DD238244A1 - Verfahren zur herstellung der beta-modifikation von c.i. dispersrot 73 - Google Patents
Verfahren zur herstellung der beta-modifikation von c.i. dispersrot 73 Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Herstellung des Farbstoffes C. I. Dispersrot 73 in der b-Modifikation. Sie wird erhalten, indem man die Kupplung von diazotiertem 2-Cyan-4-nitroanilin auf N-Cyanaethyl-N-aethylanilin erfindungsgemaess in Gegenwart von bereits in der b-Modifikation vorliegendem C. I. Dispersrot 73 vornimmt.
Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung der thermostabilen /3-Modifikation des Farbstoffes C. I. Dispersrot 73 der Formel
COT - 2"4~
Der Farbstoff dient zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus Polyester, Polyamid und Zelluloseacetat.
Der Farbstoff der Formel I ist aus der DE-PS 648768 bekannt. Er wird durch Diazotierung von 2-Cyan-4-nitroanilin und Kupplung auf N-Cyanäthyl-N-äthylanilin erhalten.
Ein Verfahren zu seiner Herstellung durch Kupplung von diazotiertem 2-Halogen-4-nitroanilin mit N-Cyanäthyl-N-äthylanilin und nachfolgenden Halogen-Cyan-Austausch beschreibt die DE-PS 1 220824.
Bei diesen Verfahren fällt der entstehende Rohfarbstoff in der α-Modifikation an, die nur eine geringe Thermostabilität besitzt und daher zu Schwierigkeiten bei dem Einsatz daraus hergestellter Formulierungen im Färbeprozeß führt.
In der DE-OS 2 249739 werden Möglichkeiten aufgezeigt, wie durch eine thermische Nachbehandlung aus der instabilen «- Modifikation nachträglich die thermostabile ^-Modifikation hergestellt werden kann.
Dieser Weg hat jedoch den Nachteil, daß er mit zusätzlichen energieintensiven Arbeitsgängen verbunden ist bzw. Mahlaggregat zur Verfügung stehen müssen, in welchen bei hohen Temperaturen gearbeitet werden kann.
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des Farbstoffes der Formel I, das in gegenüber dem Stand der Technik einfachererweise die ^-Modifikation erhalten läßt.
Es wurde gefunden, daß das gesteckte Ziel in überraschend einfacher Weise erreicht wird, wenn die Kupplung von diazotiertem 2-Cyan-4-nitranilin mit N-Cyanäthyl-N-äthylanilin in Anwesenheit von relativ geringen Mengen des Rohfarbstoffes in der /3-Modifikation durchgeführt wird.
Erfindungsgemäß wird dabei so verfahren, daß man vor der Durchführung der Kupplungsreaktion der vorgelegten Kupplungskomponente N-Cyanäthyl-N-äthylanilin 3 bis 30 Ma.-%, vorzugsweise 5 bis 15 Ma.-%, bezogen auf den sich bildenden Rohfarbstoff, an C. I. Dispersrot 73 in derß-Modifikation zusetzt. Die Kupplung mit diazotiertem 2-Cyan-4-nitranilin erfolgtauf bekannte Weise, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergatoren und Hilfsmitteln.
Der Farbstoff scheidet sich bei dieser Arbeitsweise zunächst wie auch ohne Verwendung des Impfzusatzes in der «-Modifikation bzw. im Gemisch mit einem sehr geringen Anteil an «-Modifikation ab. Die Abtrennung aus dem Reaktionsgemisch erfolgt wie üblich durch Filtration und anschließendes Neutralwaschen auf der Filtereinrichtung.
Überraschenderweise tritt bei einem derart hergestellten Rohfarbstoff bereits bei Raumtemperatur in der Paste eine rasche Umwandlung ohne weitere Energiezufuhr in die ^-Modifikation ein, die aber auch durch milde Energiezufuhr noch beschleunigt werden kann.
Beschleunigt wird der Umwandlungsprozeß auch, wenn beispielsweise mit erwärmten Wasser auf der Filterpresse nachgewaschen wird.
Die nachfolgende Gegenüberstellung zeigt den Vorteil der erfindungsgemäßen Arbeitsweise unter Verwendung von gleichen Ausgangsprodukten und sonst gleichen Arbeitsbedingungen zur Herstellung der thermostabilen/3-Modifikation: Probe 1 A Kupplung ohne Zusatz von ^-Modifikation
Probe 1 B Kupplung ohne Zusatz von ^-Modifikation und mit 600C heißem Wasser nachgewaschen. Probe 1C Kupplung ohne Zusatz von ^-Modifikation und mit 80 0C heißem Wasser nachgewaschen. Probe 1 D Kupplung ohne Zusatz von /3-Modifikation, Farbstoffpaste 15 Std. bei ca. 400C gelagert. Probe 1 E Kupplung ohne Zusatz von ^-Modifikation und3stündigerNachbehandlung gemäß Beispiel 1 der DE-OS 2 249739 (nach 2 Std. lagen noch ca. 10% in der «-Modifikation vor).
Probe2 A Kupplung unterZusatzvon 6%^-Modifikation.
Probe 2 B Kupplung unter Zusatz von 6% /3-Modifikation und mit 60 0C heißem Wasser nachgewaschen.
Probe 2 C Kupplung unter Zusatz von 6 %/3-Modifikation und mit 80 0C heißem Wasser nachgewaschen.
Probe 2 D Kupplung unter Zusatz von 6%/3-Modifikation. Farbstoff paste 15Std. bei ca. 40 0C.
15Std.
1 Woche
2 Wochen
1A 1B 1C 1D 1E 2A 2B 2C 2D
100:0 95:5 50:50 100:0 0:100 90:10 50:50 0:100 0:100
100:0 90:10 40:60
100:0
20:80 10:90
100:0 75:25 30:70
100:0
0:100 0:100
Ausführungsbeispiele
In das Gemisch von 10 Masseteilen N-Cyanäthyl-N-äthylanilin, 100 Masseteilen Wasser, 10 Masseteilen konz. Salzsäure und 300 Masseteilen Eisen werden 2 Masseteile C. I. Dispersrot 73 in der /3-Modifikation eingetragen. Dazu läuft eine auf bekannte Weise mit Nitrosylschwefeisäure hergestellte Diazotierung aus 8,2 Masseteilen 2-Cyan-4-nitranilin. Der gebildete Farbstoff wird auf einer Nutsche abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Nach ca. 2 Wochen ist die gewünschte Umwandlung in die/3-Modifikation bei Lagerung bei Raumtemperatur (ca. 200C) abgeschlossen.
Der gemäß Beispiel 1 hergestellte Farbstoff wird auf der Nutsche, nachdem der größte Säureanteil mit kaltem Wasser ausgewaschen wurde, mit ca. 800C heißem Wasser bedeckt und wieder abgesaugt. Nach ca. 24Std. liegt er vollständig in der /3-Modifikation vor.
Dergemäß Beispiel 1 unter Verwendung von 1 Masseteil C. I. Dispersrot 73 (/3-Modifikation) hergestellte und neutral gewaschene Farbstoff wird ca. 24Std. bei ca. 40°C gelagert, wobei ersieh vollständig in die/3-Modifikation umwandelt.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung der/3-Modifikation von Cl. Dispersrot 73 durch Diazotierung von 2-Cyan-4-nitroanilin und Kupplung auf N-Cyanäthyl-N-äthylanilin, gekennzeichnet dadurch, daß die Kupplung in Gegenwart von bereits in der /3-Modifikation vorliegendem Cl. Dispersrot 73 erfolgt.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Kupplungskomponente 3 bis 30 Ma.-%, bezogen auf die Menge des sich bildenden Farbstoffes, in der
/3-Modifikation vorliegendem Cl. Dispersrot 73 zugesetzt werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27731885A DD238244A1 (de) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | Verfahren zur herstellung der beta-modifikation von c.i. dispersrot 73 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DD27731885A DD238244A1 (de) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | Verfahren zur herstellung der beta-modifikation von c.i. dispersrot 73 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD238244A1 true DD238244A1 (de) | 1986-08-13 |
Family
ID=5568564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD27731885A DD238244A1 (de) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | Verfahren zur herstellung der beta-modifikation von c.i. dispersrot 73 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD238244A1 (de) |
-
1985
- 1985-06-13 DD DD27731885A patent/DD238244A1/de not_active IP Right Cessation
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