CZ295195A3 - Copolymer, lubricating oil means containing thereof and process for preparing a polymer improving index of dispersion viscosity - Google Patents

Copolymer, lubricating oil means containing thereof and process for preparing a polymer improving index of dispersion viscosity Download PDF

Info

Publication number
CZ295195A3
CZ295195A3 CZ952951A CZ295195A CZ295195A3 CZ 295195 A3 CZ295195 A3 CZ 295195A3 CZ 952951 A CZ952951 A CZ 952951A CZ 295195 A CZ295195 A CZ 295195A CZ 295195 A3 CZ295195 A3 CZ 295195A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
weight
alkyl
meth
parts
monomers
Prior art date
Application number
CZ952951A
Other languages
English (en)
Inventor
David Sterett Moorman
Claude Charles Schauber
Nguyen Truong
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of CZ295195A3 publication Critical patent/CZ295195A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
    • C10M145/12—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate monocarboxylic
    • C10M145/14—Acrylate; Methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M143/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular hydrocarbon or such hydrocarbon modified by oxidation
    • C10M143/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular hydrocarbon or such hydrocarbon modified by oxidation containing aromatic monomer, e.g. styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/04—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing aromatic monomers, e.g. styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/251—Alcohol fueled engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/28—Rotary engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Vynález obsahuj í c í ho zlepšuj ícího a polymer základní se týká kopolymeru, mazacího olejového prostiřidfcuí B <> takový kopolymer a způsobu přípravy polymeru, index dispersantní viskozi ty. Přitom kopolynet'zlepšující dispersantní index viskozity obsahují jednotky odvozené od alkyl(meth)akrylátového
Γ-3 monomeruiů) a hydroxyalkyl(meth)akrylátového monomeru(ů).
Dosavadní stav techniky
Pro směsi mazacích olejů užívaných ve spalovacích motorech a v automatických převodovkách je typické, že obsahují polymerní přísady zlepšující viskozitní index mazací směsi, tedy upravují vztah mezi teplotou a viskozitou olejové směsi tak, že snižují teplotní závislost viskozity a poskytují dispergační vlastnosti, tj. dovolují kontaminujícím částicím zůstat suspendovány v olejové směsi.
Podstata vynálezu
Vynález se týká polymerů, které vykazují zlepšení viskozitního indexu, dobré dispergační vlastnosti, dobrou oxidativní stabilitu a vysokou rozpustnost v řadě materiálů, jejichž základ tvoří minerální oleje.
Tento vynález se týká polymeru, který obsahuje 92 až 98 hmotnostních % základního polymeru. Tento základní polymer, neboli hlavní řetězec polymerní sloučeniny, obsahuje opakující se jednotky odvozené od jednoho nebo více monomerů (C^-C^ )alkyl(meth)akrylátu a 2 až 8 hmotnostních % postranních řetězců připojených Postranní řetězce jsou odvozeny na základní řetězec polymeru, od jednoho nebo více monomerů hydroxy(Ca-Ce)alkyl(meth)akrylátu.
ΐ α
Tento vynález se také týká způsobu pro přípravu polymeru, který zlepšuje index dispersantní viskozity. Způsob zahrnuje polymerizaci monomerové vsádky obsahující jeden nebo více monomerů (c -Ca4)alkyl(meth)akrylátu v jednom nebo několika diluentech rozpustných v oleji, během níž se tvoří polymerní intermediát, a polymerizaci jednoho nebo několika monomerů hydroxy(C2-Ce)alkyl(meth)akrylátu v jednom nebo několika
2.
diluentech rozpustných v oleji, například v diluentu nebo diluentech rozpustných v oleji používaných při přípravě polymerního intermediátu, v přítomnosti polymerního intermediátu, jejímž produktem je polymer zlepšující index dispersantní viskozity.
V jednom provedení způsobu monomerová vsádka obsahuje směs jednoho nebo více monomerů (C^-C )alkyl(meth)akrylátu.
V textu je termín (meth)akrylátový monomer'· používán jak pro akrylátové tak i methakrylátové monomery. Komerčně dostupné monomery alkyl(methJakrylátu typicky obsahují směs esterů. Takové směsi jsou v textu označovány podle názvů druhů esterů, které tvoří ve směsi většinu.
(C “C )alkyl znamená v textu jakoukoli přímou nebo větvenou alkylovou skupinu, která obsahuje 1 až 24 atomů uhlíku na skupinu, a monomery (C -C )alkyl(meth)akrylátu zahrnují například methylmethakrylát, ethylmethakrylát, butylakrylát, butylmethakrylát, oktylmethakrylát, nonylmethakrylát, decylmethakrylát, isodecylmethakrylát, undecylmethakrylát, laurylmethakrylát, tridecylmethakrylát, myristylmethakrylát, pentadecylmethakrylát, stearylmethakrylát, cetylmethakrylát, heptadecylmethakrylát, nonadecylmethakrylát, eicosylmethakrylát a směsi dvou nebo několika takových látek.
Odborný termín hydroxy(C^-Οθ)alkyl znamená hydroxyalkylovou skupinu, která má 2 až 8 atomů uhlíku, a vhodné hydroxy(C2-Ce)alkyl(meth)akrylátové monomery jsou například 2-hydroxyethylakrylát, 2-hydroxyethylmethakrylát, 2-hydroxypropylakrylát, 2-hydroxypropylmethakrylát, l-methyl-2-hydroxyethylakrylát, l-methyl-2-hydroxyethylmethakrylát, 2-hydroxybutylakrylát, 2-hydroxybutylmethakrylát a směsi dvou nebo několika těchto látek. Ve výhodném provedení hydroxy(C -C )alkyl(meth)akrylátový monomer je 2-hydroxypropylmethakrylát,
1-methyl-2-hydroxyethylmethakrylát nebo jejich směs.
Ve výhodném provedení týkajícím se polymeru v tomto vynálezu, obsahuje hlavní řetězec polymeru 65 až 95 hmotnostních dílů (pbw) opakujících se jednotek odvozených z jednoho nebo několika (Ct-C_^ )alkyl(meth)akrylátových monomerů na 100 pbw hlavního řetězce polymeru a 5 až 35 pbw opakujících se jednotek odvozených z jednoho nebo několika monomerů styrenu na 100 pbw hLavního řetězce polymeru.
Odborný termín monomer styrenu je zde používán k označení jak polymerizovatelných vinylaromatických sloučenin, které mají jedenaromatický kruh v molekule tak i směsí dvou nebo několika takových sloučenin a zahrnuje například styren, alkyl substituované styreny jako jsou alfamethylstyren, alfa-ethylstyren, p-methylstyren a vinylxylen, halogenované styreny jako jsou chlorostyren, bromostyren a dichlorstyren, a jiné styreny, které mají jeden nebo několik nereaktivních substituentů na aromatickém kruhu. Ve vhodném provedení je styrenovým monomerem styren.
V ještě výhodnějším provedení týkajícím se polymeru, hlavní řetězec polymeru obsahuje 20 až 90 pbw prvních opakujících se jednotek, z nichž každá je odvozena od jednoho nebo několika monomerů (C^-C )alkyl(meth)akrylátu, na 100 pbw hlavního řetězce polymeru, 5 až 45 pbw druhých opakujících se jednotek, z nichž každá je odvozena od jednoho nebo několika (Cxe-C24)alkyl(meth)akrylátových monomerů, na 100 pbw hlavního řetězce polymeru, a 5 až 35 pbw třetích opakujících se jednotek, z nichž každá je odvozena od jednoho nebo několika styrenových monomerů, na 100 pbw hlavního řetězce polymeru.
(C7-Cis)alkyl v textu znamená jakoukoli přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, která obsahuje 7 až 15 atomů uhlíku, a (C^-C )alkyl(meth)akrylátové monomery zahrnují například oktylmethakrylát,nonylmethakrylát, decylmethakrylát, isodecylmethakrylát, undecylmethakrylát, 1aurylmethakrylát, tridecylmethakrylát,myristylmethakrylát, pentadecylmethakrylát nebo směs dvou nebo několika těchto sloučenin. Ve výhodném provedení, je monomerem (C7“C )alkyl(meth)akrylátu isodecylmethakrylát, laurylmethakrylát, pentadecylmethakrylát nebo směs dvou nebo několika těchto sloučenin, nejlépe isodecylmethakrylát.
(C16-C24)alkyl v textu znamená jakoukoli přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, která obsahuje 16 až 24 atomů uhlíku, a (Ci6-C24)alkyl(meth)akrylátové monomery zahrnují například stearylmethakrylát, cetylmethakrylát, heptadecylmethakrylát, nonadecylmethakrylát, eicosylmethakrylát a směsi dvou nebo několika těchto sloučenin. Ve výhodném provedení je (Ci6~C24)alkyl(meth)akrylátovým monomerem stearylmethakrylát, cetylmethakrylát nebo jejich směs, nejvýhodněji stearylmethakrylát.
V ještě výhodnějším provedení obsahuje hlavní řetězec polymeru 20 až 30 pbw prvních opakujících sejednotek,z nichž každá je odvozena od jednoho nebo několika monomerů (C^-C^)alkyl (meth)akrylátu, na 100 pbw hlavního řetězce, 35 až 42 pbw druhé opakující se jednotky, z nichž každá je odvozena od jednoho nebo několika monomerů (C^-C^Jalkyl(meth)akrylátu, na 100 pbw základního řetězce, a 25 až 35 pbw třetí opakující se jednotky, z nichž každá je odvozena od jednoho nebo několika monomerů styrenu, na 100 pbw hlavního řetězce polymeru.
Ve výhodném provedení polymer podle tohoto vynálezu obsahuje 95 až 96,5 hmotnostních % hlavního řetězce polymeru a 3,5 až 5 hmotnostních % postranních řetězců, přičemž každý postranní řetězec připojený na hlavní řetězec polymeru je odvozen od jednoho nebo několika monomerů hydroxy(C2~Ca)alkyl(meth)akrylátu.
Polymerní intermediáty jsou například vytvářeny polymerižací volných radikálů monomerové vsádky, která obsahuje výše popsaný monomer nebo monomery, výhodně směs monomerů obsahující vybraná relativní množství výšeuvedených monomerů v jednom nebo několika uhlovodíkových diluentech rozpustných v oleji, v přítomnosti účinného množství prvního podílu jedné nebo několika látek iniciujících polymerizaci.
Ve výhodném provedení způsobu tohoto vynálezu je polymerní intermediát vytvářen polymerizaci monomerové směsi obsahující 65 až 95 pbw jednoho nebo několika (C -C )alkyl(meth)akrylátových monomerů na 100 pbw celkových monomerů v monomerové směsi a 5 až 35 pbw jednoho nebo několika monomerů styrenu na 100 pbw celkových monomerů monomerové směsi.
Ve výhodnějším provedení methody je polymerní intermediát tvořen polymerizaci monomerové směsi obsahující 20 až 90 pbw jednoho nebo několika (C7.-Cis)alkyl(meth)akrylátových monomerů na 100 pbw celkových monomerů monomerové směsi, 5 až 45 pbw jednoho nebo několika monomerů (C ~C )alkyl(meth)akrylátu na 100 pbw celkových monomerů monomerové směsi a 5 až 35 pbw jednoho nebo několika monomerů styrenu na 100 pbw celkových monomerů monomerové směsi.
V ještě výhodnějším provedení methody je polymerní
150 °C.
teplotě, intermediát tvořen polymerizací monomerové směsi obsahující 20 až 30 pbw jednoho nebo několika (C^-C^)alkyl(meth)akrylátových monomerů na 100pbwcelkových monomerů monomerové směsi, 35 až 42 pbw jednoho nebo několika (Cie-Ca4)alkyl(meth)akrylátových monomerů na 100 pbw celkových monomerů monomerové směsi a 25 až 35 pbw jednoho nebo několika monomerů styrenu na 100 pbw celkových monomerů monomerové směsi.
Diluentem je jakákoli organická tekutina rozpustná v inertním oleji, která je s výhodou též uhlovodíkovým mazacím olejem mísitelným nebo dokonce identickým s olejem na bázi mazacího oleje, ve kterém je následně použito aditiva. Ve výhodném provedení je diluentem rozpustným v oleji parafinový nebo naftenový neutrální olej.
Vhodné iniciátory polymerizace jsou takové, které disociují při relativně mírném zahřátí, například při teplotách mezi 70 a 140 °C, a poskytují volný radikál. Vhodné iniciátory jsou v oboru známy a patří mezi ně například peroxidy, hydroperoxidy a příbuzné iniciátory jako jsou benzoylperoxid, tert-butylhydroperoxid, kumenperoxid, acetylperoxid, kaproylperoxid, tert-butylperbenzoát, tert-butyldiperftalát, methylethylketonperoxid, azo iniciátory jako například azodiisobutyronitril, azodiisobutyramid, azobis(alfa,alfa-dimethylvaleronitril), azobis(alfa-methylbutyronitril), a dimethyl-, diethyl- nebo dibutylazobis(methylvalerát), a směsi dvou nebo několika takových iniciátorů. Peroxidové iniciátory jsou s výhodou užívány v koncentraci 0,01 až 3 hmotnostní %, počítáno na celkovou hmotnost monomeru nebo monomerů, a azo iniciátory jsou s výhodou užívány v koncentracích 0,01 až 2 hmotnostní %, počítáno na celkovou hmotnost monomeru nebo monomerů.
Monomer nebo směs monomerů, diluent a iniciátor polymerizace jsou vneseny do reakční nádoby a zahřívány za neustálého míchání, s výhodou pod vrstvou inertní atmosféry (například pod dusíkem), na teplotu, která účinně disociuje iniciátor polymerizace, s výhodou je používána teplota 80 až za neustálého míchání udržována při disociuje iniciátor polymerizace, po dobu, která je dostatečná pro proběhnutí polymerizace monomeru nebo monomerů ve směsi monomerů, aby se vytvořil polymerní
Směs je pak která účinně intermediát. Tato doba představuje 2 až 12 hodin.
Ve výhodném provedení je celkové množství polymerizačního iniciátoru přidané k reakční směsi 0,1 až 1,5 pbw na 100 pbw celkového monomeru nebo monomerů monomerové směsi, použitých k přípravě polymerizačního intermediátu. Ve výhodném provedení je množství polymerizačního iniciátoru rozděleno do několika podílů, které jsou přidávány postupně, jak probíhá polymerizace hlavního řetězce podle tohoto vynálezu.
Jeden nebo několik monomerů hydroxy(C2~Ca)alkyl(meth)akrylátu je poté polymerizováno v jednom nebo několika diluentech rozpustných v oleji v přítomnosti polymerního intermediátu.
Ve výhodném provedení jsou hydroxy(Ca~Ca)alkyl(meth)akrylátový monomer nebo monomery a určité množství polymerizačního iniciátoru vneseny do reakční směsi v reakční nádobě obsahující polymerní intermediát a diluent, a jsou za stálého míchání zahřívány (s výhodou v inertní atmosféře, například dusíku) na teplotu, která účinně disociuje přidaný polymerizační iniciátor, s výhodou je to teplota 80 až 150 °C. Směs je potom udržována za stálého míchání při teplotě, která účinně disociuje přidaný polymerizační iniciátor, po dobu nezbytnou pro proběhnutí polymerizace hydroxy(C2~Ca)alkyl(meth)akrylátových monomerů nebo monomeru v přítomnosti polymerního intermediátu, například po dobu 2 až 12 hodin.
Ve výhodném provedení reakční směs obsahuje 2 až 8 pbw, nebo ještě výhodněji 3,5 až 5 pbw, hydroxy(C^-Οθ)alkyl(meth)akrylátového monomeru nebo monomerů na 100 pbw kombinovaných monomerů polymerního intermediátu a přidaného hydroxy(c2_ca) alkyl monomeru nebo monomerů.
Ve výhodném provedení reakční směs obsahuje 0,1 až 1,5 pbw iniciátoru na 100 pbw kombinovaných monomerů polymerního intermediátu a hydroxy(C2-Ca)alkyl(meth)akrylátových monomerů nebo monomeru. Přidaný polymerizační iniciátor je stejný polymerizační iniciátor, který se používá v polymerizaci hlavního řetězce polymeru, nebo je druhým polymerizačním iniciátorem.
Ve výhodném provedení je přidané množství polymerizačního iniciátoru rozděleno do několika podílů a tyto podíly jsou přidávány postupně jak postupuje polymerizace hydroxy(C ”Ca)alkyl(meth)akrylátového monomeru nebo monomerů.
Viskózní roztok kopolymeru v diluentu je získán jako produkt způsobu tohoto vynálezu.
Ve výhodném provedení má kopolymer hmotnostní střední molekulovou hmotnost, která je stanovena například gelovou permeační chromatografií, 40 000 až 1 000 000, výhodněji 100 000 až 300 000.
Ve výhodném provedení má kopolymer číselnou střední molekulovou hmotnost, která je stanovena například gelovou permeační chromatografií, 20 000 až 100 000, výhodněji 30 000 až 80 000.
Ve výhodném provedení kopolymer vykazuje polydispersní faktor, tj. podíl číselné střední molekulové hmotnosti kopolymeru a jeho hmotnostní střední molekulové hmotnosti, 1,5 až 10, výhodněji 1,5 až 5.
Ve výhodném provedení je kopolymer dodáván v podobě :roztoku obsahujícího 40 až 60 hmotnostních % pevných částic polymeru v diluentu rozpustném v oleji.
Kopolymer podle tohoto vynálezu je užitečný jako přísada do mazacích olejových prostředků zlepšující dispersantní viskozitu. Výšeuvedený roztok kopolymeru je ředěn obvyklým způsobem základním olejem, například parafinovými neutrálními minerálními oleji a naftenovými neutrálními minerálními oleji, a poskytuje tak mazací olejový prostředek, který má požadované viskometrické vlastnosti.
Mazací olejový prostředek podle tohoto vynálezu obsahuje 100 hmotnostních dílů jednoho nebo několika základních olejů a 2 až 20 pbw jednoho nebo několika kopolymerů podle tohoto vynálezu (na bázi pevných částic polymeru). Vhodné základní oleje zahrnují parafinové a naftenové neutrální oleje.
Ve výhodnějších provedeních obsahuje mazací olejový prostředek podle tohoto vynálezu 5 až 15 pbw jednoho nebo několika kopolymerů podle tohoto vynálezu (na bázi pevných částic polymeru) na 100 pbw základního oleje nebo olejů.
Mazací olejový prostředek podle tohoto vynálezu dále případně obsahuje další složky známé v oboru, jako například antioxidanty a detergenty.
Některá provedení tohoto vynálezu budou nyní detailně popsána v následujících Příkladech.
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 6 (a) Příklad 1:
Kopolymer byl připraven způsobem podle tohoto vynálezu.
Jednolitrová reakční nádoba byla vybavena teploměrem, regulátorem teploty, vstupem pro promývací plyn, vodou chlazeným zpětným chladičem s otvorem pro odvod promývacího plynu, míchadlem a přídatnou nálevkou.
První podíly styrenového monomeru (styren, 39,22 gramů (g)),první alkyl(meth)akrylátový monomer (isodecylmethakrylát, 34,30 g), druhý alkylmethakrylátový monomer (stearylmethakrylát, 51,00 g), první iniciátor polymerizace (t-butylperbenzoát, 0,26 g), druhý iniciátor polymerizace (74 % benzoylperoxid, 0,21 g), agens přenosu řetězce (n-dodecylmerkaptan, 0,16 g) a diluent rozpustný v oleji (90 N neutrální minerální olej, 75 g) byly vneseny do reakční nádoby. Obsah reakční nádoby byl zahříván za stálého míchání a probublávání 10 cm3 plynného dusíku za minutu na 120 °C po dobu 30 minut.
Druhé podíly styrenu (112,32 g), isodecylmethakrylát (98,24 g), stearylmethakrylát (146,06g), t-butylperbenzoát (0,74 g), 74 % benzoylperoxid (0,59 g) a n-dodecylmerkaptan (0,44 g) byly smíchány a dále míchány po dobu 45 minut v uzavřené nádobě při teplotě místnosti, dokud nevytvořily homogenní monomerovou směs.
Když teplota obsahu reakční nádoby dosáhla 120 °C, směs monomeru byla připouštěna do reaktoru víceméně konstantní rychlostí po dobu 150 minut. Po ukončení přidávání monomeru byla reakční směs udržována při 120 °C po první dobu zdržení, která trvala 30 minut, a pak bylo do reakční nádoby přidáno další množství t-butylperoktoátu (1,00 g). Obsah reakční nádoby byl nadále udržován při 120 °C po druhou dobu zdržení, která trvala 30 minut.
Po skončení druhé doby zdržení byl přidán další t-butylperoktoát (1,00 g). Obsah reakční nádoby byl potom udržován při 120 °C po třetí dobu zdržení, která trvala 30 minut.
Po skončení třetí doby zdržení byl přidán hydroxyalkyl(meth)akrylátový monomer (hydroxypropylmethakrylát, 20 g).
Obsah reakční nádoby pak byl udržován při 120 °C po čtvrtou dobu zdržení, která trvala 5 minut.
Po skončení čtvrté doby zdržení byl přidán další t-butylperoktoát (1,00 g). Obsah reakční nádoby byl pak udržován při 120 °C po pátou dobu zdržení trvající 30 minut.
Po skončení páté doby zdržení byl přidán další t-butylperoktoát (1,00 g) a diluent (150 N neutrální minerální olej, 45 g). Obsah reakční nádoby byl pak udržován při 120 °C po šestou dobu zdržení, která trvala 30 minut.
Po skončení šesté doby zdržení byl přidán další t-butylperoktoát (1,00 g) a diluent (150 N neutrální minerální olej , 45 g). Obsah reakční směsi byl pak udržován při 120 °C po sedmou a poslední dobu zdržení, která trvala 60 minut. Obsah reakční nádoby byl poté ponechán, aby ochladl na teplotu místnosti, a pak byl dále zředěn diluentem (150 N neutrální minerální olej, 317 g).
Roztok polymeru v oleji vytvořený podle způsobu popsaného výše vykazoval obsah polymerních pevných částic 50 hmotnostních % a kinematickou viskozitu měřenou metodou ASTM D445-88 1800 centiStokesů (1 centiStoke = 1 x 10-em2s-a·) při
100 °C. Polymer měl hmotnostní střední molekulovou hmotnost
156 500 a číselnou střední molekulovou hmotnost 49 800, které byly měřeny gelovou permeační chromatografií s použitím póly(styrenového) standardu pro kalibraci.
(b) Příklady 2 až 6
Polymerové prostředky z Příkladů 2 až 6 byly připraveny způsobem podle Příkladu 1 uvedeného výše s tou výjimkou, že bylo použito odlišných relativních množství hydroxypropylmethakrylátu.
Odpovídající množství hydroxypropylmethakrylátu (HPMA), která byla použita k přípravě polymerních prostředků uvedených v Příkladech 1 až 6, vyjádřená v hmotnostních procentech oolymerního prostředku (hmotnostní %) jsou uvedena v Tabulce
l.
Tabulka 1
Přiklad #
HPMA (hmotnostní %)
4.2
3.2
5.2
6.2
Srovnávací Příklady Cl až C4 (a) Srovnávací Příklad 1:
Náhodný kopolymer byl připraven způsobem uvedeným níže.
Jednolitrová reakční nádoba byla vybavena teploměrem, regulátorem teploty, vstupem pro promývací plyn, vodou chlazeným zpětným chladičem s otvorem pro odvod promývacího plynu, míchadlem a přídatnou nálevkou.
První podíly styrenového monomeru (styren, 37,9 g), první alkyl(meth)akrylátový monomer (isodecylmethakrylát, 33,12 g), druhý alkylmethakrylátový monomer (stearylmethakrylát, 49,25 g), hydroxyalkyl(meth)akrylátový monomer (hydroxypropylmethakrylát, 7,5 g), první iniciátor polymerizace (t-butylperbenzoát, 0,11 g),druhý iniciátor polymerizace (74 % benzoylperoxid, 0,27 g), agens přenosu řetězce (n-dodecylmerkaptan, 0,16 g) a diluent rozpustný v oleji (90 N neutrální minerální olej, 50 g) byly vneseny do reakční nádoby. Obsah reakční nádoby byl zahříván za stálého míchání a probublávání 10 cm3 plynného dusíku za minutu na 120 °C po dobu 30 minut.
Druhé podíly styrenu (113,85 g),isodecylmethakrylát( 93,38 g), stearylmethakrylát (47,75 g), hydroxypropylmethakrylát (22,51 g), t-butylperbenzoát (0,78 g), 74 % benzoylperoxid (0,54 g) a n-dodecylmerkaptan (0,56 g) byly smíchány a dále míchány po dobu 45 minut v uzavřené nádobě při teplotě místnosti až vytvořily homogenní monomerní směs.
Když teplota obsahu reakční nádoby dosáhla 120 °C, monomerní směs byla připouštěna do reaktoru víceméně konstantní rychlostí po dobu 150 minut. Po ukončení přidávání monomeru byla reakční směs udržována při 120 °C po první dobu zdržení, která trvala 30 min, a potom byl do reakční nádoby přidáván roztok t-butylperoktoátu (1,5 g) v diluentu rozpustném v oleji (150 N neutrální minerální olej, 110 g) víceméně konstantní rychlostí po dobu 30 minut. Obsah reakční nádoby byl potom udržován při 120 °C po druhou dobu zdržení, která trvala 1 hodinu. Po ukončení druhé doby zdržení, bylo do reakční nádoby přidáno další množství diluentu (150 N neutrální minerální olej, 348 g) a obsah reakční nádoby byl ponechán, aby se ochladil na teplotu místnosti.
Odpovídající množství hydroxypropylmethakrylátu (HPMA) a kombinace 31,5 pbw styrenu, 27,5 pbw isodecylmethakrylátu a 41 pbw stearylmethakrylátu (STYREN/IDMA/SMA), použité pro přípravu polymerních směsí ve srovnávacích Příkladech Cl až C4 a vyjádřené v hmotnostních % polymerní směsi (hmotnostní fc), jsou uvedena v Tabulce 2.
Tabulka 2
Srovnávací Přiklad # HPMA (hmot. %) STYREN/IDMA/SMA fhmot. %}
Cl 4 96
C2 5 95
C3 6 94
C4 7 93
Příklad 7
Vlastnosti polymerních prostředků uvedených v Příkladech 1 až 6 a srovnávacích Příkladech Cl až C4 byly hodnoceny z hlediska zlepšení viskozitního indexu, dispergačních schopností, oxidativní stability a rozpustnosti v olejích.
Zlepšení viskozitního indexu
Prostředky uvedené v Příkladech 1,2 a 5 byly rozpuštěny v dostatečném množství 150 N neutrálního minerálního oleje za vzniku homogenního roztoku polymeru v oleji, který měl kinematickou viskozitu 14 0,5 centiStokesů (cSt) při 100 °C. Kinematická viskozita mazacího oleje a každého z roztoků polymeru v oleji byla měřena při 100 °C a 40 °C podle metody ASTM D445-88. Viskozitní index oleje a každého z uvedených roztoků polymeru v oleji byl stanoven podle tabulky viskozitních indexů ASTM DS 39B.
Výsledky testování viskozitního indexu pro každý z polymerních prostředků uvedených v Příkladech 1,2a 5 jsou uvedeny v Tabulce 3 jako viskozitní index oleje (VI±), viskozitní index roztoku polymeru v oleji (VIf) a zlepšení viskozitního indexu způsobené polymerem (VII).
Tabulka 3
Příklad # VI VI VII
1 100 165 65
2 100 164 64
5 100 166 66
Dispergačnl vlastnosti aby se vytvořily neobsahovaly vodu,
Dispergační vlastnosti polymerních prostředků uvedených v tomto vynálezu byly charakterizovány stanovením schopnosti některých polymerních prostředků dispergovat částice sazí použitého mazacího oleje z klikové skříně dieselová motoru.
Vzorky prostředků pro testování dispergačních schopností byly připraveny smícháním použitého oleje (20 pbw na 100 pbw vzorku) s jednotlivými prostředky uvedenými v Příkladech 3 a 4 a ve srovnávacích Příkladech Cl až C4, a se 150 N neutrálním minerálním olejem tak, odpovídající vzorky prostředků, které a smícháním použitého oleje (20 pbw na 100 pbw vzorku) a vody (1 pbw na 100 pbw vzorku) s jednotlivými prostředky uvedenými v Příkladech 3 a 4 a ve srovnávacích Příkladech Cl až C4, a se 150 N neutrálním minerálním olejem tak, aby se vytvořily odpovídající vzorky prostředků, které obsahovaly vodu.
mikrolitrové podíly vzorku každého prostředku byly nakapány na kruhové papírové filtry (Durieux 122) za šesti odlišných podmínek, jak je uvedeno dále:
1) první podíl každého vzorku prostředků obsahujících vodu byl nakapán na papírový filtr při 20 °C;
2) druhý podíl každého vzorku prostředků obsahujících vodu byl 1 minutu zahříván na 200 °C a potom nakapán na papírový filtr;
3) třeti podíl každého vzorku prostředků obsahujících vodu byl zahříván 10 minut při 200 °C a potom nakapán na papírový filtr;
4) první podíl každého vzorku prostředků neobsahujících vodu byl nakapán na papírový filtr při 20 °C;
5) druhý podíl každého vzorku prostředků neobsahujících vodu byl 10 minut zahříván při 200 °C a potom nakapán na papírový filtr;
6) třetí podíl každého vzorku prostředků neobsahujících vodu byl zahříván 10 minut při 250 °C a potom nakapán na papírový filtr.
Papírové filtry byly po nanesení vzorků drženy při teplotě místnosti po dobu 48 hod. a poté byl měřen průměr skvrny oleje a sazí na těchto filtrech.
Dispergační schopnost každého polymerního prostředku byla hodnocena porovnáním průměru skvrny způsobené vzorkem prostředku obsahujícího polymer s průměrem skvrny získané za stejných podmínek analogickým prostředkem, který neobsahoval polymer. Hodnota dispergačních schopností je dána součtem odpovídajících poměrů průměru skvrny vytvořené postředkem obsahujícím polymer k průměru skvrny vytvořené prostředkem neobsahujícím polymer, stanovených za šesti různých podmínek uvedených výše, který je vynásoben faktorem 100. Vyšší dispergační hodnota svědčí o vyšší dispergační schopnosti.
Výsledky testování dispergační schopnosti pro prostředky uvedené v Příkladech 3 a 4 a ve srovnávacích Příkladech Cl až C4 jsou uvedeny v Tabulce 4 a vyjádřeny v dispergačních hodnotách.
Tabulka 4
Přiklad #
Cl
C2
C3
C4
Dispergační hodnota
320
240
185
176
193
197
Oxidativní stabilita
Mazací olejové prostředky byly připraveny smícháním 150 N neutrálního minerálního oleje,který obsahoval 10,1 pbw náplně skládající se z dispersantu a inhibitoru (API SGCD) na 89,9 pbw oleje, s určitým množstvím jednoho z dispersantních polymerních prostředků uvedených v Příkladech 3, 4, Cl a C2 tak, aby byl získán homogenní roztok mající kinematickou viskozitu 14 0,5 centiStokesů (cSt) při 100 °C. Kinematická viskozita je měřena podle ASTM D 445-88. Každý z mazacích olejových prostředků byl zahřát na 250 °C a udržován při této teplotě po dobu 2 hodin. Kinematická viskozita každého z mazacích olejových prostředků byla před zahřátím měřena podle ASTM D 445-88 při 20 °C a poté i po opětném ochlazení na 20 °C.
Výsledky testů oxidativní stability pro každý z polymerních prostředků uvedených v Příkladech 3a 4 a ve srovnávacích Příkladech Cl a C2 jsou uvedeny v Tabulce 5 jako viskozita před zahřátím vyjádřená v centiStokesech (KV±(cSt)), viskozita po zahřátí vyjádřená v centiStokesech (KV^(cSt) a vzrůst viskozity během zahřátí vyjádřený jako procentuální hodnota viskozity před zahřátím.
Tabulka 5
Polymerní prostředek KV±(-cSt) KV^fcSt)) Vzrůst viskozity f%) příklad #
3 14,05 14,47 3
4 14,30 14,87 4
Cl 14,18 21,66 53
C2 14,44 30,17 110
Rozpustnost
Kopolymerové prostředky uvedené v Příkladech 3 a 4 a ve srovnávacích Příkladech Cl a C2 byly odděleně rozpuštěny (5 hmotnostních % polymerních pevných částic) v každém z několika těžkých minerálních olejů (330 N Total, 500 N Quaker State, 500 N British Petroleum, 600 N Total, 600 N Exxon a 600 N Petrocan). Kinematická viskozita každého roztoku byla měřena podle ASTM D 445-88 při 20 °C. Vzorek každého roztoku byl poté umístěn do centrifugační zkumavky mající objem 20 mililitrů (mL). Roztoky byly pak ochlazeny na -10 C a centrifugovány při 10 000 otáčkách za minutu po dobu 120 minut.
Vrchní část objemu každého vzorku byla odebrána pomocí injekční stříkačky. Kinematická viskozita každého z 5 mL vzorků centrifugovaného roztoku byla měřena podle ASTM D 445-88 při 20 °C a srovnávána s viskozitou stejného vzorku před centrifugací. Rozdíl odpovídajících kinematických viskozit, který byl vyšší než 0,2 cSt,byl považován za důkaz marginální rozpustnosti polymeru v oleji.
Výsledky testování rozpustnosti prostředků uvedených v Příkladech 3 a 4 a ve srovnávacích Příkladech Cl a C2 v olejích 330 N Total, 500 N British Petroleum, 600 N Total a 600 N Exxon jsou uvedeny v Tabulce 6 jako kinematická viskozita před centrifugací (KV±), kinematická viskozita po centrifugaci (KV*,) a rozdíl mezi kinematickou viskozitou před centrifugací a po centrifugaci ( KV). Každá z těchto veličin je vyjádřena v centiStokesech (cSt). Každý z centrifugovaných roztoků prostředků uvedených v Příkladech 3 a 4 a ve srovnávacích Příkladech Cl a C2 v olejích 500 Quaker State •a 600 Petrocan měl mléčně bílý vzhled, který ukazoval na špatnou rozpustnost polymeru v těchto olejích za podmínek testu a kinematické viskozity uvedených vzorků nebyly měřeny.
Tabulka 6
Ex 330 Total 500 BP
KVJcSt) £Vg(cSt) . KVfcSt) KV fcSt) KVg.( cg_t),. KVfcSt)
3 14,23 14,14 -0,04 17,41 17,47 0,05
4 13,83 ’ 13,83 0 16,94 16,97 -0,01
Cl 15,42 14,18 -1,24 20,33 14,02 -6,31
C2 15,90 12,19 -3,71 19,12 12,46 -6,66
Ex # 600 Total 600 Exxon
KVJcSt) KV/cSt) KVfcSt) KVJcSt) KVg(cS.t), KVfcSt)
3 19,53 19,55 0,02 22,61 22,59 -0,01
4 19,03 18,97 -0,06 18,73 18,69 0,02
Cl 20,74 14,21 -6,52 21,47 13,28 -8,19
C2 20,82 13,63 -7,19 21,37 12,97 -8,41
Průmyslová využitelnost
Mazací prostředky podle tohoto vynálezu jsou použitelné například jako mazadla pro automobilové klikové skříně a tekutiny do automatických převodovek.

Claims (10)

1. Kopolymer, v y z n a č u j í c í s e t í m, že obsahuje: 92 až 98 hmotnostních procent hlavního řetězce a tento hlavní řetězec obsahuje opakující se jednotky odvozené z jednoho nebo několika (C^-C^)alkyl(meth)akrylátových monomerů; a
2 až 8 hmotnostních procent postranních řetězců připojených na hlavní řetězec, přičemž tyto postranní řetězce obsahují jeden nebo několik hydroxy(C=-Ca)alkyl(meth)akrylátových monomerů.
2. Kopolymer podle nároku 1, vyznačující se tím, že jeho hlavní řetězec obsahuje:
65 až 95 hmotnostních dílů opakujících se jednotek odvozených od jednoho nebo několika (C “C )alkyl(meth)akrylátových monomerů na 100 hmotnostních dílů hlavního řetězce;
a hlavní řetězec dále obsahuje:
5 až 35 hmotnostních dílů opakujících se jednotek odvozených od jednoho nebo několika monomerů styrenu na 100 hmotnostních dílů hlavního řetězce.
3. Kopolymer podle nároku 2,vyznačující se tím, že jeho hlavní řetězec obsahuje:
20 až 90 hmotnostních dílů prvních opakujících se jednotek odvozených od jednoho nebo několika (C -C )alkyl(meth)akrylátových monomerů na 100 hmotnostních částí hlavního řetězce;
5 až 45 hmotnostních dílů druhých opakujících se jednotek odvozených od jednoho nebo několika (Ci6-C24)alkyl(meth)akrylátových monomerů na 100 hmotnostních dílů hlavního řetězce; a
5 až 35 hmotnostních dílů třetích opakujících se jednotek odvozených od jednoho nebo několika monomerů styrenu na 100 hmotnostních dílů hlavního řetězce.
4. Kopolymer podle nároku 3,vyznačující se tím, že:
(C^-C )alkyl(meth)akrylátový monomer nebo monomery jsou isodecylmethakrylát, laurylmethakrylát, pentadecylmethakrylát nebo jejich směs;
(e _C24)alkyl(meth)akrylátový monomer nebo monomery jsou stearylmethakrylát, cetylmethakrylát nebo jejich směs; vinyl aromatický monomer nebo monomery jsou styren; a hydroxy(C2-Ca)alkyl(meth)akrylátový monomer nebo monomery jsou 2-hydroxypropylmethakrylát, l-methyl-2-hydroxyethylmethakrylát nebo jejich směs.
5. Mazací olejový prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje 100 hmotnostních dílů jednoho nebo několika olejů; a
2 až 20 hmotnostních dílů jednoho nebo několika kopolymerů, které jsou předmětem nároků v patentových nárocích 1 až 4.
6. Způsob přípravy polymeru zlepšujícího index dispersantní viskozity, vyznačující se tím, že zahrnuje: polymerizaci monomerové vsádky obsahující jeden nebo několik (C^-C^)alkyl (meth)akrylátových monomerů v jednom nebo několika diluentech rozpustných v oleji, přičemž vzniká polymerní intermediát; a polymerizaci jednoho nebo několika hydroxy(C2~Ca)alkyl(meth)akrylátových monomerů v jednom nebo několika diluentech rozpustných v oleji v přítomnosti polymerního intermediátu, přičemž vzniká polymer zlepšující index dispersantní viskozity.
7. Způsob podle nároku 6,vyznačující se tím, že monomerová vsádka obsahuje směs monomerů skládající se z jednoho nebo několika uvedených (C^-C^) alkyl (meth)akrylátových monomerů.
8. Způsob podle nároku 7,vyznačující se tím, že směs monomerů obsahuje:
20 až 90 hmotnostních dílů jednoho nebo několika (c -C )alkyl(meth)akrylátových monomerů na 100 hmotnostních dílů celkových monomerů ve směsi;
5 až 45 hmotnostních dílů jednoho nebo několika (C -C )19 alkyl(meth)akrylátových monomerů na 100 hmotnostních dílů celkových monomerů ve směsi; a
5 až 35 hmotnostních dílů jednoho nebo několika monomerů styrenu na 100 hmotnostních dílů celkových monomerů ve směsi.
9. Způsob podle nároků 6 až 8,vyznačující se tím, že 2 až 8 hmotnostních dílů hydroxy(Ca-Ca)alkyl(meth)akrylátového monomeru nebo monomerů je polymerizováno na 100 hmotnostních dílů kombinovaných monomerů monomerové vsádky a hydroxy(Ca-Ca)alkyl(meth)akrylátového monomeru nebo monomerů.
10. Kopolymer připravítelný způsobem podle nároků 6 až 9.
CZ952951A 1994-11-10 1995-11-09 Copolymer, lubricating oil means containing thereof and process for preparing a polymer improving index of dispersion viscosity CZ295195A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9413573A FR2726828A1 (fr) 1994-11-10 1994-11-10 Additifs dispersants ameliorant l'indice de viscosite pour huiles lubrifiantes
US08/790,183 US5851967A (en) 1994-11-10 1997-01-29 Dispersant viscosity index improving additive for lubricating oils

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ295195A3 true CZ295195A3 (en) 1996-08-14

Family

ID=26231528

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ952951A CZ295195A3 (en) 1994-11-10 1995-11-09 Copolymer, lubricating oil means containing thereof and process for preparing a polymer improving index of dispersion viscosity

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5851967A (cs)
EP (1) EP0711790B1 (cs)
CA (1) CA2162552C (cs)
CZ (1) CZ295195A3 (cs)
FR (1) FR2726828A1 (cs)
PL (1) PL311336A1 (cs)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2726828A1 (fr) * 1994-11-10 1996-05-15 Rohm & Haas France Additifs dispersants ameliorant l'indice de viscosite pour huiles lubrifiantes
US6409778B1 (en) * 1997-11-21 2002-06-25 Rohmax Additives Gmbh Additive for biodiesel and biofuel oils
CN1222586C (zh) * 1998-10-14 2005-10-12 杰富意钢铁株式会社 涂料组合物及润滑处理金属板
DE102004018093A1 (de) 2004-04-08 2005-10-27 Rohmax Additives Gmbh Polymere mit H-Brücken bildenden Funktionalitäten
DE102004018094A1 (de) 2004-04-08 2005-11-03 Rohmax Additives Gmbh Polymere mit H-Brücken bildenden Funktionalitäten zur Verbesserung des Verschleißschutzes
RU2451062C2 (ru) * 2006-02-21 2012-05-20 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Композиция смазочного масла
CA2750671A1 (en) 2009-02-05 2010-08-12 Basf Se Method for producing paper, card and board with high dry strength
RU2749905C2 (ru) * 2016-08-15 2021-06-18 Эвоник Оперейшнс Гмбх Содержащие функциональные группы полиалкил(мет)акрилаты, обладающие улучшенной деэмульгирующей способностью
EP3722395A4 (en) * 2017-12-05 2021-08-04 Adeka Corporation Anti-friction compound and anti-friction compound with the anti-friction compound
JP2019189668A (ja) * 2018-04-18 2019-10-31 Ｅｍｇルブリカンツ合同会社 潤滑油組成物
EP4317386A1 (en) * 2021-03-31 2024-02-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd Lubricating oil additive composition and lubricating oil composition
WO2022211003A1 (ja) * 2021-03-31 2022-10-06 出光興産株式会社 潤滑油用添加剤組成物及び潤滑油組成物

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3304260A (en) * 1960-12-30 1967-02-14 Monsanto Co Compositions of improved viscosity index containing alkyl polymethacrylate of high relative syndiotacticity
GB1189281A (en) * 1969-01-01 1970-04-22 Shell Int Research Copolymers containing Free Hydroxyl Groups
US3729439A (en) * 1971-04-30 1973-04-24 Du Pont Entropically stabilized water base dispersions
US3821145A (en) * 1972-12-22 1974-06-28 Du Pont Aqueous coating composition of an acrylic graft copolymer,a linear acrylic polymer and a cross-linking agent
DE2835192C2 (de) * 1978-08-11 1986-12-11 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Schmieröladditive
US4413037A (en) * 1981-06-17 1983-11-01 Mobil Oil Corporation Acrylic modified anionic water dispersible styrene hydroxyethyl (meth)acrylate copolymers
ATE51014T1 (de) * 1982-12-30 1990-03-15 Rohm & Haas Oel- und kraftstoffzusammensetzungen, verwendung von polymeren als zusaetze in diesen und verfahren zur herstellung von polymeren.
EP0123575A1 (fr) * 1983-03-23 1984-10-31 SOCIETE FRANCAISE D'ORGANO-SYNTHESE Société Anonyme dite: Additifs pour huiles lubrifiantes à base de styrène et de méthacrylates lourds d'alkyle en C12-C20, procédé de fabrication et applications
US4916171A (en) * 1984-07-25 1990-04-10 Rohm And Haas Company Polymers comprising alkali-insoluble core/alkali-soluble shell and copositions thereof
US4776967A (en) * 1987-02-27 1988-10-11 Idemitsu Kosan Company Limited Lubricating oil composition
EP0453581B1 (en) * 1990-03-22 1994-08-24 Canon Kabushiki Kaisha Liquid jet recording head and recording apparatus having same
US5403894A (en) * 1991-07-11 1995-04-04 Rohm And Haas Company A redispersible core-shell polymer powder
US5190805A (en) * 1991-09-20 1993-03-02 Arkwright Incorporated Annotatable ink jet recording media
EP0569639A1 (en) * 1992-03-20 1993-11-18 Rohm And Haas Company Dispersant polymethacrylate viscosity index improvers
DE4211060A1 (de) * 1992-04-03 1993-10-07 Roehm Gmbh Polymerprodukte zur Behandlung von Leder
FR2726828A1 (fr) * 1994-11-10 1996-05-15 Rohm & Haas France Additifs dispersants ameliorant l'indice de viscosite pour huiles lubrifiantes

Also Published As

Publication number Publication date
CA2162552C (en) 2006-07-04
FR2726828A1 (fr) 1996-05-15
EP0711790A3 (en) 1997-10-01
CA2162552A1 (en) 1996-05-11
EP0711790B1 (en) 2002-05-29
US5851967A (en) 1998-12-22
EP0711790A2 (en) 1996-05-15
PL311336A1 (en) 1996-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2121705C (en) Method of making a copolymer useful as viscosity index improving additive for hydraulic fluid
JPH03100099A (ja) 分散作用を有する粘度指数改善剤及びその製法
US5726136A (en) Multifunctional additive for lubricating oils compatible with fluoroelastomers
CZ45293A3 (en) Process for preparing poly(meth)acrylates as ash-free dispersants
CZ295195A3 (en) Copolymer, lubricating oil means containing thereof and process for preparing a polymer improving index of dispersion viscosity
AU662159B2 (en) Dispersant poly(meth)acrylate viscosity index improvers
US5416162A (en) Compatibilizer for a viscosity index improving polymer blend
JPS61181528A (ja) 濃厚重合体ブレンド用相溶化剤の製造方法及び濃厚潤滑油添加剤としてそれらを使用する方法
EP0439254A2 (en) Dispersant polymethacrylate viscosity index improvers
JPH0830099B2 (ja) 潤滑油用添加剤として使用しうる共重合体組成物
JP5106778B2 (ja) 潤滑油用スラッジ分散剤
CA2121764C (en) Copolymer useful as viscosity index improving additive for hydraulic fluid
EP0682046B1 (en) Process for making a viscosity index improving copolymer
CN107540783B (zh) 丙烯酸酯系聚合物及其应用和润滑油降凝剂及其制备方法
KR102049311B1 (ko) 저-점도 중합체의 제조
JPH08176576A (ja) 潤滑油用粘度指数向上剤
JP2754340B2 (ja) 粘度指数向上剤
JP7261596B2 (ja) 潤滑油用粘度指数向上剤および潤滑油組成物