KR20000005224A - 페닐알킬카르복실산 유도체_ - Google Patents

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히로아끼 야나기사와
마꼬또 다까무라
다까시 후지따
도시히꼬 후지와라
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가와무라 요시부미
상꾜 가부시끼가이샤
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Abstract

고혈당증의 치료제 또는 예방제로서 유용한 하기 화학식 Ⅰ 로 나타내는 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 및 에스테르 :
[화학식 Ⅰ]
(식 중, R1은 알킬 등을 나타내며; R2는 알킬렌을 나타내며; R3은 수소 원자 등을 나타내며; X 는 (비)치환된 아릴 등을 나타내며; Y 는 산소 등을 나타내며; Z 는 알킬렌 등을 나타내며; 그리고, W 는 알킬 등을 나타낸다).

Description

페닐알킬카르복실산 유도체
종래, 당뇨병, 고혈당증 치료약으로 인슐린 및 트리부타미드, 글리피지드 등의 술포닐 요소화합물이 사용되어 왔으나, 최근 인슐린 비의존성 당뇨병 치료약으로 페닐알킬카르복실산 유도체가 보고되고 있다. 이들 화합물로는, 예컨대
(1-1) 3-[4-[2-(5-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴)에톡시]페닐]-2-(아세틸티오)프로피온산 및 그 에스테르, 2-메톡시-3-[4-[2-(5-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴)에톡시]페닐]프로피온산, 3-[[4-(4-벤질옥시페닐)에톡시]페닐]-2-메톡시프로피온산, 2-페녹시-3-[4-(2-페닐)에톡시페닐]프로피온산 등이 WO91/19702 호 국제공개공보 (=일본 특허공개공보 평5-507920 호) 에 기재되어 있다.
(1-2) 3-[4-[2-[N-(2-벤조옥사졸릴)-N-메틸아미노]에톡시]페닐]-2-((N-에틸-N-페닐)아미노)프로피온산 및 그 에스테르 등이 WO94/29285 호 국제공개공보에 기재되어 있다.
(1-3) 3-[4-[2-[N-(2-벤조옥사졸릴)-N-메틸아미노]에톡시]페닐]-2-피롤프로피온산 및 그 에스테르 등이 WO94/29302 호 국제공개공보에 기재되어 있다.
(1-4) 3-[4-[2-[N-(2-벤조옥사졸릴)-N-메틸아미노]에톡시]페닐]-2-(프로필)프로피온산 및 그 에스테르, 3-[4-[2-[N-(2-벤조옥사졸릴)-N-메틸아미노]에톡시]페닐]-2-(3-페닐프로필)프로피온산 및 그 에스테르, 3-[4-[2-[N-(2-벤조옥사졸릴)-N-메틸아미노]에톡시]페닐]-2-(3-메틸부틸)프로피온산 및 그 에스테르 등이 WO95/03288 호 국제공개공보에 기재되어 있다.
(1-5) 3-[4-[2-[N-(2-벤조옥사졸릴)-N-메틸아미노]에톡시]페닐]-2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)프로피온산 및 그 에스테르 등이 WO96/04260 호 국제공개공보에 기재되어 있다.
또, 최근 인슐린 비의존성 당뇨병 치료약으로 다수의 티아졸리딘 유도체가 보고되고 있다. 이들 화합물로는 예컨대
(2-1) 5-[4-[(6-히드록시-2,5,7,8-테트라메틸크로만-2-일)메톡시]벤질]-2,4-티아졸리딘디온 (일반명 : 트로글리타존) 이 USP 4572912, EP 139421A 및 일본 특허공보 평2-31079 호에 기재되어 있다.
(2-2) 5-[[4-[2-(5-에틸-피리딘-2-일)에톡시]페닐]메틸]-2,4-티아졸리딘디온 (일반명 : 피오글리타존) 이 EP 8203A, USP 4287200, USP 4340605, USP 4438141, USP 4444779, USP 4725610, 일본 특허공보 소62-42903 호 및 일본 특허공보 평5-66956 호에 기재되어 있다.
(2-3) 5-[[3,4-디히드로-2-(페닐메틸)-2H-벤조피란-6-일]메틸]-2,4-티아졸리딘디온 (일반명 : 엔글리타존) 이 USP 4703052 호 및 일본 특허공보 평5-86953 호에 기재되어 있다.
(2-4) 5-[[4-[2-[N-메틸-N-(피리딘-2-일)아미노]에톡시]페닐]메틸-2,4-티아졸리딘디온 (약호 : BRL-49653) 이 EP 306228A, USP 5002953, USP 5194443, USP 5232925, USP 5260445 및 일본 공개특허공보 평1-131169 호에 기재되어 있다.
그리고, 이들 화합물과 각종 질병의 관계가 예컨대 티아졸리딘계 화합물에 대해서는 다음 문헌에 기재되어 있다.
고혈당증에 대한 티아졸리딘계 화합물의 작용이 ① Diabetes., 32(9), 804-810 (1983); ② Diabetes., 37(11), 1549-1558 (1988); ③Prog. Clin.Biol.Res., 265, 177-192 (1988); ④ Metabolism., 37(3), 276-280 (1988); ⑤ Arzneim.-Forsch., 40(1), 37-42 (1990); ⑥ Arzneim.-Forsch., 40(2, Pt l), 156-162 (1990) ; ⑦ Arzneim.-Forsch., 40(3), 263-267 (1990) 에 보고되어 있다.
고지혈증에 대한 티아졸리딘계 화합물의 작용이 ① Diabetes., 40(12), 1669-1674 (1991) ; ② Am.J.Physiol., 267(1, Pt l), E95-E101 (1994) ; ③ Diabetes., 43(10), 1203-1210 (1994) 에 보고되어 있다.
내당능부전, 인슐린 저항성에 대한 티아졸리딘계 화합물의 작용이 ①Arzneim.-Forsch., 40(2, Pt l), 156-162 (1990) ; ② Metabolism., 40(10), 1025-1030 (1991) ; ③ Diabetes., 43(2), 204-211 (1994) ; ④ N.Engl.J.Med., 331(18), 1226-1227 (1994) 에 보고되어 있다.
고혈압증에 대한 티아졸리딘계 화합물의 작용이 ① Metabolism., 42(1), 75-80 (1993) ; ② Am.J.Physiol., 265(4, Pt 2), ③ R726-R732 (1993) ; Diabetes., 43(2), 204-211(1994) 에 보고되어 있다.
악액질에 대한 티아졸리딘계 화합물의 작용이 ① Endocrinology., 135(5), 2279-2282(1994) ; ② Endocrinology., 136(4), 1474-1481(1995) 에 보고되어 있다.
콩팥염증에 대한 작용이 ①「당뇨병」, 38 권 임시증간호, (1995) (제 38 회 일본 당뇨병 학회 연차학술집회 프로그램·초록집 제 38 회 당뇨병학회, 1995 년) 에 기재되어 있다.
관동맥질환에 대한 티아졸리딘계 화합물의 작용이 ① Am.J.Physiol., 265(4, Pt 2), R726-R732(1993) ; ② Hypertension., 24(2), 170-175(1994) 등에 보고되어 있다.
동맥경화증에 대한 티아졸리딘계 화합물의 작용이 ① Am.J.Physyol., 265(4, Pt 2), R726-R732(1993) 에 보고되어 있다.
또한, 근래 내당능부전을 수반하지 않은 인슐린 저항성을 갖는 정상인이 당뇨병을 발병할 리스크가 높은 [인슐린 저항성 비내당능부전 (insulin registant non-IGT : NGT) 라고 함] 것이 ① N.Engl.J.Med., 331(18), 1226-1227(1994) 에 보고되어 있다. 인슐린 저항성을 개선시키는 의약은 상기와 같은 정상인의 당뇨병 발증의 에방책으로 유용하다는 것이 시사된다.
그러나, 상술한 화합물은 측쇄에 옥심 결합을 갖는다는 본 발명의 화합물의 특징을 갖고 있지 않는다는 점에서 다른다.
또, 상기와 동일한 작용을 갖는 인슐린 비의존성 당뇨병 치료약으로 측쇄에 옥심 결합을 갖는 화합물이 본원의 우선권 주장일 이후에 공개되어 있다. 이들 화합물로는 예컨대,
(4-1) 5-[4-[2-[(4-히드록시인단-1-일)이미노옥시]에톡시]벤질]-2,4-티아졸리딘디온, 5-[4-[2-[(2,3-디히드로-6-페닐벤조푸란-3-일)이미노옥시]에톡시]벤질]-2,4-티아졸리딘디온, 5-[4-[2-[(5-클로로인단-1-일)이미노옥시]에톡시]벤질]-2,4-티아졸리딘디온, 5-[4-[2-[(5-메틸인단-1-일)이미노옥시]에톡시]벤질]-2,4-티아졸리딘디온, 5-[4-[2-[(5,6-메틸렌디옥시인단-1-일)이미노옥시]에톡시]벤질]-2,4-티아졸리딘디온, 5-[4-[2-[(5-페닐인단-1-일)이미노옥시]에톡시]벤질]-2,4-티아졸리딘디온 등의 방향족 옥시이미노 유도체가 WO96/38427 호 국제공개공보 (공개일 : 1996. 12. 5) 및 일본 공개특허공보 평9-48770 호 (공개일 : 1997. 2. 18) 에 기재되어 있다.
(4-2) 5-[4-[2-[[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노]옥시]에톡시]벤질]티아졸리딘-2,4-디온, 5-[4-[2-[[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]에톡시]벤질]티아졸리딘-2,4-디온, 5-[4-[2-[[[1-(2-페닐-5-피리딜)에틸리덴]아미노]옥시]에톡시]벤질]티아졸리딘-2,4-디온, 5-[4-[2-[[[1-(2-메톡시-5-피리딜)에틸리덴]아미노]옥시]에톡시]벤질]티아졸리딘-2,4-디온 등의 옥심 유도체가 EP 708098A 호 (공개일 : 1996. 4. 24) 및 일본 공개특허공보 평9-48779 호 (공개일 : 1997. 2.18) 에 기재되어 있다.
발명의 개시
본 발명자들은 강한 활성과 안정성이 매우 높은, 고혈당증 등을 개선하고 또 알도오스 환원효소 저해작용을 갖는 페닐알킬카르복실산 유도체에 대해 예의 연구를 행하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 우수한 혈당강하작용 등을 갖는 신규 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르, 이들을 유효성분으로 함유하는 고혈당증의 치료 또는 예방을 위한 조성물, 고혈당증의 치료 또는 예방을 위한 의약을 제조하기 위한 이들 작용, 혹은 이들 약리적인 유효량을 온혈동물에게 투여하는 고혈당증의 치료방법 또는 예방방법을 제공한다.
본 발명의 페닐알킬카르복실산 유도체는 하기 화학식 Ⅰ 을 갖는다
상기 식 중,
R1은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기를 나타내고,
R2는 탄소수 2 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기를 나타내고,
R3는 (i) 수소원자, (ⅱ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (v) 할로겐원자, (ⅵ) 니트로기, (ⅶ) 동일하거나 상이하며 각 알킬기가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 (ⅸ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기를 나타내고,
Z 는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기를 나타내고,
W 는 (i) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (v) 아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅶ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (x) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (xi) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (xⅱ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (xⅲ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (xⅳ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기, (xv) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬티오기, (xⅵ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬아미노기, (xⅶ) 1-피롤릴기, (xⅷ) 1-피롤리디닐기, (xⅸ) 1-이미다졸릴기, (xx) 피페리디노기 또는 (xxi) 모르폴리노기를 나타내고,
X 는 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환기를 나타내고,
여기에서 치환분 (α) 는 (i) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬기, (ⅲ) 히드록시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 아실옥시기, (v) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시기, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐기, (x) 할로겐원자, (xi) 니트로기, (xⅱ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (xⅲ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (xⅳ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (xv) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (xⅵ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (xⅶ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (xⅷ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐아미노기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다), (xⅸ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환기, (xx) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 옥시기, (xxi) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 티오기, (xxⅱ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 술포닐기 또는 (xxⅲ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 술포닐아미노기 (상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 를 나타내고,
Y 는 산소원자, 황원자 또는 화학식 ＞N-R4를 갖는 기 (식 중, R4는 수소원자, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 아실기 또는 방향족 아실기를 나타낸다) 를 나타낸다.
여기에,
R1, R3, W 및 R4가 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기를 나타낸 경우, 상기 알킬기는 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필 또는 1,2,2-트리메틸프로필일 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기이고,
더욱 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 이소부틸이다. R1, R3및 R4는 더욱 더 바람직하게는 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬이고, 가장 바람직하게는 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬이다. W 는 더욱 더 바람직하게는 프로필 또는 부틸이며 가장 바람직하게는 부틸이다.
R2가 탄소수 2 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기를 나타내는 경우, 상기 알킬렌기는, 예컨대 에틸렌, 메틸에틸렌, 에틸에틸렌, 1,1-디메틸에틸렌, 1,2-디메틸에틸렌, 트리메틸렌, 1-메틸트리메틸렌, 1-에틸트리메틸렌, 2-메틸트리메틸렌, 1,1-디메틸트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 또는 헥사메틸렌일 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기이다. 더욱 바람직하게는 에틸렌, 메틸에틸렌 또는 트리메틸렌이고 가장 바람직하게는 에틸렌이다.
Z 가 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기를 나타내는 경우, 상기 알킬렌기는, 예컨대 메틸렌, 에틸렌, 메틸에틸렌, 에틸에틸렌, 1,1-디메틸에틸렌, 1,2-디메틸에틸렌, 트리메틸렌, 1-메틸트리메틸렌, 1-에틸트리메틸렌, 2-메틸트리메틸렌, 1,1-디메틸트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 또는 헥사메틸렌일 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기 (예컨대, 메틸렌, 에틸렌, 메틸에틸렌, 에틸에틸렌, 트리메틸렌, 1-메틸트리메틸렌 또는 2-메틸트리메틸렌) 이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬렌기이고 가장 바람직하게는 메틸렌이다.
R3및 W 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기를 나타내는 경우, 상기 알콕시기는 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 이소부톡시일 수 있으며, R3는 바람직하게는 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알콕시기이고, 가장 바람직하게는 메톡시이고, W 는 바람직하게는 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 알콕시기이고 더욱 바람직하게는 에톡시이다.
R3및 W 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기를 나타내는 경우, 상기 알킬티오기는 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오 또는 이소부틸티오일 수 있으며, R3는 바람직하게는 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오기이고, 가장 바람직하게는 메틸티오이고, W 는 바람직하게는 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 알킬티오기이고 가장 바람직하게는 메틸티오이다.
R3가 할로겐원자를 나타내는 경우, 상기 할로겐원자는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자일 수 있으며, 바람직하게는 불소원자, 염소원자 또는 브롬원자이고 가장 바람직하게는 불소원자 또는 염소원자이다.
W 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기를 나타내는 경우, 상기 모노알킬아미노기는, 예컨대 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 이소프로필아미노, 부틸아미노, s-부틸아미노, t-부틸아미노 또는 이소부틸아미노일 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기이고 가장 바람직하게는 에틸아미노이다.
R3및 W 가 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기를 나타낸 경우, 상기 디알킬아미노기는, 예컨대 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필아미노, 디부틸아미노, N-메틸-N-에틸아미노 또는 N-에틸-N-이소프로필아미노일 수 있으며, 바람직하게는 디메틸아미노 또는 디에틸아미노이고 가장 바람직하게는 디에틸아미노이다.
R3및 W 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기를 나타내는 경우, 무치환 아릴기는, 예컨대 페닐 또는 나프틸일 수 있으며, 바람직하게는 페닐이다. 치환 아릴기는, 예컨대 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 4-프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-트리플루오로부틸페닐, 4-히드록시페닐, 4-아세톡시페닐, 4-메톡시페닐, 3,4-메틸렌디옥시페닐, 4-벤질옥시페닐, 4-메틸티오페닐, 4-메틸술포닐페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 4-니트로페닐, 4-디메틸아미노페닐, 4-벤질페닐, 4-비페닐릴, 4-페녹시페닐, 4-페닐티오페닐, 4-페닐술포닐페닐, 4-페닐술포닐아미노페닐, 4-(2-피리딜)페닐, 4-(2-피리딜옥시)페닐, 4-(2-피리딜티오)페닐 또는 4-(2-피리딜술포닐아미노)페닐일 수 있으며, 바람직하게는 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 4-이소프로필페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸티오페닐 또는 4-클로로페닐이다.
R3및 W 가 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기를 나타내는 경우, 무치환 아르알킬기는, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기에 상술한 아릴기가 치환되어 있는 기이며, 예컨대 벤질, 페네틸, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 1-나프틸메틸 또는 2-나프틸메틸일 수 있으며, R3는 바람직하게는 벤질 또는 페네틸이고 가장 바람직하게는 벤질이며, W 는 바람직하게는 벤질, 페네틸, 3-페닐프로필 또는 4-페닐부틸이고 가장 바람직하게는 페네틸 또는 3-페닐프로필이다. 치환 아르알킬기는, 예컨대 4-메틸벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 4-메톡시벤질, 3,4-메틸렌디옥시벤질, 4-메틸티오벤질, 4-메틸술포닐벤질, 4-플루오로벤질, 4-클로로벤질, 2-(4-메틸페닐)에틸, 2-(4-메톡시페닐)에틸, 3-(4-메틸페닐)프로필, 3-(4-메톡시페닐)프로필, 4-(4-메틸페닐)부틸 또는 4-(4-메톡시페닐)부틸일 수 있으며, 바람직하게는 4-메틸벤질 또는 2-(4-메틸페닐)에틸이다.
W 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기를 나타내는 경우, 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기의 상기 알킬은, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸 또는 t-부틸일 수 있으며, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 이소부틸이고, 가장 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다. 상기 아릴은, 예컨대 페닐 또는 나프틸일 수 있으며, 바람직하게는 페닐이다. 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기의 구체예는, 예컨대 N-메틸-N-페닐아미노, N-에틸-N-페닐아미노, N-프로필-N-페닐아미노, N-이소프로필-N-페닐아미노, N-부틸-N-페닐아미노, N-이소부틸-N-페닐아미노 또는 N-메틸-N-나프틸아미노일 수 있으며, 바람직하게는 N-메틸-N-페닐아미노 또는 N-에틸-N-페닐아미노이고, 가장 바람직하게는 N-에틸-N-페닐아미노이다. 치환 N-알킬-N-아릴아미노기는, 예컨대 N-메틸-N-(4-메틸페닐)아미노, N-에틸-N-(4-메틸페닐)아미노, N-메틸-N-(4-메톡시페닐)아미노 또는 N-에틸-N-(4-메톡시페닐)아미노일 수 있으며, N-메틸-N-(4-메틸페닐)아미노 또는 N-에틸-N-(4-메틸페닐)아미노이다.
W 가 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기를 나타내는 경우, 무치환 아릴옥시기는, 예컨대 페녹시 또는 나프틸옥시일 수 있으며, 바람직하게는 페녹시이다. 치환 아릴옥시기는, 예컨대 4-메틸페녹시, 4-에틸페녹시, 4-프로필페녹시, 4-이소프로필페녹시, 4-메톡시페녹시, 4-에톡시페녹시, 4-메틸티오페녹시, 4-에틸티오페녹시, 4-비페닐릴옥시 또는 4-메틸술포닐페녹시일 수 있으며, 바람직하게는 4-메틸페녹시, 4-에틸페녹시 또는 4-이소프로필페녹시이다.
W 가 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기를 나타내는 경우, 무치환 아릴티오기는, 예컨대 페닐티오 또는 나프틸티오일 수 있으며, 바람직하게는 페닐티오이다. 치환 아릴티오기는, 예컨대 4-메틸페닐티오, 4-에틸페닐티오, 4-프로필페닐티오, 4-이소프로필페닐티오, 4-메톡시페닐티오, 4-에톡시페닐티오, 4-메틸티오페닐티오, 4-에틸티오페닐티오, 4-비페닐릴옥시 또는 4-메틸술포닐페닐티오일 수 있으며, 바람직하게는 4-메틸페닐티오, 4-에틸페닐티오 또는 4-이소프로필페닐티오이다.
W 가 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기를 나타내는 경우, 무치환 아릴아미노기는, 예컨대 페닐아미노 또는 나프틸아미노일 수 있으며, 바람직하게는 페닐아미노이다. 치환 아릴아미노기는, 예컨대 4-메틸페닐아미노, 4-에틸페닐아미노, 4-프로필페닐아미노, 4-이소프로필페닐아미노, 4-메톡시페닐아미노, 4-에톡시페닐아미노, 4-메틸티오페닐아미노, 4-에틸티오페닐아미노, 4-비페닐릴아미노 또는 4-메틸술포닐페닐아미노일 수 있으며, 바람직하게는 4-메틸페닐아미노, 4-에틸페닐아미노 또는 4-이소프로필페닐아미노이다.
W 가 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기를 나타내는 경우, 무치환 아르알킬옥시기는, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬옥시기에 상술한 아릴기가 치환되어 있는 기이고, 예컨대 벤질옥시, 페네틸옥시, 3-페닐프로필옥시, 4-페닐부틸옥시, 1-나프틸메틸옥시 또는 2-나프틸메틸옥시일 수 있으며, 바람직하게는 벤질옥시 또는 페네틸옥시이고, 가장 바람직하게는 벤질옥시이다. 치환 아르알킬옥시기는, 예컨대 4-메틸벤질옥시, 4-메톡시벤질옥시, 2-(4-메틸페닐)에톡시, 2-(4-메톡시페닐)에톡시, 3-(4-메틸페닐)프로폭시, 3-(4-메톡시페닐)프로폭시, 4-(4-메틸페닐)부톡시 또는 4-(4-메톡시페닐)부톡시일 수 있으며, 바람직하게는 4-메틸벤질옥시 또는 2-(4-메틸페닐)에톡시이다.
W 가 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬티오기를 나타내는 경우, 무치환 아르알킬티오기는, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기에 상술한 아릴기가 치환되어 있는 기이고, 예컨대 벤질티오, 페네틸티오, 3-페닐프로필티오, 4-페닐부틸티오, 1-나프틸메틸티오 또는 2-나프틸메틸티오일 수 있으며, 바람직하게는 벤질티오 또는 페네틸티오이고, 가장 바람직하게는 벤질티오이다. 치환 아르알킬티오기는, 예컨대 4-메틸벤질티오, 4-메톡시벤질티오, 2-(4-메틸페닐)에틸티오, 2-(4-메톡시페닐)에틸티오, 3-(4-메틸페닐)프로필티오, 3-(4-메톡시페닐)프로필티오, 4-(4-메틸페닐)부틸티오 또는 4-(4-메톡시페닐)부틸티오일 수 있으며, 바람직하게는 4-메틸벤질티오 또는 2-(4-메틸페닐)에틸티오이다.
W 가 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬아미노기를 나타내는 경우, 무치환 아르알킬아미노기는, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬아미노기에 상술한 아릴기가 치환되어 있는 기이고, 예컨대 벤질아미노, 페네틸아미노, 3-페닐프로필아미노, 4-페닐부틸아미노, 1-나프틸메틸아미노 또는 2-나프틸메틸아미노일 수 있으며, 바람직하게는 벤질아미노 또는 페네틸아미노이고, 가장 바람직하게는 벤질아미노이다. 치환 아르알킬아미노기는, 예컨대 4-메틸벤질아미노, 4-메톡시벤질아미노, 2-(4-메틸페닐)에틸아미노, 2-(4-메톡시페닐)에틸아미노, 3-(4-메틸페닐)프로필아미노, 3-(4-메톡시페닐)프로필아미노, 4-(4-메틸페닐)부틸아미노 또는 4-(4-메톡시페닐)부틸아미노일 수 있으며, 바람직하게는 4-메틸벤질아미노 또는 2-(4-메틸페닐)에틸아미노이다.
R4가 탄소수 1 내지 8 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 아실기 또는 방향족 아실기를 나타내는 경우, 상기 아실기는, 예컨대 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 펜타노일, 헥사노일, 헵타노일 또는 옥타노일, 벤조일 또는 p-톨루오일일 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일기이고 가장 바람직하게는 아세틸기이다.
X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기를 나타내는 경우, 무치환 아릴기는, 예컨대 페닐 또는 나프틸일 수 있으며, 바람직하게는 페닐이다. X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 로 치환되어 있는 아릴기를 나타내는 경우, 상기 치환분의 수는 바람직하게는 1 또는 2 개이고 더욱 바람직하게는 1 개다.
X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개를 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환기를 나타내는 경우, 무치환된 복소방향환기로는, 1 환계 또는 2 환계로 이루어진다. 2 환계로 이루어진 경우에는, 그 중 1 환은 적어도 복소환이다. 2 환계의 경우에는, 축합환이고, 1 환이 복소환이고 다른 환이 탄소환인 경우, 또는 2 환 공복소환인 경우가 있다. 복소환은 5 또는 6 원 고리이고, 이들은 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유한다. 탄소환은 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기이다. 1 환계의 경우를 복소방향단환기, 2 환계의 경우를 복소방향축합환기라고 한다. 4 개의 헤테로원자를 갖는 고리의 경우, 바람직하게는 4 개가 모두 질소원자이고, 산소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자가 0 개인 경우이며, 3 개의 헤테로원자를 갖는 고리의 경우, 바람직하게는 3 개, 2 개 또는 1 개가 질소원자이고, 1 개 또는 2 개가 산소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자인 경우이며, 2 개의 헤테로원자를 갖는 고리의 경우, 바람직하게는 2 개, 1 개 또는 0 개가 질소원자이고, 0 개, 1 개 또는 2 개가 산소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자인 경우이다. X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 로 치환되어 있는 복소방향환기를 나타내는 경우, 상기 치환분의 수는 바람직하게는 1 또는 2 개이고, 더욱 바람직하게는 1 개다.
무치환 복소방향단환기는, 예를 들면 2-피롤릴, 3-피롤릴과 같은 피롤릴기 ; 2-푸릴, 3-푸릴과 같은 푸릴기 ; 2-티에닐, 3-티에닐과 같은 티에닐기 ; 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜과 같은 피리딜기 ; 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴과 같은 이미다졸릴기 ; 3-피라졸릴, 4-피라졸릴과 같은 피라졸릴기 ; 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴과 같은 옥사졸릴기 ; 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴과 같은 이속사졸릴기 ; 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴과 같은 티아졸릴기 ; 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴과 같은 이소티아졸릴기 ; 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,4-트리아졸-3-일과 같은 트리아졸릴기 ; 1,3,4-티아디아졸-2-일과 같은 티아디아졸릴기 ; 1,3,4-옥사디아졸-2-일과 같은 옥사디아졸릴기 ; 5-테트라졸릴과 같은 테트라졸릴기 ; 3-피리다지닐, 4-피리다지닐과 같은 피리다지닐기 ; 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐과 같은 피리미디닐기 ; 피라지닐기 ; 1,4-옥사진-2-일, 1,4-옥사진-3-일과 같은 옥사지닐기 ; 1,4-티아진-2-일, 1,4-티아진-3-일과 같은 티아지닐기일 수 있고,
무치환 복소방향 축합환기는, 예를 들면 인돌-2-일, 인돌-3-일, 인돌-4-일, 인돌-5-일, 인돌-6-일, 인돌-7-일과 같은 인돌릴기 ; 인다졸-2-일, 인다졸-3-일, 인다졸-4-일, 인다졸-5-일, 인다졸-6-일, 인다졸-7-일과 같은 인다졸릴기 ; 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 벤조푸란-4-일, 벤조푸란-5-일, 벤조푸란-6-일, 벤조푸란-7-일과 같은 벤조푸라닐기 ; 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 벤조티오펜-4-일, 벤조티오펜-5-일, 벤조티오펜-6-일, 벤조티오펜-7-일과 같은 벤조티오페닐기 ; 벤조이미다졸-2-일, 벤조이미다졸-4-일, 벤조이미다졸-5-일, 벤조이미다졸-6-일, 벤조이미다졸-7-일과 같은 벤조이미다졸릴기 ; 벤조옥사졸-2-일, 벤조옥사졸-4-일, 벤조옥사졸-5-일, 벤조옥사졸-6-일, 벤조옥사졸-7-일과 같은 벤조옥사졸릴기 ; 벤조티아졸-2-일, 벤조티아졸-4-일, 벤조티아졸-5-일, 벤조티아졸-6-일, 벤조티아졸-7-일과 같은 벤조티아졸릴기 ; 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴과 같은 퀴놀릴기 ; 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴과 같은 이소퀴놀릴기 ; 1,4-벤조옥사진-2-일, 1,4-벤조옥사진-3-일과 같은 벤조옥사지닐기 ; 1,4-벤조티아진-2-일, 1,4-벤조티아진-3-일과 같은 벤조티아지닐기 ; 피롤로[2,3-b]피리디-2-일, 피롤로[2,3-b]피리디-3-일과 같은 피롤로[2,3-b]피리딜기 ; 푸로[2,3-b]피리디-2-일, 푸로[2,3-b]피리디-3-일과 같은 푸로[2,3-b]피리딜기 ; 티에노[2,3-b]피리디-2-일, 티에노[2,3-b]피리디-3-일과 같은 티에노[2,3-b]피리딜기 ; 1,8-나프틸리딘-2-일, 1,8-나프틸리딘-3-일, 1,5-나프틸리딘-2-일, 1,5-나프틸리딘-3-일과 같은 나프틸리디닐기 ; 이미다조[4,5-b]피리디-2-일, 이미다조[4,5-b]피리디-5-일과 같은 이미다조피리딜기 ; 옥사졸로[4,5-b]피리디-2-일, 옥사졸로[5,4-b]피리디-2-일과 같은 옥사졸로피리딜기 ; 및 티아졸로[4,5-b]피리디-2-일, 티아졸로[4,5-c]피리디-2-일과 같은 티아졸로피리딜기일 수 있다.
복소방향 단환기는 바람직하게는 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 3 개 갖는 5 원 또는 6 원 고리기이고, 상기 예시한 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 피리딜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 트리아졸릴기, 티아디아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리다지닐기, 피리미디닐기 또는 피라지닐기이다. 복소방향 축합환기는, 바람직하게는 벤젠고리와 상기 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 3 개 갖는 5 원 또는 6 원 복소방향단환과의 축합환기이고, 상기 예시한 인돌릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이미다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이다.
더욱 바람직하게는 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 인돌릴기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이고, 더욱 더 바람직하게는 피리딜기, 인돌릴기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이고, 가장 바람직하게는 피리딜기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이며, 특히 바람직하게는 피리딜기이다.
상기 X 가 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환기를 나타내는 경우, 상기 아릴기 및 복소방향환기는 상술한 바와 같이 1 내지 3 개의 치환분 (α) 를 가질 수 있다.
여기에,
치환분 (α) 가 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, 할로겐 원자 또는 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기를 나타내는 경우, 이들의 기는 상술한 R3으로 나타낸 것과 동일한 기를 들 수 있다.
치환분 (α) 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐 화 알킬기를 나타내는 경우, 상기 할로겐화 알킬기는, 예를 들면 클로로메틸, 브로모메틸, 플루오로메틸, 요오드메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 트리클로로메틸일 수 있고, 바람직하게는 1 내지 3 개의 불소원자를 갖는 메틸이며, 특히 바람직하게는 트리플루오로메틸이다.
치환분 (α) 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 아실옥시기를 나타내는 경우, 상기 아실옥시기는, 예를 들면 포르밀옥시, 아세톡시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 아크로일옥시, 메타아크로일옥시 또는 크로트노일옥시일 수 있고, 바람직하게는 알카노일옥시기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알카노일옥시이며, 가장 바람직하게는 아세톡시이다.
치환분 (α) 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시기를 나타내는 경우, 상기 알킬렌디옥시기는, 예를 들면, 메틸렌디옥시, 에틸렌디옥시, 트리메틸렌디옥시, 테트라메틸렌디옥시 또는 프로필렌디옥시일 수 있고, 바람직하게는 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시이며, 특히 바람직하게는 메틸렌디옥시이다.
치환분 (α) 가 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기를 나타내는 경우, 상기 아르알킬옥시기는, 아르알킬 부분이 R3에서 서술한 것과 동일한 의미인 아르알킬인 아르알킬옥시기이고, 예를 들면 벤질옥시, 페네틸옥시, 3-페닐프로폭시, 4-페닐부톡시, 1-나프틸메톡시 또는 2-나프틸메톡시일 수 있고, 바람직하게는 벤질옥시, 페네틸옥시, 1-나프틸메톡시 또는 2-나프틸메톡시이며, 더 바람직하게는 벤질옥시이다.
치환분 (α) 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐기를 나타내는 경우, 상기 알킬술포닐기는, 예를 들면 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 부틸술포닐, 이소부틸술포닐, sec-부틸술포닐 또는 t-부틸술포닐일 수 있고, 바람직하게는 메틸술포닐, 에틸술포닐 또는 이소프로필술포닐이며, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬술포닐이다.
치환분 (α) 가 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기를 나타내는 경우, 상기 아르알킬기는, R3에서 서술한 것과 동일한 의미인 아르알킬기이고, 예를 들면 벤질, 페네틸, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 1-나프틸메틸 또는 2-나프틸메틸일 수 있고, 바람직하게는 벤질, 페네틸, 1-나프틸메틸 또는 2-나프틸메틸이며, 더 바람직하게는 벤질이다.
치환분 (α) 가 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 (상기 아릴기는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다) 를 나타내는 경우, 치환부분의 상기 알킬, 할로겐화 알킬, 알콕시, 할로겐 및 알킬렌디옥시는 상기한 R3및 상기 X 의 치환분에서 서술한 것과 동일한 의미를 나타낸다.
상기 아릴기는, 예를 들면 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-메톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 3-브로모페닐 또는 3, 4-메틸렌디옥시페닐일 수 있고, 바람직하게는 페닐, 4-메톡시페닐 또는 3, 4-메틸렌디옥시페닐이다.
치환분 (α) 가 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다) 를 나타내는 경우, 치환부분의 상기 알킬, 할로겐화 알킬, 알콕시, 할로겐 및 알킬렌옥시는 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다.
상기 아릴옥시기는, 예를 들면 페녹시, 1-나프톡시, 2-나프톡시, 4-메틸페녹시, 4-트리플루오로메틸페녹시, 4-메톡시페녹시, 3-에톡시페녹시, 4-클로로페녹시, 3-브롬페녹시 또는 3, 4-메틸렌디옥시페녹시일 수 있고, 바람직하게는 페녹시이다.
치환분 (α) 가 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기 (상기 아릴기는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다) 를 나타내는 경우, 치환부분의 상기 알킬, 할로겐화 알킬, 알콕시, 할로겐 및 알킬렌디옥시는 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다.
상기 알킬티오기는, 예를 들면 페닐티오, 4-메틸페닐티오, 4-트리플루오로메틸페닐티오, 4-메톡시페닐티오, 3-에톡시페닐티오, 4-클로로페닐티오, 3-브로모페닐티오, 3, 4-메틸렌디옥시페닐티오, 1-나프틸티오 또는 2-나프틸티오일 수 있고, 바람직하게는 페닐티오이다.
치환분 (α) 가 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다) 를 나타내는 경우, 치환부분의 상기 알킬, 할로겐화 알킬, 알콕시, 할로겐 및 알킬렌디옥시는 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다.
상기 아릴술포닐기는, 예를 들면 페닐술포닐, 4-메틸페닐술포닐, 4-트리플루오로메틸페닐술포닐, 4-메톡시페닐술포닐, 3-에톡시페닐술포닐, 4-클로로페닐술포닐, 3-브로모페닐술포닐, 3,4-메틸렌디옥시페닐술포닐, 1-나프틸술포닐 또는 2-나프틸술포닐일 수 있고, 바람직하게는 페닐술포닐이다.
치환분 (α) 가 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐아미노기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 를 나타내는 경우, 치환부분의 상기 알킬, 할로겐화 알킬, 알콕시, 할로겐 및 알킬렌디옥시는 상술한 것과 동일한 의미를 나타낸다.
상기 아릴술포닐아미노기는, 예를 들면 페닐술포닐아미노, 4-메틸페닐술포닐아미노, 4-트리플루오로메틸페닐술포닐아미노, 4-메톡시페닐술포닐아미노, 3-에톡시페닐술포닐아미노, 4-클로로페닐술포닐아미노, 3-브로모페닐술포닐아미노, 3, 4-메틸렌디옥시페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 1-나프틸술포닐아미노, 2-나프틸술포닐아미노 또는 N-메틸나프틸술포닐아미노일 수 있고, 바람직하게는 페닐술포닐아미노 또는 N-메틸페닐술포닐아미노이다.
치환분 (α) 가 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환기를 나타내는 경우, 상기 기로는, 예를 들면 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 인돌릴 또는 피리딜일 수 있고, 바람직하게는 이미다졸릴, 퀴놀릴 또는 피리딜이며, 특히 바람직하게는 피리딜이다.
치환분 (α) 가 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 옥시기를 나타내는 경우, 상기 복소방향환 옥시기는 예를 들면 푸릴옥시, 티에닐옥시, 옥사졸릴옥시, 이속사졸릴옥시, 티아졸릴옥시, 이미다졸릴옥시, 퀴놀릴옥시, 이소퀴놀릴옥시, 인돌릴옥시 또는 피리딜옥시일 수 있고, 바람직하게는 이속사졸릴옥시 또는 피리딜옥시이며, 특히 바람직하게는 피리딜옥시이다.
치환분 (α) 가 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 티오기를 나타내는 경우, 상기 복소방향환 티오기는, 예를 들면 푸릴티오, 티에닐티오, 옥사졸릴티오, 이속사졸릴티오, 티아졸릴티오, 이미다졸릴티오, 퀴놀릴티오, 이소퀴놀릴티오, 인돌릴티오 또는 피리딜티오일 수 있고, 바람직하게는 이속사졸릴티오 또는 피리딜티오이며, 특히 바람직하게는 피리딜티오이다.
치환분 (α) 가 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 술포닐기를 나타내는 경우, 상기 복소방향환 술포닐기는, 예를 들면 푸릴술포닐, 티에닐술포닐, 옥사졸릴술포닐, 이속사졸릴술포닐, 티아졸릴술포닐, 이미다졸릴술포닐, 퀴놀릴술포닐, 이소퀴놀릴술포닐, 인돌릴술포닐 또는 피리딜술포닐일 수 있고, 바람직하게는 이미다졸릴술포닐, 이속사졸릴술포닐 또는 피리딜술포닐이며, 특히 바람직하게는 피리딜술포닐이다.
치환분 (α) 가 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 술포닐아미노기 (상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 를 나타내는 경우, 상기 복소방향환 술포닐아미노기는, 예를 들면 푸릴술포닐아미노, 티에닐술포닐아미노, 옥사졸릴술포닐아미노, 이속사졸릴술포닐아미노, 티아졸릴술포닐아미노, 이미다졸릴술포닐아미노, N-메틸이미다졸릴술포닐아미노, 퀴놀릴술포닐아미노, 이소퀴놀릴술포닐아미노, 인돌릴술포닐아미노, 피리딜술포닐아미노 또는 N-메틸피리딜술포닐아미노일 수 있고, 바람직하게는 이미다졸릴술포닐아미노, N-메틸이미다졸릴술포닐아미노, 피리딜술포닐아미노 또는 N-메틸피리딜술포닐아미노이며, 특히 바람직하게는 피리딜술포닐아미노 또는 N-메틸피리딜술포닐아미노이다.
따라서, X 가 치환 또는 무치환인 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 치환 또는 무치환인 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환기를 나타내는 경우, 이들의 바람직한 구체예는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, m-톨릴기, p-톨릴기, 3-에틸페닐기, 4-에틸페닐기, 3-이소프로필페닐기, 4-이소프로필페닐기, 3-t-부틸페닐기, 4-t-부틸페닐기, 4-클로로메틸페닐기, 4-브로모메틸페닐기, 4-플루오로메틸페닐기, 4-요오드메틸페닐기, 3-디플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-펜타플루오로에틸페닐기, 4-트리클로로메틸페닐기, 3-히드록시페닐기, 4-히드록시페닐기, 4-히드록시-3,5-디메틸페닐기, 3-아세톡시페닐기, 4-아세톡시페닐기, 5-아세톡시-2-히드록시-3,4,6-트리메틸페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 3-에톡시페닐기, 4-에톡시페닐기, 3-이소프로폭시페닐기, 4-이소프로폭시페닐기, 3,4-메틸렌디옥시페닐기, 벤질옥시페닐기, 페네틸옥시페닐기, 1-나프틸메톡시페닐기, 3-메틸티오페닐기, 4-메틸티오페닐기, 3-에틸티오페닐기, 4-에틸티오페닐기, 3-이소프로필티오페닐기, 4-이소프로필티오페닐기, 3-메틸술포닐페닐기, 4-메틸술포닐페닐기, 3-에틸술포닐페닐기, 4-에틸술포닐페닐기, 3-이소프로필술포닐페닐기, 4-이소프로필술포닐페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 3-브로모페닐기, 4-브로모페닐기, 4-니트로페닐기, 4-아미노페닐기, 3-메틸아미노페닐기, 4-에틸아미노페닐기, 3-프로필아미노페닐기, 4-부틸아미노페닐기, 3-디메틸아미노페닐기, 4-디에틸아미노페틸기, 3-디프로필아미노페닐기, 4-디부틸아미노페닐기, 3-벤질페닐기, 4-벤질페닐기, 3-페네틸페닐기, 4-(1-나프틸메틸)페닐기, 3-비페닐릴기, 4-비페닐릴기, 3-(4-메틸페닐)페닐기, 4-(4-메틸페닐)페닐기, 3-(4-에틸페닐)페닐기, 3-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐기, 4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐기, 3-(4-메톡시페닐)페닐기, 4-(4-메톡시페닐)페닐기, 3-(2,4-디메톡시페닐)페닐기, 4-(2,4-디메톡시페닐)페닐기, 3-(2,5-디메톡시페닐)페닐기, 4-(2,5-디메톡시페닐)페닐기, 4-(3-클로로페닐)페닐기, 4-(4-클로로페닐)페닐기, 4-(3-브로모페닐)페닐기, 4-(4-브로모페닐)페닐기, 3-(3,4-메틸렌디옥시페닐)페닐기, 4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)페닐기, 3-벤질페닐기, 4-벤질페닐기, 3-페녹시페닐기, 4-페녹시페닐기, 3-페닐티오페닐기, 4-페닐티오페닐기, 3-페닐술포닐페닐기, 4-페닐술포닐페닐기, 3-(페닐술포닐아미노)페닐기, 4-(페닐술포닐아미노)페닐기, 3-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐기, 4-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐기, 3-(이미다졸-1-일)페닐기, 4-(이미다졸-1-일)페닐기, 3-(1-메틸이미다졸-4-일)페닐기, 4-(1-메틸이미다졸-4-일)페닐기, 3-(2-푸릴)페닐기, 4-(2-푸릴)페닐기, 3-(2-티에닐)페닐기, 4-(2-티에닐)페닐기, 3-(3-티에닐)페닐기, 4-(3-티에닐)페닐기, 3-(2-피리딜)페닐기, 4-(2-피리딜)페닐기, 3-(3-피리딜)페닐기, 4-(3-피리딜)페닐기, 3-(4-피리딜)페닐기, 4-(4-피리딜)페닐기, 4-(이미다졸-1-일티오)페닐기, 4-(2-푸릴티오)페닐기, 4-(2-티에닐티오)페닐기, 4-(2-피리딜티오)페닐기, 4-(4-피리딜티오)페닐기, 3-(2-피리딜술포닐)페닐기, 4-(2-피리딜술포닐)페닐기, 3-(3-피리딜술포닐)페닐기, 4-(3-피리딜술포닐)페닐기, 3-(2-피리딜술포닐아미노)페닐기, 3-(N-메틸-2-피리딜술포닐아미노)페닐기, 4-(2-피리딜술포닐아미노)페닐기, 4-(N-메틸-2-피리딜술포닐아미노)페닐기, 3-(3-피리딜술포닐아미노)페닐기, 3-(N-메틸-3-피리딜술포닐아미노)페닐기, 4-(3-피리딜술포닐아미노)페닐기, 4-(N-메틸-3-피리딜술포닐아미노)페닐기, 3-(옥사졸-2-일)페닐기, 4-(옥사졸-2-일)페닐기, 3-(옥사졸-4-일)페닐기, 4-(옥사졸-4-일)페닐기, 3-(옥사졸-5-일)페닐기, 4-(옥사졸-5-일)페닐기, 3-(티아졸-2-일)페닐기, 4-(티아졸-2-일)페닐기, 3-(티아졸-4-일)페닐기, 4-(티아졸-4-일)페닐기, 3-(티아졸-5-일)페닐기, 4-(티아졸-5-일)페닐기, 1-메틸-2-피롤릴기, 1-페닐-2-피롤릴기, 1-벤질-2-피롤릴기, 5-메틸-2-푸릴기, 5-페닐-2-푸릴기, 5-메틸-2-티에닐기, 5-페닐-2-티에닐기, 5-메틸-3-티에닐기, 5-페닐-3-티에닐기, 1-메틸-3-피라졸릴기, 1-페닐-3-피라졸릴기, 1-메틸-2-이미다졸릴기, 1-페닐-2-이미다졸릴기, 1-메틸-4-이미다졸릴기, 1-페닐-4-이미다졸릴기, 1-메틸-2-페닐-4-이미다졸릴기, 1,5-디메틸-2-페닐-4-이미다졸릴기, 1,4-디메틸-2-페닐-5-이미다졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-메틸-4-옥사졸릴기, 2-페닐-4-옥사졸릴기, 2-메틸-5-옥사졸릴기, 2-페닐-5-옥사졸릴기, 4-메틸-2-페닐-5-옥사졸릴기, 5-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴기, 4-티아졸릴기, 5-티아졸릴기, 2-메틸-4-티아졸릴기, 2-페닐-4-티아졸릴기, 2-메틸-5-티아졸릴기, 2-페닐-5-티아졸릴기, 4-메틸-2-페닐-5-티아졸릴기, 5-메틸-2-페닐-4-티아졸릴기, 1-메틸-3-피라졸릴기, 1-페닐-3-피라졸릴기, 3-메틸-5-이속사졸릴기, 3-페닐-5-이속사졸릴기, 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기, 3-메틸-5-피리딜기, 3-에틸-5-피리딜기, 3-페닐-5-피리딜기, 2-메틸-5-피리딜기, 2-에틸-5-피리딜기, 2-페닐-5-피리딜기, 2-히드록시-5-피리딜기, 2-메톡시-5-피리딜기, 2-에톡시-5-피리딜기, 2-이소프로폭시-5-피리딜기, 2-벤질옥시-5-피리딜기, 2-메틸티오-5-피리딜기, 2-에틸티오-5-피리딜기, 2-이소프로필티오-5-피리딜기, 2-메틸술포닐-5-피리딜기, 2-에틸술포닐-5-피리딜기, 2-이소프로필술포닐-5-피리딜기, 2-벤질-5-피리딜기, 2-페녹시-5-피리딜기, 2-페닐티오-5-피리딜기, 2-페닐술포닐-5-피리딜기, 2-페닐술포닐아미노-5-피리딜기, 2-(N-메틸페닐술포닐아미노)-5-피리딜기, 3-메틸-6-피리딜기, 3-페닐-6-피리딜기, 2-메틸-6-피리딜기, 2-페닐-6-피리딜기, 2-메틸-4-피리미디닐기, 2-페닐-4-피리미디닐기, 2-메톡시-4-피리미디닐기, 2-에톡시-4-피리미디닐기, 2-이소프로필-4-피리미디닐기, 2-메틸티오-4-피리미디닐기, 2-에틸티오-4-피리미디닐기, 2-이소프로필티오-4-피리미디닐기, 2-페닐티오-4-피리미디닐기, 2-메틸술포닐-4-피리미디닐기, 2-에틸술포닐-4-피리미디닐기, 2-이소프로필술포닐-4-피리미디닐기, 2-페닐술포닐-4-피리미디닐기, 2-메틸-5-피리미디닐기, 2-페닐-5-피리미디닐기, 2-메톡시-5-피리미디닐기, 2-에톡시-5-피리미디닐기, 2-이소프로폭시-5-피리미디닐기, 2-메틸티오-5-피리미디닐기, 2-에틸티오-5-피리미디닐기, 2-이소프로필티오-5-피리미디닐기, 2-페닐티오-5-피리미디닐기, 2-메틸술포닐-5-피리미디닐기, 2-에틸술포닐-5-피리미디닐기, 2-이소프로필술포닐-5-피리미디닐기, 2-페닐술포닐-5-피리미디닐기, 2-인돌릴기, 3- 인돌릴기, 1-메틸-2-인돌릴기, 1-메틸-3-인돌릴기, 2-벤즈이미다졸릴기, 1-메틸-2-벤질이미다졸릴기, 2-벤즈옥사졸릴기, 2-벤즈티아졸릴기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기 또는 8-이소퀴놀릴기이고,
바람직하게는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, m-톨릴기, p-톨릴기, 3-에틸페닐기, 4-에틸페닐기, 3-이소프로필페닐기, 4-이소프로필페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 3-히드록시페닐기, 4-히드록시페닐기, 4-히드록시-3,5-디메틸페닐기, 3-아세톡시페닐기, 4-아세톡시페닐기, 5-아세톡시-2-히드록시-3,4,6-트리메틸페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 3-에톡시페닐기, 4-에톡시페닐기, 3-이소프로폭시페닐기, 4-이소프로폭시페닐기, 3,4-메틸렌디옥시페닐기, 벤질옥시페닐기, 3-메틸티오페닐기, 4-메틸티오페닐기, 3-에틸티오페닐기, 4-에틸티오페닐기, 3-메틸술포닐페닐기, 4-메틸술포닐페닐기, 3-에틸술포닐페닐기, 4-에틸술포닐페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 3-벤질페닐기, 4-벤질페닐기, 3-비페닐릴기, 4-비페닐릴기, 3-(4-메틸페닐)페닐기, 4-(4-메틸페닐)페닐기, 3-(4-에틸페닐)페닐기, 3-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐기, 4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐기, 3-(4-메톡시페닐)페닐기, 4-(4-메톡시페닐)페닐기, 3-(2,4-메톡기페닐)페닐기, 4-(2,4-디메톡시페닐)페닐기, 3-(2,5-디메톡시페닐)페닐기, 4-(2,5-디메톡시페닐)페닐기, 4-(3-클로로페닐)페닐기, 4-(4-클로로페닐)페닐기, 3-(3,4-메틸렌디옥시페닐)페닐기, 4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)페닐기, 3-페녹시페닐기, 4-페녹시페닐기, 3-페닐티오페닐기, 4-페닐티오페닐기, , 3-페닐술포닐페닐기, 4-페닐술포닐페닐기, 3-(페닐술포닐아미노)페닐기, 4-(페닐술포닐아미노)페닐기, 3-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐기, 4-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐기, 3-(2-피리딜)페닐기, 4-(2-피리딜)페닐기, 3-(3-피리딜)페닐기, 4-(3-피리딜)페닐기, 3-(4-피리딜)페닐기, 4-(4-피리딜)페닐기, 4-(2-피리딜옥시)페닐기, 4-(4-피리딜옥시)페닐기, 4-(2-피리딜티오)페닐기, 4-(4-피리딜티오)페닐기, 3-(2-피리딜술포닐)페닐기, 4-(2-피리딜술포닐)페닐기, 3-(3-피리딜술포닐)페닐기, 4-(3-피리딜술포닐)페닐기, 3-(2-피리딜술포닐아미노)페닐기, 3-(N-메틸-2-피리딜술포닐아미노)페닐기, 4-(2-피리딜술포닐아미노)페닐기, 4-(N-메틸-2-피리딜술포닐아미노)페닐기, 3-(3-피리딜술피닐아미노)페닐기, 3-(N-메틸-3-피리딜술포닐아미노)페닐기, 4-(3-피리딜술포닐아미노)페닐기, 4-(N-메틸-3-피리딜술포닐아미노)페닐기, 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기, 3-메틸-5-피리딜기, 3-에틸-5-피리딜기, 3-페닐-5-피리딜기, 2-메틸-5-피리딜기, 2-에틸-5-피리딜기, 2-페닐-5-피리딜기, 2-히드록시-5-피리딜기, 2-메톡시-5-피리딜기, 2-에톡시-5-피리딜기, 2-이소프로폭시-5-피리딜기, 2-벤질옥시-5-피리딜기, 2-메틸티오-5-피리딜기, 2-에틸티오-5-피리딜기, 2-이소프로필티오-5-피리딜기, 2-메틸술포닐-5-피리딜기, 2-에틸술포닐-5-피리딜기, 2-이소프로필술포닐-5-피리딜기, 2-벤질-5-피리딜기, 2-페녹시-5-피리딜기, 2-페닐티오-5-피리딜기, 2-페닐술포닐-5-피리딜기, 2-페닐술포닐아미노-5-피리딜기, 2-(N-메틸페닐술포닐아미노)-5-피리딜기, 3-메틸-6-피리딜기, 3-페닐-6-피리딜기, 2-메틸-6-피리딜기, 2-페닐-6-피리딜기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기 또는 8-이소퀴놀릴기이고,
더욱 바람직하게는 페닐기, m-톨릴기, p-톨릴기, 3-히드록시페닐기, 4-히드록시페닐기, 4-히드록시-3,5-디메틸페닐기, 3-아세톡시페닐기, 4-아세톡시페닐기, 5-아세톡시-2-히드록시-3,4,6-트리메틸페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 3-벤질페닐기, 4-벤질페닐기, 3-비페닐릴기, 4-비페닐릴기, 3-페녹시페닐기, 4-페녹시페닐기, 3-페닐티오페닐기, 4-페닐티오페닐기, 3-페닐술포닐페닐기, 4-페닐술포닐페닐기, 3-(페닐술포닐아미노)페닐기, 4-(페닐술포닐아미노)페닐기, 3-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐기, 4-(N-메틸페닐술포닐아미노)페닐기, 3-(2-피리딜)페닐기, 4-(2-피리딜)페닐기, 3-(3-피리딜)페닐기, 4-(3-피리딜)페닐기, 3-(4-피리딜)페닐기, 4-(4-피리딜)페닐기, 4-(2-피리딜옥시)페닐기, 4-(4-피리딜옥시)페닐기, 4-(2-피리딜티오)페닐기, 4-(4-피리딜티오)페닐기, 3-(2-피리딜술포닐)페닐기, 4-(2-피리딜술포닐)페닐기, 3-(3-피리딜술포닐)페닐기, 4-(3-피리딜술포닐)페닐기, 3-(2-피리딜술포닐아미노)페닐기, 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기, 2-메톡시-5-피리딜기, 2-에톡시-5-피리딜기, 2-이소프로폭시-5-피리딜기, 2-벤질옥시-5-피리딜기, 2-메틸티오-5-피리딜기, 2-에틸티오-5-피리딜기, 2-메틸술포닐-5-피리딜기, 2-에틸술포닐-5-피리딜기, 2-벤질-5-피리딜기, 2-페닐-5-피리딜기, 3-페닐-5-피리딜기, 2-페닐-6-피리딜기, 3-페닐-6-피리딜기, 2-페녹시-5-피리딜기, 2-페닐티오-5-피리딜기, 2-페닐술포닐-5-피리딜기, 2-페닐술포닐아미노-5-피리딜기 또는 2-(N-메틸페닐술포닐아미노)-5-피리딜기이다.
Y 가 식 ＞N-R4를 갖는 기 (식 중, R4는 수소원자, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 (R3으로 설명한 것과 동일 의미를 나타낸다) 또는 탄소수 1 내지 8 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 아실기 (탄소수 1 내지 8 개를 갖는 알카노일기 및 탄소수 3 내지 8 개를 갖는 알케노일기를 함유한다) 또는 방향족 아실기를 나타낸다) 를 나타내는 경우, 식 ＞N-R4를 갖는 기는, 예를 들어 이미노, 메틸이미노, 에틸이미노, 프로필이미노, 이소프로필이미노, 부틸이미노, 이소부틸이미노, s-부틸이미노, t-부틸이미노, 펜틸이미노, 1-메틸부틸이미노, 2-메틸부틸이미노, 3-메틸부틸이미노, 1,1-디메틸프로필이미노, 1,2-디메틸프로필이미노, 2,2-디메틸프로필이미노, 1-에틸프로필이미노, 헥실이미노, 1-메틸펜틸이미노, 2-메틸펜틸이미노, 3-메틸펜틸이미노, 4-메틸펜틸이미노, 1,1-디메틸부틸이미노, 1,2-디메틸부틸이미노, 1,3-디메틸부틸이미노, 2,2-디메틸부틸이미노, 2,3-디메틸부틸이미노, 3,3-디메틸부틸이미노, 1-에틸부틸이미노, 1,1,2-트리메틸프로필이미노, 1,2,2-트리메틸프로필이미노, 아세틸이미노, 프로피오닐이미노, 부티릴이미노, 펜타노일이미노, 헥사노일이미노, 헵타노일이미노, 옥타노일이미노, 벤조일이미노 또는 p-톨루오일이미노일 수 있고, 바람직하게는 이미노기, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬이미노기 또는 아세틸이미노기이고, 가장 바람직하게는 이미노기, 메틸이미노기, 에틸이미노기 또는 아세틸이미노기이다.
본 발명의 상기 화학식 Ⅰ 을 나타내는 페닐알킬카르복실산은, 상법에 따라 염기성기를 갖는 경우는 산 부가염으로 할 수 있다. 그러한 염은 예를 들어 불화 수소산, 염산, 브롬화 수소산, 요오드화 수소산과 같은 할로겐화 수소산의 염 ; 질산염, 과염소산염, 황산염, 인산염과 같은 무기산염 ; 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 에탄술폰산과 같은 저급알칸술폰산의 염 ; 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산과 같은 아릴술폰산의 염 ; 글루타민산, 아스파라긴산과 같은 아미노산의 염 ; 아세트산, 푸마르산, 타르타르산, 옥살산, 말레인산, 말산, 숙신산, 벤조산, 만델산, 아스코르빈산, 젖산, 글루콘산, 구연산과 같은 카르복실산의 염을 들 수 있다. 바람직하게는 할로겐화 수소산의 염이다.
나아가, 상기 화학식 Ⅰ 을 갖는 화합물은 카르복실기를 가지므로 상법에 따라 금속염으로 할 수 있다. 이러한 염으로는 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨과 같은 알칼리금속염 ; 칼슘, 바륨, 마그네슘과 같은 알칼리 토류금속염 ; 알루미늄염 등을 들 수 있다. 바람직한 것은, 알칼리금속염이다.
본 발명의 상기 화학식 Ⅰ 을 갖는 페닐알킬카르복실산은 상법에 따라 약리상 허용되는 에스테르로 할 수 있다. 상기 화학식 Ⅰ 을 갖는 페닐알킬카르복실산의 약리상 허용되는 에스테르는 상기 화학식 Ⅰ 을 갖는 페닐알킬카르복실산에 비하여 의학적으로 사용되고, 약리상 받아들여지는 것이라면 특별한 한정은 없다.
본 발명의 상기 화학식 Ⅰ 을 갖는 페닐알킬카르복실산의 에스테르는, 예를 들어 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 7 내지 19 개를 갖는 아르알킬기, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일옥시가 치환된 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬옥시카르보닐옥시가 치환된 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 5 내지 7 개를 갖는 시클로알킬카르보닐옥시가 치환된 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 5 내지 7 개를 갖는 시클로알킬옥시카르보닐옥시가 치환된 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴카르보닐옥시가 치환된 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시카르보닐옥시가 치환된 탄소수 1 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 및 5 위에 치환분으로서 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기를 갖는 2-옥소-1,3-디옥소렌-4-일기를 들 수 있다.
여기에,
탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 및 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기는, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필 또는 1,2,2-트리메틸프로필일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 이소부틸이고 가장 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다.
탄소수 7 내지 19 개를 갖는 아르알킬기는, 예를 들어 벤질, 페네틸, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 1-나프틸메틸, 2-나프틸메틸 또는 디페닐메틸일 수 있고, 바람직하게는 벤질이다. 탄소수 5 내지 7 개를 갖는 시클로알킬기는, 예를 들어 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸이고, 바람직하게는 시클로헥실이다.
탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기는, 예를 들어 페닐 또는 나프틸일 수 있고, 바람직하게는 페닐기이다.
바람직하게는 에스테르 잔기의 구체예는, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 벤질, 아세톡시메틸, 1-(아세톡시)에틸, 프로피오닐옥시메틸, 1-(프로피오닐옥시)에틸, 부티릴옥시메틸, 1-(부티릴옥시)에틸, 이소부티릴옥시메틸, 1-(이소부티릴옥시)에틸, 발레릴옥시메틸, 1-(발레릴옥시)에틸, 이소발레릴옥시메틸, 1-(이소발레릴옥시)에틸, 피발로일옥시메틸, 1-(피발로일옥시)에틸, 메톡시카르보닐옥시메틸, 1-(메톡시카르보닐옥시)에틸, 에톡시카르보닐옥시메틸, 1-(에톡시카르보닐옥시)에틸, 프로폭시카르보닐옥시메틸, 1-(프로폭시카르보닐옥시)에틸, 이소프로폭시카르보닐옥시메틸, 1-(이소프로폭시카르보닐옥시)에틸, 부톡시카르보닐옥시메틸, 1-(부톡시카르보닐옥시)에틸, 이소부톡시카르보닐옥시메틸, 1-(이소부톡시카르보닐옥시)에틸, t-부톡시카르보닐옥시메틸, 1-(t-부톡시카르보닐옥시)에틸, 시클로펜탄카르보닐옥시메틸, 1-(시클로펜탄카르보닐옥시)에틸, 시클로헥산카르보닐옥시메틸, 1-(시클로헥산카르보닐옥시)에틸, 시클로펜틸옥시카르보닐옥시메틸, 1-(시클로펜틸옥시카르보닐옥시)에틸, 시클로헥실옥시카르보닐옥시메틸, 1-(시클로헥실옥시카르보닐옥시)에틸, 벤조일옥시메틸, 1-(벤조일옥시)에틸, 페녹시카르보닐옥시메틸, 1-(페녹시카르보닐옥시)에틸 또는 5-메틸-2-옥소-1,3-디옥소렌-4-일이다.
또한, 상기 화학식 Ⅰ 을 갖는 화합물은 여러 가지 이성체를 가진다. 예를 들어, 카르복실산의 α 위 탄소의 부제 (不齊) 에서 유래하는 광학이성체가 존재한다. 상기 화학식 Ⅰ 에 있어서는 이들 부제탄소원자에 기초하는 입체 이성체 및 이들 이성체의 등량 및 비등량 혼합물이 모두 단일 식으로 표시되어 있다. 따라서, 본 발명에 있어서는 이들 이성체 및 이들 이성체의 혼합물을 모두 포함하는 것이다.
나아가, 상기 화학식 Ⅰ 을 갖는 페닐알킬카르복실산에 있어서, 옥심기 부분에 기하이성질체에 기초하는 시스 이성체 및 트랜스 이성체가 존재할 수 있다. 상기 화학식 Ⅰ 에 있어서는 이것들에 기초하는 양 이성체 및 이들 등량 및 비등량 혼합물이 모두 단일 식으로 표시되어 있다. 따라서, 본 발명에 있어서는 이들 이성체 및 이들 이성체의 혼합물까지도 모두를 포함하는 것이다.
또한, 본 발명에 있어서, 상기 화학식 Ⅰ 을 갖는 페닐알킬카르복실산 또는 그 염이 용제화물 (예를 들어, 수화물) 을 형성하는 경우에는, 이것들도 모두 포함되는 것이다.
또한, 본 발명에 있어서, 생체 내에서 대사되어 상기 화학식 Ⅰ 을 갖는 페닐알킬카르복실산 또는 그 염으로 변환되는 화합물, 예를 들어 아미드 유도체와 같은, 이른바 프로드럭 (prodrugs) 도 모두 포함되는 것이다.
상기 화학식 Ⅰ 을 갖는 페닐알킬카르복실산 유도체에 있어서, 바람직하게는
(1) R1이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기인 화합물,
(2) R1이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기인 화합물,
(3) R1이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬기인 화합물,
(4) R1이 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬기인 화합물,
(5) R2가 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기인 화합물,
(6) R2가 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기인 화합물,
(7) R2가 에틸렌기, 트리메틸렌기 또는 메틸에틸렌기인 화합물,
(8) R2가 에틸렌기인 화합물,
(9) R3가 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알콕시기, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오기 또는 할로겐원자인 화합물,
(10) R3가 수소원자인 화합물,
(11) X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 5 원 내지 10 원 환 (1 환 또는 2 환으로 이루어진다) 의 복소 방향환기이고,
여기에서 치환분 (α) 는, (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐, (ⅹ) 불소원자, (ⅹⅰ) 염소원자, (ⅹⅱ) 브롬원자, (ⅹⅲ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅳ)페닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅴ) 페녹시 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅵ) 페닐티오 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅶ) 페닐술포닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅷ) 페닐술포닐아미노 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅸ) 푸릴, (ⅹⅹ) 티에닐, (ⅹⅹⅰ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅱ) 이속사졸릴, (ⅹⅹⅲ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅳ) 피리딜, (ⅹⅹⅴ) 피리딜옥시, (ⅹⅹⅵ) 피리딜티오, (ⅹⅹⅶ) 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅷ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅸ) 피리딜술포닐아미노 (상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물,
(12) X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기, 나프틸기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 인돌릴기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이고,
여기에서 치환분 (α) 는, (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, (ⅵ) 메틸렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐, (ⅹ) 불소원자, (ⅹⅰ) 염소원자, (ⅹⅱ) 브롬원자, (ⅹⅲ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅳ) 페닐 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅴ) 페녹시 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅵ) 페닐티오 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅶ) 페닐술포닐 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅷ)페닐술포닐아미노 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅸ) 푸릴, (ⅹⅹ) 티에닐, (ⅹⅹⅰ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅱ) 이속사졸릴, (ⅹⅹⅲ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅳ) 피리딜, (ⅹⅹⅴ) 피리딜옥시, (ⅹⅹⅵ) 피리딜티오, (ⅹⅹⅶ) 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅷ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅸ) 피리딜술포닐아미노 (상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물,
(13) X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기, 나프틸기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 인돌릴기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이고,
여기에서 치환분 (α) 는, (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, (ⅵ) 메틸렌디옥시, (ⅶ) 벤질옥시, (ⅷ) 페네틸옥시, (ⅸ) 나프틸메톡시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 불소원자, (ⅹⅲ) 염소원자, (ⅹⅳ) 브롬원자, (ⅹⅴ) 벤질, (ⅹⅵ) 페닐 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅶ) 페녹시 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅷ) 페닐티오, (ⅹⅸ) 페닐술포닐, (ⅹⅹ) 페닐술포닐아미노, (ⅹⅹⅰ) N-메틸페닐술포닐아미노, (ⅹⅹⅱ) 푸릴, (ⅹⅹⅲ) 티에닐, (ⅹⅹⅳ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅴ) 이속사졸릴, (ⅹⅹⅵ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅶ) 피리딜, (ⅹⅹⅷ) 피리딜옥시, (ⅹⅹⅸ) 피리딜티오, (ⅹⅹⅹ) 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅹⅰ) 피리딜술포닐아미노, (ⅹⅹⅹⅱ) N-메틸피리딜술포닐아미노 및 (ⅹⅹⅹⅲ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물,
(14) X 가 1 내지 2 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 인돌릴기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이고,
여기에서 치환분 (α) 는, 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 1 내지 3 개의 불소원자를 갖는 메틸, 히드록시, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알카노일옥시, 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 메틸렌디옥시, 벤질옥시, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬술포닐, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 벤질, 페닐, 4-메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-메톡시디페닐, 4-플루오로페닐, 3,4-메틸렌디옥시페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, N-메틸이미다졸릴, 피리딜, 피리딜옥시, 피리딜티오, 피리딜술포닐, 피리딜술포닐아미노 및 N-메틸피리딜술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물,
(15) X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이고,
여기에서 치환분 (α) 는, 메틸, 에틸, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 히드록시, 아세톡시, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 메틸렌디옥시, 벤질옥시, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬술포닐, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 피리딜, 피리딜옥시, 피리딜티오, 피리딜술포닐, 피리딜술포닐아미노 및 N-메틸피리딜술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물,
(16) X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이고,
여기에서 치환분 (α) 는, 메틸, 히드록시, 아세톡시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 피리딜, 피리딜옥시, 피리딜티오 및 피리딜술포닐로 이루어지는 군에서 선택되는,
또는,
X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 피리딜기이고,
여기에서 치환분 (α) 는, 메톡시. 에톡시, 이소프로폭시, 벤질옥시, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬술포닐, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노 및 N-메틸페닐술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물,
(17) X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이고,
여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물,
(18) Y 가 산소원자, 황원자 또는 식 ＞N-R4를 갖는 기 (식 중, R4는 수소원자, 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 또는 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일기를 나타낸다) 인 화합물,
페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
(19) Y 가 산소원자인 화합물,
(20) Z 가 단일결합 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기인 화합물,
(21) Z 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기인 화합물,
(22) Z 가 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬렌기인 화합물,
(23) Z 가 메틸렌기인 화합물,
(24) W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅴ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅶ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅷ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅸ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (ⅹ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅹⅰ) 1-피롤릴기, (ⅹⅱ) 1-피롤리디닐기, (ⅹⅲ) 1-이미다졸릴기, (ⅹⅳ) 피페리디노기 또는 (ⅹⅴ) 모르폴리노기이고,
여기에서 치환분 (α) 는, (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐, (ⅹ) 불소원자, (ⅹⅰ) 염소원자, (ⅹⅱ) 브롬원자, (ⅹⅲ) 탄소수 7 재지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅳ) 페닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅴ) 페녹시 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅵ) 페닐티오 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅶ) 페닐술포닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅷ)페닐술포닐아미노 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅸ) 푸릴, (ⅹⅹ) 티에닐, (ⅹⅹⅰ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅱ) 이속사졸릴, (ⅹⅹⅲ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅳ) 피리딜, (ⅹⅹⅴ) 피리딜옥시, (ⅹⅹⅵ) 피리딜티오, (ⅹⅹⅶ) 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅷ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅸ) 피리딜술포닐아미노 (상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물,
(25) W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅴ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅶ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅷ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅸ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (ⅹ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기 또는 (ⅹⅰ) 1-피롤릴기이고,
여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물,
(26) W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅴ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅶ) 페녹시기, (ⅷ) 페닐티오기, (ⅸ) 페닐아미노기, (ⅹ) 탄소수 7 내지 10 개를 갖는 아르알킬기, (ⅹⅰ) 1-피롤릴기, (ⅹⅱ) 1-피롤리디닐기 또는 (ⅹⅲ) 1-이미다졸릴기인 화합물,
(27) W 가 (ⅰ) 프로필 또는 부틸기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅴ) 디에틸아미노기, (ⅵ) N-페닐-N-에틸아미노기, (ⅶ) 페녹시기, (ⅷ)페닐티오기, (ⅸ)페닐아미노기, (ⅹ) 3-페닐프로필기, (ⅹⅰ) 4-페닐부틸기 또는 (ⅹⅱ) 1-피롤릴기인 화합물,
(28) W 가 부틸기, 에톡시기, 메틸티오기, 에틸아미노기, 디에틸아미노기, N-페닐-N-에틸아미노기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐아미노기, 3-페닐프로필기 또는 1-피롤릴기인 화합물,
(29) W 가 부틸기, 에톡시기, 메틸티오기, 에틸아미노기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐아미노기 또는 3-페닐프로필기인 화합물,
나아가, (1) 내지 (4) 에서 R1을 선택하고, (5) 내지 (8) 에서 R2을 선택하고, (9) 내지 (10) 에서 R3을 선택하고, (11) 내지 (17) 에서 X 를 선택하고, (18) 내지 (19) 에서 Y 를 선택하고, (20) 내지 (23) 에서 Z 를 선택하고, (24) 내지 (29) 에서 W 를 선택하여 조합한 화합물도 바람직하다.
예를 들어, 상기 화학식 Ⅰ 을 갖는 페닐알킬카르복실산에 있어서,
(30)
R1이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기이고 ;
R2가 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기이고 ;
R3가 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알콕시기, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오기 또는 할로겐원자이고 ;
Z 가 단일결합 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기이고 ;
W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅴ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅶ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅷ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅸ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (ⅹ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅹⅰ) 1-피롤릴기, (ⅹⅱ) 1-피롤리디닐기, (ⅹⅲ) 1-이미다졸릴기, (ⅹⅳ) 피페리디노기 또는 (ⅹⅴ) 모르폴리노기이고,
X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 5 원 내지 10 원 환 (1 환 또는 2 환으로 이루어진다) 의 복소 방향환기이고,
여기에서 후술하는 치환분 (α) 는, (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐, (ⅹ) 불소원자, (ⅹⅰ) 염소원자, (ⅹⅱ) 브롬원자, (ⅹⅲ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅳ) 페닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅴ) 페녹시 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅵ) 페닐티오 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅶ) 페닐술포닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅷ) 페닐술포닐아미노 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅸ) 푸릴, (ⅹⅹ) 티에닐, (ⅹⅹⅰ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅱ) 이속사졸릴, (ⅹⅹⅲ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅳ) 피리딜, (ⅹⅹⅴ) 피리딜옥시, (ⅹⅹⅵ) 피리딜티오, (ⅹⅹⅶ) 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅷ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅸ) 피리딜술포닐아미노 (상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고,
Y 가 산소원자, 황원자 또는 식 ＞N-R4를 갖는 기 (식 중, R4는 수소원자, 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 또는 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일기를 나타낸다) 인 화합물,
(31)
R1이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기이고 ;
R2가 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기이고 ;
R3가 수소원자이고 ;
Z 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기이고 ;
W 가 (i) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (v) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α)를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅶ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α)를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (x) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기 또는 (xi) 1-피롤릴기이고 ;
X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이며,
여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 것으로 ;
Y 가 산소원자인 화합물,
(32)
R1이 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬기이며 ;
R2가 에틸렌기이며 ;
R3가 수소원자이고 ;
Z 가 메틸렌기이며 ;
W 가 (i) 프로필 또는 부틸기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (v) 디에틸아미노기, (ⅵ) N-페닐-N-에틸아미노기, (ⅶ) 페녹시기, (ⅷ) 페닐티오기, (ⅸ) 페닐아미노기, (x) 3-페닐프로필기, (xi) 4-페닐부틸기 또는 (xⅱ) 1-피롤릴기이고 ;
X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이며 ;
여기에서 치환분 (α) 는, 메틸, 히드록시, 아세톡시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 피리딜, 피리딜옥시, 피리딜티오 및 피리딜술포닐로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
또는
X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 피리딜기이며,
여기에서 치환분 (α) 는, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 벤질옥시, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬술포닐, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노 및 N-메틸페닐술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것이며 ;
Y 가 산소원자인 화합물,
(33)
R1이 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬기이며 ;
R2가 에틸렌기이며 ;
R3가 수소원자이고 ;
Z 가 메틸렌기이며 ;
W 가 (i) 프로필 또는 부틸기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (v) 디에틸아미노기, (ⅵ) N-페닐-N-에틸아미노기, (ⅶ) 페녹시기, (ⅷ) 페닐티오기, (ⅸ) 페닐아미노기, (x) 3-페닐프로필기, (xi) 4-페닐부틸기 또는 (xⅱ) 1-피롤릴기이며 ;
X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이고 ;
여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 것이며 ;
Y 가 산소원자인 화합물,
(34)
R1이 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬기이고 ;
R2가 에틸렌기이며 ;
R3가 수소원자이고 ;
Z 가 메틸렌기이며 ;
W 가 부틸기, 에톡시기, 메틸티오기, 에틸아미노기, 디에틸아미노기, N-페닐-N-에틸아미노기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐아미노기, 3-페닐프로필기 또는 1-피롤릴기이며 ;
X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이며 ;
여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 것이며 ;
Y 가 산소원자인 화합물,
(35)
R1이 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬기이고 ;
R2가 에틸렌기이며 ;
R3가 수소원자이고 ;
Z 가 메틸렌기이며 ;
W 가 부틸기, 에톡시기, 메틸티오기, 에틸아미노기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐아미노기 또는 3-페닐프로필기이고 ;
X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이며 ;
여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 것이며 ;
Y 가 산소원자인 화합물.
본 발명의 상기 화학식 I 를 갖는 페닐알킬카르복실산, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르의 구체예로서는, 다음에 예시하는 화합물을 들 수 있다.
또한, 표 1 내지 표 68 에서, 약호는 이하의 기를 나타낸다.
Ac : 아세틸, Bu : 부틸, tBu : t-부틸, Bimid : 벤조이미다졸릴,
Boxa : 벤조옥사졸릴, Bthiz : 벤조티아졸릴, Bz : 벤질,
Et : 에틸, Fur : 푸릴, Hex : 헥실, Imid : 이미다졸릴,
Ind : 인돌릴, Isox : 이속사졸릴, Mdo : 메틸렌디옥시,
Me : 메틸, Mor : 모르폴리노, Np : 나프틸, Oxa : 옥사졸릴,
Pen : 펜틸, Ph : 페닐, Pip : 피페리딜, Pr : 프로필,
iPr : 이소프로필, Pym : 피리미디닐, Pyr : 피리딜,
Pyrd : 피롤리디닐, Pyrr : 피롤릴, Pyza : 피라졸릴,
Quin : 퀴놀릴, iQuin : 이소퀴놀릴, Thi : 티에닐, Thiz : 티아졸릴.
또한, 표 1 내지 표 55 및 표 66 내지 표 68 의 화합물은, 하기식 1a 를 갖고, 표 56 내지 표 65 의 화합물은, 하기식 Ib 를 갖는다.
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
11-1 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-Et-Ph O
11-2 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPr-Ph O
11-3 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 3-Ph-Ph O
11-4 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-Ph-Ph O
11-5 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 3-Pyr O
11-6 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
11-7 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
11-8 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
11-9 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
11-10 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
11-11 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
11-12 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
11-13 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
11-14 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
11-15 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
11-16 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
11-17 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
11-18 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
11-19 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
11-20 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
11-21 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
11-22 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
11-23 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
11-24 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
11-25 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 2-Quin O
11-26 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-MeO-Ph O
11-27 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-EtO-Ph O
11-28 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
11-29 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-MeS-Ph O
11-30 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-EtS-Ph O
11-31 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
11-32 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
11-33 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
11-34 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
11-35 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
11-36 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
11-37 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
11-38 H C(Me)2CH2 H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
12-1 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-Et-Ph O
12-2 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPr-Ph O
12-3 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 3-Ph-Ph O
12-4 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-Ph-Ph O
12-5 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 3-Pyr O
12-6 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
12-7 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
12-8 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
12-9 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
12-10 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
12-11 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
12-12 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
12-13 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
12-14 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
12-15 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
12-16 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
12-17 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
12-18 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
12-19 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
12-20 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
12-21 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
12-22 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
12-23 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
12-24 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
12-25 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 2-Quin O
12-26 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-MeO-Ph O
12-27 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-EtO-Ph O
12-28 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
12-29 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-MeS-Ph O
12-30 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-EtS-Ph O
12-31 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
12-32 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
12-33 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
12-34 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
12-35 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
12-36 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
12-37 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
12-38 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
13-1 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-Et-Ph O
13-2 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPr-Ph O
13-3 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 3-Ph-Ph O
13-4 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-Ph-Ph O
13-5 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 3-Pyr O
13-6 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
13-7 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
13-8 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
13-9 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
13-10 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
13-11 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
13-12 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
13-13 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
13-14 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
13-15 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
13-16 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
13-17 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
13-18 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
13-19 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
13-20 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
13-21 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
13-22 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
13-23 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
13-24 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
13-25 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 2-Quin O
13-26 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-MeO-Ph O
13-27 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-EtO-Ph O
13-28 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
13-29 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-MeS-Ph O
13-30 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-EtS-Ph O
13-31 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
13-32 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
13-33 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
13-34 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
13-35 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
13-36 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
13-37 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
13-38 H CH2CH(Me) H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
14-1 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-Et-Ph O
14-2 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPr-Ph O
14-3 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 3-Ph-Ph O
14-4 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-Ph-Ph O
14-5 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 3-Pyr O
14-6 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
14-7 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
14-8 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
14-9 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
14-10 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
14-11 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
14-12 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
14-13 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
14-14 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
14-15 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
14-16 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
14-17 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
14-18 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
14-19 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
14-20 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
14-21 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
14-22 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
14-23 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
14-24 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
14-25 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 2-Quin O
14-26 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-MeO-Ph O
14-27 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-EtO-Ph O
14-28 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
14-29 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-MeS-Ph O
14-30 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-EtS-Ph O
14-31 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
14-32 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
14-33 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
14-34 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
14-35 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
14-36 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
14-37 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
14-38 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
15-1 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-Et-Ph O
15-2 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-iPr-Ph O
15-3 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 3-Ph-Ph O
15-4 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-Ph-Ph O
15-5 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 3-Pyr O
15-6 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
15-7 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
15-8 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
15-9 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
15-10 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
15-11 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
15-12 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
15-13 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
15-14 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
15-15 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
15-16 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
15-17 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
15-18 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
15-19 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
15-20 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
15-21 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
15-22 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
15-23 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
15-24 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
15-25 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 2-Quin O
15-26 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-MeO-Ph O
15-27 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-EtO-Ph O
15-28 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
15-29 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-MeS-Ph O
15-30 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-EtS-Ph O
15-31 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
15-32 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
15-33 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
15-34 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
15-35 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
15-36 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
15-37 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
15-38 H CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
16-1 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-Et-Ph O
16-2 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-iPr-Ph O
16-3 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 3-Ph-Ph O
16-4 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-Ph-Ph O
16-5 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 3-Pyr O
16-6 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
16-7 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
16-8 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
16-9 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
16-10 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
16-11 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
16-12 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
16-13 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
16-14 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
16-15 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
16-16 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
16-17 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
16-18 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
16-19 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
16-20 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
16-21 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
16-22 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
16-23 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
16-24 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
16-25 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 2-Quin O
16-26 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-MeO-Ph O
16-27 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-EtO-Ph O
16-28 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
16-29 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-MeS-Ph O
16-30 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-EtS-Ph O
16-31 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
16-32 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
16-33 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
16-34 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
16-35 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
16-36 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
16-37 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
16-38 Me CH(Me)CH(Me) H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
17-1 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-Et-Ph S
17-2 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPr-Ph S
17-3 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Ph-Ph S
17-4 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-Ph-Ph S
17-5 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Pyr S
17-6 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr S
17-7 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr S
17-8 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr S
17-9 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr S
17-10 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr S
17-11 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr S
17-12 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr S
17-13 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr S
17-14 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr S
17-15 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr S
17-16 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr S
17-17 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr S
17-18 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr S
17-19 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr S
17-20 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr S
17-21 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr S
17-22 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr S
17-23 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr S
17-24 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr S
17-25 Me (CH2)2 H CH2 OEt 2-Quin S
17-26 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeO-Ph S
17-27 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtO-Ph S
17-28 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrO-Ph S
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
17-29 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeS-Ph S
17-30 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtS-Ph S
17-31 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrS-Ph S
17-32 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph S
17-33 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph S
17-34 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph S
17-35 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph S
17-36 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph S
17-37 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph S
17-38 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr S
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
18-1 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-Et-Ph NMe
18-2 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPr-Ph NMe
18-3 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Ph-Ph NMe
18-4 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-Ph-Ph NMe
18-5 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Pyr NMe
18-6 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr NMe
18-7 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr NMe
18-8 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr NMe
18-9 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr NMe
18-10 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr NMe
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
18-11 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr NMe
18-12 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr NMe
18-13 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr NMe
18-14 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr NMe
18-15 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr NMe
18-16 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr NMe
18-17 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr NMe
18-18 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr NMe
18-19 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr NMe
18-20 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr NMe
18-21 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr NMe
18-22 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr NMe
18-23 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr NMe
18-24 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr NMe
18-25 Me (CH2)2 H CH2 OEt 2-Quin NMe
18-26 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeO-Ph NMe
18-27 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtO-Ph NMe
18-28 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrO-Ph NMe
18-29 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeS-Ph NMe
18-30 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtS-Ph NMe
18-31 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrS-Ph NMe
18-32 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph NMe
18-33 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph NMe
18-34 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph NMe
18-35 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph NMe
18-36 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph NMe
18-37 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph NMe
18-38 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr NMe
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
19-1 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-Et-Ph NAc
19-2 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPr-Ph NAc
19-3 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Ph-Ph NAc
19-4 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-Ph-Ph NAc
19-5 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Pyr NAc
19-6 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr NAc
19-7 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr NAc
19-8 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr NAc
19-9 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr NAc
19-10 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr NAc
19-11 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr NAc
19-12 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr NAc
19-13 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr NAc
19-14 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr NAc
19-15 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr NAc
19-16 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr NAc
19-17 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr NAc
19-18 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr NAc
19-19 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr NAc
19-20 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr NAc
19-21 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr NAc
19-22 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr NAc
19-23 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr NAc
19-24 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr NAc
19-25 Me (CH2)2 H CH2 OEt 2-Quin NAc
19-26 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeO-Ph NAc
19-27 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtO-Ph NAc
19-28 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrO-Ph NAc
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
19-29 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeS-Ph NAc
19-30 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtS-Ph NAc
19-31 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrS-Ph NAc
19-32 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph NAc
19-33 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph NAc
19-34 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph NAc
19-35 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph NAc
19-36 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph NAc
19-37 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph NAc
19-38 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr NAc
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
20-1 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-Et-Ph O
20-2 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-iPr-Ph O
20-3 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 3-Ph-Ph O
20-4 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-Ph-Ph O
20-5 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 3-Pyr O
20-6 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
20-7 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
20-8 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
20-9 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
20-10 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
20-11 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
20-12 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
20-13 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
20-14 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
20-15 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
20-16 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
20-17 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
20-18 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
20-19 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
20-20 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
20-21 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
20-22 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
20-23 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
20-24 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
20-25 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 2-Quin O
20-26 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-MeO-Ph O
20-27 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-EtO-Ph O
20-28 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
20-29 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-MeS-Ph O
20-30 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-EtS-Ph O
20-31 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
20-32 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
20-33 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
20-34 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
20-35 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
20-36 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
20-37 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
20-38 Me (CH2)2 2-Cl CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
21-1 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-Et-Ph O
21-2 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-iPr-Ph O
21-3 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 3-Ph-Ph O
21-4 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-Ph-Ph O
21-5 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 3-Pyr O
21-6 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
21-7 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
21-8 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
21-9 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
21-10 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
21-11 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
21-12 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
21-13 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
21-14 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
21-15 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
21-16 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
21-17 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
21-18 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
21-19 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
21-20 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
21-21 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
21-22 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
21-23 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
21-24 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
21-25 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 2-Quin O
21-26 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-MeO-Ph O
21-27 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-EtO-Ph O
21-28 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
21-29 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-MeS-Ph O
21-30 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-EtS-Ph O
21-31 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
21-32 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
21-33 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
21-34 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
21-35 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
21-36 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
21-37 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
21-38 Me (CH2)2 3-Cl CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
22-1 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-Et-Ph O
22-2 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-iPr-Ph O
22-3 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 3-Ph-Ph O
22-4 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-Ph-Ph O
22-5 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 3-Pyr O
22-6 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
22-7 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
22-8 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
22-9 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
22-10 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
22-11 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
22-12 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
22-13 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
22-14 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
22-15 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
22-16 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
22-17 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
22-18 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
22-19 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
22-20 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
22-21 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
22-22 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
22-23 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
22-24 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
22-25 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 2-Quin O
22-26 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-MeO-Ph O
22-27 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-EtO-Ph O
22-28 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
22-29 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-MeS-Ph O
22-30 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-EtS-Ph O
22-31 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
22-32 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
22-33 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
22-34 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
22-35 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
22-36 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
22-37 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
22-38 Me (CH2)2 2-MeO CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
23-1 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-Et-Ph O
23-2 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-iPr-Ph O
23-3 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 3-Ph-Ph O
23-4 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-Ph-Ph O
23-5 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 3-Pyr O
23-6 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
23-7 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
23-8 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
23-9 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
23-10 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
23-11 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
23-12 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
23-13 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
23-14 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
23-15 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
23-16 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
23-17 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
23-18 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
23-19 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
23-20 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
23-21 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
23-22 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
23-23 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
23-24 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
23-25 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 2-Quin O
23-26 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-MeO-Ph O
23-27 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-EtO-Ph O
23-28 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
23-29 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-MeS-Ph O
23-30 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-EtS-Ph O
23-31 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
23-32 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
23-33 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
23-34 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
23-35 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
23-36 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
23-37 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
23-38 Me (CH2)2 3-MeO CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
24-1 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-Et-Ph O
24-2 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-iPr-Ph O
24-3 Me (CH2)2 H CH2 OPr 3-Ph-Ph O
24-4 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-Ph-Ph O
24-5 Me (CH2)2 H CH2 OPr 3-Pyr O
24-6 Me (CH2)2 H CH2 OPr 5-Me-3-Pyr O
24-7 Me (CH2)2 H CH2 OPr 5-Et-3-Pyr O
24-8 Me (CH2)2 H CH2 OPr 5-Ph-3-Pyr O
24-9 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-Me-3-Pyr O
24-10 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
24-11 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-Ph-3-Pyr O
24-12 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-MeO-3-Pyr O
24-13 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-EtO-3-Pyr O
24-14 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-iPrO-3-Pyr O
24-15 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-MeS-3-Pyr O
24-16 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-EtS-3-Pyr O
24-17 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-iPrS-3-Pyr O
24-18 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-MeSO2-3-Pyr O
24-19 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-EtSO2-3-Pyr O
24-20 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
24-21 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-Bz-3-Pyr O
24-22 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-PhO-3-Pyr O
24-23 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-PhS-3-Pyr O
24-24 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-PhSO2-3-Pyr O
24-25 Me (CH2)2 H CH2 OPr 2-Quin O
24-26 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-MeO-Ph O
24-27 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-EtO-Ph O
24-28 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-iPrO-Ph O
24-29 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-MeS-Ph O
24-30 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-EtS-Ph O
24-31 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-iPrS-Ph O
24-32 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-MeSO2-Ph O
24-33 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-EtSO2-Ph O
24-34 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-iPrSO2-Ph O
24-35 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-(Pyr-2)Ph O
24-36 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-(Pyr-3)Ph O
24-37 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-(Pyr-4)Ph O
24-38 Me (CH2)2 H CH2 OPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
25-1 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-Et-Ph O
25-2 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-iPr-Ph O
25-3 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 3-Ph-Ph O
25-4 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-Ph-Ph O
25-5 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 3-Pyr O
25-6 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 5-Me-3-Pyr O
25-7 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 5-Et-3-Pyr O
25-8 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 5-Ph-3-Pyr O
25-9 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-Me-3-Pyr O
25-10 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-Et-3-Pyr O
25-11 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-Ph-3-Pyr O
25-12 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-MeO-3-Pyr O
25-13 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-EtO-3-Pyr O
25-14 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-iPrO-3-Pyr O
25-15 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-MeS-3-Pyr O
25-16 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-EtS-3-Pyr O
25-17 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-iPrS-3-Pyr O
25-18 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-MeSO2-3-Pyr O
25-19 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-EtSO2-3-Pyr O
25-20 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
25-21 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-Bz-3-Pyr O
25-22 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-PhO-3-Pyr O
25-23 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-PhS-3-Pyr O
25-24 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-PhSO2-3-Pyr O
25-25 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 2-Quin O
25-26 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-MeO-Ph O
25-27 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-EtO-Ph O
25-28 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
25-29 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-MeS-Ph O
25-30 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-EtS-Ph O
25-31 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-iPrS-Ph O
25-32 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-MeSO2-Ph O
25-33 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-EtSO2-Ph O
25-34 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-iPrSO2-Ph O
25-35 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-(Pyr-2)Ph O
25-36 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-(Pyr-3)Ph O
25-37 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-(Pyr-4)Ph O
25-38 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
26-1 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-Et-Ph O
26-2 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-iPr-Ph O
26-3 Me (CH2)2 H CH2 SMe 3-Ph-Ph O
26-4 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-Ph-Ph O
26-5 Me (CH2)2 H CH2 SMe 3-Pyr O
26-6 Me (CH2)2 H CH2 SMe 5-Me-3-Pyr O
26-7 Me (CH2)2 H CH2 SMe 5-Et-3-Pyr O
26-8 Me (CH2)2 H CH2 SMe 5-Ph-3-Pyr O
26-9 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-Me-3-Pyr O
26-10 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
26-11 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-Ph-3-Pyr O
26-12 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-MeO-3-Pyr O
26-13 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-EtO-3-Pyr O
26-14 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-iPrO-3-Pyr O
26-15 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-MeS-3-Pyr O
26-16 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-EtS-3-Pyr O
26-17 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-iPrS-3-Pyr O
26-18 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-MeSO2-3-Pyr O
26-19 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-EtSO2-3-Pyr O
26-20 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-iPrSO2-3-Pyr O
26-21 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-Bz-3-Pyr O
26-22 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-PhO-3-Pyr O
26-23 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-PhS-3-Pyr O
26-24 Me (CH2)2 H CH2 SMe 6-PhSO2-3-Pyr O
26-25 Me (CH2)2 H CH2 SMe 2-Quin O
26-26 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-MeO-Ph O
26-27 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-EtO-Ph O
26-28 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-iPrO-Ph O
26-29 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-MeS-Ph O
26-30 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-EtS-Ph O
26-31 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-iPrS-Ph O
26-32 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-MeSO2-Ph O
26-33 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-EtSO2-Ph O
26-34 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-iPrSO2-Ph O
26-35 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-(Pyr-2)Ph O
26-36 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-(Pyr-3)Ph O
26-37 Me (CH2)2 H CH2 SMe 4-(Pyr-4)Ph O
26-38 Me (CH2)2 H CH2 SMe 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
27-1 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-Et-Ph O
27-2 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-iPr-Ph O
27-3 Me (CH2)2 H CH2 SEt 3-Ph-Ph O
27-4 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-Ph-Ph O
27-5 Me (CH2)2 H CH2 SEt 3-Pyr O
27-6 Me (CH2)2 H CH2 SEt 5-Me-3-Pyr O
27-7 Me (CH2)2 H CH2 SEt 5-Et-3-Pyr O
27-8 Me (CH2)2 H CH2 SEt 5-Ph-3-Pyr O
27-9 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-Me-3-Pyr O
27-10 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-Et-3-Pyr O
27-11 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-Ph-3-Pyr O
27-12 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-MeO-3-Pyr O
27-13 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-EtO-3-Pyr O
27-14 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-iPrO-3-Pyr O
27-15 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-MeS-3-Pyr O
27-16 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-EtS-3-Pyr O
27-17 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-iPrS-3-Pyr O
27-18 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-MeSO2-3-Pyr O
27-19 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-EtSO2-3-Pyr O
27-20 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
27-21 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-Bz-3-Pyr O
27-22 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-PhO-3-Pyr O
27-23 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-PhS-3-Pyr O
27-24 Me (CH2)2 H CH2 SEt 6-PhSO2-3-Pyr O
27-25 Me (CH2)2 H CH2 SEt 2-Quin O
27-26 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-MeO-Ph O
27-27 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-EtO-Ph O
27-28 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
27-29 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-MeS-Ph O
27-30 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-EtS-Ph O
27-31 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-iPrS-Ph O
27-32 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-MeSO2-Ph O
27-33 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-EtSO2-Ph O
27-34 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-iPrSO2-Ph O
27-35 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-(Pyr-2)Ph O
27-36 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-(Pyr-3)Ph O
27-37 Me (CH2)2 H CH2 SEt 4-(Pyr-4)Ph O
27-38 Me (CH2)2 H CH2 SEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
28-1 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-Et-Ph O
28-2 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-iPr-Ph O
28-3 Me (CH2)2 H CH2 SPr 3-Ph-Ph O
28-4 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-Ph-Ph O
28-5 Me (CH2)2 H CH2 SPr 3-Pyr O
28-6 Me (CH2)2 H CH2 SPr 5-Me-3-Pyr O
28-7 Me (CH2)2 H CH2 SPr 5-Et-3-Pyr O
28-8 Me (CH2)2 H CH2 SPr 5-Ph-3-Pyr O
28-9 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-Me-3-Pyr O
28-10 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
28-11 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-Ph-3-Pyr O
28-12 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-MeO-3-Pyr O
28-13 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-EtO-3-Pyr O
28-14 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-iPrO-3-Pyr O
28-15 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-MeS-3-Pyr O
28-16 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-EtS-3-Pyr O
28-17 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-iPrS-3-Pyr O
28-18 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-MeSO2-3-Pyr O
28-19 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-EtSO2-3-Pyr O
28-20 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
28-21 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-Bz-3-Pyr O
28-22 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-PhO-3-Pyr O
28-23 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-PhS-3-Pyr O
28-24 Me (CH2)2 H CH2 SPr 6-PhSO2-3-Pyr O
28-25 Me (CH2)2 H CH2 SPr 2-Quin O
28-26 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-MeO-Ph O
28-27 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-EtO-Ph O
28-28 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-iPrO-Ph O
28-29 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-MeS-Ph O
28-30 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-EtS-Ph O
28-31 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-iPrS-Ph O
28-32 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-MeSO2-Ph O
28-33 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-EtSO2-Ph O
28-34 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-iPrSO2-Ph O
28-35 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-(Pyr-2)Ph O
28-36 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-(Pyr-3)Ph O
28-37 Me (CH2)2 H CH2 SPr 4-(Pyr-4)Ph O
28-38 Me (CH2)2 H CH2 SPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
29-1 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-Et-Ph O
29-2 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-iPr-Ph O
29-3 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 3-Ph-Ph O
29-4 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-Ph-Ph O
29-5 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 3-Pyr O
29-6 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 5-Me-3-Pyr O
29-7 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 5-Et-3-Pyr O
29-8 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 5-Ph-3-Pyr O
29-9 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-Me-3-Pyr O
29-10 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-Et-3-Pyr O
29-11 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-Ph-3-Pyr O
29-12 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-MeO-3-Pyr O
29-13 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-EtO-3-Pyr O
29-14 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-iPrO-3-Pyr O
29-15 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-MeS-3-Pyr O
29-16 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-EtS-3-Pyr O
29-17 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-iPrS-3-Pyr O
29-18 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-MeSO2-3-Pyr O
29-19 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-EtSO2-3-Pyr O
29-20 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
29-21 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-Bz-3-Pyr O
29-22 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-PhO-3-Pyr O
29-23 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-PhS-3-Pyr O
29-24 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 6-PhSO2-3-Pyr O
29-25 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 2-Quin O
29-26 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-MeO-Ph O
29-27 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-EtO-Ph O
29-28 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
29-29 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-MeS-Ph O
29-30 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-EtS-Ph O
29-31 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-iPrS-Ph O
29-32 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-MeSO2-Ph O
29-33 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-EtSO2-Ph O
29-34 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-iPrSO2-Ph O
29-35 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-(Pyr-2)Ph O
29-36 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-(Pyr-3)Ph O
29-37 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 4-(Pyr-4)Ph O
29-38 Me (CH2)2 H CH2 SiPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
30-1 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-Et-Ph O
30-2 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-iPr-Ph O
30-3 Me (CH2)2 H CH2 OPh 3-Ph-Ph O
30-4 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-Ph-Ph O
30-5 Me (CH2)2 H CH2 OPh 3-Pyr O
30-6 Me (CH2)2 H CH2 OPh 5-Me-3-Pyr O
30-7 Me (CH2)2 H CH2 OPh 5-Et-3-Pyr O
30-8 Me (CH2)2 H CH2 OPh 5-Ph-3-Pyr O
30-9 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-Me-3-Pyr O
30-10 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
30-11 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-Ph-3-Pyr O
30-12 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-MeO-3-Pyr O
30-13 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-EtO-3-Pyr O
30-14 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-iPrO-3-Pyr O
30-15 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-MeS-3-Pyr O
30-16 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-EtS-3-Pyr O
30-17 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-iPrS-3-Pyr O
30-18 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-MeSO2-3-Pyr O
30-19 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-EtSO2-3-Pyr O
30-20 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-iPrSO2-3-Pyr O
30-21 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-Bz-3-Pyr O
30-22 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-PhO-3-Pyr O
30-23 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-PhS-3-Pyr O
30-24 Me (CH2)2 H CH2 OPh 6-PhSO2-3-Pyr O
30-25 Me (CH2)2 H CH2 OPh 2-Quin O
30-26 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-MeO-Ph O
30-27 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-EtO-Ph O
30-28 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-iPrO-Ph O
30-29 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-MeS-Ph O
30-30 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-EtS-Ph O
30-31 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-iPrS-Ph O
30-32 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-MeSO2-Ph O
30-33 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-EtSO2-Ph O
30-34 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-iPrSO2-Ph O
30-35 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-(Pyr-2)Ph O
30-36 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-(Pyr-3)Ph O
30-37 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-(Pyr-4)Ph O
30-38 Me (CH2)2 H CH2 OPh 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
31-1 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-Et-Ph O
31-2 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-iPr-Ph O
31-3 Me (CH2)2 H CH2 SPh 3-Ph-Ph O
31-4 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-Ph-Ph O
31-5 Me (CH2)2 H CH2 SPh 3-Pyr O
31-6 Me (CH2)2 H CH2 SPh 5-Me-3-Pyr O
31-7 Me (CH2)2 H CH2 SPh 5-Et-3-Pyr O
31-8 Me (CH2)2 H CH2 SPh 5-Ph-3-Pyr O
31-9 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-Me-3-Pyr O
31-10 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-Et-3-Pyr O
31-11 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-Ph-3-Pyr O
31-12 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-MeO-3-Pyr O
31-13 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-EtO-3-Pyr O
31-14 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-iPrO-3-Pyr O
31-15 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-MeS-3-Pyr O
31-16 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-EtS-3-Pyr O
31-17 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-iPrS-3-Pyr O
31-18 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-MeSO2-3-Pyr O
31-19 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-EtSO2-3-Pyr O
31-20 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-iPrSO2-3-Pyr O
31-21 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-Bz-3-Pyr O
31-22 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-PhO-3-Pyr O
31-23 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-PhS-3-Pyr O
31-24 Me (CH2)2 H CH2 SPh 6-PhSO2-3-Pyr O
31-25 Me (CH2)2 H CH2 SPh 2-Quin O
31-26 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-MeO-Ph O
31-27 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-EtO-Ph O
31-28 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
31-29 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-MeS-Ph O
31-30 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-EtS-Ph O
31-31 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-iPrS-Ph O
31-32 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-MeSO2-Ph O
31-33 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-EtSO2-Ph O
31-34 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-iPrSO2-Ph O
31-35 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-(Pyr-2)Ph O
31-36 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-(Pyr-3)Ph O
31-37 Me (CH2)2 H CH2 SPh 4-(Pyr-4)Ph O
31-38 Me (CH2)2 H CH2 SPh 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
32-1 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-Et-Ph O
32-2 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-iPr-Ph O
32-3 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 3-Ph-Ph O
32-4 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-Ph-Ph O
32-5 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 3-Pyr O
32-6 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 5-Me-3-Pyr O
32-7 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 5-Et-3-Pyr O
32-8 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 5-Ph-3-Pyr O
32-9 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-Me-3-Pyr O
32-10 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
32-11 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-Ph-3-Pyr O
32-12 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-MeO-3-Pyr O
32-13 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-EtO-3-Pyr O
32-14 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-iPrO-3-Pyr O
32-15 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-MeS-3-Pyr O
32-16 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-EtS-3-Pyr O
32-17 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-iPrS-3-Pyr O
32-18 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-MeSO2-3-Pyr O
32-19 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-EtSO2-3-Pyr O
32-20 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-iPrSO2-3-Pyr O
32-21 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-Bz-3-Pyr O
32-22 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-PhO-3-Pyr O
32-23 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-PhS-3-Pyr O
32-24 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 6-PhSO2-3-Pyr O
32-25 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 2-Quin O
32-26 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-MeO-Ph O
32-27 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-EtO-Ph O
32-28 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-iPrO-Ph O
32-29 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-MeS-Ph O
32-30 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-EtS-Ph O
32-31 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-iPrS-Ph O
32-32 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-MeSO2-Ph O
32-33 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-EtSO2-Ph O
32-34 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-iPrSO2-Ph O
32-35 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-(Pyr-2)Ph O
32-36 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-(Pyr-3)Ph O
32-37 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 4-(Pyr-4)Ph O
32-38 Me (CH2)2 H CH2 NHPh 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
33-1 Me (CH2)2 H - OMe 4-Et-Ph O
33-2 Me (CH2)2 H - OMe 4-iPr-Ph O
33-3 Me (CH2)2 H - OMe 3-Ph-Ph O
33-4 Me (CH2)2 H - OMe 4-Ph-Ph O
33-5 Me (CH2)2 H - OMe 3-Pyr O
33-6 Me (CH2)2 H - OMe 5-Me-3-Pyr O
33-7 Me (CH2)2 H - OMe 5-Et-3-Pyr O
33-8 Me (CH2)2 H - OMe 5-Ph-3-Pyr O
33-9 Me (CH2)2 H - OMe 6-Me-3-Pyr O
33-10 Me (CH2)2 H - OMe 6-Et-3-Pyr O
33-11 Me (CH2)2 H - OMe 6-Ph-3-Pyr O
33-12 Me (CH2)2 H - OMe 6-MeO-3-Pyr O
33-13 Me (CH2)2 H - OMe 6-EtO-3-Pyr O
33-14 Me (CH2)2 H - OMe 6-iPrO-3-Pyr O
33-15 Me (CH2)2 H - OMe 6-MeS-3-Pyr O
33-16 Me (CH2)2 H - OMe 6-EtS-3-Pyr O
33-17 Me (CH2)2 H - OMe 6-iPrS-3-Pyr O
33-18 Me (CH2)2 H - OMe 6-MeSO2-3-Pyr O
33-19 Me (CH2)2 H - OMe 6-EtSO2-3-Pyr O
33-20 Me (CH2)2 H - OMe 6-iPrSO2-3-Pyr O
33-21 Me (CH2)2 H - OMe 6-Bz-3-Pyr O
33-22 Me (CH2)2 H - OMe 6-PhO-3-Pyr O
33-23 Me (CH2)2 H - OMe 6-PhS-3-Pyr O
33-24 Me (CH2)2 H - OMe 6-PhSO2-3-Pyr O
33-25 Me (CH2)2 H - OMe 2-Quin O
33-26 Me (CH2)2 H - OMe 4-MeO-Ph O
33-27 Me (CH2)2 H - OMe 4-EtO-Ph O
33-28 Me (CH2)2 H OMe 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
33-29 Me (CH2)2 H - OMe 4-MeS-Ph O
33-30 Me (CH2)2 H - OMe 4-EtS-Ph O
33-31 Me (CH2)2 H - OMe 4-iPrS-Ph O
33-32 Me (CH2)2 H - OMe 4-MeSO2-Ph O
33-33 Me (CH2)2 H - OMe 4-EtSO2-Ph O
33-34 Me (CH2)2 H - OMe 4-iPrSO2-Ph O
33-35 Me (CH2)2 H - OMe 4-(Pyr-2)Ph O
33-36 Me (CH2)2 H - OMe 4-(Pyr-3)Ph O
33-37 Me (CH2)2 H - OMe 4-(Pyr-4)Ph O
33-38 Me (CH2)2 H - OMe 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
34-1 Me (CH2)2 H - OEt 4-Et-Ph O
34-2 Me (CH2)2 H - OEt 4-iPr-Ph O
34-3 Me (CH2)2 H - OEt 3-Ph-Ph O
34-4 Me (CH2)2 H - OEt 4-Ph-Ph O
34-5 Me (CH2)2 H - OEt 3-Pyr O
34-6 Me (CH2)2 H - OEt 5-Me-3-Pyr O
34-7 Me (CH2)2 H - OEt 5-Et-3-Pyr O
34-8 Me (CH2)2 H - OEt 5-Ph-3-Pyr O
34-9 Me (CH2)2 H - OEt 6-Me-3-Pyr O
34-10 Me (CH2)2 H - OEt 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
34-11 Me (CH2)2 H - OEt 6-Ph-3-Pyr O
34-12 Me (CH2)2 H - OEt 6-MeO-3-Pyr O
34-13 Me (CH2)2 H - OEt 6-EtO-3-Pyr O
34-14 Me (CH2)2 H - OEt 6-iPrO-3-Pyr O
34-15 Me (CH2)2 H - OEt 6-MeS-3-Pyr O
34-16 Me (CH2)2 H - OEt 6-EtS-3-Pyr O
34-17 Me (CH2)2 H - OEt 6-iPrS-3-Pyr O
34-18 Me (CH2)2 H - OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
34-19 Me (CH2)2 H - OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
34-20 Me (CH2)2 H - OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
34-21 Me (CH2)2 H - OEt 6-Bz-3-Pyr O
34-22 Me (CH2)2 H - OEt 6-PhO-3-Pyr O
34-23 Me (CH2)2 H - OEt 6-PhS-3-Pyr O
34-24 Me (CH2)2 H - OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
34-25 Me (CH2)2 H - OEt 2-Quin O
34-26 Me (CH2)2 H - OEt 4-MeO-Ph O
34-27 Me (CH2)2 H - OEt 4-EtO-Ph O
34-28 Me (CH2)2 H - OEt 4-iPrO-Ph O
34-29 Me (CH2)2 H - OEt 4-MeS-Ph O
34-30 Me (CH2)2 H - OEt 4-EtS-Ph O
34-31 Me (CH2)2 H - OEt 4-iPrS-Ph O
34-32 Me (CH2)2 H - OEt 4-MeSO2-Ph O
34-33 Me (CH2)2 H - OEt 4-EtSO2-Ph O
34-34 Me (CH2)2 H - OEt 4-iPrSO2-Ph O
34-35 Me (CH2)2 H - OEt 4-(Pyr-2)Ph O
34-36 Me (CH2)2 H - OEt 4-(Pyr-3)Ph O
34-37 Me (CH2)2 H - OEt 4-(Pyr-4)Ph O
34-38 Me (CH2)2 H - OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
35-1 Me (CH2)2 H - OPr 4-Et-Ph O
35-2 Me (CH2)2 H - OPr 4-iPr-Ph O
35-3 Me (CH2)2 H - OPr 3-Ph-Ph O
35-4 Me (CH2)2 H - OPr 4-Ph-Ph O
35-5 Me (CH2)2 H - OPr 3-Pyr O
35-6 Me (CH2)2 H - OPr 5-Me-3-Pyr O
35-7 Me (CH2)2 H - OPr 5-Et-3-Pyr O
35-8 Me (CH2)2 H - OPr 5-Ph-3-Pyr O
35-9 Me (CH2)2 H - OPr 6-Me-3-Pyr O
35-10 Me (CH2)2 H - OPr 6-Et-3-Pyr O
35-11 Me (CH2)2 H - OPr 6-Ph-3-Pyr O
35-12 Me (CH2)2 H - OPr 6-MeO-3-Pyr O
35-13 Me (CH2)2 H - OPr 6-EtO-3-Pyr O
35-14 Me (CH2)2 H - OPr 6-iPrO-3-Pyr O
35-15 Me (CH2)2 H - OPr 6-MeS-3-Pyr O
35-16 Me (CH2)2 H - OPr 6-EtS-3-Pyr O
35-17 Me (CH2)2 H - OPr 6-iPrS-3-Pyr O
35-18 Me (CH2)2 H - OPr 6-MeSO2-3-Pyr O
35-19 Me (CH2)2 H - OPr 6-EtSO2-3-Pyr O
35-20 Me (CH2)2 H - OPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
35-21 Me (CH2)2 H - OPr 6-Bz-3-Pyr O
35-22 Me (CH2)2 H - OPr 6-PhO-3-Pyr O
35-23 Me (CH2)2 H - OPr 6-PhS-3-Pyr O
35-24 Me (CH2)2 H - OPr 6-PhSO2-3-Pyr O
35-25 Me (CH2)2 H - OPr 2-Quin O
35-26 Me (CH2)2 H - OPr 4-MeO-Ph O
35-27 Me (CH2)2 H - OPr 4-EtO-Ph O
35-28 Me (CH2)2 H - OPr 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
35-29 Me (CH2)2 H - OPr 4-MeS-Ph O
35-30 Me (CH2)2 H - OPr 4-EtS-Ph O
35-31 Me (CH2)2 H - OPr 4-iPrS-Ph O
35-32 Me (CH2)2 H - OPr 4-MeSO2-Ph O
35-33 Me (CH2)2 H - OPr 4-EtSO2-Ph O
35-34 Me (CH2)2 H - OPr 4-iPrSO2-Ph O
35-35 Me (CH2)2 H - OPr 4-(Pyr-2)Ph O
35-36 Me (CH2)2 H - OPr 4-(Pyr-3)Ph O
35-37 Me (CH2)2 H - OPr 4-(Pyr-4)Ph O
35-38 Me (CH2)2 H - OPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
36-1 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-Et-Ph O
36-2 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPr-Ph O
36-3 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 3-Ph-Ph O
36-4 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-Ph-Ph O
36-5 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 3-Pyr O
36-6 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 5-Me-3-Pyr O
36-7 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 5-Et-3-Pyr O
36-8 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 5-Ph-3-Pyr O
36-9 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-Me-3-Pyr O
36-10 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
36-11 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-Ph-3-Pyr O
36-12 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-MeO-3-Pyr O
36-13 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-EtO-3-Pyr O
36-14 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-iPrO-3-Pyr O
36-15 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-MeS-3-Pyr O
36-16 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-EtS-3-Pyr O
36-17 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-iPrS-3-Pyr O
36-18 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-MeSO2-3-Pyr O
36-19 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-EtSO2-3-Pyr O
36-20 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
36-21 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-Bz-3-Pyr O
36-22 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-PhO-3-Pyr O
36-23 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-PhS-3-Pyr O
36-24 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-PhSO2-3-Pyr O
36-25 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 2-Quin O
36-26 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-MeO-Ph O
36-27 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-EtO-Ph O
36-28 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPrO-Ph O
36-29 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-MeS-Ph O
36-30 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-EtS-Ph O
36-31 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPrS-Ph O
36-32 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-MeSO2-Ph O
36-33 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-EtSO2-Ph O
36-34 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPrSO2-Ph O
36-35 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-(Pyr-2)Ph O
36-36 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-(Pyr-3)Ph O
36-37 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-(Pyr-4)Ph O
36-38 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
37-1 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-Et-Ph O
37-2 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-iPr-Ph O
37-3 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 3-Ph-Ph O
37-4 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-Ph-Ph O
37-5 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 3-Pyr O
37-6 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 5-Me-3-Pyr O
37-7 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 5-Et-3-Pyr O
37-8 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 5-Ph-3-Pyr O
37-9 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-Me-3-Pyr O
37-10 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-Et-3-Pyr O
37-11 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-Ph-3-Pyr O
37-12 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-MeO-3-Pyr O
37-13 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-EtO-3-Pyr O
37-14 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-iPrO-3-Pyr O
37-15 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-MeS-3-Pyr O
37-16 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-EtS-3-Pyr O
37-17 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-iPrS-3-Pyr O
37-18 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-MeSO2-3-Pyr O
37-19 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-EtSO2-3-Pyr O
37-20 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-iPrSO2-3-Pyr O
37-21 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-Bz-3-Pyr O
37-22 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-PhO-3-Pyr O
37-23 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-PhS-3-Pyr O
37-24 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 6-PhSO2-3-Pyr O
37-25 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 2-Quin O
37-26 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-MeO-Ph O
37-27 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-EtO-Ph O
37-28 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
37-29 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-MeS-Ph O
37-30 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-EtS-Ph O
37-31 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-iPrS-Ph O
37-32 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-MeSO2-Ph O
37-33 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-EtSO2-Ph O
37-34 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-iPrSO2-Ph O
37-35 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-(Pyr-2)Ph O
37-36 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-(Pyr-3)Ph O
37-37 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 4-(Pyr-4)Ph O
37-38 Me (CH2)2 H (CH2)2 OMe 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
38-1 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-Et-Ph O
38-2 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-iPr-Ph O
38-3 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 3-Ph-Ph O
38-4 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-Ph-Ph O
38-5 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 3-Pyr O
38-6 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 5-Me-3-Pyr O
38-7 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 5-Et-3-Pyr O
38-8 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
38-9 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-Me-3-Pyr O
38-10 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
38-11 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
38-12 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
38-13 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
38-14 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
38-15 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
38-16 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
38-17 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
38-18 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
38-19 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
38-20 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
38-21 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
38-22 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
38-23 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
38-24 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
38-25 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 2-Quin O
38-26 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-MeO-Ph O
38-27 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-EtO-Ph O
38-28 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-iPrO-Ph O
38-29 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-MeS-Ph O
38-30 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-EtS-Ph O
38-31 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-iPrS-Ph O
38-32 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-MeSO2-Ph O
38-33 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-EtSO2-Ph O
38-34 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
38-35 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
38-36 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
38-37 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
38-38 Me (CH2)2 H (CH2)2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
39-1 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-Et-Ph O
39-2 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-iPr-Ph O
39-3 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 3-Ph-Ph O
39-4 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-Ph-Ph O
39-5 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 3-Pyr O
39-6 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 5-Me-3-Pyr O
39-7 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 5-Et-3-Pyr O
39-8 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 5-Ph-3-Pyr O
39-9 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-Me-3-Pyr O
39-10 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-Et-3-Pyr O
39-11 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-Ph-3-Pyr O
39-12 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-MeO-3-Pyr O
39-13 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-EtO-3-Pyr O
39-14 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-iPrO-3-Pyr O
39-15 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-MeS-3-Pyr O
39-16 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-EtS-3-Pyr O
39-17 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-iPrS-3-Pyr O
39-18 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-MeSO2-3-Pyr O
39-19 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-EtSO2-3-Pyr O
39-20 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
39-21 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-Bz-3-Pyr O
39-22 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-PhO-3-Pyr O
39-23 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-PhS-3-Pyr O
39-24 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 6-PhSO2-3-Pyr O
39-25 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 2-Quin O
39-26 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-MeO-Ph O
39-27 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-EtO-Ph O
39-28 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
39-29 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-MeS-Ph O
39-30 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-EtS-Ph O
39-31 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-iPrS-Ph O
39-32 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-MeSO2-Ph O
39-33 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-EtSO2-Ph O
39-34 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-iPrSO2-Ph O
39-35 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-(Pyr-2)Ph O
39-36 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-(Pyr-3)Ph O
39-37 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 4-(Pyr-4)Ph O
39-38 Me (CH2)2 H (CH2)2 OPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
40-1 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-Et-Ph O
40-2 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPr-Ph O
40-3 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 3-Ph-Ph O
40-4 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-Ph-Ph O
40-5 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 3-Pyr O
40-6 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 5-Me-3-Pyr O
40-7 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 5-Et-3-Pyr O
40-8 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 5-Ph-3-Pyr O
40-9 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-Me-3-Pyr O
40-10 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
40-11 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-Ph-3-Pyr O
40-12 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-MeO-3-Pyr O
40-13 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-EtO-3-Pyr O
40-14 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-iPrO-3-Pyr O
40-15 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-MeS-3-Pyr O
40-16 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-EtS-3-Pyr O
40-17 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-iPrS-3-Pyr O
40-18 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-MeSO2-3-Pyr O
40-19 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-EtSO2-3-Pyr O
40-20 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
40-21 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-Bz-3-Pyr O
40-22 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-PhO-3-Pyr O
40-23 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-PhS-3-Pyr O
40-24 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 6-PhSO2-3-Pyr O
40-25 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 2-Quin O
40-26 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-MeO-Ph O
40-27 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-EtO-Ph O
40-28 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPrO-Ph O
40-29 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-MeS-Ph O
40-30 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-EtS-Ph O
40-31 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPrS-Ph O
40-32 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-MeSO2-Ph O
40-33 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-EtSO2-Ph O
40-34 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-iPrSO2-Ph O
40-35 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-(Pyr-2)Ph O
40-36 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-(Pyr-3)Ph O
40-37 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 4-(Pyr-4)Ph O
40-38 Me (CH2)2 H (CH2)2 OiPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
41-1 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-Et-Ph O
41-2 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-iPr-Ph O
41-3 Me (CH2)2 H CH2 NH2 3-Ph-Ph O
41-4 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-Ph-Ph O
41-5 Me (CH2)2 H CH2 NH2 3-Pyr O
41-6 Me (CH2)2 H CH2 NH2 5-Me-3-Pyr O
41-7 Me (CH2)2 H CH2 NH2 5-Et-3-Pyr O
41-8 Me (CH2)2 H CH2 NH2 5-Ph-3-Pyr O
41-9 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-Me-3-Pyr O
41-10 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-Et-3-Pyr O
41-11 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-Ph-3-Pyr O
41-12 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-MeO-3-Pyr O
41-13 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-EtO-3-Pyr O
41-14 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-iPrO-3-Pyr O
41-15 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-MeS-3-Pyr O
41-16 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-EtS-3-Pyr O
41-17 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-iPrS-3-Pyr O
41-18 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-MeSO2-3-Pyr O
41-19 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-EtSO2-3-Pyr O
41-20 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-iPrSO2-3-Pyr O
41-21 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-Bz-3-Pyr O
41-22 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-PhO-3-Pyr O
41-23 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-PhS-3-Pyr O
41-24 Me (CH2)2 H CH2 NH2 6-PhSO2-3-Pyr O
41-25 Me (CH2)2 H CH2 NH2 2-Quin O
41-26 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-MeO-Ph O
41-27 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-EtO-Ph O
41-28 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
41-29 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-MeS-Ph O
41-30 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-EtS-Ph O
41-31 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-iPrS-Ph O
41-32 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-MeSO2-Ph O
41-33 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-EtSO2-Ph O
41-34 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-iPrSO2-Ph O
41-35 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-(Pyr-2)Ph O
41-36 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-(Pyr-3)Ph O
41-37 Me (CH2)2 H CH2 NH2 4-(Pyr-4)Ph O
41-38 Me (CH2)2 H CH2 NH2 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
42-1 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-Et-Ph O
42-2 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-iPr-Ph O
42-3 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 3-Ph-Ph O
42-4 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-Ph-Ph O
42-5 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 3-Pyr O
42-6 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 5-Me-3-Pyr O
42-7 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 5-Et-3-Pyr O
42-8 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 5-Ph-3-Pyr O
42-9 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-Me-3-Pyr O
42-10 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
42-11 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-Ph-3-Pyr O
42-12 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-MeO-3-Pyr O
42-13 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-EtO-3-Pyr O
42-14 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-iPrO-3-Pyr O
42-15 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-MeS-3-Pyr O
42-16 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-EtS-3-Pyr O
42-17 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-iPrS-3-Pyr O
42-18 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-MeSO2-3-Pyr O
42-19 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-EtSO2-3-Pyr O
42-20 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-iPrSO2-3-Pyr O
42-21 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-Bz-3-Pyr O
42-22 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-PhO-3-Pyr O
42-23 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-PhS-3-Pyr O
42-24 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 6-PhSO2-3-Pyr O
42-25 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 2-Quin O
42-26 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-MeO-Ph O
42-27 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-EtO-Ph O
42-28 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-iPrO-Ph O
42-29 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-MeS-Ph O
42-30 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-EtS-Ph O
42-31 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-iPrS-Ph O
42-32 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-MeSO2-Ph O
42-33 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-EtSO2-Ph O
42-34 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-iPrSO2-Ph O
42-35 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-(Pyr-2)Ph O
42-36 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-(Pyr-3)Ph O
42-37 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 4-(Pyr-4)Ph O
42-38 Me (CH2)2 H CH2 NHMe 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
43-1 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-Et-Ph O
43-2 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-iPr-Ph O
43-3 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 3-Ph-Ph O
43-4 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-Ph-Ph O
43-5 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 3-Pyr O
43-6 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 5-Me-3-Pyr O
43-7 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 5-Et-3-Pyr O
43-8 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 5-Ph-3-Pyr O
43-9 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-Me-3-Pyr O
43-10 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-Et-3-Pyr O
43-11 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-Ph-3-Pyr O
43-12 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-MeO-3-Pyr O
43-13 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-EtO-3-Pyr O
43-14 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-iPrO-3-Pyr O
43-15 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-MeS-3-Pyr O
43-16 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-EtS-3-Pyr O
43-17 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-iPrS-3-Pyr O
43-18 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-MeSO2-3-Pyr O
43-19 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-EtSO2-3-Pyr O
43-20 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
43-21 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-Bz-3-Pyr O
43-22 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-PhO-3-Pyr O
43-23 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-PhS-3-Pyr O
43-24 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 6-PhSO2-3-Pyr O
43-25 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 2-Quin O
43-26 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-MeO-Ph O
43-27 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-EtO-Ph O
43-28 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
43-29 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-MeS-Ph O
43-30 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-EtS-Ph O
43-31 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-iPrS-Ph O
43-32 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-MeSO2-Ph O
43-33 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-EtSO2-Ph O
43-34 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-iPrSO2-Ph O
43-35 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-(Pyr-2)Ph O
43-36 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-(Pyr-3)Ph O
43-37 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 4-(Pyr-4)Ph O
43-38 Me (CH2)2 H CH2 NHEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
44-1 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-Et-Ph O
44-2 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-iPr-Ph O
44-3 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 3-Ph-Ph O
44-4 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-Ph-Ph O
44-5 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 3-Pyr O
44-6 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 5-Me-3-Pyr O
44-7 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 5-Et-3-Pyr O
44-8 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 5-Ph-3-Pyr O
44-9 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-Me-3-Pyr O
44-10 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
44-11 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-Ph-3-Pyr O
44-12 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-MeO-3-Pyr O
44-13 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-EtO-3-Pyr O
44-14 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-iPrO-3-Pyr O
44-15 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-MeS-3-Pyr O
44-16 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-EtS-3-Pyr O
44-17 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-iPrS-3-Pyr O
44-18 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-MeSO2-3-Pyr O
44-19 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-EtSO2-3-Pyr O
44-20 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
44-21 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-Bz-3-Pyr O
44-22 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-PhO-3-Pyr O
44-23 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-PhS-3-Pyr O
44-24 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 6-PhSO2-3-Pyr O
44-25 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 2-Quin O
44-26 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-MeO-Ph O
44-27 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-EtO-Ph O
44-28 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-iPrO-Ph O
44-29 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-MeS-Ph O
44-30 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-EtS-Ph O
44-31 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-iPrS-Ph O
44-32 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-MeSO2-Ph O
44-33 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-EtSO2-Ph O
44-34 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-iPrSO2-Ph O
44-35 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-(Pyr-2)Ph O
44-36 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-(Pyr-3)Ph O
44-37 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 4-(Pyr-4)Ph O
44-38 Me (CH2)2 H CH2 NHPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
45-1 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-Et-Ph O
45-2 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-iPr-Ph O
45-3 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 3-Ph-Ph O
45-4 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-Ph-Ph O
45-5 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 3-Pyr O
45-6 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 5-Me-3-Pyr O
45-7 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 5-Et-3-Pyr O
45-8 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 5-Ph-3-Pyr O
45-9 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-Me-3-Pyr O
45-10 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-Et-3-Pyr O
45-11 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-Ph-3-Pyr O
45-12 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-MeO-3-Pyr O
45-13 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-EtO-3-Pyr O
45-14 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-iPrO-3-Pyr O
45-15 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-MeS-3-Pyr O
45-16 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-EtS-3-Pyr O
45-17 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-iPrS-3-Pyr O
45-18 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-MeSO2-3-Pyr O
45-19 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-EtSO2-3-Pyr O
45-20 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
45-21 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-Bz-3-Pyr O
45-22 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-PhO-3-Pyr O
45-23 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-PhS-3-Pyr O
45-24 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 6-PhSO2-3-Pyr O
45-25 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 2-Quin O
45-26 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-MeO-Ph O
45-27 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-EtO-Ph O
45-28 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
45-29 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-MeS-Ph O
45-30 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-EtS-Ph O
45-31 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-iPrS-Ph O
45-32 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-MeSO2-Ph O
45-33 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-EtSO2-Ph O
45-34 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-iPrSO2-Ph O
45-35 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-(Pyr-2)Ph O
45-36 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-(Pyr-3)Ph O
45-37 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 4-(Pyr-4)Ph O
45-38 Me (CH2)2 H CH2 NHiPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
46-1 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-Et-Ph O
46-2 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-iPr-Ph O
46-3 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 3-Ph-Ph O
46-4 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-Ph-Ph O
46-5 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 3-Pyr O
46-6 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 5-Me-3-Pyr O
46-7 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 5-Et-3-Pyr O
46-8 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 5-Ph-3-Pyr O
46-9 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-Me-3-Pyr O
46-10 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
46-11 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-Ph-3-Pyr O
46-12 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-MeO-3-Pyr O
46-13 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-EtO-3-Pyr O
46-14 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-iPrO-3-Pyr O
46-15 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-MeS-3-Pyr O
46-16 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-EtS-3-Pyr O
46-17 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-iPrS-3-Pyr O
46-18 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-MeSO2-3-Pyr O
46-19 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-EtSO2-3-Pyr O
46-20 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-iPrSO2-3-Pyr O
46-21 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-Bz-3-Pyr O
46-22 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-PhO-3-Pyr O
46-23 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-PhS-3-Pyr O
46-24 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 6-PhSO2-3-Pyr O
46-25 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 2-Quin O
46-26 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-MeO-Ph O
46-27 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-EtO-Ph O
46-28 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-iPrO-Ph O
46-29 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-MeS-Ph O
46-30 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-EtS-Ph O
46-31 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-iPrS-Ph O
46-32 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-MeSO2-Ph O
46-33 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-EtSO2-Ph O
46-34 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-iPrSO2-Ph O
46-35 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-(Pyr-2)Ph O
46-36 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-(Pyr-3)Ph O
46-37 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 4-(Pyr-4)Ph O
46-38 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)2 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
47-1 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-Et-Ph O
47-2 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-iPr-Ph O
47-3 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 3-Ph-Ph O
47-4 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-Ph-Ph O
47-5 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 3-Pyr O
47-6 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 5-Me-3-Pyr O
47-7 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 5-Et-3-Pyr O
47-8 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 5-Ph-3-Pyr O
47-9 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-Me-3-Pyr O
47-10 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-Et-3-Pyr O
47-11 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-Ph-3-Pyr O
47-12 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-MeO-3-Pyr O
47-13 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-EtO-3-Pyr O
47-14 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-iPrO-3-Pyr O
47-15 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-MeS-3-Pyr O
47-16 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-EtS-3-Pyr O
47-17 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-iPrS-3-Pyr O
47-18 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-MeSO2-3-Pyr O
47-19 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-EtSO2-3-Pyr O
47-20 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-iPrSO2-3-Pyr O
47-21 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-Bz-3-Pyr O
47-22 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-PhO-3-Pyr O
47-23 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-PhS-3-Pyr O
47-24 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 6-PhSO2-3-Pyr O
47-25 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 2-Quin O
47-26 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-MeO-Ph O
47-27 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-EtO-Ph O
47-28 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
47-29 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-MeS-Ph O
47-30 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-EtS-Ph O
47-31 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-iPrS-Ph O
47-32 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-MeSO2-Ph O
47-33 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-EtSO2-Ph O
47-34 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-iPrSO2-Ph O
47-35 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-(Pyr-2)Ph O
47-36 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-(Pyr-3)Ph O
47-37 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 4-(Pyr-4)Ph O
47-38 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)2 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
48-1 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-Et-Ph O
48-2 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-iPr-Ph O
48-3 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 3-Ph-Ph O
48-4 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-Ph-Ph O
48-5 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 3-Pyr O
48-6 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 5-Me-3-Pyr O
48-7 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 5-Et-3-Pyr O
48-8 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 5-Ph-3-Pyr O
48-9 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-Me-3-Pyr O
48-10 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
48-11 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-Ph-3-Pyr O
48-12 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-MeO-3-Pyr O
48-13 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-EtO-3-Pyr O
48-14 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-iPrO-3-Pyr O
48-15 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-MeS-3-Pyr O
48-16 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-EtS-3-Pyr O
48-17 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-iPrS-3-Pyr O
48-18 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-MeSO2-3-Pyr O
48-19 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-EtSO2-3-Pyr O
48-20 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-iPrSO2-3-Pyr O
48-21 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-Bz-3-Pyr O
48-22 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-PhO-3-Pyr O
48-23 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-PhS-3-Pyr O
48-24 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 6-PhSO2-3-Pyr O
48-25 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 2-Quin O
48-26 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-MeO-Ph O
48-27 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-EtO-Ph O
48-28 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-iPrO-Ph O
48-29 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-MeS-Ph O
48-30 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-EtS-Ph O
48-31 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-iPrS-Ph O
48-32 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-MeSO2-Ph O
48-33 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-EtSO2-Ph O
48-34 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-iPrSO2-Ph O
48-35 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-(Pyr-2)Ph O
48-36 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-(Pyr-3)Ph O
48-37 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 4-(Pyr-4)Ph O
48-38 Me (CH2)2 H CH2 N(Me)(Ph) 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
49-1 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-Et-Ph O
49-2 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-iPr-Ph O
49-3 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 3-Ph-Ph O
49-4 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-Ph-Ph O
49-5 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 3-Pyr O
49-6 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 5-Me-3-Pyr O
49-7 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 5-Et-3-Pyr O
49-8 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 5-Ph-3-Pyr O
49-9 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-Me-3-Pyr O
49-10 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-Et-3-Pyr O
49-11 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-Ph-3-Pyr O
49-12 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-MeO-3-Pyr O
49-13 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-EtO-3-Pyr O
49-14 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-iPrO-3-Pyr O
49-15 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-MeS-3-Pyr O
49-16 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-EtS-3-Pyr O
49-17 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-iPrS-3-Pyr O
49-18 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-MeSO2-3-Pyr O
49-19 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-EtSO2-3-Pyr O
49-20 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-iPrSO2-3-Pyr O
49-21 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-Bz-3-Pyr O
49-22 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-PhO-3-Pyr O
49-23 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-PhS-3-Pyr O
49-24 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 6-PhSO2-3-Pyr O
49-25 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 2-Quin O
49-26 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-MeO-Ph O
49-27 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-EtO-Ph O
49-28 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
49-29 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-MeS-Ph O
49-30 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-EtS-Ph O
49-31 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-iPrS-Ph O
49-32 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-MeSO2-Ph O
49-33 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-EtSO2-Ph O
49-34 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-iPrSO2-Ph O
49-35 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-(Pyr-2)Ph O
49-36 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-(Pyr-3)Ph O
49-37 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 4-(Pyr-4)Ph O
49-38 Me (CH2)2 H CH2 N(Et)(Ph) 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
50-1 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-Et-Ph O
50-2 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-iPr-Ph O
50-3 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 3-Ph-Ph O
50-4 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-Ph-Ph O
50-5 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 3-Pyr O
50-6 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 5-Me-3-Pyr O
50-7 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 5-Et-3-Pyr O
50-8 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 5-Ph-3-Pyr O
50-9 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-Me-3-Pyr O
50-10 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
50-11 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-Ph-3-Pyr O
50-12 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-MeO-3-Pyr O
50-13 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-EtO-3-Pyr O
50-14 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-iPrO-3-Pyr O
50-15 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-MeS-3-Pyr O
50-16 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-EtS-3-Pyr O
50-17 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-iPrS-3-Pyr O
50-18 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-MeSO2-3-Pyr O
50-19 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-EtSO2-3-Pyr O
50-20 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-iPrSO2-3-Pyr O
50-21 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-Bz-3-Pyr O
50-22 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-PhO-3-Pyr O
50-23 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-PhS-3-Pyr O
50-24 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 6-PhSO2-3-Pyr O
50-25 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 2-Quin O
50-26 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-MeO-Ph O
50-27 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-EtO-Ph O
50-28 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-iPrO-Ph O
50-29 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-MeS-Ph O
50-30 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-EtS-Ph O
50-31 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-iPrS-Ph O
50-32 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-MeSO2-Ph O
50-33 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-EtSO2-Ph O
50-34 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-iPrSO2-Ph O
50-35 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-(Pyr-2)Ph O
50-36 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-(Pyr-3)Ph O
50-37 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 4-(Pyr-4)Ph O
50-38 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
51-1 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-Et-Ph O
51-2 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-iPr-Ph O
51-3 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 3-Ph-Ph O
51-4 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-Ph-Ph O
51-5 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 3-Pyr O
51-6 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 5-Me-3-Pyr O
51-7 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 5-Et-3-Pyr O
51-8 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 5-Ph-3-Pyr O
51-9 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-Me-3-Pyr O
51-10 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-Et-3-Pyr O
51-11 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-Ph-3-Pyr O
51-12 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-MeO-3-Pyr O
51-13 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-EtO-3-Pyr O
51-14 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-iPrO-3-Pyr O
51-15 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-MeS-3-Pyr O
51-16 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-EtS-3-Pyr O
51-17 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-iPrS-3-Pyr O
51-18 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-MeSO2-3-Pyr O
51-19 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-EtSO2-3-Pyr O
51-20 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-iPrSO2-3-Pyr O
51-21 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-Bz-3-Pyr O
51-22 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-PhO-3-Pyr O
51-23 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-PhS-3-Pyr O
51-24 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 6-PhSO2-3-Pyr O
51-25 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 2-Quin O
51-26 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-MeO-Ph O
51-27 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-EtO-Ph O
51-28 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
51-29 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-MeS-Ph O
51-30 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-EtS-Ph O
51-31 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-iPrS-Ph O
51-32 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-MeSO2-Ph O
51-33 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-EtSO2-Ph O
51-34 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-iPrSO2-Ph O
51-35 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-(Pyr-2)Ph O
51-36 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-(Pyr-3)Ph O
51-37 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 4-(Pyr-4)Ph O
51-38 Me (CH2)2 H CH2 1-Pyrd 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
52-1 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-Et-Ph O
52-2 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-iPr-Ph O
52-3 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 3-Ph-Ph O
52-4 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-Ph-Ph O
52-5 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 3-Pyr O
52-6 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 5-Me-3-Pyr O
52-7 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 5-Et-3-Pyr O
52-8 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 5-Ph-3-Pyr O
52-9 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-Me-3-Pyr O
52-10 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
52-11 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-Ph-3-Pyr O
52-12 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-MeO-3-Pyr O
52-13 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-EtO-3-Pyr O
52-14 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-iPrO-3-Pyr O
52-15 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-MeS-3-Pyr O
52-16 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-EtS-3-Pyr O
52-17 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-iPrS-3-Pyr O
52-18 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-MeSO2-3-Pyr O
52-19 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-EtSO2-3-Pyr O
52-20 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-iPrSO2-3-Pyr O
52-21 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-Bz-3-Pyr O
52-22 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-PhO-3-Pyr O
52-23 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-PhS-3-Pyr O
52-24 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 6-PhSO2-3-Pyr O
52-25 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 2-Quin O
52-26 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-MeO-Ph O
52-27 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-EtO-Ph O
52-28 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-iPrO-Ph O
52-29 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-MeS-Ph O
52-30 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-EtS-Ph O
52-31 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-iPrS-Ph O
52-32 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-MeSO2-Ph O
52-33 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-EtSO2-Ph O
52-34 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-iPrSO2-Ph O
52-35 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-(Pyr-2)Ph O
52-36 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-(Pyr-3)Ph O
52-37 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 4-(Pyr-4)Ph O
52-38 Me (CH2)2 H CH2 1-Imid 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
53-1 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-Et-Ph O
53-2 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-iPr-Ph O
53-3 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 3-Ph-Ph O
53-4 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-Ph-Ph O
53-5 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 3-Pyr O
53-6 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 5-Me-3-Pyr O
53-7 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 5-Et-3-Pyr O
53-8 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 5-Ph-3-Pyr O
53-9 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-Me-3-Pyr O
53-10 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-Et-3-Pyr O
53-11 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-Ph-3-Pyr O
53-12 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-MeO-3-Pyr O
53-13 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-EtO-3-Pyr O
53-14 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-iPrO-3-Pyr O
53-15 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-MeS-3-Pyr O
53-16 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-EtS-3-Pyr O
53-17 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-iPrS-3-Pyr O
53-18 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-MeSO2-3-Pyr O
53-19 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-EtSO2-3-Pyr O
53-20 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-iPrSO2-3-Pyr O
53-21 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-Bz-3-Pyr O
53-22 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-PhO-3-Pyr O
53-23 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-PhS-3-Pyr O
53-24 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 6-PhSO2-3-Pyr O
53-25 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 2-Quin O
53-26 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-MeO-Ph O
53-27 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-EtO-Ph O
53-28 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
53-29 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-MeS-Ph O
53-30 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-EtS-Ph O
53-31 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-iPrS-Ph O
53-32 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-MeSO2-Ph O
53-33 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-EtSO2-Ph O
53-34 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-iPrSO2-Ph O
53-35 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-(Pyr-2)Ph O
53-36 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-(Pyr-3)Ph O
53-37 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 4-(Pyr-4)Ph O
53-38 Me (CH2)2 H CH2 1-Pip 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
54-1 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-Et-Ph O
54-2 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-iPr-Ph O
54-3 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 3-Ph-Ph O
54-4 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-Ph-Ph O
54-5 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 3-Pyr O
54-6 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 5-Me-3-Pyr O
54-7 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 5-Et-3-Pyr O
54-8 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 5-Ph-3-Pyr O
54-9 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-Me-3-Pyr O
54-10 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
54-11 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-Ph-3-Pyr O
54-12 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-MeO-3-Pyr O
54-13 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-EtO-3-Pyr O
54-14 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-iPrO-3-Pyr O
54-15 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-MeS-3-Pyr O
54-16 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-EtS-3-Pyr O
54-17 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-iPrS-3-Pyr O
54-18 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-MeSO2-3-Pyr O
54-19 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-EtSO2-3-Pyr O
54-20 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-iPrSO2-3-Pyr O
54-21 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-Bz-3-Pyr O
54-22 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-PhO-3-Pyr O
54-23 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-PhS-3-Pyr O
54-24 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 6-PhSO2-3-Pyr O
54-25 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 2-Quin O
54-26 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-MeO-Ph O
54-27 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-EtO-Ph O
54-28 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-iPrO-Ph O
54-29 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-MeS-Ph O
54-30 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-EtS-Ph O
54-31 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-iPrS-Ph O
54-32 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-MeSO2-Ph O
54-33 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-EtSO2-Ph O
54-34 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-iPrSO2-Ph O
54-35 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-(Pyr-2)Ph O
54-36 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-(Pyr-3)Ph O
54-37 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 4-(Pyr-4)Ph O
54-38 Me (CH2)2 H CH2 1-Mor 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
55-1 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-Et-Ph O
55-2 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-iPr-Ph O
55-3 Me (CH2)2 H CH2 OH 3-Ph-Ph O
55-4 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-Ph-Ph O
55-5 Me (CH2)2 H CH2 OH 3-Pyr O
55-6 Me (CH2)2 H CH2 OH 5-Me-3-Pyr O
55-7 Me (CH2)2 H CH2 OH 5-Et-3-Pyr O
55-8 Me (CH2)2 H CH2 OH 5-Ph-3-Pyr O
55-9 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-Me-3-Pyr O
55-10 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-Et-3-Pyr O
55-11 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-Ph-3-Pyr O
55-12 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-MeO-3-Pyr O
55-13 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-EtO-3-Pyr O
55-14 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-iPrO-3-Pyr O
55-15 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-MeS-3-Pyr O
55-16 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-EtS-3-Pyr O
55-17 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-iPrS-3-Pyr O
55-18 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-MeSO2-3-Pyr O
55-19 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-EtSO2-3-Pyr O
55-20 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-iPrSO2-3-Pyr O
55-21 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-Bz-3-Pyr O
55-22 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-PhO-3-Pyr O
55-23 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-PhS-3-Pyr O
55-24 Me (CH2)2 H CH2 OH 6-PhSO2-3-Pyr O
55-25 Me (CH2)2 H CH2 OH 2-Quin O
55-26 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-MeO-Ph O
55-27 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-EtO-Ph O
55-28 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
55-29 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-MeS-Ph O
55-30 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-EtS-Ph O
55-31 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-iPrS-Ph O
55-32 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-MeSO2-Ph O
55-33 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-EtSO2-Ph O
55-34 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-iPrSO2-Ph O
55-35 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-(Pyr-2)Ph O
55-36 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-(Pyr-3)Ph O
55-37 Me (CH2)2 H CH2 OH 4-(Pyr-4)Ph O
55-38 Me (CH2)2 H CH2 OH 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
56-1 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-Et-Ph O
56-2 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-iPr-Ph O
56-3 Me (CH2)2 H CH2 OMe 3-Ph-Ph O
56-4 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-Ph-Ph O
56-5 Me (CH2)2 H CH2 OMe 3-Pyr O
56-6 Me (CH2)2 H CH2 OMe 5-Me-3-Pyr O
56-7 Me (CH2)2 H CH2 OMe 5-Et-3-Pyr O
56-8 Me (CH2)2 H CH2 OMe 5-Ph-3-Pyr O
56-9 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-Me-3-Pyr O
56-10 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
56-11 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-Ph-3-Pyr O
56-12 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-MeO-3-Pyr O
56-13 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-EtO-3-Pyr O
56-14 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-iPrO-3-Pyr O
56-15 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-MeS-3-Pyr O
56-16 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-EtS-3-Pyr O
56-17 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-iPrS-3-Pyr O
56-18 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-MeSO2-3-Pyr O
56-19 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-EtSO2-3-Pyr O
56-20 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-iPrSO2-3-Pyr O
56-21 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-Bz-3-Pyr O
56-22 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-PhO-3-Pyr O
56-23 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-PhS-3-Pyr O
56-24 Me (CH2)2 H CH2 OMe 6-PhSO2-3-Pyr O
56-25 Me (CH2)2 H CH2 OMe 2-Quin O
56-26 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-MeO-Ph O
56-27 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-EtO-Ph O
56-28 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-iPrO-Ph O
56-29 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-MeS-Ph O
56-30 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-EtS-Ph O
56-31 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-iPrS-Ph O
56-32 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-MeSO2-Ph O
56-33 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-EtSO2-Ph O
56-34 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-iPrSO2-Ph O
56-35 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-(Pyr-2)Ph O
56-36 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-(Pyr-3)Ph O
56-37 Me (CH2)2 H CH2 OMe 4-(Pyr-4)Ph O
56-38 Me (CH2)2 H CH2 OMe 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
57-1 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-Et-Ph O
57-2 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPr-Ph O
57-3 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Ph-Ph O
57-4 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-Ph-Ph O
57-5 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Pyr O
57-6 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
57-7 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
57-8 Me (CH2)2 H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
57-9 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
57-10 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
57-11 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
57-12 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
57-13 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
57-14 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
57-15 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
57-16 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
57-17 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
57-18 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
57-19 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
57-20 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
57-21 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
57-22 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
57-23 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
57-24 Me (CH2)2 H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
57-25 Me (CH2)2 H CH2 OEt 2-Quin O
57-26 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeO-Ph O
57-27 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtO-Ph O
57-28 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
57-29 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeS-Ph O
57-30 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtS-Ph O
57-31 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
57-32 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
57-33 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
57-34 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
57-35 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
57-36 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
57-37 Me (CH2)2 H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
57-38 Me (CH2)2 H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
58-1 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-Et-Ph O
58-2 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-iPr-Ph O
58-3 Me (CH2)2 H CH2 OPr 3-Ph-Ph O
58-4 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-Ph-Ph O
58-5 Me (CH2)2 H CH2 OPr 3-Pyr O
58-6 Me (CH2)2 H CH2 OPr 5-Me-3-Pyr O
58-7 Me (CH2)2 H CH2 OPr 5-Et-3-Pyr O
58-8 Me (CH2)2 H CH2 OPr 5-Ph-3-Pyr O
58-9 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-Me-3-Pyr O
58-10 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
58-11 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-Ph-3-Pyr O
58-12 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-MeO-3-Pyr O
58-13 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-EtO-3-Pyr O
58-14 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-iPrO-3-Pyr O
58-15 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-MeS-3-Pyr O
58-16 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-EtS-3-Pyr O
58-17 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-iPrS-3-Pyr O
58-18 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-MeSO2-3-Pyr O
58-19 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-EtSO2-3-Pyr O
58-20 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
58-21 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-Bz-3-Pyr O
58-22 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-PhO-3-Pyr O
58-23 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-PhS-3-Pyr O
58-24 Me (CH2)2 H CH2 OPr 6-PhSO2-3-Pyr O
58-25 Me (CH2)2 H CH2 OPr 2-Quin O
58-26 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-MeO-Ph O
58-27 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-EtO-Ph O
58-28 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-iPrO-Ph O
58-29 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-MeS-Ph O
58-30 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-EtS-Ph O
58-31 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-iPrS-Ph O
58-32 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-MeSO2-Ph O
58-33 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-EtSO2-Ph O
58-34 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-iPrSO2-Ph O
58-35 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-(Pyr-2)Ph O
58-36 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-(Pyr-3)Ph O
58-37 Me (CH2)2 H CH2 OPr 4-(Pyr-4)Ph O
58-38 Me (CH2)2 H CH2 OPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
59-1 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-Et-Ph O
59-2 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-iPr-Ph O
59-3 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 3-Ph-Ph O
59-4 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-Ph-Ph O
59-5 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 3-Pyr O
59-6 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 5-Me-3-Pyr O
59-7 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 5-Et-3-Pyr O
59-8 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 5-Ph-3-Pyr O
59-9 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-Me-3-Pyr O
59-10 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-Et-3-Pyr O
59-11 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-Ph-3-Pyr O
59-12 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-MeO-3-Pyr O
59-13 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-EtO-3-Pyr O
59-14 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-iPrO-3-Pyr O
59-15 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-MeS-3-Pyr O
59-16 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-EtS-3-Pyr O
59-17 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-iPrS-3-Pyr O
59-18 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-MeSO2-3-Pyr O
59-19 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-EtSO2-3-Pyr O
59-20 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
59-21 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-Bz-3-Pyr O
59-22 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-PhO-3-Pyr O
59-23 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-PhS-3-Pyr O
59-24 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 6-PhSO2-3-Pyr O
59-25 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 2-Quin O
59-26 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-MeO-Ph O
59-27 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-EtO-Ph O
59-28 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
59-29 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-MeS-Ph O
59-30 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-EtS-Ph O
59-31 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-iPrS-Ph O
59-32 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-MeSO2-Ph O
59-33 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-EtSO2-Ph O
59-34 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-iPrSO2-Ph O
59-35 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-(Pyr-2)Ph O
59-36 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-(Pyr-3)Ph O
59-37 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 4-(Pyr-4)Ph O
59-38 Me (CH2)2 H CH2 OiPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
60-1 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-Et-Ph O
60-2 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-iPr-Ph O
60-3 Me (CH2)3 H CH2 OMe 3-Ph-Ph O
60-4 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-Ph-Ph O
60-5 Me (CH2)3 H CH2 OMe 3-Pyr O
60-6 Me (CH2)3 H CH2 OMe 5-Me-3-Pyr O
60-7 Me (CH2)3 H CH2 OMe 5-Et-3-Pyr O
60-8 Me (CH2)3 H CH2 OMe 5-Ph-3-Pyr O
60-9 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-Me-3-Pyr O
60-10 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
60-11 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-Ph-3-Pyr O
60-12 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-MeO-3-Pyr O
60-13 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-EtO-3-Pyr O
60-14 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-iPrO-3-Pyr O
60-15 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-MeS-3-Pyr O
60-16 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-EtS-3-Pyr O
60-17 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-iPrS-3-Pyr O
60-18 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-MeSO2-3-Pyr O
60-19 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-EtSO2-3-Pyr O
60-20 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-iPrSO2-3-Pyr O
60-21 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-Bz-3-Pyr O
60-22 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-PhO-3-Pyr O
60-23 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-PhS-3-Pyr O
60-24 Me (CH2)3 H CH2 OMe 6-PhSO2-3-Pyr O
60-25 Me (CH2)3 H CH2 OMe 2-Quin O
60-26 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-MeO-Ph O
60-27 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-EtO-Ph O
60-28 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-iPrO-Ph O
60-29 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-MeS-Ph O
60-30 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-EtS-Ph O
60-31 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-iPrS-Ph O
60-32 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-MeSO2-Ph O
60-33 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-EtSO2-Ph O
60-34 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-iPrSO2-Ph O
60-35 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-(Pyr-2)Ph O
60-36 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-(Pyr-3)Ph O
60-37 Me (CH2)3 H CH2 OMe 4-(Pyr-4)Ph O
60-38 Me (CH2)3 H CH2 OMe 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
61-1 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-Et-Ph O
61-2 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-iPr-Ph O
61-3 Me (CH2)3 H CH2 OEt 3-Ph-Ph O
61-4 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-Ph-Ph O
61-5 Me (CH2)3 H CH2 OEt 3-Pyr O
61-6 Me (CH2)3 H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
61-7 Me (CH2)3 H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
61-8 Me (CH2)3 H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
61-9 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
61-10 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
61-11 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
61-12 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
61-13 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
61-14 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
61-15 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
61-16 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
61-17 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
61-18 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
61-19 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
61-20 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
61-21 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
61-22 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
61-23 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
61-24 Me (CH2)3 H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
61-25 Me (CH2)3 H CH2 OEt 2-Quin O
61-26 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-MeO-Ph O
61-27 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-EtO-Ph O
61-28 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
61-29 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-MeS-Ph O
61-30 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-EtS-Ph O
61-31 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
61-32 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
61-33 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
61-34 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
61-35 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
61-36 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
61-37 Me (CH2)3 H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
61-38 Me (CH2)3 H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
62-1 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-Et-Ph O
62-2 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-iPr-Ph O
62-3 Me (CH2)3 H CH2 OPr 3-Ph-Ph O
62-4 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-Ph-Ph O
62-5 Me (CH2)3 H CH2 OPr 3-Pyr O
62-6 Me (CH2)3 H CH2 OPr 5-Me-3-Pyr O
62-7 Me (CH2)3 H CH2 OPr 5-Et-3-Pyr O
62-8 Me (CH2)3 H CH2 OPr 5-Ph-3-Pyr O
62-9 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-Me-3-Pyr O
62-10 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
62-11 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-Ph-3-Pyr O
62-12 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-MeO-3-Pyr O
62-13 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-EtO-3-Pyr O
62-14 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-iPrO-3-Pyr O
62-15 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-MeS-3-Pyr O
62-16 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-EtS-3-Pyr O
62-17 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-iPrS-3-Pyr O
62-18 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-MeSO2-3-Pyr O
62-19 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-EtSO2-3-Pyr O
62-20 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-iPrSO2-3-Pyr O
62-21 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-Bz-3-Pyr O
62-22 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-PhO-3-Pyr O
62-23 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-PhS-3-Pyr O
62-24 Me (CH2)3 H CH2 OPr 6-PhSO2-3-Pyr O
62-25 Me (CH2)3 H CH2 OPr 2-Quin O
62-26 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-MeO-Ph O
62-27 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-EtO-Ph O
62-28 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-iPrO-Ph O
62-29 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-MeS-Ph O
62-30 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-EtS-Ph O
62-31 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-iPrS-Ph O
62-32 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-MeSO2-Ph O
62-33 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-EtSO2-Ph O
62-34 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-iPrSO2-Ph O
62-35 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-(Pyr-2)Ph O
62-36 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-(Pyr-3)Ph O
62-37 Me (CH2)3 H CH2 OPr 4-(Pyr-4)Ph O
62-38 Me (CH2)3 H CH2 OPr 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
63-1 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-Et-Ph O
63-2 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-iPr-Ph O
63-3 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 3-Ph-Ph O
63-4 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-Ph-Ph O
63-5 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 3-Pyr O
63-6 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
63-7 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
63-8 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
63-9 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
63-10 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
63-11 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
63-12 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
63-13 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
63-14 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
63-15 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
63-16 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
63-17 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
63-18 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
63-19 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
63-20 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
63-21 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
63-22 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
63-23 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
63-24 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
63-25 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 2-Quin O
63-26 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-MeO-Ph O
63-27 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-EtO-Ph O
63-28 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
63-29 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-MeS-Ph O
63-30 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-EtS-Ph O
63-31 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
63-32 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
63-33 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
63-34 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
63-35 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
63-36 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
63-37 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
63-38 Me CH(Me)CH2 H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
64-1 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-Et-Ph O
64-2 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPr-Ph O
64-3 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 3-Ph-Ph O
64-4 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-Ph-Ph O
64-5 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 3-Pyr O
64-6 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
64-7 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
64-8 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
64-9 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
64-10 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
64-11 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
64-12 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
64-13 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
64-14 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
64-15 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
64-16 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
64-17 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
64-18 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
64-19 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
64-20 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
64-21 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
64-22 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
64-23 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
64-24 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
64-25 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 2-Quin O
64-26 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-MeO-Ph O
64-27 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-EtO-Ph O
64-28 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
64-29 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-MeS-Ph O
64-30 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-EtS-Ph O
64-31 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
64-32 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
64-33 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
64-34 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
64-35 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
64-36 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
64-37 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
64-38 Me C(Me)2CH2 H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
65-1 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-Et-Ph O
65-2 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPr-Ph O
65-3 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 3-Ph-Ph O
65-4 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-Ph-Ph O
65-5 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 3-Pyr O
65-6 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 5-Me-3-Pyr O
65-7 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 5-Et-3-Pyr O
65-8 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 5-Ph-3-Pyr O
65-9 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Me-3-Pyr O
65-10 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Et-3-Pyr O
65-11 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Ph-3-Pyr O
65-12 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-MeO-3-Pyr O
65-13 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-EtO-3-Pyr O
65-14 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrO-3-Pyr O
65-15 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-MeS-3-Pyr O
65-16 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-EtS-3-Pyr O
65-17 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrS-3-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
65-18 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-MeSO2-3-Pyr O
65-19 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-EtSO2-3-Pyr O
65-20 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-iPrSO2-3-Pyr O
65-21 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-Bz-3-Pyr O
65-22 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-PhO-3-Pyr O
65-23 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-PhS-3-Pyr O
65-24 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 6-PhSO2-3-Pyr O
65-25 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 2-Quin O
65-26 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-MeO-Ph O
65-27 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-EtO-Ph O
65-28 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrO-Ph O
65-29 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-MeS-Ph O
65-30 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-EtS-Ph O
65-31 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrS-Ph O
65-32 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-MeSO2-Ph O
65-33 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-EtSO2-Ph O
65-34 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-iPrSO2-Ph O
65-35 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-2)Ph O
65-36 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-3)Ph O
65-37 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 4-(Pyr-4)Ph O
65-38 Me CH2CH(Me) H CH2 OEt 3-Ph-6-Pyr O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
66-1 Me (CH2)2 H CH2 Ph 4-Ph-Ph O
66-2 Me (CH2)2 H CH2 Ph 4-(Pyr-2)Ph O
66-3 Me (CH2)2 H CH2 CH2Ph 4-Ph-Ph O
66-4 Me (CH2)2 H CH2 CH2Ph 4-(Pyr-2)Ph O
66-5 Me (CH2)2 H CH2 (CH2)2Ph 4-Ph-Ph O
66-6 Me (CH2)2 H CH2 (CH2)2Ph 4-(Pyr-2)Ph O
66-7 Me (CH2)2 H CH2 (CH2)3Ph 4-Ph-Ph O
66-8 Me (CH2)2 H CH2 (CH2)3Ph 4-(Pyr-2)Ph O
66-9 Me (CH2)2 H CH2 (CH2)4Ph 4-Ph-Ph O
66-10 Me (CH2)2 H CH2 (CH2)4Ph 4-(Pyr-2)Ph O
66-11 Me (CH2)2 H CH2 (CH2)5Ph 4-Ph-Ph O
66-12 Me (CH2)2 H CH2 (CH2)5Ph 4-(Pyr-2)Ph O
66-13 Me (CH2)2 H CH2 (CH2)6Ph 4-Ph-Ph O
66-14 Me (CH2)2 H CH2 (CH2)6Ph 4-(Pyr-2)Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
67-1 Me (CH2)2 H CH2 Me 4-Ph-Ph O
67-2 Me (CH2)2 H CH2 Me 4-(Pyr-2)Ph O
67-3 Me (CH2)2 H CH2 Et 4-Ph-Ph O
67-4 Me (CH2)2 H CH2 Et 4-(Pyr-2)Ph O
67-5 Me (CH2)2 H CH2 Pr 4-Ph-Ph O
67-6 Me (CH2)2 H CH2 Pr 4-(Pyr-2)Ph O
67-7 Me (CH2)2 H CH2 Bu 4-Ph-Ph O
67-8 Me (CH2)2 H CH2 Bu 4-(Pyr-2)Ph O
67-9 Me (CH2)2 H CH2 Pen 4-Ph-Ph O
67-10 Me (CH2)2 H CH2 Pen 4-(Pyr-2)Ph O
67-11 Me (CH2)2 H CH2 Hex 4-Ph-Ph O
67-12 Me (CH2)2 H CH2 Hex 4-(Pyr-2)Ph O
예시 화합물 번호 R1 R2 R3 Z W X Y
68-1 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-Ph-Ph O
68-2 Me (CH2)2 H CH2 OPh 4-(Pyr-2)Ph O
68-3 Me (CH2)2 H CH2 OCH2Ph 4-Ph-Ph O
68-4 Me (CH2)2 H CH2 OCH2Ph 4-(Pyr-2)Ph O
68-5 Me (CH2)2 H CH2 O(CH2)2Ph 4-Ph-Ph O
68-6 Me (CH2)2 H CH2 O(CH2)2Ph 4-(Pyr-2)Ph O
68-7 Me (CH2)2 H CH2 O(CH2)3Ph 4-Ph-Ph O
68-8 Me (CH2)2 H CH2 O(CH2)3Ph 4-(Pyr-2)Ph O
68-9 Me (CH2)2 H CH2 O(CH2)4Ph 4-Ph-Ph O
68-10 Me (CH2)2 H CH2 O(CH2)4Ph 4-(Pyr-2)Ph O
68-11 Me (CH2)2 H CH2 O(CH2)5Ph 4-Ph-Ph O
68-12 Me (CH2)2 H CH2 O(CH2)5Ph 4-(Pyr-2)Ph O
68-13 Me (CH2)2 H CH2 O(CH2)6Ph 4-Ph-Ph O
68-14 Me (CH2)2 H CH2 O(CH2)6Ph 4-(Pyr-2)Ph O
상기 표에 있어서,
(1) 바람직하게는 예시 화합물 번호
1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-7, 1-10, 1-11, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-53, 1-56, 1-58, 1-60, 1-66, 1-70, 1-72, 1-78, 1-80, 1-87, 1-88, 1-89, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-144, 1-145, 1-146, 1-147, 1-148, 1-149, 1-150, 1-155, 1-156, 1-157, 1-158, 1-161, 1-162, 1-163, 1-164, 1-165, 1-166, 1-167, 1-168, 1-169, 1-170, 1-171, 1-172, 1-175, 1-176, 1-180, 1-181, 1-182, 1-183, 1-184, 1-185, 1-186, 1-187, 1-188, 1-189, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1-194, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1-203,
2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-7, 2-10, 2-11, 2-14, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 2-25, 2-26, 2-27, 2-28, 2-29, 2-30, 2-31, 2-32, 2-33, 2-34, 2-35, 2-36, 2-37, 2-38, 2-39, 2-40, 2-41, 2-42, 2-43, 2-44, 2-45, 2-53, 2-56, 2-58, 2-60, 2-66, 2-70, 2-72, 2-78, 2-80, 2-87, 2-88, 2-89, 2-90, 2-91, 2-92, 2-93, 2-94, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-99, 2-100, 2-101, 2-102, 2-103, 2-104, 2-105, 2-106, 2-107, 2-108, 2-109, 2-110, 2-111, 2-112, 2-144, 2-145, 2-146, 2-147, 2-148, 2-149, 2-150, 2-155, 2-156, 2-157, 2-158, 2-161, 2-162, 2-163, 2-164, 2-165, 2-166, 2-167, 2-168, 2-169, 2-170, 2-171, 2-172, 2-175, 2-176, 2-180, 2-181, 2-182, 2-183, 2-184, 2-185, 2-186, 2-187, 2-188, 2-189, 2-190, 2-191, 2-192, 2-193, 2-194, 2-195, 2-196, 2-197, 2-198, 2-199, 2-200, 2-201, 2-202, 2-203,
3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-7, 3-10, 3-11, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3-20, 3-21, 3-22, 3-23, 3-24, 3-25, 3-26, 3-27, 3-28, 3-29, 3-30, 3-31, 3-32, 3-33, 3-34, 3-35, 3-36, 3-37, 3-38, 3-39, 3-40, 3-41, 3-42, 3-43, 3-44, 3-45, 3-53, 3-56, 3-58, 3-60, 3-66, 3-70, 3-72, 3-78, 3-80, 3-87, 3-88, 3-89, 3-90, 3-91, 3-92, 3-93, 3-94, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-106, 3-107, 3-108, 3-109, 3-110, 3-111, 3-112, 3-144, 3-145, 3-146, 3-147, 3-148, 3-149, 3-150, 3-155, 3-156, 3-157, 3-158, 3-161, 3-162, 3-163, 3-164, 3-165, 3-166, 3-167, 3-168, 3-169, 3-170, 3-171, 3-172, 3-175, 3-176, 3-180, 3-181, 3-182, 3-183, 3-184, 3-185, 3-186, 3-187, 3-188, 3-189, 3-190, 3-191, 3-192, 3-193, 3-194, 3-195, 3-196, 3-197, 3-198, 3-199, 3-200, 3-201, 3-202, 3-203,
4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-7, 4-10, 4-11, 4-14, 4-15, 4-16, 4-17, 4-18, 4-19, 4-20, 4-21, 4-22, 4-23, 4-24, 4-25, 4-26, 4-27, 4-28, 4-29, 4-30, 4-31, 4-32, 4-33, 4-34, 4-35, 4-36, 4-37, 4-38, 4-39, 4-40, 4-41, 4-42, 4-43, 4-44, 4-45, 4-53, 4-56, 4-58, 4-60, 4-66, 4-70, 4-72, 4-78, 4-80, 4-87, 4-88, 4-89, 4-90, 4-91, 4-92, 4-93, 4-94, 4-95, 4-96, 4-97, 4-98, 4-99, 4-100, 4-101, 4-102, 4-103, 4-104, 4-105, 4-106, 4-107, 4-108, 4-109, 4-110, 4-111, 4-112, 4-144, 4-145, 4-146, 4-147, 4-148, 4-149, 4-150, 4-155, 4-156, 4-157, 4-158, 4-161, 4-162, 4-163, 4-164, 4-165, 4-166, 4-167, 4-168, 4-169, 4-170, 4-171, 4-172, 4-175, 4-176, 4-180, 4-181, 4-182, 4-183, 4-184, 4-185, 4-186, 4-187, 4-188, 4-189, 4-190, 4-191, 4-192, 4-193, 4-194, 4-195, 4-196, 4-197, 4-198, 4-199, 4-200, 4-201, 4-202, 4-203,
5-1, 5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-7, 5-10, 5-11, 5-14, 5-15, 5-16, 5-17, 5-18, 5-19, 5-20, 5-21, 5-22, 5-23, 5-24, 5-25, 5-26, 5-27, 5-28, 5-29, 5-30, 5-31, 5-32, 5-33, 5-34, 5-35, 5-36, 5-37, 5-38, 5-39, 5-40, 5-41, 5-42, 5-43, 5-44, 5-45, 5-53, 5-56, 5-58, 5-60, 5-66, 5-70, 5-72, 5-78, 5-80, 5-87, 5-88, 5-89, 5-90, 5-91, 5-92, 5-93, 5-94, 5-95, 5-96, 5-97, 5-98, 5-99, 5-100, 5-101, 5-102, 5-103, 5-104, 5-105, 5-106, 5-107, 5-108, 5-109, 5-110, 5-111, 5-112, 5-144, 5-145, 5-146, 5-147, 5-148, 5-149, 5-150, 5-155, 5-156, 5-157, 5-158, 5-161, 5-162, 5-163, 5-164, 5-165, 5-166, 5-167, 5-168, 5-169, 5-170, 5-171, 5-172, 5-175, 5-176, 5-180, 5-181, 5-182, 5-183, 5-184, 5-185, 5-186, 5-187, 5-188, 5-189, 5-190, 5-191, 5-192, 5-193, 5-194, 5-195, 5-196, 5-197, 5-198, 5-199, 5-200, 5-201, 5-202, 5-203,
6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-7, 6-10, 6-11, 6-14, 6-15, 6-16, 6-17, 6-18, 6-19, 6-20, 6-21, 6-22, 6-23, 6-24, 6-25, 6-26, 6-27, 6-28, 6-29, 6-30, 6-31, 6-32, 6-33, 6-34, 6-35, 6-36, 6-37, 6-38, 6-39, 6-40, 6-41, 6-42, 6-43, 6-44, 6-45, 6-53, 6-56, 6-58, 6-60, 6-66, 6-70, 6-72, 6-78, 6-80, 6-87, 6-88, 6-89, 6-90, 6-91, 6-92, 6-93, 6-94, 6-95, 6-96, 6-97, 6-98, 6-99, 6-100, 6-101, 6-102, 6-103, 6-104, 6-105, 6-106, 6-107, 6-108, 6-109, 6-110, 6-111, 6-112, 6-144, 6-145, 6-146, 6-147, 6-148, 6-149, 6-150, 6-155, 6-156, 6-157, 6-158, 6-161, 6-162, 6-163, 6-164, 6-165, 6-166, 6-167, 6-168, 6-169, 6-170, 6-171, 6-172, 6-175, 6-176, 6-180, 6-181, 6-182, 6-183, 6-184, 6-185, 6-186, 6-187, 6-188, 6-189, 6-190, 6-191, 6-192, 6-193, 6-194, 6-195, 6-196, 6-197, 6-198, 6-199, 6-200, 6-201, 6-202, 6-203,
7-1, 7-2, 7-3, 7-4, 7-5, 7-7, 7-10, 7-11, 7-14, 7-15, 7-16, 7-17, 7-18, 7-19, 7-20, 7-21, 7-22, 7-23, 7-24, 7-25, 7-26, 7-27, 7-28, 7-29, 7-30, 7-31, 7-32, 7-33, 7-34, 7-35, 7-36, 7-37, 7-38, 7-39, 7-40, 7-41, 7-42, 7-43, 7-44, 7-45, 7-53, 7-56, 7-58, 7-60, 7-66, 7-70, 7-72, 7-78, 7-80, 7-87, 7-88, 7-89, 7-90, 7-91, 7-92, 7-93, 7-94, 7-95, 7-96, 7-97, 7-98, 7-99, 7-100, 7-101, 7-102, 7-103, 7-104, 7-105, 7-106, 7-107, 7-108, 7-109, 7-110, 7-111, 7-112, 7-144, 7-145, 7-146, 7-147, 7-148, 7-149, 7-150, 7-155, 7-156, 7-157, 7-158, 7-161, 7-162, 7-163, 7-164, 7-165, 7-166, 7-167, 7-168, 7-169, 7-170, 7-171, 7-172, 7-175, 7-176, 7-180, 7-181, 7-182, 7-183, 7-184, 7-185, 7-186, 7-187, 7-188, 7-189, 7-190, 7-191, 7-192, 7-193, 7-194, 7-195, 7-196, 7-197, 7-198, 7-199, 7-200, 7-201, 7-202, 7-203,
8-1, 8-2, 8-3, 8-4, 8-5, 8-7, 8-10, 8-11, 8-14, 8-15, 8-16, 8-17, 8-18, 8-19, 8-20, 8-21, 8-22, 8-23, 8-24, 8-25, 8-26, 8-27, 8-28, 8-29, 8-30, 8-31, 8-32, 8-33, 8-34, 8-35, 8-36, 8-37, 8-38, 8-39, 8-40, 8-41, 8-42, 8-43, 8-44, 8-45, 8-53, 8-56, 8-58, 8-60, 8-66, 8-70, 8-72, 8-78, 8-80, 8-87, 8-88, 8-89, 8-90, 8-91, 8-92, 8-93, 8-94, 8-95, 8-96, 8-97, 8-98, 8-99, 8-100, 8-101, 8-102, 8-103, 8-104, 8-105, 8-106, 8-107, 8-108, 8-109, 8-110, 8-111, 8-112, 8-144, 8-145, 8-146, 8-147, 8-148, 8-149, 8-150, 8-155, 8-156, 8-157, 8-158, 8-161, 8-162, 8-163, 8-164, 8-165, 8-166, 8-167, 8-168, 8-169, 8-170, 8-171, 8-172, 8-175, 8-176, 8-180, 8-181, 8-182, 8-183, 8-184, 8-185, 8-186, 8-187, 8-188, 8-189, 8-190, 8-191, 8-192, 8-193, 8-194, 8-195, 8-196, 8-197, 8-198, 8-199, 8-200, 8-201, 8-202, 8-203,
9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-5, 9-7, 9-10, 9-11, 9-14, 9-15, 9-16, 9-17, 9-18, 9-19, 9-20, 9-21, 9-22, 9-23, 9-24, 9-25, 9-26, 9-27, 9-28, 9-29, 9-30, 9-31, 9-32, 9-33, 9-34, 9-35, 9-36, 9-37, 9-38, 9-39, 9-40, 9-41, 9-42, 9-43, 9-44, 9-45, 9-53, 9-56, 9-58, 9-60, 9-66, 9-70, 9-72, 9-78, 9-80, 9-87, 9-88, 9-89, 9-90, 9-91, 9-92, 9-93, 9-94, 9-95, 9-96, 9-97, 9-98, 9-99, 9-100, 9-101, 9-102, 9-103, 9-104, 9-105, 9-106, 9-107, 9-108, 9-109, 9-110, 9-111, 9-112, 9-144, 9-145, 9-146, 9-147, 9-148, 9-149, 9-150, 9-155, 9-156, 9-157, 9-158, 9-161, 9-162, 9-163, 9-164, 9-165, 9-166, 9-167, 9-168, 9-169, 9-170, 9-171, 9-172, 9-175, 9-176, 9-180, 9-181, 9-182, 9-183, 9-184, 9-185, 9-186, 9-187, 9-188, 9-189, 9-190, 9-191, 9-192, 9-193, 9-194, 9-195, 9-196, 9-197, 9-198, 9-199, 9-200, 9-201, 9-202, 9-203,
10-1, 10-2, 10-3, 10-4, 10-5, 10-7, 10-10, 10-11, 10-14, 10-15, 10-16, 10-17, 10-18, 10-19, 10-20, 10-21, 10-22, 10-23, 10-24, 10-25, 10-26, 10-27, 10-28, 10-29, 10-30, 10-31, 10-32, 10-33, 10-34, 10-35, 10-36, 10-37, 10-38, 10-39, 10-40, 10-41, 10-42, 10-43, 10-44, 10-45, 10-53, 10-56, 10-58, 10-60, 10-66, 10-70, 10-72, 10-78, 10-80, 10-87, 10-88, 10-89, 10-90, 10-91, 10-92, 10-93, 10-94, 10-95, 10-96, 10-97, 10-98, 10-99, 10-100, 10-101, 10-102, 10-103, 10-104, 10-105, 10-106, 10-107, 10-108, 10-109, 10-110, 10-111, 10-112, 10-144, 10-145, 10-146, 10-147, 10-148, 10-149, 10-150, 10-155, 10-156, 10-157, 10-158, 10-161, 10-162, 10-163, 10-164, 10-165, 10-166, 10-167, 10-168, 10-169, 10-170, 10-171, 10-172, 10-175, 10-176, 10-180, 10-181, 10-182, 10-183, 10-184, 10-185, 10-186, 10-187, 10-188, 10-189, 10-190, 10-191, 10-192, 10-193, 10-194, 10-195, 10-196, 10-197, 10-198, 10-199, 10-200, 10-201, 10-202, 10-203,
11-4, 11-11, 11-12, 11-13, 11-14, 11-35, 11-36, 11-37, 11-38,
12-4, 12-11, 12-12, 12-13, 12-14, 12-35, 12-36, 12-37, 12-38,
13-4, 13-11, 13-12, 13-13, 13-14, 13-35, 13-36, 13-37, 13-38,
14-4, 14-11, 14-12, 14-13, 14-14, 14-35, 14-36, 14-37, 14-38,
15-4, 15-11, 15-12, 15-13, 15-14, 15-35, 15-36, 15-37, 15-38,
16-4, 16-11, 16-12, 16-13, 16-14, 16-35, 16-36, 16-37, 16-38,
17-4, 17-11, 17-12, 17-13, 17-14, 17-35, 17-36, 17-37, 17-38,
18-4, 18-11, 18-12, 18-13, 18-14, 18-35, 18-36, 18-37, 18-38,
19-4, 19-11, 19-12, 19-13, 19-14, 19-35, 19-36, 19-37, 19-38,
20-4, 20-11, 20-12, 20-13, 20-14, 20-35, 20-36, 20-37, 20-38,
21-4, 21-11, 21-12, 21-13, 21-14, 21-35, 21-36, 21-37, 21-38,
22-4, 22-11, 22-12, 22-13, 22-14, 22-35, 22-36, 22-37, 22-38,
23-4, 23-11, 23-12, 23-13, 23-14, 23-35, 23-36, 23-37, 23-38,
24-4, 24-11, 24-12, 24-13, 24-14, 24-35, 24-36, 24-37, 24-38,
25-4, 25-11, 25-12, 25-13, 25-14, 25-35, 25-36, 25-37, 25-38,
26-4, 26-11, 26-12, 26-13, 26-14, 26-35, 26-36, 26-37, 26-38,
27-4, 27-11, 27-12, 27-13, 27-14, 27-35, 27-36, 27-37, 27-38,
28-4, 28-11, 28-12, 28-13, 28-14, 28-35, 28-36, 28-37, 28-38,
29-4, 29-11, 29-12, 29-13, 29-14, 29-35, 29-36, 29-37, 29-38,
30-4, 30-11, 30-12, 30-13, 30-14, 30-35, 30-36, 30-37, 30-38,
31-4, 31-11, 31-12, 31-13, 31-14, 31-35, 31-36, 31-37, 31-38,
32-4, 32-11, 32-12, 32-13, 32-14, 32-35, 32-36, 32-37, 32-38,
33-4, 33-11, 33-12, 33-13, 33-14, 33-35, 33-36, 33-37, 33-38,
34-4, 34-11, 34-12, 34-13, 34-14, 34-35, 34-36, 34-37, 34-38,
35-4, 35-11, 35-12, 35-13, 35-14, 35-35, 35-36, 35-37, 35-38,
36-4, 36-11, 36-12, 36-13, 36-14, 36-35, 36-36, 36-37, 36-38,
37-4, 37-11, 37-12, 37-13, 37-14, 37-35, 37-36, 37-37, 37-38,
38-4, 38-11, 38-12, 38-13, 38-14, 38-35, 38-36, 38-37, 38-38,
39-4, 39-11, 39-12, 39-13, 39-14, 39-35, 39-36, 39-37, 39-38,
40-4, 40-11, 40-12, 40-13, 40-14, 40-35, 40-36, 40-37, 40-38,
41-4, 41-11, 41-12, 41-13, 41-14, 41-35, 41-36, 41-37, 41-38,
42-4, 42-11, 42-12, 42-13, 42-14, 42-35, 42-36, 42-37, 42-38,
43-4, 43-11, 43-12, 43-13, 43-14, 43-35, 43-36, 43-37, 43-38,
44-4, 44-11, 44-12, 44-13, 44-14, 44-35, 44-36, 44-37, 44-38,
45-4, 45-11, 45-12, 45-13, 45-14, 45-35, 45-36, 45-37, 45-38,
46-4, 46-11, 46-12, 46-13, 46-14, 46-35, 46-36, 46-37, 46-38,
47-4, 47-11, 47-12, 47-13, 47-14, 47-35, 47-36, 47-37, 47-38,
48-4, 48-11, 48-12, 48-13, 48-14, 48-35, 48-36, 48-37, 48-38,
49-4, 49-11, 49-12, 49-13, 49-14, 49-35, 49-36, 49-37, 49-38,
50-4, 50-11, 50-12, 50-13, 50-14, 50-35, 50-36, 50-37, 50-38,
51-4, 51-11, 51-12, 51-13, 51-14, 51-35, 51-36, 51-37, 51-38,
52-4, 52-11, 52-12, 52-13, 52-14, 52-35, 52-36, 52-37, 52-38,
53-4, 53-11, 53-12, 53-13, 53-14, 53-35, 53-36, 53-37, 53-38,
54-4, 54-11, 54-12, 54-13, 54-14, 54-35, 54-36, 54-37, 54-38,
55-4, 55-11, 55-12, 55-13, 55-14, 55-35, 55-36, 55-37, 55-38,
66-3, 66-4, 66-5, 66-6, 66-7, 66-8, 66-9, 66-10, 66-11, 66-12, 66-13, 66-14,
67-1, 67-2, 67-3, 67-4, 67-5, 67-6, 67-7, 67-8, 67-9, 67-10, 67-11, 67-12,
68-1, 68-2, 68-3, 68-4, 68-5, 68-6, 68-7, 68-8, 68-9, 68-10, 68-11, 68-12, 68-13, 68-14 의 화합물이며,
(2) 더 바람직하게는 예시 화합물 번호
1-1, 1-2, 1-3, 1-10, 1-11, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-25, 1-29, 1-31, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-41, 1-43, 1-45, 1-87, 1-88, 1-89, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-149, 1-150, 1-156, 1-158, 1-162, 1-164, 1-166, 1-168, 1-170, 1-172, 1-175, 1-176, 1-180, 1-181, 1-182, 1-183, 1-184, 1-185, 1-186, 1-187, 1-188, 1-189, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1-194, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1-203,
2-1, 2-2, 2-3, 2-10, 2-11, 2-14, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-25, 2-29, 2-31, 2-33, 2-34, 2-35, 2-36, 2-37, 2-38, 2-39, 2-41, 2-43, 2-45, 2-87, 2-88, 2-89, 2-90, 2-91, 2-92, 2-93, 2-94, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-99, 2-100, 2-101, 2-102, 2-103, 2-104, 2-105, 2-106, 2-107, 2-108, 2-109, 2-110, 2-111, 2-112, 2-149, 2-150, 2-156, 2-158, 2-162, 2-164, 2-166, 2-168, 2-170, 2-172, 2-175, 2-176, 2-180, 2-181, 2-182, 2-183, 2-184, 2-185, 2-186, 2-187, 2-188, 2-189, 2-190, 2-191, 2-192, 2-193, 2-194, 2-195, 2-196, 2-197, 2-198, 2-199, 2-200, 2-201, 2-202, 2-203,
3-1, 3-2, 3-3, 3-10, 3-11, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3-20, 3-21, 3-22, 3-23, 3-25, 3-29, 3-31, 3-33, 3-34, 3-35, 3-36, 3-37, 3-38, 3-39, 3-41, 3-43, 3-45, 3-87, 3-88, 3-89, 3-90, 3-91, 3-92, 3-93, 3-94, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-106, 3-107, 3-108, 3-109, 3-110, 3-111, 3-112, 3-149, 3-150, 3-156, 3-158, 3-162, 3-164, 3-166, 3-168, 3-170, 3-172, 3-175, 3-176, 3-180, 3-181, 3-182, 3-183, 3-184, 3-185, 3-186, 3-187, 3-188, 3-189, 3-190, 3-191, 3-192, 3-193, 3-194, 3-195, 3-196, 3-197, 3-198, 3-199, 3-200, 3-201, 3-202, 3-203,
4-15, 4-35, 4-37, 4-39, 4-95, 4-96, 4-97, 4-98, 4-110,
5-15, 5-35, 5-37, 5-39, 5-95, 5-96, 5-97, 5-98, 5-110,
6-1, 6-2, 6-3, 6-10, 6-11, 6-14, 6-15, 6-16, 6-17, 6-18, 6-19, 6-20, 6-21, 6-22, 6-23, 6-25, 6-29, 6-31, 6-33, 6-34, 6-35, 6-36, 6-37, 6-38, 6-39, 6-41, 6-43, 6-45, 6-87, 6-88, 6-89, 6-90, 6-91, 6-92, 6-93, 6-94, 6-95, 6-96, 6-97, 6-98, 6-99, 6-100, 6-101, 6-102, 6-103, 6-104, 6-105, 6-106, 6-107, 6-108, 6-109, 6-110, 6-111, 6-112, 6-149, 6-150, 6-156, 6-158, 6-162, 6-164, 6-166, 6-168, 6-170, 6-172, 6-175, 6-176, 6-180, 6-181, 6-182, 6-183, 6-184, 6-185, 6-186, 6-187, 6-188, 6-189, 6-190, 6-191, 6-192, 6-193, 6-194, 6-195, 6-196, 6-197, 6-198, 6-199, 6-200, 6-201, 6-202, 6-203,
7-15, 7-35, 7-37, 7-39, 7-96, 7-97, 7-98, 7-110,
8-1, 8-2, 8-3, 8-10, 8-11, 8-14, 8-15, 8-16, 8-17, 8-18, 8-19, 8-20, 8-21, 8-22, 8-23, 8-25, 8-29, 8-31, 8-33, 8-34, 8-35, 8-36, 8-37, 8-38, 8-39, 8-41, 8-43, 8-45, 8-87, 8-88, 8-89, 8-90, 8-91, 8-92, 8-93, 8-94, 8-95, 8-96, 8-97, 8-98, 8-99, 8-100, 8-101, 8-102, 8-103, 8-104, 8-105, 8-106, 8-107, 8-108, 8-109, 8-110, 8-111, 8-112, 8-149, 8-150, 8-156, 8-158, 8-162, 8-164, 8-166, 8-168, 8-170, 8-172, 8-175, 8-176, 8-180, 8-181, 8-182, 8-183, 8-184, 8-185, 8-186, 8-187, 8-188, 8-189, 8-190, 8-191, 8-192, 8-193, 8-194, 8-195, 8-196, 8-197, 8-198, 8-199, 8-200, 8-201, 8-202, 8-203,
9-15, 9-35, 9-37, 9-39, 9-95, 9-96, 9-97, 9-98, 9-110,
10-1, 10-2, 10-3, 10-10, 10-11, 10-14, 10-15, 10-16, 10-17, 10-18, 10-19, 10-20, 10-21, 10-22, 10-23, 10-25, 10-29, 10-31, 10-33, 10-34, 10-35, 10-36, 10-37, 10-38, 10-39, 10-41, 10-43, 10-45, 10-87, 10-88, 10-89, 10-90, 10-91, 10-92, 10-93, 10-94, 10-95, 10-96, 10-97, 10-98, 10-99, 10-100, 10-101, 10-102, 10-103, 10-104, 10-105, 10-106, 10-107, 10-108, 10-109, 10-110, 10-111, 10-112, 10-149, 10-150, 10-156, 10-158, 10-162, 10-164, 10-166, 10-168, 10-170, 10-172, 10-175, 10-176, 10-180, 10-181, 10-182, 10-183, 10-184, 10-185, 10-186, 10-187, 10-188, 10-189, 10-190, 10-191, 10-192, 10-193, 10-194, 10-195, 10-196, 10-197, 10-198, 10-199, 10-200, 10-201, 10-202, 10-203,
24-4, 24-11, 24-12, 24-13, 24-14, 24-35, 24-36, 24-37, 24-38,
25-4, 25-11, 25-12, 25-13, 25-14, 25-35, 25-36, 25-37, 25-38,
26-4, 26-11, 26-12, 26-13, 26-14, 26-35, 26-36, 26-37, 26-38,
27-4, 27-11, 27-12, 27-13, 27-14, 27-35, 27-36, 27-37, 27-38,
28-4, 28-11, 28-12, 28-13, 28-14, 28-35, 28-36, 28-37, 28-38,
29-4, 29-11, 29-12, 29-13, 29-14, 29-35, 29-36, 29-37, 29-38,
30-4, 30-11, 30-12, 30-13, 30-14, 30-35, 30-36, 30-37, 30-38,
31-4, 31-11, 31-12, 31-13, 31-14, 31-35, 31-36, 31-37, 31-38,
32-4, 32-11, 32-12, 32-13, 32-14, 32-35, 32-36, 32-37, 32-38,
33-4, 33-11, 33-12, 33-13, 33-14, 33-35, 33-36, 33-37, 33-38,
34-4, 34-11, 34-12, 34-13, 34-14, 34-35, 34-36, 34-37, 34-38,
35-4, 35-11, 35-12, 35-13, 35-14, 35-35, 35-36, 35-37, 35-38,
36-4, 36-11, 36-12, 36-13, 36-14, 36-35, 36-36, 36-37, 36-38,
37-4, 37-11, 37-12, 37-13, 37-14, 37-35, 37-36, 37-37, 37-38,
38-4, 38-11, 38-12, 38-13, 38-14, 38-35, 38-36, 38-37, 38-38,
39-4, 39-11, 39-12, 39-13, 39-14, 39-35, 39-36, 39-37, 39-38,
40-4, 40-11, 40-12, 40-13, 40-14, 40-35, 40-36, 40-37, 40-38,
41-4, 41-11, 41-12, 41-13, 41-14, 41-35, 41-36, 41-37, 41-38,
42-4, 42-11, 42-12, 42-13, 42-14, 42-35, 42-36, 42-37, 42-38,
43-4, 43-11, 43-12, 43-13, 43-14, 43-35, 43-36, 43-37, 43-38,
44-4, 44-11, 44-12, 44-13, 44-14, 44-35, 44-36, 44-37, 44-38,
45-4, 45-11, 45-12, 45-13, 45-14, 45-35, 45-36, 45-37, 45-38,
47-4, 47-11, 47-12, 47-13, 47-14, 47-35, 47-36, 47-37, 47-38,
49-4, 49-11, 49-12, 49-13, 49-14, 49-35, 49-36, 49-37, 49-38,
50-4, 50-11, 50-12, 50-13, 50-14, 50-35, 50-36, 50-37, 50-38,
51-4, 51-11, 51-12, 51-13, 51-14, 51-35, 51-36, 51-37, 51-38,
52-4, 52-11, 52-12, 52-13, 52-14, 52-35, 52-36, 52-37, 52-38,
53-4, 53-11, 53-12, 53-13, 53-14, 53-35, 53-36, 53-37, 53-38,
54-4, 54-11, 54-12, 54-13, 54-14, 54-35, 54-36, 54-37, 54-38,
66-3, 66-4, 66-5, 66-6, 66-7, 66-8, 66-9, 66-10, 66-11, 66-12, 66-13, 66-14,
67-1, 67-2, 67-3, 67-4, 67-5, 67-6, 67-7, 67-8, 67-9, 67-10, 67-11, 67-12,
68-1, 68-2, 68-3, 68-4, 68-5, 68-6, 68-7, 68-8, 68-9, 68-10 의 화합물이며,
(3) 더 바람직하게는 예시 화합물 번호
1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-29, 1-31, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-41, 1-43, 1-45, 1-88, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-181, 1-182, 1-183, 1-184, 1-185, 1-186, 1-187, 1-188, 1-189, 1-192, 1-193, 1-195,
2-14, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-29, 2-31, 2-33, 2-34, 2-35, 2-36, 2-37, 2-38, 2-39, 2-41, 2-43, 2-45, 2-88, 2-90, 2-91, 2-92, 2-93, 2-94, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-99, 2-100, 2-101, 2-102, 2-103, 2-104, 2-105, 2-106, 2-107, 2-108, 2-109, 2-110, 2-181, 2-182, 2-183, 2-184, 2-185, 2-186, 2-187, 2-188, 2-189, 2-192, 2-193, 2-195,
3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3-20, 3-21, 3-22, 3-23, 3-29, 3-31, 3-33, 3-34, 3-35, 3-36, 3-37, 3-38, 3-39, 3-41, 3-43, 3-45, 3-88, 3-90, 3-91, 3-92, 3-93, 3-94, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-106, 3-107, 3-108, 3-109, 3-110, 3-181, 3-182, 3-183, 3-184, 3-185, 3-186, 3-187, 3-188, 3-189, 3-192, 3-193, 3-195,
5-15, 5-35, 5-37, 5-39, 5-95, 5-96, 5-97, 5-98, 5-110,
6-15, 6-35, 6-37, 6-39, 6-95, 6-96, 6-97, 6-98, 6-110,
24-4, 24-11, 24-12, 24-13, 24-14, 24-35, 24-36, 24-37, 24-38,
25-4, 25-11, 25-12, 25-13, 25-14, 25-35, 25-36, 25-37, 25-38,
26-4, 26-11, 26-12, 26-13, 26-14, 26-35, 26-36, 26-37, 26-38,
27-4, 27-11, 27-12, 27-13, 27-14, 27-35, 27-36, 27-37, 27-38,
28-4, 28-11, 28-12, 28-13, 28-14, 28-35, 28-36, 28-37, 28-38,
29-4, 29-11, 29-12, 29-13, 29-14, 29-35, 29-36, 29-37, 29-38,
30-4, 30-11, 30-12, 30-13, 30-14, 30-35, 30-36, 30-37, 30-38,
31-4, 31-11, 31-12, 31-13, 31-14, 31-35, 31-36, 31-37, 31-38,
32-4, 32-11, 32-12, 32-13, 32-14, 32-35, 32-36, 32-37, 32-38,
33-4, 33-11, 33-12, 33-13, 33-14, 33-35, 33-36, 33-37, 33-38,
34-4, 34-11, 34-12, 34-13, 34-14, 34-35, 34-36, 34-37, 34-38,
35-4, 35-11, 35-12, 35-13, 35-14, 35-35, 35-36, 35-37, 35-38,
36-4, 36-11, 36-12, 36-13, 36-14, 36-35, 36-36, 36-37, 36-38,
37-4, 37-11, 37-12, 37-13, 37-14, 37-35, 37-36, 37-37, 37-38,
38-4, 38-11, 38-12, 38-13, 38-14, 38-35, 38-36, 38-37, 38-38,
39-4, 39-11, 39-12, 39-13, 39-14, 39-35, 39-36, 39-37, 39-38,
40-4, 40-11, 40-12, 40-13, 40-14, 40-35, 40-36, 40-37, 40-38,
41-4, 41-11, 41-12, 41-13, 41-14, 41-35, 41-36, 41-37, 41-38,
42-4, 42-11, 42-12, 42-13, 42-14, 42-35, 42-36, 42-37, 42-38,
43-4, 43-11, 43-12, 43-13, 43-14, 43-35, 43-36, 43-37, 43-38,
44-4, 44-11, 44-12, 44-13, 44-14, 44-35, 44-36, 44-37, 44-38,
45-4, 45-11, 45-12, 45-13, 45-14, 45-35, 45-36, 45-37, 45-38,
47-4, 47-11, 47-12, 47-13, 47-14, 47-35, 47-36, 47-37, 47-38,
49-4, 49-11, 49-12, 49-13, 49-14, 49-35, 49-36, 49-37, 49-38,
50-4, 50-11, 50-12, 50-13, 50-14, 50-35, 50-36, 50-37, 50-38,
51-4, 51-11, 51-12, 51-13, 51-14, 51-35, 51-36, 51-37, 51-38,
52-4, 52-11, 52-12, 52-13, 52-14, 52-35, 52-36, 52-37, 52-38,
53-4, 53-11, 53-12, 53-13, 53-14, 53-35, 53-36, 53-37, 53-38,
54-4, 54-11, 54-12, 54-13, 54-14, 54-35, 54-36, 54-37, 54-38,
66-5, 66-6, 66-7, 66-8, 66-9, 66-10,
67-5, 67-6, 67-7, 67-8, 68-2, 68-3 의 화합물이며,
(4) 더 바람직하게는 예시 화합물 번호
1-15, 1-17, 1-19, 1-21, 1-23, 1-35, 1-37, 1-39, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-108, 1-183, 1-185, 1-187, 1-189, 1-195,
2-15, 2-17, 2-19, 2-21, 2-23, 2-35, 2-37, 2-39, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-99, 2-100, 2-101, 2-102, 2-103, 2-104, 2-105, 2-108, 2-183, 2-185, 2-187, 2-189, 2-195,
3-15, 3-17, 3-19, 3-21, 3-23, 3-35, 3-37, 3-39, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-108, 3-183, 3-185, 3-187, 3-189, 3-195,
5-15, 5-35, 5-37, 5-39,
24-4, 24-11, 24-35, 24-36, 24-37, 25-4, 25-11, 25-35, 25-36, 25-37,
26-4, 26-11, 26-35, 26-36, 26-37, 27-4, 27-11, 27-35, 27-36, 27-37,
28-4, 28-11, 28-35, 28-36, 28-37, 29-4, 29-11, 29-35, 29-36, 29-37,
30-4, 30-11, 30-35, 30-36, 30-37, 31-4, 31-11, 31-35, 31-36, 31-37,
32-4, 32-11, 32-35, 32-36, 32-37, 33-4, 33-11, 33-35, 33-36, 33-37,
34-4, 34-11, 34-35, 34-36, 34-37, 35-4, 35-11, 35-35, 35-36, 35-37,
36-4, 36-11, 36-35, 36-36, 36-37, 37-4, 37-11, 37-35, 37-36, 37-37,
38-4, 38-11, 38-35, 38-36, 38-37, 39-4, 39-11, 39-35, 39-36, 39-37,
40-4, 40-11, 40-35, 40-36, 40-37, 41-4, 41-11, 41-35, 41-36, 41-37,
42-4, 42-11, 42-35, 42-36, 42-37, 43-4, 43-11, 43-35, 43-36, 43-37,
44-4, 44-11, 44-35, 44-36, 44-37, 45-4, 45-11, 45-35, 45-36, 45-37,
47-4, 47-11, 47-35, 47-36, 47-37, 49-4, 49-11, 49-35, 49-36, 49-37,
50-4, 50-11, 50-35, 50-36, 50-37, 51-4, 51-11, 51-35, 51-36, 51-37,
52-4, 52-11, 52-35, 52-36, 52-37, 53-4, 53-11, 53-35, 53-36, 53-37,
54-4, 54-11, 54-35, 54-36, 54-37, 66-6, 66-8, 66-10,
67-6, 67-8, 68-2 의 화합물이며,
(5) 더 바람직하게는 예시 화합물 번호
2-15, 2-17, 2-19, 2-21, 2-23, 2-35, 2-37, 2-39, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-99, 2-100, 2-101, 2-102, 2-103, 2-104, 2-105, 2-108, 2-183, 2-185, 2-187, 2-189, 2-195,
3-15, 3-17, 3-19, 3-21, 3-23, 3-35, 3-37, 3-39, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-108, 3-183, 3-185, 3-187, 3-189, 3-195,
6-15, 6-35, 6-37, 6-39,
24-4, 24-11, 24-35, 24-36, 24-37, 25-4, 25-11, 25-35, 25-36, 25-37,
26-4, 26-11, 26-35, 26-36, 26-37, 27-4, 27-11, 27-35, 27-36, 27-37,
28-4, 28-11, 28-35, 28-36, 28-37, 31-4, 31-11, 31-35, 31-36, 31-37,
32-4, 32-11, 32-35, 32-36, 32-37, 42-4, 42-11, 42-35, 42-36, 42-37,
43-4, 43-11, 43-35, 43-36, 43-37, 44-4, 44-11, 44-35, 44-36, 44-37,
45-4, 45-11, 45-35, 45-36, 45-37, 47-4, 47-11, 47-35, 47-36, 47-37,
49-4, 49-11, 49-35, 49-36, 49-37, 50-4, 50-11, 50-35, 50-36, 50-37,
51-4, 51-11, 51-35, 51-36, 51-37, 52-4, 52-11, 52-35, 52-36, 52-37,
53-4, 53-11, 53-35, 53-36, 53-37, 54-4, 54-11, 54-35, 54-36, 54-37,
66-6, 66-8, 66-10, 67-6, 67-8, 68-2 의 화합물이며,
(6) 더 바람직하게는 예시 화합물 번호
2-15, 2-23, 2-35, 2-37, 2-39, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-105,
3-15, 3-23, 3-35, 3-37, 3-39, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-105,
6-15, 6-35, 6-37,
24-4, 24-11, 24-35, 24-36, 25-4, 25-11, 25-35, 25-36,
26-4, 26-11, 26-35, 26-36, 27-4, 27-11, 27-35, 27-36,
28-4, 28-11, 28-35, 28-36, 31-4, 31-11, 31-35, 31-36,
32-4, 32-11, 32-35, 32-36, 42-4, 42-11, 42-35, 42-36,
43-4, 43-11, 43-35, 43-36, 44-4, 44-11, 44-35, 44-36,
45-4, 45-11, 45-35, 45-36, 47-4, 47-11, 47-35, 47-36,
49-4, 49-11, 49-35, 49-36, 50-4, 50-11, 50-35, 50-36,
66-8, 66-10, 67-6, 67-8, 68-2 의 화합물이며,
(7) 또한 바람직하게는 예시화합물번호
2-15) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
2-23) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(4-페닐술포닐페닐)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
2-35) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
2-37) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(3-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
2-39) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(4-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
2-95) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(2-페닐-5-피리딜)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
2-96) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(2-메톡시-5-피리딜)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
2-97) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(2-에톡시-5-피리딜)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
2-98) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(2-이소프로폭시-5-피리딜)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
2-105) 3-[4-[2-[[1-(2-벤질-5-피리딜)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-에톡시프로피온산,
6-35) 2-메톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
24-35) 2-프로폭시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
25-35) 2-이소프로폭시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
26-35) 2-메틸티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
27-35) 2-에틸티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
28-35) 2-프로필티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
31-35) 2-페닐티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
32-4) 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-(페닐아미노)프로피온산,
32-35) 2-페닐아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
42-35) 2-메틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
43-35) 2-에틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
44-35) 2-프로필아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
45-35) 2-이소프로필아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
47-35) 2-(N,N-디에틸아미노)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
49-4) 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-[N-페닐-N-에틸아미노]프로피온산,
50-4) 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-피롤릴프로피온산,
66-8) 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
66-10) 2-(4-페닐부틸)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
67-6) 2-프로필-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
67-8) 2-부틸-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산, 또는,
68-2) 2-페녹시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산인 화합물,
(8) 가장 바람직하게는 예시화합물번호
2-15) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
2-35) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
26-35) 2-메틸티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
31-35) 2-페닐티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
32-4) 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-(페닐아미노)프로피온산,
43-35) 2-에틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
66-8) 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
67-8) 2-부틸-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산, 또는
68-2) 2-페녹시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산인 화합물이다.
본 발명의 상기 화학식 I 을 갖는 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르는, 이하의 A 법에 따라 용이하게 제조된다.
(A 법)
상기 식 중, R1, R2, R3, X, Y 및 Z 는, 상기한 것과 동일한 의미를 나타내고, W1은 W 가 1 급 또는 2 급 아미노기를 나타내는 경우에 상기 아미노기가 t-부톡시카르보닐과 같은 통상의 보호기로 보호된 아미노기를 나타내며, W1이 그 외의 기를 나타내는 경우에는 W1은 W 와 동일한 의미를 나타내고, M 은 상기의 화학식 I 을 갖는 페닐알킬카르복실산이 에스테르를 형성하는 경우에 상기 에스테르잔기를 나타내며, U 는 수산기, 할로겐원자 (바람직하게는 염소원자, 브롬원자, 요드원자) 또는 식 -0-SO2-R5를 갖는 기 (식 중, R5는 메틸 또는 에틸과 같은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 알킬기 ; 트리플루오로메틸과 같은 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 할로겐화알킬기 ; 또는 페닐, p-톨릴, p-니트로페닐 또는 p-브로모페닐과 같은 치환분으로서 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 알킬, 니트로 또는 할로겐을 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기) 를 나타낸다.
제 A1 공정
제 A1 공정은, 상기 화학식 IV 를 갖는 화합물을 제조하는 공정으로, 상기 화학식 Ⅱ 를 갖는 화합물과 상기 화학식 Ⅲ 을 갖는 화합물을 반응시킴으로써 제조된다.
U 가 수산기인 경우에는, 통상의 미쓰노부 반응 [O.Mitsunobu, Synthesis, 1 면 (1981년)] 에 준한 반응을 함으로써 실시된다.
반응은 통상, 용제의 존재하에서 아조화합물류와 포스핀류를 접촉시킴으로써 실시된다. 반응시약의 아조화합물로서는, 아조디카르복실산 디에틸과 같은 아조디카르복실산 C1-C4알킬, 1,1'-(아조디카르보닐)디피페리딘과 같은 아조디카르복사미드 등이 이용된다. 포스핀류로서는, 트리페닐포스핀과 같은 트리아릴포스핀, 트리부틸포스핀과 같은 트리 (C1-C4알킬)포스핀 등이 이용된다.
반응은 통상, 용제의 존재하에서 바람직하게 실시된다. 사용되는 용제로서는, 본 반응에 영향을 주지않으면 특별히 한정은 없고, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류 ; 클로로포름, 염화메틸렌, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소류 ; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류 ; 또는 이들의 혼합용제가 바람직하게 이용되지만, 바람직하게는 탄화수소류, 할로겐화 탄화수소류 또는 에테르류이다. 반응온도는 10 ℃ 내지 100 ℃ 이고, 바람직하게는 20 ℃ 내지 80 ℃ 이다.
반응시간은 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 다르지만, 통상 1 시간 내지 3 일간으로, 바람직하게는 5 시간 내지 2 일간이다.
U 가 할로겐원자 또는 식 -O-SO2-R5를 갖는 기 (식 중, R5는 상기의 것과 동일 의미를 나타낸다) 인 경우에는, 불활성용제 중, 염기의 존재하에서 반응시킴으로써 실시된다.
사용되는 염기는, 바람직하게는, 탄산나트륨, 탄산칼륨과 같은 알칼리금속탄산염 ; 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화리튬과 같은 알칼리금속 수소화물 ; 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨t-부톡시드, 리튬메톡시드와 같은 알칼리금속 알콕시드 ; 부틸리튬, 메틸리튬과 같은 알킬리튬류 ; 리튬디에틸아미드, 리튬디이소프로필아미드, 리튬비스(트리메틸실릴)아미드와 같은 리튬아미드류 ; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨과 같은 알칼리금속 탄산수소화물 ; 또는 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, N,N-디이소프로필에틸아민과 같은 삼급유기아민이며, 더욱 바람직하게는 알칼리금속탄산염, 알칼리금속 수소화물 또는 알칼리금속 알콕시드이다.
반응에 사용되는 불활성용제는, 반응에 관여하지않으면 특별히 한정은 없고, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔과 같은 탄화수소류 ; 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 메탄올, 에탄올, t-부탄올과 같은 알코올류 ; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리디논과 같은 아미드류 ; 아세톤, 2-부타논과 같은 케톤류 ; 아세토니트릴과 같은 니트릴류 ; 디메틸술폭시드와 같은 술폭시드류 ; 또는 이들의 혼합용제일 수 있고, 바람직하게는 에테르류, 아미드류, 케톤류 또는 술폭시드류이다.
본 반응을 벤질트리에틸암모늄요오다이드, 테트라부틸암모늄요오다이드와 같은 상이동촉매의 존재하에서 실시하는 경우에는, 염기로서 수산화나트륨, 수산화칼륨과 같은 알칼리금속 수산화물을 이용하여, 물과 염화메틸렌, 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소류의 2 층계의 용제 중에서 실시된다.
반응온도는, -10 ℃ 내지 120 ℃ 이고, 바람직하게는 10 ℃ 내지 100 ℃ 이다.
반응시간은, 사용되는 시약, 반응온도 등에 따라 다르지만, 30 분간 내지 48 시간으로, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
또한, W1이 t-부톡시카르보닐과 같은 통상의 보호기로 보호된 1 급 또는 2 급 아미노기를 나타내는 경우에는, 상기 반응종료후, 공지의 방법, 에를 들면 염산과 같은 산과 실온에서 30 분 내지 2 시간 반응시켜 탈보호할 수 있다.
제 A2 공정
제 A2 공정은, 상기 화학식 I 을 갖는 페닐알킬카르복실산 유도체를 제조하는 공정으로, 상기 화학식 IV 를 갖는 화합물의 에스테르잔기를 제거함으로써 실시된다.
본 공정은, 용제의 존재하에서, 화학식 Ⅳ 를 갖는 화합물을 염기로 가수분해함으로써 달성된다.
본 반응에서 사용되는 용제는 반응에 영향을 주지않는 용제이면 특별히 한정은 없고, 예를 들면, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 메탄올, 에탄올과 같은 알코올류 ; 물 ; 또는 이들의 혼합용제가 바람직하게 사용된다.
반응에 사용되는 염기로서는, 예를 들면 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨과 같은 알칼리금속수산화물, 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨과 같은 알칼리금속 탄산염 등을 들 수 있다. 바람직하게는 알칼리금속 수산화물이다.
반응온도는, 사용되는 용제, 염기에 따라 다르지만, 0 ℃ 내지 100 ℃ 이고, 바람직하게는 10 ℃ 내지 80 ℃ 이다.
반응시간은, 사용되는 용제, 염기, 반응온도 등에 따라 다르지만, 통상 10 분 내지 24 시간이며, 바람직하게는 30 분간 내지 16 시간이다.
또 본 공정은, 에스테르잔기가 t-부틸기, 디페닐메틸기 또는 p-메톡시벤질기인 경우에는 용제의 존재하 또는 비존재하에서, 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산과 같은 유기산, 염산, 황산과 같은 광산과 반응시킴으로써도 실시된다. 바람직하게는 트리플루오로아세트산 또는 염산이다.
본 반응에서 용제를 사용하는 경우, 반응에 영향을 주지않는 용제이면 특별히 한정은 없고, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류 ; 클로로포름, 염화메틸렌, 사염화탄소와 같은 할로겐화 탄화수소류 ; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 메탄올, 에탄올과 같은 알코올류 ; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 헥사메틸린산트리아미드와 같은 아미드류 ; 아세트산메틸, 아세트산에틸과 같은 에스테르류 ; 물 ; 또는 이들의 혼합용제가 이용된다. 바람직하게는 에테르류이다.
반응온도는, 사용되는 산에 따라 다르지만, -10 ℃ 내지 120 ℃ 이며, 바람직하게는 0 ℃ 내지 100 ℃ 이다.
반응시간은, 사용되는 산, 반응온도 등에 따라 다르지만, 통상 10 분 내지 24 시간으로, 바람직하게는 30 분 내지 16 시간이다.
또한, 본 공정은 에스테르잔기가 벤질기, 디페닐메틸기와 같은 아르알킬기의 경우, 상기 화학식 IV 를 갖는 화합물에 접촉 수소첨가반응을 실시함으로써 실시된다. 사용되는 촉매는, 에를 들면 팔라듐-탄소, 팔라듐흑, 산화백금, 백금흑 등을 들 수 있고, 바람직하게는 팔라듐-탄소이다.
반응은 통상, 용제의 존재하에서 바람직하게 실시된다. 사용되는 용제로서는, 반응에 영향을 주지 않으면 특별히 한정은 없고, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄과 같은 탄화수소류 ; 클로로포름, 염화메틸렌, 사염화탄소와 같은 할로겐화 탄화수소류 ; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올과 같은 알코올류 ; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 헥사메틸인산트리아미드와 같은 아미드류 ; 포름산, 아세트산과 같은 카르복실산류 ; 또는 이들의 혼합용제가 이용된다. 바람직하게는 알코올류이다.
반응온도는 10 ℃ 내지 140 ℃ 이고, 바람직하게는 20 ℃ 내지 120 ℃ 이다.
반응시간은, 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 다르지만, 통상 30 분 내지 3 일간으로, 바람직하게는 1 시간 내지 1 일간이다.
A 법에서의 상기 화학식 IV 를 갖는 화합물은, B 법에 따라 제조할 수 있다.
(B 법)
상기 식 중, R1, R2, R3, U, X, Y, Z, W 및 M 은 상기와 동일 의미를 나타낸다.
B 법에서의 제 B1 공정은, 상기 화학식 IV 를 갖는 화합물을 제조하는 공정으로, 상기 화학식 V 를 갖는 화합물과 상기 화학식 VI 을 갖는 화합물을 반응시킴으로써 실시된다.
본 반응은, 이미 상술한 A 법의 제 A1 공정과 동일하게 실시된다.
본 발명의 상기 화학식 I 을 갖는 페닐알킬카르복실산 유도체 및 상기 화학식 IV 을 갖는 화합물은, 이하의 C 법에 따라서도 제조할 수 있다.
(C 법)
상기 식 중, R1, R2, R3, U, X, Y, W, W1및 M 은 상기와 동일 의미를 나타낸다.
R6은 수소원자를 나타내고, R7은 아미노기의 보호기를 나타내거나, 또는 R6과 R7은 함께되어 아미노기의 보호기를 나타낸다.
R7의 아미노기의 보호기는, 유기합성화학에서 잘 알려져 있는 보호기이며, 예를 들면, 벤질, 디페닐메틸, 트리틸과 같은 C7-C14의 아르알킬기 ; 포르밀, 트리플루오로아세틸과 같은 불소로 치환될 수 있는 C1-C4지방족아실기 ; t-부톡시카르보닐과 같은 C1-C4알콕시카르보닐기 ; 벤질옥시카르보닐, p-메톡시벤질옥시카르보닐 또는 p-니트로벤질옥시카르보닐과 같은 메톡시 또는 니트로로 치환될 수 있는 벤질옥시카르보닐기 등을 들 수 있고, R6과 R7이 함께 되어 아미노기의 보호기를 나타내는 경우, 예를 들면 프탈로일기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 벤질, 트리틸, t-부톡시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 프탈로일이다.
제 C1 공정
제 C1 공정은 상기 화학식 Ⅷ 을 갖는 화합물을 제조하는 공정이며, 상기 화학식 Ⅶ 을 갖는 화합물과 상기 화학식 Ⅲ 을 갖는 화합물을 반응시킴으로써 실시된다.
본 공정은 A 법의 제 A1 공정과 동일하게 실시된다.
제 C2 공정
제 C2 공정은, 상기 화학식 Ⅸ 를 갖는 화합물을 제조하는 공정으로, 상기 화학식 Ⅷ 을 갖는 화합물 중의 아미노기의 보호기 R7을 제거함으로서 실시된다.
보호기 R7을 아르알킬기, 아르알킬옥시카르보닐기와 같이 접촉환원에 의해 제거할 수 있는 기, 또는 트리틸기, t-부톡시카르보닐기와 같이 산으로 제거할 수 있는 기의 탈보호반응은, A 법의 제 A2 공정과 동일한 방법으로 실시된다.
보호기 R7이 포르밀, 트리플루오로아세틸과 같은 지방족아실기의 경우는, 염기성의 조건하에서 제거된다.
사용되는 염기로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬과 같은 알칼리금속수산화물 ; 탄산나트륨, 탄산칼륨과 같은 알칼리금속탄산염을 들 수 있다. 바람직하게는 알칼리금속 수산화물이다.
본 반응은, 불활성용제, 예를 들면, 메탄올, 에탄올과 같은 알코올류; 물; 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 또는 이들의 혼합용제 중에서 바람직하게 실시된다. 더욱 바람직하게는 알코올류이다.
반응온도는, 0 ℃ 내지 100 ℃ 로, 바람직하게는 10 ℃ 내지 80 ℃ 이다.
반응시간은, 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 다르지만, 통상 30 분 내지 24 시간으로, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
R6과 R7이 함께 되어 아미노기의 보호기가 프탈로일기인 경우는, 히드라진류 또는 일급아민류로 처리함으로써, 보호기를 제거할 수 있다.
사용되는 히드라진류로서는, 예를 들면 히드라진, 메틸히드라진, 페닐히드라진 등을 들 수 있고, 바람직하게는 히드라진이다. 또 사용되는 일급아민류로서는, 예를들면 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 이소부틸아민, 펜틸아민 또는 헥실아민 등을 들 수 있고, 바람직하게는 프로필아민 또는 부틸아민이다.
본 반응은, 불활성 용제, 예를 들면 메탄올, 에탄올과 같은 알코올류 ; 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 염화메틸렌, 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소류 ; 또는 이들의 혼합용제가 바람직하게 이용된다. 바람직하게는 알코올류이다.
반응온도는, 0 ℃ 내지 100 ℃ 이고, 바람직하게는 10 ℃ 내지 80 ℃ 이다.
반응시간은, 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 다르지만, 통상 30 분 내지 24 시간으로, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
제 C3 공정
제 C3 공정은, 상기 화학식 Ⅳ 를 갖는 화합물을 제조하는 공정으로, 상기 화학식 Ⅸ 를 갖는 아미노화합물과 화학식 Ⅹ 을 갖는 카르보닐화합물을 탈수축합반응시킴으로써 실시된다.
본 공정은 불활성용제 중에서 실시된다. 사용되는 불활성용제로서는, 반응에 관여하지 않으면 특별히 한정은 없고, 예를 들면, 헥산, 벤젠, 크실렌과 같은 탄화수소류 ; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소류 ; 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 메탄올, 에탄올과 같은 알코올류 ; 아세트산에틸, 아세트산부틸과 같은 에스테르류 ; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드와 같은 아미드류를 들 수 있고, 바람직하게는 탄화수소류, 할로겐화 탄화수소류, 에테르류 또는 알코올류이다.
반응온도는 0 ℃ 내지 120 ℃ 이며, 바람직하게는 10 ℃ 내지 100 ℃ 이다.
반응시간은, 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 다르지만, 통상 30 분 내지 24 시간으로, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
제 C4 공정
제 C4 공정은, 얻어진 상기 화학식 Ⅳ 를 갖는 화합물에서, W1이 t-부톡시카르보닐과 같은 통상의 보호기로 보호된 아미노기인 경우는 보호기를 제거한 후, 원한다면, 에스테르잔기를 제거하여 상기 화학식 I 을 갖는 화합물로 변환하는 공정이다. 반응에서 아미노기의 보호기의 제거는, 상기의 A 법의 제 A1 공정과 동일하게 실시되고, 에스테르잔기의 제거는 상기의 A 법의 제 A2 공정과 동일하게 실시된다.
A 법에서의 원료인 상기 화학식 Ⅱ 를 갖는 화합물은, 예를 들면 D 법에 따라 제조할 수 있다.
(D 법)
상기 식 중, R1, R2및 X 는, 상기의 것과 동일한 의미를 나타내고, U1은 U 에서의 할로겐원자 또는 식 -O-SO2-R5를 갖는 기 (식 중, R5는 상기의 것과 동일 의미를 나타낸다) 를 나타낸다.
본 법에 의해 제조되는 화학식 Ⅱa 를 갖는 화합물은, 화학식 Ⅱ 에서의 U 가 수산기인 화합물로, 화학식 Ⅱb 를 갖는 화합물은, 화학식 Ⅱ 에서의 U 가 할로겐원자 또는 식 -O-SO2-R5를 갖는 기 (식 중, R5는 상기의 것과 동일 의미를 나타낸다) 인 화합물이다.
제 D1 공정
제 D1 공정은, 상기 화학식 XⅡ 를 갖는 화합물을 제조하는 공정으로, 상기 화학식 V 로 나타나는 화합물과 상기 화학식 XI 으로 나타나는 화합물을 반응시킴으로써 실시된다.
본 반응은, 이미 A 법의 제 A1 공정에서 설명한 U 가 할로겐원자 또는 식 -O-SO2-R5를 갖는 기 (식 중, R5는 상기의 것과 동일 의미를 나타낸다) 인 경우의 반응과 동일하게 실시된다.
제 D2 공정
제 D2 공정은, 상기 화학식 Ⅱa 를 갖는 화합물을 제조하는 공정으로, 상기 화학식 XⅡ 를 갖는 화합물의 테트라히드로피라닐기를 제거함으로써 실시된다.
본 반응은, 이미 A 법의 제 A2 공정에서 설명한 산에 의한 탈보호의 방법과 동일하게 실시된다.
제 D3 공정
제 D3 공정은, 상기 화학식 Ⅱb 를 갖는 화합물을 제조하는 공정으로, 상기 화학식 Ⅱa 를 갖는 화합물에서의 수산기를 할로겐원자 또는 식 -O-SO2-R5를 갖는 기 (식 중, R5는 상기의 것과 동일 의미를 나타낸다) 로 변환함으로써 실시된다.
상기 화학식 Ⅱa 를 갖는 화합물에서의 U1이 할로겐원자인 경우에는, 용제의 존재하, 할로겐화제와 반응시킴으로써 실시된다.
사용되는 할로겐화제는, 염화티오닐, 브롬화티오닐과 같은 할로겐화티오닐 ; 오염화인, 오브롬화인과 같은 오할로겐화인 ; 옥시염화인, 옥시브롬화인과 같은 옥시할로겐화인 ; 염화옥살릴 등을 들 수 있지만, 바람직하게는 할로겐화티오닐 또는 염화옥살릴이다.
사용되는 불활성용제로서는, 반응에 관여하지 않으면 특별히 한정은 없고, 예를 들면, 헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌과 같은 탄화수소류 ; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소류 ; 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 아세트산에틸, 아세트산부틸과 같은 에스테르류로, 바람직하게는 할로겐화 탄화수소류 또는 에테르류이다.
반응온도는, -10 ℃ 내지 100 ℃ 이며, 바람직하게는 10 ℃ 내지 80 ℃ 이다.
반응시간은, 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 다르지만, 통상 30 분 내지 24 시간으로, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
또는, 본 반응은 상기 화학식 Ⅱa 를 갖는 화합물과 사염화탄소 또는 사브롬화탄소와 같은 사할로겐화탄소, N-브로모숙신이미드 또는 N-클로로숙신이미드와 같은 N-할로겐숙신이미드 등의 할로겐화제를, 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀과 같은 트리 C6-C10아릴 또는 트리 C1-C4알킬포스핀류의 존재하, 반응시킴으로써 실시된다. 본 반응의 반응조건은, A 법의 제 A1 공정에서 설명한 미쓰노부반응과 동일한 조건이다.
상기 화학식 Ⅱa 를 갖는 화합물에서의 U1이 식 -O-SO2-R5를 갖는 기 (식 중, R5는 상기의 것과 동일 의미를 나타낸다) 인 경우에는, 화학식 Ⅱb 의 화합물은 화학식 Ⅱa 의 화합물을 불활성용제 중, 염기의 존재하에서, 식 R5-SO2-Cl 를 갖는 화합물 (식 중, R5는 상기의 것과 동일 의미를 나타낸다) 또는 식 (R5-SO2)2O 를 갖는 화합물 (식 중, R5는 상기의 것과 동일 의미를 나타낸다) 과 반응시킴으로써 제조된다.
사용되는 염기로서는, 바람직하게는 트리에틸아민, N-메틸모르폴린, N,N-디이소프로필에틸아민 등의 3급아민류이다.
사용되는 불활성용제로서는, 반응에 관여하지 않으면 특별히 한정은 없고, 예를 들면, 헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌과 같은 탄화수소류 ; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소류 ; 테트라히드로푸란, 디옥산과 같은 에테르류 ; 아세트산에틸, 아세트산부틸과 같은 에스테르류이며, 바람직하게는 할로겐화 탄화수소류 또는 에테르류이다.
반응온도는 -10 ℃ 내지 100 ℃ 로, 바람직하게는 0 ℃ 내지 60 ℃ 이다,
반응시간은, 반응시약, 반응온도, 용제 등에 따라 다르지만, 통상 30 분 내지 24 시간으로, 바람직하게는 1 시간 내지 16 시간이다.
또한, 원료화합물의 상기 화학식 V 를 갖는 화합물은, 공지되어 있거나, 공지의 방법에 따라 용이하게 제조된다. 일반적으로는 대응하는 카르보닐화합물과 히드록실아민과의 탈수축합반응에 의해 용이하게 제조된다. (예를 들면, 신실험화학강좌, 14 권 (Ⅲ), 1325 면, 일본화학회편, 마루젠(주) 출판 ; "Comprehensⅳe Organic Functional Group Transformations" 3 권, 425 면, 저자 A.R.Katritzby 외, Pergamon 출판 (영국), 1995년 등).
상기의 공정에 의해 얻어진 목적화합물은, 반응종료후, 필요에 따라 통상적인 방법, 예를 들면, 칼럼크로마토그래피, 재결정법, 재침전법으로 정제할 수 있다. 예를 들면, 적당히 반응액을 중화하고, 이어서 반응액에 용제를 더하여 추출하여 추출액에서 용제를 증류제거한다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 등을 이용한 칼럼크로마토그래피를 행하여 정제하여, 목적화합물의 순품을 얻을 수 있다.
본 발명의 상기 화학식 I 을 갖는 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르는, 고지혈증, 고혈당증, 비만증, 내당능부전 (impaired glucose tolerance : IGT) 상태, 인슐린 저항성 비내당능부전 (insulin resistsnt non-IGT : NGT) 상태, 고혈압증, 골조송증, 췌염, 악액질, 지방간, 당뇨병합병증 (예를 들면 망막증, 신증, 백내장, 관동맥질환 등), 동맥경화증, 백내장, 임신당뇨병 (gestational diabetes mellitus : GDM), 다낭포난소증후군 (polycystic ovary syndrome : PCOS) 과 같은 인슐린 저항성에 기인하는 질병, 염증성질환 (예를 들면 골관절염, 동통, 발열, 염증성장염 등), 아크네, 일광욕, 건선, 습진, 알레르기성질환, 천식, GI 궤양, 심혈관성질환 (예를 들면, 허혈성 심질환 등), 아테롬성 동맥경화증 및 허혈성 질환에 의해 야기되는 세포손상 (예를 들면, 뇌졸중으로 야기되는 뇌손상 등), 자기면역질환 (예를 들면 전신성 엘리테마토데스, 만성관절류머티즘, 약년성 관절류머티즘, 쉐글렌증후군, 전신성강피증, 혼합형 결합조직병, 피부근염, 하시모또병, 원발성점액수종, 갑상선중독증, 악성빈혈, 궤양성대장염, 자기면역성 위축성위염, 특발성 에디슨 증, 남성불임증, 굿페스츄어 증후군, 급성진행성 사구체신염, 중증근무력증, 다발성근염, 심상성천포창, 수포성류천포창, 교감성안염, 다발성경화증, 자기면역성 용혈성빈혈, 특발성혈소판 감소성 자반병, 심근경색후증후군, 류머티즘열, 르포이드간염, 원발성담즙성 간경변증, 베체트병, CREST 증후군 등) 등의 치료제 또는 에방제, 바람직하게는 고혈압증, 골조송증, 췌염 또는 류머티즘, 특히 고혈당증, 췌염 또는 류머티즘의 치료제 또는 예방제 (특히 치료제) 로서 유용하다.
본 발명의 상기 화학식 I 을 갖는 페닐알킬카르복실산 유도체는, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 에스테르는, 여러 가지의 형태로 투여된다. 그 투여형태로서는 특별히 한정되지 않고, 각종 제제형태, 환자의 연령, 성별 그 외의 조건, 질환의 정도 등에 따라 결정된다. 예를 들면, 정제, 환제, 산제, 과립제, 시럽제, 액제, 현탁제, 유제, 과립제 및 캡슐제의 경우에는 경구투여된다. 또 주사제의 경우에는 단독으로 또는 포도당, 아미노산 등의 통상의 보액과 혼합하여 정맥내 투여되고, 또한 필요에 따라 단독으로 근육내, 피내, 피하 또는 복강내투여된다. 좌제의 경우에는 직장내 투여된다. 바람직하게는 경구투여이다.
이들의 각종 제제는, 통상적인 방법에 따라 주약에 부형제, 결합제, 붕괴제, 윤활제, 용해제, 교미교취, 코팅제 등 기지의 의약제제 분야에서 통상 사용될 수 있는 주지의 보조제를 이용하여 제제화할 수 있다.
정제의 형태로 성형할 때에는, 담체로서 이 분야에서 종래 공지인 것을 널리 사용할 수 있고, 예를 들면, 젖당, 백당, 염화나트륨, 포도당, 요소, 전분, 탄산칼슘, 카오린, 결정셀룰로스, 규산 등의 부형제, 물, 에탄올, 프로판올, 단시럽, 포도당액, 전분액, 젤라틴용액, 카르복시메틸셀룰로스, 세락, 메틸셀룰로스, 인산칼륨, 폴리비닐피롤리돈당의 결합제, 건조전분, 아르긴산나트륨, 칸텐분말, 라미나란분말, 탄산수소나트륨, 탄산칼슘, 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르류, 라우릴황산나트륨, 스테아린산 모노글리세리드, 전분, 젖당 등의 붕괴제, 백당, 스테아린, 카카오버터, 수소첨가유 등의 붕괴억제제, 제 4 급 암모늄염기, 라우릴황산나트륨 등의 흡수촉진제, 글리세린, 전분 등의 보습제, 전분, 젖당, 카오린, 벤토나이트, 콜로이드상 규산 등의 흡착제, 정제 탈크, 스테아린산염, 붕산분말, 폴리에틸렌글리콜 등의 활택제 등을 예시할 수 있다. 또한 정제는 필요에 따라 통상의 제피를 한 정제, 예를 들면, 당의정, 젤라틴 피포정, 장용피정, 필름코팅정 또는 이중정, 다층정으로 할 수 있다.
환제의 형태로 성형할 때에는, 담체로서 이 분야에서 종래 공지의 것을 널리 사용할 수 있고, 예를 들면 포도당, 젖당, 전분, 카카오오일, 경화식물유, 카오린, 탈크 등의 부형제, 아라비아고무분말, 트라간트분말, 젤라틴, 에탄올 등의 결합제, 라미나란칸텐 등의 붕괴제 등을 예시할 수 있다. 좌제의 형태로 성형할 때에는, 담체로서 이 분야에서 종래 공지의 것을 널리 사용할 수 있고, 예를 들면, 폴리에틸렌글리콜, 카카오오일, 고급알코올, 고급알코올의 에스테르류, 젤라틴, 반합성 글리세라이드 등을 들 수 있다.
주사제로서 조제되는 경우에는, 액제 및 현탁제는 살균되고, 또한 혈액과 등장인 것이 바람직하며, 이들 액제, 유제 및 현탁제의 형태로 성형할 때에는, 희석제로서 이 분야에서 관용되고 있는 것을 전부 사용할 수 있으며, 예를 들면, 물, 에틸알코올, 프로필렌글리콜, 에톡시화이소스테아릴알코올, 폴리옥시화 이소스테아릴알코올, 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르류 등을 들 수 있다. 또한, 이 경우, 등장성의 용액을 조제하는데 중분한 양의 식염, 포도당, 또는 글리세린을 의약제제 중에 함유시켜도 되며, 또 통상의 용해보조제, 완충제, 무통화제 등을 첨가하여도 된다.
또한 필요에 따라 착색제, 보존제, 향료, 풍미제, 감미제 등이나 다른 의약품을 함유시켜도 된다.
상기 의약제제 중에 함유되는 유효성분화합물의 양은, 특별히 한정되지 않고 광범위하게 적당히 선택되는데, 통상 전 조성물 중 1 ∼ 70 중량%, 바람직하게는 1 ∼ 30 중량% 함유되는 양으로 하는 것이 적당하다.
그 투여량은, 증상, 연령, 체중, 투여방법 및 제형 등에 따라 다르지만, 통상은 성인에 대하여 1 일, 하한으로서 0.001 ㎎ (바람직하게는 0.01 ㎎, 더욱 바람직하게는 0.1 ㎎) 이고, 상한으로서 2,000 ㎎ (바람직하게는 200 ㎎, 더욱 바람직하게는 20 ㎎) 을 1 회 내지 수회 투여할 수 있다.
본 발명은 우수한 혈당강하작용을 갖는 신규 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르, 이들을 유효성분으로 함유하는 고혈당증의 치료 또는 예방을 위한 조성물, 고혈당증의 치료 또는 예방을 위한 의약을 제조하기 위한 이들 작용 또는 이들 약리적인 유효량을 온혈동물에 투여하는 고혈당증의 치료방법 또는 예방방법에 관한 것이다.
이어서, 실시예, 참고예, 시험예 및 제제예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물번호 2-35 의 에틸에스테르)
2-에톡시-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸 242 ㎎ 의 N,N-디메틸포름아미드 4 ㎖ 와 톨루엔 2 ㎖ 혼합용액에 55 % 유성수소화나트륨 49 ㎎ 을 첨가하고 실온에서 30 분간 교반한다.
이 용액에 참고예 2 에서 얻어진 4'-(2-피리딜)아세토페논옥심 O-2-(메탄술포닐옥시)에틸에테르 340 ㎎ 의 N,N-디메틸포름아미드 3 ㎖ 용액을 적하하고 80 ℃ 에서 3 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 아세트산에틸층을 분리하여 무수황산마그네슘으로 건조시켜 감압농축한다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (아세트산에틸 : 헥산 = 3 : 7) 를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 373 ㎎ 이 얻어진다. 이 화합물은 방치하면 결정화된다.
1) 융점 59-61 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.16 (3H, t, J=7 Hz), 1.23 (3H, t, J=7 Hz), 2.28 (3H, s), 2.95 (2H, d, J=6.5 Hz), 3.29-3.40 (1H, m), 3.54-3.65 (1H, m), 3.97 (1H, t, J=6.5 Hz), 4.17 (2H, q, J=7 Hz), 4.28 (2H, t, J=5 Hz), 4.55 (2H, t, J=5 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.27 (1H, m), 7.75-7.80 (2H, m), 7.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70 (1H, d, J=5 Hz).
실시예 2 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물번호 2-35)
실시예 1 에서 얻어진 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 310 ㎎ 및 에탄올 5 ㎖ 의 용액에 1N수산화나트륨 수용액 1.30 ㎖ 를 첨가하고 실온에서 1.5 시간 교반한다. 반응종료후, 반응혼합물에서 에탄올을 감압 증류제거한 후, 1N염산을 첨가하여 pH 3 으로 조정한다. 얻어진 생성물을 아세트산에틸로 추출하여 추출액을 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압농축하여 얻어지는 결정성 조목적화합물을 이소프로필에테르와 헥산으로 세정하면, 목적화합물 232 ㎎ 이 얻어진다.
1) 융점 133-135 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.18 (3H, t, J=7 Hz), 2.28 (3H, s), 2.95 (1H, d, d, J=7.5, 14 Hz), 3.08 (1H, d, d, J=4.5, 14 Hz), 3.39-3.50 (1H, m), 3.55-3.66 (1H, m), 4.04 (1H, d, d, J=4.5, 7.5 Hz), 4.29 (2H, t, J=5 Hz), 4.56 (2H, t, J=5 Hz), 6.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.25-7.30 (1H, m), 7.74 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.76-7.80 (2H, m), 7.96 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=4.5 Hz).
실시예 3 2-페닐티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산메틸 (예시화합물번호 31-35 의 메틸에스테르)
참고예 1 에서 얻어진 2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에탄올 256 ㎎, 참고예 7 에서 얻어지는 3-(4-히드록시페닐)-2-(페닐티오)프로피온산메틸 288 ㎎, 트리페닐포스핀 289 ㎎ 및 테트라히드로푸란 5 ㎖ 의 용액에 아조디카르복실산디에틸 222 ㎎ 의 톨루엔용액 3.3 ㎖ 를 적하한다. 실온에서 18 시간 교반한 후, 반응액을 농축하여 얻어진 잔류물을 2 회 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (아세트산에틸 : 헥산 = 1 : 2 및 아세트산에틸 : 벤젠 = 1 : 4) 를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 366 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.27 (3H, s), 3.00 (1H, d, d, J=6, 14 Hz), 3.14 (1H, d, d, J=9, 14 Hz), 3.58 (3H, s), 3.86 (1H, d, d, J=6, 9 Hz), 4.27 (2H, t, J=5 Hz), 4.55 (2H, t, J=5 Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.34 (4H, m), 7.41-7.45 (2H, m), 7.72-7.80 (2H, m), 7.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, J=4.5 Hz).
실시예 4 2-페닐티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물번호 31-35)
실시예 3 에서 얻어진 2-페닐티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산메틸 350 ㎎, 메탄올 3 ㎖ 및 디옥산 2 ㎖ 의 혼합용액에 1N수산화나트륨 수용액 2.00 ㎖ 를 첨가하고 50 ℃ 에서 4 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액을 농축하여 물로 희석하고, 이어서 1N염산을 첨가하여 pH 3 으로 조정하고 아세트산에틸로 추출한다. 추출액을 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후, 농축하면 포상고체의 목적화합물 324 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.24 (3H, s), 3.01 (1H, d, d, J=6, 14 Hz), 3.15 (1H, d, d, J=9.5, 14 Hz), 3.87 (1H, d, J=6, 9.5 Hz), 4.30 (2H, t, J=5 Hz), 4.54 (2H, t, J=5 Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23-7.32 (4H, m), 7.43-7.49 (2H, m), 7.64 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.68-7.80 (2H, m), 7.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.66 (1H, d, J=5.5 Hz).
실시예 5 2-페닐아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물번호 32-35 의 에틸에스테르)
참고예 1 에서 얻어진 2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에탄올 256 ㎎, 참고예 5 에서 얻어지는 3-(4-히드록시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산에틸 285 ㎎, 트리페닐포스핀 289 ㎎ 및 아조디카르복실산디에틸 222 mg 을 사용해서 실시예 3 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 결정성의 목적화합물 375 ㎎ 이 얻어진다.
1) 융점 140 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.19 (3H, t, J=7 Hz), 2.28 (3H, s), 3.00-3.14 (2H, m), 4.13 (2H, q, J=7 Hz), 4.15 (1H, brs), 4.26-4.34 (3H, m), 4.55 (2H, t, J=5 Hz), 6.60 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.73 (1H, t, J=7.5 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13-7.27 (3H, m), 7.75-7.78 (2H, m), 7.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, J=4.5 Hz).
실시예 6 2-페닐아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물번호 32-35)
실시예 5 에서 얻어진 2-페닐아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 260 ㎎ 및 1N수산화나트륨 수용액 1.00 ㎖ 를 사용해서 실시예 4 에 준하여 반응을 실시한다. 반응종료후, 반응액을 농축하여 물로 희석한 후에 1N염산을 첨가하여 pH 4 로 조정하고, 석출되는 조목적화합물을 취한다. 얻어진 조목적화합물을 물 및 이소프로필에테르로 세정하면 목적화합물 224 ㎎ 이 얻어진다.
1) 융점 149-152 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.27 (3H, s), 3.04 (1H, d, d, J=6.5, 14 Hz), 3.17 (1H, d, d, J=5.5, 14 Hz), 4.25-4.30 (3H, m), 4.54 (2H, t, J=5 Hz), 6.60 (2H, d, J=8 Hz), 6.69 (1H, d, J=7.5 Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.12-7.17 (4H, m), 7.25-7.30 (1H, m), 7.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.77-7.83 (2H, m), 8.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, J=4.5 Hz).
실시예 7 2-(N,N-디에틸아미노)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물번호 47-35 의 에틸에스테르)
참고예 2 에서 얻어진 4'-(2-피리딜)아세토페논옥심 O-2-(메탄술포닐옥시)에틸에테르 337 ㎎, 참고예 9 에서 얻어진 2-(N,N-디에틸아미노)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸 243 ㎎ 및 55 % 유성수소화나트륨 44 ㎎ 을 사용해서 실시예 1 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 481 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.02 (6H, t, J=7 Hz), 1.16 (3H, t, J=7 Hz), 2.28 (3H, s), 2.52 (2H, sextet, J=7 Hz), 2.78 (2H, sextet, J=7 Hz), 2.80 (1H, d, d, J=6, 13.5 Hz), 3.01 (1H, d, d, J=9, 13.5 Hz), 3.56 (1H, d, d, J=6, 9 Hz), 4.00-4.14 (2H, m), 4.27 (2H, t, J=5 Hz), 4.55 (2H, t, J=5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.27 (1H, m), 7.75-7.78 (4H, m), 8.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70 (1H, d, J=4.5 Hz).
실시예 8 2-(N,N-디에틸아미노)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물번호 47-35)
실시예 7 에서 얻어진 2-(N,N-디에틸아미노)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 474 ㎎, 메탄올 5 ㎖ 및 디옥산 3 ㎖ 의 혼합용액에 1N수산화나트륨 수용액 2.75 ㎖ 를 첨가하고 50 ℃ 에서 18 시간 교반한다. 반응종료후, 반응혼합물에서 메탄올 및 디옥산을 감압 증류제거하고, 이어서 물로 희석한 후에 1N염산 2.75 ㎖ 를 첨가하고 pH 4 로 조정하여 석출되는 조목적화합물을 취한다. 얻어진 조목적화합물을 물 및 이소프로필에테르로 세정하면, 목적화합물 440 ㎎ 이 얻어진다.
1) 융점 157-159 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중디메틸술폭시드 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
0.96 (6H, t, J=7 Hz), 2.23 (3H, s), 2.54-2.78 (5H, m), 2.96 (1H, d, d, J=7.5, 14 Hz), 3.48 (1H, t, J=7 Hz), 4.25 (2H, t, J=5 Hz), 4.46 (2H, t, J=5 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.35-7.40 (1H, m), 7.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.90 (1H, d, t, J=1.5, 7.5 Hz), 8.01 (1H, d, J=8 Hz), 8.13 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.68 (1H, d, J=4 Hz).
실시예 9 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-(페닐아미노)프로피온산에틸 (예시화합물번호 32-4 의 에틸에스테르)
참고예 3 에서 얻어진 2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에탄올 179 ㎎, 참고예 5 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산에틸 200 ㎎, 트리페닐포스핀 183 ㎎ 및 아조디카르복실산디에틸 122 ㎎ 을 사용해서 실시예 3 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 282 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.19 (3H, t, J=7 Hz), 2.27 (3H, s), 3.00-3.14 (2H, m), 4.12 (2H, d, q, J=1, 7 Hz), 4.25-4.33 (3H, m), 4.54 (2H, t, J=5 Hz), 6.60 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.73 (1H, t, J=7.5 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.16 (2H, t, J=7.5 Hz), 7.33-7.48 (3H, m), 7.58-7.61 (4H, m), 7.70-7.74 (2H, m).
실시예 10 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-(페닐아미노)프로피온산 (예시화합물번호 32-4)
실시예 9 에서 얻어진 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-(페닐아미노)프로피온산에틸 282 ㎎ 및 디옥산 3 ㎖ 의 용액에 수산화리튬·1수화물 72 ㎎ 및 물 3 ㎖ 의 용액을 첨가하고 60 ℃ 에서 1 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액을 농축하여 물로 희석한다. 이어서, 이것에 1N염산 1.71 ㎖ 를 첨가하고, 얻어진 생성물을 다량의 열아세트산에틸로 추출한다. 추출액을 약 5 ㎖ 까지 농축하고, 석출되는 침전물을 취하면 목적화합물 229 ㎎ 이 얻어진다.
1) 융점 184-187 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중디메틸술폭시드 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.20 (3H, s), 2.90 (1H, d, d, J=8, 14 Hz), 3.00 (1H, d, d, J=6, 14 Hz), 4.05 (2H, d, d, J=6, 8 Hz), 4.25 (2H, t, J=5 Hz), 4.46 (2H, t, J=5 Hz), 6.51-6.58 (3H, m), 6.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.05 (2H, t, J=8 Hz), 7.21 (2H, t, J=8.5 Hz), 7.36-7.51 (3H, m), 7.68-7.77 (6H, m).
실시예 11 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-(N-페닐-N-에틸아미노)프로피온산에틸 (예시화합물번호 49-4 의 에틸에스테르)
참고예 3 에서 얻어진 2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에탄올 230 ㎎, 참고예 6 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(N-페닐-N-에틸아미노)프로피온산에틸 300 ㎎, 트리페닐포스핀 236 ㎎ 및 아조디카르복실산디에틸 157 ㎎ 을 사용해서 실시예 3 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 353 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.08 (3H, t, J=7 Hz), 1.15 (3H, t, J=7 Hz), 2.27 (3H, s), 3.05 (1H, d, d, J=7.5, 14 Hz), 3.24-3.46 (3H, m), 4.09 (2H, q, J=7 Hz), 4.26 (2H, t, J=5 Hz), 4.39 (1H, t, J=7.5 Hz), 4.53 (2H, t, J=5 Hz), 6.66-6.76 (3H, m), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.18-7.25 (2H, m), 7.33-7.38 (1H, m), 7.45 (2H, d, J=7.5 Hz), 7.58-7.61 (4H, m), 7.72 (2H, d, J=8.5 Hz).
실시예 12 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-(N-페닐-N-에틸아미노)프로피온산·염산염 (예시화합물번호 49-4 의 염산염)
실시예 11 에서 얻어진 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-(N-페닐-N-에틸아미노)프로피온산에틸 353 ㎎ 및 1N수산화나트륨 수용액 2 ㎖ 를 사용해서 실시예 4 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하고, 얻어진 생성물을 다시 4N염화수소디옥산 용액으로 처리하면, 부정형분말상 목적화합물의 염산염 280 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중디메틸술폭시드 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
0.94 (3H, t, J=7 Hz), 2.21 (3H, s), 3.02 (1H, d, d, J=9, 14 Hz), 3.17 (1H, d, d, J=6, 14 Hz), 3.20-3.40 (2H, m), 4.23 (2H, t, J=5 Hz), 4.45 (2H, t, J=5 Hz), 4.53 (1H, d, d, J=6, 9 Hz), 6.61-6.72 (3H, m), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.12-7.17 (4H, m), 7.36-7.51 (3H, m), 7.69-7.78 (6H, m).
실시예 13 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-피롤릴프로피온산에틸 (예시화합물번호 50-4 의 에틸에스테르)
참고예 4 에서 얻어진 2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에틸 메탄술포네이트 333 ㎎, 참고예 8 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-피롤릴프로피온산에틸 260 ㎎ 및 55 % 유성수소화나트륨 50 ㎎ 을 사용해서 실시예 1 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 검상의 목적화합물 440 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.20 (3H, t, J=7 Hz), 2.27 (3H, s), 3.19 (1H, d, d, J=8.5, 14 Hz), 3.34 (1H, d, d, J=6.5, 14 Hz), 4.17 (2H, q, J=7 Hz), 4.25 (2H, t, J=5 Hz), 4.52 (1H, t, J=5 Hz), 4.68 (1H, d, d, J=6.5, 8.5 Hz), 6.13-6.15 (2H, m), 6.71-6.73 (2H, m), 6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.93 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.33-7.48 (3H, m), 7.58-7.61 (4H, m), 7.72 (2H, d, J=8.5 Hz).
실시예 14 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-피롤릴프로피온산 (예시화합물번호 50-4)
실시예 13 에서 얻어진 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-피롤릴프로피온산에틸 167 ㎎ 및 수산화리튬·1수화물 42 ㎎ 을 사용해서 실시예 10 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 결정성의 목적화합물 135 ㎎ 이 얻어진다.
1) 융점 163-165 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 및 소량의 중디메틸술폭시드 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.26 (3H, s), 3.17 (1H, d, d, J=9.5, 14 Hz), 3.38 (1H, d, d, J=5.5, 14 Hz), 4.24 (2H, t, J=5 Hz), 4.51 (2H, t, J=5 Hz), 4.67 (1H, d, d, J=5.5, 9.5 Hz), 6.09-6.11 (2H, m), 6.70-6.72 (2H, m), 6.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.92 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.33-7.48 (3H, m), 7.56-7.62 (4H, m), 7.72 (2H, d, J=8.5 Hz).
실시예 15 2-에틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸·염산염 (예시화합물번호 43-35 의 에틸에스테르·염산염)
(a) 2-N-(t-부톡시카르보닐)에틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸
참고예 1 에서 얻어진 2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에탄올 256 ㎎, 참고예 10 에서 얻어진 2-N-(t-부톡시카르보닐)에틸아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸 337 ㎎, 트리페닐포스핀 289 ㎎ 및 아조디카르복실산디이소프로필 556 ㎎ 을 사용해서 실시예 3 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 320 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
0.92 (3H, t, J=7 Hz), 1.18-1.32 (3H, m), 1.45 (9H, s), 2.29 (3H, s), 2.55-2.85 (1H, m), 3.00-3.40 (3H, m), 3.85-4.25 (3H, m), 4.28 (2H, t, J=5 Hz), 4.55 (2H, t, J=5 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.05-7.14 (2H, brd, J=8.5 Hz), 7.22-7.26 (1H, m), 7.75-7.82 (4H, m), 8.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, J=5 Hz).
(b) 2-에틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸·염산염
실시예 15(a) 에서 얻어진 2-N-(t-부톡시카르보닐)에틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 312 ㎎ 을 4N염화수소·디옥산용액 5 ㎖ 에 용해하고 실온에서 2 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액을 농축하여 얻어진 잔류물을 에틸에테르 중에서 분말화하여 취하면 흡습성 목적화합물의 염산염 273 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중디메틸술폭시드 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.10 (3H, t, J=7 Hz), 1.24 (3H, t, J=7 Hz), 2.25 (3H, s), 2.95-3.06 (2H, m), 3.39 (1H, q, J=7 Hz), 4.08 (2H, q, J=7 Hz), 4.18-4.22 (1H, m), 4.29 (2H, t, J=5 Hz), 4.50 (2H, t, J=5 Hz), 6.95 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.59-7.64 (1H, m), 7.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.15 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.17-8.21 (2H, m), 8.77 (1H, d, J=5 Hz).
실시예 16 2-에틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물번호 43-35)
실시예 15 에서 얻어진 2-에틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 273 ㎎ 및 1N수산화나트륨 수용액 2.4 ㎖ 를 사용해서 실시예 2 에 준하여 반응을 실시하고, 얻어진 반응액을 1N염산에 의해 pH 4 로 조정하면, 목적화합물이 침전으로서 석출된다. 이것을 취하여 수세하면 융점 22O-222 ℃ (분해) 를 갖는 목적화합물 186 ㎎ 이 얻어진다.
실시예 17 2-메틸티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물번호 26-35 의 에틸에스테르)
참고예 2 에서 얻어진 4'-(2-피리딜)아세토페논옥심 O-2(메탄술포닐옥시)에틸에테르 1.26 g, 참고예 11(b) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-(메틸티오)프로피온산에틸 0.83 g 및 55 % 유성수소화나트륨 0.17 g 을 사용해서 실시예 1 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 1.50 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.22 (3H, t, J=7 Hz), 2.16 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.90 (1H, d, d, J=6.5, 14 Hz), 3.15 (1H, d, d, J=9, 14 Hz), 3.40 (1H, d, d, J=6.5, 9 Hz), 4.13 (2H, d, q, J=3, 7 Hz), 4.28 (2H, t, J=5 Hz), 4.55 (2H, t, J=5 Hz), 6.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.27 (1H, m), 7.75-7.78 (4H, m), 8.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, J=4.5 Hz).
실시예 18 2-메틸티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물번호 26-35)
실시예 17 에서 얻어진 2-메틸티오-3-[4-[2-[[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 1.20 g 및 에탄올 20 ㎖ 의 용액에 1N수산화나트륨 수용액 5.05 ㎖ 를 첨가하고 50 ℃ 에서 30 분간 교반한다. 반응종료후, 반응액에서 에탄올을 감압 증류제거하여 얻어진 잔류물에 1N염산 5.05 ㎖ 를 첨가하고, 석출된 생성물을 아세트산에틸로 추출한다. 얻어진 추출액을 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 감압 증류제거하여 얻어진 잔류 분말을 이소프로필에테르로 세정하면, 목적화합물 0.95 g 이 얻어진다.
1) 융점 114-118 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.22 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.91 (1H, d, d, J=5.5, 14 Hz), 3.18 (1H, d, d, J=10, 14 Hz), 3.44 (1H, d, d, J=5.5, 10 Hz), 4.33 (2H, t, J=5.5 Hz), 4.55 (2H, t, J=5.5 Hz), 6.89 (2H, d, J=8.5 Hz). 7.15 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.26-7.32 (1H, m), 7.63 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.71-7.84 (2H, m), 7.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70 (1H, d, J=4.5 Hz).
실시예 19 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물번호 66-8 의 에틸에스테르)
참고예 2 에서 얻어진 4'-(2-피리딜)아세토페논옥심 O-2(메탄술포닐옥시)에틸에테르 1.09 g, 참고예 12(c) 에서 얻어진 2-(4-히드록시벤질)-5-페닐발레르산에틸 1.00 g 및 55 % 유성수소화나트륨 160 ㎎ 을 사용해서 실시예 1 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 결정성의 목적화합물 1.54 g 이 얻어진다.
1) 융점 53-55 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.14 (3H, t, J=7 Hz), 1.49-1.75 (4H, m), 2.28 (3H, s), 2.56-2.71 (4H, m), 2.84 (1H, d, d, J=7.5, 12.5 Hz), 4.05 (2H, q, J=7 Hz), 4.27 (2H, t, J=5 Hz), 4.55 (2H, t, J=5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.05 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.12-7.29 (6H, m), 7.75-7.78 (4H, m), 8.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70 (1H, d, J=5 Hz).
실시예 20 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물번호 66-8)
실시예 19 에서 얻어진 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 1.20 g 및 에탄올 20 ㎖ 의 용액에 수산화칼륨 0.67 g 을 첨가하고 80 ℃ 에서 2 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액을 농축하여 얻어진 잔류물에 물, 얼음 및 아세트산에틸을 첨가하고 3N염산으로 pH 4 로 조정한다. 이어서, 아세트산에틸층을 분리한다. 얻어진 추출액을 무수황산마그네슘으로 건조시키고, 이어서 감압 증류제거하면 검상의 목적화합물 1.10 g 이 얻어진다.
얻어진 목적화합물 415 ㎎ 을 에탄올 10 ㎖ 에 용해시키고, 1N수산화나트륨 수용액 0.80 ㎖ 를 첨가하고 농축하여 얻어진 고체를 에틸에테르로 세정하면, 무정형고형 목적화합물의 나트륨염 0.42 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중디메틸술폭시드 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.40-1.67 (5H, m), 2.24 (3H, s), 2.36-2.51 (4H, m), 2.83 (2H, d, d, J=7, 13.5 Hz), 4.23 (2H, t, J=4 Hz), 4.48 (2H, t, J=4 Hz), 6.81 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.06-7.12 (5H, m), 7.17-7.23 (2H, m), 7.35 (1H, d, d, J=5, 6 Hz), 7.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.87 (1H, d, t, J=1.5, 8 Hz), 7.97 (1H, d, J=8 Hz), 8.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.67 (1H, d, J=5 Hz).
실시예 21 2-페녹시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물번호 68-2 의 에틸에스테르)
참고예 2 에서 얻어진 4'-(2-피리딜)아세토페논옥심 O-2-(메탄술포닐옥시)에틸에테르 1.18 g, 참고예 13(c) 에서 얻어진 3-(4-히드록시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸 1.28 g 및 55 % 유성수소화나트륨 154 ㎎ 을 사용해서 실시예 1 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 1.28 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.19 (3H, t, J=7 Hz), 2.26 (3H, s), 3.17-3.20 (2H, m), 4.17 (2H, q, J=7 Hz), 4.27 (2H, t, J=5 Hz), 4.54 (2H, t, J=5 Hz), 4.74 (1H, d, d, J=5.5, 6.5 Hz), 6.82-6.96 (5H, m), 7.21-7.26 (5H, m), 7.74-7.77 (4H, m), 8.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70 (1H, d, J=5 Hz).
실시예 22 2-페녹시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물번호 68-2)
실시예 20 에서 얻어진 2-페녹시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 1.28 g 및 1N수산화나트륨 수용액 7.00 ㎖ 를 사용해서 실시예 18 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 결정성 분말의 목적화합물 1.13 g 이 얻어진다.
1) 융점 145-148 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.25 (3H, s), 3.22 (2H, d, J=6 Hz), 4.29 (2H, t, J=4.5 Hz), 4.54 (2H, t, J=4.5 Hz), 4.81 (1H, t, J=6 Hz), 6.86-6.97 (5H, m), 7.21-7.31 (5H, m), 7.67-7.89 (6H, m), 8.72 (1H, d, J=5 Hz).
실시예 23 2-부틸-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산에틸 (예시화합물번호 67-8 의 에틸에스테르)
참고예 2 에서 얻어진 4'-(2-피리딜)아세토페논옥심 O-2-(메탄술포닐옥시)에틸에테르 1.35 g, 참고예 14(c) 에서 얻어진 2-(4-히드록시벤질)카프론산에틸 1.00 g 및 55 % 유성수소화나트륨 200 ㎎ 을 사용해서 실시예 1 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 0.94 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
0.87 (3H, t, J=7 Hz), 1.16 (3H, t, J=7 Hz), 1.20-1.40 (4H, m), 1.40-1.70 (2H, m), 2.28 (3H, s), 2.51-2.72 (2H, m), 2.86 (1H, d, d, J=8.5, 13.5 Hz), 4.06 (2H, q, J=7 Hz), 4.27 (2H, t, J=5 Hz), 4.54 (2H, t, J=5 Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21-7.27 (1H, m), 7.71-7.80 (4H, m), 8.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, J=5 Hz).
실시예 24 2-부틸-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산 (예시화합물번호 67-8)
실시예 23 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]벤질]프로피온산에틸 0.94 g 및 1N수산화나트륨 수용액 3.86 ㎖ 를 사용해서 실시예 18 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 검상의 목적물 0.69 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
0.88 (3H, t, J=8.5 Hz), 1.23-1.37 (4H, m), 1.43-1.73 (2H, m), 2.6O-2.74 (2H, m), 2.90 (1H, d, d, J=8.5, 13.5 Hz), 4.30 (2H, t, J=5 Hz), 4.55 (2H, t, J=5 Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.24-7.28 (1H, m), 7.68-7.81 (4H, m), 7.95 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70 (1H, d, J=5 Hz).
실시예 25 2-부틸-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산·나트륨염 (예시화합물번호 67-8 의 나트륨염)
실시예 24 에서 얻어진 2-부틸-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산 0.69 g 을 실시예 20 의 방법에 준하여 1N수산화나트륨 1.50 ㎖ 로 처리하면, 분말상 목적화합물의 나트륨염 0.65 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중디메틸술폭시드 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
0.79 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.04-1.30 (5H, m), 1.30-1.49 (1H, m), 2.09-2.25 (1H, m), 2.23 (3H, s), 2.39 (1H, d, d, J=7.5, 13.5 Hz), 2.78 (1H, d, d, J=7.5, 13.5 Hz), 4.23 (2H, t, J=4.5 Hz), 4.47 (2H, t, J=4.5 Hz), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.37 (1H, d, d, J=6, 7.5 Hz), 7.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.90 (1H, d, t, J=2, 8.5 Hz), 8.00 (1H, d, J=8 Hz), 8.13 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.69 (1H, d, J=4.5 Hz).
참고예 1 2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에탄올
(a) 4'-(2-피리딜)아세토페논
4-(2-피리딜)벤조니트릴 3.10 g 및 디클로로메탄 120 ㎖ 의 용액에 질소분위기 중, 빙냉 하에서 3M메틸마그네슘브로마이드-디에틸에테르 용액 21 ㎖ 를 적하한 후, 반응액을 실온에서 20 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액에 염화암모늄 수용액 및 아세트산에틸을 첨가하여 교반한다. 반응액에서 아세트산에틸층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 감압농축한다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (아세트산에틸 : 헥산 = 1 : 2) 를 실시하면, 결정성의 조목적화합물이 얻어진다. 이것을 다시 디이소프로필에테르-헥산으로 세정하면, 목적화합물 1.56 g 이 얻어진다.
1) 융점 116-118 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.66 (3H, s), 7.30 (1H, d, d, J=4.5, 9 Hz), 7.79-7.81 (2H, m), 8.05-8.13 (4H, m), 8.74 (1H, d, J=4.5 Hz).
(b) 4'-(2-피리딜)아세토페논 옥심
나트륨 14.1 g 과 메탄올 300 ㎖ 용액에서 조제한 나트륨메톡시드-메탄올 용액에 히드록실아민·염산염 46.0 g 을 첨가하여 50 ℃ 에서 30 분간 교반한다. 이 슬러리에 참고예 1(a) 에서 얻어진 4'-(2-피리딜)아세토페논 23.0 g 을 첨가하여 50 ℃ 에서 3 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액을 농축하여 잔류물에 아세트산에틸 0.3 ℓ 와 물 0.3 ℓ를 첨가하여 교반하고, 석출된 목적화합물 10.98 g 을 여과하여 얻는다. 여액 중의 아세트산에틸층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 감압농축한다. 얻어진 결정성의 잔류물을 디이소프로필에테르로 세정하면, 목적화합물 12.56 g 이 얻어진다.
1) 융점 177-178 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.20 (3H, s), 7.35 (1H, d, d, J=4, 7.5 Hz), 7.78 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.89 (1H, d, d, J=7.5, 8 Hz), 8.00 (1H, d, J=8 Hz), 8.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.68 (1H, d, J=4 Hz).
(c) 4'-(2-피리딜)아세토페논 옥심 O-2-[(테트라히드로피란-2-일)옥시]에틸에테르
2-(2-브로모에톡시)테트라히드로피란 3.20 g, 참고예 1(b) 에서 얻어진 4'-(2-피리딜)아세토페논 옥심 1.30 g 및 N,N-디메틸아세토아미드 27 ㎖ 의 용액에 탄산칼륨 6.00 g 을 첨가하고 80 ℃ 에서 16 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액을 아세트산에틸과 물에 용해시키고, 아세트산에틸층을 분리한 후에 추출액을 무수황산마그네슘으로 건조시킨다. 아세트산에틸을 감압 증류제거한 후, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산 : 아세트산에틸 = 3 : 1) 를 실시하여 정제하면, 시럽상의 목적화합물 2.01 g 이 얻어진다.
(d) 2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에탄올
참고예 1(c) 에서 얻어진 4'-(2-피리딜)아세토페논 옥심 O-2-[(테트라히드로피란-2-일)옥시]에틸에테르 2.01 g 및 메탄올 30 ㎖ 의 용액에 p-톨루엔술폰산·1수화물 1.30 g 을 첨가하고 실온에서 2 시간 교반한 후에 반응액을 감압농축한다. 얻어진 잔류물을 아세트산에틸과 중탄산나트륨수에 용해시키고 중탄산나트륨 분말로 중화한 후, 아세트산에틸층을 분리하고 무수황산마그네슘으로 건조시킨다. 추출액을 감압농축하면, 결정성의 조목적화합물이 얻어진다. 이것을 디이소프로필에테르-헥산으로 세정하면, 목적화합물 1.35 g 이 얻어진다.
1) 융점 74-76 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.31 (3H, s), 2.57 (1H, t, J=6 Hz), 3.95-3.99 (2H, m), 4.34-4.36 (2H, m), 7.24-7.27 (1H, m), 7.74-7.77 (4H, m), 8.02 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, d, J=1.5, 5 Hz).
참고예 2 4'-2-(2-피리딜)아세토페논옥심 O-2-(메탄술포닐옥시)에틸에테르
참고예 1 에서 얻어진 2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에탄올 1.00 g 및 메탄술포닐클로라이드 493 ㎎ 을 함유하는 디클로로메탄 10 ㎖ 의 용액에 트리에틸아민 0.82 ㎖ 를 적하한 후에 실온에서 5 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액을 농축하여 잔류물을 아세트산에틸과 물에 용해하고, 이어서 아세트산에틸층을 분리하여 무수황산마그네슘으로 건조시킨다. 아세트산에틸층을 농축하면, 결정성의 잔류물이 얻어진다. 이것을 이소프로필에테르와 헥산으로 세정하면 목적화합물 1.26 g 이 얻어진다.
1) 융점 99-101 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.30 (3H, s), 3.04 (3H, s), 4.46-4.49 (2H, m), 4.55-4.58 (2H, m), 7.23-7.28 (1H, m), 7.74-7.78 (4H, m), 8.02 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, J=5 Hz).
참고예 3 2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에탄올
(a) 4-아세틸비페닐 옥심 O-2-[(테트라히드로피란-2-일)옥시]에틸에테르
2-(2-브로모에톡시)테트라히드로피란 15.8 g, 4-아세틸비페닐 옥심 6.40 g 및 탄산칼륨 20.9 g 을 사용해서 참고예 1(c) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 10.2 g 이 얻어진다.
(b) 2-[1-(4-비페닐릴)에틸리덴아미노옥시]에탄올
참고예 3(a) 에서 얻어진 4-아세틸비페닐 옥심 O-2-[[(테트라히드로피란-2-일)옥시]에틸에테르 10.2 g 을 사용해서 참고예 1(d) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 목적화합물 6.53 g 이 얻어진다.
1) 융점 128-130 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.30 (3H, s), 2.58 (1H, brs), 3.95-3.99 (2H, m), 4.32-4.36 (2H, m), 7.36-7.48 (3H, m), 7.59-7.62 (4H, m), 7.71 (2H, d, J=8.5 Hz).
참고예 4 2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에틸 메탄술포네이트
참고예 3 에서 얻어진 2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에탄올 3.20 g, 메탄술포닐클로라이드 1.49 g 및 트리에틸아민 1.80 g 을 사용해서 참고예 2 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 목적화합물 3.80 g 이 얻어진다.
1) 융점 103-104 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.30 (3H, s), 3.04 (3H, s), 4.45-4.48 (2H, m), 4.54-4.58 (2H, m), 7.34-7.48 (3H, m), 7.61 (4H, d, J=8.5 Hz), 7.73 (2H, d, J=8.5 Hz).
참고예 5 3-(4-히드록시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산에틸
3-(4-벤질옥시페닐)-2-메탄술포닐옥시프로피온산에틸 4.00 g 과 아닐린 5 ㎖ 혼합물을 110 ℃ 에서 24 시간 교반한 후, 반응물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (아세트산에틸 : 헥산 = 1 : 4) 를 실시하여 정제하면, 시럽상의 목적화합물 3.94 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.17 (3H, t, J=7 Hz), 3.00-3.14 (2H, m), 4.12 (2H, d, q, J=1.5, 7 Hz), 4.30 (1H, t, J=6 Hz), 5.04 (2H, s), 6.60 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.73 (1H, t, J=7.5 Hz), 6.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.31-7.44 (5H, m).
(b) 3-(4-히드록시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산 에틸
참고예 5(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(페닐아미노)프로피온산에틸 3.94 g, 에탄올 40 ㎖ 및 테트라히드로푸란 20 ㎖ 의 혼합용액에 5 % 팔라듐-탄소 0.80 g 을 첨가하고, 수소압상압에서 50 ℃ 에서 6 시간 교반한다. 반응혼합물에서 촉매를 여과하여 제거한 후에 용제를 증류제거하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (아세트산에틸 : 헥산 = 1 : 2) 를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 2.95 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.19 (3H, t, J=7 Hz), 3.00-3.13 (2H, m), 4.13 (2H, d, q, J=1, 7 Hz), 4.30 (1H, brt, J=6 Hz), 4.88 (1H, brs), 6.60 (2H, d, J=8 Hz), 6.71-6.76 (3H, m), 7.03 (2H, d, J=8 Hz), 7.14-7.20 (2H, m).
참고예 6 3-(4-히드록시페닐)-2-(N-페닐-N-에틸아미노)프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(N-페닐-N-에틸아미노)프로피온산에틸
3-(4-벤질옥시페닐)-2-메탄술포닐옥시프로피온산에틸 4.50 g 과 N-에틸아닐린 5.6 ㎖ 를 사용해서 참고예 5(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물과 N-에틸아닐린의 혼합물 6.30 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.07 (3H, t, J=7 Hz), 1.14 (3H, t, J=7 Hz), 3.01-3.45 (4H, m), 4.09 (2H, q, J=7 Hz), 4.39 (1H, t, J=7.5 Hz), 5.02 (2H, s), 6.66-6.75 (3H, m), 6.87 (2H, d, J=8 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.15-7.25 (2H, m), 7.31-7.44 (5H, m).
(b) 3-(4-히드록시페닐)-2-(N-페닐-N-에틸아미노)프로피온산에틸
참고예 6(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-(N-페닐-N-에틸아미노)프로피온산에틸과 N-에틸아닐린의 혼합물 6.30 g 을 사용해서 참고예 5(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 2.37 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.07 (3H, t, J=7 Hz), 1.15 (3H, t, J=7 Hz), 3.05 (1H, d, d, J=8, 14 Hz), 3.26 (1H, d, d, J=7.5, 14 Hz), 3.30-3.46 (2H, m), 4.10 (2H, q, J=7 Hz), 4.38 (1H, t, J=8 Hz), 4.75 (1H, brs), 6.67-6.79 (5H, m), 7.05 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.18-7.26 (2H, m).
참고예 7 3-(4-히드록시페닐)-2-(페닐티오)프로피온산메틸
(a) 3-(4-메톡시메톡시페닐)-2-(페닐티오)프로피온산메틸
3-(4-메톡시메톡시페닐)-2-메탄술포닐옥시프로피온산메틸 745 ㎎, 티오페놀 310 ㎎ 및 탄산칼륨 390 ㎎ 을 포함하는 N,N-디메틸포름아미드 15 ㎖ 의 용액을 50 ℃ 에서 0.5 시간 교반한 후에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 이어서 아세트산에틸층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 건조시킨다. 아세트산에틸층을 감압농축한 후에 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (아세트산에틸 : 헥산 = 1 : 4) 를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 698 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
3.00 (1H, d, d, J=6.5, 14 Hz), 3.15 (1H, d, d, J=9, 14 Hz), 3.47 (3H, s), 3.59 (3H, s), 3.86 (1H, d, d, J=6.5, 9 Hz), 5.15 (2H, s), 6.94 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.29-7.33 (3H, m), 7.40-7.45 (2H, m).
(b) 3-(4-히드록시페닐)-2-(페닐티오)프로피온산메틸
참고예 7(a) 에서 얻어진 3-(4-메톡시메톡시페닐)-2-(페닐티오)프로피온산메틸 689 ㎎ 의 4N염화수소·디옥산 3 ㎖ 용액을 실온에서 0.5 시간 교반한 후에 감압농축한다. 얻어진 잔류물을 아세트산에틸과 물에 용해시키고, 이어서 아세트산에틸층을 분리하여 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 용제를 증발시키면, 시럽상의 목적화합물 595 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
2.99 (1H, d, d, J=6.5, 14 Hz), 3.12 (1H, d, d, J=9, 14 Hz), 3.58 (3H, s), 3.86 (1H, d, d, J=6.5, 9 Hz), 4.97 (1H, brs), 6.72 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.05 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23-7.34 (3H, m), 7.40-7.45 (2H, m).
참고예 8 3-(4-히드록시페닐)-2-피롤릴프로피온산에틸
(a) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-피롤릴프로피온산에틸
3-(4-벤질옥시페닐)-2-아미노프로피온산에틸 3.30 g 의 디클로로메탄 80 ㎖ 용액에 1,4-디클로로-1,4-디메톡시부탄 3.30 g 을 첨가하고, 다시 앰버리스트 (Amberlist) A-21 20 g 을 첨가하고 실온에서 18 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액을 여과한다. 여액을 농축하여 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (아세트산에틸 : 헥산 = 1 : 5) 를 실시하여 정제하면, 시럽상의 목적화합물 1.00 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.19 (3H, t, J=7 Hz), 3.19 (1H, d, d, J=8.5, 14 Hz), 3.34 (1H, d, d, J=7, 14 Hz), 4.14 (2H, q, J=7 Hz), 4.68 (1H, d, d, J=7, 8.5 Hz), 5.01 (2H, s), 6.15 (2H, t, J=2 Hz), 6.73 (2H, t, J=2 Hz), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.94 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.28-7.43 (5H, m).
(b) 3-(4-히드록시페닐)-2-[N-(페닐)에틸아미노]프로피온산에틸
참고예 8(a) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-피롤릴프로피온산에틸 1.00 g 과 5% 팔라듐-탄소 0.12 g 을 사용해서 참고예 5(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 0.71 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.20 (3H, t, J=7 Hz), 3.18 (1H, d, d, J=8.5, 14 Hz), 3.33 (1H, d, d, J=7, 14 Hz), 4.15 (2H, q, J=7 Hz), 4.67 (1H, d, d, J=7, 8.5 Hz), 4.80 (1H, s), 6.14 (2H, t, J=2 Hz), 6.71 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.72 (2H, d, J=2 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz).
참고예 9 2-(N,N-디에틸아미노)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
DL-티로신에틸에스테르염산염 491 ㎎ 의 메탄올 5 ㎖ 용액에 아세트산 0.3 ㎖ 및 아세토알데히드 0.5 ㎖ 를 첨가하고, 빙냉 하에서 시아노수산화붕소나트륨 126 ㎎ 을 첨가하고 2 시간 실온에서 교반한다. 반응종료후, 반응액을 농축하고 얻어진 잔류물을 아세트산에틸 및 물에 용해시키고, 이어서 아세트산에틸층을 분리한다. 추출액을 중탄산나트륨수로 세정하고 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 감압농축하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (메탄올 : 디클로로메탄 = 1 : 20) 를 실시하여 정제하면, 시럽상의 목적화합물 420 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.02 (6H, t, J=7 Hz), 1.16 (3H, t, J=7 Hz), 2.53 (2H, sextet, J=7 Hz), 2.79 (2H, sextet, J=7 Hz), 2.81 (1H, d, d, J=6, 13.5 Hz), 2.99 (1H, d, d, J=9, 13.5 Hz), 3.55 (1H, d, d, J=6. 9 Hz), 4.02-4.11 (2H, m), 6.72 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.02 (2H, d, J=8.5 Hz).
실시예 10 2-N-(t-부톡시카르보닐)에틸아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
(a) 2-에틸아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
DL-티로신에틸에스테르염산염 983 ㎎, 아세토알데히드 0.26 ㎖ 및 시아노수소화붕소나트륨 100 ㎎ 을 사용해서 참고예 9 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 515 ㎎ 이 얻어진다. 이것은 방치하면 결정화된다.
1) 융점 87-89 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.08 (3H, t, J=7 Hz), 1.18 (3H, t, J=7 Hz), 2.48-2.72 (2H, m), 2.82-2.96 (2H, m), 3.50 (1H, t, J=7 Hz), 4.11 (2H, q, J=7 Hz), 6.68 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.01 (2H, d, J=8.5 Hz).
(b) 2-N-(t-부톡시카르보닐)에틸아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸
참고예 10(a) 에서 얻어진 2-에틸아미노-3-(4-히드록시페닐)프로피온산에틸 569 ㎎, 디-t-부틸디카보네이트 785 ㎎ 및 디클로로메탄 10 ㎖ 의 용액에 빙냉 하에서 트리에틸아민 1 ㎖ 를 적하한 후, 실온에서 4 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액을 농축하여 얻어진 잔류물을 아세트산에틸과 물에 용해시키고, 이어서 아세트산에틸층을 분리한다. 얻어진 추출용액을 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 감압농축한다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (아세트산에틸 : 헥산 = 1 : 2) 를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 663 ㎎ 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
0.90 (3H, brt, J=7 Hz), 1.21-1.31 (3H, m), 1.45 (9H, s), 3.15-3.37 (1H, m), 3.08 (1H, d, d, J=10, 14 Hz), 3.15-3.37 (1H, m), 3.24 (1H, d, d, J=5, 14 Hz), 3.85-4.30 (3H, m), 6.76 (2H, brd, J=8.5 Hz), 7.00-7.11 (2H, m).
참고예 11 3-(4-히드록시페닐)-2-(메틸티오)프로피온산에틸
(a) 3-(4-메톡시메톡시페닐)-2-메틸티오프로피온산에틸
3-(4-메톡시메톡시페닐)-2-메탄술포닐옥시프로피온산에틸 17.2 g, 나트륨티오메톡시드 4.20 g 및 N,N-디메틸포름아미드 300 ㎖ 의 용액을 50 ℃ 에서 1.5 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 이어서 아세트산에틸층을 분리하여 무수황산마그네슘으로 건조시킨다. 얻어진 추출액을 농축하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (아세트산에틸 : 헥산 = 1 : 4) 를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 11.37 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.22 (3H, t, J=7 Hz), 2.17 (3H, s), 2.91 (1H, d, d, J=6.5, 14 Hz), 3.15 (1H, d, d, J=9, 14 Hz), 3.41 (1H, d, d, J=6.5, 9 Hz), 3.47 (2H, s), 4.09-4.23 (2H, m), 5.15 (3H, s), 6.96 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13 (2H, d, J=8.5 Hz).
(b) 3-(4-히드록시페닐)-2-(메틸티오)프로피온산에틸
참고예 11(a) 에서 얻어진 3-(4-메톡시메톡시페닐)-2-(메틸티오)프로피온산에틸 2.01 g 및 4N염화수소-디옥산 11 ㎖ 를 사용해서 참고예 7(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 1.70 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.22 (3H, t, J=7.5 Hz), 2.17 (3H, s), 2.89 (1H, d, d, J=6.5, 14 Hz), 3.13 (1H, d, d, J=9, 14 Hz), 3.41 (1H, d, d, J=6.5, 14 Hz), 4.09-4.20 (2H, m), 5.05 (1H, s), 6.74 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz).
참고예 12 2-(4-히드록시벤질)-5-페닐발레르산에틸
(a) 2-(4-벤질옥시벤질)-2-(3-페닐프로필)말론산디에틸
2-(3-페닐프로필)말론산디에틸 2.78 g, 톨루엔 20 ㎖ 및 N,N-디메틸아세토아미드 10 ㎖ 의 혼합용액에 55 % 유성수소화나트륨 0.48 g 을 첨가하고 실온에서 30 분간 교반한다. 이어서, 이것에 4-벤질옥시벤질클로라이드 2.45 g 을 첨가하고, 실온에서 30 분간, 이어서 60 ℃ 에서 30 분간 교반한다. 반응종료후, 반응액에 아세트산에틸과 물을 첨가하고, 이어서 아세트산에틸층을 분리한다. 얻어진 추출액을 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 농축한다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (아세트산에틸 : 헥산 = 1 : 9) 를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 3.91 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.21 (6H, s), 1.57-1.66 (2H, m), 1.76-1.85 (2H, m), 2.61 (2H, t, J=6.5 Hz), 3.14 (2H, s), 4.15 (4H, d, q, J=1.5, 7 Hz), 5.01 (2H, s), 6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.15-7.44 (10H, m).
(b) 2-(4-벤질옥시벤질)-5-페닐발레르산에틸
참고예 12(a) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-2-(3-페닐프로필)말론산디에틸 3.91 g, 2-메톡시에탄올 30 ㎖ 및 물 3 ㎖ 의 혼합용액에 수산화칼륨 2.00 g 을 첨가하고, 130 ℃ 의 유욕상에서 1.5 시간 교반한다. 반응종료후, 반응액을 농축하고, 농축액에 물과 아세트산에틸을 첨가하고, 이어서 6N염산을 첨가하여 산성으로 한다. 이어서, 아세트산에틸층을 분리하여 식염수로 세정한 후, 무수황산나트륨으로 건조시켜 농축한다. 얻어진 잔류시럽을 크실렌 20 ㎖ 에 용해시켜 1 시간 교반한 후에 농축한다. 얻어진 시럽상의 2-(4-벤질옥시벤질)-5-페닐발레르산을 에탄올 40 ㎖ 에 용해시키고, 진한 황산 1 ㎖ 를 첨가하여 80 ℃ 에서 3 시간 교반한 후에 실온에서 16 시간 방치한다. 반응액을 농축하여 잔류물을 아세트산에틸과 물에 용해시키고, 이어서 아세트산에틸층을 분리한다. 얻어진 추출액을 무수황산마그네슘으로 건조시킨 후에 농축하면 시럽상의 목적화합물 3.32 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.13 (3H, t, J=7 Hz), 1.50-1.80 (4H, m), 2.53-2.71 (4H, m), 2.82-2.90 (1H, m), 4.04 (2H, q, J=7 Hz), 5.04 (2H, s), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.05 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.44 (10H, m).
(c) 2-(4-히드록시벤질)-5-페닐발레르산에틸
참고예 12(b) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-5-페닐발레르산에틸 3.32 g 과 5% 팔라듐-탄소 0.4 g 을 사용해서 참고예 5(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 2.56 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.14 (3H, t, J=7 Hz), 1.50-1.75 (4H, m), 2.53-2.71 (4H, m), 2.78-2.87 (1H, m), 4.05 (2H, q, J=7 Hz), 6.70 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.98 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.12-7.29 (5H, m).
참고예 13 3-(4-히드록시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸
(a) 2-(4-벤질옥시벤질)-2-페녹시말론산디에틸
페녹시말론산디에틸 2.81 g, 4-벤질옥시벤질클로라이드 2.59 g 및 55 % 유성수소화나트륨 530 ㎎ 을 사용해서 참고예 12(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 3.10 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.12 (6H, t, J=7 Hz), 3.57 (2H, s), 4.15 (4H, q, J=7 Hz), 5.02 (2H, s), 6.84-7.14 (6H, m), 7.22-7.41 (8H, m).
(b) 3-(4-벤질옥시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 13(a) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-2-페녹시말론산디에틸 3.10 g 및 수산화칼륨 2.10 g 을 사용해서 참고예 12(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 3-(4-벤질옥시페닐)-2-페녹시프로피온산을 거쳐 시럽상의 목적화합물 2.10 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.18 (3H, t, J=7 Hz), 3.11-3.20 (2H, m), 4.16 (2H, q, J=7 Hz), 4.74 (1H, d, d, J=5.5, 6.5 Hz), 5.04 (2H, s), 6.84 (2H, d, J=8 Hz), 6.91 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.92-6.97 (1H, m), 7.05-7.09 (1H, m), 7.22 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20-7.43 (6H, m).
(c) 3-(4-히드록시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸
참고예 13(b) 에서 얻어진 3-(4-벤질옥시페닐)-2-페녹시프로피온산에틸 2.10 g 과 5% 팔라듐탄소 0.32 g 을 사용해서 참고예 5(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 1.01 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
1.19 (3H, t, J=7 Hz), 3.10-3.24 (2H, m), 4.17 (2H, q, J=7 Hz), 4.74 (1H, d, d, J=6, 7 Hz), 5.00 (1H, s), 6.74 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.84 (2H, d, J=8 Hz), 6.95 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21-7.26 (2H, m).
참고예 14 2-(4-히드록시벤질)카프론산에틸
(a) 2-(4-벤질옥시벤질)-2-부틸말론산디에틸
부틸말론산디에틸 2.16 g, 4-벤질옥시벤질클로라이드 2.44 g 및 55% 유성수소화나트륨 480 ㎎ 을 사용해서 참고예 12(a) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 결정성의 목적화합물 3.67 g 이 얻어진다.
1) 융점 73 ℃
2)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
0.91 (3H, t, J=7 Hz), 1.24 (6H, t, J=7 Hz), 1.20-1.38 (4H, m), 1.74-1.80 (2H, m), 3.18 (2H, s), 4.11-4.23 (4H, m), 5.02 (2H, s), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.99 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.31-7.44 (5H, m).
(b) 2-(4-벤질옥시벤질)카프론산에틸
참고예 14(a) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)-2-부틸말론산디에틸 3.60 g 및 수산화칼륨 2.00 g 을 사용해서 참고예 12(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 결정성의 2-(4-벤질옥시벤질)카프론산을 거쳐 시럽상의 목적화합물 2.71 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
0.87 (3H, t, J=7 Hz), 1.14 (3H, t, J=7 Hz), 1.20-1.70 (6H, m), 2.51-2.72 (2H, m), 2.85 (1H, d, d, J=8.5, 13.5 Hz), 4.05 (2H, q, J=7 Hz), 5.03 (2H, s), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.31-7.45 (5H, m).
(c) 2-(4-히드록시벤질)카프론산에틸
참고예 14(b) 에서 얻어진 2-(4-벤질옥시벤질)카프론산에틸 2.71 g 및 5% 팔라듐탄소 0.40 g 을 사용해서 참고예 5(b) 에 준하여 반응 및 후처리를 실시하면, 시럽상의 목적화합물 1.90 g 이 얻어진다.
1)1H-핵자기공명스펙트럼 : δ ppm :
중클로로포름 중, 내부표준으로 TMS (테트라메틸실란) 를 사용하여 측정한1H-핵자기공명스펙트럼 (270㎒) 은 다음과 같다.
0.87 (3H, t, J=7 Hz), 1.16 (3H, t, J=7 Hz), 1.20-1.35 (4H, m), 1.40-1.70 (2H, m), 2.53-2.72 (2H, m), 2.84 (1H, d, d, J=8.5, 13.5 Hz), 4.06 (2H, q, J=7 Hz), 4.93 (1H, s), 6.72 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.02 (2H, d, J=8.5 Hz).
[시험예] 혈당강하작용 (방법 1)
체중 40 g 이상으로 고혈당상태를 나타내는 수컷 KK 마우스에게 각 화합물 1 ㎎/㎏ 을 폴리에틸렌글리콜 400 : 0.5 %W/V 카르복시메틸셀룰로오스 생리식염수 = 1 : 1 의 용제에 혼합하여 경구투여하고, 포식조건하에서 18 시간 방치한다. 이어서, 무마취하에서 꼬리정맥에서 채혈하여 글루코오스애널라이저 (GL-101 (상품명), 미츠비시가가쿠(주) 제조) 로 혈당치를 측정한다.
혈당강하율은 다음 식에 의해 구한다.
혈당강하율(%) =
[(용제투여군 혈당치-화합물투여군 혈당치)/용제투여군 혈당치]×100
얻어진 결과를 표 69 에 나타낸다.
시험화합물 혈당강하율(%)
실시예 2 의 화합물실시예 4 의 화합물실시예 10 의 화합물실시예 16 의 화합물 21.9*20.224.126.9
* 시험화합물 투여 3 시간후의 혈당강하율을 나타냄.
표 69 에서 본 발명의 화합물은 뛰어난 혈당강하작용을 나타낸다.
혈당강하작용 (방법 2)
체중 40 g 이상으로 고혈당상태를 나타내는 수컷 KK 마우스에게 각 화합물 0.01 % (약 10 ㎎/㎏/day) 의 비율로 분말사료 F-2 (후나바시농장) 에 섞어 3 일간 투여한다. 별도로 분말사료만을 투여한 마우스를 대조군으로 한다. 이어서, 무마취하에서 꼬리정맥에서 채혈하여 원심분리에 의해 얻어진 혈청중의 혈당치를 글루코로터 (Glucorotor)-F (A & T 사 제조) 로 측정한다.
혈당강하율은 다음 식에 의해 구한다.
혈당강하율(%) =
[(대조군 혈당치-화합물투여군 혈당치)/대조군 혈당치]×100
얻어진 결과를 표 70 에 나타낸다.
시험화합물 혈당강하율(%)
실시예 18 의 화합물실시예 20 의 화합물 20.447.0
표 70 에서 본 발명의 화합물은 뛰어난 혈당강하작용을 나타낸다.
[제제예]
(1) 캡슐제
실시예 2 의 화합물 10 ㎎
락토오스 110 ㎎
콘스타치 58 ㎎
스테아르산마그네슘 2 ㎎
180 ㎎
상기에서 얻어진 각 성분의 분말을 잘 혼합하여 60 메쉬의 체 (메쉬의 기준은 Tyler 기준에 의함) 를 통과시킨다. 얻어지는 분말 180 ㎎ 을 체로 걸러 젤라틴캡슐 (No.3) 에 충전하여 캡슐제를 조제한다.
(2) 정제
실시예 2 의 화합물 10 ㎎
락토오스 85 ㎎
콘스타치 34 ㎎
미세결정셀룰로오스 20 ㎎
스테아르산마그네슘 1 ㎎
150 ㎎
상기에서 나타나는 각 성분의 분말을 잘 혼합하여 각 150 ㎎ 중량의 정제로 압축성형한다. 필요하면, 이들 용제는 당 또는 필름으로 피복하여도 된다.
(3) 과립제
실시예 2 의 화합물 10 ㎎
락토오스 839 ㎎
콘스타치 150 ㎎
히드록시프로필셀룰로오스 1 ㎎
1000 ㎎
상기에서 나타나는 각 성분의 각 분말을 잘 혼합하고, 순수로 적셔서 바스킷식 과립화기로 과립화하여 건조시켜 과립제를 얻는다.
본 발명의 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르는 고지혈증, 고혈당증, 내당능부전상태, 인슐린저항성 비내당능부전상태, 고혈압증, 골조송증, 췌염, 당뇨병합병증, 동맥경화증, 백내장, 임신당뇨병, 다낭포난소 증후군, 염증성 질환, 건선, 천식, 동맥경화증, 자기면역질환 등의 치료제 또는 예방제로서 유용하다.

Claims (39)

  1. 하기 화학식 Ⅰ 을 갖는 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르 :
    [화학식 Ⅰ]
    식 중,
    R1은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기를 나타내고,
    R2는 탄소수 2 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기를 나타내고,
    R3는 (i) 수소원자, (ⅱ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (v) 할로겐원자, (ⅵ) 니트로기, (ⅶ) 동일하거나 상이하며 각 알킬기가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅷ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 (ⅸ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기를 나타내고,
    Z 는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기를 나타내고,
    W 는 (i) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 히드록시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (v) 아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅶ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅸ) 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, (x) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (xi) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (xⅱ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (xⅲ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (xⅳ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기, (xv) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬티오기, (xⅵ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬아미노기, (xⅶ) 1-피롤릴기, (xⅷ) 1-피롤리디닐기, (xⅸ) 1-이미다졸릴기, (xx) 피페리디노기 또는 (xxi) 모르폴리노기를 나타내고,
    X 는 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환기를 나타내고,
    여기에서 치환분 (α) 는 (i) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬기, (ⅲ) 히드록시기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 아실옥시기, (v) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시기, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시기, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐기, (x) 할로겐원자, (xi) 니트로기, (xⅱ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (xⅲ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (xⅳ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (xv) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (xⅵ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (xⅶ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (xⅷ) 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴술포닐아미노기 (상기 아릴 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다), (xⅸ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환기, (xx) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 옥시기, (xxi) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 티오기, (xxⅱ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 술포닐기 및 (xxⅲ) 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 1 환 또는 2 환의 5 내지 10 원 복소방향환 술포닐아미노기 (상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택된 것을 나타내고,
    Y 는 산소원자, 황원자 또는 화학식 ＞N-R4를 갖는 기 (식 중, R4는 수소원자, 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 또는 탄소수 1 내지 8 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 아실기 또는 방향족 아실기를 나타낸다) 를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  3. 제 1 항에 있어서, R1이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  4. 제 1 항에 있어서, R1이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  5. 제 1 항에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  6. 제 1 항에 있어서, R2가 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  7. 제 1 항에 있어서, R2가 탄소수 2 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  8. 제 1 항에 있어서, R2가 에틸렌기, 트리메틸렌기 또는 메틸에틸렌기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  9. 제 1 항에 있어서, R2가 에틸렌기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  10. 제 1 항에 있어서, R3가 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알콕시기, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오기 또는 할로겐원자인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  11. 제 1 항에 있어서, R3가 수소원자인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  12. 제 1 항에 있어서, X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 5 원 내지 10 원 환 (1 환 또는 2 환으로 이루어진다) 의 복소 방향환기이고,
    여기에서 치환분 (α) 는, (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐, (ⅹ) 불소원자, (ⅹi) 염소원자, (ⅹⅱ) 브롬원자, (ⅹⅲ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅳ) 페닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅴ) 페녹시 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅵ) 페닐티오 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅶ) 페닐술포닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅷ) 페닐술포닐아미노 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅸ) 푸릴, (ⅹⅹ) 티에닐, (ⅹⅹⅰ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅱ) 이속사졸릴, (ⅹⅹⅲ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅳ) 피리딜, (ⅹⅹⅴ) 피리딜옥시, (ⅹⅹⅵ) 피리딜티오, (ⅹⅹⅶ) 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅷ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅸ) 피리딜술포닐아미노 (상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  13. 제 1 항에 있어서, X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기, 나프틸기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 인돌릴기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이고,
    여기에서 치환분 (α) 는, (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, (ⅵ) 메틸렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐, (ⅹ) 불소원자, (ⅹⅰ) 염소원자, (ⅹⅱ) 브롬원자, (ⅹⅲ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅳ) 페닐 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅴ) 페녹시 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅵ) 페닐티오 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅶ) 페닐술포닐 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅷ) 페닐술포닐아미노 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅸ) 푸릴, (ⅹⅹ) 티에닐, (ⅹⅹⅰ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅱ) 이속사졸릴, (ⅹⅹⅲ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅳ) 피리딜, (ⅹⅹⅴ) 피리딜옥시, (ⅹⅹⅵ) 피리딜티오, (ⅹⅹⅶ) 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅷ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅸ) 피리딜술포닐아미노 (상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  14. 제 1 항에 있어서, X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기, 나프틸기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 인돌릴기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이고,
    여기에서 치환분 (α) 는, (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, (ⅵ) 메틸렌디옥시, (ⅶ) 벤질옥시, (ⅷ) 페네틸옥시, (ⅸ) 나프틸메톡시, (ⅹ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오, (ⅹⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐, (ⅹⅱ) 불소원자, (ⅹⅲ) 염소원자, (ⅹⅳ) 브롬원자, (ⅹⅴ) 벤질, (ⅹⅵ) 페닐 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅶ) 페녹시 (상기 페닐 부분은 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 플루오로 또는 메틸렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅷ) 페닐티오, (ⅹⅸ) 페닐술포닐, (ⅹⅹ) 페닐술포닐아미노, (ⅹⅹⅰ) N-메틸페닐술포닐아미노, (ⅹⅹⅱ) 푸릴, (ⅹⅹⅲ) 티에닐, (ⅹⅹⅳ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅴ) 이속사졸릴, (ⅹⅹⅵ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅶ) 피리딜, (ⅹⅹⅷ) 피리딜옥시, (ⅹⅹⅸ) 피리딜티오, (ⅹⅹⅹ) 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅹⅰ) 피리딜술포닐아미노, (ⅹⅹⅹⅱ) N-메틸피리딜술포닐아미노 및 (ⅹⅹⅹⅲ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  15. 제 1 항에 있어서, X 가 1 내지 2 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 인돌릴기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이고,
    여기에서 치환분 (α) 는, 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 1 내지 3 개의 불소원자를 갖는 메틸, 히드록시, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알카노일옥시, 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 메틸렌디옥시, 벤질옥시, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬술포닐, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 벤질, 페닐, 4-메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-메톡시페닐, 4-플루오로페닐, 3,4-메틸렌디옥시페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, N-메틸이미다졸릴, 피리딜, 피리딜옥시, 피리딜티오, 피리딜술포닐, 피리딜술포닐아미노 및 N-메틸피리딜술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  16. 제 1 항에 있어서, X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 퀴놀릴기 또는 이소퀴놀릴기이고,
    여기에서 치환분 (α) 는, 메틸, 에틸, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 히드록시, 아세톡시, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 메틸렌디옥시, 벤질옥시, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬술포닐, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 피리딜, 피리딜옥시, 피리딜티오, 피리딜술포닐, 피리딜술포닐아미노 및 N-메틸피리딜술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  17. 제 1 항에 있어서, X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이고,
    여기에서 치환분 (α) 는, 메틸, 히드록시, 아세톡시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 피리딜, 피리딜옥시, 피리딜티오 및 피리딜술포닐로 이루어지는 군에서 선택되는,
    또는,
    X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 피리딜기이고,
    여기에서 치환분 (α) 는, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 벤질옥시, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬술포닐, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노 및 N-메틸페닐술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  18. 제 1 항에 있어서, X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이고,
    여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  19. 제 1 항에 있어서, Y 가 산소원자, 황원자 또는 식 ＞N-R4를 갖는 기 (식 중, R4는 수소원자, 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 또는 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일기를 나타낸다) 인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  20. 제 1 항에 있어서, Y 가 산소원자인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  21. 제 1 항에 있어서, Z 가 단일결합 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  22. 제 1 항에 있어서, Z 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  23. 제 1 항에 있어서, Z 가 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  24. 제 1 항에 있어서, Z 가 메틸렌기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  25. 제 1 항에 있어서, W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅴ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅶ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅷ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅸ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (ⅹ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅹⅰ) 1-피롤릴기, (ⅹⅱ) 1-피롤리디닐기, (ⅹⅲ) 1-이미다졸릴기, (ⅹⅳ) 피페리디노기 또는 (ⅹⅴ) 모르폴리노기이고,
    여기에서 치환분 (α) 는, (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐, (ⅹ) 불소원자, (ⅹⅰ) 염소원자, (ⅹⅱ) 브롬원자, (ⅹⅲ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅳ) 페닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅴ) 페녹시 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅵ) 페닐티오 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅶ) 페닐술포닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅷ) 페닐술포닐아미노 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅸ) 푸릴, (ⅹⅹ) 티에닐, (ⅹⅹⅰ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅱ) 이속사졸릴, (ⅹⅹⅲ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅳ) 피리딜, (ⅹⅹⅴ) 피리딜옥시, (ⅹⅹⅵ) 피리딜티오, (ⅹⅹⅶ) 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅷ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅸ) 피리딜술포닐아미노 (상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  26. 제 1 항에 있어서, W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅴ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅶ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅷ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅸ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (ⅹ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기 또는 (ⅹⅰ) 1-피롤릴기이고,
    여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 것인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  27. 제 1 항에 있어서, W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅴ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅶ) 페녹시기, (ⅷ) 페닐티오기, (ⅸ) 페닐아미노기, (ⅹ) 탄소수 7 내지 10 개를 갖는 아르알킬기, (ⅹⅰ) 1-피롤릴기, (ⅹⅱ) 1-피롤리디닐기 또는 (ⅹⅲ) 1-이미다졸릴기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  28. 제 1 항에 있어서, W 가 (ⅰ) 프로필 또는 부틸기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅴ) 디에틸아미노기, (ⅵ) N-페닐-N-에틸아미노기, (ⅶ) 페녹시기, (ⅷ) 페닐티오기, (ⅸ) 페닐아미노기, (ⅹ) 3-페닐프로필기, (ⅹⅰ) 4-페닐부틸기 또는 (ⅹⅱ) 1-피롤릴기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  29. 제 1 항에 있어서, W 가 부틸기, 에톡시기, 메틸티오기, 에틸아미노기, 디에틸아미노기, N-페닐-N-에틸아미노기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐아미노기, 3-페닐프로필기 또는 1-피롤릴기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  30. 제 1 항에 있어서, W 가 부틸기, 에톡시기, 메틸티오기, 에틸아미노기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐아미노기 또는 3-페닐프로필기인 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  31. 제 1 항에 있어서, R1이 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기이고 ;
    R2가 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기이고 ;
    R3가 수소원자, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알콕시기, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오기 또는 할로겐원자이고 ;
    Z 가 단일결합 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기이고 ;
    W 가 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (ⅴ) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅶ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅷ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅸ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (ⅹ) 아릴 부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기, (ⅹⅰ) 1-피롤릴기, (ⅹⅱ) 1-피롤리디닐기, (ⅹⅲ) 1-이미다졸릴기, (ⅹⅳ) 피페리디노기 또는 (ⅹⅴ) 모르폴리노기이고;
    X 가 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴기, 또는 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4 개 함유하는 5 원 내지 10 원 환 (1 환 또는 2 환으로 이루어진다) 의 복소 방향환기이고,
    여기에서 후술하는 치환분 (α) 는, (ⅰ) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, (ⅲ) 히드록시, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일옥시, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시, (ⅶ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬옥시, (ⅷ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오, (ⅸ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬술포닐, (ⅹ) 불소원자, (ⅹⅰ) 염소원자, (ⅹⅱ) 브롬원자, (ⅹⅲ) 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬, (ⅹⅳ) 페닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅴ) 페녹시 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅵ) 페닐티오 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅶ) 페닐술포닐 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다), (ⅹⅷ) 페닐술포닐아미노 (상기 페닐 부분은 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 할로겐화 알킬, 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌디옥시로 치환될 수 있다. 상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다), (ⅹⅸ) 푸릴, (ⅹⅹ) 티에닐, (ⅹⅹⅰ) 옥사졸릴, (ⅹⅹⅱ) 이속사졸릴, (ⅹⅹⅲ) 티아졸릴, (ⅹⅹⅳ) 피리딜, (ⅹⅹⅴ) 피리딜옥시, (ⅹⅹⅵ) 피리딜티오, (ⅹⅹⅶ) 피리딜술포닐, (ⅹⅹⅷ) 이미다졸릴 (환의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 및 (ⅹⅹⅸ) 피리딜술포닐아미노 (상기 아미노 부분의 질소원자는 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬로 치환될 수 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    Y 가 산소원자, 황원자 또는 식 ＞N-R4를 갖는 기 (식 중, R4는 수소원자, 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 또는 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알카노일기를 나타낸다) 인
    페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  32. 제 1 항에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기이고 ;
    R2가 탄소수 2 내지 5 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기이고 ;
    R3가 수소원자이고 ;
    Z 가 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬렌기이고 ;
    W 가 (i) 탄소수 1 내지 6 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (v) 동일하거나 상이하며 각 알킬이 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 디알킬아미노기, (ⅵ) 탄소수 1 내지 4 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 및 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α)를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴을 갖는 N-알킬-N-아릴아미노기, (ⅶ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴옥시기, (ⅷ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴티오기, (ⅸ) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 10 개를 갖는 아릴아미노기, (x) 아릴부분에 1 내지 3 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 12 개를 갖는 아르알킬기 또는 (xi) 1-피롤릴기이고 ;
    X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이며,
    여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 것이며 ;
    Y 가 산소원자인 ;
    페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  33. 제 1 항에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬기이며 ;
    R2가 에틸렌기이며 ;
    R3가 수소원자이고 ;
    Z 가 메틸렌기이며 ;
    W 가 (i) 프로필 또는 부틸기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (v) 디에틸아미노기, (ⅵ) N-페닐-N-에틸아미노기, (ⅶ) 페녹시기, (ⅷ) 페닐티오기, (ⅸ) 페닐아미노기, (x) 3-페닐프로필기, (xi) 4-페닐부틸기 또는 (xⅱ) 1-피롤릴기이고 ;
    X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이며 ;
    여기에서 치환분 (α) 는, 메틸, 히드록시, 아세톡시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노, N-메틸페닐술포닐아미노, 피리딜, 피리딜옥시, 피리딜티오 및 피리딜술포닐로 이루어지는 군에서 선택되는 것이고 ;
    또는
    X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α)를 가질 수 있는 피리딜기이며,
    여기에서 치환분 (α) 는, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 벤질옥시, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬티오, 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬술포닐, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 페닐술포닐아미노 및 N-메틸페닐술포닐아미노로 이루어지는 군에서 선택되는 것이며 ;
    Y 가 산소원자인 ;
    페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  34. 제 1 항에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 2 개를갖는 알킬기이며 ;
    R2가 에틸렌기이며 ;
    R3가 수소원자이고 ;
    Z 가 메틸렌기이며 ;
    W 가 (i) 프로필 또는 부틸기, (ⅱ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알콕시기, (ⅲ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬티오기, (ⅳ) 탄소수 1 내지 3 개를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 모노알킬아미노기, (v) 디에틸아미노기, (ⅵ) N-페닐-N-에틸아미노기, (ⅶ) 페녹시기, (ⅷ) 페닐티오기, (ⅸ) 페닐아미노기, (x) 3-페닐프로필기, (xi) 4-페닐부틸기 또는 (xⅱ) 1-피롤릴기이며 ;
    X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이고 ;
    여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 것이며 ;
    Y 가 산소원자인 ;
    페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  35. 제 1 항에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬기이고 ;
    R2가 에틸렌기이며 ;
    R3가 수소원자이고 ;
    Z 가 메틸렌기이며 ;
    W 가 부틸기, 에톡시기, 메틸티오기, 에틸아미노기, 디에틸아미노기, N-페닐-N-에틸아미노기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐아미노기, 3-페닐프로필기 또는 1-피롤릴기이며 ;
    X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이며 ;
    여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 것이며 ;
    Y 가 산소원자인 ;
    페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  36. 제 1 항에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 2 개를 갖는 알킬기이고 ;
    R2가 에틸렌기이며 ;
    R3가 수소원자이고 ;
    Z 가 메틸렌기이며 ;
    W 가 부틸기, 에톡시기, 메틸티오기, 에틸아미노기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐아미노기 또는 3-페닐프로필기이고 ;
    X 가 1 개의 후술하는 치환분 (α) 를 가질 수 있는 페닐기이며 ;
    여기에서 치환분 (α) 는, 히드록시, 염소원자, 벤질, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 피리딜, 피리딜옥시 및 피리딜티오로 이루어지는 군에서 선택되는 것이며 ;
    Y 가 산소원자인 ;
    페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  37. 제 1 항에 있어서,
    1) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    2) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(4-페닐술포닐페닐)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    3) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    4) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(3-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    5) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(4-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    6) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(2-페닐-5-피리딜)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    7) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(2-메톡시-5-피리딜)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    8) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(2-에톡시-5-피리딜)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    9) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(2-이소프로폭시-5-피리딜)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    10) 3-[4-[2-[[1-(2-벤질-5-피리딜)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-에톡시프로피온산,
    11) 2-메톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    12) 2-프로폭시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    13) 2-이소프로폭시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    14) 2-메틸티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    15) 2-에틸티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    16) 2-프로필티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    17) 2-페닐티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    18) 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-(페닐아미노)프로피온산,
    19) 2-페닐아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    20) 2-메틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    21) 2-에틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    22) 2-프로필아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    23) 2-이소프로필아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    24) 2-(N,N-디에틸아미노)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    25) 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-[N-페닐-N-에틸아미노]프로피온산,
    26) 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-피롤릴프로피온산,
    27) 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    28) 2-(4-페닐부틸)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    29) 2-프로필-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    30) 2-부틸-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산, 또는,
    31) 2-페녹시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산
    으로 이루어지는 군에서 선택되는 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  38. 제 1 항에 있어서,
    1) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    2) 2-에톡시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    3) 2-메틸티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    4) 2-페닐티오-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    5) 3-[4-[2-[[1-(4-비페닐릴)에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]-2-(페닐아미노)프로피온산,
    6) 2-에틸아미노-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    7) 2-(3-페닐프로필)-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산,
    8) 2-부틸-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산, 또는
    9) 2-페녹시-3-[4-[2-[[1-[4-(2-피리딜)페닐]에틸리덴]아미노옥시]에톡시]페닐]프로피온산
    으로 이루어지는 군에서 선택되는 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르.
  39. 제 1 항 내지 제 38 항 중 어느 한 항에 기재된 페닐알킬카르복실산 유도체, 그 약리상 허용되는 염 또는 그 약리상 허용되는 에스테르를 유효성분으로 함유하는 고혈당증 치료제 또는 예방제를 위한 조성물.
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