DE100781C - - Google Patents

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DE100781C
DE100781C DENDAT100781D DE100781DA DE100781C DE 100781 C DE100781 C DE 100781C DE NDAT100781 D DENDAT100781 D DE NDAT100781D DE 100781D A DE100781D A DE 100781DA DE 100781 C DE100781 C DE 100781C
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dehydrothiotoluidine
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dehydrothioxylidine
primulin
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/322Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/02Preparation of azo dyes from other azo compounds by sulfonation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
In dem Patente Nr. 98761 sind gelbe Azofarbstoffe beschrieben, welche durch Kuppeln von ß-Diketonen, d. h. von solchen Derivaten des ß-Ketonaldehyds CH3 -CO- CH2 CO-H, bei welchen der Aldehydwasserstoff durch Radicale, wie Alkyl, Alphyl, Alkyloxy-, ersetzt ist, mit den Diazoverbindungen der Dehydrothiotoluidinsulfosäure bezw. Dehydrothioxylidinsulfosäure und der Primulinsulfosäure erhalten wurden.
Dieselben Sulfogruppen enthaltenden Farbstoffe kann man auch auf andere Weise darstellen. Man geht zu diesem Zwecke von den Körpern aus, welche den oben genannten Sulfosäuren zu Grunde liegen.
Man diazotirt also z. B. Dehydrothiotoluidin, kuppelt mit dem Diketon und sulfurirt nachträglich den in Wasser völlig unlöslichen Körper in üblicher Weise mit anhydridhaltiger Schwefelsäure.
Das Verfahren ist in folgendem Beispiel näher gekennzeichnet:
24 kg Dehydrothiotoluidin werden diazotirt Und in sodaalkalischer Lösung mit 1 5 kg Acetessigester gekuppelt. Es fällt ein hellgelber, völlig unlöslicher Körper aus, welcher abfiltrirt und gut ausgewaschen wird.
Zur Sulfurirung trägt man unter gutem Rühren 50 Theile dieses Körpers in 200 Theile 5 proc. Oleum ein. Nach langsamem Erwärmen auf 30 bis 400 wird die wieder erkaltete Schmelze auf Eis gegossen und mit Kochsalz ausgesalzen. Die abfiltrirte Farbsäure wird durch Umlösen mit Soda in das Natriumsalz übergeführt. Der erhaltene Farbstoff zeigt dieselben Eigenschaften wie der durch Kuppeln von diazotirter Dehydrothiotoluidinsulfosäure mit Acetessigester dargestellte.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung der im Patente Nr. 98761 genannten Farbstoffe in der Weise,, dafs die durch Kuppeln der in Anspruch 2 dieses Patentes bezeichneten ß-Ketonaldehydderivate mit den Diazoverbindungen von Dehydrothiotoluidin, Dehydrothioxylidin und Primulin erhaltenen Körper sulfurirt werden.
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