DE102015000875A1 - Resorcinbasierte Mannichbasen und Silane in Kunstharzzusammensetzungen für Befestigungszwecke - Google Patents
Resorcinbasierte Mannichbasen und Silane in Kunstharzzusammensetzungen für Befestigungszwecke Download PDFInfo
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Abstract
Befestigungskunstmörtelsystem zum Einmörteln von Verankerungsmitteln in Löcher oder Spalten auf der Basis von ein oder mehreren härtenden Reaktivharzen auf Epoxidbasis, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es ein oder mehrere Silane, die zur Teilnahme an der Polymerisierung mit einem Kunstharz auf Basis des oder der härtenden Reaktiv-Kunstharze auf Epoxidbasis befähigte reaktive Gruppen aufweisen oder nicht und Si-gebundene hydrolysierbare Gruppen aufweisen, sowie als Härter Mannichbasen, die erhältlich sind durch Umsetzung von Resorcin und/oder styrolisiertem Resorcin mit einem Aldehyd sowie mindestens einem mehrfunktionellen Amin, beinhaltet; dessen Verwendung, und verwandte Erfindungsgegenstände.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Befestigungskunstmörtelsystem zum Einmörteln von Verankerungsmitteln in Löcher oder Spalten umfassend (nach Start und unter Umsetzung mit einem Härter) härtende Reaktivharze auf Epoxidbasis und dessen Verwendung zum Einmörteln von Verankerungsmitteln in Löcher oder Spalten.
- Es sind eine Vielzahl von (z. B. Injektions-)Befestigungskunstmörtelsystemen auf Basis unterschiedlicher polymerbildender Verbindungen bekannt, die als Zwei- oder Mehrkomponentensysteme ausgebildet, dem Einmörteln von Verankerungsmitteln, wie Bolzen oder dergleichen, in Löchern, wie Bohrlöchern, oder Spalten, jeweils in festen Untergründen wie z. B. Mauerwerk oder Beton, dienen. An den Verankerungsmitteln können dann weitere Bauteile befestigt werden. Ein Beispiel für besonders gut geeignete Systeme sind solche auf der Basis von Epoxiden, wie insbesondere Glycidylverbindungen, und geeigneten Härtern.
- FIS EM 390 S® (fischerwerke GmbH & Co. KG, Waldachtal, Deutschland) ist ein sehr erfolgreiches, auf dem Markt etabliertes Beispiel für ein zweikomponentiges Injektionsmörtelsystem zum Einmörteln von Verankerungselementen auf der Basis eines solchen Epoxyharzes in Komponente A und von aminischen Verbindungen als einem solchen Härter in Komponente B, daneben jeweils weiteren Bestandteilen in jeder Komponente.
- Es ist bekannt, dass Alkohole – insbesondere phenolische Verbindungen – die Härtungsreaktion zwischen Epoxiden und Aminen beschleunigen. Dabei hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die phenolische Verbindung zusammen mit dem (Poly-)Amin in einem Molekül zu vereinigen. Ein Grund hierfür ist die sonst eintretende, unerwünschte Migration der phenolischen Verbindung, da diese bei kalthärtenden Systemen nicht per se in das Epoxidnetzwerk mit eingebaut wird. Dies kann durch eine Mannich-Reaktion von Aldehyden und (Poly-)Aminen mit phenolischen Verbindungen erreicht werden. Die hierbei entstehenden Reaktionsprodukte bezeichnet man als Mannichbasen.
- Die
WO 2011/113533 A1 - Die
WO 2005/090433 WO 2014/090382 - Vor diesem Hintergrund stellt sich die Aufgabe, weitere Kunstharzzusammensetzungen für Befestigungszwecke zur Verfügung zu stellen, welche gute Eigenschaften wie hohe Verbundspannungen ermöglichen.
- Es wurde nun überraschend gefunden, dass durch eine Kombination von aus Resorcin oder styrolisiertem Resorcin gewonnener Mannichbasen und von Silanzusätzen besonders gute Befestigungskunstmörtelsysteme mit sehr guten Auszugswerten bzw. Verbundspannungen für die Befestigung von Verankerungsmitteln erhalten werden.
- Die Erfindung betrifft daher in einer ersten Verkörperung ein (vorzugsweise mehr-, insbesondere zweikomponentiges) Befestigungskunstmörtelsystem zum Einmörteln von Verankerungsmitteln in Löcher oder Spalten auf der Basis von ein oder mehreren härtenden (in der vorliegenden Offenbarung gleichbedeutend mit härtbar verwendet) Reaktivharzen auf Epoxidbasis, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es Silane, die zur Teilnahme an der Polymerisierung mit einem Kunstharz auf Basis des oder der härtenden Reaktiv-Kunstharze auf Epoxidbasis befähigte reaktive Gruppen aufweisen oder nicht (d. h. keine solchen reaktiven Gruppen aufweisen) und in jedem Falle Si-gebundene hydrolysierbare Gruppen aufweisen, sowie als Härter Mannichbasen, die erhältlich sind durch Umsetzung von Resorcin und/oder styrolisiertem Resorcin mit einem Aldehyd (bevorzugt Formaldehyd) sowie mindestens einem mehrfunktionellen Amin (insbesondere m-Xylylendiamin und/oder (ferner) einem cycloaliphatisch-aliphatischen Amin), beinhaltet; insbesondere dadurch gekennzeichnet, dass es in einer oder mehreren Komponenten (wobei jede dieser Varianten in allen Ausführungsformen der Erfindung alleine bevorzugt sein kann; beispielsweise in einer Komponente (A) (eine mögliche bevorzugte Variante), einer Komponente (B) oder Komponenten (A) und (B), wie z. B. unten erwähnt)) (mindestens bereits vor dem Beginn der Härtungsreaktion) neben ein oder mehreren härtbaren Reaktivharzen auf Epoxidbasis und einem oder mehreren Härtern mit oder insbesondere in Form von Mannichbasen, die wie gerade beschrieben erhältlich sind, ein oder mehrere, jeweils keine oder mindestens eine Amino-, sek. Amino-, Mercapto-, Isocyanato-, Alkenyl-, (Meth)acryloyl-, und/oder (insbesondere) Epoxy-Gruppe beinhaltende, und stets mindestens eine Si-gebundene hydrolysierbare Gruppe beinhaltende Silane umfasst, daneben weitere übliche Zusätze.
- In einer weiteren Verkörperung (= Ausführungsform) betrifft die Erfindung die Verwendung eines Befestigungskunstmörtelsystems wie im vorherigen Absatz beschrieben zum Einmörteln von Verankerungsmitteln in Löcher oder Spalten in Bausubstraten, wie Mauerwerk, Beton oder dergleichen, beispielsweise auch in gerissenen Substraten, wie in einer besonderen Ausführungsform der Erfindung gerissenem Beton.
- Auch entsprechende Verfahren und Methoden zum Einmörteln von Verankerungselementen in Löcher oder Spalten, bei denen ein wie im zweitletzten Absatz beschriebenes Befestigungskunstmörtelsystem verwendet wird, wobei das Befestigungskunstmörtelsystem und ein Verankerungsmittel nacheinander, insbesondere zuerst das Befestigungskunstmörtelsystem, dann das Verankerungsmittel, oder (mindestens im wesentlichen) gleichzeitig in ein Loch oder einen Spalt in einem Substrat (beispielsweise einem gerissenen Substrat, wie in einer besonderen Ausführungsform der Erfindung in gerissenem Beton) eingebracht werden, bilden eine Ausführungsform der Erfindung.
- Schließlich bildet auch ein Verfahren zur Herstellung von Mannichbasen einen Gegenstand der Erfindung, welches beinhaltet, dass Resorcin und/oder styrolisiertes Resorcin, ein Aldehyd (insbesondere Formaldehyd) und ein mehrfunktionelles Amin (insbesondere MXDA) miteinander umgesetzt werden.
- Die nachfolgenden Definitionen dienen der Klärung bestimmter Begriffe oder Symbole und der Beschreibung besonderer Ausführungsformen der Erfindung, wobei in den vor- und nachstehend genannten Ausführungsformen der Erfindung einzelne, mehrere oder alle Begriffe oder Symbole durch speziellere Definitionen ersetzt werden können, was zu besonderen Ausführungsformen der Erfindung führt.
- Wo Gewichtsangaben in Prozent (Gew.-%) gemacht werden, beziehen sich diese, wenn nichts anderes gesagt ist, auf die Gesamtmasse der Reaktanden und Zusätze des Befestigungskunstmörtelsystems (also die in der nach dem Mischen auszuhärtenden Masse vorhandenen Bestandteile ohne Verpackung und andere mögliche Teile wie Statikmischer oder dergleichen).
- Bei den ein oder mehreren keine oder mindestens eine Amino-, sek. Amino-, Mercapto-, Isocyanato-, Alkenyl-, (Meth)acryloyl- und/oder (insbesondere) Epoxy-Gruppe tragenden, insbesondere Amino-, Thiol (= Mercapto)- und/oder (vorzugsweise) Epoxygruppen beinhaltenden, und mindestens eine Si-gebundene hydrolysierbare Gruppe beinhaltenden Silanen handelt es sich in besonderen Ausführungsformen der Erfindung um solche der Formel I,
[R1-X-(CH2)n-]p-Si(RB)q(L)t (I)
X für S (bevorzugt) oder NR1* (bevorzugt) oder O (besonders bevorzugt) oder NCO oder nichts steht;
R1 und R1*, alle unabhängig voneinander, für nichts, Wasserstoff, Cycloalkyl, Alkyl, Aminoalkyl, (Meth)acryloyl, Aryl, Aralkyl, Acyl oder für einen Rest der Formel -[(CH2)n*]p*-Si(RB*)3-t*(L*)t* oder (insbesondere) für Epoxyalkyl, stehen, worin, jeweils unabhängig vom anderen Rest, RB* die nachfolgend für RB genannten Bedeutungen, L* die nachfolgend für L genannten Bedeutungen und n*, p* und t* jeweils die nachfolgend genannten Bedeutungen haben; wobei R1 Wasserstoff ist, wenn X für S steht; wobei X für O steht wenn R1 Epoxyalkyl oder (Meth)acryloyl ist; wobei R1 nichts ist, wenn X für NCO (= Isocyanato) steht;
RB unabhängig voneinander für eine Alkyl-, Alkenyl-, Arylalkyl- oder Arylgruppe steht, vorzugsweise für Alkyl und/oder (ferner) Alkenyl,
L für einen hydrolysierbaren Rest, insbesondere Alkoxy, steht,
n und, falls vorhanden, n* unabhängig voneinander für eine positive ganze Zahl, insbesondere 1 bis 10, stehen;
p für 0 bis 3 steht und, falls vorhanden, p* unabhängig für 1 bis 3 steht;
q für 0 bis 2 steht; und
t für 1 bis 4 steht und, falls vorhanden, t* unabhängig für 1 bis 3 steht,
mit der Maßgabe, dass gilt: p + q + t = 4 und, falls vorhanden, p* + (3 – t*) + t* = 4. - Aryl ist innerhalb dieser Offenbarung stets vorzugsweise ein unsubstituierter oder (z. B. durch Alkyl, Alkoxy (= Alkyloxy), Alkenyl, Hydroxy, oder ferner Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, oder Cyano) ein- oder unabhängig mehrfach, z. B. 1- bis 3-fach, substituierter aromatischer Rest mit 6 bis 18 Ringkohlenstoffatomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl oder Toluyl.
- Aralkyl ist innerhalb dieser Offenbarung stets Aryl wie zuvor definiert, welches an Alkyl wie nachstehend definiert gebunden ist, beispielsweise Benzyl, kann aber bei Aufzählungen innerhalb dieser Offenbarung vorzugsweise weggelassen werden.
- Cycloalkyl steht insbesondere für mono-, di- oder trizyklisches, vorzugsweise monozyklisches, Cycloalkyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, im Ring, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
-
- Acyl steht innerhalb dieser Offenbarung stets für einen Rest einer Carbonsäure oder einer Sulfonsäure, beispielsweise einen Aryl-, Alkyl- oder Aralkyl-carbonsäure- oder -sulfonsäure-Rest, wie C1-C7-Alkanoyl, z. B. Acetyl oder Propionyl, Aroyl (Aryl-C(=O)-), wie Benzoyl, oder dergleichen.
- Alkyl steht innerhalb dieser Offenbarung stets für insbesondere einen unverzweigten oder ein- oder mehrfach verzweigten Alkylrest mit beispielsweise 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, worin ein oder mehrere, z. B. 1 bis 3, vorzugsweise nicht direkt benachbarte, insbesondere durch 2 Kohlenstoffatome getrennte und nicht endständige, ein C-Atom beinhaltende Kettenabschnitte (wie -CH2- oder -C(-)(H)- durch jeweils ein Heteroatom, wie -N(-)-, -NH-, -O- oder -S-, ersetzt sein können und gegebenfalls auch mit beispielsweise ein oder mehreren Oxogruppen substituiert sein können; wie z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, Isobutyl oder tert-Butyl.
- Alkenyl steht innerhalb dieser Offenbarung stets für einen unverzweigten oder ein- oder mehrfach verzweigten einfach oder mehrfach ungesättigten Alkylrest mit 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10, z. B. 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Vinyl, Allyl oder Buten-1- oder -2-yl.
- Aminoalkyl steht für mit ein oder ferner mehreren Aminogruppen substituiertes Alkyl, wie gerade definiert.
- Aromatisch bedeutet, dass die entsprechenden Reste wie Aryl oben definiert sind.
- Aliphatisch bedeutet, dass die entsprechenden Reste wie Alkyl oben definiert sind.
- Aromatisch-aliphatisch (z. B. Arylalkyl) bedeutet, dass die entsprechenden Reste Kombinationen aus aliphatischen Resten und aromatischen Resten, wie vorstehend genannt, beinhalten.
- Dass „X für nichts” steht oder X nichts ist oder dergleichen, bedeutet, dass der Rest „-X-„ in der jeweiligen Formel für eine einfache Bindung steht. Dass R1 „nichts” ist, bedeutet, dass der Rest R1 fehlt.
- „Falls vorhanden” bezieht sich darauf, dass ein Rest oder ein Symbol abhängig von anderen Definitionen vorhanden sein kann oder fehlen kann, beispielsweise darauf, dass im Falle, dass nur, wenn p in Formel I 1 bis 3 ist, und R1 einen Rest der Formel -[(CH2)n*]p*-Si(RB*)3-t*(L*)t* bedeutet, n*, p*, RB*, L* und t* überhaupt vorhanden sein können.
- Silane, die zur Teilnahme an der Polymerisierung mit einem Kunstharz auf Basis des oder der härtenden Reaktiv-Kunstharze auf Epoxidbasis befähigte reaktive Gruppen aufweisen oder nicht, enthalten diese reaktiven Gruppen anders ausgedrückt optional, das heißt, sie können sie enthalten. Vorzugsweise beinhalten sie solche reaktiven Gruppen.
- Wo von „Silanen” oder anderen Bestandteilen im Plural die Rede ist, bedeutet dies stets „ein oder mehrere”.
- Unter Si-gebundenen hydrolysierbaren Gruppen (in dieser Offenbarung auch mit L symbolisiert) sind beispielsweise Halogenatome (Halogen, wie Chloro), Ketoximate, Amino, Aminoxy, Mercapto, Acyloxy, Aryloxy, Aralkyloxy (= Arylalkoxy) oder insbesondere Alkyloxy (Alkoxy) zu verstehen.
- Unter Si-gebundenen hydrolysierbaren Gruppen sind insbesondere solche Gruppen L zu verstehen, die vorzugsweise Bestandteil einer Gruppe der Formel Z sein können,
-Si(RB)q(L)t (Z)
q für den Term (3 – t) steht,
t für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und
L für eine Si-gebundene hydrolysierbare Gruppe, insbesondere Alkoxy, steht. - Das oder die erfindungsgemäß zugesetzten ein oder mehrere keine oder mindestens eine Amino-, sek. Amino-, Mercapto-, Isocyanato-, Alkenyl-, (Meth)acryloyl- und/oder (insbesondere) Epoxy-Gruppe beinhaltende(n), und zugleich mindestens eine Si-gebundene hydrolysierbare Gruppe beinhaltende Silan(e) haben vorzugsweise mittlere oder absolute Molekulargewichte von 2000 oder kleiner, 1000 oder kleiner, 900 oder kleiner, 800 oder kleiner, 700 oder kleiner, 600 oder kleiner oder insbesondere 500 oder kleiner oder insbesondere 400 oder kleiner. Vorzugsweise handelt es sich bei den Silanen um niedermolekulare, niederviskose Substanzen, insbesondere andere als höhermolekulare Verbindungen (worunter z. B. Präpolymeren fallen).
- „Beinhalten” oder „umfassen” bedeutet, dass neben den genannten Bestandteilen oder Komponenten oder Merkmalen noch andere vorhanden sein können, steht also für eine nicht abschließende Aufzählung, im Gegensatz zu „enthalten”, das eine abschließende Aufzählung der bei seiner Verwendung aufgezählten Bestandteilen oder Komponenten oder Merkmale bedeutet.
- „Teilweise oder ausschließlich” oder „mindestens teilweise” bedeutet, dass die danach genannten Bestandteile neben anderen Bestandteilen der entsprechenden Komponente oder ausschließlich vorliegen können, beispielsweise (z. B. bei den Silanen oder Reaktivharzen oder Härtern als Bestandteile) bezogen auf die jeweils definierte Komponente in Anteilen von bis zu maximal 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70 oder 80 bis 90 oder 100 Gew.-%.
- Wo das Attribut „ferner” erwähnt wird, bedeutet dies, dass Merkmale ohne dieses Attribut stärker bevorzugt sein können.
- „Und/oder” bedeutet, dass die genannten Merkmale/Substanzen jeweils alleine oder in Kombination von zwei oder mehr der jeweils genannten Merkmale/Substanzen vorliegen können.
- (Meth)acryl steht für Acryl, Methacryl oder Acryl und Methacryl (als Gemisch).
- Vorteilhaft ist das Silan oder sind die Silane insbesondere aus solchen ausgewählt, die einerseits bei der Polymerisation der Befestigungskunstmörtelsysteme reaktive Gruppen (wie Epoxidgruppen, Aminogruppen oder Mercaptogruppen, oder zwei oder alle drei dieser Gruppen) beispielsweise für entsprechende epoxybasierte Befestigungskunstmörtelsysteme), und andererseits hydrolysierbare, an Si gebundene Gruppen, wie Alkoxy (z. B. mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen) aufweisen. Beispiele sind Silane, die ein oder mehrere hydrolysierbare Gruppen, wie Alkoxy-, z. B. Methoxy- oder Ethoxy, am Siliciumatom gebunden enthalten, z. B. ausgewählt aus der Gruppe, die aus 3-Aminopropyltrialkoxysilanen, wie 3-Aminopropyl-trimethoxysilan oder 3-Aminopropyl-triethoxysilan, (insbesondere 3-)Glycidyloxypropyltrialkoxysilanen (besonders bevorzugt!), wie 3-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan oder -ethoxysilan, Glycidyloxymethyltrimethoxysilan, 3-Glycidyloxypropylmethyldi-methoxysilan, ferner Bis-(3-trialkoxysilylpropyl)amin, wie Bis-(3-trimethoxysilylpropyl)amin oder Bis-(3-triethoxysilylpropyl)amin, 3-Mercaptopropyltrialkoxysilan, wie 3-Mercaptopropyltrimethoxysilan, und 3-(Meth)acryloyl-oxypropyltrialkoxysilanen, wie 3-(Meth)acryloyl-oxypropyltrimethoxysilan oder -triethoxysilan oder 3-(Meth)acryloyl-oxymethyltrimethoxysilan oder -triethoxysilan, 3-(Meth)acryloyl-oxypropylmethyldimethoxysilan oder Alkenylalkoxysilane, wie Vinylalkoxysilane, z. B. Vinyltrimethoxysilan oder Vinyltriethoxysilan, und/oder ferner in allen Ausführungsformen Tetraalkoxysilan, wie Tetraethoxysilan, Tetramethoxysilan oder Tetrapropoxysilan oder Alkoxypolysilikat (Ester der (Poly)kieselsäure), wie Ethyl- oder Propylpolysilikat; oder Gemische von zwei oder mehr davon.
- In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung können (mindestens auch) solche Silane verwendet werden, die den alpha-Effekt zeigen, also z. B. worin n und gegebenenfalls n* in obiger Formel I gleich 1 ist (n = 1 und ggf. n* = 1 in Formel I), z. B. N-Cyclohexylaminomethyl-methyldiethoxysilan, N-Cyclohexylaminomethyl-trimethoxysilan, Phenylaminomethyl-trimethoxysilan, Phenylaminomethyl-methyldimethoxysilan, oder 3-(Meth)acryloyl-oxy-methyltrialkoxy (wie trimethoxy)silan.
- Derartige Silane können auch mindestens einer Komponente eines Zwei- oder Mehrkomponenten-Befestigungskunstmörtelsystems als solche zugesetzt sein, vorteilhaft (insbesondere im Falle von Silanen mit reaktiven Epoxygruppen) nicht in der Härterkomponente vorgesehen sein oder insbesondere in derselben Komponente wie die Epoxy-Reaktivharze vorgesehen sein. Die Silane mit hydrolysierbaren Gruppen können dann in einem erfindungsgemäß zu verwendenden Befestigungskunstmörtelsystem beispielsweise in einem Gewichtsanteil von 0,01 bis 50, insbesondere von 0,1 oder mehr Gew.-%, wie von 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 2 oder mehr Gew.-%, wie von 2 bis 30 oder bis 15 Gew.-%, von 3 oder mehr Gew.-%, wie von 3 bis 20 oder bis 10 Gew.-%, noch stärker bevorzugt von 3,5 oder mehr Gew.-%, z. B. von 3,5 bis 20 oder bis 8 Gew.-%, vorgesehen sein.
- Die bei der Verwendung von bzw. in erfindungsgemäßen Befestigungskunstmörtelsystemen beinhalteten härtenden (hier auch gleichbedeutend mit „härtbar” verwendet) Reaktiv(-Kunst)harze auf Epoxidbasis beinhalten eine Epoxidkomponente, vorzugsweise beinhaltend oder insbesondere bestehend aus Glycidylverbindungen, beispielsweise solchen mit einer durchschnittlichen Glycidylgruppenfunktionalität von 1,5 oder größer, insbesondere von 2 oder größer, z. B. von 2 bis 10, die optional weitere(n) Glycidylether als Reaktivverdünner beinhalten kann. Bei den Epoxiden der Epoxidkomponente handelt es sich vorzugsweise um Poly(einschließlich Di)-glycidylether von mindestens einem mehrwertigen Alkohol oder Phenol, wie Novolak, Bisphenol F oder Bisphenol A, oder Gemische solcher Epoxide, beispielsweise erhältlich durch Umsetzung der entsprechenden mehrwertigen Alkohole mit Epichlorhydrin. Beispiele sind Trimethylolpropantriglycidylether, Novolak-Epoxidharze, Bisphenol-A-Epichlorhydrinharze und/oder Bisphenol-F-Epichlorhydrinharze, beispielsweise mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von ≤ 2000. Die Epoxidharze können beispielsweise ein Epoxidäquivalent von 120 bis 2000, vorzugsweise 150 bis 400, wie insbesondere 155 bis 195, beispielsweise 165 bis 185 aufweisen. Der Anteil der Reaktivkunstharze auf Epoxidbasis an der Gesamtmasse der Reaktanden und Zusätze des Befestigungskunstmörtelsystems beträgt vorzugsweise 5 bis unter 100 Gew.-%, insbesondere 10 bis 80 Gew.-%, 10 bis 70 Gew.-% oder 10 bis 60 Gew.-%. Möglich sind auch Gemische von zwei oder mehr solcher Epoxid-(Kunst)Harze. Geeignete Epoxidharze, Reaktivverdünner und Härter sind auch in dem Standardwerk von Lee H und Neville K, "Handbook of Epoxy Resins" (New. York: McGraw-Hill), 1982 zu finden (diese Verbindungen werden hier durch Bezugnahme aufgenommen).
- „Auf Basis” bedeutet insbesondere, dass die erfindungsgemäßen Befestigungskunstmörtelsysteme neben den genannten Bestandteilen auch weitere übliche Inhaltsstoffe (z. B. Additive oder andere oben oder unten genannte Bestandteile) beinhalten können. Diese weiteren Inhaltsstoffe können beispielsweise in einer Menge von insgesamt bis zu 80, vorzugsweise zwischen 0,01 und 65 Gew.-%, vorliegen. Auch wo nicht ausdrücklich „auf Basis” erwähnt wird, sind derartige übliche Inhaltsstoffe mit beinhaltet.
- Wichtige Beispiele für weitere Inhaltsstoffe sind ein oder mehrere ausgewählt aus Beschleunigern, Inhibitoren, reaktiven Verdünnern, Thixotropiermitteln oder anderen Rheologiehilfsmitteln, Füllstoffen und weiteren (insbesondere üblichen) Additiven (= Zusätzen).
- Als Beschleuniger können z. B. tert-Amine, wie Imidazole oder tert-Aminophenole, wie 2,4,6-Tri(dimethylaminomethyl)phenol, Organophosphine oder Lewis-Basen oder -Säuren, wie Phosphorsäureester, oder Gemische von zwei oder mehr davon, in einer oder (insbesondere bei Mehrkomponentensystemen) bei mehreren der Komponenten, bevorzugt jeweils in einer Härterkomponente, beinhaltet sein, beispielsweise in einem Gewichtanteil von 0,001 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der Reaktanten und Zusätze des Befestigungskunstmörtelsystems.
- Als Thixotropiermittel können übliche Rheologiehilfsmittel verwendet werden, wie pyrogene Kieselsäure. Sie können z. B. in einem Gewichtsanteil von 0,001 bis 50 Gew.-%, beispielsweise von 1 bis 20 Gew.-%, zugesetzt werden.
- Als Reaktivverdünner (die nicht in einer Härterkomponente vorliegen sollten, also vorzugsweise (bei einem Zweikomponentensystem nur) in Komponente (A) mit beinhaltet sind), können Glycidylether von aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Mono- oder insbesondere Polyalkoholen Verwendung finden, wie Monoglycidylether, z. B. o-Kresylglycidylether, und/oder insbesondere Glycidylether mit einer Epoxy-Funktionalität von mindestens 2, wie 1,4-Butandioldiglycidylether, Cyclohexandimethanoldiglycidylether, Hexandioldiglycidylether und/oder insbesondere Tri- oder höhere Glycidylether, z. B. Glycerintriglycidylether, Pentaerythrittetraglycidylether oder Trimethylolpropantriglycidylether, oder Mischungen von zwei oder mehr dieser Reaktivverdünner, auch unterschiedlicher Funktionalitäten. Besonders bevorzugt sind auch Glycidylsilane, z. B. gemäß
WO2011/113533 - Als Füllstoffe finden übliche Füllstoffe, insbesondere Zemente (z. B. Portlandzemente oder Tonerdeschmelzzemente), Kreiden, Sand, Quarzsand, Quarzmehl, Korund oder dergleichen, die als Pulver, in körniger Form oder in Form von Formkörpern zugesetzt sein können, Verwendung, oder andere, wie beispielsweise in
WO 02/079341 WO 02/079293 - Als weitere Zusätze für einzelne oder mehrere Komponenten der erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß zu verwendenden Kunstharzzusammensetzungen (Befestigungskunstmörtelsysteme) können Weichmacher, nicht reaktive Verdünnungsmittel oder Flexibilisatoren, Stabilisatoren, Katalysatoren, wie z. B. Härtungskatalysatoren (beispielsweise Salicylsäure), Steuerungsmittel für die Reaktionsgeschwindigkeit, z. B. Beschleuniger, Netzmittel, färbende Zusätze, wie Farbstoffe oder insbesondere Pigmente, beispielsweise zum unterschiedlichen Anfärben der Komponenten zur besseren Kontrolle von deren Durchmischung, oder Additive, oder dergleichen, oder Gemische von zwei oder mehr davon, beinhaltet sein. Derartige weitere Zusätze können vorzugsweise insgesamt in Gewichtsanteilen von insgesamt 0 bis 30%, beispielsweise von 0 bis 5%, vorliegen. Sie können in einzelnen oder mehreren Komponenten, z. B. (A) und/oder (B), oder auch der Härterformulierung (die damit als „Mannichbasenformulierung” zu verstehen ist) zugesetzt sein.
- Der Härter beinhaltet eine oder besteht vorzugsweise aus einer Mannichbase, die erhältlich ist durch (wobei die genannten Edukte als Reaktanten bezeichnet werden und „alle Reaktanten” für die Mischung aller Reaktanten steht) die Reaktion mindestens eines mehrfunktionellen Amins (beispielsweise bezogen auf alle Reaktanten bei der Herstellung der Mannichbase in einem Anteil von 20 bis 95, z. B. 40 bis 80 Gew.-%) mit (als phenolischer Verbindung) Resorcin (beispielsweise bezogen auf alle Reaktanten bei der Herstellung der Mannichbase in einem Anteil von 2 bis 50, z. B. 5 bis 30 Gew.-%), styrolisiertem Resorcin (herstellbar nach bekanntem Stand der Technik, z. B. gemäß
EP 0 645 508 B1 ) (beispielsweise bezogen auf alle Reaktanten bei der Herstellung der Mannichbase in einem Anteil von 2 bis 50, z. B. 10 bis 40 Gew.-%) oder einer Mischung von Resorcin und styrolisiertem Resorcin (beispielsweise bezogen auf alle Reaktanten bei der Herstellung der Mannichbase in einem Anteil von 2 bis 50, z. B. 5 bis 40 Gew.-%) undeinem Aldehyd (beispielsweise bezogen auf alle Reaktanten bei der Herstellung der Mannichbase in einem Anteil von 0,5 bis 20, z. B. 2 bis 10 Gew.-%), vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen, z. B. von 30°C bis zur Siedetemperatur (insbesondere bei Normaldruck) der Reaktionsmischung und insbesondere unter Abdestillieren (gewünschtenfalls unter Vakuum) von Reaktionswasser. Das genannte Herstellungsverfahren, insbesondere wie nachfolgend in den Beispielen beschrieben, ist ebenfalls ein bevorzugter Erfindungsgegenstand. - Auch kann der Härter zusätzliche Reaktivverdünner beinhalten, die ebenfalls Aminogruppen aufweisen und so die eigentliche Härterfunktion (Reaktion mit Epoxygruppen) erfüllen. Als Reaktivverdünner für den Härter (die nicht in einer Mörtelkomponente vorliegen sollten, also vorzugsweise (bei einem Zweikomponentensystem nur) in Komponente (B) mit beinhaltet sind), können die unten genannten mehrfunktionellen (Poly-)Amine verwendet werden.
- Als mehrfunktionelles Amin eignen sich Polyamine, vorzugsweise monomere aliphatische, cycloaliphatische, cycloaliphatisch-aliphatischeoder in erster Linie araliphatische Diamine, wie insbesondere Xylylendiamine, vor allem m-Xylylendiamin (1,3-Bis(aminomethyl)benzol); ferner aliphatische Polyamine, beispielsweise C1-C10-Alkandi- oder -polyamine, z. B. 1,2-Diaminoethan, Trimethylhexan-1,6-diamin, Diethylentriamin oder Triethylentetraamin; cycloaliphatische oder cycloaliphatisch-aliphatische Amine, wie 1,2-Diaminocyclohexan oder Aminaddukte; oder Gemische von 2 oder mehr davon; insbesondere Gemische eines oder mehrerer araliphatischer Diamine, vor allem m-Xylylendiamin, mit einem oder mehreren anderen Polyaminen, oder vor allem ein oder mehrere araliphatische Diamine, insbesondere m-Xylylendiamin selbst.
- Als Aldehyd kommen vor allem ein oder mehrere aliphatische Aldehyde in Frage, wie insbesondere Formaldehyd (wobei dieser Begriff auch Vorläufer wie Trioxan oder Paraformaldehyd einschließen kann), wobei die Aldehyde bei der Reaktion vorteilhaft als wässrige Lösung (insbesondere bei erhöhter Temperatur, wie bei 50 bis 150°C) zu- und umgesetzt werden.
- Der Härter oder (wenn weitere Zusätze ohne Aminogruppen vorhanden sind) die Härterformulierung (Mannichbasenformulierung, welche die Mannichbase beinhaltet) ist bei einem erfindungsgemäßen Befestigungskunstmörtelsystem vorzugsweise in einem Gewichtsanteil von 5 bis 90, z. B. 10 bis 70 Gew.-% vorgesehen.
- Die Mannichbase ist bei einem erfindungsgemäßen Befestigungskunstmörtelsystem vorzugsweise in einem Gewichtsanteil von 5 bis 90, z. B. 6 bis 70 Gew.-% vorgesehen.
- Die erfindungsgemäßen Befestigungskunstmörtelsysteme können als einkomponentige oder vorzugsweise als mehrkomponentige Systeme (Trennung vor allem von Komponente (B) mit Härter und Komponente (A) mit Epoxyverbindung(en), z. B. in unterschiedlichen Kompartimenten eines Behältnisses oder in mehreren Behältnissen in einer gemeinsamen Verpackung, so dass sie vor der Verwendung für Befestigungszwecke nicht miteinander reagieren können) eingesetzt werden, beispielsweise als Mehrkomponentenkit.
- Unter einem Mehrkomponentenkit (oder -set) ist insbesondere ein Zweikomponentenkit (vorzugsweise ein Zweikomponentenkit mit den Komponenten (A) und (B)), vorzugsweise eine Zwei- oder ferner Mehrkammervorrichtung, zu verstehen, worin die miteinander reaktionsfähigen Komponenten (A) und (B) so enthalten sind, dass sie während der Lagerung nicht miteinander reagieren können, vorzugsweise so, dass sie vor der Anwendung nicht miteinander in Berührung kommen. Möglich sind Patronen. Besonders geeignet sind jedoch Kartuschen oder Folienbeutel mit zwei oder mehr Kammern, oder Behältnisse wie Eimer oder Wannen mit mehreren Kammern oder Sets (z. B. Gebinde) von zwei oder mehr derartigen Behältnissen, wobei zwei oder mehr Komponenten der jeweiligen härtbaren Masse, insbesondere zwei Komponenten (A) und (B) wie oben und unten definiert, jeweils räumlich voneinander getrennt als Kit oder Set vorliegen, bei denen der Inhalt nach Vermischen oder unter Vermischen auf die Anwendungsstelle (insbesondere mittels Geräten zum Auftragen wie Spachteln oder Pinseln oder eines Statikmischers), beispielsweise eine Fläche zum Befestigen von Fasern, Gelegen, Geweben, Composites oder dergleichen, oder in eine Aussparung, wie ein Bohrloch, insbesondere zum Befestigen von Verankerungsmitteln wie Ankerstangen oder dergleichen, verbracht wird; sowie Mehr- oder insbesondere Zweikomponentenkartuschen, in deren Kammern die mehreren oder vorzugsweise zwei Komponenten (insbesondere (A) und (B)) für ein erfindungsgemäßes Befestigungskunstmörtelsystem mit oben und nachstehend genannten Zusammensetzungen zur Aufbewahrung vor der Nutzung enthalten sind, wobei vorzugsweise auch ein Statikmischer zum entsprechenden Kit gehört. In den Fällen der Folienbeutel und der Mehrkomponentenkartuschen kann auch eine Vorrichtung zum Entleeren zum Mehrkomponentenkit gehören, doch kann diese vorzugsweise auch (beispielsweise zur mehrfachen Verwendung) unabhängig vom Kit sein.
- Beispielsweise ist ein Mehr-, insbesondere Zweikomponentenkit, wie vor- und insbesondere nachstehend beschrieben, eine mögliche bevorzugt zu verwendende Ausführungsform, worin, bezogen auf das Gesamtgewicht der abgefüllten Komponente (B) (Härterformulierung aus oder mit Härter), die Mannichbase einen Anteil von 5 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 75 Gew.-% hat.
- Die Erfindung betrifft auch die in den Ansprüchen, insbesondere den Unteransprüchen, dargelegten Ausführungsformen der Erfindung, die hier durch Bezugnahme aufgenommen werden.
- Die nachfolgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung, ohne ihren Umfang einzuschränken, beschreiben jedoch zugleich besonders bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung.
- Beispiel 1: Synthesevorschrift I Mannichbase (beispielhaft):
- In einem Reaktionskolben mit Rührer, Tropftrichter und Thermometer wird das Amin vorgelegt. Unter Rühren wird das vorgelegte Amin mit einer phenolischen Verbindung versetzt. Im Anschluss wird der Reaktionsansatz erwärmt. Nachdem die gewünschte Temperatur erreicht ist, wird Formaldehyd (z. B. als 37%ige Formaldehyd-Lösung) unter Rühren zugetropft. Nach Ende der Zugabe wird weiter erwärmt und die Reaktionsbedingungen für einige Zeit gehalten. Anschließend wird – beispielsweise unter steigendem Vakuum – bei geeigneter Temperatur Wasser abdestilliert. Das erhaltene Produkt ist die Mannichbase.
- Synthesevorschrift II styrolisierte Mannichbase (beispielhaft):
- Die Styrolisierung bzw. Alkylierung wird analog der
EP 0 645 408 durchgeführt. Hierbei wird die phenolische Verbindung zusammen mit p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat (Katalysator) erwärmt und Styrol hinzugefügt. Anschließend wird weiter erhitzt und die Reaktionsbedingungen – zur Vervollständigung der Styrolisierung – einige Zeit gehalten. Im Anschluss wird die styrolisierte phenolische Verbindung gegebenfalls abgekühlt, mit einem Amin versetzt und analog der oben beschriebenen Synthesevorschrift I für Mannichbasen weiter verfahren. Beispiel 2: verwendete Rohstoffe zur Synthese der Mannichbasen und molare Verhältnisse Tabelle 1: Übersicht molare VerhältnisseBezeichnung MB 99 MB 100 Styrol - 1 Resorcin 1 1 MXDA 4 4 Formaldehyd 1,5 1 Rohstoff Einwaage m [g] Gew.-% Resorcin 22,02 14,18 MXDA 108,96 70,15 Formaldehyd-Lsg (37%ig) 24,35 15,68 Summe 155,33 100,00 - Beispiel 4: Rezeptur einer styrolisierten Mannichbase nach Synthesevorschrift II gefolgt von Synthesevorschrift I am Beispiel MB 100:
- Das styrolisierte Resorcin wird gemäß Synthesevorschrift II hergestellt, gefolgt von der Herstellung der Mannichbase nach Synthesevorschrift I mit den in der Tabelle 3 angegebenen Einsatzmengen. Tabelle 3: Rezept MB 100
Rohstoff Einwaage m [g] Gew.-% Resorcin 22,02 13,07 Styrol 20,83 12,37 p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat 0,40 0,24 MXDA 108,96 64,69 Formaldehyd-Lsg (37%ig in Wasser) 16,23 9,64 Summe 154,62 100,00 - Beispiel 4: Setzversuche
- Für die Durchführung von Setzversuchen wurde die Mörtelkomponente des kommerziell verfügbaren Befestigungskunstmörtelsystems fischer FIS EM 390 S (basierend unter anderem auf einem Bisphenol-A/F-Harz, Glycidyloxypropyltrimethoxysilan und weißem Portlandzement) in Kombination mit den entsprechenden Mannichbasenformulierungen (Härtern) (in stöchiometrischer Menge oder bis zu 15% überstöchiometrisch) eingesetzt.
- Die Verbundspannung wurde ermittelt durch Auszugsversuche, analog den in der Leitlinie von der „European Organisation for Technical Approvals" (EOTA) (2001): ETAG N°001 Ausgabe November 2006, Leitlinie für europäische technische Zulassung für Metalldübel zur Verankerung im Beton, Teil 5: Verbunddübel, Februar 2008, unter 5.1.2.1 (b) beschriebenen Bedingungen, von Ankerstangen M12 aus Beton (C20/C25) mit einer Setztiefe von 72 mm und einem Bohrlochdurchmesser von 14 mm nach einer Aushärtezeit von 24 h bei RT. Tabelle 5: Verbundspannungen
Bezeichnung MB 99 MB 100 Verbundspannung [N/mm2] 36,1 36,1 - Ein im Markt bekanntes Epoxid-Befestigungskunstmörtelsystem ohne Silanzusätze (HIT RE 500 der Firma Hilti AG, Schaan) erreichte im Vergleich unter diesen Bedingungen eine Verbundspannung von 31,9 N/mm2.
- Die sehr hohen Verbundspannungen zeigen die hervorragende Eignung von Mannichbasen auf der Basis von Resorcin und/oder styrolisiertem Resorcin als Härter für Epoxidmassen, die Silane (z. B. Glycidoxypropyltrimethoxysilan) enthalten.
- Mit den oben beschriebenen Mannichbasen wurde zusätzlich die Eignung im feuchten und schmutzigen Bohrloch getestet. Auch hier konnten sehr gute Verbundspannungen ermittelt werden.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- WO 2011/113533 A1 [0005]
- WO 2005/090433 [0006]
- WO 2014/090382 [0006]
- WO 2011/113533 [0047]
- WO 02/079341 [0048]
- WO 02/079293 [0048]
- EP 0645508 B1 [0050]
- EP 0645408 [0062]
- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- Lee H und Neville K, ”Handbook of Epoxy Resins” (New. York: McGraw-Hill), 1982 [0042]
- Leitlinie von der „European Organisation for Technical Approvals” (EOTA) (2001): ETAG N°001 Ausgabe November 2006 [0065]
- Leitlinie für europäische technische Zulassung für Metalldübel zur Verankerung im Beton, Teil 5: Verbunddübel, Februar 2008, unter 5.1.2.1 (b) [0065]
Claims (13)
- Befestigungskunstmörtelsystem zum Einmörteln von Verankerungsmitteln in Löcher oder Spalten auf der Basis von ein oder mehreren härtenden Reaktivharzen auf Epoxidbasis, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es ein oder mehrere Silane, die zur Teilnahme an der Polymerisierung mit einem Kunstharz auf Basis des oder der härtenden Reaktiv-Kunstharze auf Epoxidbasis befähigte reaktive Gruppen aufweisen oder nicht und Si-gebundene hydrolysierbare Gruppen aufweisen, sowie als Härter eine Mannichbase, die erhältlich ist durch Umsetzung von Resorcin und/oder styrolisiertem Resorcin mit einem Aldehyd sowie mindestens einem mehrfunktionellen Amin, beinhaltet.
- Befestigungskunstmörtelsystem nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem mehrfunktionellen Amin um ein monomeres aliphatisches, cycloaliphatisches, cycloaliphatisch-aliphatisches oder in erster Linie araliphatisches Diamin, wie insbesondere Xylylendiamin, vor allem m-Xylylendiamin; oder ferner ein aliphatisches Polyamin, beispielsweise C1-C10-Alkandi- oder -polyamin, z. B. 1,2-Diaminoethan, Trimethylhexan-1,6-diamin, Diethylentriamin oder Triethylenamin; ein cycloaliphatisches und/oder ein cycloaliphatisch-aliphatisches Amin; oder Gemische von 2 oder mehr davon; insbesondere Gemische eines oder mehrerer araliphatischer Diamine, vor allem m-Xylylendiamin, mit einem oder mehreren anderen Polyaminen, oder vor allem ein oder mehrere araliphatische Diamine, insbesondere m-Xylylendiamin selbst, handelt.
- Befestigungskunstmörtelsystem nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem oder den Silanen um solche der Formel I,
[R1-X-(CH2)n-]p-Si(RB)q(L)t (I) - Befestigungskunstmörtelsystem nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Silan um eines ausgewählt aus der Gruppe, die aus 3-Aminopropyltrialkoxysilanen, wie 3-Aminopropyl-trimethoxysilan oder 3-Aminopropyl-triethoxysilan, Glycidyloxypropyltrialkoxysilanen, wie 3-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan oder -ethoxysilan, Glycidyloxymethyltrimethoxysilan, 3-Glycidyloxypropylmethyldi-methoxysilan, Bis-(3-trialkoxysilylpropyl)amin, wie Bis-(3-trimethoxysilylpropyl)amin oder Bis-(3-triethoxysilylpropyl)amin, 3-Mercaptopropyltrialkoxysilan, wie 3-Mercaptopropyltrimethoxysilan, und 3-(Meth)acryloyl-oxypropyltrialkoxysilanen, wie 3-(Meth)acryloyl-oxypropyltrimethoxysilan oder -triethoxysilan oder 3-(Meth)acryloyl-oxymethyltrimethoxysilan oder -triethoxysilan, 3-(Meth)acryloyl-oxypropylmethyldimethoxysilan oder Alkenylalkoxysilane, wie Vinylalkoxysilane, z. B. Vinyltrimethoxysilan oder Vinyltriethoxysilan, und/oder ferner in allen Ausführungsformen Tetraalkoxysilan, wie Tetraethoxysilan, Tetramethoxysilan oder Tetrapropoxysilan oder Alkoxypolysilikat (Ester der (Poly)kieselsäure), wie Ethyl- oder Propylpolysilikat; oder Gemische von zwei oder mehr davon, handelt, insbesondere um 3-Glycidyloxypropyl-trialkoxysilane, wie 3-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan.
- Befestigungskunstmörtelsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Mehr-, insbesondere Zwei-Komponentensystem handelt.
- Befestigungskunstmörtelsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Komponente (A) aufweist, welche das oder die Reaktiv-Kunstharze auf Epoxidbasis und die Silane beinhaltet, und eine Komponente (B), welche die Mannichbase beinhaltet.
- Befestigungskunstmörtelsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es weitere Zusätze beinhaltet.
- Befestigungskunstmörtelsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Silane mit hydrolysierbaren Gruppen in einem Gewichtsanteil von 0,01 bis 50, insbesondere von 0,1 oder mehr Gew.-%, wie von 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 2 oder mehr Gew.-%, wie von 2 bis 30 oder bis 15 Gew.-%, von 3 oder mehr Gew.-%, wie von 3 bis 20 oder bis 10 Gew.-%, noch stärker bevorzugt von 3,5 oder mehr Gew.-%, z. B. von 3,5 bis 20 oder bis 8 Gew.-%, vorgesehen sind.
- Befestigungskunstmörtelsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Mannichbase in einem Gewichtsanteil von 5 bis 90, z. B. 6 bis 70 Gew.-%, vorgesehen ist.
- Befestigungskunstmörtelsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Gewichtsanteil des oder der Reaktivkunstharze auf Epoxidbasis an der Gesamtmasse der Reaktanden und Zusätze des Befestigungskunstmörtelsystems 5 bis unter 100 Gew.-%, insbesondere 10 bis 80 Gew.-%, 10 bis 70 Gew.-% oder 10 bis 60 Gew.-% beträgt.
- Verwendung eines Befestigungskunstmörtelsystems nach einem der Ansprüche 1 bis 10 zum Einmörteln von Verankerungsmitteln in Löcher oder Spalten in Bausubstraten, wie Mauerwerk, Beton oder dergleichen, insbesondere in gerissenen Substraten.
- Verfahren oder Methode zum Einmörteln von Verankerungselementen und Löchern oder Spalten, bei denen ein Befestigungskunstmörtelsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 10 zum Einmörteln von Verankerungsmitteln verwendet wird, wobei das Befestigungskunstmörtelsystem und ein Verankerungsmittel nacheinander, insbesondere zuerst das Befestigungskunstmörtelsystem, dann das Verankerungsmittel, oder mindestens im Wesentlichen gleichzeitig in ein Loch oder einen Spalt in einem Substrat insbesondere einem gerissenen Substrat, wie in einer besonderen Ausführungsform der Erfindung in gerissenem Beton eingebracht werden.
- Verfahren zur Herstellung von Mannichbasen, welches beinhaltet, dass Resorcin und/oder styrolisiertes Resorcin, ein Aldehyd (insbesondere Formaldehyd) und ein mehrfunktionelles Amin (insbesondere m-Xylylendiamin) miteinander umgesetzt werden.
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0645408A1 (de) | 1993-09-13 | 1995-03-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Härtungskomponente für Epoxidharze |
EP0645508B1 (de) | 1993-09-25 | 1998-03-04 | Günter Rux Gmbh | Gerüstbelagbohle aus rechteckigem Schnittholz |
WO2002079293A1 (de) | 2001-03-29 | 2002-10-10 | Fischerwerke Artur Fischer Gmbh & Co. Kg | Vinylester-harnstoff |
WO2002079341A1 (de) | 2001-03-29 | 2002-10-10 | Fischerwerke Artur Fischer Gmbh & Co. Kg | Mehrkomponentenkits und kombinationen, ihre verwendung und erhältliche kunstmörtel |
WO2005090433A1 (de) | 2004-02-19 | 2005-09-29 | Fischerwerke Artur Fischer Gmbh & Co. Kg | Mehrkomponentenkit für befestigungszwecke und dessen verwendung |
WO2011113533A1 (de) | 2010-03-16 | 2011-09-22 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Epoxidbasierter befestigungsmörtel mit silanzusätzen |
WO2014090382A1 (de) | 2012-12-11 | 2014-06-19 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Epoxybasierte masse für befestigungszwecke, deren verwendung und die verwendung bestimmter komponenten |
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2015
- 2015-01-23 DE DE102015000875.7A patent/DE102015000875A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0645408A1 (de) | 1993-09-13 | 1995-03-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Härtungskomponente für Epoxidharze |
EP0645508B1 (de) | 1993-09-25 | 1998-03-04 | Günter Rux Gmbh | Gerüstbelagbohle aus rechteckigem Schnittholz |
WO2002079293A1 (de) | 2001-03-29 | 2002-10-10 | Fischerwerke Artur Fischer Gmbh & Co. Kg | Vinylester-harnstoff |
WO2002079341A1 (de) | 2001-03-29 | 2002-10-10 | Fischerwerke Artur Fischer Gmbh & Co. Kg | Mehrkomponentenkits und kombinationen, ihre verwendung und erhältliche kunstmörtel |
WO2005090433A1 (de) | 2004-02-19 | 2005-09-29 | Fischerwerke Artur Fischer Gmbh & Co. Kg | Mehrkomponentenkit für befestigungszwecke und dessen verwendung |
WO2011113533A1 (de) | 2010-03-16 | 2011-09-22 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Epoxidbasierter befestigungsmörtel mit silanzusätzen |
WO2014090382A1 (de) | 2012-12-11 | 2014-06-19 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Epoxybasierte masse für befestigungszwecke, deren verwendung und die verwendung bestimmter komponenten |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Leitlinie für europäische technische Zulassung für Metalldübel zur Verankerung im Beton, Teil 5: Verbunddübel, Februar 2008, unter 5.1.2.1 (b) |
Leitlinie von der „European Organisation for Technical Approvals" (EOTA) (2001): ETAG N°001 Ausgabe November 2006 |
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