CZ318098A3 - Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny, způsob jejich přípravy a farmaceutický prostředek, který je obsahuje - Google Patents

Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny, způsob jejich přípravy a farmaceutický prostředek, který je obsahuje Download PDF

Info

Publication number
CZ318098A3
CZ318098A3 CZ983180A CZ318098A CZ318098A3 CZ 318098 A3 CZ318098 A3 CZ 318098A3 CZ 983180 A CZ983180 A CZ 983180A CZ 318098 A CZ318098 A CZ 318098A CZ 318098 A3 CZ318098 A3 CZ 318098A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
straight
phenyl
branched chain
Prior art date
Application number
CZ983180A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroaki Yanagisawa
Makoto Takamura
Takashi Fujita
Toshihiko Fujiwara
Original Assignee
Sankyo Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sankyo Company, Limited filed Critical Sankyo Company, Limited
Publication of CZ318098A3 publication Critical patent/CZ318098A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/02—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/54—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/58—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/45—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms doubly-bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description

Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny, způsob jejich přípravy a farmaceutický prostředek, který je obsahuje
Oblast techniky
Vynález se týká nových derivátů fenylalkylkarboxylové kyseliny, které mají vynikající účinky na snižování cukru v krvi, jejich farmakologický přijatelných solí nebo farmakologický přijatelných esterů, prostředku obsahujícího uvedenou sloučeninu jako aktivní složku pro léčbu nebo profylaxi hyperglykémie, jejich použití pro přípravu léčiva pro léčbu nebo profylaxi hyperglykémie nebo terapeutické metody nebo metody prevence hyperglykémie, při které se podá teplokrevným živočichům farmakologicky účinné množství uvedené sloučeniny.
Dosavadní stav techniky
Insulin a sulf onylmočovinové sloučeniny, jako je tributamid a Glipizid se používají jako terapeutická činidla pro diabet a hyperglykémii. Nedávno bylo uvedeno použití derivátů fenylkarboxylové kyseliny pro léčbu diabetů nezávislého na inzulínu. Tyto sloučeniny jsou například (1-1) 3- [4- [2-(5-methyl-2-fenyl-4-oxazolyl)ethoxy]fenyl]-2-(acetylthio)propionová kyselina a její estery, 2-methoxy-3-[4-[2-(5-methyl-2-fenyl-4-oxazolyl)ethoxy]fenyl]propionová kyselina, 3-[[4-(4-benzyloxyfenyl)ethoxy]fenyl]-2-methoxypropionová kyselina, 2-fenoxy-3-[4-(2fenyl)ethoxyfenyl]propionová kyselina a pod. jsou objeveny v PCT publikaci č. WO91/19702 (japonská PCT přihláška (Kokai) č. Hei 5-507920).
(1-2) 3-[4-[2-[N-(2-benzoxazolyl)-N-methylamino]ethoxy] fenyl] -2- ( (N-ethyl-N-fenyl) amino).propionová kyselina a její estery a pod., které jsou objeveny v PCT publikaci č.
• · ·· · · • · • ·
WO94/29285.
(1-3) 3- [4- [2- [Ν- (2-benzoxazolyl)-Ν-methylamino]ethoxy]fenyl]-2-pyrrolpropionová kyselina a její estery a pod., které jsou objeveny v PCT publikaci č. WO94/29302.
(1-4) 3-[4- (2- [N-(2-benzoxazolyl)-N-methylamino]ethoxy]fenyl]-2-(propyl)propionová kyselina a její estery,
3-[4-[2-[N-(2-benzoxazolyl)-N-methylamino]ethoxy]fenyl]-2(3-fenylpropyl)propionová kyselina a její estery, 3-[4-[2-[N (2-benzoxazolyl)-N-methylamino]ethoxy]fenyl]-2-(3methylbutyl)propionová kyselina a její estery a pod., které jsou objeveny v PCT publikaci č. WO95/03288.
(1-5) 3-[4- [2- [N-(2-benzoxazolyl)-N-methylamino]ethoxy]fenyl]-2-(2,2,2-trifluorethoxy)propionová kyselina a její estery a pod., které jsou objeveny v PCT publikaci č. W096/04260.
Navíc nedávno bylo popsáno použití většího množství thiazolidinovych derivátů jako terapeutických činidel pro léčbu diabetů nezávislého na inzulínu. Tyto sloučeniny j sou například (2-1) 5-[4-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman2-yl)methoxy]benzyl]-2,4-thiazolidindion (International Non-proprietary Name (INN): Troglitazon), který je objeven v USP 4 572 912, EP 139 421 a japonské patentové publikaci (Kokoku) č. 2-31079.
(2-2) 5-[[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]fenyl]methyl]-2,4-thiazolidindion (INN: Pioglitazon), který je objeven v EP 8203A, USP 4 287 200, USP 4 340 605, USP 4 438 141, USP 4 444 779, USP 4 725 610, japonské patentové puplikaci (Kokoku) č. Sho 62-42903 a japonské patentové publikaci (Kokoku) č. Hei 5-66956.
(2-3) 5-[[3,4-dihydro-2-(fenylmethyl)-2H-benzopyran6-yl]methyl]-2,4-thiazolidindion (INN: Englitazon) je objeven v USP 4 703 052 a japonské patentové publikaci (Kokoku) č.
Hei 5-86953.
(2-4) 5-[(4-[2-[N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]fenyl]methyl]-2,4-thiazolidindion (kódové označení: BRL-49653) je objeven v EP 306 228A, USP 5 002 953, USP 5 194 443, USP 5 232 925, USP 5 260 445 a japonské patentové přihlášce (Kokai) č. Hei 1-131169.
Příbuznosti mezi těmito sloučeninami a různými nemocemi jsou popsány v následujících odkazech, s ohledem například na thiazolidinové deriváty.
Účinky thiazolidinových derivátů na hyperglykémii jsou popsány v (l) Diabetes, 32(9), 804-810 (1983); (2) Diabetes, 37(11), 1549-1558 (1988); (3) Prog. Clin. Biol. Res. 265,
177-192 (1988); (4) Metabolism., 37(3), 276-280 (1988); (5)
Arzneim.-Forsch., 40(1), 37-42 (1990); (6) Arzeinm.-Forsch., 40(2, Pt, 1), 156-162 (1990); a (7) Arzneim.-Forsch., 40(3), 263-267 (1990) .
Účinek thiazolidinových derivátů na hyperglykémii se uvádí v (1) Diabetes., 40(12), 1669-1674 (1991); (2) Am. J.
Physiol., 267 (1, Pt, 1), E95-E101 (1994) a (3) Diabetes., 43(10), 1203-1210 (1994).
Účinky thiazolidinových derivátů na zhoršenou toleranci ke glukóze a odolnosti vůči inzulínu jsou uvedeny v (1) Arzneim.-Forsch., 40(2, Pt, 1), 156-162 (1990); (2)
Metabolism., 40(10), 1025-1030 (1991); (3) Diabetes., 43(2),
204-211 (1994); a (4) N. Engl. J. Med., 331(18), 1226-1227 (1994) .
Účinky thiazolidinových derivátů na hypertenzi jsou uvedeny v (1) Metabolism., 75-80 (1993); (2) Am. J. Physiol.,
265(4, Pt, 2), R726-R732 (1993); a (3) Diabetes., 43(2), 204-211 (1994) .
Účinky thiazolidinových derivátů na kachexii jsou uvedeny v (1) Endocrinology., 135(5), 2279-2282 (1994); a (2) Endocrinology., 136(4), 1474-1481 (1995).
Účinky thiazolidinových derivátů na nefropatii jsou uvedeny v (1) Diabetes., 38 (zvláštní vydání), (1995) (38th
Annual Technical Meeting of the Japan Diabetes Society, Program Proceedings, 38th Meeting of the Japan Diabetes Society, 1995) .
Účinky thiazolidinových derivátů na nemoc koronární arterie jsou uvedeny v (1) Am. J. Physiol., 265(4, Pt, 2), R726-R732 (1993); a (2) Hypertension., 24(2), 170-175 (1994).
Účinky thiazolidinových derivátů na arteriosklerózu jsou uvedeny v (1) Am. J. Physiol., 265(4, Pt, 2), R726-R732 (1993).
Navíc, nedávno bylo uvedeno v (1) N. Engl. J. Med., 331(18), 1226-1227 (1994), že obvyklé látky, které vykazují odolnost vůči inzulínu nedoprovázenou intolerancí ke glukóze jsou nebezpečné pro náběh diabetů (uváděné jako rezistentní vůči inzulínu non-IGT: NGT). Uvádí s, že léčiva, která mohou zlepšovat odolnost vůči inzulínu by mohla být užitečná jako prevence proti počátku diabetů u normálních individuí, podobně jako jsou popsány shora.
Sloučeniny uvedené shora se liší od sloučenin podle vynálezu v tom, že nemají oximovou vazbu ve svém postranním řetězci, zatímco sloučeniny podle vynálezu mají oximovou vazu ve svém postranním řetězci.
Sloučeniny, které mají oximovou vazbu ve svém postranním řetězci a jsou činidly nezávislými na léčbě inzulínu pro léčbu diabetů, které mají účinky podobné k účinkům popsaným shora byly objeveny po datu priority této přihlášky vynálezu. Tyto sloučeniny zahrnují například aromatické oximinoderiváty, jako jsou (4-1) 5-[4-[2-(líhy droxy i ndan-l-yl) iminoxy]ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidindion, 5-[4-[2-[(2,3-dihydro-6-fenylbenzofuran-3-yl)iminoxy]ethoxy]benzyl]-2,4 -thiazolidindion, 5-[4-[2-[(5-chloroindan-1-yl)iminoxy]ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidindion, 5-[4- [2-((5methylindan- 1-yl)iminoxy]ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidindion,
5-[4-[2-[(5,6-methylendioxyindan-l-yl)iminoxy]ethoxy]benzyl]2.4- thiazolidindion, 5-[4-[2-[(5-fenylindan-l-yl)iminoxy]ethoxy)benzyl]-2,4-thiazolidindion a tyto sloučeniny j sou objeveny v PCT publikaci č. WO96/38427 (datum publikace:
5.12.1996) a v japonské patentové přihlášce (Kokai) č. Hei 9-48770 (datum publikace: 18.2.1997);
oximové deriváty jako (4-2) 5-[4-[2-[[[l-(4-bifenylyl)ethyliden]amino]oxy]ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidin-2,4-dion,
5-[4-[2-[[[1-(4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidin-2,4-dion, 5-[4-[2-[[[1-(2-fenyl-5pyridyl)ethyliden]amino]oxy]ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidin2.4- dion, 5-[4-[2 -[[[1-(2-methoxy-5-pyridyl)ethyliden]amino]oxy]ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidin-2,4-dion jsou objeveny v EP 708 098A (datum publikace: 24.4.1996) a v japonské patentové přihlášce (Kokai) č. Hei 9-48779 (datum publikace:
18.2.1997) .
Podstata vynálezu
Vynálezci předkládaného vynálezu prováděli výzkum derivátů fenylakylkarboxylové kyseliny vykazujících extrémně vysokou účinnost a extrémně vysokou bezpečnost a nalezli, že tyto deriváty zlepšují hyperglykémii a pod. a že také mají inhibiční účinek na aldózreduktázu.
Zejména, předkládaný vynález se týká nových derivátů fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I majících extrémní účinnost na snižování cukru v krvi a jejich farmakologický přijatelných solí nebo farmakologický přijatelných esterů, prostředku obsahujícího sloučeninu obecného vzorce I jako aktivní složku pro léčbu nebo profylaxi hyperglykémie, jejich použití pro přípravu léčiva pro léčbu nebo profylaxi hyperglykémie nebo terapeutické metody nebo metody prevence hyperglykémie, při které se podá teplokrevným živočichům farmakologický účinné množství uvedené s1oučeniny.
Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny podle vynálezu mají obecný vzorec I,
kde
R1 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku,
R znamena alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 6 atomy uhlíku,
R znamena (i) atom vodíku, (n) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (iii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) atom halogenu, (vi) nitroskupinu, (vii) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné
nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (viii) arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále nebo (ix) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty oi uvedené dále v arylové části,
Z znamená jednoduchou vazbu nebo alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) hydroxylovou skupinu, (iii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) aminoskupinu, (vi) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vii) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (viii) N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku a která obsahuje 1 až 3 substituenty ce uvedené dále, (ix) arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty oi uvedené dále, (x) aryloxylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty ce uvedené dále v arylové části, (xí) arylthiovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty ot uvedené dále v arylové části, (xii) arylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty ce uvedené dále v arylové části, (xiii) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty ce uvedené dále v arylové části, (xiv) aralkyloxylovou skupinu
obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až subsituenty oi uvedené dále v arylové části, (xv) aralkylthioskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty oi uvedené dále v arylové části, (xvi) aralkylaminoskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty a uvedené dále v arylové části, (xvii) 1-pyrrolylovou skupinu, (xviii) l-pyrrolidinylovou skupinu, (xix) l-imidazolylovou skupinu (xx) piperidinovou skupinu nebo (xxi) morfolinovou skupinu,
X znamená arylúvou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může mít 1 až 3 substituenty a uvedené dále, nebo 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou skupinu, která může mít 1 až 3 substituenty a uvedené dále, obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru obsahující atomy kyslíku, dusíku a síry.
Substituent a znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalkýlovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alifatickou acyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) alkylendioxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až atomy uhlíku, (vii) aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (viii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (ix) alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (x) atom halogenu, (xi) nitroskupinu, (xii) dialkylaminoskupinu S přímým nebo rozvětveným řetězcem, přičemž alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (xiii) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (xiv) arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s
to • • '· ·· 9 9 •
• • • • • 9 9 to
to • · • • 9 999 • •
• • • • • • •
··· to·· • toto • · · 99 • to
přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xv) aryloxyskupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvi) arylthioskupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvii) arylsulfonylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xviii) arylsulfonylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku a atom dusíku aminové části může být ίο .
Φ φ φφ ·· « φ φ φ φ φ φ · • « φ φ ' φ φ • φ φ φ φφφφ φ φ φ φφφ φ φφφ φφφ φφ φφ substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), (xix) 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, (xx) 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou oxyskupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, (xxi) 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou thioskupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, (xxii) 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou sulfonylovou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, (xxiii) 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou sulfonylaminovou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry (atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku) a
Y znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu vzorce >N-R4 (kde R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku nebo přímou nebo rozvětvenou alifatickou acylovou skupinu nebo aromatickou acylovou skupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku).
V případě, že R1, R3, W a R4 znamenaj i alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylová skupina zahrnuje například methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek.butyl, terč.butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl,
1.1- dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl,
3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl,
1.2- dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, • 4 44 • ··· · 4 • 4 9 • 4 »·
2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl,
2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl nebo
1,2,2-trimethylpropylovou skupinu, výhodně alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, výhodněji, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl nebo isobutylovou skupinu. R1, R2 a R4 znamenají ještě výhodněji alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, nejvýhodněji alkylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku. W ještě výhodněji znamená propylovou nebo butylovou skupinu, nejvýhodněji butylovou skupinu.
V případě, že R2 znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylenová skupina zahrnuje například ethylen, methylethylen, ethylethylen, 1,1-dimethylethylen, 1,2-dimethylethylen, trimethylen, 1-methyltrimethylen, 1-ethyltrimethylen,
2-methyltrimethylen, 1,1-dimethyltrimethylen, tetrámethylen, pentamethylen nebo hexamethylenovou skupinu, výhodně alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 5 atomy uhlíku, výhodněji alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 4 atomy uhlíku, ještě výhodněji ethylenovou, methylethylenovou nebo trimethylenovou skupinu, nejvýhodněji ethylenovou skupinu.
V případě, že Z znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylenová skupina zahrnuje například methylen, ethylen, methylethylen, ethylethylen, 1,1-dimethylethylen, 1,2-dimethylethylen, trimethylen, l-methyltrimethylen, 1-ethyltrimethylen,
2-methyltrimethylen, 1,1-dimethyltrimethylen, tetramethylen, pentamethylen nebo hexamethylenovou skupinu, výhodně alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku (například methylen, ethylen, methylethylen, ethylethylen, trimethylen, l-methyltrimethylen nebo 2-methyltrimethylenovou skupinu), výhodněji alkylenovou skupinu s jedním nebo dvěma atomy uhlíku, nejvýhodněji methylenovou skupinu.
V případě, že R3 a W znamenají alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina zahrnuje například methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sek.butoxy, terč.butoxy nebo isobutoxyskupinu. R3 znamená výhodně alkoxyskupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, nejvýhodněji methoxyskupinu a W znamená výhodně alkoxyskupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, nejvýhodněj i ethoxyskupinu.
V případě, že R3 a W znamenají alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina zahrnuje například methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, sek.butylthio, terč.butylthio nebo isobutylthiovou skupinu. R3 výhodně znamená alkylthioskupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, nejvýhodněji methylthioskupinu a W výhodně znamená alkylthioskupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, nejvýhodněji methylthioskupinu.
V případě, že R znamená atom halogenu, atom halogenu zahrnuje atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, výhodně atom fluoru, chloru nebo bromu, nejvýhodněji atom fluoru nebo chloru.
V případě, že W znamená monoalkylaminoskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, monoalkylaminoskupina zahrnuje například methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, sek.butylamino, terč.butylamino nebo isobutylaminovou skupinu, výhodněji monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, nejvýhodněji ethylaminovou skupinu.
V případě, že R3 a W znamenají dialkylaminovou skupinu • · ·· · · · • · · ··· ··· s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupina zahrnuje například dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, diisopropylamino, dibutylamino, N-methyl-N-ethylamino nebo N-ethyl-N-isopropylaminovou skupinu, výhodněji dimethylamino nebo diethylaminovou skupinu, nejvýhodněji diethylaminovou skupinu.
V případě, že R3 a W znamenají arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále, nesubstituovaná arylová skupina zahrnuje například fenylovou a naftylovou skupinu, výhodně fenylovou skupinu. Substituovaná arylová skupina zahrnuje například 2-methylfenyl, 3-methylfenyl, 4-methylfenyl,
4-ethylfenyl, 4-propylfenyl, 4-isopropylfenyl,
4-trifluorbutylfenyl, 4-hydroxyfeny1, 4-acetoxyfenyl,
4-methoxyfenyl, 3,4-methylendioxyfenyl, 4-benzyloxyfenyl,
4-methylthiofenyl, 4-methylsulfonylfenyl, 4-fluorfenyl, 4-chlorfenyl, 4-nitrofenyl, 4-dimethylaminofenyl,
4-benzylfenyl, 4-bifenylyl, 4-fenoxyfenyl, 4-fenylthiofenyl,
4-fenylsulfony1fenyl, 4 -fenylsulfonylaminofenyl,
4-(2-pyridyl)fenyl, 4-(2-pyridyloxy) fenyl, 4-(2-pyridylthio)fenyl nebo 4-(2-pyridylsulfonylamino)fenylovou skupinu, výhodně 4-methylfenyl, 4-ethylfenyl, 4-isopropylfenyl, 4-methoxyfenyl, 4-methylthiofenyl nebo 4-chlorfenylovou skupinu.
V případě, že a W znamená aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může být substituovaná 1 až 3 substituenty a uvedená dále, nesubstituovaná aralkylová skupina je skupina kde alkylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku shora je substituovaná shora uvedenou arylovou skupinou a zahrnuje například benzyl, fenethyl, 3-fenylpropyl, 4-fenylbutyl,
1-naftylmethyl nebo 2-naftylmethylovou skupinu. R^ je výhodně benzylová nebo fenylethylová skupina, nejvýhodněji benzylová skupina a W je -výhodně benzyl, fenethyl, 3-fenylpropyl nebo 4-fenylbutylová skupina, nejvýhodněji fenethylová skupina nebo 3-fenylpropylová skupina. Substituovaná aralkylová skupina zahrnuje například 4-methylbenzyl,
4-trifluormethylbenzyl, 4-methoxybenzyl,
3,4-methylendioxybenzyl, 4-methylthiobenzyl,
4-methylsulfonylbenzyl, 4-fluorbenzyl, 4-chlorbenzyl,
2- (4-methylfenyl)ethyl, 2-(4-methoxyfenyl)ethyl,
3- (4-methylfenyl)propyl, 3 -(4-methoxyfenyl)propyl,
4- (4-methylfenyl)butyl nebo 4 -(4-methoxyfenyl)butylovou skupinu, výhodně 4-methylbenzylovou skupinu nebo
2-(4-methylfenyl)ethylovou skupinu.
V případě, že W znamená N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která má 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, alkylová část nesubstituované N-alkyl-N-arylaminové skupiny zahrnuje například methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek.butyl nebo terč.butylovou skupinu, výhodně methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl nebo isobutylovou skupinu, nejvýhodněji methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu. Arylová část zahrnuje například fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, výhodně fenylovou skupinu. Jako příklad nesubstituované N-alkyl-N-arylaminové skupiny se uvádí N-methyl-N-fenylamino, N-ethyl-N-fenylamino,
N-propyl-N-fenylamino, N-isopropyl-N-fenylamino, N-butyl-Nfenylamino, N-isobutyl-N-fenylamino nebo N-methyl-Nnaftylaminová skupina, výhodně N-methyl-N-fenylaminová skupina nebo N-ethyl-N-fenylaminová skupina, nejvýhodněji N-ethyl-N-fenylaminová skupina. Substituovaná N-alkyl-N-arylaminová skupina zahrnuje například N-methylN-(4-methylfenyl)amino, N-ethyl-N-(4-methylfenyl)amino, N-methyl-N-(4-methoxyfenyl)amino nebo N-ethyl-N-(4-methoxyfenyl ) aminovou skupinu, výhodně N-methyl-N-(4-methylfenyl)aminovou skupinu nebo N-ethyl-N-(4-methylfenyl)aminovou skupinu .
V případě, že W znamená aryloxylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může mít 1 až 3 substituenty ce uvedené dále v arylové části, nesubstituovaná aryloxyskupina zahrnuje například fenoxylovou, naftyloxylovou skupinu, výhodně fenoxylovou skupinu. Substituovaná aryloxyskupina zahrnuje například 4-methylfenoxy,
4-ethylfenoxy, 4-propylfenoxy, 4-isopropylfenoxy,
4-methoxyfenoxy, 4-ethoxyfenoxy, 4-methylthiofenoxy,
4-ethylthiofenoxy, 4-bifenylyloxy nebo
4-methylsulfonylfenoxyskupinu, výhodně 4-methylfenoxy, 4-ethylfenoxy nebo 4-isopropylfenoxyskupinu.
V případě, že W znamená arylthioskupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může mít 1 až 3 substituenty a uvedené dále, v arylové části, nesubstituovaná arylthioskupina zahrnuje například fenylthioskupinu nebo naftylthioskupinu, výhodně fenylthioskupinu. Substituovaná arylthioskupina zahrnuje například 4-methylfenylthio,
4-ethylfenylthio, 4-propylfenylthio, 4-isopropylfenylthio,
4-methoxyfenylthio, 4-ethoxyfenylthio, 4-methylthiofenylthio, 4-ethylthiofenylthio, 4-bifenylylthio nebo 4-methylsulfonylfenylthioskupinu, výhodně 4-methylfenylthioskupinu,
4-ethylfenylthioskupinu nebo 4-isopropylfenylthioskupinu.
V případe, že W znamená arylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může mít 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, nesubstituovaná arylaminová skupina zahrnuje například fenylaminovou nebo naftylaminovou skupinu, výhodně fenylaminovou skupinu. Substituovaná arylaminová skupina zahrnuje například
4-methylfenylamino, 4-ethylfenylamino, 4-propylfenylamino,
4-isopropylfenylamino, 4-methoxyfenylamino,
4-ethoxyfenylamino, 4-methylthiofenylamino,
4-ethylthiofenylamino, 4-bifenylylamino nebo • ·
4-methylsulfonylfenylaminovou skupinu, výhodně
4-methylfenylaminovou skupinu, 4-ethylfenylaminovou skupinu nebo 4-isopropylfenylaminovou skupinu.
V případě, že W znamená aryloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může mít 1 až 3 substituenty o> uvedené dále v arylové části, nesubstituovaná aryloxyskupina je skupina, ve které alkoxyskupina s rovným nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku je substituovaná shora uvedenou arylovou skupinou a zahrnuje například benzyloxy, fenethyloxy, 3-fenylpropyloxy, 4-fenylbutyloxy,
1- naf tylmethyloxy nebo 2 -naf tylmethyloxyskupinu, výhodně benzyloxyskupinu nebo fenethyloxyskupinu, nejvýhodněji benzyloxyskupinu. Substituovaná aralkyloxyskupina zahrnuje například 4-methylbenzyloxy, 4-methoxybenzyloxy,
2- (4-methylfenyl)ethoxy, 2-(4-methoxyfenyl)ethoxy,
3- (4-methylfenyl)propoxy, 3-(4-methoxyfenyl)propoxy,
4- (4-methylfenyl)butoxy nebo 4-(4-methoxyfenyl)butoxyskupinu, výhodně 4-methylbenzyloxyskupinu nebo 2- (4-methylfenyl) ethoxyskupinu.
V případě, že W znamená aralkylthioskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může mít 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, nesubstituovaná aralkylthioskupina je skupina, ve které je alkylthioskupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku substituována shora uvedenou arylovou skupinou a zahrnuje například benzylthio, fenethylthio, 3-fenylpropylthio,
4-fenylbutylthio, 1-naftylmethylthio nebo
2-naftylmethylthioskupinu, výhodně benzylthioskupinu nebo fenethylthioskupinu, nejvýhodněji benzylthioskupinu. Substituovaná aralkylthioskupina zahrnuje například 4-methylbenzylthio, 4-methoxybenzylthio, 2-(4-methylfenyl)ethylthio, 2-(4-methoxyfenyl)ethylthio, 3 -(4-methylfenyl)propylthio, 3-(4-methoxyfenyl)propylthio, 4-(4-methylfenyl)butylthio nebo 4-(4-methoxyfenyl)butylthioskupinu, výhodně
4-methylbenzylthioskupinu nebo 2-(4-methylfenyl)ethylthioskupinu.
V případě, že W znamená aralkylaminoskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může mít 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, nesubstituovaná aralkylaminoskupina je skupina, ve které je alkylaminoskupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku substituována shora uvedenou arylovou skupinou a zahrnuje například benzylamino, fenethylamino, 3-fenylpropylamino, 4-fenylbutylamino, l-naftylmethylamino nebo
2-naftylmethylaminoskupinu, výhodně benzylaminoskupínu nebo fenethylaminoskupinu, nejvýhodněji benzylaminoskupínu. Substituovaná aralkylaminoskupina zahrnuje například 4-methylbenzylamino, 4-methoxybenzylamino, 2-(4-methylfenyl)ethylamino, 2- (4-methoxyfenyl)'ethylamino, 3- (4-methylfenyl) propylamino, 3-(4-methoxyfenyl)propylamino, 4-(4-methylfenyl)butylamino nebo 4-(4-methoxyfenyl)butylaminoskupinu, výhodně 4-methylbenzylaminoskupinu nebo 2-(4-methylfenyl)ethylaminoskupinu.
V případě, že R4 znamená alifatickou acylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 8 atomy uhlíku nebo aromatickou acylovou skupinu, acylová skupina zahrnuje například formyl, acetyl, propionyl, butyryl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl nebo oktanoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu nebo p-toluoylovou skupinu, výhodně alkanoylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 8 atomy uhlíku, výhodněji alkanoylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 5 atomy uhlíku, nejvýhodněji acetylovou skupinu.
V případě, že X znamená arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může mít 1 až 3 substituenty cx uvedené dále, nesubstituovaná arylová skupina zahrnuje například fenylovou nebo naftylovou skupinu, výhodně
- ·
fenylovou skupinu. V případě, že X znamená arylovou skupinu, která je substituovaná 1 až 3 substituenty a uvedené dále, počet substituentů je výhodně jeden nebo dva, výhodněji j eden.
V případě, že X znamená 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru který obsahuje atomy kyslíku, dusíku a siry, která může mít 1 až 3 substituenty a uvedené dále, nesubstituovaná heteroaromatická skupina zahrnuje monocyklický nebo bicyklický kruhový systém. V případě, kde skupina je bicyklický kruhový systém, alespoň jeden z kruhů je heterocyklický kruh. V případě bicyklického kruhového systému, skupina je kondenzovaný kruh a existuje případ, kdy jeden kruh je heterocyklický kruh a a další kruh je karbocyklický kruh nebo případ, kdy oba kruhy jsou heterocyklické kruhy. Heterocyklický kruh je 5- nebo 6členný kruh a obsahuje 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy dusíku, kyslíku a síry. Karbocyklický kruh je arylová skupina obsahující 6 až 10 atomů.
Monocyklický kruhový systém a bicyklický kruhový systém se týkají monocyklické heteroaromatické skupiny nebo kondenzované heteroaromatické skupiny. V případě kruhu majícího čtyři heteroatomy je výhodné, když jsou všechny čtyři heteroatomy atomy dusíku s žádným z heteroatomů vybraných ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku a síry. V případě kruhu obsahujícího tři heteroatomy, je výhodné, když tři, dva nebo jeden z nich je atom dusíku a jeden nebo dva heteroatomy jsou vybrány ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku a síry. V případě kruhu obsahujícího dva heteroatomy, je výhodné, když dva, jeden nebo žádný z nich jsou atomy dusíku a žádný, jeden nebo dva heteroatomy jsou vybrány ze souboru, který obsahuje atomy kyslíku a síry. V případě, že X znamená heteroaromatickou skupinu, která je substituována 1 až 3 substituenty a uvedené dále, počet substituentů je jeden nebo dva, výhodněji jeden.
• ·
Nesubstituovaná mónocyklická heteroaromatická skupina zahrnuje například pyrrolylovou skupinu, jako 2-pyrrolyl a
3- pyrrolyl; furylovou skupinu, jako 2-furyl a 3-furyl; thienylovou skupinu, jako 2-thienyl a 3-thienyl; pyridylovou skupinu, jako 2-pyridyl, 3-pyridyl a 4-pyridyl;
imidazolylovou skupinu, jako 2-imidazolyl a 4-imidazolyl,pyrazolylovou skupinu, jako 3-pyrazolyl a 4-pyrazolyl; oxazolylovou skupinu, jako 2-oxazolyl, 4-oxazolyl a
5-oxazolyl; isoxazolylovou skupinu, jako 3-isoxazolyl,
4- isoxazolyl a 5-isoxazolyl; thiazolylovou skupinu, jako
2-thiazolyl, 4-thiazolyl a 5-thiazolyl; isothiazolylovou skupinu, jako 3 -isothíazolyl, 4 -isothiazolyl a
5- isothiazolyl; triazolylovou skupinu, jako
1,2,3-triazol-4-yl a 1,2,4-triazol-3-yl; thiadiazolylovou skupinu, jako 1,3,4-thiadiazol-2-yl; oxadiazolylovou skupinu, jako 1,3,4-oxadiazol-2-yl; tetrazolylovou skupinu, jako
5-tetrazolyl; pyridazinylovou skupinu, jako 3-pyridazinyl a 4-pyridazinyl; pyrimidinylovou skupinu, jako 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl a 5-pyriraidinyl; pyraziny1ovou skupinu; oxazinylovou skupinu, jako 1,4-oxazin-2-yl a 1,4-oxazin-3-yl; thiazinylovou skupinu jako 1,4-thiazin-2-yl a
1,4-thiazin-3-yl.
Nesubstituovaná kondenzovaná aromatická heterocyklická kruhová skupina zahrnuje například indolylovou skupinu, jako indol-2-yl, indol-3-yl, indol-4-yl, indol-5-yl, indol-6-yl a indol-7-yl; indazolylovou skupinu, jako indazol-2-yl, indazol- 3-yl, indazol-4-yl, indazol-5-yl, indazol-6-yl a indazol-7-yl; benzofuranylovou skupinu, jako benzofuran-2-yl, benzofuran-3-yl, benzofuran-4-yl, benzofuran-5-yl, benzofuran-6-yl a benzofuran-7-yl; benzothiofenylovou skupinu, jako benzothiofen-2-yl, benzothiofen-3-yl, benzothiofen-4-yl, benzothiofen-5-yl, benzothiofen-6-yl a benzothiofen-7-yl; benzimidazolylovou skupinu, jako benzimidazol-2-yl, benzimidazol-4-yl, benzimidazol-5-yl, ·» ·· benzimidazol-6-yl a benzimidazol-7-yl; benzoxazolylovou skupinu, jako benzoxazol-2-yl, benzoxazol-4-yl, benzoxazol- 5-yl, benzoxazol-6-yl a benzoxazol- 7-yl; benzothiazolylovou skupinu, jako benzothiazol-2-yl, benzothiazol-4-yl, benzothiazol-5-yl, benzothiazol-6-yl a benzothiazol-7-yl; chinolylovou skupinu, jako 2-chinolyl,
3-chinolyl, 4-chinolyl, 5-chinolyl, 6-chinolyl, 7-chinolyl a 8-chinolyl; isochinolylovou skupinu, jako 1-isochinolyl,
3-isochinolyl, 4-isochinolyl a 8-isochinolyl; benzoxazinylovou skupinu, jako 1,4-benzoxazin-2-yl a
1.4- benzoxazin-3-yl; benzothiazinylovou skupinu, jako
1.4- benzothiazin-2-yl a 1,4-benzothiazin-3-yl;
pyrrolo[2,3-b]pyridylovou skupinu, jako pyrrolo[2,3-b]pyrid-2-yl a pyrrolo[2,3-b]pyrid-3-yl;
fůro[2,3-b]pyridylovou skupinu, jako fůro[2,3-b]pyrid-2-yl a fůro[2,3-b]pyrid-3 yl; thieno[2,3-b]pyridylovou skupinu, jako thieno[2,3-b]pyrid-2-yl a thieno[2,3-b]pyrid-3-yl; naftyridinylovou skupinu, jako 1,8-naftyridin-2-yl,
1,8-naftyridin-3-yl, 1,5-naftyridin-2-yl, 1,5-naftyridin-3-yl; imidazopyridylovou skupinu, jako imidazo[4,5-b]pyrid-2-yl a imidazo[4,5-b]pyrid-5-yl; oxazolopyridylovou skupinu, jako oxazolo[4,5-b]pyrid-2-yl a oxazolo[5,4-b]pyrid-2-yl; thiazolopyridylovou skupinu, jako thiazolo[4,5-b]pyrid-2-yl a oxazolo[4,5-c]pyrid-2-yl.
Monocyklická heteroaromatická skupina je výhodně 5nebo 6-členná kruhová skupiny obsahující 1 až 3 heteroatomy vybrané ze souboru který zahrnuje atomy dusíku, kyslíku a síry a zahrnuje pyrrolyl, furyl, thienyl, pyridyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyridazinyl, pyrimidinyl a pyrazinylové skupiny, jak jsou uvedeny shora. Kondenzovaná heteroaromatická skupina je výhodně kondenzovaná cyklická skupina benzenového kruhu s 5- nebo 6- člennou heteroaromatickou skupinou obsahující 1 až 3 heteroatomy vybrané ze souboru, který obsahuje atomy dusíku, kyslíku a síry uvedené shora a zahrnuje indolyl, benzofuranyl, benzothiofenyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, chinolyl a isoehinolylové skupiny jak je uvedeno shora.
Výhodně heteroaromatické skupiny zahrnují imidazolyl, oxazolyl, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylovou skupinu, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylová skupina je výhodnější, pyridyl, chinolyl nebo isochinolylová skupina je ještě výhodnější, nejvýhodnější je pyridylová skupina.
V případě, že shora uvedené X znamená arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku nebo 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, arylová a heteroaromatická skupina může mít 1 až 3 substituenty a uvedené shora.
V případě, že substituent oi znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu nebo dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá má 1 až 4 atomy uhlíku, potom tyto skupiny zahrnují stejné o
skupiny jak je uvedeno shora u R .
V případě, že substituent a znamená halogenalkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenovaná alkylová skupina zahrnuje například chlormethyl, brommethyl, fluormethyl, j odmethyl, difluormethyl, trifluormethyl, pentafluorethyl,
2,2,2-trifluorethyl, 2,2,2-trichlorethyl nebo
·· 9 9
9 * • 9 9
99 9 9
9 9 • · » · trichlormethýlovou skupinu, výhodně methylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy fluoru, nejvýhodněji trifluormethylovou skupinu.
V případě, že substituent <x znamená alifatickou acyloxylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, acyloxyskupina zahrnuje například formyloxy, acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, akroyloxy, methakryloyloxy nebo krotonyloxyskupinu, výhodně alkanoyloxylově skupiny, výhodněji alkanoyloxylově skupiny obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, nejvýhodněji acetoxyskupinu.
V případě, že substituent ot znamená alkylendioxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylendioxyskupina zahrnuje například methylendioxy, ethylendioxy, trimethylendioxy, tetramethylendioxy nebo propylendioxyskupinu, výhodně methylendioxyskupinu nebo ethylendioxyskupinu, ne j výhodně j i methylendioxyskupinu.
V případě, že substituent a znamená aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, aralkyloxyskupina je aralkyloxyskupina ve které aralkylová část je stejná aralkylová skupina jak je uvedeno v R3 a zahrnuje například benzyloxy, fenethyloxy, 3 -fenylpropoxy, 4-fenylbutoxy,
1- naftylmethoxy nebo 2-naftylmethoxyskupinu, výhodně benzyloxy, fenethyloxy, 1-naftylmethoxy nebo
2- naftylmethoxyskupinu, nejvýhodněji benzyioxyskupinu.
V případě, že substituent a znamená alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylová skupina zahrnuje například methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, butylsulfonyl, isobutylsulfony1, sek.butylsulfonyl nebo terč.butylsulfonylovou skupinu, výhodně methylsulfonyl, ethylsulfonyl nebo
• · ·· o
4· * * 4 *
4 · * · 4
4 · ··♦4 *
4 4 4 4 • 44 444 4· 4· isopropylsulfonylovou skupinu, výhodněji alkylsulfonylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku.
V případě, že substituent oi znamená aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, aralkylová skupina má stejný význam jak je definováno v R3 a zahrnuje například benzyl, fenethyl, 3-fenylpropyl, 4-fenylbutyl,
1- naftylmethyl nebo 2-naftylmethylovou skupinu, výhodně benzyl, fenethyl, 1-naftylmethyl nebo 2-naftylmethylovou skupinu, nejvýhodněji benzylovou skupinu.
V případě, že substituent a znamená arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová skupina může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), alkyl, halogenovaný alkyl, alkoxy, halogen a alkylendioxy substituentu arylové skupiny má stejný význam jak je definováno shora v substituentu R3 a X.
Arylová skupina zahrnuje například fenyl, 1-naftyl,
2- naftyl, 4-methylfenyl, 4-fluormethylfenyl, 4-methoxyfenyl,
3- ethoxyfenyl, 4-fluorfenyl, 4-chlorfenyl, 3-bromfenyl nebo
3,4-methylendioxyfenylovou skupinu, výhodně fenyl,
4- methoxyfenyl nebo 3,4-methylendioxyfenylovou skupinu.
V případě, že substituent ot znamená aryloxyskupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou
• • • • ♦ » «« ♦
• • • 9 9 9
• • * « « · 999 9 •
• • • • 9 9 9
··· «« « • · «·
s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku) alkyl, halogenovaný alkyl, alkoxy, halogen a alkylendioxy má stejný význam jak je definováno shora.
Aryloxyskupina zahrnuje například fenoxy, 1-naftoxy,
2-naftoxy, 4-methylfenoxy, 4-trifluormethylfenoxy,
4-methoxyfenoxy, 3-ethoxyfenoxy, 4-chlorfenoxy, 3-bromfenoxy nebo 3,4-methylendioxyfenoxyskupinu, výhodně fenoxyskupinu.
V případě, že substituent a zahrnuje arylthioskupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku) alkyl, halogenovaný alkyl, alkoxy, halogen a alkylendioxy má stejný význam jak je definováno shora.
Arylthioskupina zahrnuje například fenylthio,
4-methylfeny1thio, 4-trifluormethylfenylthio,
4-methoxyfenylthio, 3-ethoxyfenylthio, 4-chlorfenylthio,
3-bromfenylthio, 3,4-methylendioxyfenylthio, l-naftylthio nebo 2-naftylthioskupinu, výhodně fenylthioskupinu.
V případě, že substituent a znamená arylsulfonylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku) alkyl, halogenovaný alkyl, alkoxy, halogen a alkylendioxy má stejný význam jak je definováno shora.
« ·
Arylsulfonylová skupina zahrnuje například fenylsulfonyl, 4-methylfenylsulfonyl, 4-trifluormethylfenylsulfonyl,
4-methoxyfenylsulfonyl, 3-ethoxyfenylsulfonyl, 4-chlorfenylsulfonyl, 3-bromfenylsulfonyl, 3,4-methylendioxyfenylsulfonyl,
1-naftylsulfonyl nebo 2-naftylsulfonylovou skupinu, výhodně fenylsulfonylovou skupinu.
V případě, že substituent a znamená arylsulfonylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku) alkyl, halogenovaný alkyl, alkoxy, halogen a alkylendioxy má stejný význam jak je definováno shora.
Arylsulfonylaminová skupina zahrnuje například fenylsulfonylamino, 4-methylfenylsulfonylamino,
-1rifluormethy1fenylsulfonylamino, 4-methoxyfenylsulfony1amino, 3-ethoxyfenylsulfonylamino, 4-chlorfenylsulfonylamino, 3-bromfenylsulfonylamino, 3,4-methylendioxyfenylsulf onylamino, N-methylf enylsulfonylamino, 1-naftylsulfony1amino, 2-naftylsulfonylamino nebo N-methylnaftylsulfonylamino skupinu, výhodně fenylsulfonylamino nebo N-methylfenylsulf onyl aminovou skupinu.
V případě, že substituent a znamená 5- až 10-člennou monocyklickou nebo heterocyklickou aromatickou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy dusíku, kyslíku a siry, skupina může být například furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, chinolyl, isochínolyl, indolyl nebo pyridylová skupina, výhodně imidazolyl, chinolyl nebo pyridylová skupina, • to ·· * ·· « • to ·'··<' to ·< «·· · * • · ··· ··· ··· ♦· ·· nejvýhodněji pyridylová skupina.
V případě, že substituent cx znamená 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou oxyskupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, přičemž heteroaromatická oxyskupina zahrnuje například furyloxy, thienyloxy, oxazolyloxy, isoxazolyloxy, thiazolyloxy, imidazolyloxy, chinolyloxy, isochinolyloxy, indolyloxy nebo pyridyloxyskupinu, výhodně isoxazolyloxyskupínu nebo pyridyloxyskupinu, nejvýhodněji pyridyloxyskupinu.
V případě, že substituent cx znamená 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou thioskupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, přičemž heteroaromatická thioskupina zahrnuje například furylthio, thienylthio, oxazolylthio, isoxazolylthio, thiazolylthio, imidazolylthio, chinolylthio, isochinolylthio, indolylthio nebo pyridylthioskupinu, výhodně isoxazolylthioskupinu nebo pyridylthioskupinu, nejvýhodněji pyridylthioskupinu.
V případě, že substituent cx znamená 5- až 10-ělennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou sulfonylovou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, přičemž heteroaromatická sulfonylová skupina zahrnuje například furylsulfonyl, thienylsulfonyl, oxazolylsulfonyl, isoxazolylsulfonyl, thiazolylsulfonyl, imidazolylsulfonyl, chinolylsulfonyl, isochinolylsulfonyl, indolylsulfonyl nebo pyridylsulfonylovou skupinu, výhodně imidazolylsulfonyl, isoxazolylsulfonyl nebo pyridylsulfonylovou skupinu, nejvýhodněji pyridylsulfonylovou skupinu.
V případě, že substituent a znamená 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou
- 2 7 «toto ♦ · to· • toto · • tototo «to· · to toto · ·· to· sulfonylaminovou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry (dusíkový atom aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), heteroaromatická sulfonylaminová skupina zahrnuje například furylsulfonylamino, thienylsulfonylamino, oxazolylsulfonylamino, isoxazolylsulfonylamino, thiazolylsulfonylamino, imidazolylsulfonylamino,
N-methylimidazolylsulfonylamino, chinolylsulfonylamino, isochinolylsulfonylamino, indolylsulfonylamino nebo N-methylpyridylsulfonylaminovou skupinu, výhodně imidazolylsulfonylamino, N-methylimidazolylsulfonylamino, pyridylsulfonylamino nebo N-methylpyridylsulfonylaminovou skupinu, výhodněji pyridylsulfonylaminovou skupinu nebo N-methylpyridylsulfonylaminovou skupinu.
V případě, že X znamená substituovanou nebo nesubstituovanou arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku nebo substituovanou nebo nesubstituovanou 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry a výhodné příklady zahrnují fenyl, 1-naftyl, 2-naftyl, m-tolyl, p-tolyl, 3-ethylfenyl, 4-ethylfenyl, 3-isopropylfenyl,
4-isopropylfenyl, 3-terč.butylfenyl, 4-terc.butylfenyl,
4-chlormethylfenyl, 4-brommethylfenyl, 4-fluormethylfenyl,
4-jodmethylfenyl, 3-difluormethylfenyl,
4-trifluormethylfenyl, 4-pentafluorethylfenyl,
4-trichlormethylfenyl, 3-hydroxyfenyl, 4-hydroxyfenyl,
4- hydroxy-3,5-dimethylfenyl, 3-acetoxyfenyl, 4-acetoxyfenyl,
5- acetoxy-2-hydroxy-3,4,6-trimethylfenyl, 3-methoxyfenyl, 4-methoxyfenyl, 3-ethoxyfenyl, 4-ethoxyfenyl,
3-isopropoxyfenyl, 4 -isopropoxyfenyl, 3,4-methylendioxyfenyl, benzyloxyfenyl, fenethyloxyfenyl, 1-naftylmethoxyfenyl,
3- methylthiofenyl, 4-methylthiofenyl, 3-ethylthiofenyl,
4- ethylthiofenyl, 3-isopropylthiofenyl, 4-isopropylthiofenyl,
9 ’ · · ·« ·· • · • · • · «·· 999 • •9 9 9 9
9 ·
9
3-methylsulfonylfenyl, 4-methylsulfonylfenyl,
3-ethylsulfonylfenyl, 4-ethylsulfonylfenyl,
-isopropylsulf onylf enyl, 4 - i sopropy1sulf onylf enyl,
3- chlorfenyl, 4-chlorfenyl, 3-bromfenyl, 4-bromfenyl,
4- nitrofenyl, 4-aminofenyl, 3-methylaminofenyl,
4-ethylaminofenyl, 3-propylaminofenyl, 4-butylaminofenyl,
3-dimethylaminofenyl, 4-diethylaminofenyl,
3- dipropylaminofenyl, 4-dibutylaminofenyl, 3-benzylfenyl,
4- benzylfenyl, 3-fenethylfenyl, 4-(1-naftylmethyl)fenyl,
3- bifenylyl, 4-bifenylyl, 3-(4-methylfenyl)fenyl,
4- (4-methylfenyl)fenyl, 3-(4 ethylfenyl)fenyl,
3- (4-trifluormethylfenyl)fenyl,
4- (4-trifluormethylfenyl)fenyl, 3-(4-methoxyfenyl)fenyl,
4-(4-methoxyfenyl)fenyl, 3-(2,4-dimethoxyfenyl)fenyl,
4-(2,4-dimethoxyfenyl)fenyl, 3-(2,5·dimethoxyfenyl)fenyl,
4-(2,5-dimethoxyfenyl)fenyl, 4-(3-chlorfenyl)fenyl,
-(4-chlorfenyl)fenyl, 4-(3-bromfenyl)fenyl,
4-(4-bromfenyl)fenyl, 3-(3,4-methylendioxyfenyl)fenyl,
4-(3,4-methylendioxyfenyl)fenyl, 3-benzylfenyl,
4-benzylfenyl, 3 -fenoxyfenyl, 4-fenoxyfenyl,
3- fenylthiofenyl, 4-fenylthiofenyl, 3-fenylsulfonylfenyl,
4- fenylsulfonylfenyl, 3-(fenylsulfonylamino)fenyl,
4-(fenylsulfonylamino)fenyl,
3- (N-methylfenylsulfonylamino)fenyl,
4- (N-methylsulfonylamino)fenyl, 3-(imidazol-l-yl)fenyl,
4-(imidazol-1-yl)fenyl, 3-(1-methylimidazol-4-yl)fenyl,
4-(1-methylimidazol-4-yl)fenyl, 3-(2-furyl)fenyl,
-(2-furyl)fenyl, 3-(2-thienyl)fenyl, 4-(2-thienyl)fenyl,
3- (3-thienyl)fenyl, 4-(3-thienyl)fenyl, 3 -(2-pyridyl)fenyl,
4- (2-pyridyl)fenyl, 3-(3-pyridyl)fenyl, 4-(3-pyridyl)fenyl,
-(4-pyridyl)fenyl, 4 -(4-pyridyl)fenyl,
4-(imidazol-1-ylthio)fenyl, 4-(2-furylthio)fenyl,
4-(2-thienylthio)fenyl, 4-(2-pyridylthio)fenyl,
4-(4-pyridylthio)fenyl, 3-(2-pyridylsulfonyl)fenyl,
4-(2-pyridylsulfonyl)fenyl, 3-(3-pyridylsulfonyl)fenyl,
4-(3-pyridylsulfonyl)fenyl, 3-(2-pyridylsulfonylamino)fenyl,
« · ·· ·« *
• • • · • *
• • ♦ • • • •
• • • ♦ • • •
·· · ··· ··· • · ·
3- (N-methyl-2-pyridylsulfonylamino)fenyl,
4- (2-pyridylsulfonylamino)fenyl,
4-(N-methyl-2-pyridylsulfonylaminofenyl,
3-(3-pyridylsulfonylamino)fenyl,
3- (N-methyl-3-pyridylsulfonylamino)fenyl,
4- (3-pyridylsulfonylamino)fenyl,
4- (N-methyl-3-pyridylsulfonylamino)fenyl,
3-(oxazol-2-yl)fenyl, 4-(oxazol-2-yl)fenyl,
3-(oxazol-4-yl)fenyl, 4-(oxazol-4-yl)fenyl,
3-(oxazol-5-yl)fenyl, 4-(oxazol-5-yl)fenyl,
3-(thiazol-2-yl)fenyl, 4-(thiazol-2-yl)fenyl,
3-(thiazol-4-yí)fenyl, 4-(thiazol-4-yl)fenyl,
3- (thiazol-5-ylj fenyl, 4-(thiazol-5-yl)fenyl,
1-methyl- 2-pyrrolyl, 1-fenyl-2-pyrrolyl, 1-benzyl-2-pyrrolyl,
5- methyl-2-furyl, 5-fenyl-2-furyl, 5-methyl-2· thienyl,
5-fenyl-2-thienyl, 5-methyl-3-thienyl, 5-fenyl-3-thienyl,
1-methyl-3-pyrazolyl, 1-fenyl-3-pyrazolyl,
1-methyl-2 -imidazolyl, 1-fenyl-2-imidazolyl,
1-methyl-4 -imidazolyl, 1-fenyl-4-imidazolyl,
1- methyl-2-fenyl-4-imidazolyl,
1,5-dimethyl-2 -fenyl-4 -imidazolyl,
1,4-dimethyl-2-fenyl-5-imidazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl,
2- methyl-4-oxazolyl, 2-fenyl-4-oxazolyl, 2-methyl-5-oxazolyl, 2 -fenyl- 5 -oxazolyl, 4-methyl-2-fenyl-5-oxazolyl,
5-methyl-2-fenyl-4-oxazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl,
2-methyl-4 -thiazolyl, 2 -fenyl-4-thiazolyl,
2- methyl-5-thiazolyl, 2 -fenyl-5-thiazolyl,
4- methyl-2 -fenyl- 5 -thiazolyl, 5-methyl-2 -fenyl-4 -thiazolyl,
1- methyl-3-pyrazolyl, 1-fenyl-3-pyrazolyl,
3- methyl-5-isoxazolyl, 3-fenyl-5-isůXazolyl, 2-pyridyl,
3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-methyl-5-pyridyl, 3-ethyl-5-pyridyl,
3-fenyl-5-pyridyl, 2-methyl-5-pyridyl, 2-ethyl- 5-pyridyl,
2- fenyl-5-pyridyl, 2-hydroxy-5-pyridyl, 2-methoxy-5-pyridyl,
2-ethoxy-5-pyridyl, 2 -isopropoxy-5-pyridyl,
2-benzyloxy-5-pyridyl, 2 -methylthio-5-pyridyl,
2-ethylthio-5-pyridyl, 2-isopropylthio-5-pyridyl,
4 4
444 4 4
4 4 • 4 44
2-methylsulf onyl-5-pyridyl, 2-ethylsulf onyl-5-pyridyl,
- isopropylsulfonyl-5-pyridyl, 2-benzyl-5-pyridyl,
-fenoxy-5-pyridyl, 2 -fenylthio-5-pyridyl,
2-f enylsulf onyl- 5-pyridyl, 2 -fenylsulfonylamino-5 -pyridyl,
2- (N-methylfenylsulfonylamino)-5-pyridyl, 3-methyl-6-pyridyl,
3- fenyl-6-pyridyl, 2-methyl-6-pyridyl, 2-fenyl-6-pyridyl,
2-methyl-4-pyrimidinyl, 2 -fenyl-4-pyrimidinyl,
2-methoxy-4-pyrimidinyl, 2-ethoxy-4-pyrimidinyl,
2-isopropoxy-4-pyrimidinyl, 2-methylthio-4-pyrimidinyl,
2-ethylthio-4-pyfimidinyl, 2-isopropylthio-4-pyrimidinyl,
-fenylthio-4-pyrimidinyl, 2-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl,
2-ethylsulfonyl-4-pyrimidinyl,
-isopropylsulfonyl-4-pyrimidinyl,
-fenylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-methyl-5-pyrimidinyl,
2-fenyl-5-pyrimidinyl, 2-methoxy-5-pyrimidinyl,
2-ethoxy-5-pyrimidinyl, 2-isopropoxy-5-pyrimidinyl,
2-methylthio-5-pyrimidinyl, 2-ethylthio-5-pyrimidinyl,
-isopropylthio-5-pyrimidinyl, 2 -fenylthio-5-pyrimidinyl,
2-methylsulfonyl-5-pyrimidinyl,
2-ethylsulfonyl-5-pyrimidinyl,
-isopropylsulfonyl-5-pyrimidinyl,
2-fenylsulfonyl-5-pyrimidinyl, 2-indolyl, 3-indolyl,
1-methyl- 2 -indolyl, 1-methyl-3-indolyl, 2-benzimidazolyl,
1- methyl-2-benzimidazolyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzothiazolyl,
2- chinolyl, 3-chinolyl, 4-chinolyl, 1-isochinolyl,
3- isochinolyl, 4-isochinolyl a 8-isochinolylové skupiny,
4-acetoxyfenyl 3-methoxyfenyl výhodněji fenyl, 1-naftyl, 2-naftyl, m-tolyl, p-tolyl, 3-ethylfenyl, 4-ethylfenyl, 3-isopropylfenyl,
4-isopropylfenyl, 4-trifluormethylfenyl, 3-hydroxyfenyl,
4-hydroxyfeny1, 4-hydroxy-3,5-dimethylfenyl, 3-acetoxyfenyl,
5-acetoxy-2-hydroxy-3,4,6 -trimethylfenyl, 4-methoxyfenyl, 3-ethoxyfenyl,
4-ethoxyfenyl, 3-isopropoxyfenyl, 4-isopropoxyfenyl,
3,4-methylendioxyfenyl, benzyloxyfenyl, 3-methylthiofenyl, 4-methylthiofenyl, 3-ethylthiofenyl, 4-ethylthiofenyl, • « ♦ · · · ·· « · · · » · ···« » • · » ♦ · * · ··* ·«· ··· ··· ·· ··
3-methylsulfonylfenyl, 4-methylsulfonylfenyl,
3- ethylsulfonylfenyl, 4-ethylsulfonylfenyl, 3-chlorfenyl,
4- chlorfenyl, 3-benzylfenyl, 4-benzylfenyl, 3-bifenylyl,
4-bifenylyl, 3-(4-methylfenyl)fenyl, 4-(4-methylfenyl)fenyl,
3- (4-ethylfenyl)fenyl, 3-(4-trifluormethylfenyl)fenyl,
4- (4-trifluormethylfenyl)fenyl, 3-(4-methoxyfenyl)fenyl,
4-(4-methoxyfenyl)fenyl, 3-(2,4-dimethoxyfenyl)fenyl,
4-(2,4-dimethoxyfenyl)fenyl, 3-(2,5-dimethoxyfenyl)fenyl,
4-(2,5-dimethoxyfenyl)fenyl, 4-(3-chlorfenyl)fenyl,
4-(4-chlorfenyl)fenyl, 3-(3,4-methylendioxyfenyl)fenyl,
4-(3,4-methylendioxyfenyl)fenyl, 3-fenoxyfenyl,
4-fenoxyfenyl, 3 -fenylthiofenyl, 4-fenylthiofenyl,
-fenylsulfony1fenyl, 4-feny1sulfonylfenyl,
3- (fenylsulfonylamino)fenyl, 4-(fenylsulfOnylamino)fenyl,
-(N-methylfenylsulfonylamino)fenyl,
4- (N-tftethylsulfonylamino)fenyl, 3-(2-pyridyl)fenyl,
4-(2-pyridyl)fenyl, 3-(3-pyridyl)fenyl, 4-(3-pyridyl)fenyl,
3- (4-pyridyl)fenyl, 4 -(4-pyridyl)fenyl,
4- (2-pyridyloxy)fenyl, 4-(4-pyridyloxy)fenyl,
4-(2-pyridylthio)fenyl, 4-(4-pyridylthio)fenyl,
3-(2-pyridylsulfonyl)fenyl, 4-(2-pyridylsulfonyl)fenyl,
3-(3-pyridylsulfonyl)fenyl,4-(3-pyridylsulfonyl)fenyl,
3- (2-pyridylsulfonylamino)fenyl,
-(N-methy1-2-pyridylsulfonylamino)f enyl,
4- (2-pyridylsulfonylamino)fenyl,
4-(N-methyl-2-pyridylsulfonylamino)fenyl,
3-(3-pyridylsulfonylamino)fenyl,
3- (N-methyl- 3-pyridylsulfonylamino)fenyl,
4- (3-pyridylsulfonylamino)fenyl,
4-(N-methyl-3-pyridylsulfonylamino)fenyl, 2-pyridyl,
3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-methyl-5-pyridyl, 3-ethyl-5-pyridyl, 3 -fenyl- 5-pyridyl, 2-methyl- 5-pyridyl, 2-ethyl-5-pyridyl,
-fenyl-5-pyridyl, 2-hydroxy-5-pyridyl, 2-methoxy-5-pyridyl,
2-ethoxy-5-pyridyl, 2 -isopropoxy-5-pyridyl,
2-benzyloxy-5-pyridyl, 2-methylthio-5-pyridyl,
2-ethylthio-5-pyridyl, 2-isopropylthio-5-pyridyl,
2-methylsulfonyl-5-pyridyl, 2 -ethylsulfonyl-5-pyridyl,
-isopropylsulfonyl-5-pyridyl, 2-benzyl-5-pyridyl,
2-fenoxy-5-pyridyl, 2-fenylthio-5-pyridyl,
2-fenylsulfonyl-5-pyridyl, 2-fenylsulfonylamino-5-pyridyl,
2- (N-methylfenylsulfonylamino)-5-pyridyl,
3- methyl-6-pyridyl, 3 -fenyl-6-pyridyl, 2-methyl-6-pyridyl, 2-feny1-6-pyridyl,
2- chinolyl, 3-chinolyl, 4-chinolyl, 1-isochinolyl,
3- isochinolyl, 4-isochinolyl a 8-isochinolylové skupiny, nejvýhodněji fenyl, m-tolyl, 3-hydroxyfenyl,
4- hydroxyfenyl, 4-hydroxy·3,5-dimethylfenyl, 3-acetoxyfenyl,
4-acetoxyfenyl, 5-acetoxy-2-hydřoxy-3,4,6-trimethylfenyl,
3-chlorfenyl, 4-chlorfenyl, 3-benzylfenyl, 4-benzylfenyl,
3-bifenylyl, 4-bifenylyl, 3-fenoxyfenyl, 4-fenoxyfenyl,
3- fenylthiofenyl, 4-fenylthiofenyl, 3-fenylsulfonylfenyl,
4- fenylsulfonylfenyl, 3-(fenylsulfonylamino)fenyl,
4-(fenylsulfonylamino)fenyl,
-(N-methylfenylsulfonylamino)fenyl,
4-(N-methylsulfonylamino)fenyl, 3-(2-pyridyl)fenyl,
4-(2-pyridyl)fenyl, 3-(3-pyridyl)fenyl, 4 -(3-pyridyl)fenyl,
3- (4-pyridyl)fenyl, 4-(4-pyridyl)fenyl,
4- (2-pyridyloxy)fenyl, 4 -(4-pyridyloxy)fenyl,
4-(2-pyridylthio)fenyl, 4-(4-pyridylthio)fenyl,
3-(2-pyridylsulfonyl)fenyl, 4-(2-pyridylsulfonyl)fenyl,
3-(3-pyridylsulfonyl)fenyl, 4-(3-pyridylsulfonyl)fenyl,
3- (2-pyridylsulfonylamino)fenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl,
4- pyridyl, 2-methoxy-5-pyridyl, 2-ethoxy-5-pyridyl,
-isopropoxy-5-pyridyl, 2-benzyloxy-5-pyridyl,
2-methylthio-5-pyridyl, 2-ethylthio-5-pyridyl,
2-methylsulfonyl-5-pyridyl, 2-ethylsulfonyl-5-pyridyl,
2-benzyl-5-pyridyl, 2-fenyl-5-pyridyl, 3-fenyl-5-pyridyl,
-fenoxy-5-pyridyl, 2-fenylthio-5-pyridyl,
-fenylsulfonyl-5-pyridyl, 2 -fenylsulfonylamino-5-pyridyl a 2-(N-methylfenylsulfonylamino)-5-pyridylové skupiny.
«» ··· · <1 • · 4 ·· ··
V případě, že Y znamená skupinu vzorce >N-R4 (kde R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku (která má stejný význam jak je definováno shora pro R3) nebo alifatickou acylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 8 atomy uhlíku (která zahrnuje alkanoylové skupiny s 1 až 8 atomy uhlíku a alkenoylové skupiny se 3 až 8 atomy uhlíku) nebo aromatickou acylovou skupinu), skupina vzorce >N-R4 zahrnuje například imino, methylimino, ethylimino, propylimino, isopropylimino, butylimino, isobutylimino, sek.-butylimino, terč.butylimino, pentylimino, 1-methylbutylimino, 2-methylbutylimino, 3-methylbutylimino,
1.1- dimethylpropylimino, 1,2-dimethylpropylimino,
2.2- dimethylpropylimino, 1-ethylpropylimino, hexylimino, 1-methylpentylimino, 2-methylpěntylimino,
3-methylpentylimino, 4-methylpentylimino,
1,1-dimethylbutylimino, 1,2-dimethylbutylimino,
1.3- dimethylbutylimino, 2,2-dimethylbutylimino,
2.3- dimethylbutylimino, 3,3-dimethylbutylimino, l-ethylbutylimino, 1,1,2-trimethylpropylimino,
1,2,2-trimethylpropylimino, acetylimino, propionylimino, butyrylimino, pentanoylimino, hexanoylimino, heptanoylimino, oktanoylimino, benzoylimino nebo p-toluoyliminovou skupinu, výhodně imino, alkylimino s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku nebo acetylmino, výhodněji imino, methylimino, ethylimino nebo acetyliminovou skupinu.
Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, pokud obsahují bázickou skupinu, mohou být převedeny na kyselé adiční soli s kyselinou. Takové soli zahrnují například soli kyseliny halogenvodíkové, jako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková; soli anorganických kyselin, jako je dusičnan, chlorečnan, síran a fosforečnan; soli nižších alkansulfonových kyselin, jako je kyselina methansulfonová, kyselina trifluormethansulfonová a kyselina ta* · • ' · · 0 • · ·· • 04 0 ·
0 · ·· ·· ethansulfonová; soli arylsulfonových kyselin, jako je kyselina benzensulfonová a kyselina p-toluensulfonové,· soli aminokyselin, jako je kyselina glutamová a kyselina aspartová; a soli karboxylových kyselin, jako je kyselina octová, kyselina fumarová, kyselina vinná, kyselina štavelová, kyselina maleinová, kyselina jablečná, kyselina jantarová, kyselina benzoová, kyselina mandlová, kyselina askorbová, kyselina mléčná, kyselina glukonová, kyselina citrónová, výhodně soli halogenvodíkové kyseliny.
Dále, sloučeniny obecného vzorce I mohou být převedeny, pokud obsahují karboxylovou skupinu, konvenčními způsoby na kovové soli. Takové soli zahrnují například soli alkalického kovu, jako je lithium, sodík a draslík; soli kovů alkalických zemin, jako je vápník, barium a hořčík; hlinité soli apod., výhodně soli alkalického kovu.
Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I mohou být převedeny konvenčními způsoby na farmakologicky přijatelné estery. Farmakolgicky přijatelné estery derivátů fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I j sou používané v medicíně j ako srovnatelné fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I a nejsou nijak zvlášř omezeny, pokud mohou být farmaceuticky přijatelné.
Ester fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu zahrnuje například alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 19 atomů uhlíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 5 atomy uhlíku, která je substituována alkanoyloxylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 5 atomy uhlíku, která je substituována alkyloxykarbonyloxylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným ·· • · · · · · ·♦
Z · · · frfr >·· · · • · frfr · · · ·»« ··· frfr* frfrfr frfr ··
- 35 řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 5 atomy uhlíku, která je substituována cykloalkylkarbonyloxylovou skupinou s 5 až 7 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 5 atomy uhlíku, která je substituována cykloalkyloxykarbonyloxylovou skupinou s 5 až 7 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 5 atomy uhlíku, která je substituována arylkarbonyloxylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 5 atomy uhlíku, která je substituována aryloxykarbonyloxylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, a 2-oxo-l,3-dioxolen-4ylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku jako substituent v 5-poloze.
Alkylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku zahrnuje například methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek.butyl, terč.butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl,
3- methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropy1,
2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl,
2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl,
1.1- dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl,
2.2- dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl nebo
1.2.2- trimethylpropylové skupiny, výhodně alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, nejvýhodněji methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl a isobutyl, nejvýhodněji methyl a ethyl.
Aralkylová skupina obsahující 7 až 19 atomů uhlíku zahrnuje například benzyl, fenethyl, 3-fenylpropyl,
4- fenylbuty1, 1-naftylmethyl, 2-naftylmethyl nebo difenylmethylovou skupinu, výhodně benzylovou skupinu.
·· • · ·· • · · · ·· • · · ··· · · • · · » · ··· ··· ·· ··
Cykloalkylová skupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku zahrnuje například cyklopentyl, cyklohexyl a cykloheptyl, výhodně cyklohexyl.
Arylová skupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku zahrnuje například fenyl nebo naftyl, výhodně fenyl.
Příklady výhodných esterových zbytkových skupin zahrnují například methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, terč.butyl, benzyl, acetoxymethyl,
1-(acetoxy)ethyl, propionyloxymethyl, 1-(propionyloxy)ethyl, butyryloxymethyl, 1-(butyryloxy)ethyl, isobutyryloxymethyl,
1-(isobutyryl)ethyl, valeryloxymethyl, 1-(valeryloxy)ethyl, isovaleryloxymethyl, 1-(isovaleryloxy)ethyl, pivaloyloxymethyl, 1-(pivaloyloxy)ethyl, methoxykarbonyloxymethyl, 1-(methcxykarbonyloxy)ethyl, ethoxykarbonyloxymethyl, 1-(ethoxykarbonyloxy)ethyl, propoxykarbonyloxymethyl, 1-(propoxykarbonyloxy)ethyl, isopropoxykarbonyloxymethyl, 1-(isopropoxykarbonyloxy)ethyl, butoxykarbonyloxymethyl, 1-(butoxykarbonyloxy)ethyl, isobutoxykarbonyloxymethyl, 1-(isobutoxykarbonyloxy)ethyl, terč.butoxykarbonyloxymethyl, 1-(terč.butoxykarbonyloxy)ethyl, cyklopentankarbonyloxymethyl, 1-(cyklopentynkarbonyloxy)ethyl, cyklohexankarbonyloxymethyl, 1 - (cyklohexankarbonyloxy)ethyl, cyklopentyloxykarbonyloxymethyl, 1-(cyklopentyloxykarbonyloxy)ethyl, cyklohexyloxykarbonyloxymethyl,
1-(cyklohexyloxykarbonyloxy)ethyl, benzyloxymethyl,
1-(benzyloxy)ethyl, fenyloxykarbonyloxymethyl,
1-(fenyloxykarbonyloxy)ethyl a 5-methyl-2-oxo-l,3-dioxolen4-ylové skupiny.
Sloučenina obecného vzorce I má různé isomery.
Například tyto isomery jsou odvozeny od asymetrie uhlíku v α-poloze karboxylové skupiny. V obecném vzorci I jsou stereoisomery založené na asymetrickém atomu uhlíku a ekvivalentní a neekvivalentní hmotnostní směsi těchto stereoisomerů jsou představovány jedním vzorcem. Předkládaný vynález zahrnuje všechny isomery a jejich směsi.
Dále, v derivátech fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I mohou v oximové části existovat cis-isomery a trans-isomery založené na geometrickém isomerismu. V obecném vzorce I jsou jak isomery založené na geometrickém isomerismu, tak ekvivalentní a neekvivalentní směsi těchto isomerů představovány jedním vzorcem.
Dále, jestliže fenylalkylkarboxylová kyselina obecného vzorce I nebo její sůl tvoří formy solvátů (například hydrátů), předkládaný vynález zahrnuje všechny tyto sloučeniny.
Dále předkládaný vynález zahrnuje všechny sloučeniny, které j sou metabolizovány in vivo k přeměně na deriváty fenylalkylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I nebo jejich soli, například amidové deriváty, tj. prekurzory léčiv.
Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I zahrnují zejména (1) sloučeninu, ve které je R1 vodík nebo alkylová skupina s rovným nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhkíku, (2) sloučeninu, ve které je R1 vodík nebo alkylová skupina s rovným nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhkíku, v- 1 -- >· « (3) sloučeninu, ve ktere je R vodík nebo alkylova skupina s s jedním nebo dvěma atomy uhkíku, (4) sloučeninu, ve které je R1 alkylová skupina s jedním nebo dvěma atomy uhlíku, (5) sloučeninu, ve které je R2 alkylenová skupina s rovným nebo rozvětveným řetězcem s 2 až 5 atomy uhlíku, (6) sloučeninu, ve které je R2 alkylenová skupina s rovným nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 4 atomy uhlíku, (7) sloučeninu, ve které je R2 ethylen, trimethylen nebo methylethylenová skupina, (8) sloučeninu, ve které je R2 ethylenová skupina, (9) sloučeninu, ve které je R^ atom vodíku, alkylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s jedním nebo dvěma atomy uhlíku, alkylthioskupina s jedním nebo dvěma atomy uhlíku nebo atom halogenu, (10) sloučeninu, ve které je R^ atom vodíku, (11) sloučeninu, ve které je X arylová skupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může mít 1 až 3 substituenty a uvedené dále nebo 5- až 10-člennou heteroaromatickou skupinu (monocyklickou nebo bicyklickou) obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který obsahuje atomy kyslíku, dusíku a síry, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále, substituent ot znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alkanoyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) alkylendioxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vii) aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku,
-·
(viii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (ix) alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (x) atom fluoru, (xi) atom chloru, (xii) atom bromu, (xiii) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (xiv) fenylovou skupin (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xv) fenoxyskupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvi) fenylthioskupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvii) fenylsulfonylovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xviii) fenylsulfonylaminovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku a atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), (xix) furyl, (xx) thienyl, (xxi) oxazolyl, (xxii) isoxazolyl, (Xxiii) thiazolyl, (xxiv) pyridyl, (xxv) pyridyloxy, (xxvi) pyridylthio, (xxvii) pyridylsulfonyl, (xxviii) imidazolylovou skupinu (atom dusíku kruhu může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku a (xxix) pyridylsulfonylaminovou skupinu (atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku).
(12) sloučeninu, ve které X znamená fenyl, naftyl, imidazolyl, oxazolyl, pyridyl, indoly!, chinolyl nebo isochinolylovou skupinu a tyto skupiny mohou obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále, substituent a znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alkanoyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vij methylendioxyskupinu, (vii) aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (viii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (ix) alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (x) atom fluoru, (xi) atom chloru, (xii) atom bromu, (xiii) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (xiv) fenylovou skupin (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluor nebo • · methylendioxyskupinou), (xv) fenoxyskupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluor nebo methylendioxyskupinou) (xvi) fenylthioskupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluor nebo methylendioxyskupinou), (xvii) fenylsulfonylovou skupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluor nebo methylendioxyskupinou), (xviii) fenylsulfonylaminovou skupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluor a methylendioxyskupinou a atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), (xixj furyl, (xx) thienyl, (xxi) oxazolyl, (xxii) isoxazolyl, (xxiii) thiazolyl, (xxiv) pyridyl, (xxv) pyridyloxy, (xxvi) pyridylthio, (xxvii) pyridylsulfonyl, (xxviii) imidazolylovou skupinu (atom dusíku kruhu může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku a (xxix) pyridylsulfonylaminovou skupinu (atom dusíku aminové části být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), (13) sloučeninu, ve které X znamená fenyl, naftyl, ímidazolyl, oxazolyl, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylovou skupinu a tyto skupiny mohou obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále.
substituent a znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alkanoyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) methylendioxyskupinu, (vii) benzyloxyskupinu, (viii)fenethyloxyskupinu, (ix) naftylmethoxyskupinu, (x) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (xi) «· » <
• · alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (xii) atom fluoru, (xiii) atom chloru, (xiv) atom bromu, benzylovou skupinu, (xvi) fenylovou skupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluor nebo methylendioxyskupinou), (xvii) fenoxyskupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluoro nebo methylendioxyskupinou) (xviii) fenylthioskupinu, (xix) fenylsulfonylovou skupinu, (xx) fenylsulfonylaminovou skupinu, (xxi) N-methylsulfonylaminovou skupinu, (xxii) furyl, (xxiii) thienyl, (xxiv) oxazolyl, (xxv) isoxazolyl, (xxvi) thiazolyl, (xxvii) pyridyl, (xxviii) pyridyloxy, (xxix) pyridylthio, (xxx) pyr:i.dy.'l su.lf onyl, (xxxi) pyridylsulfonylaminovou skupinu, (xxxii)
N-methylpyridylsulfonylaminovou skupinu a (xxxiii) imidazolylovou skupinu (atom dusíku kruhu může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku).
(14) sloučeninu, ve které X znamená fenyl, naftyl, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylovou skupinu a tyto skupiny mohou obsahovat jeden nebo dva substituenty oi uvedené dále, substituent ot znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, methylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy fluoru, hydroxyskupinu, alkanoyloxyskupinu obsahující jeden až dva atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, methylendioxyskupinu, benzyioxyskupinu, alkylthioskupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, benzyl, fenyl, 4-methylfenyl, 4-trifluormethylfenyl, 4-methoxyfenyl,
-fluorfenyl, 3,4-methylendioxyfenyl, fenoxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenylsulfonylaminovou skupinu, N-methylfenylsulfonylaminovou • · » <
» 4 ·· skupinu, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, N-methylimidazolyl, pyridyl, pyridyloxyskupinu, pyridylthioskupinu, pyridylsulfonylovou skupinu, pyridylsulfonylaminovou skupinu a N-methylpyridylsulfonylaminovou skupinu, (15) sloučeninu, ve které X znamená fenyl, naftyl, pyridyl, chinolyl nebo isochinolylovou skupinu a tyto skupiny mohou obsahovat jeden substituent a uvedený dále, substituent a znamená methyl, ethyl, isopropyl, trifluormethyl, hydroxy, acetoxy, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methylendioxy, benzyloxy, alkylthioskupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfony1, fenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio, pyridylsulfonyl, pyridylsulfonylamino a N-methylpyridylsulfonylaminovou skupinu, (16) sloučeninu, ve které X znamená fenylovou skupinu, která může obsahovat jeden substituent ot uvedený dále, substituent ot znamená methyl, hydroxy a acetoxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylovou skupinu, nebo
X znamená pyridylovou skupinu, která může obsahovat jeden substituent ot uvedený dále, substituent ot znamená methoxy, ethoxy, isopropoxy a benzyloxyskupinu, alkylthioskupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino a
N-methylfenylsulfonylaminovou skupinu, (17) sloučeninu, ve které X znamená fenylovou skupinu, která může obsahovat substituent ot uvedený dále, substituent ot znamená hydroxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, pyridyl, pyridyloxy a pyridylthioskupinu, (18) sloučeninu, ve které Y znamená atom kyslíku nebo síry nebo skupinu vzorce >-R4 (kde R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkanoylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 5 atomy uhlíku), deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny, jejich farmakologicky přijatelné soli nebo jejich farmakologicky přijatelné estery.
(19) sloučeninu, ve které Y znamená atom kyslíku, (20) sloučeninu, ve které Z znamená jednoduchou vazbu nebo alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (21) sloučeninu, ve které Z znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (22) sloučeninu, ve které Z znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s jedním nebo dvěma atomy uhlíku, (23) sloučeninu, ve které Z znamená methylenovou skupinu, (24) sloučeninu, kde W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým • to to · « to to to • · · ·· to · to • · · · · ··· ··· · · *to nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku a která obsahuje v arylové části 1 až 3 substituenty a uvedené dále, (vii) aryloxylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty or uvedené dále v arylové části, (viii) arylthiovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty ot uvedené dále v arylové části, (ix) arylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, (x) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty a uvedené dále v arylové části, (xi) 1-pyrrolylovou skupinu, (xii) 1-pyrrolidinylovou skupinu, (xiii) 1-imidazolylovou skupinu (xiv) piperidinovou skupinu nebo (xv) morfolinovou skupinu, substituent ot znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alkanoyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) alkylendioxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vii) aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (viii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem «toto· • ··· · · obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (ix) alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (x) atom fluoru, (xi) atom chloru, (xii) atom bromu, (xiii) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (xiv) fenylovou skupin (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xv) fenoxyskupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyškupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s l až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvi) fenylthioskupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyškupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem ε 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvii) fenylsulfonylovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyškupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xviii) fenylsulfonylaminovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s l až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy ·· · to · · · · · ·< · • · ······ • · · · to · ««· · · . · · ·· · · « ··· to·· ··· ··· ·· ·· uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku a atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), (xix) furyl, (xx) thienyl, (xxi) oxazolyl, (xxii) isoxazolyl, (xxiii) thiazolyl, (xxiv) pyridyl, (xxv) pyridyloxy, (xxvi) pyridylthio, (xxvii) pyridylsulfonyl, (xxviii) imidazolylovou skupinu (atom dusíku kruhu může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku a (xxix) pyridylsulfonylaminovou skupinu (atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku).
(25) sloučeninu, ve které W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku a která obsahuje v arylové časti 1 až 3 substituenty a uvedené dále, (vii) aryloxylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty ot uvedené dále v arylové části, (viii) arylthiovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, (ix) arylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, (x) aralkylovou skupinu obsahující 7 až
-*·· * • ··· ··· ·· ·« • · · · • · ·· • φφ · φ • · · φ· ·· atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty & uvedené dále v arylové části, (xi) 1-pyrrolylovou skupinu, substituent a znamená hydroxyskupinu, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, pyridyl, pyridyloxy a pyridylthioskupinu, (26) sloučeninu, ve které W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, (vii) fenoxyskupinu, (viii) fenylthioskupinu, (ix) fenylaminoskupinu, (x) aralkylovou skupinu obsahující 7 až atomů uhlíku, (xi) 1-pyrrolylovou skupinu, (xii) 1-pyrrolidinylovou skupinu nebo (xiii) 1-imidazolylovou skupinu, (27) sloučeninu, ve které W znamená (i) propylovou nebo butylovou skupinu, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminoskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (v) diethylaminovou skupinu, (vi) N-fenyl-N-ethylaminovou skupinu, (vii) fenoxyskupinu, (viii) fenylthioskupinu, (ix) fenylaminovou skupinu, (x) 3 -fenylpropylovou skupinu, (xi) 4-fenylbutylovou skupinu nebo (xii) 1-pyrrolylovou skupinu, · 00 0 ··· 000 ·» 00 • · · · • 0 00 ·· · · ·
0 ·
00 (28) sloučeninu, ve které W znamená butyl, ethoxy, methylthio, ethylamino, diethylamino, N-fenyl-N-ethylamino, fenoxy, fenylthio, fenylamino, 3-fenylpropyl nebo 1-pyrrolylovou skupinu, (29) sloučeninu, ve které W znamená butyl, ethoxy, methylthio, ethylamino, fenoxy, fenylthio, fenylamino nebo 3-fenylpropylovou skupinu.
Dále, R1 je vybrán z (1) až (4), R2 je vybrán z (5) až (8), R3 je vybrán z (9) a (10), X je vybrán z (11) až (17), Y je vybrán z (18) a (19), Z je vybrán z (20) až (23) a W je vybrán z (24) až (29) a sloučeniny získané kombinací těchto substituentů jsou také výhodné.
Deriváty kyseliny fenylalkylkarboxylové obecného vzorce I zahrnují například (30) sloučeninu, ve které R1 je atom vodíku nebo alkylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku;
R je alkylenová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 5 atomy uhlíku;
O ,
R je atom vodíku, alkylova skupina s primym nebo rozvětveným řetězcem s l až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s jedním nebo dvěma atomy uhlíku, alkylthioskupina s jedním nebo dvěma atomy uhlíku nebo atom halogenu;
Z je jednoduchá vazba nebo alkylenová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku,
W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) • · ·· • ··· · · • · · alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku a která obsahuje v arylové části 1 až 3 substituenty ot uvedené dále, (vii) aryloxylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty cx uvedené dále v arylové části, (viii) arylthiovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty cx uvedené dále v arylové části, (ix) arylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty cx uvedené dále v arylové části, (x) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty <x uvedené dále v arylové části, (xi) 1-pyrrolylovou skupinu, (xii) 1-pyrrolidinylovou skupinu, (xiii) 1-imidazolylovou skupinu (xiv) piperidinovou skupinu nebo (xv) morfolinovou skupinu,
X znamená arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále nebo 5- až 10- člennou heteroaromatickou skupinu (monocyklickou nebo bicyklickou) obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny obsahující atomy kyslíku, dusíku a síry a která může obsahovat 1 až 3 substituenty cx uvedené dále,· substituent <x uvedený dále znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalkylovou skupinu s přímým nebo «·· ·· ·· ·· ·· * 9 9 · • · ··«··· • 9 · · 9 · ··· 9 9 • 9 · · 9 9 9 ··· ··· ··· ··· «· ·* rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alkanoyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) alkylendioxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vii) aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (viii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (ix) alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (x) atom fluoru, (xi) atom chloru, (xii) atom bromu, (xiii) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (xiv) fenylovou skupin (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xv) fenoxyskupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou S přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvij fenylthioskupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvii) fenylsulfonylovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným • ♦ toto • ···· · to* · • *· «« řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xviii) fenylsulfonylaminovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku a atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), (xix) furyl, (xx) thienyl, (xxi) oxazolyl, (xxii) isoxazolyl, (xxiii) thiazolyl, (xxiv) pyridyl, (xxv) pyridyloxy, (xxvi) pyridylthio, (xxvii) pyridylsulfonyl, (xxviii) imidazolylovou skupinu (atom dusíku kruhu může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku a (xxix) pyridylsulfonylaminovou skupinu (atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku),- a
Y znamená atom kyslíku nebo síry nebo skupinu vzorce >N-R4 (kde R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkanoylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 5 atomy uhlíku);
(31) sloučeninu, ve které R1 znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku;
R znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 5 atomy uhlíku;
X χ
R znamena atom vodíku;
• · · · • ·· · · · • ·
Z znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku;
W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) N-alkyl-N-arylamínovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku a která obsahuje v arylové části 1 až 3 substituenty a uvedené dále, (vii) aryloxylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, (viii) arylthiovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty ot uvedené dále v arylové části, (ix) arylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty ot uvedené dále v arylové části, (x) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty ot uvedené dále v arylové části, (xi) 1-pyrrolylovou skupinu;
X znamená fenylovou skupinu, která může obsahovat jeden substituent a uvedený dále;
substituent a je vybrán ze skupiny obsahující hydroxyskupinu, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, pyridyi, pyridyloxy a pyridyithioskupinu; a
Y znamená atom kyslíku;
(32) sloučeninu, ve které R1 znamená alkylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku;
R znamena ethylenovou skupinu;
R znamena atom vodíku;
Z znamená methylenovou skupinu;
W znamená (i) propylovou nebo butylovou skupinu, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminoskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (v) diethylaminovou skupinu, (vi)
N-fenyl-N-ethylaminovou skupinu, (vii) fenoxyskupinu, (viii) fenylthioskupinu, (ix) fenylaminovou skupinu, (x)
3-fenylpropylovou skupinu, (xi) 4-fenylbutylovou skupinu nebo (xii) 1-pyrrolylovou skupinu,
X znamená fenylovou skupinu, která může mít jeden substituent θ' uvedený dále;
substituent a je vybrán ze skupiny obsahující methyl, hydroxy, acetoxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino,
N-methylfenylsulfonylamino, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylovou skupinu;
nebo
X znamená pyridylovou skupinu, která může obsahovat jeden substituent ot uvedený dále;
substituent a je vybrán ze skupiny obsahující methoxy, ethoxy, isopropoxy, benzyloxy, alkylthioskupinu obsahující • ·
jeden nebo dva atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino a N-methylfenylsulfonylaminovou skupinu; a
Y znamená atom kyslíku;
(33) sloučeninu, ve které R1 znamená alkylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku;
R znamena ethylenovou skupinu;
R znamena atom vodíku;
Z znamená methylenovou skupinu;
W znamená (i) propylovou nebo butylovou skupinu, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminoskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (v) diethylaminovou skupinu, (vi)
N-fenyl-N-ethylaminovou Skupinu, (vii) fenoxyskupinu, (viii) fenylthioskupinu, (ix) fenylaminovou skupinu, (x)
3-fenylpropylovou skupinu, (xi) 4-fenylbutylOvou skupinu nebo (xii) 1-pyrrolylovou skupinu,
X znamená fenylovou skupinu, která může mít jeden substituent a uvedený dále;
substituent oi je vybrán ze skupiny obsahující hydroxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, pyridyl, pyridyloxy a pyridylthioskupinu; a
Y znamená atom kyslíku;
(34) sloučeninu, ve které R1 znamená alkylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku,·
R znamená ethylenovou skupinu;
□ '
R znamena atom vodíku;
Z znamená methylenovou skupinu;
W znamená butyl, ethoxy, methylthio, ethylamino, diethylamino, N-fenyl-N-ethylamino, fenoxy, fenylthio, fenylamino, 3-fenylpropy1 nebo 1-pyrrolylovou skupinu;
X znamená fenylovou skupinu, která může mít jeden substituent ol uvedený dále, substituent o? je vybrán ze skupiny obsahující hydroxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, pyridyl, pyridyloxy a pyridylthioskupinu; a
Y znamená atom kyslíku; a (35) sloučeninu, ve které R1 znamená alkylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku;
R znamena ethylenovou skupinu;
RJ znamena atom vodíku;
Z znamená methylenovou skupinu;
W znamená butyl, ethoxy, methylthio, ethylamino, fenoxy, fenylthio, fenylamino nebo 3-fenylpropylovou skupinu;
X znamená fenylovou skupinu, která může mít jeden substituent a uvedený dále,
substituent a je vybrán ze skupiny obsahující hydroxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, pyridyl, pyridyloxy a pyridylthioskupinu; a
Y znamená atom kyslíku.
Příklady derivátů fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmaceuticky přijatelné soli nebo farmaceuticky přijatelného esteru zahrnují sloučeniny popsané dále.
V tabulce 1 až tabulce 68 jsou použity následující zkratky.
Ac: acetyl, Bu: butyl, tBu: terč.butyl, Bimid: benzimidazol, Boxa: benzoxazolyl, Bthiz: benzothiazol, Bz: benzyl, Et: Ethyl, Fur: furyl, Hex: hexyl, Imid: imidazolyl, Ind: Indolyl, Isox: isoxazolyl, MdO: methylendioxy, Me: methyl, Mor: morfolino, Np: naftyl, Oxa: oxazolyl, Pen: pentyl, Ph: fenyl, Pip: piperidyl, Pr: propyl, iPr: isopropyl, Pym: pyrimidinyl; Pyr: pyridyl, Pyrd:
pyrrolidinyl, Pyrr: pyrrolyl, Pyza: pyrazolyl, Quin:
chinolyl, iQuin: isochinolyl, Thi: thienyl, Thiz: thiazolyl.
Sloučeniny uvedené v tabulkách 1 až 55 a tabulkách 66 až 68 mají následující vzorec Ia, sloučeniny uvedené v tabulkách 56 až 65 mají následující vzorec lb.
X—C<
.R n—o-r2-y-
H
Z—C—COOH I w
(Ia)
db) ··· · • » 4 ·« ··
Tabulka 1
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X • Y
1- 1 H (CH,), H ch2 OEt Ph ---i 0
1- 2 H (CH,), H ch. OEt 1-Np 0
1- 3 H (CH,), H CH, OEt 2-Np 0
1- 4 H (ch,)2 H CH, OEt 4-Me-Ph 0
1- 5 H (CH,), H CH, OEt 4-Et-Ph o
1- 6 H (CH,), H CH, OEt 3-iPr-Ph o
1-7 H (CH,), H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
1- 8 H (CH2)2 H CH, OEt 3-tBu-Ph 0
1- 9 H (CH,), H CH, OEt 4-tBu-Ph 0
1- 10 H (ch2)2 H CH, OEt 3-Cl-Ph 0
1-11 H (CH,), H CH, OEt 4-Cl-Ph 0
1- 12 H (CH,), H CH, OEt 3-Br-Ph 0
1- 13 H (CH,), H CH, OEt 4-Br-Ph 0
1- 14 H (CH,), H CH, OEt 3-Ph-Ph 0
1-15 H (CH,), H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
1- 16 H (CH2)2 H CH, OEt 3-Bz-Ph 0
1- 17 H (CH2)2 H CH, OEt 4-Bz-Ph 0
1-18 H (CH,), H CH, OEt 3-PhO-Ph o
1- 19 H (CH2)2 H CH, OEt 4-PhO-Ph 0
1- 20 H (CH,), H CH, OEt 3-PhS-Ph 0
1-21 H (CH2), H CH, OEt 4-PhS-Ph o
1-22 H (CH2)2 H ch2 OEt 3-PhSO,-Ph 0
1-23 H (ch2)2 H ch2 OEt 4-PhSO,-Ph o
1-24 H (CH2)2 H CH, OEt 3-(Imid-l)-Ph 0
1-25 H (ch2)2 H CH, OEt 4-(Imid-l)-Ph 0
1-26 H (CH,), H ch2 OEt 3-(Imid-4)-Ph 0
1-27 H (CH,), H ch2 OEt 4-(Imid-4)-Ph o
1-28 H (ch2)2 H ch2 OEt 3-(Fur-2)-Ph 0
• · · · “· ·· ·
1 - 29 Η (CH,), H CH, OEt 4-(Fur-2)-Ph 0
1- 30 Η (CH2)2 H ch2 OEt 3-(Thi-2)-Ph : 0
1-31 Η (CH,), H gh2 OEt 4-(Thi-2)-Ph 1 0 i
1- 32 Η (CH,), H ch2 OEt 3-(Thi-3)-Ph 0
1-33 Η (CHy, H ch2 OEt 4-(Thi-3)-Ph 0
1-34 Η (CH,), H ch2 OEt 3-(Pyr-2)-Ph 0
1-35 Η (ch2)2 H ch2 OEt 4-(Pyr-2)-Ph 0
1-36 Η (CH,), H ch. OEt 3-(Pyr-3)-Ph 0
1-37 Η (CH,), H CH, OEt 4-(Pyr-3)-Ph 0
1-38 Η (ch2)2 H CH, OEt 3-(Pyr-4)-Ph 0
1-39 Η (CH2), H CH, OEt 4-(Pyr-4)-Ph 0
1-40 Η (CH,), H CH, OEt 3-(Oxa-2)-Ph 0
1-41 Η (CH2)2 H CH, OEt 4-(Oxa-2)-Ph 0
1-42 Η (CH,), H CH, OEt 3-(Oxa-4)-Ph 0
1- 43 Η (CH,), H CH, OEt 4-(Oxa-4)-Ph 0
1-44 Η (CH,), H CH, OEt 3-(Oxa-5)-Ph 0
1-45 Η (CH,), H CH, OEt 4-(Oxa-5)-Ph 0
1-46 Η (CH,), H CH, OEt 3-(Thiz-2)-Ph 0
1-47 Η (CH2)2 H CH, OEt 4-(Tfiiz-2)-Ph 0
1-48 Η (CH,), H CH, OEt 3-(Thiz-4)-Ph 0
1-49 Η (CH,), H CH, OEt 4-(Thiz-4)-Ph 0
1-50 Η (ch2). H CH, OEt 3-(Thiz-5)-Ph o
1-51 Η (CH2)2 H CH, OEt 4-(Thiz-5)-Ph 0
1-52 Η (CH2)2 H CH, OEt l-Me-2-Pyrr 0
1-53 Η (CH2)2 H CH, OEt l-Ph-2-Pyrr 0
1-54 Η (CH2)2 H CH, OEt l-Bz-2-Pyrr 0
1- 55 Η (CH2), H CH, OEt 5-Me-2-Fur 0
1- 56 Η (CH2)2 H CH, OEt 5-Ph-2-Fur 0
1- 57 Η (CH2)2 H ch2 OEt 5-Me-2-Thi 0
1- 58 Η (CH2)2 H CH, OEt 5-Ph-2-Thi 0
1- 59 Η (CH2)2 H CH, OEt 5-Me-3-Thi 0
· · 9 9 9 9 9
9 9 9 9 · 999 9 9
9 9 9 9 9 9
999 999 999 999 99 99
1-60 Η (CH2)2 H ch2 OEt 5-Ph-3-Thi 0
1-61 Η (CH2)2 H ch. OEt 1 -Me-3-Pyza ! 0
1-62 Η (ch2)2 H CH, OEt l-Ph-3-Pyza í°
1-63 Η (CH,), H CH, OEt l-Me-2-Imid J-η 0
1-64 Η (ch2)2 H CH, OEt l-Ph-2-Imid 0
1-65 Η (CH,), H CH, OEt 1 -Me-4-Imid 0
1-66 Η (CH,), H CH, OEt 1 -Ph-4-Imid 0
1-67 Η (ch,)2 H CH, OEt 4-Oxa 0
1-68 Η (CH,), H CH, OEt 5-Oxa 0
1-69 Η (CH,), H CH, OEt 2-Me-4-Oxa 0
1- 70 Η (CH,), H CH, OEt 2-Ph-4-Oxa 0
1- 71 Η (CH,), H CH, OEt 2-Me-5-Oxa 0
1- 72 Η (CH,), H CH, OEt 2-Ph-5-Oxa 0
1- 73 Η (ch,)2 H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Oxa 0
1-74 Η (CH,), H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Oxa 0
1-75 Η (CH,), H CH, OEt 4-Thiz 0
1-76 Η (CH,), H CH, OEt 5-Thiz 0
1-77 Η (CH,), H CH, OEt 2-Me-4-Thiz o
1- 78 Η (CH2)2 H CH, OEt 2-Ph-4-Thiz 0
1- 79 Η (CH,), H CH, OEt 2-Me-5-Thiz 0
1-80 Η (CH,), H CH, OEt 2-Ph-5-Thiz 0
1- 81 Η (CH,), H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Thiz o
1-82 Η (ch2)2 H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Thiz o
1- 83 Η (CH2)2 H CH, OEt 1 -Me-4-Pyza o
1-84 Η (CH,), H CH, OEt 1-Ph-4-Pyza 0
1-85 Η (ch2)2 H CH, OEt 2-Me-4-Isox o
1-86 Η (ch2)2 H CH, OEt 2-Ph-4-Isox o
1- 87 Η (Ch2), H CH, OEt 2-Pyr 0
1- 88 Η (ch2)2 H ch2 OEt 3-Pyr o
1-89 Η (ch2)2 H CH, OEt 4-Pyr 0
1-90 Η (ch2)2 H ch2 OEt 3-Me-5-Pyr o
• · • · • ·· ·· · · · • · ♦ • · · · · ♦ • · · ··· ··
1 1- 91 I Η (CH,), H CH, OEt 3-Et-5-Pyr i 0
1-92 Η (CH,), H CH, OEt 3-Ph-5-Pyr 0
1-93 Η (CH,), H CH, OEt 2-Me-5-Pyr 0
1-94 Η (CH,), H CH, OEt 2-Et-5-Pyr 0
1-95 Η (CH2); H CH, OEt 2-Ph-5-Pyr 0
1-96 Η (CH,), H CH, OEt 2-MeO-5-Pyr o
1-97 Η (CH,), H CH, OEt 2-EtO-5-Pyr 0
1- 98 Η (CH,), H CH, OEt 2-iPrO-5-Pyr 0
1-99 Η (CH,), H CH, OEt 2-MeS-5-Pyr 0
1-100 Η (CH2)2 H CH, OEt 2-EtS-5-Pyr 0
1-101 Η (CH,), H CH, OEt 2-iPrS-5-Pyr 0
1-102 Η (CH,), H CH, OEt 2-MeSO,-5-Pyr 0
1-103 Η (CH,), H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pyr 0
1-104 Η (CH,), H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pyr 0
1-105 Η (CH2), H CH, OEt 2-Bz-5-Pyr 0
1-106 Η (CH,), H CH, OEt 2-PhO-5-Pvr 0
1-107 Η (CH,), H CH, OEt 2-PhS-5-Pyr 0
1-108 Η (CH,), H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pyr 0
1-109 Η (CH,), H CH, OEt 3-Mc-6-Pyr o
1-110 Η (CH,), H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr o
1-111 Η (CH,), H CH, OEt 2-Me-6-Pyr 0
1-112 Η (CH2), H CH2 OEt 2-Ph-6-Pyr 0
1-113 Η (ch2)2 H CH, OEt 2-Me-4-Pym 0
1-114 Η (ch2)2 H CH2 OEt 2-Ph-4-Pym 0
1-115 Η (CH2)2 H CH, OEt 2-MeO-4-Pym 0
1-116 Η (CH,), H ch2 OEt 2-EtO-4-Pym 0
1-117 Η (CH,), H CH, OEt 2-iPrO-4-Pym o
1-118 Η (CH2)2 H CH, OEt 2-MeS-4-Pym 0
1-119 Η (CH2)2 H ch2 OEt 2-EtS-4-Pym o
1-120 Η (CH2)2 H CH, OEt 2-iPrS-4-Pym 0
1-121 Η (CH2)2 H CH, OEt 6-MeS-4-Pym 0
_· Φ · · * » φφ • · φ φ φ φ φφφ φ φ • φ φ φ φ φ · • Φφ φφφ φφφ φφφ φφ φφ
1 1-122 Η (CH,), H CH, OEt 6-EtS-4-Pym i 0
1-123 Η (CH,), H ch2 OEt 6-iPrS-4-Pym 0
1-124 Η (CH,), H ch. OEt 2-PhS-4-Pym 0
1-125 Η (CH,), H ch2 OEt 2-MeSO2-4-Pym 0
1-126 Η (CH2)2 H ch2 OEt 2-EtSO,-4-Pym 0
1-127 Η (CH,), H ch2 OEt 2-iPrSO2-4-Pym 0
1-128 Η (CH,)2 H ch. OEt 2-PhSO,-4-Pym 0
1-129 Η (CH2), H ch. OEt 2-Me-5-Pym 0
1-130 Η (CH,), H ch2 OEt 2-Ph-5-Pym 0
1-131 Η (CH,), H ch. OEt 2-MeO-5-Pym o
1-132 Η (CH,), H CH, OEt 2-EtO-5-Pvm 0
1-133 Η (CH,), H CH, OEt 2-iPrO-5-Pym 0
1-134 Η (CH,), H CH, OEt 2-MeS-5-Pym 0
1-135 Η (CH2)2 H CH, OEt 2-EtS-5-Pym 0
1-136 Η (CH,), H CH, OEt 2-iPrS-5-Pym 0
1-137 Η (CH,), H CH, OEt 2-PhS-5-Pym 0
1-138 Η (CH2)2 H CH, OEt 2-McSO,-5-Pym 0
1-139 Η (CH,), H CH, OEt 2-EtSÓ,-5-Pym 0
1-140 Η (CH2)2 H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pym o
1-141 Η (CH,), H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pym o
1-142 Η (CH,), H CH, OEt 2-lnd 0
1-143 Η (CH,)2 H CH, OEt 3-Ind 0
1-144 Η (CH,), H ch2 OEt l-Me-2-Ind 0
1-145 Η (CH,), H CH, OEt l-Me-3-Ind 0
1-146 Η (CH,)2 H CH, OEt 2-Bimid 0
1-147 Η (CH,)2 H CH, OEt 2-Boxa 0
1-148 Η (ch2)2 H ch2 OEt 2-Bthiz 0
1-149 Η (CH2)2 H ch2 OEt 2-Quin 0
1-150 Η (CH2)2 H ch2 OEt 3-Quin 0
1-151 - Η (CH2)2 H ch2 OEt 4-Quin 0
1-152 Η (CH2)2 H CH, OEt 1 -iQuin 0
• · · · · to toto “ · ·· · ······· • to ·* · · · • •to tototo ··· ··· ·· ··
1-153 H (CH,), H CH, OEt 3-iQuin 0
1-154 H (CH,), H CH, OEt 4-iQuin 0
1-155 H (CH,), H CH, OEt 3-MeO-Ph 0
1-156 H (CH,), H CH, OEt 4-MeO-Ph 0
1-157 H (CH2)2 H CH, OEt 3-EtO-Ph 0
1-158 H (CH,), H CH, OEt 4-EtO-Ph 0
1-159 H (ch2). H CH, OEt 3-iPrO-Ph 0
1-160 H (CH,), H CH, OEt 4-iPrO-Ph 0
1-161 H (CH,), H CH, OEt 3-MeS-Ph 0
1-162 H (CH2)2 H CH, OEt 4-McS-Ph 0
1-163 H (ch2)2 H CH, OEt 3-EtS-Ph 0
1-164 H (CH2), H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
1-165 H (ch,). H CH, OEt 3-iPrS-Ph 0
1-166 H (CH,), H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
1-167 H (CH,), H CH, OEt 3-MeSO,-Ph 0
1-168 H (CH2)2 H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
1-169 H (CH,), H CH, OEt 3-EtSO,-Ph 0
1-170 H (CH,), H CH, OEt 4-EtSO,-Ph O
1-171 H (CH,), H CH, OEt 3-iPrSO,-Ph 0
1-172 H (CH,)2 H CH, OEt 4-iPrS0,-Ph 0
1-173 H (CH,), H CH, OEt 3-(l-Me-Imid-4)-Ph 0
1-174 H (CH2)2 H CH, OEt 4-(l-Me-Imid-4)-Ph 0
1-175 H (CH,), H CH, OEt l-Me-2-Ph-4-Imid 0
1-176 H (CH,)2 H CH, OEt 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid 0
1-177 H (CH,), H CH, OEt 1,5-di-Me-2-Ph-4-lmid 0
1-178 H (CH,), H CH, OEt 3,4-MdO-Ph 0
1-179 H (CH2), H CH, OEt 4-(4-MeO-Ph)-Ph o
1-180 H (ch2)2 H CH, OEt 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph 0
1-181 H (CH2)2 H CH2 OEt 4-[PhSO2N(Me)]-Ph 0
1-182 H (CH2)2 H ch2 OEt 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph 0
1-183 H (CH2)2 H CH, OEt 4-(PhSO,NH)-Ph 0
to >·· ·« · « · • · · ·· ·· ··· ··· *·· ···
1-184 H (CH2)2 H CH, OEt 4-f(Pyr-3)SO,NH]-Ph 0
1-185 H (CH,), H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,)-Ph 0
1-186 H (CH,), H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,]-Ph 0
1-187 H (CH,), H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,N(Me)]-Ph 0
1-188 H (CH2), H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,NH]-Ph 0
1-189 H (CH,), H CH, OEt 4-(4-Me-Ph)-Ph 0
1-190 H (CH2)2 H CH, OEt 4-(4-F-Ph)-Ph 0
1-191 H (CH,)2 H CH, OEt 4-(4-CF.-Ph)-Ph 0
1-192 H (ch2)2 H CH, OEt 2-|4-Me-PhSO,N(Me)]-5-Pyr 0
1-193 H (CH2), H CH, OEt 2-HO-5-Pyr 0
1-194 H (CH,), H CH, OEt 2-BzO-5-Pyr 0
1-195 H (CH,), H CH, OEt 4-f(Pyr-4)SO,]-Ph 0
1-196 H (CH,), H CH, OEt 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph 0
1-197 H (CH,)? H CH, OEt 4-(2,5-di-McO-Ph)-Ph 0
1-198 H (CH2)2 H CH, OEt 3-HO-Ph 0
1-199 H (CH,), H CH, OEt 4-HO-Ph 0
1-200 H (CH,), H CH, OEt 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph 0
1-201 H (CH,), H CH, OEt 4-110-3,5-di-Mc-Ph 0
1-202 H (CH,), H CH, OEt 3-AeO-Ph 0
1-203 H (CH,), H CH, OEt 4-AcO-Ph 0
·· ·· • · · · «· ♦ · · · ··· « · • · · · · 0 »»· *0· 00 00
Tabulka 2
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R2 Z w X Y
2- 1 Me (CH,), H CH, OEt Ph 0
2- 2 Me (CH,), H CH, OEt 1-Np 0
2- 3 Me (CH,), H CH, OEt 2-Np 0
2- 4 Me (CH,), H CH, OEt 4-Me-Ph 0
2- 5 Me (CH,), H CH, OEt 4-Et-Ph 0
2- 6 Me (CH2), H CH, OEt 3-iPr-Ph 0
2- 7 Me (CH,), H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
2- 8 Me (CH,), H CH, OEt 3-tBu-Ph 0
2- 9 Me (CH,), H CH, OEt 4-tBu-Ph 0
2- 10 Me (CH,), H CH, OEt 3-Cl-Ph 0
2-11 Me (CH,), H CH, OEt 4-Cl-Ph O
2- 12 Me (CH,), H CH, OEt 3-Br-Ph 0
2- 13 Me (CH,), H CH, OEt 4-Br-Ph O
2-14 Me (CH,), H CH, ŮEt 3-Ph-Ph 0
2- 15 Me (CH,)? H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
2- 16 Me (CH,), H CH, OEt 3-Bz-Ph 0
2-17 Me (CH,), H CH, OEt 4-Bz-Ph 0
2-18 Me (CH,), H CH, OEt 3-PhO-Ph 0
2- 19 Me (CH,), H CH, OEt 4-PhO-Ph 0
2- 20 Me (CH,), H CH, OEt 3-PhS-Ph 0
2-21 Me (CH,), H CH, OEt 4-PhS-Ph 0
2-22 Me (CH,), H CH, OEt 3-PhSO,-Ph 0
2-23 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-PhSO,-Ph 0
2- 24 Me (CH,), H CH, OEt 3-(Imid-l)-Ph o
2-25 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(lmid-l)-Ph 0
2- 26 Me (CH2)2 H CH, OEt 3-(Imid-4)-Ph 0
2-27 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Imid-4)-Ph 0
2-28 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-(Fur-2)-Ph 0
·· * · ♦ · ······ · • · · · · · · ♦ ·· ··· ··· ··· ··
2-29 Me (CH,), H ch2 OEt 4-(Fur-2)-Ph o
2- 30 Me (CH,), H ch. OEt 3-(Thi-2)-Ph 0
2-31 Me (CH,)2 H ch2 OEt 4-(Thi-2)-Ph 0
2-32 Me (CH2)2 H CH, OEt 3-(Thi-3)-Ph 0
2-33 Me (ch2)2 H CH, OEt 4-(Thi-3)-Ph 0
2- 34 Me (CH,), H CH, OEt 3-(Pyr-2)-Ph O
2-35 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Pyr-2)-Ph 0
2-36 Me (gh2)2 H CH, OEt 3-(Pyr-3)-Ph O
2- 37 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Pyr-3)-Ph 0
2- 38 Me (CH,), H CH, OEt 3-(Pyr-4)-Ph 0
2-39 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Pyr-4)-Ph 0
2- 40 Me (GH2)2 H CH, OEt 3-(Oxa-2)-Ph 0
2-41 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Oxa-2)-Ph 0
2- 42 Me (CH?), H CH, OEt 3-(Oxa-4)-Ph 0
2- 43 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Oxa-4)-Ph 0
2- 44 Me (CH,), H CH, OEt 3-(Oxa-5)-Ph 0
2- 45 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Oxa-5)-Ph 0
2- 46 Me (CH,), H CH, OEt 3-(Thiz-2)-Ph 0
2- 47 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Thiz-2)-Ph O
2-48 Me (ch2)2 H CH, OEt 3-(Thiz-4)-Ph 0
2- 49 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(Thiz-4)-Ph 0
2- 50 Mě (CH,), H ch2 OEt 3-(Thiz-5)-Ph 0
2-51 Me (ch2)2 H CH, OEt 4-(Thiz-5)-Ph O
2- 52 Me (ch2)2 H CH, OEt l-Me-2-Pyrr 0
2-53 Me (ch2). H CH, OEt l-Ph-2-Pyrr 0
2- 54 Me (ch2)2 H CH, OEt l-Bz-2-Pyrr 0
2-55 Me (ch2)2 H ch2 OEt 5-Me-2-Fur 0
2- 56 Me (CH2)2 H ch2 OEt 5-Ph-2-Fur 0
2-57 Me (ch2)2 H ch2 OEt 5-Me-2-Thi 0
2- 58 Me (CH2)2 H CH, OEt 5-Ph-2-Thi o
2- 59 Me (CH2)2 H CH, OEt 5-Me-3-Thi 0
• · 4 4 44 44
44 44 44 * · · · • 4 4 4 4 4 44 '· 44 4 4444444 • 4 4 4 4 4 4
444 444 444 444 44 ·4
2- 60 Me (CH,), H ch2 OEt 5-Ph-3-Thi 0
2-61 Me (CH2)2 H ch2 OEt l-Me-3-Pyza 0
2-62 Me (CH,), H ch2 OEt l-Ph-3-Pyza 0
2- 63 Me (CH2)2 H ch2 OEt l-Me-2-Imid 0
2- 64 Me (CH,), H ch. OEt l-Ph-2-Imid 0
2- 65 Me (CH,), H CH, OEt l-Me-4-Imid 0
2-66 Me (ch2)2 H CH, OEt l-Ph-4-lmid 0
2-67 Me (CH,), H CH, OEt 4-Oxa 0
2-68 Me (CH,), H CH, OEt 5-Oxa 0
2- 69 Me (CH,), H CH, OEt 2-Me-4-Oxa 0
2-70 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-Ph-4-Oxa 0
2-71 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-Me-5-Oxa 0
2- 72 Me (CH,), H CH, OEt 2-Ph-5-Oxa 0
2- 73 Me (CH,), H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Oxa 0
2- 74 Me (CH,), H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Oxa 0
2-75 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-Thiz 0
2- 76 Me (CH,), H CH, OEt 5-Thiz 0
2- 77 Me (CH,), H CH, OEt 2-Me-4-Thíz 0
2-78 Me (CH,), H CH, OEt 2-Ph-4-Thiz 0
2- 79 Me (CH,)2 H CH, OEt 2-Me-5-Thiz 0
2- 80 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-Ph-5-Thiz 0
2-81 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Thiz 0
2- 82 Me (ch2). H CH, OEt 5.Me-2-Ph-4-Thiz 0
2- 83 Me (ch2)2 H CH, OEt l-Me-4-Pyza 0
2- 84 Me (CH,), H CH, OEt 1 -Ph-4-Pyza 0
2-85 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-Me-4-lsox 0
2- 86 Me (CH,), H ch2 OEt 2-Ph-4-Isox 0
2- 87 Me (CH,), H CH, OEt 2-Pyr 0
2- 88 Me (gh2)2 H ch2 OEt 3-Pyr 0
2- 89 Me (CH2), H CH, OEt 4-Pyr 0
2-90 Me (ch2)2 H CH, OEt 3-Me-5-Pyr 0
• · ·· 94 99 ·* to* ·* · *· * • · · to to··· to ·« · ··**··· • · ·· · · · ··· ··· <·· ··· ·· ··
2-91 Me (CH,), H CH, OEt 3-Et-5-Pyr 0
2- 92 Me (CH2)2 H CH, OEt 3-Ph-5-Pyr 0
2- 93 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-Me-5-Pyr 0
2- 94 Me (CH2)2 H CH, OEt - 2-Et-5-Pyr 0
2- 95 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-Ph-5-Pyr 0
2- 96 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-MeO-5-Pyr 0
2-97 Me (CH2)2 H ch2 OEt 2-EtO-5-Pyr 0
2- 98 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-iPrO-5-Pyr 0
2- 99 Me (CH,), H CH, OEt 2-MeS-5-Pyr 0
2-100 Me (CH,), H Ch, OEt 2-EtS-5-Pyr 0
2-101 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-iPrS-5-Pyr 0
2-102 Me (CH,), H ch2 OEt 2-MeSO,-5-Pyr 0
2-103 Me (Ch2)2 H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pyr 0
2-104 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pyr 0
2-105 Me (CH,), H CH, OEt 2-Bz-5-Pyr 0
2-106 Me (gh2)2 H CH, OEt 2-PhO-5-Pyr 0
2-107 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-PhS-5-Pyr 0
2-108 Me (CH,), H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pyr 0
2-109 Me (ch2)2 H CH, OEt 3-Me-6-Pyr 0
2-110 Me (CH,), H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
2-111 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-Me-6-Pyr 0
2-112 Me (GH2)2 H CH, OEt 2-Ph-6-Pyr 0
2-113 Me (CH,), H CH, OEt 2-Mc-4-Pym 0
2-114 Me (Ch2)2 H CH, OEt 2-Ph-4-Pym 0
2-115 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-MeO-4-Pym 0
2-116 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-EtO-4-Pym 0
2-117 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-iPrO-4-Pym 0
2-118 Me (CH,), H CH, OEt 2-MeS-4-Pym 0
2-119 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-EtS-4-Pym 0
2-120 . Me (ch2). H CH, OEt 2-iPrS-4-Pym o
2-121 Me (CH2)2 H ch2 OEt 6-MeS-4-Pym 0
·· ·· • · · · · · · ··· ··· ·»· ··· ·· ··
2-122 Me (CH,), H ch2 OEt 6-EtS-4-Pym ( θ
2-123 Me (CH2)2 H ch. OEt 6-iPrS-4-Pym 0
2-124 Me (CH2), H ch2 OEt 2-PhS-4-Pym 0
2-125 Me (CH,), H CH, OEt 2-MeSO,-4-Pym 0
2-126 Me (CH,), H CH, OEt 2-EtSO,-4-Pym 0
2-127 Me (CH2), H CH, OEt 2-iPrSO,-4-Pym 0
2-128 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-PhSO,-4-Pym 0
2-129 Me (CH2), H ch2 OEt 2-Me-5-Pym O
2-130 Me (CH,), H CH, OEt 2-Ph-5-Pym 0
2-131 Me (CH,), H CH, OEt 2-MeO-5-Pym O
2-132 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-EtO-5-Pym 0
2-133 Me (CH,), H CH, OEt 2-iPrO-5-Pym 0
2-134 Me (CH,), H CH, OEt 2-MeS-5-Pvm 0
2-135 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-EtS-5-Pym o
2-136 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-iPrS-5-Pym 0
2-137 Me (CH,), H CH, OEt 2-PhS-5-Pym 0
2-138 Me (CH,), H CH, OEt 2-MeSO,-5-Pym 0
2-Í39 Me (CH,), H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pym 0
2-140 Me (CH,), H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pym O
2-141 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pym 0
2-142 Me (CH,), H CH, OEt 2-lnd 0
2-143 Me (ch2)2 H CH, OEt 3-Ind 0
2-144 Me (CH2)2 H CH, OEt l-Me-2-Ind 0
2-145 Me (CH,), H CH, OEt l-Me-3-lnd 0
2-146 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-Bimid 0
2-147 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-Boxa 0
2-148 Me (CH,), H CH, OEt 2-Bthiz 0
2-149 Me (CH,), H ch2 OEt 2-Quin o
2-150 Me (CH2)2 H ch2 OEt 3-Quin 0
2-151 Me (CH,), H CH, OEt 4-Quin o
2-152 Me (CH2)2 H CH, OEt 1 -iQuin 0
• · φ · · φ fr fr · · frfrfr# Φ • · · Φ · • frfrfr frfrfr frfr «Φ • ·
2-153 Me (CH,), H CH, OEt 3-iQuin iO
2-154 Me (CH,), H CH, OEt 4-iQuin 0
2-155 Me (CH,), H CH, OEt 3-MeO-Ph 0
2-156 Me (CH,), H CH, OEt 4-MeO-Ph 0
2-157 Me (CHJ, H CH, OEt 3-EtO-Ph 0
2-158 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-EtO-Ph 0
2-159 Me (CH,), H CH, OEt 3-iPrO-Ph 0
2-160 Me (CH,), H ch2 OEt 4-iPrO-Ph 0
2-161 Me (CH,), H CH, OEt 3-MeS-Ph 0
2-162 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
2-163 Me (CH2)2 H CH, OEt 3-EtS-Ph 0
2-164 Me (CH,), H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
2-165 Me (CH,), H CH, OEt 3-iPrS-Ph 0
2-166 Me (CH,), Ή CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
2-167 Me (CH2), H CH, OEt 3-MeSO,-Ph 0
2-168 Me (CH,), H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
2-169 Me (CH,), H CH, OEt 3-EtSO,-Ph 0
2-170 Me (ch2)2 H CH, OEt 4-EtSO,-Ph o
2-171 Me (CH,), H CH, OEt 3-iPrSO,-Ph 0
2-172 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
2-173 Me (CH,), H CH, OEt 3-(l-Me-Imid-4)-Ph 0
2-174 Me (C1I2)2 H CH, OEt 4-(l-Me-Imid-4)-Ph o
2-175 Me (CH,), H CH, OEt l-Me-2-Ph-4-Imid 0
2-176 Me (CH,), H CH, OEt l,4-di-Me-2-Ph-5-Imid 0
2-177 Me (CH,), H CH, OEt 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid 0
2-178 Me (CH2)2 H CH, OEt 3,4-MdO-Ph 0
2-179 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(4-MeO-Ph)-Ph o
2-180 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph o
2-181 Me (CH2)2 H ch2 OEt 4-[PhSO,N(Me)]-Ph o
2-182 Me (CH2), H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SQ,N(Me)]-Ph 0
2-183 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(PhSO,NH)-Ph 0
·· ·· «
··· ··· »·· • · ··· • · ·· ·*· φ · • · · «« rf*
2-184 Me (CH,), H CH, OEt 4-[(Pyr-3jSO,NH]-Ph 0
2-185 Me (CH,), H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,]-Ph i°
2-186 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,]-Ph 0
2-187 Me (CH,), H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,N(Me)]-Ph 0
2-188 Me (CHJ, H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,NH]-Ph 0
2-189 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(4-Me-Ph)-Ph 0
2-190 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(4-F-Ph)-Ph 0
2-191 Me (CH,), H CH, OEt 4-(4-CE,-Ph)-Ph 0
2-192 Me (Cll2)2 H CH, OEt 2-[4-Me-PhSO,N(Me)'j-5-Pvr 0
2-193 Me (CH,), H CH, OEt 2-HO-5-Pyr 0
2-194 Me (CH2)2 H CH, OEt 2-BzO-5-Pyr 0
2-195 Me (ch2)2 H CH, OEt 4-[(Pyr-4)SO,]-Ph 0
2-196 Me (CH,), H CH, OEt 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph 0
2-197 Me (CH,), H CH, OEt 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph 0
2-198 Me (CH2)2 H CH, OEt 3-HO-Ph 0
2-199 Me (CH,), H CH, OEt 4-HO-Ph 0
2-200 Me (CH,)? H CH, OEt 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph 0
2-201 Me (CH,), H CH, OEt 4-HO-3,5-di-Me-Ph 0
2-202 Me (CH,), H CH, OEt 3-AcO-Ph 0
2-203 Me (ch2)2 H CH, OEt 4-AcO-Ph 0
Ί2
Tabulka 3
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X V
3- 1 Et (CH,), H CH, OEt Ph 0
3- 2 Et (CH,), H CFI, OEt 1-Np 0
3- 3 Et (CH2), H CH, OEt 2-Np O
3- 4 Et (CH2)2 H CH, OEt 4-Me-Ph 0
3-5 Et (CH2)2 H CH, OEt 4-Et-Ph o
3- 6 Et (CH,), H CH, OEt 3-iPr-Ph 0
3- 7 Et (CH2)2 H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
3-8 Et (CH,)? H CH, OEt 3-tBu-Ph 0
3- 9 Et (CH2)2 H ch2 OEt 4-tBu-Ph 0
3- 10 Et (CH,), H CH, OEt 3-Cl-Ph 0
3- 11 Et (CH,), H ch2 OEt 4-Cl-Ph 0
3- 12 Et (CH,), H CH, OEt 3-Br-Ph 0
3-13 Et (ch2)2 H CH, OEt 4-Br-Ph 0
3- 14 Et (CH,), H CH, OEt 3-Ph-Ph 0
3- 15 Et (CH,), H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
3- 16 Et (CH2)2 H CH, OEt 3-Bz-Ph 0
3-17 Et (ch2)2 Ή CH, OEt 4-Bz-Ph 0
3-18 Et (CH,), H CH, OEt 3-PhO-Ph 0
3- 19 Et (CH2), H CH, OEt 4-PhO-Ph 0
3-20 Et (CH,), H CH, OEt 3-PhS-Ph 0
3-21 Et (ch2)2 H ch2 OEt 4-PhS-Ph o
3-22 Et (CH2)2 H ch2 OEt 3-PhSO2-Ph 0
3- 23 Et (CH2)2 H CH, OEt 4-PhSO2-Ph 0
3-24 Et (CH2)2 H ch2 OEt 3-(Imid-l)-Ph 0
3- 25 Et (CH,), H ch2 OEt 4-(Imid-l)-Ph 0
3- 26 Et (ch2)2 H ch2 OEt 3-(Imid-4)-Ph o
3-27 Et (CH2)2 H CH, OEt 4-(Imid-4)-Ph 0
3-28 Et (CH2)2 H CH, OEt 3-(Fur-2)-Ph 0
• ·
3-29 Et (CH2)2 H CH; OEt 4-(Fur-2)-Ph
3- 30 Et (CH,), H CH, OEt 3-(Thi-2)-Ph ! 0 i
3-31 Et (ch2)2 H CH, OEt 4-(Thi-2)-Ph 0
3-32 Et (CH2)2 H CH, OEt 3-(Thi-3)-Ph 0
3-33 Et (CH2), H CH, OEt 4-(Thi-3)-Ph o
3- 34 Et (CH2), H CH, OEt 3-(Pyr-2)-Ph 0
3-35 Et (CH,), H CH, OEt 4-(Pyr-2)-Ph 0
3- 36 Et (CH2)2 H CH, OEt 3-(Pyr-3)-Ph 0
3-37 Et (CH,), H CH, OEt 4-(Pyr-3)-Ph 0
3-38 Et (CH2)2 H CH, OEt 3-(Pyr-4)-Ph o
3-39 Et (CH,)2 H CH, OEt 4-(Pyr-4)-Ph o
3-40 Et (CH2)2 H CH, OEt 3-(Oxa-2)-Ph 0
3-41 Et (CH,)2 H CH, OEt 4-(Oxa-2)-Ph 0
3- 42 Et (CH,), H CH, OEt 3-(Oxa-4)-Ph 0
3-43 Et (CH2)2 H CH, OEt 4-(Oxa-4)-Ph 0
3- 44 Et (CH2)2 H CH, OEt 3-(Oxa-5)-Ph 0
3-45 Et (CH?), H CH, OEt 4-(Oxa-5)-Ph 0
3-46 Et (CH2)2 H CH, OEt 3-(Thiz-2)-Ph 0
3- 47 Et (CH,), H CH, OEt 4-(Thiz-2)-Ph 0
3- 48 Et (CH,), H CH, OEt 3-(Thiz-4)-Ph 0
3- 49 Et (CH,), H CH, OEt 4-(Thiz-4)-Ph 0
3- 50 Et (CH,), H CH, OEt 3-(Thiz-5)-Ph 0
3-51 Et (CH,), H CH, OEt 4-(Ťhiz-5)-Ph 0
3-52 Et (CH,), H CH, OEt 1 -Me-2-Pyrr 0
3-53 Et (CH2), H CH, OEt l-Ph-2-Pyrr 0
3-54 Et (CH2)2 H CH, OEt l-Bz-2-Pyrr 0
3-55 Et (ch2)2 H CH, OEt 5-Me-2-Fur 0
3-56 Et (ch2)2 H CH, OEt 5-Ph-2-Fur 0
3-57 Et (GH2)2 H CH, OEt 5-Me-2-Thi o
3-58 Et (ch2)2 H CH, OEt 5-Ph-2-Thi 0
3- 59 Et (CH2)2 H ch, OEt 5-Me-3-Thi 0
3- 60 Et (CH2)2 Ή gh2 OEt 5-Ph-3-Thi í 0 1
3- 61 Et (CH,), H CH, OEt l-Me-3-Pyza i 0
3- 62 Et (CH2)2 H CH, OEt l-Ph-3-Pyza í 0 1
3-63 Et (CH2)2 H CH, OEt l-Me-2-Imid 0
3-64 Et (CH,)2 H CH, OEt l-Ph-2-Imid 0
3- 65 Et (ch2)2 H CH, OEt l-Me-4-Imid 0
3-66 Et (CH2), H CH, OEt 1 -Ph-4-Imid o
3- 67 Et (CH,), H CH, OEt 4-Oxa 0
3- 68 Et (ch2)2 H CH, OEt 5-0xa 0
3-69 Et (CH,), H CH, OEt 2-Me-4-Oxa 0
3- 70 Et (CH2)2 H CH, OEt 2-Ph-4-Oxa 0
3- 71 Et (CH2)2 H CH, OEt 2-Mc-5-Oxa 0
3- 72 Et (CH,), H CH, OEt 2-Ph-5-Oxa 0
3- 73 Et (CH,), H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Oxa o
3- 74 Et (CH,), H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Oxa 0
3- 75 Et (CH2), H CH, OEt 4-Thiz o
3- 76 Et (CH2), H CH, OEt 5-Thiz 0
3- 77 Et (CH,), H CH, OEt 2-Me-4-Thiz 0
3- 78 Et (CH2)2 H CH, OEt 2-Ph-4-Thiz 0
3-79 Et (ch2)2 H CH, OEt 2-Me-5-Thiz 0
3- 80 Et (CH,), H CH, OEt 2-Ph-5-Thiz 0
3- 81 Et (CH,), H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Thiz 0
3-82 Et (CH,), H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Thiz 0
3-83 Et (CH2)2 H CH, OEt 1 -Me-4-Pyza 0
3- 84 Et (CH2), H ch2 OEt 1 -Ph-4-Pyza 0
3-85 Et (ch,)2 H CH, OEt 2-Me-4-Isox 0
3- 86 Et (CH2), H ch2 OEt 2-Ph-4-Isox o
3- 87 Et (CH,), H CH, OEt 2-Pyr 0
3-88 Et (CH2)2 H ch2 OEt 3-Pyr 0
3-89 Et (CH2)2 H ch2 OEt 4-Pyr 0
3-90 Et (CH2), H ch2 OEt 3-Me-5-Pyr 0
-75[Table 5]
Exemplification No. compound. R1 R2 R3 Z W X A’
5- 1 H (CH,), H ch2 OMe Ph 0
5- 2 H (CH2)2 H ch2 OMe 1-Np 0
5- 3 H (CH2)2 H CH, OMe 2-Np 0
5- 4 H (CH,), H CH, OMe 4-Me-Ph θ
5- 5 H (CH,), H CH, OMe 4-Et-Ph 0
5- 6 H (CH2)2 H CH, OMe 3-iPr-Ph 0
5- 7 H (CH2)2 H CH, OMe 4-iPr-Ph 0
5- 8 H (Ch2)2 H CH, OMe 3-tBu-Ph 0
5- 9 H (CH2)2 H CH, OMe 4-tBu-Ph 0
5-10 H (CH,), H CH, OMe 3-Cl-Ph 0
5- 11 H (CH,), H CH, OMe 4-Cl-Ph 0
5- 12 H (CH,), H CH, OMe 3-Br-Ph 0
5- 13 H (CH,), H CH, OMe 4-Br-Ph 0
5- 14 H (CH,), H CH, OMe 3-Ph-Ph 0
5- 15 H (CH,), H CH, OMe 4-Ph-Ph 0
5- 16 H (CH2)2 H CH, OMe 3-Bz-Ph 0
5- 17 H (CH2), H CH, OMe 4-Bz-Ph 0
5- 18 H (CH,), H CH, OMe 3-PhO-Ph 0
5- 19 H (CH2)2 H CH, OMe 4-PhO-Ph 0
5-20 H (CH,), H CH, OMe 3-PhS-Ph 0
5-21 H (CH2)2 H CH, OMe 4-PhS-Ph o
5- 22 H (CH2)2 H ch2 OMe 3-PhS0,-Ph 0
5- 23 H (ch2)2 H ch2 OMe 4-PhSO2-Ph 0
5-24 H (CH2)2 H ch2 OMe 3-(Imid-l)-Ph 0
5- 25 H (CH2)2 H CH, OMe 4-(Imid-l)-Ph 0
5- 26 H (CH2), H CH, OMe 3-(Imid-4)-Ph 0
5-27 H (CH2)2 H CH, OMe 4-(Imid-4)-Ph 0
5-28 H (CH2)2 H ch2 OMe 3-(Fur-2)-Ph 0
3-122 Et (CH2)2 H CH, OEt 6-EtS-4-Pym i o 1
3-123 Et (CH2)2 H CH, OEt 6-iPrS-4-Pym 1 0 i
3-124 Et (CH,), H CH, OEt 2-PhS-4-Pym 0
3-125 Et (CH,), H CH, OEt 2-MeSO,-4-Pym 0
3-126 Et (CH,), H CH, OEt 2-EtSO,-4-Pym o
3-127 Et (CH,), H CH, OEt 2-iPrSO,-4-Pym 0
3-128 Et (CH2)2 H CH, OEt 2-PhSO,-4-Pym o
3-129 Et (CH,), H CH, OEt 2-Me-5-Pym 0
3-130 Et (CH,), H CH, OEt 2-Ph-5-Pym 0
3-131 Et (CH2)2 H CH, OEt 2-MeO-5-Pym 0
3-132 Et (CH,), H CH, OEt 2-EtO-5-Pym 0
3-133 Et (ch2)2 H CH, OEt 2-iPrO-5-Pym 0
3-134 Et (ch2)2 H CH, OEt 2-MeS-5-Pym 0
3-135 Et (CH,), H CH, OEt 2-EtS-5-Pym o
3-136 Et (CH,), H CH, OEt 2-iPrS-5-Pym 0
3-137 Et (CH,), H CH, OEt 2-PhS-5-Pym 0
3-138 Et (CH2)2 H CH, OEt 2-MeSO,-5-Pym 0
3-139 Et (CH,), H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pym o
3-140 Et (CH,), H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pym o
3-141 Et (ch2)2 H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pym 0
3-142 Et (CH,), H CH, OEt 2-Ind 0
3-143 Et (CH2)2 H CH, OEt 3-Ind 0
3-144 Et (CH2)2 H CH, OEt l-Me-2-Ind 0
3-145 Et (ch2)2 H CH, OEt l-Me-3-Ind 0
3-146 Et <ch2)2 H CH, OEt 2-Bimid 0
3-147 Et (ch2)2 H CH, OEt 2-Boxa 0
3-148 Et (ch2)2 H CH, OEt 2-Bthiz 0
3-149 Et (CH2)2 H CH, OEt 2-Quin 0
3-150 Et (CH2)2 H CH, OEt 3-Quin 0
3-151 Et (CH2), H ch2 OEt 4-Quin 0
3-152 Et (ch2)2 H CH, OEt 1 -iQuin 0
• · ·«···« ·
3-153 Et (CH,), H CH, OEt 3-iQuin i θ
3-154 Et (CH,), H CH, OEt 4-iQuin O
3-155 Et (CH,), H CH, OEt 3-MeO-Ph 0
3-156 Et (CH,), H CH, OEt 4-MeO-Ph 0
3-157 Et (CH,), H CH, OEt 3-EtO-Ph 0
3-158 Et (CH,), H CH, OEt 4-EtO-Ph 0
3-159 Et (CH,), H CH, OEt 3-iPrO-Ph 0
3-160 Et (CH,), H CH, OEt 4-iPrO-Ph 0
3-161 Et (CH,), H CH, OEt 3-MeS-Ph 0
3-162 Et (CHA H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
3-163 Et (CHA H CH, OEt 3-EtS-Ph 0
3-164 Et (CHA H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
3-165 Et (CHA H CH, OEt 3-iPrS-Ph 0
3-166 Et (CH,), H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
3-167 Et (CHA H CH, OEt 3-MeSO,-Ph 0
3-168 Et (CH,), H CH, OEt 4-MeSO,-Ph O
3-169 Et (CHA H CH, OEt 3-EtSO,-Ph 0
3-170 Et (CHA H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
3-171 Et (CHA H CH, OEt 3-iPrS(),-Ph 0
3-172 Et (CHA H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
3-173 Et (CHA H CH, OEt 3-(l-Me-Imid-4)-Ph 0
3-174 Et (CHA H CH, OEt 4-( 1 -Me-Imid-4)-Ph 0
3-175 Et (CHA H ch2 OEt l-Me-2-Ph-4-lmid 0
3-176 Et (CHA H ch2 OEt 1,4~di-Me-2-Ph-5-Imid 0
3-177 Et (CHA H ch. OEt 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid 0
3-178 Et (CHA H ch2 OEt 3,4-MdO-Ph 0
3-179 Et (CHA H ch. OEt 4-(4-MeO-Ph)-Ph o
3-180 Et (CHA H ch2 OEt 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph o
3-181 Et (CHA H ch2 OEt 4-[PhŠO2N(Me)]-Ph 0
3-182 . Et (CHA H ch2 OEt 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph 0
3-183 Et (CHA H ch. OEt 4-(PhSO,NH)-Ph 0
• · · · · · • · · ·· · · ·
9 · · · ··· · ·· · » ··
3-184 Et (CH2)2 H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,NH]-Ph O
3-185 Et (CH2)2 H CH, OEt 4-{(Pyr-2)SO,]-Ph O
3-186 Et (ch2)2 H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,]-Ph O
3-187 Et (ch2)2 H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,N(Me)]-Ph O
3-188 Et (CH2), H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,NH]-Ph O
3-189 Et (ch2)2 H CH, OEt 4-(4-Me-Ph)-Ph O
3-190 Et (CH,), H CH, OEt 4-(4-F-Ph)-Ph O
3-191 Et (CH,), H CH, OEt 4-(4-CF2-Ph)-Ph O
3-192 Et (CH2), H CH, OEt 2-[4-Me-PhSO2N(Me)3-5-Pyr O
3-193 Et (ch2)2 H CH, OEt 2-HO-5-Pyr O
3-194 Et (CH,), H CH, OEt 2-BzO-5-Pyr O
3-195 Et (CH,), H CH, OEt 4-[(Pyr-4)SO,J-Ph O
3-196 Et (CH,), H CH, OEt 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O
3-197 Et (CH2)2 H CH, OEt 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O
3-198 Et (CH,), H CH, OEt 3-HO-Ph O
3-199 Et (CH,), H CH, OEt 4-HO-Ph O
3-200 Et (CH2)2 H CH, OEt 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
3-201 Et (CH,), H CH, OEt 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
3-202 Et (CH,)2 H CH, OEt 3-AcO-Ph O
3-203 Et (CH2), H CH, OEt 4-AcO-Ph 0
• · • · ·· ·· « · • 9 9 9 '9 « · •9 9 9 99 ···
Tabulka 4
Sloučenina příkladu č. Rl R2 R3 Z W X λ’
4- 1 iPr (CH2)2 H CH, OEt Ph 0
4- 2 iPr (ch2)2 H CH, OEt 1-Np 0
4- 3 iPr (CH,), H CH, OEt 2-Np 0
4- 4 iPr (CH,), H CH, OEt 4-Me-Ph 0
4-5 iPr (CH2), H CH, OEt 4-Et-Ph O
4- 6 iPr (CH2)2 H CH, OEt 3-iPr-Ph 0
4- 7 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
4- 8 iPr (CH,), H CH, OEt 3-tBu-Ph 0
4- 9 iPr (CH,), H CH, OEt 4-tBu-Ph 0
4- 10 iPr (CH,), H CH, OEt 3-Cl-Ph 0
4-11 iPr (CH,), H CH, OEt 4-Cl-Ph 0
4- 12 iPr (CH,), H CH, OEt 3-Br-Ph 0
4-13 iPr (CH,), H CH, OEt 4-Br-Ph 0
4- 14 iPr (CH,), H CH, OEt 3-Ph-Ph O
4- 15 iPr (CH,), H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
4- 16 iPr (CH,), H CH, OEt 3-Bz-Ph 0
4-17 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-Bz-Ph 0
4- 18 iPr (CH,), H CH, OEt 3-PhO-Ph O
4- 19 iPr (CH,), H ch2 OEt 4-PhO-Ph 0
4- 20 iPr (ch2)2 H CH, OEt 3-PhS-Ph 0
4-21 iPr (ch2)2 H CH, OEt 4-PhS-Ph 0
4- 22 iPr (ch2)2 H CH, OEt 3-PhSO,-Ph 0
4- 23 iPr (ch2)2 H CH, OEt 4-PhSO2-Ph o
4- 24 iPr (CH2)2 H CH, OEt 3-(Imid-l)-Ph 0
4- 25 iPr (CH2), H ch2 OEt 4-(Imid-l)-Ph 0
4-26 iPr (ch2)2 H ch2 OEt 3-(Imid-4)-Ph 0
4-27 iPr (CH2), H ch2 OEt 4-(Imid-4)-Ph 0
4-28 iPr (CH,), H ch, OEt 3-(Fur-2)-Ph 0
4- 29 iPr (CH3)2 H CH, OEt 4-(Fur-2)-Ph 1 0
4- 30 iPr (CH,), H CH, OEt 3-(Thi-2)-Ph 0
4-31 iPr (ch2)2 H CH, OEt 4-(Thi-2)-Ph 0
4- 32 iPr (CH2)2 H CH, OEt 3-(Thi-3)-Ph 0
4- 33 iPr (CH,), H CH, OEt 4-(Thi-3)-Ph O
4- 34 iPr (CH,), H CH, OEt 3-(Pyr-2)-Ph 0
4-35 iPr (CH,), H CH, OEt 4-(Pyr-2)-Ph 0
4- 36 iPr (CH,), H CH, OEt 3-(Pyr-3)-Ph 0
4-37 iPr (CH,), H CH, OEt 4-(Pyr-3)-Ph 0
4-38 iPr (CH2)2 H CH, OEt 3-(Pyr-4)-Ph 0
4-39 iPr (CH,), H CH, OEt 4-(pyr.4)-Ph 0
4-40 iPr (CH2), H CH, OEt 3-(Oxa-2)-Ph 0
4-41 iPr (CH,), H CH, OEt 4-(Oxa-2)-Ph 0
4- 42 iPr (CH,), H CH, OEt 3-(Oxa-4)-Ph 0
4-43 iPr (CH,)2 H CH, OEt 4-(Oxa-4)-Ph 0
4- 44 iPr (CH,), H CH, OEt 3-(Qxa-5)-Ph 0
4- 45 iPr (CH,), H CH, OEt 4-(Oxa-5)-Ph 0
4-46 iPr (CH,), H CH, OEt 3-(Thiz-2)-Ph o
4-47 iPr (CH,), H CH, OEt 4-(Thiz-2)-Ph 0
4- 48 iPr (CH,), H CH, OEt 3-(Thiz-4)-Ph 0
4- 49 iPr (ch,)2 H CH, OEt 4-(Thiz-4)-Ph 0
4- 50 iPr (CH,)2 H CH, OEt 3-(Thiz-5)-Ph o
4-51 iPr (CH2), H CH, OEt 4-(Thiz-5)-Ph 0
4- 52 iPr (CH2)2 H CH, OEt l-Me-2-Pyrr o
4-53 iPr (CH,), H ch2 OEt l-Ph-2-Pyrr 0
4- 54 iPr (ch2)2 H CH, OEt l-Bz-2-Pyrr 0
4- 55 iPr (CH2), H ch2 OEt 5-Me-2-Fur 0
4- 56 iPr (CH,), H CH, OEt 5-Ph-2-Fur o
4-57 iPr (CH2)2 H ch2 OEt 5-Me-2-Thi 0
4-58 iPr (CH2)2 H CH, OEt 5-Ph-2-Thi 0
4- 59 iPr (CH2), H CH, OEt 5-Me-3-Thi 0
• · ·* • · · ♦ • · · · • · 4 ♦ 4
4 4
4·
4- 60 iPr (CH,), H CH, OEt 5-Ph-3-Thi 0
4-61 iPr (CH,), H CH, OEt 1 -Me-3-Pyza O
4- 62 iPr (CH2)2 H CH, OEt l-Ph-3-Pyza 0
4- 63 iPr (CH,), H CH, OEt l-Me-2-Imid 0
4-64 iPr (CH,)2 H CH, OEt l-Ph-2-lmid 0
4- 65 iPr (CH,), H CH, OEt 1 -Me-4-Imid 0
4-66 iPr (CH,), H CH, OEt 1 -Ph-4-Imid 0
4-67 iPr (CH,), H CH, OEt 4-Oxa 0
4- 68 iPr (CH2)2 H CH, OEt 5-Oxa 0
4-69 iPr (CH,), H ch2 OEt 2-Me-4-Oxa 0
4- 70 iPr (CH,), H CH, OEt 2-Ph-4-Oxa 0
4-71 iPr (CH,), H CH, OEt 2-Me-5-Oxa 0
4- 72 iPr (CH,), H CH, OEt 2-Ph-5-Oxa o
4- 73 iPr (CH,), H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Oxa 0
4- 74 iPr (ch2)2 H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Oxa 0
4- 75 iPr (CH,)2 H CH, OEt 4-Thiz 0
4- 76 iPr (CH,)? H CH, OEt 5-Thiz 0
4- 77 iPr (ch2)2 H CH, OEt 2-Me-4-Thiz 0
4- 78 iPr (CH2), H CH, OEt 2-Ph-4-Thiz 0
4- 79 iPr (CH,), H CH, OEt 2-Me-5-Thiz 0
4-80 iPr (CH,), H CH, OEt 2-Ph-5-Thiz 0
4- 81 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Thiz 0
4- 82 iPr (CH,), H CH2 OEt 5-Me-2-Ph-4-Thiz 0
4- 83 iPr (ch2)2 H ch2 OEt 1 -Me-4-Pyza 0
4- 84 iPr (CH,), H CH, OEt 1 -Ph-4-Pyza 0
4-85 iPr (CH,), H ch2 OEt 2-Me-4-Isox 0
4- 86 iPr (CH2)2 H ch2 OEt 2-Ph-4-Isox o
4-87 iPr (CH2)2 H ch2 OEt 2-Pyr 0
4- 88 iPr (CH2), H ch2 OEt 3-Pyr 0
4-89 iPr (CH,)2 H ch2 OEt 4-Pyr 0
4-90 iPr (CH,)2 H CH, OEt 3-Me-5-Pyr 0
L·.
♦ φ φ · ΦΦΦ· • Φ φφ φφ φφ φ · φ φ • φ φ φ φ · φφ φ φφ φ ΦΦΦΦΦ*· φ φ φ φ φφφ φφφ φφφ φφφ φφφ φφ φφ
4-91 iPr (CH,)2 H CH, OEt 3-Et-5-Pyr ! O
4- 92 iPr (ch,). H CH, OEt 3-Ph-5-Pyr 10
4- 93 iPr (CH,), H CH, OEt 2-Me-5-Pyr O
4- 94 iPr (CH,), H CH, OEt 2-Et-5-Pyr 0
4- 95 iPr (CH2)2 H CH, OEt 2-Ph-5-Pyr O
4- 96 iPr (CH2)2 H CH, OEt 2-MeO-5-Pyr O
4- 97 iPr (ch2)2 H CH, OEt 2-EtO-5-Pyr O
4- 98 iPr (CH,), H CH, OEt 2-iPr()-5-Pyr 0
4-99 iPr (CH,), H CH, OEt 2-MeS-5-Pyr 0
4-100 iPr (CH2)2 H CH, OEt 2-EtS-5-Pyr 0
4-101 iPr (CH,), H CH, OEt 2-iPrS-5-Pyr 0
4-102 iPr (CH,), H CH, OEt 2-MeSO,-5-Pyr 0.
4-103 iPr (CH,), H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pyr 0
4-104 iPr (CH,), H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pyr o
4-105 iPr (CH2), H CH, OEt 2-Bz-5-Pyr 0
4-106 iPr (CH,), H CH, OEt 2-PhO-5-Pyr 0
4-107 iPr (CH,), H CH, OEt 2-PhS-5-Pyr 0
4-108 iPr (CH,), H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pyr 0
4-109 iPr (CH,), H CH, OEt 3-Me-6-Pyr 0
4-110 iPr (CH,), H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
4-111 iPr (CH,), H CH, OEt 2-Me-6-Pyr 0
4-112 iPr (CH2), H CH, OEt 2-Ph-6-Pyr 0
4-113 iPr (CH,), H ch2 OEt 2-Me-4-Pym 0
4-114 iPr (CH2)2 H CH, OEt 2-Ph-4-Pym o
4-115 iPr (CH,), H CH, OEt 2-MeO-4-Pym 0
4-116 iPr (CH,), H CH, OEt 2-EtO-4-Pym 0
4-117 iPr (CH,), H CH, OEt 2-iPrO-4-Pym 0
4-118 iPr (CH2)2 H CH, OEt 2-MeS-4-Pym 0
4-119 iPr (CH2)2 H CH, OEt 2-EtS-4-Pym 0
4-120 . iPr (CH2)2 H CH, OEt 2-iPrS-4-Pym 0
4-121 iPr (CH2)2 H CH, OEt 6-MeS-4-Pym 0
• · • · · · «· « · ·····♦ · • · ♦ · · • ··· ··· *· ·«
4-122 iPr (CH2)2 H CH, OEt 6-EtS-4-Pym 0
4-123 iPr (CH,),· H CH, OEt 6-iPrS-4-Pym 0
4-124 iPr (CH,), H CH, OEt 2-PhS-4-Pym 0
4-125 iPr (CH,), H CH, OEt 2-MeSO,-4-Pym 0
4-126 iPr (CH,), H CH, OEt 2-EtSO,-4-Pym 0
4-127 iPr (CH2)2 H CH, OEt 2-iPrSO,-4-Pym O
4-128 iPr (CH,), H CH, OEt 2-PhSO,-4-Pym 0
4-129 iPr (CH2)2 H CH, OEt 2-Me-5-Pym 0
4-130 iPr (CH,), H CH, OEt 2-Ph-5-Pym O
4-131 iPr (CH2)2 H CH, OEt 2-MeO-5-Pym 0
4-132 iPr (CH,), H CH, OEt 2-EtO-5-Pym 0
4-133 iPr (CH,), H CH, OEt 2-iPrO-5-Pym 0
4-134 iPr (CH,), H CH, OEt 2-MeS-5-Pym 0
4-135 iPr (CH,), H CH, OEt 2-EtS-5-Pym O
4-136 iPr (CH,), H CH, OEt 2-iPrS-5-Pym O
4-137 iPr (CH,), H CH, OEt 2-PhS-5-Pym O
4-138 iPr (CH,), H CH, OEt 2-MeSQ?-5-Pym 0
4-139 iPr (CH,), H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pym 0
4-140 iPr (CH,), H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pym 0
4-141 iPr (CH,), H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pym 0
4-142 iPr (CH2)2 H ch2 OEt 2-Ind 0
4-143 iPr (CH,), H CH, OEt 3-Ind 0
4-144 iPr (CH,), H CH, OEt l-Me-2-lnd 0
4-145 iPr (CH,), H CH, OEt l-Me-3-lnd 0
4-146 iPr (CH,), H CH, OEt 2-Bimid 0
4-147 iPr (CH,), H CH2 OEt 2-Boxa 0
4-148 iPr (CH,), H ch2 OEt 2-Bthiz O
4-149 iPr (CH2), H ch2 OEt 2-Quin 0
4-150 iPr (CH2)2 H ch2 OEt 3-Quin 0
4-151 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-Quin 0
4-152 iPr (CH,), H ch2 OEt 1-iQuin 0
φ φ φ φφ φ φ ΦΦΦΦ φ φ φφφ φφφ φφ φφ φφ φφ
ΦΦΦ
4-153 iPr (CH,), H CH, OEt 3-iQuin ! °
4-154 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-iQuin ! 0 i
4-155 iPr (CH2)2 H CH, OEt 3-MeO-Ph 0
4-156 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-MeO-Ph 0
4-157 iPr (CH2)2 H CH, OEt 3-EtO-Ph 0
4-158 iPr (ch2)2 H CH, OEt 4-EtO-Ph 0
4-159 iPr (CH2), H CH, OEt 3-iPrO-Ph o
4-160 iPr (CH2)2 H ch2 OEt 4-iPrO-Ph 0
4-161 iPr (CH,), H CH, OEt 3-MeS-Ph 0
4-162 iPr (CH2)2 H ch2 OEt 4-MeS-Ph 0
4-163 iPr (CH,), H CH, OEt 3-EtS-Ph 0
4-164 iPr (CH2), H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
4-165 iPr (CH,), H CH, OEt 3-iPrS-Ph 0
4-166 iPr (CH,), H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
4-167 iPr (CH,), H CH, OEt 3-McSO,-Ph 0
4-168 iPr (CH,), H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
4-169 iPr (CH,), H CH, OEt 3-EtSO2-Ph 0
4-170 iPr (CH,), H CH, OEt 4-EtSO,-Ph o
4-171 iPr (CH,), H CH, OEt 3-iPrSO,-Ph 0
4-172 iPr (CH,), H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
4-173 iPr (ch2)2 H CH, OEt 3-(l-Me-Imid-4) Ph 0
4-174 iPr (CH2)2 H ch2 OEt 4-(l-Me-Imid-4)-Ph 0
4-175 iPr (ch2)2 H ch2 OEt 1-Me-2-Ph-4-Imid 0
4-176 iPr (CH,), H CH, OEt 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid 0
4-177 iPr (CH,), H ch2 OEt l,5-di-Me-2-Ph-4-lmid 0
4-178 iPr (CH,), H ch2 OEt 3,4-MdO-Ph 0
4-179 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-(4-MeO-Ph)-Ph 0
4-180 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph o
4-181 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-[PhSO2N(Me)]-Ph 0
4-182 - iPr (CH2)2 H ch2 OEt 4-[(Pyr-3)SO,N(Me)]-Ph 0
4-183 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-(PhSO2NH)-Ph 0
• 4 · 4 4444 • · · 4 ·«·«·« · • · 4 4 4 4 4 •44 444 444 ·4· *·
4-184 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,NH]-Ph 0
4-185 iPr (CH,), H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,]-Ph O
4-186 iPr (CH,), H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,]-Ph 0
4-187 iPr (CH,), H CH, OEt 4-[(Pyr2)SO,N(Me)]-Ph O
4-188 iPr (CH,), H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,NH]-Ph 0
4-189 iPr (CH,), H CH, OEt 4-(4-Me-Ph)-Ph 0
4-190 iPr (CH,), H CH, OEt 4-(4-F-Ph)-Ph O
4-191 iPr (CH,), H CH, OEt 4-(4-CF,-Ph)-Ph o
4-192 iPr (CH,), H CH, OEt 2-[4-Me-PhSO,N(Me)]-5-Pyr 0
4-193 iPr (CH,)2 H ch2 OEt 2-HO-5-Pyr O
4-194 iPr (CH,), H CH, OEt 2-BzO-5-Pyr 0
4-195 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-[(Pyr-4)SO,]-Ph 0
4-196 iPr (CH,), H CH, OEt 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph 0
4-197 iPr (CH2)2 H CH, OEt 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O
4-198 iPr (CH,), H CH, OEt 3-HO-Ph 0
4-199 iPr (CH,), H CH, OEt 4-HO-Ph O
4-200 iPr (CH,), H CH, OEt 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
4-201 iPr (CH,), H CH, OEt 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
4-202 iPr (CH,), H CH, OEt 3-AcO-Ph O
4-203 iPr (CH,), H CH, OEt 4-AcO-Ph O
• φ φ φ φ· φφ • φ φφ φφ φφ · φ φ φ • · φ φ φφφφ • · · · φφφφφφ φ • φ φ φ φφφ • ΦΦ φφφ φφφ φφφ φφ ·Φ
Tabulka 5
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
5- 1 H (CH2)3 H CH, OMe Ph 0
5- 2 H (CH2), H CH, OMe 1-Np 0
5- 3 H (CH2)2 H CH, OMe 2-Np 0
5- 4 H (CH2)2 H CH, OMe 4-Me-Ph 0
5- 5 H (CH2), H CH, OMe 4-Et-Ph o
5- 6 H (CH,), H CH, OMe 3-iPr-Ph 0
5- 7 H (gh2)2 H CH, OMe 4-iPr-Ph 0
5- 8 H (CH2)2 H CH, OMe 3-tBu-Ph 0
5- 9 H (CH2)2 H CH, OMe 4-tBu-Ph 0
5- 10 H (CH2)2 H CH, OMe 3-Cl-Ph 0
5- 11 11 (CH,), H CH, OMe 4-Cl-Ph 0
5- 12 H (CH,), H CH, OMe 3-Br-Ph 0
5- 13 H (CH,), H CH, OMe 4-Br-Ph 0
5- 14 H (CH2), H CH, OMe 3-Ph-Ph 0
5- 15 H (CH2), H CH, OMe 4-Ph-Ph o
5- 16 H (CH2), H CH, OMe 3-Bz-Ph 0
5- 17 H (CH,), H CH, OMe 4-Bz-Ph 0
5- 18 H (CH,), H CH, OMe 3-PhO-Ph 0
5- 19 H (CH,), H CH, OMe 4-PhO-Ph 0
5- 20 H (CH,), H CH, OMe 3-PhS-Ph 0
5-21 H (ch2)2 H CH, OMe 4-PhS-Ph o
5-22 H (CH2)2 H CH, OMe 3-PhS0,-Ph 0
5- 23 H (ch2)2 H CH, OMe 4-PhS0,-Ph 0
5- 24 H (CH2)2 H ch2 OMe 3-(Imid-l)-Ph o
5-25 H (ch2)2 H CH, OMe 4-(Imid-l)-Ph o
5-26 H (CH2)2 H ch2 OMe 3-(Imid-4)-Ph 0
5- 27 H (CH,), H CH, OMe 4-(lmid-4)-Ph 0
5-28 H (CH,), H ch2 OMe 3-(Fur-2)-Ph o
• • a • ·· • a •
• • • • a • ·
• • a • • • aa a • «
* • • a • • •
• «a aa· ··· • a · aa a·
5-29 H (CH2)2 H ch2 OMe 4-(Fur-2)-Ph ί 0 i
5-30 H (Ch2)2 H ch. OMe 3-(Thi-2)-Ph i 0
5-31 H (CH,), H ch2 OMe 4-(Thi-2)-Ph 0
5-32 H (CH2)2 H CH, OMe 3-(Thi-3)-Ph 0
5-33 H (ch2)2 H CH, OMe 4-(Thi-3)-Ph 0
5-34 H (CH,), H CH, OMe 3-(Pyr-2)-Ph 0
5-35 H (CH,), H CH, OMe 4-(Pyr-2)-Ph 0
5-36 H (ch2>. H CH, OMe 3-(Pyr-3)-Ph 0
5-37 H (CH,), H CH, OMe 4-(Pyr-3)-Ph G
5-38 H (CH2)2 H CH, OMe 3-(Pyr-4)-Ph 0
5- 39 H (CH2)2 H CH, OMe 4-(Pyr-4)-Ph 0
5-40 H (CH,), H CH, OMe 3-(Oxa-2)-Ph 0
5-41 H (CH2)2 H CH, OMe 4-(Oxa-2)-Ph 0
5-42 H (CH,), H CH, OMe 3-(Oxa-4)-Ph 0
5-43 H (CH,), H CH, OMe 4-(Qxa-4)-Ph 0
5-44 H (CH,), H CH, OMe 3-(Oxa-5)-Ph 0
5- 45 H (CH2)2 H CH, OMe 4-(Oxa-5)-Ph 0
5-46 H (CH,)2 H CH, OMe 3-(Thíz-2)-Ph o
5-47 H (CH2)2 H CH, OMe 4-(Thiz-2)-Ph 0
5-48 H (CH,), H CH, OMe 3-(Thiz-4)-Ph 0
5-49 H (ch2)2 H CH, OMe 4-(Thiz-4)-Ph 0
5-50 H (ch,). H CH, OMe 3-(Thiz-5)-Ph 0
5-51 H (ch2)2 H CH, OMe 4-(Thiz-5)-Ph 0
5-52 H (ch2)2 H CH, OMe l-Me-2-Pyrr 0
5- 53 H (CH,), H ch2 OMe l-Ph-2-Pyrr o
5- 54 H (ch2)2 H ch2 OMe l-Bz-2-Pyrr 0
5-55 H (CH2), H CH, OMe 5-Me-2-Fur 0
5-56 H (CH,), H ch2 OMe 5-Ph-2-Fur 0
5-57 H (CH2)2 H CH, OMe 5-Me-2-Thi 0
5-58 H (CH2)2 H CH, OMe 5-Ph-2-Thi 0
5- 59 H (CH2)2 H CH, OMe 5-Me-3-Thi 0
♦ 0 00
0 0 0
0 ··
000 0 0 0 0 0 »0 ·· ·· 00 · • φ 0 • · · · • φ · ··< 0·0 000 0
5-60 Η (CH2)2 H CH, OMe 5-Ph-3-Thi 0
5-61 Η (CH,), H CH, OMe l-Me-3-Pyza 0
5- 62 Η (CH,), H CH, OMe 1 -Ph-3-Pyza 0
5- 63 Η (CH,), H CH, OMe l-Me-2-Imid 0
5- 64 Η (CH2)2 H CH, OMe 1 -Ph-2-Imid 0
5- 65 Η (CH,), H CH, OMe 1 -Me-4-Imid 0
5- 66 Η (CH,), H CH, OMe l-Ph-4-lmid 0
5- 67 Η (ch2)2 H CH, OMe 4-Oxa 0
5-68 Η (CH,), H CH, OMe 5-Oxa 0
5- 69 Η (CH2)2 H ch2 OMe 2-Me-4-Oxa 0
5-70 Η (Ch2)2 H CH, OMe 2-Ph-4-Oxa o
5-71 Η (Ch2), H CH, OMe 2-Me-5-Oxa 0
5- 72 Η (CH,), H CH, OMe 2-Ph-5-Oxa 0
5- 73 Η (CH,), H CH, OMe 4-Me-2-Ph-5-Oxa 0
5- 74 Η (CH2)2 H CH, OMe 5-Me-2-Ph-4-Oxa 0
5-75 Η (CH,), H CH, OMe 4-Thiz 0
5- 76 Η (CH2)2 H CH, OMe 5-Thiz o
5-77 Η (CH,), H CH, OMe 2-Me-4-Thiz o
5- 78 Η (ch2). H CH, OMe 2-Ph-4-Thiz 0
5- 79 Η (CH,), H CH, OMe 2-Me-5-Thiz 0
5- 80 Η (CH,)2 H CH, OMe 2-Ph-5-Thiz 0
5-81 Η (ch2). H CH2 OMe 4-Me-2-Ph-5-Thiz 0
5- 82 Η (CH2)2 H ch2 OMe 5-Me-2-Ph-4-Thiz 0
5- 83 Η (Cfl2), H ch2 OMe 1 -Me-4-Pyza 0
5- 84 Η (CH2)2 H CH, OMe 1 -Ph-4-Pyza 0
5- 85 Η (CH2)2 H ch2 OMe 2-Me-4-Isox 0
5- 86 Η (CH2)2 H ch2 OMe 2-Ph-4-Isox 0
5-87 Η (CH2)2 H CH, OMe 2-Pyr o
5- 88 Η (CH2)2 H ch2 OMe 3-Pyr 0
5-89 Η (CH2)2 H ch2 OMe 4-Pyr 0
5-90 Η (CH,), H ch2 OMe 3-Me-5-Pyr 0
5-91 Η (CH,), Η ch2 OMe 3-Et-5-Pyr O
5-92 Η (CH,), H CH, OMe 3-Ph-5-Pyr O
5- 93 Η (CH2)2 H CH, OMe 2-Me-5-Pyr O
5- 94 Η (CH,), H CH, OMe 2-Et-5-Pyr O
5- 95 Η (CH,), H CH, OMe 2-Ph-5-Pyr O
5-96 Η (CH2)2 H CH, OMe 2-MeO-5-Pyr 0
5-97 Η (CH,), H CH, OMe 2-EtO-5-Pyr O
5- 98 Η (CH,), H CH, OMe 2-iPrO-5-Pyr O
5-99 Η (CH2), H CH, OMe 2-MeS-5-Pyr O
5-100 Η (CH,), H ch2 OMe 2-EtS-5-Pyr O
5-101 Η (CH2)2 H CH, OMe 2-iPrS-5-Pvr O
5-102 Η (CH,), H CH, OMe 2-MeSO,-5-Pyr O
5-103 Η (CH,), H CH, OMe 2-EtSO,-5-Pyr O
5-104 Η (CH,), H CH, OMe 2-iPrSO,-5-Pyr O
5-105 Η (CH,), H CH, OMe 2-Bz-5-Pyr O
5-106 Η (CH,), H CH, OMe 2-PhO-5-Pyr O
5-107 Η (CH,), H CH, OMe 2-PhS-5-Pyr 0
5-108 Η (CH,), H CH, OMe 2-PhSO,-5-Pyr O
5-109 Η (CH,), H CH, OMe 3-Me-6-Pyr O
5-110 Η (CH,), H CH, OMe 3-Ph-6-Pyr O
5-111 Η (CH,), H CH, OMe 2-Me-6-Pyr O
5-112 Η (CH,), H CH, OMe 2-Ph-6-Pyr O
5-113 Η (CH,), H CH, OMe 2-Me-4-Pym O
5-114 Η (CH2)2 H CH, OMe 2-Ph-4-Pym O
5-115 Η (CH,), H ch2 OMe 2-MeO-4-Pym O
5-116 Η (CH,), H CH, OMe 2-EtO-4-Pym O
5-117 Η (CH,), H CH, OMe 2-iPrO-4-Pym 0
5-118 Η (CH2)2 H CH, OMe 2-MeS-4-Pym 0
5-119 Η (CH2)2 H CH, OMe 2-EtS-4-Pym 0
5-120 . Η (CH2), H CH, OMe 2-iPrS-4-Pym 0
5-121 Η (ch2)2 H ch2 OMe 6-MeS-4-Pym 0
• ·
5-122 Η (CH2)2 H CH; OMe 6-EtS-4-Pym 0
5-123 Η (CH2)2 H ch2 OMe 6-iPrS-4-Pym 0
5-124 Η (CH2)2 H ch2 OMe 2-PhS-4-Pym 0
5-125 Η (CH2), H ch2 OMe 2-MeSO,-4-Pym 0
5-126 Η (CH3)2 H ch2 OMe 2-EtSO,-4-Pym O
5-127 Η (CH,), H ch. OMe 2-iPrSO,-4-Pym 0
5-128 Η (CH,), H ch. OMe 2-PhSO,-4-Pym 0
5-129 Η (CH,), H CH, OMe 2-Me-5-Pym 0
5-130 Η (CH2)2 H CH, OMe 2-Ph-5-Pym 0
5-131 Η (CH2)2 H CH, OMe 2-MeO-5-Pym 0
5-132 Η (CH,), H CH, OMe 2-EtO-5-Pym 0
5-133 Η (CH,), H CH, OMe 2-iPrO-5-Pym 0
5-134 Η (CH2)2 H CH, OMe 2-MeS-5-Pym 0
5-135 Η (CH,), H CH, OMe 2-EtS-5-Pym 0
5-136 Η (CH,), H CH, OMe 2-iPrS-5-Pym 0
5-137 Η (CH,), H CH, OMe 2-PhS-5-Pym 0
5-138 Η (CH,), H CH, OMe 2-MeSO,-5-Pym 0
5-139 Η (CH,), H CH, OMe 2-EtSO,-5-Pym 0
5-140 Η (CH2)2 H CH, OMe 2-iPrSO,-5-Pym 0
5-141 Η (ch2)2 H CH, OMe 2-PhSO?-5-Pym 0
5-142 Η (CH,), H CH, OMe 2-Ind 0
5-143 Η (CH2)2 H CH, OMe 3-Ind o
5-144 Η (CH2)2 H ch2 OMe l-Me-2-Ind 0
5-145 Η (CH2)2 H CH, OMe l-Me-3-lnd o
5-146 Η (ch,)2 H CH, OMe 2-Bimid 0
5-147 Η (CH,), H ch2 OMe 2-Boxa 0
5-148 Η (ch2)2 H CH, OMe 2-Bthiz 0
5-149 Η (ch2)2 H ch2 OMe 2-Quin 0
5-150 Η (ch2)2 H ch2 OMe 3-Quin 0
5-151 Η (ch2)2 H ch2 OMe 4-Quin 0
5-152 Η (CH2)2 H ch2 OMe 1-iQuin 0
_ Q1 · · ······
-7 -L · · · · ······ • · · · · · ··· ··· ··· ··· ·· ··
5-153 H (CH,), H CH, OMe 3-iQuin i 0
5-154 H (CH,), H CH, OMe 4-iQuin O
5-155 H (CH2), H CH, OMe 3-MeO-Ph 0
5-156 H (CH,), H CH, OMe 4-MeO-Ph 0
5-157 H (CH,), H CH, OMe 3-EtO-Ph 0
5-158 H (CH,), H CH, OMe 4-EtO-Ph 0
5-159 H (CH,), H CH, OMe 3-iPrO-Ph 0
5-160 H (CH,), H CH, OMe 4-iPrO-Ph 0
5-161 H (CH,), H ch2 OMe 3-MeS-Ph 0
5-162 H (CH,), H CH, OMe 4-MeS-Ph 0
5-163 H (CH,), H CH, OMe 3-EtS-Ph o
5-164 H (CH,), H CH, OMe 4-EtS-Ph 0
5-165 H (CH,), H CH, OMe 3-iPrS-Ph 0
5-166 H (CH,), H CH, OMe 4-iPrS-Ph 0
5-167 H (CH,), H CH, OMe 3-MeSO,-Ph o
5-168 H (CH,)2 H CH, OMe 4-MeSO,-Ph 0
5-169 H (ch2)2 H CH, OMe 3-EtSO,-Ph 0
5-170 H (CH2), H CH, OMe 4-EtSO,-Ph 0
5-171 H (CH2)2 H CH, OMe 3-iPrSO,-Ph 0
5-172 H (CH,), H CH, OMe 4-iPrSO,-Ph 0
5-173 H (CH,), H CH, OMe 3-(l-Me-Imid-4)-Ph 0
5-174 H (CH,), H CH, OMe 4-(l -Me-Imid-4)-Ph 0
5-175 H (CH,), H CH2 OMe l -Me-2-Ph-4-Imid 0
5-176 H (CH2), H CH, OMe l ,4-di-Me-2-Ph-5-Imid 0
5-177 H (CH,), H ch2 OMe l ,5-di-Me-2-Ph-4-Imid 0
5-178 H (CH,), H ch2 OMe 3,4-MdO-Ph 0
5-179 H (CH2)2 H ch2 OMe 4-(4-MeO-Ph)-Ph 0
5-180 H (CH2), H ch2 OMe 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph 0
5-181 H (CH2)2 H ch2 OMe 4-[PhSO,N(Me)]-Ph 0
5-182 H (CH2)2 H ch2 OMe 4-[(Pyr-3)SO,N(Me)]-Ph 0
5-183 H (CH2), H ch2 OMe 4-(PhSO,NH)-Ph 0
5-184 Η (CH,), H ch2 OMe 4-[(Pyr-3)SO,NH]-Ph O
5-185 Η (CH2)2 H ch. OMe 4-[(Pyr-2)SO,]-Ph O
5-186 Η (ch2)2 H ch2 OMe 4-[(Pyr-3)SO,]-Ph O
5-187 Η (CH2)2 H ch2 OMe 4-[(Pyr-2)SO,N(Me)]-Ph O
5-188 Η (CH,), H ch2 OMe 4-[(Pyr-2)SO,NH]-Ph O
5-189 Η (CH,), H CH, OMe 4-(4-Me-Ph)-Ph O
5-190 Η (ch2)2 H CH, OMe 4-(4-F-Ph)-Ph O
5-191 Η (CH,), H CH, OMe 4-(4-CF3-Ph)-Ph O
5-192 Η (gh2)2 H CH, OMe 2-[4-Me-PhSO,N(Me)]-5-Pvr O
5-193 Η (ch2)2 H CH, OMe 2-HO-5-Pyr O
5-194 Η (ch2)2 H CH, OMe 2-BzÓ-5-Pyr O
5-195 Η (ch2)2 H CH, OMe 4-[(Pyr-4)SO,]-Ph O
5-196 Η (CH,), H CH, OMe 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O
5-197 Η (ch2)2 H CH, OMe 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O
5-198 Η (CH,), H CH, OMe 3-HO-Ph O
5-199 Η (CH,), H CH, OMe 4-HO-Ph O
5-200 Η (ch,). H CH, OMe 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
5-201 Η (Ch,)2 H CH, OMe 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
5-202 Η (CH,), H CH, OMe 3-AcO-Ph O
5-203 Η (CH,), H CH, OMe 4-AcO-Ph O
Tabulka 6
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X λ7
6- 1 Me (CH,), H CH, OMe Ph 0
6- 2 Me (CH,), H CH, OMe 1-Np 0
6- 3 Me (CH,), H CH, OMe 2-Np 0
6- 4 Me (CH2), H CH, OMe 4-Me-Ph 0
6- 5 Me (ch2). H CH, OMe 4-Et-Ph o
6- 6 Me (CH,), H CH, OMe 3-iPr-Ph 0
6- 7 Me (CH2)2 H ch2 OMe 4-iPr-Ph 0
6- 8 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-tBu-Ph 0
6- 9 Me (CH,), H CH, OMe 4-tBu-Ph 0
6- 10 Me (CH,), H CH, OMe 3-Cl-Ph 0
6-11 Me (CH,), H CH, OMe 4-Cl-Ph 0
6- 12 Me (CH,), H CH, OMe 3-Br-Ph 0
6- 13 Me (CH2), H CH, OMe 4-Br-Ph 0
6- 14 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-Ph-Ph 0
6-15 Me (CH,), H CH, OMe 4-Ph-Ph 0
6- 16 Me (CH,), H CH, OMe 3-Bz-Ph 0
6-17 Me (CH,), H CH, OMe 4-Bz-Ph 0
6- 18 Me (CH,), H CH, OMe 3-PhO-Ph 0
6- 19 Me (CH2)2 H CH, OMe 4-PhO-Ph 0
6-20 Me (CH,), H CH, OMe 3-PhS-Ph 0
6-21 Me (CH,), H CH2 OMe 4-PhS-Ph 0
6-22 Me (CH,), H CH, OMe 3-PhS0,-Ph 0
6- 23 Me (CH2)2 H CH, OMe 4-PhS0,-Ph 0
6- 24 Me (CH2)2 H ch2 OMe 3-(Imid-l)-Ph o
6- 25 Me (CH,), H ch2 OMe 4-(Imid-1 )-Ph o
6- 26 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-(Imid-4)-Ph 0
6-27 Me (CH2), H CH, OMe 4-(Imid-4)-Ph 0
6- 28 Me (CH2), H CH, OMe 3-(Fur-2)-Ph 0
• ·
6-29 Me (CH,)2 H CH, OMe 4-(Fur-2)-Ph 0
6- 30 Me (CH,), H CH, OMe 3-(Thi-2)-Ph 0
6-31 Me (CH2), H CH, OMe 4-(Thi-2)-Ph 0
6-32 Me (ch2)2 H CH, OMe 3-(Thi-3)-Ph 0
6-33 Me (CH,), H CH, OMe 4-(Thi-3)-Ph 0
6- 34 Me (CH2), H CH, OMe 3-(Pyr-2)-Ph 0
6-35 Me (CH2), H CH, OMe 4-(Pyr-2)-Ph 0
6-36 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-(Pyr-3)-Ph 0
6- 37 Me (CH,), H CH, OMe 4-(Pyr-3)-Ph 0
6- 38 Me (ch2)2 H ch2 OMe 3-(Pyr-4)-Ph 0
6-39 Me (CH2)2 H CH, OMe 4-(Pyr-4)-Ph 0
6-40 Me (ch2)2 H CH, OMe 3-(Oxa-2)-Ph 0
6- 41 Me (CH,), H CH, OMe 4-(Oxa-2)-Ph 0
6- 42 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-(Oxa-4)-Ph 0
6-43 Me (CH,), H CH, OMe 4-(Oxa-4)-Ph O
6-44 Me (CH,), H CH, OMe 3-(Oxa-5)-Ph 0
6-45 Me (CH,), H CH, OMe 4-(Oxa-5)-Ph O
6-46 Me (CH,), H CH, OMe 3-(Thiz-2)-Ph o
6-47 Me (CH,), H CH, OMe 4-(Thiz-2)-Ph 0
6- 48 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-(Thiz-4)-Ph 0
6-49 Me (CH,), H CH, OMe 4-(Thiz-4)-Ph o
6-50 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-(Thiz-5)-Ph o
6-51 Me (ch2)2 H ch2 OMe 4-(Thiz-5)-Ph 0
6- 52 Me (CH2), H CH, OMe l-Me-2-Pyrr o
6-53 Me (CH,), H CH, OMe 1 -Ph-2-Pyrr 0
6- 54 Me (ch2)2 H CH2 OMe l-Bz-2-Pyrr 0
6- 55 Me (gh2)2 H ch2 OMe 5-Me-2-Fur 0
6- 56 Me (CH2)2 H ch2 OMe 5-Ph-2-Fur 0
6- 57 Me (ch2)2 H CH, OMe 5-Me-2-Thi 0
6-58 Me (CH2)2 H CH2 OMe 5-Ph-2-Thi 0
6-59 Me (CH2)2 H ch2 OMe 5-Me-3-Thi 0
·· · ·· · ·· ··
6- 60 Me (CH,), H CH, OMe 5-Ph-3-Thi 0
6-61 Me (CH,), H CH, OMe l-Me-3-Pyza 0
6- 62 Me (CH,), H CH, OMe l-Ph-3-Pyza 0
6- 63 Me (CH,), H CH, OMe l-Me-2-Imid 0
6- 64 Me (CH2)2 H CH, OMe l-Ph-2-Imid 0
6- 65 Me (ch,)2 H CH, OMe 1 -Me-4-Imid 0
6- 66 Me (CH,), H CH, OMe l-Ph-4-Imid 0
6- 67 Me (CH,)2 H CH, OMe 4-Oxa 0
6-68 Me (CH,), H CH, OMe 5-Oxa 0
6- 69 Me (CH2)2 H CH, OMe 2-Me-4-Oxa 0
6-70 Me (CH,), H CH, OMe 2-Ph-4-Oxa 0
6- 71 Me (CH,), H CH, OMe 2-Me-5-Oxa 0
6- 72 Me (CH,), H CH, OMe 2-Ph-5-Oxa 0
6- 73 Me (CH,), H CH, OMe 4-Me-2-Ph-5-Oxa o
6- 74 Me (CH,), H CH, OMe 5-Me-2-Ph-4-Oxa 0
6- 75 Me (CH2), H CH, OMe 4-Thiz 0
6-76 Me (ch2)2 H CH, OMe 5-Thiz 0
6- 77 Me (CH,), H CH, OMe 2-Me-4-Thiz 0
6- 78 Me (CH,), H CH, OMe 2-Ph-4-Thiz o
6- 79 Me (CH,), H CH, OMe 2-Me-5-Thiz 0
6- 80 Me (CH2)2 H CH, OMe 2-Ph-5-Thiz 0
6- 81 Me (CH,), H CH, OMe 4-Me-2-Ph-5-Thiz 0
6- 82 Mě (CH2)2 H CH, OMe 5-Me-2-Ph-4-Thiz 0
6-83 Me (CH,), H CH, OMe l-Me-4-Pyza 0
6-84 Me (CH,), H CH, OMe l-Ph-4-Pyza 0
6- 85 Me (CH,), H ch2 OMe 2-Me-4-lsox 0
6-86 Me (ch2)2 H ch2 OMe 2-Ph-4-Isox 0
6- 87 Me (ch2)2 H CH, OMe 2-Pyr 0
6- 88 Me (ch2). H CH, OMe 3-Pyr 0
6-89 Me (CH,), H ch2 OMe 4-Pyr 0
6- 90 Me (ch2)2 H ch2 OMe 3-Me-5-Pyr o
44 44 44 4 44 4
4 4 4 4444 ·· 4 944494 ·
4 · · · · ·
444 444 444 444 99 44
6-91 Me (CHA H CH2 OMe 3-Et-5-Pyr O
6- 92 Me (CHA H CH, OMe 3-Ph-5-Pyr o
6- 93 Me (CHA H CH, OMe 2-Me-5-Pyr O
6- 94 Me (CH,), H ch2 OMe 2-Et-5-Pyr O
6- 95 Me (CHA H CH, OMe 2-Ph-5-Pyr O
6-96 Me (CHA H CH, OMe 2-MeO-5-Pyr O
6-97 Me (CHA H CH, OMe 2-EtO-5-Pyr O
6-98 Me (CHA H CH2 OMe 2-iPrO-5-Pyr O
6- 99 Me (CHA H CH, OMe 2-MeS-5-Pyr O
6-100 Me (CHA H CH, OMe 2-EtS-5-Pyr O
6-101 Me (CHA H CH, OMe 2-iPrS-5-Pyr O
6-102 Me (CHA H CH, OMe 2-MeSO,-5-Pyr O
6-103 Me (CHA H CH, OMe 2-EtSO,-5-Pyr O
6-104 Me (CHA H CH, OMe 2-iPrSO,-5-Pyr O
6-105 Me (CHA H CH, OMe 2-Bz-5-Pyr O
6-106 Me (CHA H CH, OMe 2-PhO-5-Pyr O
6-107 Me (CHA H CH, OMe 2-PhS-5-Pyr 0
6-108 Me (CHA H CH, OMe 2-PhSO,-5-Pyr 0
6-109 Me (CHA H CH2 OMe 3-Me-6-Pyr 0
6-110 Me (CHA H CH, OMe 3-Ph-6-Pyr 0
6-111 Me (CHA H CH, OMe 2-Me-6-Pyr 0
6-112 Me (CHA H CH, OMe 2-Ph-6-Pyr o
6-113 Me (CHA H CH, OMe 2-Me-4-Pym 0
6-114 Me (CHA H CH, OMe 2-Ph-4-Pym o
6-115 Me (CHA H CH, OMe 2-MeO-4-Pym 0
6-116 Me (CHA H ch2 OMe 2-EtO-4-Pym 0
6-117 Me (CHA H CH, OMe 2-iPrO-4-Pym 0
6-118 Me (CHA H ch2 OMe 2-MeS-4-Pym o
6-119 Me (CHA H CH, OMe 2-EtS-4-Pym 0
6-120 - Me (CHA H ch2 OMe 2-iPrS-4-Pym 0
6-121 Me (CHA H CH, OMe 6-MeS-4-Pym 0
6-122 Me (CH,), H ch2 OMe 6-EtS-4-Pym 0
6-123 Me (CH,), H ch2 OMe 6-iPrS-4-Pym 0
6-124 Me (CH2)2 H CH, OMe 2-PhS-4-Pym 0
6-125 Me (CH2)2 H CH, OMe 2-MeSO,-4-Pym 0
6-126 Me (CH,), H CH, OMe 2-EtS0,-4-Pym 0
6-127 Me (CH2)2 H CH, OMe 2-iPrSO,-4-Pym 0
6-128 Me (CH,), H CH, OMe 2-PhSO,-4-Pym 0
6-129 Me (CH,), H CH, OMe 2-Me-5-Pym 0
6-130 Me (CH2), H CH, OMe 2-Ph-5-Pym 0
6-131 Me (CH2)2 H ch2 OMe 2-MeO-5-Pym 0
6-132 Me (CH,), H CH, OMe 2-EtO-5-Pym 0
6-133 Me (CH2)2 H CH, OMe 2-iPrO-5-Pym 0
6-134 Me (CH,), H ch2 OMe 2-MeS-5-Pym 0
6-135 Me (CH2), H ch2 OMe 2-EtS-5-Pym o
6-136 Me (CH,), H CH, OMe 2-iPrS-5-Pym 0
6-137 Me (CH,), H CH, OMe 2-PhS-5-Pyin 0
6-138 Me (CH2)2 H CH, OMe 2-MeSO,-5-Pym o
6-139 Me (CH,), H CH, OMe 2-EtSO,-5-Pym o
6-140 Me (CH,), H CH, OMe 2-iPrSO2-5-Pym 0
6-141 Me (ch2)2 H CH2 OMe 2-PhSO,-5-Pym 0
6-142 Me (CH,), H ch2 OMe 2-Ind 0
6-143 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-Ind 0
6-144 Me (CH,), H CH, OMe 1 -Me-2-Ind 0
6-145 Me (CH2)2 H CH, OMe 1 -Me-3-Ind 0
6-146 Me (CH2)2 H CH, OMe 2-Bimid 0
6-147 Me (CH,), H CH, OMe 2-Boxa 0
6-148 Me (CH2)2 H ch2 OMe 2-Bthiz 0
6-149 Me (CH2)2 H ch2 OMe 2-Quin o
6-150 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-Quin 0
6-151 - Me (CH2)2 H ch2 OMe 4-Quin 0
6-152 Me (CH2)2 H ch2 OMe 1 -iQuin 0
• · ·· • ·♦* « · • · · • ·· ·· • ♦ • ·
6-153 Me (CH,), H CH, OMe 3-iQuin 0
6-154 Me (CH,), H CH, OMe 4-iQuin 0
6-155 Me (CH,), H CH, OMe 3-MeO-Ph 0
6-156 Me (CH2), H CH, OMe 4-MeO-Ph o
6-157 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-EtO-Ph 0
6-158 Me (CH2)2 H CH, OMe 4-EtO-Ph 0
6-159 Me (CH2), H CH, OMe 3-iPrO-Ph 0
6-160 Me (CH2)2 H CH, OMe 4-iPrO-Ph o
6-161 Me (CH,), H CH, OMe 3-MeS-Ph 0
6-162 Me (CH2)2 H CH, OMe 4-MeS-Ph 0
6-163 Me (CH,), H CH, OMe 3-EtS-Ph 0
6-164 Me (CH,), H CH2 OMe 4-EtS-Ph 0
6-165 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-iPrS-Ph 0
6-166 Me (CH,), H CH, OMe 4-iPrS-Ph 0
6-167 Me (CH2), H CH, OMe 3-MeSQ,-Ph 0
6-168 Me (CH,), H CH, OMe 4-MeSO,-Ph 0
6-169 Me (CH,)2 H CH, OMe 3-EtSO,-Ph 0
6-170 Me (CH,), H CH, OMe 4-EtS0,-Ph 0
6-171 Me (CH,), H CH, OMe 3-iPrS0,-Ph 0
6-172 Me (CH,), H CH, OMe 4-iPrS0,-Ph 0
6-173 Me (CH,), H CH, OMe 3-( 1 -Me-Imid-4)-Ph 0
6-174 Me (CH2)2 H CH, OMe 4-(l-Me-Imid-4)-Ph 0
6-175 Me (CH2)2 H CH, OMe 1 -Me-2-Ph-4-Imid 0
6-176 Me (CH2)2 H CH, OMe 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid 0
6-177 Me (CH2), H ch2 OMe l,5-di-Me-2-Ph-4-Imid 0
6-178 Me (CH2)2 H ch2 OMe 3,4-MdO-Ph 0
6-179 Me (CH2)2 H ch2 OMe 4-(4-MeO-Ph)-Ph 0
6-180 Me (CH2)2 H ch2 OMe 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph 0
6-181 Me (CH2)2 H ch2 OMe 4-[PhSO2N(Me)]-Ph 0
6-182 Me (CH2)2 H ch2 OMe 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph 0
6-183 Me (ch2)2 H ch2 OMe 4-(PhS0,NH)-Ph 0
• « • 4 44 44 •
• • • 4 4 4 4 4
• • · • 4 4 4 4 4 4 *
• • • 4 4 4 4
• · · • 4 · • · 4 4 4 4 44 44
6-184 Me (CH,), H CH, OMe 4-[(Pyr-3)SO,NH]-Ph O
6-185 Me (CH,), H CH, OMe 4-[(Pyr-2)SO,]-Ph O
6-186 Me (CH,), H CH, OMe 4-[(Pyr-3)SO,]-Ph O
6-187 Me (CH,), H CH, OMe 4-[(Pyr-2)SO,N(Me)]-Ph O
6-188 Me (CH2)2 H CH, OMe 4-[(Pyr-2)SO,NH]-Ph O
6-189 Me (CH,), H CH, OMe 4-(4-Me-Ph)-Ph O
6-190 Me (CH,), H CH, OMe 4-(4-F-Ph)-Ph O
6-191 Me (CH,), H CH, OMe 4-(4-CF5-Ph)-Ph O
6-192 Me (CH,), H CH, OMe 2-[4-Me-PhSO,N(Me)]-5-Pyr O
6-193 Me (CH,), H CH, OMe 2-HO-5-Pyr O
6-194 Me (CH,), H CH, OMe 2-BzO-5-Pyr O
6-195 Me (CH2), H CH, OMe 4-[(Pyr-4)S0,]-Ph O
6-196 Me (CH,), H CH, OMe 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O
6-197 Me (ch2)2 H CH, OMe 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O
6-198 Me (CH,), H CH, OMe 3-HO-Ph O
6-199 Me (CH,), H CH, OMe 4-HO-Ph O
6-200 Me (CH,), H CH, OMe 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
6-201 Me (CH,), H CH, OMe 4-110-3,5-di-Me-Ph O
6-202 Me (CH2), H CH, OMe 3-AcO-Ph O
6-203 Me (CH,), H CH, OMe 4-AcO-Ph ó
• 0 0 · 0 0 0 0
00 00 ·· 0 0 0 ·
0 0 00000 • 00 0 000000 0
0 0 0 0 0 0
000 000 000 000 00 00
100
Tabulka 7
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
7- 1 H (CH2)3 H CH, OEt Ph 0
7- 2 H (CH2)3 H CH, OEt 1-Np O
7- 3 H (CH2)3 H CH, OEt 2-Np 0
7- 4 H (CH,)3 H CH, OEt 4-Me-Ph 0
7- 5 H (CH2)3 H CH, OEt 4-Et-Ph 0
7- 6 H (CH,)3 H CH, OEt 3-iPr-Ph o
7- 7 H (CH2)3 H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
7-8 H (CH2)3 H CH, OEt 3-tBu-Ph 0
7- 9 H (CH2)3 H CH, OEt 4-tBu-Ph 0
7- 10 H (CH,)3 H CH, OEt 3-Cl-Ph 0
7- 11 H (CH2)3 H CH, OEt 4-Cl-Ph 0
7-12 H (ch,)3 H CH, OEt 3-Br-Ph 0
7- 13 H (CH2)3 H CH, OEt 4-Br-Ph 0
7-14 H (CH2)3 H CH, OEt 3-Ph-Ph o
7- 15 H (CH2)3 H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
7- 16 H (CH,)3 H ch2 OEt 3-Bz-Ph o
7-17 H (ch2)3 H CH, OEt 4-Bz-Ph 0
7-18 H (CH2)3 H CH, OEt 3-PhO-Ph 0
7- 19 H (CH2)3 H ch2 OEt 4-PhO-Ph 0
7- 20 H (ch2)3 H CH, OEt 3-PhS-Ph 0
7- 21 H (CH2)3 H CH2 OEt 4-PhS-Ph o
7- 22 H (ch2)3 H CH, OEt 3-PhSO,-Ph 0
7- 23 H (CH2)3 H ch2 OEt 4-PhSO,-Ph 0
7- 24 H (CH2)3 H CH, OEt 3-(Imid-l)-Ph 0
7- 25 H (ch2)3 H ch2 OEt 4-(Imid-l)-Ph 0
7- 26 H (ch2)3 H ch2 OEt 3-(Imid-4)-Ph o
7-27 H (CH2)3 H ch2 OEt 4-(Imid-4)-Ph 0
7- 28 H (CH2)3 H ch2 OEt 3-(Fur-2)-Ph o
101 • · toto toto toto • to ·· to · toto · toto to • · · · · · ·· _· toto · «······ • · ♦· ··· ··· ··· ··· ··· ·· ·«
7- 29 H (CH2)3 H CH, OEt 4-(Fur-2)-Ph 0
7- 30 H (ch,)3 H CH, OEt 3-(Thi-2)-Ph 0
7- 31 H (ch2)3 H CH, OEt 4-(Thi-2)-Ph 0
7- 32 H (CH2)3 H CH, OEt 3-(Thi-3)-Ph 0
7- 33 H (CH2)3 H CH, OEt 4-(Thi-3)-Ph 0
7- 34 H (ch2)3 H CH, OEt 3-(Pyr-2)-Ph 0
7-35 H (CH,)3 H CH, OEt 4-(Pyr-2)-Ph 0
7- 36 H (ch2)3 H CH, OEt 3-(Pyr-3)-Ph 0
7-37 H (CH2)3 H CH, OEt 4-(Pyr-3)-Ph 0
7- 38 H (CH?)3 H CH, OEt 3-(Pyr-4)-Ph 0
7- 39 H (CH,)3 Ή CH, OEt 4-(Pvr-4)-Ph 0
7-40 H (CH2)3 H CH, OEt 3-(Oxa-2)-Ph 0
7-41 H (CH2)3 H CH, OEt 4-(Oxa-2)-Ph 0
7-42 H (CH2)3 H CH, OEt 3-(Oxa-4)-Ph 0
7- 43 H (CH2)3 H CH, OEt 4-(Oxa-4)-Ph 0
7- 44 H (CH,)3 H CH, OEt 3-(Oxa-5)-Ph 0
7- 45 H (CH2)3 H CH, OEt 4-(Oxa-5)-Ph O
7- 46 H (CH,)3 H CH, OEt 3-(Thiz-2)-Ph O
7- 47 H (ch2)3 H CH, OEt 4-(Thiz-2)-Ph O
7- 48 H (CH2)3 H CH, OEt 3-(Thiz-4)-Ph O
7- 49 H (ch2)3 H CH, OEt 4-(Thiz-4)-Ph 0
7- 50 H (ch2)3 H CH, OEt 3-(Thiz-5)-Ph 0
7- 51 H (ch2)3 H CH, OEt 4-(Thiz-5)-Ph 0
7- 52 H (CH2)3 H ch2 OEt 1 -Me-2-Pyrr 0
7-53 H (CH2)3 H CH, OEt l-Ph-2-Pyrr 0
7- 54 H (CH3)3 H ch2 OEt 1 -Bz-2-Pyrr O
7-55 H (CH2)3 H CH, OEt 5-Me-2-Fur O
7- 56 H (CH2)3 H ch2 OEt 5-Ph-2-Fur 0
7-57 H (CH,)3 H ch2 OEt 5-Me-2-Thi 0
7- 58 H (ch2)3 H ch2 OEt 5-Ph-2-Thi 0
7- 59 H (CH2)3 H ch2 OEt 5-Me-3-Thi o
• φ
102 • · · φ « · · φ
-· φ φ φ φ φ ·«φ φ φ φ · φ φ φφφ φφφ φφφ φφφ φφφ φφ φφ
7- 60 Η (CH2)3 H CH, OEt 5-Ph-3-Thi o
7-61 Η (ch2)3 H CH, OEt 1 -Me-3-Pyza 0
7- 62 Η (ch,)3 H CH, OEt l-Ph-3-Pyza 0
Ί- 63 Η (CH2)3 H CH, OEt 1 -Me-2-Imid 0
7-64 Η (CHJ, H CH, OEt 1 -Ph-2-Imid 0
7- 65 Η (CH2)3 H CH, OEt l-Me-4-Imid 0
7-66 Η (CH2)3 H CH, OEt l-Ph-4-Imid 0
7- 67 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-Oxa 0
7-68 Η (ch2)3 H CH2 OEt 5-Oxa 0
7- 69 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-Me-4-Oxa 0
7- 70 Η (CH,)3 H CH, OEt 2-Ph-4-Oxa 0
7-71 Η (ch2)3 H CH, OEt 2-Me-5-Oxa 0,
7-72 Η (ch2)3 H CH, OEt 2-Ph-5-Oxa o
Ί- 73 Η (CH,)3 H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Oxa 0
7- 74 Η (CH2)3 H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Oxa 0
7- 75 Η (CH2)3 H ch2 OEt 4-Thiz 0
7- 76 Η (CH2)3 H CH, OEt 5-Thiz 0
7-77 Η (ch2)3 H ch2 OEt 2-Me-4-Thiz 0
7- 78 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-Ph-4-Thiz o
7- 79 Η (CH,)3 H CH, OEt 2-Me-5-Thiz 0
7- 80 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-Ph-5-Thiz 0
7-81 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Thiz 0
7- 82 Η (CH2)3 H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Thiz o
7- 83 Η (ch2)3 H CH2 OEt 1 -Me-4-Pyza 0
7- 84 Η (CH2)3 H CH, OEt 1 -Ph-4-Pyza 0
7-85 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-Me-4-Isox 0
7-86 Η (ch2)3 H CH, OEt 2-Ph-4-lsox 0
7- 87 Η (CH2)3 H ch2 OEt 2-Pyr 0
7-88 Η (CH2)3 H ch2 OEt 3-Pyr 0
7- 89 Η (CH2)3 H ch2 OEt 4-Pyr 0
7- 90 Η (Ch2)3 H ch2 OEt 3-Me-5-Pyr 0
• to • ·· • to
13! - • • · • • • • • to • ··· ·· • «
• • • • to • ·
··· • toto • toto to·· to· * to
7- 91 H (CH2)3 H ch2 OEt 3-Et-5-Pyr i° 1
7- 92 H (CH2)3 H ch2 OEt 3-Ph-5-Pyr 0
7- 93 H (CH2)3 H ch2 OEt 2-Me-5-Pyr - —.-, O
7- 94 H (CH2)3 H ch. OEt 2-Et-5-Pyr 0
7- 95 H (CH2)3 H ch2 OEt 2-Ph-5-Pyr 0
7-96 H (CH2)3 H ch. OEt 2-MeO-5-Pyr 0
7- 97 H (CH2)3 H ch2 OEt 2-EtO-5-Pyr 0
7- 98 H (CH2)3 H ch2 OEt 2-iPrO-5-Pyr 0
7- 99 H (CH,), H CH, OEt 2-MeS-5-Pyr o
7-100 H (CH2)3 H CH, OEt 2-EtS-5-Pyr 0
7-101 H (CH2)3 H CH, OEt 2-iPrS-5-Pyr o
7-102 H (CH,)3 H CH, OEt 2-MeSO,-5-Pyr 0
7-103 H (CH,)3 H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pyr 0
7-104 H (CH,)3 H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pyr 0
7-105 H (CH,), H CH, OEt 2-Bz-5-Pyr 0
7-106 H (ch2)3 H CH, OEt 2-PhO-5-Pyr o
7-107 H (CH?)3 H CH, OEt 2-PhS-5-Pyr 0
7-108 H (ch2)3 H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pyr 0
7-109 Ή (ch2)3 H CH, OEt 3-Me-6-Pyr 0
7-110 H (CH2)3 H CH, OEt 3 Ph-6-Pyr 0
7-111 H (ch2)3 H ch2 OEt 2-Me-6-Pyr 0
7-112 H (CH2)3 H CH, OEt 2-Ph-6-Pyr 0
7-113 H (CH,)3 H CH, OEt 2-Me-4-Pym 0
7-114 H (CH2)3 H ch2 OEt 2-Ph-4-Pym 0
7-115 H (CH2)3 H CH, OEt 2-MeO-4-Pym 0
7-116 H (CH2)3 H CH, OEt 2-EtO-4-Pym 0
7-117 H (CH2)3 H ch2 OEt 2-iPrO-4-Pym 0
7-118 H (ch2)3 H ch2 OEt 2-MeS-4-Pym 0
7-119 H (CH2)3 H ch2 OEt 2-EtS-4-Pym o
7-120 - H (CH2)3 H ch2 OEt 2-iPrS-4-Pym 0
7-121 H (CH2)3 H ch2 OEt 6-MeS-4-Pym 0
• ·
- 104
7-122 Η (CH2)3 H CH, OEt 6-EtS-4-Pym 0
7-123 Η (CH,)3 H ch2 OEt 6-iPrS-4-Pym 0
7-124 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-PhS-4-Pym 0
7-125 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-MeSO,-4-Pym 0
7-126 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-EtSO,-4-Pym 0
7-127 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-iPrSO,-4-Pym 0
7-128 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-PhSO,-4-Pym 0
7-129 Η (CH,)3 Ή CH, OEt 2-Me-5-Pym 0
7-130 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-Ph-5-Pym 0
7-131 Η (CH2)3 H CH2 OEt 2-MeO-5-Pym 0
7-132 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-EtO-5-Pym 0
7-133 Η (CH2)3 Η CH, OEt 2-iPrO-5-Pym 0
7-134 Η (ch,)3 H CH, OEt 2-MeS-5-Pym 0
7-135 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-EtS-5-Pym 0
7-136 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-iPrS-5-Pym 0
7-137 Η (ch2)3 H CH, OEt 2-PhS-5-Pym 0
7-138 Η (CH,)3 H CH, OEt 2-MeSO,-5-Pym 0
7-139 Η (ch2)3 H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pym O
7-140 Η (ch2)3 H CH, OEt 2-iPrSO?-5-Pym 0
7-141 Η (ch2)3 H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pym 0
7-142 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-lnd 0
7-143 Η (CH2)3 H CH, OEt 3-Ind 0
7-144 Η (ch2)3 H CH, OEt l-Me-2-Ind 0
7-145 Η (CH2)3 H CH, OEt l-Me-3-Ind O
7-146 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-Bimid 0
7-147 Η (CH2)3 H ch2 OEt 2-Boxa 0
7-148 Η (ch2)3 H ch2 OEt 2-Bthiz 0
7-149 Η (CH2)3 H ch. OEt 2-Quin O
7-150 Η (CH2)3 H ch2 OEt 3-Quin 0
7-151 Η (ch2)3 H ch2 OEt 4-Quin 0
7-152 Η (ch2)3 H ch2 OEt 1-iQuin 0
• ·
- 105 -
7-153 Η (CH,)3 H CH, OEt 3-iQuin 0
7-154 Η (CH,)3 H CH, OEt 4-iQuin 0
7-155 Η (CH,)3 H CH, OEt 3-MeO-Ph 0
7-156 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-MeO-Ph 0
7-157 Η (CH2)3 H CH, OEt 3-EtO-Ph 0
7-158 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-EtO-Ph 0
7-159 Η (ch2)3 H CH, OEt 3-iPrO-Ph 0
7-160 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-iPrO-Ph 0
7-161 Η (ch2)3 H CH, OEt 3-MeS-Ph 0
7-162 Η (ch2)3 H CH, OEt 4-MeS-Ph O
7-163 Η (CH2)3 H CH, OEt 3-EtS-Ph 0
7-164 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
7-165 Η (ch2)3 H CH, OEt 3-iPrS-Ph 0
7-166 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-iPrS-Ph O
7-167 Η (CH2)3 H CH, OEt 3-MeSO,-Ph O
7-168 Η (ch2)3 H CH, OEt 4-McSO,-Ph 0
7-169 Η (CH2)3 H CH, OEt 3-EtSO,-Ph O
7-170 Η (ch2)3 H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
7-171 Η (CH2)3 H CH, OEt 3-iPrSO,-Ph 0
7-172 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
7-173 Η (CH2)3 H CH, OEt 3-( 1-Mc-lmid-4)-Ph 0
7-174 Η (CH,)3 H CH, OEt 4-( 1 -Me-lmid-4)-Ph 0
7-175 Η (CH2)3 H ch2 OEt l-Me-2-Ph-4-Imid 0
7-176 Η (CH2)3 H CH, OEt 1,4-di-Me-2-Ph-5-lmid O
7-177 Η (ch2)3 H CH, OEt 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid 0
7-178 Η (CH2)3 H ch2 OEt 3,4-MdO-Ph 0
7-179 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-(4-MeO-Ph)-Ph o
7-180 Η (CH2)3 H ch2 OEt 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph o
7-181 Η (ch2)3 H CH, OEt 4-[PhSO2N(Me)]-Ph 0
7-182 - Η (CH2)3 H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,N(Me)]-Ph 0
7-183 Η (ch2)3 H CH, OEt 4-(PhSO2NH)-Ph 0
106 • ·
7-184 Η (CH,)3 H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,NH]-Ph O
7-185 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,]-Ph 0
7-186 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,]-Ph 0
7-187 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,N(Me)]-Ph 0
7-188 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,NH]-Ph 0
7-189 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-(4-Me-Ph)-Ph 0
7-190 Η (CH,)3 H CH, OEt 4-(4-F-Ph)-Ph 0
7-191 Η (CH,)3 H CH, OEt 4-(4-CF3-Ph)-Ph o
7-192 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-[4-Me-PhSO,N(Me)]-5-Pyr 0
7-193 Η (ch2)3 H ch2 OEt 2-HO-5-Pyr 0
7-194 Η (CH2)3 H CH, OEt 2-BzO-5-Pyr 0
7-195 Η (ch2)3 H ch2 OEt 4-[(Pyr-4)SO,]-Ph 0
7-196 Η (ch2)3 H CH, OEt 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph 0
7-197 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-(2.5-di-MeO-Ph)-Ph 0
7-198 Η (CH2)3 H CH, OEt 3-HO-Ph 0
7-199 Η (CH2)3 H CH, OEt 4-HO-Ph 0
7-200 Η (CH2)3 H ch. OEt 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph o
7-201 Η (ch2)3 H CH, OEt 4-HO-3,5-di-Me-Ph 0
7-202 Η (CH2)3 H CH, OEt 3-AcO-Ph o
7-203 Η (ch2)3 H CH, OEt 4-AcO-Ph 0
• ·
- 107 Tabulka 8
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X Y
8- 1 Me (CH2)3 H CH, OEt Ph 0
8- 2 Me (CH,)3 H CH, OEt 1-Np 0
8-3 Me (CH,)3 H CH, OEt 2-Np 0
8- 4 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-Me-Ph 0
8- 5 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-Et-Ph 0
8- 6 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-iPr-Ph 0
8- 7 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
8- 8 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-tBu-Ph 0
8- 9 Me (ch,)3 H CH, OEt 4-tBu-Ph 0
8-10 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-Cl-Ph 0
8- 11 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-Cl-Ph 0
8- 12 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-Br-Ph o
8- 13 Me (ch2)3 H CH2 OEt 4-Br-Ph 0
8- 14 Me (ch,)3 H CH, OEt 3-Ph-Ph o
8-15 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
8- 16 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-Bz-Ph 0
8-17 Me (CH,), H CH, OEt 4-Bz-Ph 0
8- 18 Me (CH,)3 H CH, OEt 3-PhO-Ph o
8- 19 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-PhO-Ph 0
8- 20 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-PhS-Ph o
8- 21 Me (ch2)3 H CH, OEt 4-PhS-Ph 0
8-22 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-PhSO,-Ph o
8-23 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-PhSO,-Ph o
8- 24 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-(lmid-l)-Ph 0
8- 25 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(Imid-l)-Ph o
8- 26 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-(Imid-4)-Ph 0
8- 27 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-(Imid-4)-Ph 0
8- 28 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-(Fur-2)-Ph 0
• ·
- 108 « · • · · · • · · · · • · · • · · ·
8-29 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(Fur-2)-Ph 0
8-30 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-(Thi-2)-Ph 0
8-31 Me (ch2)2 H CH, OEt 4-(Thi-2)-Ph 0
8- 32 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-(Thi-3)-Ph 0
8-33 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(Thi-3)-Ph 0
8- 34 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-(Pyr-2)-Ph 0
8- 35 Me (ch2)3 H CH, OEt 4-(Pyr-2)-Ph O
8-36 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-(Pyr-3)-Ph 0
8- 37 Me (ch,)3 H CH, OEt 4-(Pyr-3)-Ph 0
8-38 Me (CH2)3 H ch2 OEt 3-(Pyr-4)-Ph 0
8- 39 Me (ch2)3 H CH, OEt 4-(Pyr-4)~Ph 0
8- 40 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-(Oxa-2)-Ph 0
8-41 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Oxa-2)-Ph 0
8- 42 Mě (gh2)3 H CH, OEt 3-(Oxa-4)-Ph 0
8- 43 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(0xa-4)-Ph 0
8- 44 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-(Oxa-5)-Ph 0
8-45 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(Oxa-5)-Ph 0
8-46 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-(Thiz-2)-Ph o
8- 47 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(Thiz-2)-Ph 0
8- 48 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-(Thiz-4)-Ph 0
8- 49 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-(Thiz-4)-Ph o
8- 50 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-(Thiz-5)-Ph 0
8-51 Me (CH2)3 H ch2 OEt 4-(Thiz-5)-Ph 0
8- 52 Me (CH,)3 H ch2 OEt l-Me-2-Pyrr 0
8- 53 Mě (ch2)3 H ch2 OEt l-Ph-2-Pyrr o
8- 54 Me (CH2)3 H ch2 OEt 1 -Bz-2-Pyrr o
8- 55 Me (ch2)3 H ch2 OEt 5-Me-2-Fur o
8- 56 Me (ch2)3 H ch2 OEt 5-Ph-2-Fur 0
8-57 Me (CH2)3 H ch2 OEt 5-Me-2-Thi 0
8-58 - Me (CH2)3 H ch2 OEt 5-Ph-2-Thi 0
8- 59 Me (CH2)3 H ch2 OEt 5-Me-3-Thi 0
• ·
109 • · ·· ·· ·· · · · , • * * · « · « · * · · · I φ ·Μ t * • · · · 9 « · ··· ··· ··· · · · 9 · 9 ·
8- 60 Me (CH2j3 H CH, OEt 5-Ph-3-Thi 0
8-61 Me (CH,)3 H CH, OEt l-Me-3-Pyza 0
8- 62 Me (CH2)3 H CH, OEt l-Ph-3-Pyza 0
8- 63 Me (CH2)3 H CH, OEt l-Me-2-Imid 0
8- 64 Me (ch2)3 H CH, OEt l-Ph-2-Imid 0
8-65 Me (CH2)3 H CH, OEt l-Me-4-lmid O
8- 66 Me <ch2)3; H CH, OEt l-Ph-4-Imid 0
8- 67 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-Oxa O
8- 68 Me (CH2)3 H CH, OEt 5-Oxa 0
8-69 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-Me-4-Oxa 0
8-70 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-Ph-4-0xa 0
8-71 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-Me-5-Oxa 0
8-72 Me (CH,)3 H CH, OEt 2-Ph-5-Oxa 0
8- 73 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Oxa 0
8- 74 Me (ch,)3 H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Oxa O
8-75 Me (CH,)3 H CH, OEt 4-'I'hiz O
8- 76 Me (ch2)3 H CH, OEt 5-Thiz 0
8- 77 Me (ch2)3 H ch2 OEt 2-Me-4-Thiz 0
8- 78 Me (CH,)3 H CH, OEt 2-Ph-4-Thiz O
8- 79 Me (CH,)3 H CH, OEt 2-Me-5-Thiz 0
8-80 Me (ch2)3 H CH, OEt 2-Ph-5-Thiz 0
8- 81 Me (ch2)3 H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Thiz 0
8-82 Me (ch2)3 H ch2 OEt 5-Me-2-Ph-4-Thiz 0
8- 83 Me (ch2)3 H ch2 OEt 1 -Me-4-Pyza O
8- 84 Me (CH2)3 H CH, OEt 1 -Ph-4-Pyza 0
8- 85 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-Me-4-Isox O
8- 86 Me (CH2)3 H ch2 OEt 2-Ph-4-Isox 0
8-87 Me (ch2)3 H ch2 OEt 2-Pyr o
8- 88 Me (CH2)3 H ch2 OEt 3-Pyr 0
8- 89 . Me (CH,)3 H ch2 OEt 4-Pyr 0
8-90 Me (ch2)3 H ch2 OEt 3-Me-5-Pyr 0
110
··· · • ·
8- 91 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-Et-5-Pyr 0
8- 92 Me (CH,)3 H CH, OEt 3-Ph-5-Pyr 0
8- 93 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-Me-5-Pyr 0
8- 94 Me (CH,)3 H CH, OEt 2-Et-5-Pyr 0
8- 95 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-Ph-5-Pyr 0
8- 96 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-MeO-5-Pyr 0
8- 97 Me (CH,)3 H CH, OEt 2-EtO-5-Pyr 0
8-98 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-iPrO-5-Pyr o
8- 99 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-MeS-5-Pyr o
8-100 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-EtS-5-Pyr 0
8-101 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-iPrS-5-Pyr 0
8-102 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-MeSO2-5-Pyr 0
8-103 Me (ch2)3 H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pyr 0
8-104 Me (CH,)3 H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pyr 0
8-105 Me (CH2)3 H CH2 OEt 2-Bz-5-Pyr 0
8-106 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-PhO-5-Pyr 0
8-107 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-PhS-5-Pyr 0
8-108 Me (ch2)3 H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pyr 0
8-109 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-Me-6-Pyr o
8-110 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
8-111 Me (ch2)3 H CH, OEt 2-Me-6-Pyr 0
8-112 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-Ph-6-Pyr 0
8-113 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-Me-4-Pym o
8-114 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-Ph-4-Pym 0
8-115 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-MeO-4-Pym 0
8-116 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-EtO-4-Pym 0
8-117 Me (CH2)3 H ch2 OEt 2-iPrO-4-Pym 0
8-118 Me (ch2)3 H ch2 OEt 2-MeS-4-Pym 0
8-119 Me (ch2)3 H ch2 OEt 2-EtS-4-Pym 0
8-120 - Me (CH2)3 H CH, OEt 2-iPrS-4-Pym 0
8-121 Me (CH2)3 H ch2 OEt 6-MeS-4-Pym 0
111
8-122 Me (CH2)3 H CH, OEt 6-EtS-4-Pym 0
8-123 Me (ch2)3 Ή ch2 OEt 6-iPrS-4-Pym 0
8-124 Me (CH,)3 H CH, OEt 2-PhS-4-Pym 0
8-125 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-MeSO,-4-Pym 0
8-126 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-EtSO,-4-Pym 0
8-127 Me (ch2)3 H CH, OEt 2-iPrSO,-4-Pym 0
8-128 Me (ch2)3 H CH, OEt 2-PhSO,-4-Pym O
8-129 Me (CH,)3 H CH, OEt 2-Me-5-Pym 0
8-130 Me (ch2)3 H CH, OEt 2-Ph-5-Pym 0
8-131 Me (CH,)3 H CH, OEt 2-MeO-5-Pym 0
8-132 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-EtO-5-Pvm 0
8-133 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-iPrO-5-Pym 0
8-134 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-MeS-5-Pym O
8-135 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-EtS-5-Pym 0
8-136 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-iPrS-5-Pym 0
8-137 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-PhS-5-Pym 0
8-138 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-MeSO,-5-Pym 0
8-139 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pym O
8-140 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pym 0
8-141 Me (ch2)3 H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pym O
8-142 Me (gh2)3 H CH, OEt 2-lnd 0
8-143 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-Ind 0
8-144 Me (CH2)3 H CH, OEt l-Me-2-Ind 0
8-145 Me (CH2)3 H CH, OEt l-Me-3-Ind 0
8-146 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-Bimid 0
8-147 Me (ch2)3. H CH2 OEt 2-Boxa 0
8-148 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-Bthiz 0
8-149 Me (ch2)3 H CH, OEt 2-Quín 0
8-150 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-Quin 0
8-151 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-Quin 0
8-152 Me (CH2)3 H CH, OEt 1-iQuin o
• to ·· • to· · · · • · · to toto ··
112 • · • to
8-153 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-iQuin O
8-154 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-iQuin 0
8-155 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-MeO-Ph 0
8-156 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-MeO-Ph 0
8-157 Me (CH,)3 H CH, OEt 3-EtO-Ph 0
8-158 Me (ch2)3 H CH, OEt 4-EtO-Ph 0
8-159 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-iPrO-Ph 0
8-160 Me (ch2)3 H CH, OEt 4-iPrO-Ph 0
8-161 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-MeS-Ph 0
8-162 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
8-163 Mě (CH,)3 H CH, OEt 3-EtS-Ph O
8-164 Mě (CH,)3 H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
8-165 Me (ch,)3 H ch. OEt 3-iPrS-Ph 0
8-166 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-iPrS-Ph O
8-167 Me (CH,)3 H CH, OEt 3-MeSO,-Ph 0
8-168 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
8-169 Me (ch,)3 H CH, OEt 3-EtSO,-Ph 0
8-170 Me (ch2)3 H CH, OEt 4-ĚtSO,-Ph O
8-171 Me (CH2)3 H ch2 OEt 3-iPrSO,-Ph 0
8-172 Me (ch2)3 H ch. OEt 4-iPrSO,-Ph 0
8-173 Me (ch2)3 H ch. OEt 3-( 1 -Me-Imid-4)-Ph O
8-174 Me (ch2)3 H ch. OEt 4-(l-Me-Imid-4)-Ph 0
8-175 Me (CH,)3 H ch2 OEt l-Me-2-Ph-4-lmid 0
8-176 Me (CH,)3 H ch. OEt l,4-di-Me-2-Ph-5-Imid 0
8-177 Me (CH2)3 H CH, OEt l,5-di-Me-2-Ph-4-lmid o
8-178 Me (CH2)3 H ch2 OEt 3,4-MdO-Ph 0
8-179 Me (CH,)3 H CH, OEt 4-(4-MeO-Ph)-Ph o
8-180 Me (CH2)3 H ch2 OEt 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph 0
8-181 Me (ch2)3 H ch2 OEt 4-[PhSO2N(Me)]-Ph 0
8-182 . Me (Ch2)3 H ch2 OEt 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph o
8-183 Me (ch2)3 H ch2 OEt 4-(PhSO,NH)-Ph 0
*· »· · « 9 • · ·· «· · · · • · ·
113
8-184 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,NH]-Ph 0
8-185 Me (ch,)3 H CH, OEt 4-í(Pyr-2)SO,]-Ph i°
8-186 Me (ch2)3 H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,]-Ph 0
8-187 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,N(Me)]-Ph 0
8-188 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,NH]-Ph o
8-189 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(4-Me-Ph)-Ph 0
8-190 Me (CH2)3 Ή CH, OEt 4-(4-F-Ph)-Ph o
8-191 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(4-CF,-Ph)-Ph 0
8-192 Me (CH2)3 H CH, OEt 2-[4-Me-PhSO,N(Me)]-5-Pyr 0
8-193 Me (ch2)3 H CH, OEt 2-HO-5-Pyr 0
8-194 Me (ch2)3 H CH, OEt 2-BzO-5-Pyr 0
8-195 Me (ch2)3 H CH, OEt 4-l(Pyr-4)SO,j-Ph 0
8-196 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph 0
8-197 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(2,5-di-McO-Ph)-Ph o
8-198 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-HO-Ph o
8-199 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-HO-Ph 0
8-200 Me (CH,), H CH, OEt 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph 0
8-201 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-HO-3,5-di-Me-Ph 0
8-202 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-AcO-Ph 0
8-203 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-AcO-Ph 0
·· aa a a a a aa • a a aaa a a • a aaa aaa aaa a· ··
Tabulka 9
: Sloučenina ; příkladu č. R1 R2 R3 Z w X iY 1
9- 1 H CH(Me)CH, H CH, OEt Ph 0
9- 2 H CH(Me)CH, H CH, OEt 1-Np 0
9- 3 H CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Np O
9- 4 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Me-Ph 0
9- 5 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Et-Ph o
9- 6 H CH(Me)CH, H CH, OEt 3-iPr-Ph o
9- 7 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
9- 8 H CH(Me)CH, H CH, OEt 3-tBu-Ph o
9- 9 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-tBu-Ph 0
9- 10 H CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Cl-Ph 0
9- 11 H CH(Me)CH2 H CH, OEt 4-Cl-Ph 0
9- 12 H CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Br-Ph 0
9- 13 H CH(Me)CH3 H CH, OEt 4-Br-Ph 0
9- 14 H CH(Me)CH, Ή CH, OEt 3-Ph-Ph 0
9-15 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Ph-Ph o
9- 16 H CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Bz-Ph 0
9- 17 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Bz-Ph 0
9- 18 H CH(Me)CH, H CH, OEt 3-PhÓ-Ph 0
9- 19 H CH(Me)CH, H CH2 OEt 4-PhO-Ph 0
9-20 H CH(Me)CH, H ch2 OEt 3-PhS-Ph o
9-21 H CH(Me)CH2 H ch2 OEt 4-PhS-Ph 0
9-22 H CH(Me)CH2 H ch2 OEt 3-PhSO2-Ph 0
9-23 H CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-PhSO2-Ph 0
9-24 H CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Imid-l)-Ph 0
9- 25 H CH(Me)CH2 H ch2 OEt 4-(Imid-l)-Ph 0
9-26 H CH(Me)CH2 H ch2 OEt 3-(Imid-4)-Ph o
9-27 H CH(Me)CH2 H ch2 OEt 4-(Imid-4)-Ph 0
9- 28 H CH(Me)CH2 H ch2 OEt 3-(Fur-2)-Ph 0
115 ♦ 9 99 99
99 9 9 9 9
9 9999
9999999 • · · · · ·♦· ··· ·9 99
9- 29 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Fur-2)-Ph ; 0
9- 30 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Thi-2)-Ph i°
9-31 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Thi-2)-Ph 0
9- 32 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Thi-3)-Ph 0
9-33 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Thi-3)-Ph 0
9-34 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Pyr-2)-Ph 0
9-35 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Pyr-2)-Ph o
9- 36 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Pyr-3)-Ph 0
9-37 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Pyr-3)-Ph 0
9-38 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Pyr-4)-Ph o
9-39 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Pyr-4)-Ph 0
9-40 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Oxa-2)-Ph 0
9-41 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Oxa-2)-Ph 0
9- 42 Η C'H(Me)CH, H CH, OEt 3-(Oxa-4)-Ph 0
9- 43 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Oxa-4)-Ph o
9- 44 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Oxa-5)-Ph 0
9- 45 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Oxa-5)-Ph 0
9-46 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Thiz-2)-Ph 0
9-47 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Thiz-2)-Ph o
9- 48 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Thiz-4)-Ph 0
9-49 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Thiz-4)-Ph 0
9- 50 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Thiz-5)-Ph 0
9-51 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Thiz-5)-Ph o
9- 52 Η CJI(Me)CH, H CH, OEt l-Me-2-Pyrr 0
9-53 Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt l-Ph-2-Pyrr 0
9- 54 Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt l-Bz-2-Pyrr 0
9-55 Η CH(Me)CH2 H ch. OEt 5-Me-2-Fur 0
9- 56 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 5-Ph-2-Fur 0
9- 57 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 5-Me-2-Thi 0
9-58 Η CH(Me)CH2 H CH, OEt 5-Ph-2-Thi 0
9- 59 Η CH(Me)CH, H CH2 OEt 5-Me-3-Thi 0
• 4 44 • 444 4 4
4 4
44
116 • 4
4
9- 60 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Ph-3-Thi i0
9-61 Η CH(Me)CH, H CH, OEt l-Me-3-Pyza 0
9- 62 Η CH(Me)CH, H CH, OEt l-Ph-3-Pyza 0
9- 63 Η CH(Me)CH, H CH, OEt l-Me-2-Imid 0
9- 64 Η CH(Me)CH, H CH, OEt l-Ph-2-lmid 0
9- 65 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 1 -Me-4-Imid o
9- 66 Ή CH(Me)CH, H CH, OEt l-Ph-4-Imid 0
9- 67 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Oxa 0
9-68 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Oxa 0
9-69 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-4-Oxa 0
9- 70 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-4-Oxa o
9-71 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-5-Oxa 0
9-72 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-5-Oxa 0
9- 73 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Oxa 0
9- 74 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Oxa 0
9- 75 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Thiz 0
9- 76 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Thiz 0
9- 77 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-4-Thiz 0
9-78 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-4-Thiz 0
9- 79 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-5-Thiz 0
9- 80 Η CH(Me)CH. H CH, OEt 2-Ph-5-Thiz 0
9- 81 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Thiz 0
9- 82 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Thiz 0
9- 83 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 1 -Me-4-Pyza 0
9- 84 Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt 1 -Ph-4-Pyza 0
9- 85 Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt 2-Me-4-Isox 0
9- 86 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-4-Isox 0
9- 87 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-Pyr 0
9- 88 Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt 3-Pyr 0
9- 89 . Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt 4-Pyr 0
9-90 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 3-Me-5-Pyr 0
• 4
- 117 - : :
··· 999
9
9 9 9 9 • 9 9 99
9 9999 9 • 9 9 9
999 99 99
9-91 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 3-Et-5-Pyr 0
9- 92 Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt 3-Ph-5-Pyr O
9- 93 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-Me-5-Pyr 0
9- 94 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Et-5-Pyr O
9- 95 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-5-Pyr 0
9- 96 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeO-5-Pyr O
9- 97 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtO-5-Pyr 0
9-98 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-iPrO-5-Pyr 0
9- 99 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeS-5-Pyr O
9-100 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtS-5-Pyr 0
9-101 Ή CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrS-5-Pyr O
9-102 Η CH(Me)CH, H CH2 OEt 2-MeSO,-5-Pyr 0
9-103 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pyr O
9-104 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pyr O
9-105 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Bz-5-Pvr O
9-106 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhO-5-Pyr 0
9-107 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhS-5-Pyr O
9-108 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pyr O
9-109 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Me-6-Pyr O
9-110 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr O
9-111 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-6-Pyr O
9-112 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-Ph-6-Pyr 0
9-113 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-4-Pym O
9-114 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-4-Pym O
9-115 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-MeO-4-Pym O
9-116 Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt 2-EtO-4-Pym O
9-117 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrO-4-Pym 0
9-118 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeS-4-Pym 0
9-119 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-EtS-4-Pym o
9-120 - Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-iPrS-4-Pym 0
9-121 Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt 6-MeS-4-Pym 0
118
9-122 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 6-EtS-4-Pym 0
9-123 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 6-iPrS-4-Pym 0
9-124 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhS-4-Pym 0
9-125 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeSO,-4-Pym 0
9-126 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtSO,-4-Pym 0
9-127 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrSO,-4-Pym 0
9-128 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhSO,-4-Pym o
9-129 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-5-Pym 0
9-130 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-5-Pym 0
9-131 Η CH(Me)CH2 H CH, OEt 2-MeO-5-Pym 0
9-132 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtO-5-Pym 0
9-133 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrO-5-Pyin 0
9-134 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeS-5-Pym 0
9-135 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtS-5-Pym 0
9-136 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrS-5-Pym 0
9-137 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhS-5-Pym 0
9-138 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeSO,-5-Pym 0
9-139 Η CH(Me)CH, H CH2 OEt 2-EtSO,-5-Pym 0
9-140 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pym 0
9-141 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pym 0
9-142 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ind 0
9-143 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 3-Ind 0
9-144 Η CH(Me)CH, H CH, OEt l-Me-2-lnd 0
9-145 Η CH(MejCH2 H CH, OEt l-Me-3-Ind 0
9-146 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-Bimid 0
9-147 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Boxa 0
9-148 Η CH(Me)CH, H CH2 OEt 2-Bthiz 0
9-149 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-Quin 0
9-150 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Quin 0
9-151 Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt 4-Quin 0
9-152 Η CH(Me)CH2 H CH, OEt 1-iQuin 0
119 • ·* ·· 9 9 9 9 • · · ·· • · ·« · 9 9 • 9 9 9
999 99 99
9-153 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-iQuin 0
9-154 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iQuin 0
9-155 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-MeO-Ph 0
9-156 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-MeO-Ph O
9-157 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-EtO-Ph 0
9-158 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-EtO-Ph O
9-159 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-iPrO-Ph 0
9-160 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iPrO-Ph 0
9-161 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-MeS-Ph 0
9-162 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
9-163 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-EtS-Ph 0
9-164 Η CIl(Me)CH, H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
9-165 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-iPrS-Ph 0
9-166 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iPrS-Pli 0
9-167 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-MeSO,-Ph 0
9-168 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
9-169 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-EtSO,-Ph 0
9-170 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-EtSO,-Ph o
9-171 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 3-iPrSO,-Ph o
9-172 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
9-173 Η GH(Me)CH, H CH, OEt 3-(l-Me-Imid-4)-Ph 0
9-174 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(l-Me-Jmid-4)-Ph 0
9-175 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 1-Me-2-Ph-4-Imid 0
9-176 Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt l,4-di-Me-2-Ph-5-Imid 0
9-177 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt l,5-di-Me-2-Ph-4-lmid 0
9-178 Η CH(Me)CH2 H CH, OEt 3,4-MdO-Ph 0
9-179 Η CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(4-MeO-Ph)-Ph 0
9-180 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph 0
9-181 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-[PhSO2N(Me)]-Ph 0
9-182 Η CH(Me)CH2 H ch2 OEt 4-[(Pyr-3)SO,N(Me)]-Ph 0
9-183 Η CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-(PhSO2NH)-Ph o
120 • fe · tf ·· · · • · · · ·«·· • fe fe · <««··«« fefe · · · » e ··· ··« t·· ··» ·· «<*
9-184 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,NH]-Ph 0
9-185 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,]-Ph 0
9-186 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,]-Ph 0
9-187 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,N(Me)]-Ph 0
9-188 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,NH]-Ph O
9-189 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(4-Me-Ph)-Ph 0
9-190 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(4-F-Ph)-Ph 0
9-191 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(4-CF3-Ph)-Ph 0
9-192 H CH(Me)CH, H CH, OEt 2-[4-Me-PhSO,N(Me)]-5-Pyr 0
9-193 H CH(Me)CH, H CH, OEt 2-HO-5-Pyr 0
9-194 H CH(Me)CH, H CH, OEt 2-BzO-5-Pyr O
9-195 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-[(Pyr-4)SO,]-Ph O
9-196 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O
9-197 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O
9-198 H CH(Me)CH, H CH, OEt 3-HO-Ph 0
9-199 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-HO-Ph 0
9-200 H CH(Me)CH, H CH, OEt 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O
9-201 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-HO-3,5-di-Me-Ph O
9-202 H CH(Me)CH, H CH, OEt 3-AcO-Ph O
9-203 H CH(Me)CH, H CH, OEt 4-AcO-Ph 0
• to toto • ·· · • to ·· • toto· · t • to · to* to·
121
Tabulka 10
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
10- 1 Me CH(Me)CH, H CH, OEt Ph 0
10- 2 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 1-Np 0
10- 3 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Np 0
10- 4 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Me-Ph 0
10- 5 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Et-Ph o
10- 6 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-iPr-Ph 0
10- 7 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
10- 8 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-tBu-Ph 0
10- 9 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-tBu-Ph 0
10-10 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Cl-Ph 0
10-11 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Cl-Ph 0
10- 12 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Br-Ph 0
10- 13 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Br-Ph 0
10- 14 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Ph-Ph 0
10- 15 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
10-16 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Bz-Ph 0
10- 17 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Bž-Ph 0
10- 18 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 3-PhO-Ph 0
10-19 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-PhO-Ph 0
10- 20 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 3-PhS-Ph 0
10-21 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-PhS-Ph 0
10- 22 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-PhSO,.Ph 0
10- 23 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-PhSO2Ph 0
10- 24 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 3-(lmid-l)-Ph 0
10- 25 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(ímid-l)-Ph 0
10- 26 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Imid-4)-Ph 0
10-27 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-(lmid-4)-Ph 0
10-28 Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 3-(Fur-2)-Ph 0
- 122
10- 29 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Fur-2)-Ph iO
10- 30 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Thi-2)-Ph 0
10-31 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Thi-2)-Ph 0
10-32 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Thi-3)-Ph 0
10-33 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Thi-3)-Ph 0
10- 34 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Pyr-2)-Ph 0
10-35 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Pyr-2)-Ph o
10-36 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Pyr-3)-Ph 0
10-37 Me CH(Me)ClI, H CH, OEt 4-(Pyr-3)-Ph 0
10-38 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Pyr-4)-Ph 0
10-39 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Pyr-4)-Ph 0
10-40 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Oxa-2)-Ph 0
10-41 Me CH(Mc)CH, H CIL OEt 4-(Qxa-2)-Ph 0
10-42 Me CH(Me)CH? H CH, OEt 3-(Oxa-4)-Ph 0
10-43 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Oxa-4)-Ph 0
10-44 Me CH(Me)CII, H CH, OEt 3-(Oxa-5)-Ph 0
10-45 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Oxa-5)-Ph o
10- 46 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Thiz-2)-Ph 0
10- 47 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Thiz-2)-Ph o
10-48 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Thiz-4)-Ph o
10- 49 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Thiz-4)-Ph 0
10- 50 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(Thiz-5)-Ph 0
10-51 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-(Thiz-5)-Ph 0
10- 52 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 1 -Me-2-Pyrr o
10-53 Me CH(Me)CH, H ch. OEt l-Ph-2-Pyrr 0
10- 54 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt l-Bz-2-Pyrr o
10-55 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Me-2-Fur 0
10-56 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 5-Ph-2-Fur 0
10- 57 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 5-Me-2-Thi 0
10-58 - Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 5-Ph-2-Thi 0
10- 59 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Me-3-Thi 0
- 125
10- 60 Me CH(Me)CH, H CH; OEt 5-Ph-3-Thi o
10-61 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 1 -Me-3-Pyza 0
10- 62 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt l-Ph-3-Pyza 0
10- 63 Me CH(Me)CH, H CH, OEt l-Me-2-Imid 0
10- 64 Me CH(Me)CH, H CH, OEt l-Ph-2-Imid 0
10- 65 Me CH(Me)CH, H CH, OEt l-Me-4-lmid 0
10- 66 Me CH(Me)CH, H CH, OEt l-Ph-4-Imid 0
10-67 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Oxa 0
10-68 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Oxa 0
10-69 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-4-Oxa 0
10-70 Me CH(Me)GH, H CH, OEt 2-Ph-4-Oxa 0
10-71 Me CH(Me)CH, H CH2 OEt 2-Mc-5-Oxa 0
10-72 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-5-Oxa 0
10-73 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Oxa 0
10-74 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Oxa o
10-75 Me CH(Me)CH, H CH2 OEt 4-Thiz 0
10-76 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 5-Thiz 0
10- 77 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-4-Thiz o
10-78 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-4-Thiz 0
10- 79 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-5-Thiz 0
10- 80 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-5-Thiz 0
10-81 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Me-2-Ph-5-Thiz 0
10- 82 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 5-Me-2-Ph-4-Thiz 0
10-83 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 1 -Me-4-Pyza 0
10-84 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 1 -Ph-4-Pyza 0
10- 85 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 2-Me-4-Isox 0
10- 86 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-4-Isox 0
10-87 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 2-Pyr 0
10- 88 Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 3-Pyr 0
10-89 Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 4-Pyr 0
10- 90 Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 3-Me-5-Pyr 0
124 -
10-91 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Et-5-Pyr í 0
10- 92 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Ph-5-Pyr 0
10- 93 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Mé-5-Pyr 0
10- 94 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Et-5-Pyr 0
10- 95 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-5-Pyr 0
10- 96 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeO-5-Pyr 0
10- 97 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtO-5-Pyr 0
10-98 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrO-5-Pyr 0
10- 99 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeS-5-Pyr 0
10-100 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EťS-5-Pyr 0
10-101 Me CH(Mc)CH, H CH, OEt 2-iPrS-5-Pyr 0
10-102 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeSO,-5-Pyr 0
10-103 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtSÓ,-5-Pyr 0
10-104 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrS 0,-5-Pyr 0
10-105 Me CH(Me)CIl, H CH, OEt 2-Bz-5-Pyr o
10-106 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhO-5-Pyr 0
10-107 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhS-5-Pyr 0
10-108 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pyr 0
10-109 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Me-6-Pyr 0
10-110 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr o
10-111 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-6-Pyr 0
10-112 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-Ph-6-Pyr 0
10-113 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-4-Pym 0
10-114 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-Ph-4-Pym 0
10-115 Me (Tl(Me)CH, H CH, OEt 2-MeO-4-Pym o
10-116 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtO-4-Pym 0
10-117 Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 2-iPrO-4-Pym o
10-118 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-MeS-4-Pym 0
10-119 Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 2-EtS-4-Pym o
10-120 - Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 2-iPrS-4-Pym o
10-121 Me CH(Me)CH, H ch. OEt 6-MeS-4-Pym 0
123 • · · · · ·
10-122 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-EtS-4-Pym ! O
10-123 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 6-iPrS-4-Pym i θ
10-124 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-PhS-4-Pym 0
10-125 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeSO;-4-Pym 0
10-126 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtSO,-4-Pym 0
10-127 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrSO,-4-Pym 0
10-128 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 2-PhSO,-4-Pym 0
10-129 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-Me-5-Pym 0
10-130 Me ClI(Me)CH, H CH, OEt 2-Ph-5-Pym 0
10-131 Me CII(Me)CH, H CH, OEt 2-MeO-5-Pym 0
10-132 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtO-5-Pym 0
10-133 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrO-5-Pym 0
10-134 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeS-5-Pym 0
10-135 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtS-5-Pym 0
10-136 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-iPrS-5-Pym 0
10-137 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhS-5-Pym 0
10-138 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-MeSO,-5-Pym 0
10-139 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-EtSO,-5-Pym o
10-140 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 2-iPrSO,-5-Pym 0
10-141 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-PhSO,-5-Pym 0
10-142 Me CR(Me)CH, H CH, OEt 2-lnd 0
10-143 Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 3-Ind 0
10-144 Me CH(Me)CH, H CH, OEt l-Me-2-Ind 0
10-145 Me CH(Me)CH, H CH, OEt l-Me-3-Ind o
10-146 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 2-Bimid 0
10-147 Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 2-Boxa 0
10-148 Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 2-Bthiz o
10-149 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 2-Quin o
10-150 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 3-Quin 0
10-151 . Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Quin 0
10-152 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 1-iQuin 0
• · · «0 ε
• · ·
10-153 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-iQuin i 0
10-154 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iQuin ! 0
10-155 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-MeO-Ph 0
10-156 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-MeO-Ph 0
10-157 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-EtO-Ph o
10-158 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-EtO-Ph 0
10-159 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-iPrO-Ph 0
10-160 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iPrO-Ph 0
10-161 Me CH(Me)CII, H CH, OEt 3-MeS-Ph 0
10-162 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
10-163 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-EtS-Ph 0
10-164 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
10-165 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-iPrS-Ph 0
10-166 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
10-167 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-MeSO,-Ph 0
10-168 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
10-169 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-EtSO,-Ph 0
10-170 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
10-171 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-iPrSO, Ph 0
10-172 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph o
10-173 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-(l-Me-lmid-4)-Ph 0
10-174 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(l-Me-Imid-4)-Ph 0
10-175 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 1-Me-2-Ph-4-Imid 0
10-176 Me CH(Me)CH, H CH2 OEt 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid o
10-177 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt l,5-di-Me-2-Ph-4-Imid o
10-178 Me CH(Me)CH, H CH2 OEt 3,4-MdO-Ph 0
10-179 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-(4-MeO-Ph)-Ph o
10-180 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph o
10-181 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-[PhSO2N(Me)]-Ph 0
10-182 . Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-[(Pyr-3)SO,N(Me)]-Ph 0
10-183 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-(PhSO2NH)-Ph 0
- 12? -
10-184 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-[(Pyr-3)SO,NH]-Ph ! 0
10-185 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,]-Ph 0
10-186 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-((Pyr-3)SO,]-Ph 0
10-187 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,N(Me)]-Ph 0
10-188 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-[(Pyr-2)SO,NH]-Ph o
10-189 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(4-Me-Ph)-Ph o
10-190 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(4-F-Ph)-Ph 0
10-191 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(4-CF,-Ph)-Ph 0
10-192 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-[4-Me-PhSÓ,N(Me)J-5-Pyr 0
10-193 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-H0-5-Pyr 0
10-194 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 2-BzO-5-Pyr 0
10-195 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-[(Pyr-4)SO,]-Ph 0
10-196 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(2.4-di-MeO-Ph)-Ph 0
10-197 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph 0
10-198 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-HO-Ph 0
10-199 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-HO-Ph 0
10-200 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 5-AeO-2-HO-3A6-tri-Me-Ph 0
10-201 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-HO-3,5-di-Me-Ph 0
10-202 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-AcO-Ph 0
10-203 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-AcÓ-Ph 0
• φ • φφφ φ φ · · φ φ φφ
- 12δ φφφ
Tabulka 11
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
11- 1 H C(Me),CH, H ch. OEt 4-Et-Ph 0
11-2 H C(Me),CH, H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
11-3 H C(Me),CH2 H CH, OEt 3-Ph-Ph O
11-4 H C(Me),CH, H CH, OEt 4-Ph-Ph O
11- 5 H C(Me),CH, H CH, OEt 3-Pyr 0
11-6 H C(Me),CH, H CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
11- 7 H C(Me),CH, H CH, OEt 5-Et-3-Pyr 0
11-8 H C(Me),CH, H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
11-9 H C(Me),CH, H CH, OEt 6-Me-3-Pyr 0
11-10 H C(Me),CH, H CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
11-11 H C(Me)2CH2 H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr O
11-12 H C(Me),CH, H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr O
11-13 H C(Me),CH2 H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr O
1M4 H C(Me),CH2 H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
11-15 H C(Me),CH, H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
11-16 H C(Me),CH, H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
11-17 H C(Me),CH, H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
11-18 H C(Me)2CH2 H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
11-19 H C(Me),CH, H CH2 OEt 6-EtSO,-3-Pyr O
11-20 H C(Me),CH, H ch2 OEt 6-iPrSO,-3-Pyr 0
11-21 H C(Me),CH, H ch2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
11-22 H C(Me)2CH, H ch2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
11-23 H C(Me),CH, H CH, OEt 6-PhS-3-Pyr 0
11-24 H C(Me),CH2 H CH, OEt 6-PhSO,-3-Pyr 0
11-25 H C(Me),CH, H CH, OEt 2-Quin 0
11-26 H C(Me)2CH2 H CH, OEt 4-MeO-Ph 0
11-27 H C(Me),CH2 H ch2 OEt 4-EtO-Ph 0
11-28 H C(Me)2CH2 H ch2 OEt 4-iPrO-Ph o
• · · · 4 • · I
44
1Z29
11-29 Η C(Me),CH, H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
11-30 Η C(Me),CH2 H ch2 OEt 4-EtS-Ph 0
11-31 Η C(Me),CH, H ch2 OEt 4-iPrS-Ph 0
11-32 Η C(Me),CH, H ch2 OEt 4-MeSO:-Ph 0
11-33 Η C(Me),CH, H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
11-34 Η C(Me),CH, H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
11-35 Η C(Me),CH2 H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
11-36 Η C(Me),CH, H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
11-37 Η C(Me),CH2 H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph O
11-38 Η C(Me),CH, H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
» » ► 4
Tabulka 12
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
12- 1 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-Et-Ph 0
12-2 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
12-3 Me C(Me),CH, H CH, OEt 3-Ph-Ph 0
12-4 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
12-5 Me C(Me),CH, H CH, OEt 3-Pyr 0
12- 6 Me C(Me),CH, H CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
12-7 Me C(Me),CH, H CH, OEt 5-Et-3-Pyr 0
12-8 Me C(Me)2CH, H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
12-9 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-Me-3-Pyr O
12-10 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
12-11 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
12-12 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr 0
12-13 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
12-14 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
12-15 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
12-16 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
12-17 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
12-18 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
12-19 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 6-EtSO,-3-Pyr 0
12-20 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 6-iPrSO,-3-Pyr 0
12-21 Me C(Me)2CH2 Ή CH, OEt 6-Bz-3-Pyr 0
12-22 Me C(Me),CH, H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr 0
12-23 Me C(Me),CH2 H ch2 OEt 6-PhS-3-Pyr 0
12-24 Me C(Me)2CH2 H ch2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
12-25 Me C(Me),CH2 H ch2 OEt 2-Quin o
12-26 Me C(Me)2CH2 H ch2 OEt 4-MeO-Ph o
12-27 Me C(Me),CH2 H ch2 OEt 4-EtO-Ph 0
12-28 Me C(Me)2CH2 H ch2 OEt 4-iPrO-Ph 0
« · · • · .-ιφ-:
• · · ·♦·
12-29 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
12-30 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-EtS-Ph O
12-31 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
12-32 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
12-33 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
12-34 Me C(Me)2CH, H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph O
12-35 Me C(Me)2CH, H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph O
12-36 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
12-37 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
12-38 Me C(Me),CH, H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr O
» · · t to · • · 4
- 13£
Tabulka 13 l
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X 1' 1 Y
13- 1 H CH,CH(Me) H CH, OEt 4-Et-Ph 0
13-2 H CH,CH(Me) H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
13-3 H CH,CH(Me) H CH, OEt 3-Ph-Ph 0
13-4 H CH2CH(Me) H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
13- 5 H CH,CH(Me) H CH, OEt 3-Pyr o
13-6 H CH,CH(Me) H CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
13-7 H CH,CH(Me) H CH, OEt 5-Et-3-Pyr o
13-8 H CH,CH(Me) H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
13-9 H CH2CH(Me) H CH, OEt 6-Me-3-Pyr 0
13-10 H CH,CH(Me) H CH, OEt 6-Et-3-Pyr o
13-11 H CH,CH(Me) H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
13-12 H CH,CII(Me) H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr o
13-13 H CH,CH(Me) H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
13-14 H CH,CH(Me) H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
13-15 H CH,CH(Me) H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
13-16 H CH,CH(Me) H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr o
13-17 H CH,CH(Me) H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
13-18 H CH,CH(Me) H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
13-19 H CH,CH(Me) H ch2 OEt 6-EtSO,-3-Pyr 0
13-20 H CH,CH(Me) H CH, OEt 6-iPrSO2-3-Pyr 0
13-21 H CH,CH(Me) H CH, OEt Ď-Bz-3-Pyr o
13-22 H CH,CH(Me) H CH, OEt 6-PhO-3-Pyr 0
13-23 H CIECH(Me) H ch2 OEt 6-PhS-3-Pyr o
13-24 H CH,CH(Me) H ch2 OEt 6-PhSO,-3-Pyr 0
13-25 H CH,CH(Me) H ch2 OEt 2-Quin 0
13-26 H CH,CH(Me) H ch2 OEt 4-MeO-Ph 0
13-27 H CH,CH(Me) H ch2 OEt 4-EtO-Ph 0
13-28 H CH2CH(Me) H ch2 OEt 4-iPrO-Ph 0
* «
4 4 9
- 3133 .
• 9
994 949
4 4444
4 4 9949 4
4 9 4 9
944 444 99 49
13-29 H CH,CH(Me) H ch2 OEt 4-MeS-Ph 0
13-30 H CH?CH(Me) H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
13-31 H CH,CH(Me) H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
13-32 H CH,CH(Me) H CH, OEt 4-MeSO;-Ph 0
13-33 H CH,CH(Me) H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
13-34 H CH,CH(Me) H CH, OEt 4-ÍPrSO,-Ph o
13-35 H CH,CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
13-36 H CH,CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
13-37 H CH,CH(Mě) H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
13-38 H CH,CH(Me) H CH, OEt 3-Ph-ó-Pyr o
• ·
- 1S4 «<
« r
··· • · ♦* ·# 99 9 9 · ♦ • 9 9 9 99
9 9 «··« « • 9 9 9 9
999 999 99 99
Tabulka 14
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X 1 Y
14- 1 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-Et-Ph 0
14-2 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
14-3 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 3-Ph-Ph 0
14-4 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
14- 5 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 3-Pyr o
14-6 Me CII,CH(Me) H CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
14- 7 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 5-Et-3-Pyr o
14-8 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 5-Ph-3-Pvr 0
14-9 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-Me-3-Pyr 0
14-10 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
14-11 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
14-12 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr 0
14-13 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
14-14 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
14-15 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
14-16 Me CH,CH(Mej H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
14-17 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
14-18 Me GH,CH(Me) H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
14-19 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-EtSO,.3-Pyr 0
14-20 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-iPrSO,-3-Pyr 0
14-21 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-Bz-3-Pyr 0
14-22 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-PhO-3-Pyr 0
14-23 Me CH,CH(Me) H ch2 OEt 6-PhS-3-Pyr 0
14-24 Me CH2CH(Me) H CH, OEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
14-25 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 2-Quin 0
14-26 Me CH2CH(Me) H CH, OEt 4-MeO-Ph 0
14-27 Me CH,CH(Me) H ch2 OEt 4-EtO-Ph o
14-28 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-iPrO-Ph 0
• · a a a a
14-29 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
14-30 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-EtS-Ph o
14-31 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
14-32 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
14-33 Me CH2CH(Me) H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
14-34 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
14-35 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
14-36 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
14-37 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
14-38 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
9 9 9 99
9 9 999 9 9
9 9 9 9
999 999 99 99
- Uč ·· ·
Tabulka 15
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
15- 1 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-Et-Ph 0
15-2 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-iPr-Ph o
15-3 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 3-Ph-Ph o
15-4 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
15- 5 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 3-Pyr o
15-6 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
15-7 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 5-Et-3-Pyr o
15-8 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
15-9 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt ó-Me-3-Pyr 0
15-10 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
15-11 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
15-12 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr o
15-13 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
15-14 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr o
15-15 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
15-16 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
15-17 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
15-18 H CH(Me)CIKMe) H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr o
15-19 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-EtSÓ,-3-Pyr 0
15-20 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-iPrSO,-3-Pyr o
15-21 H CH(Me)CH(Me) H ch2 OEt 6-Bz-3-Pyr o
15-22 H CH(Me)CH(Me) H ch2 OEt ó-PhO-3-Pyr o
15-23 H CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-PhS-3-Pyr o
15-24 H CH(Me)CH(Me) H ch2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
15-25 H CH(Me)CH(Me) H ch2 OEt 2-Quin 0
15-26 H CH(Me)CH(Me) H ch2 OEt 4-MeO-Ph 0
15-27 H CH(Me)CH(Me) H ch2 OEt 4-EtO-Ph 0
15-28 H CH(Me)CH(Me) H ch2 OEt 4-iPrO-Ph 0
• 4 *
400 9 4
9 9
94 • 9
- 13$ -ί • 9
09* 900
15-29 Η CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
15-30 Η CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
15-31 Η CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
15-32 Η CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
15-33 Η CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
15-34 Η CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
15-35 Η CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
15-36 Η CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph O
15-37 Η CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
15-38 Η CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
• · ·» ·♦· · « • · · ·· • ·
- 13Ϊ5 Tabulka 16
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X λ
16- 1 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-Et-Ph 0
16-2 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
16-3 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 3-Ph-Ph 0
16-4 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
16-5 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 3-Pyr Ό
16-6 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
16-7 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 5-Et-3-Pyr O
16-8 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
16-9 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-Me-3-Pyr 0
16-10 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
16-11 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr O
16-12 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr 0
16-13 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
16-14 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr O
16-15 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
16-16 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
16-17 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
16-18 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-MeSO2-3-Pyr 0
16-19 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-EtS0,-3-Pyr 0
16-20 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-iPrSO,-3-Pyr O
16-21 Me Cll(Me)CH(Me) H ch2 OEt 6-Bz-3-Pyr 0
16-22 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-PhO-3-Pyr 0
16-23 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-PhS-3-Pyr O
16-24 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
16-25 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 2-Quin 0
16-26 Me CH(Me)CH(Me) H ch2 OEt 4-MeO-Ph 0
16-27 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-EtO-Ph o
16-28 Me CH(Me)CH(Me) H ch2 OEt 4-iPrO-Ph 0
16-29 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
16-30 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
16-31 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
16-32 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
16-33 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
16-34 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
16-35 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
16-36 Me Cll(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
16-37 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph O
16-38 Me CH(Me)CH(Me) H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
• 44 « • · »♦ «
Tabulka 17
140 T • · <·· »··
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
17- 1 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-Et-Ph S
17-2 Me (CH2)2 H ch2 OEt 4-iPr-Ph s
17-3 Me (CH2), H CH, OEt 3-Ph-Ph s
17-4 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-Ph-Ph s
17-5 Me (CH,), H CH, OEt 3-Pyr s
17-6 Me (ch2)2 H CH, OEt 5-Me-3-Pyr s
17-7 Mě (CH2)2 H CH, OEt 5-Et-3-Pyr s
17-8 Me (CH2)2 H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr s
17-9 Me (CH,), H CH, OEt 6-Me-3-Pyr s
17-10 Me (CH2)2 H CH, OEt 6-Et-3-Pyr s
17-11 Me (ch2)2 H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr s
17-12 Me (CH,), H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr s
17-13 Me (CH2)2 H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr s
17-14 Me (CH,), H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr s
17-15 Me (ch,)2 H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr s
17-16 Me (CH,), H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr s
17-17 Me (CH,), H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr s
17-18 Me (ch2)2 H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr s
17-19 Me (ch2)2 H ch2 OEt 6-EtSO,-3-Pyr s
17-20 Me (CH,), H ch2 OEt 6-iPrSO,-3-Pyr s
17-21 Me (ch2)2 H CH, OEt 6-Bz-3-Pyr s
17-22 Me (CH2), H ch2 OEt 6-PhO-3-Pyr s
17-23 Me (CH2)2 H ch2 OEt 6-PhS-3-Pyr s
17-24 Me (CH2)2 H ch2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr s
17-25 Me (ch2)2 H ch2 OEt 2-Quin s
17-26 Me (CH2), H ch2 OEt 4-MeO-Ph s
17-27 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-EtO-Ph s
17-28 Me (ch2)2 H CH, OEt 4-iPrO-Ph s
99 • 9 φ Φ
Φ ΦΦΦ
ΦΦΦΦ Φ
Φ Φ Φ • Φ ΦΦ
1J11
999 9
17-29 Me (CH,), H CH, OEt 4-MeS-Ph S
17-30 Me (CH,), H CH, OEt 4-EtS-Ph S
17-31 Me (CH,), H CH, OEt 4-iPrS-Ph s
17-32 Me (CH,), H CH, OEt 4-MeSO,-Ph s
17-33 Me (CH2), H CH, OEt 4-EtSO,-Ph s
17-34 Me (CH,), H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph s
17-35 Me (CH2), H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph s
17-36 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph s
17-37 Me (CH,)3 H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph s
17-38 Me (CH2)2 H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr s
« ·
Tabulka 18
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
18- 1 Me (CH,), H CH, OEt 4-Et-Ph NMe
18-2 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-iPr-Ph NMe
18-3 Me (CH,), H CH, OEt 3-Ph-Ph NMe
18-4 Me (CH,)2 H CH, OEt 4-Ph-Ph NMe
18-5 Me (ch2)2 H CH, OEt 3-Pyr NMe
18-6 Me (CH2)2 H ch2 OEt 5-Me-3-Pyr NMe
18-7 Me (CH,), H CH, OEt 5-Et-3-Pyr NMe
18-8 Me (CH2)2 H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr NMe
18-9 Me (CH2)2 H ch2 OEt 6-Me-3-Pyr NMe
18-10 Me (ch2)2 H CH, OEt 6-Et-3-Pyr NMe
18-11 Me (CH,), H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr NMe
18-12 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr NMe
18-13 Me (CH,), H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr NMe
18-14 Me (CH2)2 H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr NMe
18-15 Me (CH,), H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr NMe
18-16 Me (CH2)2 H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr NMe
18-17 Me (CH2), H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr NMe
18-18 Me (CH,), H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr NMe
18-19 Me (ch2)2 H ch2 OEt 6-EtSO,-3-Pyr NMe
18-20 Me (CH2)2 H CH, OEt 6-iPrSO,-3-Pyr NMe
18-21 Me (ch2)2 H CH, OEt 6-Bz-3-Pyr NMe
18-22 Me (CH,)2 H CH, OEt 6-PhO-3-Pyr NMe
18-23 Me (ch2)2 H ch2 OEt 6-PhS-3-Pyr NMe
18-24 Me (CH,), H CH, OEt 6-PhSO,-3-Pyr NMe
18-25 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-Quin NMe
18-26 Me (CH2)2 H ch2 OEt 4-MeO-Ph NMe
18-27 Me (ch2)2 H ch2 OEt 4-EtO-Ph NMe
18-28 Me (CH,)2 H ch2 OEt 4-iPrO-Ph NMe
- 143 aa • a a aa aa • · ·· a· a a a . · * a a a a a a aa a a a aaa a a a a a aaa aaa aaa aaa aa aa
18-29 Me (CH,), H CH, OEt 4-MeS-Ph NMe
18-30 Me (CH,), H CH, OEt 4-EtS-Ph NMe
18-31 Me (CH2), H CH, OEt 4-iPrS-Ph NMe
18-32 Me (CH,), H CH, OEt 4-MeSO,-Ph NMe
18-33 Me (CH2), H CH, OEt 4-EtSO,-Ph NMe
18-34 Me (CH,), H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph NMe
18-35 Me (CH2), H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph NMe
18-36 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph NMe
18-37 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph NMe
18-38 Me (ch2)2 H ch2 OEt 3-Ph-6-Pyr NMe
• φ • · φ φ φ φφ φ φ φ · · φφ • φ φ ΦΦ· φ φ φ φ φφφ φφφ φφφ φφ «φ
Tabulka 19
- 144 φφφ φφφ
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
19- 1 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-Et-Ph NAc
19-2 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-iPr-Ph NAc
19-3 Me (CH,), H CH, OEt 3-Ph-Ph NAc
19-4 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-Ph-Ph NAc
19-5 Me (ch2). H CH, OEt 3-Pyr NAc
19-6 Me (CH,), H CH, OEt 5-Me-3-Pyr NAc
19- 7 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Eť-3-Pyr NAc
19-8 Me (CH,), H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr NAc
19-9 Me (ch2)2 H CH, OEt 6-Me-3-Pyr NAc
19-10 Me (ch2). H CH, OEt 6-Et-3-Pyr NAc
19-11 Me (CH,), H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr NAc
19-12 Me (CH,), H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr NAc
19-13 Me (CH2)2 H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr NAc
19-14 Me (CH,), H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr NAc
19-15 Me (CH,), H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr NAc
19-16 Me (CH2), H CH, OEt Ď-EtS-3-Pyr NAc
19-17 Me (CH,), H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr NAc
19-18 Me (CH2)2 H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr NAc
19-19 Me (ch2)2 H CH, OEt 6-EtSO,-3-Pyr NAc
19-20 Me (CH2)2 H ch2 OEt 6-iPrSO,-3-Pyr NAc
19-21 Me (ch2)2 H CH, OEt 6-Bz-3-Pyr NAc
19-22 Me (ch2)2 H CH, OEt 6-PhO-3-Pyr NAc
19-23 Me (ch2). H CH, OEt 6-PhS-3-Pyr NAc
19-24 Me (CH2)2 H CH, OEt 6-PhSO,-3-Pyr NAc
19-25 Me (ch2)2 H CH, OEt 2-Quin NAc
19-26 Me (CH2)2 H ch2 OEt 4-MeO-Ph NAc
19-27 Me (CH2)2 H ch2 OEt 4-EtO-Ph NAc
19-28 Me (ch2)2 H ch2 OEt 4-iPrO-Ph NAc
- 141 • ·
9 99
999 9 9
9 9 *·
19-29 Me (CH,), H CH, OEt 4-MeS-Ph NAc
19-30 Me (CH,), H CH, OEt 4-EtS-Ph NAc
19-31 Me (CH,), H CH, OEt 4-iPrS-Ph NAc
19-32 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-MeSO,-Ph NAc
19-33 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-EtSO,-Ph NAc
19-34 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph NAc
19-35 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph NAc
19-36 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph NAc
19-37 Me (CH,), H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph NAc
19-38 Me (CH2)2 H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr NAc
• · · · ·· ·· ·· ·· ·· ·· · · · · • · · · tototo·
- 14« : :···:::
··· ·«· ··· ··· ·· ··
Tabulka 20
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
20- 1 Me (CH,), 2-C1 CH, OEt 4-Et-Ph 0
20-2 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 4-iPr-Ph 0
20- 3 Me (CH2), 2-C1 CH, OEt 3-Ph-Ph 0
20-4 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 4-Ph-Ph 0
20- 5 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 3-Pyr O
20- 6 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
20-7 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 5-Et-3-Pyr O
20-8 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
20-9 Me (ch2)2 2-C1 CH, OEt 6-Me-3-Pyr 0
20-10 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
20-11 Me (ch2)2 2-Cl CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
20-12 Me (CH,)2 2-C1 CH, OEt 6-MeO-3-Pyr O
20-13 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
20-14 Me (CH,), 2-C1 CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
20-15 Me (ch2)2 2-C1 CH, OEt 6-MeS-3-Pyr O
20-16 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 6-EtS-3-Pyr O
20-17 Me (CH,), 2-C1 CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
20-18 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt Ď-MeSO,-3-Pyr 0
20-19 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 6-EtSO,-3-Pyr 0
20-20 Me (ch2)2 2-C1 CH, OEt 6-iPrSO2-3-Pyr 0
20-21 Me (CH,)2 2-C1 CH, OEt 6-Bz-3-Pyr 0
20-22 Me (CH2)2 2-C1 ch2 OEt 6-PhO-3-Pyr 0
20-23 Me (CH2)2 2-0 ch2 OEt 6-PhS-3-Pyr 0
20-24 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 6-PhSO,-3-Pyr 0
20-25 Me (CH2)2 2-C1 ch2 OEt 2-Quin o
20-26 Me (ch2)2 2-C1 ch2 OEt 4-MeO-Ph 0
20-27 Me (CH2)2 2-C1 ch2 OEt 4-EtO-Ph 0
20-28 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 4-iPrO-Ph o
- Ιδ7 ··· ·
20-29 Me (CH,), 2-C1 CH2 OEt 4-MeS-Ph o
20-30 Me (CH,), 2-C1 CH, OEt 4-EtS-Ph 0
20-31 Me (CH,)2 2-C1 CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
20-32 Me (CH,), 2-C1 CH, OEt 4-MeSO,-Ph o
20-33 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
20-34 Me (CH2), 2-C1 CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
20-35 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph o
20-36 Me (CH,), 2-C1 CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
20-37 Me (CH2)2 2-C1 CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
20-38 Me (CH,), 2-C1 CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
- 1218 i
Tabulka 21
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X Y
21- 1 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 4-Et-Ph 0
21-2 Me (CH2)2 3-Cl CH, OEt 4-iPr-Ph 0
21- 3 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 3-Ph-Ph 0
21-4 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 4-Ph-Ph 0
21- 5 Me (CH2), 3-Cl CH, OEt 3-Pyr O
21-6 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
21-7 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 5-Et-3-Pyr 0
21-8 Me (CH2)2 3-Cl CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
21-9 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 6-Me-3-Pyr 0
21-10 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
21-11 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
21-12 Me (CH2)2 3-Cl CH, OEt 6-MeO-3-Pyr O
21-13 Me (CH2), 3-Cl CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
21-14 Me (CH2)2 3-Cl CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
21-15 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
21-16 Me (CH2), 3-Cl CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
21-17 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
21-18 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
21-19 Me (CH2)2 3-Cl CH, OEt 6-EtS0,-3-Pyr 0
21-20 Me (CH2)2 3-Cl CH, OEt 6-iPrSO,-3-Pyr 0
21-21 Me (CH,)2 3-Cl CH, OEt 6-Bz-3-Pyr 0
21-22 Me (ch2)2 3-Cl CH, OEt 6-PhO-3-Pyr O
21-23 Me (CH,), 3-Cl CH, OEt 6 PhS-3-Pyr O
21-24 Me (CH2)2 3-Cl CH, OEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
21-25 Me (CH2), 3-Cl ch2 OEt 2-Quin 0
21-26 Me (CH2)2 3-Cl CH, OEt 4-MeO-Ph 0
21-27 Me (CH2)2 3-Cl CH, OEt 4-EtO-Ph 0
21-28 Me (CH2)2 3-Cl CH, OEt 4-iPrO-Ph 0
21-29 Me (CH,), 3-C1 ch2 OEt 4-MeS-Ph 0
21-30 Me (CH,), 3-C1 ch2 OEt 4-EtS-Ph 0
21-31 Me (CH2)2 3-C1 ch2 OEt 4-iPrS-Ph 0
21-32 Me (CH,), 3-C1 CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
21-33 Me (CH2)2 3-C1 CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
21-34 Me (CH2)2 3-C1 CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
21-35 Me (CH2)2 3-C1 CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
21-36 Me (CH2), 3-C1 CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
21-37 Me (CH2)2 3-C1 CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
21-38 Me (ch2)2 3-C1 CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
• ·
Tabulka 22
- I5£t.-.:.
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
22- 1 Me (CH,), 2-MeO CH, OEt 4-Et-Ph 0
22-2 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 4-iPr-Ph 0
22-3 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 3-Ph-Ph 0
22-4 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 4-Ph-Ph 0
22- 5 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 3-Pyr O
22-6 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
22-7 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 5-Et-3-Pyr 0
22-8 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
22-9 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 6-Me-3-Pyr 0
22-10 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
22-11 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
22-12 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 6-MeO-3-Pyr 0
22-13 Me (CHA 2-MeO CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr 0
22-14 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
22-15 Me (CH,), 2-MeO CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
22-16 Me (CHA . 2-MeO CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
22-17 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr O
22-18 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
22-19 Me (CHA 2-MeO ch2 OEt 6-EtSO,-3-Pyr 0
22-20 Me (CHA 2-MeO ch2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr 0
22-21 Me (CHA 2-MeO ch2 OEt 6-Bz-3-Pyr 0
22-22 Me (CHA 2-MeO CH, OEt 6-PhO-3-Pyr 0
22-23 Me (CHA 2-MeO CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr 0
22-24 Me (CHA 2-MeO ch2 OEt 6-PhSO,-3-Pyr 0
22-25 Me (CH,), 2-MeO ch2 OEt 2-Quin 0
22-26 Me (CHA 2-MeO ch2 OEt 4-MeO-Ph 0
22-27 Me (CH,), 2-MeO CH, OEt 4-EtO-Ph 0
22-28 Me (CHA 2-MeO CH2 OEt 4-iPrO-Ph o
• · · • · * · ·
22-29 Me (CH,), 2-MeO CH, OEt 4-MeS-Ph 0
22-30 Me (CH,), 2-MeO CH, OEt 4-ÉtS-Ph 0
22-31 Me (CH,)2 2-MeO CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
22-32 Me (CH2)2 2-MeO CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
22-33 Me (ch,)2 2-MeO CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
22-34 Me (CH2), 2-MeO CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
22-35 Me (CH2)2 2-MeO ch2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
22-36 Me (CH2)2 2-MeO CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
22-37 Me (CH,), 2-MeO CH, OEt 4-(Pyr-4)Ph 0
22-38 Me (CH2)2 2-MeO CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
Tabulka 23
152
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X 1 Y
23- 1 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 4-Et-Ph 0
23-2 Me (CH2)2 3-MeO CH, OEt 4-iPr-Ph o
23-3 Me (CH2)2 3-MeO CH, OEt 3-Ph-Ph 0
23-4 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 4-Ph-Ph 0
23-5 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 3-Pyr o
23-6 Me (CH2)2 3-MeO CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
23- 7 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 5-Et-3-Pyr 0
23- 8 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
23- 9 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 6-Me-3-Pyr 0
23-10 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
23-11 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
23-12 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 6-MeO-3-Pyr 0
23-13 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
23-14 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr o
23-15 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
23-16 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
23-17 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
23-18 Me (CH2), 3-MeO CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
23-19 Me (CH2)2 3-MeO CH, OEt 6-EtSO,-3-Pyr 0
23-20 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 6-iPrS0,-3-Pyr 0
23-21 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 6-Bz-3-Pyr 0
23-22 Me (CH,)2 3-MeO CH, OEt 6-PhO-3-Pyr 0
23-23 Me (CH2)2 3-MeO CH, OEt 6-PhS-3-Pyr 0
23-24 Me (CH,)2 3-MeO CH, OEt 6-PhSO,-3-Pyr 0
23-25 Me (CH2), 3-MeO CH, OEt 2-Quin 0
23-26 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 4-MeO-Ph 0
23-27 Me (CH2)2 3-MeO CH, OEt 4-EtO-Ph 0
23-28 Me (CH2)2 3-MeO ch2 OEt 4-iPrO-Ph 0
- 153 : .
• ·
23-29 Me (CH2)2 3-MeO CH, OEt 4-MeS-Ph 0
23-30 Me (CH2)2 3-MeO CH, OEt 4-EtS-Ph 0
23-31 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
23-32 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
23-33 Me (CH2)2 3-MeO CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
23-34 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
23-35 Me (CH2)2 3-MeO CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
23-36 Me (CH2)2 3-MeO CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
23-37 Me (CH,), 3-MeO CH, OEt 4-(Pyr-4)Ph 0
23-38 Me (Cil,), 3-MeO CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
• to toto toto • to ·
- i5& -: · :
• toto ··· ··· ·· 44 • 9 9 4 • · ·· • toto · · • · · • · 4 4
Tabulka 24
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
24- 1 Me (CH,), H CH, OPr 4-Et-Ph 0
24-2 Me (CH2), H CH, OPr 4-iPr-Ph 0
24-3 Me (CH2)2 H CH, OPr 3-Ph-Ph 0
24-4 Me (CH,), H CH, OPr 4-Ph-Ph 0
24-5 Me (CH2)2 H CH, OPr 3-Pyr 0
24-6 Me (CH,), H CH, OPr 5-Me-3-Pyr 0
24- 7 Me (CH,), H CH, OPr 5-Et-3-Pyr 0
24-8 Me (ch2)2 H CH, OPr 5-Ph-3-Pyr 0
24- 9 Me (CH,), H CH, OPr 6-Me-3-Pyr 0
24-10 Me (CH,), H CH, OPr 6-Et-3-Pyr 0
24-11 Me (CH,), H CH, OPr 6-Ph-3-Pyr 0
24-12 Me (CH,), H CH, OPr 6-MeO-3-Pyr 0
24-13 Me (CH,), H CH, OPr 6-EtO-3-Pyr 0
24-14 Me (CH,), H CH, OPr 6-iPrO-3-Pyr 0
24-15 Me (CH,), H CH, OPr 6-MeS-3-Pyr 0
24-16 Me (CH,), H CH, OPr 6-EtS-3-Pyr 0
24-17 Me (CH2)2 H CH, OPr 6-iPrS-3-Pyr 0
24-18 Me (CH,)2 H CH, OPr 6-MeSO,-3-Pyr 0
24-19 Me (CH,), H CH, OPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
24-20 Me (CH,), H CH, OPr 6-iPrSO,-3-Pyr 0
24-21 Me (CH,), H CH, OPr 6-Bz-3-Pyr 0
24-22 Me (CH2), H CH, OPr 6-PhO-3-Pyr 0
24-23 Me (CH,), H ch2 OPr 6-PhS-3-Pyr 0
24-24 Me (CH2)2 H CH, OPr 6-PhSO,-3-Pyr 0
24-25 Me (CH2), H ch2 OPr 2-Quin o
24-26 Me (CH2)2 H CH, OPr 4-MeO-Ph 0
24-27 Me (CH2)2 H ch2 OPr 4-EtO-Ph 0
24-28 Me (ch2)2 H CH, OPr 4-iPrO-Ph 0
• · φ φ φ •·· φφφ φφ φφ
24-29 Me (CH,), H CH, OPr 4-MeS-Ph o
24-30 Me (CH,), H CH, OPr 4-EtS-Ph 0
24-31 Me (CH,), H CH, OPr 4-iPrS-Ph 0
24-32 Me (CH,), H CH, OPr 4-MeSO,-Ph 0
24-33 Me (CHA H CH, OPr 4-EtSO,-Ph 0
24-34 Me (CH,), H CH, OPr 4-iPrSO,-Ph 0
24-35 Me (CH,), H CH, OPr 4-(Pyr-2)Ph 0
24-36 Me (CH,), H CH, OPr 4-(I’yr-3)Ph O
24-37 Me (CH2)2 H CH, OPr 4-(Pyr-4)Ph 0
24-38 Me (CH2)2 H CH, OPr 3-Ph-6-Pyr 0
·· ·· • · · · • · · · ·· ♦ · ·
Tabulka 25
IřiS
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
25- 1 Me (CH,), H CH, OiPr 4-Et-Ph 0
25-2 Me (CH,), H CH, OiPr 4-iPr-Ph 0
25-3 Me (CH2)2 H CH, OiPr 3-Ph-Ph 0
25- 4 Me (CH2)2 H CH, OiPr 4-Ph-Ph 0
25- 5 Me (CH,), H CH, OiPr 3-Pyr O
25-6 Me (CH2)2 H CH, OiPr 5-Me-3-Pyr 0
25-7 Me (CH,), H CH, OiPr 5-Et-3-Pyr 0
25-8 Me (CH,), H CH, OiPr 5-Ph-3-Pyr 0
25-9 Me (ch2). H CH, OiPr 6-Me-3-Pyr 0
25-10 Me (CH,), H CH, OiPr 6-Et-3-Pyr 0
25-11 Me (CH,), H CH, OiPr 6-Ph-3-Pyr 0
25-12 Me (CH,), H CH, OiPr 6-MeO-3-Pyr 0
25-13 Me (CH,), H CH, OiPr 6-EtO-3-Pyr 0
25-14 Me (CH,), H CH, OiPr 6-iPrO-3-Pyr 0
25-15 Me (CH,), H CH, OiPr 6-MeS-3-Pyr 0
25-16 Me (CH2), H CH, OiPr 6-EtS-3-Pyr O
25-17 Me (CH,), H CH, OiPr 6-iPrS-3-Pyr 0
25-18 Me (CH,), H CH, OiPr 6-MeSO,-3-Pyr 0
25-19 Me (CH2), H CH, OiPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
25-20 Me (CH,), H CH, OiPr 6-iPrSO,-3-Pyr 0
25-21 Me (CH2)2 H CH, OiPr 6-Bz-3-Pyr O
25-22 Me (CH,), H CH2 OiPr 6-PhO-3-Pyr 0
25-23 Me (CH,), H ch2 OiPr 6-PhS 3-Pyr 0
25-24 Me (CH,), H CH, OiPr 6-PhSO,-3-Pyr 0
25-25 Me (ch2)2 H CH, OiPr 2-Quin 0
25-26 Me (CH2)2 H ch2 OiPr 4-MeO-Ph 0
25-27 Me (CH,), H CH, OiPr 4-EtO-Ph 0
25-28 Me (CH2)2 H CH, OiPr 4-iPrO-Ph 0
00 · 0 0
0 0 0 ··· 0 0
0 0
0· ·0 • 0 • 0 · • 00
25-29 Me (CH2)2 H ch2 OiPr 4-MeS-Ph 0
25-30 Me (CH2)2 H CH, OiPr 4-EtS-Ph 0
25-31 Me (CH2)2 H CH, OiPr 4-iPrS-Ph 0
25-32 Me (CH,), H CH, OiPr 4-MeSO,-Ph 0
25-33 Me (CH2), H CH, OiPr 4-EtSO,-Ph o
25-34 Me (CH2)2 H CH, OiPr 4-iPrSO,-Ph 0
25-35 Me (CH,), H CH, OiPr 4-(Pyr-2)Ph 0
25-36 Me (CH,), H CH, OiPr 4-(Pyr-3)Ph 0
25-37 Me (CH2)2 H CH, OiPr 4-(Pvr-4)Ph 0
25-38 Me (CH2)2 H CH, OiPr 3-Ph-6-Pyr o
·· «
158 ··· φ • · ··
Tabulka 26 ··· · ··· ·· • Φ β»*·
Sloučenina příkladu č. R1 R2 o RJ Z w X Y
26- 1 Me (CH2)2 H CH, SMe 4-Et-Ph 0
26-2 Me (CH,), H CH, SMe 4-iPr-Ph 0
26-3 Me (CH,), H CH, SMe 3-Ph-Ph 0
26-4 Me (CH,), H CH, SMe 4-Ph-Ph 0
26- 5 Me (CH,), H CH, SMe 3-Pyr o
26-6 Me (CH,), H CH, SMe 5-Me-3-Pyr 0
26-7 Me (CH,), H CH, SMe 5-Et-3-Pyr 0
26- 8 Me (CH2), H CH, SMe 5-Ph-3-Pyr 0
26-9 Me (CH2), H CH, SMe 6-Me-3-Pyr 0
26-10 Me (ch2)2 H CH, SMe 6-Et-3-Pyr 0
26-11 Me (CH,), H CH, SMe 6-Ph-3-Pyr 0
26-12 Me (CH,), H CH, SMe 6-MeO-3-Pyr 0
26-13 Me (CH,), H CH, SMe 6-EtO-3-Pyr 0
26-14 Me (CH2)2 H CH, SMe 6-iPrO-3-Pyr 0
26-15 Me (CH,), H CH, SMe 6-MeS-3-Pyr 0
26-16 Me (CH,), H CH, SMe 6-EtS-3-Pyr o
26-17 Me (CH2), H CH, SMe 6-iPrS-3-Pyr 0
26-18 Me (CH2)2 H CH, SMe 6-MeSO,-3-Pyr 0
26-19 Me (ch2)2 H CH, SMe 6-EtSO,-3-Pyr 0
26-20 Me (Ch2), H CH, SMe 6-iPrS 0,-3-Pyr o
26-21 Me (CH2)2 H ch2 SMe 6-Bz-3-Pyr o
26-22 Me (Ch2)2 H CH, SMe 6-PhO-3-Pyr 0
26-23 Me (ch,)2 H ch2 SMe 6-PhS-3-Pyr 0
26-24 Me (ch2). H CH, SMe 6-PhS0,-3-Pyr 0
26-25 Me (ch2)2 H CH, SMe 2-Quin o
26-26 Me (CH2)2 H CH, SMe 4-MeO-Ph 0
26-27 Me (CH2)2 H ch2 SMe 4-EtO-Ph 0
26-28 Me (ch2)2 H ch2 SMe 4-iPrO-Ph 0
• ·
- 159
26-29 Me (CH2)2 H CH, SMe 4-MeS-Ph 0
26-30 Me (CH2)2 H CH, SMe 4-EtS-Ph O
26-31 Me (CH,), H CH, SMe 4-iPrS-Ph 0
26-32 Me (CH2)2 H CH, SMe 4-MeSO,-Ph 0
26-33 Me (CH2)2 H CH, SMe 4-EtSO,-Ph 0
26-34 Me (CH,), H CH, SMe 4-iPrSO,-Ph 0
26-35 Me (ch2)2 H CH, SMe 4-(Pyr-2)Ph 0
26-36 Me (CH2)2 H CH, SMe 4-(Pyr-3)Ph 0
26-37 Me (CH2)2 H CH, SMe 4-(Pyr-4)Ph 0
26-38 Me (CH,), H CH, SMe 3-Ph-ó-Pyr 0
• ·
- 160
Tabulka 27
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
27- 1 Me (CH,), H CH, SEt 4-Et-Ph 0
27-2 Me (CH2)2 H ch2 SEt 4-iPr-Ph 0
27-3 Me (CH,), H CH, SEt 3-Ph-Ph 0
27-4 Me (CH,), H CH, SEt 4-Ph-Ph 0
27- 5 Me (CH,), H CH, SEt 3-Pyr o
27-6 Me (CH2), H CH, SEt 5-Me-3-Pyr 0
27-7 Me (CH,), H CH, SEt 5-Et-3-Pyr 0
27- 8 Me (CH,), H CH, SEt 5-Ph-3-Pyr 0
27-9 Me (CH,), H CH, SEt 6-Me-3-Pyr 0
27-10 Me (CH,), H CH, SEt 6-Et-3-Pyr 0
27-11 Me (CH2), H CH, SEt 6-Ph-3-Pyr 0
27-12 Me (CH,), H CH, SEt ó-MeO-3-Pyr o
27-13 Me (CH,), H CH, SEt 6-EtO-3-Pyr 0
27-14 Me (ch2)2 H CH, SEt 6-iPrO-3-Pyr 0
27-15 Me (CH,), H CH, SEt 6-MeS-3-Pyr 0
27-16 Me (CH,), H CH, SEt 6-EtS-3-Pyr 0
27-17 Me (CH,), H CH, SEt 6-iPrS-3-Pyr 0
27-18 Me (CH,)2 H CH, SEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
27-19 Me (CH2), H CH, SEt 6-EtSO,-3-Pyr 0
27-20 Me (CH2)2 H CH, SEt 6-iPrS0,-3-Pyr 0
27-21 Me (CH,), H CH, SEt 6-Bz-3-Pyr o
27-22 Me (CH2)2 H CH, SEt 6-PhO-3-Pyr 0
27-23 Me (ch2)2 H ch2 SEt 6-PhS-3-Pyr 0
27-24 Me (ch2)2 H ch2 SEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
27-25 Me (CH2), H ch2 SEt 2-Quin o
27-26 Me (CH2)2 H ch2 SEt 4-MeO-Ph 0
27-27 Me (ch2)2 H ch2 SEt 4-EtO-Ph 0
27-28 Me (CH2)2 H ch2 SEt 4-iPrO-Ph 0
161
27-29 Me (CH2)2 H CH, SEt 4-MeS-Ph 0
27-30 Me (CH:)? H CH, SEt 4-EtS-Ph o
27-31 Me (CH,), H CH, SEt 4-iPrS-Ph 0
27-32 Me (CH,), H CH, SEt 4-MeSO,-Ph 0
27-33 Me (CH3)2 H CH, SEt 4-EťSO,-Ph 0
27-34 Me (CH2)2 H CH, SEt 4-iPrSO,-Ph 0
27-35 Me (CH,), H CH, SEt 4-(Pyr-2)Ph 0
27-36 Me (CH,), H CH, SEt 4-(Pyr-3)Ph 0
27-37 Me (ch2)2 H CH, SEt 4-(Pyr-4)Ph 0
27-38 Me (CH2)2 H CH, SEt 3-Ph-6-Pyr 0
162 • · · · • ·
Tabulka 28
Sloučenina příkladu č. R1 R2 r3 Z w X Y
28- 1 Me (CH2)2 H CH, SPr 4-Et-Ph 0
28-2 Me (CH2), H CH, SPr 4-iPr-Ph 0
28-3 Me (ch2)2 H CH, SPr 3-Ph-Ph 0
28-4 Me (CH,), H CH, SPr 4-Ph-Ph 0
28- 5 Me (CH2)2 H CH2 SPr 3-Pyr O
28-6 Me (CH,), H CH, SPr 5-Me-3-Pyr O
28-7 Me (CH2)2 H CH, SPr 5-Et-3-Pyr 0
28-8 Me (CH2)2 H CH2 SPr 5-Ph-3-Pyr 0
28- 9 Me (CH2)2 H CH, SPr 6-Me-3-Pyr 0
28-10 Me (CH2)2 H CH, SPr 6-Et-3-Pyr 0
28-11 Me (CH,), H CH, SPr 6-Ph-3-Pyr 0
28-12 Me (ch2)2 H CH, SPr 6-MeO-3-Pyr 0
28-13 Me (CH,), H CH2 SPr 6-EtO-3-Pyr 0
28-14 Me (CH,), H CH, SPr 6-iPrO-3-Pyr 0
28-15 Me (CH,), H CH, SPr 6-MeS-3-Pyr 0
28-16 Me (CH2)2 H CH, SPr 6-EtS-3-Pyr 0
28-17 Me (CH,), H CH, SPr 6-iPrS-3-Pyr 0
28-18 Me (CH2)2 H CH, SPr 6-MeSO,-3-Pyr 0
28-19 Me (CH2)2 H ch2 SPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
28-20 Me (CH2)2 H ch2 SPr 6-iPrSO,-3-Pyr 0
28-21 Me (CH2)2 H ch2 SPr 6-Bz-3-Pyr 0
28-22 Me (CH2)2 H ch. SPr 6-PhO-3-Pyr 0
28-23 Me (ch2)2 H ch2 SPr 6-PhS-3-Pyr 0
28-24 Me (CH2)2 H ch2 SPr 6-PhSO2-3-Pyr 0
28-25 Me (CH2)2 H ch2 SPr 2-Quin 0
28-26 Me (CH2)2 H ch2 SPr 4-MeO-Ph 0
28-27 Me (CH2)2 H ch2 SPr 4-EtO-Ph 0
28-28 Me (CH2)2 H CH, SPr 4-iPrO-Ph o
* · · · φφφφ φφ ·· ·· φφ ···· * · φ · · · · · * φφ φ Φ····· φ ·— · · φ φφφ ··· ··· φφφ φφφ φφ φφ
163,
28-29 Me (CH2)2 H CH? SPr 4-MeS-Ph 0
28-30 Me (CH,), H ch2 SPr 4-EtS-Ph 0
28-31 Me (CH2)2 H ch. SPr 4-iPrS-Ph 0
28-32 Me (CH2)2 H ch2 SPr 4-MeSO,-Ph 0
28-33 Me (CH2)2 H ch. SPr 4-EtSO,-Ph 0
28-34 Me (CH2)2 H CH, SPr 4-iPrSO,-Ph 0
28-35 Me (CH2)2 H CH, SPr 4-(Pyr-2)Ph 0
28-36 Me (CH,)2 H CH, SPr 4-(Pyr-3)Ph 0
28-37 Me (CH,), H CH, SPr 4-(Pyr-4)Ph 0
28-38 Me (CH,), H CH, SPr 3-Ph-6-Pyr O
- 164
Tabulka 29
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
29- 1 Me (CH,), H ch, SiPr 4-Et-Ph 0
29-2 Me (CH2), H ch. SiPr 4-iPr-Ph 0
29- 3 Me (CH2)2 H ch. SiPr 3-Ph-Ph 0
29-4 Me (CH,)2 H ch. SiPr 4-Ph-Ph 0
29- 5 Me ; (CH,), H CH, SiPr 3-Pyr O
29-6 Me (ch2)2 H CH, SiPr 5-Me-3-Pyr 0
29- 7 Me (CH,), H CH, SiPr 5-Et-3-Pyr 0
29- 8 Me (CH2)2 H CH, SiPr 5-Ph-3-Pyr 0
29-9 Me (ch2)2 H CH, SiPr 6-Me-3-Pyr 0
29-10 Me (CH,), H CH, SiPr 6-Et-3-Pyr 0
29-11 Me (CH2)2 H CH, SiPr 6-Ph-3-Pyr 0
29-12 Me (CH,), H CH, SiPr 6-MeO-3-Pyr 0
29-13 Me (ch2)2 H CH, SiPr 6-EtO-3-Pyr 0
29-14 Me (CH,), H CH, SiPr 6-iPrO-3-Pyr 0
29-15 Me (CH2)2 H CH, SiPr 6-MeS-3-Pyr O
29-16 Me (CH,), H CH, SiPr 6-EtS-3-Pyr 0
29-17 Me (CH,), H CH, SiPr 6-iPrS-3-Pyr 0
29-18 Me (CH,), H CH, SiPr 6-MeSO,-3-Pyr 0
29-19 Me (CH2), H CH, SiPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
29-20 Me (CH2), H CH, SiPr 6-iPrSO,-3-Pyr 0
29-21 Me (CH2)2 H ch2 SiPr 6-Bz-3-Pyr 0
29-22 Me (CH2)2 H CH, SiPr 6-PhO-3-Pyr 0
29-23 Me (CH2)2 H ch2 SiPr 6-PhS-3-Pyr 0
29-24 Me (CH2), H CH, SiPr 6-PhSO2-3-Pyr 0
29-25 Me (ch2)2 H ch2 SiPr 2-Quin 0
29-26 Me (CH,), H CH, SiPr 4-MeO-Ph 0
29-27 Me (ch2)2 H CH, SiPr 4-EtO-Ph 0
29-28 Me (CH2)2 H ch2 SiPr 4-iPrO-Ph 0
165 • 0 * 0 · · · · ·· ·· 00 00 0 0 0 · • · · 0 · · 0 ·
·. 00 0 0 0 0· 0 » « • · · 0 0 0 0
000 000 000 000 00 00
29-29 Me (CH,), H CH, SiPr 4-MeS-Ph 0
29-30 Me (CH,), H CH, SiPr 4-EtS-Ph 0
29-31 Me (CH,), H CH, SiPr 4-iPrS-Ph 0
29-32 Me (CH,), H CH, SiPr 4-MeSO,-Ph 0
29-33 Me (CH2), H CH, SiPr 4-EtSO,-Ph 0
29-34 Me (CH,)2 H CH, SiPr 4-iPrSO,-Ph 0
29-35 Me (CH2), H CH, SiPr 4-(Pyr-2)Ph 0
29-36 Me (CH,), H CH, SiPr 4-(Pyr-3)Ph 0
29-37 Me (ch2). H CH, SiPr 4-(Pyr-4)Ph 0
29-38 Me (CH,), H CH, SiPr 3-Ph-6-Pyr o
• · · · · · • · · · · • · ·· · ♦ · • · · · • · · «· · ·
- 166
Tabulka 30
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X Y
30- 1 Me (CH,), H CH, OPh 4-Et-Ph 0
30-2 Me (CH2)2 H ch2 OPh 4-iPr-Ph 0
30- 3 Me (CH,), H CH, OPh 3-Ph-Ph 0
30-4 Me (CH,), H CH, OPh 4-Ph-Ph 0
30- 5 Me (CH2)2 H CH, OPh 3-Pyr o
30-6 Me (ch2)2 H CH, OPh 5-Me-3-Pyr o
30-7 Me (CH,), H CH, OPh 5-Et-3-Pyr 0
30-8 Me (CH2)2 H CH, OPh 5-Ph-3-Pyr 0
30-9 Me (CH2)2 H CH, OPh 6-Me-3-Pyr 0
30-10 Me (ch2)2 H CH, OPh 6-Et-3-Pyr 0
30-11 Me (CH2)2 H CH, OPh 6-Ph-3-Pyr o
30-12 Me (CH2)2 H ch2 OPh 6-MeO-3-Pyr 0
30-13 Me (CH,), H CH, OPh 6-EtO-3-Pyr 0
30-14 Me (CH,), H CH, OPh 6-iPrO-3-Pyr 0
30-15 Me (CH,), H CH, OPh 6-MeS-3-Pyr 0
30-16 Me (CH,), H CH, OPh 6-EtS-3-Pyr o
30-17 Me (CH2)2 H CH, OPh 6-iPrS-3-Pyr 0
30-18 Me (CH,), H CH, OPh 6-MeSO,-3-Pyr 0
30-19 Me (CH,), H CH2 OPh 6-EtSO,-3-Pyr 0
30-20 Me (CH2), H CH, OPh 6-iPrSO,-3-Pyr 0
30-21 Me (CH2), H CH, OPh 6-Bz-3-Pyr 0
30-22 Me (CH,), H ch2 OPh 6-PhO-3-Pyr 0
30-23 Me (CH,)2 H CH, OPh 6-PhS-3-Pyr 0
30-24 Me (CH,)2 H CH2 OPh 6-PhSO2-3-Pyr o
30-25 Me (CH2)2 H CH, OPh 2-Quin o
30-26 Me (CH2)2 H CH, OPh 4-MeO-Ph 0
30-27 Me (CH2)2 H CH, OPh 4-EtO-Ph o
30-28 Me (Ch2)2 H CH, OPh 4-iPrO-Ph 0
167 • · ······ ·
30-29 Me (CH2)2 H CH, OPh 4-MeS-Ph 0
30-30 Me (CH2)2 H ch2 OPh 4-EtS-Ph 0
30-31 Me (CH2)2 H CH, OPh 4-iPrS-Ph 0
30-32 Me (CH,), H CH, OPh 4-MeSO2-Ph O
30-33 Me (ch3)2 H CH, OPh 4-EtSO,-Ph 0
30-34 Me (ch2)2 H CH, OPh 4-iPrSO,-Ph 0
30-35 Me (CH2)2 H CH, OPh 4-(Pyr-2)Ph 0
30-36 Me (CH,), H ch2 OPh 4-(Pyr-3)Ph 0
30-37 Me (CH2), H CH, OPh 4-(Pyr-4)Ph 0
30-38 Me (ch2)2 H CH, OPh 3-Ph-6-Pyr 0
168
Tabulka 31
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
31- 1 Me (CH,), H CH, SPh 4-Et-Ph 0
31-2 Me (CH2)2 H CH, SPh 4-iPr-Ph 0
31- 3 Me (CH,), H CH, SPh 3-Ph-Ph 0
31-4 Me (CH,), H CH, SPh 4-Ph-Ph 0
31- 5 Me (CH,)2 H CH, SPh 3-Pyr 0
31-6 Me (CH,), H CH, SPh 5-Me-3-Pyr 0
31-7 Mé (CH2)2 H CH, SPh 5-Et-3-Pyr 0
31- 8 Me (CH,), H CH, SPh 5-Ph-3-Pyr 0
31-9 Me (CH,)2 H CH, SPh 6-Me-3-Pyr Ό
31-10 Me (CH,), H CH, SPh 6-Et-3-Pvr 0
31-11 Me (CH,), H CH, SPh 6-Ph-3-Pyr 0
31-12 Me (CH,), H CH, SPh 6-MeO-3-Pyr O
31-13 Me (CH2), H CH, SPh 6-EtO-3-Pyr 0
31-14 Me (CH,), H CH, SPh 6-iPrO-3-Pyr 0
31-15 Me (CH,), H CH, SPh 6-MeS-3-Pyr 0
31-16 Me (CH,), H CH, SPh 6-EtS-3-Pyr O
31-17 Me (CH,), H CH, SPh 6-iPrS-3-Pyr 0
31-18 Me (ch2)2 H CH, SPh 6-MeSO,-3-Pyr O
31-19 Me (CH,), H CH, SPh 6-EtSO,-3-Pyr 0
31-20 Me (CH,), H ch2 SPh 6-iPrSO, 3-Pyr 0
31-21 Me (ch2)2 H ch2 SPh 6-Bz-3-Pyr O
31-22 Me (CH2)2 H ch. SPh 6-PhO-3-Pyr 0
31-23 Me (CH2)2 H ch2 SPh 6-PhS-3-Pyr 0
31-24 Me (CH,), H ch2 SPh 6-PhSO,-3-Pyr O
31-25 Me (ch2)2 H ch2 SPh 2-Quin 0
31-26 Me (CH2)2 H ch2 SPh 4-MeO-Ph 0
31-27 Me (CH2)2 H ch2 SPh 4-EtO-Ph o
31-28 Me (CH2)2 H ch2 SPh 4-iPrO-Ph o
·· · · • ·
- 169
31-29 Me (CH,), H ch2 SPh 4-MeS-Ph 0
31-30 Me (CH,), H CH, SPh 4-EtS-Ph 0
31-31 Me (CH,), H CH, SPh 4-iPrS-Ph 0
31-32 Me (CH,), H CH, SPh 4-MeSO,-Ph 0
31-33 Me (CH2)2 H CH, SPh 4-EtSO,-Ph 0
31-34 Me (CH,), H CH, SPh 4-iPrSO,-Ph 0
31-35 Me (CH,), H CH, SPh 4-(Pyr-2)Ph 0
31-36 Me . (CH,), H CH, SPh 4-(Pyr-3)Ph 0
31-37 Me (CH2)2 H ch2 SPh 4-(Pyr-4)Ph 0
31-38 Me (CH,), H CH, SPh 3-Ph-6-Pyr 0
·· » <1 • ·
- 170
Tabulka 32
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
32- 1 Me (CH,), H ch2 NHPh 4-Et-Ph 0
32- 2 Me (CH2), H ch2 NHPh 4-iPr-Ph 0
32- 3 Me (CH,), H ch2 NHPh 3-Ph-Ph 0
32-4 Me (CH,)2 H ch2 NHPh 4-Ph-Ph 0
32- 5 Me (CH,), H ch2 NHPh 3-Pyr O
32-6 Me (CH2)2 H ch. NHPh 5-Me-3-Pyr 0
32- 7 Me (CH,), H ch2 NHPh 5-Et-3-Pyr 0
32- 8 Me (CH2)2 H ch2 NHPh 5-Ph-3-Pyr 0
32- 9 Me (CH,), H ch2 NHPh 6-Me-3-Pyr 0
32-10 Me (CH,), H CH, NHPh 6-Et-3-Pyr 0
32-11 Me (CH,), H CH, NHPh 6-Ph-3-Pyr O
32-12 Me (CH,), H CH, NHPh 6-MeO-3-Pyr 0
32-13 Me (CH,), H CH, NHPh 6-EtO-3-Pyr O
32-14 Me (CH2)2 H CH, NHPh 6-iPrO-3-Pyr O
32-15 Me (CH,), H CH, NHPh 6-MeS-3-Pyr 0
32-16 Me (CH2)2 H CH, NHPh 6-EtS-3-Pyr O
32-17 Me (ch2)2 H CH, NHPh 6-iPrS-3-Pyr 0
32-18 Mé (CH2)2 H CH, NHPh 6-MeSO,-3-Pyr 0
32-19 Me (CH2)2 H CH, NHPh 6 EtS0,-3-Pyr 0
32-20 Me (CH,), H ch2 NHPh 6-iPrSO2-3-Pyr O
32-21 Me (CH,)2 H ch2 NHPh 6-Bz-3-Pyr 0
32-22 Me (ch2)2 H ch2 NHPh 6-PhO-3-Pyr 0
32-23 Me (CH2)2 H ch2 NHPh 6-PhS-3-Pyr 0
32-24 Me (CH2)2 H ch2 NHPh 6-PhSO,-3-Pyr O
32-25 Me (ch2)2 H ch2 NHPh 2-Quin o
32-26 Me (CH2)2 H CH, NHPh 4-MeO-Ph 0
32-27 Me (ch2)2 H ch2 NHPh 4-EtO-Ph 0
32-28 Me (CH2)2 H CH, NHPh 4-iPrO-Ph 0
171
ΦΦ φφ • φ φ φ • φφφ • φφφ · φ • · · · φφφ ··· φφφ φφφ φφφ φφ φφ
32-29 Me (CH,)2 H ch2 NHPh 4-MeS-Ph 0
32-30 Me (CH2)2 H CH, NHPh 4-EfS-Ph 0
32-31 Me (CH2)2 H CH, NHPh 4-iPrS-Ph 0
32-32 Me (CH2)2 H CH, NHPh 4-MeSO2-Ph 0
32-33 Me (CH2)2 H CH, NHPh 4-EtSO,-Ph 0
32-34 Me (CH2)2 H CH, NHPh 4-iPrSO,-Ph 0
32-35 Me (CH2), H CH, NHPh 4-(Pyr-2)Ph 0
32-36 Me (CH2)2 H CH, NHPh 4-(Pyr-3)Ph 0
32-37 Me (CH,), H CH, NHPh 4-(Pyr-4)Ph 0
32-38 Me (CH,), H CH, NHPh 3-Ph-6-Pyr 0
172 • · · φ φφ φφ • · · φ φφφφ
-· φφ φ φ · φφφ φ φ • · · φ φφφ φφφ φφφ ··· φφφ φφ φφ
Tabulka 33
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
33- 1 Me (CH,), H - OMe 4-Et-Ph 0
33-2 Me (CH2), H - OMe 4-iPr-Ph 0
33-3 Me (CH2)2 H - OMe 3-Ph-Ph 0
33-4 Me (CH2)2 H - OMe 4-Ph-Ph 0
33- 5 Me (CH2)2 H - OMe 3-Pyr O
33-6 Me (CH,), H - OMe 5-Me-3-Pyr 0
33-7 Me (CH,), H - OMe 5-Et-3-Pyr 0
33-8 Me (CH,), H - OMe 5-Ph-3-Pyr 0
33-9 Me (CH,), H - OMe 6-Me-3-Pyr o
33-10 Me (CH,), H - OMe 6-Et-3-Pyr 0
33-11 Me (CH,), H - OMe 6-Ph-3-Pyr 0
33-12 Me (CH,), H - OMe 6-MeO-3-Pyr O
33-13 Me (CH,), H - OMe 6-EtO-3-Pyr 0
33-14 Me (CH2)2 H - OMe 6-iPrO-3-Pyr O
33-15 Me (CH,), H - OMe 6-MeS-3-Pyr 0
33-16 Me (CH2)2 H - OMe 6-EtS-3-Pyr O
33-17 Me (CH2)2 H - OMe ó-iPrS-3-Pyr 0
33-18 Me (CH2)2 H - OMe 6-MeSO,-3-Pyr 0
33-19 Me (ch2)2 H - OMe 6-EtSO,-3-Pyr O
33-20 Me (CH2), H - ÓMe 6-iPrSO,-3-Pyr 0
33-21 Me (ch2)2 H - ÓMe 6-Bz-3-Pyr 0
33-22 Me (CH2)2 H - OMe 6-PhO-3-Pyr 0
33-23 Me (CH2)2 H - OMe 6-PhS-3-Pyr 0
33-24 Me (ch2)2 H - OMe 6-PhSO,-3-Pyr 0
33-25 Me (CH2)2 H - OMe 2-Quin 0
33-26 Me (Ch2)2 H - ÓMe 4-MeO-Ph 0
33-27 Me (ch2)2 H - OMe 4-EtO-Ph 0
33-28 Me (ch2)2 H - OMe 4-iPrO-Ph 0
173 ·♦ · «I * · • · «
33-29 Me (CH2)2 H - OMe 4-MeS-Ph 0
33-30 Me (CH2)2 H - OMe 4-EtS-Ph 0
33-31 Me (CH2)2 H - OMe 4-iPrS-Ph 0
33-32 Me (CH2)2 H - OMe 4-MeSO,-Ph 0
33-33 Me (CH2)2 H - OMe 4-EtS0;-Ph 0
33-34 Me (CH2)2 H - OMe 4-iPrS0,-Ph 0
33-35 Me (CH2)2 H - OMe 4-(Pyr-2)Ph 0
33-36 Me (CH2)2 H - OMe 4-(Pyr-3)Ph 0
33-37 Me (ch2)2 H - OMe 4-(Pyr-4)Ph O
33-38 Me (CH2)2 H - OMe 3-Ph-6-Pyr O
Tabulka 34
174 -i • 9 9 9 • 4»9 . Μ Λ -990909 * * · · 0 9 9
949 909 999 999 99 · ·
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X λ7
34- 1 Me (CHA H - OEt 4-Et-Ph 0
34-2 Me (CHA H - OEt 4-iPr-Ph 0
34- 3 Me (CHA H - OEt 3-Ph-Ph 0
34-4 Me (CHA H - OEt 4-Ph-Ph 0
34- 5 Me (CHA H - OEt 3-Pyr O
34-6 Me (CHA H - OEt 5-Me-3-Pyr 0
34-7 Me (CHA H - OEt 5-Et-3-Pyr 0
34- 8 Me (CHA H - OEt 5-Ph-3-Pyr 0
34- 9 Me (CHA H - OEt 6-Me-3-Pyr 0
34-10 Me (CHA H - OEt 6-Et-3-Pyr o
34-11 Me (CHA H - OEt 6-Ph-3-Pyr 0
34-12 Me (CHA H - OEt 6-MeO-3-Pyr 0
34-13 Me (CHA H - OEt 6-EtO-3-Pyr 0
34-14 Me (CHA H - OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
34-15 Me (CHA H - OEt 6-MeS-3-Pyr o
34-16 Me (CHA H - OEt Ó-EtS-3-Pyr 0
34-17 Me (CHA H - OEt 6-íPrS-3-Pyr 0
34-18 Me (CHA H - OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
34-19 Me (CHA H - OEt 6-EtSO,-3-Pyr 0
34-20 Me (CHA H - OEt 6-iPrSO,-3-Pyr o
34-21 Me (CHA H - OEt 6-Bz-3-Pyr 0
34-22 Me (CHA H - OEt 6-PhO-3-Pyr 0
34-23 Me (CHA H - OEt 6-PhS-3-Pyr 0
34-24 Me (CHA H - OEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
34-25 Me (CHA H - OEt 2-Quin 0
34-26 Me (CHA H - OEt 4-MeO-Ph 0
34-27 Me (CHA H - OEt 4-EtO-Ph 0
34-28 Me (CHA H - OEt 4-iPrO-Ph 0
175 * * · · ·· ·· ·· ·· ·· ·· « « » · • · Λ · · · « ··
-· ·· · ··«···· • · · · · it « ·»· ··· *»» ··· Μ t·
34-29 Me (CH2)2 H - OEt 4-MeS-Ph O
34-30 Me (CH2)2 H - OEt 4-EtS-Ph 0
34-31 Me (CH2)2 H - OEt 4-iPrS-Ph 0
34-32 Me (CH2)2 H - OEt 4-MeSO2-Ph 0
34-33 Me (CH3)2 H - OEt 4-EtSO2-Ph 0
34-34 Me (CH2)2 H - OEt 4-iPrSO2-Ph 0
34-35 Me (ch2)2 H - OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
34-36 Me (CH2)2 H - OEt 4-(Pyr-3)Ph O
34-37 Me (CH2)2 H - OEt 4-(Pyr-4)Ph 0
34-38 Me (CH2)2 H - OEt 3-Ph-6-Pyr 0
• 9 9
9
999 9
9
Tabulka 35 ··
- 176 ··· ·· · 9 9 9
999 ··· ·· ···
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X Y
35- 1 Me (CH,), H - OPr 4-Et-Ph 0
35-2 Me (CH?)2 H - OPr 4-iPr-Ph 0
35-3 Me (CH,), H - OPr 3-Ph-Ph 0
35- 4 Me (CH,), H - OPr 4-Ph-Ph 0
35-5 Me (CH2)2 H - OPr 3-Pyr o
35-6 Me (CH,), H - OPr 5-Me-3-Pyr 0
35- 7 Me (CH2)2 H - OPr 5-Et-3-Pyr 0
35-8 Me (CH2)2 H - OPr 5-Ph-3-Pyr 0
35-9 Me (CH2)2 H - OPr 6-Me-3-Pyr 0
35-10 Me (CH,), H - OPr ó-Et-3-Pyr 0
35-11 Me (CH,), H - OPr ó-Ph-3-Pyr 0
35-12 Me (CH,), H - OPr 6-MeO-3-Pyr 0
35-13 Me (CH2), H - OPr 6-EtO-3-Pyr 0
35-14 Me (CH,), H - OPr 6-iPrO-3-Pyr o
35-15 Me (CH,), H - OPr 6-MeS-3-Pyr 0
35-16 Me (CH,), H - OPr 6-EtS-3-Pyr 0
35-17 Me (CH,), H - OPr 6-iPrS-3-Pyr 0
35-18 Me (CH,), H - OPr 6-MeSO,-3-Pyr 0
35-19 Me (CH,)2 H - OPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
35-20 Me (ch2)2 H - OPr 6-iPrSO,-3-Pyr 0
35-21 Me (ch2)2 H - OPr 6-Bz-3-Pyr 0
35-22 Me (CH2)2 H - OPr 6-PhO-3-Pyr 0
35-23 Me (ch2)2 H - OPr 6-PhS-3-Pyr o
35-24 Me (CH2)2 H - OPr 6-PhSO,-3-Pyr 0
35-25 Me (CH2)2 H - OPr 2-Quin 0
35-26 Me (CH2)2 H - OPr 4-MeO-Ph 0
35-27 Me (ch2)2 H - OPr 4-EtO-Ph 0
35-28 Me (CH2)2 H - OPr 4-iPrO-Ph 0
• · · · ···· • · · · · · ··· ··· ··· ··· ·· ··
35-29 Me (CH2)2 H - OPr 4-MeS-Ph 0
35-30 Me (CH2)2 H - OPr 4-EtS-Ph 0
35-31 Me (Ch2)2 H - OPr 4-iPrS-Ph 0
35-32 Me (CH2)2 H - OPr 4-MeSO,-Ph 0
35-33 Me (CH2)2 H - OPr 4-EtSO,-Ph 0
35-34 Me (CH2)2 H - OPr 4-iPrSO2-Ph 0
35-35 Me (CH,), H - OPr 4-(Pyr-2)Ph 0
35-36 Me (CH2)2 H - OPr 4-(Pyr-3)Ph 0
35-37 Me (CH2)2 H - OPr 4-(Pyr-4)Ph 0
35-38 Me (CH2)2 H - OPr 3-Ph-6-Pyr 0
• ·
Tabulka 36
1:78 r
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X Y
36- 1 Me (CH,), H (CH,), OiPr 4-Et-Ph 0
36-2 Me (CH,), H (CH,), OiPr 4-iPr-Ph 0
36- 3 Me (CH,), H (CH,), OiPr 3-Ph-Ph o
36-4 Me (CH,), H (CH,), OiPr 4-Ph-Ph 0
36- 5 Me (ch2)2 H (CH,), OiPr 3-Pyr o
36-6 Me (CH,), H (CH,), OiPr 5-Me-3-Pyr 0
36-7 Me (CH2), H (CH2)2 OiPr 5-Et-3-Pyr 0
36- 8 Me (CH2), H (CH2)2 OiPr 5-Ph-3-Pyr 0
36-9 Me (CH2)2 H (CH,), OiPr 6-Me-3-Pyr 0
36-10 Me (CH,), H (CH,), OiPr 6-Et-3-Pyr 0
36-11 Me (CH,), H (CH,), OiPr 6-Ph-3-Pyr 0
36-12 Me (ch2)2 H (CH,), OiPr 6-MeO-3-Pyr 0
36-13 Me (CH2), H (CH,), OiPr 6-EtO-3-Pyr 0
36-14 Me (CH,), H (CH,), OiPr 6-iPrO-3-Pyr o
36-15 Me (ch2)2 H (CH,)2 OiPr 6-MeS-3-Pyr o
36-16 Me (CH,), H (CH,), OiPr 6-EtS-3-Pyr 0
36-17 Me (CH,), H (CH,), OiPr 6-iPrS-3-Pyr 0
36-18 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-MeSO,-3-Pyr o
36-19 Me (ch,)2 H (CH,)2 OiPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
36-20 Me (CH2)2 H (CH,), OiPr 6-íPrSO,-3-Pyr o
36-21 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-Bz-3-Pyr o
36-22 Me (CH2), H (CH2)2 OiPr 6-PhO-3-Pyr 0
36-23 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-PhS-3-Pyr 0
36-24 Me (ch2). H (CH,), OiPr 6-PhS02-3-Pyr o
36-25 Me (CH2), H (CH2), OiPr 2-Quin 0
36-26 Me (ch2)2 H (CH2)2 OiPr 4-MeO-Ph 0
36-27 Me (CH2)2 H (CH,), OiPr 4-EtO-Ph o
36-28 Me (ch2)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPrO-Ph o
1Í79 • toto to 4 to · i • · ··
36-29 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-MeS-Ph 0
36-30 Me (CH2)2 H (CH,)2 OiPr 4-EtS-Ph 0
36-31 Me (CH,)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPrS-Ph 0
36-32 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-MeSO,-Ph 0
36-33 Me (CH2)2 H (ch2)2 OiPr 4-EtSO2-Ph 0
36-34 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPrSO2-Ph 0
36-35 Me (CH2), H (CH2)2 OiPr 4-(Pyr-2)Ph 0
36-36 Me (CH2)2 H (CH,), OiPr 4-(Pyr-3)Ph O
36-37 Me (CH2)2 H (GH2)? OiPr 4-(Pyr-4)Ph 0
36-38 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 3-Ph-6-Pyr 0
• ·
- 180
Tabulka 37
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R2 Z w X Y
37- 1 Me (CH2)2 H (CH2), OMe 4-Et-Ph 0
37-2 Me (CH2)2 H (CH,)2 OMe 4-iPr-Ph 0
37-3 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 3-Ph-Ph 0
37-4 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-Ph-Ph 0
37- 5 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 3-Pyr o
37-6 Me (CH2), H (CH2)2 OMe 5-Me-3-Pyr 0
37-7 Me (GH2)2 H (GH2)2 OMe 5-Et-3-Pyr 0
37-8 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 5-Ph-3-Pyr 0
37-9 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-Me-3-Pyr 0
37-10 Me (CH2)2 H (CH2), OMe 6-Et-3-Pyr 0
37-11 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-Ph-3-Pyr 0
37-12 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-MeO-3-Pyr 0
37-13 Me (CH2), H (CH2)2 OMe 6-EíO-3-Pyr 0
37-14 Me (CH2)2 H (CH2), OMe 6-iPrO-3-Pyr o
37-15 Me (CH,)2 H (ch2)2 OMe Ď-McS-3-Pyr o
37-16 Me (ch2)2 H (CH2)2 OMe 6-EtS-3-Pyr o
37-17 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-iPrS-3-Pyr 0
37-18 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-MeSO2-3-Pyr 0
37-19 Me (CH2), H (CH2)2 OMe 6-EtSO2-3-Pyr 0
37-20 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-iPrSO2-3-Pyr o
37-21 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-Bz-3-Pyr 0
37-22 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-PhO-3-Pyr 0
37-23 Me (CH,)2 H (CH2)2 OMe 6-PhS-3-Pyr 0
37-24 Me (ch2)2 H (ch2)2 OMe 6-PhSO2-3-Pyr 0
37-25 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 2-Quin 0
37-26 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-MeO-Ph 0
37-27 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-EtO-Ph o
37-28 Me (ch2)2 H (CH2)2 OMe 4-iPrO-Ph 0
• · > « • ·
18·1 ·· · · • · • · 4
37-29 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-MeS-Ph 0
37-30 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-EtS-Ph 0
37-31 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-iPrS-Ph 0
37-32 Me (CH,), H (CH2)2 OMe 4-MeSO,-Ph 0
37-33 Me (ch2)2 H (CH2), OMe 4-EtS0,-Ph 0
37-34 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-iPrSOrPh 0
37-35 Me (ch2)2 H (GH2)2 OMe 4-(Pyr-2)Ph 0
37-36 Me (CH,)2 H (CH2)2 OMe 4-(Pyr-3)Ph o
37-37 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-(Pyr-4)Ph 0
37-38 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 3-Ph-6-Pyr 0
9
- 182 -: · :
999 999 99 9
Tabulka 38
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R-3 Z w X Y
38- 1 Me (CH2)2 H (CH,)2 OEt 4-Et-Ph 0
38-2 Me (CH2)2 H (CH,), OEt 4-iPr-Ph 0
38-3 Me (ch2)2 H (CH,), OEt 3-Ph-Ph 0
38-4 Me (CH,), H (CH,), OEt 4-Ph-Ph 0
38- 5 Me (CH,), H (CH,)2 OEt 3-Pyr 0
38-6 Me (CH,)2 H (CH,), OEt 5-Me-3-Pyr 0
38- 7 Me (ch2)2 H (CH,), OEt 5-Et-3-Pyr 0
38-8 Me (CH2)2 H (CH2), OEt 5-Ph-3-Pyr 0
38-9 Me (CH,)2 H (CH,), OEt 6-Me-3-Pyr 0
38-10 Me (CH,), H (CH,), OEt 6-Et-3-Pyr 0
38-11 Me (CH,), H (CH2)2 OEt 6-Ph-3-Pyr o
38-12 Me (CH,), H (CH,), OEt 6-MeO~3-Pyr 0
38-13 Me (CH2), H (CH,), OEt 6-EtO-3-Pyr o
38-14 Me (CH,), H (CH,), OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
38-15 Me (CH2)2 H (CH,), OEt 6-MeS-3-Pyr 0
38-16 Me (CH2)2 H (CH,), OEt 6-EtS-3-Pyr 0
38-17 Me (CH,)2 H (CH,), OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
38-18 Me (CH,), H (CH2), OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
38-19 Me (CH2)2 H (CH2), OEt 6-EtSO,-3-Pyr 0
38-20 Me (CH,), H (CH,)2 OEt 6-iPrSO,-3-Pyr 0
38-21 Me (CH,)2 H (ch2)2 OEt 6-Bz-3-Pyr 0
38-22 Me (CH,)2 H (CH2)2 OEt 6-PhO-3-Pyr 0
38-23 Me (CH2)2 H (CH,)2 OEt 6-PhS-3-Pyr o
38-24 Me (CH2)2 H (CH,), OEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
38-25 Me (CH2)2 H (CH,)2 OEt 2-Quin o
38-26 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-MeO-Ph 0
38-27 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-EtO-Ph 0
38-28 Me (CH2)2 H (ch2)2 OEt 4-iPrO-Ph 0
φ · φ ·
38-29 Me (CH,), H (CH,), OEt 4-MeS-Ph o
38-30 Me (CH,), H (CH,), OEt 4-EtS-Ph 0
38-31 Me (CH,), H (CH,), OEt 4-iPrS-Ph 0
38-32 Me (CH,), H (CH2)2 OEt 4-MeSO,-Ph 0
38-33 Me (CH2), H (CH,), OEt 4-EtSO,-Ph 0
38-34 Me (ch2). H (CH,), OEt 4-iPrSO,-Ph 0
38-35 Me (CH,), H (CH,), OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
38-36 Me (CH,), H (CH,), OEt 4-(Pyr-3)Ph o
38-37 Me (CH,), H (CH,), OEt 4-(Pyr-4)Ph 0
38-38 Me (CH2), H (CH2)2 OEt 3-Ph-ó-Pyr o
9
3.84
Tabulka 39
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X í Y
39- 1 Me (CH2)2 H (CH,), OPr 4-Et-Ph 0
39-2 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-iPr-Ph 0
39-3 Me (CH,)2 H (CH2)2 OPr 3-Ph-Ph 0
39-4 Me (ch2)2 H (CH2)2 OPr 4-Ph-Ph 0
39- 5 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 3-Pyr o
39-6 Me (CH2)2 H (CH,), OPr 5-Me-3-Pyr 0
39-7 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 5-Et-3-Pyr 0
39-8 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 5-Ph-3-Pyr 0
39-9 Me (čh2)2 H (CH,), OPr 6-Me-3-Pyr 0
39-10 Me (ch2)2 H (CH2), OPr 6-Et-3-Pyr 0
39-11 Me (CH2)2 H (CH2), OPr ó-Ph-3-Pyr 0
39-12 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-MeO-3-Pyr o
39-13 Me (CH,)2 H (CH,), OPr 6-EtO-3-Pyr 0
39-14 Me (CH2)2 H (CH,), OPr 6-iPrO-3-Pyr 0
39-15 Me (CH2)2 H (CH,), OPr 6-MeS-3-Pyr o
39-16 Me (CH2)2 H (CH,)2 OPr 6-EtS-3-Pyr 0
39-17 Me (CH,)2 H (CH2)2 OPr 6-iPrS-3-Pyr 0
39-18 Me (CH,), H (CH,), OPr 6-MeSO,-3-Pyr o
39-19 Me (CH2)2 H (CH2), OPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
39-20 Me (CH,), H (CH,)2 OPr 6-iPrSO,-3-Pyr 0
39-21 Me (CH,), H (CH2)2 OPr 6-Bz-3-Pyr 0
39-22 Mé (ch2)2 H (CH2)2 OPr 6-PhO-3-Pyr 0
39-23 Me (CH2), H (CH,), OPr 6-PhS-3-Pyr o
39-24 Me (CH,), H (ch2)2 OPr 6-PhSO2-3-Pyr 0
39-25 Me (ch2)2 H (ch2)2 OPr 2-Quin 0
39-26 Me (CH,), H (CH,)2 OPr 4-MeO-Ph 0
39-27 Me (CH2)2 H (ch2)2 OPr 4-EtO-Ph 0
39-28 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-iPrO-Ph 0
• ·
3-85 • · · · <
»· · 9 • ·
39-29 Me (CH,), H (CH,), OPr 4-MeS-Ph 0
39-30 Me (Ch2)2 H (CH2)2 OPr 4-EtS-Ph O
39-31 Me (CH2)2 H (CH,), OPr 4-iPrS-Ph 0
39-32 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-MeSO,-Ph 0
39-33 Me (ch2)2 H (CH,), OPr 4-EtSO,-Ph 0
39-34 Me (CH2)2 H (CH,), OPr 4-iPrSO,-Ph 0
39-35 Me (CH,), H (CH,), OPr 4-(Pyr-2)Ph 0
39-36 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-(Pyr-3)Ph o
39-37 Me (CH,), H (CH,), OPr 4-(Pyr-4)Ph 0
39-38 Me (CH,), H (CH,), OPr 3-Ph-ó-Pyr 0
• ♦ ·· »
- i86í-« ί :
• · · φ ·· · ··· ·· · ···
Tabulka 40
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
40- 1 Me (CH,), H (CH,), OiPr 4-Et-Ph 0
40-2 Me (CH2)2 H (CH,), OiPr 4-iPr-Ph 0
40-3 Me (CH2)2 H (CH,), OiPr 3-Ph-Ph 0
40-4 Me (CH2)2 H (CH,), OiPr 4-Ph-Ph 0
40- 5 Me (CH,), H (CH,), OiPr 3-Pyr 0
40-6 Me (CH2), H (CH,), OiPr 5-Me-3-Pyr 0
40-7 Me (ch2)2 H (CH,), OiPr 5-Et-3-Pyr 0
40- 8 Me <ch2)2 H (CH2), OiPr 5-Ph-3-Pyr 0
40-9 Me (CH2)2 H (CH,), OiPr 6-Me-3-Pvr 0
40-10 Me (CH2)2 H (CH,), OiPr 6-Et-3-Pyr 0
40-11 Me (ch,). H (CH,), OiPr 6-Ph-3-Pyr 0
40-12 Me (CH,), H (CH,), OiPr 6-MeO-3-Pyr 0
40-13 Me (CH,), H (CH,), OiPr 6-EtO-3-Pyr 0
40-14 Me (ch2). H (CH,), OiPr 6-iPrO-3-Pyr o
40-15 Me (CH,), H (CH,), OiPr 6-MeS-3-Pyr o
40-16 Me (CH2), H (CH,), OiPr 6-EtS-3-Pyr 0
40-17 Me (CH,), H (CH,), OiPr 6-iPrS-3-Pyr 0
40-18 Me (CH,), H (CH,), OiPr 6-MeSO,-3-Pyr 0
40-19 Me (CH2), H (CH2), OiPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
40-20 Me (CH,), H (CH2)2 OiPr 6-iPrSO,-3-Pyr 0
40-21 Me (CH,), H (CH2)2 OiPr 6-Bz-3-Pyr 0
40-22 Me (ch2)2 H (CH2), OiPr 6-PhO-3-Pyr 0
40-23 Me (CH2)2 H (ch2)2 OiPr 6-PhS-3-Pyr o
40-24 Me (ch2)2 H (CH,), OiPr 6-PhSO2-3-Pyr 0
40-25 Me (CH2), H (ch2)2 OiPr 2-Quin o
40-26 Me (ch2)2 H (CH2)2 OiPr 4-MeO-Ph 0
40-27 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-EtO-Ph 0
40-28 Me ích2). H (CH2)2 OiPr 4-iPrO-Ph o
• · ·· ·♦ a ·· ·*«· • · «to·· • to · to··· · to· · · · #*« «·· ·♦ *·
40-29 Me (CH,), H (CH,), OiPr 4-MeS-Ph 0
40-30 Me (CH,), H (CH,), OiPr 4-EtS-Ph 0
40-31 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPrS-Ph 0
40-32 Me (CH,), H (CH,), OiPr 4-MeSO,-Ph 0
40-33 Me (CH2)2 H (CH,), OiPr 4-EtSO,-Ph 0
40-34 Me (CH2)2 H (CH,), OiPr 4-iPrSO,-Ph 0
40-35 Me (CH,), H (CH,), OiPr 4-(Pyr-2)Ph 0
40-36 Mě (CH2), H (CH,), OiPr 4-(Pyr-3)Ph 0
40-37 Me (CH,), H (CH,), OiPr 4-(Pyr-4)Ph o
40-38 Me (CH2)2 H (CH2), OiPr 3-Ph-6-Pyr 0
• · · · ·· • · · · ·· · ♦ · • · · · · ··· ··· ·· ··
Tabulka 41
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
41- 1 Me (CH2), H CH, NH, 4-Et-Ph 0
41-2 Me (CH,), H CH, NH, 4-iPr-Ph 0
41-3 Me (ch,). H CH, NH, 3-Ph-Ph 0
41-4 Me (CH,), H CH, NH, 4-Ph-Ph 0
41- 5 Me (CH,)2 H CH, NH, 3-Pyr o
41-6 Me (CH,), H CH, NH, 5-Me-3-Pyr 0
41- 7 Me (ch2). H CH, NH, 5-Et-3-Pyr 0
41-8 Me (CH,), H CH, NH, 5-Ph-3-Pyr 0
41-9 Me (CH2)2 H CH, NH, 6-Me-3-Pyr 0
41-10 Me (CH,), Ή CH, NH, 6-Et-3-Pyr 0
41-11 Me (CH,), H CH, NH, 6-Ph-3-Pyr 0
41-12 Me (CH,), H CH, NH, 6-MeÓ-3-Pyr 0
41-13 Me (CH,), H CH, NH, 6-EtO-3-Pyr 0
41-14 Me (CH,)2 H CH, NH, 6-iPrO-3-Pyr 0
41-15 Me (CH2)2 H CH, NH, 6-MeS-3-Pyr 0
41-16 Me (CH,), H CH, NH, 6-EtS-3-Pyr 0
41-17 Me (CH,), H CH, NH, 6-iPrS-3-Pyr 0
41-18 Me (CH2), H CH, NH, 6-MeSO,-3-Pyr 0
41-19 Me (ch2)2 H CH, NH, 6-EtSO,-3-Pyr 0
41-20 Me (CH2)2 H CH, nh2 6-iPrSO2-3-Pyr 0
41-21 Me (CH,), H ch2 NH, 6-Bz-3-Pyr 0
41-22 Me (CH2), H CH, NH, 6-PhO-3-Pyr 0
41-23 Me (CH2), H ch2 nh2 6-PhS-3-Pyr o
41-24 Me (ch2)2 H ch2 NH, 6-PhSO2-3-Pyr 0
41-25 Me (CH2), H ch2 nh2 2-Quin 0
41-26 Me (ch2)2 H ch2 nh2 4-MeO-Ph 0
41-27 Me (CH2)2 H ch2 nh2 4-EtO-Ph 0
41-28 Me (ch2)2 H ch2 NH, 4-iPrO-Ph 0
- 129 • ·
41-29 Me (CH,), H ch2 NH, 4-MeS-Ph 0
41-30 Me (CH2)2 H ch2 nh2 4-EtS-Ph 0
41-31 Me (CH2)2 H CH, NH, 4-iPrS-Ph 0
41-32 Me (CH,), H CH, NH, 4-MeSO,-Ph 0
41-33 Me (CH2), H CH, NH, 4-EtSO2-Ph 0
41-34 Me (CH2)2 H CH, NH, 4-iPrSO2-Ph 0
41-35 Me (ch2)2 H CH, NH, 4-(Pyr-2)Ph 0
41-36 Me (ch2)2 H CH, NH, 4-(Pyr-3)Ph 0
41-37 Me (ch,)2 H CH, NH, 4-(Pyr-4)Ph 0
41-38 Me (CH2)2 H CH, NH, 3-Ph-6-Pyr 0
- ísco
9 9·· • 99 999 « • 9 9 9
999 999 99
Tabulka 42
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
42- 1 Me (CH,), H CH, NHMe 4-Et-Ph 0
42-2 Me (CHA H CH, NHMe 4-iPr-Ph o
42-3 Me (CHA H CH, NHMe 3-Ph-Ph 0
42-4 Me (CHA H CH, NHMe 4-Ph-Ph o
42- 5 Me (CHA H CH, NHMe 3-Pyr o
42-6 Me (CHA H CH, NHMe 5-Me-3-Pyr 0
42- 7 Me (CHA H CH, NHMe 5-Et-3-Pyr 0
42- 8 Me (CHA H CH, NHMe 5-Ph-3-Pyr 0
42-9 Me (CHA H CH2 NHMe 6-Me-3-Pyr 0
42-10 Me (CHA H CH, NHMe 6-Et-3-Pyr 0
42-11 Me (CHA H CH, NHMe 6-Ph-3-Pyr 0
42-12 Me (CH,), H CH, NHMe 6-MeO-3-Pyr 0
42-13 Me (CHA H CH, NHMe 6-EtO-3-Pyr o
42-14 Me (CH,), H CH, NHMe 6-iPrO-3-Pyr 0
42-15 Me (CHA H CH, NHMe 6-MeS-3-Pyr 0
42-16 Me (CHA H CH2 NHMe 6-EtS-3-Pyr o
42-17 Me (CH,), H CH, NHMe 6-iPrS-3-Pyr 0
42-18 Me (CHA H CH, NHMe 6-MeSO2-3-Pyr 0
42-19 Me (CHA H CH, NHMe 6-EtSO,-3-Pyr 0
42-20 Me (CH,), H CH, NHMe 6-iPrSO2-3-Pyr 0
42-21 Me (CHA H CH, NHMe 6-Bz-3-Pyr 0
42-22 Me (CHA H CH2 NHMe 6-PhO-3-Pyr 0
42-23 Me (CHA H CH, NHMe 6-PhS-3-Pyr 0
42-24 Me (CHA H CH, NHMe 6-PhSO2-3-Pyr o
42-25 Me (CHA H CH2 NHMe 2-Quin 0
42-26 Me (CHA Ή ch2 NHMe 4-MeO-Ph 0
42-27 Me (CHA H CH, NHMe 4-EtO-Ph 0
42-28 Me (CHA H ch2 NHMe 4-iPrO-Ph 0
• * • · «
- 191 ·· · ·>
42-29 Me (CH2)2 H CH, NHMe 4-MeS-Ph 0
42-30 Me (CH2), H CH, NHMe 4-EtS-Ph 0
42-31 Me (ch2)2 H CH, NHMe 4-iPrS-Ph 0
42-32 Me (ch2)2 H CH, NHMe 4-MeSO,-Ph 0
42-33 Me (CH2), H CH, NHMe 4-EtSO,-Ph O
42-34 Me (CH2)2 H CH, NHMe 4-iPrSO,-Ph 0
42-35 Me (CH2)2 H CH, NHMe 4-(Pyr-2)Ph 0
42-36 Me (CH2)2 H CH, NHMe 4-(Pyr-3)Ph 0
42-37 Me (ch2)2 H CH, NHMe 4-(Pyr-4)Ph 0
42-38 Me (CH2)2 H CH, NHMe 3-Ph-6-Pyr O
• ·· ·· · to · • · to • to «·
- £92:- · : :
·· · 994 99 4 44 4
Tabulka 43
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
43- 1 Me (CH,), H CH, NHEt 4-Et-Ph 0
43-2 Me (CH?)2 H CH, NHEt 4-iPr-Ph 0
43-3 Me (CH2), H CH, NHEt 3-Ph-Ph 0
43-4 Me (CH,), H CH, NHEt 4-Ph-Ph 0
43- 5 Me (CH2), H ch2 NHEt 3-Pyr 0
43-6 Me (CH2), H CH, NHEt 5-Me-3-Pyr 0
43-7 Me (CH,), H CH, NHEt 5-Et-3-Pyr 0
43-8 Me (ch,). H ch2 NHEt 5-Ph-3-Pyr 0
43-9 Me (CH2)2 H CH, NHEt 6-Me-3-Pyr 0
43-10 Me (CH,), H CH, NHEt 6-Et-3-Pyr o
43-11 Me (CH,), H CH, NHEt 6-Ph-3-Pyr o
43-12 Me (CH,), H CH, NHEt 6-MeO-3-Pyr o
43-13 Me (CH,), H CH, NHEt 6-EtO-3-Pyr o
43-14 Me (CH2)2 H CH, NHEt 6-iPrO-3-Pyr o
43-15 Me (CH2)2 H CH, NHEt 6-MeS-3-Pyr o
43-16 Me (CH2)2 H CH, NHEt 6-EtS-3-Pyr o
43-17 Me (ch2)2 H CH, NHEt 6-iPrS-3-Pyr 0
43-18 Me (CH2)2 H CH, NHEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
43-19 Me (CH,), H CH, NHEt 6-EtSO2-3-Pyr 0
43-20 Me (ch2)2 H CH, NHEt 6-iPrSO,-3-Pyr o
43-21 Me (ch2)2 H ch2 NHEt ó-Bz-3-Pyr 0
43-22 Me (CH2), H CH, NHEt 6-PhO-3-Pyr 0
43-23 Me (ch2)2 H ch2 NHEt 6-PhS-3-Pyr o
43-24 Me (ch2)2 H CH, NHEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
43-25 Me (CH2)2 H CH, NHEt 2-Quin 0
43-26 Me (CH2)2 H ch2 NHEt 4-MeO-Ph 0
43-27 Me (CH2)2 H ch2 NHEt 4-EtO-Ph 0
43-28 Me (Ch2)2 H ch2 NHEt 4-iPrO-Ph 0
·· 44
- W3 5444 ··* • · 4 4 44 • · · ··· 4 · • · 4 4 4
4 4 44· 44 44
43-29 Me (CH,), H CH, NHEt 4-MeS-Ph 0
43-30 Me (CH,), H CH, NHEt 4-EtS-Ph 0
43-31 Me (CH,), H CH, NHEt 4-iPrS-Ph 0
43-32 Me (CH,), H CH, NHEt 4-MeSO,-Ph 0
43-33 Me (CH2)2 H CH, NHEt 4-EtSO,-Ph 0
43-34 Me (CH,), H CH, NHEt 4-iPrSO,-Ph 0
43-35 Me (ch2)2 H CH, NHEt 4-(Pyr-2)Ph 0
43-36 Me (CH,), H CH, NHEt 4-(Pyr-3)Ph 0
43-37 Me (ch2)2 H CH, NHEt 4-(Pyr-4)Ph 0
43-38 Me (CH2)2 H CH, NHEt 3-Ph-6-Pyr 0
• ·
Tabulka 44
- 194 • · ·
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
44- 1 Me (CH,), H ch. NHPr 4-Et-Ph 0
44-2 Me (CH2), H CH, NHPr 4-iPr-Ph 0
44-3 Me (CH?), H CH, NHPr 3-Ph-Ph 0
44-4 Me (CH2)2 H CH, NHPr 4-Ph-Ph 0
44-5 Me (CH2), H CH, NHPr 3-Pyr O
44-6 Me (CH,), H CH, NHPr 5-Me-3-Pyr 0
44-7 Me (CH2)2 H CH, NHPr 5-Et-3-Pyr 0
44-8 Me (CH2)2 H CH, NHPr 5-Ph-3-Pyr 0
44-9 Me (CH2)2 H CH, NHPr 6-Me-3-Pyr 0
44-10 Me (CH2)2 H CH, NHPr 6-Et-3-Pyr 0
44-11 Me (CH,), H CH, NHPr 6-Ph-3-Pyr 0
44-12 Me (CH,), H CH, NHPr 6-MeO-3-Pyr 0
44-13 Me (CH,), H CH, NHPr 6-EtO-3-Pyr 0
44-14 Me (CH2)2 H CH, NHPr 6-iPrO-3-Pyr o
44-15 Me (ch2)2 H CH, NHPr 6-MeS-3-Pyr 0
44-16 Me (CH,), H CH, NHPr 6-EtS-3-Pyr 0
44-17 Me (CH,)2 H CH2 NHPr 6-iPrS-3-Pyr 0
44-18 Me (CH2)2 H CH, NHPr 6-MeSO,-3-Pyr 0
44-19 Me (CH2), H CH, NHPr 6-EtS2-3-Pyr 0
44-20 Me (CH2)2 H CH, NHPr 6-iPrSO2-3-Pyr 0
44-21 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-Bz-3-Pyr o
44-22 Me (CH,), H CH, NHPr ó-PhO-3-Pyr 0
44-23 Me (CH,)2 H CH, NHPr 6-PhS-3-Pyr o
44-24 Me (CH2)2 H CH, NHPr 6-PhSO,-3-Pyr o
44-25 Me (CH,), H CH, NHPr 2-Quin 0
44-26 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-MeO-Ph 0
44-27 Me (ch2)2 H ch2 NHPr 4-EtO-Ph o
44-28 Me (CH2)2 H ch2 NHPr 4-iPrO-Ph 0
)£*_· · · ···· ' ~9 · · · ······· • · · · · · · ··· ··· ··· ··· ·· ··
44-29 Me (CH,)2 H CH, NHPr 4-MeS-Ph o
44-30 Me (CH2)2 Ή ch2 NHPr 4-EtS-Ph 0
44-31 Me (CH,), H ch2 NHPr 4-iPrS-Ph 0
44-32 Me (CH2)2 H ch2 NHPr 4-MeSO,-Ph 0
44-33 Me (CH2)2 H ch2 NHPr 4-EtSO,-Ph 0
44-34 Me (CH2)2 H CH, NHPr 4-iPrSO,-Ph 0
44-35 Me (CH2)2 H CH, NHPr 4-(Pyr-2)Ph o
44- 3 6 Me (CH2)2 H CH, NHPr 4-(Pyr-3)Ph o
44- 37 Me (CH2), H ch2 NHPr 4-(Pyr-4)Ph o
44- 38 Me (ch2)2 H CH, NHPr 3-Ph-6-Pyr 0
• · · · • · • · a • · · ···
Tabulka 45
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
45-1 Me (CH,)2 H ch2 NHiPr 4-Et-Ph 0
45-2 Me (CH?), H CH, NHiPr 4-iPr-Ph 0
45- 3 Me (CH2), H CH, NHiPr 3-Ph-Ph 0
45-4 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 4-Ph-Ph 0
45-5 Mé (CH2)2 H CH, NHiPr 3-Pyr 0
45- 6 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 5-Me-3-Pyr 0
45-7 Me (ch2). H CH, NHiPr 5-Et-3-Pyr 0
45- 8 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 5-Ph-3-Pyr 0
45-9 Me (CH2), H CH2 NHiPr 6-Me-3-Pyr 0
45-10 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 6-Et-3-Pyr 0
45-11 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 6-Ph-3-Pyr 0
45-12 Me (CH,), H CH, NHiPr 6-MeO-3-Pyr 0
45-13 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 6-EtO-3-Pyr 0
45-14 Me (CH,), H CH, NHiPr 6-iPrO-3-Pyr 0
45-15 Me (CH,), H CH, NHiPr 6-MeS-3-Pyr 0
45-16 Me (ch2)2 H CH, NHiPr 6-EtS-3-Pyr o
45-17 Me (CH2), H CH, NHiPr 6-iPrS-3-Pyr 0
45-18 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 6-MeSO,-3-Pyr θ
45-19 Me (ch2)2 H CH2 NHiPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
45-20 Me (CH2), H CH, NHiPr 6-iPrSO2-3-Pyr o
45-21 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 6-Bz-3-Pyr 0
45-22 Me (ch2). H CH, NHiPr 6-PhO-3-Pyr 0
45-23 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 6-PhS-3-Pyr 0
45-24 Me (ch2)2 H CH2 NHiPr 6-PhSO2-3-Pyr o
45-25 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 2-Quin 0
45-26 Me (ch2). H CH, NHiPr 4-MeO-Ph 0
45-27 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-EtO-Ph o
45-28 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 4-iPrO-Ph 0
45-29 Me (CH,), H CH, NHiPr 4-MeS-Ph 0
45-30 Me (CH,), H CH, NHiPr 4-EtS-Ph 0
45-31 Me (CH,), H CH, NHiPr 4-iPrS-Ph 0
45-32 Me (CH2), H CH, NHiPr 4-MeSO,-Ph O
45-33 Me (CH2)2 H CH, NHiPr 4-EtSO,-Ph 0
45-34 Me (CH,), H CH, NHiPr 4-iPrSO,-Ph 0
45-35 Me (CH2), H CH, NHiPr 4-(Pyr-2)Ph 0
45-36 Me (CH,), H CH, NHiPr 4-(Pyr-3)Ph O
45-37 Me (CH,), H CH, NHiPr 4-(Pyr-4)Ph 0
45-38 Me (CH,), H CH, NHiPr 3-Ph-Ď-Pyr 0
- 1&8 ί ·· · • ·
Tabulka 46
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R2 Z w X Y
46- 1 Me (CH2)2 H CH, N(Me), 4-Et-Ph 0
46-2 Me (CH,), H CH, N(Me), 4-iPr-Ph 0
46-3 Me (CH2), H CH, N(Me), 3-Ph-Ph 0
46-4 Me (CH,), H CH, N(Me), 4-Ph-Ph 0
46- 5 Me (CH2)2 H CH, N(Me), 3-Pyr o
46-6 Me (CH,), H CH, N(Me), 5-Me-3-Pyr 0
46- 7 Me (ch2)2 H CH, N(Me), 5-Et-3-Pyr 0
46-8 Me (CH,)2 H CH, N(Me), 5-Ph-3-Pyr 0
46-9 Me (CH2)2 H CH, N(Me), 6-Me-3-Pyr 0
46-10 Me (CH2)2 H CH, N(Me), 6-Et-3-Pyr o
46-11 Me (Ch2)2 H CH, N(Me), 6-Ph-3-Pyr 0
46-12 Me (CH2), H ch2 N(Me), 6-MeO-3-Pyr 0
46-13 Me (CH2)2 H CH, N(Me), 6-EtO-3-Pyr 0
46-14 Me (CH2)2 H CH2 N(Me), 6-iPrO-3-Pyr 0
46-15 Me (ch2)2 H CH, N(Me), 6-MeS-3-Pyr o
46-16 Me (CH2)2 H CH, N(Me), 6-EtS-3-Pyr 0
46-17 Me (ch2)2 H CH, N(Me), 6-iPrS-3-Pyr o
46-18 Me (ch,)2 H CH2 N(Me), 6-MeSO,-3-Pyr 0
46-19 Me (ch,)2 H CH, N(Me), 6-EtSO2-3-Pyr 0
46-20 Me (CH2)2 H CH, N(Me), 6-iPrS Ο,-3-Pyr o
46-21 Me (CH2)2 H CH2 N(Me), 6-Bz-3-Pyr θ
46-22 Me (CH,), H ch2 N(Me), 6-PhO-3-Pyr 0
46-23 Me (CH2)2 H ch2 N(Me), 6-PhS-3-Pyr 0
46-24 Me (CH2)2 H ch2 N(Me), 6-PhSO2-3-Pyr 0
46-25 Me (CH2)2 H ch2 N(Me)2 2-Quin 0
46-26 Me (CH2)2 H ch2 N(Me)2 4-MeO-Ph 0
46-27 Me (CH2)2 H ch2 N(Me), 4-EtO-Ph o
46-28 Me (ch2)2 H ch2 N(Me)2 4-iPrO-Ph 0
- 194 -: .
• ·
46-29 Me (CH,), H CH, N(Me), 4-MeS-Ph 0
46-30 Me (CH,), H CH, N(Me), 4-EtS-Ph 0
46-31 Me (CH,), H CH, N(Me), 4-iPrS-Ph 0
46-32 Me (ch2)2 H CH, N(Me), 4-MeSO,-Ph 0
46-33 Me (CH2), H CH, N(Me), 4-EtSO,-Ph 0
46-34 Me (CH,), H CH, N(Me), 4-iPrSO,-Ph 0
46-35 Me (CH2), H CH, N(Me), 4-(Pyr-2)Ph 0
46-36 Me (CH,), H CH, N(Me), 4-(Pyr-3)Ph O
46-37 Me (CH,)2 H CH, N(Me), 4-(Pyr-4)Ph 0
46-38 Me (CH2)2 H CH, N(Mé), 3-Ph-6-Pyr 0
Tabulka 47
20(3
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
47- 1 Me (CH,), H CH, N(Et), 4-Et-Ph 0
47-2 Me (CH?)2 H CH, N(Et), 4-iPr-Ph 0
47- 3 Me (CH,), H CH, N(Et), 3-Ph-Ph 0
47- 4 Me (CH,), H CH, N(Et), 4-Ph-Ph 0
47- 5 Me (CH2)2 H CH, N(Et), 3-Pyr o
47- 6 Me (CH,), H CH, N(Et)2 5-Me-3-Pyr 0
47- 7 Me (CH,), H ch2 N(Et)2 5-Et-3-Pyr 0
47- 8 Me (CH,), H CH, N(Et), 5-Ph-3-Pyr 0
47-9 Me (CH2)2 H CH, N(Et), 6-Me-3-Pyr o
47-10 Me (CH,), H CH, N(Et), 6-Et-3-Pyr o
47-11 Me (CH,), H CH, N(Et), 6-Ph-3-Pyr o
47-12 Me (CH2)2 H CH, N(Et), 6-MeO-3-Pyr o
47-13 Me (CH,), H CH, N(Et), 6-EtO-3-Pyr 0
47-14 Me (CH,), H CH, N(Et), 6-iPrO-3-Pyr 0
47-15 Me (CH,), H CH, N(Et), 6-MeS-3-Pyr 0
47-16 Me (CH,), H CH, N(Et)2 6-EtS-3-Pyr 0
47-17 Me (CH,), H CH, N(Et), 6-iPrS-3-Pyr 0
47-18 Me (CH,), H CH, N(Et)2 6-MeSÓ,-3-Pyr 0
47-19 Me (CH2)2 H ch2 N(Et), 6-EtSO,-3-Pyr 0
47-20 Me (CH2)2 H ch2 N(Et)2 6-iPrSO2-3-Pyr 0
47-21 Me (CH2)2 H ch2 N(Et)2 6-Bz-3-Pyr 0
47-22 Me (CH2), H CH, N(Et), 6-PhO-3-Pyr 0
47-23 Me (CH2)2 H ch2 N(Et), 6-PhS-3-Pyr 0
47-24 Me (CH2), H ch. N(Et)2 6-PhSQ,-3-Pyr 0
47-25 Me (CH2)2 H CH, N(Et)2 2-Quin 0
47-26 Me (ch2)2 H CH, N(Et)2 4-MeO-Ph 0
47-27 Me (CH2)2 H ch2 N(Et)2 4-EtO-Ph o
47-28 Me (CH2)2 H ch2 N(Et)2 4-iPrO-Ph o
a aaa • a a a a
201
• a aaa aaa a
47-29 Me (CH,), H CH, N(Et), 4-MeS-Ph 0
47-30 Me (CH,), H CH, N(Et), 4-EtS-Ph 0
47-31 Me (CH,), H CH, N(Et), 4-iPrS-Ph 0
47-32 Me (CH,), H CH, Ň(Et), 4-MeSO,-Ph 0
47-33 Me (CH,), H CH, N(Et), 4-EtSO,-Ph 0
47-34 Me (CH,), H CH, N(Et), 4-iPrSO,-Ph 0
47-35 Me (CH,), H CH, N(Et), 4-(Pyr-2)Ph 0
47-36 Me (CH2), H CH, N(Et), 4-(Pyr-3)Ph O
47-37 Me (CH,), H CH, N(Et), 4-(Pyr-4)Ph 0
47-38 Me (CH,), H CH, N(Et), 3-Ph-6-Pyr 0
00 » 0 0 0
0 00 • 0« 0 0
0 0 ·* 00
- 202 0 · ·
Tabulka 48 ·· ·
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X Y
48- 1 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 4-Et-Ph 0
48-2 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 4-iPr-Ph 0
48-3 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 3-Ph-Ph 0
48-4 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 4-Ph-Ph 0
48- 5 Me (CH2)2 H CH, N(Me)(Ph) 3-Pyr 0
48-6 Me (CH2)2 H CH, N(Me)(Ph) 5-Me-3-Pyr o
48- 7 Me (CH2)2 H CH, N(Me)(Ph) 5-Et-3-Pyr 0
48- 8 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 5-Ph-3-Pyr 0
48-9 Me (ch2)2 H CH, N(Me)(Ph) 6-Me-3-Pyr 0
48-10 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 6-Et-3-Pyr O
48-11 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 6-Ph-3-Pyr 0
48-12 Me (CH,)2 H ch2 N(Me)(Ph) 6-MeO-3-Pyr 0
48-13 Me (CH,), H ch, N(Me)(Ph) 6-EtO-3-Pyr 0
48-14 Me (CH2)2 H CH, N(Me)(Ph) 6-iPrO-3-Pyr 0
48-15 Me (ch2)2 H CH, N(Me)(Ph) 6-MeS-3-Pyr O
48-16 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 6-EtS-3-Pyr 0
48-17 Me (ch2)2 H CH, N(Me)(Ph) 6-iPrS-3-Pyr 0
48-18 Me (CH2)2 H CH, N(Me)(Ph) 6-MeSO,-3-Pyr 0
48-19 Me (CH2)2 H CH, N(Me)(Ph) 6-EtSO2-3-Pyr 0
48-20 Me (CH2)2 H CH, N(Me)(Ph) 6-iPrSO,-3-Pyr 0
48-21 Me (ch2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-Bz-3-Pyr 0
48-22 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 6-PhO-3-Pyr O
48-23 Me (CH2)2 H CH, N(Me)(Ph) 6-PhS-3-Pyr 0
48-24 Me (CH2)2 H CH, N(Me)(Ph) 6-PhSO,-3-Pyr 0
48-25 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 2-Quin 0
48-26 Me (ch2)2 H ch2 N(Me)(Ph) 4-MeO-Ph 0
48-27 Me (CH2)2 H ch2 N(Me)(Ph) 4-EtO-Ph o
48-28 Me (CH,)2 H CH, N(Me)(Ph) 4-iPrO-Ph 0
• · ·· *· * · · · ♦ ·♦ · • · ♦ · 9 9 • · 9 9 999 9 9 w · 9 9 9 9 9
9 999 99 9 999 99 99
203
48-29 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 4-MeS-Ph 0
48-30 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 4-EtS-Ph 0
48-31 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 4-iPrS-Ph 0
48-32 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 4-MeSO,-Ph 0
48-33 Me (CH2)2 H CH, N(Me)(Ph) 4-EtSO,-Ph 0
48-34 Me (CH2), H CH, N(Me)(Ph) 4-iPrSO,-Ph 0
48-35 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 4-(Pyr-2)Ph 0
48-36 Me (CH2), H CH, N(Me)(Ph) 4-(Pyr-3)Ph O
48-37 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 4-(Pyr-4)Ph 0
48-38 Me (CH,), H CH, N(Me)(Ph) 3-Ph-6-Pyr 0
• · ··· ·
4«
- 204:.···
Tabulka 49
Sloučenina příkladu Č. R1 R2 R3 Z w X Y
49- 1 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 4-Et-Ph 0
49- 2 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 4-iPr-Ph 0
49- 3 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 3-Ph-Ph 0
49-4 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 4-Ph-Ph 0
49- 5 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 3-Pyr O
49- 6 Me (CH2), H CH, N(Et)(Ph) 5-Me-3-Pyr 0
49- 7 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 5-Et-3-Pyr 0
49-8 Me (CH2)2 H CH, N(Et)(Ph) 5-Ph-3-Pyr 0
49-9 Me (CH,), H CH2 N(Et)(Ph) 6-Me-3-Pyr 0
49-10 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 6-Et-3-Pyr 0
49-11 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 6-Ph-3-Pyr 0
49-12 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 6-MeO-3-Pyr 0
49-13 Me (CH,)2 H CH, N(Et)(Ph) 6-EtO-3-Pyr 0
49-14 Me (CH2)2 H CH, N(Et)(Ph) 6-iPrO-3-Pyr O
49-15 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 6-MeS-3-Pyr 0
49-16 Me (CH2)2 H CH, N(Et)(Ph) 6-EtS-3-Pyr 0
49-17 Me (CH,), H ch2 N(Et)(Ph) 6-iPrS-3-Pyr 0
49-18 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 6-MeSO,-3-Pyr 0
49-19 Me (CH,), H ch2 N(Et)(Ph) 6-EtSO,-3-Pyr 0
49-20 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 6-iPrSO2-3-Pyr 0
49-21 Me (CH2)2 H ch2 N(Et)(Ph) 6-Bz-3-Pyr 0
49-22 Me (CH2)2 H ch2 N(Et)(Ph) 6-PhO-3-Pyr 0
49-23 Me (CH2)2 H ch2 N(Et)(Ph) 6-PhS-3-Pyr 0
49-24 Me (CH2)2 H CH, N(Et)(Ph) 6-PhSO2-3-Pyr 0
49-25 Me (CH2)2 H ch2 N(Et)(Ph) 2-Quin 0
49-26 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 4-MeO-Ph 0
49-27 Me (CH2)2 H ch2 N(Et)(Ph) 4-EtO-Ph 0
49-28 Me (CH2)2 H ch2 N(Et)(Ph) 4-iPrO-Ph 0
• φ φ φ φφ φφ • · ·♦ φ · ·· φ · · φ • φ φ · φφφφ
- 2(35 : :···:::
• ΦΦ φφφ φφφ φφφ φφ φφ
49-29 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 4-MeS-Ph 0
49-30 Me (CH2); H ch2 N(Et)(Ph) 4-EtS-Ph 0
49-31 Me (CH,), H CH, N(Et)(Ph) 4-iPrS-Ph 0
49-32 Me (CH2), H CH, N(Et)(Ph) 4-MeSO,-Ph 0
49-33 Me (CH2)2 H CH, N(Et)(Ph) 4-EtSO,-Ph 0
49-34 Me (CH2)2 H CH, N(Et)(Ph) 4-iPrSO,-Ph 0
49-35 Me (CH2)2 H CH, N(Et)(Ph) 4-(Pyr-2)Ph 0
49-36 Me (CH,), H CH2 N(Et)(Ph) 4-(Pyr-3)Ph Ό
49-37 Me (CH2)2 H CH, N(Et)(Ph) 4-(Pyr-4)Ph O
49-38 Me (CH2)2 H ch2 N(Et)(Ph) 3-Ph-6-Pyr O
·· ·· • · · · • · ·· ··· · · • · · ·· ··
- 2CÍ6 • · ·
Tabulka 50
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
50- 1 Me (CH,), H CH, 1-Pyrr 4-Et-Ph 0
50-2 Me (CH2), H CH, 1-Pyrr 4-iPr-Ph 0
50-3 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 3-Ph-Ph 0
50-4 Me (CH,), H CH, 1-Pyrr 4-Ph-Ph 0
50- 5 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 3-Pyr O
50-6 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 5-Me-3-Pyr 0
50- 7 Me (ch2)2 H ch2 1-Pyrr 5-Et-3-Pyr 0
50- 8 Me (CH,), H CH, 1-Pyrr 5-Ph-3-Pyr 0
50- 9 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 6-Me-3-Pyr 0
50-10 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 6-Et-3-Pyr 0
50-11 Me (CH,), H CH, 1-Pyrr 6-Ph-3-Pyr 0
50-12 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 6-MeO-3 Pyr 0
50-13 Me (CH,), H CH, 1-Pyrr 6-EtO-3-Pyr 0
50-14 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 6-iPrO-3-Pyr 0
50-15 Me (CH,), H CH, 1 -Pyrr 6-MeS-3-Pyr 0
50-16 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 6-EtS-3-Pyr 0
50-17 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 6-iPrS-3-Pyr 0
50-18 Me (CH2)2 H ch2 1-Pyrr 6-MeSO,-3-Pyr 0
50-19 Me (CH2), H ch2 1-Pyrr 6-EtSO2-3-Pyr 0
50-20 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 6-iPrSO2-3-Pyr 0
50-21 Me (CH,), H ch2 1-Pyrr 6-Bz-3-Pyr 0
50-22 Me (CH2)2 H ch2 1-Pyrr 6-PhO-3-Pyr 0
50-23 Me (CH2)2 H ch2 1-Pyrr ó-PhS-3-Pyr o
50-24 Me (ch2)2 H ch2 1-Pyrr 6-PhSO,-3-Pyr 0
50-25 Me (CH2)2 H ch2 1-Pyrr 2-Quin o
50-26 Me (CH2)2 H ch2 1-Pyrr 4-MeO-Ph 0
50-27 Me (ch2)2 H ch2 1-Pyrr 4-EtO-Ph 0
50-28 Me (ch2)2 H ch2 1-Pyrr 4-iPrO-Ph o
··· · • · ·· <
203.
50-29 Me (CH,), H CH, 1-Pyrr 4-MeS-Ph 0
50-30 Me (CH,), H CH, 1-Pyrr 4-EtS-Ph 0
50-31 Me (CH,), H CH, 1-Pyrr 4-iPrS-Ph 0
50-32 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 4-MeSO,-Ph 0
50-33 Me (CH,), H CH, 1-Pyrr 4-EtSO,-Ph 0
50-34 Me (CH,), H CH, 1-Pyrr 4-iPrSO,-Ph 0
50-35 Me (CH2), H CH, 1-Pyrr 4-(Pyr-2)Ph 0
50-36 Me (CH,), H CH, 1-Pyrr 4-(Pyr-3)Ph 0
50-37 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 4-(Pyr-4)Ph 0
50-38 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrr 3-Ph-6-Pyr 0
to ·· ·· · to · • · · ·· ··
Tabulka 51
Sloučenina příkladu č. R1 R2 r3 Z w X Y
51- 1 Me (CH2)2 H ch2 1-Pyrd 4-Et-Ph 0
51-2 Me (CH,), H CH, 1-Pyrd 4-iPr-Ph o
51-3 Me (ch2)2 H CH, 1-Pyrd 3-Ph-Ph Q
51-4 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrd 4-Ph-Ph 0
51-5 Me (Ch,)2 H CH, 1-Pyrd 3-Pyr 0
51-6 Me (CH2)2 H ch2 1-Pyrd 5-Me-3-Pyr O
51-7 Me (CH2)2 H ch2 1-Pyrd 5-Et-3-Pyr 0
51-8 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrd 5-Ph-3-Pyr 0
51-9 Me (CH2), H CH, 1-Pyrd 6-Me-3-Pyr O
51-10 Me (ch2)2 H CH, 1-Pyrd 6-Et-3-Pyr 0
51-11 Me (CH,), H CH, 1-Pyrd 6-Ph-3-Pyr 0
51-12 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrd 6-MeO-3-Pyr 0
51-13 Me (CH,)2 Ή ch2 1-Pyrd 6-EtO-3-Pyr 0
51-14 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrd 6-iPrO-3-Pyr 0
51-15 Me (CH,), H CH, 1-Pyrd 6-MeS-3-Pyr 0
51-16 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrd 6-EtS-3-Pyr 0
51-17 Me (CH,), H CH, 1-Pyrd 6-iPrS-3-Pyr 0
51-18 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrd 6-MeSO2-3-Pyr 0
51-19 Me (CH2)2 H ch2 1-Pyrd 6-EtSQ,-3-Pyr 0
51-20 Me (Ch2)2 H CH, 1-Pyrd 6-iPrSO,-3-Pyr o
51-21 Me (CH2)2 H ch2 1-Pyrd 6-Bz-3-Pyr 0
51-22 Me (CH2)2 H ch2 1-Pyrd 6-PhO-3-Pyr 0
51-23 Me (CH,)2 H ch2 1-Pyrd 6-PhS-3-Pyr o
51-24 Me (CH,), H CH, 1-Pyrd 6-PhSO2-3-Pyr 0
51-25 Me (CH2)2 H CH, 1-Pyrd 2-Quin 0
51-26 Me (gh2)2 H CH2 1-Pyrd 4-MeO-Ph 0
51-27 Me (ch2)2 H ch2 1-Pyrd 4-EtO-Ph 0
51-28 Me (ch2). H ch2 1-Pyrd 4-iPrO-Ph o
51-29 Me (CHA H CH, 1-Pyrd 4-MeS-Ph 0
51-30 Me (CHA H CH, 1-Pyrd 4-EtS-Ph 0
51-31 Me (CHA H CH, 1-Pyrd 4-iPrS-Ph 0
51-32 Me (CHA H CH, 1-Pyrd 4-MeSO,-Ph 0
51-33 Me (CHA H CH, 1-Pyrd 4-EtSO,-Ph 0
51-34 Me [CHA H CH, 1-Pyrd 4-iPrSO,-Ph 0
51-35 Me (CHA H CH, 1-Pyrd 4-(Pyr-2)Ph 0
51-36 Me (CHA H CH, 1-Pyrd 4-(Pyr-3)Ph O
51-37 Me (CHA H CH, 1-Pyrd 4-(Pyr-4)Ph 0
51-38 Me (CHA H CH, 1-Pyrd 3-Ph-6-Pyr 0
fe • · • fe fefe • fefe · • · fefe • fefe · · • · * • fe fefe
Tabulka 52
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X Y
52- 1 Me (CH,), H ch2 1-Imid 4-Et-Ph 0
52-2 Me (CH2), H CH, 1-Imid 4-iPr-Ph 0
52-3 Me (CH,), H CH, 1-lmid 3-Ph-Ph 0
52-4 Me (CH2)2 H CH, 1-lmid 4-Ph-Ph 0
52- 5 Me (CH,)2 H CH, 1-Imid 3-Pyr o
52-6 Me (CH2)2 H CH, 1-Imid 5-Me-3-Pyr 0
52- 7 Me (CH2), H CH, 1-Imid 5-Et-3-Pyr 0
52-8 Me (CH,), H CH, 1-Imid 5-Ph-3-Pyr 0
52-9 Me (CH2)2 H CH, 1-Imid 6-Me-3-Pyr 0
52-10 Me (CH,), H CH, 1-Imid 6-Et-3-Pyr 0
52-11 Me (CH,)2 H CH, 1 -Imid 6-Ph-3-Pyr 0
52-12 Me (Ch2)2 H CH, 1 -Imid 6-MeO-3-Pyr 0
52-13 Me (CH,), H CH2 1-Imid 6-EtO-3-Pyr 0
52-14 Me (CH,), H CH, 1 -Imid 6-iPrO-3-Pyr o
52-15 Me (CH,), H ch2 1 -Imid 6-MeS-3-Pyr o
52-16 Me (CH,), H CH, 1 -Imid 6-EtS-3-Pyr 0
52-17 Me (CH2), H ch2 1 -Imid 6-iPrS-3-Pyr 0
52-18 Me (CH,), H ch2 1-lmid 6-MeSO,3-Pyr o
52-19 Me (CH,), H CH, 1 -Imid 6-EtSO,-3-Pyr 0
52-20 Me (ch2)2 H CH, 1-Imid 6-iPrSO2-3-Pyr 0
52-21 Me (CH2)2 H ch2 1-Imid ó-Bz-3-Pyr o
52-22 Me (CH2), H CH, 1-Imid 6-PhO-3-Pyr 0
52-23 Me (Ch,)2 H ch2 1-Imid 6-PhS-3-Pyr 0
52-24 Me (CH2)2 H CH, 1-Imid 6-PhSO,-3-Pyr 0
52-25 Me (CH2)2 H CH, 1-Imid 2-Quin 0
52-26 Me (CH2)2 H ch2 1-lmid 4-MeO-Ph 0
52-27 Me (CH2)2 H ch2 1-Imid 4-EtO-Ph 0
52-28 Me (CH2)2 H ch2 1-Imid 4-iPrO-Ph o
• · · ·
- >ιι·• · · · · ·
52-29 Me (CH,), H CH, 1 -Imid 4-MeS-Ph 0
52-30 Me (ch2)2 H ch2 1 -Imid 4-EtS-Ph 0
52-31 Me (CH,), H ch2 1-Imid 4-iPrS-Ph 0
52-32 Me (CH2)2 H CH, 1 -Imid 4-MeSO,-Ph O
52-33 Me (CH2)2 H CH, 1-Imid 4-EtSO,-Ph 0
52-34 Me (CH,), H CH, 1 -Imid 4-iPrSO,-Ph 0
52-35 Me (CH2), H CH, 1 -Imid 4-(Pyr-2)Ph 0
52-36 Me (CH2), H CH, 1 -Imid 4-(Pyr-3)Ph 0
52-37 Me (CH,), H CH, 1-Imid 4-(Pyr-4)Ph 0
52-38 Me (CH2)2 H CH, 1-Imid 3-Ph-6-Pyr 0
- 212, aa a a • · aa aa
Tabulka 53
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X Y
53- 1 Me (CH,), H CH, 1-Pip 4-Et-Ph 0
53-2 Me (CH?), H CH, 1-Pip 4-iPr-Ph 0
53-3 Me (CH,), H CH, 1-Pip 3-Ph-Ph 0
53-4 Me (CH,), H CH, 1-Pip 4-Ph-Ph 0
53-5 Me (CH,), H CH, 1-Pip 3-Pyr O
53-6 Me (CH2), H CH, 1-Pip 5-Me-3-Pyr 0
53-7 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 5-Et-3-Pyr 0
53- 8 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 5-Ph-3-Pyr 0
53-9 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 6-Me-3-Pyr 0
53-10 Me (CH,), H CH, 1-Pip 6-Et-3-Pyr 0
53-11 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip ó-Ph-3-Pyr 0
53-12 Me (CH,), H CH, 1-Pip 6-MeO-3-Pyr 0
53-13 Me (CH2)2 H ch2 1-Pip 6-EtO-3-Pyr o
53-14 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 6-iPrO-3-Pyr O
53-15 Me (CH,), H CH, 1-Pip 6-MeS-3-Pyr O
53-16 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 6-EtS-3-Pyr 0
53-17 Me (CH2), H CH, 1-Pip 6-iPrS-3-Pyr 0
53-18 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 6-MeSO,-3-Pyr 0
53-19 Me (CH,), H CH, 1-Pip 6-EtSO2-3-Pyr 0
53-20 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 6-iPrSO,-3-Pyr 0
53-21 Me (CH2), H ch2 1-Pip 6-Bz-3-Pyr 0
53-22 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 6-PhO-3-Pyr 0
53-23 Me (ch2)2 H CH, 1-Pip ó-PhS-3-Pyr 0
53-24 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 6-PhSO2-3-Pyr 0
53-25 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 2-Quin 0
53-26 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 4-MeO-Ph 0
53-27 Me (CH2)2 H ch2 1-Pip 4-EtO-Ph o
53-28 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 4-iPrO-Ph 0
* · · ·· · « ··· ··· ··· ···
53-29 Me (CH,), H CH, 1-Pip 4-MeS-Ph 0
53-30 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 4-EtS-Ph 0
53-31 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 4-iPrS-Ph 0
53-32 Me (CH,), H CH, 1-Pip 4-MeSO,-Ph 0
53-33 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 4-EtSO,-Ph 0
53-34 Me (CH,), H CH, 1-Pip 4-iPrSO,-Ph 0
53-35 Me (CH,), H CH, 1-Pip 4-(Pyr-2)Ph 0
53-36 Me (CH,), H CH, 1-Pip 4-(Pyr-3)Ph o
53-37 Me (CH2)2 H CH, 1-Pip 4-(Pyr-4)Ph 0
53-38 Me (CH,), H CH, 1-Pip 3-Ph-6-Pyr 0
- 2íL4
9 9 9 9
Tabulka 54
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X -1 V
54- 1 Me (CH,), H CH, 1-Mor 4-Et-Ph 0
54-2 Me (CH2), H CH, 1-Mor 4-iPr-Ph o
54- 3 Me (CH,), H CH, 1-Mor 3-Ph-Ph 0
54-4 Me (ch2)2 H CH, 1-Mor 4-Ph-Ph 0
54- 5 Me (ch2). H CH, 1-Mor 3-Pyr o
54- 6 Me (CH,), H CH, 1-Mor 5-Me-3-Pyr 0
54- 7 Me (CH2)2 H CH, 1-Mor 5-Et-3-Pyr o
54-8 Me (CH2), H CH, 1-Mor 5-Ph-3-Pyr 0
54-9 Me (CH2)2 H CH, 1-Mor 6-Me-3-Pyr 0
54-10 Me (CH,), H CH, 1-Mor 6-Et-3-Pyr 0
54-11 Me (CH,), H CH, 1-Mor 6-Ph-3-Pyr o
54-12 Me (CH,), H CH, 1-Mor 6-MeO-3-Pyr 0
54-13 Me (CH,), H CH, 1-Mor 6-EtO-3-Pyr 0
54-14 Me (ch2)2 H CH, 1-Mor 6-iPrO-3-Pyr o
54-15 Me (CH,), H ch2 1-Mor 6-MeS-3-Pyr o
54-16 Me (CH2), H CH, 1-Mor 6-EtS-3-Pyr 0
54-17 Me (CH,), H CH, 1-Mor 6-iPrS-3-Pyr 0
54-18 Me (CH,), H CH, 1-Mor 6-MeSO,-3-Pyr o
54-19 Me (CH,), H CH, 1-Mor 6-EtSO,-3-Pyr 0
54-20 Me (CH,), H CH, 1-Mor 6-iPrSO,-3-Pyr o
54-21 Me (CH2)2 H CH, 1-Mor 6-Bz-3-Pyr 0
54-22 Me (CH,), H CH, 1-Mor 6-PhO-3-Pyr 0
54-23 Me (CH2)2 H ch2 1-Mor 6-PhS-3-Pyr 0
54-24 Me (CH2)2 H ch2 1-Mor 6-PhSO2-3-Pyr 0
54-25 Me (ch2)2 H CH, 1-Mor 2-Quin o
54-26 Me (ch2)2 H CH2 1-Mor 4-MeO-Ph 0
54-27 Me (CH2)2 H ch2 1-Mor 4-EtO-Ph 0
54-28 Me (CH,)2 H ch2 1-Mor 4-iPrO-Ph 0
- 215 :·· · ···
54-29 Me (CH,), H CH, 1-Mor 4-MeS-Ph 0
54-30 Me (CH,), H CH, 1-Mor 4-EtS-Ph 0
54-31 Me (CH2)2 H CH, 1-Mor 4-iPrS-Ph 0
54-32 Me (CH,), H CH, 1-Mor 4-MeSO,-Ph 0
54-33 Me (CH2)2 H CH, 1-Mor 4-EtSO,Ph 0
54-34 Me (CH,), H CH, 1-Mor 4-iPrSO,-Ph 0
54-35 Me (CH,), H CH, 1-Mor 4-(Pyr-2)Ph 0
54-36 Me (CH,), H CH, 1-Mor 4-(Pyr-3)Ph 0
54-37 Me (CH2)2 H CH, 1-Mor 4-(Pyr-4)Ph 0
54-38 Me (CH2)2 H CH, 1-Mor 3-Ph-ó-Pyr 0
s:.2iř.
Tabulka 55
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
55- 1 Me (CH,), H CH, OH 4-Et-Ph O
55-2 Me (CH2), H CH, OH 4-iPr-Ph 0
55-3 Me (CHA H CH, OH 3-Ph-Ph 0
55-4 Me (CHA H CH, OH 4-Ph-Ph 0
55- 5 Me (CHA H CH, OH 3-Pyr o
55-6 Me (CHA H CH, OH 5-Me-3-Pyr 0
55-7 Me (CHA H CH, OH 5-Et-3-Pyr 0
55-8 Me (CHA H CH, OH 5-Ph-3-Pyr 0
55-9 Me (CHA H CH, OH 6-Me-3-Pyr 0
55-10 Me (CHA H CH, OH 6-Et-3-Pyr 0
55-11 Me (CHA H CH, OH 6-Ph-3-Pyr 0
55-12 Me (CHA H CH, OH 6-MeO-3-Pyr 0
55-13 Me (CHA H ch2 OH 6-EtO-3-Pyr 0
55-14 Me (CHA H CH, OH 6-iPrO-3-Pyr 0
55-15 Me (CHA H CH, OH 6-MeS-3-Pyr o
55-16 Me (CHA H CH, OH 6-EtS-3-Pyr o
55-17 Me (CHA H CH, OH 6-iPrS-3-Pyr 0
55-18 Me (CHA H ch2 OH 6-MeSO,-3-Pyr o
55-19 Me (CHA H CH, OH 6-EtSO2-3-Pyr 0
55-20 Me (CHA H CH, OH 6 iPrSO2-3-Pyr 0
55-21 Me (CHA H CH, OH 6-Bz-3-Pyr 0
55-22 Me (CHA H ch2 OH 6-PhO-3-Pyr 0
55-23 Me (CHA H ch2 OH 6-PhS-3-Pyr o
55-24 Me (CHA H ch2 OH 6-PhSO,-3-Pyr 0
55-25 Me (CHA H ch. OH 2-Quin 0
55-26 Me (CHA H ch2 OH 4-MeO-Ph 0
55-27 Me (CHA H ch2 OH 4-EtO-Ph o
55-28 Me (CHA H ch. OH 4-iPrO-Ph o
·· ·· • · ·
23-7
»· · ·
55-29 Me (CH,), H CH, OH 4-MeS-Ph 0
55-30 Me (CH2)2 H CH, OH 4-EtS-Ph 0
55-31 Me (ch2). H CH, OH 4-iPrS-Ph 0
55-32 Me (CH2), H CH, OH 4-MeSO?-Ph 0
55-33 Me (CH2)2 H CH, OH 4-EtS0,-Ph O
55-34 Me (CH,), H CH, OH 4-iPrS0,-Ph 0
55-35 Me (CH,), H CH, OH 4-(Pyr-2)Ph 0
55-36 Me (CH,), H CH, OH 4-(Pyr-3)Ph O
55-37 Me (ch2)2 H CH, OH 4-(Pyr-4)Ph 0
55-38 Me (CH2)2 H CH2 OH 3-Ph-6-Pyr 0
• ·
: 2133 ·Tabulka 56
Sloučenina příkladu č. R1 R2 r3 Z w X Y
56- 1 Me (CH,)2 H CH, OMe 4-Et-Ph 0
56-2 Me (CH?), H ch2 OMe 4-iPr-Ph 0
56-3 Me (CH,), H CH, OMe 3-Ph-Ph 0
56-4 Me (CH2)2 H CH, OMe 4-Ph-Ph 0
56- 5 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-Pyr 0
56-6 Me (CH2)2 H CH, OMe 5-Me-3-Pyr 0
56- 7 Me (CH,), Ή CH, OMe 5-Et-3-Pyr 0
56-8 Me (CH2), H CH2 OMe 5-Ph-3-Pyr 0
56-9 Me (CH,), H CH, OMe 6-Me-3-Pyr 0
56-10 Me (CH,), H CH2 OMe 6-Et-3-Pyr 0
56-11 Me (CH,), H CH, OMe 6-Ph-3-Pyr 0
56-12 Me (CH2), H CH, OMe 6-MeO-3-Pyr 0
56-13 Me (CH,), H CH, OMe 6-EtO-3-Pyr 0
56-14 Me (CH2)2 H CH, OMe 6-iPrO-3-Pyr 0
56-15 Me (CH,), H CH, OMe 6-MeS-3-Pyr 0
56-16 Me (ch,)2 H CH, OMe 6-EtS-3-Pyr 0
56-17 Me (CH,), H ch2 OMe 6-iPrS-3-Pyr 0
56-18 Me (ch2)2 H CH, OMe 6-MeSO,-3-Pyr 0
56-19 Me (ch2)2 H CH, OMe 6-EtSO,-3-Pyr 0
56-20 Me (CH2), H CH, OMe 6-iPrS 0,-3-Pyr 0
56-21 Me (CH2)2 H ch2 OMe Ď-Bz-3-Pyr 0
56-22 Me (ch2)2 H CH, OMe 6-PhO-3-Pyr 0
56-23 Me (CH2)2 H ch2 OMe 6-PhS-3-Pyr 0
56-24 Me (CH2)2 H CH, OMe 6-PhSO2-3-Pyr 0
56-25 Me (CH2)2 H CH, OMe 2-Quin 0
56-26 Me (ch2)2 H ch2 OMe 4-MeO-Ph 0
56-27 Me (CH2)2 H ch2 OMe 4-EtO-Ph 0
56-28 Me (CH2)2 H CH, OMe 4-iPrO-Ph 0
·· ·· • · · • · ♦ *
21$
56-29 Me (CH,), H CH, OMe 4-MeS-Ph 0
56-30 Me (CH,), H CH, OMe 4-EtS-Ph o
56-31 Me (CH,), H CH, OMe 4-iPrS-Ph 0
56-32 Me (CH,), H CH, OMe 4-MeSO,-Ph O
56-33 Me (CH3)2 H CH, OMe 4-EtS0,-Ph o
56-34 Me (CH,), H CH, OMe 4-iPrS0,-Ph 0
56-35 Me (CH,), H CH, OMe 4-(Pyr-2)Ph 0
56-36 Me (CH,), H CH, OMe 4-(Pyr-3)Ph o
56-37 Me (ch,), H CH, OMe 4-(Pyr-4)Ph 0
56-38 Me (CH2)2 H CH, OMe 3-Ph-6-Pyr o
22(3 -5 • *
Tabulka 57
Sloučenina příkladu č. R1 R2 r3 Z w X Y
57- 1 Me (CH2), H CH, OEt 4-Et-Ph 0
57-2 Me (CH?), H ch2 OEt 4-iPr-Ph 0
57-3 Me (CH,), H ch2 OEt 3-Ph-Ph 0
57-4 Me (CH2), H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
57-5 Me (CH2)2 H CH, OEt 3-Pyr o
57- 6 Me (CH2)2 H CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
57- 7 Me (CH2)2 H CH, OEt 5-Et-3-Pyr 0
57-8 Me (CH2)2 H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
57-9 Me (CH2)2 H ch2 OEt 6-Me-3-Pyr 0
57-10 Me (CH,), H CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
57-11 Me (CH,), H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
57-12 Me (CH2)2 H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr o
57-13 Me (CH,), H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
57-14 Me (CH2), H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
57-15 Me (CH,), H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
57-16 Me (ch2). H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
57-17 Me (CH,), H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
57-18 Me (CH2)2 H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
57-19 Me (CH,), H ch2 OEt 6-EtSO,-3-Pyr 0
57-20 Me (CH2), H ch2 OEt 6-iPrSO,-3-Pyr 0
57-21 Me (ch2)2 H ch2 OEt 6-13z-3-Pyr o
57-22 Me (ch2)2 H CH, OEt 6-PhO-3-Pyr 0
57-23 Me (ch2)2 H ch2 OEt 6-PhS-3-Pyr 0
57-24 Me (CH2)2 H CH, OEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
57-25 Me (ch2)2 H ch2 OEt 2-Quin o
57-26 Me (CH2)2 H ch2 OEt 4-MeO-Ph 0
57-27 Me (CH2)2 H ch2 OEt 4-EtO-Ph 0
57-28 Me (ch2)2 H CH, OEt 4-iPrO-Ph 0
♦ φ · * ΦΦΦΦ
9 ·♦ φ · φ φ φ φ « ♦ ίη-ιτ * * · »»♦
-: 22.5. - :
ΦΦΦ φφφ φφφ φφφ ·· «φ
57-29 Me (CH,), H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
57-30 Me (CH,), H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
57-31 Me (GH2)2 H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
57-32 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
57-33 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
57-34 Me (CH,), H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
57-35 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
57-36 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
57-37 Me (CH2)2 H CH, OEt 4-(Pyr-4)Ph 0
57-38 Me (CH2)2 H ch2 OEt 3-Ph-6-Pyr 0
0
000 • · ··
- 2*>2 ► *
000 ···
0 0 0 ·0 0
0 00
0 0 0
0 0
00
Tabulka 58
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
58- 1 Me (CH,), H CH, OPr 4-Et-Ph 0
58-2 Me (CH2)2 H CH, OPr 4-iPr-Ph 0
58- 3 Me (ch2)2 H CH, OPr 3-Ph-Ph 0
58-4 Me (ch2)2 H CH, OPr 4-Ph-Ph 0
58-5 Me (CH,), H CH, OPr 3-Pyr O
58-6 Me (CH2), H CH, OPr 5-Me-3-Pyr 0
58- 7 Me (CH2)2 H CH, OPr 5-Et-3-Pyr 0
58- 8 Me (CH2)2 H CH, OPr 5-Ph-3-Pyr 0
58-9 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-Me-3-Pyr 0
58-10 Me (CH,), H CH, OPr 6-Et-3-Pyr 0
58-11 Me (CH2), H CH, OPr 6-Ph-3-Pyr o
58-12 Me (CH2)2 H CH, OPr 6-MeO-3-Pyr 0
58-13 Me (CH2)2 H CH, OPr 6-EtO-3-Pyr 0
58-14 Me (CH2)2 H CH, OPr 6-iPrO-3-Pyr 0
58-15 Me (CH,), H CH, OPr 6-MeS-3-Pyr o
58-16 Me (CH,), H CH, OPr 6-EtS-3-Pyr o
58-17 Me (ch2)2 H CH, OPr 6-iPrS-3-Pyr 0
58-18 Me (CH,), H ch2 OPr 6-MeSO,-3-Pyr 0
58-19 Me (CH2)2 H ch2 OPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
58-20 Me (CH2)2 H ch2 OPr 6-iPrS02-3-Pyr 0
58-21 Me (ch2)2 H CH, OPr 6-Bz-3-Pyr 0
58-22 Me (CH2)2 H CH, OPr 6-PhO-3-Pyr 0
58-23 Me (ch2)2 H CH2 OPr 6-PhS-3-Pyr o
58-24 Me (CH2)2 H ch2 OPr 6-PhSO2-3-Pyr 0
58-25 Me (CH2)2 H CH, OPr 2-Quin 0
58-26 Me (CH2)2 H ch2 OPr 4-MeO-Ph 0
58-27 Me (CH2)2 H ch2 OPr 4-EtO-Ph 0
58-28 Me (ch2)2 H ch2 OPr 4-iPrO-Ph o
• ·
- Í223··· ··· • · »· ··· » ♦
4 4
44
58-29 Me (CH,), H CH, OPr 4-MeS-Ph 0
58-30 Me (CH,), H CH, OPr 4-EtS-Ph 0
58-31 Me (CH,), H CH, OPr 4-iPrS-Ph 0
58-32 Me (CH,), H CH, OPr 4-MeSO,-Ph 0
58-33 Me (CH2)2 H CH, OPr 4-EtSO,-Ph o
58-34 Me (CH,)2 H CH, OPf 4-iPrSO,-Ph 0
58-35 Me (CH,), H CH, OPr 4-(Pyr-2)Ph 0
58-36 Me (CH,)2 H CH, OPr 4-(Pyr-3)Ph o
58-37 Me (CH2)2 H CH, OPr 4-(Pyr-4)Ph 0
58-38 Me (CH2)2 H ch2 OPr 3-Ph-6-Pyr 0
• * » · ·· ·· ·* ·· ·· ·· · · · · • * · · · · · ·
- £24:-· : :··♦:::
··· *·· ··· ··· ·· ··
Tabulka 59
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
59- 1 Me (CH,), H CH, OiPr 4-Et-Ph 0
59-2 Me (CH2)2 H CH, OiPr 4-iPr-Ph 0
59-3 Me (CH2)2 H CH, OiPr 3-Ph-Ph 0
59-4 Me (CH,), H CH, OiPr 4-Ph-Ph 0
59- 5 Me (CH2)2 H CH, OiPr 3-Pyr 0
59-6 Me (CH,), H CH, OiPr 5-Me-3-Pyr 0
59- 7 Me (CH,), H CH, OiPr 5-Et-3-Pyr 0
59-8 Me (CH2), H CH, OiPr 5-Ph-3-Pyr 0
59-9 Me (CH2)2 H CH, OiPr 6-Me-3-Pyr 0
59-10 Me (CH,), H CH, OiPr 6-Et-3-Pyr 0
59-11 Me (CH,), H CH, OiPr 6-Ph-3-Pyr 0
59-12 Me (CH,), H CH, OiPr 6-MeO-3-Pyr 0
59-13 Me (CH2)2 H CH, OiPr 6-EtO-3-Pyr 0
59-14 Me (CH2), H CH, OiPr 6-iPrO-3-Pyr 0
59-15 Me (ch2)2 H CH, OiPr 6-MeS-3-Pyr 0
59-16 Me (CH2)2 H CH, OiPr 6-EtS-3-Pyr 0
59-17 Me (CH2)2 H CH, OiPr 6-iPrS-3-Pyr o
59-18 Me (CH2)2 H ch2 OiPr 6-MeSO,-3-Pyr o
59-19 Me (CH2)2 H CH, OiPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
59-20 Me (ch2)2 H CH, OiPr 6-iPrSO2-3-Pyr o
59-21 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-Bz-3-Pyr 0
59-22 Me (CH2)2 H ch2 OiPr 6-PhO-3-Pyr 0
59-23 Me (CH2)2 H ch2 OiPr 6-PhS-3-Pyr 0
59-24 Me (CH,), H ch2 OiPr 6-PhSO2-3-Pyr o
59-25 Me (CH2)2 H ch2 OiPr 2-Quin 0
59-26 Me (ch2)2 H ch2 OiPr 4-MeO-Ph 0
59-27 Me (CH2)2 H ch2 OiPr 4-EtO-Ph o
59-28 Me (CH2)2 H ch. OiPr 4-iPrO-Ph 0
- ^25 ·
··« 444 • · 44
4 4 4
4 4
44
59-29 Me (CH,), H CH, OiPr 4-MeS-Ph 0
59-30 Me (CH2)_, H CH, OiPr 4-EtS-Ph 0
59-31 Me (CH,), H CH, OiPr 4-iPrS-Ph 0
59-32 Me (CH,)2 H CH, OiPr 4-MeSO,-Ph 0
59-33 Me (CH,)2 H CH, OiPr 4-EtSO,-Ph 0
59-34 Me (CH2), H CH, OiPr 4-iPrSO,-Ph 0
59-35 Me (CH2)2 H CH, OiPr 4-(Pyr-2)Ph 0
59-36 Me (CH2), H ch2 OiPr 4-(Pyr-3)Ph O
59-37 Me (CH,), H CH, OiPr 4-(Pyr-4)Ph O
59-38 Me (CH,), H CH, OiPr 3-Ph-6-Pyr 0
:226 -* ··· ··· ···
Sloučenina příkladu č.
Exemplifícation No. compound. R1 R2 R3 Z w X Y
60- 1 Me (CH,)3 H CH, OMe 4-Et-Ph O
60-2 Me (CH?)3 H CH, OMe 4-iPr-Ph O
60-3 Me (ch2)3 H CH, OMe 3-Ph-Ph O
60-4 Me (ch2)3 H CH2 OMe 4-Ph-Ph O
60-5 Me (ch2)3 H CH, OMe 3-Pyr O
60-6 Me (ch2)3 H CH2 OMe 5-Me-3-Pyr O
60-7 Me (ch2)3 H CH, OMe 5-Et-3-Pyr O
60-8 Me (CH2)3 H CH, OMe 5-Ph-3-Pyr O
60-9 Me (CH2)3 H CH, OMe 6-Me-3-Pyr O
60-10 Me (CH2)3 H CH, OMe 6-Et-3-Pyr 0
60-11 Me (ch2)3 H CH, OMe 6-Ph-3-Pyr O
60-12 Me (CH2)3 H CH, OMe 6-MeO-3-Pyr O
60-13 Me (ch2)3 H CH, OMe 6-EtO-3-Pyr O
60-14 Me (ch2)3 H CH, OMe 6-iPrO-3-Pyr O
60-15 Me (CH2)3 H CH, OMe 6-MeS-3-Pyr O
60-16 Me (CH2)3 H ch2 OMe 6-EtS-3-Pyr O
60-17 Me (ch2)3 H Ch, OMe 6-iPrS-3-Pyr O
60-18 Me (CH2)3 H CH, OMe 6-MeSO,-3-Pyr O
60-19 Me (Ch2)3 H CH, OMe 6-EtSO2-3-Pyr O
60-20 Me (CH2)3 H ch2 OMe 6-iPrSO2-3-Pyr O
60-21 Me (ch2)3 H ch2 OMe 6-Bz-3-Pyr O
60-22 Me (CH,)3 H ch2 OMe 6-PhO-3-Pyr O
60-23 Me (ch2)3 H ch2 OMe 6-PhS-3-Pyr O
60-24 Me (CH2)3 H ch2 OMe 6-PhSO2-3-Pyr O
60-25 Me (ch2)3 H ch2 OMe 2-Quin O
60-26 Me (CH2)3 H ch2 OMe 4-MeO-Ph O
60-27 Me (CH2)3 H ch2 OMe 4-EtO-Ph O
60-28 Me (CH2)3 H CH, OMe 4-iPrO-Ph 0
• ·
-:227 ‘ ··· ···
60-29 Me (CH2)3 H CH, OMe 4-MeS-Ph O
60-30 Me (ch2)3 H CH, OMe 4-EtS-Ph Ό
60-31 Me (CH2)3 H CH, OMe 4-iPrS-Ph O
60-32 Me (CH,)3 H CH, OMe 4-MeSO,-Ph O
60-33 Me (ch2)3 H CH, OMe 4-EtS0,-Ph O
60-34 Me (CH2)3 H CH, OMe 4-iPrS0,-Ph G
60-35 Me (CH2)3 H CH, OMe 4-(Pyr-2)Ph O
60-36 Me (ch,)3 H CH, OMe 4-(Pyr-3)Ph O
60-37 Me (CH2)3 H CH, OMe 4-(Pyr-4)Ph O
60-38 Me (ch2)3 H CH, OMe 3-Ph-6-Pyr O
4»
- 228j-· ; :
*·· ··· φφφ «·· • ·· ·· · · · • * Φ *Φ ΦΦ
Tabulka 61
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
61- 1 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-Et-Ph 0
61-2 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-iPr-Ph O
61-3 Me (ch2)3 H CH, OEt 3-Ph-Ph O
61-4 Me (CH,)3 H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
61-5 Me (CH2)3 H CH, OEt 3-Pyr O
61-6 Me (ch2)3 H CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
61- Ί Me (CH2)3 H ch2 OEt 5-Et-3-Pyr 0
61-8 Me (CH2)3 H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
61-9 Me (CH2)3 H ch2 OEt 6-Me-3-Pyr 0
61-10 Me (CH2)3 H CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
61-11 Me (CH2)3 H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
61-12 Me (CH,)3 H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr O
61-13 Me (CH2)3 H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
61-14 Me (CH,)3 H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr O
61-15 Me (ch2)3 H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
61-16 Me (ch2)3 H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
61-17 Me (ch2)3 H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
61-18 Me (ch2)3 H CH, OEt 6-MeSOj-3-Pyr 0
61-19 Me (CH2)3 H CH, OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
61-20 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-iPrSO,-3-Pyr O
61-21 Me (CH2)3 H ch2 OEt 6-Bz-3-Pyr 0
61-22 Me (CH2)3 H CH, OEt 6-PhO-3-Pyr 0
61-23 Me (CH2)3 H CH, OEt 6-PhS-3-Pyr 0
61-24 Me (CH2)3 H CH, OEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
61-25 Me (CH2)3 H ch2 OEt 2-Quin 0
61-26 Me (ch2)3 H ch2 OEt 4-MeO-Ph θ
61-27 Me (CH2)3 H ch. OEt 4-EtO-Ph 0
61-28 Me (CH2)3 H ch2 OEt 4-iPrO-Ph o
• fr ·
- 2Í9 «
fr frfr frfr • fr frfrfrfr • frfr frfr • · ··· · « • ♦ · · «·· frfr «9
61-29 Me (CH2)3 H ch2 OEt 4-MeS-Ph 0
61-30 Me (CH2)3 H ch2 OEt 4-EtS-Ph 0
61-31 Me (CH,)3 H ch2 OEt 4-iPrS-Ph 0
61-32 Me (CH2)3 H ch2 OEt 4-MeSO,-Ph 0
61-33 Me (CH,)3 H ch2 OEt 4-EtSO,-Ph 0
61-34 Me (CH2)3 H ch2 OEt 4-iPrSO,-Ph 0
61-35 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
61-36 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph O
61-37 Me (CH2)3 H CH, OEt 4-(Pyr-4)Ph 0
61-38 Me (CH2)3 H ch2 OEt 3-Ph-6-Pyr 0
·· ·· • · · » • to ·· • ···· · • to · ·· ··
23(J ··· toto·
Tabulka 62
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z w X Y
62- 1 Me (CH2)3 H CH, OPr 4-Et-Ph 0
62-2 Me (Ch2)3 H ch2 OPr 4-iPr-Ph 0
62-3 Me (CH2)3 H ch2 OPr 3-Ph-Ph 0
62-4 Me (CH2)3 H CH, OPr 4-Ph-Ph 0
62- 5 Me (ch2)3 H CH, OPr 3-Pyr o
62-6 Me (CH2)3 H ch2 OPr 5-Me-3-Pyr 0
62- 7 Me (ch2)3 H CH, OPr 5-Et-3-Pyr 0
62-8 Me (CH2)3 H CH, OPr 5-Pb-3-Pyr 0
62-9 Me (CH2)3 H ch2 OPr 6-Me-3-Pyr 0
62-10 Me (CH2)3 H CH, OPr 6-Et-3-Pyr 0
62-11 Me (CH,)3 H CH, OPr 6-Ph-3-Pyr 0
62-12 Me (CH2)3 Ή CH, OPr 6-MeO-3-Pyr o
62-13 Me (ch2)3 H CH, OPr 6-EtO-3-Pyr 0
62-14 Me (CH2)3 H CH, OPr 6-iPrO-3-Pyr 0
62-15 Me (CH,)3 H CH, OPr 6-MeS-3-Pyr 0
62-16 Me (CH2)3 H CH, OPr 6-EtS-3-Pyr o
62-17 Me (ch2)3 H CH, OPr 6-iPrS-3-Pyr 0
62-18 Me (CH2)3 H CH, OPr 6-MeSO,-3-Pyr O
62-19 Me (CH2)3 H CH, OPr 6-EtSO,-3-Pyr 0
62-20 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-iPrSO2-3-Pyr 0
62-21 Me (CH2)3 H ch2 OPr 6-Bz-3-Pyr 0
62-22 Me (CH2)3 H CH, OPr 6-PhO-3-Pyr o
62-23 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-PhS-3-Pyr 0
62-24 Me (Ch,)3 H CH, OPr 6-PhSO2-3-Pyr o
62-25 Me (CH2)3 H CH2 OPr 2-Quin 0
62-26 Me (CH2)3 H ch2 OPr 4-MeO-Ph 0
62-27 Me (CH2)3 H ch2 OPr 4-EtO-Ph 0
62-28 Me (CH2)3 H ch2 OPr 4-iPrO-Ph o
• · · · · · · · • · · · ·· ·· · · · · nu « · · · ····
A jí. ~ · · · · · ···· · • · · · · · · ··· ··· ··· ··· ·· ··
62-29 Me (CH2)3 H CH, OPr 4-MeS-Ph 0
62-30 Me (CH,)3 H CH, OPr 4-EtS-Ph 0
62-31 Me (CH2)3 H CH, OPr 4-iPrS-Ph 0
62-32 Me (CH2)3 H CH, OPr 4-MeSO,-Ph 0
62-33 Me (CH2)3 H CH, OPr 4-EtSO,-Ph 0
62-34 Me (CH2)3 H CH, OPr 4-iPrSO,-Ph 0
62-35 Me (CH2)3 H CH, OPr 4-(Pyr-2)Ph 0
62-36 Me (CH2)3 H CH, OPr 4-(Pyr-3)Ph 0
62-37 Me (CH2)3 H CH, OPr 4-(Pyr-4)Ph O
62-38 Me (CH2)3 H CH, OPr 3-Ph-6-Pyr 0
2*12 Tabulka 63
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R 3 Z w X Y
63- 1 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-Et-Ph 0
63-2 Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 4-iPr-Ph 0
63-3 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 3-Ph-Ph 0
63-4 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
63-5 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Pyr o
63-6 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
63-7 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Et-3-Pyr o
63-8 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
63- 9 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-Me-3-Pyr 0
63-10 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
63-11 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
63-12 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr o
63-13 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
63-14 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
63-15 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
63-16 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
63-17 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
63-18 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
63-19 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 6-EtSO?-3-Pyr 0
63-20 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-iPrSO,-3-Pyr o
63-21 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 6-Bz-3-Pyr 0
63-22 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 6-PhO-3-Pyr 0
63-23 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 6-PhS-3-Pyr 0
63-24 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
63-25 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 2-Quin 0
63-26 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 4-MeO-Ph 0
63-27 Me CH(Me)CH2 H ch2 OEt 4-EtO-Ph 0
63-28 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 4-iPrO-Ph 0
• · · ·
- 2*33 r · : :
•·· ··· ··· ···
63-29 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
63-30 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
63-31 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
63-32 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
63-33 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
63-34 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
63-35 Me CH(Me)CH2 H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
63-36 Me CH(Me)CH, H ch2 OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
63-37 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 4-(Pyr-4)Ph 0
63-38 Me CH(Me)CH, H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
• ·
Tabulka 64
Sloučenina příkladu č. Rl R2 R 3 Z w X Y
64- 1 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-Et-Ph 0
64-2 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-iPr-Ph o
64-3 Me C(Me),CH, H CH, OEt 3-Ph-Ph 0
64-4 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-Ph-Ph o
64-5 Me C(Me),CH, H CH, OEt 3-Pyr 0
64-6 Me C(Me)2CH, H CH, OEt 5-Me-3-Pyr 0
64- 7 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 5-Et-3-Pyr 0
64- 8 Me C(Me),CH, H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
64-9 Me C(Me)2CH2 H CH, OEt 6-Me-3-Pyr 0
64-10 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-Et-3-Pyr 0
64-11 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr 0
64-12 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr 0
64-13 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
64-14 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
64-15 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr 0
64-16 Me C(Me)2CH, H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr 0
64-17 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr o
64-18 Me C(Me),CH, H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
64-19 Me C(Me)2CH2 H CH, OEt 6-EtSO,-3-Pyr 0
64-20 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 6-iPrSO,-3-Pyr 0
64-21 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr 0
64-22 Me C(Me)2CH, H CH, OEt 6-PhO-3-Pyr o
64-23 Me C(Me),CH2 H ch2 OEt 6-PhS-3-Pyr o
64-24 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 6-PhSO2-3-Pyr 0
64-25 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 2-Quin 0
64-26 Me C(Me)2CH2 H ch2 OEt 4-MeO-Ph 0
64-27 Me C(Me)2CH2 H ch2 OEt 4-EtO-Ph 0
64-28 Me C(Me),CH, H ch2 OEt 4-iPrO-Ph o
335
9
64-29 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-MeS-Ph 0
64-30 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-EtS-Ph O
64-31 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
64-32 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
64-33 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
64-34 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
64-35 Me C(Me),CH, H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
64-36 Me C(Me),CH2 H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
64-37 Me C(Me)2CH2 H CH, OEt 4-(Pyr-4)Ph 0
64-38 Me C(Me),CH, H ch2 OEt 3-Ph-6-Pyr 0
·· «· • · · ·
- 23-6 :- · : :
··· ··· ··· ··· • · · • · · · · • · · • · ··
Tabulka 65
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R 3 Z w X Y
65- 1 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-Et-Ph 0
65-2 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-iPr-Ph 0
65-3 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 3-Ph-Ph 0
65-4 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-Ph-Ph 0
65- 5 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 3-Pyr O
65-6 Me CH,CH(Me) H ch2 OEt 5-Me-3-Pyr O
65- 7 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 5-Et-3-Pyr O
65-8 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 5-Ph-3-Pyr 0
65-9 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-Me-3-Pyr 0
65-10 Me CH,CII(Me) H CH, OEt 6-Et-3-Pyr O
65-11 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-Ph-3-Pyr O
65-12 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-MeO-3-Pyr O
65-13 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-EtO-3-Pyr 0
65-14 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-iPrO-3-Pyr 0
65-15 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-MeS-3-Pyr O
65-16 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-EtS-3-Pyr O
65-17 Me CH2CH(Me) H CH, OEt 6-iPrS-3-Pyr 0
65-18 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-MeSO,-3-Pyr 0
65-19 Me CH,CH(Me) H ch2 OEt 6-EtSO,-3-Pyr 0
65-20 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-iPrSO2-3-Pyr 0
65-21 Me CH,CH(Me) H ch2 OEt 6-Bz-3-Pyr o
65-22 Me CH,CH(Me) H ch2 OEt 6-PhO-3-Pyr 0
65-23 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 6-PhS-3-Pyr 0
65-24 Me CH,CH(Me) H ch2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr o
65-25 Me CH,CH(Me) H ch2 OEt 2-Quin 0
65-26 Me CH2CH(Me) H ch2 OEt 4-MeO-Ph 0
65-27 Me CH2CH(Me) H ch2 OEt 4-EtO-Ph 0
65-28 Me CH,CH(Me) H ch2 OEt 4-iPrO-Ph 0
• ·
237 *• · · ···
65-29 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-MeS-Ph o .1
65-30 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-EtS-Ph 0
65-31 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-iPrS-Ph 0
65-32 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-MeSO,-Ph 0
65-33 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-EtSO,-Ph 0
65-34 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-iPrSO,-Ph 0
65-35 Me CH,CH(Mé) H CH, OEt 4-(Pyr-2)Ph 0
65-36 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-3)Ph 0
65-37 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 4-(Pyr-4)Ph 0
65-38 Me CH,CH(Me) H CH, OEt 3-Ph-6-Pyr 0
• · • ·
- J.3 8
Tabulka 66
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X Y
66- 1 Me (CH2), H ch2 Ph 4-Ph-Ph 0
66-2 Me (CH2), H ch2 Ph 4-(Pyr-2)Ph 0
66-3 Me (CH2)2 H ch2 CH,Ph 4-Ph-Ph o
66-4 Me (ch2)2 H ch2 CH,Ph 4-(Pyr-2)Ph 0
66-5 Me (ch2)2 H ch2 (CIl,),Ph 4-Ph-Ph 0
66-6 Me (CH2)2 H CH, (CH2)2Ph 4-(Pyr-2)Ph o
66-7 Me (CH2)2 H CH, (CH2)3Ph 4-Ph-Ph 0
66- 8 Me (CH2)2 H CH, (CH,)3Ph 4-(Pyr-2)Ph 0
66-9 Me (ch2)2 H CH, (CM,)4Ph 4-Ph-Ph 0
66-10 Me (CH,), H CH, (CH,)4Ph 4-(Pyr-2)Ph 0
66-11 Me (CH,), H CH, (CH,)5Ph 4-Ph-Ph 0
66-12 Me (CH2), H CH, (CH2)5Ph 4-(Pyr-2)Ph 0
66-13 Me (CH,), H CH, (CH2)6Ph 4-Ph-Ph 0
66-14 Me (CH2)2 H CH, (CH2)6Ph 4-(Pyr-2)Ph 0
• * • ·
··* ♦· ··
Tabulka 67
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X Y
67- 1 Me (CH,), H CH, Me 4-Ph-Ph 0
67-2 Me (CH,), H CH, Me 4-(Pyr-2)Ph 0
67-3 Me (CH,), H CH, Et 4-Ph-Ph 0
67-4 Me (CH,), H CH, Et 4-(Pyr-2)Ph 0
67- 5 Me (CH2)2 H CH, Pr 4-Ph-Ph O
67-6 Me (CH,), H CH, Pr 4-(Pyr-2)Ph 0
67- 7 Me (CH,)2 H CH2 Bu 4-Ph-Ph 0
67-8 Me (ch2)2 H CH, Bu 4-(Pyr-2)Ph 0
67- 9 Me (CH2)2 H CH, Pen 4-Ph-Ph 0
67-10 Me (CH,), H CH, Pen 4-(Pyr-2)Ph O
67-11 Me (CH2), H CH, Hex 4-Ph-Ph O
67-12 Me (CH2), H CH, Hex 4-(Pyr-2)Ph 0
·· ··
24Í » · · • · · » · · · · • · « ·· ··
Tabulka 68
Sloučenina příkladu č. R1 R2 R3 Z W X Y
68- 1 Me (CH,), H CH, OPh 4-Ph-Ph 0
68-2 Me (CH2)2 H CH, OPh 4-(Pyr-2)Ph 0
68-3 Me (CH2)2 H CH, OCH,Ph 4-Ph-Ph 0
68-4 Me (CH2)2 H CH, OCH,Ph 4-(Pyr-2)Ph 0
68-5 Me (CH,), H CH, O(CH,),Ph 4-Ph-Ph 0
68-6 Me (CH,), H CH, O(CH,),Ph 4-(Pyr-2)Ph 0
68-7 Me (CH,), H CH, O(CH,)3Ph 4-Ph-Ph o
68-8 Me (CH,), H CH, O(CH,),Ph 4-(Pyr-2)Ph 0
68-9 Me (CH2)2 H CH, O(CH,),Ph 4-Ph-Ph 0
68-10 Me (CH,), H CH, O(CH,)4Ph 4-(Pyr-2)Ph 0
68-11 Me (CH,), H CH, O(CH,)5Ph 4-Ph-Ph 0
68-12 Me (CH,), H CH, O(CH,)5Ph 4-(Pyr-2)Ph 0
68-13 Me (CH2)2 H CH, O(CH,)6Ph 4-Ph-Ph 0
68-14 Me (CH2)2 H CH, O(CH,)6Ph 4-(Pyr-2)Ph o
Ve shora uvedených tabulkách (1) Výhodné sloučeniny jsou ty sloučeniny, které jsou uvedeny v příkladech č. 1-1, 1-2, 1-3,
1-4, 1-5, 1-7, 1-10, 1-11, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23,
1-24, 1-25, 1-26,1-27, 1-28, 1-29,1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34,1-35,1-36, 1-37, 138, 1-39, 1-40,1-41,1-42,1-43, 1-44,1-45,1-53, 1-56, 1-58, 1-60, 1-66, 1-70, 1-72,
1-78, 1-80, 1-87, 1-88,1-89, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 199, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1111, 1-112, 1-144, 1-145, 1-146, 1-147, 1-148, 1-149, 1-150, 1-155, 1-156, 1-157, 1158, 1-161, 1-162, 1-163, 1-164, 1-165,1-166, 1-167, 1-168, 1-169, 1-170, 1-171, 1172, 1-175, 1-176, 1-180, 1-181, 1-182,1-183, 1-184, 1-185, 1-186, 1-187,1-188, 1189, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1-194, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-200, 1201,1-202,1-203,
2-1,2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-7, 2-10, 2-11, 2-14, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21,
2-22, 2-23, 2-24, 2-25, 2-26, 2-27, 2-28, 2-29, 2-30, 2-31, 2-32, 2-33, 2-34, 2-35, 236, 2-37, 2-38, 2-39, 2-40, 2-41, 2-42,2-43, 2-44, 2-45, 2-53, 2-56, 2-58, 2-60, 2-66,
2-70, 2-72, 2-78, 2-80, 2-87, 2-88, 2-89, 2-90, 2-91, 2-92, 2-93, 2-94, 2-95, 2-96, 297, 2-98, 2-99, 2-100, 2-101, 2-102, 2-103, 2-104, 2-105, 2-106, 2-107, 2-108, 2-109,
2-110, 2-111, 2-112, 2-144, 2-145, 2-146, 2-147, 2-148, 2-149, 2-150, 2-155, 2-156,
2-157, 2-158, 2-161, 2-162, 2-163, 2-164, 2-165, 2-166, 2-167,2-168, 2-169, 2-170,
2-171, 2-172, 2-175, 2-176, 2-180, 2-181, 2-182, 2-183, 2-184, 2-185, 2-186, 2-187,
2-188, 2-189, 2-190, 2-191, 2-192, 2-193, 2-194, 2-195, 2-196, 2-197, 2-198, 2-199,
2- 200, 2-201,2-202, 2-203,
3- 1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-7, 3-10, 3-11, 3-14, 3-15,3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3-20,3-21,
3-22, 3-23, 3-24, 3-25, 3-26, 3-27, 3-28, 3-29, 3-30, 3-31, 3-32, 3-33, 3-34, 3-35, 336, 3-37, 3-38, 3-39, 3-40, 3-41, 3-42, 3-43, 3-44, 3-45, 3-53, 3-56, 3-58, 3-60, 3-66,
3-70, 3-72, 3-78, 3-80, 3-87, 3-88, 3-89,3-90, 3-91, 3-92, 3-93, 3-94, 3-95, 3-96, 397, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-106, 3-107, 3-108, 3-109,
3-110, 3-111,3-112, 3-144, 3-145, 3-146, 3-147, 3-148, 3-149, 3-150, 3-155, 3-156,
3-157, 3-158, 3-161, 3-162, 3-163, 3-164, 3-165, 3-166, 3-167, 3-168, 3-169, 3-170,
3-171, 3-172, 3-175, 3-176, 3-180, 3-181, 3-182,3-183, 3-184, 3-185, 3-186, 3-187,
3-188, 3-189, 3-190, 3-191, 3-192, 3-193, 3-194, 3-195, 3-196, 3-197, 3-198, 3-199,
3- 200, 3-201,3-202, 3-203,
4- 1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-7, 4-10, 4-11, 4-14, 4-15,4-16, 4-17, 4-18, 4-19,4-20, 4-21,
4-22, 4-23, 4-24, 4-25, 4-26, 4-27, 4-28, 4-29, 4-30, 4-31, 4-32, 4-33, 4-34, 4-35, 436, 4-37, 4-38, 4-39, 4-40, 4-41,4-42, 4-43,4-44, 4-45, 4-53, 4-56, 4-58, 4-60, 4-66,
4-70, 4-72, 4-78, 4-80, 4-87, 4-88, 4-89, 4-90, 4-91,4-92,4-93,4-94, 4-95, 4-96, 497, 4-98, 4-99, 4-100, 4-101, 4-102, 4-103, 4-104, 4-105, 4-106, 4-107, 4-108, 4-109,
4-110, 4-111, 4-112, 4-144, 4-145, 4-146, 4-147, 4-148, 4-149, 4-150, 4-155, 4-156,
4-157, 4-158, 4-161, 4-162, 4-163, 4-164, 4-165,4-166, 4-167, 4-168,4-169, 4-170,
4-171, 4-172, 4-175, 4-176, 4-180, 4-181, 4-182, 4-183, 4-184, 4-185, 4-186, 4-187,
4-188, 4-189, 4-190, 4-191, 4-192, 4-193, 4-194, 4-195, 4-196, 4-197, 4-198, 4-199,
4-200, 4-201,4-202, 4-203,
999 ♦ ·
- 24Í2 • · 4»
99
9 9 « * · ··
999 9 9
9 9
99
5-1, 5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-7, 5-10, 5-11, 5-14, 5-15, 5-16, 5-17, 5-18, 5-19, 5-20, 5-21,
5-22, 5-23, 5-24, 5-25, 5-26, 5-27, 5-28, 5-29, 5-30, 5-31, 5-32, 5-33, 5-34, 5-35, 536, 5-37, 5-38, 5-39, 5-40, 5-41, 5-42, 5-43, 5-44, 5-45, 5-53, 5-56, 5-58, 5-60, 5-66,
5-70, 5-72, 5-78, 5-80, 5-87, 5-88, 5-89, 5-90, 5-91, 5-92, 5-93, 5-94, 5-95, 5-96, 597, 5-98, 5-99, 5-100, 5-101, 5-102, 5-103, 5-104, 5-105, 5-106, 5-107, 5-108, 5-109,
5-110, 5-111, 5-112, 5-144, 5-145, 5-146, 5-147, 5-148, 5-149, 5-150, 5-155, 5-156,
5-157, 5-158, 5-161, 5-162, 5-163, 5-164, 5-165, 5-166, 5-167, 5-168, 5-169, 5-170,
5-171, 5-172, 5-175, 5-176, 5-180, 5-181, 5-182, 5-183, 5-184, 5-185, 5-186, 5-187,
5-188, 5-189, 5-190, 5-191, 5-192, 5-193, 5-194, 5-195, 5-196, 5-197, 5-198, 5-199,
5-200, 5-201,5-202, 5-203,
6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-7,6-10, 6-11, 6-14, 6-15, 6-16, 6-17, 6-18, 6-19, 6-20, 6-21,
6-22, 6-23, 6-24, 6-25, 6-26, 6-27, 6-28, 6-29, 6-30, 6-31, 6-32, 6-33, 6-34, 6-35, 636, 6-37, 6-38, 6-39, 6-40, 6-41, 6-42, 6-43, 6-44, 6-45, 6-53, 6-56, 6-58, 6-60, 6-66,
6-70, 6-72, 6-78, 6-80, 6-87, 6-88, 6-89, 6-90, 6-91, 6-92, 6-93, 6-94, 6-95, 6-96, 697, 6-98, 6-99, 6-100, 6-101, 6-102, 6-103, 6-104, 6-105, 6-106, 6-107, 6-108, 6-109,
6-110, 6-111, 6-112, 6-144, 6-145, 6-146, 6-147, 6-148, 6-149, 6-150, 6-155, 6-156,
6-157, 6-158, 6-161, 6-162, 6-163, 6-164, 6-165,6-166, 6-167, 6-168, 6-169, 6-170,
6-171, 6-172, 6-175, 6-176, 6-180, 6-181, 6-182, 6-183, 6-184, 6-185, 6-186, 6-187,
6-188, 6-189, 6-190, 6-191, 6-192, 6-193, 6-194, 6-195, 6-196, 6-197, 6-198, 6-199,
6- 200, 6-201,6-202, 6-203,
7- 1, 7-2, 7-3, 7-4, 7-5, 7-7, 7-10, 7-11, 7-14, 7-15, 7-16, 7-17, 7-18, 7-19, 7-20, 7-21,
7-22, 7-23, 7-24, 7-25, 7-26, 7-27, 7-28, 7-29, 7-30, 7-31, 7-32, 7-33, 7-34, 7-35, 736, 7-37, 7-38, 7-39, 7-40, 7-41, 7-42, 7-43, 7-44, 7-45, 7-53, 7-56, 7-58, 7-60, 7-66,
7-70, 7-72, 7-78, 7-80, 7-87, 7-88, 7-89, 7-90, 7-91, 7-92, 7-93, 7-94, 7-95, 7-96, 797, 7-98, 7-99, 7-100, 7-101, 7-102, 7-103, 7-104, 7-105, 7-106, 7-107, 7-108, 7-109,
7-110, 7-111, 7-112, 7-144, 7-145, 7-146, 7-147, 7-148, 7-149, 7-150, 7-155, 7-156,
7-157, 7-158, 7-161, 7-162, 7-163, 7-164, 7-165, 7-166, 7-167, 7-168, 7-169, 7-170,
7-171, 7-172, 7-175, 7-176, 7-180, 7-181, 7-182, 7-183, 7-184, 7-185, 7-186, 7-187,
7-188, 7-189, 7-190, 7-191, 7-192, 7-193, 7-194, 7-195, 7-196, 7-197, 7-198, 7-199,
7-200,7-201,7-202,7-203, ·· ·« • · · · * · ·· ··· · · • · · • · · · • · · · ·· ·· ·· ·· • · · ·
- 243 4 * : :
··· ··· ··· ···
8-1, 8-2, 8-3, 8-4, 8-5, 8-7, 8-10, 8-11, 8-14, 8-15, 8-16, 8-17, 8-18,8-19, 8-20, 8-21,
8-22, 8-23, 8-24, 8-25, 8-26, 8-27, 8-28, 8-29, 8-30, 8-31, 8-32, 8-33, 8-34, 8-35, 836, 8-37, 8-38, 8-39, 8-40, 8-41, 8-42, 8-43, 8-44, 8-45, 8-53, 8-56, 8-58, 8-60, 8-66,
8-70, 8-72, 8-78, 8-80, 8-87, 8-88, 8-89, 8-90, 8-91, 8-92, 8-93, 8-94, 8-95, 8-96, 897, 8-98, 8-99, 8-100, 8-101, 8-102, 8-103, 8-104, 8-105, 8-106, 8-107, 8-108, 8-109.
8-110, 8-111, 8-112, 8-144, 8-145, 8-146, 8-147, 8-148, 8-149, 8-150, 8-155, 8-156,
8-157, 8-158, 8-161, 8-162, 8-163, 8-164, 8-165, 8-166, 8-167, 8-168, 8-169, 8-170,
8-171, 8-172, 8-175, 8-176, 8-180, 8-181, 8-182, 8-183, 8-184, 8-185, 8-186, 8-187,
8-188, 8-189, 8-190, 8-191, 8-192, 8-193, 8-194, 8-195, 8-196, 8-197, 8-198, 8-199,
8-200, 8-201,8-202, 8-203,
9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-5, 9-7, 9-10, 9-11, 9-14, 9-15, 9-16, 9-17, 9-18,9-19, 9-20, 9-21,
9-22, 9-23, 9-24, 9-25, 9-26, 9-27, 9-28, 9-29, 9-30, 9-31, 9-32, 9-33, 9-34, 9-35, 936, 9-37, 9-38, 9-39, 9-40, 9-41, 9-42, 9-43, 9-44, 9-45, 9-53, 9-56, 9-58, 9-60, 9-66,
9-70, 9-72, 9-78, 9-80, 9-87, 9-88, 9-89, 9-90, 9-91, 9-92, 9-93, 9-94, 9-95, 9-96, 997, 9-98, 9-99, 9-100, 9-101, 9-102, 9-103, 9-104, 9-105, 9-106, 9-107, 9-108, 9-109,
9-110, 9-111, 9-112, 9-144, 9-145, 9-146, 9-147, 9-148, 9-149, 9-150, 9-155, 9-156,
9-157, 9-158, 9-161, 9-162, 9-163, 9-164, 9-165,9-166,9-167, 9-168, 9-169, 9-170,
9-171, 9-172, 9-175, 9-176, 9-180, 9-181, 9-182, 9-183, 9-184, 9-185, 9-186, 9-187,
9-188, 9-189, 9-190, 9-191, 9-192, 9-193, 9-194, 9-195,9-196,9-197, 9-198, 9-199,
9- 200, 9-201,9-202, 9-203,
10- 1, 10-2, 10-3, 10-4, 10-5, 10-7, 10-10, 10-11, 10-14, 10-15, 10-16, 10-17, 10-18,
10-19, 10-20, 10-21, 10-22, 10-23, 10-24, 10-25, 10-26, 10-27, 10-28, 10-29, 10-30,
10-31, 10-32, 10-33, 10-34, 10-35, 10-36, 10-37,10-38, 10-39, 10-40, 10-41, 10-42,
10-43, 10-44, 10-45, 10-53, 10-56, 10-58, 10-60, 10-66,10-70, 10-72, 10-78, 10-80,
10-87, 10-88, 10-89, 10-90, 10-91, 10-92, 10-93, 10-94, 10-95, 10-96, 10-97, 10-98,
10-99, 10-100, 10-101, 10-102, 10-103, 10-104, 10-105, 10-106, 10-107, 10-108, ΙΟΙ 09, 10-110, 10-111, 10-112, 10-144, 10-145, 10-146, 10-147, 10-148, 10-149, 10150, 10-155, 10-156, 10-157, 10-158, 10-161, 10-162, 10-163, 10-164, 10-165, 10166, 10-167, 10-168, 10-169, 10-170, 10-171, 10-172, 10-175, 10-176, 10-180, 10181, 10-182, 10-183, 10-184, 10-185, 10-186, 10-187, 10-188, 10-189, 10-190, 10-
• · • to • · 4
4
9 4 4 to • to • · • to *·
191, 10-192, 10-193, 10-194, 10-195, 10-196, 10-197, 10-198, 10-199, 10-200. 10 201, 10-202, 10-203,
11- 4, 11-11, 11-12, 11-13, 11-14, 11-35, 11-36, 11-37, 11-38,
12- 4, 12-11, 12-12, 12-13, 12.-14, 12-35, 12-36, 12-37, 12-38,
13- 4, 13-11, 13-12, 13-13, 13-14, 13-35, 13-36, 13-37, 13-38,
14- 4, 14-11, 14-12, 14-13, 14-14, 14-35,14-36, 14-37, 14-38,
15- 4, 15-11, 15-12, 15-13, 15-14, 15-35,15-36, 15-37, 15-38,
16- 4, 16-11, 16-12, 16-13, 16-14, 16-35, 16-36, 16-37, 16-38,
17- 4, 17-11, 17-12, 17-13, 17-14, 17-35,17-36, 17-37, 17-38,
18- 4, 18-11, 18-12, 18-13, 18-14, 18-35, 18-36, 18-37, 18-38,
19- 4, 19-11, 19-12, 19-13, 19-14, 19-35, 19-36, 19-37, 19-38,
20- 4, 20-11, 20-12, 20-13, 20-14, 20-35, 20-36, 20-37, 20-38,
21- 4, 21-11,21-12, 21-13, 21-14, 21-35, 21-36, 21-37, 21-38,
22- 4, 22-11, 22-12, 22-13, 22-14, 22-35, 22-36, 22-37, 22-38,
23- 4, 23-11, 23-12,23-13,23-14,23-35, 23-36,23-37,23-38,
24- 4, 24-11, 24-12, 24-13, 24-14, 24-35, 24-36, 24-37, 24-38,
25- 4, 25-11, 25-12, 25-13, 25-14,25-35, 25-36, 25-37, 25-38,
26- 4, 26-11, 26-12, 26-13, 26-14, 26-35, 26-36, 26-37, 26-38,
27- 4, 27-11,27-12, 27-13, 27-14, 27-35, 27-36, 27-37, 27-38,
28- 4, 28-11,28-12, 28-13, 28-14, 28-35, 28-36, 28-37, 28-38,
29- 4, 29-11, 29-12, 29-13, 29-14, 29-35, 29-36, 29-37, 29-38,
00 • 0 · • 00
0· 0 0 0
0 ·
0· 00
- 24S • ··
30-4, 30-11, 30-12, 30-13, 30-14, 30-35, 30-36, 30-37, 30-38,
31-4, 31-11, 31-12, 31-13, 31-14, 31-35, 31-36, 31-37, 31-38,
32-4, 32-11, 32-12, 32-13,32-14, 32-35, 32-36, 32-37, 32-38,
33-4, 33-11, 33-12, 33-13, 33-14, 33-35, 33-36, 33-37, 33-38,
34- 4, 34-11, 34-12, 34-13, 34-14, 34-35, 34-36, 34-37, 34-38,
35- 4, 35-11, 35-12, 35-13, 35-14, 35-35, 35-36, 35-37, 35-38,
36- 4, 36-11, 36-12, 36-13, 36-14, 36-35, 36-36, 36-37, 36-38,
37- 4, 37-11, 37-12, 37-13, 37-14, 37-35, 37-36, 37-37, 37-38,
38-4, 38-11, 38-12, 38-13, 38-14, 38-35, 38-36, 38-37, 38-38,
39-4, 39-11, 39-12, 39-13, 39-14, 39-35, 39-36, 39-37, 39-38,
40- 4, 40-11, 40-12, 40-13, 40-14, 40-35, 40-36, 40-37, 40-38,
41- 4, 41-11, 41-12, 41-13, 41-14, 41-35,41-36,41-37, 41-38,
42- 4, 42-11,42-12, 42-13, 42-14, 42-35, 42-36,42-37, 42-38,
43- 4, 43-11,43-12, 43-13, 43-14, 43-35, 43-36, 43-37, 43-38,
44- 4, 44-11,44-12, 44-13, 44-14, 44-35, 44-36, 44-37, 44-38,
45- 4, 45-11, 45-12, 45-13, 45-14, 45-35, 45-36, 45-37, 45-38,
46- 4, 46-11,46-12, 46-13, 46-14, 46-35, 46-36, 46-37, 46-38,
47- 4, 47-11,47-12, 47-13, 47-14, 47-35, 47-36, 47-37, 47-38,
48- 4, 48-11, 48-12, 48-13, 48-14, 48-35, 48-36, 48-37, 48-38,
49- 4, 49-11, 49-12, 49-13, 49-14, 49-35, 49-36, 49-37, 49-38,
50-4, 50-11, 50-12, 50-13, 50-14, 50-35, 50-36, 50-37, 50-38, • · • · • · ·· · • ·
51-4, 51-11, 51-12, 51-13, 51-14, 51-35, 51-36, 51-37, 51-38,
24Í> • · • · ·♦
52- 4, 52-11, 52-12, 52-13, 52-14, 52-35, 52-36, 52-37, 52-38,
53- 4, 53-11, 53-12, 53-13, 53-14, 53-35, 53-36, 53-37, 53-38,
54- 4, 54-11, 54-12, 54-13/54-14, 54-35, 54-36, 54-37, 54-38,
55- 4, 55-11, 55-12, 55-13, 55-14, 55-35, 55-36, 55-37, 55-38,
66- 3, 66-4, 66-5, 66-6, 66-7, 66-8, 66-9, 66-10, 66-11, 66-12, 66-13, 66-14,
67- 1, 67-2, 67-3, 67-4, 67-5, 67-6, 67-7, 67-8, 67-9, 67-10, 67-11, 67-12,
68- 1, 68-2, 68-3, 68-4, 68-5, 68-6, 68-7, 68-8, 68-9, 68-10, 68-11, 68-12, 68-13 a 68-14, (2) Výhodnější sloučeniny jsou ty sloučeniny, které jsou uvedeny v příkladech ě. 1-1, 12, 1-3, 1-10, 1-11, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-25, 129, 1-31, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-41, 1-43, 1-45, 1-87, 1-88, 1-89,
1- 90, 1-91,1-92,1-93, 1-94, 1-95,1-96,1-97, 1-98,1-99, 1-100, 1-101,1-102, 1103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-149, 1-150, 1156, 1-158, 1-162, 1-164, 1-166, 1-168, 1-170, 1-172, 1-175, 1-176, 1-180,1-181, 1182, 1-183, 1-184, 1-185, 1-186, 1-187, 1-188, 1-189, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1194, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202/1-203,
2- 1, 2-2, 2-3, 2-10, 2-11, 2-14, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18,2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23,
2- 25, 2-29, 2-31, 2-33, 2-34, 2-35,2-36, 2-37, 2-38, 2-39, 2-41, 2-43, 2-45, 2-87, 288, 2-89, 2-90, 2-91, 2-92, 2-93, 2-94, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-99, 2-100, 2-101, 2102, 2-103, 2-104, 2-105, 2-106, 2-107, 2-108, 2-109,2-110,2-111,2-112, 2-149, 2150, 2-156, 2-158, 2-162, 2-164, 2-166, 2-168, 2-170, 2-172, 2-175, 2-176, 2-180, 2181, 2-182, 2-183, 2-184, 2-185, 2-186, 2-187, 2-188,2-189,2-190, 2-191, 2-192, 2193, 2-194, 2-195, 2-196, 2-197, 2-198, 2-199,2-200, 2-201, 2-202, 2-203,
3- 1, 3-2, 3-3, 3-10, 3-11, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3-20, 3-21, 3-22, 3-23, 3-25, 3-29, 3-31, 3-33, 3-34, 3-35, 3-36, 3-37, 3-38, 3-39, 3-41, 3-43, 3-45, 3-87, 388, 3-89, 3-90, 3-91, 3-92, 3-93, 3-94, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3247 ·· ·· · ·. .
• * · to toto • * · ···· · • · ··· ♦ ·· ··· to· «·
102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-106, 3-107, 3-108, 3-109, 3-110, 3-111, 3-112, 3-149, 3 150, 3-156, 3-158, 3-162, 3-164, 3-166, 3-168, 3-170, 3-172, 3-175, 3-176, 3-180, 3 181, 3-182, 3-183,3-184,3-185,3-186, 3-187,3-188, 3-189, 3-190, 3-191, 3-192,3 193, 3-194, 3-195, 3-196, 3-197, 3-198, 3-199, 3-200, 3-201, 3-202, 3-203,
4- 15, 4-35, 4-37, 4-39, 4-95, 4-96, 4-97,4-98, 4-110,
5- 15, 5-35, 5-37, 5-39,5-95,5-96, 5-97, 5-98, 5-110,
6- 1, 6-2, 6-3, 6-10, 6-11, 6-14, 6-15, 6-16, 6-17, 6-18, 6-19, 6-20, 6-21, 6-22, 6-23,
6- 25, 6-29, 6-31,6-33, 6-34, 6-35, 6-36, 6-37, 6-38, 6-39, 6-41, 6-43, 6-45, 6-87, 688,6-89, 6-90, 6-91, 6-92, 6-93, 6-94, 6-95, 6-96, 6-97, 6-98, 6-99, 6-100, 6-101, 6102, 6-103, 6-104, 6-105, 6-106, 6-107, 6-108, 6-109, 6-110, 6-111, 6-112, 6-149, 6
150, 6-156, 6-158, 6-162, 6-164, 6-166, 6-168, 6-170, 6-172, 6-175, 6-176, 6-180, 6181, 6-182, 6-183, 6-184, 6-185, 6-186, 6-187, 6-188, 6-189, 6-190, 6-191, 6-192, 6193, 6-194, 6-195, 6-196, 6-197, 6-198, 6-199, 6-200, 6-201, 6-202, 6-203,
7- 15, 7-35, 7-37, 7-39, 7-95, 7-96, 7-97, 7-98, 7-110,
8- 1, 8-2, 8-3, 8-10, 8-11, 8-14, 8-15, 8-16, 8-17, 8-18, 8-19, 8-20, 8-21, 8-22, 8-23,
8- 25, 8-29, 8-31, 8-33, 8-34, 8-35, 8-36, 8-37, 8-38, 8-39, 8-41, 8-43, 8-45, 8-87, 888, 8-89, 8-90, 8-91, 8-92, 8-93, 8-94, 8-95, 8-96, 8-97, 8-98, 8-99, 8-100, 8-101, 8102, 8-103, 8-104, 8-105, 8-106, 8-107, 8-108, 8-109, 8-110, 8-111, 8-112, 8-149, 8150, 8-156, 8-158, 8-162, 8-164, 8-166, 8-168, 8-170, 8-172, 8-175,8-176, 8-180, 8181, 8-182, 8-183, 8-184, 8-185, 8-186, 8-187, 8-188, 8-189, 8-190, 8-191, 8-192, 8193, 8-194, 8-195, 8-196, 8-197, 8-198, 8-199, 8-200, 8-201, 8-202, 8-203,
9- 15, 9-35, 9-37, 9-39, 9-95, 9-96, 9-97, 9-98, 9-110,
10- 1, 10-2, 10-3, 10-10, 10-11, 10-14, 10-15, 10-16, 10-17, 10-18, 10-19, 10-20, 1021, 10-22, 10-23, 10-25, 10-29, 10-31, 10-33, 10-34, 10-35, 10-36, 10-37, 10-38, 1039, 10-41, 10-43, 10-45, 10-87, 10-88, 10-89, 10-90, 10-91, 10-92, 10-93, 10-94, 1095, 10-96, 10-97, 10-98, 10-99, 10-100, 10-101, 10-102, 10-103, 10-104, 10-105, 10 106, 10-107, 10-108, 10-109, 10-110, 10-111, 10-112, 10-149, 10-150, 10-156, 1.0158, 10-162, 10-164,10-166, 10-168, 10-170, 10-172, 10-175,10-176, 10-180, 10·· ·· • · · · • · · · ·· 9 · 9
- 248
181, 10-182, 10-183, 10-184, 10-185, 10-186, 10-187, 10-188, 10-189, 10-190, 10191, 10-192, 10-193, 10-194, 10-195, 10-196, 10-197, 10-198, 10-199, 10-200, 10201, 10-202, 10-203,
24-4, 24-11, 24-12, 24-13, 24-14, 24-35, 24-36, 24-37, 24-38,
25-4, 25-11, 25-12, 25-13, 25-14, 25-35, 25-36, 25-37, 25-38,
26-4, 26-11, 26-12,26-13, 26-14, 26-35, 26-36, 26-37, 26-38,
27-4, 27-11, 27-12, 27-13, 27-14, 27-35, 27-36, 27-37, 27-38,
28- 4, 28-11, 28-12, 28-13, 28-14, 28-35, 28-36, 28-37, 28-38,
29- 4,29-11, 29-12, 29-13, 29-14,29-35, 29-36, 29-37, 29-38,
30- 4, 30-11, 30-12, 30-13, 30-14, 30-35, 30-36, 30-37, 30-38,
31- 4, 31-11, 31-12, 31-13, 31-14, 31-35, 31-36, 31-37, 31-38,
32- 4, 32-11, 32-12, 32-13, 32-14, 32-35, 32-36, 32-37, 32-38,
33-4, 33-11, 33-12, 33-13, 33-14, 33-35, 33-36, 33-37, 33-38,
34-4, 34-11, 34-12, 34-13, 34-14, 34-35, 34-36, 34-37, 34-38,
35-4, 35-11,35-12, 35-13, 35-14, 35-35, 35-36, 35-37, 35-38,
36-4, 36-11, 36-12, 36-13, 36-14, 36-35, 36-36, 36-37, 36-38,
37-4, 37-11, 37-12, 37-13, 37-14, 37-35, 37-36, 37-37, 37-38,
38-4, 38-11, 38-12, 38-13, 38-14, 38-35, 38-36, 38-37, 38-38,
39-4, 39-11, 39-12, 39-13, 39-14, 39-35, 39-36, 39-37, 39-38,
40-4, 40-11, 40-12, 40-13, 40-14, 40-35, 40-36, 40-37, 40-38,
41-4, 41-11,41-12, 41-13, 41-14, 41-35, 41-36, 41-37, 41-38,
42-4, 42-11, 42-12, 42-13, 42-14,42-35, 42-36, 42-37, 42-38,
43- 4, 43-11, 43-12, 43-13, 43-14, 43-35, 43-36;43-37, 43-38,
44- 4, 44-11, 44-12, 44-13, 44-14, 44-35, 44-36, 44-37, 44-38,
45- 4, 45-11,45-12, 45-13, 45-14, 45-35, 45-36, 45-37, 45-38,
47-4, 47-11,47-12, 47-13, 47-14,47-35,47-36, 47-37, 47-38,
49- 4, 49-11, 49-12, 49-13, 49-14, 49-35, 49-36, 49-37, 49-38,
50- 4, 50-11, 50-12, 50-13, 50-14, 50-35, 50-36, 50-37, 50-38,
51- 4,51-11, 51-12, 51-13, 51-14, 51-35, 51-36, 51-37, 51-38,
52- 4, 52-11, 52-12, 52-13, 52-14, 52-35, 52-36, 52-37, 52-38,
53- 4, 53-11, 53-12, 53-13, 53-14, 53-35, 53-36, 53-37, 53-38,
54- 4, 54-11, 54-12, 54-13, 54-14, 54-35, 54-36, 54-37, 54-38,
66- 3, 66-4, 66-5, 66-6, 66-7, 66-8, 66-9, 66-10, 66-11, 66-12, 66-13, 66-14,
67- 1,67-2, 67-3, 67-4, 67-5, 67-6, 67-7, 67-8, 67-9, 67-10, 67-11,67-12,
68- 1, 68-2, 68-3, 68-4, 68-5, 68-6, 68-7, 68-8, 68-9 a 68-10, (3) Výhodnější sloučeniny jsou ty sloučeniny, které jsou uvedeny v příkladech č. 1-14, 115, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22,1-23,1-29,1-31, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36,
1-37, 1-38, 1-39, 1-41, 1-43, 1-45, 1-88, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94, 1-95, 1-96, 197, 1-98, 1-99, 1-100,1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109
1-110, 1-181, 1-182, 1-183, 1-184,1-185,1-186,1-187, 1-188, 1-189, 1-192, 1-193,
1- 195,
2- 14, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-29, 2-31, 2-33, 2-34, 235, 2-36, 2-37, 2-38, 2-39, 2-41, 2-43, 2-45, 2-88, 2-90, 2-91,2-92, 2-93, 2-94, 2-95,
2-96, 2-97, 2-98, 2-99, 2-100, 2-101, 2-102, 2-103, 2-104, 2-105, 2-106, 2-107, 2108, 2-109, 2-110, 2-181, 2-182, 2-183, 2-184, 2-185, 2-186, 2-187, 2-188, 2-189, 2192, 2-193,2-195,
230 .1.
>·· ·* ·· • · · 9 • ♦ 99
999 9 9
9 · ·· ·»
3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3-20, 3-21, 3-22, 3-23, 3-29, 3-31, 3-33, 3-34, 335, 3-36, 3-37, 3-38, 3-39, 3-41, 3-43, 3-45, 3-88, 3-90, 3-91, 3-92, 3-93, 3-94, 3-95.
3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3-102,3-103, 3-104, 3-105, 3-106, 3-107,3108, 3-109, 3-110, 3-181, 3-182, 3-183, 3-184, 3-185, 3-186, 3-187, 3-188, 3-189, 3192, 3-193, 3-195,
5-15, 5-35, 5-37, 5-39,5-95,5-96,5-97, 5-98, 5-110,
6-15, 6-35, 6-37, 6-39, 6-95, 6-96, 6-97, 6-98, 6-110,
24-4, 24-11, 24-12, 24-13, 24-14, 24-35, 24-36, 24-37, 24-38,
25- 4, 25-11, 25-12, 25-13, 25-14, 25-35, 25-36, 25-37, 25-38,
26- 4,26-11, 26-12, 26-13, 26-14,26-35, 26-36, 26-37, 26-38,
27- 4, 27-11, 27-12, 27-13, 27-14, 27-35, 27-36, 27-37, 27-38,
28- 4, 28-11, 28-12, 28-13, 28-14, 28-35, 28-36, 28-37, 28-38,
29- 4, 29-11, 29-12, 29-13, 29-14, 29-35, 29-36, 29-37, 29-38,
30- 4, 30-11, 30-12, 30-13, 30-14, 30-35, 30-36, 30-37, 30-38,
31- 4, 31-11, 31-12, 31-13, 31-14, 31-35, 31-36, 31-37, 31-38,
32- 4, 32-11, 32-12, 32-13, 32-14, 32-35, 32-36, 32-37, 32-38,
33- 4, 33-11, 33-12, 33-13, 33-14, 33-35, 33-36, 33-37, 33-38,
34- 4, 34-11, 34-12, 34-13, 34-14, 34-35, 34-36, 34-37, 34-38,
35-4, 35-11, 35-12, 35-13, 35-14, 35-35, 35-36, 35-37, 35-38,
36-4, 36-11, 36-12, 36-13, 36-14, 36-35, 36-36, 36-37, 36-38,
37-4, 37-11, 37-12, 37-13, 37-14, 37-35, 37-36, 37-37, 37-38,
38-4, 38-11, 38-12, 38-13, 38-14, 38-35, 38-36, 38-37, 38-38, • · • · ··
39-4, 39-11, 39-12, 39-13, 39-14, 39-35, 39-36, 39-37, 39-38,
- 253ί • · ·
40-4, 40-11, 40-12, 40-13, 40-14, 40-35, 40-36, 40-37, 40-38,
41-4, 41-11, 41-12, 41-13, 41-14, 41-35,41-36, 41-37, 41-38,
42-4, 42-11, 42-12, 42-13, 42-14, 42-35, 42-36, 42-37, 42-38,
43-4, 43-11, 43-12, 43-13, 43-14, 43-35, 43-36, 43-37, 43-38,
44-4, 44-11, 44-12, 44-13, 44-14, 44-35, 44-36. 44-37, 44-38,
45-4, 45-11, 45-12, 45-13, 45-14, 45-35, 45-36, 45-37, 45-38,
47-4, 47-11, 47-12, 47-13, 47-14,47-35,47-36, 47-37, 47-38,
49-4,49-11, 49-12, 49-13, 49-14,49-35,49-36,49-37,49-38,
50-4, 50-11, 50-12, 50-13, 50-14, 50-35, 50-36, 50-37, 50-38,
51-4, 51-11, 51-12, 51-13, 51-14, 51-35, 51-36, 51-37, 51-38,
52-4, 52-11, 52-12, 52-13, 52-14, 52-35, 52-36, 52-37, 52-38,
53-4, 53-11, 53-12, 53-13, 53-14, 53-35, 53-36, 53-37, 53-38,
54-4, 54-11, 54-12, 54-13, 54-14, 54-35, 54-36, 54-37, 54-38,
66- 5, 66-6, 66-7, 66-8, 66-9, 66-10,
67- 5, 67-6, 67-7,67-8,
68- 2 a 68-3, (4) Výhodnější sloučeniny jsou ty sloučeniny, které jsou uvedeny v příkladech č. 1-15, 117, 1-19, 1-21, 1-23, 1-35, 1-37, 1-39, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-108, 1-183, 1-185, 1-187, 1-189, 1-195,
2-15, 2-17, 2-19, 2-21, 2-23, 2-35, 2-37, 2-39, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-99, 2-100, 2101, 2-102, 2-103, 2-104, 2-105, 2-108, 2-183, 2-185, 2-187,2-189, 2-195, • · ·· · · • · • ·
3-15, 3-17, 3-19, 3-21,3-23,3-35,3-37, 3-39, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3101, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-108, 3-183, 3-185, 3-187, 3-189, 3-195,
5-15,5-35,5-37, 5-39,
24-4, 24-11, 24-35, 24-36, 24-37,
25-4, 25-11, 25-35, 25-36, 25-37,
26-4, 26-11, 26-35, 26-36, 26-37,
27-4, 27-11, 27-35, 27-36, 27-37,
28- 4, 28-11, 28-35, 28-36, 28-37,
29- 4, 29-11, 29-35, 29-36, 29-37,
30- 4, 30-11, 30-35, 30-36, 30-37,
31- 4, 31-11, 31-35,31-36, 31-37,
32- 4, 32-11, 32-35,32-36, 32-37,
33- 4, 33-11, 33-35, 33-36, 33-37,
34- 4, 34-11, 34-35, 34-36, 34-37,
35- 4, 35-11, 35-35, 35-36, 35-37,
36- 4, 36-11, 36-35, 36-36, 36-37,
37- 4, 37-11, 37-35, 37-36, 37-37,
38- 4, 38-11, 38-35, 38-36, 38-37,
39- 4, 39-11, 39-35, 39-36, 39-37,
40- 4, 40-11, 40-35, 40-36, 40-37,
41-4,41-11,41-35,41-36,41-37, • ·
42- 4, 42-11, 42-35, 42-36, 42-37,
43- 4, 43-11,43-35, 43-36, 43-37,
44- 4, 44-11,44-35, 44-36, 44-37,
45- 4, 45-11, 45-35, 45-36, 45-37,
47-4, 47-11,47-35, 47-36, 47-37,
49- 4, 49-11,49-35, 49-36, 49-37,
50- 4, 50-11, 50-35, 50-36, 50-37,
51- 4, 51-11, 51-35,51-36, 51-37,
52- 4, 52-11, 52-35, 52-36, 52-37,
53- 4, 53-11, 53-35, 53-36, 53-37,
54- 4, 54-11, 54-35, 54-36, 54-37,
66-6, 66-8, 66-10, 67-6, 67-8 a 68-2, (5) Výhodnější sloučeniny jsou ty sloučeniny, které jsou uvedeny v příkladech č. 2-15, 217, 2-19, 2-21, 2-23, 2-35, 2-37, 2-39, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-99, 2-100, 2-101, 2102, 2-103, 2-104,2-105,2-108,2-183,2-185,2-187, 2-189,2-195,3-15, 3-17, 3-19,
3-21, 3-23,3-35, 3-37, 3-39, 3-95, 3-96,3-97,3-98, 3-99,3-100, 3-101,3-102, 3103, 3-104, 3-105,3-108, 3-183, 3-185, 3-187, 3-189, 3-195, 6-15, 6-35, 6-37, 6-39,
24-4, 24-11, 24-35, 24-36, 24-37, 25-4, 25-11, 25-35, 25-36, 25-37, 26-4, 26-11, 2635, 26-36, 26-37, 27-4, 27-11, 27-35, 27-36, 27-37, 28-4, 28-11, 28-35, 28-36, 28-37, 31-4, 31-11, 31-35, 31-36, 31-37, 32-4, 32-11, 32-35, 32-36, 32-37,42-4, 42-11, 4235, 42-36, 42-37, 43-4, 43-11,43-35, 43-36, 43-37, 44-4, 44-11, 44-35, 44-36, 44-37, 45-4, 45-11,45-35, 45-36, 45-37, 47-4, 47-11, 47-35, 47-36, 47-37, 49-4, 49-11, 4935, 49-36, 49-37, 50-4, 50-11, 50-35, 50-36, 50-37, 51-4, 51-11, 51-35, 51-36, 51-37, 52-4, 52-11, 52-35, 52-36, 52-37, 53-4, 53-11, 53-35, 53-36, 53-37, 54-4, 54-11, 5435, 54-36, 54-37, 66-6, 66-8, 66-10, 67-6, 67-8 a 68-2,
254 ··· ··· ··· ··· ·· ·· (6) Výhodnější sloučeniny jsou ty sloučeniny, které jsou uvedeny v příkladech č. 2-15, 223, 2-35, 2-37, 2-39, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-105, 3-15, 3-23, 3-35, 3-37, 3-39. 395, 3-96, 3-97, 3-98, 3-105, 6-15, 6-35, 6-37, 24-4, 24-11, 24-35, 24-36, 25-4, 25-11,
25-35, 25-36, 26-4, 26-11, 26-35, 26-36,27-4, 27-11, 27-35, 27-36, 28-4, 28-11. 2835, 28-36, 31-4, 31-11, 31-35, 31-36, 32-4, 32-11, 32-35, 32-36, 42-4, 42-11,42-35,
42-36, 43-4, 43-11, 43-35, 43-36, 44-4, 44-11,44-35, 44-36, 45-4, 45-11. 45-35. 4536, 47-4, 47-11, 47-35, 47-36, 49-4, 49-11,49-35, 49-36, 50-4, 50-11, 50-35, 50-36,
66-8, 66-10, 67-6, 67-8 a ; 68-2, (7) Výhodnější sloučeniny jsou ty, které jsou uvedeny v příkladech č.
2-15) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-(4-bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
2-23) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-(4-fenylsulfonylfenyl)ethyliden] aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
2-35) 2-ethoxy-3-(4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
2-37) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(3-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
2-39) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(4-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
2-95) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-(2-fenyl-5-pyridyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
2-96) 2-ethoxy-3-[4- [2- [ [1-(2-methoxy-5-pyridyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
2-97) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-(2-ethoxy-5-pyridyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
255··2-98) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-(2-isopropoxy-5-pyridyl)ethyliden)aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
2-105) 3-[4-[2- [[1-(2-benzyl-5-pyridyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-ethoxypropionová kyselina,
6-35) 2-methoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
24- 35) 2-propoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
25- 35) 2-isopropoxy-3-[4-[2-[[1-(4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
26- 35) 2-methylthio-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
27- 35) 2-ethylthio-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
28- 35) 2-propylthio-3-[4-[2-[ [ 1 -[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
31- 35) 2-fenylthio-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
32- 4) 3-[4-[2-[[1-(4-bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-(fenylamino)propionová kyselina,
32-35) 2-fenylamino-3-[4-[2-[[1- [4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
42-35) 2-methylamino-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden] aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina, • · · · • · • · 4
256··-· ···
43- 35) 2-ethylamino-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
44- 35) 2-propylamino-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden] aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
45- 35) 2-isopropylamino-3-[4-[2-([1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden] aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
47-35) 2-(N,N-diethylamino)-3-(4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
49-4) 3-[4-[2-[[1-(4-bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-[N-fenyl-N-ethylamino]propionová kyselina,
50-4) 3-(4-(2-([1-(4-bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-pyrrolylpropionová kyselina,
66-8) 2-(3-fenylpropyl)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
66- 10) 2-(4-fenylbutyl)-3-[4-[2-[ [ 1 -[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
67- 6) 2-propyl-3-[4-(2-([1-(4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
67-8) 2-butyl-3-[4-[2 -{[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina, nebo
68-2) 2-fenoxy-3-[4-[2-[(1-(4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina.
8) Nejvýhodnější sloučeniny jsou ty, které jsou uvedeny v příkladech č.
- 257··* ···
2-15) 2-ethoxy-3 -[4 -[2 -[[1-(4-bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
2-35) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[l-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
26-35) 2-methylthio-3 -[4-[2- [[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden] aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
31- 35) 2-fenylthio-3- [4-[2- [[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
32- 4) 3-[4-[2-[[1-(4-bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]f enyl]-2 -(fenylam i no)propionová kyselina,
43-35) 2-ethylamino-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden] aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
66-8) 2-(3-fenylpropyl)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina,
67- 8) 2-butyl-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina, nebo
68- 2) 2-fenoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina.
Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle vynálezu, jeho farmaceuticky přijatelná sůl nebo jeho farmaceuticky přijatelný ester se snadno připraví podle následující metody A
Metoda A x—c<
.R 'N—O—R2-U + HY
(lil) ,R
Stupeň Al (II)
Z—C-COOM w' ,R 'N—O—R2-Y,R~
Stupeň A2 (IV)
H x Z—C-COOM odstranění esterové skupiny
X—C<
,R1 n-o-r2-y
,R (I)
H
-c-COOH I w
Kde R1, R2, R3, X a Y a Z mají stejný význam jak je definováno shora. V případě, že W znamená primární nebo sekundární aminoskupinu, W1 znamená aminoskupinu ve které je aminoskupina W chráněna obvyklými chránícími skupinou, jako je terč.butoxykarbonyl. V případě, že W1 znamená jiné skupiny, W1 má stejný význam jak je definováno shora pro W.
M znamená esterovou zbytkovou skupinu v případě, kde fenylalkylkarboxylová kyselina obecného vzorce I tvoří ester.
U znamená hydroxylovou skupinu, atom halogenu (výhodně s atomy chloru, bromu a jodu) nebo skupinu vzorce -O-SO2-R (kde R5 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jako je methyl a ethyl; halogenovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je trifluormethyl; nebo arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, halogen jako substituent, jako je fenyl, p-tolyl, p-nitrofenyl a p-bromfenyl).
» · 9 9
9 9 4
259· ·· ··
Stupeň Al
Stupeň Al je k přípravě sloučeniny obecného vzorce IV a sloučenina se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III.
V případě, že U je hydroxylová skupina, reakce se provede podle konvenční Mitsunobuovy reakce [O. Mitsunobu, Synthesis, 1 (1981)]
Reakce se obvykle provádí stykem výchozích sloučenin s azosloučeninami a fosfiny v rozpouštědle. Použité azosloučeniny při reakci jsou Cý-C^ alkylazodikarboxyláty, jako je diethylazodikarboxylát a azodikarboxamidy, jako je 1,1'-(azodikarbonyl)dipiperidin. Jako fosfiny se používají triarylfosfin, jako je trifenylfosfin a tri(C^-C^)alkylfosfin, jako je tributylfosfin.
Reakce se obvykle provádí v přítomnosti rozpouštědla. Rozpouštědlo není nijak zvlášú omezeno, pokud nemá nepříznivý vliv na reakci. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, hexan a heptan; halogenované uhlovodíky, jako je chloroform, methylenchlorid, chlorid uhličitý a 1,2-dichlorethan; ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran a dioxan; amidy, jako je dimethylformamid, dimethylacetamid a triamid kyseliny hexamethylfosforečné; a jejich směsi, zejména uhlovodíky, halogenované uhlovodíky a ethery. Reakční teplota je 10 až 100 °C, výhodně 20 až 80 °C.
Ačkoli se reakční doba mění v závislosti na reakčním činidle, reakční teplotě a rozpouštědle, obvykle je jedna hodina až 3 dny, výhodně 5 hodin až 2 dny.
V případě, kde U je atom halogenu nebo skupina vzorce • · ·· ··
9 9 9 9 9 9 9 · · 9 ·· • 9 9 · 99 9 9 9
9 9 9 9
999 999 99 99
60··« ·
-O-SO2R5 (kde R5 má stejný význam jak je definováno shora), reakce se provádí v přítomnosti báze v inertním rozpouštědle.
Jako báze se používají například uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný nebo uhličitan draselný; hydridy alkalických kovů, jako je hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid litný; alkoxidy alkalických kovů, jako je methoxid sodný, ethoxid sodný, terc.butoxid draselný a methoxid litný; alkyllithia, jako je butyllithium a methyllithium; lithiumamidy, jako lithium diethylamid, lithium diisopropylamid, lithium bis(trimethylsilyl)amid; hydrogenuhličitaný alkalických kovů, jako je hydrogenuhličitan sodný a hydrogenuhličitan draselný; a terciární organické aminy, jako je 1,5-diazabicyklo(4.3.0]nón-5-en, 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en a N,N-diisopropylethylamin.
Inertní rozpouštědlo, které se použije při reakci není nijak zvlášť omezeno, pokud nemá nepříznivý vliv na reakci. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je benzen a toluen; ethery, jako je tetrahydrofuran a dioxan; alkoholy, jako je methanol, ethanol a terč.butanol; amidy, jako je dimethylformamid, dimethylacetamid a N-methylpyrrolidinon; ketony, jako je aceton a 2-butanon; nitrily, jako je acetonitril; sulfoxidy, jako je dimethylsulfoxid a jejich směsi, výhodně ethery, amidy, ketony a sulfoxidy.
V případě, že se reakce provádí v přítomnosti katalyzátoru přenosu fáze, jako je benzyltriethylammoniumjodid a tetrabutylammoniumjodid, jako báze se použijí hydroxidy alkalického kovu, jako je hydroxid sodný a hydroxid draselný. Reakce se provede v rozpouštědle dvouvrstvého systému vody a halogenovaného uhlovodíku, jako je methylenchlorid a chloroform.
·» 9 9 • · · · • · · · « · · · 4» • · · • · « ·
261···* · • · · · ·· ·
Reakční teplota je -10 až 120 °C, výhodně 10 až 100 °C.
Ačkoli se reakční doba mění v závislosti na reakčním činidle, atd. obvykle je 30 minut až 48 hodin, výhodně 1 až 16 hodin.
Dále, v případě, že W1 znamená primární nebo sekundární aminoskupinu, která je chráněna konvenční chránící skupinou, jako je terč.butoxykarbonyl, odstranění chránící skupiny po reakci se provádí podle známých metod, například reakcí sloučeniny obecného vzorce IV s kyselinou, jako je kyselina chlorovodíková, při teplotě místnosti po dobu 30 minut až 2 hodin.
Stupeň A2
Stupeň A2 je k přípravě derivátu fenylaky1karboxylové kyseliny obecného vzorce I a sloučenina se připraví odstraněním esterového zbytku sloučeniny obecného vzorce IV.
Tento stupeň se provádí hydrolýzou sloučeniny obecného vzorce IV bází v rozpouštědle.
V této reakci není rozpouštědlo nijak zvlášť, omezeno, pokud nemá nepříznivý vliv na reakci a výhodně zahrnuje například ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran a dioxan; alkoholy, jako methanol a ethanol; vodu; a jejich směsi.
Báze, která se zde použije zahrnuje například hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid litný, hydroxid sodný a hydroxid draselný a uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan litný, uhličitan sodný a uhličitan draselný, výhodně hydroxidy alkalických kovů.
- 262'
• • • ·* ··' '
« • • 4» • ♦ • ·
• • · • • • ··♦ • *
• • • • • ·
··« ··· ··· «·· 9 ·
Ačkoliv reakční teplota se mění v závislosti na rozpouštědle a použité bázi, obvykle je 0 až 100 °C, výhodně 10 až 80 °C.
Ačkoliv se reakční doba mění v závislosti na rozpouštědle, použité bázi a reakční teplotě, obvykle je 10 minut až 24 hodin, výhodně 30 minut až 16 hodin.
Dále, v případě, kde esterový zbytek je terč.butylová, difenylmethylová nebo p-methoxybenzylová skupina, tento stupeň se provádí reakcí sloučeniny obecného vzorce IV s organickými kyselinami, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina methansulfonová, kyselina benzensulfonová, kyselina p-toluensulfonová a kyselina trifluormethansulfonová a minerálními kyselinami, jako je kyselina chlorovodíková a kyselina sírová v přítomnosti nebo nepřítomnosti rozpouštědla. Tento stupeň se výhodně provádí reakcí s trifluoroctovou kyselinou nebo chlorovodíkovou kyselinou.
Pokud se reakce provádí v přítomnosti rozpouštědla, rozpouštědlo není nijak zvlášh omezeno, pokud nemá nepříznivý vliv na reakci. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, hexan a heptan; halogenované uhlovodíky, jako je chloroform, methylenchlorid a chlorid uhličitý; ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran a dioxan; alkoholy, jako je methanol a ethanol; amidy, jako je dimethylformamid, dimethylacetamid a triamid kyseliny hexamethylfosforečné,- estery , jako je methylacetát a ethylacetát; voda a jejich směsi, výhodně ethery.
Ačkoliv se reakční teplota mění v závislosti na použité kyselině, obvykle je -10 až 120 °C, výhodně 0 až 100 °C.
• · • · • · • ·
Ačkoliv se reakční doba mění v závislosti na použité kyselině a reakční teplotě, obvykle je 10 minut až 24 hodin, výhodně 30 minut až 16 hodin.
Dále, v případě, kdy esterový zbytek je aralkylová skupina, jako jsou benzylová nebo dimethylová skupina, tento stupeň se také provádí katalytickou hydrogenací sloučeniny obecného vzorce IV. Použitý katalyzátor zahrnuje například palladium-uhlík, palladiovou čerň, oxid platičitý a platinovou četň, výhodně palladium-uhlík.
Reakce se obvykle provádí v přítomnosti rozpouštědla. Rozpouštědlo není nijak zvlášť: omezeno, pokud nemá nepříznivý vlivná reakci. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, hexan a heptan; halogenované uhlovodíky, jako je chloroform, methylenchlorid a chlorid uhličitý; ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran a dioxan; alkoholy, jako je methanol, ethanol a isopropanol; amidy, jako je dimethylformamid, dimethylacetamid a triamid kyseliny hexamethylfosforečné; karboxylové kyseliny, jako je kyselina mravenčí a kyselina octová; a jejich směsi, zejména alkoholy.
Reakční teplota je 1.0 až 140 °C, výhodně 20 až 120 °C.
Ačkoliv se reakční doba mění v závislosti na použitém reakčním činidle, reakční teplotě a rozpouštědle, obvykle je 30 minut až 3 dny, výhodně 1 den.
Sloučenina obecného vzorce IV použitá v metodě A se také může připravit podle metody B.
Metoda B ·· ♦ ·
- 264 ,R1 'N—OH ,R (V) + u^-Y_z 4 '—J Z-C-COOM (VI)
Stupeň ΒI
-HU
X—C ,R1 xn-o-r2-y
R (IV)
H x ' Z—C—COOM I
W
Kde R1, R2, R3, U, X, Y, Z, W a M mají stejný význam jak je definováno shora.
Stupeň Bl v metodě B je k přípravě sloučeniny obecného vzorce IV. Tato sloučenina se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce V se sloučeninou obecného vzorce VI.
Reakce se provádí podobným způsobem jak je popsáno ve stupni Al metody A, který již byl podrobně popsán.
Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I a sloučenina obecného vzorce IV se také mohou připravit podle metody C.
·· · ·
- 265 -·;· ·'·.........**··*
7/
Metoda C
Re
N-O-R -U + (VII)
HY(lil)
,R
Stupeň Cl
Rc ,RJ
7/
N—O—R-Y(VIII)
H
-οι . W' z—C—COOM i
,1
H x ' Z—C-COOM /=>R3 h2n-o-r2-y—ά Λ H X '^z—C-COOM (IX)
-HU
Stupeň C2
Stupeň C3 /-R1 X_% (X) xo
Stupeň C4
Kde R1, R2, R3, U, X, Y, W, W1 a M mají stejný význam jak je definováno shora.
R6 znamená atom vodíku, R7 znamená chránící skupinu aminoskupiny nebo R6 a R7 společně znamenají chránící skupinu aminoskupiny.
• ·
266 .
Chránící skupina aminoskupiny je chránící skupina, která je známá v oboru organické syntetické chemie. Příklady takových chránících skupin zahrnují C7~C14 aralkylovou skupinu, jako je benzyl, difenyl a trityl, C4-C4 alifatickou acylovou skupinu, která může být substituována atomem fluoru, jako je formyl a trif luoracetyl; (C-j_-C4 alkoxy) karbonylovou skupinu, jako je terč.butoxykarbonyl; a benzyloxykarbonylovou skupinu, která může být substituována methoxyskupinou nebo nitroskupinou, jako je benzyloxykarbonyl, p-methoxybenzyloxykarbonyl a p-nitrobenzyloxykarbonyl. V případě, kde a R7 společně tvoří chránící skupinu aminoskupiny, chránící skupiny zahrnují například ftaloylové skupiny. Benzyl, trityl, terč.butoxykarbonyl, benzyloxykarbonyl a ftaloylové skupiny jsou výhodné.
Stupeň Cl
Stupeň Cl je k přípravě sloučeniny obecného vzorce VIII a provádí se reakcí sloučeniny obecného vzorce VII se sloučeninou obecného vzorce III.
Tento stupeň se provádí podobným způsobem jak je popsáno ve stupni Al metody A.
Stupeň C2
Stupeň C2 je k přípravě sloučeniny obecného vzorce IX *7 a provádí se odstraněním chránící skupiny R sloučeniny obecného vzorce VITI.
V případě, že chránící skupina R je skupina, která ma být odstraněna katalytickou redukcí, jako je aralkylová a aralkyloxykarbonylová skupina nebo skupina, která má být odstraněna kyselinou, jako je tritylová nebo terc.butoxykarbonylová skupina, reakce k odstranění chránící skupiny se • · » 4
- 267 provede podobným způsobem jak je popsáno ve stupni A2 metody A.
V případě, kde chránící skupina R7 je alifatická acylová skupina, jako je formylová nebo trifluoracetylová skupina, tato skupina se odstraní při bázických podmínkách.
Báze,která se zde použije zahrnuje například hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid litný; uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný a uhličitan draselný, výhodně hydroxidy alkalických kovů.
Tato reakce se výhodně provádí v přítomnosti rozpouštědla, například alkoholů, jako je methanol a ethanol; voda; ethery, jako je tetrahydrofuran a dioxan; nebo jejich směsi, výhodněji alkoholů.
Reakční teplota je 0 až 100 °C, výhodně 10 až 80 °C.
Ačkoliv se reakčni doba mění v závislosti na použitém reakčním činidle, reakční teplotě a rozpouštědle, obvykle je 30 minut až 24 hodin, výhodně 1 až 16 hodin.
V případě, kde R^ a R7 společně znamenají chránící skupinu aminoskupiny, chránící skupina zahrnuje ftaloylovou skupinu a může být odstraněna působením hydrazinů nebo primárních aminů.
Hydraziny, které se zde použijí zahrnují například hydrazin, methylhydrazin a fenylhydrazin, výhodně hydrazin. Dále, primární aminy použitelné zde zahrnují například methylamin, ethylamin, propylamin, butylamin, isobutylamin, pentylamin a hexylamin, výhodně propylamin a butylamin.
Tato reakce se provádí v inertním rozpouštědle,
- 268 například alkoholech, jako je methanol a ethanol; etherech, jako je tetrahydrofuran a dioxan; halogenovaných uhlovodících, jako je methylenchlorid a chloroform nebo jejich směsích, výhodně v alkoholech.
Reakční teplota je 0 až 100 °C, výhodně 10 až 80 °C.
Ačkoliv se reakční doba mění v závislosti na použitém reakčním činidle, reakční teplotě a rozpouštědle, obvykle je 30 minut až 24 hodin, výhodně 1 až 16 hodin.
Stupeň C3
Stupeň C3 je k přípravě sloučeniny obecného vzorce IV a provádí se dehydratačně-kondenzační reakcí aminosloučeniny obecného vzorce IX s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce X.
Tento stupeň se provádí v inertním rozpouštědle. Inertní rozpouštědlo není nijak zvlášť omezeno, pokud nemá nepříznivý vliv na reakci. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je hexan, benzen a xylen; halogenované uhlovodíky, jako je chloroform, methylenchlorid 1,2-dichlorethan; ethery, jako je tetrahydrofuran a dioxan; alkoholy, jako je methanol a ethanol; estery, jako je ethylacetát a butylacetát a amidy, jako je dimethylformamid, dimethylacetamid, výhodně uhlovodíky, halogenované uhlovodíky a alkoholy.
Reakční teplota je 0 až 120 °C, výhodně 10 až 100 °C.
Ačkoliv se reakční doba mění v závislosti na použitém reakčním činidle, reakční teplotě a rozpouštědle, obvykle je 30 minut až 24 hodin, výhodně 1 hodina až 16 hodin.
Stupeň C4 • 9
- 269
Stupeň C4 je k přípravě sloučeniny obecného vzorce I.
V případě, kde W1 je aminoskupina, která je chráněna obvyklou chránící skupinou, jako je terč.butoxykarbonylová skupina, je -li to žádoucí, po odstranění amino chránící skupiny se sloučenina obecného vzorce IV převede na sloučeninu obecného vzorce I odstraněním esterové zbytkové skupiny. Při reakci se odstranění amino chránící skupiny provádí podobným způsobem jak je popsáno ve stupni Al metody A a odstranění esterového zbytku se provádí podobným způsobem jak je popsáno ve stupni A2 metody A.
Sloučenina obecného vzorce II, která je výchozím materiálem v metodě A se může připravit například podle metody D.
Metoda D
Stupeň D1
X— C' (Ha)
N—O—R -OH
Stupeň, 03
X— C (Ub)
R1
N—O—R2-U1
Kde R , R a X maji stejný vyznám jak je definováno shora, U1 znamená atom halogenu nebo skupinu obecného vzorce -O~SO2-R5 (kde R5 má stejný význam jak je definováno shora) v U.
Sloučenina obecného vzorce Ha, připravená podle » ♦ « ·· · ·
- 270 «· · tohoto postupu je sloučeninou obecného vzorce II, kde U je hydroxylová skupina. Sloučenina obecného vzorce lib je sloučeninou obecného vzorce II, kde U je atom halogenu nebo skupina vzorce -O-SO2-r5, kde R5 má stejný význam jak je definováno shora.
Stupeň Dl
Stupeň Dl je k přípravě sloučeniny obecného vzorce XII a sloučenina se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce V se sloučeninou obecného vzorce XI.
Tato reakce se provádí podobným způsobem jak je popsáno ve stupni Al metody A, kde U znamená atom halogenu nebo skupinu vzorce -O-SO2-R5, kde R5 má stejný význam jak je definováno shora.
Stupeň D2
Stupeň D2 je k přípravě sloučeniny obecného vzorce Ha a sloučenina se připraví odstraněním tetrahydropyranylové skupiny sloučeniny obecného vzorce XII.
Tato reakce se provádí podobným způsobem jako reakce popsaná při odstranění chránící skupiny kyselinou, která byla popsána ve stupni A2 metody A.
Stupeň D3
Stupeň D3 je k přípravě sloučeniny obecného vzorce lib a sloučenina se připraví přeměnou hydroxylové skupiny ve sloučenině obecného vzorce Ha na atom halogenu nebo skupinu vzorce -O-SO2-R5, kde R5 má stejný význam jak je uvedeno shora. V
V případě, kde U1 ve sloučenině obecného vzorce lib je ···
4
4 ·
· · · · ··· 444 44 44
271
4 · atom halogenu, sloučenina obecného vzorce II se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce Ha s halogenačním činidlem v rozpouštědle.
Halogenační činidlo, které se zde použije zahrnuje například thionylhalogenid, jako je thionylchlorid a thionylbromid; halogenid fosforečný, jako je chlorid fosforečný a bromid fosforečný; oxyhalogenid fosforečný, jako je oxychlorid fosforečný a oxybromid fosforečný; oxalyl chlorid apod., výhodně thionylhalogenid a oxalylchlorid.
Inertní rozpouštědlo, které se zde použije není nijak zvlášť, omezeno, pokud nemá nepříznivý vliv na reakci.
Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je hexan, benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform a 1,2-dichlorethan; ethery, jako je tetrahydrofuran a dioxan; a estery, jako je ethylacetát a butylaeetát, výhodně halogenované uhlovodíky a ethery.
Reakčni teplota je -10 až 100 °C, výhodně 10 až 80 °C.
Ačkoliv se reakčni doba mění v závislosti na použitém reakčním činidle, reakčni teplotě a rozpouštědle, obvykle je 30 minut až 24 hodin, výhodně 1 hodina až 16 hodin.
Alternativně, sloučenina obecného vzorce lib se také připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce Ha s halogenačním činidlem, jako je tetrahalogenovaný uhlík, například chlorid uhličitý a bromid uhličitý a N-halogensukcinimid, například N-bromosukcinimid a N-chlorosukcinimid v přítomnosti tri-C6-cio aryl nebo tri-C1-C4 alkylfosfinů, jako je trifenylfosfin a tributylfosfin. Reakčni podmínky této reakce jsou podobné jako podmínky Mitsunobuovy reakce popsané ve stupni Al postupu A.
• · • «toto· ·· to ·
272 ·-*♦
V případě, kde U1 ve sloučenině obecného vzorce Ha je c c skupina vzorce -O-SO2-R (kde R má význam definovaný shora), sloučenina obecného vzorce lib se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce Ha se sloučeninou obecného vzorce R5-SO2~C1 (kde R5 má stejný význam jak je definováno shora) nebo sloučeninou obecného vzorce (R5-SO2)2O (kde R3 má stejný význam jak je definováno shora) v inertním rozpouštědle v přítomnosti báze.
Použitá báze zahrnuje výhodně terciární aminy, jako je triethylamin, N-methylmorfolin a N,N-diisopropylethylamin.
Inertní rozpouštědlo není nijak zvlášť, omezeno, pokud nemá nepříznivý vliv na reakci. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je hexan, benzen, toluen a xylen; halogenované uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform a 1,2-dichlorethan; ethery, jako je tetrahydrofuran a dioxan; a estery, jako je ethylacetát a butylacetát, výhodně halogenované uhlovodíky a ethery.
Reakční teplota je -10 až 100 °C, výhodně 0 až 60 °C.
Ačkoliv se reakční doba mění v závislosti na použitém reakčním činidle, reakční teplotě a rozpouštědle, obvykle je 30 minut až 24 hodin, výhodně 1 hodina až 16 hodin.
Dále, sloučeniny obecného vzorce V, které jsou výchozími sloučeninami jsou známé sloučeniny nebo se mohou připravit známým způsobem. Sloučeniny se snadno připraví dehydratačně-kondenzační reakcí odpovídajících karbonylových sloučenin s hydroxylaminem (například Shin-jikken kagaku koza 14(111), P. 1325, shrnuto The Chemical Society of Japan, zveřejnil Maruzen K.K., Comprehensive Organic Functional Group Transformations, 3, P. 425, aurtoři: A. R. Katrizby a kol, publikoval Pergamon (V. Británie), 1995).
to »· · · • · • to «
to to
Žádané sloučeniny získané metodou A až D mohou být po reakci, je-li to žádoucí, čištěny konvenčním způsobem, například sloupcovou chromatografií, rekrystalizaeí, přesrážením a pod. Čištěný produkt se může získat například vhodnou neutralizací reakční směsi, přidáním k reakční směsi za účelem extrakce, odpařením rozpouštědla z reakční směsi a čištěním zbytku sloupcovou chromatografií za použití silikagelu.
Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle vynálezu, jejich farmaceuticky přijatelné soli nebo farmaceuticky přijatelně estery se mohou použít jako terapeutická činidla nebo jako činidla k prevenci, zejména jako terapeutická činidla pro řadu nemocí. Příklady takových nemocí jsou nemoci způsobené rezistencí k inzulínu, jako je hyperlipemie, hypergykemie, obezita, narušená snášenlivost glukózy (IGT), inzulínové rezistence non-IGT (NGT), hypertenze, osteoporóza, pankreatitis, kachexie, ztučnělá játra, diabetické komplikace (například retinopatie, nefropatie, katarakt, nemoci koronární arterie apod.), arterioskleróza, katarakt, gestationální diabetes mellitus (GDM) a polycystický syndrom vaječníku (PCOS), zánětlivé nemoci (například artroosteitida, bolest, pyrexie, zánětlivá enteritida atd.), akné, spálení sluncem, psoriáza, ekzém, alergické nemoci, astma, GI ulkus, kardiovaskulární nemoci (ischemické nemoci srdce atd.), buněčné poranění způsobené atherosklerózou a ischemickými nemocemi (například poranění mozku způsobené apoplexií) autoimunní nemoci (například systemický lupus erythematodes, revmatická artritida, juvenilní revmatická artritida, Sjogrenův syndrom, difuzní sklerodermie, nemoc pojivové tkáně, dermatomyozitida, Hashimotova nemoc, primární mmyxeém, tyreotoxikza, perniciózní anemie, ulcerativní kolitida, autoimunní atrofická gastritida, idiopatická Addisonova nemoc, sterilita muže, Goodpasturerův syndrom, akutní progresivní glomerulámí nefritida, těžká myestézie, polymyozitida, obecný pemfigus, • · · ·
274 bulózní pemfigoid, sympatická oftalmitida, skleróza multiplex, autoimunní hemolytická anemie, idiopatická trombocytopenická purpura, posmyokardinální syndrom infrakce, revmatická horečka, lupoidní hepatitida, primární biliární cirhóza, Behcetova nemoc, CREST syndrom atd.), výhodně terapeutická činidla nebo činidla k prevenci (zejména terapeutická činidla) hyperglykemie, osteogenézy, pankreatitidy nebo revmatismu, zejména pankreatitidy nebo revmatismu.
Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jejich farmakologicky přijatelné soli nebo estery se podávají v různých formách. Forma podání není nijak zvlášť, omezena a je stanovena v závislosti na různých druzích forem, věku, pohlaví, ostatních stavech pacienta apod. Například sloučenina se podá orálně ve formě tablet, pilulek, prášků, granulí, sirupů, roztoků, suspenzí, emulzí, granulí a kapslí. Dále, v případě injekcí, tyto se podávají inravenózně samotné nebo ve směsi s konvenčními pomocnými látkami , jako je glukóza a aminokyselina, a dále, je-li to nezbytné je jednotlivě podávána intramuskulárně, intrakutánně, subkutánně nebo intraperitoneálně. Čípky se podávají intrarektálně. Výhodné je orální podání.
Různé druhy těchto forem se mohou připravit smícháním známých pomocných činidel obvykle používaných pro známé farmaceutické preparáty, jako jsou vehikula, pojivá, dezintegrační činidla, mazadla solubilizéry, ochucovadla a povlaková činidla se složku obecného vzorce I podle známých metod.
Jestliže se sloučenina podle vynálezu tvaruje do formy tablet, jako nosiče se použiji substance známé v tomto oboru. Příklady takových substancí zahrnují vehikula, jako je laktóza, sacharóza, chlorid sodný, glukóza, močovina, škrob, uhličitan vápenatý, kaolin, krystalická celulóza a kyselina »· φφ φ φ φ φ φφ φφφφ φ φ φ φ φφ φφ
275 křemičitá; pojivá, jako je voda, ethanol, propanol, sirup, roztok glukózy, roztok škrobu, roztok želatiny, karboxymethylcelulóza, šelak, methylcelulóza, fosforečnan vápenatý a polyvinylpyrrolidon; dezintegrační činidla, jako je suchý škrob, alginát sodný, práškový agar, laminární prášek, hydrogenuhličitan sodný, uhličitan vápenatý, polyoxyethylensorbitan esteru mastné kyseliny, laurylsulfát sodný, monoglycerid kyseliny stearové, škrob a laktóza; dezintegrační inhibični činidla, jako je sacharóza, kyselina stearová, kakaové máslo a hydrogenovaný olej; absorpční akcelerační činidla, jako je kvartérní amoniová báze a laurylsulfát sodný; zvlhčovadla, jako je glycerin a škrob; adsorbční činidla, jako je škrob, laktóza, kaolin, bentonit a koioidní kyselina křemičitá; a mazadla, jako je čištěný talek, stearát, prášek kyseliny borité a polyethylenglykol. Dále, tablety mohou být formovány do takových tablet, aby mohl být aplikován povlakový film, například tableta potažená cukrem, tableta potažená želatinou, entericky povlečená tableta, filmem povlečená tableta, tableta potažená dvěma nebo více vrstvami.
Jestliže je sloučenina podle vynálezu tvarována do formy pilulek, jako nosič se použijí v tomto obořu známé nosiče a zahrnují například vehikula jako je glukóza, laktóza, škrob, kakaové máslo, hydrogenovaný rostlinný olej, kaolin, talek; pojivá, jako je prášek arabské gumy, tragakantový prášek, želatina a ethanol; a dezintegrační činidla, jako je laminaran a cukr. Jestliže se sloučenina podle vynálezu tváří do formy čípků, jako nosič se použijí v tomto oboru známé nosiče a zahrnují například polyethylenglykol, kakaové máslo, vyšší alkoholy, estery vyššího alkoholu, želatinu a semisyntetické glyceridy.
V případě, že sloučenina podle vynálezu se připraví ve formě injekce, je výhodné, když se roztok a suspenze sterilizují a jsou isotonické vůči krvi. Jestliže se
276 ··· ··» « · <· ·· ·· ·· · · 9 · • · · · ·· • · · ··· · · • * ·· « «»· ««· <· *· sloučenina podle vynálezu formuluje do takových roztoků, emulzí a suspenzí, mohou se použít všechny substance konvenčně používané v tomto oboru jako ředidla a zahrnují například vodu, ethylalkohol, propylenglykol, ethoxylovaný isostearylalkohol, polyoxylovaný isostearylalkohol a polyoxyethylensorbitan esteru mastné kyseliny. Typicky, v tomto případě může být obsaženo ve farmaceutickém prostředku dostatečné množství NaCl, glukózy nebo glycerinu, aby se připravil isotonický roztok. Dále mohou být také přidány zlepšovače rozpustnosti, másla a uklidňující činidla.
Dále, pokud je to nezbytné, mohou být v prostředku obsaženy barviva, ochranná činidla, parfémy, ochucovadla, sladidla a oostatní farmaceutická činidla.
Množství aktivních složek obsažených ve shora uvedených farmaceutických formulacích není nijak zvlášť omezeno, obvykle je v širokém rozsahu a je vhodné, když obsah je od 1 do 70 % hmotn., výhodně 1 až 30 % hmotn.
Použitá dávka bude závislá na stavu pacienta, věku, tělesné hmotnosti, metodě podání a formě formulace. Dávka je obvykle 0,001 mg (výhodně 0,01 mg, výhodněji 0,1 mg), jako nižší hranice a 2000 mg (výhodně 200 mg, výhodněji 20 mg) jako vyšší hranice, přičemž se podává u dospělých jednou až několikrát denně.
Příklady provedení vynálezu
Vynález je dále podrobněji popsán příklady, referenčními příklady, testovacími příklady a formulačními příklady, které mají pouze ilustrativní charakter a v žádném případě neomezují rozsah vynálezu.
Příklad 1 • · ·
- 277
Ethyl 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionát (ethylester sloučeniny příkladu č. 2-35) mg hydridu sodného (55% olejová suspenze) se přidá ke směsi 242 mg ethyl 2-ethoxy-3-(4-hydroxyfenyl)propionátu ve 4 ml Ν,Ν-dimethylformamidu a 2 ml toluenu a směs se míchá při teplotě místnosti 30 minut.
Roztok 340 mg 4'-(2-pyridyl)acetofenonoxim 0-2-(methan sulfonyloxy)ethyletheru získaném v referenčním příkladu 2 ve 3 ml Ν,Ν-dimethylformamidu se přidá po kapkách k reakční směsi a výsledná směs se míchá při teplotě 80 °C po dobu 3 hodin. Po skončení reakce se k reakční směsi přidá ethylacetát a voda, ethylacetátová vrstva se oddělí, suší se nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentruje se za sníženého tlaku. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu (ethylacetát : hexanu =3:7) a získá se 373 mg žádané sloučeniny jako sirup, která brzo krystaluje.
1) teplota tání 59 až 61 °C
2) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použiti TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,16 (3H, t, J=7 Hz), 1,23 (3H, t, J=7 Hz), 2,28 (3H, S), 2,95 (2H, d, J=6,5 Hz), 3,29-3,40 (IH, m), 3,54-3,65 (IH, m), 3,97 (IH, t, J=6,5 Hz), 4,17 (2H, q, J=7 Hz), 4,28 (2H, t, J=5 Hz), 4,55 (2H, t, J=5 Hz), 6,88 (2H, d, J=8,5 Hz),
7,16 (2H, d, J=8 Hz), 7,22-7,27 (IH, m) , 7,75-7,80 (2H, m) , 7,76 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,01 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,70 (IH, d, J=5 Hz).
• · · ·
278
Příklad 2
2-Ethoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy)ethoxy]fenyl]propionová kyselina (sloučenina příkladu č. 2-35)
1,30 ml IN vodného roztoku hydroxidu sodného se přidá k roztoku 310 mg ethyl 2-ethoxy-3 -[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu připraveném v příkladu 1 v 5 ml ethanolu a směs se míchá při teplotě místnosti 1,5 hodiny. Po skončení reakce se ethanol odpaří za sníženého tlaku a pH směsi se upraví pomocí IN kyseliny chlorovodíkové na hodnotu 3. Takto získaná reakční směs se extrahuje ethylacetátem, extrakt se suší nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentruje se za sníženého tlaku. Takto získaný surový produkt se promyje isopropyletherem a hexanem a získá se 232 mg žádané sloučeniny.
1) teplota tání 133 až 135 °C
2) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
•'rí-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,18 (3H, t, J=7 Hz), 2,28 (3Ή, s), 2,95 (IH, d, d, J=7,5, 14 Hz), 3,08 (IH, d, d, J=4,5, 14 Hz), 3,39-3,50 (IH, m) , 3,55-3,66 (IH, m) , 4,04 (1Ή, d, d, J=4,5, 7,5 Hz), 4,29 <2H, t, J=5 Hz), 4,56 (2H, t, J=5 Hz), 6,89 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,17 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,25-7,30 (IH, m), 7,74 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,76-7,80 (2H, m), 7,96 (2H, d, J-8,5 Hz), 8,72 (IH, d, J=4,5 Hz) .
Příklad 3
- 279
··· ··· ··· ··· ·· ··
Methyl 2-fenylthio-3 -[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionát (ethylester sloučeniny příkladu č. 31-35)
3,3 ml roztoku 222 mg diethylazodikarboxylátu v toluenu se přidá po kapkách k roztoku 256 mg 2-[[1- (4- (2pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethanolu připraveném v referenčním příkladu 1, 288 mg methyl3-(4-hydroxyfenyl)2-(fenylthio)propionátu připraveném v referenčním příkladu 7 a 289 mg trifenylfosfinu v 5 ml tetrahydrofuranu. Směs se míchá při teplotě místnosti 18 hodin a reakční směs se koncentruje. Zbytek se zpracuje dvakrát sloupcovou chromatografií na silikagelu (ethylacetát ; hexanu = 1:2 a ethylacetát : benzenu = 1:4) a získá se 366 mg žádané sloučeniny jako sirup.
2) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2,27 (3H, s), 3,00 (IH, d, d, J=6,14 Hz), 3,14 (IH, d,
d, J = = 9, 14 Hz) , 3,58 (3H, s ) , 3,86 (IH, d, d, J=6,9 Hz), 4,27
(2H, t, J=5 Hz) i, 4,55 (2H, t, J=5 Hz) , 6,87 (2H, d, J=8,5
Hz) , 7,10 (2H, d, J=8,5 Hz ), 7,22 -7,34 (4H, m) , 7,41-7,45
(2H, m), 7,72-7,80 (2H, m), 7,76 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,01 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,71 (IH, d, J=4,5 Hz).
Příklad 4
-Fenylthio-3 -[4 -[2 -[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina (sloučenina příkladu č. 31-35)
2,00 ml IN vodného roztoku hydroxidu sodného se přidá
280 ·« · • * ke směsi methyl 2-fenylthio-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu připraveném v příkladu 3, 3 ml methanolu a 2 ml dioxanu a směs se míchá při teplotě 50 °C po dobu 4 hodin. Po skončení reakce se směs koncentruje a zředí se vodou. Potom se pH reakční směsi upraví na hodnotu 3 pomocí IN kyseliny chlorovodíkové a extrahuje se ethylacetátem. Extrakt se suší nad síranem hořečnatým a získá se 324 mg žádaně sloučeniny jako pěnovitá pevná látka.
lj 1H-NMR spektrum: δ ppm:
*-H-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2,24 (3H, s), 3,01 (IH, d, d, J=6, 14 Hz), 3,15 (IH, d d, J=9,5, 14 Hz), 3,87 (IH, d, d, J=6, 9,5 Hz), 4,30 (2H, t,
J=5 Hz) , 4,54 (2H, t, J=5 Hz) , 6,87 (2H, d, J=8, ,5 Hz), 7, , 13
(2H, d, J=8,5 Hz) , 7,23-7,32 (4H, m) , 7,43-7,49 (2H, m) 1 7,64
(2H, d, J=8,5 Hz) , 7,68-7,80 (2H, m) , 7,85 (2H, d, J=8, 5 Hz) ,
8,66 (IH, d, , J=5,5 Hz) .
Příklad 5
Ethyl 2-fenylamino-3 -[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden] aminoxy]ethoxy]fenyl]propionát (ethylester sloučeniny příkladu č. 32-35)
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v příkladu 3, za použití 256 mg 2-[[l-[4-(2pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethanolu připraveném v referenčním příkladu 1, 285 mg ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2(fenylamino)propionátu připraveném v referenčním příkladu 5, 289 mg trifenylfosfinu a 222 mg diethylazodikarboxylátu a získá se 375 mg žádané sloučeniny jako krystaly.
281
1) teplota tání 140 °C
2) -^H-NMR spektrum: δ ppm:
•^H-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,19 (3H, t, J=7 Hz), 2,28 (3H, s) , 3,00-3,14 (2H, m) , 4,13 (2H, q, J=7 Hz), 4,15 (IH, brs), 4,26-4,34 (3H, m), 4,55 (2H, t, J=5 Hz), 6,60 (2H, d, J=8,5 Hz), 6,73 (IH, t, J=7,5
Hz) , 6,88 (2H, d, J=8,5 Hz) , 7,09 (2H, d, J=8,5 Hz ) ,
7,13 -7,27 (3H, m) , 7,75 -7,78 (2H, m), Ί,Ί6 (2H, d, J=8,5 Hz) ,
8,01 (2H, d, J-- =8,5 Hz), 8,71 (IH, d, J=4,5 Hz) .
Příklad 6
2-Fenylamino-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy)fenyl]propionová kyselina (sloučenina příkladu č. 32-35)
Reakce se provede podle postupu popsaném v příkladu 4 za použití 260 mg ethyl 2-fenylamino-3-[4-[2-[[1-[4-(2pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu připraveném v příkladu 5 a 1,00 ml IN vodného roztoku hydroxidu sodného. Po skončení reakce se reakční směs koncentruje a zředí se vodou. Potom se upraví pH reakční směsi na hodnotu 4 pomocí IN kyseliny chlorovodíkové a sraženina se odfiltruje. Sraženina se promyje vodou a isopropyletherem a získá se 224 mg žádané sloučeniny.
1) teplota tání 149 až 152 °C
2) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
282 1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2,27 (3H, s), d, d, J=5,5, 14 Hz) ,
6,60 (2H, d, J=8 Hz), J=8,5 Hz), 7,12-7,17 J=8,5 Hz), 7,77-7,83 (IH, d, J=4,5 Hz) .
3,04 (IH, d, d, J=6,5, 14 Hz), 3,17 (IH, 4,25-4,30 (3H, m), 4,54 (2H, t, J=5 Hz),
6,69 (IH, d, J=7,5 Hz), 6,87 (2H, d, (4H, m), 7,25-7,30 (IH, m), 7,76 (2H, d, (2H, m), 8,01 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,71
Příklad 7
Ethyl 2-(N, N-diethylamino)-3-[4-[2-([1-[4-(2-pyridyi)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionát (ethylester sloučeniny příkladu č. 47-35)
Reakce a následné zpracování se provedou jak je popsáno v příkladu 1 za použití 337 mg 41 -(2-pyridyl)acetofenonoxim 0-2-(methansulfonyloxy)ethyletheru připraveném v referenčním příkladu 2, 243 mg ethyl 2-(N,Ndiethylamino)-3-(4-hydroxyfenyl)propionátu připraveném v referenčním příkladu 9 a 44 mg hydridu sodného (55% olejová suspenze) a získá se 481 mg žádané sloučeniny jako sirup.
1) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,02 (6H, t, J=7 Hz), 1,16 (3H, t, J=7 Hz), 2,28 (3H,
s), 2,52 (2H, sextet, J=7 Hz), 2,80 (IH, d, d, J=6, 13,5 Hz), 3,01 (IH, d, d, J=9, 13,5 Hz), 3,56 (IH, d, d, J=6, 9 Hz), 4,00-4,14 (2H, m), 4,27 (2H, t, J=5 Hz), 4,55 (2H, t, J=5 Hz), 6,86 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,12 (2H, d, J=8,5 Hz), • · · · · 9
9 9 9 999999
9 9 9 9 9
9 999 999 999 99 • ·
283
7,22-7,27 (IH, m) , 7,75-7,78 (4H, m) , 8,01 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,70 (IH, d, J=4,5 Hz).
Příklad 8
2-(N,N-Diethylamino)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyseliny (sloučenina příkladu č. 47-35)
2,75 ml IN vodného roztoku hydroxidu sodného se přidá ke směsi 474 mg ethyl 2-(N,N-diethylamino)-3-[4-[2-[[l-[4(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu připraveném v příkladu 7, 5 ml methanolu a 3 ml dioxanu. Vzniklá směs se míchá při teplotě 50 °C po dobu 18 hodin. Po skončení reakce se methanol a dioxan odpaří za sníženého tlaku a zbytek se zředí vodou. Potom se upraví pH směsi na hodnotu 4 přidáním 2,75 ml IN kyseliny chlorovodíkové a staženina se sebere filtrací. Sraženina se promyje vodou a isopropyletherem a získá se 440 mg žádané sloučeniny.
1) teplota tání 157 až 159 °C
2) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
•^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném dimethylsulfoxidu bylo následující:
0,96 (6H, t, J=7 Hz) , 2,23 (3H, s), 2,54- 2,78 (5H, m)
2,96 (IH, d, d, J=7,5, 14 Hz), 3,48 (IH, t, J=7 Hz) , 4,25
(2H, t, J=5 Hz), 4,46 (2H, t, J=5 Hz), 6,88 (2H, d, c 1=8,5
Hz) , 7,16 (2H, d, J=8,5 Hz) , 7,35-7,40 (IH, m), 7,80 (2H, d,
J=8,5 Hz) , 7,90 (IH, d, t, J=l, 5, 7,5 Hzj , 8,01 (IH, d, J=8
Hz) , 8,13 (2H, d, J=8,5 Hz) , 8,68 (IH, d, J=4 Hz).
to· toto • · · • toto ·· · · · to· · • · ··
284
Příklad 9
Ethyl 3-[4-[2-[[1-[4-(bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-(fenylamino)propionát (ethylester sloučeniny příkladu č. 32-4)
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v přikladu 3 za použití 179 mg2-[[l-[4-(bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethanolu připraveném v referenčním příkladu 3, 200 mg ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2-(fenylamino)propionátu připraveném v referenčním příkladu 5, 183 mg trifenylfosfinu a 122 mg diethylazodikarboxylátu a získá se 282 mg žádané sloučeniny jako sirup.
1) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (2 70 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,19 (3H, t, J=7 Hz), 2,27 (3H, s), 3,00-3,14 (2H, m), 4,12 (2H, d, q, J=l,7 Hz), 4,25-4,33 (3H, m), 4,54 (2H, t,
J=5 Hz), 6,60 (2H, d, J=8,5 Hz), 6,73 (IH, t, J=7,5 Hz), 6,88 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,08 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,16 (2H, t, J=7,5 Hz), 7,33-7,48 (3H, m), 7,58-7,61 (4H, m), 7,70-7,74 (2H, m).
Příklad 10
3-[4-[2-[[1-[4-(Bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-(fenylamino)propionová kyselina (sloučenina příkladu č. 32-4)
Roztok 72 mg monohydrátu hydroxidu litného a 3 ml vody se přidá k roztoku 282 mg ethyl 3 - [4 - [2 - [ [1-[4-(bif enylyl) ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-(fenylamino)propionátu získaném v příkladu 9 ve 3 ml dioxanu. Směs se míchá při
285 ·· ·· • · ♦ ♦ ·♦ ·· · · · • · · • · · · teplotě 60 °C po dobu 1 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs koncentruje a zředí se vodou. Potom se přidá 1,71 ml IN kyseliny chlorovodíkové a vzniklá směs a produkt takto získaný se extrahují větším množstvím horkého ethylacetátu. Extrakt se koncentruje na přibližně 5 ml a filtrací se získá 229 mg žádané sloučeniny.
1) teplota tání 184 až 187 °C
2) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném dimethylsulfoxidu bylo následující:
2,20 (3H, s] i, 2,90 (IH, d, d, J=8, 14 Hz), 3,00 (IH,
d, d, J=6, 14 Hz) , 4,05 (2H, d, d, J=6, 8 Hz) , 4,25 (2H , t,
J= 5 Hz), 4,46 (2H, t, J=5 Hz), 6,51-6,58 (3H, m) , 6,89 (2H,
d, J=8,5 Hz), 7,05 (2H, t, J=8 Hz), 7,21 (2H, t, J=8,5 Hz) ,
7, 36-7,51 (3H, m) , 7,68-7,77 (6H, m).
Příklad 11
Ethyl 3-[4-[2-[[1-[4-(bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-(N-fenyl-N-ethylamino)propionát (ethylester sloučeniny přikladu č. 49-4)
Reakce a následné zpracování se provede podle postupu popsaném v příkladu 3 za použití 230 mg 2-[[1-(4-bifenylyl)ethyliden)aminoxy]ethanolu připraveném v referenčním příkladu 3, 300 mg ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2-(N-fenyl-N-ethylamino)propionátu získaném v referenčním příkladu 6, 236 mg trifenylfosfinu a 157 mg diethylazodikarboxylátu a získá se 353 mg žádané sloučeniny jako sirup.
1) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
a aaa • aaa a a a a a a aa aa
286 • · • a ^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použiti TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,08 (3H, t, J=7 Hz), 1,15 (3H, t, J=7 Hz), 2,27 (3H, S), 3,05 (IH, d, d, J=7,5, 14 Hz), 3,24-3,46 (3H, m) , 4,09 (2H, q, J=7 Hz), 4,26 (2H, t, J=5 Hz), 4,39 (IH, t, J=7,5 Hz), 4,53 (2H, t, J=5 Hz), 6,66-6,76 (3H, m), 6,86 (2H, d,
J=8,5 Hz), 7,10 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,18-7,25 (2H, m) , 7,33-7,38 (IH, m), 7,45 (2H, d, J=7,5 Hz), 7,58-7,61 (4Ή, m), 7,72 (2H, d, J=8,5 Hz).
Příklad 12
Hydrochlorid 3- [4- [2- [ [1- [4-(bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy] fenyl]-2-(N-fenyl-N-ethylamino)propionové kyseliny (hydrochlorid sloučeniny příkladu č. 49-4)
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v příkladu 4 za použití 353 mg ethyl 3-[4-[2-[ [1-[4(bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-(N-fenyl-Nethylamino)propionátu připraveném v příkladu 11 a 2 ml IN vodného roztoku hydroxidu sodného.Takto získaný produkt se dále zpracuje 4N roztokem chorovodíku v dioxanu a získá se 280 mg hydrochloridu žádané sloučeniny jako amorfní prášek.
1) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použiti TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném dimethylsulfoxidu bylo následující:
0,94 (3H, t, J=7 Hz), 2,21 (3H, s), 3,02 (IH, d, d, J=9, 14 Hz), 3,17 (IH, d, d, J=6, 14 Hz), 3,20-3,40 (2H, m) , 4,23 (2H, t, J=5 Hz), 4,45 (2H, t, J=5 Hz), 4,53 (IH, d, d, ·· ·· * · * • · · ·· · · » • · · ·· <··
287
J=6, 9 Hz), 6,61-6,72 (3H, m), 6,86 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,12-7,17 (4H, m) , 7,36-7,51 (3H, m) , 7,69-7,78 (6Ή, m) .
Příklad 13
Ethyl 3-[4-{2-[[l-[4-(bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]- 2-pyrrolylpropionát (ethylester sloučeniny příkladu č. 50-4)
Reakce a následné zpracování se provedou jak je popsáno v příkladu 1 za použití 333 mg 2-[[1-[4-(bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethylmethansulfonátu připraveném v referenčním příkladu 4, 260 mg ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2pyrrolylpropionátu připraveném v referenčním příkladu 8 a 50 mg hydridu sodného (55% olejová suspenze) a získá se 440 mg žádané sloučeniny jako guma.
l) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,20 (3H, t, J=7 Hz), 2,27 (3H, s), 3,19 (IH, d, d, J=8,5, 14 Hz), 3,34 (IH, d, d, J=6,5, 14 Hz), 4,17 (2H, q,
J=7 Hz), 4,25 (2H, t, J=5 Hz), 4,52 (IH, t, J=5 Hz), 4,68 (TH, d, d, J=6,5, 8,5 Hz), 6,13-6,15 (2H, m), 6,71-6,73 (2H,
m) , 6,82 (2H, d, J=8,5 Hz), 6,93 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,33-7,48 (3H, m), 7,58-7,61 (4H, m), 7,72 (2H, d, J=8,5 Hz).
Příklad 14
3-[4-(2-[[1-[4-(Bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-pyrrolylpropionová kyselina (sloučenina příkladu č. 50-4)
288 • 4 · · · · ·· ·· · · · · • · 4 9 9 9 · · · 4 · · · • · · · » ··· ·» · · · · ·
Reakce a následné zpracování se provedou jak je popsáno v příkladu 10 za použití 167 mg ethyl 3-[4-[2-[ [1-[4(bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-pyrrolylpropionátu připraveném v příkladu 13 a 42 mg monohydrátu hydroxidu litného a získá se 135 mg žádané sloučeniny jako krystaly.
1) teplota tání 163 až 165 °C
2) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu a malého množství deuterovaného dimethylsulfoxidu bylo následující:
2,26 (3H, s), 3,17 (IH, d, d, J=9,5, 14 Hz), 3,38 (IH, d, d, J—5,5, 14 Hz), 4,24 (2H, t, J=5 Hz), 4,51 (2H, t, J=5
Hz), 4,67 (IH, d, d, J=5,5, 9,5 Hz), 6,09-6,11 (2H, m), 6,70-6,72 (2H, m) , 6,80 (2H, d, J=8,5 Hz), 6,92 (2H, d, J=8,5
Hz), 7,33-7,48 (3H, m) , 7,56-7,62 (4H, m) , 7,72 (2H, d, J=8,5
Hz) .
Příklad 15
Hydrochlorid ethyl 2-ethylamino-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu (hydrochlorid ethylesteru sloučeniny příkladu č. 43-35) (aj Ethyl 2-N-(terč.butoxykarbonyljethylamino-3-[4-[2-[[1-[4(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy] fenyl]propionát
Reakce a následné zpracování se provedou jak je popsáno v příkladu 3 za použití 256 mg 2-[[l-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethanolu připraveném v referenčním příkladu 1, 337 mg ethyl 2-N-(terč.butoxykarbonyl)ethylamino3-(4-hydroxyfenyl)propionátu připraveném v referenčním • · • · ·· ·
289 • λ • « příkladu 10, 289 mg trifenylfosfinu a 556 mg diisopropylazodikarboxylátu a získá se 320 mg žádané sloučeniny jako sirup.
1) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
0, 92 (3H, t, J=7 Hz), 1,18-1,32 (3H, m) , 1,45 (9H, S) ,
2,29 (3H, s), 2,55- 2,85 (IH, m), 3,00-3,40 (3Ή, m) , 3,85- 4,25
(3H, m) , 4,28 (2H, t, J=5 Hz), 4,55 (2H, t, J=5 Hz) , 6,88
(2H, d, J =8,5 Hz), 7,05-7,14 (2H, brd, J-8, 5 Hz) , 7,22-7, 26
(IH, m) , 7,75-7,82 (4H, m), 8,01 (2H, d, J= 8,5 Hz), 8,71 (IH,
d, J= =5 Hz ) -
(b) Hydrochlorid ethyl 2-ethylamino-3-[4-[2-[(1-[4-(2-pyridyl) fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu
312 mg ethyl 2-N-(terč.butoxykarbonyl)ethylamino-3[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu připraveném v příkladu 15(a) se rozpustí v 5 ml 4N roztoku chlorovodíku v dioxanu a směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 2 hodin. Po skončení reakce se reakční směs koncentruje. Zbytek se práškuje v ethyletheru a prášek se sebere filtrací a získá se 273 mg hydrochloridu žádané sloučeniny.
1) -^H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném dimethylsulfoxidu bylo následující:
1,10 (3H, t, J=7 Hz), 1,24 (3H, t, J=7 Hz), 2,25 (3H,
9 99
9999 9
9 9
99 99
90
9 ·
s) , 2,95-3,06 (2H, m), 3,39 (IH, q, J=7 Hz), 4,08 (2H, q, J=7 Hz), 4,18-4,22 (IH, m), 4,29 (2H, t, J=5 Hz), 4,50 (2H, t,
J=5 Hz), 6,95 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,16 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,59-7,64 (IH, m) , 7,85 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,15 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,17-8,21 (2H, m), 8,77 (IH, d, J=5 Hz).
Příklad 16
2-Ethylamino-3-(4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina ( sloučenina příkladu č. 43-35)
Reakce se provede podle postupu popsaném v příkladu 2 za použití 273 mg ethyl 2-ethylamino-3-[4-[2-[[1-[4-(2 pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu připraveném v příkladu 15 a 2,4 ml IN vodného roztoku hydroxidu sodného. Potom se upraví pH reakční směsi na hodnotu 4 pomocí IN kyseliny chlorovodíkové a získá se žádaná sloučenina jako sraženina. Sraženina se sebere filtrací a promyje se vodou a získá se 186 mg žádané sloučeniny.
teplota tání 220 až 222 °C (rozklad)
Příklad 17
Ethyl 2-methylthio-3 - [4 - [2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu (ethylester sloučeniny příkladu č. 26-35)
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v příkladu 1 za použití 1,26 g 4(2-pyridyl)acetofenonoxim O-2-(methansulfonyloxy)ethyletheru připraveném v referenčním příkladu 2, 0,83 g ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2(methylthio)propionátu připraveném v referenčním příkladu 11(b) a 0,17 g hydridu sodného (55% olejová suspenze) a získá se 1,50 g žádané sloučeniny jako sirup.
··· ·
- 291 η
1) H-NMR spektrum: δ ppm:
4H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,22 (3H, t, J=7 Hz ) , 2,16 (3H, s), 2,28 (3H, s) , 2,90
(IH, d, d, J=6,5 14 Hz), 3,15 (IH, d, d, J=9, 14 Hz) , 3,40
(IH, d, d, J=6,5, 9 Hz), 4,13 (2H, d, q, J=3,7 Hz) , 4,28 (2H,
t, J: = 5 Hz) , 4,55 (2H, t, J-5 Hz ) , 6,89 (2H, d, J=8,5 HZ) ,
7,13 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,22- 7,27 (IH, m), 7,75-7,78 (4H, m),
8,01 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,71 (IH, d, J=4,5 Hz) .
:Příklad 18
2-Methylthio-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina (sloučenina příkladu Č. 26-35)
5,05 ml IN vodného roztoku hydroxidu sodného se přidá k roztoku 1,20 g ethyl 2-methylthio-3-[4-[2-[[1-[4-(2pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu připraveném v příkladu 17 ve 20 ml ethanolu a směs se míchá při teplotě 50 °C po dobu 30 minut. Po skončení reakce se ethanol odpaří za sníženého tlaku a ke zbytku se přidá 5,05 ml IN kyseliny chlorovodíkové a potom následuje extrakce vysráženého produktu ethylacetátem. Takto získaný extrakt se suší nad bezvodým síranem hořečnatým a odpaří se za sníženého tlaku. Vzniklý prášek se promyje isopropyletherem a získá se 0,95 g žádané sloučeniny
1) teplota tání 114 až 118 °C
2) 4H-NMR spektrum: δ ppm:
• · · ·
292 ^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2, 22 (3H, s), 2,25 (3H, s), 2,91 ( IH, d, d, J = 5,5, 14
Hz) , 3,18 (IH, d, d, J=10, 14 Hz), 3,44 ( IH, d, d, J =5,5, 10
Hz) , 4,33 (2H, t, J=5,5 Hz), 4,55 (2H, t, J=5,5 Hz ) , 6,89
(2H, d, J =8,5 Hz), 7,15 (2H, d, J=8,5 Hz) , 7,26 -7,32 (IH, m) ,
7,63 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,71-7,84 (2H, m) , 7,87 (2H, d, J= = 8,5
Hz), 8,70 (IH, d, J=4,5 Hz).
Přiklad 19
Ethyl 2-(3-fenylpropyl)-3-(4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu (ethylester sloučeniny příkladu č. 66-8)
Reakce a následné zpracování se provedou jak je popsáno v příkladu 1 za použití 1,09 g 4'-(2-pyridyl)acetofenonoxim 0-2-(methansulfonyloxy)ethyletheru připraveném v referenčním příkladu 2, 1,00 g ethyl 2-(4-hydroxybenzyl)5-fenylvalerátu připraveném v referenčním přikladu 12(c) a 160 mg hydridu sodného (55% olejová suspenze) a získá se 1,54 g žádané sloučeniny jako krystaly.
1) teplota tání 53 až 55 °C
2) 4H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,14 (3H, t, J=7 Hz), 1,49-1,75 (4H, m), 2,28 (3H,
s), 2,56-2,71 (4H, m), 2,84 (IH, d, d, J=7,5, 12,5 Hz), 4,05 (2H, q, J=7 Hz), 4,27 (2H, t, J=5 Hz), 4,55 (2H, t, J=5 Hz), • 4 · 4
293 6,86 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,05 (2Ή, d, J=8,5 Hz), 7,12-7,29 (6H, m), 7,75-7,78 (4H, m), 8,01 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,70 (IH, d, J=5 Hz) .
Příklad 20
2-(3-Fenylpropyl)-3- [4- [2 - [[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina (sloučenina příkladu č. 66-8)
0,67 g hydroxidu draselného se přidá k roztoku 1,20 g ethyl 2-(3-fenylpropyl)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu, připraveném v příkladu 19 ve 20 ml ethanolu a směs se míchá při teplotě 80 °C po dobu 2 hodin. Po skončení reakce se reakční směs koncentruje. Ke zbytku se přidá voda, led a ethylacetát a pH reakční směsi se upraví na hodnotu 4 pomocí 3N kyseliny chlorovodíkové. Potom se ěthylacetátová vrstva oddělí. Takto získaný extrakt se suší nad bezvodým síranem hořečnatým a potom se odpaří za sníženého tlaku a získá se 1,10 g žádané sloučeniny jako guma.
415 g takto získané žádané sloučeniny se rozpustí v 10 ml ethanolu a přidá se 0,80 ml IN vodného roztoku hydroxidu sodného a následuje koncentrace vzniklé směsi. Takto získaný pevný zbytek se promyje ethyletherem a získá se 0,42 g sodné soli žádané sloučeniny jako amorfní pevná látka.
1) 4H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném dimethylsulfoxidu bylo následující:
1,40-1,67 (5H, m) , 2,24 (3H, S) , 2,36-2,51 (4H, m),
2,83 (2H, d, d, J=7, 13,5 Hz), 4,23 (2H, t, J=4 Hz), 4,48
294 • · (2H, t, J=4 Hz), 6,81 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,06-7,12 (5H, m) , 7,17-7,23 (2H, m), 7,35 (IH, d, d, J=5,6 Hz), 7,79 (2H, d,
J=8,5 Hz), 7,87 (IH, d, t, J=l,5 Hz), 7,97 (IH, d, J=8 Hz), 8,12 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,67 (IH, d, J=5 Hz).
Příklad 21
Ethyl 2-fenoxy-3 - [4- [2-((1- (4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionát (ethylester sloučeniny příkladu 68-2)
Reakce a následovně zpracování se provedou podle postupu popsaném v příkladu 1 za použití 1,18 g 4'-(2-pyridyl)acetofenonoxim 0-2-(methansulfonyloxy)ethyletheru připraveném v referenčním příkladu 2, 1,28 g ethyl 3 -(4-hydroxyfenyl)-2 -fenoxypropionátu získaném v referenčním příkladu 13(c) a 154 mg hydridu sodného (55% olejová suspenze) a získá se 1,28 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
•^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,19 (3H, t, J=7 Hz), 2,26 (3H, s), 3,17-3,20 (2H, m),
4,17 (2H, q, J=7 Hz), 4,27 (2H, t, J=5 Hz), 4,54 (2H, t, J=5
Hz), 4,74 (IH, d, d, J=5,5, 6,5 Hz), 6,82-6,96 (5H, m) , 7,21-7,26 (5H, mj, 7,74-7,77 (4H, m), 8,01 (2H, d, J=8,5 Hz),
8,70 (IH, d, J=5 Hz).
Příklad 22
2-Fenoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]295 aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina (sloučenina příkladu 68-2)
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v příkladu 18 za použití 1,28 g ethyl 2fenoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionátu připraveném v příkladu 20 a 7,00 ml IN vodného roztoku hydroxidu sodného a získá se 1,13 g žádané sloučeniny jako krystalický prášek.
1) teplota tání 145 až 148 °C
2) -^H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2,25 (3H, s), 3,22 (2H, d, J=6 Hz), 4,29 (2H, t, J=4,5 Hz), 4,54 (2H, t, J=4,5 Hz), 4,81 (IH, t, J=6 Hz), 6,86-6,97 (5H, m), 7,21-7,31 (5H, m), 7,67-7,89 (6H, m), 8,72 (IH, d, J-5 Hz).
Příklad 23
Ethyl 2-butyl-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionát (ethylester sloučeniny příkladu 67-8)
Reakce a následovně zpracování se provedou podle postupu popsaném v příkladu 1 za použití 1,35 g 4'-(2-pyridyl)acetofenonoxim 0-2-(methansulfonyloxy)ethyletheru připraveném v referenčním příkladu 2, 1,00 g ethyl 2-(4-hydroxybenzyl)kaproátu připraveném v referenčním příkladu 14(c) a 200 mg hydridu sodného (55% olejová suspenze) a získá se 0,94 g žádané sloučeniny jako sirup.
9 > f
296
1) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
^•H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
0,87 (3H, t, J-7 Hz), 1,16 (3H, t, J=7 Hz), 1,20-1,40
(4H, m) , 1,40-1, 70 (2H, m) , 2,28 (3H, s) , 2,51-2,72 (2H, m),
2,86 (IH, d, d, J=8,5, 13,5 Hz), 4,06 (2H, q, J= 7 Hz), 4,27
(2H, t, J=5 Hz) , 4,54 (2H, t, J=5 Hz), 6, 87 (2H, d, 8,5 Hz),
7,07 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,21-7,27 (IH, m) , 7,71-7,80 (4H, m)
8,01 (2H, d, J = 8 ,5 Hz), 8,71 (IH, d, J=5 Hz) .
Příklad 24
2-Butyl-3 -[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionová kyselina (sloučenina příkladu 67-8)
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v příkladu 18 za použití 0,94 g ethyl 2-butyl-3-[4[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy)ethoxy]fenyl]propionátu připraveném v referenčním příkladu 23 a 3,86 ml IN vodného hydroxidu sodného a získá se 0,69 g žádané sloučeniny j ako guma.
1) -Lh-NMR spektrum: δ ppm:
4H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
0,88 (3H, t, J=8,5 Hz), 1,23-1,37 (4H, m), 1,43-1,73 (2H, m), 2,60-2,74 (2H, m), 2,90 (IH, d, d, J=8,5, 13,5 Hz),
4,30 (2H, t, J=5 Hz), 4,55 (2H, t, J=5 Hz), 6,87 (2H, d,
J=8,5 Hz), 7,10 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,24-7,28 (IH, m) , • ·
297
• · • ·
7,68-7,81 (4H, τη) , 7,95 (2Η, d, J=8,5 Hz), 8,70 (IH, d, J=5 Hz) .
Příklad 25
Sodná sůl 2-butyl-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionové kyseliny (sodná sůl sloučeniny příkladu 67-8)
0,69 g 2-butyl-3-[4-[2-[[i-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionové kyseliny připravené v příkladu 24 se zpracuje 1,50 ml IN hydroxidu sodného podle příkladu 20 a získá se 0,65 g sloučeniny jako prášek.
1) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
lH-NMR spektrum (2 70 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném dimethylsulfoxidu bylo následující:
0,79 (3H, t, J=6,5 Hz), 1,04-1,30 (5H, m), 1,30-1,49 (IH, m), 2,09-2,25 (IH, m), 2,23 (3H, s), 2,39 (IH, d, d, J=7,5, 13,5 Hz), 2,78 (IH, d, d, J=7,5, 13,5 Hz), 4,23 (2H, t, J=4,5 Hz), 4,47 (2H, t, J=4,5 Hz), 6,83 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,07 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,37 (IH, d, d, J=6, 7,5 Hz), 7,80 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,90 (IH, d, t, J=2, 8,5 Hz), 8,00 (IH, d, J=8 Hz), 8,13 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,69 (IH, d, J=4,5 Hz).
Referenční příklad 1
2-[[1-[4-(2-Pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethanol (a) 4'-(2-Pyridyl)acetofenon ml 3M roztoku methylmagnesiumbromid-diethylether se přidá po kapkách k roztoku 3,10 g 4-(2-pyridyl)benzonitrilu
298
0 0 0 0 00 0
• 0 0 0 0 0 0 0
• 0 0 0 0 0 000 0 0
• 0 0 0 0 0 0
• 0 · 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00
ve 120 ml dichlormethanu za chlazení ledem a pod atmosférou dusíku a směs se míchá při teplotě místnosti 20 hodin. Po skončení reakce se k reakční směsi přidá vodný roztok chloridu amonného a ethylacetát a výsledná směs se míchá. Ethylacetátová vrstva se oddělí z reakční směsi, suší se přes bezvodý síran hořečnatý a koncentruje se za sníženého tlaku. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu (ethylacetát : hexanu - 1:2) a získá se surová žádaná sloučenina jako krystaly. Dále, surová sloučenina se promyje směsí diisopropylether-hexan a získá se 1,56 g žádané sloučeniny.
1) teplota tání 116 až 118 °C
2) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2,66 (3Ή, s), 7,30 (IH, d, d, J=4,5, 9 Hz), 7,79-7,81 (2H, m), 8,05-8,13 (4H, m), 8,74 (IH, d, J=4,5 Hz).
(b) 41 -(Pyridyl)ecetofenonoxim
46,0 g hydroxylaminhydrochloridu se přidá k roztoku methoxid sodný-methanol připraveném z 14,1 g sodíku a 300 ml methanolu a směs se míchá při teplotě 50 °C po dobu 30 minut. Potom se přidá ke vzniklé kaši 23,0 g 4(2-pyridyl)acetofenonu připravenému v referenčním příkladu l(a) a směs se míchá při teplotě 50 °C po dobu 3 hodin. Po skončení reakce se reakční směs koncentruje. Ke zbytku se přidá 0,3 litru ethylacetátu a 0,3 litru vody a směs se míchá a potom se sebere 10,98 g vysrážené žádané sloučeniny filtrací. Ethylacetátová vrstva a filtrát se oddělí a suší se přes bezvodý síran hořečnatý a potom následuje koncentrace za sníženého tlaku. Takto získaný • · * ·
299 • · ·· • ··· · · krystalický zbytek se promyje diisopropyletherem a získá se 12,56 g žádané sloučeniny.
1) teplota tání 177 až 178 °C
2) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2,20 (3H, s) , 7,35 (TH, d, d, J=4, 7,5 Hz), 7,78 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,89 (IH, d, d, J=7,5, 8 Hz), 8,00 (IH, d, J=8 Hz), 8,12 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,68 (IH, d, J=4 Hz).
(c) 41-(2-Pyridyl)acetofenonoxim 0-2-[(tetrahydropyran-2yl)oxy]ethylether
6,00 g uhličitanu draselného se přidá k roztoku 3,20 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,30 g 41 -(2-pyridyl)acetofenonoximu připravenému v referenčním příkladu l(b) v 27 ml N,N-dimethylacetamidu a směs se míchá při teplotě 80 °C po dobu 16 hodin. Po skončení reakce se reakční směs rozpustí v ethylacetátu a vodě. Ethylacetátová vrstva se oddělí a extrakt se suší nad bezvodým síranem hořečnatým. Ethylacetátová vrstva se odpaří za sníženého tlaku a zbytek se čistí sloupcovou chromatografii na silikagelu (hexan : ethylacetát =3:1) a získá se 2,01 g žádané sloučeniny jako sirup.
(d) 2-[[1-[4-(2-Pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethanol
1,30 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se přidá k roztoku 2,01 g 41-(2-pyridyl)acetofenonoxim 0-2-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]ethyletheru připravenému v referenčním příkladu l(c) v 30 ml methanolu a směs se míchá při teplotě
fr frfrfr • frfrfrfr · • frfr · • fr frfr
300 místnosti po dobu 2 hodin a potom následuje koncentrace reakční směsi za sníženého tlaku. Zbytek se rozpustí v ethylacetátu a vodném hydrogenuhličitanu sodném a neutralizuje se práškovým hydrogenuhličitaném sodným. Ethylacetátová vrstva se oddělí a suší se nad bezvodým síranem hořečnatým. Extrakt se koncentruje za sníženého tlaku a získá se surová žádaná sloučenina jako krystaly. Tato sloučenina se promyje směsí diisopropylether-hexan a získá se 1,35 g žádané sloučeniny.
1) teplota tání 74 až 76 °C
2) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního Standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2,31 (3H, s), 2,57 (IH, t, J=6 Hz), 3,95-3,99 (2Ή, m), 4,34-4,36 (2H, m), 7,24-7,27 (IH, m), 7,74-7,77 (4H, m), 8,02 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,71 (IH, d, d, J=l,5, 5 Hz).
Referenční příklad 2
4'-2-(2-Pyridyi)acetofenonoxim 0-2-(methansulfonyloxy)ethylether
0,82 ml triethylaminu se přidá po kapkách k roztoku 10 ml dichlormethanu obsahující 1,0 g 2-[[l-[4-(2pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethanolu připraveném v referenčním příkladu 1 a 493 mg methansulfonylchloridu a směs se míchá při teplotě místnosti 5 hodin. Po skončení reakce se reakční směs koncentruje a zbytek se rozpustí v ethylacetátu a vodě. Potom se ethylacetátová vrstva oddělí a suší se nad bezvodým síranem hořečnatým. Ethylacetátová vrstva se koncentruje a získá se krystalický zbytek. Zbytek se promyje • · ' 44
301 » 4 4 4
4 4 1
4 1
44 isopropyletherem a hexanem a získá se 1,26 g žádané sloučeniny.
1) teplota tání 99 až 101 °C
2) -J-H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR Spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2,30 (3H, s) , 3,04 (3H, s) , 4,46-4,49 (2H, m) ,
4,55-4,5.8 (2H, m) , 7,23-7,28 (IH, m) , 7,74-7,78 (4H, m) , 8,02 (2H, d, J=8,5 Hz), 8,71 (IH, d, J=5 Hz).
Referenční příklad 3
2-[[1-(4-Bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethanol (a) 4-Acetylbifenyloxim 0-2-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]ethylether
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 1 za použití 15,8 g 2-(2bromethoxy)tetrahydropyranu, 6,40 g 4-acetylbifenyloximu a 20,9 g uhličitanu draselného a získá se 10,2 g žádané sloučeniny jako sirup.
(b) 2-[1-(4-Bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethanol
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu l(d) za použití 10,2 g 4-acetylbifenyloxim 0-2- [ (tetrahydropyran-2-yl)oxy]ethyletheru připraveném v referenčním příkladu 3(a) a získá se 6,53 g žádané sloučeniny.
··
- 302 ·· »· 99 • · · · • · · ··· ·»· 999
9 9 9 9
9 9 ·9
9 99 9 9 9 • 9 · ·
99 99 99
1) teplota tání 128 až 130 °C
2) -^H-NMR spektrum: δ ppm:
1-H-NMR spektrum (2 70 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2,30 (3H, s), 2,58 (IH, brs), 3,95-3,99 <2H, m), 4,32-4,36 (2H, m) , 7,36-7,48 (3H, m) , 7,59-7,62 (4H, m) , 7,71 (2H, d, J=8,5 Hz) .
Referenční příklad 4
2-[[1-(4-Bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethylmethansulfonát
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 2 za použití 3,20 g 2-((1-(4bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethanolu připraveném v referenčním příkladu 3, 1,49 g methansulfonylchloridu a 1,80 g triethylaminu a získá se 3,80 g žádané sloučeniny.
1) teplota tání 103 až 104 °C
2) '-H-NMR spektrum: δ ppm:
l-H-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2,30 (3H, sj , 3,04 <3H, s), 4,45-4,48 (2H, m),
4,54-4,58 (2H, m), 7,34-7,48 (3H, m), 7,61 (4Ή, d, J=8,5 Hz),
7,73 (2H, d, J=8,5 Hz) .
Referenční příklad 5 ·'·
- 303
Ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2-(fenylamino)propionát (a) Ethyl 3-(4-benzyloxyfenyl)-2-(fenylamino)propionát
Směs 4,00 g ethyl 3 -(4-benzyloxyfenyl)-2methansulfonyloxypropionátu a 5 ml anilinu se míchá při teplotě 110 °C po dobu 24 hodin. Reakční směs se čistí sloupcovou chromatografii na silikagelu (ethylacetát : hexanu = 1:4) a získá se 3,94 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném
chloroformu bylo následuj ící ·.
1,17 (3H, t, J=7 Hz), 3, 00-3,14 (2H, ra) , 4,12 (2H, d,
q, J=l,5, 7 Hz) , 4,30 (IH, t, J = 6 Hz), 5,04 (2H, s), 6,60
(2H, d, J=8 ,5 Hz) , 6,73 (IH, t, J=7,5 Hz), 6,89 (2H, d, J=8,5
Hz), 7,09 ( 2H, d, J=8,5 Hz), 7, 16 (2H, d, J=8,5 Hz),
7,31-7,44 (5H, m) (b) Ethyl 3 -(4-hydroxyfenyl)-2-(fenylamino)propionát
0,80 g 5% palladium-uhlík se přidá ke směsi 3,94 g ethyl 3-(4-benzyloxyfenyl)-2-(fenylamino)propionátu připraveném v referenčním příkladu 5(a), 40 ml ethanolu a 20 ml tetrahydriofuranu a směs se míchá při teplotě 50 °C pod argonem při normálním tlaku 6 hodin. Katalyzátor se odstraní z reakční směsi filtrací a rozpouštědlo se odpaří. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografii na silikagelu (ethylacetát : hexanu = 1:2) a získá se 2,95 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
304
• · · · • · • · « •^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použiti TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,19 (3H, t, J=7 Hz), 3,00-3,13 (2H, m) , 4,13 (2H, q, J=l, 7 Hz), 4,30 (IH, brt, J=6 Hz), 4,88 (IH, brs), 6,60 (2H, d, J=8 Hz), 6,71-6,76 (3H, m), 7,03 (2H, d, J=8 Hz),
7,14-7,20 (2H, m).
Referenční příklad 6
Ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2-(N-fenyl-N-ethylamino)propionát (a) Ethyl 3-(4-benzyloxyfenyl)-2-(N-fenyl-N-ethylamino)propionát
Reakce a následné zpracováni se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 5(a) za použití 4,5 g ethyl 3-(4-benzyloxyfenyl)-2-methansulfonyloxypropionátu a 5,6 ml N-ethylanilinu a získá se 6,30 g směsi žádané sloučeniny a N-ethylanilinu jako sirupu.
1) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
-^H-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,07 (3H, t, J=7 Hz), 1,14 (3H, t, J=7 Hz), 3,01-3,45 (4H, m), 4,09 (2H, q, J=7 Hz), 4,39 (IH, t, J=7,5 Hz), 5,02 (2H, s) , 6,66-6,75 (3H, m) , 6,87 (2H, d, J=8 Hz), 7,10 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,15-7,25 (2H, m), 7,31-7,44 (5H, m).
(b) Ethyl 3 -(4-hydroxyfenyl)-2-(N-fenyl-N-ethylamino)propionát • ·
- 3 05
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 5 (b) za použití 6,30 g směsi ethyl 3-(4-bebzyloxyfenyl)-2-(N-fenyl-N-ethylamino)propionátu a N-ethylanilinu připraveném v referenčním příkladu 6(a) a získá se 2,37 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,07 (3Ή, t, J=7 Hz), 1,15 (3H, t, J=7 Hz), 3,05 (IH, d, d, J=8, 14 Hz), 3,26 (IH, d, d, J=7,5, 14 Hz), 3,30-3,46 (2H, m), 4,10 (2H, q, J=7 Hz), 4,38 (IH, t, J=8 Hz), 4,75 (IH, br.s), 6,67-6,79 (5H, m), 7,05 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,18-7,26 (2H, m).
Referenční příklad 7
Methyl 3-(4-hydroxyfenyl)- 2 -(fenylthio)propionát (a) Methyl 3 -(4-methoxymethoxyfenylj-2-(fenylthio)propionát
Roztok 15 ml Ν,Ν-dimethylformamidu obsahující 745 mg methyl 3-(4-methoxymethoxyfenyl)-2-methansulfonyloxypropionátu, 310 mg thiofenolu a 390 mg uhličitanu draselného se míchá při teplotě 50 °C po dobu 0,5 hodiny a k reakční směsi se přidá ethylacetát a voda. Potom se ethylacetátová vrstva oddělí a suší se nad bezvodým síranem hořečnatým. Ethylacetátová vrstva se koncentruje za sníženého tlaku a zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu (ethylacetát:hexanu = 1:4) a získá se 698 mg žádané sloučeniny jako sirup.
1) -^H-NMR spektrum: δ ppm:
·· ·· > · * <
) · · · • · · · 4 • · 4 ·· ··
306 4H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
3, 00 (IH, d, d, J=6,5, 14 Hz) , 3,15 (IH, d, d, J=9, 14
Hz) , 3,47 (3H, s), 3,59 (3H, s), 3,86 (IH, d, d, , J= =6,5 Hz),
5,15 (2H, S) , 6,94 (2H, d, J=8,5 Hz ) , 7,10 (2H, d, J=8,5 Hz),
7,29- -7,33 (3H, m), 7,40-7,45 (2H, m) .
(b) Methyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2-(fenylthio)propionátu
Roztok 689 mg methyl3-(4-methoxymethoxyfenyl)-2(fenylthio)propionátu připraveného v referenčním příkladu 7(a) ve 3 ml směsi 4N chlorovodíku a dioxanu se míchá pří teplotě místnosti 0,5 hodin a potom se směs koncenruje za sníženého tlaku. Zbytek se rozpustí v ethylacetátu a vodě a ethylacetátová vrstva se oddělí a suší nad bezvodým síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se odpaří a získá se 595 mg žádané sloučeniny jako sirup.
1) 4H-NMR spektrum: δ ppm;
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
2,99 (IH, d, d, J=6,5, 14 Hz), 3,12 (IH, d, d, J=9, 14 Hz), 3,58 (3H, s), 3,86 (IH, d, d, J=6,5, 9 Hz), 4,97 (IH, br s), 6,72 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,05 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,23-7,34 (3H, m), 7,40-7,45 (2H, m).
Referenční příklad 8
Ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2-pyrrolylpropionát • · • · ·· ·
- 307 (a) Ethyl 3-(4-benzyloxyfenyl)-2-pyrrolylpropionát
3,30 g 1,4-dichlor-l,4-dimethoxybutanu se přidá k roztoku 3,30 g ethyl 3 -(4-benzyloxyfenyl)-2-aminopropionátu v 80 ml dichlormethanu a ke vzniklé směsi se přidá 20 g Amberlistu A-21 a potom se směs míchá při teplotě místnosti 18 hodin. Po skončení reakce se reakční směs odfiltruje. Filtrát se koncentruje a zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (ethylacetát : hexanu = 1:5), a získá se 1,00 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) 1H-NMR spektrum: ó ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,19 (3H, t, J=7 Hz), 3,19 (IH, d, d, J=8,5, 14 Hz), 3,34 (IH, d, d, J=7, 14 Hz), 4,14 (2H, q, J=7 Hz), 4,68 (IH, d, d, J=7, 8,5 Hz), 5,01 (2H, s) , 6,15 (2H, t, J=2 Hz), 6,73 (2H, t, J=2 Hz), 6,84 (2H, d, J=8,5 Hz), 6,94 (2H, d, J=8,5
Hz), 7,28-7,43 (5H, m).
(b) Ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2-[N-(fenyl)éthylamino]propionát
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 5(b) za použití 1,00 g ethyl 3 -(4-benzyloxyfenyl)-2-pyrrolylpropionátu připraveném v referenčním příkladu 8(a) a 0,12 g 5% systému palladium-uhlík a získá se 0,71 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném • · φ ·
308 • · chloroformu bylo následující:
1,20 (3H, t, J=7 Hz) , 3,18 (IH, d, d, J=8,5, 14 Hz),
3,33 (IH, d, d, J=7, 14 Hz) , 4,15 (2H, q, J=7 Hz), 4,67 (IH,
d, d, J=7, 8,5 Hz), 4,80 (IH, s) , 6,14 (2H, t, J=2 Hz), 6,71
(2H, d, J=8,5 Hz), 6,72 (2H, d, J= 2 Hz) , 6,88 (2H, d, J=8,5
Hz) .
Referenční příklad 9
Ethyl 2-(N,N-diethylamino)-3-(4-hydroxyfenyl)propionát
0,3 ml kyseliny octové a 0,5 ml acetaldehydu se přidá k roztoku 491 mg hydrochloridu ethylesteru DL-tyrosinu v 5 ml methanolu. Potom se přidá za chlazení ledem kyanborohydrid (126 mg) a směs se míchá při teplotě místnosti 2 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs koncentruje. Zbytek se rozpustí v ethylacetátu a ethylacetátová vrstva se oddělí. Extrakt se promyje vodným roztokem hydtogenuhličitanu sodného, suší se nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentruje se za sníženého tlaku. Zbytek se čistí sloupcovou chromatogrfaii na silikagelu (methanol : dichlormethan =
1:20) a získá se 420 mg žádané sloučeniny jako sirup.
1) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
Lei-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném
chloroformu bylo následuj ící:
1,02 (6H, t, J=7 Hz), 1,16 (3H, t, J=7 Hz), 2,53 (2H,
sextet, J = 7 Hz) , 2,79 (2H, sextet, J=7 Hz ) , 2, 81 (IH, d, d,
J=6, 13,5 Hz ) , 2, ,99 (IH, d, d, J=9 , 13, ,5 Hz) , 3,55 (IH, d, d,
J=6,9 Hz), 4,02-4,11 (2H, m), 6,72 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,02 (2H, d, J=8,5 Hz).
• · ·
- 309
Referenční příklad 10
Ethyl 2-N-(terč.butoxykarbonyl)ethylamino-3-(4-hydroxyfenyl)propionát (a) Ethyl 2-ethylamino-3-(4-hydroxyfenyl)propionát
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 9 za použití 983 mg hydrochloridu ethylesteru D,L-tyrosinu, 0,26 ml acetaldehydu a 100 mg kyanborohydridu sodného a získá se 515 mg žádané sloučeniny jako sirup, který brzo krystaluje.
1) teplota tání 87 až 89°C
2) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,08 (3H, t, J=7 Hz), 1,18 (3H, t, J=7 Hz), 2,48-2,72 (2H, m), 2,82-2,96 (2H, m), 3,50 (IH, t, J=7 Hz), 4,11 (2H, q, J=7 Hz), 6,68 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,01 (2H, d, J=8,5 Hz).
(b) Ethyl 2-N-(terc.butoxykarbonyl)ethylamino-3-(4hydroxyfenyl)propionát mol triethylaminu se přidá po kapkách za chlazení ledem k roztoku 569 mg ethyl 2-ethylamino-3-(4-hydroxyfenyl)propionátu připraveném v referenčním příkladu 10(a), 785 mg di-terc.butyldikarbonátu v 10 ml dichlormethanu, a směs se míchá při teplotě místnosti 4 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs koncentruje. Zbytek se rozpustí v ethylacetátu a vodě a ethylacetátová vrstva se oddělí. Extrakt se suší nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentruje se za sníženého
310 « · · · ·· ·♦ • · · « ·· · · · · · · • · · · · ♦ · · • ·· · ······ · • · · · · · · ··· ··· ··· ··· ·· ·· tlaku. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu (ethylacetát : hexanu =1:2) a získá se 663 mg žádané sloučeniny jako sirup.
1) 4H-NMR spektrum: δ ppm:
4H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
0,90 (3Ή, brt, J=7 Hz), 1,21-1,31 (3H, m), 1,45 (9H, s), 3,15-3,37 (IH, m), 3,08 (IH, d, d, J=10, 14 Hz), 3,15-3,37 (IH, m), 3,24 (IH, d, d, J=5, 14 Hz), 3,85-4,30 (3H, m) , 6,76 (2H, š d, J=8,5 Hz), 7,00-7,11 <2H, m).
Referenční příklad 11
Ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2-(methylthio)propionát (a) Ethyl 3-(4-methoxymethoxyfenyl)-2-methylthiopropionát
Roztok 17,2 g ethyl 3-(4-methoxymethoxyfenyl)-2methansulfonyloxypropionátu,. 4,20 g thiomethoxidu sodného v 300 ml Ν,Ν-dimethylformamidu se míchá při teplotě 50 °C po dobu 1,5 hodiny. Po skončení reakce se přidá k reakční směsi ethylacetát a voda. Potom se ethylacetátová vrstva oddělí a suší se nad bezvodým síranem hořečnatým. Takto získaný extrakt se koncentruje a zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu (ethylacetát : hexanu = 1:4) a získá se 11,37 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) 4H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
311 • « ♦ · • ··· · * • · 9
1,22 (3H, t, J=7 Hz), 2,17 (3H, s) , 2,91 (IH, d, d, J=6,5, 14 Hz), 3,15 (IH, d, d, J=9, 14 Hz), 3,41 (IH, d, d, J=6,5, 9 Hz), 3,47 (2H, s), 4,09-4,23 (2H, m), 5,15 (3H, s), 6,96 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,13 (2H, d, J=8,5 Hz).
(b) Ethyl 3 -(4-hydroxyfenyl)-2 -(methylthio)propionát
Reakce a následné zpracování se provedeou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 7(b) za použití 2,01 g ethyl 3-(4-methoxymethoxyfenyl)-2-(methylthio)propionátu připraveném v referenčním přikladu 11(a) a 11 ml 4N chlorovodíku v dioxanu a získá se 1,70 g žádané sloučeniny.
1) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,22 (3H, t, J=7,5 Hz), 2,17 (3H, s), 2,89 (IH, d, d,
J=6,5, 14 Hz), 3,13 (IH, d, d, J=9, 14 Hz), 3,41 (IH, d, d, J=6,5, 14 Hz), 4,09-4,20 (2H, m), 5,05 (IH, s), 6,74 (2H, d, J=8,5Hz), 7,07 (2H, d, J=8,5 Hz).
Referenční příklad 12
Ethyl 2-(4-hydroxybenzylj-5-fenylvalerát (a) Diethyl 2-(4-benzyloxybenzyl)-2-(3-fenylpropyl)malonát
0,48 g hydridu sodného (55% olejová suspenze) se přidá ke směsi 2,78 g diethyl 2-(3-fenylpropyl)malonátu, 20 ml toluenu a 10 ml N,N-dimethylacetamidu a vzniklá směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 30 minut. Potom se k reakční směsi přidá 2,45 g 4-benzyloxybenzylchloridu a směs se míchá
312 při teplotě místnosti 30 minut a potom při teplotě 60 °C po dobu 30 minut. Po skončení reakce se přidá k reakční směsi ethylacetát a voda a ethylacetátová vrstva se odpaří. Takto získaný extrakt se suší nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentruje se. Zbytek se zpracuje sloupcovou chromatografií na silikagelu (ethylacetát : hexanu = 1:9) a získá se 3,91 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,21 <6H, s) , 1,57-1,66 (2H, m) , 1,76-1,85 (2H, m),
2, 61 (2Ή, t, J=6, 5 Hz) , 3,14 (2H, s ) , 4, 15 (4H, d, q, J=l,5,
7 Hz) , 5,01 (2H, s) , 6, 79 (2H, d, J; = 8, 5 Hz), 6,89 (2Ή, d,
J=8,5 Hz), 7,15-7,44 (TOH, m) .
(b) Ethyl 2-(4-benzyloxybenzyl)-5-fenylvalerát
2,00 g hydroxidu draselného se přidá ke směsi 3,91 g diethyl 2-(4-benzyloxybenzyl)-2-(3-fenylpropyl)malonátu připraveném v referenčním příkladu 12(a), 30 ml 2-methoxyethanolu a 3 ml vody a vzniklá směs se míchá na olejové lázni při teplotě 130 °C po dobu 1,5 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs koncentruje, ke koncentrované směsi se přidá voda a ethylacetát a potom se přidá do kyselé reakce 6N kyselina chlorovodíková. Potom se ethylacetátová vrstva oddělí, promyje se vodným roztokem NaCl a suší se nad bezvodým síranem hořečnatým a následuje koncentrace. Vzniklý sirup se rozpustí v 20 ml xylenu a směs se míchá jednu hodinu a koncentruje se. Sirupovitá 2-(4-benzyloxybenzyl)-5-fenylvalerová kyselina se rozpustí v 40 ml ethanolu a přidá se 1 ml konc. kyseliny sírové. Vzniklá směs se míchá při teplotě 80 °C po dobu 3 hodin a potom se nechá stát při teplotě to to « · « to ’ • · <
• to ··
- 313 místnosti 16 hodin. Reakční směs se koncentruje a zbytek se rozpustí v ethylacetátu a vodě a následuje oddělení ethylacetátové vrstvy. Takto získaný extrakt se suší nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentruje se a získá se 3,32 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) -Lh-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,13 (3H, t, J=7 Hz), 1,50-1,80 (4Ή, m), 2,53-2,71 (4H, m), 2,82-2,90 (IH, m), 4,04 (2H, q, J=7 Hz), 5,04 (2H, s), 6,87 (2H, d, J-8,5 Hz), 7,05 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,10-7,44 (10H, m).
(c) Ethyl 2-(4-hydroxybenzyl)-5-fenylvalerát
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 5(b) za použití 3,32 g ethyl 2 -(4-benzyloxybenzyl)-5-fenylvalerátu připraveném v referenčním příkladu 12(b) a 0,4 g 5% palladia na uhlí a získá se 2,56 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,14 (3H, t, J=7 Hz) , 1,50 -1,75 (4H, m), 2,53-2, 71
(4H, m) , 2,78-2, 87 (IH, m) , 4,05 (2H, q, J=7 Hz) ' , 6,70 (2H,
d, J = -8,5 Hz) , 6, 98 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,12-7,29 (5H, m)
Referenční příklad 13
0 00
000 0 0
0 0
00
314 • 0 • ··♦
Ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2-fenoxypropionát (a) Diethyl 2-(4-benzyloxybenzyl)-2-fenoxymalonát
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 12(a) za použití 2,81 g diethylfenoxymalonátu, 2,59 g 4-benzyloxybenzoylchloridu a 530 mg hydridu sodného (55% olejová suspenze) a získá se 3,10 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) 1H-NMR spektrum: δ ppm:
•^H-NMR spektrum (2 70 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,12 (6H,t, J=7 Hz), 3,57 (2H, s), 4,15 (4H, q, J=7
Hz), 5,02 (2H, s), 6,84-7,14 (6H, m), 7,22-7,41 (8H, m).
(b) Ethyl 3-(4-benzyloxyfenyl)-2-fenoxypropionát
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v příkladu 12(b) za použití 3,10 g diethyl
2- (4-benzyloxyfenyl)-2-fenoxymalonátu připraveném v referenčním příkladu 13(a) a 2,10 g hydroxidu draselného a získá se 2,10 g žádané sloučeniny jako sirup přes sirupovitou
3- (4-benzyloxyfenyl)- 2 -fenoxypropionovou kyselinu.
1) ^-H-NMR spektrum: δ ppm:
^H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,18 (3H, t, J=7 Hz), 3,11-3,20 (2H, m), 4,16 (2H, q, ♦ · 4
315
444 444
4
4
4 4 4
444 44 44
J=7 Hz), 4,74 (IH, d, d, J=5,5, 6,5 Hz), 5,04 (2H, s), 6,84 (2H, d, J=8 Hz), 6,91 (2H, d, J=8,5 Hz), 6,92-6,97 (IH, m) , 7,05-7,09 (IH, m) , 7,22 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,20-7,43 (6H, m) .
(c) Ethyl 3-(4-hydroxyfenyl)-2-fenoxypropionát
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 5(b) za použití 2,10 g ethyl 3-(4-benzyloxyfenyl)-2 -fenoxyproponátu připraveném v referenčním příkladu 13 (bj a 0,32 g 5% palladia na uhlíku a získá se 1,01 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
1,19 (3H, t, J-7 Hz), 3,10-3,24 (2H, m) , 4,17 (2H, q, J=7 Hz), 4,74 (IH, d, d, J=6, 7 Hz), 5,00 (IH, s), 6,74 (2H, d, J=8,5 Hz), 6,84 (2H, d, J=8 Hz), 6,95 (IH, t, J=7,5 Hz), 7,16 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,21-7,26 (2H, m).
Referenční příklad 14
Ethyl 2 -(hydroxybenzyl)kaproát (a) Diethyl 2-(4-benzyloxybenzyl)-2-butylmalonát
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 12(aj za použití 2,16 g diethylbutylmalonátu, 2,44 g benzyloxybenzylchloridu a 480 mg hydridu sodného (55% olejová suspenze) a získá se 3,67 g žádané sloučeniny jako krystaly.
1) teplota tání 73 °C
316 to·· • · to toto toto ·· toto ·· to ·· to • ♦····* ·* · · » >·» · to • toto to · · ··· ······ ·* ··
2) ^H-NMR spektrum: δ ppm:
-^H-NMR spektrum (2 70 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
0,91 (3H, t, J=7 Hz), 1,24 (6H, t, J=7 Hz), 1,20-1,38
(4Ή, m) , 1,74-1,80 (2H, m) , 3,18 (2H, s) , 4,11-4,23 (4H, m) ,
5,02 (2H, s) , 6,86 (2H, d, J=8,5 Hz), 6,99 (2H, d, J=8,5 Hz)
7,31 -7,44 (5H, m).
(b) Ethyl 2 -(4-benzyloxybenzyl)kaproát
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 12 (b) za použití 3,60 g diethyl 2-(4-benzyloxybenzyl)-2-butylmalonátu připraveném v referenčním příkladu 14(a) a 2,00 g hydroxidu draselného a získá se 2,71 g žádané sloučeniny jako sirup přes krystalickou 2 -(4-benzyloxybenzyl)kaprovou kyselinu.
1) 4H-NMR spektrum: δ ppm:
•^H-NMR spektrum (270 MHz) , stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
0,87 (3H, t, J=7 Hz), 1,14 (3H, t, J=7 Hz), 1,20-1,7
(6H, m) , 2,51-2,72 (2H, m) , 2,85 (IH, d, d, J=8,5, 13,5 Hz)
4,05 (2H, q, J=7 Hz), 5, ,03 (2H, s), 6, 88 (2H, d, J: =8,5 Hz),
7,07 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,31-7,45 (5H, m)
(c) Ethyl 2 -(4-hydroxybenzyl)kaproát
Reakce a následné zpracování se provedou podle postupu popsaném v referenčním příkladu 5(b) za použití 2,71 g ethyl fr frfrfr * frfrfr · fr
317
9 999
99
2-(4-benzyloxybenzyl)kaproátu připraveném v referenčním příkladu 14(b) a 0,40 g 5% palladia na uhlíku a získá se 1,90 g žádané sloučeniny jako sirup.
1) -Lh-NMR spektrum: δ ppm:
1H-NMR spektrum (270 MHz), stanoveno za použití TMS (tetramethylsilanu) jako vnitřního standardu v deuterovaném chloroformu bylo následující:
0,87 (3H, t, J=7 Hz), 1,16 (3H, t, J=7 Hz), 1,20-1,35 (4H, m) , 1,40-1,70 (2H, m) , 2,53-2,72 (2H, m) , 2,84 (IH, d, d, J=8,5, 13,5 Hz), 4,06 (2H, q, J=7 Hz), 4,93 (IH, s), 6,72 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,02 (2H, d, J=8,5 Hz).
Zkušební příklad
Účinek na snížení glukózy v krvi (metoda 1) mg/kg každé sloučeniny se vmíehá do rozpouštědla obsahujícího v poměru 1:1 polyethylenglykol 400 a 0,5% hmotn./objem, karboxymethylcelulózu ve fyziologickém roztoku a orálně se podá hyperglykemickým samcům KK myší tělesné hmotnosti 40 g nebo výše. Zvířata se potom dobře krmí po dobu 18 hodin. Potom se odeberou vzorky z kaudální vény bez anestezie a následuje stanovení hladiny glukózy v krvi za použití analyzátoru glukózy (GL-101: Mitsubishi Chemical Corp.).
Rychlost snížení hladiny glukózy v krvi se počítá podle následující rovnice:
Rychlost snížení glukózy = [(hladina glukózy skupiny zvířat, kterým bylo podáno rozpouštědlo - hladina glukózy skupiny zvířat, kterým byla • fe fefe
318
podána sloučenina obecného vzorce I / hladina glukózy skupiny zvířat, kterým bylo podáno rozpouštědlo] x 100
Získané výsledky Tabulka 69 jsou uvedeny v tabulce 69.
Testovaná sloučenina Rychlost snížení glukózy v krvi (%)
Sloučenina příkladu 2 21,9
Sloučenina příkladu 4 *20,2
Sloučenina příkladu 10 24,1
Sloučenina příkladu 16 26,9
* Označuje rychlost snížení glukózy v krvi tři hodiny po podání testované sloučeniny.
Z tabulky 69 vyplývá, že sloučeniny podle vynálezu mají vynikající účinek na snížení glukózy.
Účinek na snížení glukózy v krvi (metoda 2)
Každá testovaná sloučenina se smíchala s práškovou potravou F-2 (farmy Funabashi) v poměru 0,01 % (okolo 10 mg/kg/den). Směs se podávala orálně hyperglykemickým samcům KK myší mající tělesnou hmotnost 40 g nebo více po dobu tří dnů. Jako kontrola byly použity myši, kterým byla podávána pouze prášková strava. Potom byly odebrány vzorky krve z kaudální vény bez anestezie a hladina glukózy v krevní plazmě získané odstředěním se měřila za použití Glucorotoru F (A & T Corp.).
Rychlost snížení glukózy v krvi se počítala podle
319
následující rovnice:
Rychlost snížení glukózy v krvi (%) = [(úroveň glukózy kontrolní skupiny - úroveň glukózy skupiny, které byla podána testovaná sloučenina / úroveň glukózy kontrolní skupiny] x 100
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 70.
Tabulka 70
Testovaná sloučenina Rychlost snížení glukózy v krvi (%)
Sloučenina příkladu 18 20,4
Sloučenina přikladu 20 47,0
Z tabulky 70 vyplývá, že sloučeniny podle vynálezu mají vynikající účinek na sníženi glukózy.
Preparativní příklady (1) Kapsle
Sloučenina příkladu 2 10 mg
Laktóza 110 mg
Kukuřičný škrob 58 mg
Stearát hořečnatý 2 mg
180 mg
Prášky jednotlivých složek uvedené shora se dobře smíchají a protlačí se přes síto 60 mesh (standard mesh byl založen Tylerem). 180 mg takto získaného prášku se odváží a plní se do želatinových kapslí (č. 3) k přípravě kapslí.
• ·
- 320 (2) Tableta
Sloučenina příkladu 2 10 mg
Laktóza 85 mg
Kukuřičný škrob 34 mg
Jemně krystalická celulóza 20 mg
Stearát hořečnatý 1 mg
150 mg
Prášky jednotlivých složek uvedené shora se dobře smíchají a lisují se na tablety o hmotnosti 150 mg. Je-li to nezbytné, tablety se mohou potáhnout cukrem nebo filmem.
(3) Granule
Sloučenina příkladu 2 10 mg
Laktóza 839 mg
Kukuřičný škrob 150 mg
Hydroxyp ropy1ce1u1óz a 1 mg
100 mg
Prášky jednotlivých složek uvedené shora se dobře smíchají a zvlhčí se a následuje granulace za použití bubnového granulátoru a sušení získaných granulí.
Průmyslová využitelnost
Deriváty fenylkarboxylové kyseliny, jejich farmaceuticky přijatelné soli nebo jejich farmaceuticky přijatelné estery jsou užitečné jako činidla pro léčení nebo prevenci řady chorob. Příklady takových chorob zahrnují hyperlipemii, hyperglykemii, stav zhoršené snášenlivosti glukózy, stav non-IGT odolnému k inzulínu, hypertenze, ·· ·
- 321 ··· <··· ·· ·
444 4 • · · · 4 4 44 • 4·· 4 4
4 4
44 44 osteoporóza, pankreatitida, diabetické komplikace, arterioskleróza, zákal, gestatační diabet, polycystický syndrom vaječníku, zánětlivé nemoci, psoriáza, astma, arterioskleróza, autoimunní nemoci apod.

Claims (31)

1. Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, kde
R1 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku,
R2 znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 6 atomy uhlíku,
R3 znamená (i) atom vodíku, (ii) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (iii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) atom halogenu, (vi) nitroskupinu, (vii) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (viii) arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále nebo (ix) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty oi uvedené dále v arylové části,
Z znamená jednoduchou vazbu nebo alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
323
W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) hydroxylovou skupinu, (iii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) aminoskupinu, (vi) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vii) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (viii) N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku a která obsahuje 1 až 3 substituenty a uvedené dále, (ix) arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty oi uvedené dále, (x) aryloxylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty « uvedené dále v arylové části, (xi) arylthiovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty oi uvedené dále v arylové části, (xii) arylaminovou skupinu obsahující 6 áž 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty α uvedené dále v arylové části, (xiii) áralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty a uvedené dále v arylové části, (xív) aralkyloxylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty a uvedené dále v arylové části, (xv) aralkylthioskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty α uvedené dále v arylové části, (xvi) aralkylaminoskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty a uvedené dále v arylové části, (xvii) 1-pyrrolylovou skupinu, (xviii) l-pyrrolidinylovou skupinu, (xix) 1-imidazolylovou skupinu (xx) piperidinovou skupinu nebo (xxi) morfolinovou skupinu,
X znamená arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů • 4
- 324 uhlíku, která může mít 1 až 3 substituenty a uvedené dále, nebo 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou skupinu, která může mít 1 až 3 substituenty a uvedené dále, obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru obsahující atomy kyslíku, dusíku a síry, substituent a znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alifatickou acyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) alkylendioxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vii) aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (viii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (ix) alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (x) atom halogenu, (xi) nitroskupinu, (xii) dialkylaminoskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, přičemž alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (xiii) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (xiv) arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xv) aryloxyskupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, • ·
I « • to
325 to to to to • · • · ·· halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvi) arylthioskupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s l až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvii) arylsulfonylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem š 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xviii) arylsulfonylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku (arylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku a atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), (xix) 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, (xx) 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou oxyskupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, (xxi) 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou thioskupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, (xxii) 5- až 10-člennou
326 monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou sulfonylovou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry, (xxiii) 5- až 10-člennou monocyklickou nebo bicyklickou heteroaromatickou sulfonylaminovou skupinu obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze souboru, který zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry (atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku) a
Y znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu vzorce >N-R4 (kde R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku nebo přímou nebo rozvětvenou alifatickou acylovou skupinu nebo aromatickou acylovou skupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku), jejich farmakologický přijatelné soli nebo farmaceuticky přijatelné estery.
2. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologický přijatelné soli nebo farmakologický přijatelné estery podle nároku 1, kde R1 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku.
3. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologický přijatelné soli nebo farmakologický přijatelné estery podle nároku 1, kde R1 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku.
4. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologický přijatelné soli nebo farmakologický přijatelné estery podle nároku 1, kde R1 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s jedním nebo dvěma atomy uhlíku.
• · · · • · • * <
327
5. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde R1 znamená alkylovou skupinu s jedním nebo dvěma atomy uhlíku.
6. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky .n přijatelné estery podle nároku 1, kde R£ znamena alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 5 atomy uhlíku.
7. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde R znamena alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 4 atomy uhlíku.
8. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde R znamena ethylenovou, trimethylenovou nebo methylethylenovou skupinu.
9. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde R2 znamená ethylenovou skupinu.
10. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde R znamena atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku nebo atom halogenu.
328
11. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde R znamena atom vodíku.
12. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde X znamená arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, která může obsahovat l až
3 substituenty a uvedené dále nebo 5- až 10-člennou heteroaromatickou skupinu (monocyklickou nebo bicyklickou) obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny, která zahrnuje atomy kyslíku, dusíku a síry a která může obsahovat 1 až 3 substituenty οι uvedené dále, substituent a znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alkanoyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) alkylendioxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vii) aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (viii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (ix) alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (x) atom fluoru, (xi) atom chloru, (xii) atom bromu, (xiii) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (xiv) fenylovou skupin (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xv) fenoxyskupinu (fenylová část může být substituována
329 alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvi) fenylthioskupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s l až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvii) fenylsulfonylovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xviii) fenylsulfonylaminovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku a atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), (xix) furyl, (xx) thienyl, (xxi) oxazolyl, (xxiij isoxazolyl, (xxiii) thiazolyl, (xxiv) pyridyl, (xxv) pyridyloxy, (xxvi) pyridylthio, (xxvii) pyridylsulfonyl, (xxviii) imidazolylovou skupinu (atom dusíku kruhu může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku a (xxix) pyridylsulfonylaminovou skupinu (atom dusíku aminové části
330 • ♦ ···♦··
9 9 · · ·*···· · • · 9 9 · · · ··· »·· ··· ··· 9· 99 může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku).
13. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde X znamená fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, indolylovou skupinu, chinolylovou skupinu nebo isochinolylovou skupinu a tyto skupiny mohou obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále, substituent a znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem ε 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alkanoyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) methylendioxyskupinu, (vii) aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (viii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (ix) alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (x) atom fluoru, (xij atom chloru, (xii) atom bromu, (xiii) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (xiv) fenylovou skupin (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluor nebo methylendioxyskupinou), (xv) fenoxyskupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluor nebo methylendioxyskupinou) (xvi) fenylthioskupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluor nebo methylendioxyskupinou), (xvii) fenylsulfonylovou skupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluor nebo methylendioxyskupinou), (xviii) fenylsulfonylaminovou skupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl,
331 ·· • · ♦ * • ♦ ·· ·· · 9 9
9 9 9
99 9· methoxy, fluor a methylendioxyskupinou a atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), (xix) furyl, (xx) thienyl, (xxi) oxazolyl, (xxii) isoxazolyl, (xxiii) thiazolyl, (xxiv) pyridyl, (xxv) pyridyloxy, (xxvi) pyridylthio, (xxvii) pyridylsulfonyl, (xxviii) imidazolylovou skupinu (atom dusíku kruhu může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku a (xxix) pyridylsulfonylaminovou skupinu (atom dusíku aminové části být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku).
14. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde X znamená fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, indolylovou skupinu, chinolylovou skupinu nebo isochinolylovou skupinu a tyto skupiny mohou obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále, substituent a znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alkanoyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) methylendioxyskupinu, (vii) benzyloxyskupinu, (viii) fenethyloxyskupinu, (ix) naftylmethoxyskupinu, (x) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (xi) alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (xii) atom fluoru, (xiii) atom chloru, (xiv) atom bromu, (xv) benzylovou skupinu, (xvi) fenylovou skupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluor nebo ♦ » ·· ♦ ·· · · · • · ♦ • ·· ··
332 • * * * methylendioxyskupinou), (xvii) fenoxyskupinu (fenylová část může být substituována methyl, trifluormethyl, methoxy, fluoro nebo methylendioxyskupinou) (xviii) fenylthioskupinu, (xix) fenylsulfonylovou skupinu, (xx) fenylsulfonylaminovou skupinu, (xxi) N-methylsulfonylaminovou skupinu, (xxii) furyl, (xxiii) thienyl, (xxiv) oxazolyl, (xxv) isoxazolyl, (xxvi) thiazolyl, (xxvii) pyridyl, (xxviii) pyridyloxy, (xxix) pyridylthio, (xxx) pyridylsulfonyl, (xxxi) pyridylsulfonylaminovou skupinu, (xxxii)
N-methylpyridylsulfonylaminovou skupinu a (xxxiii) imidazolylovou skupinu (atom dusíku kruhu může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku).
15. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde X znamená fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, pyridylovou skupinu, indolylovou skupinu, chinolylovou skupinu nebo isochinolylovou skupinu a tyto skupiny mohou obsahovat jeden nebo dva substituenty o/ uvedené dále, substituent a znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, methylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy fluoru, hydroxyskupinu, alkanoyloxyskupinu obsahující jeden až dva atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, methylendioxyskupinu, benzyloxyskupinu, alkylthioskupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, benzyl, fenyl, 4-methylfenyl, 4-trifluormethylfenyl, 4-methoxyfenyl,
4 - fluorfenyl, 3,4-methylendioxyfenyl, fenoxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenylsulfonylaminovou skupinu, N-methylfenylsulfonylaminovou skupinu, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl,
0* 00
0 0 ·
0 00
00 0 0 0
0 0 0
00 00
333
00 * ♦·· ··· 000
N-methylimidazolyl, pyridyl, pyridyloxyskupinu, pyridylthioskupinu, pyridylsulfonylovou skupinu, pyridylsulfonylaminovou skupinu a N-methylpyridylsulfonylaminovou skupinu.
16. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde X znamená fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, pyridylovou skupinu, chinolylovou skupinu nebo isochinolylovou skupinu a tyto skupiny mohou obsahovat jeden substituent o? uvedený dále, substituent a znamená methyl, ethyl, isopropyl, trifluormethy1, hydroxy, acetoxy, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methylendioxy, benzyloxy, alkylthioskupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio, pyridylsulfonyl, pyridylsulfonylamino a N-methylpyridylsulfonylaminovou skupinu.
17. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle nároku 1, kde X znamená fenylovou skupinu, která může obsahovat jeden substituent ot uvedený dále, substituent ot znamená methyl, hydroxy a acetoxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylovou skupinu, nebo
ΦΦΦ
334 • · φ φ φ φ φ φ φφφ φφφ φφφ φφφ φφφ φφ φφ
X znamená pyridylovou skupinu, která může obsahovat jeden substituent ot uvedený dále, substituent ot znamená methoxy, ethoxy, isopropoxy a benzyioxyskupinu, alkylthioskupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino a
N-methylfenylsulfonylaminovou skupinu.
18. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologický přijatelné soli nebo farmakologický přijatelné estery podle nároku 1, kde X znamená fenylovou skupinu, která může obsahovat substituent ot uvedený dále, substituent ot znamená hydroxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, pyridyl, pyridyloxy a pyridylthioskupinu.
19. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologický přijatelné soli nebo farmakologický přijatelné estery podle nároku 1, kde Y znamená atom kyslíku nebo síry nebo skupinu vzorce >-R4 (kde R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkanoylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 5 atomy uhlíku).
20. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologický přijatelné soli nebo farmakologický přijatelné estery podle nároku 1, kde Y znamená atom kyslíku.
21. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologický přijatelné soli nebo farmakologický přijatelné estery, podle nároku 1, kde Z znamená jednoduchou vazbu nebo alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku.
335 • · 9 9 99 99
99 99 99 99 9 9 9 9
99 9 9 9 9 99
9 9 9 9 9 9 999 9 9
9 9 9 9 9 9 9
999 999 999 999 99 99
22. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde Z znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku.
23. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde Z znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s jedním nebo dvěma atomy uhlíku.
24. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde Z znamená methylenovou skupinu.
25. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku a která obsahuje 1 až 3 substituenty a uvedené dále, (vii) aryloxylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, (vii) arylthiovou skupinu obsahující 6 až » I
336 ·· · ·
9 9 9
99 99
10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty o? uvedené dále v arylové části, (ix) arylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až
3 substituenty a uvedené dále v arylové části, (x) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty a uvedené dále v arylové části, (xi) 1-pyrrolylovou skupinu, (xii) 1-pyrrolidinylovou skupinu, (xiii) 1-imidazolylovou skupinu (xiv) piperidinovou skupinu nebo (xv) morfolinovou skupinu, substituent a znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalky!ovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alkanoyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až
4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) alkylendioxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vii) aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (viii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (ix) alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (x) atom fluoru, (xi) atom chloru, (xii) atom bromu, (xiii) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (xiv) fenylovou skupin (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xv) fenoxyskupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 • to ·
33 7 • · ·· • to to· · · · • •to ··· ··· ··· *· ·· atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvi) fenylthioskupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvii) fenylsulfonylovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xviii) fenylsulfonylaminovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku a atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), (xix) furyl, (xx) thienyl, (xxi) oxazolyl, (xxii) isoxazolyl, (xxiii) thiazolyl, (xxiv) pyridyl, (xxv) pyridyloxy, (xxvi) pyridylthio, (xxvii) pyridylsulfonyl, (xxviii) imidazolylovou skupinu (atom dusíku kruhu může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku a (xxix) pyridylsulfonylaminovou skupinu (atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku).
26. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I,
338 • fr · · frfr ♦ · • · · · · · frfr · fr· · • fr · · fr··· • ·· · ···«··· • · · · fr · · ·«· frfrfr ··· ··· frfr frfr jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové Skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku a která obsahuje v arylové části 1 až 3 substituenty ot uvedené dále, (vii) aryloxylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty o? uvedené dále v arylové části, (viii) arylthiovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, (ix) arylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty ot uvedené dále v arylové části, (x) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty oí uvedené dále v arylové části nebo (xi) 1-pyrrolylovou skupinu, substituent ot znamená hydroxyskupinu, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, pyridyi, pyridyloxy a pyridyithioskupinu.
27. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku,
- 339 (iv) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, (vii) fenoxyskupinu, (viii) fenylthioskupinu, (ix) fenylaminoskupinu, (x) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 10 atomů uhlíku, (xi) 1-pyrrolylovou skupinu, (xii) 1-pyrrolidinylovou skupinu nebo (xiii) 1-imidazolylovou skupinu.
28. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde W znamená (i) propylovou nebo butylovou skupinu, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminoskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (v) diethylaminovou skupinu, (vi) N-fenyl-N-ethylaminovou skupinu, (vii) fenoxyskupinu, (viii) fenylthioskupinu, (ix) fenylaminovou skupinu, (x) 3-fenylpropylovou skupinu, (xi)
4-fenylbutylovou skupinu nebo (xii) 1-pyrrolylovou skupinu.
29. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde W znamená butyl, ethoxy, methylthio, ethylamino, diethylamino,
N-fenyl-N-ethylamino, fenoxy, fenylthio, fenylamino,
3-fenylpropyl nebo 1-pyrrolylovou skupinu.
30. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo fa armakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde W znamená butyl, ethoxy,
34 0 • · » · 4 4
49 44 44 94 4 4 9 4
9 4 4 4 4 4 44
4 4 4 4 4 4 444 4 4
4 4 9 4 4 4 4
444 444 444 444 44 94 methylthio, ethylamino, fenoxy, fenylthio, fenylamino nebo 3-fenylpropylovou skupinu.
31. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde R1 je atom vodiku nebo alkylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku,
R je alkylenova skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 5 atomy uhlíku,
R3 je atom vodíku, alkylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s jedním nebo dvěma atomy uhlíku, alkylthioskupina s jedním nebo dvěma atomy uhlíku nebo atom halogenu,
Z je jednoduchá vazba nebo alkylenová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku,
W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku a která obsahuje v arylové části 1 až 3 substituenty a uvedené dále, (vii) aryloxylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a
341 • · • * • · ·· • ···· · • · · • toto toto uvedené dále v arylové části, (viii) arylthiovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, (ix) arylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, (x) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty ot uvedené dále v arylové části, (xi) 1-pyrrolylovou skupinu, (xii) 1-pyrrolidinylovou skupinu, (xiii) 1-imidazolylovou skupinu (xiv) piperidinovou skupinu nebo (xv) morfolinovou skupinu,
X znamená arylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty ot uvedené dále nebo 5- až 10- člennou heteroaromatickou skupinu (monocyklickou nebo bicyklickou) obsahující 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny obsahující atomy kyslíku, dusíku a síry a která může obsahovat 1 až 3 substituenty ot uvedené dále, substituent ot uvedený dále znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) halogenalkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) hydroxylovou skupinu, (iv) alkanoyloxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) alkýlendioxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (vii) aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (viii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (ix) alkylsulfonylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, (x) atom fluoru, (xi) atom chloru, (xii) atom bromu, (xiii) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, (xiv) fenylovou skupin (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, ··· ·
342 halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyškupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xv) fenoxyskupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyškupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvi) fenylthioskupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyškupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xvii) fenylsulfonylovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyškupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku), (xviii) fenylsulfonylaminovou skupinu (fenylová část může být substituována alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenovanou alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyškupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo alkylendioxyskupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku a atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), (xix) furyl, (xx) thienyl, (xxi) oxazolyl, (xxii) isoxazolyl, (xxiii) thiazolyl, (xxiv)
343 pyridyl, (xxv) pyridyloxy, (xxvi) pyridylthio, (xxvii) pyridylsulfonyl, (xxviii) imidazolylovou skupinu (atom dusíku kruhu může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku a (xxix) pyridylsulfonylaminovou skupinu (atom dusíku aminové části může být substituován alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku), a
Y znamená atom kyslíku nebo síry nebo skupinu vzorce >N-R4 (kde R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkanoylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 5 atomy uhlíku).
32. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologický přijatelné soli nebo farmakologický přijatelné estery, podle nároku 1, kde R1 znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, o
R znamena alkylenovou skupinu s primym nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 5 atomy uhlíku, i
R znamena atom vodrku,
Z znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku,
W znamená (i) alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, (v) dialkylaminovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem, kde alkylové skupiny jsou stejné ··· «
344 nebo navzájem různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, (vi) N-alkyl-N-arylaminovou skupinu s alkylovou skupinou s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku a která obsahuje v arylové části 1 až 3 substituenty oí uvedené dále, (vii) aryloxylovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty ct uvedené dále v arylové části, (viii) arylthiovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty a uvedené dále v arylové části, (ix) arylaminovou skupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 substituenty ot uvedené dále v arylové části, (x) aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, která může obsahovat 1 až 3 subsituenty ct uvedené dále v arylové části nebo (xi) 1-pyrrolylovou skupinu,
X znamená fenylovou skupinu, která může obsahovat jeden substituent ot uvedený dále, substituent a je vybrán ze skupiny obsahující hydroxyskupinu, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoly, fenylthio, pyridyl, pyridyloxy a pyridylthioskupinu, a
Y znamená atom kyslíku.
33. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde R1 znamená alkylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, o
R znamena ethylenovou skupinu,
R3 znamená atom vodíku,
Z znamená methylenovou skupinu,
345
W znamená (i) propylovou nebo butylovou skupinu, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminoskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (v) diethylaminovou skupinu, (vi)
N-fenyl-N-ethylaminovou skupinu, (vii) fenoxyskupinu, (viii) fenylthioskupinu, (ixj fenylaminovou skupinu, (x) 3-fenylpropylovou skupinu, (xi) 4-fenylbutylovou skupinu nebo (xii) 1-pyrrolylovou skupinu,
X znamená fenylovou skupinu, která může mít jeden substituent a uvedený dále, substituent ca je vybrán ze skupiny obsahující methyl, hydroxy, acetoxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino,
N-methylfenylsulfonylamino, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylovou skupinu, nebo
X znamená pyridylovou skupinu, která může obsahovat jeden substituent a uvedený dále, substituent a je vybrán ze skupiny obsahující methoxy, ethoxy, isopropoxy, benzyloxy, alkylthioskupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino a N-methylfenylsulfonylaminovou skupinu, a
Y znamená atom kyslíku.
34. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologický přijatelné soli nebo farmakologický • · · ·
346 přijatelné estery, podle nároku 1, kde R1 znamená alkylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku, o
R znamena ethylenovou skupinu,
R znamena atom vodíku,
Z znamená methylenovou skupinu,
W znamená (i) propylovou nebo butylovou skupinu, (ii) alkoxyskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iii) alkylthioskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (iv) monoalkylaminoskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 3 atomy uhlíku, (v) diethylaminovou skupinu, (vi)
N-fenyl-N-ethylaminovou skupinu, (vii) fenoxyskupinu, (viii) fenylthioskupinu, (ix) fenylaminovou skupinu, (x) 3-fenylpropylovou skupinu, (xi) 4-fenylbutylovou skupinu nebo (xii) 1-pyrrolylovou skupinu,
X znamená fenylovou skupinu, která může mít jeden substituent a uvedený dále, substituent oi je vybrán ze skupiny obsahující hydroxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, pyridyl, pyridyloxy a pyridylthioskupinu, a
Y znamená atom kyslíku.
35. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde R1 znamená alkylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku,
R znamena ethylenovou skupinu, • · ···· • · · · ···· ·
347
O
R znamena atom vodíku,
Z znamená methylenovou skupinu,
W znamená butyl, ethoxy, methylthio, ethylamino, diethylamino, N-fenyl-N-ethylamino, fenoxy, fenylthio, fenylamino, 3 -fenylpropyl nebo 1-pyrrolylovou skupinu,
X znamená fenylovou skupinu, která může mít jeden substituent ot uvedený dále, substituent cť je vybrán ze skupiny obsahující hydroxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, pyridyl, pyridyloxy a pyridylthioskupinu, a
Y znamená atom kyslíku.
36. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, kde R1 znamená alkylovou skupinu obsahující jeden nebo dva atomy uhlíku,
O
R znamena ethylenovou skupinu,
R znamena atom vodíku,
Z znamená methylenovou skupinu,
W znamená butyl, ethoxy, methylthio, ethylamino, fenoxy, fenylthio, fenylamino nebo 3-fenylpropylovou skupinu,
X znamená fenylovou skupinu, která může mít jeden substituent a uvedený dále, substituent a je vybrán ze skupiny obsahující hydroxy, atom chloru, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, pyridyl,
348 ♦ · 9 · 9 9 99
9 9 · 9 9 9 999 9 9
9 9 9 9 9 9 9
999 999 999 999 99 99 pyridyloxy a pyridylthioskupinu, a
Y znamená atom kyslíku.
37. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, vybrané ze souboru, který zahrnuj e:
1) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-(4-bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
2) 2-ethoxy-3 -[4 - [2 - [[ 1- (4 - feny1sulfonylfenyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
3) 2-ethoxy-3-[4- [2- [ [1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
4) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(3-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
5) 2-ethoxy-3-[4-[2- [ [l- [4-(4-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
6) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[l-( 2-fenyl-5-pyridyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
7) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-(2-methoxy-5-pyridyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
8) 2-ethoxy-3-[4- [2- [ [1-(2-ethoxy-5-pyridyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
9) 2-ethoxy-3-[4- [2- [ [1-(2-isopropoxy-5-pyridyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu, fe • fefe ·
349
10) 3-[4-[2-[[l-(2-benzyl-5-pyridyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-ethoxypropionovou kyselinu,
11) 2-methoxy-3-[4-[2-[[l-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
12) 2-propoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
13) 2-isopropoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
14) 2-methylthio-3 -[4-[2 -[[1-[4 -(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
15) 2-ethylthio-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
16) 2-propylthio-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
17) 2-fenylthio-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
18) 3-[4-[2-[[l-(4-bifenylyl)ethyliden]aminoxy)ethoxy]fenyl]-2-(fenylamino)propionovou kyselinu,
19) 2-fenylamino-3-[4 -[2 -[[1-[4 -(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
20) 2-methylamino-3 -[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
21) 2-ethylamino-3 -[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu, ·· • · • ·· · ·
350 • · • ·
22) 2-propylamino-3 -[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
23) 2-isopropylamino-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
24) 2-(N,N-diethylamino)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
25) 3- [4- [2- [ [1-(4-bifenylyl)ethyliden] aminoxy] ethoxy] fenyl]-2-[N-fenyl-N-ethylamino]propionovou kyselinu,
26) 3 -[4 -[2 -[[1-(4-bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-pyrrolylpropionovou kyselinu,
27) 2- (3-fenylpropyl.) -3- [4- [2- [ [1- [4- (2-pyridyl) fenyl] ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
28) 2-(4-fenyIbutyl)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
29) 2-propyl-3-[4-[2- [ [1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
30) 2-butyl-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu, nebo
31) 2-fenoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu.
38. Derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery, podle nároku 1, vybrané ze souboru, který zahrnuj e:
1) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-(4-bifenylyl)ethyliden]aminoxy]► · · « • ·
351
- ··to ♦·· ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
2) 2-ethoxy-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
3) 2-methylthio-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
4) 2-fenylthio-3-[4-(2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
5) 3- [4-[2- [ [1-(4 bifenylyl)ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]-2-(fenylamino)propionovou kyselinu,
6) 2-ethylamino-3-[4-[2-[[1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
7) 2 -(3-fenylpropyl)-3 -[4-[2-[ [ 1 -[4 -(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu,
8) 2-butyl-3 -[4 - [2- [ [1- [4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu, nebo
9) 2-fenoxy-3-[4-[2- [ [1-[4-(2-pyridyl)fenyl]ethyliden]aminoxy]ethoxy]fenyl]propionovou kyselinu.
39. Farmaceutický prostředek pro terapeutické nebo preventivní činidla pro hyperglykémii, vyznačující se t i m, že jako aktivní složku obsahuje derivát fenylalkylkarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jeho farmakologicky přijatelné soli nebo farmakologicky přijatelné estery podle kteréhokoliv nároků 1 až 38.
CZ983180A 1996-04-04 1997-04-01 Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny, způsob jejich přípravy a farmaceutický prostředek, který je obsahuje CZ318098A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8280396 1996-04-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ318098A3 true CZ318098A3 (cs) 1999-01-13

Family

ID=13784577

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ983180A CZ318098A3 (cs) 1996-04-04 1997-04-01 Deriváty fenylalkylkarboxylové kyseliny, způsob jejich přípravy a farmaceutický prostředek, který je obsahuje

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6103907A (cs)
EP (1) EP0916651B1 (cs)
KR (1) KR20000005224A (cs)
CN (1) CN1104413C (cs)
AT (1) ATE252074T1 (cs)
AU (1) AU708919B2 (cs)
CA (1) CA2251468A1 (cs)
CZ (1) CZ318098A3 (cs)
DE (1) DE69725585T2 (cs)
DK (1) DK0916651T3 (cs)
ES (1) ES2207719T3 (cs)
HK (1) HK1020716A1 (cs)
NO (1) NO312664B1 (cs)
NZ (1) NZ332136A (cs)
PT (1) PT916651E (cs)
RU (1) RU2169141C2 (cs)
WO (1) WO1997037970A1 (cs)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6054453A (en) 1997-10-27 2000-04-25 Redd's Research Foundation Tricyclic compounds and their use in medicine process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB2380997B (en) * 1997-10-27 2003-07-02 Reddys Lab Ltd Dr Novel aryl-oxysubstituted alkyl carboxylic acids; process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
AU766831B2 (en) 1998-05-11 2003-10-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
SE9801992D0 (sv) * 1998-06-04 1998-06-04 Astra Ab New 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative I
SE9801990D0 (sv) * 1998-06-04 1998-06-04 Astra Ab New 3-aryl propionic acid derivatives and analogs
GB9821061D0 (en) * 1998-09-28 1998-11-18 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
AU2001288067A1 (en) * 2000-09-21 2002-04-02 Sankyo Company Limited Phenylpropionic acid derivatives
DE60123665T2 (de) * 2000-12-26 2007-08-16 Sankyo Co., Ltd. Medizinische zusammensetzungen mit diuretischem und die insulinresistenz verbesserndem mittel
WO2002087580A1 (fr) * 2001-04-25 2002-11-07 Takeda Chemical Industries, Ltd. Promoteurs d'expression d'abc
WO2003002508A1 (en) * 2001-06-28 2003-01-09 Dr. Reddy's Research Foundation Derivatives of para-ethoxy-phenillactic acid
US20030171377A1 (en) * 2001-08-29 2003-09-11 Bigge Christopher Franklin Antidiabetic agents
US6716842B2 (en) 2002-04-05 2004-04-06 Warner-Lambert Company, Llc Antidiabetic agents
BRPI0408325A (pt) * 2003-03-13 2006-03-21 Ono Pharmaceutical Co compostos derivados de imino éter e medicamentos contendo os compostos como o ingrediente ativo
US7342039B2 (en) * 2003-09-25 2008-03-11 Wyeth Substituted indole oximes
US7420083B2 (en) 2003-09-25 2008-09-02 Wyeth Substituted aryloximes
KR20170062554A (ko) * 2008-12-18 2017-06-07 노파르티스 아게 1-［4-［1-(4-시클로헥실-3-트리플루오로메틸-벤질옥시이미노)-에틸］-2-에틸-벤질］-아제티딘-3-카르복실산의 헤미푸마레이트 염
EP2752660B1 (en) 2013-01-07 2016-08-31 Nxp B.V. Integrated circuit comprising an optical CO2 sensor and manufacturing method
CN110590599B (zh) * 2019-09-30 2022-07-26 大连民族大学 一种群体感应信号分子结构类似物及其制备方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3872113A (en) * 1972-05-30 1975-03-18 Endo Lab Hydroxy- and acetoxy-phthalaldehydric acid, O-(substituted) oximes
JPS5522636A (en) * 1978-08-04 1980-02-18 Takeda Chem Ind Ltd Thiazoliding derivative
JPS6051189A (ja) * 1983-08-30 1985-03-22 Sankyo Co Ltd チアゾリジン誘導体およびその製造法
HU210339B (en) * 1985-05-21 1995-03-28 Pfizer Process for preparing thiazolidinediones and their pharmaceutical compositions haring hypoglycemic effect
ATE186724T1 (de) * 1987-09-04 1999-12-15 Beecham Group Plc Substituierte thiazolidindionderivate
US5089514A (en) * 1990-06-14 1992-02-18 Pfizer Inc. 3-coxazolyl [phenyl, chromanyl or benzofuranyl]-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as hypoglycemic agents
CA2090283A1 (en) * 1992-02-28 1993-08-29 Nobuyuki Hamanaka Phenoxyacetic acid derivatives
IL105191A (en) * 1992-04-04 1998-08-16 Basf Ag Acids and aminooxymethylbenzoic acids and their preparation
GB9311661D0 (en) * 1993-06-05 1993-07-21 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
GB9311644D0 (en) * 1993-06-05 1993-07-21 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
GB9315148D0 (en) * 1993-07-22 1993-09-08 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
WO1996004261A1 (en) * 1994-07-29 1996-02-15 Smithkline Beecham Plc Benzoxazoles and pryridine derivatives useful in the treatment of the type ii diabetes
CZ261095A3 (en) * 1994-10-07 1996-04-17 Sankyo Co Oxime derivatives, process of their preparation, pharmaceutical composition containing thereof and their use
JP2843281B2 (ja) * 1994-10-07 1999-01-06 三共株式会社 オキシム誘導体
WO1996038427A1 (fr) * 1995-06-02 1996-12-05 Sankyo Company, Limited Derives d'oxyimino aromatiques
US5863946A (en) * 1996-06-06 1999-01-26 Abbott Laboratories Iminoxyderivatives of fenamates as inhibitors of prostaglandin biosynthesis

Also Published As

Publication number Publication date
US6103907A (en) 2000-08-15
AU2044697A (en) 1997-10-29
AU708919B2 (en) 1999-08-19
DE69725585T2 (de) 2004-07-01
WO1997037970A1 (fr) 1997-10-16
KR20000005224A (ko) 2000-01-25
ES2207719T3 (es) 2004-06-01
PT916651E (pt) 2004-01-30
NO984633D0 (no) 1998-10-02
CN1104413C (zh) 2003-04-02
NZ332136A (en) 1999-08-30
DE69725585D1 (de) 2003-11-20
CN1219927A (zh) 1999-06-16
HK1020716A1 (en) 2000-05-19
CA2251468A1 (en) 1997-10-16
ATE252074T1 (de) 2003-11-15
EP0916651B1 (en) 2003-10-15
RU2169141C2 (ru) 2001-06-20
EP0916651A4 (en) 2001-09-12
NO312664B1 (no) 2002-06-17
NO984633L (no) 1998-12-03
EP0916651A1 (en) 1999-05-19
DK0916651T3 (da) 2003-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU738134B2 (en) Amidocarboxylic acid derivatives
US6103907A (en) Phenylalkylcarboxylic acid compounds and compositions for treating hyperglycemia
US5703096A (en) Oxime derivatives, their preparation and their therapeutic use
US8093241B2 (en) Acid amide derivatives, process for their production and pesticides containing them
CN1938292B (zh) 环胺化合物和有害生物防除剂
BRPI0914823B1 (pt) Ácidos 1-(diazinil) pirazol-4-il-acéticos substituídos, seu uso e seu processo de produção, composição herbicida ou reguladora do crescimento de plantas, e processo para combate de plantas daninhas ou para regulação do crescimento de plantas
TW200404764A (en) Novel haloalkylsulfonylaminobenzene derivatives and herbicide and process for using it
EP2325165A1 (en) Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative and pest controlling method
CA2327290A1 (en) Sulfonamide derivatives
JP2002284686A (ja) スルホンアミド化合物を含有する医薬組成物
JPH11193272A (ja) フェニルアルキルカルボン酸誘導体を含有する医薬
JP2843281B2 (ja) オキシム誘導体
JP2000344666A (ja) 糖及び脂質代謝改善剤
JPH09323967A (ja) フェニルアルキルカルボン酸誘導体
JPH09323929A (ja) オキシム誘導体を含有する医薬
JP2001010957A (ja) 肝障害の予防または抑制剤
CZ288083B6 (cs) Derivát amidokarboxylové kyseliny a farmaceutický prostředek s jeho obsahem
JP2001163885A (ja) スルホンアミド誘導体
CZ20003626A3 (cs) Sulfonamidové deriváty

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic