DE1008746B - Verfahren zur Herstellung von 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorilanen und 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorilanen und 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinanenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorilanen und 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinanen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorilanen und 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinanen der allgemeinen Formeln in denen R, R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder Alkylreste, Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) die entsprechenden 2-alkoxysubstituierten 2-Oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorilane oder 2-Oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinane der allgemeinen Formeln in denen RS für einen Alkylrest steht, bei Temperaturen zwischen -30° und + 50° mit einem Halogen umsetzt; oder b) Phosphorylhalogenide mit 1, 2- oder 1, 3-Alkan diolen der allgemeinen Formel HOCHR-(CR4R3)n-CR2RIOH, in der R, R;, R2, R$ und R4 die oben angegebene Bedeutung besitzen und n für 0 oder 1 steht, vorzugsweise unter Bindung des entstehenden Halogenwasserstoffes und unter Mitverwendung eines für die Reaktionsmittel inerten organischen Lösungsmittels, umsetzt.
- .Bei der Ausführungsform a) wird das 2-alkoxysubstituierte Dioxaphosphorilan bzw. Dioxaphosphorinan mit Chlor, Brom oder Jod bei einer Temperatur von -30° bis + 50° nach folgernder Gleichung umgesetzt: (R5 steht hierbei für einen Alkylrest und G für die den Ring schließenden Kohlenstoffatome des Glykolrestes). Das Reaktionsgemisch.. wird unter verringertem Druck bei einer Kolbentemperatur bis zu 100° destilliert.
- Bei der Ausführungsform b), bei der ein Phosphorylhalogenid, z. B. das Chlorid oder Bromid, mit einem 1, 2- oder 1, 3-Alkandiol der obigen Formel umgesetzt wird, arbeitet man zweckmäßig bei Temperaturen unter 50°, vorzugsweise zwischen -10° und +250.
- Als Glykole können z. B. verwendet werden: 1, 2-und 1, 3-Propandiol; 2-Äthyl-1, 3-hexandiol; 2,4-Pentandiol; 1, 3-Butandiol; 1, 3-Isopentandiol; 2-Methyl-2, 4-pentandiol; 2-Butyl-2-äthyl-1, 3-propandiol; 2 2-Diäthyl-1, 3-propan_diol; __ 2, 2-D. _ imethyl-1, .. .. 3-propandiol. _ -Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte sind wertvolle Zwischenprodukte, z. B. zur Herstellung von Weichmachern.
- Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren. Beispiel 1 Es wird 2-Chlor-4-methyl-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphospholan hergestellt, indem 152 Teile (2 Mol) 1, 2-Propandiol tropfenweise zu einer Lösung aus 307 Teilen (2 Mol) Phosphorylchlorid, 316 Teilen (4 Mol) Pyridin und 1200 ccm Äthyläther gegeben werden. Hierbei muß gekühlt werden, um das Reaktionsgemisch auf einer Temperatur von -5- bis -10° zu halten. Das Reaktionsgemisch wird weitere 30 Minuten bei -10° gehalten, auf 25° erwärmt, auf 0° abgekühlt, filtriert und der Rückstand mit -Äthyläther gewaschen. Das Filtrat wird bei einem Druck unterhalb 2 mm bei 35° destilliert, wobei 243 Teile 2-Chlor-4-methyl-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphospholan als farbloser flüssiger Rückstand erhalten werden, der eine Reinheit von 95 % besitzt (Aciditätsbestimtnung). Dieser Rückstand wird unter einem Druck von 1: mm und unter Verwendung einer Destillationsvorriehtung mit fallendem Film bei 78° destilliert; wodurch 152 Teile eines reinen, farblosen, flüssigen Produktes erhalten werden, dessen Brechungsindex bei 30° 1,4410 beträgt und das 23,16% Chlor enthält (theoretisch 22,67%). Beispiel 2 Es wird 2-Chlor-5-äthyl-2-oxo-4-propyl-1, 3, 2-dioxaphosphorinan hergestellt, indem 584 Teile (4 Mol) 2-Äthyl-1, 3-hexandiol innerhalb 1g/4 Stunden zu 614 Teilen (4 Mol) Phosphorylchlorid gegeben werden, das unter einem Druck von 500 mm auf 25° gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird auf dieser Temperatur und diesem -Druck eine weitere Stunde und schließlich 16 Stunden bei einem Druck von 5 mm bei 25° gehalten. Der Rückstand aus 894 Teilen des Reaktionsproduktes besitzt eine Reinheit von 97,4% und einen Chlorgehalt von 16,02 % (theoretisch 15,65 "/o). Beispiel 3 Durch Umsetzung von 2 Mol 2-Methyl-2, 4-pentandiol mit 2 llol Phosphorylchlorid unter Mitv erwendung von 4 Mol K, N-Dimethylanilin als Bindemittel wird in der nach Beispiel 1 bzw. 2 beschriebenen Weise 2-Chlor -2-oxo-4, 4, 6-trimethyl-1, 3, 2-dioxaphosphorinan erhalten. Dieses ist eine farblose Flüssigkeit, die unter einem Druck von 0,03 mm bei 56° destilliert und einen Chlorgehalt von 18,3% (theoretisch 17,86%) besitzt. Ausbeute 48%. Beispiel 4 Es wird 2-Brom-5-butyl-5-äthyl-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinan hergestellt, indem unter Rühren 78,5 g (0,491 Mol) Brom zu 110 g (0,5 1\.2o1) 5-Butyl-5-äthyl-2-methoxy-1, 3, 2-dioxaphosphorinan bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 5° innerhalb 11/4 Stünden tropfenweise unter Kühlung zugesetzt werden. Das Reaktionsgemisch wird unter einem Druck von 3 mm bei einer Kolbentemperatur von 45° destilliert. Der aus 2-Brom -5-butyl-5-äthyl-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinan bestehende hellgelbe flüssige Rückstand hat eine Reinheit von 98% (durch Verseifung festgestellt), einen Bromgehalt von 27,65 Gewichtsprozent (theoretisch 28,03) und einen Brechungsindex n ö = 1,4827. Ausbeute 991/o.
- Beispiel 5 In ähnlicher Weise wie im Beispie14 wird 5-Butyl-5-äthyl-2-jod-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinan in 99,6%iger Reinheit (durch Verseifung festgestellt) und einem Brechungsindex nö = 1,5163 hergestellt, indem innerhalb 40 Minuten eine Lösung von 76g (0,3 Mol) Jodkristallen in 500 ccm Äthyläther tropfenweise zu 66 g (0,3 Mol) 5-Butyl-5-äthyl-2-methoxy-1, 3, 2-dioxaphosphorinan bei einer Temperatur zwischen 0 und -5° gegeben wird. Das Reaktionsgemisch wird bei einem Druck unterhalb 1 mm bis zu einer Kolbentemperatur von 25° destilliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorilanen und 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinanen der allgeme'^°n Formeln und in denen R, R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder Alkylreste, Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man a) die entsprechenden 2-alkoxysubstituierten 2-Oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorilane oder 2-Oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinane der allgemeinen Formeln und in denen R5 für einen Alkylrest steht, bei Temperaturen zwischen -30° und -h 50° mit einem Halogen umsetzt; oder b) Phosphorylhalogenide mit 1, 2- oder 1, 3-A1-kandiolen der allgemeinen Formel HOCHR-(CR4R3),-CR2R10H, in der R, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung besitzen und n für 0 oder 1 steht, vorzugsweise unter Bindung des entstehenden Halogenwasserstoffes und unter Mitverwendung eines für die Reaktionsmittel inerten organischen Lösungsmittels, umsetzt.
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| DEU3583A Pending DE1008746B (de) | 1953-03-04 | 1954-03-03 | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorilanen und 2-Halogen-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinanen |
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|---|---|---|---|---|
| EP0002062A1 (de) * | 1977-11-22 | 1979-05-30 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Phosphororganische Ringverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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1954
- 1954-03-03 DE DEU3583A patent/DE1008746B/de active Pending
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