CZ289952B6 - Substituované chinolinové deriváty - Google Patents

Substituované chinolinové deriváty Download PDF

Info

Publication number
CZ289952B6
CZ289952B6 CZ19961465A CZ146596A CZ289952B6 CZ 289952 B6 CZ289952 B6 CZ 289952B6 CZ 19961465 A CZ19961465 A CZ 19961465A CZ 146596 A CZ146596 A CZ 146596A CZ 289952 B6 CZ289952 B6 CZ 289952B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
phenyl
straight
branched
hydrogen
alkyl
Prior art date
Application number
CZ19961465A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ146596A3 (en
Inventor
Wen-Xue Wu
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of CZ146596A3 publication Critical patent/CZ146596A3/cs
Publication of CZ289952B6 publication Critical patent/CZ289952B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/32—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/32—Esters
    • C07D215/34—Carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Substituovan chinolinov deriv ty obecn ho vzorce IV, kde X znamen p° m² nebo rozv tven² (C.sub.1.n.-C.sub.6.n.)alkyl, fenyl, -O-(C.sub.1.n.-C.sub.4.n.)alkyl s p° m²m nebo rozv tven²m °et zcem nebo skupinu -NYZ, kde Y a Z znamen nez visle v dy atom vod ku, p° m² nebo rozv tven² (C.sub.1.n.-C.sub.6.n.)alkyl nebo fenyl a B znamen atom vod ku, halogen nebo kvart rn amoniumhalogenid, p°i em kdy B je vod k, potom X neznamen fenyl nebo methylamino.\

Description

(57) Anotace:
Substituované chinolinové deriváty obecného vzorce IV, kde X znamená přímý nebo rozvětvený (C, -C6)alkyl, fenyl, -O(C]-C4)alkyl s přímým nebo rozvětveným řetězcem nebo skupinu -NYZ, kde Y a Z znamená nezávisle vždy atom vodíku, přímý nebo rozvětvený (CrC6)alkyl nebo fenyl a B znamená atom vodíku, halogen nebo kvartémí amoniumhalogenid, přičemž když B je vodík, potom X neznamená fenyl nebo methylamino.
CM m o O) oo CM
N o
Substituované chinolinové deriváty
Oblast techniky
Vynález se týká substituovaných chinolinových derivátů, kterých je možno použít jako meziproduktů pro výrobu herbicidně účinných sloučenin.
Dosavadní stav techniky
Podobné sloučeniny, které jsou popsány v US 3 362 960 (sloučenina vzorce IV, kde X je methylamino a B je vodík) a GB 936 342 (sloučenina vzorce IV, kde X je fenyl a B je vodík), jsou vyloučeny z rozsahu nárokovaných chinolinových derivátů.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou substituované chinolinové deriváty obecného vzorce IV
kde X znamená přímý nebo rozvětvený (Ci-C6)alkyl, fenyl, -O-(Ci-C4)alkyl s přímým nebo rozvětveným řetězcem nebo skupinu
Ν' kde Y a Z znamená nezávisle vždy atom vodíku, přímý nebo rozvětvený (Ci-Cejalkyl nebo fenyl a B znamená atom vodíku, halogen nebo kvartémí amoniumhalogenid, přičemž když B je vodík, potom X neznamená fenylskupinu nebo methylaminoskupinu.
Sloučeniny podle vynálezu se používají jako meziprodukty pro výrobu herbicidně účinné 2—(4— izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolidinyl)-5-methoxymethylnikotinové kyseliny. Příprava sloučenin je zřejmá z reakční sekvence přípravy sloučenin obecného vzorce I.
H3 8 ’N
- 1 CZ 289952 B6 reakcí sloučeniny obecného vzorce II
kde X znamená přímý nebo rozvětvený Ci-C6 alkyl, fenyl, -O-fenyl, -O-C1-C4 přímý nebo rozvětvený alkyl nebo skupinu NYZ, kde Y a Z znamenají nezávisle H, přímý nebo rozvětvený 5 Ci-Cé alkyl nebo fenyl, s radikálovým halogenačním činidlem, kde halogen znamená brom nebo chlor, za vzniku sloučeniny obecného vzorce III
reakcí sloučeniny obecného vzorce ΙΠ s terciárním aminem bez reaktivního beta vodíku za vzniku sloučeniny obecného vzorce IV
kde B znamená kvartémí halogenid amonný a reakcí sloučeniny obecného vzorce IV s bází vmethanolu při teplotě v rozsahu 120 až 180 °C v uzavřeném reaktoru za vzniku sloučeniny obecného vzorce I nebo reaguje sloučenina obecného vzorce IV s bází v methanolu v přítomnosti soli přechodového kovu při teplotě v rozsahu 65 až 180 °C v uzavřeném reaktoru za vzniku 15 sloučeniny obecného vzorce I.
Sloučenina 3-methoxymethyl-8-hydroxychinolin se používá při přípravě kyseliny 5-methoxymethyl-2,3-pyridindikarboxylové, meziproduktu pro přípravu herbicidní kyseliny 2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolidinyl)-5-methoxymethylnikotinové, uváděné v US patentu 20 č. 5 334 576.
Příklady provedení vynálezu
Sloučeniny podle vynálezu a jejich postup přípravy budou v dalším ilustrovány pomocí konkrétních příkladů, které rozsah vynálezu nijak neomezují, a mají pouze ilustrativní charakter.
-2CZ 289952 B6
Příklad 1
CH.
Příprava acylovaného 8-hydroxy-3-methylchinolinu
Směs hydrochloridové soli 8-hydroxy-3-methylchinolinu (200 g, 1,02 mol) a hydroxidu sodného (102 g, 2,55 mol) v 1 000 ml vody se zpracuje s acetanhydridem (208 g, 2,04 mol) při teplotě 0 až 10 °C během 1 hodiny a pak se míchá při teplotě místnosti po dobu 1 hodiny. Přidá se další část acetanhydridu (50 g, 0,49 mol) a reakční směs se míchá po další jednu hodinu. Po kapkách se přidá nasycený hydrogenuhličitan sodný (100 ml). Surový produkt se sebere filtrací, promyje se vodou a suší se ve vakuu při teplotě 60 °C. Rekrystalizací z ethylacetátu se získají jehličky (168,5 g, 82% výtěžek).
Směs hydrochloridové soli 8~hydroxy-8-methylchinolinu (10 g, 0,051 mol) a triethylaminu (15,5 g, 0,15 mol) ve 100 ml methylenchloridu se zpracuje benzoylchloridem (10,8 g, 0,077 mol) při teplotě 0 až 10 °C po dobu více než 1 hodiny a potom se míchá při teplotě místnosti 3 hodiny. Přidá se voda a organická fáze se 3x promyje vodou a suší se síranem hořečnatým. Odpařením a rekiystalizací ze směsi heptanu a toluenu se získá produkt jako světle žluté krystaly (8,8 g, 65% výtěžek).
Ostatní acylované 8-hydroxy-3-methylchinoliny se připraví podobným způsobem.
Příklad 2
Příprava kvartémí soli
Roztok 8-acetoxy-8-methylchinolinu (168,5 g, 8,84 mol), N-bromsukcinimidu (NBS) (177,9 g, 1,00 mol) a 2,2’-azobisizobutyronitrilu (AIBN) (6,7 g, 0,04 mol) v 1675 ml chlorbenzenu se propláchne dusíkem, zahřívá se pod dusíkem a po dobu 2 hodin na teplotu 80 až 90 °C, ochladí se na teplotu místnosti a filtruje se. Filtrát se smíchá s acetonem (700 ml) a zpracuje se trimethylaminem (75,4 g, 1,28 mol) při teplotě 0 až 5 °C a potom se míchá při teplotě 5 až 10 °C po dobu 30 minut a potom při teplotě místnosti 1 hodinu a filtruje se. Filtrační koláč se promyje acetonem a suší se při 60 °C ve vakuu a získá se bílá pevná látka (180 mg, 63% celkový výtěžek).
-3CZ 289952 B6
Nejvyšší dosažený výtěžek: 77 %.
Ostatní acylované 8-acetoxy-3-methylchinoliny dávají odpovídající kvartémí soli v podobných výtěžcích.
Variace v podmínkách a kritických faktorech pro přípravu kvartémí soli
1) Chlorbenzen je doporučené rozpouštědlo.
2) Koncentrace může být v rozsahu 0,2 g acetátu na 10 ml rozpouštědla až 1 g acetátu na 10 ml rozpouštědla. Může být pravděpodobně více koncentrován pokud jsou všechny reakční složky rozpustné při reakční teplotě.
3) Teplota je obvykle omezena na rozsah 80 až 95 °C. Reakce je pomalejší při nižší teplotě 15 a při vyšší teplotě dochází k postranním reakcím.
4) Množství AIBN se pohybuje v rozmezí 2 až 10 %.
5) Reakce s trimethylaminem se obvykle provádí při teplotě -10 až 10 °C.
6) Výchozí sloučenina, 8-hydroxy-3-methylchinolin, inhibuje bromaci. Její obsah by měl být pod 5 %.
7) Bromace se provádí pod atmosférou dusíku, kyslík zpomaluje reakci.
Příklad 3
Příprava 8-hydroxy-3-methoxymethylchinolinu
Roztok (8-acetoxychinolin-3-yl)methyltrimethylamoniumbromidu (80 g, 0,24 mol) v 15% methoxidu sodném v methanolu (250 g, 0,69 mol) se zahřívá na teplotu 120 °C v tlakovém reaktoru po dobu 18 hodin a potom se koncentruje za sníženého tlaku. Zbytek se zředí vodou, pH se upraví na 7 až 8 a filtruje se. Filtrační koláč se promyje vodou a suší se při 80 °C ve vakuu 35 a získá se pevná látka (40,63 g, 91% výtěžek).
Příklady 4 až 17 ilustrují methoxylační reakci za použití různých podmínek. Methanolový roztok kvartémího bromidu amonného a 3 ekvivalenty báze, popřípadě s katalyzátorem, se zahřívají na teplotu 65 až 180 °C v uzavřeném reaktoru po dobu 16 až 96 hodin a potom se koncentruje za 40 sníženého tlaku. Zbytek se zředí vodou, pH se upraví na 7 až 8 a směs se filtruje. Filtrační koláč se promyje vodou a suší se při 60 °C ve vakuu a získá se nahnědlý pevný produkt.
-4CZ 289952 B6
Příklady Podmínky Čas (hod.) Výtěžek
4 bez katalyzátoru, NaOMe, 65 °C 21 4%
5 bez katalyzátoru, LiOMe, 65 °C 31 50%
6 5% CuSO4, NaOMe, 65 °C 31 65%
7 10% CuSO4, NaOMe, 65 °C 22 94%
8 10% CuSO4, K2CO3, 65 °C 96 73%
9 50% CuSO4, K2CO3, 65 °C 47 98%
10 5% FeSO4, K2CO3, 65 °C 96 67%
11 10% ZnCl2, NaOMe, 65 °C 20 38 %
12 1-2% CuSO4, K2CO3, 150 °C 22 69-91%
13 1-2% CuSO4, NaOMe, 120 °C 17-21 80%
14 bez katalyzátoru, 13% NaOMe, 120 °C 19 73%
15 bez katalyzátoru, 15% NaOMe, 120 °C 18 74%
16 bez katalyzátoru, NaOMe, 150 °C 17 73%
17 bez katalyzátoru, NaOMe, 180 °C 16 89%
18 bez katalyzátoru, K2CO3, 150 °C 16,5 65%
Když X ve vzorci IV znamená fenyl, surový výtěžek 82% konečného produktu se získá po zahřívání kvartémí sole s uhličitanem draselným v methanolu na teplotu 150 °C po dobu 18 hodin.
Když X ve vzorci IV znamená OMe, surový výtěžek 90% konečného produktu se získá po zahřívání kvartémí soli s uhličitanem draselným při refluxu v methanolu v přítomnosti 10% CuSO4 po dobu 22 hodin.
Variace v podmínkách a kritických faktorech pro methoxylaci.
1) Soli přechodových kovů, jako jsou, nikoliv však s omezením, CuSO4, FeSO4, ZnSO4, ZnCl2 katalyzují reakci.
2) Teplota postupu se může pohybovat v rozmezí od 65 °C do 180 °C. Vyšší teplota vede k postranním reakcím, nižší teplota reakci zpomaluje.
3) Methanol je výhodné rozpouštědlo. Jako rozpouštědla mohou být použity diglym nebo DMSO, spolu s NaOMe.
4) Methoxid sodný a uhličitan draselný jsou výhodné pro reakci, ačkoliv ostatní báze, jako jsou LiOMe, KOMe, Ca(OMe)2, Mg(OMe)2, NaHCO3, Na2CO3, KHCO3, CaCO3, Me3N, Et3N a pyridin mohou být použity za vhodných podmínek, jako je vyšší teplota. Ve skutečnosti reakce může být provedena bez přidané báze, poněvadž při reakci vzniká báze (Me3N).
5) Koncentrace není kritická. Při vyšší koncentraci se používá 15 % NaOMe nebo 3 g kvartémí soli na 10 ml methanolu, při nižší koncentraci se používá 0,2 g kvartémí soli na 10 ml methanolu.

Claims (6)

1. Substituované chinolinové deriváty obecného vzorce IV
B kde X znamená přímý nebo rozvětvený (C]-C6)alkyl, feny!, -O-(Ci-C4)alkyl s přímým nebo rozvětveným řetězcem nebo skupinu
Ν' kde Y a Z znamená nezávisle vždy atom vodíku, přímý nebo rozvětvený (Ci-Ců)alkyl nebo fenyl a B znamená atom vodíku, halogenu nebo kvartémí amoniumhalogenid, přičemž když B je atom vodíku, potom X neznamená fenylskupinu nebo methylaminoskupinu.
2. Substituované chinolinové deriváty podle nároku 1 obecného vzorce IV, kde X znamená methylskupinu v poloze 8 a B znamená brom nebo terciární amoniumbromid.
3. Substituované chinolinové deriváty podle nároku 1 obecného vzorce IV, kde X znamená fenylskupinu a B znamená brom nebo terciární amoniumbromid.
4. Substituované chinolinové deriváty podle nároku 1 obecného vzorce IV, kde X znamená terč, butylskupinu a B znamená brom nebo terciární amoniumbromid.
5. Substituované chinolinové deriváty podle nároku 1 obecného vzorce IV, kde X znamená methoxyskupinu v 8 poloze a B znamená brom.
6. Substituované chinolinové deriváty podle nároku obecného vzorce IV, kde X znamená methoxyskupinu a B znamená kvartémí amoniumbromid.
CZ19961465A 1995-06-05 1996-05-21 Substituované chinolinové deriváty CZ289952B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/461,786 US5633380A (en) 1995-06-05 1995-06-05 Substituted quinoline herbicide intermediates and process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ146596A3 CZ146596A3 (en) 1997-01-15
CZ289952B6 true CZ289952B6 (cs) 2002-05-15

Family

ID=23833925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19961465A CZ289952B6 (cs) 1995-06-05 1996-05-21 Substituované chinolinové deriváty

Country Status (24)

Country Link
US (1) US5633380A (cs)
EP (1) EP0747362B1 (cs)
JP (1) JPH0925266A (cs)
KR (1) KR970001328A (cs)
CN (1) CN1130344C (cs)
AR (1) AR002304A1 (cs)
AT (1) ATE226941T1 (cs)
AU (1) AU712554B2 (cs)
BR (1) BR9602617A (cs)
CA (1) CA2178060A1 (cs)
CZ (1) CZ289952B6 (cs)
DE (1) DE69624531T2 (cs)
DK (1) DK0747362T3 (cs)
ES (1) ES2185748T3 (cs)
HU (1) HUP9601520A3 (cs)
IL (1) IL118503A (cs)
PT (1) PT747362E (cs)
RU (1) RU2130929C1 (cs)
SG (1) SG43373A1 (cs)
SI (1) SI0747362T1 (cs)
SK (1) SK283842B6 (cs)
TR (1) TR199600442A1 (cs)
TW (1) TW328903B (cs)
YU (1) YU49499B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ314904A (en) * 1996-06-10 1998-06-26 American Cyanamid Co Preparation of a herbicidal [(5,6-dicarboxy-3-pyridyl)methyl]ammonium halide

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1223393B (de) * 1958-09-02 1966-08-25 Metalsalts Corp Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuresalzen von Carbonsaeureestern des gegebenenfalls substituierten 8-Hydroxychinolins
US3297525A (en) * 1962-10-19 1967-01-10 Merck & Co Inc Fungicidal compositions comprising salicylates of 8 hydroxy quinoline carboxylic esters
CH438307A (de) * 1964-06-04 1967-06-30 Agripat Sa Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Carbaminsäureester und ihre Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
GB2192877A (en) * 1986-07-22 1988-01-27 Shell Int Research Herbicidal imidazolinyl compounds
US5288866A (en) * 1991-12-20 1994-02-22 American Cyanamid Company 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium halide compounds useful for the preparation of 5- (substituted methyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acids
US5281713A (en) * 1991-12-20 1994-01-25 American Cyanamid Company Process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein

Also Published As

Publication number Publication date
HUP9601520A3 (en) 1999-03-01
IL118503A0 (en) 1996-09-12
CN1138034A (zh) 1996-12-18
RU2130929C1 (ru) 1999-05-27
CN1130344C (zh) 2003-12-10
SG43373A1 (en) 1997-10-17
ES2185748T3 (es) 2003-05-01
SK68496A3 (en) 1997-01-08
YU49499B (sh) 2006-08-17
SK283842B6 (sk) 2004-03-02
PT747362E (pt) 2003-03-31
KR970001328A (ko) 1997-01-24
TR199600442A1 (tr) 1996-12-21
CZ146596A3 (en) 1997-01-15
AU5474496A (en) 1996-12-19
AR002304A1 (es) 1998-03-11
JPH0925266A (ja) 1997-01-28
HU9601520D0 (en) 1996-07-29
EP0747362B1 (en) 2002-10-30
DK0747362T3 (da) 2003-01-06
DE69624531D1 (de) 2002-12-05
TW328903B (en) 1998-04-01
CA2178060A1 (en) 1996-12-06
US5633380A (en) 1997-05-27
AU712554B2 (en) 1999-11-11
IL118503A (en) 2001-01-11
SI0747362T1 (en) 2003-04-30
YU33296A (sh) 1998-12-23
DE69624531T2 (de) 2003-03-20
HUP9601520A2 (en) 1997-03-28
EP0747362A1 (en) 1996-12-11
ATE226941T1 (de) 2002-11-15
BR9602617A (pt) 1998-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI460166B (zh) 製備２-亞胺基-四氫噻唑-４-酮衍生物之新穎方法
TW201323409A (zh) ４，４－二氟－３，４－二氫異喹啉衍生物之製造方法
SK280477B6 (sk) Spôsob prípravy 5-(substituovaný metyl)-2,3--pyrid
CN111592533B (zh) 1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
CZ301563B6 (cs) Zpusob prípravy pyrrolopyrimidinových derivátu
WO2010055042A1 (en) 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-methoxymethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones
EP3265439B1 (en) Process for preparing 3-chloro-2-vinylphenylsulfonates
CZ289952B6 (cs) Substituované chinolinové deriváty
JP3720637B2 (ja) 新規ニトロイソウレア誘導体
RU2403248C2 (ru) Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения
JP5640283B2 (ja) ピリミジン誘導体の調製プロセス
EP3303312B1 (en) Process for preparing (e)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone o-methyl oxime
CZ2004423A3 (cs) Způsob výroby }@@nitrofenylB acetonitrilových derivátů a meziprodukt použitý pro tuto syntézu
IL93393A (en) Process for the preparation of -0-carboxypyridyl and 0-carboxyquinolylimidazolinones
CN111556861A (zh) 茉莉酸酯化合物的制备方法
KR890001241B1 (ko) 4-아세틸 이소퀴놀리논 화합물의 제조방법
US6002012A (en) Process for the preparation of [(5,6-dicarboxy-3-pyridyl) methyl] ammonium halides
WO2023006986A1 (en) Method for preparing and purifying an agent suitable for treating anemia
SU532340A3 (ru) Способ получени 3-(5нитро-1-метил2-имидазолил)- -триазоло(4,3-в) пиридазинов или их солей
CZ294330B6 (cs) Způsob výroby substituovaných derivátů pyrimidinu
CZ300354B6 (cs) Zpusob výroby esteru kyseliny kyanoctové
NO882085L (no) Cyklobutenmellomprodukt.
KR100327554B1 (ko) 항혈액응고성살서제인4-하이드록시티오쿠마린유도체의개량된제조방법
US20080039640A1 (en) Process for the preparation of nitrile compounds
JP3918468B2 (ja) ３，３−ビス（アルコキシカルボニル−メチルチオ）プロピオニトリル及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20100521