DE102016205042A1 - Härtbare Zusammensetzung - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft eine härtbare Zusammensetzung, die durch Strahlung und/oder Temperatureinfluss härtbar ist, ein gehärtetes Produkt, das aus einer solchen Zusammensetzung erhalten ist, einen Gegenstand (8) und einen Verbund (6), welche die gehärtete Zusammensetzung aufweisen, sowie Verfahren zur Herstellung derselben. Die gehärtete Zusammensetzung weist einen hohen Lichtbrechungsindex auf.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine härtbare Zusammensetzung, die durch Strahlung und/oder Temperatureinfluss härtbar ist, ein gehärtetes Produkt, das aus einer solchen Zusammensetzung erhalten ist, einen Gegenstand und einen Verbund, welche die gehärtete Zusammensetzung aufweisen, sowie Verfahren zur Herstellung derselben.
- Durch Bestrahlung oder Temperatureinwirkung härtbare Zusammensetzungen sind zum Beschichten und Verbinden von Gegenständen, wie beispielsweise Glasscheiben bekannt.
- Eine bekannte Zusammensetzung ist aus
WO02/31026A2 - Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine härtbare Zusammensetzung anzugeben, die insbesondere zur Verbindung von transparenten Gegenständen geeignet ist und die einen hohen Brechungsindex aufweist.
- Angegeben wird eine härtbare Zusammensetzung, aufweisend
- – eine Verbindung der Formel (1)
- – eine Verbindung der Formel (2)
- – mindestens eine Verbindung, die ausgewählt ist aus einer Verbindung mit der Formel (3) und einer Verbindung mit der Formel (4)
- Die Zusammensetzung weist eine der Verbindungen (3) und (4) auf, oder beide der Verbindungen (3) und (4).
- Die härtbare Zusammensetzung kann folgende Mengen der Verbindungen (1), (2) sowie (3) und/oder (4) aufweisen:
Verbindung (1): 64 bis 89 Gewichts-%, Verbindung (2): 9 bis 28 Gew.-%, Verbindung (3) und/oder (4): 2 bis 8 Gew.-%. - Die Verbindungen (1), (2) sowie (3) und/oder (4) können insgesamt 100 Gew.-% ausmachen. Oder es können weitere Substanzen, wie zum Beispiel ein nachfolgend genannter Photoinitiator oder Lichtschutzmittel vorhanden sein, die sich zusammen mit den Verbindungen (1), (2) sowie (3) und/oder (4) zu insgesamt 100 Gew.-% addieren.
- Die Zusammensetzung ist flüssig und kann zu einem Feststoff gehärtet werden, der auch als gehärtetes Produkt bezeichnet wird. Das gehärtete Produkt ist vorzugsweise transparent.
- Die härtbare Zusammensetzung, kann durch Strahlung und/oder Temperatureinfluss bzw. Erwärmen härtbar sein. Bedingungen werden nachfolgend noch angegeben.
- Die härtbare Zusammensetzung kann einen Photoinitiator aufweisen, der ausgewählt ist aus einem Hydroxyketon, einem Monoacylphosphin, einem Bisacylphosphin, oder einem Benzoylderivat oder einer Mischung von einem oder mehreren davon.
- Die Menge des Photoinitiators beträgt vorzugsweise 0,01 bis 3,5 Gew.-%. Insbesondere ist der Photoinitiator ausgewählt aus 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenylketon, 2.4.6-Trimethylbenzoylbisphnylphosphinoxid, Bis(2.4.6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinoxid, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-2-on, Benzophenon, oder einer Mischung von einem oder mehreren davon.
- Die härtbare Zusammensetzung kann ein Lichtschutzmittel aufweisen, das ausgewählt ist aus Bis(1-octyloxy-2.2.6.6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat, Hydroxyphenylbenzotriazol, 2-Hydroxy-benzophenon, und/oder 2-Hydroxyphenyltriazin.
- Die Menge des Lichtschutzmittels beträgt vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%. Die härtbare Zusammensetzung kann einen thermisch spaltbaren Initiator aus der Gruppe der Atom-Transfer Radikal-Technik-Katalysatoren oder der Peroxid Verbindungen, vorzugsweise Cumolhydroperoxid, aufweisen.
- Die härtbare Zusammensetzung kann zu einem gehärteten Produkt, auch als gehärtete Zusammensetzung bezeichnet, gehärtet werden. Die Erfindung betrifft auch ein gehärtetes Produkt, das erhalten ist durch Härten einer härtbaren Zusammensetzung wie vorangehend beschrieben.
- Das gehärtete Produkt kann transparent sein. Das gehärtete Produkt weist insbesondere einen Brechungsindex von 1,69–1,74 bei einer Wellenlänge von 633 nm auf.
- Soweit nicht anders angegeben, sind Brechzahlen bzw. Brechungsindices in der Erfindung bei 25°C bestimmt.
- Der Begriff „transparent“ bedeutet „lichtdurchlässig“, „im wesentlichen Lichtdurchlässig“ und/oder „für Strahlung des sichtbaren Spektrums vollständig oder weitgehend durchlässig“. Eine Durchlässigkeit
- In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung einen Gegenstand, aufweisend das gehärtete Produkt. Der Gegenstand kann aus einem beliebigen Material sein, wie Glas, Kunststoff, Metall, Keramik, oder einer Kombination davon. Der Gegenstand kann das gehärtete Produkt an einer oder mehreren Stellen aufweisen, insbesondere als eine Beschichtung, die zumindest einen Teil einer Oberfläche des Gegenstandes bedeckt.
- Der Gegenstand ist insbesondere ein flächiger Gegenstand, insbesondere plattenförmig. Im Fall eines transparenten plattenförmigen Gegenstandes wird auch der Begriff Scheibe gebraucht.
- Der Gegenstand kann eine polierte Oberfläche aufweisen bzw. die genannte Oberfläche eine polierte Oberfläche sein.
- Angegeben wird insbesondere ein Gegenstand, der auf einer Oberfläche oder einem Teil einer Oberfläche eine Schicht aus einem gehärteten Produkt, das durch Härten einer härtbaren Zusammensetzung wie vorangehend beschrieben erhalten ist.
- Eine Beschichtung kann eine beliebige Ausdehnung und Schichtdicke aufweisen. Die Ausdehnung ist in der Regel von den Dimensionen des Gegenstandes bzw. einer zu beschichtenden Oberfläche beschränkt. Die Schichtdicke beträgt vorzugsweise 10 nm–2 mm.
- Der Gegenstand ist insbesondere ein transparenter Gegenstand. Der Gegenstand weist insbesondere einen Brechungsindex von 1,69–1,74 bei einer Wellenlänge von 633 nm. Bevorzugte Materialien für einen transparenten Gegenstand sind Glas oder Kunststoff.
- In noch einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung einen Verbund, aufweisend
- – einen ersten Gegenstand
- – einen zweiten Gegenstand,
- – eine Schicht aus einem gehärteten Produkt, das durch Härten einer härtbaren Zusammensetzung wie vorangehend beschrieben erhalten ist, wobei die Schicht zwischen dem ersten Gegenstand und dem zweiten Gegenstand angeordnet ist.
- Vorzugsweise sind der erste Gegenstand und der zweite Gegenstand durch die Schicht miteinander verbunden sind. Die Schicht aus dem gehärteten Produkt kann stoffschlüssige Verbindung oder eine Klebeverbindung zwischen den Gegenständen bilden.
- Der erste Gegenstand kann ein transparenter Gegenstand sein. Der erste Gegenstand kann einen Brechungsindex von 1,69–1,74 bei einer Wellenlänge von 633 nm aufweisen.
- Der zweite Gegenstand kann ein transparenter Gegenstand sein.
- Der zweite Gegenstand kann einen Brechungsindex von 1,69–1,74 bei einer Wellenlänge von 633 nm aufweisen.
- Für den ersten Gegenstand und den zweiten Gegenstand des Verbundes kann die gleiche Offenbarung gelten wie für einen zuvor erwähnten Gegenstand, der das gehärtete Produkt aufweist. Der erste und der zweite Gegenstand sind insbesondere flächige Gegenstände, insbesondere plattenförmig. Im Fall eines transparenten plattenförmigen Gegenstandes wird auch der Begriff Scheibe gebraucht.
- In einer Ausführungsform sind der erste Gegenstand und der zweite Gegenstand ein Glas, ein Kunststoff, ein Metall oder eine Keramik. Der erste Gegenstand kann aus einem anderen Material sein wie der zweite Gegenstand, wobei beliebige Kombinationen genannter Materialien möglich sind.
- Der Verbund kann grundsätzlich weitere Gegenstände aufweisen (dritte, vierte usw.) welche über jeweils zumindest eine weitere Schicht aus einem gehärteten Produkt in den Verbund eingebunden sind.
- In einer besonders vorteilhaften Ausführungsform eines Verbunds sind der erste und der zweite Gegenstand eine Glasscheibe oder eine Kunststoffscheibe. Der Verbund kann somit ein Verbundglas sein. Der Verbund kann weitere Glasscheiben/ Kunststoffscheibe aufweisen, die mit einer weiteren Schicht aus einem gehärteten Produkt an eine andere, nächstliegende Glasscheibe/ Kunststoffscheibe gebunden sind. Die Struktur des Verbunds kann somit wir folgt beschrieben werden, wobei die Schicht aus gehärtetem Produkt nur kurz als „Schicht“ bezeichnet wird.
- Scheibe-Schicht-(Scheibe-Schicht)n-Scheibe
- Wobei n Null oder eine ganze Zahl ist, vorzugsweise eine ganze Zahl bis 10, vorzugsweise bis 5.
- In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Beschichtung einer Oberfläche eines Gegenstands, aufweisend
- – Aufbringen einer härtbaren Zusammensetzung wie vorangehend beschrieben auf die Oberfläche des Gegenstandes, oder einen Teil der Oberfläche,
- – Härten der Zusammensetzung, sodass eine Schicht aus der gehärteten Zusammensetzung auf der Oberfläche oder dem Teil der Oberfläche gebildet wird.
- Mit diesem Verfahren kann ein vorangehend beschriebener Gegenstand erhalten werden, der das gehärtete Produkt als Oberflächenbeschichtung oder Oberflächenteilbeschichtung aufweist. Auf die vorangehende Offenbarung wird verwiesen.
- Die Schicht aus der gehärteten Zusammensetzung hat vorzugsweise eine Schichtdicke von Die Schichtdicke beträgt vorzugsweise 10 nm–2 mm.
- Das Aufbringen der härtbaren Zusammensetzung kann auf verschiedenste Art und Weise erfolgen, insbesondere durch Sprühen, Tauchen, Rakeln, Schleudern, oder mit einer manuellen, halbautomatischen und/oder vollautomatischen Beschichtungstechnik.
- Bei dem Aufbringen der härtbaren Zusammensetzung, die eine Flüssigkeit ist, wird ein flüssiger Film aus der härtbaren Zusammensetzung gebildet.
- Angegeben wird von der Erfindung weiterhin ein Verfahren zur Verbindung eines ersten und eines zweiten Gegenstandes zu einem Verbund, aufweisend
- – Aufbringen einer härtbaren Zusammensetzung wie vorangehend beschrieben auf eine Oberfläche des ersten und/oder eine Oberfläche des zweiten Gegenstandes,
- – Zusammenfügen des ersten und des zweiten Gegenstandes, sodass zwischen dem ersten und dem zweiten Gegenstand die härtbaren Zusammensetzung angeordnet ist,
- – Härten der Zusammensetzung, sodass eine Schicht aus der gehärteten Zusammensetzung zwischen dem ersten und dem zweiten Gegenstand gebildet wird, durch welche der erste Gegenstand und der zweite Gegenstand miteinander verbunden werden.
- Mit einem solchen Verfahren kann ein vorangehend beschriebener Verbund hergestellt werden. Auf die vorangehende Offenbarung wird verwiesen.
- Die Schicht aus der gehärteten Zusammensetzung hat vorzugsweise eine Schichtdicke von 5–50 µm.
- Für den Schritt des Aufbringens der härtbaren Zusammensetzung kann das Gleiche gelten wie bei den vorangehenden Verfahren zur Beschichtung einer Oberfläche eines Gegenstands ausgeführt.
- Beim Zusammenfügen des ersten und des zweiten Gegenstandes werden diese auf der Seite der erwähnten Oberflächen zusammengeführt. Hierbei wird zwischen den Gegenständen ein flüssiger Film aus der härtbaren Zusammensetzung gebildet, der anschließend gehärtet werden kann.
- Nachfolgend sind Härtungsbedingungen angegeben, die zur Härtung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung bzw. in vorangehend beschriebenen Verfahren angewandt werden können.
- Die Zusammensetzung kann photochemisch durch Bestrahlung in einem Wellenlängenbereich von 250 nm bis 700 nm gehärtet werden. Die Bestrahlungsdauer wird abhängig von der zu härtenden Menge oder Filmdicke gewählt, beträgt beispielsweise 1–15 Minuten. Bei einer photochemischen Härtung weist die Zusammensetzung vorzugsweise einen Photoinitiator auf.
- Die Zusammensetzung kann thermisch durch Erwärmen auf 40°C bis 140°C, vorzugsweise 40°C–120°C, gehärtet wird. Die Dauer wird abhängig von der zu härtenden Menge oder Filmdicke gewählt, beträgt beispielsweise 10–120 Minuten.
- Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen beschrieben. Figurenkurzbeschreibung:
-
1 zeigt einen erfindungsgemäßen Verbund; -
2 zeigt einen erfindungsgemäßen Gegenstand mit Beschichtung. - Beispiele:
- Beispiel 1: Herstellung der härtbaren Formulierung; geeignet für Beschichtungen und Fügungen
- In einem Reaktionsgefäß werden bei Raumtemperatur unter ständigem Rühren 3,0 Gewicht% Bis-(4-methacryloylthiophenyl)sulfid in einem Substanzgemisch aus 10 Gewicht% Naphthalinthioethylacrylat und 87,0 Gewicht% Bis-(4-vinylthiophenyl)sulfid gelöst.
- In diese Lösung werden 2,0 Gewichts% 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-on (Handelsname Darocur 1173) als Initiator hinzugefügt und unter Rühren homogen vermischt.
- Die schwach gelb gefärbte Lösung ist für Beschichtungen und Fügungen einsatzfähig. Die Aushärtung erfolgt mit einem UVA-Strahler, deren Lichtintensität bei mindestens 10 mW/cm2 liegt. Als obere Grenze für die Strahlungsintensität werden 40 mW/cm2 angegeben. Die Zeitdauer der Bestrahlung richtet sich nach der Beschichtungsdicke bzw. Fügungsdicke und beträgt in der Regel 5 Minuten. Anschließend erfolgt eine Thermolagerung bei 80°C für 1 Stunde.
- Dünne Schichten (d bis 50 µm) sind farblos und transparent. Die Brechzahlen liegen in Abhängigkeit von der Formulierungszusammensetzung bei 1,69–1,74 (25°C, 633 nm).
- Beispiel 2: Verbund
-
1 zeigt einen Verbund6 aus flächigen Gegenständen1 ,2 ,3 , hier Glasscheiben, und Schichten4 ,5 aus einem gehärteten Produkt, die jeweils zwischen zwei Glasscheiben angeordnet sind und diese fest verbinden. Die Schichten4 ,5 können Aufbringen und durch Härten einer Zusammensetzung aus Beispiel 1 erhalten werden. - Die Dicken sind nicht maßstabsgetreu, die Schichten
4 ,5 sind in der Realität wesentlich dünner (etwa bis 50 µm). Das Glas der Glasscheiben1 ,2 ,3 und die Schichten4 ,5 weisen einen Brechungsindex im Bereich von 1,69–1,74 bei einer Wellenlänge von 633 nm auf. - Beispiel 3: Beschichteter Gegenstand
- Ein Gegenstand
8 , der auf einer Oberfläche10 eine Schicht aus einem gehärteten Produkt9 aufweist, ist in2 gezeigt. Auf den Gegenstand8 , hier eine Glascheibe, ist die Schicht9 aus einem gehärteten Produkt aufgebracht. Die Schicht9 kann durch Aufbringen und durch Härten einer Zusammensetzung aus Beispiel 1 erhalten werden - Auch hier ist die Dicke der Schicht
9 nicht maßstabsgerecht, nämlicher dicker als in der Realität dargestellt. - ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- WO 02/31026 A2 [0003]
R2 Wasserstoff oder Methyl ist.
wobei R6 Wasserstoff oder Methyl ist, vorzugsweise Methyl, wobei R7 ein Rest der Formel ist, wobei R8 Wasserstoff oder Methyl ist.
Claims (24)
- Härtbare Zusammensetzung, aufweisend – eine Verbindung der Formel (1) – eine Verbindung der Formel (2) wobei R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest, ein Arylrest, ein Naphthylrest oder ein Rest der Formel -R3-S-Aryl, R3-S-Naphthyl, oder R3-S-Alkyl ist, wobei R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe ist, und wobei R2 Wasserstoff oder Methyl ist. – mindestens eine Verbindung, die ausgewählt ist aus einer Verbindung mit der Formel (3) und einer Verbindung mit der Formel (4) wobei R4 ein Rest mit der Formel ist, wobei R5 eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe ist, die einen oder mehrere Hydroxidsubstituenten aufweisen kann, und wobei R6 Wasserstoff oder Methyl ist, Wobei R7 ein Rest der Formel
- ist, wobei R8 Wasserstoff oder Methyl ist.
- Härtbare Zusammensetzung nach Anspruch 1, aufweisend folgende Mengen der Verbindungen (1), (2) sowie (3) und/oder (4):
Verbindung (1): 64 bis 89 Gewichts-%, Verbindung (2): 9 bis 28 Gew.-%, Verbindung (3) und/oder (4): 2 bis 8 Gew.-%. - Härtbare Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei R1 -R3-S-Naphthyl, -C4H9 oder Phenyl ist.
- Härtbare Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei R3 eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH2CH2CH2- ist.
- Härtbare Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei R5 eine Gruppe der Formel -CH2-CH(OH)-CH2- ist.
- Härtbare Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei R6 Methyl ist.
- Härtbare Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, aufweisend einen Photoinitiator, der ausgewählt ist aus einem Hydroxyketon, einem Monoacylphosphin, einem Bisacylphosphin, oder einem Benzoylderivat oder einer Mischung von einem oder mehreren davon.
- Härtbare Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der Photoinitiator, ausgewählt ist aus 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenylketon, 2.4.6-Trimethylbenzoylbisphnylphosphinoxid, Bis(2.4.6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinoxid, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-2-on, Benzophenon, oder einer Mischung von einem oder mehreren davon.
- Härtbare Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, aufweisend ein Lichtschutzmittel, das ausgewählt ist aus Bis(1-octyloxy-2.2.6.6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat, Hydroxyphenylbenzotriazol, 2-Hydroxy-benzophenon, und/oder 2-Hydroxyphenyltriazin.
- Härtbare Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, aufweisend einen thermisch spaltbaren Initiator aus der Gruppe der Atom-Transfer Radikal-Technik-Katalysatoren oder der Peroxid Verbindungen.
- Gehärtetes Produkt, erhalten durch Härten einer härtbaren Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1–10.
- Gehärtetes Produkt nach Anspruch 11, aufweisend einen Brechungsindex bei einer Wellenlänge 633 nm von 1,69–1,74.
- Gegenstand (
8 ), aufweisend auf einer Oberfläche (10 ) oder einem Teil einer Oberfläche eine Schicht (9 ) aus einem gehärteten Produkt, das durch Härten einer härtbaren Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1–10 erhalten ist. - Gegenstand (
8 ) nach Anspruch 13, der ein transparenter Gegenstand, vorzugsweise mit einem Brechungsindex von 1,69–1,74 bei einer Wellenlänge von 633 nm, ist. - Gegenstand (
8 ) nach Anspruch 13 oder 14, der ein Glas, ein Kunststoff oder eine Keramik ist. - Verbund (
6 ), aufweisend – einen ersten Gegenstand (1 ), – einen zweiten Gegenstand (2 ), – eine Schicht (4 ) aus einem gehärteten Produkt, das durch Härten einer härtbaren Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1–10 erhalten ist, wobei die Schicht (4 ) zwischen dem ersten Gegenstand (1 ) und dem zweiten Gegenstand (2 ) angeordnet ist. - Verbund nach Anspruch 16, wobei der erste Gegenstand (
1 ) und der zweite Gegenstand (2 ) durch die Schicht (4 ) miteinander verbunden sind. - Verbund nach Anspruch 16 oder 17, wobei der erste Gegenstand (
1 ) ein transparenter Gegenstand, vorzugsweise mit einem Brechungsindex von 1,69–1,74 bei 633 nm, ist und der zweite Gegenstand (2 ) ein transparenter Gegenstand, vorzugsweise mit einem Brechungsindex von 1,69–1,74 bei 633 nm, ist. - Verbund nach einem der Ansprüche 16–18, wobei der erste Gegenstand (
1 ) und der zweite Gegenstand (2 ) ein Glas, ein Kunststoff oder eine Keramik sind. - Verfahren zur Beschichtung einer Oberfläche (
10 ) eines Gegenstands (8 ), aufweisend – Aufbringen einer härtbaren Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1–10 auf die Oberfläche (10 ) des Gegenstandes, oder auf einen Teil der Oberfläche, – Härten der Zusammensetzung, sodass eine Schicht (9 ) aus der gehärteten Zusammensetzung auf der Oberfläche (10 ) gebildet wird. - Verfahren zur Verbindung eines ersten und eines zweiten Gegenstandes zu einem Verbund (
6 ), aufweisend – Aufbringen einer härtbaren Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1–10 auf eine Oberfläche des ersten Gegenstandes (1 ) und/oder eine Oberfläche des zweiten Gegenstandes (2 ), – Zusammenfügen des ersten Gegenstandes (1 ) und des zweiten Gegenstandes (2 ), sodass zwischen dem ersten und dem zweiten Gegenstand die härtbaren Zusammensetzung angeordnet ist, – Härten der Zusammensetzung, sodass eine Schicht (4 ) aus der gehärteten Zusammensetzung zwischen dem ersten Gegenstande (1 ) und dem zweiten Gegenstand (2 ) gebildet wird, durch welche der erste Gegenstand und der zweite Gegenstand miteinander verbunden werden. - Verfahren nach Anspruch 20 oder 21, wobei die Zusammensetzung photochemisch durch Bestrahlung in einem Wellenlängenbereich von 250 nm bis 700 nm gehärtet wird.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 20–22, wobei die Zusammensetzung durch Erwärmen auf 40°C bis 140°C gehärtet wird.
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JP5618510B2 (ja) * | 2008-09-22 | 2014-11-05 | キヤノン株式会社 | 光学材料および光学素子 |
-
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-
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Patent Citations (1)
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KR 1020040041913 A sowie englische Maschinenübersetzung * |
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