DD271107A1

DD271107A1 - Verfahren zur herstellung von m-amino-trifluormethyl-benzen

Info

Publication number: DD271107A1
Application number: DD31417388A
Authority: DD
Inventors: Martina Ballnus; Kurt Busch; Rainer Menzel; Ernst Tenor
Original assignee: Hydrierwerk Rodleben Veb
Priority date: 1988-03-30
Filing date: 1988-03-30
Publication date: 1989-08-23

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von m-Amino-trifluormethyl-benzen, das als Zwischenprodukt fuer die Herstellung von Wirkstoffen eingesetzt werden kann. Ein in Loesung befindliches m-Nitro-trifluormethyl-benzen wird erfindungsgemaess in Gegenwart eines Nickel-Traeger-Katalysators, der 65 bis 70% Nickel auf Kieselsaeure enthaelt und bei dem 30 bis 45% des Gesamtnickels als Nickeloxide vorliegen mit Wasserstoff reduziert. Der Katalysator ist oekonomisch guenstiger, besser handhabbar und bewirkt eine 10 bis 15% hoehere Ausbeute als bisherige Katalysatoren fuer diesen Einsatzfall.

Description

Titel der Erfindung

Verfahren zur Herstellung von m-Amino-trifluormuthyl-benzen

Anwendung der Erfindung

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Verbindung kann als Zwischenprodukt für die Herstellung von Wirkstoffen eingesetzt werden.

Charakteristik der bekannten Lösungen Bisher sind verschiedene Verfahren zur Herstellung von m- -Amino-trifluormethyl-benzen aus dem m-Nitrotrifluormethyl- -benzen bekannt. So kann z. B. m-Nitro-trifluormethyl-benzen mit Zinn(II)chlorid, Eisen/Salzsäure oder Wasserstoff in Gegenwart von Platin, Palladium oder Raney-Nickel reduziert werden. Für die Ausarbeitung eines im technischen Mfeßstab" durchführbaren Verfahrens eignet sich die Reduktion mit Zinn-(Il)chlorid nicht. Das Verfahren der Reduktion mit Eisen/ Salzsäure führt zu einem erheblichen Anfall an Nebenprodukten, wie Fe-Verbindungen.

Der Einsatz von Edelmetallkatalysatoren ist unwirtschaftlich. Die Hydrierung von m-Nitro-trifluormethyl-benzen mit Raney-

2ü Nickel als Katalysator ergibt bei einem Druck von 28 MPa in Ethanol als Lösungsmittel bei 323 K eine Ausbeute von 75 % an m-Amino-trifluormethy.l-benzen, wobei die schwierige Herstellbarkeit und Handhabbarkeit des Katalysators, wie z. B. Entzündbarkeit an der Luft, spezielle Vorkehrungen erforderlieh macht.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, diu aufgezeigten Mangel, wie den Einsatz teurer Edelmetallkatalysaytoren, schwierige Handhabbarkeit, geringe Ausbeute und die Entstehung von Nebenprodukten, zu beseitigen.

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Darlegung des Wesens der Erfindung

Ausgehend von genannten technischen Mängeln besteht die Aufgabe der Erfindung darin, die Reduktion der Nitrogruppe durch einen besser wirkenden und leichter handhabbareren Katalysator zu optimieren.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, :laß in Lösung befindliches m-Nitro-trifluormechyl-benzen in Gegenwart eines Nickel-Träger-Katalysators, eier 65 bis 70 % Nickel auf Kieselsäure enthält und bei dem 30 bis 45 % des Gesamtnickels als Nickeloxide vorliegen, mit Wasserstoff reduziert wird. Hergestellt wird dieser Katalysator nach bekannten Methoden durch Fällung von basischem Nickelcarbonat auf Kieselsäure, Trocknung und Aktivierung des Pulvers oder der getrockneten Formlinge. Die Temperatur während der Reduktion beträgt 330 bis 430 K, vorzugsweise 370 bis 420 K, der Druck 3 bis 10 MPa, vorzugsweise 4 bis 6 MPa und die Ausbeute etwa 90 %. Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß es sich bei Verwendung von Nickel/Siliziümdioxid-Katalysatoren, im Gegensatz zu bekannten Katalysatoren, durch eine bessere Handhabbarkeit infolge Vermeidung dor leichten Entzündbarkeit, eine um 10 15 % höhere Ausbeute und einen ökonomisch günstigeren Katalysator auszeichnet.

Die Reduktion wird in Lösungsmitteln wie z. B. Ethanol oder Essigester, durchgeführt. Trotz der für die Reduktion der Nitrogruppe erdorderlichen Temperaturen von 330 - 430 K und der Drücke von 3-10 MPa werden der aromatische Ring sowie die Trifluormethylgruppe nicht angegriffen und die Bildung von Nebenprodukten, wie substituierte Cyclohexylamine oder die Abspaltung von Fluorwasserstoffsäure, vermieden.

Ausführungsbeispiele

Das erfindungsgemäße Verfahren wird an folgenden Beispielen erläutert.

Beispiel 1

160 g m-Nitro-trifluormethyl-benzen werden in 150 ml Ethanol gelöst, 3 g des '^ickel-Träger-Katalysators zugegeben

Bei 390 bis 400 K und 3,9 MPa Wasserstoff wird bis zum Aufhören der Wasserstoffaufnahme hydriert. Nach dem Abkühlen wird der Katalysator abgetrennt, mit Ethanol wird er nachge-.10 waschen. Die Alkohol-Lösungen werden dann eingeengt. Das m- -Trifluormethylanilin kann nochmals destilliert werden • Ausbeute: 85 bis 90 % d. Th

Kp₂₀ : 356 bis 359 K

Beispiel 2

160 g m-Nitro-Trifluormethyl-benzen werden in 150 ml Essigsäureester gelöst und 3 g des Nickel-Träger-Katalysators zugegeben. Bei 390 bis 400 K und 3,9 MPa Wasserstoff wird bis zum Aufhören der Wasserstof faufnahme hydriert. Nach de.n Abkühlen wird der Katalysator abgetrennt, mit Essigsäureester wird er nachgewaschen. Die Essigester-^Lösungen werden dann eingeengt. Das m-Trifluormethylanilin kann nochmals destilliert werden.

Ausbeute: 85 bis 90 % d. Th

Κρ_ΟΛ : 356 bis 359 K

Claims

Patentanspruch

Verfahren zur Herstellung von m-Amino-trifluormethyl-benzen durch Reduktion von m-Nitro-trifluormethyl-benzen mit Wasserstoff in organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß die Reduktion in Gegenwart von Nickel-Trägerkatalysatoren, deren Nickelgehalte 65 bis 70 % Nickel betragen und bei denen 30 bis 45 % des Gesamtnickels als Nickeloxide vorliegen und als Träger Kieselsäure benutzt wird, bei Temperaturen von 330 bis 430 K, vorzugsweise 370 bis 420 K und Wasserstoffdrücken von 3 bis 10 MPa, vorzugsweise 4 bis 6 MPa, vorgenommen wird.