, ein Winkel, eine Zahl usw., die in den Zeichnungen zur Beschreibung von Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung gezeigt werden, sind illustrativ und die vorliegende Offenbarung ist nicht darauf beschränkt. Die gleichen Referenznummern beziehen sich hier auf die gleichen Elemente. Darüber hinaus werden Beschreibungen und Details bekannter Schritte und Elemente zur Vereinfachung der Beschreibung weggelassen. Darüber hinaus werden in der folgenden detaillierten Beschreibung der vorliegenden Offenbarung zahlreiche spezifische Details dargelegt, um ein umfassendes Verständnis der vorliegenden Offenbarung zu ermöglichen. Es versteht sich jedoch von selbst, dass die vorliegende Offenbarung auch ohne diese spezifischen Details praktiziert werden kann. In anderen Fällen wurden bekannte Verfahren, Prozeduren, Komponenten und Schaltungen nicht im Detail beschrieben, um Aspekte der vorliegenden Offenbarung nicht unnötig zu verschleiern.
Die hier verwendete Terminologie dient nur der Beschreibung bestimmter Ausführungsformen und ist nicht als Einschränkung der vorliegenden Offenbarung zu verstehen. Wie hier verwendet, sollen die Singularformen „eine“ und „ein“ auch die Pluralformen aufweisen, es sei denn, aus dem Kontext geht eindeutig etwas anderes hervor. Es versteht sich ferner, dass die Begriffe „aufweisen“, „aufweisend“, „umfassen“ und „umfassend“, wenn sie in dieser Spezifikation verwendet werden, das Vorhandensein der angegebenen Merkmale, ganzen Zahlen, Operationen, Elemente und/oder Komponenten spezifizieren, aber nicht das Vorhandensein oder die Hinzufügung von einem oder mehreren anderen Merkmalen, ganzen Zahlen, Operationen, Elementen, Komponenten und/oder Teilen davon ausschließen. Wie hierin verwendet, weist der Begriff „und/oder“ jede und alle Kombinationen von einem oder mehreren der aufgelisteten zugehörigen Elemente auf. Ausdrücke wie „zumindest eines von“, wenn sie einer Liste von Elementen vorangestellt werden, können die gesamte Liste von Elementen verändern und dürfen nicht die einzelnen Elemente der Liste verändern. Bei der Interpretation von Zahlenwerten kann ein Fehler oder eine Toleranz auftreten, auch wenn dies nicht ausdrücklich beschrieben ist.
Wenn ein erstes Element oder eine erste Schicht als „auf” einem zweiten Element oder einer zweiten Schicht bezeichnet wird, kann das erste Element direkt auf dem zweiten Element oder indirekt auf dem zweiten Element angeordnet sein, wobei ein drittes Element oder eine dritte Schicht zwischen dem ersten und dem zweiten Element oder der ersten und zweiten Schicht angeordnet ist. Wenn ein Element oder eine Schicht als „verbunden mit“ oder „verbunden mit“ einem anderen Element oder einer anderen Schicht bezeichnet wird, kann es direkt auf dem anderen Element oder der anderen Schicht liegen oder mit diesem bzw. dieser verbunden sein, oder es können ein oder mehrere dazwischen liegende Elemente oder Schichten vorhanden sein. Wenn ein Element oder eine Schicht als „zwischen“ zwei Elementen oder Schichten bezeichnet wird, kann es sich um das einzige Element oder die einzige Schicht zwischen den beiden Elementen oder Schichten handeln, oder es können auch ein oder mehrere dazwischenliegende Elemente oder Schichten vorhanden sein.
Zudem, wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches „auf“ oder „über“ einer anderen Schicht, einem Film, einem Bereich, einer Platte oder ähnlichem angeordnet ist, kann die erstere direkt mit der letzteren in Kontakt stehen oder eine weitere Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches kann zwischen der ersteren und der letzteren angeordnet sein. Wie hierin verwendet, wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches direkt „auf” oder „über“ einer anderen Schicht, einem Film, einem Bereich, einer Platte oder ähnlichem angeordnet ist, berührt die erste Schicht direkt die zweite und eine weitere Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches ist nicht zwischen der ersten und der zweiten angeordnet. Zudem, wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches „unter“ einer anderen Schicht, einem Film, einem Bereich, einer Platte oder ähnlichem angeordnet ist, kann die erste Schicht direkt mit der zweiten in Kontakt stehen oder eine andere Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches kann zwischen der ersten und der zweiten angeordnet sein. Wie hierin verwendet, wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches direkt „unter“ oder „unterhalb“ einer anderen Schicht, einem Film, einem Bereich, einer Platte oder ähnlichem angeordnet ist, berührt die erste Schicht die zweite direkt und eine weitere Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches ist nicht zwischen der ersten und der zweiten angeordnet.
In Beschreibungen von zeitlichen Beziehungen, z.B. zeitlichen Präzedenzbeziehungen zwischen zwei Ereignissen wie „nach“, „im Anschluss an“, „vor“ usw., kann ein weiteres Ereignis dazwischen liegen, es sei denn, „direkt nach“, „direkt im Anschluss“ oder „direkt vor“ wird nicht angegeben.
Wenn eine bestimmte Ausführungsform anders implementiert wird, kann eine Funktion oder eine Operation, die in einem bestimmten Block angegeben ist, in einer anderen Reihenfolge ausgeführt werden als in einem Flussdiagramm angegeben. So können beispielsweise zwei aufeinander folgende Blöcke im Wesentlichen gleichzeitig ausgeführt werden, oder die beiden Blöcke können in umgekehrter Reihenfolge ausgeführt werden, je nachdem, welche Funktion oder welcher Vorgang betroffen ist.
Es versteht sich von selbst, dass, obwohl die Begriffe „erste“, „zweite“, „dritte“ und so weiter hier verwendet werden, um verschiedene Elemente, Komponenten, Regionen, Schichten und/oder Abschnitte zu beschreiben, diese Elemente, Komponenten, Regionen, Schichten und/oder Abschnitte nicht durch diese Begriffe eingeschränkt werden sollten. Diese Begriffe werden verwendet, um ein Element, eine Komponente, einen Bereich, eine Schicht oder einen Abschnitt von einem anderen Element, einer Komponente, einem Bereich, einer Schicht oder einem Abschnitt zu unterscheiden. So könnte ein erstes Element, eine erste Komponente, ein erster Bereich, eine erste Schicht oder ein erster Abschnitt als zweites Element, eine zweite Komponente, ein zweiter Bereich, eine zweite Schicht oder ein zweiter Abschnitt bezeichnet werden, ohne dass dies vom Geist und Umfang der vorliegenden Offenbarung abweicht.
Die Merkmale der verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung können teilweise oder vollständig miteinander kombiniert werden, und sie können technisch miteinander verbunden sein oder miteinander arbeiten. Die Ausführungsformen können unabhängig voneinander implementiert werden und können zusammen in einer Assoziationsbeziehung implementiert werden.
Bei der Interpretation eines numerischen Wertes wird der Wert so interpretiert, dass er einen Fehlerbereich aufweist, es sei denn, es gibt keine separate explizite Beschreibung davon.
Wenn ein Element oder eine Schicht als „verbunden mit“ oder „angeschlossen an“ ein anderes Element oder eine andere Schicht bezeichnet wird, kann es direkt auf dem anderen Element oder der anderen Schicht liegen, mit diesem verbunden sein oder ein oder mehrere dazwischen liegende Elemente oder Schichten aufweisen. Wenn ein Element oder eine Schicht als „zwischen“ zwei Elementen oder Schichten bezeichnet wird, kann es sich um das einzige Element oder die einzige Schicht zwischen den beiden Elementen oder Schichten handeln, oder es können auch ein oder mehrere dazwischenliegende Elemente oder Schichten vorhanden sein.
Die Merkmale der verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung können teilweise oder vollständig miteinander kombiniert werden, und sie können technisch miteinander verbunden sein oder miteinander arbeiten. Die Ausführungsformen können unabhängig voneinander implementiert werden und können zusammen in einer Assoziationsbeziehung implementiert werden.
Sofern nicht anders definiert, haben alle hierin verwendeten Begriffe, einschließlich technischer und wissenschaftlicher Begriffe, die gleiche Bedeutung, wie sie von einem Fachmann auf dem Gebiet, zu dem dieses erfinderische Konzept gehört, gemeinhin verstanden wird. Es versteht sich von selbst, dass Begriffe, wie sie in allgemein gebräuchlichen Wörterbüchern definiert sind, so ausgelegt werden sollten, dass sie eine Bedeutung haben, die mit ihrer Bedeutung im Kontext des jeweiligen Fachgebiets übereinstimmt, und dass sie nicht in einem idealisierten oder übermäßig formalen Sinne ausgelegt werden, es sei denn, dies ist hier ausdrücklich definiert.
Wie hierin verwendet, sollten „Ausführungsformen“, „Beispiele“, „Aspekte“ und dergleichen nicht so ausgelegt werden, dass ein Aspekt oder eine Ausführungsform, wie beschrieben, anderen Aspekten oder Ausführungsformen überlegen oder vorteilhaft ist.
Außerdem bedeutet der Begriff ‚oder‘ ‚einschließlich oder‘ und nicht ‚ausschließlich oder‘. Das heißt, sofern nicht anders angegeben oder aus dem Kontext ersichtlich, bedeutet der Ausdruck ‚x verwendet a oder b‘ eine beliebige der natürlichen inklusiven Permutationen.
Die in der nachstehenden Beschreibung verwendeten Begriffe wurden so gewählt, dass sie in dem betreffenden technischen Bereich allgemein und universell sind. Es kann jedoch auch andere Begriffe geben, je nach Entwicklung und/oder Veränderung der Technologie, Konventionen, Vorlieben von Technikern usw. Daher sollten die in der nachfolgenden Beschreibung verwendeten Begriffe nicht als einschränkende technische Ideen verstanden werden, sondern als Beispiele für die Begriffe zur Beschreibung von Ausführungsformen.
Darüber hinaus kann ein Begriff in einem bestimmten Fall vom Anmelder willkürlich gewählt werden, und in diesem Fall wird die detaillierte Bedeutung in einem entsprechenden Abschnitt der Beschreibung beschrieben. Daher sollten die in der nachstehenden Beschreibung verwendeten Begriffe nicht nur aufgrund ihrer Bezeichnung, sondern auch aufgrund ihrer Bedeutung und ihres Inhalts in den ausführlichen Beschreibungen verstanden werden.
Wie hier verwendet, weist der Begriff „Halo“ oder „Halogen“ Fluor, Chlor, Brom und Jod auf.
Die vorliegende Offenbarung kann alle Fälle aufweisen, in denen einige oder alle Wasserstoffe der Organometallverbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt ist, der Verbindung, die durch die chemische Formel 2 dargestellt ist, und der Verbindung, die durch die chemische Formel 3 dargestellt ist, durch Deuterium substituiert sind.
Wie hierin verwendet, bezieht sich der Begriff „Alkylgruppe“ sowohl auf lineare Alkylgruppen als auch auf verzweigte Alkylgruppen. Sofern nicht anders angegeben, enthält die Alkylgruppe 1 bis 20 Kohlenstoffatome und weist Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert-Butyl usw. auf. Ferner kann die Alkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Wie hierin verwendet, bezieht sich der Begriff „Cycloalkylgruppe“ auf eine cyclische Alkylgruppe. Sofern nicht anders angegeben, enthält die Cycloalkylgruppe 3 bis 20 Kohlenstoffatome und weist Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und dergleichen auf. Ferner kann die Cycloalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Wie hier verwendet, bezieht sich der Begriff „Alkenylgruppe“ sowohl auf lineare Alkengruppen als auch auf verzweigte Alkengruppen. Sofern nicht anders angegeben, enthält die Alkenylgruppe 2 bis 20 Kohlenstoffatome. Außerdem kann die Alkenylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Wie hier verwendet, bezieht sich der Begriff „Alkinylgruppe“ sowohl auf lineare Alkin-Gruppen als auch auf verzweigte Alkin-Gruppen. Sofern nicht anders angegeben, enthält die Alkinylgruppe 2 bis 20 Kohlenstoffatome. Außerdem kann die Alkinylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Die hier verwendeten Begriffe „Aralkylgruppe“ und „Arylalkylgruppe“ werden austauschbar verwendet und beziehen sich auf eine Alkylgruppe mit einer aromatischen Gruppe als Substituent. Ferner kann die Alkylarylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Die Begriffe „Arylgruppe“ und „aromatische Gruppe“, wie sie hier verwendet werden, haben die gleiche Bedeutung. Die Arylgruppe weist sowohl eine monozyklische Gruppe als auch eine polyzyklische Gruppe auf. Die polyzyklische Gruppe kann einen „kondensierten Ring“ aufweisen, bei dem zwei oder mehr Ringe miteinander kondensiert sind, so dass zwei Kohlenstoffe in zwei benachbarten Ringen gemeinsam sind. Sofern nicht anders angegeben, enthält die Arylgruppe 6 bis 60 Kohlenstoffatome. Außerdem kann die Arylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Der hier verwendete Begriff „heterocyclische Gruppe“ bedeutet, dass mindestens eines der Kohlenstoffatome, die eine Arylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Aralkylgruppe (Arylalkylgruppe) bilden, mit einem Heteroatom wie Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Schwefel (S) usw. substituiert ist. Ferner kann die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Der Begriff „Kohlenstoffring“, wie er hier verwendet wird, kann als ein Begriff verwendet werden, der sowohl eine „Cycloalkylgruppe“ als alicyclische Gruppe als auch eine „Arylgruppe“ als aromatische Gruppe aufweist, sofern nicht anders angegeben.
Die hier verwendeten Begriffe „Heteroalkylgruppe“ und „Heteroalkenylgruppe“ bedeuten, dass zumindest eines der Kohlenstoffatome, aus denen die Gruppe besteht, mit einem Heteroatom wie Sauerstoff (O), Stickstoff (N) oder Schwefel (S) substituiert ist. Darüber hinaus können die Heteroalkylgruppe und die Heteroalkenylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Wie hierin verwendet, bedeutet der Begriff „substituiert“, dass ein anderer Substituent als Wasserstoff (H) an den entsprechenden Kohlenstoff gebunden ist. Der Substituent für den Begriff „substituiert“ kann, sofern nicht anders definiert, ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus beispielsweise Deuterium, Tritium, einer C1-C20-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit Halogen substituiert ist, einer C1-C20-Alkoxygruppe, die unsubstituiert oder mit Halogen substituiert ist, Halogen, eine Carboxygruppe, eine Amingruppe, eine C1-C20-Alkylamingruppe, eine Nitrogruppe, eine C1-C20-Alkylsilylgruppe, eine C1-C20-Alkoxysilylgruppe, eine C3-C30-Cycloalkylsilylgruppe, eine C6-C30-Arylsilylgruppe, eine C6-C30-Arylgruppe, eine C6-C30-Arylamingruppe, eine C3-C30-Heteroarylgruppe und eine Kombination davon. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
Die in der vorliegenden Offenbarung definierten Substituenten können gleich oder verschieden sein, sofern nicht anders angegeben.
Nachfolgend werden die Struktur einer Organometallverbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung und eine organische Leuchtdiode, die diese Verbindung aufweist, im Detail beschrieben.
Üblicherweise wird eine Organometallverbindung als Dotierungsmaterial für eine phosphoreszierende, lichtemittierende Schicht verwendet. Zum Beispiel ist eine Struktur wie 2-Phenylpyridin als Hauptligandenstruktur einer Organometallverbindung bekannt. Ein solches herkömmliches lichtemittierendes Dotierungsmaterial hat jedoch seine Grenzen bei der Verbesserung der Effizienz und Lebensdauer der organischen Leuchtdiode. Daher ist es notwendig, ein neuartiges lichtemittierendes Dotierungsmaterial zu entwickeln. Die vorliegende Offenbarung wurde vervollständigt, indem experimentell bestätigt wurde, dass, wenn eine Mischung aus einem Wirt vom Lochtransporttyp und einem Wirt vom Elektronentransporttyp als Wirtsmaterialien zusammen mit dem neuartigen Dotierungsmaterial verwendet wird, die Effizienz und die Lebensdauer der organischen Leuchtdiode verbessert werden und ihre Betriebsspannung gesenkt wird, wodurch die Eigenschaften der organischen Leuchtdiode verbessert werden.
1 zeigt gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung eine organische Leuchtdiode 100 aufweisend eine erste Elektrode 110, eine zweite Elektrode 120, die der ersten Elektrode 110 gegenüberliegt, und eine organische Schicht 130, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist. Die organische Schicht 130 kann eine lichtemittierende Schicht 160 aufweisen. Die lichtemittierende Schicht 160 kann ein Dotierungsmaterial 160' und Wirtsmaterialien 160'' und 160''' aufweisen. Das Dotierungsmaterial 160' kann eine Organometallverbindung aufweisen, die durch die folgende chemische Formel 1 dargestellt wird. Das Wirtsmaterial kann eine Mischung aus zwei Arten von Wirtsmaterialien aufweisen: ein Wirtsmaterial 160'', das durch die folgende chemische Formel 2 dargestellt wird, als das Lochtransportwirtsmaterial und ein Wirtsmaterial 160''', das durch die folgende chemische Formel 3 dargestellt wird, als das Elektronentransportwirtsmaterial:

wobei in der chemischen Formel 1,
M ein zentrales Koordinationsmetall sein kann und eines aus der Gruppe bestehend aus Molybdän (Mo), Wolfram (W), Rhenium (Re), Ruthenium (Ru), Osmium (Os), Rhodium (Rh), Iridium (Ir), Palladium (Pd), Platin (Pt) und Gold (Au) aufweist,
jedes Y unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus BR₁, CR₁R₂, C=O, C=NR₁, SiR₁R₂, NR₁, PR₁, AsR₁, SbR₁, BiR₁, P(O)R₁, P(S)R₁, P(Se)R₁, As(O)R₁, As(S)R₁, As(Se)R₁, Sb(O)R₁, Sb(S)R₁, Sb(Se)R₁, Bi(O)R₁, Bi(S)R₁, Bi(Se)R₁, Sauerstoff (O), Schwefel (S), Selen (Se), Tellur (Te), SO, SO₂, SeO, SeO₂, TeO, und TeO₂,
jedes von X₁ und X₂ unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Kohlenstoff (C), Stickstoff (N) und Phosphor (P),
wobei eines von X₁ und X₂ Kohlenstoff (C) sein kann und das andere entweder Stickstoff (N) oder Phosphor (P) sein kann,
jedes von X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ gleich oder verschieden voneinander sein kann, und jedes von X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus der Gruppe bestehend aus CR₇, Stickstoff (N), Phosphor (P), Schwefel (S) und (O),
benachbarte Gruppen, die aus einer Gruppe ausgewählt bestehend aus X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ können sich miteinander verbinden, um einen 5-gliedrigen oder 6-gliedrigen Ring (z.B. einen C5-C6-Kohlenstoffring oder einen C5-C6-heterocyclischen Ring) zu bilden,
jedes R₇ unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine Alkoxygruppe (z.B. eine substituierte oder unsubstituierte C 1-C20-Alkoxygruppe), eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, und eine Phosphinogruppe
jeder der Reste R₁, R₂, Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine Alkoxygruppe (z.B. eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe), eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, und eine Phosphinogruppe,

einen zweizähnigen Liganden darstellen kann,
m eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 sein kann, n eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 sein kann, und m+n die Oxidationszahl des zentralen Koordinationsmetalls (M) ist,

wobei in der chemischen Formel 2,
Ar unabhängig eine aromatische Ringgruppe darstellen kann, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Benzol, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, Spirobifluoren, Dibenzofuran und Dibenzothiophen besteht,
jedes von Ar₁ und Ar₂ jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte C6-C60-Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte C3-C60-Heteroarylgruppe sein kann,
jeder der Reste R₈ unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine Alkoxygruppe (z.B. eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe), eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, und eine Phosphinogruppe,
o eine ganze Zahl von 0, 1, 2 oder 3 sein kann, p unabhängig eine ganze Zahl von 0, 1, 2, 3 oder 4 sein kann, q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 sein kann, und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 sein kann,
wobei der Linker L ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe ausgewählt ist,

wobei in der chemischen Formel 3,
ein A-Ring eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Arylgruppe darstellen kann,
jedes von X₂₈ und X₂₉ unabhängig voneinander N oder CR' sein kann,
L₁ ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C30-Heteroarylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylengruppe,
Ar₃ ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C30-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Silylalkylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Silylarylgruppe,
mindestens ein Wasserstoff der Alkylgruppe, der Arylgruppe, der Heteroarylgruppe, der Silylalkylgruppe oder der Silylarylgruppe als Ar₃ kann mit mindestens einem von Deuterium und einem Halogenatom substituiert sein,
Z aus der Gruppe der folgenden Strukturen ausgewählt sein kann:

W ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus O, S, NR₁₈, CR₁₈R₁₉ und SiR_1aR₁₉,
jeder der Reste R₉ bis R₁₉ und R' unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine Alkoxygruppe (z.B. eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe), eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, und eine Phosphinogruppe,
a, c, e und i jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 sein können, b, d und g jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 sein können, f eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 sein kann und h eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4 oder 5 sein kann.
Ferner stellt die vorliegende Offenbarung eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung bereit, die die oben beschriebene organische lichtemittierende Vorrichtung aufweist.
Gemäß einer Ausführung der vorliegenden Offenbarung kann die Organometallverbindung, die durch die obige chemische Formel 1 dargestellt wird, eine heteroleptische oder homoleptische Struktur aufweisen. Zum Beispiel kann die Organometallverbindung, die durch die obige chemische Formel 1 dargestellt wird, eine homoleptische Struktur haben, bei der in der chemischen Formel 1 n 0 ist, eine heteroleptische Struktur, bei der in der chemischen Formel 1 n 1 ist, oder eine heteroleptische Struktur, bei der in der chemischen Formel 1 n 2 ist. In einem Beispiel kann in der chemischen Formel 1 n 2 sein.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung eine Verbindung umfassen, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus der folgenden chemischen Formel 1-1 und der chemischen Formel 1-2 besteht, wobei M, Y, X₁, X₂, R_a, R_b, R_c, m, n und X₃ bis X₁₄ wie oben definiert sind:
Gemäß einer Ausführung der vorliegenden Offenbarung kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung eine Verbindung umfassen, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden chemischen Formel 1-3 bis chemischen Formel 1-10 besteht, wobei M, Y, X₁, X₂, R_a, R_b, R_c, m, n und X₃ bis X₁₄ wie oben definiert sind:

wobei in der chemischen Formel 1-3 bis chemischen Formel 1-10,
jedes von X₁₅, X₁₆, X₁₇, X₁₈, X₁₉, X₂₀, X₂₁, X₂₂, X₂₃, X₂₄, X₂₅, X₂₆ und X₂₇ gleich oder verschieden voneinander sein kann, und jedes von X₁₅, X₁₆, X₁₇, X₁₈, X₁₉, X₂₀, X₂₁, X₂₂, X₂₃, X₂₄, X₂₅, X₂₆ und X₂₇ unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus CR₇, Stickstoff (N), Phosphor (P), Schwefel (S) und (O),
benachbarte Gruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X₁₅, X₁₆, X₁₇, X₁₈, X₁₉, X₂₀, X₂₁, X₂₂, X₂₃, X₂₄, X₂₅, X₂₆ und X₂₇, können sich miteinander verbinden, um einen 5-gliedrigen Ring oder einen 6-gliedrigen Ring (z.B. einen C5-C6-Kohlenstoffring oder einen C5-C6-heterocyclischen Ring) zu bilden,
Z₃ und Z₄ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff (O), Schwefel (S) und NR₇,
jedes von R₃, R₄, R₅, R₆ und R₇ unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine Alkoxygruppe (z.B. eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe), eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, und eine Phosphinogruppe.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Y ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus O, S und CR₁R₂.
Gemäß einer Ausführung der vorliegenden Offenbarung kann M Iridium (Ir) sein.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Organometallverbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt wird, eine Verbindung sein ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen RD-1 bis RD-20:

und
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann in der chemischen Formel 2 jedes von Ar₁ und Ar₂ unabhängig voneinander ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, Dibenzofuran, Dibenzothiophen und Spirobifluoren besteht. In diesem Zusammenhang kann zumindest ein Wasserstoff von Benzol, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, Dibenzofuran, Dibenzothiophen und Spirobifluoren als jedes von Ar₁ und Ar₂ mit einem oder mehreren, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem Halogenatom, einer C1-C10-Alkylgruppe, einer Cyanogruppe und einer Silylgruppe, substituiert sein.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die durch die chemische Formel 2 dargestellte Verbindung eine Verbindung umfassen, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen RHH-1 bis RHH-20:

und
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann in der chemischen Formel 3 jedes von X₂₈ und X₂₉ N sein.
Gemäß einer Ausführung der vorliegenden Offenbarung kann die durch die chemische Formel 3 dargestellte Verbindung eine Verbindung umfassen, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen REH-1 bis REH-20:
Darüber hinaus kann in der organischen Leuchtdiode 100 die organische Schicht 130, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist, durch aufeinanderfolgendes Stapeln einer Lochinjektionsschicht 140 (HIL), einer Lochtransportschicht 150 (HTL), einer Lichtemissionsschicht 160 (EML), einer Elektronentransportschicht 170 (ETL) und einer Elektroneninjektionsschicht 180 (EIL) auf der ersten Elektrode 110 gebildet werden. Die zweite Elektrode 120 kann auf der Elektroneninjektionsschicht 180 gebildet werden, und eine Schutzschicht (nicht gezeigt) kann darauf gebildet werden.
Darüber hinaus kann, obwohl in 1 nicht gezeigt, zwischen der Lochtransportschicht 150 und der lichtemittierenden Schicht 160 eine Lochtransport-Hilfsschicht zusätzlich hinzugefügt werden. Die Lochtransport-Hilfsschicht kann eine Verbindung mit guten Lochtransporteigenschaften enthalten und den Unterschied zwischen den HOMO-Energieniveaus der Lochtransportschicht 150 und der lichtemittierenden Schicht 160 verringern, um die Lochinjektionseigenschaften anzupassen. Auf diese Weise kann die Ansammlung von Löchern an einer Grenzfläche zwischen der Lochtransport-Hilfsschicht und der lichtemittierenden Schicht 160 verringert werden, wodurch ein Löschungsphänomen, bei dem Exzitonen aufgrund von Polaronen an der Grenzfläche verschwinden, reduziert wird. Dementsprechend kann die Verschlechterung des Elements verringert und das Element stabilisiert werden, wodurch seine Effizienz und Lebensdauer verbessert wird.
Die erste Elektrode 110 kann als positive Elektrode fungieren und aus ITO (Indium-Zinn-Oxid), IZO (Indium-Zinn-Oxid), Zinn-Oxid oder Zink-Oxid als leitfähigem Material mit einem relativ großen Wert der Arbeitsfunktion hergestellt werden. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
Die zweite Elektrode 120 kann als negative Elektrode fungieren und kann Al, Mg, Ca oder Ag als leitendes Material mit einem relativ kleinen Wert der Arbeitsfunktion oder eine Legierung oder Kombination davon aufweisen. Die vorliegende Offenbarung ist hierauf jedoch nicht beschränkt.
Die Lochinjektionsschicht 140 kann zwischen der ersten Elektrode 110 und der Lochtransportschicht 150 angeordnet sein. Die Lochinjektionsschicht 140 kann die Funktion haben, die Grenzflächeneigenschaften zwischen der ersten Elektrode 110 und der Lochtransportschicht 150 zu verbessern, und kann aus einem Material mit geeigneter Leitfähigkeit ausgewählt werden. Die Lochinjektionsschicht 140 kann eine Verbindung umfassen, die aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus mMTDATA (4,4',4''-Tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamin), CuPc (Kupfer(II)phthalocyanin), TCTA (Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amin), HATCN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitril), TDAPB (1,3,5-Tris(4-(2,2'-dipyridylamino)phenyl)benzol), PEDOT/PSS (Poly(3,4-Ethylendioxythiophen) Polystyrolsulfonat), und N1,N1'-([1,1'-Biphenyl]-4,4'-diyl)bis(Nl,N4,N4)-Triphenylbenzol-1,4-diamin). Vorzugsweise kann die Lochinjektionsschicht 140 N1,N1'-([1,1'-Biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-Triphenylbenzol-1,4-diamin) aufweisen. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
Die Lochtransportschicht 150 kann neben der lichtemittierenden Schicht und zwischen der ersten Elektrode 110 und der lichtemittierenden Schicht 160 angeordnet sein. Ein Material der Lochtransportschicht 150 kann eine Verbindung aufweisen bestehend aus der Gruppe bestehend aus TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin), NPB (N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-Diamin), CBP (Carbazolbiphenyl), N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, N-(Biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl)-4-amin, usw. Vorzugsweise kann das Material der Lochtransportschicht 150 NPB aufweisen. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die lichtemittierende Schicht 160 durch Dotierung der Mischung der Wirtsmaterialien 160'' und 160''' mit der Organometallverbindung der chemischen Formel 1 als Dotierungsmaterial 160' gebildet werden, um die Leuchteffizienz der Diode 100 zu verbessern. Der Dotierungsmaterial 160' kann als grün oder rot leuchtendes Material verwendet werden, vorzugsweise als rot phosphoreszierendes Material.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Dotierungskonzentration des Dotierungsmaterials 160' so eingestellt werden, dass sie in einem Bereich von 1 bis 30 Gew.-% liegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung der beiden Wirtsmaterialien 160'' und 160'''. Die Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt. Die Dotierungskonzentration kann zum Beispiel in einem Bereich von 2 bis 20 Gew.-%, zum Beispiel 3 bis 15 Gew.-%, zum Beispiel 5 bis 10 Gew.-%, zum Beispiel 3 bis 8 Gew.-%, zum Beispiel 2 bis 7 Gew.-%, zum Beispiel 5 bis 7 Gew.-% oder zum Beispiel 5 bis 6 Gew.-% liegen.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist das Mischungsverhältnis der beiden Arten von Wirtsmaterialien 160'' und 160''' nicht sonderlich begrenzt. Das Wirtsmaterial 160'', bei dem es sich um die durch die chemische Formel 2 dargestellte Verbindung handelt, besitzt Lochtransporteigenschaften. Das Wirtsmaterial 160'', bei dem es sich um die durch die chemische Formel 3 dargestellte Verbindung handelt, hat Elektronentransporteigenschaften. So kann die Mischung der beiden Arten von Wirten den Vorteil haben, die Lebensdauer und die Effizienz des Elements zu erhöhen. Das Mischungsverhältnis der beiden Arten von Wirten kann in geeigneter Weise angepasst werden. Daher ist das Mischungsverhältnis der beiden Wirte, d.h. der durch die chemische Formel 2 dargestellten Verbindung und der durch die chemische Formel 3 dargestellten Verbindung, nicht sonderlich begrenzt. Das Mischungsverhältnis (bezogen auf das Gewicht) der durch die chemische Formel 2 dargestellten Verbindung und der durch die chemische Formel 3 dargestellten Verbindung kann beispielsweise in einem Bereich von 1:9 bis 9:1 liegen, beispielsweise 2:8, beispielsweise 3:7, beispielsweise 4:6, beispielsweise 5:5, beispielsweise 6:4, beispielsweise 7:3, beispielsweise 8:2 liegen.
Außerdem können die Elektronentransportschicht 170 und die Elektroneninjektionsschicht 180 nacheinander zwischen der lichtemittierenden Schicht 160 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet sein. Das Material der Elektronentransportschicht 170 erfordert eine hohe Elektronenbeweglichkeit, so dass die Elektronen unter reibungslosem Elektronentransport stabil an die Lichtemittierende Schicht geliefert werden können.
Das Material der Elektronentransportschicht 170 kann beispielsweise in der Technik bekannt sein und eine Verbindung umfassen, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alq3 (Tris(8-hydroxychinolino)aluminium), Liq (8-Hydroxychinolinolatolithium), PBD (2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazol), TAZ (3-(4-Biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-Triazol), Spiro-PBD, BAlq (Bis(2-methyl-8-chinolinolat)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq, TPBi (2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazol), Oxadiazol, Triazol, Phenanthrolin, Benzoxazol, Benzthiazol und 2-(4-(9,10-Di(naphthalin-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol. Vorzugsweise kann das Material der Elektronentransportschicht 170 2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol umfassen. Die vorliegende Offenbarung ist hierauf jedoch nicht beschränkt.
Die Elektroneninjektionsschicht 180 dient dazu, die Elektroneninjektion zu erleichtern. Ein Material der Elektroneninjektionsschicht kann in der Technik bekannt sein und kann eine Verbindung aufweisen, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alq3 (Tris(8-hydroxychinolino)aluminium), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq usw.. Die vorliegende Offenbarung ist hierauf jedoch nicht beschränkt. Alternativ kann die Elektroneninjektionsschicht 180 auch aus einer Metallverbindung hergestellt sein. Die Metallverbindung kann z.B. eine oder mehrere Verbindungen umfassen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind bestehend aus Liq, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF₂, MgF₂, CaF₂, SrF₂, BaF₂ und RaF₂. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
Die organische Leuchtdiode gemäß der vorliegenden Offenbarung kann als weiße Leuchtdiode mit einer Tandemstruktur ausgeführt sein. Die organische Leuchtdiode gemäß einer illustrativen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann in einer Struktur gebildet werden, in der benachbarte von zwei oder mehr Leuchtstapeln über eine Ladungserzeugungsschicht (CGL) miteinander verbunden sind. Die organische Leuchtdiode kann zumindest zwei lichtemittierende Stapel aufweisen, die auf einem Substrat angeordnet sind, wobei jeder der zumindest zwei lichtemittierenden Stapel eine erste und eine zweite Elektrode aufweist, die einander zugewandt sind, und die lichtemittierende Schicht zwischen der ersten und der zweiten Elektrode angeordnet ist, um Licht in einem bestimmten Wellenlängenband zu emittieren. Die Mehrzahl der lichtemittierenden Stapel kann Licht der gleichen Farbe oder verschiedener Farben emittieren. Darüber hinaus kann ein lichtemittierender Stapel eine oder mehrere lichtemittierende Schichten aufweisen, und die Mehrzahl der lichtemittierenden Schichten kann Licht derselben Farbe oder verschiedener Farben emittieren.
In diesem Fall kann die lichtemittierende Schicht, die zumindest einer der Mehrzahl der lichtemittierenden Stapel aufweist, die Organometallverbindung, die durch die chemische Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung dargestellt wird, als Dotierungsmaterialien enthalten. Benachbarte der Mehrzahl von lichtemittierenden Stapeln in der Tandemstruktur können über die Ladungserzeugungsschicht CGL, die eine N-Typ-Ladungserzeugungsschicht und eine P-Typ-Ladungserzeugungsschicht aufweist, miteinander verbunden sein.
2 und 3 sind Querschnittsansichten, die jeweils schematisch eine organische Leuchtdiode in einer Tandemstruktur mit zwei Leuchtstapeln bzw. eine organische Leuchtdiode in einer Tandemstruktur mit drei Leuchtstapeln gemäß einiger Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigen.
Wie in 2 dargestellt, weist eine organische Leuchtdiode 100 gemäß der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode 110 und eine zweite Elektrode 120 auf, die einander gegenüberliegen, sowie eine organische Schicht 230, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist. Die organische Schicht 230 kann zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet sein und kann einen ersten lichtemittierenden Stapel ST1 aufweisen, der eine erste lichtemittierende Schicht 261 aufweist, einen zweiten lichtemittierenden Stapel ST2, der zwischen dem ersten lichtemittierenden Stapel ST1 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist und eine zweite lichtemittierende Schicht 262 aufweist, und die Ladungserzeugungsschicht CGL, die zwischen dem ersten und zweiten lichtemittierenden Stapel ST1 und ST2 angeordnet ist. Die Ladungserzeugungsschicht CGL kann eine N-Typ Ladungserzeugungsschicht 291 und eine P-Typ Ladungserzeugungsschicht 292 aufweisen. Zumindest eine der ersten lichtemittierenden Schicht 261 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 262 kann die Organometallverbindung, die durch die chemische Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung dargestellt wird, als Dotierungsmaterialien 262' enthalten. Wie in 2 gezeigt, kann die zweite lichtemittierende Schicht 262 des zweiten lichtemittierenden Stapels ST2 beispielsweise eine Verbindung 262', die durch die chemische Formel 1 dargestellt wird, als Dotierungsmaterial, eine Verbindung 262'', die durch die chemische Formel 2 dargestellt wird, als löchertransportierendes Wirtsmaterial und eine Verbindung 262''', die durch die chemische Formel 3 dargestellt wird, als elektronentransportierendes Wirtsmaterial aufweisen. Obwohl in 2 nicht gezeigt, kann jeder der ersten und zweiten lichtemittierenden Stapel ST1 und ST2 zusätzlich zu jeder der ersten lichtemittierenden Schicht 261 und der zweiten lichtemittierenden Schicht 262 eine weitere lichtemittierende Schicht aufweisen. Die Beschreibungen, die oben in Bezug auf die Lochtransportschicht 150 von 1 gegeben wurden, können in gleicher oder ähnlicher Weise auf jeweils die erste Lochtransportschicht 251 und die zweite Lochtransportschicht 252 von 2 angewendet werden. Darüber hinaus kann die Beschreibung der Elektronentransportschicht 170 in 1 in gleicher oder ähnlicher Weise auf jeweils die erste Elektronentransportschicht 271 und die zweite Elektronentransportschicht 272 in 2 angewandt werden.
Wie in 3 dargestellt, weist die organische Leuchtdiode 100 gemäß der vorliegenden Offenbarung die erste Elektrode 110 und die zweite Elektrode 120 auf, die einander gegenüberliegen, sowie eine organische Schicht 330, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist. Die organische Schicht 330 kann zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet sein und kann den ersten lichtemittierenden Stapel ST1 einschließlich der ersten lichtemittierenden Schicht 261, den zweiten lichtemittierenden Stapel ST2 einschließlich der zweiten lichtemittierenden Schicht 262 aufweisen, einen dritten lichtemittierenden Stapel ST3, der eine dritte lichtemittierende Schicht 263 aufweist, eine erste Ladungserzeugungsschicht CGL1, die zwischen dem ersten und zweiten lichtemittierenden Stapel ST1 und ST2 angeordnet ist, und eine zweite Ladungserzeugungsschicht CGL2, die zwischen dem zweiten und dritten lichtemittierenden Stapel ST2 und ST3 angeordnet ist. Die erste Ladungserzeugungsschicht CGL1 kann eine N-Typ Ladungserzeugungsschicht 291 und eine P-Typ Ladungserzeugungsschicht 292 aufweisen. Die zweite Ladungserzeugungsschicht CGL2 kann eine N-Typ Ladungserzeugungsschicht 293 und eine P-Typ Ladungserzeugungsschicht 294 aufweisen. Zumindest eine der ersten lichtemittierenden Schicht 261, der zweiten lichtemittierenden Schicht 262 und der dritten lichtemittierenden Schicht 263 kann die Organometallverbindung, die durch die chemische Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung dargestellt wird, als Dotierungsmaterialien enthalten. Wie in 3 gezeigt, kann beispielsweise die zweite lichtemittierende Schicht 262 des zweiten lichtemittierenden Stapels ST2 die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung 262' als Dotierungsmaterial, die durch die chemische Formel 2 dargestellte Verbindung 262'' als Lochtransportwirt und die durch die chemische Formel 3 dargestellte Verbindung 262''' als Elektronentransportwirt aufweisen. Obwohl in 3 nicht gezeigt, kann jeder der ersten, zweiten und dritten lichtemittierenden Stapel ST1, ST2 und ST3 zusätzlich zu jeder der ersten lichtemittierenden Schicht 261, der zweiten lichtemittierenden Schicht 262 und der dritten lichtemittierenden Schicht 263 eine weitere lichtemittierende Schicht aufweisen. Die Beschreibungen, die oben in Bezug auf die Lochtransportschicht 150 von 1 gegeben wurden, können in gleicher oder ähnlicher Weise auf jede der ersten Lochtransportschicht 251, der zweiten Lochtransportschicht 252 und der dritten Lochtransportschicht 253 von 3 angewendet werden. Darüber hinaus können die Beschreibungen, wie sie oben in Bezug auf die Elektronentransportschicht 170 von 1 dargelegt wurden, in gleicher oder ähnlicher Weise auf jede der ersten Elektronentransportschicht 271, der zweiten Elektronentransportschicht 272 und einer dritten Elektronentransportschicht 273 von 3 angewandt werden.
Darüber hinaus kann eine organische Leuchtdiode gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung eine Tandemstruktur aufweisen, bei der vier oder mehr lichtemittierende Stapel und drei oder mehr Ladungserzeugungsschichten zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet sind.
Die organische Leuchtdiode gemäß der vorliegenden Offenbarung kann als lichtemittierendes Element sowohl in einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung als auch in einer Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. In einer Ausführungsform zeigt 4 eine schematische Querschnittsansicht einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung, die die organische Leuchtdiode gemäß einigen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung als lichtemittierendes Element davon aufweist.
Wie in 4 gezeigt, weist eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 3000 ein Substrat 3010, eine organische Leuchtdiode 4000 und einen Verkapselungsfilm 3900 auf, der die organische Leuchtdiode 4000 bedeckt. Ein treibender Dünnfilmtransistor Td als Treiberelement und die organische Leuchtdiode 4000, die mit dem treibenden Dünnfilmtransistor Td verbunden ist, befinden sich auf dem Substrat 3010.
Obwohl in 4 nicht explizit dargestellt, können auf dem Substrat 3010 außerdem eine Gate-Leitung und eine Datenleitung, die sich schneiden können, um einen Pixelbereich zu definieren, eine Stromversorgungsleitung, die sich parallel zu einer der Gate-Leitung und der Datenleitung erstrecken kann und von der einen der Gate-Leitung und der Datenleitung beabstandet sein kann, ein schaltender Dünnfilmtransistor, der mit der Gate-Leitung und der Datenleitung verbunden sein kann, und ein Speicherkondensator, der mit einer Elektrode des Dünnfilmtransistors und der Stromversorgungsleitung verbunden sein kann, ausgebildet sein.
Der treibende Dünnfilmtransistor Td kann mit dem schaltenden Dünnfilmtransistor verbunden sein und kann eine Halbleiterschicht 3100, eine Gate-Elektrode 3300, eine Source-Elektrode 3520 und eine Drain-Elektrode 3540 aufweisen.
Die Halbleiterschicht 3100 kann auf dem Substrat 3010 gebildet werden und kann aus einem Oxid-Halbleitermaterial oder aus polykristallinem Silizium bestehen. Wenn die Halbleiterschicht 3100 aus einem Oxid-Halbleitermaterial besteht, kann unter der Halbleiterschicht 3100 ein lichtabschirmendes Muster (nicht gezeigt) gebildet werden. Das lichtabschirmende Muster verhindert, dass Licht in die Halbleiterschicht 3100 einfällt, um zu verhindern, dass die Halbleiterschicht 3100 durch das Licht beschädigt wird. Alternativ kann die Halbleiterschicht 3100 auch aus polykristallinem Silizium bestehen. In diesem Fall können beide Kanten der Halbleiterschicht 3100 mit Verunreinigungen dotiert sein.
Die Gate-Isolierschicht 3200 aus einem isolierenden Material kann über die gesamte Oberfläche des Substrats 3010 und auf der Halbleiterschicht 3100 gebildet werden. Die Gate-Isolierschicht 3200 kann aus einem anorganischen Isoliermaterial wie Siliziumoxid oder Siliziumnitrid bestehen.
Die Gate-Elektrode 3300 aus einem leitfähigen Material, wie z.B. einem Metall, kann auf der Gate-Isolierschicht 3200 gebildet werden und kann einem Zentrum der Halbleiterschicht 3100 entsprechen. Die Gate-Elektrode 3300 kann mit dem schaltenden Dünnfilmtransistor verbunden sein.
Die isolierende Zwischenschicht 3400 aus einem isolierenden Material kann über die gesamte Oberfläche des Substrats 3010 und auf der Gate-Elektrode 3300 gebildet werden. Die isolierende Zwischenschicht 3400 kann aus einem anorganischen Isoliermaterial wie Siliziumoxid oder Siliziumnitrid oder aus einem organischen Isoliermaterial wie Benzocyclobuten oder Photoacryl bestehen.
Die isolierende Zwischenschicht 3400 kann erste und zweite Halbleiterschicht-Kontaktlöcher 3420 und 3440 aufweisen, die jeweils beide gegenüberliegenden Seiten der Halbleiterschicht 3100 freilegen können. Die ersten und zweiten Halbleiterschicht-Kontaktlöcher 3420 und 3440 können jeweils auf beiden gegenüberliegenden Seiten der Gate-Elektrode 3300 angeordnet sein und können von der Gate-Elektrode 3300 beabstandet sein.
Die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540, die aus einem leitfähigen Material wie Metall bestehen können, können auf der isolierenden Zwischenschicht 3400 ausgebildet sein. Die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540 können um die Gate-Elektrode 3300 herum angeordnet und voneinander beabstandet sein und jeweils beide gegenüberliegenden Seiten der Halbleiterschicht 3100 über die ersten und zweiten Halbleiterschichtkontaktlöcher 3420 bzw. 3440 kontaktieren. Die Source-Elektrode 3520 kann mit einer Stromleitung verbunden sein (nicht gezeigt).
Die Halbleiterschicht 3100, die Gate-Elektrode 3300, die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540 können den treibenden Dünnfilmtransistor Td bilden. Der treibende Dünnfilmtransistor Td kann eine koplanare Struktur aufweisen, bei der die Gate-Elektrode 3300, die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540 auf der Halbleiterschicht 3100 angeordnet sind.
Alternativ kann der treibende Dünnfilmtransistor Td eine invertierte, gestaffelte Struktur haben, bei der die Gate-Elektrode unter der Halbleiterschicht angeordnet ist, während die Source-Elektrode und die Drain-Elektrode über der Halbleiterschicht angeordnet sind. In diesem Fall kann die Halbleiterschicht aus amorphem Silizium bestehen. In einem Beispiel kann der schaltende Dünnfilmtransistor (nicht gezeigt) im Wesentlichen die gleiche Struktur wie der treibende Dünnfilmtransistor (Td) haben.
In einem Beispiel kann die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 3000 einen Farbfilter 3600 aufweisen, der das von dem elektrolumineszenten Element (Leuchtdiode) 4000 erzeugte Licht absorbiert. Der Farbfilter 3600 kann zum Beispiel rotes (R), grünes (G), blaues (B) und weißes (W) Licht absorbieren. In diesem Fall können rote, grüne und blaue Farbfiltermuster, die Licht absorbieren, separat in verschiedenen Pixelbereichen gebildet werden. Jedes dieser Farbfiltermuster kann so angeordnet werden, dass es jede organische Schicht 4300 der organischen Leuchtdiode 4000 überlappt, um Licht eines Wellenlängenbandes zu emittieren, das dem jeweiligen Farbfilter entspricht. Die Verwendung des Farbfilters 3600 kann es der organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung 3000 ermöglichen, Vollfarben zu realisieren.
Wenn es sich bei der organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung 3000 zum Beispiel um eine Anzeigevorrichtung mit Emissionstyp von unten handelt, kann der Farbfilter 3600, der das Licht absorbiert, auf einem Teil der isolierenden Zwischenschicht 3400 positioniert werden, der der organischen Leuchtdiode 4000 entspricht. In einer optionalen Ausführungsform, wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 3000 mit Emissionstyp von oben ist, kann der Farbfilter auf der organischen Leuchtdiode 4000, d.h. auf einer zweiten Elektrode 4200, positioniert werden. Zum Beispiel kann der Farbfilter 3600 so geformt sein, dass er eine Dicke von 2 bis 5 µm hat.
In einem Beispiel wird eine Planarisierungsschicht 3700 mit einem darin definierten Drain-Kontaktloch 3720 gebildet, das die Drain-Elektrode 3540 des treibenden Dünnfilmtransistors Td freilegt, um den treibenden Dünnfilmtransistor Td abzudecken.
Auf der Planarisierungsschicht 3700 wird jede erste Elektrode 4100, die über das Drain-Kontaktloch 3720 mit der Drain-Elektrode 3540 des treibenden Dünnfilmtransistors Td verbunden ist, einzeln in jedem Pixelbereich ausgebildet.
Die erste Elektrode 4100 kann als positive Elektrode (Anode) fungieren und kann aus einem leitfähigen Material mit einem relativ großen Wert der Arbeitsfunktion bestehen. Die erste Elektrode 4100 kann zum Beispiel aus einem transparenten leitfähigen Material wie ITO, IZO oder ZnO bestehen.
In einem Beispiel, wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 3000 Emissions-Typ von oben ist, kann eine reflektierende Elektrode oder eine reflektierende Schicht unter der ersten Elektrode 4100 weiter ausgebildet werden. Die reflektierende Elektrode oder die reflektierende Schicht kann zum Beispiel aus Aluminium (Al), Silber (Ag), Nickel (Ni) oder einer Aluminium-Palladium-Kupfer-Legierung (APC) hergestellt sein.
Eine Bankschicht 3800, die einen Rand der ersten Elektrode 4100 bedeckt, kann auf der Planarisierungsschicht 3700 gebildet werden. Die Bankschicht 3800 kann eine Mitte der ersten Elektrode 4100 freilegen, die dem Pixelbereich entspricht.
Auf der ersten Elektrode 4100 kann eine organische Schicht 4300 gebildet werden. Falls erforderlich, kann die organische Leuchtdiode 4000 eine Tandemstruktur aufweisen. Bezüglich der Tandemstruktur sei auf 2 bis 4, die einige Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigen, und die obigen Beschreibungen derselben verwiesen.
Die zweite Elektrode 4200 kann auf dem Substrat 3010 gebildet werden, auf dem auch die organische Schicht 4300 gebildet wurde. Die zweite Elektrode 4200 kann sich über die gesamte Oberfläche der Anzeigefläche erstrecken und kann aus einem leitfähigen Material mit einem relativ kleinen Wert der Arbeitsfunktion bestehen und als negative Elektrode (Kathode) verwendet werden. Die zweite Elektrode 4200 kann zum Beispiel aus Aluminium (Al), Magnesium (Mg) oder einer Aluminium-Magnesium-Legierung (Al-Mg) hergestellt sein.
Die erste Elektrode 4100, die organische Schicht 4300 und die zweite Elektrode 4200 können die organische Leuchtdiode 4000 bilden.
Auf der zweiten Elektrode 4200 kann ein Verkapselungsfilm 3900 gebildet werden, um zu verhindern, dass Feuchtigkeit von außen in die organische Leuchtdiode 4000 eindringt. Obwohl in 4 nicht explizit gezeigt, kann der Verkapselungsfilm 3900 eine dreischichtige Struktur aufweisen, bei der eine erste anorganische Schicht, eine organische Schicht und eine anorganische Schicht sequenziell gestapelt sind. Die vorliegende Offenbarung ist hierauf jedoch nicht beschränkt.
Nachfolgend wird das vorliegende Beispiel der vorliegenden Offenbarung beschrieben. Das folgende Beispiel ist jedoch nur ein Beispiel für die vorliegende Offenbarung. Die vorliegende Offenbarung ist hierauf nicht beschränkt.
Beispiel 1
Ein ITO-Substrat wurde vor der Verwendung mit UV-Ozon gewaschen und dann in eine Aufdampfanlage geladen. Das Substrat wurde dann in eine Vakuum-Beschichtungskammer gebracht, um alle anderen Schichten auf dem Substrat abzuscheiden. Die folgenden Schichten mit den folgenden Dicken und unter Verwendung der folgenden Materialien wurden durch Aufdampfen aus einem beheizten Boot unter einem Vakuum von etwa 10^-7 Torr abgeschieden:

(a) Lochinjektionsschicht (HIL): 100 Å, HATCN
(b) Lochtransportschicht (HTL): 700 Å, HTL
(c) Lichtemittierende Schicht (EML): 300 Å, Wirtmaterial (RHH:REH 1:1)/Dotierungsmaterial (10%)
(e) Elektronentransportschicht (ETL): 300 Å, Alq₃
(f) Elektroneninjektionsschicht (EIL): 10 Å, LiF
(h) Kathode: 1000 Å, Al (Aluminium)

Die lichtemittierende Schicht wurde gebildet, indem RHH und REH in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 miteinander vermischt wurden, um eine Mischung als Wirtsmaterial zu erzeugen, und die Mischung mit 10 Gew.-% des Dotierungsmaterials bezogen auf 100 Gew.-% der Mischung dotiert wurde. Die Wirtsmaterialien (RHH, REH) und die Dotierungsmaterialien in den Beispielen sind in den folgenden Tabellen 1 bis 8 aufgeführt.
Eine organische Leuchtdiode mit elektrischem Feld wurde durch Abscheidung von HIL/HTL/EML/ETL/EIL/Kathode auf dem ITO in dieser Reihenfolge gebildet und dann aus der Abscheidungskammer in eine Trockenbox gebracht. Darauf wurde mit einem UVhärtbaren Epoxidharz und einem Feuchtigkeitsfänger eine Verkapselungsschicht gebildet. Die hergestellte organische Leuchtdiode hat eine Emissionsfläche von 9 mm².
Die im vorliegenden Beispiel 1 verwendeten Materialien sind wie folgt:
Vergleichsbeispiele 1 bis 4 und Beispiele 2 bis 144
Eine organische Leuchtdiode aus den Vergleichsbeispielen 1 bis 4 und den vorliegenden Beispielen 2 bis 144 wurde auf die gleiche Weise wie in vorliegendem Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die in den Tabellen 1 bis 8 aufgeführten Dotierungsmaterialien und Wirtsmaterialien verwendet wurden anstelle der in Beispiel 1 verwendeten. In jedem der Vergleichsbeispiele 1 bis 4 wurde jedoch nur CBP der folgenden Struktur als Wirtsmaterial anstelle der Wirtsmaterialien des vorliegenden Beispiels 1 verwendet:
Experimentelles Beispiel
Die in den vorliegenden Beispielen 1 bis 144 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 4 hergestellte organische Leuchtdiode wurde an eine externe Stromquelle angeschlossen, und die Eigenschaften der Diode wurden bei Raumtemperatur mit einer Konstantstromquelle (KEITHLEY) und einem Photometer PR 650 bewertet.
Konkret wurden die Betriebsspannung (V) und die externe Quanteneffizienz (EQE; %) bei einer Stromdichte von 10 mA/cm² gemessen und die Lebensdauereigenschaften (LT95, relativer Wert) wurden bei 40 Grad C und einer Stromdichte von 40 mA/cm² gemessen und dann als relative Werte zu denen eines entsprechenden der Vergleichsbeispiele 1 bis 4 berechnet. Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 1 bis 8 dargestellt.

Die LT95-Lebensdauer bezieht sich auf die Zeit, die das Display-Element benötigt, um 5% seiner ursprünglichen Helligkeit zu verlieren. LT95 ist die Kundenspezifikation, die am schwierigsten zu erfüllen ist. Ob ein Einbrennen des Bildes auf dem Display auftritt oder nicht, kann anhand des LT95 ermittelt werden. [Tabelle 1]

	Licht-emittierende Schicht			Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
	Dotierungsmaterial	Wirtsmaterial		Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
Vergleichsbeispiel 1	RD-1	CBP		4.32	100	100
Beispiel 1	RD-1	RHH-1	REH-1	4.17	115	128
Beispiel 2	RD-1	RHH-1	REH-2	4.19	115	125
Beispiel 3	RD-1	RHH-1	REH-3	4.20	103	110
Beispiel 4	RD-1	RHH-1	REH-4	4.22	104	110
Beispiel 5	RD-1	RHH-1	REH-5	4.20	105	108
Beispiel 6	RD-1	RHH-1	REH-6	4.22	105	111
Beispiel 7	RD-1	RHH-2	REH-1	4.18	114	125
Beispiel 8	RD-1	RHH-2	REH-2	4.19	113	126
Beispiel 9	RD-1	RHH-2	REH-3	4.22	110	120
Beispiel 10	RD-1	RHH-2	REH-4	4.20	108	117
Beispiel 11	RD-1	RHH-2	REH-5	4.22	104	110
Beispiel 12	RD-1	RHH-2	REH-6	4.21	105	109
Beispiel 13	RD-1	RHH-3	REH-1	4.20	110	111
Beispiel 14	RD-1	RHH-3	REH-2	4.19	109	110
Beispiel 15	RD-1	RHH-3	REH-3	4.21	105	108
Beispiel 16	RD-1	RHH-3	REH-4	4.22	105	108
Beispiel 17	RD-1	RHH-3	REH-5	4.22	103	107
Beispiel 18	RD-1	RHH-3	REH-6	4.22	108	108

[Tabelle 2]

	Licht-emittierende Schicht			Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
	Dotierungsmaterial	Wirtsmaterial		Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
Vergleichsbeispiel 1	RD-1	CBP		4.32	100	100
Beispiel 19	RD-1	RHH-4	REH-1	4.19	110	118
Beispiel 20	RD-1	RHH-4	REH-2	4.19	109	115
Beispiel 21	RD-1	RHH-4	REH-3	4.20	110	110
Beispiel 22	RD-1	RHH-4	REH-4	4.20	108	111
Beispiel 23	RD-1	RHH-4	REH-5	4.21	106	108
Beispiel 24	RD-1	RHH-4	REH-6	4.22	107	107
Beispiel 25	RD-1	RHH-5	REH-1	4.18	111	119
Beispiel 26	RD-1	RHH-5	REH-2	4.20	110	117
Beispiel 27	RD-1	RHH-5	REH-3	4.21	104	110
Beispiel 28	RD-1	RHH-5	REH-4	4.19	109	109
Beispiel 29	RD-1	RHH-5	REH-5	4.22	105	110
Beispiel 30	RD-1	RHH-5	REH-6	4.21	104	108
Beispiel 31	RD-1	RHH-6	REH-1	4.20	108	113
Beispiel 32	RD-1	RHH-6	REH-2	4.19	108	115
Beispiel 33	RD-1	RHH-6	REH-3	4.20	109	108
Beispiel 34	RD-1	RHH-6	REH-4	4.21	107	104
Beispiel 35	RD-1	RHH-6	REH-5	4.22	106	105
Beispiel 36	RD-1	RHH-6	REH-6	4.22	104	108

[Tabelle 3]

	Licht-emittierende Schicht			Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
	Dotierungsmaterial	Wirtsmaterial		Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
Vergleichsbeispiel 2	RD-2	CBP		4.30	100	100
Beispiel 37	RD-2	RHH-1	REH-1	4.15	117	130
Beispiel 38	RD-2	RHH-1	REH-2	4.15	118	128
Beispiel 39	RD-2	RHH-1	REH-3	4.17	115	115
Beispiel 40	RD-2	RHH-1	REH-4	4.19	115	116
Beispiel 41	RD-2	RHH-1	REH-5	4.19	113	110
Beispiel 42	RD-2	RHH-1	REH-6	4.20	112	110
Beispiel 43	RD-2	RHH-2	REH-1	4.14	115	129
Beispiel 44	RD-2	RHH-2	REH-2	4.15	118	120
Beispiel 45	RD-2	RHH-2	REH-3	4.15	113	115
Beispiel 46	RD-2	RHH-2	REH-4	4.16	112	118
Beispiel 47	RD-2	RHH-2	REH-5	4.15	111	111
Beispiel 48	RD-2	RHH-2	REH-6	4.17	110	110
Beispiel 49	RD-2	RHH-3	REH-1	4.15	112	111
Beispiel 50	RD-2	RHH-3	REH-2	4.16	111	111
Beispiel 51	RD-2	RHH-3	REH-3	4.16	105	110
Beispiel 52	RD-2	RHH-3	REH-4	4.19	109	109
Beispiel 53	RD-2	RHH-3	REH-5	4.20	107	110
Beispiel 54	RD-2	RHH-3	REH-6	4.18	108	111

[Tabelle 4]

	Licht-emittierende Schicht			Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
	Dotierungsmaterial	Wirtsmaterial		Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
Vergleichsbeispiel 2	RD-2	CBP		4.30	100	100
Beispiel 55	RD-2	RHH-4	REH-1	4.15	110	119
Beispiel 56	RD-2	RHH-4	REH-2	4.15	110	120
Beispiel 57	RD-2	RHH-4	REH-3	4.18	108	118
Beispiel 58	RD-2	RHH-4	REH-4	4.17	110	117
Beispiel 59	RD-2	RHH-4	REH-5	4.18	107	113
Beispiel 60	RD-2	RHH-4	REH-6	4.19	106	116
Beispiel 61	RD-2	RHH-5	REH-1	4.14	110	119
Beispiel 62	RD-2	RHH-5	REH-2	4.15	111	118
Beispiel 63	RD-2	RHH-5	REH-3	4.17	109	111
Beispiel 64	RD-2	RHH-5	REH-4	4.15	104	112
Beispiel 65	RD-2	RHH-5	REH-5	4.14	105	113
Beispiel 66	RD-2	RHH-5	REH-6	4.16	104	109
Beispiel 67	RD-2	RHH-6	REH-1	4.17	110	115
Beispiel 68	RD-2	RHH-6	REH-2	4.17	108	114
Beispiel 69	RD-2	RHH-6	REH-3	4.19	110	108
Beispiel 70	RD-2	RHH-6	REH-4	4.20	106	109
Beispiel 71	RD-2	RHH-6	REH-5	4.18	107	110
Beispiel 72	RD-2	RHH-6	REH-6	4.19	108	108

[Tabelle 5]

	Licht-emittierende Schicht			Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
	Dotierungsmaterial	Wirtsmaterial		Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
Vergleichsbeispiel 3	RD-3	CBP		4.29	100	100
Beispiel 73	RD-3	RHH-1	REH-1	4.10	120	140
Beispiel 74	RD-3	RHH-1	REH-2	4.10	119	135
Beispiel 75	RD-3	RHH-1	REH-3	4.13	116	130
Beispiel 76	RD-3	RHH-1	REH-4	4.13	115	121
Beispiel 77	RD-3	RHH-1	REH-5	4.14	115	129
Beispiel 78	RD-3	RHH-1	REH-6	4.14	112	126
Beispiel 79	RD-3	RHH-2	REH-1	4.11	120	138
Beispiel 80	RD-3	RHH-2	REH-2	4.11	122	138
Beispiel 81	RD-3	RHH-2	REH-3	4.13	114	119
Beispiel 82	RD-3	RHH-2	REH-4	4.14	113	119
Beispiel 83	RD-3	RHH-2	REH-5	4.15	112	120
Beispiel 84	RD-3	RHH-2	REH-6	4.15	112	119
Beispiel 85	RD-3	RHH-3	REH-1	4.15	110	111
Beispiel 86	RD-3	RHH-3	REH-2	4.16	109	111
Beispiel 87	RD-3	RHH-3	REH-3	4.15	107	110
Beispiel 88	RD-3	RHH-3	REH-4	4.15	108	112
Beispiel 89	RD-3	RHH-3	REH-5	4.16	110	114
Beispiel 90	RD-3	RHH-3	REH-6	4.15	110	111

[Tabelle 6]

	Licht-emittierende Schicht		Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
	Dotierungsmaterial	Wirtsmaterial	Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
Vergleichs-	RD-3	CBP	4.29	100	100
beispiel 3
Beispiel 91	RD-3	RHH-4	REH-1	4.13	113	120
Beispiel 92	RD-3	RHH-4	REH-2	4.14	113	119
Beispiel 93	RD-3	RHH-4	REH-3	4.15	111	118
Beispiel 94	RD-3	RHH-4	REH-4	4.12	112	118
Beispiel 95	RD-3	RHH-4	REH-5	4.15	111	116
Beispiel 96	RD-3	RHH-4	REH-6	4.15	111	115
Beispiel 97	RD-3	RHH-5	REH-1	4.13	113	120
Beispiel 98	RD-3	RHH-5	REH-2	4.13	112	119
Beispiel 99	RD-3	RHH-5	REH-3	4.14	111	118
Beispiel 100	RD-3	RHH-5	REH-4	4.15	110	113
Beispiel 101	RD-3	RHH-5	REH-5	4.13	110	113
Beispiel 102	RD-3	RHH-5	REH-6	4.15	109	110
Beispiel 103	RD-3	RHH-6	REH-1	4.17	113	115
Beispiel 104	RD-3	RHH-6	REH-2	4.13	115	114
Beispiel 105	RD-3	RHH-6	REH-3	4.14	115	109
Beispiel 106	RD-3	RHH-6	REH-4	4.14	112	110
Beispiel 107	RD-3	RHH-6	REH-5	4.12	110	111
Beispiel 108	RD-3	RHH-6	REH-6	4.13	115	109

[Tabelle 7]

	Licht-emittierende Schicht			Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
	Dotierungsmaterial	Wirtsmaterial		Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
Vergleichsbeispiel 4	RD-4	CBP		4.28	100	100
Beispiel 109	RD-4	RHH-1	REH-1	4.08	121	145
Beispiel 110	RD-4	RHH-1	REH-2	4.09	122	131
Beispiel 111	RD-4	RHH-1	REH-3	4.10	118	131
Beispiel 112	RD-4	RHH-1	REH-4	4.11	116	121
Beispiel 113	RD-4	RHH-1	REH-5	4.12	115	129
Beispiel 114	RD-4	RHH-1	REH-6	4.13	112	126
Beispiel 115	RD-4	RHH-2	REH-1	4.11	120	140
Beispiel 116	RD-4	RHH-2	REH-2	4.12	122	138
Beispiel 117	RD-4	RHH-2	REH-3	4.10	114	120
Beispiel 118	RD-4	RHH-2	REH-4	4.12	113	121
Beispiel 119	RD-4	RHH-2	REH-5	4.11	112	122
Beispiel 120	RD-4	RHH-2	REH-6	4.11	112	120
Beispiel 121	RD-4	RHH-3	REH-1	4.15	110	118
Beispiel 122	RD-4	RHH-3	REH-2	4.16	110	115
Beispiel 123	RD-4	RHH-3	REH-3	4.15	108	110
Beispiel 124	RD-4	RHH-3	REH-4	4.17	109	115
Beispiel 125	RD-4	RHH-3	REH-5	4.17	110	117
Beispiel 126	RD-4	RHH-3	REH-6	4.16	111	118

[Tabelle 8]

	Licht-emittierende Schicht			Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
	Dotierungsmaterial	Wirtsmaterial		Betriebsspannung (V)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
Vergleichsbeispiel 4	RD-4	CBP		4.28	100	100
Beispiel 127	RD-4	RHH-4	REH-1	4.12	114	123
Beispiel 128	RD-4	RHH-4	REH-2	4.12	115	120
Beispiel 129	RD-4	RHH-4	REH-3	4.13	115	120
Beispiel 130	RD-4	RHH-4	REH-4	4.14	114	125
Beispiel 131	RD-4	RHH-4	REH-5	4.13	114	125
Beispiel 132	RD-4	RHH-4	REH-6	4.13	115	126
Beispiel 133	RD-4	RHH-5	REH-1	4.13	115	120
Beispiel 134	RD-4	RHH-5	REH-2	4.12	116	119
Beispiel 135	RD-4	RHH-5	REH-3	4.13	113	111
Beispiel 136	RD-4	RHH-5	REH-4	4.14	112	113
Beispiel 137	RD-4	RHH-5	REH-5	4.14	111	113
Beispiel 138	RD-4	RHH-5	REH-6	4.15	114	114
Beispiel 139	RD-4	RHH-6	REH-1	4.18	113	121
Beispiel 140	RD-4	RHH-6	REH-2	4.13	115	128
Beispiel 141	RD-4	RHH-6	REH-3	4.14	115	125
Beispiel 142	RD-4	RHH-6	REH-4	4.13	112	125
Beispiel 143	RD-4	RHH-6	REH-5	4.11	110	127
Beispiel 144	RD-4	RHH-6	REH-6	4.11	115	125

Aus den Ergebnissen von Tabelle 1 bis Tabelle 8 geht hervor, dass die organische Leuchtdiode jedes der vorliegenden Beispiele 1 bis 144, in denen die Organometallverbindung, die der durch die chemische Formel 1 der vorliegenden Offenbarung dargestellten Struktur entspricht, als Dotierungsmaterial für die lichtemittierende Schicht verwendet wird, und eine Mischung aus der durch die chemische Formel 2 dargestellten Verbindung und der durch die chemische Formel 3 dargestellten Verbindung als Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wird, hat eine niedrigere Betriebsspannung und eine verbesserte externe Quanteneffizienz (EQE) und Lebensdauer (LT95) im Vergleich zu der organischen Leuchtdiode jedes der Vergleichsbeispiele 1 bis 4, in denen ein einzelnes Material als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wird.
Obwohl die Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung unter Bezugnahme auf die begleitenden Zeichnungen näher beschrieben wurden, ist die vorliegende Offenbarung nicht notwendigerweise auf diese Ausführungsformen beschränkt und kann im Rahmen des technischen Verständnisses der vorliegenden Offenbarung auf verschiedene Weise modifiziert werden. Dementsprechend sollen die in der vorliegenden Offenbarung offenbarten Ausführungsformen die technische Idee der vorliegenden Offenbarung eher beschreiben als einschränken, und der Umfang der technischen Idee der vorliegenden Offenbarung wird durch diese Ausführungsformen nicht eingeschränkt. Daher sind die oben beschriebenen Ausführungsformen nicht als restriktiv, sondern in jeder Hinsicht als illustrativ zu verstehen.

Claims

Eine organische lichtemittierende Vorrichtung, aufweisend: eine erste Elektrode (110); eine zweite Elektrode (120), die der ersten Elektrode (110) gegenüberliegt; und eine organische Schicht (130, 230, 330), die zwischen der ersten Elektrode (110) und der zweiten Elektrode (120) angeordnet ist; wobei die organische Schicht (130, 230, 330) eine lichtemittierende Schicht (160, 262, 263) aufweist, wobei die lichtemittierende Schicht ein Dotierungsmaterial und ein Wirtsmaterial aufweist, wobei das Dotierungsmaterial eine Organometallverbindung aufweist, die durch die folgende chemische Formel 1 dargestellt wird, wobei das Wirtsmaterial ein Gemisch aus einer Verbindung, die durch die folgende chemische Formel 2 dargestellt wird, und einer Verbindung, die durch die folgende chemische Formel 3 dargestellt wird, aufweist:

wobei in der chemischen Formel 1, M ein zentrales Koordinationsmetall ist und eines aus der Gruppe bestehend aus Molybdän (Mo), Wolfram (W), Rhenium (Re), Ruthenium (Ru), Osmium (Os), Rhodium (Rh), Iridium (Ir), Palladium (Pd), Platin (Pt) und Gold (Au) aufweist, jedes Y unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus BR₁, CR₁R₂, C=O, C=NR₁, SiR₁R₂, NR₁, PR₁, AsR₁, SbR₁, BiR₁, P(O)R₁, P(S)R₁, P(Se)R₁, As(O)R₁, As(S)R₁, As(Se)R₁, Sb(O)R₁, Sb(S)R₁, Sb(Se)R₁, Bi(O)R₁, Bi(S)R₁, Bi(Se)R₁, Sauerstoff (O), Schwefel (S), Selen (Se), Tellur (Te), SO, SO₂, SeO, SeO₂, TeO, und TeO₂, jedes von X₁ und X₂ unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Kohlenstoff (C), Stickstoff (N) und Phosphor (P), wobei eines von X₁ und X₂ Kohlenstoff (C) ist und das andere entweder Stickstoff (N) oder Phosphor (P) ist, jedes von X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ gleich oder verschieden voneinander sein kann, und jedes von X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus der Gruppe bestehend aus CR₇, Stickstoff (N), Phosphor (P), Schwefel (S) und (O), benachbarte Gruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ sich miteinander verbinden können, um einen 5-gliedrigen Ring oder einen 6-gliedrigen Ring zu bilden, jedes R₇ unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20 Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20 Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20 Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe, jeder der Reste R₁, R₂, Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe,
für einen zweizähnigen Liganden steht, m eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist, n eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist und m+n eine Oxidationszahl des zentralen Koordinationsmetalls (M) ist,
wobei in der chemischen Formel 2, Ar unabhängig voneinander eine aromatische Ringgruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, Spirobifluoren, Dibenzofuran und Dibenzothiophen ist, jedes von Ar₁ und Ar₂ unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte C6-C60-Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte C3-C60-Heteroarylgruppe ist, jedes von R₈ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20 Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20 Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20 Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe, o eine ganze Zahl von 0, 1, 2 oder 3 ist, p unabhängig eine ganze Zahl von 0, 1, 2, 3 oder 4 ist, q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, wobei der Linker L ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe,
wobei in der chemischen Formel 3, ein A-Ring eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Arylgruppe darstellt, jedes von X₂₈ und X₂₉ unabhängig voneinander N oder CR' ist, L₁ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C30-Heteroarylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylengruppe, Ar₃ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C30-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Silylalkylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Silylarylgruppe, mindestens ein Wasserstoff von jeweils einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Heteroarylgruppe, einer Silylalkylgruppe oder einer Silylarylgruppe als Ar₃ mit mindestens einem von Deuterium und einem Halogenatom substituiert sein kann, Z ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus den folgenden Strukturen besteht:

W ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, NR₁₈, CR₁₈R₁₉ und SiR₁₈R₁₉, jeder von R₉ bis R₁₉ und R' unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe, jedes von a, c, e und i unabhängig eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 ist, jedes von b, d und g unabhängig eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist, f eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 ist und h eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4 oder 5 ist.
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß Anspruch 1, wobei die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung eine Verbindung umfasst ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus der nachfolgenden chemischen Formel 1-1 und chemischen Formel 1-2:

wobei in den chemischen Formeln 1-1 und 1-2 M, Y, X₁, X₂, R_a, R_b, R_e, m, n, und X₃ bis X₁₄ wie in Anspruch 1 definiert sind.
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß Anspruch 1, wobei die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung eine Verbindung umfasst ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus der nachfolgenden chemischen Formel 1-3 bis chemischen Formel 1-10:

wobei in der chemischen Formel 1-3 bis chemischen Formel 1-10 M, Y, X₁, X₂, R_a, R_b, R_c, m, n und X₃ bis X₁₄ wie in Anspruch 1 definiert sind, jedes von X₁₅, X₁₆, X₁₇, X₁₈, X₁₉, X₂₀, X₂₁, X₂₂, X₂₃, X₂₄, X₂₅, X₂₆, und X₂₇ gleich oder verschieden voneinander sind, und jedes von X₁₅, X₁₆, X₁₇, X₁₈, X₁₉, X₂₀, X₂₁, X₂₂, X₂₃, X₂₄, X₂₅, X₂₆ und X₂₇ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus CR₇, Stickstoff (N), Phosphor (P), Schwefel (S) und (O), benachbarte Gruppen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X₁₅, X₁₆, X₁₇, X₁₈, X₁₉, X₂₀, X₂₁, X₂₂, X₂₃, X₂₄, X₂₅, X₂₆ und X₂₇ aneinander binden, um einen 5-gliedrigen Ring oder einen 6-gliedrigen Ring zu bilden, Z₃ und Z₄ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff (O), Schwefel (S) und NR₇, jeder der Reste R₃, R₄, R₅, R₆ und R₇ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe.
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S und CR₁R₂.
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei M Iridium (Ir) ist.
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Organometallverbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt wird, eine Verbindung ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den nachfolgenden Verbindungen RD-1 bis RD-20:

und
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei in der chemischen Formel 2 Ar₁ und Ar₂ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, Dibenzofuran, Dibenzothiophen und Spirobifluoren, wobei zumindest ein Wasserstoff von jedem von Ar₁ und Ar₂ mit einem oder mehreren, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem Halogenatom, einer C1-C10-Alkylgruppe, einer Cyanogruppe und einer Silylgruppe, substituiert sein kann.
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die durch die chemische Formel 2 dargestellte Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen RHH-1 bis RHH-20:

und
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei in der chemischen Formel 3 jeder der Reste X₂₈ und X₂₉ N ist.
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die durch die chemische Formel 3 dargestellte Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen REH-1 bis REH-20:

und
Die organische lichtemittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei die organische Schicht (130, 230, 330) zumindest eine Schicht aufweist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Lochinjektionsschicht (140), einer Lochtransportschicht (150, 251, 252, 253), einer Elektronentransportschicht (170, 271, 272, 273) und einer Elektroneninjektionsschicht (180).
Eine organische lichtemittierende Vorrichtung, aufweisend: eine erste Elektrode (110); eine zweite Elektrode (120), die der ersten Elektrode (110) gegenüberliegt; und einen ersten lichtemittierenden Stapel (ST1) und einen zweiten lichtemittierenden Stapel (ST2), die zwischen der ersten Elektrode (110) und der zweiten Elektrode (120) angeordnet sind, wobei sowohl der erste lichtemittierende Stapel (ST1) als auch der zweite lichtemittierende Stapel (ST2) mindestens eine lichtemittierende Schicht (261, 262) aufweist, wobei mindestens eine der lichtemittierenden Schichten (261, 262) eine rot phosphoreszierende lichtemittierende Schicht ist, wobei die rot phosphoreszierende, lichtemittierende Schicht ein Dotierungsmaterial und ein Wirtsmaterial aufweist, wobei das Dotierungsmaterial eine Organometallverbindung umfasst, die durch die folgende chemische Formel 1 dargestellt wird, wobei das Wirtsmaterial ein Gemisch aus einer Verbindung, die durch die folgende chemische Formel 2 dargestellt wird, und einer Verbindung, die durch die folgende chemische Formel 3 dargestellt wird, aufweist:
wobei in der chemischen Formel 1, M ein zentrales Koordinationsmetall ist und eines aus der Gruppe bestehend aus Molybdän (Mo), Wolfram (W), Rhenium (Re), Ruthenium (Ru), Osmium (Os), Rhodium (Rh), Iridium (Ir), Palladium (Pd), Platin (Pt) und Gold (Au) aufweist, jedes Y unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus BR₁, CR₁R₂, C=O, C=NR₁, SiR₁R₂, NR₁, PR₁, AsR₁, SbR₁, BiR₁, P(O)R₁, P(S)R₁, P(Se)R₁, As(O)R₁, As(S)R₁, As(Se)R₁, Sb(O)R₁, Sb(S)R₁, Sb(Se)R₁, Bi(O)R₁, Bi(S)R₁, Bi(Se)R₁, Sauerstoff (O), Schwefel (S), Selen (Se), Tellur (Te), SO, SO₂, SeO, SeO₂, TeO, und TeO₂, X₁ und X₂ voneinander verschieden sind und jedes von X₁ und X₂ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Kohlenstoff (C), Stickstoff (N) und Phosphor (P), wobei eines von X₁ und X₂ Kohlenstoff (C) ist und das andere entweder Stickstoff (N) oder Phosphor (P) ist, jedes von X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ gleich oder verschieden voneinander sein kann, und jedes von X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus der Gruppe bestehend aus CR₇, Stickstoff (N), Phosphor (P), Schwefel (S) und (O), benachbarte Gruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ sich miteinander verbinden können, um einen 5-gliedrigen Ring oder einen 6-gliedrigen Ring zu bilden, jedes R₇ unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20 Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20 Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20 Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe, jeder der Reste R₁, R₂, Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe,
für einen zweizähnigen Liganden steht, m eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist, n eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist und m+n eine Oxidationszahl des zentralen Koordinationsmetalls (M) ist,
wobei in der chemischen Formel 2, Ar unabhängig voneinander eine aromatische Ringgruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, Spirobifluoren, Dibenzofuran und Dibenzothiophen ist, jedes von An und Ar₂ unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte C6-C60-Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte C3-C60-Heteroarylgruppe ist, jedes von R₈ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20 Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20 Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20 Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe, o eine ganze Zahl von 0, 1, 2 oder 3 ist, p unabhängig eine ganze Zahl von 0, 1, 2, 3 oder 4 ist, q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, wobei der Linker L ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe,

wobei in der chemischen Formel 3, ein A-Ring eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Arylgruppe darstellt, jedes von X₂₈ und X₂₉ unabhängig voneinander N oder CR' ist, L₁ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C30-Heteroarylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylengruppe, Ar₃ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C30-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Silylalkylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Silylarylgruppe, mindestens ein Wasserstoff von jeweils einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Heteroarylgruppe, einer Silylalkylgruppe oder einer Silylarylgruppe als Ar₃ mit mindestens einem von Deuterium und einem Halogenatom substituiert sein kann, Z ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus den folgenden Strukturen besteht:
W ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, NR₁₈, CR₁₈R₁₉ und SiR₁₈R₁₉, jeder der Reste R₉ bis R₁₉ und R' unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe, jedes von a, c, e und i unabhängig eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 ist, jedes von b, d und g unabhängig eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist, f eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 ist und h eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4 oder 5 ist.
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß Anspruch 12, wobei die durch die chemische Formel 1 dargestellte Organometallverbindung eine Verbindung umfasst ausgewählt aus der Gruppe, die aus den folgenden Verbindungen RD-1 bis RD-20 besteht:
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 12 oder 13, wobei die durch die chemische Formel 2 dargestellte Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen RHH-1 bis RHH-20:

und
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 12 bis 14, wobei die durch die chemische Formel 3 dargestellte Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus der folgenden Verbindung REH-1 bis Verbindung REH-20:
Eine organische lichtemittierende Vorrichtung, aufweisend: eine erste Elektrode (110); eine zweite Elektrode (120), die der ersten Elektrode (110) gegenüberliegt; und einen ersten lichtemittierenden Stapel (ST1), einen zweiten lichtemittierenden Stapel (ST2) und einen dritten lichtemittierenden Stapel (ST3), die zwischen der ersten Elektrode (110) und der zweiten Elektrode (120) angeordnet sind, wobei der erste lichtemittierende Stapel (ST1), der zweite lichtemittierende Stapel (ST2) und der dritte lichtemittierende Stapel (ST3) jeweils zumindest eine lichtemittierende Schicht (261, 262, 263) aufweisen, wobei mindestens eine der lichtemittierenden Schichten (261, 262, 263) eine rot phosphoreszierende lichtemittierende Schicht ist, wobei die rot phosphoreszierende, lichtemittierende Schicht ein Dotierungsmaterial und ein Wirtsmaterial aufweist, wobei das Dotierungsmaterial eine Organometallverbindung aufweist, die durch die folgende chemische Formel 1 dargestellt wird, wobei das Wirtsmaterial ein Gemisch aus einer Verbindung, die durch die folgende chemische Formel 2 dargestellt wird, und einer Verbindung, die durch die folgende chemische Formel 3 dargestellt wird, aufweist:
wobei in der chemischen Formel 1, M ein zentrales Koordinationsmetall ist und eines aus einer Gruppe bestehend aus Molybdän (Mo), Wolfram (W), Rhenium (Re), Ruthenium (Ru), Osmium (Os), Rhodium (Rh), Iridium (Ir), Palladium (Pd), Platin (Pt) und Gold (Au) aufweist, jedes Y unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus BR₁, CR₁R₂, C=O, C=NR₁, SiR₁R₂, NR₁, PR₁, AsR₁, SbR₁, BiR₁, P(O)R₁, P(S)R₁, P(Se)R₁, As(O)R₁, As(S)R₁, As(Se)R₁, Sb(O)R₁, Sb(S)R₁, Sb(Se)R₁, Bi(O)R₁, Bi(S)R₁, Bi(Se)R₁, Sauerstoff (O), Schwefel (S), Selen (Se), Tellur (Te), SO, SO₂, SeO, SeO₂, TeO, und TeO₂, jedes von X₁ und X₂ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Kohlenstoff (C), Stickstoff (N) und Phosphor (P), wobei eines von X₁ und X₂ Kohlenstoff (C) ist und das andere entweder Stickstoff (N) oder Phosphor (P) ist, jedes von X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ gleich oder verschieden voneinander sein kann, und jedes von X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus der Gruppe bestehend aus CR₇, Stickstoff (N), Phosphor (P), Schwefel (S) und (O), benachbarte Gruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, X₈, X₉, X₁₀, X₁₁, X₁₂, X₁₃ und X₁₄ sich miteinander verbinden können, um einen 5-gliedrigen Ring oder einen 6-gliedrigen Ring zu bilden, jedes R₇ unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20 Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20 Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20 Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe, jeder der Reste R₁, R₂, Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C 1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe,
für einen zweizähnigen Liganden steht, m eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist, n eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist und m+n eine Oxidationszahl des zentralen Koordinationsmetalls (M) ist,
wobei in der chemischen Formel 2, Ar unabhängig voneinander eine aromatische Ringgruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, Spirobifluoren, Dibenzofuran und Dibenzothiophen ist, jedes von An und Ar₂ unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte C6-C60-Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte C3-C60-Heteroarylgruppe ist, jedes von R₈ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20 Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20 Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20 Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20 Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe, o eine ganze Zahl von 0, 1, 2 oder 3 ist, p unabhängig eine ganze Zahl von 0, 1, 2, 3 oder 4 ist, q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, wobei der Linker L ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe,
wobei in der chemischen Formel 3, ein A-Ring eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Arylgruppe darstellt, jedes von X₂₈ und X₂₉ unabhängig voneinander N oder CR' ist, L₁ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C30-Heteroarylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylengruppe, Ar₃ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C30-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Silylalkylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Silylarylgruppe, mindestens ein Wasserstoff von jeweils einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Heteroarylgruppe, einer Silylalkylgruppe oder einer Silylarylgruppe als Ar₃ mit mindestens einem von Deuterium und einem Halogenatom substituiert sein kann, Z ausgewählt ist aus einer Gruppe, die aus den folgenden Strukturen besteht:
W ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, NR₁₈, CR₁₈R₁₉ und SiR₁₈R₁₉, jeder der Reste R₉ bis R₁₉ und R' unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amidinogruppe, eine Hydrazingruppe, eine Hydrazongruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C7-C20-Arylalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C20-Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Heteroalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C2-C20-Alkinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C30-Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C3-C30-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C20-Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe, jedes von a, c, e und i unabhängig eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 ist, jedes von b, d und g unabhängig eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist, f eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 ist und h eine ganze Zahl von 1, 2, 3, 4 oder 5 ist.
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß Anspruch 16, wobei die Organometallverbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt wird, eine Verbindung ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden Verbindungen RD-1 bis RD-20 besteht:

und
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 16 oder 17, wobei die durch die chemische Formel 2 dargestellte Verbindung eine Verbindung ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden Verbindungen RHH-1 bis RHH-20 besteht:

und
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 16 bis 18, wobei die durch die chemische Formel 3 dargestellte Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden Verbindungen REH-1 bis REH-20 besteht:

und
Eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung (3000), aufweisend: ein Substrat (3010); ein Treiberelement (Td), das auf dem Substrat (3010) angeordnet ist; und eine organische Leuchtdiode (4000), die auf dem Substrat (3010) angeordnet und mit dem Treiberelement (Td) verbunden ist, wobei die organische Leuchtdiode (4000) die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 19 aufweist.