DD141870A5 - Einbau einer faerbenden substanz in durchsichtige organische grundsubstrate - Google Patents

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DD141870A5
DD141870A5 DD21051479A DD21051479A DD141870A5 DD 141870 A5 DD141870 A5 DD 141870A5 DD 21051479 A DD21051479 A DD 21051479A DD 21051479 A DD21051479 A DD 21051479A DD 141870 A5 DD141870 A5 DD 141870A5
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Naour-Sene Lyliane Le
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Description

Einbau einer färbenden Substanz in durchsichtige organische Grundsubstrate
Anwendungsgebiet der Erfindung
Diese Erfindung betrifft allgemein die färbenden Erzeugnisse oder Artikel, d. h, die Erzeugnisse oder Artikel, die eine färbende Substanz enthalten, die umkehrbar Färbung oder Durchsichtigkeit verändern kann, wenn sie einer bestimmten Strahlung ausgesetzt wird, und betrifft insbesondere, jedoch nicht ausschließlich, den Pail, bei dem es sich um Augenlinsen aus organischem Material und insbesondere das unter der Handelsbezeichnung "CR 39" verkauf t e, hand e11·
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die bis heute für die Herstellung γοη Sonnenbrillen in aen Handel gebrachten Parbaugenlinsen sind im allgemeinen aus anorganischem Glas und die Farbsubstanz, die sie enthalten, ist ebenfalls anorganischer Natur.
Ss handelt sich meistens um Silberhalogenid.
Es wurden Versuche für die Verwendung einer solchen Färb-Substanz für Linsen aus organischem Material angestellt.
210 Sf 4 -2-
In der Praxis besteht eine Unverträglichkeit zwischen den betreffenden Stoffen. Innerhalb eines organischen Stoffes reagiert Silberhalogenid nicht mehr geeignet auf die äußere Strahlung. ,
Bei "CR 39w ist diese Unverträglichkeit auf die Art des Katalysators zurückzuführen, der zur Polymerisation des Grundmonomers erforderlich ist. Der einzige gegenwärtig für diese Polymerisation zufriedenstellend verwendete Katalysator ist Isopropylperkarbonat, und das zerstört durch Oxydation die färbenden Eigenschaften von Silberhalogenid.
Um diese Schwierigkeit zu beseitigen, wurde versucht, die Silberhalogenidteilchen mit einem anorganischen Schutzüberzug, ζ. B. aus Siliziumdioxid, der für die organischen Erzeugnisse undurchlässig ist, zu überziehen. Es handelt sich dabei um eine teure Lösung, der es außerdem an Wirksamkeit fehlt.
Es wurde dann versucht, bei derartigen Augenlinsen aus organischem Material das Silberhalogenid durch eine färbende Substanz organischer Art zu ersetzen. ;
Diverse Vorschläge wurden in dieser Richtung gemacht, nach denen eine solche Substanz in die Masse innerhalb des organischen Stoffes, aus dem die entsprechenden Linsen bestehen, dispergiert wird. Keiner war bis heute wirklich zufriedenstellend.
Einer der Gründe kann wie oben in der Unverträglichkeit der vorgeschlagenen färbenden Substanzen mit den verwendeten Polymerisationskatalysatoren und in den praktischen
210 514 -3-
Schwierigkeiten bei der Anwendung der Verfahren, insbesondere der trberzugsverfahren, die zur Beseitigung dieser Schwierigkeit vorgeschlagen wurden, gesehen werden.
Andere Vorschläge bestanden darin, die färbende Substanz innerhalb einer besonderen Zwischenschicht zwischen zwei äußeren Schichten aus organischem Material anzuordnen. Die praktische Anwendung ist nicht einfach.
Andere Vorschläge bestanden schließlich darin, Fertiglinsen, d. h. nach Polymerisation ihres organischen Grundmaterials, zu behandeln. Dadurch wird der Kontakt zwischen der verwendeten färbenden Substanz und dem Katalysator, der diese Polymerisation gewährleistet hat, vermieden.
Nach einem ersten dieser letzten Vorschläge wird die färbende Substanz als PiIm auf die zu behandelnden Augenlinsen aufgebracht. Ein solcher Film ist unvermeidlich Stößen, Kratzern und Abrieb zum Nachteil seiner Vollständigkeit und demzufolge der homogenen Farbwiedergabe, die er gewährleisten soll, ausgesetzt.
Nach einem zweiten der betreffenden Vorschläge werden die zu behandelnden Augenlinsen in eine konzentrierte Lösung der vorgeschlagenen färbenden Substanz in Lösungsmittel, in der Praxis Toluol, die zum Sieden, in der Praxis 70 0C, gebracht>wurde, getaucht. Diese färbende Substanz kann,ζ. B. ein Spiropyran, wie in dem französischen Patent, angemeldet am 29. November 1973 unter der Nr. 73 43536 und veröffentlicht unter der Nr. 2 211 666 vorgeschlagen, oder ein Dithizonatmetall, wie in dem fran-
zösischen Patent, angemeldet am 29. Juni 1973 unter der Nr. 73 24497 und veröffentlicht unter der Nr. 2 236 479 , vorgeschlagen, sein.
Um zu einer ausreichenden Tränkung der behandelten Augenlinsen zu gelangen, muß jedoch mindestens 24 Stunden lang eingetaucht werden, und durch das Sieden der eingesetzten Lösung müssen besondere Maßnahmen ergriffen werden, um zu einer zufriedenstellenden Rückgev/innung der Lösungsmitteldämpfe zu gelangen, so daß die praktische Anwendung eines solchen Tauchverfahrens unbequem wird.
Außerdem sind die Ergebnisse, die danit in der Praxis erzielt werden können, häufig enttäuschend.
Im übrigen unterliegen die gegenwärtig bekannten färbenden Substanzen organischer Natur der Alterung. Nach einer verhältnismäßig kurzen Zeit, die in jedem Fall unter der für Sonnenbrillen als normal angesehenen Lebensdauer liegt, werden sie inert und reagieren nicht mehr auf die äußere .Strahlung.
Wenn es sich um eine innerhalb der betreffenden Augenlinsen dispergierte Substanz handelt, führt ein solches Altern unvermeidlich zum Ausschuß derselben.
Wenn es ich um eine Substanz handelt, die als Film auf derartige Augenlinsen aufgebracht ist, könnte man natürlich daran denken, einen solchen Film nach dem Altern zu regenerieren. In der Praxis erweist sich eine solche Regenerierung aus den oben dargelegten Gründen mit den bis heute bekannten Anwendungsverfahren jedoch als zu unbequem und zu
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teuer, was ebenfalls zum endgültigen Ausschuß dieser Linsen führt.
Ziel der Erfindimg
Das Ziel der Erfindung besteht darin, die Lebensdauer farbiger Augenlinsen zu erhöhen und bei Alterung der in ihnen enthaltenen färbenden Substanz diese leicht und billig neu einbringen zu können.
Darlegimg dea-Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zum Einbau einer färbenden Substanz iß ein durchsichtiges organisches Grundsubstrat anzugeben» bei dem ein© Reaktion zwischen der verwendeten färbenden Substanz und dem Polymerisationskatalysator vermieden wird und die färbende Substanz in das organische Grundsubstrat eindringen kann. -
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß ein Kontakt zwischen dem organischen Substrat und dein färbenden Stoff hergestellt wird" und der färbende Stoff unter Anwendung von Wärme auf das organische Substrat übertragen wird. Der färbende Stoff kann sich dabei zunächst auf einem provisorischen Träger aus einer dünnen Schicht, z. B. Filterpapier oder Kraftpapier, befinden, von dem er auf das zu behandelnd© Substrat übertragen wird.
Das zu behandelnde Substrat wird vorteilhaft vor dem Kontakt mit dem färbenden Stoff auf eine Temperatur unter der tibertragungstemperatur vorgeheizt. Als färbende Substanz
wird ein Spiropyran oder ein Dithizonatmetall eingesetzt· Nach der thermischen Übertragung wird das behandelte Substrat mit einem Lösungsmittel gewaschen.
Diese Erfindung betrifft ganz allgemein ein Verfahren zum leichten Einbau einer färbenden Substanz in ein beliebiges Grundbausubstrat aus organischem Material, insbesondere "CR 39", wobei die Anwendung dieses Verfahrens leicht genug is ty um bei färbenden Substanzen, die der Alterung unterliegen, auf Wunsch eine schnelle und "billige Ueub es chic htungeines solches Substrats und insbesondere einer Augenlinse mit einer solchen färbenden Substanz vorsehen zu können. Sie betrifft außerdem die transparenten Grundsubstrate und die Augenlinsen aus organischem Material, insbesondere "CR 39"» die in Anwendung dieses Verfahrens behandelt wurden.
Sie beruht auf der im übrigen unerwarteten Beobachtung, daß die färbenden Substanzen organischer Uatur oder zumindest einige von ihnen sich vorteilhaft für eine leichte Anwendung durch thermische Übertragung, z. B. von dem zeitweiligen Hilfsträger auf den endgültigen Träger, nach einem an sich bekannten Verfahren eignen, da ihre Dampfspannung so hoch ist, daß sie für ein solches Verfahren genügt und ihre Verträglichkeit mit dem betreffenden endgültigen Trägermaterial, in diesem Fall einem organischen Material, ausreicht, daß sie in 3?orm von Dampf in dieses Material absorbiert und so nach Rückkehr in den festen Zustand in diesem verankert bleiben können. Der unerwartete Aspekt dieser Beobachtung beruht darin, daß normalerweise angenommen werden mußte, daß die Anwendung der für eine solche thermische Übertragung erforderlichen Wärme auf färbende
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Substanzen derart ist, daß ihre färbenden Eigenschaften gestört, ja sogar zerstört werden.
Dem ist zumindest unter den praktischen Anwendungsbedingungen der Erfindung, bei denen die Wärmeanwendung auf die behandelten Produkte verhältnismäßig kurz ist, nicht so.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann leicht ohne zu komplizierte und/oder teure Geräte von jedem Optiker angewendet werden und macht nur eine kurzzeitige Einschaltung, z.B. in der Größenordnung einer Minute, erforderlich.
Eine erfindungsgemäße farbige Augenlinse kann also auf Wunsch leicht und billig nach Alterung der färbenden Substanz, die sie enthält, neu beschichtet werden, natürlich sofern diese Substanz überhaupt der Alterung unterliegt.
Außerdem, und dabei handelt es sich um ein zusätzliches Merkmal der Erfindung, bleibt die Substanz, obwohl sie im wesentlichen dicht an der Oberfläche einer solchen Linse angeordnet ist, bis auf einen äußeren PiIm in der Masse dieser Linse verankert und profitiert also hinsichtlich ihres Schutzes gegenüber Stoßen, Kratzern und Abrieb von den mechanischen Eigenschaften des organischen Materials, aus dem diese Linse besteht.
Wie bei einer Tauchtränkung ist das erfindungsgemäße thermische Übertragungsverfahren besonders für ein Endprodukt, d. h. ein bereits polymerisiertes, interessant, wodurch jede Reaktion zwischen der verwendeten färbenden Substanz und dem Polymerisationskatalysator vermieden wird, da dieser nach der Polymerisation, die er gewährleistet hat, nicht mehr aktiv ist.
Abgesehen davon, daß der chemische Diffusionsprozeß in Gasphase, dem es entspricht, unterschiedlich ist, ermöglichen seine leichte und schnelle Anwendung sowie seine tatsächliche Wirksamkeit eine effektive Anwendung bei den betreffenden Produkten.
Ausführungsbeispiele
Die Erfindung soll nachstehend an Ausführungsbeispielen näher erläutert werden. In der zugehörigen Zeichnung zeigen:
Pig. 13 eine perspektivische Ansicht einer farbigen Augenlinse, die aus einem organischen Material besteht;
Pig. 2: mit größerem Maßstab eine Teilansicht dieser Linse im Schnitt, entsprechend Linie II-II von Fig. 1;
Pig. 3 5 eine Schnittansicht, die eine mögliche Anwendung eines Verfahrens zum erfindungsgemäßen Einbau einer färbenden Substanz in eine Augenlinse aus organischem Material veranschaulicht.
Diese Figuren veranschaulichen die Anwendung der Erfindung auf Augenlinsen.
In Figur 1 ist unter dem allgemeinen Bezug 10 eine solche Augenlinse zu sehen.
Unter Augenlinse wird hier der Rohling mit kreisrundem Umfang verstanden, der dem Optiker zur Montage in eine beliebige Brillenfassung, nachdem der Rand von diesem Optiker
21 O 51
geeignet beschnitten wurde, geliefert wird.
Bs handelt sich in diesem Pail um eine Augenlinse aus organischem Material, z. B. um eine Augenlinse aus Poly- [äthylenglykol-di-allyl-di-karbonat^] , das gewöhnlich unter der Handelsbezeichnung "CR 39" verkauft wird· Es könnte sich auch um eine Augenlinse aus Polykarbonat oder aus Polymethylmethakrylat oder aber aus transparentem Polyurethan handeln. ·
Gegenstand der Erfindung ist es, den Einbau einer färbenden Substanz in das durchsichtige Grundsubstrat aus organischem Material, aus dem eine solche^Linse besteht, zu ermöglichen.
Zu diesem Zweck, wird vorgeschlagen, mit thermischer übertragung zu arbeitens d. h. einen färbenden Stoffs der zumindest zum Teil aus einer solchen Substanz besteht, mit einer Linse aus organischem Material in Kontakt zu bringen und den Stoff gleichzeitig der Wärme auszusetzen.
Natürlich muß die gewählte Substanz mit den organischen Stoffen verträglich sein.
Außerdem muß sie eine Dampfspannung aufweisen, die den Einsatz zur thermischen Übertragung ermöglicht'.
Besonders diejenigen der färbenden Substanzen, die zur Gruppe der Spiropyrane gehören, entsprechen zufriedenstellend dieser doppelten Forderung.
Bekanntlich handelt es sich um Substanzen, die der folgenden allgemeinen Formel :
210 5t4 -10-
entsprechen, in der die angegebenen Symbole folgende Bedeutung haben: :
A = 0, S, C mit zwei Substitutions-Alkylradikalen; B = S, H substituiert durch ein Alkyl-, Hydroxyalkyl-,
AlkoxyalkyIradikal; IL = H, Alkylradikal, aromatisches, Alkoxy-, Halogen-,
Hitril-, Phenoxyradikal; S = aromatisches Radikal mit einem oder mehreren Rp-
Substituentenj
R2 = Halogen-, Nitro-, Alkoxyradikal; Q = aromatisches zyklisches System oder ein Heterozyklus
zur Aufnahme von R^-Alkyl-, Halogensubstituenten.
Weitere färbende Substanzen, die ebenfalls zufriedenstellend sind, gehören zur Gruppe der Dithizonatmetalle.
Dabei handelt es sich um bestimmte innere Komplexe zwischen verschiedenen Metallen und Dithizon, das folgender allgemeiner Formel entspricht:
210 514
C6 H5 - % =
~ C=S C6 H5-- H- ϊ^
H H .
In der Praxis erfolgt die Anwendung dieser Substanzen vorzugsweise in flüssiger Form oder in Pastenform.
Im allgemeinen wird also so vorgegangen, daß die gewählte färbende Substanz in einem geeigneten Lösungsmittel dispergiert und dem erhaltenen Gemisch evt. ein Bindemittel zugesetzt wird, das die Rolle eines Verdichtungsmittels .spielt und den Erhalt der gewünschten Viskosität ermöglicht.
Bei Anwendung in flüssiger Form kann ein solches Bindemittel Nitrozellulose sein. Bei der AnwendungsVariante P^benform kann dieses Bindemittel z. B. Kollodium oder weichgemachte Nitrozellulose sein.
Im einen wie im anderen Fall kann, insbesondere wenn die gewählte färbende Substanz ein Spiropyran ist, das Lösungsmittel Amylazetat, ßutylazetat, ein Gemisch aus diesen beiden Lösungsmitteln oder aber ein aromatisches Lösungsmittel sein.
Die Auftragung des so erhaltenen färbenden Stoffes auf die Linse 10 kann, wenn gewünscht, direkt, z. B* mit einem Pinsel, erfolgen· Vorzugsweise erfolgt der Auftrag Jedoch mit Hilfe eines provisorischen Hilfsträgers, auf den dieser färbende Stoff anfänglich aufgebracht wird.
Ein solches Verfahren wird ζ. Β. in Pig. 3 veranschaulicht, auf der die zu behandelnde Linse 10 zu erkennen ist.
Als provisorischer Hilfsträger kann z. B.ν eine Schicht Kraftpapier 11 oder eine Schicht Filterpapier gewählt werden.
Eine solche Papierschicht wird ganz mit einem Überzug 12 aus färbender Substanz, wie oben definiert, versehen, dann durch Verdampfen des oder der lösungsmittel, die dieser Stoff anfänglich enthält, getrocknet.
Abgesehen davon, daß dieses Lösungsmittel eine leichtere Dispergierung der für die Herstellung des gewünschten färbenden Stoffes eingesetzten färbenden Substanz ermöglicht, ermöglicht es durch seine Verdampfung ein schnelleres Trocknen der Papierschicht 11, auf die dieser Stoff aufgetragen wird·
Unabhängig davon, ob dieser färbende Stoff direkt auf die Linse 10 aufgetragen oder auf eine Papierschicht 11 aufgebracht wird, die dann ihrerseits auf eine solche Linse 10 aufgetragen wird, beinhaltet das erfindungsgemäße Verfahrenebenfalls, daß dieser Stoff bei seinem Kontakt mit dfeser Linse V/arme ausgesetzt wird.
In dem in Figur 3 veranschaulichten Anwendungsbeispiel erfolgt diese Y/ärmeanwendung mit einem Formheizgerät 13» das insgesamt die Form der zu behandelnden Linse 10 hat, um entsprechend Pfeil F von Figur 3 auf diese die Papierschicht 11 mit dem Überzug aus färbendem Stoff 12 au übertragen.
210 Sf
Das Gerät 13 wird eine kurze Zeit lang, z. B. 45 Sekunden, aufgebracht, und zwar mit einem Druck, der ausreicht, daß sich der gewünschte Kontakt zwischen dem färbenden Stoff und der Linse 10 unter einwandfreien Bedingungen einstellt.
Die Temperatur des Geräts 13 wird so gewählt, daß die Temperatur der provisorischen Hilfsträgerschicht 11 begrenzt bleibt und z. B. zwischen 180 "0C und 220 0C liegt.
Wenn gewünscht, kann die Linse 10, bevor sie mit dem Überzug 12 aus färbendem Stoff in Kontakt gebracht wird, auf eine Temperatur vorgeheizt werden, die unter derjenigen der später zu erzielenden thermischen Übertragung liegt und eine Größenordnung von beispielsweise 100 0C hat·
Diese Linse kann jedoch auch bis zu ihrer Behandlung bei Umgebungstemperatur belassen werden.
Ebenso ist es, wenn gewünscht, möglich, um jeden Kontakt zwischen dem Heizgerät 13 und der provisorischen Hilfsträgerschicht 11 zu vermeiden, zwischen dieses Gerät und dieser Schicht eine Schicht gleicher Art wie der letzten (nicht dargestellt) einzufügen.
Wie dem auch sei, bei der Wärmeanwendung gegenüber dem färbenden Stoff 12 durch das Heizgerät 13 ist zumindest ein Teil der färbenden Substanz, aus der dieser Stoff besteht, Gegenstand einer Sublimation, und da diese Sublimation in Kontakt mit der zu behandelnden Linse 10 erfolgt, wird zumindest ein Teil des gebildeten Dampfes von dem organischen Material, aus dem diese Linse besteht, absorbiert.
-H-
Nach dem so gewährleisteten Einbau einer solchen färbenden Substanz in die organische Substanz der Linse wird die behandelte Linse 10 mit einem Lösungsmittel, daß eine Beseitigung der überschüssigen färbenden Substanz, die nicht sublimiert wurde, und evt. des anfangs mit dieser Substanz verbundenen Bindemittels ermöglicht, gewaschen.
Der Teil der färbenden Substanz, der nach der Sublimation in das organische Material, aus dem die Linse 10 besteht, gewandert ist und hier absorbiert wurde, bildet danach in der Masse dieser Linse an der Oberfläche derselben, in deren Nahe er angeordnet ist, wie in Figur 2 veranschaulicht, eine Zone 15, die einen integrierenden Bestandteil dieser Linse bildjet, da er aus einer Wanderung einer äußeren Substanz in diese herrührt, und die gewünschten, auf diese Substanz zurückzuführenden Parbeigenschaften aufweist.
Zur besseren Veranschaulichung der Erfindung folgen nachstehend praktische Beispiele für Farbgemische, die erfindungsgemäß eingesetzt werden und unter ihren Anwendungsbedingungen zufriedenstellend sein können.
Außerdem wird für jedes Gemisch eine optische Kontrolle wie folgt vorgenommen: .
Die betreffend® Linse wird eine Minute lang einer ultraviolet ten -Strahlung ausgesetzt, wobei diese Strahlung von einer Quecksilberdampflampe von 400 W stammt, die mit Hilfe eines Interferenzfilters das Sonnenspektrum reproduziert, und die optische Dichte dieser Linse vor der Bestrahlung (Dq), dann, nach der Bestrahlung (D) gemessen, :
210 Sf
Die Differenz Δ D= D-DQ kennzeichnet die V/irksamkeit des entspreclienaen Farbgemisches·
Gemisch 1 Zusammensetzung Färbende Substanz s
Tri2netoxy-2,496-phenyl-quecksilber--dithizonat 2%
Λ Lösungsmittel»
Äthylalkohol 59 %
Äthylazetat ' 19 %
Verdickungsmittel:
Mit Dibutylphthalat weichgemachte Nitrozellulose 20 %
Verfahrenssehritte :
- Ein Filterpapier wird mit diesem Gemisch getränkt und -bis zur vollständigen Austrocknung trocknen gelassen;
- das Papier wird dann auf die zu behandelnde Linse gebracht und mittels einer Metallplatte, die ein Fonn-
N heizgerät bildet, 45 Sekunden lang auf 210 0C erhitzt; '-"'' - nach der Übertragung wird die Linse mit Azeton gewaschen.
Ergebnisse
D0 S 0,1146 D = 0,2628 ^D =0,1482
Gemisch 2
Zusammensetzung
Identisch mit Gemisch 1, mit Trifluorainethyl-2-phenyl-quecksilber-dithizonat als färbende Substanz.
!4 . -16-
Verfahrensschritte: Wie bei Gemisch 1
-Ergebnisse D0 = 0,0836 D = 0,1864 ^D = 0,1028
Gemisch 3 . . '
Zusammensetzung
Identisch mit Gemisch 1, jedoch mit Zyklohexyl-quecksilberdithizonat als färbende Substanz.
Verfahrensschritte;
Wie bei Gemisch 1
Ergebnisse
D0 = 0,1379 D = 0,2328 AD = 0,0949
Gemisch 4
Zusammensetzung
Identisch mit Gemisch 1, jedoch mit Phenyl-quecks üb erdithizonat als färbende Substanz.
Verfahrenssehritte Wie bei Gemisch 1
Ergebnisse
D0 = 0,1403 D * 0,2219 AD = 0,0816
Gemisch 5
Zusammensetzung Färbende Substanz:
-2-spiro-2f-nitro-6*-methoxy-8f-
210 Si
benzo-pyran ° 1 %
LSsungs- und Verdickungsmittel:
Benzol ' 10 %
Glyzorophthallack ° 89 %
Verfahrensschritte; Wie bei Gemisch 1
Ergebnisse
D0 = 0,1278 D = 0,4330 AD = 0,3052
Gemisch 6
« ' ii·» .ι in *ii «ι ^
Zusammensetzung Färbende Substanz s
[i)imethyl-3s3-isopropyl-1-indolino[] -2-spiro-2'-nitro-6-methoxy-e'-benzopyran 1 %
LSsungs- und Verdickungsmittel:
Benzol 10 %
Glyzerophthallack 89 %
Verfahrensschritte: J Wie bei Gemisch 1
Ergebnisse
D0 = 0,9545 D = 0,2104 AD= 0,156
Gemisch 7.
Zusammensetzung
Färbende Substanz:
£DiBiethyl~3i3-isopropyl-1-indoline] -2-spiro-2'-nitro-6-
methyl-thioisopropyl-8'-benzopyran 1 %
210 514 -is-
Lb'sungs- und Verdickungsmittel:
Benzol 10 %
Glyzerophthallack 89 %
Verfahrensschrittes Wie bei Gemisch 1
Ergebnisse
D0 = 0,0696 D - 0,1349 AD = 0,0753
Gemisch 8 Zusammensetzung Färbende Substanz:
Methyl-3-benzothiazol -2-spiro-2 f-nitro-6 · -methoxy-8*-benzopyran 5 %
Benzol 95 %
Verfahrensschritte:
Das Gemisch wird auf die Linse aufgetragen und das Lösungsmittel verdunsten gelassen. Auf die Oberfläche der zu behandelnden Linse wird eine Aluminiumfolie aufgebracht, die als Zwischenschicht zwischen derselben und einer Heizplatte dient. Es wird 30 s lang auf etwa 210 0C erhitzt.
Ergebnisse
D0 = 0,0362 D m 0,0835 ßD = 0,0473
Gemisch 9
Zusammensetzung
Färbende Substanz:
[Methyl-3-benzothiazolJ -2-spiro-2l-propoxy-3'-nitro-6l-
methoxy-8'-benzopyran 5 %
210 51
Lb'sungsmittel:
Benzol 95 %
Yerfahrensschrit te Wie bei Gemisch 8
Ergebnisse
D0 = 0,0362 D « 0,0706 ^ D = 0,0464
Gemisch 1Q
Zusammensetzung
Färbende Substanz :
[Methyl-3-benzo3cgrzol-1,3] -2-spiro-2 '-phenoxy-^ f-nitro-
6*-aiethoxy-8'-benzopyran . · 5 %
lösungsmittel:
Benzol . 95 %
Yerfahrenssohritte t
Ein Filterpapier wird mit dem Gemisch benetzt. Das getrocknete Papier wird dann mit der zu behandelnden Linse in Kontakt gebracht, dann wird 45 s auf 200 0G erhitzt.
Ergebnisse
D0 « 0,0605 D = 0,1238 AD = 0,0633
Gemisch 11
Zusaiaxnenee t zung
Färbende Substanz:
[Trimethyl-3,4,4-Oxazoi]] -2-spiro-2 '-propoxy-3 *-nitro-
6 *-methoxy-8'-benzopyran 5
21 Ö . S14 "2°-
Lösungsmittel: *
Benzol 95 %
Verfahrensschrittei
Wie bei Gemisch 10
Ergebnisse
D0 = 0,0530 D 0,0942 . ^D = 0,0412
J Gemisch 12
Zusammenset zung
Pärbende Substanz ί
[Hexamethyl-3,4,5,5,6,6-oxazin-1,33 -2-spiro-2»-methyl-
3l-nitro-6i-inethoxy-8t-benzopyran· 5 %
Lösungsmittel:
Benzol 95 %
Yerfahrensschritte: Wie bei Gemisch 10
Ergebnisse .
J D0 = 0,0540 D = 0,0757 ^D = 0,0217
Natürlich beschränkt sich diese Erfindung nicht auf die oben beschriebenen Anwendungsarten, sondern umfaßt jede Ausführungsvariante. Insbesondere ist es möglich, die thermische Übertragung im Vakuum durchzuführen, wodurch die für eine solche Übertragung erforderliche"·. Temperatur gesenkt werden kann.
Außerdem ist, wie zu verstehen war, die Eindringtiefe der
210 Si4
färbenden Substanz: in die betreffende Augenlinse unwichtig, Wichtig ist die globale Dichte dieser Substanz in einer solchen Linse, quer gesehen, ά. h. global parallel zur optischen Achse derselben.

Claims (9)

21 0 514 -22- Erfindungsanspruch
1· Verfahren zum Einbau einer färbenden Substanz in durchsichtige organische Grundsubstrate, insbesondere eine Augenlinse, gekennzeichnet-dadurch, daß ein Kontakt zwischen einem solchen Substrat und einem färbenden Stoff, der zumindest zum Teil aus einer solchen Substanz gebildet wurde, hergestellt wird und der färbende Stoff unter Anwendung von Wärme auf das organische Substrat übertragen wird.
2 ί Ο 51
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der färbende Stoff von einem provisorischen Träger aus einer dünnen Schicht, z. B. Filterpapier oder Kraftpapier, auf das zu behandelnde Substrat übertragen wird.
3· Verfahren nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Wärme mit einem Formheizgerät, das insgesamt die Form des zu behandelnden Substrats hat, übertragen wird.
4. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß das zu behandelnde Substrat vor dem Kontakt mit dem färbenden Stoff auf eine Temperatur unter der Übertragungstemperatur vorgeheizt wird.
5. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß als färbende Substanz ein Spiropyran eingesetzt wird.
6. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch", daß als färbende Substanz ein Dithiz onatme tall eingesetzt wird·
7. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß das behandelte Substrat nach der thermischen Übertragung mit einem Lösungsmittel gewaschen wird.
8» Verfahren nach Punkt 1 bis 7> gekennzeichnet dadurch, daß ein durchsichtiges Substrat aus organischem Material eingefärbt wird.
9. Verfahren nach Punkt 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß der färbende Stoff in die Nähe der Oberfläche des organischen Substrats eingebracht wird.
Hierzu "7 Seite . Zeichnung , ,
DD21051479A 1978-01-18 1979-01-17 Einbau einer faerbenden substanz in durchsichtige organische grundsubstrate DD141870A5 (de)

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FR7801320A FR2415318A1 (fr) 1978-01-18 1978-01-18 Procede pour l'integration d'une substance photochromique a un substrat de base translucide en matiere organique, et substrat de base transparent

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58104286A (ja) * 1981-12-16 1983-06-21 ジェイエスアール株式会社 着色された成形品の製造方法
JPS5946623A (ja) * 1982-09-09 1984-03-16 Seiko Epson Corp プラステイツクレンズ
CA1259148A (en) * 1983-10-20 1989-09-05 Corning Incorporated Composite photochromic lenses
JPS60262155A (ja) * 1984-06-11 1985-12-25 Tomoji Tanaka 日光よけ.フイルム及び光線よけ.フイルム
JPS61228402A (ja) * 1985-03-29 1986-10-11 ピーピージー インダストリーズ インコーポレーテツド ホトクロミツクプラスチツク物品およびその製造法
JPS62179701U (de) * 1986-05-07 1987-11-14
JPH05134353A (ja) * 1990-12-27 1993-05-28 A O Inc 光互変性プラステイツク製品
IL105147A0 (en) * 1992-09-11 1993-07-08 American Optical Corp Production of photochromic plastic lenses
FR2951388B1 (fr) * 2009-10-21 2011-12-16 Essilor Int Procede de coloration selective

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH242412A (it) * 1942-10-24 1946-05-15 Werner Federico Dott Procedimento per la decorazione a colori di oggetti in resine sintetiche.
US2649387A (en) 1950-10-27 1953-08-18 Eastman Kodak Co Method of forming nonreflecting coating on glass
US3508810A (en) 1967-07-19 1970-04-28 Vari Light Corp Photochromic systems
US4059471A (en) * 1972-09-25 1977-11-22 Haigh John M Transfer dyeing of plastic surfaces which may be combined with lamination or molding procedures
IL43211A0 (en) * 1972-12-01 1973-11-28 American Optical Corp Photochromic ophthalmic devices
JPS53303B2 (de) 1973-06-25 1978-01-07

Also Published As

Publication number Publication date
PH17367A (en) 1984-08-01
EP0003191A1 (de) 1979-07-25
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CA1114660A (fr) 1981-12-22
FR2415318B1 (de) 1981-04-30
SU1005651A3 (ru) 1983-03-15
FR2415318A1 (fr) 1979-08-17
BR7900136A (pt) 1979-08-14

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