DD218699B1 - Elektrofotografischer fluessigentwickler - Google Patents

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DD218699B1
DD218699B1 DD23889782A DD23889782A DD218699B1 DD 218699 B1 DD218699 B1 DD 218699B1 DD 23889782 A DD23889782 A DD 23889782A DD 23889782 A DD23889782 A DD 23889782A DD 218699 B1 DD218699 B1 DD 218699B1
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alkyl
electrophotographic
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polymerizable compounds
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Inventor
Volker Lischewski
Joachim Epperlein
Original Assignee
Wolfen Filmfab Veb
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Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft einen flüssigen Entwicklerzum Sichtbarmachen elektrostatischer Ladungsbilder bei elektrofotografischen bzw. elektrografischen Materialien und Anordnungen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Elektrofotografische bzw. eiektrografische Flüssigentwickler bestehen im allgemeinen aus einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit mit darin dispergierten farbigen Pigmenten, die zur Einstellung bestimmter Eigenschaften mit einem polymeren Hilfs-und Steuerstoff umkleidet sind (z.B. DE-AS 1934613, DE-OS 1772439, DE-AS 2103045).
Die polymeren Steuerstoffe verleihen den dispergierten farbigen Tonerteilchen eine gegenüber der Trägerflüssigkeit positive oder negative elektrische Ladung. Gleichzeitig gewährleisten sie die Dispergierbarkeit des Toners und die Stabilität der Dispersion sowie die Fixierung der abgeschiedenen Tonerteilchen auf der Unterlage. Bekannt sind polymere Steuerstoffe aus durch aufwendige Polymerreaktion hergestellten Copolymeren aus 2 bis 4 Einzelkomponenten (DE-AS 1933362).
Die ebenfalls verwendeten Copolymeren mit Strukturelementen von 1,2-Dicarbonsäurederivaten, erfordern neben einem relativ aufwendigen Herstel lungs prozeß komplizierte Reinigungsoperationen. Durch den hydrophoben Charakter dieser Moleküle sind die Fixiereigenschaften der Entwickler auf hydrophilen Oberflächen, sowie auf Schichtoberflächen mit basischem Charakter, wie
z. B. organische Fotoleiter, nicht ausreichend.
Außerdem ist in Entwicklersystemen, in denen Metallstreifen als zusätzliche Hilfsstoffe verwendet werden, ein bestimmtes Aciditätsverhalten des Steuerpolymeren erforderlich, das durch die oben genannten Stoffe nicht definiert einstellbar ist. Dies führt zu nicht optimalen Ergebnissen.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, die Entwicklungs- und Fixiereigenschaften von elektrofotografischen Flüssigentwicklern zu verbessern.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Da die bekannten Flüssigentwickler oftmals auf hydrophilen Oberflächen und solchen mit basischem Charakter ungenügende Fixiereigenschaften aufweisen sowie ein nicht definiert einstellbares Aciditätsverhalten besitzen, ergibt sich die Aufgabe, einen Flüssigentwickler zu schaffen, dessen Tonerteilchen die erforderliche Hydrophilie und ein abgestimmtes Aciditätsverhalten aufweisen.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst, indem der elektrofotografische Flüssigentwickler, bestehend aus einer Trägerflüssigkeit, einem farbigem Pigment und einem oder mehreren Copolymeren auf Basis von Maleinsäureanhydrid und beliebigen olefinischen polymerisierbaren Verbindungen als Hilfs- und Steuerstoff, als Hilfs- und Steuerstoff ein oder mehrere Copolymere mit Strukturelementen der allgemeinen Formeln
-сн-сн-
O=C C=O
он Ar1
(1)
und/oder
-CH-CH-
I I O=C C=O
Il (2) ,
OH N' '
wobei
R1, R2 gleich oder verschieden, Alkyl mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen,-CH3,
-СЛ . --Γί
/—ч N
,3
FT
ГГ
-/ \-NR3R4, -(CH J -OR3, \ / d *
-(CH2Jx-KR3R4, -(CH2 Jx-COOH ,-.(CH2 Jx-COOMe,
,-CH-CH-CH2-OH *
R3,R4 gleich oderverschieden, H,Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Y Halogen,-NO2,-C00R3,-C00Me,-CHO,-CN,
Me beliebiges Metallatom
X 1 bis 10
bedeuten
und olefinische polymerisierbare Verbindungen, enthält. Gute Ergebnisse erzielt man, wenn R1, R2 zu 10 bis 100% vorzugsweise 60 bis 100% langkettige Alkylgruppen sind. Ein erfindungsgemäßer Flüssigentwickler, der in an sich bekannter Weise durch Verkneten oder Vermählen eines farbigen Pigments mit einem in der genannten Art und Weise aufgebauten Steuerstoff und Dispergieren in einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit, gegebenenfalls unter Zusatz ein- oder mehrwertiger Metallseifen hergestellt wird, zeigt gute Polaritäts- und Entwicklungseigenschaften sowie eine gute Fixierfähigkeit auf den verschiedenen, insbesondere hydrophilen Unterlagen und organischen Fotohalbleitern. Durch Variation und Kombination sind die Eigenschaften des Entwicklers veränderbar und lassen sich somit den verschiedenen Gegebenheiten der Praxis anpassen. In Abhängigkeit von den Substituenten und gegebenenfalls weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen, die mit dem Steuerstoff wechselwirken können, lassen sich sowohl positive als auch negative Tonerladungen realisieren. Als farbige Pigmente können Ruß, in der Trägerflüssigkeit unlösliche Farbstoffe wie z. B. Anilinschwarz, Sudanschwarz, Wonfanolechtschwarz oder Phthalocyanine, Echtrotfarbstoff, benzinunlösliche Gelbfarbstoffe, Wofanolechtgrün u.a. verwendet werden. Trägerflüssigkeiten sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, Chlor-, Fluor- oder Fluorchlorkohlenwasserstoffe mit einem Volumenwiderstand >10l3Ocm und einer Dielektrizitätskonstanten <3.
Geeignete olefinische polymerisierbare Verbindungen sind die in der Polymerchemie üblichen wie z.B. Ethylen, Propylen, Isobutylen, Styren, Methylstyren.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1
0,065 Grundmol eines alternierenden Isobutylen-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisates werden mit 12,28g Steary!alkohol und 1,74g N,N-Dimethylaminoäthanol umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird mit 2 g Ruß und 25 ml einer Trägerflüssigkeit aus einem hochsiedenden aliphatischen Kohlenwasserstoff unter Zusatz von 0,03 g Cobaltstearat in einer Kugelmühle 10 Stunden lang gemahlen.
15 ml dieses Konzentrats werden mit 1000 ml der genannten Trägerflüssigkeit gemischt und man erhält einen positiv arbeitenden flüssigen Entwickler für die Elektrofotografie mit guter Haftfestigkeit der Tonerauflage auf ZnO-Papier.
Beispiel 2
0,065 Grundmol eines Propylen-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisats werden mit einem Gemisch aus 6,0125g Laurylalkohol und 7,8000g Stearylalkohol verestert und das Reaktionsprodukt analog Beispiel 1 weiterverarbeitet. Nach dem Verdünnen von 10ml des erhaltenen Konzentrats mit 1 000ml Trägerflüssigkeit erhält man einen elektrofotografischen Flüssigkeitsentwickler mit negativer Ladung der Tonerteilchen. Die Fixierbarkeit auf hydrophiler Unterlage ist sehr gut.
Beispiel 3
10g von alternierendem Propylen-Maleinsäureanhydrid-Copolymer werden im Mol verhältnis 1:1 mitDilaurylamin in Aceton bei Raumtemperatur umgesetzt. Das entstandene polymeranalog modifizierte Polymerisat wird mit 2g Ruß und 50ml einer aliphatischen Trägerflüssigkeit mindestens 20 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. 20ml dieses Konzentrats werden mit .
1 OOOml der genannten Trägerflüssigkeit verdünnt. Man erhält einen flüssigen Entwickler für die Elektrofotografie mit negativer Ladung der Tonerteilchen. Die Haftfestigkeit der abgeschiedenen Tonerteilchen auf Oberflächen mit hydrophilem, insbesondere basischem Charakter ist gut.
Beispiel 4
10g eines alternierenden Isobutylen-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisats werden analog Beispiel 3 zu 65Mol-%mit Distearyiamin zur entsprechenden Amidsäure umgesetzt. Die verbliebenen Anhydridgruppen werden auf gleiche Weise mit Morpholin modifiziert. Verarbeitet man das Reaktionsprodukt wie in Beispiel 1 unter Zusatz von 0,1 g Cobaltnaphthenat zum fertigen Entwickler, so erhält dieser positiv geladene Tonerteilchen. Erzeigt sehr gute Einwicklungs- und Fixiereigenschaften.
Beispiel 5
0,065Grundmol Ethylen-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat werden zu 45Mol-% mit Distearyiamin, zu 20Mol-% mit Piperidin und zu 35Mol-% mit Morpholinopropylamin zunächst zur entsprechenden Amidsäure umgesetzt und danach bei 1400C einer Kondensation unterworfen, wobei das primäre Säureamid ins Imid überführt wird.
Unter Zusatz von 0,05g Nickelstearatwird analog Beispiel 3ein elektrofotografischer Flüssigentwickler hergestellt. Seine Tonerteilchen sind positiv geladen und sind auf ZnO-Unterlage gut fixierbar.

Claims (3)

1. Elektrofotografischer Flüssigentwickler, bestehend aus einer Trägerflüssigkeit, einem farbigen Tonerund einem oder mehreren Copolymeren auf Basis von Maleinsäurenanhydrid und beliebigen olefinischen polymerisierbaren Verbindungen als Hilfs- und Steuerstoff, gekennzeichnet dadurch, daß der Flüssigentwickler als Hilfs- und Steuerstoff ein oder mehrere Copolymere mit Strukturelementen der allgemeinen Formeln
-CH-CH-O=C C=O (1)
OH OR·1"
H OR·
und/oder
-CH-CH-I I
о =6 c=o L I OH7N
FT Irin der
R1, R2 gleich oderverschieden, Alkyl mit 10 bis30 Kohlenstoffatomen,
-сн3 , -/ ^ -(и
Ct
-NR3R4,
-(CH2)X-OR3, -
-(CH2)x-C00H, -(CH2Jx -CH2(-0-CH2-CH2 Jx-OR3,
-CH-CH-CH0-Or!, -CH0-CH-CH0
0
R3, R4 gleich oder verschieden, H, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
Y Halogen,-NO2,-COOR3,-COOMe,-CHO,-CN;
Me beliebiges Metallatom
X 1 bis 10
bedeuten und olefinische polymerisierbare Verbindungen enthält.
2. Elektrofotografischer Flüssigentwickler nach Anspruch !,gekennzeichnet dadurch, daß R1, R2 zu bis 100% langkettiges Alkyl bedeuten.
3. Elektrofotografischer Flüssigentwickler nach Anspruch 2, gekennzeichnet dadurch, daß R1, R2 zu bis 100% langkettiges Alkyl bedeuten.
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AT399340B (de) * 1993-02-01 1995-04-25 Chemie Linz Gmbh Copolymere auf basis von maleinsäurederivaten und vinylmonomeren, deren herstellung und verwendung

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