DE1010730B - Vulkanisation von 2-Chlorbutadien-(1, 3)-Polymerisaten - Google Patents

Vulkanisation von 2-Chlorbutadien-(1, 3)-Polymerisaten

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DE1010730B
DE1010730B DEF15137A DEF0015137A DE1010730B DE 1010730 B DE1010730 B DE 1010730B DE F15137 A DEF15137 A DE F15137A DE F0015137 A DEF0015137 A DE F0015137A DE 1010730 B DE1010730 B DE 1010730B
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DE
Germany
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perhydrotriazine
thio
chlorobutadiene
melting point
polymers
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DEF15137A
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English (en)
Inventor
Dr Helmut Freytag
Dr Friedrich Lober
Dr Richard Wegler
Dr Julius Peter
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/39—Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates
    • C08K5/405—Thioureas; Derivatives thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHES
Zur Vulkanisation von Polymerisaten des 2-Chlorbutadiens-(l, 3) bzw. von dessen Mischpolymerisaten mit Vinyl- oder Dienverbindungen, in welchen 2-Chlorbutadien-(l, 3) die vorherrschende Komponente ist, werden Metalloxyde, z. B. Zinkoxyd oder Bleioxyd, angewandt. Die Metalloxyde liefern jedoch nicht immer befriedigende Ergebnisse, insbesondere entsprechen die mechanischen Werte solcher Vulkanisate meist nicht den Anforderungen der Praxis.
Organische Verbindungen, welche zu 2-Chlorbutadien-(1,3)-Polymerisaten oder entsprechenden Mischpolymerisaten als Beschleuniger zugesetzt werden, wie z. B. Hexamethylentetramin, Butyraldehydamin-Beschleuniger, Brenzcatechin und dessen Derivate, wie das Di-o-tolylguanidinsalz der Brenzcatechinborsäure sowie 4, 4'-Diaminodiphenylmethan, zeigen oft eine ausgeprägte Neigung zu frühzeitiger Anvulkanisation. Andere Nachteile sind noch ungenügende mechanische Werte der Vulkanisate.
Es sind auch cyclische Thioharnstoffe und deren N, N'-Dimetyhl-Substitutionsprodukte, insbesondere Äthylenthioharnstoff (2-Mercaptoimidazolin) und entsprechende Derivate höherer C-Ringgliederzahl als Beschleuniger für Polymerisate und Mischpolymerisate aus 2-Chlorbutadien-(l, 3) vorgeschlagen und verwendet worden (s. USA.-Patentschrift 2 544 746). Diese Verbindungen sind aber in ihrer Herstellung verhältnismäßig teuer.
Es wurde nun gefunden, daß einfach darstellbare Hexahydrotriazin-Verbindungen der allgemeinen Formein I und II:
Vulkanisation von 2-Chlorbutadien-(1, 3)-Polymerisaten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Helmut Fxeytag, Köln-Stammheim,
Dr. Friedrich Lober, Dr. Richard Wegler, Leverkusen, und Dr. Julius Peter, Odenthal (Bez. Köln),
sind als Erfinder genannt worden
durch Heteroatome O, N oder S unterbrochen sind, Aralkyl-, Cycloalkyl- und heterocyclischer Rest
R1 = R4: Wasserstoff, Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, Arylrest, Cycloalkylrest
R2 gleich oder verschieden von R3: Wasserstoff, Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl-, Cycloalkyl, Aralkylrest.
R5: Alkylenrest mit 1 bis 6 C-Atomen, welcher auch durch Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff unterbrochen sein kann oder O (d. h. direkte >N-N<-Bindung)
R—n:
,CH-N,
XH-N'
Il
R.
s=c:
.Ν —CH,
—CH'
:n — r5 — n:
R1 R2
,CH-N,
XH-N'
X=S
II
R: H, gesättigter oder ungesättigter geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, Oxyalkyl, Aminoalkyl sowie entsprechende Reste, deren C-Kette ebenfalls wirksame Beschleuniger für Polymerisate und Mischpolymerisate aus 2-Chlorbutadien-(l, 3) sind. Sie zeichnen sich außer durch ihre nicht verfärbenden Eigenschaften und Geruchslosigkeit durch hohe Verarbeitungssicherheit aus und verleihen den Vulkanisaten sehr hohe mechanische Werte.
Verbindungen obiger Art sind von Paquin (Angewandte Chemie [A] 60 [1948], S. 267 bis 271) beschrieben oder können in Anlehnung an die dortigen Vorschriften leicht durch Kondensation von einem Mol Thioharnstoff bzw. dessen Mono- und Disubstitutionsprodukten (Diphenyl-, Phenyl-, Cyclohexyl-, Dicyclohexyl-, Methyl-, Dimethyl-, Dibutyl-, Benzylthioharnstoff u. a.) mit 2 Mol eines Aldehyds, insbesondere Formaldehyd und Acetaldehyd oder auch Benzaldehyd sowie Hexahydro-
benzaldehyd, und 1 Mol primären Amins (Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Allyl-, Benzyl-, Hexahydrobenzyl-, Furfuryl-Amin sowie Ammoniak) erhalten werden. Die »Bis-Verbindungen« vom Typ der Formel II werden entsprechend dargestellt, indem Alde-
709 549/439
hyde und Thioharnstoffe mit Diaminen oder Hydrazin zur Reaktion gebracht werden. Man hat in der Darstellung der Triazinverbindungen eine fast unbegrenzte Variationsmöglichkeit.
Die Kondensationsprodukte des Typs I sind in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dioxan löslich. Infolge.ihrer meist vorhandenen Wasserlöslichkeit können sie auch mit Vorteil bei wäßrigen Dispersionen von 2-Chlorbutadien-(l, 3)-Polymerisaten eingesetzt werden.
Zur Herstellung vulkanisationsfähiger Mischungen können die Produkte I und II sowohl allein in die Polymerisate eingearbeitet werden als auch gegebenenfalls mit Weichmachern, wie sie bei der Verarbeitung dieser Polymerisate gebräuchlich sind, bzw, mit Füllstoffen gemischt zum Einsatz kommen. Die neuen Beschleuniger werden in Mengen von etwa 0,2 bis 5°/0. vorzugsweise 0,5 bis 2°/0, bezogen auf das Polymerisat, angewendet. Sie eignen sich sowohl für rußhaltige Mischungen als auch für Mischungen mit hellen Füllstoffen.
Einige dieser Perhydrotriazinverbindungen, die als Beschleuniger geeignet sind und selbst nicht Gegenstand der Erfindung sind, sind z. B.:
2-Thio-5-methyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 170 bis 171° (Z),
2-Thio-5-äthyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 170 bis 171° (Z),
2-Thio-5-propyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 171 bis 172° (Z) ,
2-Thio-5-allyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 175 bis 176° (Z),
2-Thio-5-butyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 167 bis 169° (Z),
2-Thio-5-isobutyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 140 bis 142°,
2-Thio-5-cyclohexyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 176°, 2-Thio-5-oxäthyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 158 bis 160°,
2-Thio-3, 5-dimethyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 141 bis 143°,
2-Thio-l-phenyl-5-methyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 168 bis 169° (Z),
2-Thio-5-hexahydrobenzyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 144 bis 145°,
2-Thio-4, 5, 6-trimethylperhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 164 bis 166° (Z),
2-Thio-5-benzyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 183 bis 184°,
2-Thio-l, 3-diphenyl-5-methyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 180 bis 182°,
2-TM0-4, 6-dimethyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 180° (Z),
sym. Äthylen-bis-(2-thio-perhydrotriazin-(l, 3, 5), Fp. 209 bis 210° (Z),
sym. Hexamethylen-bis-(2-thio-perhydrotriazin-(1, 3, 5), Fp. 180 bis 181° (Z) (Fp. unkorrigiert),
2-Thio-4, o-dicyclohexyl-S-methyl-perhydrotriazin-(1,3,5), Fp. 163 bis 165°. Defowert
Die beschleunigende Wirkung dieser Verbindungsklasse ist aus dem Vergleich der mechanischen Werte von unbeschleunigten und mit beispielsweise 2-Thio-5-methyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5) beschleunigten Mischungen deutlich ersichtlich. Die mechanischen Werte wurden in Mischungen mit Aktiv- und mit Inaktivruß verglichen.
Magnesiumoxyd 4,0 4,0
Aktivruß 30,0 30,0
Phenyl-a-naphtylamin 2,0 2,0
Stearinsäure 0,5 0,5
2-Thio-5-methyl-perhydrotriazin-(l, 3,5) — 0,5
Minu Zerreiß
festigkeit		 B Dehnung
ρ r 		/0 B Belastung bei B 5 500 o/o B
atü ten kg/cm2 23 1235 300% 8 A 7
A 39 A 1005 A 30 6 19
0,5 5 14 111 1500 750 3 54 6 69
0,5 10 18 170 1320 655 3 36 21 126
0,5 25 33 134 870 745 9 62 36 81
0,5 50 54 198 810 705 18 75 21 143
2,5 S 36 228 930 640 9 90 43 174
2,5 10 71 258 855 610 22 108 63 207
2,5 15 93 255 770 525 27 114 99 243
2,5 20 147 252 710 495 42 129 —
2,5 40 183 655 54 141
2,5 60 189 655
.		 57
atü Minuten Härte (Shore) Elastizität
(% Schopper)		 B
A B A 37
2,5 5 45 55 37 40
2,5 10 51 59 37 41
2,5 15 55 60 36 40
2,5 20 56 62 36 40
2,5 40 60 64 35 40
2,5 60 60 64 35 40
2,5 90 61 64 35
Minuten bleibende Dehnung nach A B 1 Stunde B
atü 1 Minute über 100 29 A 11
5 87 13 über 100 8
2,5 10 46 9 35 6
2,5 15 22 9 14 6
2,5 20 15 6 9 4
2,5 40 12 6 6 4
2,5 60 11 6 6 4
2,5 90 6
2,5
A
300/13,0
B
330/12,3
Beispiel 2
Mischungen mit Inaktivruß
Beispiel 1
Mischungen mit Aktivruß
Chlorbutadien-Polymerisat 100,0
Zinkoxyd -. 3,0
B 100,0
Chlorbutadien-Polymerisat 100,0
Zinkoxyd 3,0
Magnesiumoxyd 4,0
Inaktivruß 30,0
Phenyl-a-naphtylamin 2,0
Stearinsäure 0,5
3,0 70 2-Thio-5-methyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5) —
100,0 3,0 4,0 30,0 2,0 0,5 0,5
Minu Zerreiß
festigkeit		 B Dehnung
Q/		 /O B 3elastung bei B 500 »/„ B
atü ten kg/cm2 3 1500 300 ·/„ 3 A 3
A 18 A 1500 A 3 _ 3
0,5 5 _ 81 1185 _ 6 3 12
0,5 10 3 141 1500 960 3 15 3 45
0,5 25 3 90 1500 1070 3 9 3 21
0,5 50 9 148 1500 975 3 15 3 53
2,5 5 3 168 1500 905 3 18 6 66
2,5 10 33 178 1235 845 3 22 15 74
2,5 15 81 183 1255 740 6 25 19 96
2,5 20 93 186 1210 690 6 27 27 102
2,5 40 120 190 1045 640 9 31 31 118
2,5 60 136 1060 9 34
2,5 90 139 1075 12
atü Minuten Härte (Shore) Elastizität
(·/„ Schopper)		 B
A B 47
2,5 5 _ 44 _ 47
2,5 10 41 49 38 48
2,5 15 45 49 39 48
2,5. 20 46 50 39 48
2,5 40 49 51 38 49
2,5 60 49 53 38 49
2,5 90 49 54 38
Minuten bleibende Dehnung nach A B 1 Stunde B
atü 1 Minute _ 34 A 12
5 über 100 13 6
2,5 10 60 10 über 1OQ 5
2,5 15 55 8 30 4
2,5 20 33 7 20 4
2,5 40 28 6 19 3
2,5 60 25 5 13 2
2,5 90 12
2,5
Beispiel 3
An Stelle des 2-Thio-5-methyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5) des Beispiels 2 wurden in der dort angegebenen Mischung die folgenden Substanzen C bis J geprüft:
Substanz C: 2-Thio-5-allyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), 2-Thio-S-isopropyl-perhydrotriazin-
Substanz D:
(1, 3, 5),
Substanz E:
Substanz F:
2-Thio-5-benzyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5), 2-Thio-4, 6-dimethyl-perhydrotriazin-:(l, 3, 5),
Substanz G: 2-Thio-5-methyl-l, 3-diphenyl-
perhydrotriazin-(l, 3, 5),
Substanz H: 2-Thio-4, 6-dicyclohexyl-S-methyl-
perhydrotriazin-(l, 3, 5),
Substanz J: 2-Thio-3, 5-dimethyl-perhydrotriazin-(l, 3, 5).
Die Ergebnisse befinden sich in der nachstehenden Tabelle.
Zerreißfestigkeit (kg/cm2) — Dehnung (%):
1 3 \. 1500 ] 57 D 1185 ] 3 Substanz E 1500 ] 3 1500 ( 57 1340 H 36 1340 36 I 1140
3 1500 114 1075 111 980 18 1500 30 1370 106 1070 99 1105 121 960
0,5 atü: 10 Minuten 9 1500 61 1120 63 1070 51 1175 84 1060 66 1080 45 1150 48 1020
25 „ 1500 141 1065 143 1030 41 1335 70 1160 152 995 112 1005 138 920
50 „ 33 1235 167 950 167 880 105 1100 126 990 159 885 135 1020 155 770
2,5 atü: 5 Minuten 81 1255 177 805 185 860 143 980 146 945 162 860 153 980 164 755
10 93 1210 182 750 189 765 153 925 162 960 166 740 180 825 161 620
15 „ 120 1045 186 865 186 710 171 800 175 865 164 720 186 795 149 570
20 „ 136 1060 189 675 177 665 171 750 186 840 159 700 192 780 133 540
40 „ 139 1075 171 705 182 805
60 „
90 „
0,5 atü: 25 Minuten
50
2,5 atü:
Minuten
10
15
20
40
60
„
3 3 12 33
3 3 6 12
3 3 12 40
3 6 15 53
6 15 19 68
6 19 25 84
9 27 31 105
9 31 30 105
12 34
Belastung bei 300 und 500 %
6 9
6 12 15 19 22 24 25
9 3 3 Q 6 6 9 3 6 6
30 9 15 6 9 9 22 9 22 12
15 3 6 6 9 6 12 6 9 6
37 9 22 11 27 12 37 9 22 15
56 12 34 13 35 15 51 9 30 18
64 15 45 19 47 18 57 12 37 22
84 19 62 19 54 22 78 19 62 28
93 22 71 19 62 25 81 22 71 31
99 22 78 21 68 25 84 22 74 31
I
7 8
Härte (Shore) — Elastizität. (% Schopper)
Minuten A 41 38 . C 44 D 36 46 E _ Substanz F _ 49 G 39 42 H 34 43 40 J 43
45 39 31 47 44 48 40 40 50 45 42 42 46 45 46
2,5 atü: 5 46 39 46 48 46 48 43 _ 42 50 47 42 44 44 48 46
10 49 38 49 48 46 49 44 49 45 48 47 43 45 44 49 47
15 j j 49 38 50 49 49 49 48 50 47 48 48 45 49 42 51 48
20 jj 49 38 51 49 51 49 48 50 48 47 49 45 51 42 53 49
40 Jj 54 49 51 49 50 48 49 50 45 51 42 53 47
60 54 47
90 47
2,5 atü: 5 Minuten
10 „
15 „
20 „
40 „
60 „
90 „
Bleibende Dehnung nacr _ _ 72 _ 60 ι 1 Minute und 1 Stunde _ 74 _ 100 _
_ 100 14 22 14 19 35 12 _ 15 21 9 39 15
100 30 14 21 13 13 12 22 14 25 17 14 11 23 16
60 20 13 13 12 12 14 16 13 22 13 13 12 22 14
55 19 11 9 11 9 14 10 13 17 12 8 14 13 11
33 13 10 7 10 7 13 9 12 15 11 8 12 11 9
28 12 10 . 6 99 6 13 8 11 13 11 7 11 10 8
25 12 12
Defowert
280/9,0 260/10,3'
375/12,7
300/11,3
300/10,7 325/11,3 350/12,0
280/10,5

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verwendung von Kondensationsprodukten aus Thioharnstoffen, aliphatischen oder aromatischen Aldehyden und primären Mono- oder Diaminen einschließlich Ammoniak oder Hydrazin zum Vulkanisieren von Polymerisaten aus 2-Chlorbutadien-(l, 3) S. 808 bis 816.
    oder dessen Mischpolymerisaten mit Vinyl- oder Dienverbindungen.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Industrial & Engineering Chemistry, Bd. 46 (1954),
    © 709 549/439 6.57
DEF15137A 1954-07-06 1954-07-06 Vulkanisation von 2-Chlorbutadien-(1, 3)-Polymerisaten Pending DE1010730B (de)

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NL198680D NL198680A (de) 1954-07-06
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DEF15137A DE1010730B (de) 1954-07-06 1954-07-06 Vulkanisation von 2-Chlorbutadien-(1, 3)-Polymerisaten
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