DD222012A1 - Verfahren zur selektiven herstellung von eretherten aminoharzprodukten - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, die Ausbeute und Reinheit der durch Veretherung von methylolierten Aminoverbindungen hergestellten Produkte zu verbessern. Veretherte Aminoharzprodukte mit hoher Reinheit und Ausbeute werden erhalten, indem mono- oder polymet hylolierte Aminoverbindungen mit ein- oder mehrwertigen cyklischen oder niederen aliphatischen Alkoholen der C ind 1- bis C ind 8- Reihe oder mit Phenolen unter Anwesenheit eines Ionenaustauscherharzes verethert werden. Die so hergestellten Produkte finden insbesondere in der Lackindustrie, in der Kosmetik, Holzverarbeitung und Textilveredlung Anwendung.
Description
/
VEB Leuna-Werke / Leuna, 2.8.1983 "Walter Ulbricht»
V ' LP 8326 ' . "
Titel der Erfindung
Verfahren zur selektiven Herstellung von veretherten Aßinoharzprodukten·
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Herstellung von veretherten Aminoharzprodukten, die insbesondere in der Lackindustrie, in der Kosmetik und Holzverarbeitung und in der Textilveredlung Anwendung finden·
Charakterisierung der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß Aminoharzprodukte zur Erzielung neuer Eigenschaften mit Alkoholen modifiziert werden können· Wird bei dieser Modifizierung durch Veretherung im basischen Bereich gearbeitet, so gelangen feste Hydroxide oder Laugen als Katalysator zum Einsatz (US-PS 2 315 745, DE-OS 2 133 820).
- 2 -
Bei der sauren Veretherung benutzt man Mineralsäuren (Kadowaki, Bull· Chem· Soc· Jpn. 11, 248-261, US-PS 3 957 731) oder organische Säuren beziehungsweise deren Anhydride CDE-AS 1 595 224, GB-PS 558 683) als Katalysator·
Nachteilig ist, daß bei den genannten Katalysatoren die Veretherung der Aminoharζprodukte unvollständig und/oder unter Bildung höher kondensierter Verbindungen abläuft» Zum Beispiel bilden sich Methylen- und/oder Dimethylen- und/oder Etherbrücken zwischen den linearen bzw· cyklilachen Aminoverbindungen aus. Ebenfalls tragen Demethylolierungsreaktionen an den Aminoharzverbindungen zur Bildung von Nebenprodukten bei·
Es wirkt weiterhin nachteilig, daß die beschriebenen Veretherungsmethoden eine pH-Wertsteuerung verlangen und die Reaktion durch Neutralisation und anschließender Entfernung der dabei gebildeten Salze beendet werden muß·
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht darin, ein einfaches Herstellungsverfahren fur veretherte Aminoharzprodukte zu entwickeln, daß diese Produkte selektiv in hoher Reinheit und großer Ausbeute liefert· .
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Aminoharzprodukte' selektiv so zu verethem, daß in einfacher Herstellungsweise reinere Endprodukte in höherer Ausbeute entstehen· Die Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur selektiven Herstellung von veretherten Aminoharzprodukten, wobei erfindungsgemäß mono- oder polymethylolierte Aminoverbindungen mit ein-' oder mehrwertigen cyklischen oder niederen aliphatischen Alkoholen der G-j bis C6-Reihe oder mit Phenolen unter Anwesenheit eines Ionenaustauscherharzes verethert
werden· Dabei wird als Ionenaustauscher ein saures oder basisches lonenaustauscherharz auf vorzugsweise vernetzter Polystyrolbasis mit vorzugöweiser Kanalstruktur verwendet, das nach der Beladung mit Wasserstoffionen ganz oder teilweise entwässert wird· Eine Quellung des Ionenaustauschers im vorgelegten Alkohol verringert die Reaktionszeit*
Als zu verethernde Stoffe werden ein- oder mehrfach methylolierte Harnstoffe, die entsprechenden Methylenharnstoffe oder Melamine verwendet.
Das Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich bei Temperaturen zwischen 250 K und 400 K, vorzugsweise 300 bis 350 K, betrieben werden· Die Veretherungsreaktion wird gestartet durch Zugabe des Ionenaustauschers zu den gelösten oder dispergierten Ausgangsprodukten oder durch Zugabe des Aminoharzproduktes zu dem vorgelegten lonenaustauscher-Alkohol-Gemisch· Beendet wird die Reaktion durch mechanische Trennung des Ionenaustauschers vom Reaktionsgemisch· Eine Neutralisation ist nicht erforderlich, der Ionenaustauscher steht nach erfolgter Regeneration erneut zur Ver- l fügung· Das veretherte Endprodukt kann in bekannter Weise durch Kristallisation oder Einengen gewonnen werden· Es besitzt durch die spezifische Art der Katalyse am Ionenaus- · tauscher eine hohe Reinheit.
Ausführungsbeispiele Beispiel 1
In einem 0,5 1-Dreihalskolben, vergehen iniL Heizung, Rührer und Rückflußkühler, werden 150 ml Methanol und 31 g Hexamethylolmelamin unter Rühren auf 40 0C erwärmt. Nach 5 Minuten werden 10 ml Kationenaustauscher (PK HO-Wofaiit) zugegeben. Die Reaktion wird 10 Minuten nach dem vollständigen Aufklaren der Lösung durch Abfiltrieren des Ionenaustauschers abgebrochen· Ein Teil des Methanols wird abge-
dampft. Das auökristallisierte Produkt hat einen Schmelzpunkt von 53 0C,
In obiger Apparatur werden zu 250 rnl Butandiol -(1,4) 30 g Dimethylolharnstoff gegeben und unter Rühren auf 60 0C erwärmt· Es werden 15 ml getrockneter und Butandiol -vorgequollener saurer Ionenaustauscher (KPS 200-Wofatit) zugegeben· Die Reaktion wird nach 15 Minuten beendet und das Produkt w^e im Beispiel 1 aufgearbeitet, Elementar analyse und H-KMR bestätigen die Struktur. Die Ausbeute liegt bei beiden Beispielen oberhalb 95 %.
Claims (1)
- ErfindungsanapruchVerfahren zur selektiven Herstellung von veretherten Aminoharzprodukten, gekennzeichnet dadurch, daß mono- oder polymethylolierte Aminoverbindungen mit ein- oder mehrwertigen cyklischen oder niederen aliphatischen Alkoholen der CL bis Cg-Reihe oder mit Phenolen unter Anwesenheit eines lonenaustauscherharzes verethert werdenVerfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Ionenaustauscher ein Kationen- oder Ariionenaustauscherharz auf vorzugsweise vernetzter Polystyrolbasis verwendet wird, der nach Beladung gegebenenfalls in dem verwendeten Alkohol vorgequollen wird«3. ' · · ' ' ' ,Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,.daß als mono- oder polymethylolierte Aminoverbindungen Monomethylolharnstoff, Dimethylolharnstoff, die Methylole der Methylenharnstoffe oder des Melamins Verwendung finden·
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