DD300237A5 - Verfahren zur herstellung von monoazopigmenten - Google Patents

Abstract

Synthese von Monoazopigmenten mit heterocyclischen Kupplungskomponenten unter Verwendung von 5-Nitro-6-Amino-benzimidazolon als Diazokomponente (I) durch waeszrige Kupplung, evtl. in Gegenwart von Tensiden fuer Lacke, Druckfarben, Kunststoffe, Tarnfarben. Formel (I){Azopigmente; Monoazopigment; 5-Nitro-6-Amino-benzimidazolon; methylenaktive Verbindungen; heterocyclische Kupplungskomponenten; Lackpigment; Druckfarbenpigment; Kunststoffpigment; Tarnfarbenpigment; Imidazolon}

Description

worin R = -H, -alkyl Ci^, phenyl sein kann, in wäßrigem Millieu bei pH3-9 und bei Temperaturen zwischen +5 und +6O⁰C, evtl. in Gegenwart organischer Tenside, zum Pigment umgesetzt wird.

Hierzu 1 Seite Zeichnung

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung ermöglicht die Synthese von Monoazopigmenten, die als Tarnfarbstoffe, aber auch als Lack- und Druckfarbenpigmente sowie in Kunststoffen verwundet werden können.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es sind eine Reihe von Erfindungen bekannt, in denen Imidazolon-Ringe als Bestandteile der Kupplungskomponenten von Mono- und Disazopigmenten beschrieben werden. Einige Erfindungen beanspruchen den Imidazolon-Ring auch als Bestandteil der Diazokomponenten:

DE-OS 2.144.907 DE-OS 2.208.302 DE-OS 2.510.373 DE-OS 2.847.284 DE-AS 2.533.958 T'L-PS 105.225

DD-PS 264.934 DD-PS 264.935 DD-PS 264.936 DD-PS 264.937 DD-PS 265.204

Das Herstellungsverfahren umfaßt immer die Umsetzung des jeweiligen Diazoniumsalzes mit einer gelösten oder gefällten Kupplungskomponente. ,

Nur in der DE-AS 2.533.958 wild 1-Phenyl-3-methylpyrazolon(-5) und in der PL-PS 105.225 werden 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon(-2) bzw. ö-Acetoacetylamino^-chlorbenzimidazolonl^) als Kupplungskomponenten für 6-Nitro-5-aminobenzimidazolon(-2) benutzt.

In den DD-PS werden

• 2,3-Oxynaphthoesäure, deren Amide und Arylide sowie analoge Derivate;

• Acetoacetylaminoalkane und -arena;

• Pyrazolon(-5)-derivate

• aromatische o-Hydroxycarbonsäuren, evtl. mit Me⁺⁺-ionen verlackt sowie Aromaten mit ein oder zwei Hydroxylgruppen zu Monoazopigmenten und

• Bisacetoacetylaminoarylene

zu Disazopigmonten unter Nutzung von 6-Nitro-5-aminobenzimidazolon-(2) als Diazokomponente umgesetzt.

Ziel der Erfindung

Es ist Ziel tier Erfindung, neuartige Azopigmente herzustellen, die vorzugsweise in Tarnpigmentmischungen Verwendung finden können.

Darlegung des Wesens der Erfindung

a) technische Aufgabe

Die Aufgabo besteht darin, 6-Nitro-5-amino-benzimidazolon(-2) als Diazokomponente für die Herstellung neuartiger Monoazopigmente einzusetzen.

b) Merkmale der Erfindung

Erfindungsgemäß wird 6-Nitro-5-amino-benzimidazolon(-2) als Diazokomponente mit als Kupplungskomponenten dienenden Verbindungen i'er Formeln:

mit R = -H, -alkyl C,_₄, phenyl

zu Monoazopigmenten umgesetzt.

Bei Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann man so vorgehen, daß man die Diazokomponente der Formel I

(I)

nach bekannten Verfahren diazotiert und auf die alkalisch in Wassor gelöste Kupplungskomponente so einwirken läßt, daß der vorliegende pH-Wert, entsprechend dem jeweiligen Pigment angepaßt, zwischen pH 3 und pH 9 liegen soll.

Am Ende der Reaktion ist wieder pH 6-7 herzustellen.

Es kann auch die Kupplungskomponente gleichzeitig mit der Diazokomponente in eine vorbereitete Pufferlösung laufen. Die Kupplungskomponente kann auch vor der Kupplung aus der alkalischen Lösung im schwach sauer gepufferten Milieu gezielt

ausgefällt werden. .

Die folgenden Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren erläutern.

Beispiel 1

19,4 Gewichtsteile 5-Nitro-6-Aminobenzimidazolün warden in bekannter Weise diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung tropft bei +32⁰C in eine frisch gefällte Suspension von

16,1 Gewichtsteilen 2,4-Dioxydinolin in Gegenwart einer oberflächenaktiven Verbindung so, daß freie Diazoniumverbindung nur schwach nachweisbar ist. Das entstandene Pigment wird abfiltriert, mit Wasser gut gewaschen und getrocknet. Man erhält oin gelbbraunes Pigment von guter Farbstärke und hoher Licht- und Migrationsechtheit.

Beispiel 2

Arbeitet man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch

12,8 Gewichtsteile Barbitursäure, so erhält man ein orangebraunes Pigment von sehr guten Allgemeinechtheiten.

Beispiel 3

Die in bekannter Weise bereitete Diazoniumsalzlösung aus

19,4 Gewichtcteilen 5-Nitro-6-Aminobenzimidazolon läuft gemeinsam mit einer alkalischen Lösung von 16,1 Gewictitsteilen 1,3-Dioxy-lsochinolin in eine Bikarbonat-Puffer-Lösung bei +16°C. Eine geringe Menge eines Tensides verhindert die Agglomeration beim abschließenden Erwärmen auf 7O⁰C. Man filtriert ab, wäscht mit Wasser aus und trocknet bei 60⁰C. Man erhält ein orangefarbenes Pigment von guter Lichtechtheit.

Beispiele 4-10

Man verfährt wie in Beispiel 1 oder 3 beschrieben, ersetzt aber die Kupplungskomponente durch 0,1 mol der in der Tabelle

genannten:

Beispiel

Kupplungskomponente

Nuance

gelbbraun blaust, rot bordo

braunrot gelb

rötl.-gelb gelb

Die Pigmente der Beispiele 1-10 zeigen im VIS/NIR-Remissionsspektrum einen Remissionsverlauf, der ihren Einsatz in Rezepten zum Pigmentieren von Tarntolien sowie Tarn- und Täuschungsanstrichen möglich macht, um die Remission von Sanden und Erden imitieren zu können. Die Kurven in der Anlage 1 zeigen deutlich, daß die Pigmente noch einer speziellen Rezeptbearbeitung bedürfen, wenn sie den ihnen zugedachten Zweck innerhalb der Toleranzkurven voll erfüllen sollen.

4	Thiobarbitursaure
5	Hydantion
6	Rhodanin
7	1,4-Dioxy-lsochinolin
8	Sulfazon
9	3-CN-4-CH3-2,6-OH-pyridin
10	1 -CH3-Pyrazolidindion(-3,5)

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß als Diazokomponente das Amin der Formel I

   mit den Kupplungskomponenten der Formeln Il bis Xl

   (ΙΙ-ΧΙ)

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