DE102007019993A1

DE102007019993A1 - Verfahren zur Herstellung von polyolefinischen Aminen und Zusammensetzungen, die diese enthalten

Info

Publication number: DE102007019993A1
Application number: DE102007019993A
Authority: DE
Inventors: William Jay Colucci
Original assignee: Afton Chemical Corp
Current assignee: Afton Chemical Corp
Priority date: 2006-06-23
Filing date: 2007-04-27
Publication date: 2007-12-27
Also published as: US20120297668A1; CN101130505B; US20100000147A1; CN101130505A; US8262750B2; US20070294936A1

Abstract

Polyolefinische Amine können in einer Reaktion hergestellt werden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst. Die polyolefinischen, durch die Reaktion hergestellten Amine können als Detergens in Zusammensetzungen, wie Kraftstoffzusammensetzungen, Additivzusammensetzungen und/oder Trägerzusammensetzungen, eingeschlossen sein.

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Fachgebiet
Die Erfindung betrifft eine Reaktion zur Herstellung von polyolefinischen Aminen, umfassend das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu dem entsprechenden polyolefinischen Amin. Die polyolefinischen Amine, die durch die Reaktion hergestellt werden, können als ein Detergens in Zusammensetzungen, wie Kraftstoffzusammensetzungen, Additivzusammensetzungen und/oder Konzentratzusammensetzungen, enthalten sein.
Stand der Technik
Die Verwendung von herkömmlichen Kraftstoffen ohne Detergens- und korrosionshemmende Additive beschleunigt die Akkumulation von Ablagerungen im Motor, die aus dem Vorliegen von polaren aromatischen Verbindungen und Spuren von Schmiermitteln herrühren.
Die Akkumulation von Ablagerungen hat eine nachteilige Auswirkung auf die Qualität der Kraftstoffverdampfung, was eine Zunahme im Verbrauch, eine Zunahme in der Emission von umweltverschmutzenden Stoffen und Rauch, die während der Beschleunigung wesentlich größer ist, und schließlich eine Geräuschzunahme bewirkt.
Um dieses Problem des Verschmutzens des Motors zu beheben, ist es möglich, die verschmutzten Bauteile und insbesondere die Injektoren in regelmäßigen Zeitabständen zu reinigen, allerdings wird dieses Verfahren auf lange Sicht sehr teuer.
Ein weiteres Verfahren zur Verringerung des Verschmutzens durch Ablagerungen in Motoren besteht in der Verwendung von Detergentien, die in der Lage sind, auf den Metalloberflächen adsorbiert zu werden, um die Bildung von Ablagerungen zu verhindern und/oder um die bereits gebildeten Ablagerungen zu entfernen. Polyolefinische Amine können verwendet werden, um die Bildung von Ablagerungen zu verhindern und/oder die bereits gebildeten Ablagerungen zu entfernen.
Weiterhin besteht in der Technik Bedarf an Verfahren zur Herstellung von polyolefinischen Aminen auf effiziente und kostengünstige Weise.
KURZE ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Polyolefinische Amine können durch eine Reaktion hergestellt werden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst. Die durch die Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine können als Detergentien in Zusammensetzungen, einschließlich Kraftstoffzusammensetzungen, Additivzusammensetzungen und/oder Konzentratzusammensetzungen, enthalten sein.
In einem Aspekt betrifft die Offenbarung hier ein Verfahren zur Herstellung von polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 durch Polymerisieren eines Olefins in einer Reaktion, die das Zusammenbringen des Olefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
In einem weiteren Aspekt betrifft die Offenbarung hier ein Verfahren zur Herstellung von polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 durch Zugabe einer Amin-funktionellen Gruppe zu einem Polyolefin in einer Reaktion, die das Zusammenbringen eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
In wieder einem weiteren Aspekt betrifft die Offenbarung hier Zusammensetzungen, umfassend oder bestehend im Wesentlichen aus polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
In einem anderen Aspekt betrifft die Offenbarung hier Kraftstoffzusammensetzungen, umfassend oder bestehend im Wesentlichen aus polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
In noch einem anderen Aspekt betrifft die Offenbarung hier Additivzusammensetzungen, umfassend oder bestehend im Wesentlichen aus polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
In noch einem anderen Aspekt betrifft die Offenbarung hier Konzentratzusammensetzungen, umfassend oder bestehend im Wesentlichen aus polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
In wieder einem weiteren Aspekt betrifft die Offenbarung hier ein Verfahren zur Bereitstellung eines Detergens, umfassend oder im Wesentlichen bestehend aus polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
In einem weiteren Aspekt betrifft die Offenbarung hier ein Verfahren zur Verhinderung von Ablagerungen in einem Motor, umfassend das Zusammenbringen des Motors mit einer Zusammensetzung, umfassend oder im Wesentlichen bestehend aus polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
In wieder einem anderen Aspekt betrifft die Offenbarung hier ein Verfahren zur Verbesserung der Reinigungskraft, das das Bereitstellen einer Zusammensetzung umfasst, umfassend oder bestehend im Wesentlichen aus polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
In wieder einem anderen Aspekt betrifft die Offenbarung hier eine Verwendung einer Zusammensetzung, umfassend oder bestehend im Wesentlichen aus polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
In einem weiteren Aspekt betrifft die Offenbarung hier einen Motor, der eine Zusammensetzung umfasst, umfassend oder bestehend im Wesentlichen aus polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Offenbarung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, das eine Reaktion umfasst, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
Wie hier verwendet, umfassen die Singularformen „ein" oder „eine" oder „der, die, das" plurale Bezugnahmen, es sei denn, der Zusammenhang gibt es eindeutig anderweitig vor. Beispielsweise umfasst die Bezugnahme auf „eine Azoverbindung" eine Zusammensetzung, die nur eine Azoverbindung umfasst, sowie eine Zusammensetzung, die ein Gemisch von zwei oder mehreren Azoverbindungen umfasst.
Wie hier verwendet, umfasst der Begriff „etwa" den Bereich des experimentellen Fehlers, der bei jeder Messung auftritt.
Wie hier verwendet, umfasst der Begriff „Olefin" ein einziges spezifiziertes Olefin oder ein Gemisch von einem oder mehreren Olefinen.
Wie hier verwendet, umfasst der Begriff „Polyolefin" ein einziges spezifiziertes Polyolefin oder ein Gemisch von einem oder mehreren Polyolefinen.
Die hier offenbarte Reaktion umfasst das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von 250 zu bilden, und die anschließende Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin.
Azoverbindungen
Die Azoverbindung, die bei der Reaktion verwendet werden kann, um ein polyolefinisches Amin mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu ergeben, ist jede Verbindung, die die Produktion eines freien Radikals auslöst. Geeignete Azoverbindungen umfassen auch Diazoverbindungen, die bei Exposition der Reaktion gegenüber Wärme zu freien Radikalen abgebaut werden. Nicht einschränkende Beispiele für geeignete Azoverbindungen umfassen 2,2'-Azobisisobutyronitril („AIBN"), 2,2'-Azobis(2-butannitril), 1,1'-Azobis(cyclohexancarbonitril), 2-(t-Butylazo)-2-cyanopropan, 2,2'-Azobis[2-methyl-N-(1,1)-bis(hydroxymethyl)-2-hydroxyethyl]-propionamid, 2,2'-Azobis(2-methyl-N-hydroxyethyl)propionamid, 2,2'-Azobis(N,N'-dimethylenisobutyramidin)dichlorid, 2,2'-Azobis(2-amidinopropan)dichlorid, 2,2'-Azobis(N,N'-dimethylenisobutyramid), 2,2'-Azobis(2-methyl-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-hydroxyethyl]propionamid), 2,2'-Azobis(2-methyl-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]propionamid), 2,2'-Azobis(2-methyl-N-(2-hydroxyethyl)propionamid), 2,2'-Azobis(isobutyramid)dihydrat, Azobutyronitril, 2,2'-Azobis-(4-methoxy-2,4-dimethylpentannitril), 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylpentannitril), 2,2'-Azobis-(2-methylbutyronitril) und 2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitril). In einer Ausführungsform ist die Azoverbindung 2,2'-Azobisisobutyronitril.
Olefine und Polyolefine
Die Olefine, die mit der Azoverbindung bei der hier beschriebenen Reaktion zusammengebracht werden können, können verzweigt oder unverzweigt sein. Gegebenenfalls kann das Olefin mehr als eine Doppelbindung enthalten und kann substituiert sein. Die Doppelbindung des Olefins kann zwischen zwei beliebigen Kohlenstoffen des Olefins lokalisiert sein.
Nicht einschränkende Beispiele für geeignete Olefine umfassen eines oder mehrere von Propen, Buten, Penten, Isobuten, Styrol, Hexen, Hegten, Octen, Nonen, Decen, Undecen, Dodecen, Tridecen, Hexadecen, Tetradecen, Pentadecen, Heptadecen, Nonadecen, Octadecen, 1-Octadecen, Eicosen, 1-Eicosen, 1-Docosen, 1-Tetracosen, 1-Hexacosen, 1-Octacosen, 1-Triaconten. Des Weiteren schließen geeignete Olefingemische Mischungen von 1-Octadecen/1-Tetracosen, 1-Eicosen/1-Docosen/1-Tetracosen und 1-Tetracosen/1-Hexacosen/1-Octacosen ein, sind jedoch nicht darauf beschränkt.
Das Polyolefin, das mit der Azoverbindung bei der hier beschriebenen Reaktion zusammengebracht wird, um ein polyolefinisches Nitril zu ergeben, kann verzweigt oder unverzweigt sein. Das Polyolefin kann ein Polymer eines beliebigen der vorstehend beschriebenen Olefine sein. Beispielsweise umfassen geeignete Polyolefine eines oder mehrere von Polypropen, Polybuten, Polypenten, Polyisobuten, Polystyrol, Polyhexen, Polyhepen, Polyocten, Polynonen, Polydecen, Polyundecen, Polydodecen, Polytridecen, Polyhexadecen, Polytetradecen, Polypentadecen, Polyheptadecen, Polynonadecen, Polyoctadecen, Polyeicosen sind jedoch nicht darauf beschränkt. Bei einer Ausführungsform ist das Polyolefin Polyisobuten.
Katalysator für die Reaktion mit der Azoverbindung
Gegebenenfalls kann ein Katalysator eingeschlossen sein, um die Reaktion zwischen dem Olefin oder dem Polyolefin und der Azoverbindung zu erleichtern. Der Katalysator, der bei der Reaktion eingeschlossen sein kann, um die Reaktion zwischen dem Olefin oder dem Polyolefin und der Azoverbindung zu erleichtern, ist jeder Katalysator, der in den Reaktionslösungsmitteln löslich ist. Geeignete Katalysatoren umfassen einen Katalysator auf der Basis nackter Kationen, ein Boran, ein Carboran, ein Fullerid, ein Metallocen, ein Lithium enthaltender Katalysator, wie ein schwach-solvatisiertes Lithiumkation oder LiCB₁₁(CH₃)₁₂, sind jedoch nicht darauf beschränkt.
Nicht einschränkende Beispiele für geeignete Boran- und Carboran-Katalysatoren umfassen 7,8-Dicarbaundecaboran(13), Undecahydrido-7,8-dimethyl-7,8-dicarbaundecaboran, Dodecahydrido-1-phenyl-1,3-dicarbanonaboran, Tri(butyl)ammoniumundecahydrido-8-ethyl-7,9-dicarbaundecaborat, 4-Carbanonaboran(14), Bis(tri(butyl)ammonium)nonaborat, Bis(tri(butyl)ammonium)undecaborat, Bis(tri(butyl)ammonium)dodecaborat, Bis(tri(butyl)ammonium)decachlordecaborat, Tri(butyl)ammonium-1-carbadecaborat, Tri(butyl)ammonium-1-carbadodecaborat, Tri(butyl)ammonium-1-trimethylsily-1-carbadecaborat, Tri(butyl)ammonium-bis(nonahydrido-1,3-dicarbanonaborato)cobaltat(III), Tri(butyl)ammonium-bis(undecahydrido-7 8-dicarbaundecaborato)ferrat(III).
Ein Metallocen ist ein Cyclopentadienyliden-Derivat, ein Metallderivat, das mindestens eine Cyclopentadienyl-Komponente enthält, die an ein Übergangsmetall gebunden ist. Beispiele für geeignete Metallocene sind diejenigen, die sich von Metallen der Gruppe 3, 4 und 5 (Periodensystem wie unlängst von dem IUPAC- und ACS-Komitee für Nomenklatur ausgeführt), wie Titan, Zirkonium, Hafnium, Chrom, Vanadium, Scandium, Yttrium, Niob und Tantal ableiten.
Weitere beispielhafte Katalysatoren für die Reaktion zwischen dem Olefin oder dem Polyolefin und der Azoverbindung umfassen Kobalt-, Chrom-, Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Beryllium-, Rubidium-, Strontium-Aluminium- oder Eisenenthaltende Katalysatoren, sind jedoch nicht darauf beschränkt.
Katalysatoren für die Reduktionsreaktion
Gegebenenfalls kann ein Katalysator zur Erleichterung der Reduktionsreaktion, bei der das polyolefinische Nitril zu dem entsprechenden polyolefinischen Amin reduziert wird, eingeschlossen sein. Der Katalysator, der bei der Reaktion zur Erleichterung der Reaktion, bei der das polyolefinische Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 reduziert wird, um das entsprechende polyolefinische Amin zu ergeben, eingeschlossen sein kann, ist jeder Katalysator, der eine solche Reaktion erleichtert. Geeignete Katalysatoren umfassen Hydrierungskatalysatoren, sind jedoch nicht darauf beschränkt. Beispiele für geeignete Hydrierungskatalysatoren umfassen Raney-Nickel, Palladium, Platin, Kobalt, Kupfer, Kupferoxid, Lindlar-Katalysator, Rhodium, Platindioxid, Natriumborhydrid, Nickel, Ruthenium, Eisen, Tellur, Kupfertriphenylphosphin-Komplexe, Rutheniumphosphin-Komplexe, Rhodiumcarbonyl-Cluster, Palladium auf Kohle und Komplexe von Palladium mit Chinolin-, Pyridin- und Phenylisocyano-Liganden, sind jedoch nicht darauf beschränkt.
Die Reaktion zwischen dem Olefin oder dem Polyolefin und der Azoverbindung und die Reduktionsreaktion, bei der das polyolefinische Nitril zu dem entsprechenden polyolefinischen Amin reduziert wird, können in dem gleichen Lösungsmittel oder in verschiedenen Lösungsmitteln stattfinden. Bei einer Ausführungsform findet die Reaktion zwischen dem Olefin oder dem Polyolefin und der Azoverbindung in einem Lösungsmittel statt, und das polyolefinische Nitril des gewünschten Molekulargewichts wird vor der Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu dem entsprechenden polyolefinischen Amin isoliert. Bei einer anderen Ausführungsform wird das polyolefinische Nitril nicht isoliert, und die Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu dem entsprechenden polyolefinischen Amin erfolgt in dem gleichen Lösungsmittel, wie die Reaktion zwischen dem Olefin oder dem Polyolefin und der Azoverbindung.
Ein beispielhafter Reaktionsmechanismus zur Herstellung von polyolefinischen Aminen aus Isobuten unter Verwendung von AIBN als Radikalstarter ist nachstehend in Schema I gezeigt, wobei n 0 bis etwa 15000 ist.
Ein beispielhafter Reaktionsmechanismus zur Herstellung von polyolefinischen Aminen aus Polyisobutylen unter Verwendung von AIBN als Radikalstarter ist nachstehend in Schema II gezeigt, wobei n 2 bis etwa 15000 ist.
Das Verhältnis von Azoverbindung zu Olefin oder Polyolefin kann eingestellt werden, um ein polyolefinisches Amin des gewünschten mittleren Molekulargewichts zu erhalten. Beispielsweise kann das Molverhältnis des Azoverbindungsreaktanten zu Doppelbindungen innerhalb der Olefine oder Polyolefine mindestens etwa 1:1 oder größer sein. Beispielsweise kann das Molverhältnis des Azoverbindungsreaktanten zu Doppelbindungen innerhalb des Olefins oder des Polyolefins mindestens etwa 1:1 bis etwa 1:200 betragen.
Wenn das Olefin oder das Polyolefin mehr als eine Doppelbindung enthält, kann das Verhältnis der Azoverbindung und des Olefins oder des Polyolefins so eingestellt werden, dass nur eine Nitrilgruppe pro Molekül gebildet wird. Alternativ kann das Verhältnis der Azoverbindung zu dem Olefin oder dem Polyolefin so eingestellt werden, dass mehr als eine Nitrilgruppe pro Molekül gebildet wird.
Die Menge an Katalysator, die eingeschlossen sein kann, um die Reaktion zwischen dem Olefin oder dem Polyolefin und der Azoverbindung zu erleichtern, kann für die verwendeten Reaktionsbedingungen optimiert werden. Zusätzlich kann die Menge an Katalysator, die eingeschlossen sein kann, um die Reduktionsreaktion zu erleichtern, bei der das polyolefinische Nitril zu dem polyolefinischen Amin reduziert wird, für die verwendeten Reaktionsbedingungen optimiert werden.
Die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine weisen ein mittleres Molekulargewicht von mindestens etwa 250 auf. Bei einer Ausführungsform besitzen die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine ein mittleres Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 200000. Bei einer anderen Ausführungsform weisen die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine ein mittleres Molekulargewicht von etwa 500 bis etwa 150000 auf. Bei wieder einer anderen Ausführungsform weisen die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine ein mittleres Molekulargewicht von etwa 750 bis etwa 100000 auf. Bei noch einer anderen Ausführungsform weisen die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine ein mittleres Molekulargewicht von etwa 1000 bis etwa 75000 auf. Bei einer anderen Ausführungsform weisen die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine ein mittleres Molekulargewicht von etwa 2500 bis etwa 50000 auf. Bei wieder einer anderen Ausführungsform weisen die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine ein mittleres Molekulargewicht von etwa 5000 bis etwa 25000 auf. Bei wieder einer anderen Ausführungsform weisen die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine ein mittleres Molekulargewicht von etwa 250 bis etwa 10000 auf. Bei einer weiteren Ausführungsform weisen die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine ein mittleres Molekulargewicht von etwa 500 bis etwa 5000 auf. Bei wieder einer anderen Ausführungsform weisen die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine ein mittleres Molekulargewicht von etwa 750 bis 2000 auf.
Das Zahlenmittel der Kohlenstoffe pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine beträgt mindestens etwa 12. Bei einer Ausführungsform beträgt das Zahlenmittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 12 bis etwa 15000. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt das Zahlenmittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 12 bis etwa 10000. Bei wieder einer anderen Ausführungsform beträgt das Zahlenmittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 12 bis etwa 7500. Bei noch einer anderen Ausführungsform beträgt das Zahlenmittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 12 bis etwa 5000. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt das Zahlen mittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 12 bis etwa 2500. Bei wieder einer anderen Ausführungsform beträgt das Zahlenmittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 12 bis etwa 1000. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt das Zahlenmittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 12 bis etwa 700. Bei wieder einer anderen Ausführungsform beträgt das Zahlenmittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 20 bis etwa 600. Bei noch einer anderen Ausführungsform beträgt das Zahlenmittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 25 bis etwa 500. Bei einer anderen Ausführungsform beträgt das Zahlenmittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 50 bis etwa 400. Bei wieder einer anderen Ausführungsform beträgt das Zahlenmittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 75 bis etwa 300. Bei noch einer anderen Ausführungsform beträgt das Zahlenmittel der Kohlenstoffatome pro Molekül der durch die hier beschriebene Reaktion hergestellten polyolefinischen Amine etwa 100 bis etwa 200.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Molküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 25 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 25 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 25 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 25 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 50 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Po lyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 50 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 50 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 50 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 100 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 100 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 100 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 100 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 250 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 250 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 250 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 Gew.-% der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 250 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 500 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 500 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 500 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf die gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 500 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 700 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 700 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 700 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 700 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 1000 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 1000 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 1000 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 1000 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 2500 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 2500 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 2500 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 2500 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 5000 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Po lyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 5000 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 5000 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 5000 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 7500 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 7500 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 7500 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 7500 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 10000 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 50 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 10000 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 75 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 10000 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Bei wieder einer anderen Ausführungsform ent hält das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin mehr als etwa 90 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 10000 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
Bei einer Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 12 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 20 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei wieder einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 25 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei noch einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 50 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 75 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei wieder einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 100 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei noch einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 250 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 500 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei wieder einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 700 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei noch einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 1000 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 2500 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei wieder einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 5000 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei noch einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 7500 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält. Bei einer anderen Ausführungsform ist das durch die hier beschriebene Reaktion hergestellte polyolefinische Amin ein Gemisch, in dem das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 10000 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält.
Zusammensetzungen
Die neuen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen umfasst. Bei einer Ausführungsform werden polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen umfasst, in eine Kraftstoffzusammensetzung eingeschlossen. Bei einer anderen Ausführungsform werden die polyolefinischen Amine, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen umfasst, in eine Additivzusammensetzung eingeschlossen. Bei wieder einer anderen Ausführungsform werden polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch eine Reaktion hergestellt wurden, die eine Azoverbindung als Radikalstarter und einen Katalysator verwendet, in eine Konzentratzusammensetzung eingeschlossen.
Gegebenenfalls können entweder die Additivzusammensetzung oder die Konzentratzusammensetzung einer Kraftstoffzusammensetzung zugegeben werden, bevor die Kraftstoffzusammensetzung mit dem Motor in Kontakt gebracht wird. Alternativ kann entweder die Additivzusammensetzung oder die Konzentratzusammensetzung einer Kraftstoffzusammensetzung zugesetzt werden, nachdem die Kraftstoffzusammensetzung mit dem Motor in Kontakt gebracht wurde.
Bei einer Ausführungsform umfasst die Kraftstoffzusammensetzung einen oder mehrere Kohlenwasserstoffkraftstoffe. Geeignete Kohlenwasserstoffkraftstoffe umfassen Benzin, Mitteldestillatkraftstoff, Diesel, Biodiesel und Kerosin, sind jedoch nicht darauf beschränkt.
Beim Formulierung einer erfindungsgemäßen Kraftstoffzusammensetzung werden polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden, in einer Menge eingesetzt, die ausreicht, um die Bildung von Ablagerungen im Motor herabzusetzen oder zu verhindern. Somit enthält die Kraftstoffzusammensetzung eine kleinere Menge an polyolefinischen Aminen, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt werden.
Bei einer anderen Ausführungsform enthält die Kraftstoffzusammensetzung, wirkstoffbezogen, eine Menge an polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt werden, von etwa 10 bis etwa 10000 ppm (Gewichtsteile des Reaktionsprodukts pro eine Million Gewichtsteile Kraftstoff plus polyolefinisches Amin mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250). Bei wieder einer anderen Ausführungsform enthält die Kraftstoffzusammensetzung, wirkstoffbezogen, etwa 50 bis etwa 1000 ppm polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt werden. Bei noch einer anderen Ausführungsform enthält die Kraftstoffzusammensetzung, wirkstoffbezogen, etwa 100 bis etwa 500 ppm polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt werden.
Bei einer anderen Ausführungsform werden die polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden, als Additivzusammensetzung formuliert und können gegebenenfalls einer Kraftstoffzusammensetzung vor dem In-Kontakt-Bringen des Motors mit der Kraftstoffzusammensetzung zugesetzt werden.
Gegebenenfalls kann die Additivzusammensetzung, die polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden, enthält, mit einem Träger formuliert werden, um eine Konzentratzusammensetzung zu ergeben. Bei einer Ausführungsform ist der Träger ein flüssiges Trägerfluid.
Alternativ werden die polyolefinischen Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden, mit einem Träger formuliert, um eine Konzentratzusammensetzung zu ergeben. Bei einer Ausführungsform ist der Träger ein flüssiges Trägerfluid.
Typischerweise enthält die Additivzusammensetzung etwa 30 bis etwa 80 Gew.-% polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden. Bei einer Ausführungsform enthält die Additivzusammensetzung etwa 50 bis etwa 70 Gew.-% polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden.
Bei einer Ausführungsform kann die Additivzusammensetzung mit etwa 20 bis etwa 70 Gew.-% eines Trägers verdünnt werden, um eine Konzentratzusammensetzung zu ergeben. Bei einer anderen Ausführungsform kann die Additivzusammensetzung mit etwa 30 bis etwa 50 Gew.-% eines flüssigen Trägers verdünnt werden, um eine Konzentratzusammensetzung zu ergeben.
Im Allgemeinen beträgt das Gewichtsverhältnis von Träger zu der Additivzusammensetzung, die polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 enthält, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden, wirkstoffbezogen, im Allgemeinen etwa 0,3:1 bis etwa 2:1. Bei einer Ausführungsform beträgt das Gewichtsverhältnis von Träger zu der Additivzusammensetzung, die polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 enthält, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden, wirkstoffbezogen, in der Regel etwa 0,5:1 bis etwa 1:1. Der Wirkstoffbezug schließt das Gewicht von (i) jedem Olefin- oder Polyolefinmolekül, das mit der Additivzusammensetzung assoziiert ist und darin zurückbleibt und (ii) Lösungsmittel, sofern vorhanden, das/die bei der Herstellung der Additivzusammensetzung, entweder während oder nach ihrer Bildung, jedoch vor Zugabe des Trägers, eingesetzt werden, aus.
Der Anteil des verwendeten Trägers relativ zu der Additivzusammensetzung, die polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 enthält, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden, ist so, dass die Kraftstoffzusammensetzung, die die verdünnte Additivzusammensetzung enthält, bei Verbrauch in einem Motor zu einer verbesserten Reinheit im Vergleich zur Reinheit des gleichen Motors ergibt, der mit der gleichen Kraftstoffzusammensetzung betrieben wird, mit Ausnahme, dass ihr die Additivzusammensetzung fehlt.
Zusätzlich zu den polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden, können die Kraftstoffzusammensetzungen, Additivzusammensetzungen und/oder Konzentratzusammensetzungen gegebenenfalls zusätzliche Komponenten enthalten. Beispielsweise können die Kraftstoffzusammensetzungen, Additivzusammensetzungen und/oder Konzentratzusammensetzungen eines oder mehrere von Verbrennungsverbesserern, Cetanverbesserern, Reibungsmodifizierern, Detergentien, Dispergiermitteln, Antioxidantien, Wärmestabilisatoren, Korrosionshemmern, Entneblern, Metalldeaktivatoren, Entschäumer, Co-Lösungsmitteln, Kombinationskompatibilisierern, Gleitfähigkeitsadditiven, Antistatikadditiven, Radikalfängern, Schmutzunterdrückern, Kaltflussverbesserern, Demulgatoren und dergleichen einschließen. Gleichermaßen können die Kraftstoffzusammensetzungen, Additivzusammensetzungen und/oder Konzentratzusammensetzungen geeignete Mengen an herkömmlichen Kraftstoff-Mischkomponenten enthalten, wie Methanol, Ethanol, Dialkylether und dergleichen.
Jede der zusätzlichen Komponenten kann mit polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden, in eine Kraftstoffzusammensetzung, eine Additivzusammensetzung oder eine Konzentratzusammensetzung einzeln oder in verschiedenen Unterkombinationen eingemischt werden. Bei einer Ausführungsform werden zwei oder mehrere Komponenten, die in der endgültigen Kraftstoffzusammensetzung enthalten sein sollen, unter Verwendung einer Additivzusammensetzung gleichzeitig zugemischt. Bei einer anderen Ausführungsform wird die Additivzusammensetzung mit einem Träger verdünnt, um eine Konzentratzusammensetzung zu ergeben, die der Kraftstoffzusammensetzung zugesetzt werden kann.
Die Erfindung ist auf den Betrieb von Motoren (z. B. Motoren, die in elektrischen Energieerzeugungsanlagen, in Pumpstationen, Motoren, die als Antriebsmaschine in Kraftfahrzeugen, Lastkraftwagen, Planiermaschinen, Militärfahrzeugen etc. verwendet werden) anwendbar. Demnach umfasst eine Ausführungsform der Erfindung ein Verfahren zur Reduktion der Menge an Ablagerungen eines Motors, welches das Zusammenbringen des Motors mit einer Kraftstoffzusammensetzung umfasst, die einen Hauptanteil eines Kohlenwasserstoffkraftstoffes und einen kleineren Anteil einer Zusammensetzung enthält, die polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 enthält, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung umfasst ein Verfahren zur Verbesserung der Reinigungskraft, das die Verwendung einer Zusammensetzung umfasst, die polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 enthält, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung umfasst die Verwendung einer Zusammensetzung, die polyolefinische Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 enthält, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt wurden. Bei einer Ausführungform besteht die Verwendung der Zusammensetzung als ein Detergens. Bei einer anderen Ausführungsform besteht die Verwendung der Zusammensetzung in der Herabsetzung der Menge an Abscheidungen in einem Motor.
Bei einigen Ausführungsformen kann die hier beschriebene Reaktion in der Trägerflüssigkeit erfolgen. In anderen Fällen werden die polyolefinischen Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, die durch die hier beschriebene Reaktion hergestellt werden, mit einer geeigneten Menge einer Trägerflüssigkeit vermischt. Sofern gewünscht, kann die hier beschriebene Reaktion zum Erhalt von polyolefinischen Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250, in einem geeigneten Lösungsmittel oder einer geeigneten Trägerflüssigkeit durchgeführt und sodann mit einer zusätzlichen Menge der gleichen oder einer anderen Trägerflüssigkeit vermischt werden.
Die folgenden Beispiele sind für die Reaktionen der vorliegenden Erfindung erläuternd, allerdings nicht einschränkend. Weitere geeigneten Modifikationen und Anpassungen der Vielzahl von Bedingungen und Parameter, die normalerweise auf dem Gebiet angetroffen werden und die für die Fachleute offensichtlich sind, liegen im Geist und Umfang der Erfindung.
Sämtliche Patente und Veröffentlichungen, die hier zitiert sind, sind hier vollständig durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit mit eingeschlossen.
BEISPIELE
BEISPIEL 1
Synthese von Polyisobutylenamin unter Verwendung von Isobuten als Ausgangsmaterial
Isobuten wird mit AIBN in Gegenwart eines Lithium-enthaltenden Katalysators, wie LiCB₁₁(CH₃)₁₂ _, kombiniert. Das Isobuten und AIBN werden in einem geeigneten Molverhältnis umgesetzt, um ein polyolefinisches Nitril eines gewünschten mittleren Molekulargewichts zu erhalten.
Das polyolefinische Nitril des gewünschten mittleren Molekulargewichts wird anschließend isoliert und mit einem geeigneten Katalysator zusammengebracht, um ein polyolefinisches Amin eines gewünschten Molekulargewichts zu ergeben.
BEISPIEL 2
Synthese von Polyisobutylenamin unter Verwendung von Polyisobuten als Ausgangsmaterial
Polyisobuten eines spezifischen mittleren Molekulargewichts wird mit AIBN in Gegenwart eines Lithium-enthaltenden Katalysators, wie LiCB₁₁(CH₃)₁₂, kombiniert. Das Polyisobuten und AIBN werden in einem geeigneten Molverhältnis umgesetzt, um das gewünschte polyolefinische Nitril zu erhalten.
Das gewünschte polyolefinische Nitril wird anschließend isoliert und mit einem geeigneten Katalysator zusammengebracht, um das gewünschte polyolefinische Amin zu ergeben.

Claims

Reaktion, die das Zusammenbringen eines Olefins oder eines Polyolefins mit einer Azoverbindung unter radikalischen Bedingungen, um ein polyolefinisches Nitril mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 250 zu bilden, umfasst.
Reaktion nach Anspruch 1, wobei die Azoverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2,2'-Azobisisobutyronitril („AIBN"), 2,2'-Azobis(2-butannitril), 1,1'-Azobis(cyclohexancarbonitril), 2-(t-Butylazo)-2-cyanopropan, 2,2'-Azobis[2-methyl-N-(1,1)-bis(hydroxymethyl)-2-hydroxyethyl]-propionamid, 2,2'-Azobis(2-methyl-N-hydroxyethyl)propionamid, 2,2'-Azobis(N,N'-dimethylenisobutyramidin)dichlorid, 2,2'-Azobis(2-amidinopropan)dichlorid, 2,2'-Azobis(N,N'-dimethylenisobutyramid), 2,2'-Azobis(2-methyl-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-hydroxyethyl]propionamid), 2,2'-Azobis(2-methyl-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]propionamid), 2,2'-Azobis(2-methyl-N-(2-hydroxyethyl)propionamid), 2,2'-Azobis(isobutyramid)dihydrat, Azobutyronitril, 2,2'-Azobis-(4-methoxy-2,4-dimethylpentannitril), 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylpentannitril), 2,2'-Azobis-(2-methylbutyronitril) und 2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitril).
Reaktion nach Anspruch 2, wobei die Azoverbindung 2,2'-Azobisisobutyronitril ist.
Reaktion nach Anspruch 1, wobei das Olefin ein oder mehrere Olefine ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Propen, Buten, Penten, Isobuten, Styrol, Hexen, Hegten, Octen, Nonen, Decen, Undecen, Dodecen, Tridecen, Hexadecen, Tetradecen, Pentadecen, Heptadecen, Nonadecen, Octadecen, 1-Octadecen, Eicosen, 1-Eicosen, 1-Docosen, 1-Tetracosen, 1-Hexacosen, 1-Octacosen, 1-Triaconten.
Reaktion nach Anspruch 1, wobei das Olefin ein Gemisch von Olefinen ist, das Mischungen von Olefinen umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus 1-Octadecen/1-Tetracosen, 1-Eicosen/1-Docosen/1-Tetracosen und 1-Tetracosen/1-Hexacosen/1-Octacosen.
Reaktion nach Anspruch 1, wobei das Polyolefin ein oder mehrere Polyolefine ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polypropen, Polybuten, Polypenten, Polyisobuten, Polystyrol, Polyhexen, Polyhepen, Polyocten, Polynonen, Polydecen, Polyundecen, Polydodecen, Polytridecen, Polyhexadecen, Polytetradecen, Polypentadecen, Polyheptadecen, Polynonadecen, Polyoctadecen, Polyeicosen.
Reaktion nach Anspruch 6, wobei das Polyolefin Polyisobuten ist.
Reaktion nach Anspruch 1, wobei die Reaktion ferner einen Katalysator einschließt, der die Reaktion zwischen dem Olefin oder dem Polyolefin und der Azoverbindung erleichtert.
Reaktion nach Anspruch 8, wobei der Katalysator, der die Reaktion zwischen dem Olefin oder dem Polyolefin und der Azoverbindung erleichtert, ein Katalysator auf der Basis von nackten Kationen ist.
Reaktion nach Anspruch 8, wobei der Katalysator, der die Reaktion zwischen dem Olefin oder dem Polyolefin und der Azoverbindung erleichtert, aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Boranen, Carboranen, Fulleriden, Metallocenen und Lithium-enthaltenden Katalysatoren.
Reaktion nach Anspruch 10, wobei der Lithium-enthaltende Katalysator ein schwach solvatisiertes Lithiumkation ist.
Reaktion nach Anspruch 10, wobei der Lithium-enthaltende Katalysator LiCB₁₁(CH₃)₂ ist.
Reaktion nach Anspruch 1, die weiterhin die Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin umfasst.
Reaktion nach Anspruch 13, wobei die Reduktion des polyolefinischen Nitrils zu einem entsprechenden polyolefinischen Amin in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators erfolgt.
Reaktion nach Anspruch 14, wobei der Hydrierungskatalysator aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Raney-Nickel, Palladium, Platin, Kobalt, Kupfer, Kupferoxid, Lindlar-Katalysator, Rhodium, Platindioxid, Natriumborhydrid, Nickel, Ruthenium, Eisen, Tellur, Kupfertriphenylphosphin-Komplexen, Rutheniumphosphin-Komplexen, Rhodiumcarbonyl-Clustern, Palladium-auf-Kohle und Komplexen von Palladium mit Chinolin-, Pyridin- und Phenylisocyano-Liganden.
Reaktion nach Anspruch 13, wobei das polyolefinische Amin eine durchschnittliche Anzahl an Kohlenstoffatomen von mindestens etwa 12 enthält.
Reaktion nach Anspruch 13, wobei das polyolefinische Amin mehr als etwa 35 %, bezogen auf das Gewicht der gesamten Polyolefinamin-Moleküle, Polyolefinamin-Moleküle mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen enthält.
Reaktion nach Anspruch 13, wobei das polyolefinische Amin ein Gemisch ist, in der das vorherrschende Polyolefinamin-Molekül mindestens etwa 12 Kohlenstoffatome pro Molekül enthält.
Zusammensetzung, umfassend polyolefinische Amine, die durch die Reaktion nach Anspruch 13 hergestellt wurden.
Zusammensetzung nach Anspruch 19, wobei die Zusammensetzung zusätzlich ein oder mehrere Additive enthält, die aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus Verbrennungsverbesserern, Cetanverbesserern, Reibungsmodifizierern, Detergentien, Dispergiermitteln, Antioxidantien, Wärmestabilisatoren, Korrosionshemmern, Entneblern, Metalldeaktivatoren, Entschäumern, Co-Lösungsmitteln, Kombinationskompatibilisierern, Gleitfähigkeitsadditiven, Antistatikadditiven, Radikalfängern, Verschmutzungsunterdrückern, Kaltflussverbesserern und Demulgatoren.
Kraftstoffzusammensetzung, die polyolefinische Amine, die durch die Reaktion nach Anspruch 13 hergestellt wurden, in einer kleineren Menge und eine größere Menge eines Kohlenwasserstoffkraftstoffes umfasst.
Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 21, wobei die durch die Reaktion nach Anspruch 13 hergestellten polyolefinischen Amine in einer Menge vorhanden sind, die etwa 10 bis etwa 10000 ppm beträgt.
Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 22, wobei die Kraftstoffzusammensetzung zusätzlich ein oder mehrere Additive enthält, die aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus Verbrennungsverbesserern, Cetanverbesserern, Reibungsmodifikatoren, Detergentien, Dispergiermitteln, Antioxidantien, Wärmestabilisatoren, Korrosionshemmern, Entneblern, Metalldeaktivatoren, Entschäumern, Co-Lösungsmitteln, Kombinationskompatibilisierern, Gleitfähigkeitsadditiven, Antistatikadditiven, Radikalfängern, Schmutzunterdrückern, Kaltflussverbesserern und Demulgatoren.
Verfahren zur Verbesserung der Reinigungskraft, umfassend die Bereitstellung einer Zusammensetzung, die polyolefinische Amine umfasst, die durch die Reaktion nach Anspruch 13 hergestellt wurden.
Verfahren zur Verhinderung von Ablagerungen in einem Motor, umfassend das Zusammenbringen des Motors mit einer Zusammensetzung, die polyolefinische Amine, die durch die Reaktion nach Anspruch 13 hergestellt wurden, enthält.
Verwendung einer Zusammensetzung, die polyolefinische Amine, die durch die Reaktion nach Anspruch 13 hergestellt wurden, enthält.
Motor, der durch die Reaktion nach Anspruch 13 hergestellte polyolefinische Amine umfasst.