DE1014430B - Verfahren zur Herstellung von Lichthofschutzschichten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Lichthofschutzschichten

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DE1014430B
DE1014430B DEA24009A DEA0024009A DE1014430B DE 1014430 B DE1014430 B DE 1014430B DE A24009 A DEA24009 A DE A24009A DE A0024009 A DEA0024009 A DE A0024009A DE 1014430 B DE1014430 B DE 1014430B
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Dr Ottmar Wahl
Dr Lothar Burgardt
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    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
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Description

DEUTSCHES
Bekanntlich werden zur Ausschaltung des Reflexionslichthofes auf der Rückseite von Kleinbild- und Kinefilmmaterialien oft Schichten aus vornehmlich alkalilöslichen natürlichen oder künstlichen Harzen angebracht, die mit Farbstoffen angefärbt werden. Derartige Harze, die aus organischen Lösungsmitteln angetragen werden und sich infolge ihrer Alkalilöslichkeit während des Entwicklungsvorganges leicht ablösen, sind beispielsweise aus den deutschen Patentschriften 584 662, 570 991 und 621 171 bekannt.
An die zur Anfärbung von Harzschichten erforderlichen Farbstoffe werden eine große Zahl von Anforderungen gestellt. Neben der Lage der Absorptionsgebiete, die entsprechend der spektralen Empfindlichkeit des Materials verschieden sein kann, sind einerseits gute Löslichkeit in den organischen Lösungsmitteln, aus denen das Harz angetragen wird, andererseits irreversible Entfärbbarkeit und gute Löslichkeit der entfärbten Verbindungen in den alkalischen Entwicklerlösungen erforderlich, um eine Anfärbung bzw. Verschmutzung der photographischen Bäder zu vermeiden. Es wurde nun gefunden, daß solche Styrylfarbstoffe diese Anforderungen erfüllen, die durch Kondensation eines Indols, vorzugsweise eines solchen, das in /?-Stellung zu dem heterocyclischen Stickstoffatom nicht substituiert ist, mit einem aromatischen oder heterocyclischen Aldehyd erhalten werden. Geeignete Farbstoffe sind z. B. Verbindungen der folgenden Formel:
R«
CHR
-R2
Nf+)
In dieser Formel bedeutet
R = aromatische Kerne mit paraständigen substituierten Aminogruppen oder mindestens ein Stickstoffatom enthaltende heterocyclische Ringe. Bei der erstgenannten Art der Substituenten wird der Benzolkern bevorzugt, welcher in p-Stellung eine Aminogruppe enthält, die durch eine oder zwei aliphatische oder aromatische Radikale substituiert ist, wie z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Alkylgruppen, die durch Carboxyl- oder Hydroxygruppen
R,
Verfahren zur Herstellung
von Lichthofschutzschichten
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft
für Photofabrikation,
Leverkus en-B ayerwerk
Dr. Lothar Burgardt, Leverkusen,
und Dr. Ottmar Wahl, Opladen,
sind als Erfinder genannt worden
weiter substituiert sein können, wie Carboxymethyl, Äthoxygruppen, veresterte Carboxygruppen.
R1 bedeutet ein Wasserstoffatom, Alkyl- oder Aralkylgruppen, die ihrerseits substituiert sein können. Geeignete Substituenten für die Alkylgruppen sind z. B. Halogenatome, Carboxylgruppen, substituierte Carboxylgruppen, vorzugsweise veresterte Carboxylgruppen.
R2 bedeutet Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Carboxy- oder substituierte Carboxylgruppen, vorzugsweise veresterte Carboxylgruppen, ζ. B. eine mit einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkohol veresterte Carboxylgruppe, oder eine Carbonamidgruppe.
R3, R4, R5, R6 sind Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkylgruppen oder die zur Vervollständigung eines isocyclischen oder aromatischen Kohlenstoffringes erforderlichen C-Atome. Beispiele für solche Radikale sind z. B. Methyl- und Äthylgruppen sowie Chlor- und Bromatome.
Diese Farbstoffe werden erhalten durch Kondensation von Indol- bzw. Naphthindolderivaten mit aromatischen oder heterocyclischen, stickstoffhaltigen Aldehyden. Die paraständige Aminogruppe der aromatischen Aldehydkomponente kann über einen Arylrest, der seinerseits eine Aldehydgruppe trägt, mit einem zweiten Indolrest verbunden sein, so daß symmetrische Farbstoffe entstehen. Solche Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel 2:
709 658/343
In dieser Formel haben die Substituenten R1, R2, R4, R6 und R6 dieselbe Bedeutung wie in Formel 1, während R7 für ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest, wie zum Beispiel eine Alkylgruppe, insbesondere Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, steht.
Zur Erzielung der Alkalilöslichkeit trägt das Farbstoffmolekül eine oder mehrere Carboxylgruppen. Diese können in der Indol-, in der Aldehydkomponente oder in beiden Komponenten lokalisiert sein.
Je nach Wahl der beiden zur Herstellung des Färb-Stoffes gewählten Komponenten können Farbstoffe mit den verschiedensten Absorptionsbereichen im gesamten sichtbaren und angrenzenden ultraroten Teil des Spektrums erhalten werden. Es ist ein weiterer Vorteil dieser Farbstoffe, daß sie bei entsprechender Konstitution einen hohen Graugehalt aufweisen. Dadurch ist es möglich, mit einem oder zwei Farbstoffen jeden erforderlichen Ausschnitt des Spektrums zu erfassen und einen sehr wirksamen Lichthof schutz zu erzielen.
bereich erstreckt. Infolge der Alkalilöslichkeit des Bindemittels wird die Schicht im Entwickler abgelöst, wobei der Farbstoff gleichzeitig entfärbt wird.
Der Farbstoff (F. > 300°) wird folgendermaßen hergestellt : 20,3 g α-Methylindol-N-propionsäure (dargestellt nach der deutschen Patentschrift 641 597 durch Umsatz von a-Methylindol mit Acrylnitril und anschließende Verseifung) und 26,7 g Carbazol-3-aldehyd-N-propionsäure werden in 200 ecm Eisessig nach Zugabe von 15,5 g Phosphoroxychlorid 1Z2 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Die tiefgefärbte Lösung wird in Wasser eingetragen, der Farbstoff abgesaugt, in Eisessig gelöst und mit Wasser wieder ausgefällt.
Carbazol-3-aldehyd-N-propionsäure wird auf folgende Weise erhalten: Carbazol wird mit Acrylnitril entsprechend dem in der deutschen Patentschrift 641 597 beschriebenen Verfahren umgesetzt zum N-Propionitril und dieses durch Kochen mit methanolischer KOH verseift. Aus der Carbonsäure wird in üblicher Weise mit methano-
Beispiel 2 An Stelle des im Beispiel 1 genannten Farbstoffes kann
Die Herstellung der beanspruchten Farbstoffe geschieht 20 lischer Salzsäure der Methylester gewonnen (F. = 55 bis zweckmäßig durch kurzes Erhitzen des Indols mit dem 56° C). Die Umsetzung zum Aldehyd läßt sich nach dem Aldehyd in Eisessig auf dem Wasserbade in Gegenwart Vilsmeier-Verfahren mit Formylmethylanilin und Phosvon Phosphoroxychlorid. phoroxychlorid glatt bewerkstelligen. Der Aldehydcarbon-
Für die Herstellung der bezeichneten Farbstoffe säureester wird mit η-Natronlauge bei 30° verseift. Die geeignete Indolderivate sind u. a. 2-Methylindol, 2-Methyl- 25 Carbonsäure hat nach dem Umlösen aus Eisessig einen indol-N-propionitril, 2-Methylindol-N-propionsäure, Schmelzpunkt von 195 bis 196°. 2 - Phenylindol-N-propionsäure, Indol-2 - carbonsäure,
1,2-Dimethylindol, 2-Methyl-a-naphthindol-N-propionsäure, 1,2-Dimethyl-/3-naphthindol, 2-Phenylindol-N-pro-
pionitril, 2-Phenylindol, 2-Phenylindol-N-propionsäure- 30 auch ein Farbstoff folgender Konstitution verwendet äthylester, l-Äthyl-2-methyl-a-naphthindol, Indol-2-car- werden:
bonsäuremethylester, 5-Chlor-2-methylindol, 5-Chlor-1, 2-dimethylindol, 2, 5-Dimethylindol, 1-Methylindol-2-carbonsäure.
Als Aldehyde sind beispielsweise geeignet p-(N-Methyl- 35
N-carboxyäthyl)-aminobenzaldehyd, p-(Dicarboxyäthyl)-aminobenzaldehyd, 6-Formyl-tetrahydrochinolin-N-essigsäure, Oxyindol-3-aldehyd, a-Pyrroaldehyd, Indol-
ß-alaehyd, Indol-S-aldehyd^-carbonsäure, Carbazol- Die Harzrückschicht ist blaugrau, absorbiert im ge-
3-aldehyd-N-propionsäure, p-(Dioxäthyl)-aminobenzal- 40 samten sichtbaren Spektralbereich mit einem Maximum dehyd, p, p'-Diformyl-N-äthyldiphenylamin, p-Dimethyl- bei etwa 600 πιμ. Der Farbstoff wird wie im Beispiel 1 aminobenzaldehyde, S-Methyl^-N-methyl-N-carboxy- unter Verwendung von 26,5 g cc-Phenylindol-N-propionmethylaminobenzaldehyd, p-N-Methyl-N-2-carbäthoxy- säure gewonnen. Die Darstellung der a-Phenylindol-
ι i V^ JHL
'/— C6H5
\ λ
CH2-CH2-COOt-)
CH2-CH3-COOH
methylaminobenzaldehyd, ρ, p'-Diformyl-N-methyldiphenylamin, ρ, p'-Diformyldiphenylamin.
Die Farbstoffe werden in organischen Lösungsmitteln gelöst, die sich mit der Lösung des aufzutragenden Harzkörpers vertragen, oder den Harzlösungen direkt zugegeben. Die gefärbten Harzlösungen werden wie üblich angetragen und getrocknet.
Entsprechende in Methylenchlorid lösliche Farbstoffe des beanspruchten Typs können auch zur Anfärbung der RoMlmmasse Verwendung finden, etwa zur Herstellung von sogenannten »Graybaseir- oder »Bluebasetf-Filmen.
Beispiel 1
In 1,51 Alkohol werden gelöst 30 g eines alkalischen Polymerisationsproduktes aus Vinylbutyläther und Maleinsäureanhydrid und 15 g Farbstoff folgender Konstitution :
N-propionsäure ist in der deutschen Patentschrift 641 597 beschrieben.
Der Farbstoff (F. >300°) wird wie im Beispiel 1 durch Kondensation von 26,5 g a-Phenylindol-N-propionsäure und 26,7 g Carbazol-3-aldehyd-N-propionsäure in 200 ecm Eisessig und 15,5 g Phosphoroxychlorid gewonnen.
50
55
60 Beispiel 3
10 g Farbstoff folgender Konstitution:
CH-
-CH,
CH,- CH,- COOW
CH,-CH,-COOH
CH
-CH3
Nf+)
CH,-CH9-COO(-) CH,-CH,-COOH werden in 21 einer 4°/0igen alkoholischen Lösung des Kondensationsproduktes aus Phenoxyessigsäure und p-Kresoldialkohol gelöst. Die Lösung wird in bekannter Weise als Rückschicht eingetragen. Sie ist violettgefärbt 6g und absorbiert hauptsächlich blaues und grünes Licht. Der Farbstoff wird entsprechend Beispiel 1 hergestellt. 1, 2, 3, 4-Tetrahydrochinolin-o-aldehyd-N-essigsaure erhält man auf folgende Weise: 1,2, 3, 4-Tetrahydrochinolin wird mit Chloressigester entsprechend der in den
Nach Antrag und Trocknen der Schicht erhält man einen
grauvioletten Lichthofschutz, der sich über das gesamte
sichtbare Spektrum mit Maximum im grünen Spektral- 70 Annalen 318, 113, beschriebenen Weise umgesetzt. Die
Aldehydgruppe läßt sich wie üblich nach dem Vilsmeier-Verfahren einführen. Der Ester wird mit n-Natronlauge bei 40° verseift und die Carbonsäure aus Eisessig umkristallisiert. F. = 186 bis 188° C.
Der Farbstoff (F. >300°) wird wie im Beispiel 1 durch Kondensation von 20,4 g a-Methylindol-N-propionsäure und 22 g 1, 2, 3, 4-Tetrahydrochinolin-6-aldehyd-N-essigsäure in 200 ecm Eisessig und 15,5 g Phosphoroxychlorid gewonnen.
Beispiel 4
An Stelle des im Beispiel 3 genannten Farbstoffes kann ein Farbstoff folgender Konstitution verwendet werden:
CH3 HOOC
Der Farbstoff wird entsprechend Beispiel 1 hergestellt· ρ - (N - Methyl - N - carboxymethylamino) - benzaldehyd wird aus N-Methyl-N-carbäthoxymethylanilin nach dem Vilsmeier-Verfahren und durch anschließende Verseifung erhalten. Aus Eisessig umgelöst, hat der Aldehyd einen F. von 199 bis 201° C.
Der Farbstoff wird wie im Beispiel 1 durch Kondensation von 19,4 g a-Phenylindol und 19,4 g p-(N-Methyl-N-carboxymethylamino)-benzaldehyd in 200 ecm Eisessig und 15,5 g Phosphoroxychlorid gewonnen. F. = 140 bis 143° C.
Beispiel 6
An Stelle des Farbstoffes im Beispiel 5 kann ein Farbstoff folgender Konstitution verwendet werden:
CH2CH2COOM *°
Er ergibt eine orangefarbene Rückschicht, die blaues und grünes Licht etwa zu gleichen Teilen absorbiert.
Die Herstellung des Farbstoffes geschieht entsprechend Beispiel 1. Indol-ß-aldehyd-a-carbonsäure wird nach dem im J. Am. Chem. Soc, 68 (1946), 1156, beschriebenen Verfahren hergestellt.
Der Farbstoff (F. >300°) wird wie im Beispiel 1 durch Kondensation von 20,4 g a-Methylindol-N-propionsäure und 18 g Indol-jS-aldehyd-co-carbonsäure in 200 ecm Eisessig und 15,5 g Phosphoroxychlorid gewonnen.
Beispiel 5 15 g Farbstoff folgender Konstitution
— CH-"
>—n:
XH9COOH
CHXOO(-)
(+SN
CH,
CH,
XH-
n;
CH,
CH9-COOH
HCl
werden in 1,51 einer 2°/0igen äthanolischen Lösung des Kondensationsproduktes aus Vinyläthyläther und Maleinsäureanhydrid gelöst und wie üblich als Lichthofschutzschicht vergossen. Die Schicht ist graurot.
Er ergibt einen blauen Lichthofschutz, der bis ins langwellig-ultrarote Gebiet hineinreicht.
p-(Dicarboxymethylamino)-benzaldehyd läßt sich aus
der Anilin-N-diessigsäure (Soc, 87, 438) durch Überführung in den Methylester (Kp.u = 204 bis 206° C) mit Methanol und Schwefelsäure,Vilsmeier-Synthese und Verseifung in 2 η-Natronlauge bei 30° herstellen. Aus Eisessig umgelöst, schmilzt der Aldehyd bei 203 bis 205° C.
Der Farbstoff (F. >300°) wird wie im Beispiel 1 durch Kondensation von 13,4 g 1, 2-Dimethyl-a-naphtindol und 15,8 g p-(Dicarboxydimethylamino)-benzaldehyd in 140ccm Eisessig und 10,4 g Phosphoroxychlorid gewonnen.
Beispiel 7
Einen Lichthof schutz, dessen Wirksamkeit sich über den gesamten Empfindlichkeitsbereich eines panchromatischen Films erstreckt, erhält man z. B. auf folgende Weise: In 1,51 einer 3°/oigen alkoholischen Lösung des Kondensationsproduktes aus Phenoxyessigsäure und Formaldehyd werden 5 bis 10 g Farbstoff folgender Konstitution gelöst:
40
45 -CH=-
*—C,H,
60
"Nt+)
CH2- CH2- COO(-)
Die Lösung wird in üblicher Weise auf die Rückseite des Trägers aufgebracht und getrocknet. Die Schicht ist grauviolett und absorbiert im gesamten sichtbaren sowie im angrenzenden UR- und UV-Gebiet.
Der Farbstoff wird wie im Beispiel 1 aus 1 Mol des Dialdehyds und 2 Mol des Indolderivates hergestellt.
p, p'-Diformyl-N-äthyldiphenylamin wird folgendermaßen erhalten: 240 g Phosphoroxychlorid und 150 g Dimethylformamid werden unter Kühlen gemischt. Nach 1 Stunde läßt man unter Rühren 100 g N-Äthyldiphenylamin in das Gemisch eintropfen, rührt 4 Stunden bei 80° und trägt bei 40° in verdünnte Salzsäure ein. Nach mehrstündigem Rühren wird das Öl fest; der Aldehyd wird abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. F. = 73 bis 74°.
Nf+)
C Xl 2 '
-COOi-)
Der Farbstoff (F. >300°) wird wie im Beispiel 1 durch Kondensation von 26,6 g a-Phenylindol-N-propionsäure und 12,6 g>p, p'-Diformyl-N-äthyldiphenylamin in 180 ecm Eisessig und 15,5 g Phosphoroxychlorid gewonnen.
Beispiel 8
Ein Farbstoff folgender Konstitution:
XH3
HCl
CHp-CH9-COOH
ergibt einen rotvioletten Lichthof schutz.
Der Farbstoff (F. >300°) wird wie im Beispiel 1 durch Kondensation von 13,1 g α-Methylindol und 26,7 g Carbazol-3-aldehyd-N-propionsäure in 200 ecm Eisessig und 15,5 g Phosphoroxychlorid gewonnen,
Beispiel 9 Der Farbstoff folgender Konstitution:
CH2-CH2-COOi-)
ergibt einen orangefarbigen Lichhofschutz.
Er wird wie im Beispiel 1 durch Kondensation von 10,6 g a-Phenylindol-N-propionsäure und 6,5 g Oxindolaldehyd in 80 ecm Eisessig und 6,2 g Phosphoroxychlorid gewonnen. F. = 108 bis 112° C.
Beispiel 10 Der Farbstoff folgender Konstitution:
Der Farbstoff (F. >300°) wird folgendermaßen hergestellt: 15,0 g l-Äthyl-2-methyl-/?-naphtmdol und 18,4 g /2-Methyl-p- (N-Dicarbäthoxymethylamino) -benzaldehyd werden in 140 ecm Eisessig und 10,4 g Phosphoroxychlorid wie im Beispiel 1 kondensiert und isoliert. Der Rohfarbstoff wird in 5%iger Natronlauge kurze Zeit gekocht, bis eine klare Lösung entstanden ist. Diese wird mit A-Kohle filtriert und mit Salzsäure gefällt. Das verseifte Produkt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen.

Claims (1)

Patentansprüche.
1. Verfahren zur Herstellung von Lichthof schutzschichten, insbesondere solchen, die als filmbildende Substanzen alkalilösliche Harze enthalten, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen folgender allgemeinen Formel:
ergibt einen grauroten Lichthofschutz. Er wird wie im Beispiel 1 durch Kondensation von 10,6 g a-Phenylindol-N-propionsäure und 5,8 g ß-Indolaldehyd in 80 ecm Eisessig und 6,2 g Phosphoroxychlorid gewonnen. F. = 192 bis 196° C.
Beispiel 11
Ein Farbstoff der folgenden Konstitution:
CHXOOH
CH2C O O(-)
CH,
ergibt einen graublauen Lichthofschutz.
40
45 CHR
R»
worin R = aromatische Kerne mit substituierten Aminogruppen oder heterocyclische, mindestens ein Stickstoffatom im Heterocyclus enthaltende Kerne, die beliebig substituiert sein können, R1 = Wasserstoffatome, Alkyl- oder Aralkylgruppen, die ihrerseits substituiert sein können, R2 = Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- bzw. substituierte Arylgruppen, Carboxyl- oder substituierte Carboxylgruppen, R3, R4, R6, R6 = Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder die zur Bildung eines annelierten Kohlenstoffringes notwendigen C-Atome darstellen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Farbstoffe verwendet werden, die eine oder mehrere Carboxylgruppen enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe in Mischung mit anderen Lichthofschutzfarbstoffen verwendet werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 901 498.
1 709 658/343 8.57
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