DD279389A1

DD279389A1 - Fungizide mittel

Info

Publication number: DD279389A1
Application number: DD32494689A
Authority: DD
Inventors: Otto Wienhaus; Klaus Fischer; Volker Beer; Christine Fieseler; Peter Kemter; Birgit Hirsch
Original assignee: Univ Dresden Tech
Priority date: 1989-01-10
Filing date: 1989-01-10
Publication date: 1990-06-06

Abstract

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die vor allem in der Landwirtschaft, insbesondere zur Bekaempfung von Phytophthora infestans, Botrytis cinerea, Aternaria tennis und Fusarium culmorum verwendet werden koennen. Die erfindungsgemaesse Aufgabe wird dadurch geloest, dass die fungiziden Mittel als Wirkstoff Derivate der allgemeinen Formel I mit R Wasserstoff, Alkyl, vorzugsweise Methyl, X Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, vorzugsweise Methyl, Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Formyl, Y Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Z Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, vorzugsweise Methyl und Formyl einzeln oder in Kombination enthalten. Diese Substanzen zeigen ueberraschenderweise gute fungizide Eigenschaften, insbesondere gegen Phytophthora infestans. Darueber hinaus sind sie auch gegen Botrytis cinerea, Alternaria tennis und Fusarium culmorum gut wirksam. Sie werden in Konzentrationen von 0,01 bis 0,1% (Masseanteil) eingesetzt. Formel I

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, die vor allem in der Landwirtschaft, insbesondere zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, Botrytis cinerea, Aternaria tennis und Fusarium culmorum verwendet werden können.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Fungizide sind aus vielen chemischen Stoffklassen bekannt geworden, u. a. auch aus der Reihe substituierter Benzene, insbesondere substituierter Phenole. Die aus dieser Stoffklasse Dekannten fungiziden Mittel sind meist stark halogeniert und/ oder nitriert. Diese Produkte werden durch mehrstufige aufwendige Verfahren hergestellt. Sie weisen eine hohe Warmblütertoxizität auf. Durch die beim bilogischen Abbau entstehenden halogen- und/oder nitrathaltigen Produkte wird die Umwelt, insbesondere der Boden sowie Grund- und Oberflächenwasser stark belastet. In einigen Fällen sind fungizide Mittel auch schwermetallhaltig und es können als deren Abbauprodukte Schwermetalle über die Pflanze in die Nahrungskette gelangen.

Ziel der Erfindung

Ziel cor Erfindung sind fungizide Mittel, die relativ einfach herstellbar und umweltfreundlich sind.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Aufgabe der Erfir. · lung ist es, fungizide Wirkstoffe, insbesondere gegen Phytophthora infestans, zu finden, die die Nachteile halogenierter und/oder nitrierter oder schwermetallhaltiger Produkte vermeiden und darüber hinaus eine Wirkung auch gegen andere pilzliche Schaderreger besitzen.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß die fungiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Derivate der allgemeinen Formel I OR

Wasserstoff, Alkyl, vorzugsweise Methyl, Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, vorzugsweise Methyl, Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Formyl, Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, vorzugsweise Methyl und Formyl

einzeln oder in Kombination enthalten.

Diese Substanzen zeigen überraschenderweise gute fungizide Eigenschaften, insbesondere gegen Phytophthora infestans.

Darüber hinaus sind sie auch gegen Botrytis cinerea, Alternaria tennis und Fusarium culmorum gut wirksam. Besonders geeignet sind Derivate der allgemeinen Formel I mit R = Methyl, X - Methyl, Methoxy, Y = Methyl, Ethyl und Z = Methyl. Die

erfindungsgemäßen Mittel enthalten daneben die üblichen Träger und Hilfsstoffe. Es können auch Kombinationen mit dnL'oren Wirkstoffen zur Anwendung kommen. Die erfindungsgsmäßen Mittel werden in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 %

(Masseanteil) eingesetzt.

Die fungiziden Mittel weisen neben guter fungizider Wirkung geringe Toxizität und geringe phytotoxisch^ Wirkungen bei den

angegebener. Konzentrationen auf und belasten die Urnwelt bei diesen Konzentrationen nicht.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch enthalten in den flüssigen kondensierbaren Produkten der Holzpyrolyse und Holzvergasung und können hier auf einfache Weise genutzt werden.

Ausführungsbeispiele

folgende erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen Formel I wurden einzeln oder in Mischung untereinander verwendet.

Substanz	R	X	Menge/g	Mischung 2	Y	Z
1	H	H	0,9	Substanz	H	H
?	H	OH	1,7	1	H	H
3	H	H	1,0	2	OH	H
4	H	H	0,1	3	H	OH
5	H	OH	1,5	4	OH	H
6	H	CH₃	1,8	5	H	H
7	H	H	0,5	6	CH₃	H
8	H	H	1,4	9	H	CH₃
9	H	CH₃	0,8	10	CH₃	H
10	H	H		11	C₂H₅	H
11	H	OCH₃		12	H	H
12	H	OCH₃		13	H	CHO
13	H	CHO		14	H	H
14	OCH₃	H	Menge/g	Mischung 4	H	H
Mischungen folgender Zusammensetzung wurden getestet:	5,6	Substanz
Mischung 1	11,1	1
Substanz	0,2	2	Menge/g
1	1,2	3	6,3
2	0,5	6	14,5
4	2,4	9	3,6
CJl	3,7	12	2,9
6	0,2	13	3,5
9	2,4	14	4,3
11	0,4		1,4
13	1,6		0,5
14	0,4		1,6
		3,8
	2,6
	0,4
Mischung 3
Substanz	Menge/g
1	2,1
2	2,7
3	0,7
4	1,7
CJl	1,0
6	0,1
9	0,7
10	0,2
11
12
13
14

I.Beispiel

Wirkung gegen Phytophthora infestans (P. i.) im in-vivo-Test

Im in-vivo-Test an Tomatenpflanzen erwies sich die fungizide Wirkung als sehr gut gegenüber dem Testpilz Phytophthora

infestans. Tomatenpflanzen wurden mit einer Spritzbrüh? behandelt, die 0,01 bzw. 0,1 % Wirkstoff enthielt (durch Formulierung

in eine mit Wasser emulgierbare oder suspendieibare Form gebracht). Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurde mit dem Testpilz infiziert. Die Inkubation erfolgte bei 2O⁰C und 9S-100% relativer Luftfeuchte in einer feuchten Kammer. Der Blattbefall durch den Schadpilz wurde 5 Tage nach der Infektion nach folgendem Boniturschema ermittelt. Dabei wurde gleichzeitig die Pflanzenverträglichkeit der Verbindungen ermittelt.

Boniturschema:

Phytophthora-Wirkung Phytotoxizität

1 = starker Befall wie unbeh. Kontrolle 1 = Blatt stark geschädigt

2 = mittlerer Befall 2 =' mittlere Schädigung

3 = geringer Befall 3 = geringe Schädigung

4 = kein Befall, Blatt gesund 4 - Blatt gesund

Die Ergebnisse aus diesem Test sind in der folgenden Tabelle dargestellt. Als Boniturnote wird jeweils der Mittelwert aus Wiederholungen angegeben. Die Pflanzenverträglichkeit wird in Klammern bei der jeweiligen Phytophthora-Boniturnote registriert. Die Werte sind in bezug auf das als Standard verwendete Mitel „Zineb" zu beurteilen. Wirkung der «jrfindungsgemäßen Mittel gegen Phytophthora infestans

Mittel/	Bonituinote	0,01 %
Substanz		1,7(4)
	Wirkstoffanteil in der Spritzbrühe von	3,0(4)
Zineb	0,1 %	3,0(4)
4	4,0(4)	1,0(4)
CJl	4,0(4)	1,0(4)
6	4,0(4)	1,0(4)
7	3,7(4)	1,0(4)
8	3,7(4)	1,3(4)
9	3,3(4)	1,7(4)
13	3,3(4)	2,7(4)
14	4,0(4)	1,0(4)
Mischung 1	3,3(4)	1,0(4)
Mischung 2	4,0 (4)	1,7(4)
Mischung 3	3,0(4)
Mischung 4	3,7(4)
3,0(4)

Bei den folgenden Beispielen zur Wirkung gegen Botrytis cinerea, Alternaria tennis und Fusarium culmorum wurde jeweils wie folgt vorgegangen:

In-vitro-Test

Die Testpilze wurden auf Agarplatten aufgeimpft, die Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 und 0,001 % (Masseanteil) enthielten.

Zum Vergleich wurde in allen Versuchen unter den gleichen Bedingungen der Wirkstoff Zineb eingesetzt. Die Auswertung erfolgte am 10.Tag nach folgendem Boniturschema:

1 = keine Wachstumshemmung

2 = schwache Wachstumshemmung

3 = starke Wachstumshemmung

4 = vollständige Wachstumshemmung

2. Beispiel

Wirkung gegen Botrytis cinerea im in-vitro-Test

Wirkstoff	Boniturncten bei Wirkstoffanteil von	0,001 %
	0,01 %	1
1	3	1
2	3	1
3	4	1
Zineb	1

3.BeISpIeS

Wirkung gegen Alternaria tennis im in-vitro-Test

Wirkstoff	Boniturnoten bei Wirkstoffanteil von	0,001 %
	0,01%	1
1	2	1
2	1	1
3	3	1
Zineb	4

4. Beispiel

Wirkung gegen Fusarium culmorum im in-vitro-Test

Wirkstoff Boniturnoten bei Wi.kstoffanteil von

0,01 % 0,001 %

1 3 1

2 1 1

3 3 1 Zineb 1 1

Claims

Patentansprüche:

1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff der allgemeinen Formel OR

Wasserstoff, Alkyl, Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl

einzeln oder in Kombination neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.

Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff in einer Konzentration von 0,01 bis 0,1 % enthalten ist.
3. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Wirkstoff Derivate der allgemeinen Formel I mit R = Methyl, X = Methyl, Methoxy, Y = Methyl, Ethyl und Z = Methyl, enthalten sind.