DE10115587A1 - Vinylester-Harnstoff - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Harze, die durch einen Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten gekennzeichnet sind, neue mit diesen erhältliche Kunstmörtel; Kits zur Herstellung der Kunstmörtel; die Verwendung der Harze oder Kunstmörtel in der Befestigungstechnik sowie neue Verfahren zur Befestigung, welche die Verwendung dieser Harze oder Kunstmörtel umfassen.
Description
Die Erfindung betrifft neue Harze, die durch einen Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten
gekennzeichnet sind; neue mit diesen erhältliche Kunstmörtel; Kits zur Herstellung der
Kunstmörtel; die Verwendung der Harze oder Kunstmörtel in der Befestigungstechnik; sowie
neue Verfahren zur Befestigung, welche die Verwendung dieser Harze oder Kunstmörtel
umfassen.
Bekannt sind Mörtelmassen zur Befestigung von Verankerungsmitteln in festen Aufnahme
werkstoffen, die durch einen Gehalt an radikalisch härtbaren Vinylesterurethanharzen ge
kennzeichnet sind (EP 0 432 087). Die Vinylesterurethanharze dienen der Verbesserung der
Festigkeitseigenschaften der resultierenden Mörtelmassen. Wünschenswert wären verbes
serte Adhäsionseigenschaften vor allem bei Verwendung feuchter oder nasser Untergründe,
bessere Aushärtungseigenschaften bei tieferen Temperaturen und/oder eine verbesserte
Nachhärtung. US 4,223,099 erwähnt Formteil-Zusammensetzungen, die ein terminal unge
sättigtes Polyurethan, eine Vinyl- oder Vinylidenverbindung, die mit dem Polyurethan copoly
merisiert werden kann, und 3-25% eines gummielastischen Polymers, das eine Glasüber
gangstemperatur zwischen -90 und 10°C hat, umfassen. Lediglich Urethanverbindungen
werden exemplifiziert und im Detail beschrieben. Die Kunststoffe sind wegen ihrer ange
strebten Eigenschaften (insbesondere Elastizität) für die Herstellung von Mörteln nicht ge
eignet. Vor diesem Hintergrund ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Harze
als Basis für Kunstmörtelmassen zugänglich zu machen, welche die genannten Nachteile
nicht aufweisen und darüber hinaus weitere vorteilhafte Eigenschaften haben.
Überraschend wurde nun gefunden, dass neue Harze, die auf Harnstoffderivatbasis vorlie
gende Bestandteile umfassen, welche durch die unten genannten Reaktionen erhältlich sind,
wobei jeweils noch weitere Reaktanden oder Zusätze Anwendung finden können, zur Her
stellung von Kunstmörteln (Verbundmörteln) geeignet sind, die sehr positive Eigenschaften
haben.
Insbesondere weisen diese Kunstmörtel sehr gute Adhäsionseigenschaften auch bei nasse
m oder feuchtem Untergrund, eine erhöhte Polarität und eine verbesserte Tieftemperatur
härtung gegenüber Urethanverbindungen sowie eine sehr hohe Alkali- und Chemikaliensta
bilität auf. Außerdem zeigen sie sehr gute Nachhärtung und können, beispielsweise durch
Einsatz polarerer oder unpolarerer Edukte, die besser an polaren bzw. unpolaren Untergrün
den haften, flexibel an die jeweiligen Bedürfnisse angepasst werden.
Die Erfindung betrifft Harze, die härtbare Harnstoffderivate umfassen, welche
- a) durch Reaktion einer oder mehrerer härtbarer Verbindungen, welche eine (bevorzugt) oder mehrere Gruppen ausgewählt aus primären und sekundären Aminogruppen und Mer capto tragen, mit einem oder mehreren Di- (bevorzugt) oder Polyisocyanaten, optional nach der oder gleichzeitig mit der Bildung von Präpolymeren in Gegenwart von einem oder mehreren jeweils di- oder höherfunktionalen Alkoholen, Aminen oder Aminoalkoholen; oder
- b) umgekehrt durch Reaktion einer oder mehrer radikalisch, anionisch oder kationisch
härtbarer Verbindungen, welche eine (bevorzugt) oder mehrere Isocyanatogruppen tragen,
mit einer oder mehreren zwei (bevorzugt) oder mehrere Gruppen ausgewählt aus primären
und sekundären Aminogruppen und Mercapto tragenden organischen Verbindungen;
erhältlich sind, wobei jeweils noch weitere Reaktanden oder Zusätze Anwendung finden können;
neue mit diesen erhältliche Kunstmörtel;
Kits zur Herstellung dieser Kunstmörtel;
die Verwendung der Harze oder Kunstmörtel in der Befestigungstechnik; sowie neue Befestigungsverfahren, welche die Verwendung dieser Harze oder Kunstmörtel um fassen.
Die im Rahmen der vorliegenden Offenbarung verwendeten allgemeinen Ausdrücke und
Definitionen haben vorzugsweise die nachstehend genannten Bedeutungen, wobei vor- und
nachstehend die spezifischeren Bedeutungen an Stelle der allgemeineren Ausdrücke und
Definitionen eingesetzt werden können, was zu bevorzugten Ausführungsformen der
Erfindung führt:
"Ferner" bedeutet "in einer breiteren, insbesondere weniger bevorzugten Ausführungsform der Erfindung". "Umfassend" bedeutet "mindestens enthaltend", so dass noch weitere Komponenten vorliegen können, oder steht vorzugsweise für "enthaltend". "Ein oder mehrere" bedeutet vorzugsweise "ein bis vier, insbesondere "ein bis drei", vor allem "ein oder zwei".
"Ferner" bedeutet "in einer breiteren, insbesondere weniger bevorzugten Ausführungsform der Erfindung". "Umfassend" bedeutet "mindestens enthaltend", so dass noch weitere Komponenten vorliegen können, oder steht vorzugsweise für "enthaltend". "Ein oder mehrere" bedeutet vorzugsweise "ein bis vier, insbesondere "ein bis drei", vor allem "ein oder zwei".
Wo auf die Masse des fertigen Kunstmörtels oder den fertigen Kunstmörtel Bezug genom
men wird, ist vorzugsweise die Gesamtmasse aller Komponenten des Kunstmörtels gemeint.
Unter einem Harz sind vorzugsweise solche Zusammensetzungen zu verstehen, welche wie
oben oder vorzugsweise unten beschrieben einen Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten
haben und ferner einen oder mehrere weitere Zusätze außer Initiatoren enthalten können.
Von den Zusätzen sind Reaktivverdünner, Füllstoffe, Beschleuniger und Inhibitoren bevor
zugt, die inbesondere in den unten als bevorzugt genannten Mengen zugesetzt sind.
Primäres und/oder sekundäres Amino-tragende radikalisch oder ferner anionisch oder
kationisch härtbare Verbindungen sind vorzugsweise wie folgt definiert:
Die primäre(n) und/oder sekundäre(n) Aminogruppe(n) ist (/sind) gebunden an einen Rest, der eine oder mehrere Doppelbindungen enthält, welche polymerisierbar sind. Solche Reste sind insbesondere die Ester, ferner Thioester oder Amide, von Vinylgruppen oder substitu ierte Vinylgruppen tragenden Säuren, welche die primären oder vorzugsweise sekundäre(n) Aminogruppe(n) am Rest der zum Ester, dem Thioester oder dem Amid beitragenden Alko hol-, Thiol- oder Amin-Komponente tragen.
Die primäre(n) und/oder sekundäre(n) Aminogruppe(n) ist (/sind) gebunden an einen Rest, der eine oder mehrere Doppelbindungen enthält, welche polymerisierbar sind. Solche Reste sind insbesondere die Ester, ferner Thioester oder Amide, von Vinylgruppen oder substitu ierte Vinylgruppen tragenden Säuren, welche die primären oder vorzugsweise sekundäre(n) Aminogruppe(n) am Rest der zum Ester, dem Thioester oder dem Amid beitragenden Alko hol-, Thiol- oder Amin-Komponente tragen.
Die Reste von Estern, Thioestern oder Amiden Vinylgruppen tragender Säuren sind insbe
sondere solche der Formel (A),
worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Was serstoff oder Methyl, bedeuten; oder
R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben (dann vor allem anionische Polymerisation);
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind; und
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cyclo alkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocycli schen divalenten Rest steht;
oder K und Y gemeinsam oder K allein ein über Stickstoff gebundenes divalentes Hetero cyclyl bedeuten.
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Was serstoff oder Methyl, bedeuten; oder
R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben (dann vor allem anionische Polymerisation);
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind; und
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cyclo alkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocycli schen divalenten Rest steht;
oder K und Y gemeinsam oder K allein ein über Stickstoff gebundenes divalentes Hetero cyclyl bedeuten.
Primäres Amino steht für -NH2. Eine sekundäre Aminogruppe ist eine substituierte Amino
gruppe, welche im ungeladenen Zustand noch einen N-gebundenen Wasserstoff trägt; als
N-Substituent kommt Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Hete
roarylalkyl in Betracht, welche jeweils substituiert oder vorzugsweise unsubstituiert sein kön
nen. Eine sekundäre Aminogruppe kann auch eine Iminogruppe sein, die Bestandteil eines
N-haltigen Heterocyclylrests ist.
Besonders bevorzugt als sekundäre Aminogruppe ist eine solche der Formel (B),
-N(-R)H (B)
worin R für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor
allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für
Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylniederalkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie
Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl.
Mercapto tragende Verbindungen sind insbesondere Verbindungen wie die oben genannten
primäres Amino und/oder sekundäres Amino tragenden Verbindungen, worin anstelle einer
oder mehrerer der freien oder sekundären Aminogruppen je eine Mercaptogruppe vorliegt.
Es ist auch möglich, dass derartige Verbindungen Kombinationen von primären und sekun
dären Aminogruppen, von primären oder sekundären Aminogruppen und Mercaptogruppen
oder aller drei dieser Typen tragen. Bevorzugt sind solche dieser Verbindungen, die eine
primäre oder (vorzugsweise) sekundäre Aminogruppe tragen und gegebenenfalls eine oder
mehrere unabhängig voneinander aus primärem Amino, sekundärem Amino und Mercapto
ausgewählte Gruppen. Besonders bevorzugt sind jedoch Verbindungen, die nur eine oder
mehrere Gruppen eines dieser drei Typen tragen, insbesondere solche, die eine oder meh
rere primäre oder sekundäre Aminogruppen tragen, vor allem solche, die eine (besonders
bevorzugt) oder mehrere sekundäre Aminogruppen tragen.
Di- oder Polyisocyanate sind insbesondere aliphatische (erhöhen die Flexibilität), cycloali
phatische oder aromatische Di- oder Poly-, vor allem Di-, Tri- oder Tetra-isocyanate (dienen
der Kettenversteifung), insbesondere Hexandiisocyanat, Dimethylendiisocyanat, 1,4-Diisocy
anoatobutan, 1,5-Diisocyanato-2-methylpentan, 1,8-Diisocyanatooctan, 1,12-Diisocyanato
dodecan, 4,4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan (H12-MDI), Isophorondiisocyanat, 1-Me
thylcyclohexan-2,4- oder -2,6-diisocyanat, 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyliso
cyanat, oder vor allem Aryl-di- oder Aryl-polyisocyanate, insbesondere Toluoldiisocyanat,
z. B. Toluol-2,4- oder -2-6-diisocyanat, Diisocyanatodiphenylmethan, insbesondere 4,4'-
Methylen-bis(phenylisocyanat) (MDI), 4,4'-Isopropyliden-diphenylisocyanat, 2,4,4'-triiocy
anato-diphenylmethan, Xylylol-1,3- oder -1,4-diisocyanat; oder Rohpolyisocyanate, herstell
bar z. B. durch Anilin/Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung (vgl.
Ullmann, Verlag Chemie, 4. Auflage, Band 19, S. 303-305); oder Präpolymere mit zwei oder
mehr Isocyanatogruppen; oder Gemische von zwei oder mehr der genannten Di- oder Poly
isocyanate. Besonders bevorzugt sind Diisocyanate oder ferner (zur verstärkten Vernetzung
als sternförmige Moleküle) Triisocyanate.
Die zuletzt genannten Präpolymere mit zwei oder mehr Isocyanatogruppen sind insbeson
dere solche, die durch Reaktion ausgehend von Di- oder Polyisocyanaten, insbesondere den
im letzten Absatz genannten außer den Präpolymeren selbst, mit jeweils di- oder
höherfunktionalen Alkoholen (Di- oder Polyolen), di- oder höherfunktionalen Aminen oder di-
oder höherfunktionalen Aminolen, oder Gemischen von zwei oder mehr davon, entstehen.
Hydroxyalkohole sind dabei insbesondere di- oder höherfunktionale Alkohole, z. B. Folge
produkte des Ethylen- oder Propylenoxids, wie Ethandiol, Di- bzw. Triethylenglykol, Propan-
1,2- oder -1-3-diol, Dipropylenglykol, andere Diole, wie 1,2-, 1,3- oder 1,4-Butandiol, 1,6-
Hexandiol, Neopentylglykol, 2-Ethylpropan-1,3-diol oder 2,2-Bis(4-hydroxycyclohexyl)-
propan, Triethanolamin, Bisphenol A oder Bisphenol F oder deren Oxyethylierungs-,
Hydrierungs- und/oder Halogenierungsprodukte, höherwertige Alkohole, wie z. B. Glycerin,
Trimethylolpropan, Hexantriol und Pentaerythrit, hydroxylgruppenhaltige Polyether, z. B.
Oligomere aliphatischer oder aromatischer Oxirane und/oder höherer cyclischer Ether, z. B.
Ethylenoxid, Propylenoxid, Styroloxid und Furan, Polyether mit jeweils endständigem
Hydroxy, die in der Hauptkette aromatische Struktureinheiten enthalten, z. B. die des
Bisphenol A bzw. F, hydroxylgruppenhaltige Polyester auf der Basis der oben genannten
Alkohole bzw. Polyether und Dicarbonsäuren bzw. ihrer Anhydride, z. B. Adipinsäure,
Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Tetra- bzw. Hexahydrophthalsäure, Endo
methylentetrahydrophthalsäure, Tetrachlorphthalsäure oder Hexachlor-endomethylen
tetrahydrophthalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Sebacinsäure oder derglei
chen. Besonders bevorzugt sind Hydroxylverbindungen mit Kettenversteifung bewirkenden
aromatischen Struktureinheiten, Hydroxyverbindungen mit ungesättigten Komponenten zur
Erhöhung der Vernetzungsdichte, wie Fumarsäure, oder verzweigte oder sternförmige Hy
droxyverbindungen, insbesondere drei- bzw. höherfunktionale Alkohole und/oder Polyether
bzw. Polyester, die deren Struktureinheiten enthalten. Besonders bevorzugt sind
Niederalkandiole (ergeben divalente Reste -O-Niederalkylen-O-). Di- oder höherfunktionale
Aminoalkohole sind Verbindungen, die insbesondere eine oder mehrere Hydroxy- und eine
oder mehrere Aminogruppen in ein und demselben Molekül enthalten. Bevorzugte Beispiele
sind aliphatische Aminole, insbesondere Hydroxyniederalkylamine (ergeben Reste
-NH-Niederalkylen-O- oder -O-Niederalkylen-NH-), wie Ethanolamin, Diethanolamin oder 3-
Aminopropanol, oder aromatische Aminole, wie 2-, 3- oder 4-Aminophenol. Di- oder höher
funktionale Amine sind organische Aminoverbindungen mit 2 oder mehr Aminogruppen, ins
besondere Hydrazin, N,N'-Dimethylhydrazin, aliphatische Di- oder Polyamine, insbesondere
Niederalkandiamine (ergeben Reste -NH-Niederalkyl-NH-), wie Ethylendiamin, 1,3-Diamino
propan, Tetra- oder Hexamethylendiamin oder Diethylentriamin, oder aromatische Di- oder
Polyamine, wie Phenylendiamin, 2,4- und 2,6-Toluoldiamin, Benzidin, o-Chlorbenzidin, 2,5-p-
Dichlorphenylendiamin, 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenylmethan oder 4,4'-Diaminodiphe
nylmethan, Polyetherdiamine (Polyethylenoxide mit endständigen Aminogruppen), oder
Polyphenyl/Polymethylen-polyamine, die durch Kondensation von Anilinen mit Formaldehyd
erhältlich sind. Es können auch Mischungen von zwei oder mehr der genannten jeweils di-
oder höherfunktionalen Alkohole (bevorzugt), Amine oder Aminoalkohole vorliegen. Beson
ders bevorzugt sind Diole oder Triole, ferner Aminoalkohole, Diaminoalkohole, Aminodiole,
Diamine oder Triamine, insbesondere die spezifisch genannten. Die Diole, Aminole und
Diamine sind besonders bevorzugt, ihnen können ferner (als Sternträger) Triole,
Diaminoalkohole, Aminodiole oder Triamine beigefügt sein. Das Attribut "jeweils di- oder
höherfunktional" betrifft dabei alle danach genannten Verbindungen bis hin zu und
einschließlich derjenigen, die durch "und", "oder" oder "und/oder" von der vorhergehenden
abgetrennt ist, also nicht nur das erste Glied der jeweiligen Aufzählung.
Die Bildung (Herstellung) der Präpolymeren kann gleichzeitig mit der Umsetzung zu den er
findungsgemässen härtbaren Harnstoffderivaten oder vor dieser Umsetzung separat erfol
gen.
Bei vorheriger Herstellung ist darauf zu achten, dass aufgrund der Molverhältnisse endstän
dig noch zwei oder mehr Isocyanatogruppen vorliegen können, beispielsweise durch Einsatz
der Hydroxyalkohole, Aminole und/oder Aminoamine im Unterschuss gegenüber den Di-
oder Polyisocyanaten. Auch bei gleichzeitiger Reaktion werden die Molverhältnisse der Re
aktionskomponenten vorzugsweise so gewählt, dass nicht zu viele der radikalisch, anionisch
oder kationisch härtbaren Verbindungen, welche eine oder mehrere sekundäre Aminogrup
pen tragen, anwesend sind, da diese sonst einen frühen Kettenabbruch für die Präpolyme
ren bewirken.
In einer radikalisch, anionisch oder kationisch härtbaren Verbindung, die eine oder mehrere,
inbesondere eine, Isocyanatogruppen trägt, ist diese Gruppe an einen Rest gebunden, der
eine oder mehrere Doppelbindungen enthält, welche polymerisierbar sind. Solche Reste sind
insbesondere die Ester, ferner Thioester oder Amide, von Vinylgruppen oder substituierte
Vinylgruppen tragenden Säuren, welche die Isocyanatogruppe(n) am Rest der zum Ester,
dem Thioester oder dem Amid beitragenden Alkohol-, Thiol- oder Amin-Komponente tragen.
Die Isocyanate von Estern, Thioestern oder Amiden Vinylgruppen tragender Säuren sind
insbesondere solche der Formel (A*),
worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Was serstoff oder Methyl, bedeuten, oder R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genann ten Bedeutungen haben (dann vor allem anionische Polymerisation);
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind; und
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cyclo alkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocycli schen divalenten Rest steht;
oder K und Y gemeinsam oder K alleine ein über Stickstoff gebundenes divalentes Hete rocyclyl bedeuten. Beispiele für die Herstellung und bevorzugte derartige Verbindungen fin den sich in EP 0 315 876, welche hier insbesondere diesbezüglich durch Bezugnahmen inkorporiert wird. Bevorzugtes Beispiel ist Isocyanatoethylmethacrylat.
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Was serstoff oder Methyl, bedeuten, oder R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genann ten Bedeutungen haben (dann vor allem anionische Polymerisation);
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind; und
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cyclo alkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocycli schen divalenten Rest steht;
oder K und Y gemeinsam oder K alleine ein über Stickstoff gebundenes divalentes Hete rocyclyl bedeuten. Beispiele für die Herstellung und bevorzugte derartige Verbindungen fin den sich in EP 0 315 876, welche hier insbesondere diesbezüglich durch Bezugnahmen inkorporiert wird. Bevorzugtes Beispiel ist Isocyanatoethylmethacrylat.
Zwei oder mehr primäre oder sekundäre Aminogruppen oder ferner Mercaptogruppen tra
gende organische Verbindungen sind insbesondere solche organische Verbindungen, die
zwei oder ferner mehrere Mercaptogruppen, vorzugsweise unsubstituierte Aminogruppen
und/oder insbesondere substituierte Aminogruppen, die im letzteren Fall im ungeladenen
Zustand nur noch ein Wasserstoffatom am Stickstoff gebunden haben, tragen, insbesondere
wie oben definiert, vorzugsweise Aminogruppen oder insbesondere sekundäre Aminogrup
pen der Formel (B), wie oben definiert. Die zwei oder mehr dieser Gruppen tragenden Ver
bindungen sind insbesondere aliphatische (erhöhen die Flexibilität), cycloaliphatische oder
aromatische (dienen der Kettenversteifung) Di- oder Poly-, vor allem Di-, Tri- oder Tetra-
(GR) tragende Verbindungen, insbesondere Di-(GR)-Hexan, -1,4-butan, -1,5-2-methylpen
tan, -1,8-octan, -1,12-dodecan, -4,4'-dicyclohexylmethan, -Isophoron, -2,4- oder -2,6-(1-
Methylcyclohexan), oder vor allem Aryl-di- oder Aryl-poly(GR), insbesondere Di-(GR)-Toluol,
-diphenylmethan, 2,4,4'-tri-(GR)-diphenylmethan, Xylylol-1,3- oder -1,4-dii-(GR), wobei (GR)
jeweils für Amino, sekundäres Amino oder Mercapto steht, insbesondere für primäres oder
vorzugsweise sekundäres Amino.
Halogen steht insbesondere für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Das Präfix "Nieder" bedeutet, dass der betreffende Rest vorzugsweise bis zu 7, insbeson
dere bis zu 4 Kohlenstoffatome aufweist.
Unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen ist vorzugsweise C1-C20-Alkylen, insbesondere
Niederalkylen, welches unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, insbesondere bis zu
drei, unabhängig voneinander vorzugsweise aus Halogen, Niederalkyl, wie Methyl oder
Ethyl, Phenyl, Phenylniederalkyl, Niederalkoxy, Phenyloxy, Phenylniederalkoxy, Niederal
koxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Phenylniederalkoxycarbonyl, Nitro und Cyano ausgewähl
te Substituenten substituiert ist. Bevorzugt sind Ethylen oder 1,3-Propylen.
Unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkylen ist vorzugsweise C3-C12-, insbesondere C4-
C8-Cycloalkylen, insbesondere Cyclopentanylen, Cyclohexanylen oder Cycloheptanylen, wel
ches unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, insbesondere bis zu drei, der als Sub
stituenten für substituiertes Alkylen genannten Substituenten substituiert ist.
Arylen ist insbesondere das divalente Radikal eines mono- bis pentacyclischen aromati
schen Rests mit 6 bis 30, vorzugsweise mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, welcher unsubstitu
iert oder substituiert ist, vorzugsweise wie für substiuiertes Alkylen beschrieben, und ist ins
besondere Phenylen, durch Niederalkyl substituiertes Phenylen, wie Methylphenylen, das di
valente (vorzugsweise 4,4'-) Radikal von Diphenylmethan, Diphenyl-niederalkyl-methan, Di
phenyl-diniederalkyl-methan, Diphenyl-(mono- oder polyhalogenoniederalkyl)-methan oder
Diphenyl-bis(mono- oder polyhalogenoniederalkyl)-methan, insbesondere das divalente (vor
zugsweise 4,4'-) Radikal von Diphenylmethan, 1,1-Diphenylethan, 2,2-Diphenyl-propan oder
2,2-Diphenyl-1,1,1,3,3,3-trifluorpropan; das divalente, über die beiden Phenylsubstituenten
gebundene Radikal von 1,1-Dimethyl-3-methyl-3-(4-phenyl)-5-indan oder das divalente, über
die beiden Phenylsubstituenten gebundene Radikal von 9,9-di-(4-phenyl)-fluoren.
Heteroarylen ist vorzugsweise das divalente Radikal eines mindestens einen Heterocyclus
enthaltenden mono- bis pentacyclischen Reste mit einem oder mehreren Ringheteroatomen,
inbesondere 1 bis 3 Ringheteroatomen ausgewählt aus N, S und O, welcher unsubstituiert
oder substituiert ist, vorzugsweise wie für substituiertes Alkylen beschrieben, und ist bei
spielsweise Piperidinylen, Piperazinylen, Pyridin-2,6-ylen, 2-Methylpyridin-2,4-ylen, Phen
azin-2,3-ylen, das über die Phenylsubstituenten gebundene divalente Radikal von 2,5-di(4-
phenyl)-1,3,4-oxadiazol oder -thiadiazol.
Heteroalkyl ist verzweigtes oder insbesondere lineares Alkyl mit bis zu 100, vorzugsweise
mit bis zu 20 Kettenatomen, von denen eines oder mehrere Heteroatome, insbesondere N,
S oder O sein können, die übrigen sind Kohlenstoffatome. Beispiele sind Polyoxyethylen-
oder -propylenreste oder Polythioethylen- oder propylenreste.
In einem unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/
alicyclischen oder aliphatisch/heterocyclischen das divalente Radikal von divalenten Rest ist
der aliphatische Teil vorzugsweise ein Alkylenrest wie oben definiert, insbesondere Methy
len, während der aromatische Teil vorzugsweise Arylen, der alicyclische Teil vorzugsweise
wie Cycloalkylen und der heterocyclische Teil vorzugsweise wie Heteroarylen definiert ist.
Alkyl ist insbesondere C1-C24-, insbesondere C1-C12-, vor allem Niederalkyl, welches ein-
oder mehrfach verzweigt oder unverzweigt (linear) ist, und unsubstituiert oder durch einen
oder mehrere, insbesondere bis zu drei, der als Substituenten für substituiertes Alkylen ge
nannten Substituenten substituiert ist. Bevorzugt sind Methyl, Ethyl, n- oder Isopropyl, oder
n-, Iso- oder tert-Butyl.
Cycloalkyl ist vorzugsweise C3-C12-, insbesondere C4-C8-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopro
pyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl, welches unsubstituiert oder durch
einen oder mehrere, insbesondere bis zu drei, der als Substituenten für substituiertes Alky
len genannten Substituenten substituiert ist.
Cycloalkylalkyl ist vorzugsweise C4-C16-, insbesondere C4-C8-Cycloalkylalkyl, insbesondere
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl oder Cyclohep
tylmethyl, und ist unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, insbesondere bis zu drei,
der als Substituenten für substituiertes Alkylen genannten Substituenten substituiert.
Aryl ist ein mono- bis pentacyclischer aromatischer Rest mit 6 bis 30, vorzugsweise mit 6 bis
25, insbesondere mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, welcher unsubstituiert oder substituiert ist,
vorzugsweise wie für substituiertes Alkylen beschrieben, vor allem Phenyl oder Naphthyl.
Arylalkyl hat vorzugsweise 7 bis 37, insbesondere 7 bis 16 Kohlenstoffatome, mit Aryl und
Alkyl wie vorstehend definiert, und ist unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, insbe
sondere bis zu drei, der als Substituenten für substituiertes Alkylen genannten Substituenten
substituiert.
Heteroaryl ist ein mindestens einen Heterocyclus enthaltender mono- bis pentacyclischer
Rest mit einem oder mehreren Ringheteroatomen, inbesondere 1 bis 3 Ringheteroatomen
ausgewählt aus N, S und O, welcher unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise wie für
substituiertes Alkylen beschrieben, und ist beispielsweise Pyrrolyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder
Pyridyl.
In Heteroarylalkyl ist Heteroaryl unsubstituiert oder substituiert und vorzugsweise wie zuletzt
definiert und über einen unverzweigten oder verzweigten Alkylenrest, wie für Alkylen defi
niert, vorzugsweise endständig, insbesondere an Methylen, gebunden.
Ein N-haltiger Heterocyclylrest ist insbesondere ein mono- bis penta-, vorzugsweise mono-,
bi- oder tricyclischer Heterocyclylrest mit 4 bis 20, vorzugsweise 5 bis 14 Ringatomen, mit
ein oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, Ringheteroatomen, vorzugsweise ausgewählt
aus N, O und S, der unsubstituiert oder substituiert durch einen oder mehrere, vorzugsweise
bis zu drei, Substituenten, insbesondere unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen,
Niederalkyl, wie Methyl oder Ethyl, Phenyl, Phenylniederalkyl, Niederalkoxy, Phenyloxy, Phe
nylniederalkoxy, Niederalkoxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Phenylniederalkoxycarbonyl,
Nitro und Cyano vorliegt, vorzugsweise ein ungesättigter Heterocyclylrest, beispielsweise
Piperidino, Piperazino, Morpholino, Thiomorpholino oder dergleichen. Divalentes Heterocyc
lyl ist vorzugsweise entsprechendes Heterocyclylen. Vorzugsweise handelt es sich um Hete
rocyclylen mit mindestens einem oder zwei Ringstickstoffatomen, insbesondere die oben je
weils unter diese Definition fallenden spezifisch genannten Reste.
Der Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten in den erfindungsgemässen Harzen ist vorzugs
weise so bemessen, dass er, bezogen auf den fertigen Kunstmörtel, in einem Bereich von
0,5 bis 95, vorzugsweise von 5 bis 70 Gew.-% vorliegt.
Zu den weiteren Reaktanden zählen insbesondere Reaktivverdünner (Comonomere), mit
denen bei der Härtung die neuen auf Harnstoffderivatbasis vorliegenden Bestandteile an
stelle der oder parallel zur Reaktion mit sich selbst reagieren können. Als Reaktivverdünner
können alle hierfür geeigneten olefinisch ungesättigten Verbindungen, insbesondere vinyl
gruppen (einschließlich methacryl- oder acrylgruppen-) umfassende Verbindungen, beispiels
weise Styrol, Divinylbenzol, Mono-, Di- und Triacrylate oder -methacrylate, wie Methacryl
säuremethylester, Methacrylasäure-isopropylester, Methacrylsäure-isobutylester, Hexandiol
diacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat (2-HPMA), Butandioldi
methacrylat (BDDMA), Ethylenglykoldimethacrylat (EGDMA), Trimethylolpropantrimethacry
lat oder tert-Butylaminoethylmethacrylat oder Vinylacetat; ferner Alkylmethycrylate (z. B. C10-
C20-Alkyl, Edukte für "Kammpolymere") oder Polyoxyethylen-Methacrylate, -acrylate, -4-sty
rylalkyl (insbesondere -methyl-)ester, -vinylether oder -fumarate, p-n-Alkyl-styrol, n-Alkyl-
vinyl-ether, N-(n-Alkyl)maleimid, N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcarbazol, N,N-Dimethyl-cyanofu
marat, α-Methylstyrol, Inden oder Furan; oder dergleichen, oder Mischungen davon Verwen
dung finden. Diese liegen vorzugsweise, bezogen auf den fertigen Kunstmörtel, in einem
Anteil von 1 bis 80 Gewichtsprozent (Gew.-%), insbesondere von 5 bis 60 Gew.-%, vor.
Die Harze, welche die neuen auf Harnstoffderivatbasis vorliegenden Bestandteile umfassen,
können vorbeschleunigt sein mit z. B. für kalthärtende Ungesättigte Polyester (UP) üblichen
Vorbeschleunigern, insbesondere mit tertiären aromatischen Aminen oder Schwermetallsal
zen. Von den tertiären aromatischen Aminen sind insbesondere N,N-Diniederalkyl- oder
N,N-Di-(hydroxyniederalkyl(z. B. hydroxyethyl))-aniline, -toluidine oder -xylidine, insbeson
dere N,N-Dimethyl- oder N,N-Diethylanilin, N,N-Dimethyl- oder N,N-Diethyl-toluidine oder -
xylidine, wie N,N-Dimethyl-p-toluidin, N,N-Diisopropylinden-p-toluidin oder N,N-Bis(hydroxy
ethyl)-xylidin oder -toluidin, als Schwermetallsalze beispielsweise Carbonsäuresalze von
Übergangsmetallen, wie Kobaltoctanoat, Kobaltnaphthenat oder organische Vanadiumsalze
möglich. Diese Beschleuniger liegen, bezogen auf den fertigen Kunstmörtel, vorzugsweise in
einer Konzentration bis zu 5 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 2 Gew.-%, vor.
Zur Inhibierung können den vorbeschleunigten Harzen oder den härtbaren Verbindungen In
hibitoren, insbesondere freie oder sterisch gehinderte Chinone, Hydrochinone oder Mono-,
Di- oder Trimethylhydrochinone, oder Phenole, wie 4,4'-bis(2,6-di-tert-butylphenol), 1,3,5-
trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-benzol oder p-Methoxyphenol, Pheno
thiazine oder dergleichen zugesetzt sein. Die Inhibitoren liegen vorzugsweise, bezogen auf
die Masse des fertigen Kunstmörtels, in einer Menge von bis zu 2 Gew.-%, insbesondere
zwischen 0,01 und 1 Gew.-%, vor.
Als weitere Zusätze kommen insbesondere Füllstoffe zum Einsatz, insbesondere minerali
sche oder mineralähnliche Füllstoffe, wie Quarz, Glas, Porzellan, Korund, Keramik, Talkum,
Kieselsäure (z. B. pyrogene Kieselsäure), Silikate, Ton, Titandioxid, Kreide, Basalt, Schwer
spat, Feldspat, Aluminiumhydroxid, Granit oder Sandstein, polymere Füllstoffe, wie Duro
plaste, hydraulisch härtbare Füllstoffe, wie Gips, Branntkalk oder Zement (z. B. Portland-
oder Tonerdzement), Metalle, wie Aluminium, Ruß, ferner Holz, mineralische oder organi
sche Fasern, oder dergleichen, oder Gemische von zwei oder mehr davon. Die Füllstoffe
können in beliebigen Formen vorliegen, beispielsweise als Pulver oder Mehl, oder als
Formkörper, z. B. in Zylinder-, Ring-, Kugel-, Plättchen-, Stäbchen-, Sattel- oder Kristallform,
oder ferner in Faserform, und die entsprechenden Grundteilchen haben vorzugsweise einen
maximalen Durchmesser von 0,001 bis 10 mm. Füllstoffe sind, bezogen auf die Masse des
fertigen Kunstmörtels, vorzugsweise in einer Menge von insgesamt 3 bis 85, vorzugsweise
von 5 bis 70 Gew.-% vorhanden.
Weitere denkbare Zusätze sind ferner Thixotropierungsmittel, z. B. pyrogene Kieselsäure,
Farbstoffe oder Pigmente, Weichmacher, wie Phthalsäure- oder Sebacinsäureester, Stabi
lisatoren, Antistatikmittel, Verdickungsmittel oder dergleichen, welche insgesamt vorzugs
weise, bezogen auf den fertigen Kunstmörtel, in einer Menge von bis zu 15, vorzugsweise
zwischen 0,01 und 5 Gew.-%, vorliegen. Auch Lösungsmittel können, vorzugsweise in einer
Menge bis zu 30 Gew.-%, bezogen auf den fertigen Kunstmörtel, beispielsweise von 1 bis 20 Gew.-%,
vorliegen, wie Niederalkylketone, z. B. Aceton, Diniederalkyl-niederalkanoylamide,
wie Dimethylacetamid, Niederalkylbenzole, wie Xylole oder Toluol, Phthalsäureester oder
Paraffine, oder Wasser.
Für die Härtung finden anionische, kationische oder radikalische Initiatoren Verwendung.
Als Initiator für die Härtung der Harze finden im Falle der radikalischen Polymerisation ra
dikalbildende Verbindungen Verwendung, in erster Linie organische Peroxide, wie Diacyl
peroxide, z. B. Diacetylperoxid, Benzoyl- oder Bis(4-chlorobenzoyl)peroxid, Ketonperoxide,
wie Methylethylketonperoxid oder Cyclohexanonperoxid, oder Alkylperester, wie tert-Butyl
perbenzoat, Verwendung, oder ferner Azoinitiatoren, wie Azonitrile, z. B. Azobisisobutyronitril
oder 2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitril, Azoester, wie Dimethyl-2,2'-azobisisobutyrat, Azo
amide, wie 2,2'-Azobis[2-methyl-N-(2-hydroxyethyl)propionamid], Azoalkane, wie 2,2'-Azo
bis(2-methylpropan), Azoamidine, wie 2,2'-Azobis(2-methylpropionamidin)-dihydrochlorid,
oder Azoimidazoline, wie 2,2'-Azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propan[-dihydrochlorid, oder Per
sulfate oder Perborate, sowie Mischungen davon, in Frage. Die Initiatoren können in reiner
Form, beispielsweise tert-Butylperbenzoat, oder vorzugsweise phlegmatisiert, z. B. mit Gips,
Kreide, pyrogener Kieselsäure, Phthalaten, wie insbesondere Dicyclohexylphthalat, Chlor
paraffin oder dergleichen, und gewünschtenfalls versetzt mit einem Füllstoff, insbesondere
wie oben genannt, und/oder (insbesondere zur Herstellung einer Paste oder einer Emulsion)
einem Lösungsmittel, insbesondere Wasser; wobei insbesondere der Initiator in einer Menge
von 1 bis 80, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-% und das Phlegmatisierungsmittel in einer Men
ge von 1 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmenge an
Härter; Füllstoffe in einer Menge von 0 bis 50, vorzugsweise von 0 bis 20, beispielsweise von
5 bis 20%; und/oder Lösungsmittel in einer Menge von 0 bis 60, vorzugsweise von 20 bis 50
% vorliegen, und die Härter als Pulver (bevorzugt), Paste oder Emulsion eingesetzt werden.
Als Initiatoren für anionische Polymerisation (beispielsweise bei α-Cyanoacrylaten verwend
bar) dienen z. B. Metallalkyle, Alkoholate, Metallamide oder Metallhydroxide, z. B. Natrium
amid, oder OH-Ionen aus Luftfeuchtigkeit oder Feuchtigkeit im Mauerwerk. Als Initiatoren für
die kationische Polymersation, beispielsweise im Falle von Vinylethern, eignen sich Lewis-
Säuren, wie Borfluorid, Aluminiumchlorid, Titan(IV)-chlorid oder Zinn(IV)-chlorid. Die radika
lische Polymerisation ist bevorzugt.
Der Begriff "Härter" beinhaltet vor- und nachstehend reine Initiatoren oder phlegmatisierte
Härter (Initiatoren im engeren Sinne) mit oder ohne Füllstoffzusatz und/oder Lösungsmit
telzusatz, mit anderen Worten, die komplette Härterkomponente.
Die Menge des Härters, bezogen auf die Masse des fertigen Kunstmörtels, liegt im Bereich
von 0,1 bis 30, vorzugsweise von 0,5 bis 25 Gew.-%.
Der Härter kann in der nicht härtbaren Komponente (insbesondere der Isocyanatkomponen
te) oder in geeigneter Weise, z. B. in mikroverkapselter Form, auch in der härtbaren Kompo
nente eingearbeitet sein.
Ein Kunstmörtel gemäss der Erfindung ist erhältlich durch Aushärtung eines Harzes mit ei
nem Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten, wie oben oder vorzugsweise unten beschrie
ben, nach Zugabe eines Härters und gegebenenfalls weiterer Zusätze, beispielsweise das
Produkt der Aushärtung innerhalb eines Loches, z. B. eines Bohrloches.
Die Herstellung des Kunstmörtels erfolgt vorzugsweise durch Vermischen des einen Gehalt
an härtbaren Harnstoffderivaten oder deren Vorstufen aufweisenden Harzes, entweder in
situ (beispielsweise in einem Loch, wie Bohrloch) oder zuvor ausserhalb desselben, bei
spielsweise innerhalb eines Statikmischers, mit einem Härter und gewünschtenfalls weiteren
Zusätzen, wie vor- und nachstehend beschrieben.
Unter einem Kit zur Herstellung eines Kunstmörtels gemäß der vorliegenden Erfindung ist
ein solches zu verstehen, welches ein erfindungsgemäßes härtbare Harnstoffderivate um
fassendes Harz umfasst; darunter ist insbesondere eine Ausrüstung zu verstehen, die es
ermöglicht, die Komponenten zur Herstellung eines wie vor- und nachstehend beschrieben
erhältlichen Mörtels ein erfindungsgemäßes, einen Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten
aufweisendes Harz, den Härter (als Pulver, Paste oder Emulsion) und eventuell weitere Re
aktanden und Zusätze an der gewünschten Stelle, beispielsweise direkt vor oder in einem
Loch, so zu vermischen und erforderlichenfalls einzubringen, dass dort die Aushärtung erfol
gen kann. Hierbei kann es sich um getrennte, aber beispielsweise als Set, etwa in einer ge
meinsamen Verpackung oder einem gemeinsamen Gebinde, angebotene Behältnisse für
das Harz, den Initiator oder gegebenenfalls weitere Zusätze handeln, beispielsweise ge
trennte Flaschen, Ampullen, Tuben oder Kartuschen für die einzusetzenden Komponenten,
um Zwei- oder Mehrkammerkartuschen (mit koaxial ineinander oder parallel nebeneinander
angeordneten Kammern zur Aufnahme der jeweiligen Komponente) oder Zwei- oder Mehr
kammerpatronen aus Glas, aus Folien oder aus Kunststoff, oder Kombinationen von zwei
oder mehr derartigen Behältnissen, ferner in Kombination mit Auspressgeräten, wie Aus
drückpistolen, und/oder Statikmischern oder Düsen/Kanülen zum Auspressen. Bevorzugt
sind Kombinationen aus zwei Behältnissen, deren eines das Harz und gegebenenfalls weitere
Zusätze, insbesondere Füllstoffe, Verdünnungsmittel und Beschleuniger, enthält, wäh
rend das andere den Härter, gegebenenfalls auch weitere Zusätze, die jedoch auch ganz
oder teilweise in weiteren Behältnissen untergebracht sein können, enthält. Insbesondere im
Falle von Patronen kann deren Wandmaterial, z. B. Glas, als weiterer Füllstoff nach dem
Setz- oder Füllvorgang Bestandteil der resultierenden Kunstmörtel sein.
Unter Befestigung ist vor allem eine Befestigung mit Hilfe von Verankerungsmitteln aus Me
tall (z. B. Hinterschneidanker, Gewindestangen oder Bolzenanker) oder einem anderen Mate
rial, wie Kunststoff oder Holz, in festen Aufnahmewerkstoffen, wie Mauerwerk, Platten, Pfei
lern oder dergleichen (z. B. aus Beton, Naturstein, Mauerwerk aus Vollsteinen oder Lochstei
nen, ferner Kunststoff oder Holz), insbesondere in Löchern, wie Bohrlöchern, zu verstehen.
Die Verwendung der erfindungsgemässen Harze mit einem Gehalt an härtbaren Harnstoff
derivaten erfolgt in erster Linie durch deren Einbringung an Stellen, wo Befestigungsmittel
verankert werden sollen, beispielsweise in Löcher, wie Bohrlöcher, wobei sie zuvor oder
gleichzeitig mit einem Härter, vorzugsweise wie oben beschrieben, und gewünschtenfalls mit
weiteren Zusätzen, vorzugsweise wie oben beschrieben, versetzt und gemischt werden, ins
besondere in den oben angegebenen Mengenverhältnissen. Die Durchmischung erfolgt im
Falle von Patronen vorzugsweise durch das Einbringen des Verankerungsmittels, im Falle
der Verwendung von separaten Behältnissen oder insbesondere von Ausdrückpistolen mit
Kartuschen, bei denen die Komponenten in einem Statikmischer vermischt werden, insbe
sondere kurz vor dem Einbringen des Verankerungsmittels.
Die Verwendung des Kunstmörtels erfolgt insbesondere durch dessen Einbringung in die
gewünschten Stellen, an denen Verankerungsmittel befestigt werden sollen, insbesondere
Löcher, wie Bohrlöcher, in nicht oder noch nicht vollständig ausgehärteter Form und seine
endgültige Aushärtung in situ.
Neue Befestigungsverfahren, welche die Verwendung dieser Harze oder Kunstmörtel umfas
sen, sind insbesondere durch die in den vorstehenden beiden Absätzen genannten Verfah
rensschritte gekennzeichnet. Die Befestigungsmittel, z. B. Anker, können beispielsweise
durch Einschlagen, Drehen, Eindrücken oder Kombinationen davon eingebracht werden.
Bei den nachstehenden bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung können anstelle
allgemeiner Begriffe die vor- oder nachstehenden spezifischeren Definitionen eingesetzt
werden, was besonders bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung definiert.
Die Erfindung betrifft vorzugsweise ein Harz, worin als für die Herstellungsvariante (i) ge
nannte radikalisch, anionisch oder kationisch härtbare Verbindung, welche eine oder mehre
re Gruppen ausgewählt aus primären Aminogruppen, sekundären Aminogruppen und Mer
capto, insbesondere eine oder mehrere sekundäre Aminogruppen, trägt, ein Ester, Thioester
oder Amid einer Vinylgruppen oder substituierte Vinylgruppen tragenden Säure Verwendung
findet, welche die genannte(n) Gruppe(n) am Rest der zum Ester, Thioester oder Amid bei
tragenden Alkohol-, Thiol- oder Aminkomponente trägt, und als Di- oder Polyisocyanat ein
aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Di- oder Polyiosocyanat Verwendung
findet, oder ein Präpolymeres mit zwei oder mehr Isocyanatogruppen; oder als für Variante
(ii) genannte radikalisch, anionisch oder kationisch härtbare Verbindung, welche eine oder
mehrere Isocyanatogruppen trägt, ein Ester, Thioester oder Amid einer Vinylgruppen oder
substituierte Vinylgruppen tragenden Säure Verwendung findet, welche die Isocyanatogrup
pe(n) am Rest der zum Ester, dem Thioester oder dem Amid beitragenden Alkohol-, Thiol-
oder Amin-Komponente trägt, und als zwei oder mehr primäre Aminogruppen, sekundäre
Aminogruppen und/oder ferner Mercaptogruppen tragende Verbindung eine aliphatische,
cycloaliphatische oder aromatische Di- oder Poly-(primäres Amino, sekundäres Amino (be
vorzugt) und/oder Mercapto) tragende Verbindung Verwendung findet;
wobei vorzugsweise sowohl unter (i) als auch unter (ii) sekundäre Aminogruppe(n) vorliegen, welche unabhängig voneinander der Formel (B) entsprechen,
wobei vorzugsweise sowohl unter (i) als auch unter (ii) sekundäre Aminogruppe(n) vorliegen, welche unabhängig voneinander der Formel (B) entsprechen,
-N(-R)H (B)
worin R für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor
allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclo
butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexyl
methyl, oder für Aryl, insbesondere für Phenyl, für Arylniederalkyl, insbesondere Phenyl
niederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl.
Stärker bevorzugt ist ein Harz insbesondere gemäß dem vorstehenden Absatz, welches ein
nach Variante (i) erhältliches härtbares Harnstoffderivat umfasst, dadurch gekennzeichnet,
dass als (radikalisch, anionisch oder kationisch) härtbare Verbindung, welche eine primäre
oder insbesondere sekundäre Aminogruppe trägt, eine solche der Formel (I),
worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere
Wasserstoff oder Methyl, bedeuten; oder ferner
R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederal kyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubsti tuiert oder substituiert sind;
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, insbesondere Niederalkylen, ferner un substituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, alipha tisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder ferner K und Y gemeinsam oder Y allein ein über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl bedeuten; und
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylnieder alkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl; und als Di- oder Polyisocyanat ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Di- oder Poly-, insbesondere Di-, Tri- oder Tetraisocyanat, ein Rohpolyisocyanat, herstellbar durch Anilin/Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung, oder Präpo lymere mit zwei oder mehr Isocyanatogruppen, erhältlich ausgehend von einem oder mehreren aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Di- oder Poly-, insbeson dere Di-, Tri- oder Tetraisocyanaten, durch Reaktion mit jeweils di- oder höherfunktionalen Alkoholen, Aminen oder Aminoalkoholen;
Verwendung finden.
R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederal kyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubsti tuiert oder substituiert sind;
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, insbesondere Niederalkylen, ferner un substituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, alipha tisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder ferner K und Y gemeinsam oder Y allein ein über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl bedeuten; und
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylnieder alkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl; und als Di- oder Polyisocyanat ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Di- oder Poly-, insbesondere Di-, Tri- oder Tetraisocyanat, ein Rohpolyisocyanat, herstellbar durch Anilin/Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung, oder Präpo lymere mit zwei oder mehr Isocyanatogruppen, erhältlich ausgehend von einem oder mehreren aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Di- oder Poly-, insbeson dere Di-, Tri- oder Tetraisocyanaten, durch Reaktion mit jeweils di- oder höherfunktionalen Alkoholen, Aminen oder Aminoalkoholen;
Verwendung finden.
Besonders bevorzugt ist ein Harz, insbesondere gemäß dem zweitletzten Absatz, dadurch
gekennzeichnet, dass es Verbindungen der Formel (II),
worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl,
insbesondere Wasserstoff oder Methyl, bedeuten, oder R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* stehen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Nie deralkyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind; und
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder sub stituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/ heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder entweder K und Y; Y und N(R); oder K, Y und N(R) gemeinsam ein im Falle von K und Y an C(= L), im Falle von Y und N(R) an das benachbarte C(= O) über ein Ringstick stoffatom gebundenes Heterocyclyl mit mindestens einem sekundären Ringstickstoffa tom bedeuten, im Falle von K, Y und N(R) gemeinsam ein über zwei Ringstickstoffato me gebundenes Heterocyclyl mit mindestens zwei sekundären Ringstickstoffatomen be deuten;
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, oder ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylniederalkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl;
Q für Alkylen, Cycloalkylen oder Arylen steht (dieser Rest kann auch ein Verzweigungs punkt sein, wenn entsprechende Triisocyanate als Edukte verwendet werden);
X für den divalenten Rest eines difunktionalen Alkohols, eines difunktionalen Amins oder eines difunktionalen Aminoalkohols steht, welcher über die Hydroxygruppen und/oder die Aminogruppen gebunden ist; insbesondere für -NH-Niederalkylen-NH-, -O-Niederalky len-O- -NH-Niederalkylen-O- oder -O-Niederalkylen-NH-; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 100, insbesondere zwischen 0 und 10, steht; umfasst.
insbesondere Wasserstoff oder Methyl, bedeuten, oder R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* stehen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Nie deralkyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind; und
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder sub stituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/ heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder entweder K und Y; Y und N(R); oder K, Y und N(R) gemeinsam ein im Falle von K und Y an C(= L), im Falle von Y und N(R) an das benachbarte C(= O) über ein Ringstick stoffatom gebundenes Heterocyclyl mit mindestens einem sekundären Ringstickstoffa tom bedeuten, im Falle von K, Y und N(R) gemeinsam ein über zwei Ringstickstoffato me gebundenes Heterocyclyl mit mindestens zwei sekundären Ringstickstoffatomen be deuten;
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, oder ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylniederalkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl;
Q für Alkylen, Cycloalkylen oder Arylen steht (dieser Rest kann auch ein Verzweigungs punkt sein, wenn entsprechende Triisocyanate als Edukte verwendet werden);
X für den divalenten Rest eines difunktionalen Alkohols, eines difunktionalen Amins oder eines difunktionalen Aminoalkohols steht, welcher über die Hydroxygruppen und/oder die Aminogruppen gebunden ist; insbesondere für -NH-Niederalkylen-NH-, -O-Niederalky len-O- -NH-Niederalkylen-O- oder -O-Niederalkylen-NH-; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 100, insbesondere zwischen 0 und 10, steht; umfasst.
Noch stärker bevorzugt sind Harze gemäß dem voranstehenden Absatz, welche eine
Verbindung der Formel II umfassen, worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, bedeuten;
K und L für Sauerstoff stehen;
Y für Niederalkylen steht;
R für Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, steht;
Q für für ein divalentes (vorzugsweise 4,4'-) Radikal von Diphenylmethan, Diphenyl niederalkyl-methan oder Diphenyl-diniederalkyl-methan steht;
X für -O-Niederalkylen-O- steht; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 10 steht.
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, bedeuten;
K und L für Sauerstoff stehen;
Y für Niederalkylen steht;
R für Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, steht;
Q für für ein divalentes (vorzugsweise 4,4'-) Radikal von Diphenylmethan, Diphenyl niederalkyl-methan oder Diphenyl-diniederalkyl-methan steht;
X für -O-Niederalkylen-O- steht; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 10 steht.
Stark bevorzugt ist ein Harz gemäß einem der voranstehenden letzten 4 Absätze, welches
geeignet ist zur Herstellung eines Kunstmörtels, dadurch gekennzeichnet, dass es neben
dem härtbaren Harnstoffderivat, welches in einer Menge von 0,5 bis 95, vorzugsweise von 5
bis 70 Gew.-% vorliegt, noch weitere Reaktanden, insbesondere Reaktivverdünner in einem
Anteil von 1 bis 80, vorzugsweise von 5 bis 60 Gew.-% enthält, insbesondere vinylgruppen
(einschließlich methacryl- oder acrylgruppen)-haltige Verbindungen; und weitere Zusätze,
insbesondere ein oder mehrere ausgewählt aus Vorbeschleunigern, welche in einer Menge
bis zu 5, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 Gew.-%, Inhibitoren, welche in einer Menge bis
zu 2, vorzugsweise von 0,01 bis 1 Gew.-% vorliegen, Füllstoffen, welche in einer Menge von
3 bis 85, vorzugsweise von 5 bis 65 Gew.-% vorliegen; sowie gewünschtenfalls ferner weite
re Zusätze ausgewählt aus Thixotropierungsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Weichma
chern, Stabilisatoren, Verdickungsmitteln und Antistatikmitteln, oder Gemische von zwei
oder mehr dieser Zusätze, welche insgesamt in einer Menge von bis zu 15 Gew.-% vorliegen
können; enthält, wobei die Mengenangaben sich auf den fertigen Kunstmörtel beziehen.
Besonders bevorzugt ist ein Harz gemäß dem vorstehenden Absatz, worin als Reaktivver
dünner Mono-, Di- oder Tri-acrylate oder -methacrylate Verwendung finden, als weitere Zu
sätze Vorbeschleuniger ausgewählt aus N,N-Diniederalkyl- oder N,N-Di-(hydroxyniederal
kyl)-anilin, -toluidin und -xylidin; und Füllstoffe ausgewählt aus mineralischen oder mineral
ähnlichen Füllstoffen, polymeren Füllstoffen, hydraulisch härtbaren Füllstoffen, Metallen,
Ruß, Duroplasten, ferner Holz, mineralischen und organischen Fasern, oder dergleichen,
oder Gemischen von zwei oder mehr davon, insbesondere jeweils wie oben definiert, und/
oder Inhibitoren, vorzugsweise in den oben als bevorzugt angegebenen Mengen, vorliegen.
Ganz besonders bevorzugt ist ein Kunstmörtel, erhältlich durch Zugabe von einem Härter
und gewünschtenfalls weiteren Zusätzen und/oder Reaktanden zu einem Harz gemäß einem
der vorstehenden Absätze mit bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung oder
insbesondere durch Härtung eines derartigen Harzes.
Bevorzugter ist ein Kunstmörtel gemäß dem vorstehenden Absatz, erhältlich durch Zugabe
eines Härters, der einen oder mehrere Initiatoren und gegebenenfalls weitere Zusätze (vor
zugsweise außer Reaktivverdünnern) enthalten kann.
Sehr bevorzugt ist ein Kunstmörtel gemäß dem vorstehenden Absatz, wobei der Härter
einen oder ferner mehrere Initiatoren in einer Menge von insgesamt 1 bis 80, vorzugsweise
von 20 bis 60 Gew.-%; ein oder ferner mehrere Phlegmatisierungsmittel in einer Menge von
insgesamt 1 bis 80, vorzugsweise von 30 bis 70 Gew.-%; ein oder mehrere Füllstoffe in einer
Menge von insgesamt 0 bis 50, vorzugsweise von 0 bis 20, insbesondere von 5 bis 20 Gew.-
%, und ein oder mehrere Lösungsmittel in einer Menge von insgesamt 0 bis 60, beispiels
weise insbesondere von 20 bis 50 Gew.-%, vorliegen, wobei sich die Mengenangaben auf
den Härter als solchen beziehen.
Besonders bevorzugt ist ein Kunstmörtel gemäß einem der voranstehenden beiden letzten
Absätze, wobei der Härter, bezogen auf die Masse des fertigen Kunstmörtels, in einer Men
ge von 0,1 bis 30, vorzugsweise von 0,5 bis 25 Gew.-% verwendet wird.
Bevorzugt ist auch die Verwendung eines Harzes gemäß einem der oben bevorzugte Harze
wiedergebenden Absätze zur Herstellung eines Kunstmörtels, dadurch gekennzeichnet,
dass man das Harz mit einem Härter und gewünschtenfalls weiteren Zusätzen vermischt.
Bevorzugt ist auch ein Kit, welches ein Harz gemäß einem oben bevorzugte Harze wieder
gebenden Absätze umfasst, insbesondere ein Kit, welches ermöglicht, das Harz, einen Här
ter und eventuell weitere Reaktanden und Zusätze an der gewünschten Stelle, insbesondere
direkt vor oder in einem Loch, so zu vermischen, dass dort die Aushärtung erfolgen kann.
Bevorzugt ist auch ein Verfahren zur Befestigung von Ankern in Löchern, welches die Ver
wendung eines Harzes gemäß einem der oben bevorzugte Harze wiedergebenden Absätze
oder eines Kunstmörtels gemäß einem der oben bevorzugte Kunstmörtel wiedergebenden
Absätze umfasst.
Die Erfindung betrifft insbesondere die in den Beispielen genannten, Harnstoffderivate um
fassenden Harze, die dort beschriebenen Kunstmörtel und deren Herstellung und Verwen
dung, sowie Kits, welche diese umfassen.
Die Ausgangsmaterialien für die erfindungsgemässen Harze und Kunstmörtel, oder deren
Vorstufen, sind, soweit nicht ihre Herstellung bekannt, kommerziell erhältlich und/oder nach
an sich bekannten Verfahren herstellbar.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung und bedeuten keine Ein
schränkung.
- a) Die Härter- und die Harzkomponente als Basis für einen Kunstmörtel werden getrennt in die Kammern (Außenglas (größere Ampulle) und Innenglas (kleinere Ampulle, die in der größeren enthalten ist) einer Patrone M12 verbracht. Folgende Komponenten werden verwendet:
- a) Als Beispiel für die Verwendung wird die unter a) beschriebene Patrone wie folgt einge setzt: Das Bohrloch wird gründlich gereinigt, mit der Patrone befüllt und die Gewindestange drehend und schlagend gesetzt.
- a) Folgende zwei Komponenten werden separat in die beiden Kammern einer Zwei- Kammer-Kartusche (wie sie beispielsweise beim Injektionsmörtelsystem FIS V 360 S der Firma fischerwerke Artur Fischer GmbH & Co. KG, Waldachtal, Deutschland), gefüllt:
Das Volumenverhältnis von A- und B-Komponente ist 5 : 1.
- a) Als Anwendungsbeispiel wird ein Loch in einem Hohlblockstein mit einer Siebhülse be schickt und der Kunstmörtel vom Bohrlochrand her verfüllt unter Verwendung der unter a) hergestellten Kartusche. Unmittelbar anschließend wird eine Geweindestange unter leichter Drehbewegung bis zum Hülsengrund eingedrückt.
Claims (15)
1. Harz, welches härtbare Harnstoffderivate umfasst, welche
- a) durch Reaktion einer oder mehrerer härtbarer Verbindungen, welche eine oder mehrere Gruppen ausgewählt aus primären und sekundären Aminogruppen und Mercapto tragen, mit einem oder mehreren Di- oder Polyisocyanaten; oder
- b) umgekehrt durch Reaktion einer oder mehrer radikalisch, anionisch oder kationisch härt barer Verbindungen, welche eine oder mehrere Isocyanatogruppen tragen, mit einer oder mehreren zwei oder mehrere Gruppen ausgewählt aus primären und sekundären Aminogruppen und Mercapto tragenden organischen Verbindungen;
2. Harz gemäß Anspruch 1, worin als für Variante (i) genannte radikalisch, anionisch oder
kationisch härtbare Verbindung, welche eine oder mehrere Gruppen ausgewählt aus pri
mären Aminogruppen, sekundären Aminogruppen und Mercapto trägt, ein Ester, Thioes
ter oder Amid einer Vinylgruppen oder substituierte Vinylgruppen tragenden Säure Ver
wendung findet, welche die genannte(n) Gruppe(n) am Rest der zum Ester, Thioester
oder Amid beitragenden Alkohol-, Thiol- oder Aminkomponente trägt, und als Di- oder
Polyisocyanat ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Di- oder Polyiso
cyanat Verwendung findet, oder ein Präpolymeres mit zwei oder mehr Isocyanatogrup
pen; oder als für Variante (ii) genannte radikalisch, anionisch oder kationisch härtbare
Verbindung, welche eine oder mehrere Isocyanatogruppen trägt, ein Ester, Thioester
oder Amid einer Vinylgruppen oder substituierte Vinylgruppen tragenden Säure Verwen
dung findet, welche die Isocyanatogruppe(n) am Rest der zum Ester, dem Thioester oder
dem Amid beitragenden Alkohol-, Thiol- oder Amin-Komponente trägt und als als zwei
oder mehr primäre Aminogruppen, sekundäre Aminogruppen und/oder ferner Mercapto
tragende Verbindung eine aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Di- oder Po
ly-(primäres Amino, sekundäres Amino und/oder Mercapto) tragende Verbindung Ver
wendung findet;
wobei vorzugsweise sowohl unter (i) als auch unter (ii) sekundäre Aminogruppe(n) vorliegen, welche unabhängig voneinander der Formel (B) entsprechen,
-N(-R)H (B)
worin R für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexyl methyl, oder für Aryl, insbesondere für Phenyl, für Arylniederalkyl, insbesondere Phenyl niederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl.
wobei vorzugsweise sowohl unter (i) als auch unter (ii) sekundäre Aminogruppe(n) vorliegen, welche unabhängig voneinander der Formel (B) entsprechen,
-N(-R)H (B)
worin R für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexyl methyl, oder für Aryl, insbesondere für Phenyl, für Arylniederalkyl, insbesondere Phenyl niederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl.
3. Harz gemäss Anspruch 1, welches ein nach Variante (i) erhältliches härtbares Harnstoff
derivat umfasst, dadurch gekennzeichnet, dass als härtbare Verbindung, welche eine
primäre oder sekundäre Aminogruppe trägt, eine solche der Formel (I),
worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Was serstoff oder Methyl, bedeuten; oder ferner
R3 Cyano bedeutet und R, und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederal kyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind;
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, insbesondere Niederalkylen, ferner un substituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, alipha tisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder ferner K und Y gemeinsam oder Y allein ein über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl bedeuten; und
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylnie deralkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl; und als Di- oder Polyisocyanat ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Di- oder Poly-, insbesondere Di-, Tri- oder Tetraisocyanat, ein Rohpolyisocyanat, herstellbar durch Anilin/Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung, oder Präpolymere mit zwei oder mehr Isocyanatogruppen, erhältlich ausgehend von einem oder mehreren aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Di- oder Poly-, insbeson dere Di-, Tri- oder Tetraisocyanaten, durch Reaktion mit jeweils di- oder höherfunktionalen Alkoholen, Aminen oder Aminoalkoholen; Verwendung finden.
worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Was serstoff oder Methyl, bedeuten; oder ferner
R3 Cyano bedeutet und R, und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederal kyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind;
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, insbesondere Niederalkylen, ferner un substituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, alipha tisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder ferner K und Y gemeinsam oder Y allein ein über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl bedeuten; und
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylnie deralkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl; und als Di- oder Polyisocyanat ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Di- oder Poly-, insbesondere Di-, Tri- oder Tetraisocyanat, ein Rohpolyisocyanat, herstellbar durch Anilin/Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung, oder Präpolymere mit zwei oder mehr Isocyanatogruppen, erhältlich ausgehend von einem oder mehreren aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Di- oder Poly-, insbeson dere Di-, Tri- oder Tetraisocyanaten, durch Reaktion mit jeweils di- oder höherfunktionalen Alkoholen, Aminen oder Aminoalkoholen; Verwendung finden.
4. Harz gemäß Anspruch 1, welches eine Verbindung der Formel (II),
worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, bedeuten, oder R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* stehen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederalkyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind;
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder sub stituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/ heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder entweder K und Y; Y und N(R); oder K, Y und N(R) gemeinsam ein im Falle von K und Y an C(= L), im Falle von Y und N(R) an das benachbarte C(=O) über ein Ringstick stoffatom gebundenes Heterocyclyl mit mindestens einem sekundären Ringstickstoff atom bedeuten, im Falle von K, Y und N(R) gemeinsam ein über zwei Ringstickstoffato me gebundenes Heterocyclyl mit mindestens zwei sekundären Ringstickstoffatomen be deuten;
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, oder ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylniederalkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl;
Q für Alkylen, Cycloalkylen oder Arylen steht;
X für den divalenten Rest eines difunktionalen Alkohols, eines difunktionalen Amins oder eines difunktionalen Aminoalkohols steht, welcher über die Hydroxygruppen und/oder die Aminogruppen gebunden ist; insbesondere für -NH-Niederalkylen-NH-, -O-Niederalky len-O- -NH-Niederalkylen-O- oder -O-Niederalkylen-NH-; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 100, insbesondere zwischen 0 und 10, steht;
umfasst.
worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, bedeuten, oder R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* stehen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederalkyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind;
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder sub stituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/ heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder entweder K und Y; Y und N(R); oder K, Y und N(R) gemeinsam ein im Falle von K und Y an C(= L), im Falle von Y und N(R) an das benachbarte C(=O) über ein Ringstick stoffatom gebundenes Heterocyclyl mit mindestens einem sekundären Ringstickstoff atom bedeuten, im Falle von K, Y und N(R) gemeinsam ein über zwei Ringstickstoffato me gebundenes Heterocyclyl mit mindestens zwei sekundären Ringstickstoffatomen be deuten;
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, oder ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylniederalkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl;
Q für Alkylen, Cycloalkylen oder Arylen steht;
X für den divalenten Rest eines difunktionalen Alkohols, eines difunktionalen Amins oder eines difunktionalen Aminoalkohols steht, welcher über die Hydroxygruppen und/oder die Aminogruppen gebunden ist; insbesondere für -NH-Niederalkylen-NH-, -O-Niederalky len-O- -NH-Niederalkylen-O- oder -O-Niederalkylen-NH-; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 100, insbesondere zwischen 0 und 10, steht;
umfasst.
5. Harz gemäß Anspruch 4, welches eine Verbindung der Formel II umfasst, worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere
Wasserstoff oder Methyl, bedeuten;
K und L für Sauerstoff stehen;
Y für Niederalkylen steht;
R für Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, steht;
Q für für ein divalentes (vorzugsweise 4,4'-) Radikal von Diphenylmethan, Diphenyl- niederalkyl-methan oder Diphenyl-diniederalkyl-methan steht;
X für -O-Niederalkylen-O- steht; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 10 steht.
K und L für Sauerstoff stehen;
Y für Niederalkylen steht;
R für Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, steht;
Q für für ein divalentes (vorzugsweise 4,4'-) Radikal von Diphenylmethan, Diphenyl- niederalkyl-methan oder Diphenyl-diniederalkyl-methan steht;
X für -O-Niederalkylen-O- steht; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 10 steht.
6. Harz gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, welches geeignet ist zur Herstellung eines
Kunstmörtels, dadurch gekennzeichnet, dass es neben dem härtbaren Harnstoffderivat,
welches in einer Menge von 0,5 bis 95, vorzugsweise von 5 bis 70 Gew.-% vorliegt, noch
weitere Reaktanden, insbesondere Reaktivverdünner in einem Anteil von 1 bis 80,
vorzugsweise von 5 bis 60 Gew.-% enthält, insbesondere vinylgruppen (einschließlich
methacryl- oder acrylgruppen)-haltige Verbindungen; und weitere Zusätze, insbesondere
ein oder mehrere ausgewählt aus Vorbeschleunigern, welche in einer Menge bis zu 5,
vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 Gew.-%, Inhibitoren, welche in einer Menge bis zu 2,
vorzugsweise von 0,01 bis 1 Gew.-% vorliegen, Füllstoffen, welche in einer Menge von 3
bis 85, vorzugsweise von 5 bis 65 Gew.-% vorliegen; sowie gewünschtenfalls weitere Zu
sätze ausgewählt aus Thixotropierungsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Weichmachern,
Stabilisatoren, Verdickungsmitteln und Antistatikmitteln, oder Gemische von zwei oder
mehr dieser Zusätze, welche insgesamt in einer Menge von bis zu 15 Gew.-% vorliegen
können; enthält, wobei die Mengenangaben sich auf den fertigen Kunstmörtel beziehen.
7. Harz gemäß Anspruch 6, worin als Reaktivverdünner Mono-, Di- oder Tri-acrylate oder -
methacrylate Verwendung finden, als weitere Zusätze Vorbeschleuniger ausgewählt aus
N,N-Diniederalkyl- oder N,N-Di-(hydroxyniederalkyl)-anilin, -toluidin und -xylidin; und und
Füllstoffe ausgewählt aus mineralischen oder mineralähnlichen Füllstoffen, polymeren
Füllstoffen, hydraulisch härtbaren Füllstoffen, Metallen, Ruß, Duroplasten, ferner Holz,
mineralischen und organischen Fasern, oder dergleichen, oder Gemischen von zwei
oder mehr davon; und/oder einem oder mehreren Inhibitoren vorliegen.
8. Kunstmörtel, erhältlich durch erhältlich durch Zugabe von einem Härter und gewünsch
tenfalls weiteren Zusätzen und/oder Reaktanden zu einem Harz gemäß einem der An
sprüche 1 bis 7 oder durch Härtung eines derartigen Harzes.
9. Kunstmörtel gemäß Anspruch 8, erhältlich durch Zugabe eines Härters, der einen oder
mehrere Initiatoren und gegebenenfalls weitere Zusätze enthalten kann.
10. Kunstmörtel gemäß Anspruch 9, wobei der Härter einen Initiator in einer Menge von 1 bis
80, vorzugsweise von 20 bis 60 Gew.-%; das Phlegmatisierungsmittel in einer Menge
von 1 bis 80, vorzugsweise von 30 bis 70 Gew.-%; Füllstoffe in einer Menge von 0 bis
50, vorzugsweise von 0 bis 20, insbesondere von 5 bis 20 Gew.-%, und Lösungsmittel in
einer Menge von 0 bis 60, insbesondere von 20 bis 50 Gew.-%, vorliegen, wobei sich die
Mengenangaben auf den Härter als solchen beziehen.
11. Kunstmörtel gemäß einem der Ansprüche 9 und 10, wobei der Härter, bezogen auf die
Masse des fertigen Kunstmörtels, in einer Menge von 0,1 bis 30, vorzugsweise von 0,5
bis 25 Gew.-% verwendet wird.
12. Verwendung eines Harzes gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Herstellung eines
Kunstmörtels, dadurch gekennzeichnet, dass man das Harz mit einem Härter und ge
wünschtenfalls weiteren Zusätzen vermischt.
13. Kit, welches ein Harz gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 umfasst.
14. Kit gemäß Anspruch 13, welches ermöglicht, das Harz, einen Härter und eventuell wei
tere Reaktanden und Zusätze an der gewünschten Stelle, insbesondere direkt vor oder
in einem Loch, so zu vermischen, dass dort die Aushärtung erfolgen kann.
15. Verfahren zur Befestigung von Ankern in Löchern, welches die Verwendung eines Har
zes gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Kunstmörtels gemäss einem der An
sprüche 8 bis 11 umfasst.
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