DD300238A5 - Verfahren zur herstellung von disazopigmenten - Google Patents

Abstract

Synthese von Disazopigmenten mit 1,3-Dihydroxybenzolen bzw. Dihydroxynaphthalinen unter Verwendung von 5-Nitro-6-Aminobenzimidazolon (I) als Diazokomponente durch waeszrige Kupplung fuer Lacke, Druckfarben, Kunststoffe, Tarnfarben. Formel (I){Azopigmente; Disazopigment; 5-Nitro-6-Aminobenzimidazolon; Resorcine; Dihydroxynaphthaline; Lackpigment; Druckfarbenpigment; Kunststoffpigment; Tarnfarbenpigment; Tarnfarbe; Taeuschungsfarbe; Azokupplung}

Description

Hierzu 2 Seiten Zeichnungen

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung ermöglicht die Synthese von Disazopigmenten, die als Tarnfarbstoffe, aber auch als Lack- und Druckfarbenpigmente sowie in Kunststoffen verwendet werden können.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es sind eine Reihe von Erfindungen bekannt, in denen Imidazolon-Ringe als Bestandteile dor Kupplungskomponenten von Mono- und Disazopigmenten beschrieben we. den. Einige Erfindungen beanspruchen den Imidazolon-Ring auch als Bestandteil der Diazokomponente!):

DE-OS 2.144.907 DD-PS 264.934

DE-OS 2.208.302 DD-PS 264.935

DE-OS 2.510.373 DD-PS 264.936

DE-OS 2.847.284 DD-PS 264.937

DE-AS 2.533.958 DD-PS 265.204 PL-PS 105.225

Das Herstellungsverfahren umfaßt immer die Umsetzung des jeweiligen Diazoniumsalzes mit einer gelösten oder gefällten Kupplungskomponente.

Nur in der DE-AS 2.533.958 wird 1 -Phenyl-3-methylpyrazolon(-5) und in der PL-PS 105.225 werden 5-Acetoactitylaminobenzimidazolon(-2) bzw. 5-Acetoacetylamino-7-chlorbenzimidazolon(-2) als Kupplungskomponenten für 6-Nitro-5-aminobenzimidazolon(-2) benutzt.

In den DD-PS werden

• 2,3-Oxynaphthoesäure, deren Amide und Arylide sowie analoge Derivate;

• Acetoacetylaminoalkane und -arene;

• Pyrazolon(-5)-derivate

• iromatische o-Hyarocycarbonsäuren, evtl. mit Me^-ionen verlackt sowie Aromaten mit ein oder zwei Hydroxylgruppen zu Monoazopigmenten und

• Bisacetoacetylaminoarylene

zu Disazopigmenten unter Nutzung von 6-Nitro-5-aminobenzimidazolon-(2) als Diazokomponente umgesetzt.

Ziel der Erfindung

Es ist Ziel der Erfindung, neuartige Azopigmente herzustellen, die vorzugsweise in Tarnpigmentmischungen Verwendung finden können.

Darlegung des Wesens der Erfindung

a) technische Aufgabe

Die Aufgabe besteht darin, 6-Nitro-5-amino-benzimidazolon(-2) als Diazokomponente für die Herstellung neuartiger Disazopigmente einzusetzen.

b) Merkmale der Erfindung

Erfindungsgemäß wird 6-Nitro-5-amino-benzimidazo!on(-2) als Diazokomponente mit als Kupplungskomponenten dienenden Verbindungen der Formeln:

mit Ry, = -Cl, -Br, -CH₃, -OCH₃, -OC₂H₆, -CN, -CONH₂, -CONH-alkyl, -SO₂NH₂, -SO₂NH-alkyl, -NH-acyl, -H;

in wäßrigem Medium, evtl. in Gegenwart von Tensiden, umgesetzt.

Bei Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann man so vorgehen, daß man die Diazokomponente der Formel

Osr

nach bekannten Verfahren diazotiert und auf die alkalisch in Wasser gelöste Kupplungskomponente so einwirken läßt, daß der vorliegende pH-Wert, entsprechend demjenigen Pigment angepaßt, zwischen pH3 und pH9 liegen soll. Am Ende der Reaktion

ist wieder pH 6-7 herzustellen.

Es kann auch die Kupplungskomponente gleichzeitig mit der Diazokomponente in eine vorbereitete Pufferlösung laufen. Die Kupplungskomponente kann auch vor der Kupplung aus der alkalischen Lösung in schwach sauer gepuffertes Milieu gezielt

ausgefällt werden. Die folgenden Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren erläutern.

Beispiel 1

19,4 Gewichtsteile 5-Nitro-6-Aminobenzimidazolon{-2) weiden in bekannter Weise diazotiert. Die Diazoniumlösung tropft bei

+ 17⁰C in eine frische Lösung von

5,5 Gewichtsteilen 1,3-Dihydroxybenzol so, daß bei pH5-6 fast keine freie Diazoniumverbindung nachweisbar ist. Das entstandene Pigment hat nach seiner Isolierung und Trocknung eine hohe Farbstärke und liefert ein migrationsfestes

Gelborange.

Beispiel 2-6

Man vorfährt wie in Beispiel 1 angegeben, ersetzt aber die Kupplungskomponente durch 0,05 mol der in der Tabelle

angegebenen:

Beispiel

Kupplungskomponente

Nuance

1,3-Dihydroxynaphthalin

1,5-Dihydroxynaphthalin

1,6-Dihydroxynaphthalin

2,3-Dihydroxynaphthalin

2,6-Dihydroxynaphthalin

5-Methyl-1,3-dihydroxybenzol

3,7-di-CONHCH₃-2,6-dihydroxynaphthalin

4,8-diacetylamino-1,5-dihydroxynaphthalin

gelbbraun

schwarz

dunkelviolett

schwarzbraun

dunkelbraun

bräunl.-gelb

schwarz

biauschwarz

Die Pigmente der Beispiele 1-6 zeigen im VIS/NIR-Remissionsspektrum einen Remissionsverlauf, der ihren Einsatz in Rezepturen zum Pigmentieren von Tarnfolien sowie Tarn- und Täuschungsanstrichen möglich macht, um die Remission von Chlorophyll imitieren zu können, aber auch zur Imitation von Sand und Erden erscheinen sie geeignet. Die Kurven in den Anlagen 1 und 2 lassen erkennen, daß die Pigmente noch einer speziellen Rezeptbearbeitung bedürfen, um den ihnen zugedachten Zweck innerhalb der vorgegebenen Toleranzkurven erfüllen zu können.

Claims (1)

1. Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß als Diazokomponente das Amin der Formel

   mit den Kupplungskomponenten 1,3-Dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxynaphthalin, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihydroxynaphthalin, 2,3-Dihydroxynaphthalin, 2,6-Dihydroxynaphthalin, wobei diese in nicht die doppelte Azokupplung verhindernden Stellungen noch mit -Cl, -Br, -CH₃, -OCH₃, -OC₂H₆, -CN, -CONH₂, -CONH-alkyl, -SO₂NH₂, -SO₂NH-alkyl, -NH-acyl substituiert sein können, in wäßrigem Milieu bei pH 3-9 und bei Temperaturen zwischen +5⁰C und +6O⁰C, evtl. in Gegenwart organischer Tenside, zum Pigment umgesetzt werden.