DE10101294A1 - Zusammensetzung zur Stabilisierung von Cyclodextrin-Flotten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Cyclodextrin und mindestens eine Verbindung, die in wäßriger Dispersion als Dispergiermittel für das Cyclodextrin wirkt und im wesentlichen keine Einschlußverbindung mit ihm bildet. Die Zusammensetzung ermöglicht die Herstellung hochkonzentrierter Cyclodextrin-Flotten, die bei Raumtemperatur über einen längeren Zeitraum stabil bleiben. Die erfindungsgemäß verwendeten Dispergiermittel sind insbesondere Polymere mit dispergierenden Eigenschaften, die aufgrund ihrer Molekülgröße nicht in den Cyclodextrin-Gastraum aufgenommen werden können.
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Zusammensetzung, die Cyclodextrin und ein
Dispergiermittel für Cyclodextrin enthält, eine die Zusammensetzung enthaltende wäßrige
Flotte, ein unter Verwendung der Zusammensetzung hergestelltes Produkt und die Verwen
dung des Dispergiermittels zur Herstellung einer Cyclodextrin-Dispersion.
Cyclodextrine sind zyklische Oligosaccharide, die durch enzymatischen Abbau von Stärke
gebildet werden. Die häufigsten Cyclodextrine sind α-, β- und γ-Cyclodextrine, die aus sechs,
sieben bzw. acht α-1,4-verknüpften Glucose-Einheiten bestehen. Da diese Glucose-
Untereinheiten relativ steif sind, resultiert für die Cyclodextrin-Moleküle eine Ringstruktur
mit weitgehend unveränderlichen Abmessungen. Der Innendurchmesser der Ringe beträgt
etwa 570 pm für α-Cyclodextrin, etwa 780 pm für β-Cyclodextrin und etwa 950 pm für γ-
Cyclodextrin. Im Kristallgitter sind die Cyclodextrin-Ringe so aufeinandergeschichtet, daß sie
durchgehende innermolekulare hydrophobe Kanäle bilden, in denen sie Gastmoleküle, insbe
sondere hydrophobe Gastmoleküle, in wechselnden Mengen bis zur Sättigung einschließen
können, z. B. Gase, Alkohole, Kohlenwasserstoffe.
Aufgrund dieser Eigenschaft, Gastmoleküle reversibel einschließen zu können, finden Cyclo
dextrine bereits Anwendung in der Nahrungsmittel-, Kosmetik- und pharmazeutischen Indu
strie sowie als stereospezifische Katalysatoren. Unter der Bezeichnung "Breeze" wurde reines
β-Cyclodextrin außerdem als geruchsaufnehmende bzw. Duftstoffe abgebende Substanz be
kannt. Mit Cyclodextrinen ausgerüstete Textilmaterialien sind in der DE-40 35 378 A und
DE-198 10 951 A beschrieben.
Nicht immer ist es möglich, Cyclodextrine in trockener Form zu verarbeiten. Vielmehr ist es
häufig vorteilhaft oder erforderlich, die Cyclodextrine in gelöster Form, typischerweise in
Wasser gelöst, zu verarbeiten. Cyclodextrine sind in Wasser löslich, da das Äußere der Cy
clodextrin-Moleküle hydrophil ist, doch die Wasserlöslichkeit ist relativ gering. Sie beträgt
für β-Cyclodextrin bei Raumtemperatur lediglich 18 g/l. Die Löslichkeit steigt zwar mit steigender
Temperatur rasch an, doch beim Absinken der Temperatur fällt Cyclodextrin wieder
aus.
Um Cyclodextrin-Flotten höherer Konzentration stabil zu halten, muß daher dauerhaft bei
Temperaturen erheblich oberhalb von Raumtemperatur gearbeitet werden. Hohe Flottentem
peraturen sind wegen der erhöhten Energiekosten und der erschwerten Handhabung nachteilig
und auch nicht zur Behandlung jedes Produkts geeignet. Alternativ müssen Cyclodextrinflot
ten durch den Zusatz von Tensiden stabilisiert werden. Die üblicherweise zur Stabilisierung
von Cyclodextrin-Dispersionen verwendeten Tenside werden in hohen Mengen eingesetzt, so
daß das Molverhältnis von Tensid zu Cyclodextrin ≧ 1 ist. Dies hat den Nachteil, daß die Ten
side als unerwünschte Gastmoleküle in die Cyclodextrin-Hohlräume aufgenommen werden.
Dadurch blockieren sie zum einen diese Hohlräume vollständig für die erwünschten Gastmo
leküle. Zum andern sind die eingeschlossenen Tenside nicht mehr als Dispergiermittel wirk
sam. Produkte dieser Art sind die Handelsprodukte VPRM 0433 und 0450 der Pfersee GmbH,
Augsburg, Deutschland, die β-Cyclodextrin und Fettalkoholethoxylate enthalten.
Die Stabilisierung von Cyclodextrin-Flotten, insbesondere β-Cyclodextrin-Flotten, höherer
Konzentration bei Raumtemperatur über einen längeren Zeitraum war bisher nicht möglich
ohne gleichzeitig die Hohlräume des Cyclodextrins zu blockieren.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, eine Zusammensetzung bereitzustellen, mit
der eine wäßrige Cyclodextrin-Flotte hergestellt werden kann, die das Cyclodextrin bei der
gewünschten Flottentemperatur gelöst bzw. solubilisiert enthält und die beim Abkühlen über
einen längeren Zeitraum stabil bleibt, d. h. ohne daß es über einen längeren Zeitraum in we
sentlichem Umfang zur Kristallisation des Cyclodextrins kommt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe gelöst wird durch eine Zu
sammensetzung, die mindestens ein Cyclodextrin und mindestens eine Verbindung enthält,
die in wäßriger Dispersion als Dispergiermittel für das mindestens eine Cyclodextrin wirkt
und im wesentlichen keine Einschlußverbindung mit ihm bildet.
Die erfindungsgemäß verwendeten Dispergiermittel sind Verbindungen, insbesondere poly
mere Verbindungen, die aufgrund ihrer Molekülgröße im wesentlichen nicht in den Gastraum
des Cyclodextrins aufgenommen werden können, also im wesentlichen keine Einschlußver
bindung mit Cyclodextrin bilden. "Im wesentlichen keine Einschlussverbindung" im Sinne
der Erfindung bedeutet, daß weniger als etwa 15%, bevorzugt weniger als 10%, besonders
bevorzugt weniger als 5%, des Cyclodextrin-Gastraums von dem Dispergiermittel blockiert
werden.
Geeignete Dispergiermittel sind insbesondere anionische, kationische nichtionische, ampho
lytische und zwitterionische polymere Verbindungen mit dispergierend wirkenden funktio
nellen Gruppen. Bevorzugt sind die folgenden polymeren Dispergiermittel:
Phenolsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate; Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd- Kondensate (Tamol- und Setamol-Marken der BASF) und Ligninsulfonate;
Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen-haltige Polymere, bevorzugt Polymere von α,β- ethylenisch ungesättigten C3- bis C8-Monocarbonsäuren und C4 bis C8-Dicarbonsäuren. Die Mono- und Dicarbonsäuren können substituiert oder unsubstituiert sein. Besonders bevorzugt sind Polymere von Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Crotonsäure, Maleinsäure, Sty rolsulfonsäure, Acrylamidopropansulfonsäure.
Phenolsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate; Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd- Kondensate (Tamol- und Setamol-Marken der BASF) und Ligninsulfonate;
Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen-haltige Polymere, bevorzugt Polymere von α,β- ethylenisch ungesättigten C3- bis C8-Monocarbonsäuren und C4 bis C8-Dicarbonsäuren. Die Mono- und Dicarbonsäuren können substituiert oder unsubstituiert sein. Besonders bevorzugt sind Polymere von Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Crotonsäure, Maleinsäure, Sty rolsulfonsäure, Acrylamidopropansulfonsäure.
Copolymerisate aus zwei oder mehreren der oben genannten Säuren.
Copolymerisate aus mindestens einer der oben genannten Säuren und mindestens einem Co
monomer, wobei das Copolymerisat mindestens 10 Gew.-% mindestens einer der oben ge
nannten Säuren enthält. Als Comonomer kommen insbesondere Vinylacetat, Vinylpyrrolidon,
Ester der Acryl- oder Methacrylsäure mit C1-C20-Alkanolen, Hydroxy-C2- bis C4-
Alkylacrylate und -methacrylate und Styrol in Betracht.
Vinylacetat und Vinylpyrrolidon können auch als homopolymeres Polyvinylacetat und Poly
vinylpyrrolidon verwendet werden.
Copolymere aus C2- bis C40-Olefinen und Anhydriden ungesättigter Säuren, bevorzugt Mal
einsäureanhydrid.
Ethylenoxid/Propylenoxid-Copolymere, bevorzugt Blockcopolymere.
Das Molekulargewicht der polymeren Dispergiermittel liegt vorzugsweise über 2000 Dalton,
bevorzugt über 3000 Dalton.
Besonders bevorzugt sind Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate, Phenolsulfonsäu
re-Formaldehyd-Kondensate und Copolymere von Acrylsäure und Maleinsäure, insbesondere
mit einem Molgewicht von ca. 3000 bis 70000 Dalton (Sokalan-Marken der BASF).
Brauchbare Dispergiermittel sind außerdem niedermolekulare anionische, nichtionische, ka
tionische, ampholytische und zwitterionische Tenside, die nicht mehr als etwa 15% des Cy
clodextrin-Gastraums blockieren. Dies ist insbesondere dann der Fall, wenn die Tenside in
den unten angegebenen molaren Mengen eingesetzt werden. Geeignete Tenside sind z. B. die
Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalze von C8-C18-Alkylsulfaten, wie Natriumlaurylsul
fat; C8-C18-Alkylsulfonaten, wie Dodecylsulfonat; C8-C18 Alkylethersulfaten; sowie C8-C18-
Alkylethoxylate; Polyoxyethylensorbitanester; C8-C18-Alkylglycinate; C8-C18-
Alkyldimethylaminoxide; Betaine etc. Bevorzugt sind die Alkylsulfate und Alkylsulfonate.
Das Dispergiermittel oder Dispergiermittel-Gemisch wird mit einem gewünschten Cyclodex
trin oder Cyclodextrin-Gemisch, z. B. α- und/oder β- und/oder γ-Cyclodextrin, kombiniert. β-
Cyclodextrin ist bevorzugt. Die Kombination aus Cyclodextrin-Komponente und Dispergier
mittel-Komponente kann getrennt oder als fertig abgemischte Zusammensetzung vorliegen.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann weitere Komponenten enthalten, beispiels
weise Cyclodextrin-Gastmoleküle, wie Duftstoffe oder Bakterizide, oder zusätzliche Stabili
satoren, Farbstoffe, Hilfsstoffe, Tenside etc.
Das Verhältnis von Cyclodextrin-Komponente zu Dispergiermittel-Komponente hängt ab von
dem verwendeten Cyclodextrin, von der Art des Dispergiermittels und der gewünschten Kon
zentration der herzustellenden Cyclodextrin-Flotte. Im allgemeinen muß der Dispergiermittel-
Anteil um so höher sein, je schlechter löslich das Cyclodextrin ist und je höher die Konzen
tration und je niedriger die Temperatur der Cyclodextrin-Flotte sein soll. Bei Verwendung
polymerer Dispergiermittel ist ein Anteil von mindestens 30 Gew.-%, insbesondere minde
stens 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Dispergiermittel und Cyclodextrin,
bevorzugt. Im allgemeinen verwendet man jedoch nicht mehr als 90 Gew.-%, vorzugsweise
nicht mehr als 80 Gew.-%, polymeres Dispergiermittel.
Bei Verwendung eines nicht-polymeren Dispergiermittels ist ein Anteil von 0.5 bis 15 Mol-%,
insbesondere 1 bis 10 Mol-%, bezogen auf Cyclodextrin, bevorzugt.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann als Trockenmischung oder als, insbesondere
wäßriges, Slurry (z. B. als Paste) vorliegen. Der Cyclodextringehalt des Slurry liegt vorzugs
weise im Bereich von 15 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Slurry.
Die Zusammensetzung kann auch übliche Zusätze enthalten, z. B. Gastmoleküle für Cyclo
dextrin, insbesondere Dufstoffe oder Baktericide, sowie zusätzliche Stabilisatoren, Farbstoffe,
Hilfsstoffe, Tenside etc.
Zur Herstellung einer wäßrigen Cyclodextrin-Flotte wird die Cyclodextrin-
/Dispergiermittelzusammensetzung als Mischung oder als separate Komponenten in Wasser,
insbesondere bei erhöhter Temperatur, bevorzugt bei mindestens 40°C, besonders bevorzugt
bei mindestens 60°C, ganz besonders bevorzugt bei mindestens 80°C gelöst. Beim Abkühlen
der Flotte auf eine niedrigere Temperatur, bevorzugt auf Raumtemperatur, bleibt die Flotte
über einen längeren Zeitraum stabil. Ein längerer Zeitraum im Sinne der Erfindung beträgt
mindestens fünf Stunden, bevorzugt mindestens 24 Stunden, besonders bevorzugt mindestens
70 Stunden.
Die Konzentration der Flotte an Cyclodextrin beträgt bevorzugt mindestens 5 Gew.-%, beson
ders bevorzugt mindestens 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flotte. Unter be
sonders günstigen Bedingungen sind auch Cyclodextrin-Konzentrationen in der Flotte bis zu
15 Gew.-% oder sogar bis zu 30 Gew.-% über einen längeren Zeitraum bei Raumtemperatur
stabil zu halten.
Der Flotte können vor, nach oder gleichzeitig mit der Zugabe der Cyclodextrin-
/Dispergiermittelzusammensetzung weitere Komponenten zugesetzt werden, z. B. Gastmole
küle für Cyclodextrin., insbesondere Duftstoffe oder Baktericide, sowie zusätzliche Stabilisa
toren, Farbstoffe, Hilfsstoffe, Tenside etc.
Mit der wäßrigen Flotte können verschiedenartige Produkte mit Cyclodextrinen behandelt
werden. Beispielsweise können Textilien mit Duftstoffe enthaltendem Cyclodextrin imprä
gniert werden und auf diese Weise dauerhaft "Frischeduft" verströmen. Umgekehrt können
unangenehme und/oder belästigende Gerüche aufgenommen werden, wenn Gegenstände mit
Cyclodextrinen imprägniert wird, die keine Gastmoleküle enthalten. Ein Beispiel für derartige
Gegenstände sind Schuhe, Einlegesohlen, Kleidungsstücke oder Gardinen.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung erlaubt die Herstellung und Verwendung einer
Flotte, die das Cyclodextrin in einer Konzentration enthält, die höher ist als es der Löslichkeit
des Cyclodextrins bei der gewünschten Temperatur entspricht. Dadurch ist es möglich, die
Behandlung der erwähnten Produkte auch bei Temperaturen vorzunehmen, bei denen das Cy
clodextrin ohne Dispergiermittel auskristallisieren würde.
Ein besonderer Vorteil der Cyclodextrine liegt darin, daß die Moleküle an der Ringaußenseite
chemisch leicht modifizierbar sind. Die Haftungseigenschaften können daher an das zu be
handelnde Produkt angepaßt werden, siehe DE-40 35 378 A, auf deren Inhalt in vollem Um
fang Bezug genommen wird.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie zu begrenzen.
50 g β-Cyclodextrin werden mit 50 g Setamol WS (Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-
Kondensat, BASF) zu einem homogenen Pulverprodukt vermischt.
100 g dieses Produkts werden bei 80°C in 500 g Wasser (Anteil β-Cyclodextrin 10 Gew.-%)
gelöst. Zum Vergleich wird eine Lösung von reinem β-Cyclodextrin in Wasser mit 10 Gew.-%
bei 80°C hergestellt.
Beide Flotten läßt man auf Raumtemperatur abkühlen. Hierbei stellt man fest, daß ohne Dis
pergiermittelzusatz das β-Cyclodextrin in weniger als einer Stunde noch während des Ab
kühlvorgangs zu einem großen Teil auskristallisiert und die Lösung damit zur Verarbeitung
unbrauchbar ist. Demgegenüber ist bei der Lösung mit Setamol WS erst nach 72-80 Stunden
eine beginnende Kristallisation zu beobachten.
Bei allen weiteren Beispielen wird analog verfahren.
Die Ergebnisse sind in den Tabellen 1 bis 3 zusammengefaßt. Die Ergebnisse bei Verwen
dung von Setamol WS und Sokalan CP 10S sind außerdem in den Fig. 2 und 3 graphisch dar
gestellt.
Es zeigen
Fig. 1 die Temperaturabhängigkeit der Löslichkeit von β-Cyclodextrin in Wasser
Fig. 2 ein Balkendiagramm, das die Stabilisierung von β-Cyclodextrin-Flotten verschiedener
Cyclodextrin-Konzentration mit Setamol WS in verschiedener Konzentration zeigt
Fig. 3 ein Balkendiagramm, das die Stabilisierung mit Sokalan CP 10S von β-Cyclodextrin-
Flotten verschiedener Cyclodextrin-Konzentration und verschiedener Dispergiermittel-
Konzentration zeigt.
Wie aus Fig. 1 ersichtlich ist, beträgt die Löslichkeit von β-Cyclodextrin in Wasser lediglich
ca. 18 g/l bei Raumtemperatur. Es sind daher bei Raumtemperatur keine Flotten mit akzepta
bler Cyclodextrin-Konzentration herstellbar. Bei Temperaturerhöhung steigt die Löslichkeit
des β-Cyclodextrin deutlich an. Um beispielsweise eine 15%-ige Flotte von β-Cyclodextrin
in Wasser herzustellen, muß auf 72°C erhitzt werden. Sinkt die Temperatur unter diesen
Wert, kristallisiert das β-Cyclodextrin jedoch wieder aus.
Ein völlig anderes Verhalten zeigt sich, wenn die β-Cyclodextrin-Flotten mit erfindungsge
mäßen Dispergiermitteln stabilisiert werden.
Fig. 2 zeigt die Stabilisierung von bei 80°C hergestellten β-Cyclodextrin-Flotten mit Setamol
WS, einem Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat. Eine wäßrige Flotte, die β-
Cyclodextrin und Setamol WS im Gewichtsverhältnis 67 : 33 enthält, bleibt bei Raumtempe
ratur bei einer Cyclodextrin-Konzentration von 5% und 10% jeweils acht bis 24 Stunden
stabil, bei einer Cyclodextrin-Konzentration von 15% immerhin noch zwei Stunden und bei
30% eine Stunde. Bei einer Erhöhung des Dispergiermittel-Anteils auf 50 Teile Setamol WS
bleibt eine 5%ige wäßrige Flotte mehr als 128 Stunden, und 10%-ige bzw. 15%-ige Flotten
bleiben 72 bis 80 Stunden stabil.
Ein ähnlich gutes Ergebnis wird für 5%-ige und 10%-ige wäßrige β-Cyclodextrin-Flotten
erhalten, die bei 60°C hergestellt werden. Bei einer Konzentration von 15% oder mehr kann
die Stabilisierung nicht bestimmt werden, da die erforderliche Cyclodextrin-Menge bei 60°C
nicht vollständig gelöst werden kann.
Zum Vergleich: β-Cyclodextrin-Flotten ohne erfindungsgemäße Stabilisierung sind maximal
zwei Stunden stabil (Flottenherstellung bei 80°C, Cyclodextrin-Konzentration 5%) bis die
Flotte durch Kristallisation unbrauchbar wird.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Fig. 3 zeigt die Stabilisierung von bei 80°C hergestellten β-Cyclodextrin-Flotten mit Sokalan
CP 10S, einem 1 : 1-Copolymer von Acrylsäure und Maleinsäure, MG 4000 Dalton. Bei einem
Gewichtsverhältnis von 43 Teilen Cyclodextrin und 57 Teilen Sokalan CP 10S (als 50%-ige
wäßrige Lösung) sind Flotten mit einer Cyclodextrin-Konzentration von 5% bei Raumtempe
ratur 70 bis 80 Stunden stabil, und Flotten mit einer Cyclodextrin-Konzentration von 10% 32
Stunden stabil. Das selbe Ergebnis ergibt sich für bei 60°C hergestellte Flotten.
Bei einem Gewichtsverhältnis von 20 Teilen Cyclodextrin und 80 Teilen Sokalan CP 10S
ergeben sich für die 5%ige Cyclodextrin-Flotte eine Stabilitätszeit von 70 bis 80 Stunden und
für die 10%-ige Cyclodextrin-Flotte eine Stabilitätszeit von 24 Stunden, sowohl bei einer
Herstellung bei 60°C als auch bei einer Herstellung bei 80°C. Flotten mit einer Cyclodextrin-
Konzentration von 15% lassen sich, bei 80°C hergestellt, mit 57 Teilen Sokalan CP 10S sta
bilisieren (acht Stunden bis zur Unbrauchbarkeit der Flotte durch Kristallisation).
Die Erlebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle 3 zeigt unter den selben Bedingungen hergestellte β-Cyclodextrin-Flotten, die mit
anionischen Tensiden stabilisiert wurden, welche bezogen auf Cyclodextrin, in molarem Un
terschuß eingesetzt werden und daher nur partiell die Cyclodextrin-Gasträume blockieren. Die
verwendeten Tenside waren Texapon K12 (Natrium-Laurylsulfat) und Lutensit A-LBS (Do
decylbenzolsulfonsäure). In beiden Fällen ergab sich eine partielle Blockierung der Cyclo
dextrin-Kavität mit anionischem Tensid von etwa 10 Mol-%. Auch diese Tenside waren in der
Lage, Cyclodextrinflotten zu stabilisieren. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 enthalten.
Die Versuche zeigen deutlich, daß die erfindungsgemäß stabilisierten Cyclodextrin-Flotten
eine erheblich verbesserte Stabilität und damit verlängerte Brauchbarkeitsdauer besitzen.
Claims (12)
1. Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Cyclodextrin und mindestens eine Ver
bindung, die in wäßriger Dispersion als Dispergiermittel für das Cyclodextrin wirkt und im
wesentlichen keine Einschlußverbindung mit ihm bildet.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Cyclodextrin
β-Cyclodextrin ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Disper
giermittel ein polymeres Dispergiermittel ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermit
tel ein Phenolsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und/oder ein Naphthalinsulfonsäure-
Formaldehyd-Kondensat ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermit
tel ein Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen-haltiges Polymer ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermit
tel Polyacrylsäure oder ein Copolymer davon mit mindestens einem Monomer ist, das ausge
wählt ist aus der Gruppe, bestehend aus α,β-ethylenisch ungesättigten C4- bis C8-
Monocarbonsäuren und C4 bis C8-Dicarbonsäuren, Vinylacetat, Vinylpyrrolidon, Hydroxy-
C2 bis C4 alkylacrylaten, Hydroxy-C2 bis C4-alkylmethacrylaten und Styrol.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Disper
giermittel ein niedermolekulares, anionisches, nichtionisches, kationisches, ampholytisches
oder zwitterionisches Tensid ist, welches in molarem Unterschuß, bezogen auf Cyclodextrin,
vorhanden ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermit
tel ein C8-C18-Alkylsulfat oder C8-C18-Alkylsulfonat ist.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß sie in Form eines Pulvers oder eines Slurrys vorliegt.
10. Wäßrige Flotte, enthaltend eine Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis
8.
11. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder der
wäßrigen Flotte gemäß Anspruch 10 zur Behandlung von Gegenständen mit einem Cyclo
dextrin.
12. Verwendung einer Verbindung, die in wäßriger Dispersion als Dispergiermittel für ein
Cyclodextrin wirkt und im wesentlichen keine Einschlußverbindung mit dem Cyclodextrin
bildet, zur Herstellung und/oder Stabilisierung einer wäßrigen Cyclodextrin-Dispersion.
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---|---|---|---|
DE10101294A DE10101294A1 (de) | 2001-01-12 | 2001-01-12 | Zusammensetzung zur Stabilisierung von Cyclodextrin-Flotten |
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DE10101294A Ceased DE10101294A1 (de) | 2001-01-12 | 2001-01-12 | Zusammensetzung zur Stabilisierung von Cyclodextrin-Flotten |
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DE (1) | DE10101294A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006010719A2 (de) * | 2004-07-23 | 2006-02-02 | Cht R. Beitlich Gmbh | TEXTILAUSRÜSTUNGSMITTEL ENTHALTEND EINEN KOMPLEX AUS Ϝ-CYCLODEXTRIN UND α-TOCOPHEROL |
WO2006084586A1 (de) * | 2005-02-08 | 2006-08-17 | Wacker Chemie Ag | Lösungsmittelfrei herstellbare dispersion enthaltend einen 1:1- oder 2:1-cyclodextrin-riechstoff-komplex |
US8506953B2 (en) | 2008-06-11 | 2013-08-13 | Basf Se | Use and methods for preventing and/or treating oral malodour |
-
2001
- 2001-01-12 DE DE10101294A patent/DE10101294A1/de not_active Ceased
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006010719A2 (de) * | 2004-07-23 | 2006-02-02 | Cht R. Beitlich Gmbh | TEXTILAUSRÜSTUNGSMITTEL ENTHALTEND EINEN KOMPLEX AUS Ϝ-CYCLODEXTRIN UND α-TOCOPHEROL |
DE102004035898A1 (de) * | 2004-07-23 | 2006-02-09 | Cht R. Beitlich Gmbh | Textilausrüstungsmittel enthaltend einen Komplex aus gamma-Cyclodextrin und alpha-Tocopherol |
WO2006010719A3 (de) * | 2004-07-23 | 2006-06-22 | Cht R Beitlich Gmbh | TEXTILAUSRÜSTUNGSMITTEL ENTHALTEND EINEN KOMPLEX AUS Ϝ-CYCLODEXTRIN UND α-TOCOPHEROL |
DE102004035898B4 (de) * | 2004-07-23 | 2008-04-24 | Cht R. Beitlich Gmbh | Textilausrüstungsmittel enthaltend einen Komplex aus gamma-Cyclodextrin und alpha-Tocopherol |
WO2006084586A1 (de) * | 2005-02-08 | 2006-08-17 | Wacker Chemie Ag | Lösungsmittelfrei herstellbare dispersion enthaltend einen 1:1- oder 2:1-cyclodextrin-riechstoff-komplex |
US8506953B2 (en) | 2008-06-11 | 2013-08-13 | Basf Se | Use and methods for preventing and/or treating oral malodour |
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