CZ288719B6

CZ288719B6 - Pevné tvarované prostředky pro ošetření rostlin a jejich použití

Info

Publication number: CZ288719B6
Application number: CZ1993574A
Authority: CZ
Inventors: Shin-Ichi Tsuboi; Atsumi Kamochi; Nobuhiro Yamashita; Ikuya Saito; Yuzuru Wada; Kunihiro Isono; Shigeharu Koyama
Original assignee: Nihon Bayer Agrochem K. K.
Priority date: 1992-04-09
Filing date: 1993-04-02
Publication date: 2001-08-15
Also published as: KR930021061A; HU215502B; EP0564945A1; BR9301512A; IL105323A; AU665994B2; US6063393A; CN1078850A; KR100272899B1; PT564945E; SK33393A3; ES2153833T3; AU3680393A; GR3035630T3; HUT64673A; ZA932525B; HU9301029D0; NZ247355A; CA2093486A1; TW267926B

Abstract

Pevn tvarovan prost°edky pro oÜet°ov n rostlin, kter jsou p°izp sobeny ke vtla ov n nebo naklep n do cesty proud n m zy v jednotliv²ch rostlin ch, ve form cvo k , kol k , h°eb , trn , jehel, dut²ch cvo k , sp nek, dr t , ve kter²ch jsou obsa eny v matrici polymern ho nosi ov ho materi lu organick insekticidn a/nebo fungicidn l tky, p°i em polymern m nosi ov²m materi lem je poly-.epsilon.-kaprolakton a polyhydroxyalkano ty. P°i jejich p° prav se · inn l tka sm s a chemicky nebo fyzik ln vytvaruje s l tkami tvo° c mi matrici pevn ho nosi ov ho materi lu. Pou it t chto pevn²ch tvarovan²ch prost°edk pro oÜet°en jednotliv²ch rostlin zaveden m t chto prost°edk do cesty proud n m zy v t chto rostlin ch.\

Description

Pevné tvarované prostředky pro ošetření rostlin a jejich použití

Oblast techniky

Vynález se týká pevných tvarovaných prostředků pro ošetření rostlin, které jsou přizpůsobeny k zavedení do cest proudění mízy v uvedených rostlinách, a jejich použití pro ošetření jednotlivých rostlin. Úkolem vynálezu je kontrolování škodlivého hmyzu na těchto rostlinách.

Dosavadní stav techniky

Z dosavadního stavu techniky je dobře znám postup, při kterém se injekčně vpravují do kmenů listnatých a jehličnatých stromů roztoky určitých insekticidních látek nebo se do kmenů těchto stromů implantují práškové směsi (viz. Chemical Abstracts CA 108: 181 188w; CA 99: 83 692v; CA 99: 181 184; a CA 87: 146 712).

Tento postup je ovšem omezen na aktivní sloučeniny se systemickým účinkem, které jsou dobře rozpustné ve vodě. Provádění tohoto postupu není ale v praktických podmínkách vyhovující z hlediska dodávání adekvátního množství aktivní sloučeniny do proudu mízy takovým způsobem, aby docházelo k poškozování stromu nebo rostliny pouze v minimální míře, a to nejenom v experimentálních podmínkách a na několika vybraných pokusných rostlinách.

Podle dosavadního stavu techniky je rovněž znám postup, při kterém se vpravují aktivní sloučeniny do polymemí matrice, ze které se tyto sloučeniny zpětně uvolňují pouze pomalým způsobem. Tyto tvarované prostředky s pomalým uvolňováním aktivní látky jsou používány k uvolňování aktivních sloučenin do půdy během relativně dlouhých časových intervalů (viz. Chemical Abstract CA 100: 47 099 η). Jiné další prostředky na bázi polymeru a aktivní sloučeniny se používají k rovnoměrnému uvolňování snadno těkavých látek do okolní atmosféry během relativně dlouhých časových intervalů. Kromě toho jsou jiné další prostředky na bázi polymeru a aktivní látky používány ke chránění zvířat před parazity. V těchto případech jsou aktivní sloučeniny, které migrují na povrch polymeru, mechanicky otírány srstí zvířete a takto se distribuují po celém těle tohoto zvířete (viz. patent Spojených států amerických č. 3 852 416).

Při běžně prováděném ošetřování rostlin, které se uskutečňuje rozptylováním, postřikem, rozprašováním nebo podobným jiným ošetřením, se aktivní sloučenina aplikuje ve formě vhodného prostředku pokud možno na celý povrch rostliny. Na tomto povrchu rostliny se potom tato aktivní sloučenina střetává se škodlivým hmyzem, určeným k potírání, nebo proniká tato aktivní sloučenina ochrannou vrstvou rostliny a dostává se do míst určených k působení prostřednictvím proudu mízy v rostlině. Tyto metody ošetřování jsou ale spojeny s vysokými ztrátami této aktivní sloučeniny. Stejně tak to platí pro metody, kdy se aktivní sloučenina aplikuje na kořeny rostlin, kde je tato aktivní sloučenina zachycována kořeny a distribuuje se na místo působení prostřednictvím proudu mízy. I v těchto případech je nutné, aby koncentrace aktivní sloučeniny v půdě byla dostatečně vysoká a tím aby rostliny byly schopné absorbovat aktivní sloučeninu v dostatečném množství.

Z hlediska co možná nejpřesnějšího přizpůsobení množství aplikované aktivní sloučeniny aktuálnímu požadavku by bylo vhodné předem určené množství aktivní sloučeniny zavést přímo do proudu mízy v rostlině. Nezbytným předpokladem je ale v tomto případě (například u produktivních ovocných stromů) provádění ošetřování takovým způsobem, aby při něm nedocházelo k poškozování stromu nebo rostliny ani po několika aplikacích.

-1 CZ 288719 B6

Podstata vynálezu

Vynález se týká pevných tvarovaných prostředků pro ošetřování rostlin, které jsou přizpůsobeny ke vtlaČování nebo naklepání do cesty proudění mízy v jednotlivých rostlinách, ve formě cvočků, kolíků, hřebů, trnů, jehel, dutých cvočků, spínek, drátů, ve kterých jsou obsaženy v matrici polymemího nosičového materiálu organické insekticidní a/nebo fungicidní látky, přičemž jejich podstata spočívá v tom, že polymemím nosičovým materiálem je poly-e-kaprolakton a polyhydroxyalkanoáty.

Ve výhodném provedení podle vynálezu jsou insekticidní látky vybrány ze skupiny zahrnující organické fosfonové sloučeniny, karbamáty, pyretroidní látky, benzylmočoviny, triaziny, nitromethyleny, nitroguanidiny, kyanamidy, juvenilní hormony a juvenoidní syntetické sloučeniny.

Podle dalšího výhodného provedení podle vynálezu jsou fungicidní látky vybrány ze skupiny zahrnující sulfonamidy, benzimidazoly, thiokyanáty, kvartemí amonné sloučeniny, fenoly, azoly, jodpropargylové deriváty, isothiazoliny, benzisothiazolinony a cyklopenten-isothiazoliny, nitrily, benzothiazoly a chinoliny.

Konkrétně je možno uvést, že výhodné insekticidní látky jsou vybrány ze skupiny zahrnující azinfos-ethyl, azinfos-methyl, l-(4-chlorfenyl>-4-(0-ethyl-S-propyl)-fosforyloxypyrazol, chlorpyrifos, coumatos, demeton, demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos, dimethoat, ethoprofos, etrimfos, fenitrothion, fention, heptenofos, parathion, parathion-methyl, phosalon, phoxion, pirimifos-ethyl, pirimifos-methyl, profenofos, prothiofos, sulprofos, triazofos, trichlorfon, aldicarb, bendiocarb, BPMC (2-(I-methylpropyl)-fenylmethyÍkarbamát), butokarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, isoprocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb, allethrin, alfamethrin, bioresmethrin, byfenthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, decamethrion, cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, alfa-kyano-3-fenyl-2methylbenzylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluormethylvinyl)cyklopropankarboxylové, fenpropathrin, fenfluthrin, fenvalerat, flucythrinat, flumethrin, fluvalinat, permethrin, resmethrin a l-[(6-chlor-3-pyridinyl)methyl]-4,5-dihydro-N-nitro-lH-imidazol2-amin (imidacloprid).

Podle dalšího výhodného provedení jsou insekticidní látky vybrány ze skupiny zahrnující nitromethyleny a nitroguanidiny a kyanamidy obecného vzorce I:

/(A) R-N_{x (Z)}C II X~E (I) ve kterém:

R znamená atom vodíku nebo případně substituovanou acylovou skupinu alkylovou skupinu, arylovou skupinu, aralkylovou skupinu, heteroarylovou skupinu nebo heteroarylalkylovou skupinu,

A znamená monofunkční skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího atom vodíku, acylovou skupinu, alkylovou skupinu a arylovou skupinu nebo představuje bifunkční skupinu, která je napojena na zbytek Z,

-2CZ 288719 B6

E znamená NO₂ nebo CN,

X znamená zbytek -CH= nebo =N- přičemž zbytek -CH= může být napojen na zbytek Z místo atomu vodíku, a

Z znamená monofunkční skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, skupinu -O-R nebo skupinu

R /

—N \

R nebo znamená bifunkční skupinu, která je napojena na skupinu A nebo na skupinu X.

Podle ještě výhodnějšího provedení jsou v těchto prostředcích insekticidní látky vybrány ze skupiny zahrnující sloučeniny obecného vzorce II a III:

Subst.

x*(A) x /(Z) C II X—E x*(A) (CH₂)„-\ _(Z) c

II (II) (III)

X—E ve kterých:

Subst. znamená halogen, n znamená 1 nebo 2,

A znamená monofunkční skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího atom vodíku, acylovou skupinu, alkylovou skupinu a arylovou skupinu, nebo znamená bifunkční skupinu, která je napojena za zbytek Z,

E znamená NO₂ nebo CN,

-3CZ 288719 B6

X znamená skupinu -CH= nebo =N- přičemž zbytek -CH= může být napojen na zbytek Z místo atomu vodíku, a

Z znamená monofunkční skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, skupinu -O-R, skupinu -S-R nebo skupinu

R /

—N \

Do rozsahu předmětného vynálezu rovněž náleží použití pevných tvarovaných prostředků definovaných výše pro ošetření jednotlivých rostlin zavedením těchto prostředků do cesty proudění mízy v těchto rostlinách.

Při výrobě těchto pevných tvarovaných prostředků se aktivní sloučenina smísí a fyzikálně nebo chemicky vytvaruje s látkou tvořící matrici představující pevnou nosičovou látku.

Při ošetřování jednotlivých rostlin těmito tvarovanými pevnými prostředky podle vynálezu, ve kterých jsou aktivní sloučeniny obsaženy v matrici pevného nosičového materiálu, se tyto prostředky zavádí do oblasti cesty proudění mízy v těchto rostlinách.

Prostředky podle uvedeného vynálezu jsou vhodné pro ošetřování cenných jednotlivých rostlin. Mezi tyto rostliny je možno zařadit matečné rostliny a dekorativní rostliny. Ze skupiny uvedených matečných a dekorativních rostlin je možno uvést listové rostliny, jednoleté a víceleté keře a dřeviny, jako jsou keře a stromy.

Mezi uvedené listové rostliny je možno zařadit zeleninu, jako jsou například rajská jablíčka, paprika, lilek, okurky, melouny, hlávková zelenina (zelí a kapusta), brambory a tabák. Uvedenými víceletými keři jsou například čajovník a kávovník. Mezi dřeviny patří například známé bobulonosné dřeviny a ovocné dřeviny, jabikové/peckové plodiny, bobuloviny, banánovník, citrusové rostliny, vinná réva, palmy (jako je například olejová palma), kakaovník, olivovník, chmel, růže a rododendrony, a rovněž tak dřeviny pěstované v lesnictví, jako je například buk, dub, smrk a jedle.

Kromě toho je třeba uvést, že je možno k ošetřování použít řízků, výhonků, hlíz, oddenků a částí listů, které se používají k rozmnožování.

Mezi škodlivý hmyz, na který je možno aplikovat uvedený vynález, patří fytopatogenní druhy hmyzu, pavoukovitý hmyz a nematody, a rovněž plísně a bakterie.

Uvedeným škodlivým hmyzem je:

- hmyz řádu Isopoda, jako například Oniscus asellus, Armadillidium vulgare a Porcellio scaber;

- hmyz řádu Chilopoda, jako je například Geophilus carpophagus a Scutiger spec.;

- hmyz řádu Symphyla, jako je například Scutigerella immaculata;

- hmyz řádu Thysanura, jako je například Lepisma saccharina;

-4CZ 288719 B6

- hmyz řádu Collembola, jako je například Onychiurus armatus;

- hmyz řádu Orthoptera, jako je například Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis a Schistocerca gregaria;

- hmyz řádu Dermaptera, jako je například Forficula auricularia;

- hmyz řádu Isoptera, jako je například Reticulitermes spp.;

- hmyz řádu Anoplura, jako je například Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp. a Linognathus spp.;

- hmyz řádu Mallophaga, jako je například Trichodectes spp. a Damalinea spp.;

- hmyz řádu Thysanoptera, jako je například Hercinothrips femoralis a Trips tabaci;

- hmyz řádu Heteroptera, jako je například Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus a Triatoma spp.;

- hmyz řádu Homoptera, jako je například Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oieae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. a Psylla spp.;

- hmyz řádu Lepidoptera, jako je například Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp. Feltia spp., Earías insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Caprocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyranusta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima a Tortrix viridana;

- hmyz řádu Coleoptera, jako je například Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chiysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis a Costelytra zealandica;

- hmyz řádu Hymenoptera, jako je například Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis a Vespa spp.;

- hmyz řádu Diptera, jako je například Aedes spp., Anopheles spp. Culex spp., Drosophila melanogaster, Musea spp., Fannia spp., Calliphora eiythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma

-5CZ 288719 B6 spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegotnyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae a Tipula paludosa;

- hmyz řádu Siphonaptera, jako je například Xynopsylla cheopis a Ceratophyilus spp.;

- hmyz řádu Arachnida, jako je například Scorpio maurus a Latrodectus mactans;

- hmyz řádu Acarina, jako je například Acarus širo, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp. a Tetranychus spp.;

Mezi fytoparasitické nematody je možno zařadit Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidodorus spp., Xiphinema spp. a Trichodorus spp.

Mezi druhy způsobujícími plísňové a bakteriální nemoci patří:

- druh Xanthomonas, jako je například Xanthomonas campestris pv. oryzae;

- druh Pseudomonas, jako je například Pseudomonas syringae pv. lachrymans;

- druh Erwinia, jako je například Erwinia amylovora;

-druh Pythium, jako je například Pythium ultimum;

- druh Phytophthora, jako je například Pseudoperonospora humuli nebo Pseudoperonospora cubense;

- druh Plasmopara, jako je například Plasmopara viticola;

- druh Peronospora, jako je například Peronospora pisi nebo P. brassicae;

- druh Eiysiphe, jako je například Erysiphe gramins;

- druh Sphaerotheca, jako je například Sphaerotheca fuliginea;

- druh Podosphaera, jako je například Podosphaera laucotricha;

- druh Venturia, jako je například Venturia inaequalis;

- druh Pyrenophora, jako je například Pyrenophora teres nebo P. graminea (forma konidií: Drechslera, syn: Helminthosporium);

- druh Cochliobolus, jako je například Cochliobolus sativus (forma konidií: Drechlera, syn: Helminthosporium);

- druh Uromyces, jako je například Uromyces appendiculatus;

- druh Puccinia, jako je například Puccinia recondita;

- druh Tilletia, jako je například Tilletia caries;

- druh Ustilago, jako je například Ustilago nuda nebo Ustilago avenae;

-6CZ 288719 B6

- druh Pellicularia, jako je například Pellicularia sasakii;

- druh Pyricularia, jako je například Pyricularia oryzae;

- druh Fusarium, jako je například fusarium culmorum;

- druh Botrytis, jako je například Botrytis cinerea;

- druh Septoria, jako je například Septoria nodorum;

- druh Leptosphaeria, jako je například Leptosphaeria nodorum;

- druh Cercospora, jako je například Cercospora canescens;

- druh Altemaria, jako je například Altematia brassicae, a

- druh Pseudocercosporella, jako je například Pseudocercosporella herpotrichoides.

Vzhledem ktomu, že jsou aktivní sloučeniny dobře přijímány rostlinami v koncentracích, které jsou požadovány k potírání nemocí rostlin, je možno těmito prostředky podle vynálezu provádět jak ošetřování nadzemních částí rostlin, tak i matečných rostlin a semen pro vegetativní rozmnožování.

Prostředky podle uvedeného vynálezu je možno použít ve formě cvočků, kolíčků, hřebů, trnů, jehel, dutých cvočků, proužků fólií, filmů, spínek, pásků, drátů, nití, vláken, tkanin nebo pletenin.

Tyto prostředky jsou buďto vtlačeny, nalisovány, nebo naklepány do měkké tkáně nebo se vkládají pod opatrně oddělenou a zvednutou kůru nebo do kaučukové hmoty stromu a potom se provede překrytí tohoto místa oddělenou kůrou nebo listím této rostliny.

Při aplikování těchto tvarovaných prostředků podle vynálezu je možno použít běžně známých a používaných nastřelovacích nebo přichycovacích zařízení, jako jsou například zařízení pracující se stlačeným vzduchem.

Uvedenými aktivními sloučeninami jsou zejména insekticidní a fungicidní látky.

Těmito insekticidními látkami jsou ve výhodném provedení organické fosforové sloučeniny, jako jsou například estery kyseliny fosforečné, karbamáty, pyretroidní sloučeniny, močovinové deriváty, jako jsou například benzoylmočovinové sloučeniny, triaziny, nitromethyleny a nitroguanidiny. Rovněž je možno v této souvislosti uvést juvenilní hormony a juvenoidní syntetické sloučeniny, jako je například pyriproxyfen, methopren a hydropren.

Mezi uvedené pyretroidní látky patří:

allethrin, což je 2-methyl-4-oxo-3-(2-propenyl)-2-cyklopenten-l-yI-ester kyseliny 2,2dimethyl-3-(2-methyl-l-propenyl)-cyklopropankarboxylové.

barthrin, což je (6-chlor-l,3-benzodioxol-5-yl)methylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2methyl-l-propenyl)-cyklopropankarboxylové.

bioresmethrin, což je [5-(fenyl-methyl)-3-furanyl]methylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2methyl-l-propenyl)cyklopropankarboxylové.

bromethrin, což je (5-benzyl-3-furyl)-methylester kyseliny 2-(2,2-dibromvinyl)-3,3-dimethylcyklopropankarboxylové.

-7CZ 288719 B6 cycloethrin, což je 3-(2-cyklopenten-l-yl)-2-methyl-4-oxo-2-cyklopenten-l-yl-ester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyklopropankarboxylové.

dimethrin, což je 2,4-dimethylbenzylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-l-propenyl)cyklopropankarboxylové.

pyresmethrin, což je (5-benzyl-3-furyl)-methylester kyseliny trans-(+)-3-(2-methoxykarbonyl-l-propenyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylové.

resmethrin, což je (5-benzyl-3-furyl)-methylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-lpropenylj-cyklopropankarboxylové.

tetramethrin, což je (l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-di-oxo-2H-isoindol-2-yl)-methylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-l-propenyl)-cyklopropankarboxylové.

kothrin, což je a-kyano-3-fenoxybenzylester kyseliny cis-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylové.

permethrin (FMC 33297) (NRDC 143), což je cis-trans-(+)-m-fenoxybenzylester kyseliny 3(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylové.

cinerin I, což je 2-(2-butenyl)-4-hydroxy-3-methyl-2-cyklopenten-l-on-2,2-dimethyl-3-(2methyl-l-propenyl)cyklopropankarboxylát.

pyrethrin I, což je 4-hydroxy-3-methyl-2-(2,4-pentadienyl)-2-cyklopenten-l-on-2,2dimethyl-3-(2-methyl-l-propenyl)cyklopropankarboxylát.

cinerin II, což je 2-(2-butenyl)-4-hydroxy-3-methyl-2-cyklopenten-l-on-2,2-dimethyl-3-(2methyl-l-propenyl)cyklopropankarboxylát.

pyrethrin II, což je 4-hydroxy-3-methyl-2-(2,4-pentadienyl)-2-cyklopenten-l-on-2,2dimethyl-3-(2-methyl-l-propenyl)-cyklopropankarboxylát.

jasmolin I, což je 4',5'-dihydropyrethrin I.

jasmolin II, což je 4',5'-dihydropyrethrin Π.

biothanometrin, což je (5-benzyl-3-furyl)-methylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2-cyklopentylvinyl)-cyklopropankarboxylové.

bioethanomethrin, což je (3-difenylether)-niethylester kyseliny 2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3dimethyl-cyklopropankarboxylové.

cypermethrin, což je (3-difenylether)-kyanomethylester kyseliny 2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3dimethyl-cyklopropankarboxylové.

decamethrin, což je (3-difenylether)-kyanomethylester kyseliny 2-(2,2-dibromvinyl)-3,3dimethyl-cyklopropankarboxylové.

ES-56, což je 2,3-dihydrofuran-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-l-propenyl)-cyklopropankarboxylát.

fenpropanat (S—3206), což je (3-difenylether)-kyanomethylester kyseliny 2,2-dimethyl-3,3dimethyl-cyklopropankarboxylové.

-8CZ 288719 B6 fenvalerat (S-5602), což je (3-difenylether)-kyanomethyl[(p-chlorfenyl)-(isopropyl)]-acetát.

fenvalerat (S-5439), což je (3-difenylether)-methyl[(p-chlorfenyl)-(isopropyl)]-acetát.

cismethrin, což je 5-benzyl-3-furylmethylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-lpropenyl)-cyklopropankarboxylové.

phenomethrin, což je (3-fenoxyfenyl)-methylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-lpropenyl}-cyklopropankarboxylové.

cyfluthrin, což je 4-fluor-3-(difenylether)-kyanomethylol-2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3-dimethylcyklopropankarboxylát.

Mezi karbamátové sloučeniny je možno zařadit:

aldikarb, což je 2-methyl-2-(methylthio)-propanal-C)-[(methylamino)karbonyl]oxim.

aldoxykarb, což je 2-methyl-2-(methylsulfonyl)propanal-0-[(methylamino)karbonyl]oxim.

aminokarb, což je 4-dimethylamino-3-methylfenylmethylkarbamát.

bendiokarb, což je 2,2-dimethyl-benzo-l ,3-dioxol-4-yl-N-methylkarbamát.

bufenkarb, což je 3-(l-methylbutyl)fenyl-methylkarbamát a 3-(l-ethylpropyl)-fenylmethylkarbamát (v poměru 3:1).

butakarb, cožje 3,5-bis-(l,l-dimethylethyl)fenylmethylkarbamát.

butokarboxim, cožje 3-methylthio-2-buten-0-[(methylamino)karbonyl]oxim. butoxykarboxim, cožje 3-methylsulfonyl-2-butanon-O-[(methylamino)karbonyl]oxim.

2-sek.-butylfenyl-methylkarbamát, což je 2-( l-methylpropyl)-fenylmethylkarbamát.

karbanolat, cožje 2-chlor-4,5-dimethylfenyl-methylkarbamát.

karbaryl, cožje l-naftalenyl-methylkarbamát.

karbofuran, cožje 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranylmethylkarbamát.

kartap, cožje S,S'-[2-dimethylamino)-l,3-propandiyl]karbamethioát.

dekarbofuran, cožje 2,3-dihydro-2-methylbenzofuran-7-ylmethylkarbamát.

dimetilan, cožje l-[(dimethylamino)karbonyl]-5-methyl-lH-pyrazol-3-yl-dimethylkarbamát.

dioxabarb, cožje 2-(l,3-dioxolan-2-yl)fenyl-methylkarbamát.

ethiofenkarb, cožje 2-ethylthiomethylfenyl-methylkarbamát.

fenethakarb, cožje 3,5-diethylfenyl-methylkarbamát.

formetanát, cožje 3-dimethylaminoethylenaminofenylmethylkarbamát.

-9CZ 288719 B6 formparanát, což je 3-methyl-4-dimethylaminomethylenaminofenyl-methylkarbamát.

isoprokarb, což je 2-isopropylfenylmethylkarbamát.

methiokarb, což je 3,5-dimethyM—methylthiofenylmethylkarbamát.

methomyl, což je methyl-N-{ [(methylamino)karbonyl]karbonyl]oxy}-ethanimidothioát.

mexakarbát, což je 4-dimethylamino-3,5-dimethylfenylmethylkarbamát.

nabam, což je dvojsodná sůl l,2-ethandiylbis(karbamodithioátu).

nitrilakarb, což je (4,4-dimethyl-5-methylaminokarbonyloximino)pentannitril. ZnCl₂.

oxamil, což je methyl-2-(dimethylamino)-N-{[(methylamino)karbonyl]oxy}-2-oxoethanimidothioát.

pirimikarb, což je 2-(dimethylamino)-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl-dimethylkarbamát.

promekarb, což je 3-methyl-5-(l-methylethyl)fenylmethylkarbamát.

propoxur, což je 2-(l-methylethoxy)fenyl-methylkarbamát.

thifanox, což je 3,3-dimethyl-(methylthio}-2-butanon-0-[(methylamino)karbonyl]oxim. thiokarboxim, což je l-(2-kyanoethylthio)-ethylenaminornethylkarbamát.

thiram, což je diamid kyseliny tetramethylthioperoxydikarbonové.

trimethylfeny lmethylkarbamát, což je 3,4,5-trimethylfenylmethy lkarbamát.

3.4- xylylmethylkarbamát, což je 3,4-dimethylfenyl-methylkarbamát.

3.5- xylylmethylkarbamát, což je 3,5-dimethylfenyl-methylkarbamát.

Mezi organofosforové sloučeniny je možno zařadit:

acefát, což je O,S-dimethyl-acetylfosforoaminothioát.

amidithion, což je S-(N-2-methoxyethylkarbamoylmethyl)dimethylfosforodithioát.

amiton, což je S-[2-(diethylamino)ethyl]-diethyl-fosforothioát.

athidation, což je O,O-diethyl-S-5-methoxy-2-oxo-l,3,4-thiadiazol-3-yl-methyl-fosforodithioát.

azinfos-ethyl, což je O,O-diethyl-S-[(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-(4H)-yl)methyl]-fbsfoiOdithioát.

azinfos-methyl, což je O,O-dimethyl-S-[(4-oxo-l ,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)methyl]-fosforodithioát.

azothoát, což je 0,0-dimethyl-0-[p-(p-chlorfenylazo)fenyl]-fosforothioát.

bromofos, což je 0-(4-brom-2,5-dich!orfenyl)-0,0-dimethylfosforothioát.

-10CZ 288719 B6 bromofos-ethyl, což je 0-(4-brom-2,5-dichlorfenyl)-0,0-diethylfosforothioát.

butonát, což je O,O-dimethyl-(2,2,2-trichlor-l-hydroxyethyl)fosfonát.

karbofenothion, což je S-[(4-chlorfenyl)thio]methyl-0,0-diethylfosforodithioát.

chlorfenvinfos, což je 2-chlor-l-(2,4-dichlorfenyl)ethenyldiethylfosfát.

chlormefos, což je S-chlormethyl-0,0-diethyIfosforodíthioát.

chlorfoxim, což je 7-(2-chlorfenyl)-4-ethoxy-3,5-dioxa-6-aza-4-fbsfaokt-6-en-8-nitril-4sulfid.

chlorprazofos, což je 0,0-diethyl-0-3-chlor-7-methylpyrazolo[l,5a]pyrimidin-2-yl-fosforothioát.

chlorpyrifos, což je 0,0-diethyl-0-3,5,6-trichlor-2-pyridylfosforothioát.

chlorpyrifos-methyl, což je 0,0-dimethyl-0-3,5,6-trichlor-2-pyridylfosforothioát.

chlorthiofos, což je 0-2,5-dichlor-4-(methylthio)-fenyl-0,0-diethylfosforothioát.

kumafos, což je 0-3-chlor-4-methylkumarin-7-yl-0,0-diethylfosforothioát.

kumithoát, což je O,O-diethyl-O-(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-ylfosforothioát.

kortoxyfos, což je l-fenylethyl-(E)-3-[(dimethoxyfosfonyl)oxy]-2-butenoát.

krufomát, což je 2-chlor-4-( 1, l-dimethylethyl)fenyl-methylmethylfosforamidát.

kyanofenfos, což je O-4-kyanofenyl-O-ethyl-fenylfosfonothioát.

kyanofos, což je 0-4-kyanofenyl-0,0-dimethylfosforothioát.

kvanthoát, což je O,O-diethyl-S-[N-( l-kyano-l-methylethyl)]-karbamoylmethylfosforothioát.

demefion, což je 0,0-dimethyl-0-2-methylthioethyl-fosforothioát a O,O-dimethyl-S-2methylthioethylfosforothioát.

demeton, což je 0,0-diethyl-0-2-ethylthioethylfosforothioát a O,O-diethyl-S-2-ethylthioethylfosforothioát.

demeton-S-methyl, což je O,O-dimethyl-S-2-ethylthioethylfosforothioát.

demeton-S-methylsulfon, což je S-2-ethylsulfonylethyl-O,0-dimethylfosforothioát.

demeton-S, což je O,O-diethyl-S-[2-(ethylthio)ethyl]fosforothioát.

demeton-O, což je 0,0-diethyl-0-[2-(ethylthio)ethyl]fosforothioát.

demeton-O-methyl, což je O,O-dimethyl-O-[2-(ethylthio)ethyl]-fosforothioát.

-11CZ 288719 B6 dialifos, což je S-[2-chlor-l-(l,3-dihydro-l,3-dioxy-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-0,0-diethylfosforodithioát.

diazinon, což je O,O-diethyl-O-[6-methyl-2-( l-methylethyl)-4-pyrimidinyl]-fosforothÍoát.

dichlorfenthion, což je O,O-diethyl-O-(2,4-dichlorfenyl)fosforothioát.

0-2,4-dichlorfenyl-O-ethylfenyl-fosfonothioát.

dichlorvos, což je dimethyi-2,2-dichlorethenylfosfát.

dicrotofos, což je dimethyl-3-(dimethylamino)-l-methyl-3-oxo-l-propenylfbsfát.

dimefox, což je bis(dimethylamino)fluorfosfinoxid.

dimethoát, což je 0,0-dimethyl-S-[2-(methylamino)-2-oxo-ethyl]fosforodithioát.

l,3-di-(methoxykarbonyl)-l-propen-2-yl-dimethylfosfát, což je dimethyl-3-[(dimethoxyfosfínyl)oxy]-2-pentendioát.

dioxathion, což je S,S'-l,4-dioxan-2,3-diyl-0,0,0',0'-tetraethyl-di-(fosforodithioát).

disulfoton, což je 0,0-diethyl-S-2-ethylthioethylfosforodithoát.

EPN, což je O-ethyl-O-4—nitrofenylfenylfosfonothioát.

endothion, což je 0,0-dimethyl-S-(5-methoxy-4-pyran-2-yl-methyl)fosforothioát.

ethion, což je O,O,O',O'-tetraethyl-S,S'-methylen-di-(fosforodithioát).

S-ethylsulfínylmethyl-0,0-diisopropyl-fosforodithioát.

ethoát-methyl, což je O,O-dimethyl-S-(N-ethylkarbamoylmethyl)-fosforodithioát.

ethoprofos, což je O-ethyl-S,S-dipropylfosforodithioát.

etrimfos, což je 0-(6-ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl)-0,0-dimethyl-fosforothioát.

famfur, což je O,O-dimethyl-O-p-(dimethylsulfamoyl)fenyl-fosforothioát.

fenchlorfos, což je 0,0-dimethyl-0-(2,4,5-trichlorfenyl)fosforothioát.

fensulfothion, což je O,O-diethyl-O-4-(methylsulfínyl)fenyl-fosforothioát.

fenthion, což je 0,0-dimethyl-0-[3-methyl-4-(methylthio)fenyl]-fosforothioát.

fonofos, což je O-ethyl-S-fenyl-ethylfosfonodithioát.

formothion, což je S-[2-(formylmethylamino)-2-oxoethyl]-0,0-dimethyl-fosforodithioát.

fospirát, což je dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridyIfosfát.

fosthietan, což je diethyl-l,3-dithietan-2-ylidenfosforamidát.

heptenofos, což j e 7-chlorbicyklo[3,2,0]-hepta-2,6-dien-6-yl-dimethy lfosfát.

-12CZ 288719 B6 jodofenfos, což je 0-2,5-dichlor—4-jodfenyl-O,O-dimethylfosforothioát.

isofenfos, což je l-methylethyl-2-[(ethoxy-[( l-methylethyl)amino]-fosfínothioyl]oxy]benzoát. leptofos, což je O-4-brom-2,5-dichlorfenyl-O-methylfenylfosfonothioát.

lythidathion, což je O,O-dimethyl-S-(5-ethoxy-2,3-dihydro-2-oxo-l,3,4-thiadiazol-3-ylmethyl)-fosforodithioát.

malathion, což je diethyl-(dimethoxyfosfinothioyl)thiobutendioát.

mazidox, což je azid kyseliny Ν,Ν,Ν',Ν'-tetramethylfosforodiamidové.

mekarbam, což je ethyl-[[(diethoxyfosfinothioyl)thio]acetyl]methylkarbamát.

mekarfon, což je N-methylkarbonyl-N-methyl-karbamoylmethyl-O-methyl-methylfosfonodithioát.

menazon, což je S-[(4,6-diamino-l,3,5-triazin-2-yl)methyl]-0,0-dimethyl-fosforodithioát. mefosfolan, což je diethyl-4-methyl-l,3-dithiolan-2-ylidenfosforoamidát.

methamidofos, což je O,S-dimethyl-fosforamidothioát.

methidathion, což je S-[[5-methoxy-2-oxo-l ,3,4-thiadíazol-3(2H)-yl]methyl]-O,O-dimethylfosforodithioát.

methokrotofos, což je dimethyl-cis-2-(N-methoxy-N-methyl)karbamoyl)-l-methylvinylfosfát. 2-sulfid 2-methoxy-4H-benzo-l ,3,2-dioxafosforinu.

methylkarbofenotion, což je S-[[(4-chlorfenyl)thio]-methyl]-0,0-dirnethyl-fosforodithioát. mevinfos, což je methyl-3-[(dimethoxyfosfinyl)oxy]-2-butenoát.

monokrotofos, což je dimethyl-l-methyl-3-(methylamino)-3-oxo-l-propenylfosfát.

morfothion, což je 0,0-dimethyl-S-(morfolinokarbonylmethyl)fosforothioát.

naled, což je dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichlorethylfosfát.

omethoát, což je 0,0-dimethyl-S-[2-(methylamino)-2-oxo-ethyl]-fosforothioát. oxydemeton-methyl, což je S-[2-(ethylsulfinyl)ethyl]-O,O-dimethylfosforothioát. oxydisulfoton, což je O,O-diethyl-S-[2-(ethylsulfmyl)ethyl]-fosforodithioát.

parathion, což je O,O-diethyl-O-4-nitrofenylfosforothioát.

parathion-methyl, což je O,O-dimethyl-O-4-nitrofenylfosforothioát.

fenkapton, což je O,O-diethyl-S-(2,5-dichlor-fenylthiomethyl)-fosforodithioát.

fenthoát, což je ethyl-a-[(dimethoxyfosfinothioyl)thio]benzenacetát,

-13CZ 288719 B6 forát, což je O,0-diethyl-s-ethylthiomethylfosforodithioát.

fosalon, což je S-[(6-chlor-2-oxo(2H)-benzoxazolyl]methyl]-0-diethylfosfbrodithioát.

fosfolan, což je diethyl-l,3-dithiolan-2-yliden-fosforamidát.

fosmet, což je S-[(l,3-dihydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]-0,0-dimethylfosforodithioát.

fosnichlor, což je 0,0-dimethyl-0-4-chlor-3-nitrofenylfosforothioát.

fosfatnidon, což je 2-chlor-3-(diethylamino)-l-methyl-3-oxo-l-propenyl-dimethylfosfát.

foxim, což je a-[(diethoxyfosfinothioyl)oxy]iminobenzenacetonitril.

pirimifos-ethyl, což je 0-[2-(diethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinyl]-0,0-diethylfosforothioát.

pirimifos-methyl, což je 0-[2-(diethylamino)-6-methyt-4-pyriinidinyl]-0,0-dimethylfosforothioát.

profenofos, což je 0-(4-brom-2-chlorfenyl)-0-ethyl-S-propylfosforothioát.

propetamfos, což je (E)-l-methylethyl-3-[[(ethylamino)methoxyfosfinothioyl]oxy]-2-butenoát.

prothidathion, což je O,O-diethyl-s-(2,3-dihydro-5-isopropyl-2-oxo-l,3,4-thiadiazol-3-ylmethyiy-fosforodithioát.

prothoát, což je O,O-diethyl-S-[2-( l-methyIethyl)amino-2-oxo-ethyl]fosforodithioát.

chinalfos, což je O,O-diethyl-O-2-chinoxalinylfosforothioát.

chinothion, což je O,O-diethyl-2-methy!chinolin-4-yl-fosforothioát.

chintiofos, což je O-ethyl-O-8-chinolinoylfenylfosfonothioát.

sofamid, což je O,O-dimethyl-S-(N-methoxy-methy l)karbamoy Imethylfosforodithioát.

sulfotepp, což je tetraethylthiodifosfát.

sulprofos, což je 0-ethyl-O-(4—methylthiofenyl-S-propylfosforodithioát.

temefos, což je 0,0'-(thiodi-4, l-fenylen)-O,O,O',O'-tetramethyl-di(fosforodithioát).

tepp, což je tetraethyldifosfát.

terbufos, což je S-[( 1, l-dimethylethyl)thiomethyl]-O,O-diethylfosforodithioát.

tetrachlorvinfos, což je dimethyl-trans-2-chlor-1 -(2,4,5-trÍchlorfenyl)vinylfosfát.

Ο,Ο,Ο',Ο'-tetrapropy ldithiopyrofosfát, což je tetrapropylthiodifosfát.

thiometon, což je O,O-dimethyl-S-[2-(ethylthio)ethyl]fosforodithioát.

-14CZ 288719 B6 thionazin, což je 0,0-diethyl-O-pyrazinylfosforodithioát.

triazofos, což je O,O-diethyl-O-(fenyl-l H-l ,2,4-triazol-3-yl)-fosforothioát.

trichloronát, což je 0-ethyl-0-2,4,5-trichlorfenylethylfosfonothioát.

trichlorfon, což je dimethyl-l-hydroxy-2,2,2-trichlorethylfosfonát.

vamidothion, což je O,O-dimethyl-S-[2-( l-methylkarbamoyl)ethylenethyl]-fosforothioát.

o

Mezi benzoylmočovinové sloučeniny je možno zařadit sloučeniny obecného vzorce IV:

ve kterém znamená:

R¹ atom halogenu,

R² představuje atom vodíku nebo halogenu,

R³ představuje atom vodíku, halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a

R⁴ představuje atom halogenu, 1-5-halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, 25 alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, 1-5-halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, 1-5-halogenalkylthiofenoxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, které mohou být případně substituovány halogenem, alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, 1-5-halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 30 4 atomy uhlíku, 1-5-halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, 1-5-halogenalkylthioskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.

Do skupiny těchto benzoylmočovinových sloučenin je možno zařadit zejména sloučeniny obecného vzorce V:

-15CZ 288719 B6 přičemž významy substituentů R¹, R² a R⁴ jsou uvedeny v následující tabulce:

R*	R²	Ř⁴
H	Cl	cf₃
Cl	Cl	cf₃
F	F	cf₃
H	F	cf₃
H	Cl	scf₃
F	F	scf₃
H	F	scf₃
H	Cl	scf₃
F	F	scf₃
H	F	scf₃
F	F	°-0 x
F	F
F	F

Mezi triazinové sloučeniny je možno zařadit sloučeniny obecného vzorce VI:

(VI) ve kterém znamená:

R_t cyklopropylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu,

R₂ představuje atom vodíku, halogenu, alkylkarbonylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cyklopropylkarbonylovou skupinu, alkylkarbamoylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkylthiokarbamoylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkenylkarbamoylovou skupinu obsahující 2 až 6 atomů 20 uhlíku, a

R₃ představuje atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cyklo25 propylovou skupinu, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cyklopropylkarbonylovou skupinu, alkylkarbamoylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkylthiokarbamoylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkenylkarbamoylovou skupinu obsahující 2 až 6 atomů

-16CZ 288719 B6 uhlíku, a adiční soli s kyselinou odvozené od těchto sloučenin, které jsou netoxické při použití u teplokrevných zvířat.

Zejména jsou těmito sloučeninami sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce, ve kterém mají 5 Ri, R₂ a R₃ následující význam:

Ri	r₂	r₃
cyklopropyl	H	H
cyklopropyl	H	CH₃
cyklopropyl	H	c₂h₅
cyklopropyl	H	CjHy-n
cyklopropyl	H	C4H9—n
cyklopropyl	H	C₅Hn-n
cyklopropyl	H	C₆H₁₃-n
cyklopropyl	H	C7H15—n
cyklopropyl	H	CsHu-n
cyklopropyl	H	Ci2H₂5^—n
cyklopropyl	H	CH₂^C₄H9-t
cyklopropyl	H	CH₂CH(CH3)C2H₅
cyklopropyl	H	ch₂ch=ch₂
cyklopropyl	Cl	c₂h₅
cyklopropyl	Cl	C₆H\|3-n
cyklopropyl	Cl	C8H₁₇-n
cyklopropyl	Cl	C12H25--n
cyklopropyl	H	cyklopropyl
cyklopropyl	H	COCH3
cyklopropyl	H	COCH3.HCI
cyklopropyl	H	COC₂H₅.HC1
cyklopropyl	H	coc₂h₅
cyklopropyl	H	COCjHT-n
cyklopropyl	H	COC3H7-1
cyklopropyl	H	COC4H9-LHCI
cyklopropyl	H	COC4H9—Π
cyklopropyl	H	COCéHj3-n
cyklopropyl	H	COC11H₂3^—n
cyklopropyl	COCHj	COC₂H₅
cyklopropyl	COC₃Hwi	COC₆Hi3-n
cyklopropyl	COCHj	COCjHr-n
cyklopropyl	COC2H5	COC₃H7-n
cyklopropyl	H	cyklopropyl
cyklopropyl	COcyklopropyl	cyklopropyl
cyklopropyl	COCHj	COCHj
isopropyl	H	H
isopropyl	H	COCHj
isopropyl	H	COCjHT-n
cyklopropyl	H	CONHCH3
cyklopropyl	H	CONHC3H7-Í
cyklopropyl	CONHCH3	CONHCH3
cyklopropyl	H	CSNHCH3
cyklopropyl	H	CONHCH₂CH=CH₂
cyklopropyl	CONHCH₂CH=CH₂	conhch₂ch=ch₂
cyklopropyl	CSNHCH3	csnhch₃

-17CZ 288719 B6

Do skupiny nitromethylenových, nitroguanidinových a kyanimidových sloučenin je možno výhodně zařadit sloučeniny následujícího obecného vzorce I:

R—N /(A) x /(Z) C II x—E (I) ve kterém znamená:

R atom vodíku nebo případně substituovanou acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, aralkylovou skupinu, heteroatylovou skupinu nebo heteroarylalkylovou skupinu,

A představuje monofunkční skupinu vybranou ze skupiny zahrnující atom vodíku, acylovou skupinu, alkylovou skupinu a arylovou skupinu, nebo představuje dvojvaznou skupinu, která je spojena se skupinou Z,

E představuje skupinu poutající elektron, jako je například NO₂ nebo CN,

X představuje skupiny -CH= nebo =N-, přičemž uvedená skupina -CH= může být spojena se skupinou Z místo atomu vodíku, a

Z představuje monofunkční skupinu vybranou ze skupiny zahrnující alkylové skupiny, -O-R,

R

I

-N

I

R nebo představuje bifunkční skupinu, která je spojena se skupinou A nebo se skupinou X.

Zejména výhodnými sloučeninami výše uvedeného obecného vzorce I jsou sloučeniny, ve kterých jednotlivé substituenty mají následující význam:

R znamená atom vodíku nebo případně substituovanou skupinu vybranou ze skupiny zahrnující acylové skupiny, alkylové skupiny, arylové skupiny, aralkylové skupiny, heteroarylové skupiny a heteroarylalkylové skupiny.

Do skupiny acylových zbytků, které byly uvedeny výše, je možno zařadit formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu a alkylfosforylovou skupinu nebo arylfosforylovou skupinu, které mohou být případně substituovány.

Do skupiny alkylových skupin, které byly uvedeny výše, je možno zařadit alkylové skupiny obsahující 1 až 10 atomů uhlíku, zejména alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž jako konkrétní příklad těchto skupin je možno uvést methylovou skupinu, ethylovou

-18CZ 288719 B6 skupinu, i-propylovou skupinu nebo sekundární nebo terciární butylovou skupinu, a tyto skupiny mohou být případně substituovány.

Mezi uvedené arylové skupiny je možno zařadit fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, zejména fenylovou skupinu.

Jako výše uvedenou aralkylovou skupinu je možno uvést fenylmethylovou skupinu nebo fenylethylovou skupinu.

Mezi výše uvedené heteroarylové skupiny je možno zařadit heteroarylové skupiny obsahující až 10 atomů v kruhu a dusík, kyslík nebo síru, zejména dusík, jako heteroatomy. Jako příklad těchto skupin je možno konkrétně uvést thiofenylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu a benzothiazolylovou skupinu.

Do skupiny výše uvedených heteroarylalkylových skupin je možno zařadit heteroarylmethylovou skupinu nebo heteroarylethylovou skupinu, které obsahují až 6 atomů v kruhu a dusík, kyslík a síru, zejména dusík, jako heteroatom.

Jako příklad výše uvedených substituentů je možno ve výhodném provedení uvést:

- alkylové skupiny obsahující výhodně 1 až 4 atomy uhlíku, zejména alkylové skupiny obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, jako je například methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, i-propylová skupina, n-butylová skupina, i-butylová skupina a t-butylová skupina;

- alkoxyskupiny obsahující ve výhodném provedení 1 až 4 atomy uhlíku, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako je například methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propyloxyskupina, n-butyloxyskupina, i-butyloxyskupina a t-butyloxyskupina;

- alkylthioskupiny obsahující ve výhodném provedení 1 až 4 atomy uhlíku, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako je například ethylthioskupina, n-propylthioskupina a i-propylthioskupina, n-butylthioskupina, i-butylthioskupina a t-butylthioskupina;

- halogenalkylové skupiny, které obsahují ve výhodném provedení 1 až 4 atomy uhlíku, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku, a výhodně 1 až 5 halogenových atomů, zejména 1 až 3 halogenové atomy, přičemž uvedené halogenové atomy jsou stejné nebo rozdílné a ve výhodném provedení jsou těmito halogenovými atomy fluor, chlor nebo brom, zejména fluor, jako je například trifluormethylová skupina;

- hydroxylová skupina;

- atom halogenu, ve výhodném provedení fluor, chlor, brom nebo jód, zejména fluor, chlor a brom;

- kyanoskupina;

- nitroskupina;

- aminová skupina;

- monoalkylaminové skupiny a dialkylaminové skupiny obsahující ve výhodném provedení 1 až 4 atomy uhlíku, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku v jedné alkylové skupině, jako je například methylaminová skupina, methylethylaminová skupina, n-propylaminová skupina, i-propylaminová skupina a methyl-n-butylaminová skupina;

- karboxylová skupina;

-19CZ 288719 B6

- karbalkoxyskupiny obsahující ve výhodném provedení 2 až 4 atomy uhlíku, zejména 2 až 3 atomy uhlíku, jako je například karbomethoxyskupina a karboethoxyskupina;

- sulfoskupiny (-SO₃H);

- alkylsulfonylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako je například methylsulfonylová skupina a ethylsulfonylová skupina;

- arylsulfonylové skupiny obsahující ve výhodném provedení 6 nebo 10 arylových uhlíkových atomů, jako je například fenylsulfonylová skupina; a

- heteroarylaminové skupiny a heteroarylalkylaminové skupiny, jako je například chlorpyridylaminová skupina a chlorpyridylmethylaminová skupina.

Substituent A představuje atom vodíku nebo případně substituovaný substituent vybraný ze skupiny zahrnující acylové skupiny, alkylové skupiny a arylové skupiny, které mají ve výhodném provedení výše uvedené významy. Kromě toho A představuje bifunkční skupinu. Případně substituovaná alkylenová skupina obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, zejména 1 až 2 atomy uhlíku, přičemž případně přítomnými uvedenými substituenty mohou být výše uvedené substituenty.

A a Z společně s atomy, ke kterým jsou připojeny, mohou tvořit nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh. Heterocyklický kruh může obsahovat další 1 nebo 2 stejné nebo rozdílné heteroatomy a/nebo heteroskupiny. Do skupiny výhodných heteroatomů je možno zařadit kyslík, síru nebo dusík a výhodnými heteroskupinami jsou N-alkylová skupina, přičemž tato alkylová skupiny N-alkylové skupiny výhodně obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku. V této souvislosti je možno jako alkylové skupiny uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propyiovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butvlovou skupinu, i-butylovou skupinu a t-butylovou skupinu. Uvedený heterocyklický kruh obsahuje 5 až 7, ve výhodném provedení 5 nebo 6 členů v kruhu.

Jako příklad uvedeného heterocyklického kruhu je možno uvést imidazolidin, tetrahydropyrimidin, thiazolidin, 2H-thiazín, hexahydro-l,3,5-triazin, pyrrolidin, piperidin, piperazin, hexymethylenimin, morfolin a N-methylpiperazin.

E představuje skupinu poutající elektron, přičemž v této souvislosti je možno zejména uvést NO₂, CN, halogenalkylkarbonylové skupiny, jako jsou například 1-5-halogenalkylkarbonylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, zejména COCF₃.

X představuje skupiny -CH= nebo -N=.

Z představuje případně substituovanou alkylovou skupinu, skupinu -OR, -SR nebo -NRR, přičemž R a případně přítomné substituenty mají výhodně stejný význam jako bylo uvedeno shora.

Z společně s atomem, ke kterému je připojen a se substituentem v pozici X mohou společně tvořit nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh. Tento heterocyklický kruh může obsahovat dále 1 nebo 2 stejné nebo rozdílné heteroatomy a/nebo heteroskupiny.

Ve výhodném provedení jsou uvedenými heteroatomy kyslík, síra nebo dusík a heteroskupinami jsou N-alkylové skupiny, přičemž uvedená alkylová skupina N-alkylové skupiny ve výhodném provedení obsahuje 1 až 4, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku. Jako uvedené alkylové skupiny je možno uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu a t-butylovou skupinu. Uvedený heterocyklický kruh obsahuje 5 až 7 členů v kruhu, ve výhodné provedení 5 nebo 6 členů.

-20CZ 288719 B6

Jako příklad výše uvedených heterocyklických kruhů je možno uvést imidazolidin, tetrahydropyrimidin, thiazolidin, 2H-thiazin, hexahydro-l,3,5-triazin, pyrrolidin, piperidin, piperazin, hexamethylenimin, morfolin a N-methylpiperazin.

Sloučeninami, které se zejména výhodně používají v souvislosti s uvedeným vynálezem, jsou sloučeniny obecného vzorce II:

/(A) (CH₂)_n Ν_{χ (Z)}

C II

X—E (II) ve kterém znamená:

n číslo 1 nebo 2, subst. znamená jeden z výše uvedených substituentů, zejména je tímto substituentem halogen, zvláště chlor, a

A, Z, X a E mají stejný význam jako bylo uvedeno shora, a sloučeniny obecného vzorce III:

Subst.

x-(A) (Ch₂)₀-n_{s Z)}C II x—E ve kterém uvedené substituenty mají výše uvedený význam.

(III)

-21CZ 288719 B6

Konkrétně je možno ze skupiny uvedených sloučenin uvést následující sloučeniny:

-22CZ 288719 B6

(Πί)

(Hg)

CN (Hk)

CH, I ³

n—no₂

-23CZ 288719 B6

c—NHCH, II ³

CH

I no₂ (Πιη)

(Hla) (Hlb)

(Hic)

-24CZ 288719 B6

Tyto sloučeniny představují agonisty nebo antagonisty nikotinergních acetylcholinových receptorů hmyzu, přičemž jsou známy z následujících publikací:

- evropské zveřejněné patentové přihlášky č. 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372, a 302 389;

- patenty DOS č. 3 639 877 a 3 712 307;

-japonské zveřejněné patentové přihlášky č. 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359 a 03 255 072;

- patenty Spojených států amerických č. 5 034 524,4 948 798,4 918 086, 5 039 686 a 5 034 404;

- PCT patentové přihlášky č. WO 91/17 659 a 91/4965;

- francouzský patent č. 2 611 114, a

- brazilská zveřejněná patentová přihláška č. 88 03 621.

Výše uvedené odkazy souvisí výhradně se zde uváděnými obecnými vzorci sloučenin a definicemi jednotlivých symbolů v těchto publikacích a jednotlivými sloučeninami popsanými v těchto publikacích.

V souvislosti s uvedeným vynálezem je možno ve výhodném provedení použít následující fungicidní látky:

- sulfonamidy, jako je například dichlorfluanid (euparen), tolylfluanid (methyleuparen), folpet a fluorfolpet;

- benzimidazoly, jako je karbendazim (MBC), benomyl, fuberidazol, thiabendazol nebo soli odvozené od těchto látek;

- thiokyanáty, jako je například thiokyanatomethylthiobenzothiazol (TCMTB) amethylenbisthiokyanát (MBT);

- kvartemí amonné sloučeniny, jako je například benzyldimethyltetradecylamoniumchlorid, benzyldimethyldodecylamoniumchlorid a dodecyldimethylamoniumchlorid;

- morfolinové deriváty, jako jsou například 4-alkyl-2,6-dimethylmorfolinové homology obsahující v alkylové části 11 až 14 atomů uhlíku (tridemorf), (±)-cis-4-[3-terc.-butylfenyl)-2methylpropyl]-2,6-dimethylmorfolin (fenpropimorf) a falimorf;

- fenoly, jako je například o-fenylfenol, tribromfenol, tetrachlorfenol, pentachlorfenol,

3-methyl-4—chlorfenol, dichlorofen, chlorofen nebo soli odvozené od těchto sloučenin;

- azolové sloučeniny, jako je například triadimefon, triadimenol, bitertanol, tebukonazol, propikonazol, azakonazol, hexakonazol, prochloraz, kyprokonazol, l-(2-chlorfenyl)-2-(lchlorcyklopropyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ola l-(2-chlorfenyl)-2-(l,2,4-triazoI-l-ylmethy l)-3,3-dimethylbutan-2-ol;

- jodpropargylové deriváty, jako je například jodpropargylbutylkarbamát (IPBC), chlorfenylformal, fenylkarbamát, hexylkarbamát, cyklohexylkarbamát a jodpropargyloxyethylfenylkarbamát;

-25CZ 288719 B6

- jodové deriváty, jako jsou například dijodmethyl-p-arylsulfony, například dijodmethyl-ptolylsulfon;

- bromové deriváty, jako je například bromopol;

- isothiazolinové sloučeniny, jako je například N-methylisothiazolin-3-on, 5-chlor-Nmethylisothiazolin-3-on, 4,5-dichlor-N-oktylisothiazolin-3-on, N-oktylisothiazolin-3-on (oktilinon);

- benzisothiazolinonové sloučeniny a cyklopentenisothiazolinové sloučeniny;

- pyridiny, jako je například l-hydroxy-2-pyridinthion a tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin;

- nitrily, jako je například 2,4,5,6-tetrachlorisoftalonitril (chlorothalonil) a podobně další látky a mikrobicidní sloučeniny, které mají aktivovanou halogenovou skupinu, jako například Cl-Ac, MCA, tektamer, bromopol a bromidox;

- benzothiazoly, jako jsou například 2-merkaptobenzothiazoly, dazomer; a

- chinoliny, jako je například 8-hydroxychinolin.

Mezi zejména výhodné insekticidní sloučeniny, které je možno použít v souvislosti s uvedeným vynálezem, patří následující látky:

- estery kyseliny fosforečné, jako je například azinfos-ethyl, azinfos-methyl, l-(4-chlorfenyl)-

4- (O-ethyl-S-propyl)fosforyloxypyrazoI (TIA-230), chlorpyrifos, kumafos, demeton, demeto-

5- methyl, diazinon, dichlorvos, dimethoát, ethoprofos, etrimfos, fenitrothion, fention, heptenofos, parathion, parathion-methyl, fosalon, foxion, pirimifos-ethyl, pirimifos-methyl, profenofos, prothiofos, sulprofos, triazofos a trichlorfon;

- karbamáty, jako je například aldikarb, bendiokarb, BMPC [2-(l-methylpropyl)fenylmethylkarbamát], butokarboxim, butoxykarboxim, karbaryl, karbofuran, karbosulfan, kloethokarb, isoprokarb, methomyl, oxamyl, pirimikarb, promekarb, propoxur a thiodikarb;

- pyrethroidní sloučeniny, jako je například allethrin, alfamethrin, bioresmethrin, byfenthrin, (FMC 54 800), cykloprothrin, cyfluthrin, dekamethrion, cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, alfa-kyano-3-fenyl-2-methylbenzylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluormethylvinyl)cyklopropankarboxylové, fenpropathrin, fenfluthrin, fenvalerát, flucythrinát, flumethrin, fluvalinát, permethrin a resmethrin; a

- nitroiminové sloučeniny a nitroimidové sloučeniny, jako je například l-[(6-chlor-3pyridinyl)methyl]-4,5-dihydro-N-nitro-lH-imidazol-2-amin (imidacloprid).

Látky, které tvoří matrici pevného nosičového materiálu, představují odbouratelné organické látky v pevné formě, jako jsou například pevné mastné kyseliny a jejich soli, pevné tuky, pevné vosky, pevné parafiny, pevné povrchově aktivní látky a bentonit, a kromě toho mohou být těmito látkami polymemí nosičové materiály.

Mezi tyto polymemí nosičové materiály je možno zařadit následující látky:

- všechny polymemí sloučeniny, které je možno použít pro přípravu plastických tvarovatelných směsí, jako jsou například polyolefiny, jako například polyethylen, polyisobutylen a polypropylen;

-26CZ 288719 B6 dále vinylové polymery, jako je například polyvinylchlorid (PVC), polyvinylacetát, polyvinylalkohol, polystyren a polyakrylonitril;

dále polyakryláty a polymethakryláty;

polyacetaly;

polykondenzáty a polyadukty, jako jsou například polyamidy, polyestery, polyurethany, polykarbonáty a polyalkylentereftaláty;

polyarylethery a polyimidy a rovněž tak i vysokomolekulámí polyalkylenoxidy, jako jsou například homopolymery a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, polyalkylenoxidalkylethery a polyalkylenoxidalkylacetylethery.

Mezi polymery, které je možno použít pro účely uvedeného vynálezu, patří poly-e-kaprolakton a polymery ze skupiny polyhydroxyalkanoátů, jako je například poly-3-hydroxymáselná kyselina (PHB) a kopolymery 3-hydroxymáselné kyseliny s 3-hydroxyvalerovou kyselinou (PHBV).

Polyhydroxyalkanoáty jsou polymery alifatických a aromatických hydroxykarboxylových kyselin, které jsou tvořeny prokaryontními mikroorganizmy, přičemž se tvoří fermentačními procesy, popsanými například v evropských patentech č. EP 0 015 669, EP 0 046 344 a EP 0 052 459.

Vhodnými polyhydroxyalkanoáty jsou například polymery 4-hydroxymáselné kyseliny,

4- hydroxyvalerové kyseliny a 5-hydroxyvalerové kyseliny, dále 3-hydroxyderiváty nasycených karboxylových kyselin, jako jsou například kyselina propionová, kyselina máselná, kyselina valerová, kyselina hexanová, kyselina heptanová, kyselina oktanová, kyselina nonanová, kyselina dekanová, kyselina undekanová, kyselina dodekanová, kyselina 4-methylhexanová, kyselina

5- methylhexanová, kyselina 5-methyloktanová, kyselina 6-methyloktanová a kyselina

7-methyloktanová, dále 3-hydroxyderiváty nenasycených karboxylových kyselin, jako je například kyselina krotonová, kyselina 4-pentenová, kyselina 4-hexenová, kyselina 5-hexenová, kyselina 6-oktenová, kyselina 7-oktenová, kyselina 8-nonenová, ky selina 9-decenová, kyselina

6- dodecenová, kyselina 5-tetradecenová a kyselina 5,8-tetradekadienová, a dále 3-hydroxyderiváty halogenkarboxylových kyselin, jako je například kyselina bromhexanová, kyselina 6chlorhexanová, kyselina 7-fluorheptanová, kyselina 8-bromoktanová, kyselina 8-chloroktanová, kyselina 9-flluomonanová a kyselina 11-bromundekanová.

Uvedené polymemí materiály mohou obsahovat vhodná aditiva jako plastifikátory. Pro přípravu tvarovaných výrobků na bázi polymerů, které je možno zpracovávat jako termoplastické látky, jsou pro účely uvedeného vynálezu vhodné plastifikátoiy, které se obvykle používají pro plastifikaci pevných vinylových pryskyřic, jako jsou například polyvinylové materiály. Použití konkrétního plastifikátoru závisí na dané pryskyřici a na její kompatibilitě s daným plastifikátorem. Jako příklady vhodných plastifikátorů je možno uvést estery kyseliny fosforečné, jako je například trikresylfosfát, estery kyseliny ftalové, jako je například dimethylftalát a dioktylftalát, a estery kyseliny adipové, jako je například diisobutyladipát. Rovněž je možno použít i jiných esterů, jako jsou například estery kyseliny azelové, kyseliny maleinové, kyselina ricinoleové, kyseliny myristové, kyselina palmitové, kyselina oleové, kyseliny sebakové, kyseliny stearové a kyseliny trimelitové, a rovněž tak je možno použít komplexních lineárních polyesterů, polymemích plastifikátorů a epoxidovaného sojového oleje. Množství tohoto plastifikátoru se obvykle pohybuje v rozmezí od asi 10 do asi 50 % hmotnostních, ve výhodném provedení v rozmezí od asi 20 do asi 45 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost celé směsi.

Tyto tvarované produkty mohou rovněž obsahovat i další složky, jako jsou například stabilizační činidla, maziva, plniva, povrchově aktivní činidla a barvící přísady, přičemž se používají takové

-27CZ 288719 B6 přísady, které neovlivňují základní vlastnosti této směsi. Mezi vhodná stabilizační činidla je možno zařadit antioxidanty a činidla, která chrání tyto tvarované produkty před účinky ultrafialového záření a před nežádoucím rozkladem během manipulace s tímto materiálem, jako je například vytlačování. Některá stabilizační činidla, jako je například epoxidovaný sojový olej, rovněž působí jako sekundární plastifíkátoiy. Jako maziv je možno použít například stearátů, kyseliny stearové a polyethylenu o malé molekulové hmotnosti. Tyto složky je možno použít v koncentraci až 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost směsi.

Těmito plnivy a aditivy, které jsou obsaženy v uvedených polymemích nosičových materiálech vhodných pro účely uvedeného vynálezu, se mini látky, které jsou jako takové všeobecně známé z dosavadního stavu techniky, jako jsou například plniva a krátká vlákna anorganického nebo organického původu, barvicí přísady, jako jsou například barviva nebo barevné pigmenty, činidla vážící vodu, povrchově aktivní pevné látky a činidla stabilizující hodnotu pH.

Jako příklad výše uvedených anorganických plniv je možno uvést síran bamatý (baryt), oxid titaničitý, křemičitý písek, kaolin, uhlíkové saze a skleněné mikrokuličky. Ze skupiny organických plniv je možno použít například prášky na bázi polystyrenu nebo polyvinylchloridu.

Případně použitými krátkými vlákny jsou například skleněná vlákna o délce 0,1 až 1 milimetr nebo vlákna organického původu, jako jsou například polyesterová vlákna nebo polyamidová vlákna. Pro dosažení požadovaného zabarvení konečného polymemího nosičového materiálu je možno použít barviv nebo barevných pigmentů anorganického nebo organického původu, které jsou jako takové všeobecně známé z dosavadního stavu techniky a používané pro odbarvování polymerů, jako jsou například pigmenty na bázi oxidu železa nebo pigmenty na bázi oxidu chrómu nebo ftalokyaninové pigmenty nebo monoazo-pigmenty. Mezi výhodná činidla vážící vodu patří zeolity. Jako příklad vhodných povrchově aktivních látek je možno uvést celulozové práškovité materiály, aktivní uhlí, přípravky na bázi kyseliny ortokřemičité a chryzotylové azbesty.

Příprava tvarovaných prostředků podle uvedeného vynálezu se provádí tak, že se jednotlivé složky smísí v suchém stavu známými mísícími postupy, přičemž vytvarování se provádí rovněž běžnými vytlačovacími nebo vstřikovacími tvarovacími metodami.

Kromě toho je možno smíchat jednotlivé složky tak, že se tyto složky rozpustí v běžně používaném rozpouštědle a potom se vysráží tato směs ve vhodné srážecí lázni. Při provádění tohoto postupu se roztok výhodně vytlačuje vytlačovací hubicí do srážecí lázně, přičemž zkoagulovaný a zformovaný materiál se odvede jako vlákno (proces zvlákňování za vlhka). Vysrážení se ve výhodném provedení provádí obvyklými prostředky používanými při provádění zvlákňování za sucha a za vlhka.

Výběr zpracovávacího procesu vhodného k přípravě požadovaných tvarovaných prostředků podle vynálezu v zásadě závisí v průmyslových podmínkách na Teologických vlastnostech materiálu, ze kterého se připravují tyto tvarované prostředky na požadovaném tvaru tohoto prostředku. Tento zpracovávací proces je možno upravit podle technologických prostředků, které jsou k dispozici nebo podle typu tvaru. Zpracovávací technologie je možno klasifikovat podle Teologického stavu materiálu, který se touto technologií zpracovává. Odlévání, stlačování, postřikování a natíraní představují vhodné technologické postupy v případě viskozního materiálu, ze kterého se mají připravit požadované tvarované produkty, přičemž vstřikování, formování, vytlačování, kalandrování, mletí a popřípadě hnětení představují vhodné technologické postupy v případě elastovizkozních polymerů.

Podle typu tvaru připravovaného produktu je možno technologické metody, kterými se připravují tvarované prostředky podle uvedeného vynálezu, klasifikovat na odlévání, ponořování, tvarování komprimováním, tvarování vstřikováním, průtlačné kalandrování, ražení, ohýbání, vytahování, zvlákňování a podobné další metody.

-28CZ 288719 B6

Tyto zpracovávací procesy jsou dostatečně dobře známé z dosavadního stavu techniky a není je nutno detailně popisovat.

Příklady provedení vynálezu

Postup podle uvedeného vynálezu, tvarované prostředky a postup přípravy těchto tvarovaných prostředků budou v dalším ilustrovány na konkrétních příkladech provedení, které pouze ilustrují uvedený vynález aniž by jej jakýmkoliv způsobem omezovaly.

Příklad 1

Podle tohoto příkladu byly připravovány tvarované produkty podle uvedeného vynálezu, které obsahovaly aktivní sloučeninu, přičemž podle tohoto provedení byly odděleně nadávkovány do dvouvřetenového extrudéru za pomoci diferenciálních vah následující složky:

(a) směs obsahující 30,6 dílů hmotnostních imidaklopridu, 0,2 díly hmotnostní triadimenolu a 0,2 dílu hmotnostního vysrážené kyseliny křemičité, a (b) 69 dílů hmotnostních polymemího nosičového materiálu, kterým byl v tomto případě kopolymer hydroxymáselné kyseliny a hydroxyvalerové kyseliny (Biopol).

Tyto složky byly zhomogenizovány v uvedeném extrudéru při teplotě 160 °C v průběhu 4 minut, přičemž získaná tavenina byla vtlačována do vodní lázně při prosazení 1 kilogram/hodinu.

Po granulaci a vysušení byla takto získaná vyformovaná směs obsahující aktivní sloučeninu vytvarována na tyčinky, špendlíky, proužky a fólie, přičemž bylo použito zařízení na formování vstřikováním a toto tvarování bylo prováděno při teplotě 150 °C.

Příklad 2

Podle tohoto příkladu byla směs (a) podle příkladu 1 vytlačována při teplotě 190 °C stejným způsobem jako je uvedeno v tomto příkladu společně se 69 díly hmotnostními polymemího nosičového materiálu, kterým byl polymer 11-aminoundekanové kyseliny, a takto získaná směs byla potom formována vstřikováním na požadované tvarované výrobky.

Příklad 3

Podle tohoto příkladu byla stejným způsobem jako je uvedeno v příkladu 1 prováděno zpracování:

(a) směsi obsahující 20 dílů hmotnostních cyfluthrinu, 0,1 dílu hmotnostního triadimenolu, 80 dílů hmotnostních β-cyklodextrinu a 50 dílů hmotnostních Carbowaxu M, a (b) 150 dílů hmotnostních polymemího nosičového materiálu, kterým byl v tomto provedení kopolymer hydroxymáselné kyseliny a hydroxyvalerové kyseliny (Biopol), přičemž tato směs byla vytlačována při teplotě 160 °C a formována vstřikováním na požadované tvarované výrobky.

-29CZ 288719 B6

Příklad 4

Podle tohoto příkladu se postupovalo stejným způsobem jako v příkladu 1, přičemž podle tohoto provedení byla zpracovávána:

(a) směs obsahující 200 dílů hmotnostních triadimenolu a 2 díly hmotnostní vysrážené kyseliny křemičité, a (b) 198 dílů hmotnostních polymemího nosičového materiálu, kterým byl kopolymer hydroxymáselné kyseliny a hydroxyvalerové kyseliny (Biopol), a tato směs byla vytlačována při teplotě 160 °C a formována vstřikováním na požadované tvarované výrobky.

Příklad 5

Podle tohoto provedení byla směs obsahující 105 dílů hmotnostních karbofuranu, 0,2 dílu hmotnostního triadimenolu a 2 díly hmotnostní vysrážené kyseliny křemičité vytlačována společně se 150 díly hmotnostními polymemího nosičového materiálu, kterým by poly(e-kaprolakton) při teplotě 145 °C stejným způsobem jako je uvedeno v příkladu 1.

Roztavená směs ve formě pásků byla vytahována rychlostí 35 metrů/minutu, takže vznikal drát o průměru asi 1 milimetr a po ochlazení na vodní lázni byl tento drát navinut na vřeteno.

V následující fázi byl tento drát rozřezán na kolíčky o délce 2 centimetry.

Příklad 6

V tomto příkladu bylo postupováno stejným způsobem jako v příkladu 5, přičemž podle tohoto provedení byla směs obsahující 105 dílů hmotnostních fenamifosu, 2 díly hmotnostní triadimenolu a 2 díly hmotnostní vysrážené kyseliny křemičité, zpracovávána se 295 díly hmotnostními poly(e-kaprolaktonu) při teplotě 145 °C, přičemž byly připravovány tvarované pásky.

Příklad 7

Podle tohoto příkladu byla stejným způsobem jako je uvedeno v příkladu 5 zpracovávána směs obsahující 10,8 dílu hmotnostního mefenacetu, 0,2 dílu hmotnostního triadimenolu a 2 díly hmotnostní vysrážené kyseliny křemičité zpracovávána společně se 87 díly hmotnostními polyamidu 6,36 (Priadit 2022) při teplotě 155 °C, přičemž byly připravovány tvarované pásky.

Příklad 8

Podle tohoto provedení byla směs obsahující 30 dílů hmotnostních triadimenolu a 0,2 dílu hmotnostního vysrážené kyseliny křemičité vytlačována společně se 69,8 dílu hmotnostního termoplastického polyuretanu o tvrdosti podle Shora A 88, který byl připraven z poly(l,4-butandioladipát)-diolu o průměrné molekulové hmotnosti 2250 a OH-číslem 50, 4,4'-diisokyanatodifenylmethanu a 1,4-butandiolu (Desmopan 385), přičemž vytlačování bylo prováděno při teplotě 200 °C stejným způsobem jako je uvedeno v příkladu 1 a potom byla provedena granulace.

-30CZ 288719 B6

Vysušené granule obsahující aktivní sloučeninu byly roztaveny v zařízení na zvlákňování vytlačováním a produkt byl navinut na 5-vláknovou šroubovici za současného chlazení vodou.

Podmínky zvlákňování:

teplota v extrudéru: teplota hubice:

193 °C

192 °C průměr vytlačovacího otvoru (číslo otvoru): sítový filtr: rychlost tažení: prosazení:

5/1,0 milimetr

000 mesh/cm² metrů/minutu

13,8 gramu/minutu

Tímto způsobem byl získán multifil obsahující aktivní sloučeninu o hodnotě celkového titru 300 dtex (průměr 180 pm).

Příklad 9

Podle tohoto příkladu byla směs obsahující 20 dílů hmotnostních cyfluthrinu, 0,1 dílu hmotnostního triadimenolu, 80 dílů hmotnostních β-cyklodextrinu a 50 dílů hmotnostních Carbowaxu 20 M roztavena a smíchána v extrudéru se 150 díly hmotnostní poly(ether/esterového) elastomeru (Hytrel G-3548) při teplotě 185 °C stejným způsobem jako je uvedeno v příkladu 1.

Takto získaná tavenina byla potom při teplotě 190 °C vytlačována podélnou hubicí o výšce otvoru 0,5 milimetru a o šířce 75 milimetrů, produkt byl ochlazen pomocí proudícího vzduchu a tažen rychlostí 5 metrů/minutu za pomoci teflonového dopravníkového pásu. Tímto způsobem byly vyrobeny filmy o tloušťce asi 50 pm.

Příklad 10

Podle tohoto příkladu bylo 29,7 gramu (což představuje 49,5 dílu hmotnostního) poly(e-kaprolaktonu) roztaveno ve hnětači typu Haake Rhoemix při teplotě 150 °C a rychlosti otáčení 50 otáček za minutu a potom byla přidána směs obsahující 20 gramů (což představuje 33,3 dílu hmotnostního) tolylfluanidu, 5 gramů (což odpovídá 8,3 dílů hmotnostního) tebukonazolu, 0,3 gramu (což je 0,5 dílu hmotnostního) vysrážené kyseliny křemičité a 5 gramů (což představuje 8,3 dílu hmotnostního) dextrinu. Za účelem zhomogenizování byla takto získaná směs hnětena po dobu dalších 5 minut po přídavku směsi obsahující aktivní sloučeninu.

Takto získaná výsledná směs obsahující aktivní sloučeninu byla vytvarována na lisu při tlaku 20 MPa a při teplotě 150 °C, přičemž tímto způsobem byly vyrobeny fólie o povrchové ploše 100 cm² a o tloušťce 2 milimetry.

Příklad 11

Podle tohoto provedení byla směs obsahující 70 dílů hmotnostních imidaklopridu, 29 dílů hmotnostních polyethylenglykolu (molekulová hmotnost v rozsahu 7800 až 9000) a 1 díl hmotnostní hydrofobního syntetického oxidu křemičitého (SipematD17, výrobek Degussa) rozmělněna na prášek. Složky byly smíchávány vmísiči tak dlouho, dokud nebyl získán

-31CZ 288719 B6 homogenní prášek. Potom bylo 1,44 gramu tohoto homogenního prášku převedeno do válce tabletovacího zařízení o průměru 6 milimetrů, přičemž tento obsah byl komprimován pístem o celkové hmotnosti 600 kilogramů. Výška takto získaných tablet byla 40 milimetrů.

Příklad 12

Podle tohoto příkladu byla směs obsahující 70 dílů hmotnostních imidaklopridu, 27 dílů hmotnostních kamaubského vosku a 3 díly hmotnostní hydratovaného syntetického oxidu křemičitého zpracovávána stejným způsobem jako v příkladu 1, čímž byl získán homogenní prášek. Potom bylo 1,44 gramu tohoto homogenního prášku převedeno do válce tabletovacího zařízení o průměru 9 milimetrů a tento obsah byl komprimován pístem o celkové hmotnosti 600 kilogramů. Výška takto získaných tablet byla 18 milimetrů.

Příklad 13

Podle tohoto příkladu byla směs obsahující 25 dílů hmotnostních imidaklopridu, 31 dílů hmotnostních ethylenglykolu (molekulová hmotnost v rozmezí od 3000 do 7000) a 3 díly hmotnostní hydratovaného syntetického oxidu křemičitého umístěna do korozivzdomé ocelové nádoby a obsah byl zahříváním roztaven. Takto roztavená směs byla míchána dokud nebyla homogenní. Potom bylo 1,44 gramu této homogenní roztavené směsi převedeno do kovové formy o průměru 9 milimetrů. Po ochlazení byla získána peleta o průměru 9 milimetrů a výšce 18 milimetrů.

Příklad 14

Podle tohoto příkladu byla směs obsahující 2 díly hmotnostní imidaklopridu, 38 dílů hmotnostních bentonitu a 60 dílů hmotnostních hlinky smíchána v mísiči, čímž byla získána homogenní směs. Tato směs byla potom po přídavku 18 dílů hmotnostních vody hnětena. Takto prohnětený materiál byl potom usušen v sušicím zařízení s fluidním ložem. Délka získaných usušených pelet byla potom rozřezáním upravena na 1 milimetr.

Příklad 15

Test na bavlníkové mšice (Aphid gosyppi).

Příprava tvarovaného prostředku:

imidacloprid: 2,0 díly hmotnostní bentonit: 38,0 dílů hmotnostních hlinka: 60,0 dílů hmotnostních.

Výše uvedené složky byly intenzivně promíchány a potom byla získaná směs vytvarována prostředky ve formě granulí, přičemž bylo použito běžného granulačního procesu podle dosavadního stavu techniky.

Postup:

Rostlinky okurky (druh Sharp) vypěstované do výšky asi 180 centimetrů byly ponechány působení v přírodě se vyskytujících bavlníkových mšicí, které projevily odolnost vůči organickým fosforovým prostředkům a vůči karbamátovým prostředkům.

-32CZ 288719 B6

Do každé z testovaných rostlinek byla vpravena dávka tvarovaného prostředku připraveného shora uvedeným způsobem, přičemž na každé rostlince se vyskytoval vzrostlý hmyz v množství 70 kusů na každém listu, tyto ošetřené rostlinky byly potom ponechány stát ve skleníku při teplotě 28 °C a potom byl stanoven počet kusů živého hmyzu po sedmi, čtrnácti, dvaceti jednomu a dvaceti osmi dnech po ošetření, a kontrolní účinek v procentech byl vyhodnocen podle následující rovnice. Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce č. 1.

AxB

Kontrolní účinek = 1-CxD

A = počet kusů živého hmyzu zjištěný na vymezeném testovaném místě po ošetření,

B = počáteční počet kusů živého hmyzu na neošetřeném místě,

C = počet kusů živého hmyzu zjištěný na testovaném místě před ošetřením,

D = počet kusů živého hmyzu na neošetřeném místě v okamžiku, kdy byl zjišťován počet kusů hmyzu na ošetřeném testovaném místě.

Tabulka č. 1

Koncentrace aktivní látky mg/rostlinu)	Kontrolní účinek (%)
7 dní	14 dní	21 dní	28 dní
3,0	100	100	100	95
2,5	100	100	98	93
2,0	98	100	95	90
1,5	93	96	90	85

Počet kusů živého hmyzu na jeden list na neošetřeném vymezeném místě zjišťovány ve výše uvedených vyhodnocovacích dnech pro testované místo.

	Před ošetřením	7 dní	14 dní	21 dní	28 dní
Počet kusů hmyzu	65	173	566	845	840

-33CZ 288719 B6

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

5 1. Pevné tvarované prostředky pro ošetřování rostlin, které jsou přizpůsobeny ke vtlačování nebo naklepání do cesty proudění mízy v jednotlivých rostlinách, ve formě cvočků, kolíků, hřebů, trnů, jehel, dutých cvočků, spínek, drátů, ve kterých jsou obsaženy v matrici polymemího nosičového materiálu organické insekticidní a/nebo fungicidní látky, vyznačující se t í m, že polymemím nosičovým materiálem je poly-e-kaprolakton a polyhydroxyalkanoáty.
2. Prostředky podle nároku 1, vyznačující se tím, že insekticidní látky jsou vybrány ze skupiny zahrnující organické fosforové sloučeniny, karbamáty, pyrethroidní látky, benzylmočoviny, triaziny, nitromethyleny, nitroguanidiny, kynamidy, juvenilní hormony a juvenoidní synthetické sloučeniny.
3. Prostředky podle nároku 1,vyznačuj ící se tím, že fungicidní látky jsou vybrány ze skupiny zahrnující sulfenamidy, benzimidazoly, thiokyanáty, kvartémí amonné sloučeniny, fenoly, azoly, jodpropargylové deriváty, isothiazoliny, benzisothiazolinony a cyklopentenisothiazoliny, nitrily, benzothiazoly and chinoliny.
4. Prostředky podle nároků 1 a 2, vyznačující se tím, že insekticidní látky jsou vybrány ze skupiny zahrnující azinphos-ethyl, azinphos-methyl, l-(4-chlorfenyl)-4-(O-ethylS-propyl)-fosforyloxypyrazol, chlorpyrifos, coumatos, demeton, demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos, dimethoat, ethoprotos, etrimfos, fenitrothion, fention, heptenotos, parathion,

25 parathion-methyl, tosalone, phoxion, pirimiphos-ethyl, primiphos-methyl, profenofos, prothiofos, sulprofos, triazophos, trichlorton, aldicarb, bendiocarb, BPMC (2-(l-methylpropyl)fenylmethylkarbamát), butokarboxim, butoxykarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosultan, cloethocarb, isoprocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb, alletrin, altametrin, bioresmetrin, byfentrin, cycloprotrin, cyflutrin, decamethrion, cyhalotrin, 30 cypermetrin, deltamethrin, alfa-kyano-3-fenyl-2-methylbenzylester kyseliny 2,2-dimethyl-3(2-chlor-2-trifluormethylvinyl)-cyklopropankarboxylové, fenpropathrin, fenfluthrin, fenvalerat, flucythrinat, flumethrin, fluvalinat, permethrin, resmethrin, a l-[(6-chlor-3-pyridinyl)-methyl]4,
5-dihydro-N-nitro-l H-imidazol-2-amin (imidacloprid).

35 5. Prostředky podle nároku 1,vyznačující se tím, že insekticidní látky jsou vybrány ze skupiny zahrnující nitromethyleny a nitroguanidiny a kyanimidy obecného vzorce I:

R—N /(A) x /(Z) C (I) x—E ve kterém:

R znamená atom vodíku nebo případně substituovanou acylovou skupinu alkylovou skupinu, arylovou skupinu, aralkylovou skupinu, heteroarylovou skupinu nebo heteroarylalkylovou 45 skupinu,

A znamená monofunkční skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího atom vodíku acylovou skupinu, alkylovou skupinu a arylovou skupinu nebo představuje bifunkční skupinu, která je napojena na zbytek Z,

-34CZ 288719 B6

E znamená NO₂ nebo CN,

X znamená zbytek -CH= nebo =N- přičemž zbytek -CH= může být napojen na zbytek Z místo atomu vodíku, a

Z znamená monofunkční skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, skupinu -O-R nebo skupinu

R /

—N \

R nebo znamená bifunkční skupinu, která je napojena na skupinu A nebo na skupinu X.
6. Prostředky podle nároku 5,vyznačující se tím, že insekticidní látky jsou vybrány ze skupiny zahrnující sloučeniny obecného vzorce II a III:

/(A) (CH₂)_n Ν_{χ (Z)}

C (II)

II x—E

Subst.

^(A) (CH₂)₀-N_{x (Z)} c

(III) x—E ve kterých:

Subst. znamená halogen, n znamená 1 nebo 2,

A znamená monofunkční skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího atom vodíku, acylovou skupinu alkylovou skupinu a arylovou skupinu, nebo znamená bifunkční skupinu, která je napojena za zbytek Z,

E znamená NO₂ nebo CN,

-35CZ 288719 B6

X znamená skupinu -CH= nebo =N-, přičemž zbytek -CH= může být napojen na zbytek Z místo atomu vodíku, a

Z znamená monofunkční skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, skupinu 5 -O-R, skupinu -S-R nebo skupinu

R /

10 —Ň \

R

15 nebo znamená bifunkční skupinu, která je napojena na skupinu A nebo na skupinu X.
7. Použití pevných tvarovaných prostředků podle nároků 1 až 4 pro ošetření jednotlivých rostlin zavedením těchto prostředků do cesty proudění mízy v těchto rostlinách.

Konec dokumentu