DD253431A1 - METHOD FOR PRODUCING INSULATING OILS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Isolieroelen mit guenstigen Tieftemperatur- und elektrischen Eigenschaften sowie guter Alterungsbestaendigkeit aus Produktstroemen der Erdoelverarbeitung, um eine hohe Standzeit der Oele in den Transformatoren zu erreichen. Erfindungsgemaess werden dazu eine mit Molsieb 5 A bis auf mindestens 3 Ma.-% teilentparaffinierte, unter milden Bedingungen hydroraffinierte Dieseloelfraktion (A) und ein bis auf einen Aromatengehalt unter 25 Ma.-% hydrokatalytisch scharf behandelter Produktstrom der Erdoelverarbeitung im Siedebereich 540-830 K (B) hergestellt. Danach werden 5-35 Ma.-% A mit 95-65 Ma.-% B gemischt und das Grundoel abgetrennt oder 10-70 Ma.-% des Grundoels aus A mit 90-30 Ma.-% des Grundoels aus B gemischt. Die Grundoele werden abschliessend in bekannter Weise in einer finishing Stufe mit Schwefelsaeure und/oder Bleicherde und/oder Phosphorsaeure gereinigt und mit Stockpunkterniedrigern komplettiert.The invention relates to a process for the production of Isolieroelen with favorable low temperature and electrical properties and good aging resistance from Produktstroemen the Erdoelverarbeitung to achieve a long service life of the oils in the transformers. In accordance with the invention, a diesel oil fraction (A) which has been partially dewaxed under mild conditions with molecular sieve 5 A and hydrochemically treated with an aromatic content of less than 25% by mass in the boiling range 540-830 K is hydrocatalytically treated (B) produced. Thereafter, 5-35% by weight of A is mixed with 95-65% by weight of B, and the base oil is separated or 10-70% by weight of the base oil of A is mixed with 90-30% by weight of the base oil of B. The base oils are finally purified in a known manner in a finishing step with sulfuric acid and / or bleaching earth and / or phosphoric acid and completed with pour point depressants.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von vorzugsweise nichtinhibierten Isolierölen mit günstigen Tieftemperatureigenschaften und guter Alterungsbeständigkeit aus Produktströmen der Erdölverarbeitung.The invention relates to a process for the preparation of preferably non-inhibited insulating oils with favorable low-temperature properties and good aging resistance from product streams of petroleum processing.
An die Qualität von Transformatorenölen werden hinsichtlich der elektrischen und der Tieftemperatureigenschaften genau einzuhaltende Forderungen gestellt. Zusätzlich ist zur Gewährleistung einer hohen Einsatzdauer eine ausreichende Stabilität gegenüber Alterungs- und Oxydationsprozessen zu sichern, wobei zur Einschätzung des Alterungsverhaltens Kurzzeitprüfverfahren nach Baader und nach derlEC-Publikation Nr.474 verbreitet sind.To the quality of transformer oils are made in terms of electrical and low temperature properties exactly to be complied with demands. In addition, to ensure a long service life, sufficient stability against aging and oxidation processes is to be ensured, with short-term test procedures according to Baader and according to IEC publication No. 474 being used to assess the aging behavior.
Für die Herstellung von Transformatorenölen sind naphthenbasische Erdöle besonders geeignet, die aber in immer geringerem Umfange zur Verfügung stehen, so daß in zunehmendem Maße gemischt- oder paraffinbasische Erdöle zum Einsatz kommen, insbesondere bei gemischt- oder paraffinbasischen Erdölen beeinflußt der hohe Gehalt an η-Paraffinen das Tieftemperaturverhalten negativ.For the production of transformer oils naphthenbasische petroleum oils are particularly suitable, but are available to an ever smaller extent, so that increasingly mixed or paraffin-based petroleum oils are used, especially in mixed or paraffin-based petroleum influenced by the high content of η-paraffins the low-temperature behavior negative.
Es sind eine Reihe von Verfahren bekannt, mit denen zur Erzeugung von Isolierölen störende η-Paraffine zumindest teilweise entfernt oder umgewandelt oder Komponenten erzeugt werden, die auf Stockpunkterniedriger ausreichend gut ansprechen.There are a number of methods are known with which for the production of insulating oils interfering η-paraffins are at least partially removed or converted or generated components that respond sufficiently well to pour point depressants.
Nach DD-WP 109 023 werden Transformatorengrundöle durch katalytische Hydroraffination geeigneter Erdöldestillatfraktionen, anschließende Molekularsiebentparaffinierung und fraktionierte Kondensation erzeugt.According to DD-WP 109 023, transformer base oils are produced by catalytic hydrorefining of suitable petroleum distillate fractions, followed by molecular sieve dewaxing and fractional condensation.
Nach USP 4057489 wird ein Transformatorenöl und nach USP 4090950 ein niedrigstockendes Kältemaschinenöl hergestellt, indem das Einsatzprodukt nach einer hydrokatalytischen Raffination an speziellen Katalysatoren des Mordenittyps entparaffiniert und zum Abschluß durch eine Säure- oder Bleicherdebehandlung nachraffiniert wird.According to USP 4057489 a transformer oil and according to USP 4090950 a low-level refrigerator oil produced by the feedstock after hydrocatalytic refining of specific catalysts of the mordenite type is dewaxed and post-refined by an acid or bleaching earth treatment.
Gemäß DD-WP 135390 wird ein Transformatorenöl hergestellt, indem Erdöldestillate der geeigneten Siedelage mikrobiologisch teilentparaffiniert und hydrokatalytisch behandelt werden und die destillativ abgetrennte Grundölfraktion einer Säure- und Bleicherdebehandlung unterzogen wird. Es ist ein Nachteil der nach diesen Verfahren insbesondere aus gemischt- oder paraffinbasischen Erdölen hergestellten Transformatorenöle, daß auch bei optimaler Nachraffination der Grundöle das Alterungsverhalten der Fertigöle nur wenig unterhalb der zulässigen oberen Grenzwerte liegt.According to DD-WP 135390, a transformer oil is prepared by microbiologically semi-dewaxing and hydro-catalytic treatment of petroleum distillates of the suitable Siedelage and the distillatively separated base oil fraction of an acid and bleaching earth treatment is subjected. It is a disadvantage of the transformer oils produced by these processes, in particular from mixed or paraffin-based petroleum oils, that even with optimum post-refining of the base oils, the aging behavior of the finished oils is only slightly below the permissible upper limit values.
So unterschreiten die nach diesen Verfahren hergestellten, von Alterungsschutzstoffen freien Transformatorenöle die nach TGL 17 580 festgelegten Grenzwerte für die 28 Tage-Baader-Alterung nur unwesentlich: Der dielektrische Verlustfaktor tan δ (bei 50Hz) und 9O0C) und der Schlammgehalt weisen Werte nahe den festgelegten Obergrenzen von 130 χ 10~3bzw. 0,05% auf.For example, the transformer oils produced by these processes are not significantly lower than the limit values for 28-day Baader aging defined by TGL 17 580: The dielectric loss factor tan δ (at 50 Hz) and 9O 0 C) and the mud content suggest values the fixed upper limits of 130 χ 10 ~ 3 or 0.05%.
Eine zusätzliche ungünstige Beeinflussung elektrischer und chemischer Kennwerte kann sich ergeben, wenn zur Einstellung des Kälteverhaltens ein üblicher Stockpunkterniedriger, bspw. des Alkylnaphthalentyps, zugesetzt werden muß.An additional unfavorable influencing of electrical and chemical characteristics may result if a customary pour point depressant, for example of the alkylnaphthalene type, must be added to adjust the cold behavior.
Ziel der Erfindung ist es Isolieröle, vorzugsweise nicht inhibierte Isolieröle, mit günstigen Tieftemperatureneigenschaften und guter Alterungsbeständigkeit aus Produktströmen der Erdölverarbeitung zu erzeugen, um eine hohe Standzeit der Öle in den Transformatoren zu erreichen.The aim of the invention is to produce insulating oils, preferably non-inhibited insulating oils, with favorable low-temperature properties and good aging resistance from product streams of petroleum processing in order to achieve a long service life of the oils in the transformers.
Es ist die Aufgabe der Erfindung, aus Produkten der Verarbeitung von insbesondere gemischt- oder paraffinbasischen Erdölen Isolieröle zu erzeugen, die günstige Tieftemperatur- und elektrische Eigenschaften sowie eine gute Alterungsbeständigkeit aufweisen.It is the object of the invention to produce insulating oils from products of the processing of, in particular, mixed or paraffin-based petroleum oils, which have favorable low-temperature and electrical properties as well as a good resistance to aging.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß eine Dieselölfraktion gemischt- oder paraffinbasischer Erdöle einer milden Hydroraffination unterzogen, mittels Molsiebe des 5 Α-Typs adsorptiv bis auf einen n-Paraffingehalt von mindestens 3 Ma.-% teilentparaffiniert wird und daraus destillativ eine Transformatorengrundölfraktion abgetrennt wird, die mit einer zweiten Grundölfraktion gemischt wird, die destillativ aus einer unter scharfen hydrokatalytischen Bedingungen behandelten Fraktion des Siedebereiches 540K bis 830K abgetrenntThe object is achieved in that a diesel oil fraction mixed or paraffin-based petroleum subjected to mild hydrorefining, adsorbed by means of molecular sieves of the 5 Α-type partially dewaxed to an n-paraffin content of at least 3 wt .-% and distillatively from a transformer base oil fraction is separated which is mixed with a second base oil fraction which is separated by distillation from a fraction of boiling range 540K to 830K treated under severe hydrocatalytic conditions
wurde. Bei dem Einsatzprodukt für die scharfe hydrokatalytische Behandlung kann es sich um ein Gemisch aus Destillaten der primären Erdölverarbeitung in der genannten Siedelage mit Produkten der kätalytischen oder thermischen Konversion von Erdölrückständen, ebenfalls der genannten Siedelage, in einem beliebigen Mischungsverhältnis handeln.has been. The feed product for the sharp hydrocatalytic treatment may be a mixture of distillates of the primary petroleum processing in said boiling layer with products of the catalytic or thermal conversion of petroleum residues, also said boiling point, in any mixing ratio.
Die milde Hydroraffination der Dieselölfraktion erfolgt vorteilhaft an einem aus Nickel oder einem oder mehreren Elementen der Vl. Nebengruppe des PSE in sulfidischer Form sowie Aluminiumoxid bestehend Katalysator, der bis zu 10Ma.-% Fluor enthalten kann. Die anschließende Entparaffinierung mittels Molsiebe des 5A-Typs wird nach einem der bekannten Verfahren durchgeführt.The mild hydrorefining of the diesel oil fraction is advantageously carried out on a nickel or one or more elements of Vl. Subgroup of the PSE in sulfidic form and alumina consisting catalyst, which may contain up to 10Ma .-% fluorine. The subsequent dewaxing by means of molecular sieves of the 5A type is carried out according to one of the known methods.
Wesentlich für die erfindungsgemäße Lösung der Aufgabe ist, daß die scharfe hydrokatalytische Behandlung unter solchen Bedingungen erfolgt, daß derAromatengehalt der erhaltenen Grundölkomponente unter 25 Ma.-% liegt. Diese Zielstellung wird mit Ni-Mo-AI2O3-Katalysatoren erreicht, bei Prozeßtemperaturen von 600-740K, Drücken über 14MPa und Belastungen von max. 2v/vh.Essential for the achievement of the object of the invention is that the sharp hydro-catalytic treatment is carried out under such conditions that the aromatic content of the resulting base oil component is less than 25 mass%. This goal is achieved with Ni-Mo-Al 2 O 3 catalysts, at process temperatures of 600-740K, pressures over 14MPa and loads of max. 2 v / v h.
Als Grenzen des Mischungsbereiches beider Komponenten wurde ein Anteil des mittels Molsieb adsorptiv entparaffinierten Produktes im Gemisch von S 10Ma.-%, aber <70 Ma.-% ermittelt. In dem genannten Mischungsbereich wird bei dem n-Paraffin-Gehaltderzum Einsatz kommenden Produkte der für Trafoöle geforderte Stockpunkt eingehalten.As limits of the mixing range of both components, a proportion of the adsorptively dewaxed by means of molecular sieve product in a mixture of S 10Ma .-%, but <70 Ma .-% was determined. In the mentioned mixing range, at the n-paraffin content of the products used, the pour point required for transformer oils is maintained.
Die Aufgabe wird erfmdungsgemäß auch dadurch gelöst, daß die Transformatorengrundölfraktion destillativ aus einem Gemisch von 10-70 Ma.-% der mittels Molsieb entparaffinierten Komponente mit 80-30 Ma.-% der unter scharfen hydrokatalytischen Bedingungen behandelten Komponente abgetrennt wird.According to the invention, the object is also achieved by separating the base fraction of the transformant by distillation from a mixture of 10-70% by weight of the component dewaxed by molecular sieve with 80-30% by weight of the component treated under severe hydrocatalytic conditions.
Das derart erhaltene Gemisch spricht in den Nachraffinationsstufen gut auf die Behandlung mit Schwefelsäure und/oder mit Bleicherde an.The mixture thus obtained responds well in the post-refining stages to treatment with sulfuric acid and / or with bleaching earth.
Zur Verbesserung des Kälteverhaltens werden die üblichen Stockpunkterniedriger zugesetzt, bspw. Ethylen-Vinylacetat-Copolymere nach der Bleicherdebehandlung in Anteilen von 0,05 bis 0,2% oder Verbindungen vom Alkylnaphthalentyp vor der Bleicherdebehandlung in Anteilen von 0,1-1 Ma.-%, aber auch Kombinationen von Stockpunkterniedrigern.To improve the low-temperature behavior, the customary pour point depressants are added, for example ethylene-vinyl acetate copolymers after the bleaching earth treatment in proportions of 0.05 to 0.2% or alkylnaphthalene-type compounds before the bleaching earth treatment in proportions of 0.1-1% by mass. , but also combinations of pour point depressants.
Eine zusätzliche signifikante Verbesserung der Alterungsbeständigkeit wird erreicht, indem das mittels Molsieb entparaffinierte Dieselöl, die daraus gewonnene Grundölfraktion oder die entsprechenden Gemische mit den unter scharfen hydrokatalytischen Bedingungen gewonnenen Produkten derart mit konzentrischer Phosphorsäure behandelt werden, daß der Gehalt an basischem Stickstoffwenigerals20ppm beträgt.An additional significant improvement in aging resistance is achieved by treating the molecular sieve dewaxed diesel oil, the base oil fraction derived therefrom or the corresponding mixtures with the products obtained under severe hydrocatalytic conditions with concentric phosphoric acid so that the basic nitrogen content is less than 20 ppm.
Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber herkömmlichen Verfahren sind sowohl eine signifikante Verbesserung der Alterungsbeständigkeit als auch ein verbessertes Tieftemperaturverhalten durch Mischen einer mittels Molsieb entparaffinierten und einer scharf hydrokatalytisch behandelten Komponente.Advantages of the method according to the invention over conventional methods are both a significant improvement in the aging resistance and an improved low-temperature behavior by mixing a molecular sieve dewaxed and a sharp hydrocatalytically treated component.
Die Erfindung soll an folgenden Ausführungsbeispielen näher erläutert werden:The invention will be explained in more detail in the following exemplary embodiments:
Ein Transformatorengrundöl wird durch Mischung der folgenden beiden Komponenten hergestellt:A transformer base oil is prepared by mixing the following two components:
•(A) Eine Dieselölfraktion des Siedebereiches 510 bis 670K aus paraffinbasischem Erdöl wird bei 4,5 MPa, einer Temperatur von 620K, einer Kontaktbelastung von 2,5v/vh und einen Gas-Produkt-Verhältnis von 500:1 an einem üblichen Ni-Mo-AI2O3-Katalysator einer milden hydrokatalytischen Behandlung unterzogen.(A) A 510-670K boiling point diesel oil fraction from paraffinic petroleum is treated at 4.5 MPa, a temperature of 620K, a contact load of 2.5v / vh and a gas-to-product ratio of 500: 1 on a standard Ni Mo-Al 2 O 3 catalyst subjected to a mild hydro-catalytic treatment.
Das Raffinat wird mittels eines Molsiebes des 5 Α-Typs adsorptiv bis auf 0,5 Ma.-% η-Paraffine entparaffiniert und daraus wird auf destillativem Wege eine Grundölfraktion abgetrennt, die einer Flammpunktsforderung von mindestens 412 K (offener Tiegel) gerecht wird. Durch Behandlung dieser Grundölkomponente bei 303 K mit 2,0Ma.-% konzentrierter Phosphorsäure wird der Gehalt an basischem Stickstoff auf 8ppm abgesenkt. (B) Ein Vakuumdestillat des Siedebereiches 630-820K wird in einer großtechnischen Anlage an einem Ni-Mo-AI2O3-Festbettkatalysator bei einer Katalysatorbelastung von 1 v/vh, einem Druck von 23 MPa, einer Temperatur von 720 Kund einem Gas-Produkt-Verhältnis von 2000:1 einer scharfen hydrokatalytischen Behandlung unterworfen. Aus dem so erhaltenen Produkt wird auf destillativem Wege eine Grundölfraktion abgetrennt, die einer Flammpunktsforderung von mindestens 413 K (offener Tiegel) gerecht wird und die 24 Ma.-% Aromaten enthält.The raffinate is dewaxed by means of a molecular sieve of the 5 Α-type adsorptive to 0.5 wt .-% η-paraffins and from a distillative route a base oil fraction is separated, which meets a flashpoint requirement of at least 412 K (open pan). By treating this base oil component at 303K with 2.0Ma% concentrated phosphoric acid, the level of basic nitrogen is lowered to 8 ppm. (B) A vacuum distillate in the boiling range 630-820K is in a large-scale plant on a Ni-Mo-Al 2 O 3 fixed-bed catalyst at a catalyst loading of 1 v / vh, a pressure of 23 MPa, a temperature of 720 Kund a gas Product ratio of 2000: 1 subjected to a sharp hydro-catalytic treatment. From the product thus obtained, a base oil fraction is removed by distillation, which meets a flash point requirement of at least 413 K (open cup) and contains 24% by mass of aromatics.
Aus (A) und (B) wird ein Gemisch mit 25Ma.-% Anteil der molsiebentparaffinierten Komponente hergestellt. In einer finishing-Stufe erfolgt eine Extraktion des Grundöls mit 2,5 Ma.-% Schwefelsäure und eine anschließende Raffination mit 4Ma.-% Bleicherde bei 393K.From (A) and (B), a mixture with 25 mass% of the molecular sieve dewaxed component is prepared. In a finishing step, the base oil is extracted with 2.5% by weight of sulfuric acid and then refining with 4% by weight of bleaching earth at 393K.
Durch eine abschließende Zugabe von 0,15 Ma.-% eines Ethylen-Vinylacetat-Copolymers wird ein Stockpunkt des Fertigöls von 225 K eingestellt. Das Transformatorenöl weist nach 28-Tage-Baader-Alterung einen dielektrischen Verlustfaktor tan δ von 60 · 10~3 und einen Schlammgehalt von 0,02% auf.By a final addition of 0.15% by weight of an ethylene-vinyl acetate copolymer, a pour point of the finished oil of 225 K is adjusted. The transformer oil has a dielectric loss factor tan δ of 60 × 10 -3 and a sludge content of 0.02% after a 28-day Baader aging.
Ein Transformatorenöl wird ausgehend von folgenden beiden Komponenten hergestellt:A transformer oil is made from the following two components:
(A) Eine Dieselölfraktion des Siedebereiches 510 bis 670K aus paraffinbasischem Erdöl wird bei 4,5MPa, einer Temperatur von 620K, einer Kontaktbelastung von 2,5 v/vh und einem Gas-Produkt-Verhältnis von 500:1 an einem üblichen Ni-Mo-AI2O3-Katalysator einer milden hydrokatalytischen Behandlung unterzogen. Das Raffinat wird mittels eines Molsiebes des 5A-Typs adsorptiv bis auf 0,5Ma.-% η-Paraffine entparaffiniert.(A) A 510 to 670K boiling point diesel oil fraction from paraffinic petroleum is run at 4.5 MPa, a temperature of 620K, a contact load of 2.5 v / vh and a gas to product ratio of 500: 1 on a standard Ni-Mo -Al 2 O 3 catalyst subjected to a mild hydrocatalytic treatment. The raffinate is dewaxed by 5A sieve type adsorptive to 0.5 wt% η paraffins.
(B) Ein Vakuumdestillat des Siedebereiches 630-820 K wird in einer großtechnischen Anlage an einem Ni-Mo-AI2O3-Festbettkatalysator bei einer Belastung von 1 v/vh, einem Druck von 23MPa, einerTemperaturvon720Kund einem Gas-Produkt-Verhältnis von 1 000:1 einer scharfen hydrokatalytischen Behandlung unterworfen. Aus dem so erhaltenen Produkt wird auf destillativem Wege eine Dieselölfraktion des Siedebereiches 510 bis 670 K abgetrennt, die 23 Ma.-% Aromaten enthält.(B) A boiling range 630-820 K vacuum distillate is used in a large scale plant on a Ni-Mo-Al 2 O 3 fixed bed catalyst under a load of 1 v / vh, a pressure of 23 MPa, a temperature of 720K, and a gas to product ratio of 1: 000: 1 subjected to a sharp hydro-catalytic treatment. From the product thus obtained, a diesel oil fraction of the boiling range 510 to 670 K is separated by distillation, which contains 23% by weight of aromatics.
Aus (A) und (B) wird ein Gemisch mit 15Ma.-% Anteil der molsiebentparaffinierten Komponente hergestellt, aus dem destillativ eine Grundölfraktion abgetrennt wird, die einer Flammpunktsforderung von mindestens 413 K (offener Tiegel) gerecht wird. Durch Behandlung der so erhaltenen Grundölmischung bei 303 K mit 2,0 Ma.-% konzentrierter Phosphorsäure wird der Gehalt an basischem Stickstoff auf <1 ppm Stickstoff abgesenkt. Anschließend werden 0,8 Ma.-% eines Stockpunkterniedrigers von Alkylnaphthalentyp zugesetzt.From (A) and (B), a mixture is prepared with 15Ma .-% proportion of molsiebentparaffinierten component, from which a base oil fraction is removed by distillation, which meets a flash point requirement of at least 413 K (open pot). By treating the base oil mixture thus obtained at 303 K with 2.0% by mass of concentrated phosphoric acid, the content of basic nitrogen is lowered to <1 ppm of nitrogen. Then, 0.8 mass% of an alkylnaphthalene type pour point depressant is added.
In einer abschließenden Reinigungsstufe wird das Öl bei 383 K mit 22 Ma.-% Bleicherde raffiniert. Durch Zugabe von 0,2Ma.-% eines Ethylen-Vinylacetat-Copolymers wird ein Stockpunkt des Fertigöls von 225 K erreicht.In a final purification step, the oil is refined at 383 K with 22% by mass of bleaching earth. By adding 0.2Ma .-% of an ethylene-vinyl acetate copolymer, a pour point of the finished oil of 225 K is reached.
Das Transformatorenöl weist nach 28-Tage-Baaderalterung einen dielektrischen Verlustfaktor tan δ von 65 · 1CT3 und einen Schlammgehalt von 0,022% auf.The transformer oil shows a dielectric loss factor tan δ of 65 · 1CT 3 and a sludge content of 0.022% after a 28-day aging process.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29541786A DD253431A1 (en) | 1986-10-21 | 1986-10-21 | METHOD FOR PRODUCING INSULATING OILS |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DD29541786A DD253431A1 (en) | 1986-10-21 | 1986-10-21 | METHOD FOR PRODUCING INSULATING OILS |
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| DD253431A1 true DD253431A1 (en) | 1988-01-20 |
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ID=5583194
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| DD29541786A DD253431A1 (en) | 1986-10-21 | 1986-10-21 | METHOD FOR PRODUCING INSULATING OILS |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD253431A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7972525B2 (en) | 2007-06-06 | 2011-07-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| US8821749B2 (en) | 2010-04-26 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
-
1986
- 1986-10-21 DD DD29541786A patent/DD253431A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US7972525B2 (en) | 2007-06-06 | 2011-07-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| US8262924B2 (en) | 2007-06-12 | 2012-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PV | Patent disclaimer (addendum to changes before extension act) |