DE1005722B - Reaktionsverzoegerndes Mittel bei der Umsetzung von Polyhydroxyverbindungen, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Vernetzungsmitteln zu kautschuk-elastischen Kunststoffen - Google Patents
Reaktionsverzoegerndes Mittel bei der Umsetzung von Polyhydroxyverbindungen, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Vernetzungsmitteln zu kautschuk-elastischen KunststoffenInfo
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Description
Es ist bekannt, Polyhydroxyverbindungen mit Polyisocyanaten gegebenenfalls unter Mitverwendung eines
Vernetzers umzusetzen, wobei hochmolekulare Kunststoffe mit kautschukelastischen Eigenschaften resultieren.
Als Polyhydroxyverbindungen finden dabei verzweigte oder lineare Polyester, Polyesteramide, Polyäther oder
Polythioäther mit Hydroxylendgruppen Verwendung. Bevorzugte Polyisocyanat-Komponenten sind z. B. die
Toluylen-diisocyanate oder Naphthylen-1, 5-diisocyanat.
Als Vernetzer sind Glykole, Aminoalkohole, Diamine und Hydrazine bekanntgeworden. Die Komponenten werden,
gegebenenfalls unter Zugabe eines Vernetzers, bei erhöhter Temperatur miteinander vermischt und das Reaktionsgemisch
in Formen gegossen, wonach der Formkörper beim Stehen in der Wärme zu einem kautschukelastischen
Material vernetzt. Je nach Art und Menge der Ausgangskomponenten lassen sich weiche oder harte Formkörper
mit verschiedenen mechanischen Eigenschaften erhalten.
Da das fertige Reaktionsgemisch schnell hochviskos wird, ist die zur Verfügung stehende Gießzeit begrenzt.
Diese ist auch bei sonst gleichen Ansätzen ziemlichen Schwankungen unterworfen, die offenbar im Herstellungsverfahren
der Ausgangsmaterialien begründet sind. Derartige unerwartete und für die Verarbeitung lästige
Schwankungen der Gießzeit machen sich besonders in den Fällen störend bemerkbar, wo die Gießzeit an sich
schon gering ist.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Isocyanatreaktionen durch Zugabe saurer Stoffe zum Reaktionsgemisch
zu verzögern. Es hat sich jedoch gezeigt, daß in vorliegendem Fall eine erhebliche Menge an Säuren zugesetzt
werden müßte, um eine wahrnehmbare Verzögerung zu erzielen. Dabei bleiben die mechanischen Eigenschaften
des fertigen Kunststoffes aber nicht mehr unbeeinflußt, so daß ein solches Vorgehen für die Praxis nicht in Frage
kommt.
Es wurde nun gefunden, daß man bei der Herstellung von hochmolekularen kautschukelastischen Kunststoffen
aus Polyhydroxyverbindungen und Polyisocyanaten, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Vernetzern, die
Gießzeit des Reaktionsgemisches verlängern kann, wenn man die Umsetzung in Gegenwart kleiner Mengen von
vorzugsweise 0,0001 bis 5°/0 einer Verbindung mit der Atomgruppierung
Reaktionsverzögerndes Mittel bei der Umsetzung von Polyhydroxyverbindungen,
Polyisocyanaten und gegebenenfalls Vernetzungsmitteln zu kautscb.ukelastischen
Kunststoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Heinz Schultheis, Dr. Wilhelm Kallert,
Köln-Stammheim, und Dr. Detlef Delfs, Opladen,
sind als Erfinder genannt worden
oder cycloaliphatischen Rest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Als erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen mit reaktionsverzögernder Wirkung, welche die vorgenannte
Atomgruppierung besitzen, seien beispielsweise genannt die Kondensationsprodukte aus 2 Mol Salicylaldehyd
oder o-Oxyacetophenon mit 1 Mol Äthylen- ■ diamin, Propylendiamin-^, 2), Tri- oder Tetramethylendiamin.
In Frage kommen ferner auch aliphatische Verbindungen, die eine Enolgruppierung entsprechend der
obengenannten Formel besitzen, so z. B. das Kondensationsprodukt aus 2 Mol Acetylaceton und 1 MolÄthylendiamin
mit der folgenden Formel:
CH,
CH8
= N- CH, — CH, -N = C
CH
CH
CH.
ΟΉ.
HO'
1CH.
OH
HO
durchführt, wobei X einen zweiwertigen, aliphatischen Die genannten Verbindungen können in beliebiger
Weise und zu einem beliebigen Zeitpunkt vor oder während der Reaktion den Komponenten zugemischt werden.
Zweckmäßig löst man sie in einer der Ausgangskomponenten oder in dem Reaktionsgemisch alsbald nach dem
Vermischen. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, vor
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der Vernetzung die den Reaktionsverzögerer enthaltende
Lösung noch einige Zeit bei einer Temperatur von etwa 50 bis 150° zu rühren und dann erst die zum hochmolekularen
Kunststoff führende Vernetzung durchzuführen. Mengenmäßig wird der Zusatz der erfindungsgemäßen
Reaktionsverzögerer sich zwischen 0,0001 und 5% des Gesamtgewichts des Reaktionsgemisches bewegen. Die
Eigenschaften des fertigen Kunststoffes werden durch die erfindungsgemäßen Zusätze nicht beeinflußt.
Die Erfindung wird weiter durch die folgenden Beispiele erläutert.
acetophenon und 1 Mol Äthylendiamin an Stelle von 500 mg des im Beispiel 1 genannten Kondensationsproduktes zugesetzt, so wird eine zum Gießen zur Verfügung
stehende Zeit von 55 Sekunden beobachtet. Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Nachbehandlung erhalt
man einen Kunststoff mit den dort angegebenen Eigenschaften.
Zu 1000 g eines Polyesters aus Adipinsäure und Äthylenglykol mit der OH-Zahl 58 werden bei 115°
270 g 1,4-Phenylendiisocyanat zugesetzt. Nach 4 Minuten
steigt die Temperatur des Gemisches nicht weiter an, und es werden innerhalb von 20 Sekunden 90 g 1,4-Buty-
500 g eines durch thermische Veresterung hergestellten
Polyesters aus Adipinsäure und Äthylenglykol mit der 15 lenglykol eingemischt. Die so erhaltene Masse bleibt
OH-Zahl 52 werden bei 132° mit 150 g 1, 5-Naphthylen- nur 35 Sekunden lang dünnflüssig und kann^in dieser
Zeit in Formen gegossen werden. Danach steigt die Viskosität stark an. Nach 12 Minuten wird der Kunststoffkörper
aus der Form entnommen und noch 36 Stunden
diisocyanat verrührt. Nach 8 Minuten steigt die Temperatur des Gemisches nicht weiter an, und es werden 35 g
1, 4-Butylenglykol innerhalb von 20 Sekunden eingerührt.
Die erhaltene dünnflüssige Masse wird in 110° warme, 20 auf 105° erhitzt. Man erhält so einen Kunststoff von 93° eingewachste Formen gegossen, wobei nur 30 Sekunden Shore-Härte, hoher Elastizität und guter Abriebfestigkeit.
1, 4-Butylenglykol innerhalb von 20 Sekunden eingerührt.
Die erhaltene dünnflüssige Masse wird in 110° warme, 20 auf 105° erhitzt. Man erhält so einen Kunststoff von 93° eingewachste Formen gegossen, wobei nur 30 Sekunden Shore-Härte, hoher Elastizität und guter Abriebfestigkeit.
Werden den genannten Reaktionskomponenten 1340 mg eines Kondensationsproduktes aus 2 Mol Salicylaldehyd
und 1 Mol Trimethylendiamin zugesetzt, so erhält man
als Gießzeit zur Verfügung stehen. Nach diesen 30 Sekunden wird das Gemisch rasch immer dickflüssiger und erstarrt
nach weiteren 10 Minuten in der Form zu einer
trockenen Masse. Nach weiterem 24stündigem Erhitzen 25 nach Einrühren des 1, 4-Butylenglykols eine dünnauf 110° erhält man einen hochelastischen Kunststoff von flüssige Masse, die 70 Sekunden lang dünnflüssig bleibt 94° Shore-Härte und hoher Kerbzähigkeit. und erst dann allmählich dickflüssig wird. Nach 12 Minu-
trockenen Masse. Nach weiterem 24stündigem Erhitzen 25 nach Einrühren des 1, 4-Butylenglykols eine dünnauf 110° erhält man einen hochelastischen Kunststoff von flüssige Masse, die 70 Sekunden lang dünnflüssig bleibt 94° Shore-Härte und hoher Kerbzähigkeit. und erst dann allmählich dickflüssig wird. Nach 12 Minu-
Wenn dem Polyester jedoch 500 mg eines Konden- ten ist das Material verfestigt und kann wie zuvor fertig
sationsproduktes aus 2 Mol Salicylaldehyd und 1 Mol verarbeitet werden. Es resultieren Materialien mit un-Äthylendiamin
vor der Umsetzung mit dem Isocyanat 30 veränderten Eigenschaften,
zugesetzt werden, erhält man nach dem Einrühren von
zugesetzt werden, erhält man nach dem Einrühren von
1, 4-Butylenglykol ein Reaktionsgemisch, das 65 Sekunden
lang dünnflüssig bleibt und sich während dieser Zeit einwandfrei vergießen läßt. Danach steigt die Viskosität
In 500 g eines Polyäthers aus Thiodiglykol und 1,4-Butylenglykol
im Molverhältnis 1:1 mit einer OH-Zahl
der Masse rasch an, und ein Formkörper kann nach 35 von 56 werden bei 128° 110 g 1, 5-Naphthylendiiso-10
Minuten aus der Form entnommen werden. Nach der cyanat eingerührt. In dem Thioäther sind vor der Umsetzung
120 mg eines Kondensationsproduktes aus 2 Mol Salicylaldehyd und 1 Mol Tetramethylendiamin
aufgelöst worden. Nach 6 Minuten steigt die Temperatur
vorhin beschriebenen Nachbehandlung erhält man einen Kunststoff mit genau den gleichen Eigenschaften wie
ohne Zusatz des genannten Kondensationsproduktes.
Wird das genannte Kondensationsprodukt dem 40 des Reaktionsgemisches nicht weiter an, und nach 20 Se-
1, 5-Naphthylendiisocyanat zugesetzt, so erhält man nach künden langem Einrühren von 24 g Thiodiglykol wird
dem Einrühren von 1, 4-Butylenglykol ein Reaktions- in auf 110° geheizte eingewachste Formen ausgegossen,
gemisch, das 65 Sekunden lang dünnflüssig bleibt und Die Masse bleibt dabei 80 Sekunden lang dünnflüssig,worauf
sich in dieser Zeit einwandfrei vergießen läßt. Danach die Viskosität schnell ansteigt. Nach 20 Minuten langem
steigt die Viskosität der Masse schnell an, und ein Form- 45 Verweilen in der Form kann der Kunststoffkörper ent-
körper kann nach 10 Minuten aus der Form entnommen nommen werden. Nach weiterem 24stündigem Erhitzen
werden. Nach einer Nachbehandlung wie oben erhält auf 110° zeigt das Material folgende mechanische Eigen-
man einen Kunststoff mit demgegenüber unveränderten schäften:
Eigenschaften.
Wird das genannte Kondensationsprodukt schließlich 50 Zerr.-Festigk.
140 kg/cm2
Bruchdehng.
610%
Ring-Strukt.
22 kg
22 kg
Elast.
57%
Shore-Härte
91°
zum 1,4-Butylenglykol zugesetzt, verläuft die Verarbeitung
des Kunststoffansatzes genau so. Die zum
Gießen zur Verfügung stehende Zeit beträgt auch hier
65 Sekunden, und die mechanischen Eigenschaften der Wenn das Verfahren ohne Zusatz des genannten Konin dieser Weise erhaltenen Formkörper bleiben un- 55 densationsproduktes zum Polyäther durchgeführt wird, verändert. erhält man nach dem 20 Sekunden dauernden Einrühren
Gießen zur Verfügung stehende Zeit beträgt auch hier
65 Sekunden, und die mechanischen Eigenschaften der Wenn das Verfahren ohne Zusatz des genannten Konin dieser Weise erhaltenen Formkörper bleiben un- 55 densationsproduktes zum Polyäther durchgeführt wird, verändert. erhält man nach dem 20 Sekunden dauernden Einrühren
des Thiodiglykols in das Reaktionsgemisch eine dünnflüssige Masse, die jedoch nur 45 Sekunden lang gießbar
Werden den Reaktionskomponenten gemäß Beispiel 1 ist. Die mechanischen Daten des fertigen Artikels sind
450 mg eines Kondensationsproduktes aus 2 Mol Acetyl- 60 annähernd die gleichen wie oben beschrieben,
aceton und 1 Mol Äthylendiamin an Stelle von 500 mg
des im Beispiel 1 genannten Kondensationsproduktes zugesetzt, so wird eine zum Gießen zur Verfügung stehende In 2000 g eines durch thermische Veresterung her-Zeit von 60 Sekunden beobachtet. Nach der im Beispiel 1 gestellten Polyesters aus 175,2 Teilen Adipinsäure, beschriebenen Nachbehandlung weist der Kunststoff die 65 128,2 Teilen Diäthylenglykol und 8,1 Teilen Trimethylolgleichen Eigenschaften wie dort beschrieben auf. propan werden bei 100° 140 g Toluylendiisocyanat zugemischt. Der Polyester enthalt zusätzlich 50 mg eines Kondensationsproduktes aus 2 Mol Salicylaldehyd und Werden den Reaktionskomponenten gemäß Beispiel 1 1 Mol Äthylendiamin. Das Gemisch wird 10 Minuten 590 mg eines Kondensationsproduktes aus 2 Mol o-Oxy- 70 lang gerührt, wobei die Temperatur auf 104° ansteigt,
aceton und 1 Mol Äthylendiamin an Stelle von 500 mg
des im Beispiel 1 genannten Kondensationsproduktes zugesetzt, so wird eine zum Gießen zur Verfügung stehende In 2000 g eines durch thermische Veresterung her-Zeit von 60 Sekunden beobachtet. Nach der im Beispiel 1 gestellten Polyesters aus 175,2 Teilen Adipinsäure, beschriebenen Nachbehandlung weist der Kunststoff die 65 128,2 Teilen Diäthylenglykol und 8,1 Teilen Trimethylolgleichen Eigenschaften wie dort beschrieben auf. propan werden bei 100° 140 g Toluylendiisocyanat zugemischt. Der Polyester enthalt zusätzlich 50 mg eines Kondensationsproduktes aus 2 Mol Salicylaldehyd und Werden den Reaktionskomponenten gemäß Beispiel 1 1 Mol Äthylendiamin. Das Gemisch wird 10 Minuten 590 mg eines Kondensationsproduktes aus 2 Mol o-Oxy- 70 lang gerührt, wobei die Temperatur auf 104° ansteigt,
und dann in eingewachste Formen ausgegossen, wobei die Masse 9 Minuten lang dünnflüssig bleibt, dann allmählich
viskoser wird und innerhalb von 3 Stunden zu einer weichen formbeständigen Masse erstarrt. Das Produkt
stellt einen wertvollen Kunststoff für die Herstellung von Druckwalzen dar. Die Shore-Härte beträgt
18.
Wenn die oben beschriebene Umsetzung jedoch ohne Zusatz durchgeführt wird, ist die Mischung von Toluylendiisocyanat
und Polyester bereits während der ersten 10 Minuten des Verrührens sehr hochviskos geworden
und kann nicht mehr zu blasenfreien Kunststoffkörpern vergossen werden.
Claims (2)
1. Verwendung von Verbindungen mit der Atomgruppierung
= N-X-N =
HO'
wobei X einen zweiwertigen aliphatischen oder cycloaliphatischen
Rest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, als reaktionsverzögerndes Mittel bei der Umsetzung
von Polyhydroxyverbindungen, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Vernetzungsmitteln zu kautschukelastischen
Kunststoffen.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 0,0001 bis 5% des reaktionsverzögernden
Mittels der Reaktionsmasse zugegeben werden.
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Also Published As
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