DE10147927C1 - Poly-o-hyodroxyamide, Polybenzoxazole, elektronisches Bauteil sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Poly-o-hyodroxyamide, Polybenzoxazole, elektronisches Bauteil sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Poly-o-hydroxyamide und aus diesen erhältliche Polybenzoxazole. Die Poly-o-hydroxyamide weisen ein gutes Füllverhalten für Gräben mit einer Breite von unter 100 nm und einem Aspektverhältnis von mehr als 4 auf. Ferner eignen sich die erfindungsgemäßen Polybenzoxazole sehr gut für das Damascene-Verfahren.

Description

Die Erfindung betrifft Poly-o-hydroxyamide, ein Verfahren zu deren Herstellung, Polybenzoxazole sowie ein Verfahren zu de­ ren Herstellung, ein elektronisches Bauteil, welches die Po­ lybenzoxazole als Dielektrikum enthält, sowie ein Verfahren zur Herstellung derartiger elektronischer Bauteile.
Um ein durch kapazitive Kopplung verursachtes Übersprechen von Signalen zu vermeiden, werden in Mikrochips benachbarte Leiterbahnen durch ein zwischen den Leiterbahnen angeordnetes Dielektrikum voneinander isoliert. Verbindungen, die als Di­ elektrikum eingesetzt werden sollen, müssen verschiedene An­ forderungen erfüllen. So hängt die Signallaufzeit in Mikro­ chips sowohl vom Material der Leiterbahn ab, wie auch vom Dielektrikum, das zwischen den Leiterbahnen angeordnet ist. Je geringer die Dielektrizitätskonstante des Dielektrikums ist, um so geringer ist auch die Signallaufzeit. Die bisher verwendeten Dielektrika auf der Basis von Siliziumdioxid be­ sitzen eine Dielektrizitätskonstante von ca. 4. Diese Mate­ rialien werden nach und nach durch organische Dielektrika er­ setzt, die eine deutlich niedrigere Dielektrizitätskonstante aufweisen. Die Dielektrizitätskonstante dieser Materialien liegt meist unterhalb von 3.
Mit zunehmender Integrationsdichte der Bauelemente auf dem Mikrochip nimmt die Breite der Leiterbahnen bzw. der zwischen den Leiterbahnen angeordneten Gräben ab, während das Aspekt­ verhältnis, das heißt das Verhältnis von Strukturhöhe zu Strukturbreite, zunimmt. Bei den derzeit in der Entwicklung befindlichen Speicherchips liegt die Breite der Gräben in der Größenordnung von 100 nm bis 400 nm, während die Aspektver­ hältnisse weit über 4 liegen können. Um diese Gräben ausfüllen zu können, müssen die als Dielektrikum verwendeten Mate­ rialien daher neben einer guten Isolierwirkung auch sehr gute Fülleigenschaften zeigen. Um während der Herstellung des Mi­ krochips, in der hohe thermische und mechanische Belastungen auftreten können, ein Ablösen des Dielektrikums aus den Grä­ ben zu vermeiden, muss das Dielektrikum außerdem sowohl an den Seitenwänden der Gräben, wie auch auf dem Untergrund sehr gut haften. Werden Dielektrika auf der Basis organischen Po­ lymere verwendet, müssen diese auch eine hohe Temperatursta­ bilität aufweisen, um eine Zersetzung der Polymere während der Herstellung des Mikrochips zu vermeiden. Weiter müssen die Dielektrika gegenüber Prozesschemikalien, wie Lösungsmit­ teln, Stripper, Basen, Säuren oder aggressiven Gasen stabil sein. Weitere Anforderungen sind gute Löslichkeit und eine ausreichende Lagerstabilität der Vorstufen.
In den gegenwärtig gebräuchlichen Mikrochips bestehen die Leiterbahnen bevorzugt aus Aluminium, AlCu oder AlCuSi. Mit zunehmender Integrationsdichte der Speicherchips geht man we­ gen seines im Vergleich zu Aluminium geringeren elektrischen Widerstandes auf Kupfer als Leiterbahnmaterial über. Kupfer erlaubt kürzere Signallaufzeiten und damit eine Verringerung des Leiterbahnquerschnittes. Im Gegensatz zu den bisher ge­ bräuchlichen Techniken, bei denen das Dielektrikum in die Gräben zwischen den Leiterbahnen eingefüllt wird, struktu­ riert man in der Kupfer-Damascene-Technik zuerst das Di­ elektrikum. Die dabei entstehenden Gräben werden zunächst mit einer sehr dünnen Barriere beschichtet, die beispielsweise aus Titan, Titannitrid, Tantal, Tantalnitrid, Siliciumcarbid, Siliciumnitrid oder Siliciumcarbonitrid besteht. Anschließend werden die Gräben zunächst mit Kupfer gefüllt und daraufhin überschüssiges Kupfer mechanisch abgeschliffen. Auch hierbei ist wichtig, dass sich das Dielektrikum während des mechani­ schen Schleifprozesses nicht vom Untergrund ablöst. Ferner darf sich während des Schleifens das Kupfer bzw. die Barriere nicht vom Dielektrikum lösen. Die aneinander angrenzenden Seitenwände von Dielektrikum und Barriere bzw. Kupferbahn müssen daher sehr gut aneinander haften, um der mechanischen Belastung des Schleifprozesses widerstehen zu können.
In der WO 97/10193 werden Polymere beschrieben, die sich als Dielektrikum für eine Isolation von Leiterbahnen in Mikro­ chips eignen. Diese Polymere werden aus aromatischen Verbin­ dungen erhalten, welche eine Ethinylgruppe als Substituenten tragen. Diese Verbindungen zeigen jedoch eine sehr mäßige Haftung auf Materialien, wie sie in der Mikroelektronik ver­ wendet werden. Weiterhin können metallische Katalysatoren, wie zum Beispiel Palladium, die bei der Herstellung dieser Polymere verwendet werden, nicht restlos aus dem Polymer ent­ fernt werden, was deren Anwendung in der Mikroelektronik be­ einträchtigt. Diese Polymere lassen sich mit Metallen dotie­ ren. Kommen die Polymere daher im Mikrochip mit Metallen in Kontakt, diffundieren diese in das Polymer ein, weshalb sich deren elektrische Isoliereigenschaften verschlechtern. Diese Polymere werden vorzugsweise in Form von oligomeren Vorstufen auf das Substrat aufgetragen und erst anschließend polymeri­ siert. Dadurch können während der Aushärtung des Materials Spannungen im Mikrochip auftreten, welche zu einer Fehlerbil­ dung führen.
Polybenzoxazole (PBO) sind Polymere, die eine sehr hohe Wär­ mebeständigkeit aufweisen. Diese Substanzen werden bereits zur Herstellung von Schutz- und Isolierschichten verwendet. Polybenzoxazole können durch Zyklisierung aus Poly-o- hydroxyamiden hergestellt werden. Die Poly-o-hydroxyamide zeigen eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln sowie gute Filmbildungseigenschaften. Sie lassen sich mittels Schleudertechnik einfach auf elektronische Bauteile aufbrin­ gen. Nach einer Temperaturbehandlung, bei welcher das Poly-o- hydroxyamid zum Polybenzoxazol zyklisiert wird, erhält man ein Polymer, das die gewünschten Eigenschaften aufweist. Po­ lybenzoxazole lassen sich auch direkt in ihrer zyklisierten Form verarbeiten. In der Regel bestehen jedoch Schwierigkei­ ten mit der Löslichkeit des Polymers. Bausteine für Poly-o- hydroxyamide werden beispielsweise in der DE 100 11 608 be­ schrieben.
Der bei der Zyklisierung von Poly-o-hydroxyamide zu Poly­ benzoxazolen ablaufende Mechanismus ist im Folgenden schema­ tisch dargestellt:
Beim Erhitzen zyklisiert das o-Hydroxyamid zum Oxazol, wobei Wasser freigesetzt wird.
Aufgabe der Erfindung ist es, neue Polymere zur Verfügung zu stellen, welche sich leicht auf elektronische Bauteile auf­ tragen lassen und die nach ihrer Zyklisierung neben einer gu­ ten elektrischen Isolierwirkung und ausreichender Temperatur­ stabilität auch sehr gute Haft- und Fülleigenschaften zeigen.
Diese Aufgabe wird gelöst mit einem Poly-o-hydroxyamid der Formel I:
wobei bedeutet:
X: einen Rest, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet ist aus:
R1: einen Rest, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet ist aus:
R2: einen Rest, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet ist aus einem Wasserstoffatom, einem Trifluormethylrest, einem Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R3: ein Alkyl- oder Alkylenrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen;
R4: einen zweibindigen Rest, der ausgewählt ist aus der Grup­ pe, die gebildet ist aus:
Y1 und Y2: jeweils unabhängig voneinander einen Rest, der ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet ist aus:
wobei wenn R4 = -CH2- x = 0-10, und weiter bedeutet:
n: eine ganze Zahl zwischen 1 und 100;
m: eine ganze Zahl zwischen 1 und 100;
p: eine ganze Zahl zwischen 0 und 50;
x: eine ganze Zahl zwischen 1 und 10;
y: eine ganze Zahl zwischen 1 und 10;
w: eine ganze Zahl zwischen 0 und 10.
Bevorzugt ist R1 ein Trifluormethylrest.
Die erfindungsgemäßen Polymere sind in vielen organischen Lö­ sungsmitteln sehr gut löslich. Als Lösungsmittel können bei­ spielsweise Aceton, Cyclohexanon, Diethylenglykolmono- bzw. -diethylether, N-Methylpyrrolidon, γ-Butyrolacton Ethyllac­ tat, Methoxypropylacetat, Tetrahydrofuran, Essigsäureethyles­ ter sowie Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet wer­ den. Die Lösungen lassen sich durch Schleuder-, Sprüh- oder Tauchverfahren sehr gut auf Oberflächen elektronischer Bau­ elemente auftragen und zeigen eine sehr gute Filmqualität. Auch Gräben mit einer Breite von weniger als 100 nm und einem Aspektverhältnis von größer 4 lassen sich ohne Schwierigkei­ ten auffüllen. Die erfindungsgemäßen Poly-o-hydroxyamide las­ sen sich durch Erhitzen auf Temperaturen von 200 bis 500°C zyklisieren. Dabei treten trotz der Abspaltung von Wasser während der Zyklisierung keine Defektstellen wie Blasen oder Risse in gefüllten Gräben auf. Die bei der Zyklisierung er­ haltenen Polybenzoxazole weisen eine Dielektrizitätskonstante k von weniger als 2,6 auf. Die Polymere zeigen eine hohe Tem­ peraturstabilität und eine hohe Beständigkeit gegenüber Prozesschemikalien, wie Lösungsmitteln, Stripper, Basen, Säuren oder aggressiven Gasen.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch Polybenzoxazole der Formel II:
wobei bedeutet:
und R1, R2, R3, R4, n, m, p, x, y und w die in Anspruch 1 an­ gegebene Bedeutung aufweisen.
Bevorzugt ist R1 ein Trifluormethylrest.
Die Poly-o-hydroxyamide der Formel I lassen sich durch Poly­ kondensation von Di-o-hydroxyaminen mit geeigneten Dicarbon­ säuren herstellen. Gegenstand der Erfindung ist daher weiter ein Verfahren zur Herstellung von Poly-o-hydroxyamiden der Formel I, wobei ein Bisaminophenol der Formel III:
in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung aufweisen,
umgesetzt wird mit einem aktivierten Dicarbonsäurederivat der Formel IV:
wobei L für eine aktivierende Gruppe steht und Y1 die oben angegebene Bedeutung aufweist.
Als aktivierende Gruppe L können übliche aktivierte Gruppen verwendet werden. So können zum Beispiel Säurechloride ver­ wendet werden. Ferner kann die Umsetzung der Dicarbonsäure mit einem Bis-o-aminophenol in Gegenwart einer carbonsäureak­ tivierenden Verbindung, wie zum Beispiel Carbonyldiimidazol, Dicyclohexylcarbodiimid oder Hydroxybenzotriazol erfolgen. Im Prinzip eignen sich alle Reagentien, die das bei der Reaktion entstandene Wasser an sich binden.
Neben der durch die Formel IV dargestellten Dicarbonsäure können noch weitere Dicarbonsäuren als Comonomere verwendet werden. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann die Um­ setzung in Gegenwart eines aktivierten Dicarbonsäurederivates der Formel V durchgeführt werden:
wobei U für eine aktivierende Gruppe steht und Y2 die oben angegebene Bedeutung aufweist. Als aktivierende Gruppe eignen sich beispielsweise die oben für L angegebenen Gruppen. Die Polymerisation kann in der Weise durchgeführt werden, dass die Verbindungen der Formeln III, IV und V gleichzeitig in der Reaktionsmischung vorhanden sind. Die Verteilung der von den Dicarbonsäuren der Formel IV und V abgeleiteten Wiederho­ lungseinheiten im Polymer ist dann statistisch. Die Polymeri­ sation kann aber auch in Form einer Blockpolymerisation durchgeführt werden. Dazu wird zunächst ein Polymer aus den Verbindungen der Formeln III und IV hergestellt. Nach Her­ stellung des Polymers wird dann das Dicarbonsäurederivat der Formel V und gegebenenfalls weiteres Bis-o-aminophenol der Formel III zugegeben. Nach Abschluss der Polymerisation wer­ den an den Enden des Polymers an den freien Aminogruppen End­ gruppen X angeknüpft. Die Reagentien leiten sich von den Strukturen der oben gezeigten Gruppe X ab, wobei jeweils ein aktiviertes Carbonsäurederivat verwendet wird, beispielsweise ein Säurechlorid.
Die Polymerisation wird vorzugsweise in Gegenwart einer Base durchgeführt, durch welche freiwerdende Säuren neutralisiert wird.
Als Base eignen sich beispielsweise Pyridin, Triethylamin, Diazabicyclooctan oder Polyvinylpyridin. Prinzipiell können aber auch andere Basen zur Neutralisation der Säure verwendet werden. Insbesondere werden solche Basen bevorzugt, die in für die Synthese verwendeten Lösungsmittel, z. B. N-Methyl­ pyrrolidon, und in Wasser oder Wasser-Alkohol-Mischungen gut löslich sind, oder solche, die im Lösungsmittel vollkommen unlöslich sind, wie zum Beispiel vernetztes Polyvinylpyridin.
Für die Synthese des Polymers eignen sich als Lösungsmittel zum Beispiel γ-Butyrolacton, Tetrahydrofuran, N-Methylpyrro­ lidon und Dimethylacetamid. Jedoch kann an sich jedes Lö­ sungsmittel verwendet werden, in dem die Ausgangskomponenten gut löslich sind.
Wie bereits oben beschrieben, können die Poly-o-hydroxyamide der Formel I durch Erhitzen zyklisiert werden. Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung von Polybenzoxazolen der Formel II, wobei Poly-o-hydroxyamide der Formel I erhitzt werden. Die Zyklisierung wird vorzugsweise bei Temperaturen von 200 bis 500°C durchgeführt.
Das erfindungsgemäße Polybenzoxazol besitzt eine niedrige Dielektrizitätskonstante von k ≦ 2,6. Es haftet sehr gut an den für die Chiptechnologie relevanten Oberflächen, wie Sili­ zium, Siliziumcarbid, Siliziumcarbonitrid, Siliziumnitrid, Siliziumoxid, Titan, Tantal, Titannitrid, Tantalnitrid oder Siliziumoxynitrid. Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein elektronisches Bauteil, welches das oben beschriebene Po­ lybenzoxazol der Formel II als Dielektrikum enthält.
Die erfindungsgemäßen Dielektrika eignen sich hervorragend für die Kupfer-Damascene-Technik. Während des Schleifprozes­ ses treten keine nachteiligen Effekte wie Ablösungen, Riss- oder Blasenbildungen auf. Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bau­ teils, wobei eine Lösung eines Poly-o-hydroxyamids der Formel I in einem Lösungsmittel hergestellt wird. Die Lösung wird auf ein Substrat aufgebracht und das Lösungsmittel verdampft, so dass ein Film erhalten wird. Der Film wird erhitzt, um das Poly-o-hydroxyamid zu zyklisieren. Der Film wird dann struk­ turiert, um eine Resiststruktur zu erhalten, welche Gräben aufweist. Auf der Resiststruktur wird ein leitendes Material abgeschieden, so dass die Gräben mit dem leitenden Material ausgefüllt sind. Abschließend wird überschüssiges leitendes Material entfernt.
Zum Strukturieren des Films können beispielsweise lithografi­ sche Verfahren verwendet werden, wobei eine ätzresistente Maske auf dem Film erzeugt wird. Die Struktur der Maske wird anschließend durch Ätzen in den Film aus dem erfindungsgemä­ ßen Polybenzoxazol übertragen. Als leitendes Material wird vorzugsweise Kupfer verwendet. Zwischen Dielektrikum und lei­ tendem Material kann eine Barriere vorgesehen werden. Als Ma­ terial für die Barriere eignen sich beispielsweise die be­ reits oben genannten Materialien. Die Entfernung von über­ schüssigem leitendem Material erfolgt beispielsweise durch chemisch-mechanisches Polieren.
Weiter betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauteils, wobei zunächst eine Lösung ei­ nes oben beschriebenen Poly-o-hydroxyamids in einem Lösungs­ mittel hergestellt wird. Die Lösung wird anschließend auf ein Substrat aufgebracht, welches auf seiner Oberfläche bereits metallische Strukturen aufweist, zwischen denen Gräben ange­ ordnet sind. Derartige Strukturen sind beispielsweise Leiter­ bahnen. Das Lösungsmittel wird verdampft, sodass die Gräben mit dem Poly-o-hydroxyamid ausgefüllt sind. Zuletzt wird das Substrat erhitzt, um das Poly-o-hydroxyamid zum Polybenzoxa­ zol zu zyklisieren.
Die Haftung der Polyhydroxyamide auf in der Mikroelektronik relevanten Oberflächen wie z. B. Silicium, Siliciumoxid, Sili­ ciumnitrid, Tantalnitrid, Glas oder Quarz kann durch die Zu­ gabe von Haftvermittlern verbessert werden.
Als Haftvermittler können z. B. folgende Verbindungen verwen­ det werden:
Die Erfindung wird anhand von Beispielen und einer beigefüg­ ten Zeichnung näher erläutert. Dabei zeigen die Figuren der Zeichnung:
Fig. 1 eine rasterelektronenmikroskopische Aufnahme ei­ nes Bruchs durch einen Wafer, wobei die Quer­ schnittsflächen von durch ein Dielektrikum ge­ trennten Leiterbahnen gezeigt sind;
Fig. 2(a) eine schematische Darstellung des Ver­ suchsaufbaus zur Bestimmung der Dielektrizi­ tätskonstante sowie (b) eine Abbildung der ver­ wendeten Schattenmaske;
Fig. 3 eine rasterelektronenmikroskopische Aufnahme von Al-Leiterbahnen, deren Zwischenräume mit dem er­ findungsgemäßen Polyhydroxyamid gefüllt wurden;
Fig. 4 eine Rasterelektronenmikroskop-Aufnahme einer Du­ al-Damascene-Struktur.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyhydroxyamide werden die folgenden Verbindungen verwendet:
Bisaminophenole
Bisaminophenol 1
2,2-Bis-(3-amino-4-hydroxyphenyl)- hexafluoropropan
Dicarbonsäurechloride
Dicarbonsäurechlorid 1
2,2-Bis-(4-chlorocarbonyl)phenyl­ hexafluoropropan
Dicarbonsäurechlorid 2
Diphenylether-4,4'-dicarbonsäure­ chlorid
Dicarbonsäurechlorid 3
5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure­ dichlorid
Dicarbonsäurechlorid 4
5-Phenylethinyl-isophthalsäure­ chlorid
Dicarbonsäurechlorid 5
5-Allyloxy-isophthalsäuredichlorid
Dicarbonsäurechlorid 6
2,6-Naphthalindicarbonsäuredichlorid
Dicarbonsäurechlorid 7
4,4'-Biphenyldicarbonsäuredichlorid
Dicarbonsäurechlorid 8
Terephthalsäuredichlorid
Reagentien für endständige Gruppen (Endcaps)
Endcap 1
Methacrylsäurechlorid
Endcap 2
5-Norbornen-2-carbonsäurechlorid
Endcap 3
5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid
Beispiel 1 Polyhydroxyamid 1
190,44 g (0,52 mol) Bisaminophenol 1 werden in 720 ml dest. N-Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 169,4 g (0,395 mol) Dicar­ bonsäurechlorid 1 und 29,16 g (0,0988 mol) Dicarbonsäurechlo­ rid 2 in 960 ml dest. γ-Butyrolacton (γ-BL) zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach erneutem Kühlen auf 10°C wird zur Reakti­ onsmischung 9,36 g (0,052 mol) Endcap 3 gelöst in 120 ml dest. γ-BL zugetropft, 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach Kühlen auf 10°C wird die Reaktionsmischung mit 91,2 ml (1,0868 mol) Pyridin gelöst in 100 ml dest. γ-BL versetzt, auf Raumtemperatur erwärmt und 2 Stunden gerührt.
Zur Isolierung des Polymers wird die Reaktionsmischung filt­ riert und das Filtrat in ein Gemisch aus 2 l vollentsalztem (VE) Wasser und 400 ml Methanol unter Rühren eingetropft, wo­ bei während des Eintropfens noch weitere 5 l VE Wasser zuge­ geben werden. Das ausgefällte Polymer wird abgesaugt und mit 3 l kaltem VE Wasser gewaschen. Nach dem Absaugen wird das Polymer zweimal 1 Stunde bei Raumtemperatur in je 3 l einer 3%-igen Ammoniaklösung gerührt und anschließend abgesaugt. Das Polymer wird mit VE Wasser neutral gewaschen, abfiltriert und 72 Stunden bei 50°C/10 mbar getrocknet.
Das auf diese Weise hergestellte Polyhydroxyamid ist in Lö­ sungsmitteln wie NMP, γ-BL, Tetrahydrofuran, Cyclohexanon, Cyclopentanon, Diethylenglykolmonomethylether gut löslich.
Beispiel 2 Polyhydroxyamid 2
25 g (0,06826 mol) Bisaminophenol 1 werden in 90 ml dest. NMP gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lö­ sung von 25,05 g (0,005836 mol) Dicarbonsäurechlorid 1 und 1,42 g (0,006485 mol) Dicarbonsäurechlorid 3 in 150 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und anschlie­ ßend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach erneutem Kühlen auf 10°C wird zur Reaktionsmischung 0,71 g (0,006826 mol) Endcap 1 ge­ löst in 50 ml dest. γ-BL zugetropft, 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach Kühlen auf 10°C wird die Reaktionsmischung mit 11,5 ml (0,1427 mol) Pyridin gelöst in 50 ml dest. γ-BL versetzt, auf Raumtemperatur er­ wärmt und 2 Stunden gerührt.
Die Isolierung und Aufarbeitung des Polyhydroxyamids 2 er­ folgte analog Beispiel 1.
Beispiel 3 Polyhydroxyamid 3
25 g (0,06826 mol) Bisaminophenol 1 werden in 90 ml dest. NMP gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lö­ sung von 16,7 g (0,0389 mol) Dicarbonsäurechlorid 1 und 7,83 g (0,02594 mol) Dicarbonsäurechlorid 4 in 150 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und anschlie­ ßend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach erneutem Kühlen auf 10°C wird zur Reaktionsmischung 1,12 g (0,006826 mol) Endcap 3 ge­ löst in 50 ml dest. γ-BL zugetropft, 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach Kühlen auf 10°C wird die Reaktionsmischung mit 11,5 ml (0,1427 mol) Pyridin gelöst in 50 ml dest. γ-BL versetzt, auf Raumtemperatur er­ wärmt und 2 Stunden gerührt.
Die Isolierung und Aufarbeitung des Polyhydroxyamids 3 er­ folgte analog Beispiel 1.
Beispiel 4 Polyhydroxyamid 4
25 g (0,06826 mol) Bisaminophenol 1 werden in 90 ml dest. NMP gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lö­ sung von 16,7 g (0,0389 mol) Dicarbonsäurechlorid 1 und 6,69 g (0,02594 mol) Dicarbonsäurechlorid 5 in 150 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und anschlie­ ßend 1 Stunde bei 20°C Berührt. Nach erneutem Kühlen auf 10°C wird zur Reaktionsmischung 1,06 g (0,006826 mol) Endcap 2 ge­ löst in 50 ml dest. γ-BL zugetropft, 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach Kühlen auf 10°C wird die Reaktionsmischung mit 11,5 ml (0,1427 mol) Pyridin gelöst in 50 ml dest. γ-BL versetzt, auf Raumtemperatur er­ wärmt und 2 Stunden gerührt.
Die Isolierung und Aufarbeitung des Polyhydroxyamids 4 er­ folgte analog Beispiel 1.
Beispiel 5 Polyhydroxyamid 5
25 g (0,06826 mol) Bisaminophenol 1 werden in 90 ml dest. NMP gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lö­ sung von 16,7 g (0,0389 mol) Dicarbonsäurechlorid 1 in 100 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und an­ schließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Es wird auf 10°C abge­ kühlt und 6,69 g (0,02594 mol) Dicarbonsäurechlorid 5 gelöst in 50 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C Gerührt. Nach erneu­ tem Kühlen auf 10°C wird zur Reaktionsmischung 1,12 g (0,006826 mol) Endcap 3 gelöst in 50 ml dest. γ-BL zuge­ tropft, 1 Stunde bei 10°C Und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach Kühlen auf 10°C wird die Reaktionsmischung mit 11,5 ml (0,1427 mol) Pyridin gelöst in 50 ml dest. γ-BL ver­ setzt, auf Raumtemperatur erwärmt und 2 Stunden gerührt.
Die Isolierung und Aufarbeitung des Polyhydroxyamids 5 er­ folgte analog Beispiel 1.
Beispiel 6 Polyhydroxyamid 6
25 g (0,06826 mol) Bisaminophenol 1 werden in 90 ml dest. NMP gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lö­ sung von 16,7 g (0,0389 mol) Dicarbonsäurechlorid 1 in 100 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und an­ schließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Es wird auf 10°C abge­ kühlt und 6,56 g (0,02594 mol) Dicarbonsäurechlorid 6 gelöst in 50 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach erneu­ tem Kühlen auf 10°C wird zur Reaktionsmischung 1,12 g (0,006826 mol) Endcap 3 gelöst in 50 ml dest. γ-BL zuge­ tropft, 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach Kühlen auf 10°C wird die Reaktionsmischung mit 11,5 ml (0,1427 mol) Pyridin gelöst in 50 ml dest. γ-BL ver­ setzt, auf Raumtemperatur erwärmt und 2 Stunden gerührt.
Die Isolierung und Aufarbeitung des Polyhydroxyamids 6 er­ folgte analog Beispiel 1.
Beispiel 7 Polyhydroxyamid 7
25 g (0,06826 mol) Bisaminophenol 1 werden in 90 ml dest. NMP gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lö­ sung von 16,7 g (0,0389 mol) Dicarbonsäurechlorid 1 in 100 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und an­ schließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Es wird auf 10°C abge­ kühlt und 7,24 g (0,02594 mol) Dicarbonsäurechlorid 7 gelöst in 50 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach erneu­ tem Kühlen auf 10°C wird zur Reaktionsmischung 1,12 g (0,006826 mol) Endcap 3 gelöst in 50 ml dest. γ-BL zuge­ tropft, 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C Gerührt. Nach Kühlen auf 10°C wird die Reaktionsmischung mit 11,5 ml (0,1427 mol) Pyridin gelöst in 50 ml dest. γ-BL ver­ setzt, auf Raumtemperatur erwärmt und 2 Stunden gerührt.
Die Isolierung und Aufarbeitung des Polyhydroxyamids 7 er­ folgte analog Beispiel 1.
Beispiel 8 Polyhydroxyamid 8
25 g (0,06826 mol) Bisaminophenol 1 werden in 90 ml dest. NMP gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lö­ sung von 16,7 g (0,0389 mol) Dicarbonsäurechlorid 1 in 100 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und an­ schließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Es wird auf 10°C abge­ kühlt und 5,266 g (0,02594 mol) Dicarbonsäurechlorid 8 gelöst in 50 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach erneutem Kühlen auf 10°C wird zur Reaktionsmischung 1,12 g (0,006826 mol) Endcap 3 gelöst in 50 ml dest. γ-BL zuge­ tropft, 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach Kühlen auf 10°C wird die Reaktionsmischung mit 11,5 ml (0,1427 mol) Pyridin gelöst in 50 ml dest. γ-BL ver­ setzt, auf Raumtemperatur erwärmt und 2 Stunden gerührt.
Die Isolierung und Aufarbeitung des Polyhydroxyamids 8 er­ folgte analog Beispiel 1.
Beispiel 9 Polyhydroxyamid 9
25 g (0,06826 mol) Bisaminophenol 1 werden in 90 ml dest. NMP gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lö­ sung von 22,26 g (0,05187 mol) Dicarbonsäurechlorid 1, 1,91 g (0,006484 mol) Dicarbonsäurechlorid 2 und 1,97 g (0,006484 mol) Dicarbonsäurechlorid 4 in 150 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach erneutem Kühlen auf 10°C wird zur Reakti­ onsmischung 1,12 g (0,006826 mol) Endcap 3 gelöst in 50 ml dest. γ-BL zugetropft, 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach Kühlen auf 10°C wird die Reak­ tionsmischung mit 11,5 ml (0,1427 mol) Pyridin gelöst in 50 ml dest. γ-BL versetzt, auf Raumtemperatur erwärmt und 2 Stunden gerührt.
Die Isolierung und Aufarbeitung des Polyhydroxyamids 9 er­ folgte analog Beispiel 1.
Beispiel 10 Polyhydroxyamid 10
25 g (0,06826 mol) Bisaminophenol 1 werden in 90 ml dest. NMP gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lö­ sung von 22,26 g (0,05187 mol) Dicarbonsäurechlorid 1 und 1,91 g (0,006484 ml) Dicarbonsäurechlorid 2 in 120 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Es wird auf 10°C abgekühlt und 1,67 g (0,006484 mol) Dicarbonsäurechlorid 5 gelöst in 50 ml dest. γ-BL zugetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach erneutem Kühlen auf 10°C wird die Reaktionsmischung 1,12 g (0,006826 mol) Endcap 3 gelöst in 50 ml dest. γ-BL zugetropft, 1 Stunde bei 10°C und anschließend 1 Stunde bei 20°C gerührt. Nach Kühlen auf 10°C wird die Reaktionsmischung mit 11,5 ml (0,1427 mol) Pyridin gelöst in 50 ml dest. γ-BL versetzt, auf Raumtemperatur erwärmt und 2 Stunden gerührt.
Die Isolierung und Aufarbeitung des Polyhydroxyamids 10 er­ folgte analog Beispiel 1.
Beispiel 11 Bestimmung der Thermostabilitäten
Alle der dargestellten Polyhydroxyamide zeigen thermische Stabilitäten von < 500°C nach TGA-Untersuchungen (Gerät: STA 1500 der Firma Rheometric Scientific, Aufheizrate: 5 K/min, Schutzgas: Argon). Der isotherme Masseverlust pro Stunde (bei 400°C) beträgt < 0,5%.
Damit erfüllen die dargestellten Polyhydroxyamide die Anfor­ derungen für die eingangs angegebenen Applikationen.
Beispiel 12 Herstellung von Polymerlösungen
30 g der in den Beispielen 1 bis 10 dargestellten Poly­ hydroxyamide werden in 70 g dest. NMP (VLSI-Selectipur®) oder dest. γ-BL (VLSI-Selectipur®) gelöst. Der Lösevorgang erfolgt zweckmäßig auf einer Rüttelapparatur bei Raumtemperatur. An­ schließend wird die Lösung durch einen 0,2 µm Filter in ein gereinigtes, partikelfreies Probenglas druckfiltriert. Die Viskosität der Polymerlösung kann durch Variation der gelös­ ten Masse an Polyhydroxyamid verändert werden.
Beispiel 13 Verbesserung der Haftung durch Haftvermittlerlö­ sungen
0,5 g Haftvermittler (z. B. N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyl­ methyldimethoxysilan) werden in ein gereinigtes, partikel­ freies Probenglas bei Raumtemperatur in 95 g Methanol, Etha­ nol oder Isopropanol (VLSI-Selectipur®) und 5 g VE Wasser ge­ löst. Nach 24 h stehen bei Raumtemperatur ist die Haftver­ mittlerlösung einsatzbereit. Diese Lösung ist maximal 3 Wo­ chen verwendbar.
Der Haftvermittler soll eine monomolekulare Schicht auf der zu beschichtenden Oberfläche ergeben. Der Haftvermittler kann zweckmäßigerweise durch Schleudertechnik aufgetragen werden. Dazu wird die Haftvermittlerlösung über ein 0,2 µm Vorfilter auf die zu klebende Fläche aufgetragen und 30 s bei 5000 U/min geschleudert. Anschließend erfolgt ein Trocknungs­ schritt 60 s bei 100°C.
Beispiel 14 Auftragen eines Polyhydroxyamids durch Schleu­ derverfahren und Zyklisierung zum Polybenzoxazol
Ein prozessierter Siliziumwafer, der Stege und Gräben bis zu einer Minimaldimension von jeweils ca. 150 nm hat, wird, wie im Beispiel 13 beschrieben, mit dem Haftvermittler beschich­ tet. Danach wird die filtrierte Lösung des Polyhydroxyamids, das entsprechend Beispiel 1 synthetisiert wurde, mittels ei­ ner Spritze auf den Wafer aufgetragen und mit einer Schleuder gleichmäßig verteilt. Die Schleuderumdrehungszahl beträgt da­ bei 3000 U/min. Anschließend wird das Polymer auf einer Heiz­ platte für 2 min bei 120°C erhitzt.
Beispiel 15 Bestimmung der Haftung der Polyhydroxyamide auf einer Titannitrid-Schicht
Ein 4" Siliziumwafer wird mit einer 50 nm dicken Titannitrid­ schicht besputtert. Auf diesen Wafer wird die in Beispiel 12 erhaltene Lösung aufgeschleudert. 5 s bei 500 rpm und 25 s bei 3500 rpm. Nach einem kurzen Softbake von 1 min bei 120°C auf einer Heizplatte werden 10 Siliziumchips der Größe 4 × 4 mm2, die ebenfalls auf der Oberfläche mit 50 nm Titannitrid besputtert wurden, auf den Polyhydroxyamid-Film mit einer Kraft von 2 N angedrückt. Anschließend wird dieser Stapel 1 Stunde bei 400°C in einem Ofen in einer Stickstoffatmosphäre getempert. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird ein Haf­ tungstest mittels eines Schertesters, Dage Serie 400, durch­ geführt. Der Mittelwert der Kraft für Polyhydroxyamid 1, der zum Abscheren der Chips benötigt wurde, liegt bei 16,37 N/mm2.
Beispiel 16 Bestimmung der Haftung der Polyhydroxyamide auf einer Tantalnitrid-Schicht
Der Versuch wird genauso durchgeführt, wie in Beispiel 15 be­ schrieben, mit dem Unterschied, dass die Oberfläche des Wa­ fers und der Chips nicht aus Titannitrid sondern aus Tantal­ nitrid bestand. Der Mittelwert der Kraft für Polyhydroxyamid 1, der zum Abscheren der Chips benötigt wird, liegt bei 16,41 N/mm2.
Beispiel 17 Bestimmung der Haftung der Polyhydroxyamide auf einer Siliziumscheibe
Der Versuch wird genauso durchgeführt wie in Beispiel 15 be­ schrieben, mit dem Unterschied, dass die Oberfläche des Wa­ fers und der Chips nicht aus Tantalnitrid sondern aus Silizi­ um bestand. Der Mittelwert der Kraft für Polyhydroxyamid 1, der zum Abscheren der Si-Chips benötigt wird, liegt bei 17,04 N/mm2.
Beispiel 18 Vergleichsbeispiel Haftung
Es wird analog Beispiel 1 von US 5,077,378 ein Polyhydroxy­ amid hergestellt und wie im Beispiel 12 beschrieben eine Lö­ sung in NMP hergestellt. Die Haftung wird auf die gleiche Weise bestimmt, wie in den Beispielen 15 und 17 beschrieben. Es werden die folgenden Mittelwerte gemessen:
Oberfläche Titannitrid: 14,71 N/mm2
Oberfläche Tantalnitrid: 15,69 N/mm2
Oberfläche Silizium: 15,21 N/mm2
Beispiel 19 Bestimmung der chemischen Stabilität
Auf ein 4" Siliziumwafer wird das Polyhydroxyamid 1 aus 30%- iger Lösung (Lösungsmittel NMP) aufgeschleudert, 5 s bei 500 rpm und 25 s bei 3500 rpm. Nach einem kurzen Softbake von 1 min bei 120°C auf einer Heizplatte wird der Wafer 1 Stunde bei 400°C in einem Ofen in einer Stickstoffatmosphäre getem­ pert. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird der beschichtete Wafer 5 Stunden in NMP auf 80°C erhitzt. Anschließend wird der Wafer 60 min bei 200°C in Vakuum getrocknet und die Mas­ sedifferenz bestimmt. Die Masseabnahme beträgt: 0,6%.
Beispiel 20 Bestimmung der Wasseraufnahme
Auf ein 4" Siliziumwafer mit bekannter Masse wird das Poly­ hydroxyamid 1 aus 30%-iger Lösung (Lösungsmittel NMP) aufge­ schleudert, 5 s bei 500 rpm und 25 s bei 3500 rpm. Nach einem kurzen Softbake von 1 min bei 120°C auf einer Heizplatte wird der Wafer 1 Stunde bei 400°C in einem Ofen in einer Stick­ stoffatmosphäre getempert. Mittels einer Analysenwaage AT261 Delta Range wird die Masse an Polybenzoxazol ermittelt.
Anschließend wird der beschichtete Wafer 10 Stunden bei 80°C in Wasser gelagert. Nach dem Abblasen des Wassers wird erneut das Gewicht bestimmt. Aus der Massedifferenz wird die prozen­ tuale Wasseraufnahme bezogen auf die Masse an Polybenzoxazol berechnet. Ermittelte Wasseraufnahme: 0,5%.
Beispiel 21 Vergleichsbeispiel Wasseraufnahme
Als Vergleich wird ein 4" Siliziumwafer wie in Beispiel 20 beschrieben mit einem Polyhydroxyamid beschichtet, das analog Beispiel 1 von US 5,077,378 hergestellt worden war. Es wird eine Wasseraufnahme von 2,2% gemessen.
Beispiel 22 Damascene-Struktur
Das Polyhydroxyamid 1 wird in γ-Butyrolacton gelöst (20%-ige Lösung) und die Lösung über eine Membran mit 0,2 µm-Poren druckfiltriert. Die Lösung wird auf ein Silizium-Substrat mit 2500 rpm, 25 s aufgeschleudert, die Schicht 2 min bei 100°C und anschließend 2 min bei 140°C auf einer Hotplate getrock­ net. Zum Aushärten des Polyhydroxyamids wird der Wafer für 1 Stunde unter Stickstoff auf 400°C erhitzt, wobei die Umwand­ lung in das entsprechende Polybenzoxazol erfolgt. Auf diese ca. 700 nm dicke PBO-Schicht wird in einer PECVD-Anlage (No­ vellus Concept 1) eine 150 nm dicke SiO2-Schicht als Hardmask abgeschieden. Diese Hardmask wird mittels Standardlithogra­ fie- und Ätztechniken strukturiert. Über die strukturierte Hardmask wird anschließend die PBO-Schicht in einer RIE- Anlage (Lam XL) im Sauerstoffplasma strukturiert. Nach Ab­ scheiden einer TiN-Barriere, 10 nm in einer AMAT Endura 5500 und Aufbringen einer dünnen Haft- und Startschicht (500 nm Ti und 100 nm Cu) werden die Strukturen galvanisch mit Kupfer gefüllt (Novellus SABRE System). Das überstehende Kupfer wird anschließend in einem CMP-Prozess zurückgeschliffen. Die ent­ standenen sind Strukturen homogen, blasen- und rissfrei und zeigen keinerlei Haftungsprobleme. Fig. 1 zeigt eine elektro­ nenmikroskopische Aufnahme eines Bruchs durch die im Beispiel hergestellte Struktur. Auf dem Siliziumsubstrat 1 sind Leiterbahnen 2 aus Kupfer angeordnet. Der Zwischenraum zwischen benachbarten Leiterbahnen 2 ist mit Polybenzoxazol 3 ausge­ füllt, das eine gleichmäßige Struktur aufweist, also homogen und frei von Rissen und Blasen ist.
Beispiel 23 Damascene-Struktur 2
Beispiel 22 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle des Poly­ hydroxamids 1 das Polyhydroxyamid 2 verwendet wird. Auch hier enthält man haftfeste, blasen- und rissfreie Strukturen.
Beispiel 24 Damascene-Struktur 3
Beispiel 22 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle des Poly­ hydroxamids 1 das Polyhydroxyamid 3, gelöst in NMP, verwendet wird. Auch hier enthält man haftfeste, blasen- und rissfreie Strukturen.
Beispiel 25
Beispiel 22 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle des Poly­ hydroxamids 1 das Polyhydroxyamid 5, gelöst in NMP, verwendet wird. Auch hier enthält man haftfeste, blasen- und rissfreie Strukturen.
Beispiel 26 Damascene-Struktur 3
Beispiel 22 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle des Poly­ hydroxamids 1 das Material aus EP 0 264 678 B1, Beispiel 1, verwendet wird. Hier zeigen die Strukturen nach einer solchen Prozessfolge Risse und Haftungsprobleme.
Beispiel 27 Bestimmung der Dielektrizitätskonstante
Die Dielektrizitätskonstante wird nach dem in Fig. 2a gezeig­ ten Schema gemessen. Dazu wird das Polyhydroxyamid 2 in NMP gelöst (25%-ige Lösung) und die Lösung über eine Membran mit 0,2 µm Poren Druckfiltriert. Diese Lösung wird auf ein Sub­ strat 4, auf dem sich bereits eine 600 nm dicke Ti-Schicht 5 befindet, aufgeschleudert. Die Schicht 6 wird bei 100°C und 140°C je 2 min auf einer Hotplate und anschließend für 1 Stunde bei 400°C unter Schutzgas getempert. Auf diese Schicht 6 werden anschließend über eine in Fig. 2b darge­ stellte Schattenmaske Ti-Elektroden 7 aufgesputtert. Die Schattenmaske weist Öffnungen 8 auf, welche der Position der Ti-Elektroden 7 entsprechen. Die Dieelektrizitätskonstante wird mit einem Impedanzspektrometer 9 bestimmt und beträgt im Frequenzbereich von 100 Hz bis 1 MHz 2,5.
Beispiel 28 Vergleichsbeispiel Dielektrizitätskonstante
Beispiel 27 wird wiederholt, wobei der Versuch jedoch mit ei­ nem Polyhydroxyamid, hergestellt analog Beispiel 1 von US 5,077,378 durchgeführt wird. Es wird im Frequenzbereich von 100 Hz bis 1 MHz eine Dielektrizitätskonstante von 3,1 gemes­ sen.
Beispiel 29 Füllen von engen Gräben
Das Polyhydroxyamid 1 wird in NMP gelöst (20 Gew.-%-ige Lö­ sung) und die Lösung über eine Membran mit 0,2 µm Poren druckfiltriert. Diese Lösung wird auf ein Substrat aufge­ schleudert, auf dem sich bereits metallische Strukturen be­ finden. Nach Aufschleudern der Lösung wird die Schicht je 2 min bei 100°C, 140°C und 200°C auf einer Hotplate getrocknet und anschließend 1 Stunde bei 400°C unter Stickstoff getem­ pert. Die Metallstrukturen, die teilweise ein Aspektverhält­ nis über 4 haben, wobei der Abstand zwischen den Strukturen teilweise nur 120 nm beträgt, werden bei diesem Prozess e­ lektrisch voneinander isoliert. Das PBO-Material füllt die Gräben defektfrei. Eine rasterelektronenmikroskopische Auf­ nahme eines Bruchs senkrecht zu den Leiterbahnen ist in Fig. 3 dargestellt. Auf dem Substrat 10 sind metallische Struktu­ ren 11 angeordnet. Die zwischen den Metallstrukturen 11 ange­ ordneten Gräben 12 sind bis zu ihrem Grund vollständig mit dem Dielektrikum ausgefüllt.
Beispiel 30 Füllen von engen Gräben 2
Beispiel 29 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle des Poly­ hydroxamids 1 das Polyhydroxyamid 7 verwendet wird. Auch hier werden die Gräben defektfrei gefüllt.
Beispiel 31 Füllen von engen Gräben 3
Beispiel 29 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle des Poly­ hydroxamids 1 das Polyhydroxyamid 9 verwendet wird. Auch hier werden die Gräben defektfrei gefüllt.
Beispiel 32 Dual Damascene Struktur
Die in diesem Beispiel hergestellte Struktur ist in Fig. 4 wiedergegeben. Das Polyhydroxyamid 4 wird in γ-Butyrolacton gelöst (20%-ige Lösung) und die Lösung über eine Membran mit 0,2 µm-Poren druckfiltriert. Die Lösung wird auf ein Silizi­ umsubstrat 13 mit 2500 rpm, 25 s aufgeschleudert, die Schicht 2 min bei 100°C und anschließend 2 min bei 140°C auf einer Hotplate getrocknet. Durch den darauffolgenden Cure-Prozess, 1 Stunde bei 400°C unter Stickstoff, wird das Material in das entsprechende Polybenzoxazol umgewandelt. Auf diese ca. 700 nm dicke PBO-Schicht 14 wird anschließend eine 150 nm Silizi­ umoxid-Schicht 15 mittels einer PECVD-Anlage (Novellus Con­ cept 1) als sog. Hardmask aufgebracht. Die Hardmask wird über einen Standardlithografie- und einen Plasmaätzprozess struk­ turiert und der Fotoresist entfernt. Auf die strukturierte Hardmask wird eine zweite Schicht 16 aus dem Polyhydroxyamid 4 aufgetragen. Die 20%-ige Lösung des Materials wird bei 3000 rpm aufgeschleudert, je 2 min bei 100°C und 140°C getrocknet und 1 Stunde bei 400°C getempert. Auf die zweite PBO-Schicht 16 wird eine 150 nm dicke Siliziumdioxidschicht als Hardmask abgeschieden. Diese Schicht wird ebenfalls über eine Standardlithografie mit anschließendem Plasmaätzprozess strukturiert. Die beiden PBO-Schichten werden dann in einer RIE-Anlage (Lam XL) im Sauerstoffplasma über die SiO2-Masken strukturiert. Es entstehen im PBO vertikale Strukturen mit glatten Seitenwänden. Eine rasterelektronenmikroskopische Aufnahme der Struktur ist in Fig. 4 dargestellt. Man erkennt, dass sowohl in der ersten PBO-Schicht 14, wie auch in der zweiten PBO-Schicht 16 Strukturen mit senkrechten Flanken 17, 18 erzeugt wurden.
Beispiel 33
Beispiel 32 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle des Poly­ hydroxyamid 4 das Polyhydroxyamid 6 verwendet wird. Auch hier enthält man eine defektfreie Dual Damascene Struktur mit ver­ tikalen und glatten Seitenwänden.
Beispiel 34
Beispiel 32 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle des Poly­ hydroxyamid 4 das Polyhydroxyamid 8 verwendet wird. Auch hier enthält man eine defektfreie Dual Damascene Struktur mit ver­ tikalen und glatten Seitenwänden.
Beispiel 35
Beispiel 32 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle des Poly­ hydroxyamid 4 das Polyhydroxyamid 10 verwendet wird. Auch hier enthält man eine defektfreie Dual Damascene Struktur mit vertikalen und glatten Seitenwänden.

Claims (11)

1. Poly-o-hydroxyamide der Formel I:
wobei bedeutet:
X: einen Rest, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet ist aus:
R1 einen Rest, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet ist aus:
R2: einen Rest, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet ist aus einem Wasserstoffatom, einem Trifluormethylrest, einem Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R3: ein Alkyl- oder Alkylenrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen;
R4: einen zweibindigen Rest, der ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet ist aus:
Y1 und Y2: jeweils unabhängig voneinander einen Rest, der aus­ gewählt ist aus der Gruppe, die gebildet ist aus:
wobei wenn R4 = -CH2- x = 0-10, und weiter bedeutet:
n: eine ganze Zahl zwischen 1 und 100;
m: eine ganze Zahl zwischen 1 und 100;
p: eine ganze Zahl zwischen 0 und 50;
x: eine ganze Zahl zwischen 1 und 10;
y: eine ganze Zahl zwischen 1 und 10;
w: eine ganze Zahl zwischen 0 und 10.
2. Poly-o-hydroxyamide nach Anspruch 1, wobei R1 ein Trifluormethylrest ist.
3. Polybenzoxazole der Formel II:
wobei bedeutet:
Und R1, R2, R3, R4, n, m, p, x, y und w die in Anspruch 1 an­ gegebene Bedeutung aufweisen.
4. Polybenzoxazol nach Anspruch 3, wobei R1 ein Trifluor­ methylrest ist.
5. Verfahren zur Herstellung von Poly-o-hydroxyamiden nach Anspruch 1, wobei ein Bisaminophenol der Formel III:
in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung auf­ weisen
umgesetzt wird mit einem aktivierten Dicarbonsäurederivat der Formel IV:
wobei L für eine aktivierende Gruppe steht und Y1 die in An­ spruch 1 angegebene Bedeutung aufweist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei die Umsetzung in Gegen­ wart eines aktivierten Dicarbonsäurederivates der Formel V durchgeführt wird:
wobei U für eine aktivierende Gruppe steht und Y2 die in An­ spruch 1 angegebene Bedeutung aufweist.
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, wobei die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchgeführt wird.
8. Verfahren zur Herstellung von Polybenzoxazolen nach An­ spruch 2, wobei Poly-o-hydroxyamide nach Anspruch 1 erhitzt werden.
9. Elektronisches Bauteil, umfassend ein Dielektrikum, wel­ ches ein Polybenzoxazol nach Anspruch 3 enthält.
10. Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauteils nach Anspruch 9, wobei eine Lösung eines Poly-o-hydroxyamids nach Anspruch 1 in einem Lösungsmittel hergestellt wird, die Lösung auf ein Substrat aufgebracht und das Lösungsmittel verdampft wird, sodass ein Film erhalten wird, der Film er­ hitzt wird um das Poly-o-hydroxyamid zu zyklisieren und der Film strukturiert wird um eine Resiststruktur zu erhalten, welche Gräben aufweist, auf der Resiststruktur ein leitendes Material abgeschieden wird, so dass die Gräben mit dem lei­ tenden Material ausgefüllt sind, und überschüssiges leitendes Material entfernt wird.
11. Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauteils nach Anspruch 9, wobei eine Lösung eines Poly-o-hydroxyamids nach Anspruch 1 in einem Lösungsmittel hergestellt wird, die Lösung auf ein Substrat aufgebracht wird, welches auf seiner Oberfläche metallische Strukturen aufweist, zwischen denen Gräben angeordnet sind, das Lösungsmittel verdampft wird, so­ dass die Gräben mit dem Poly-o-hydroxyamid ausgefüllt sind, und das Substrat erhitzt wird, um das Poly-o-hydroxyamid zu zyklisieren.
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