DE10044400A1 - Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton

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DE10044400A1
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benzylacetone
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Walter Kuhn
Hans-Ulrich Funk
Gerhard Senft
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Symrise AG
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Haarmann and Reimer GmbH
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds

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Abstract

Benzylaceton kann durch Hydrierung von Benzylidenaceton in Gegenwart eines Palladium-Katalysators auf Aktivkohle und/oder eines Palladium-Katalysators auf Aluminiumoxid hergestellt werden.

Description

Benzylaceton ist ein wertvoller Riech- und Aromastoff, der in der Kakaobohne vor­ kommt. Sein Geruch ist dem Jasmin- und Erdbeerduft ähnlich. Benzylaceton findet in Riechstoffkompositionen und Aromen Anwendung (Malasiewicz, "Parfümerie und Kosmetik", S. 211, 4/88; K. Bauer, A. Garbe, "Common Fragrance and Flavour Materials", S. 73, VCH, Weinheim, 1985).
Es ist bekannt, Benzylaceton (1-Phenyl-3-butanon) durch selektive Hydrierung der Doppelbindung des Benzylidenacetons herzustellen. Bei der Hydrierung bleiben die Carbonylgruppe und der aromatische Ring erhalten:
Zur Hydrierung mit Wasserstoff werden beispielsweise Nickelkatalysatoren ("Chem. Pharm. Bull.",1990, 38(6), 1720 im besonderen Raney-Nickel ("Ber. Dtsch. Chem. Ges." 56, 2174 (1923) eingesetzt.
In PL 153267 wird ein aktivierter Nickelkatalysator auf Aluminiumoxid beschrieben, mit dem aus Benzylidenaceton bei 100-150°C Benzylaceton in 82% Ausbeute her­ gestellt werden kann
Für die Herstellung von Benzylaceton sind auch Edelmetall-Katalysatoren, wie Platinmohr, bekannt (Ann. Chim. 9, (1), 90, (1914)).
Es ist auch bekannt, Benzylaceton mit einem Katalysator aus Palladium auf Aktiv­ kohle in einer Lösung von Essigsäure-Ammoniumformiat mit einer Ausbeute von 78% herzustellen ("Synth. Commun." (1998), 28(22), 4193).
Es ist auch bekannt, Benzylaceton mit einem Katalysator aus Palladiumacetat in Di­ methylformamid in Gegenwart von Kaliumformiat mit einer Ausbeute von 97% her­ zustellen ("Synlett.", 1991, 1, 27).
Es ist auch bekannt, Benzylaceton mit einem Katalysator aus Palladium auf Silicium­ dioxid/Aluminiumphosphat in methanolischer Lösung mit einer Selektivität von 100% herzustellen ("React. Kinet. Catal. Lett.", 25, 45-50 (1984).
Es ist auch bekannt, Benzylaceton mit einer Katalysatorkombination aus Palladium oder Platin mit den Seltenen Erden, wie Lanthan, Praseodym, herzustellen (DE-A 26 15 308).
Die bekannten Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton aus Benzalaceton zeigen bei der großtechnischen Produktion Nachteile durch die Toxizität des Katalysators, durch Unwirtschaftlichkeit aufgrund der Verdünnung mit Lösemittel, durch zu geringe Ausbeuten oder durch Katalysatoren, die aufwendig hergestellt werden müssen.
Es besteht weiterhin der Bedarf, ein Verfahren zu finden, das ökologisch unbe­ denklich und wirtschaftlich Benzylaceton liefert.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton durch Hydrierung von Benzylidenaceton gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Hydrierung in Gegenwart eines Palladium-Katalysators auf Aktivkohle und/oder eines Palladium- Katalysators auf Aluminiumoxid durchgeführt wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt ohne Lösungsmittel durchgeführt.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens kann Benzylaceton in hohen Ausbeuten wirtschaftlich hergestellt werden. Die Handhabung von Palladium als Katalysator ist besonders vorteilhaft, da der Katalysator keinen Gefahrstoff darstellt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kann der Palladium-Katalysator im trockenen oder feuchten (Restfeuchte an Wasser) Zustand verwendet werden.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kann der Anteil Palladium auf dem Träger­ material Aktivkohle und/oder Aluminiumoxid 1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 10%, bezogen auf den trockenen Katalysator, betragen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren beträgt das Gewichtsverhältnis des eingesetzten Katalysators zu Benzylidenaceton bevorzugt 0,00001 bis 0,01, insbesondere bevor­ zugt 0,0001 bis 0,001 zu 1.
Die Reaktionstemperatur für das erfindungsgemäße Verfahren liegt bevorzugt bei 20 bis 100°C, insbesondere bevorzugt bei 50-80°C.
Der Wasserstoffdruck liegt bevorzugt bei 1 bis 20 bar, insbesondere bevorzugt bei 1 bis 5 bar.
Die Reaktionszeit beträgt bevorzugt 1 bis 20 Stunden, insbesondere bevorzugt 6 bis 15 Stunden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann wie folgt durchgeführt werden:
In einem Reaktionsgefäß mit Begasungsrührer wird Benzylidenaceton und z. B. Palladium auf Aktivkohle 5 Gew.% vorgelegt. Bei einem Wasserstoffdruck von z. B. 1 bar wird hydriert. Das Rohprodukt wird filtriert und destilliert.
Es ist überraschend, dass die Hydrierung in Gegenwart eines Palladium-Katalysators auf Aktivkohle und/oder eines Palladium-Katalysators auf Aluminiumoxid in hoher Ausbeute und selektiv durchgeführt werden kann.
Beispiele Beispiel 1
In einem 5-l-Rührautoklaven mit Begasungsrührer wurden 1493 g Benzylidenaceton (GC-Reinheit 99,3%, und 1,3 g Palladium auf Aktivkohle 5% mit 40% Wasserge­ halt vorgelegt. Es wurde 17 Stunden bei 55°C hydriert. Der Wasserstoffdruck betrug 2 bar. Nach Filtration des Rohproduktes ergab die gaschromatographische Analyse des Reaktionsprodukts folgende Zusammensetzung: 98,2% Benzylaceton; 1,1% Phenylbutanol.
Die Destillation des Rohproduktes bei 82 bis 85°C und 2 mbar Vakuum verlief ohne Rückstand.
Beispiel 2
In einem 5-l-Rührautoklaven mit Begasungsrührer wurden 1500 g Benzylidenaceton (GC-Reinheit 99,3%) und 0,8 g Palladium auf Aluminiumoxid 5% trocken vorge­ legt. Es wurde 6 Stunden bei 75°C hydriert. Der Wasserstoffdruck betrug 5 bar. Nach Filtration des Rohproduktes ergab die gaschromatographische Analyse des Reaktionsprodukts folgende Zusammensetzung: 98,7% Benzylaceton, 0,7% Phenyl­ butanol.
Die Destillation des Rohproduktes bei 82 bis 85°C und 2 mbar Vakuum verlief ohne Rückstand.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton durch Hydrierung von Benzylidenaceton, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrierung in Gegen­ wart eines Palladium-Katalysators auf Aktivkohle und/oder eines Palladium- Katalysators auf Aluminiumoxid durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass für die Hydrierung der Palladiumkatalysator im trockenen oder feuchten Zustand eingesetzt wird.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil Palladium auf dem Trägermaterial Aktivkohle und/oder Aluminium­ oxid 1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf trockenen Katalysator, beträgt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung ohne Lösemittel durchgeführt wird.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis des eingesetzten Katalysators zu Benzylidenaceton 0,00001 bis 0,01 zu 1 beträgt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur bei 20 bis 100°C liegt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Wasserstoffdruck bei 1 bis 20 bar liegt.
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