DE102011113395A1 - Cyclohexylamine, deren Herstellung und Verwendung, insbesondere in Epoxidharzmischungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung bezieht sich auf eine neue Substanz, deren Herstellungsverfahren und Verwendung. Um die Härtungstemperaturen von Epoxidharzen zu verringern, wird vorgeschlagen als Härter eine Substanz mit folgender Struktur zu verwenden:
Description
- Die Erfindung betrifft eine neue Substanz, deren Herstellungsverfahren und Verwendung.
- Epoxidharze sind Prepolymere, welche pro Molekül zwei oder mehr Epoxidgruppen enthalten. Die Vernetzung dieser Harze erfolgt durch Reaktion mit einem Härter.
- Die Härtung von Epoxidharzen, z. B. solchen auf der Basis von Bisphenol-A-diglycidylether, erfolgt in der Regel nach einer Polyadditionsreaktion. Hierfür werden als Härter Karbonsäureanhydride oder Amine verwendet. Die Amine können ausgewählt sein aus aromatischen, cycloaliphatischen oder aliphatischen Aminen oder aber auch aus Polyaminoamiden. Das in der letzten Zeit am häufigsten eingesetzte cycloaliphatische Amin ist das Isophorondiamin (1-Amino-3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan). Beispielhaft wird auf die
DE 31 37 898 A1 verwiesen, welche sich auf Epoxidharzmassen zum Einbetten elektrischer Bauteile bezieht, die als Härter das handelsüblicher Isophorondiamin enthalten. - Bei der Verwendung von Isophorondiamin als Härter für Epoxidharze hat sich allerdings gezeigt, dass aufgrund der erforderlichen hohen Temperaturen die für die Härtung erforderlich sind, das zu härtende Bauteil eine hohe Fertigungszeit besitzt. Darüber hinaus hat eine hohe Härtungstemperatur den Nachteil, dass das Bauteil einen hohen Schrumpf aufweist, was zur Verschlechterung der mechanischen Kennwerte führt. War man bemüht die Härtungstemperatur herabzusetzen, um einen verringerten Schrumpf zu erreichen, war häufig die Folge, dass das Bauteil nicht durchgehärtet war.
- Aufgabe der hier vorliegenden Erfindung ist es nunmehr, die Härtungstemperaturen von Epoxidharzen zu verringern, um die Bauteile energie- und zeitsparender herstellen zu können und gleichzeitig keine Einbußen in den mechanischen Kenndaten hinzunehmen.
- Gelöst wird diese Aufgabe dadurch, dass als Härter die Substanz mit folgender chemischer Struktur
ist,
verwendet wird. - Überraschenderweise konnte durch die Modifizierung des handelsüblichen Isophorondiamins ein Härter, insbesondere für Epoxidharze bereitgestellt werden, der die Härtungstemperatur der Mischung reduziert. Durch die Verringerung der exothermen Erwärmung wird der thermische Schwund reduziert, was zu einer deutlichen Steigerung der Produktqualität und letztendlich zur Erhöhung der Lebensdauer des Produktes führt. Des Weiteren kann die Verringerung der exothermen Erwärmung durch Erhöhung der Formtemperaturen zur Prozesszeitverkürzung genutzt werden, was eine quantitative Steigerung der Herstellung der Bauteile ermöglicht.
- Die Bereitstellung der erfindungsgemäßen Substanz (I) kann durch Umsetzung vonmit einem Amin der Formal H2N-R (III), wobei
und Wasserstoff, erfolgen.
- Die Herstellung der Substanz (I) kann somit z. B. auf folgenden zwei Wegen erfolgen:
- Die Reaktionsmechanismen generell sind aus dem Stand der Technik bekannt. An dieser Stelle sei auf:
1. Saidi, M. R. et al, J. Iran. Chem. Soc. 2007, 4(2), 194–198
2. Abdel-Magid A. F. et al, J. Org. Chem. 1996, 61, 3849–3862
verwiesen. - Weiterhin ist es möglich, die Verbindung des Typs (I) durch eine Diels Alder Reaktion, die hinlänglich aus dem Stand der Technik bekannt ist, und anschließender Umsetzung mit dem entsprechenden Amin (Substanzen IIIa bis IIIe) herzustellen. Beispielhaft ist an dieser Stelle die Umsetzung unter der Verwendung des Amins (IIIc) erwähnt:
- Die Substanz I kann auch über eine Eschweiler Clarke Synthese bereitgestellt werden. Hierbei reagiert ein primäres Amin mit Formaldehyd in Gegenwart von Ameisensäure unter Decarboxylierung zu einem sekundären Amin (Organikum: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 13. Auflage, 1974, S. 546f.).
- Die erfindungsgemäße Substanz kann zur Herstellung von Polyadditionsharzen wie z. B. Polyurethan oder Polyharnstoffharzen verwendet werden. Besonders bevorzugt ist allerdings, wenn die Substanz (I) als Härter für gehärtete Produkte, insbesondere für Epoxidharze, eingesetzt wird. Hierbei werden bevorzugt 0,4 bis 1,0 Äquivalente des Härters je Äquivalent Harz verwendet. Werden weniger als 0,4 Äquivalente des Härters verwendet, kann bevorzugt ein Polymerisationsinitiator (z. B Tetramethylguanidin) zugegeben werden. Der Vorteil der angegebenen Härterkonzentration besteht darin, dass das System eine gewünschte Latenz besitzt, die verarbeitungstechnisch erforderlich ist.
- Das Epoxidharz kann ausgewählt sein aus der Gruppe der Polyepoxide auf der Basis von Bisphenol A und/oder F und daraus hergestellte Advancementharze, auf der Basis von epoxidierten halogenierten Bisphenolen und/oder epoxidierten Novolaken und/oder Polyepoxidester auf der Basis von Phthalsäure, Hexahydrophthalsäure oder auf der Basis von Terephthalsäure, epoxidierte o- oder p-Aminophenole, epoxidierte Polyadditionsprodukte aus Dicyclopentadien und Phenol.
- So werden als Harzkomponenten z. B. epoxidierte Phenolnovolake (Kondensationsprodukt aus Phenol und z. B. Formaldehyd und/oder Glyoxal), epoxidierte Kresolnovolake, Polyepoxide auf der Basis von Bisphenol-A (z. B. auch Produkt aus Bisphenol A und Tetraglycidylmethylendiamin), epoxidierte halogenierte Bisphenole (z. B. Polyepoxide auf der Basis von Tetrabrombisphenol-A) und/oder Polyepoxide auf der Basis von Bisphenol-F und/oder epoxidierter Novolak und/oder Epoxidharze auf der Basis von Triglycidylisocyanurate verwendet. Das mittlere Molekulargewicht all dieser Harze beträgt bevorzugt 200 bis 4000 g/mol und das Epoxidäquivalent vorzugsweise 100 bis 2000 g/Äquiv. Unter anderem können folgende Harzkomponenten verwendet werden:
z. B. Polyepoxide auf Basis von Bisphenol A (z. B Epikote® 828) und/oder Bisphenol F (z. B Epikote® 862), Gemische daraus und Reaktivverdünner enthaltende Mischungen, Epon® SU8 (epoxidierter Bisphenol-A Novolak), Epon® 1031 (epoxidierter Glyoxal-Phenol Novolak), Epon® 1163 (Polyepoxid auf Basis Tetrabrombisphenol-A), Epikote® 03243/LV (Polyepoxid auf Basis von (3,4-Epoxycyclohexyl)methyl 3,4-epoxycyclohexylcarbaxylate und Bisphenol-A), Epon® 164 (epoxidierter o-Kresolnovolak), Cyclopaliphatische Epoxidharze (z. B. Epikote® 760 – Produkte erhältlich bei Momentive Specialty Chemicals Inc. - Als weiteren Zusatzstoff kann die Zusammensetzung vorteilhafter Weise eine die Vernetzung beschleunigende Komponente enthalten. Prinzipiell sind alle aus dem Stand der Technik bekannten Beschleuniger, die für entsprechenden Harze verwendet werden können, geeignet. Beispielhaft seien hier Beschleuniger für Epoxidharze genannt, nämlich z. B. Imidazole, substituierte Imidazole, Imidazoladdukte, Imidazolkomplexe (z. B. Ni-Imidazolkomplex), tertiäre Amine, quaternäre Ammonium- und/oder Phosphoniumverbindungen, Zinn(IV)chlorid, Dicyandiamid, Salicylsäure, Harnstoff, Harnstoffderivate, Bortrifluridkomplexe, Bortrichloridkomplexe, Epoxiadditions-Reaktionsprodukte, Tetraphenylenborkomplexe, Aminborate, Amintitanate, Metallacetylacetonate, Naphthensäuremetallsalze, Octansäuremetallsalze, Zinnoctoate, weitere Metallsalze und/oder Metallchelate, zum Einsatz. Beispielhaft sei an dieser Stelle weiterhin genannt: oligomere Polyethylenpiperazine, Dimethylaminopropyldipropanolamin, Bis-(dimethylaminopropyl)-amino-2-propanol, N,N'-Bis-(3-dimethylaminopropyl)urea, Mischungen aus N-(2-hydroxypropyl)imidazol, Dimethyl-2-(2-aminoethoxy)ethanol und Mischungen hiervon, Bis(2-dimethylaminoethyl)ether, Pentamethyldiethylentriamin, Dimorpholinodiethylether, 1,8 Diazabicyclo[5.4.0]undecen-7, N-Methylimidazol, 1,2 Dimethylimidazol, Triethylendiamin, 1,1,3,3-Tetramethylguanidin. Die Beschleunigerkonzentration kann zwischen 0,1 und 20 Gewichtsprozent bezogen auf 100 Teile Harzkomponente.
- Weiterhin kann die Zusammensetzung weitere Zusatzstoffe wie z. B. Graphitpulver, Siloxane, Pigmente, Reaktivverdünner (z. B. Glycidylether auf Basis von Fettalkoholen, Butandiol, Hexandiol, Polyglykole, Ethylhexanol, Neopentylglykol, Glycerin, Trimethylolpropan, Rizinusöl, Phenol, Kresol, p-tert. Butylphenol), UV-Schutzmittel, Verarbeitungshilfsmittel oder aber auch Festigkeitsträger aus z. B. Glas, Quarz, Keramik, Bor, Kohle, Basalt, synthetischen und/oder natürlichen Polymeren enthalten. Diese Zusatzstoffe werden bezogen auf die Epoxidharzkomponente(n) in einer üblichen Konzentration von 1 bis 65 Gew.% zugegeben.
- Die Epoxidharzmischung, die als Härter die erfindungsgemäße Substanz (1) enthält kann folgender Maßen hergestellt werden:
Zu 100 g eines Epoxidharzes werden bei einer Temperatur von 0 bis 50°C, bevorzugt zwischen 20 und 40°C, 0,48 bis 0,56 Äquivalente der erfindungsgemäßen Substanz (I) zugegeben. Das Gemisch wird durch intensives Rühren homogenisiert und je nach Anwendung bei einem Druck von 10 bis 50 mbar entgast. - Diese Epoxidharzmischung, die die erfindungsgemäße Substanz (I) enthält, kann – abhängig von deren Anwendungsbereich – in flüssiger oder fester Form vorliegen. Entsprechend kann dann die Weiterverarbeitung bzw. Aufbringung der Epoxidharzmischung erfolgen. So ist es z. B. möglich der je nach Anwendungsgebiet die Epoxidharzmischung mittels Streichen, Sprühen, Rakeln, Streuen, Gießen, Infusion oder ähnlichen Verfahren aufzubringen bzw. Formkörper daraus herzustellen.
- Nach Herstellung der Epoxidharzmischung wird diese bei Temperaturen von 0 bis 180°C, bevorzugt 20 bis 130°C, wiederum bevorzugt zwischen 50 und 100°C, gehärtet. Überraschender Weise konnte die übliche Temperaturspitze bei der Härtung von 160°C auf unter 100°C gesenkt werden ohne eine Verlängerung der Härtungszeiten hinnehmen zu müssen. Alternativ konnte die Härtungszeit von 100 Minuten auf 40 Minuten reduziert werden, ohne dass die Temperaturspitze anstieg.
- Erhalten wird ein ausgehärtetes Produkt, das aufgrund seiner geringen Temperaturbelastung während des Härtungsprozesses einen geringen Schwund aufweist und somit qualitativ hochwertig ist. Die aus der Schwindung resultierenden geringeren mechanischen Spannungen im Verbund mit anderen Materialien, wie z. B. Metallen oder Fasern führen zu einer deutlichen Steigerung der Temperaturwechselbelastbarkeit und damit zu einer längeren Lebensdauer. Als weiterer Vorteil ergibt sich eine höhere Fehlertoleranz für die Fertigung von Halb- und Fertigerzeugnissen.
- Die erfindungsgemäße Substanz kann für die Herstellung von gehärteten Epoxidharzen verwendet werden, die für die Herstellung von Produkten für industrielle Anwendungen, im Baubereich, für elektrische Betriebsmittel, zur Herstellung von Rotorblättern für Windkraftanlagen, in der Luft- und Fahrzeugtechnik, im Automobilbau, für Sportartikel und/oder m Bootsbau. Prinzipiell sind noch andere Einsatzbereiche, wie z. B. für Klebeanwendungen denkbar.
- Anhand eines Ausführungsbeispiels soll die Erfindung näher erläutert werden.
- a) Umsetzung von Isophoronnitril (II) mit Propylamin (IIId):
- In einem 1 l Autoklaven werden 5 g Aluminiumoxid, 50 g Isophoronnitril und 100 g Methanol gegeben. Nach Schließen des Autoklavens werden unter Stickstoffatmosphäre 250 g Propylamin injiziert. Nach einer Stunde bei 60°C wird auf Raumtemperatur gekühlt und der Katalysator abfiltriert. Anschließend werden unter Stickstoffatmosphäre 5 g Raney Co Katalysator wiederum in den Autoklaven zur Reaktionsmischung gegeben und Wasserstoff bis zu einem Druck von 70 kg/cm2 eingeleitet. Reaktionszeit bei 100°C: 2 Stunden Erhalten wird das Produkt N-Propyl-(3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl)-cyclohexylamin in ca. 90%-iger Ausbeute.
- b) Umsetzung van Isophoronnitril (II) mit Cyclohexylamin (IIIc):
- 16,5 g Isophoronnitril wurden mit 9,9 g Cyclohexylamin in 350 ml Dichlorethan gemischt. Es folgte eine Behandlung mit 30 g Na-triacetoxyborhydrid und 6 g Essigsäure. Diese Mischung wurde unter Stickstoffatmosphäre gerührt und mittels eines organischen Lösungsmittels extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und anschließend mit Lithium-Aluminiumhydrid (150 ml) unter Kühlung versetzt. Die organische Phase wurde separiert und getrocknet. Erhalten wurde die Substanz Ic (N-Cyclohexyl-IPDA-Addukt).
- c) Herstellung der Epoxidharzmischung:
- Epon® 828 bzw. Epikote® Resin RIMR135 werden in einem Mischaggregat mit entsprechender Menge an N-Cyclohexyl-IPDA-Addukt homogen vermischt und getestet:
EPON 828 RIMR 135 Description IPDA Control n-cyclohexyl-IPDA Adduct RIMH137 Control n-cyclohexyl-IPDA Adduct RIMR 135 (LL9J0051) phr 100 100 EPON 828 phr 100 100 IPDA-ACN Adduct phr RIMH 137 phr 30 IPDA phr 22,5 n-cyclohexyl-IPDA Adduct phr 46,6 49,4 Stoichiometry % 98,9 100,1 103 99,9 Rheology – 70°C (25 mm Cone & Plate) Initial Viscosity mPa·s 81 95 27 44 t to 500 mPa·s min 7,75 18,5 22,3 34,5 t to 100000 mPa·s min 49,3 86,5 49,25 156 Rheology – 30°C Intial Viscosity mPa·s 1422 2.564 203 579 t to 2000 mPa·s min 16,5 –1 177 135 t to 10000 mPa·s min 69 101,5 N/A 70°C DSC Tg Development Mid-pt Tg @ 1hr 75,4 21,63 Tg @ 2hr °C 89,4 37,20 51,4 Tg @ 3hr °C 93,7 51,57 64,7 25,48 Tg @ 4hr °C 95,7 68,21 71,8 34,93 Tg @ 5hr °C 97,5 72,49 78,8 43,81 - Aus dem Vergleich der isothermen Härtungen bei 70°C geht hervor, dass die erfindungsgemäße Substanz (1c) im Vergleich zu einer Kontrollprobe zu einem erheblich reduzierten maximalen Wärmestrom führt. Dies kann entweder zu einer signifikanten Reduktion der exothermen Erwärmung während der Härtung und damit zur Verringerung der thermisch indizierten mechanischen Spannung genutzt werden oder zu einer signifikanten Erhöhung der Formtemperatur zwecks Zykluszeitverkürzung.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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- Zitierte Patentliteratur
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- DE 3137898 A1 [0003]
- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- Saidi, M. R. et al, J. Iran. Chem. Soc. 2007, 4(2), 194–198 [0010]
- Abdel-Magid A. F. et al, J. Org. Chem. 1996, 61, 3849–3862 [0010]
- Organikum: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 13. Auflage, 1974, S. 546f. [0012]
Claims (10)
- Substanz mit folgender chemischer Strukturist.
- Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass diese durch Umsetzung vonmit einem Amin der Formel H2N-R (III), wobei
und Wasserstoff ist, hergestellt ist.
- Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass diese durch eine Diels Alder Reaktion hergestellt ist.
- Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass diese durch eine Eschweiler Clark Reaktion hergestellt ist.
- Epoxidharzmischung, dadurch gekennzeichnet, dass diese die Substanz nach Anspruch 1 enthält.
- Epoxidharzmischung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Substanz in einer Konzentration von 0,4 bis 1,0 Äquivalente je Äquivalent Epoxidharz verwendet
- Epoxidharzmischung nach Anspruch 5 und/oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Epoxidharz ausgewählt ist aus der Gruppe der Polyepoxide auf der Basis von Bisphenol A und/oder F und daraus hergestellte Advancementharze, auf der Basis von epoxidierten halogenierten Bisphenolen und/oder epoxidierten Novolaken und/oder Polyepoxidester auf der Basis von Phthalsäure, Hexahydrophthalsäure oder auf der Basis von Terephthalsäure, epoxidierte o- oder p-Aminophenole, epoxidierte Polyadditionsprodukte aus Dicyclopentadien und Phenol.
- Epoxidharzmischung nach zumindest einem der vorhergehenden Ansprühe 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie als weitere Zusatzstoffe zumindest eine die Härtung beschleunigende Komponente und/oder Graphitpulver, Siloxane, Pigmente, Reaktivverdünner, UV-Schutzmittel, Verarbeitungshilfsmittel und/oder Festigkeitsträger enthält.
- Verwendung der Substanz nach Anspruch 1 für die Herstellung von gehärteten Produkten, insbesondere, Epoxidharzen.
- Verwendung der Substanz nach Anspruch 1 für die Herstellung von Produkten für industrielle Anwendungen, im Baubereich, für elektrische Betriebsmittel, zur Herstellung von Rotorblättern für Windkraftanlagen, in der Luft- und Fahrzeugtechnik, im Automobilbau, für Sportartikel und/oder im Bootsbau.
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