DE10037507A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkylsulfonylchloriden und/oder Alkansulfonsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkylsulfonylchloriden und/oder AlkansulfonsäurenInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von C¶1¶-C¶4¶-Alkylsulfonylchloriden und/oder C¶1¶-C¶4¶-Alkansulfonsäuren durch Umsetzung von Di(C¶1¶-C¶4¶)-alkyldisulfiden mit Chlor und Wasser, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus einem Di(C¶1¶-C¶4¶)-alkylsulfid und Wasser mit Chlor in einer Kolonne im Gegenstrom behandelt.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von C1-C4-Alkylsulfonylchloriden und/oder C1-C4-Alkansulfonsäuren
durch Umsetzung von Di-(C1-C4)-alkyldisulfiden mit Chlor und Was
ser.
Für eine Reihe von organischen Synthesen sind sowohl Alkylsulfo
nylchloride als auch Alkansulfonsäuren von Bedeutung. So werden
Alkylsulfonylchloride in großen Mengen als Ausgangsmaterialien
und Zwischenprodukte bei organischen Synthesen, wie z. B. der
Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, eingesetzt. Alkansulfon
säuren spielen bei vielen Synthesen als Säuren, Lösungsmitteln
oder Katalysatoren eine wichtige Rolle.
Für die Herstellung beider Stoffklassen ist eine Reihe von Syn
thesewegen bekannt. So beschreiben Hirst, P. und Nolle, C. R.
(Org. Synthesis col. vol. IV (1963), 571, 937) die Synthese von
Methansulfonsäurechlorid durch die Reaktion von Methansulfonsäure
mit Thionylchlorid. Weitere Synthesemöglichkeiten sind elektro-
chemische Oxidationen von Dialkyldisulfiden in konzentrierter
Salzsäure (EP 331 864 A), die Reaktion von Dialkyldisulfiden mit
Wasserstoffperoxid mit einem Überschuß an Salzsäure (EP 313 939 A)
oder die photochemische Sulfochlorierung von Alkanen mit
Schwefeldioxid und Chlor (EP 194 931 A).
Die beschriebenen Synthesewege sind allerdings für die großtech
nische Darstellung von Alkylsulfonylchloriden und Alkansulfonsäu
ren ungeeignet, da sie z. B. mit hohen Einsatzkosten verbunden
sind, mit schlechten Ausbeuten verlaufen oder eine Vielzahl von
Nebenprodukten bei der Herstellung anfällt.
Diese Nachteile können durch die Synthese von Alkylsulfonylchlo
riden oder Alkansulfonsäuren durch Umsetzung von Dialkyldisulfi
den mit Chlor in einem wässrigen Medium überwunden werden. Basie
rend auf diesem Herstellungsweg wurde eine Reihe von modifizier
ten Synthesemöglichkeiten entwickelt. So wird z. B. in der
EP 10 162 A die Herstellung von Methansulfonsäurechlorid durch die Re
aktion von Dimethyldisulfid mit Chlor und Wasser beschrieben.
Die Reaktion wird bei -10°C bis 50°C in einem Umlaufreaktor durch
geführt. Das Produkt Methansulfonsäurechlorid dient dabei als Re
aktionsmedium. Die EP 40 560 A beschreibt hingegen die kontinu
ierliche Herstellung von Alkylsulfonylchloriden und Alkansulfon
säuren durch die Reaktion von Chlor mit einer stabilen Emulsion
von Dialkyldisulfiden in Wasser oder wässriger Salzsäure.
Die beschriebenen Synthesewege sind allerdings mit einem sehr ho
hen Anteil an Salzsäure als Reaktionsprodukt verbunden. Um daher
die Wirtschaftlichkeit dieser Herstellungsmethode zu gewährlei
sten, ist es notwendig, die entstehende Salzsäure als wässrige
Lösung ohne weitere Nebenkomponenten zu gewinnen, damit sie er
neut bei anderen chemischen Verfahren eingesetzt werden kann.
Zwar kann die entstehende gasförmige Salzsäure, wie z. B. in der
EP 10 162 A beschrieben, durch eine an das Reaktionsgefäß ange
schlossene Absorptionseinheit aufgefangen werden. Allerdings wer
den bei der stark exothermen Reaktion zur Herstellung von Alkyl
sulfonylchloriden und Alkansulfonsäuren auch Teile der eingesetz
ten bzw. gebildeten Schwefelverbindungen mit der entstehenden
gasförmigen Salzsäure mitgerissen. Aufgrund weiterer chemischer
Reaktionen, wie z. B. in der Absorptionseinheit, die zum Auffan
gen der Salzsäure dient, können die mitgerissenen Schwefelverbin
dungen zu Verbindungen niedriger Oxidationsstufen reduziert wer
den und so wegen ihres üblen Geruches den sofortigen weiteren
Einsatz der Salzsäure in anderen chemischen Prozessen verhindern.
Um dieses Problem zu lösen, wird gemäß EP 10 162 A Chlor im Über
fluß zudosiert, wodurch die mit der Salzsäure mitgerissenen
Schwefelverbindungen anschließend in der Absorptionseinheit oxi
diert werden und damit übelriechende Schwefelverbindungen nicht
mehr nachweisbar sind. Der Nachteil dieser Methode ist in dem zu
sätzlichen Oxidationsschritt zu sehen. Weiterhin geht das der Re
aktion im Überschuß zugesetzte Chlor durch den Oxidationsschritt
verloren, was die Wirtschaftlichkeit dieses Verfahrens verrin
gert.
Gemäß der EP 675 107 A wird versucht, die Aufreinigung der Salz
säure ohne einen weiteren Verfahrensschritt zu lösen. Dazu werden
Dialkyldisulfide oder Alkylmercaptane mit Chlor in einer wässri
gen Salzsäurelösung umgesetzt. Die Reaktion erfolgt bei einer
Temperatur von -10°C bis 150°C und bei einem Druck von 1,05 bis
81,6 atm abs. Die bei der Reaktion entstehenden Dämpfe werden in
einen Kondensator geleitet, in dem sich die höher siedenden
Schwefelverbindungen durch Auskondensieren von der gasförmigen
Salzsäure trennen. Die Salzsäuredämpfe werden aus der Reaktions
einheit ausgeleitet und in einer Absorptionseinheit aufgefangen.
Durch dieses Verfahren (Durchführung der Synthese unter Druck)
konnte der Anteil an Schwefelverbindungen, der mit der Salzsäure
aus dem Versuch ausgetragen wird, verringert werden. Weiterhin
zeigte sich, dass unter den genannten Versuchsbedingungen die Ef
fizienz der Reaktionsführung erhöht wurde. Ergänzend beschreibt
die EP 675 107 A die Positionierung einer Destillationskolonne
zwischen dem Reaktorgefäß und dem Kondensator. Dabei werden die
Schwefelverbindungen, die im Kondensator auskondensieren, über
eine Rektifikationskolonne in das Reaktionsgefäß zurückgeführt.
Es kommt damit zu einem intensiven Kontakt zwischen der aufstei
genden Dampfphase und der zurückfließenden flüssigen Phase, wo
durch die Konzentration der schwerer flüchtigen Schwefelverbin
dungen in der Gasphase weiter vermindert wird. Allerdings ist
auch die entsprechend der EP 675 107 A erhaltene Salzsäure wei
terhin mit Schwefelverbindungen belastet. Damit ist auch bei die
sem Verfahren ein weiterer Aufarbeitungsschritt notwendig, um die
Säure in anderen Synthesen ohne das Auftreten übelriechender
Schwefelverbindungen einsetzen zu können. Das Verfahren ist somit
wirtschaftlich nachteilig.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht daher darin, ein
wirtschaftlich vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von Alkyl
sulfonylchloriden und Alkansulfonsäuren anzugeben. Insbesondere
soll der Anteil der Schwefelverbindungen in der Salzsäurephase
weiter reduziert werden, so dass die Salzsäure ohne zusätzlichen
Aufarbeitungsschritt weiter verwendet werden kann.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe gelöst
wird, wenn man die Umsetzung des Dialkyldisulfids in einer Ko
lonne durchführt.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Her
stellung eines C1-C4-Alkylsulfonylchlorids und/oder einer C1-C4-
Alkansulfonsäure durch Umsetzung eines Di(C1-C4)-alkyldisulfids
mit Chlor und Wasser, wobei man ein Gemisch aus einem Di(C1-C4)-
alkyldisulfid und Wasser in einer Kolonne (Reaktionskolonne) mit
Chlor im Gegenstrom behandelt.
Die Umsetzung läßt sich durch folgende Reaktionsgleichungen ver
anschaulichen, die je nach Reaktionstemperatur vorzugsweise ab
laufen:
RSSR + 5 Cl2 + 4 H2O → 2 RSO2Cl + 8 HCl
RSSR + 5 Cl2 + 6 H2O → 2 RSO3H + 10 HCl
(R = C1-C4-Alkyl).
Die Synthese der Alkylsulfonylchloride und Alkansulfonsäuren er
folgt bevorzugt in einer Anlage, die aus einer Reaktions- und ei
ner Aufarbeitungseinheit besteht.
Die Reaktionseinheit umfaßt eine Reaktionskolonne mit einem Zulauf
für das Gemisch aus dem Di-C1-C4-alkyldisulfid und Wasser im obe
ren Bereich der Kolonne und einem Zulauf für Chlor im unteren Be
reich. Darüberhinaus umfaßt die Reaktionseinheit im Allgemeinen
einen Vorratsbehälter für das erwähnte Gemisch sowie übliche Meß-
und Regelvorrichtungen.
Vorzugsweise verwendet man als die Reaktionskolonne eine Bodenko
lonne, die insbesondere 10 bis 50 Böden aufweist. Bei der Syn
these von Alkylsulfonylchloriden und Alkansulfonsäuren handelt es
sich um eine stark exotherme Reaktion. Durch den Einsatz der Re
aktionskolonne, bei der die Synthese auf den verschiedenen Böden
der Reaktionseinheit stattfindet, läßt sich somit gegenüber der
herkömmlichen Reaktion im Rührkessel eine bessere Wärmeabfuhr er
zielen, wodurch eine bessere Reaktionsführung und somit erhöhte
Ausbeute gewährleistet ist. Die Wärmeabfuhr kann dabei je nach
gewünschter Reaktionstemperatur wahlweise über den Kolonnenmantel
oder die Kolonnenböden erfolgen. Zweckmäßigerweise ist die Ko
lonne hierzu mit Kühleinrichtungen versehen, die in wärmeleiten
der Verbindung mit dem Kolonnenmantel und/oder den Kolonnenböden
stehen.
In die Kolonne wird ein Gemisch aus Di(C1-C4)-alkyldisulfid und
Wasser vorzugsweise in den oberen Teil, insbesondere in das obere
Drittel der Kolonne, in flüssiger Form eingespeist. Das Chlor
wird vorzugsweise in den unteren Teil der Kolonne, insbesondere
in den Bereich der ersten 5 bis 10 Böden gasförmig eingespeist.
Der bei der Reaktion entstehende Chlorwasserstoff wird abgeführt,
zweckmäßigerweise am Kopf der Kolonne. Überschüssiges Chlor wird
zusammen mit dem Chlorwasserstoff ausgetragen. Vorzugsweise wird
das Chlor auskondensiert und in die Reaktionskolonne zurückge
führt, zum Beispiel als Rücklauf auf den Kopf der Kolonne oder
zusammen mit dem Frischchlor. Das Reaktionsprodukt, das heißt C1-
C4-Alkylsulfonylchlorid und/oder C1-C4-Alkansulfonsäure, wird aus
dem Sumpf der Kolonne ausgeschleust und der weiteren Aufarbeitung
in der Aufarbeitungseinheit zugeführt.
Je nach Syntheseziel unterscheiden sich die Reaktionsbedingungen
in der Reaktionskolonne. Die Temperatur im Sumpf der Kolonne be
trägt bei der Herstellung der Alkylsulfonylchloride 10 bis 80°C,
bevorzugt 20 bis 70°C. Weiterhin wird ein Druck von 2 bis 12 bar,
vorzugsweise 4 bis 10 bar, angelegt. Bei der Herstellung der Al
kansulfonsäuren liegt die Temperatur im Sumpf der Kolonne im Be
reich von 60 bis 150°C, bevorzugt 85 bis 125°C und der Druck im
Bereich von 6 bis 12 bar, bevorzugt 8 bis 20 bar. Besonders be
vorzugt ist das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von
Methansulfonylchlorid oder Methansulfonsäure brauchbar. Bei der
Herstellung von Methylsulfonylchlorid liegt die Temperatur im
Sumpf der Kolonne zwischen 30 und 50°C und der Druck in einem Be
reich von 4 bis 6 bar.
Zur Synthese der C1-C4-Alkylsulfonylchloride werden 4 Mol Wasser
pro 1 Mol Dialkyldisulfid verbraucht. Wasser und Dialkyldisulfid
werden vorzugsweise in im Wesentlichen stöchiometrischen Mengen
eingesetzt. Die C1-C4-Alkansulfonsäuren werden gemäss obiger Reak
tionsgleichung durch den Umsatz von 5 Mol Chlor mit einem Mol
Dialkyldisulfid hergestellt. Chlor wird dazu vorzugsweise über
stöchiometrisch zudosiert (bis zu 30 Mol-%, insbesondere bis zu
20 Mol-%).
Aus dem Sumpf der Kolonne wird kontinuierlich das erhaltene rohe
Produktgemisch, das mindestens 90% des Produktes sowie unumge
setzte Edukte enthält, entnommen und in die Aufarbeitungseinheit
überführt. Diese umfasst eine Destillationskolonne mit Verdam
pfer und Kondensator, einem Lagerbehälter für das Reaktionspro
dukt sowie üblichen Meß- und Regeleinrichtungen. Im oberen Be
reich der Destillationskolonne wird das Produktgemisch aufgege
ben, das in eine leichtsiedenden Fraktion (Chlor, Dialkyldisul
fide und Nebenprodukte der Reaktion) und eine hochsiedende Frak
tion (Syntheseprodukt) aufgetrennt wird. Die leichtsiedende Frak
tion wird dampfförmig ausgetragen. Ein Teil davon wird konden
siert und als Rücklauf auf den Kopf der Destillationskolonne ge
geben. Die Hauptmenge der Leichtsieder wird nach Verdichtung auf
den Druck in der Reaktionseinheit wieder der Reaktionskolonne zu
geführt, insbesondere zusammen mit Frischchlor. Ein kleiner Teil
des Kopfaustrages wird zur Vermeidung der Anreicherung von Neben
komponenten ausgeschleust. Im Sumpf der Destillationseinheit wird
kontinuierlich der Produktstrom ausgetragen und gesammelt. Die
Destillationskolonne wird im Allgemeinen bei 40 bis 160°C und bei
einem Druck von 0,06 bis 0,2 bar betrieben.
Eine vorteilhafte Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens
ist in Fig. 1 dargestellt und wird im Folgenden erläutert.
Fig. 1 zeigt eine schematische Darstellung des erfindungsgemäßen
Verfahrens. An sich selbstverständliche Anlagendetails, die zur
Veranschaulichung des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht erfor
derlich sind, wurden aus Gründen der Übersichtlichkeit weggelas
sen.
Die Anlage gemäß Fig. 1 umfasst eine Reaktionseinheit A mit ei
ner Reaktionskolonne 10 in Form einer kühlbaren Bodenkolonne und
eine Aufarbeitungseinheit B mit einer Destillationskolonne 16. Im
Vorratsbehälter 28 befindet sich ein Dialkyldisulfid, das über
Leitung 1 in den oberen Bereich der Reaktionskolonne 10 zusammen
mit Wasser, das über die Leitung 2 zugeführt wird, eingespeist
wird. Weiterhin wird über die Leitung 3 bzw. 3C gasförmiges
Chlor in den unteren Bereich der Kolonne. 10 eingeführt. Auf den
Böden der Kolonne 10 bildet sich eine flüssige Mischung aus
Chlor, Wasser, Dialkyldisulfid und dem Syntheseprodukt, die im
Gleichgewicht mit einem Gemisch aus gasförmigen Chlorwasserstoff
und Chlor steht. Das gasförmige Gemisch aus Chlor und Chlorwas
serstoff wird am Kopf der Kolonne ausgetragen (Strom 11). In ei
nem Kondensator 12 wird das Chlor von dem Chlorwasserstoff abge
trennt und auf den Kopf der Reaktionskolonne 10 zurückgeführt
(Strom 13). Der verbliebene Chlorwasserstoff wird gasförmig aus
geschleust (Strom 6). Das am Sumpf der Kolonne anfallende Gemisch
aus Chlor, Wasser, Dialkyldisulfid, Reaktionsprodukt und Neben
produkten wird über die Leitung 5 aus der Kolonne ausgetragen.
Ein Teilstrom wird dabei über den Wärmetauscher 14 aufgekocht und
in die Kolonne 10 zurückgeführt. Der übrige Teil des Stromes 5
wird in den mittleren Bereich der Destillationskolonne 16 des Auf
arbeitungsteils eingespeist. Hier werden die Leichtsieder und
Edukte bzw. anfallende Nebenprodukte destillativ über Kopf abge
trennt, einem Kondensator 18 zugeführt und auskondensiert. Ein
Teil des Kondensats wird über die Leitung 19 zurück auf den Kopf
der Destillationskolonne 16 geführt. Unumgesetztes Chlor und
Dialkyldisulfid werden über die Leitungen 20 und 7 dem Chlorstrom
3 zugemischt und zusammen mit diesem über die Leitung 3 C in die
Reaktionskolonne 10 eingespeist. Um allerdings die Anreicherung
von Nebenprodukten in der Reaktion zu vermeiden, wird ein kleiner
Teil des Stromes 20 ausgeschleust (etwa 5 bis 10%) (Strom 9).
Das im Sumpf der Destillationskolonne 16 anfallende Produkt wird
über die Leitung 23 entnommen. Ein Teilstrom davon wird über den
Verdampfer 24 aufgekocht und in die Kolonne zurückgeführt (Strom
25). Das erhaltene Produkt wird über die Leitung 23 über einen
Wärmetauscher 26 abgekühlt und in den Vorratsbehälter 27 geleitet
(Strom 8).
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher veranschau
licht:
Es wurde eine Anlage verwendet, wie sie in Fig. 1 dargestellt
ist.
Der Reaktionsteil bestand aus einer Glockenbodenkolonne 10 mit 30
Böden. Der Sumpf wurde mit einem Rohrbündeltauscher beheizt, der
Kopf mit einem Intensivkühler gekühlt. Auf den 22. Boden der Ko
lonne (von unten) wurde ein kontinuierlicher Strom aus Dimethyl
disulfid (Strom 1; 0,207 kg/h) und Wasser (Strom 2; 0,158 kg/h)
gegeben. Auf den vierten Boden der Kolonne wurde ein kontinuier
licher Strom von gasförmigem Chlor gegeben (Strom 3; 0,782 kg/h).
Die Temperaturen der Kolonne lagen, bei 5,8 bar (absolut) Kopf
druck, bei etwa 30 bis 50°C im Sumpf und zwischen -5 und 10°C auf
dem obersten Boden der Kolonne. Die Temperaturen nach dem Konden
sator der Kolonne betrug zwischen -40 und -60°C. Auf den Böden der
Kolonne lag eine Mischung von flüssigem Chlor, Dimethyldisulfid,
Wasser und Methansulfonsäurechlorid vor. Bei der Reaktion gebil
deter Chlorwasserstoff wurde in einer Reinheit von etwa
99,5 Gew.-% gasförmig über den Kopf der Kolonne abgeführt (Strom 6).
Aus dem Sumpf der Kolonne wurde kontinuierlich eine Mischung aus
Methansulfonsäurechlorid, Dimethyldisulfid, Chlor und geringen
Mengen an als Nebenprodukt gebildeter Methansulfonsäure entnommen
(Strom 5) und in eine Packungskolonne 16 mit 10 theoretischen
Trennstufen gegeben. Der Sumpf der Kolonne wurde mit einem Rohr
bündelwärmetauscher beheizt und der Kopf mit einem Intensivkühler
gekühlt. Der Sumpfaustrag der Reaktionskolonne 10 wurde auf den
oberen Bereich der Kolonne 16 gegeben. Die Temperaturen in der
Kolonne lagen bei 100 mbar Kopfdruck, bei etwa 80 bis 100°C im
Sumpf und bei 20 bis 30°C im Kopf der Kolonne. Aus dem Sumpf der
Kolonne wurde kontinuierlich der Produktstrom (0,501 kg/h) (Strom
8) mit einem Gehalt von 99,7 Gew.-% Methansulfonsäurechlorid aus
getragen und gesammelt. Der Kopfaustrag enthielt im Wesentlichen
Dimethyldisulfid und Chlor und wurde nach Verdichtung auf Re
aktionsdruck wieder in den Reaktionsteil zurückgegeben (Strom 7).
Ein kleiner Teil des Kopfaustrages wurde zur Vermeidung der Auf
pegelung von Nebenkomponenten aus dem Prozess ausgeschleust
(Strom 9) (etwa 0,05 kg/h).
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von C1-C4-Alkylsulfonylchloriden
und/oder C1-C4-Alkansulfonsäuren durch Umsetzung von
Di(C1-C4)-alkyldisulfiden mit Chlor und Wasser, dadurch ge
kennzeichnet, dass man ein Gemisch aus einem Di(C1-C4)-alkyl
sulfid und Wasser mit Chlor in einer Kolonne im Gegenstrom
behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass Dial
kyldisulfid und Wasser in flüssiger Form in den oberen Be
reich der Kolonne und Chlor gasförmig in den unteren Bereich
der Kolonne eingespeist werden.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeich
nte, dass man eine Bodenkolonne verwendet.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass bei der Herstellung von Alkylsulfonyl
chloriden der Kopfdruck in der Kolonne im Bereich von 2 bis
12 bar liegt und die Temperatur im Sumpf der Kolonne im Be
reich von 10 bis 80 W liegt.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass bei der Herstellung von Alkansulfonsäu
ren der Kopfdruck in der Kolonne im Bereich von 6 bis 22 bar
liegt und die Temperatur im Sumpf der Kolonne im Bereich von
60 bis 150°C liegt.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass das Chlor im Überschuss verwendet wird.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass überschüssiges Chlor und der bei der Um
setzung erhaltene Chlorwasserstoff am Kopf der Kolonne und
das Rohproduktgemisch am Sumpf der Kolonne abgenommen werden.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass man zur Herstellung von C1-C4-Alkylsulfo
nylchloriden etwa 4 Moläquivalente Wasser pro Moläquivalent
Di-C1-C4-alkyldisulfid, verwendet.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekenn
zeichnet, dass man zur Herstellung von C1-C4-Alkansulfonsäuren
etwa 5 bis etwa 9 Moläquivalente Wasser pro 1 Moläquivalent
Di-C1-C4-alkyldisulfid verwendet.
10. Verfahren nach den Ansprüchen 8 oder 9, dadurch gekennzeich
net, dass man Dimethyldisulfid einsetzt, um Methansulfonyl
chlorid oder Methansulfonsäure zu erhalten.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |