DE19751631A1 - Verwendung von Cyclodextrin-Komplexen zur Applikation von agrochemischen Wirkstoffen in den Saftstrom von Pflanzen - Google Patents

Verwendung von Cyclodextrin-Komplexen zur Applikation von agrochemischen Wirkstoffen in den Saftstrom von Pflanzen

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DE19751631A1
DE19751631A1 DE1997151631 DE19751631A DE19751631A1 DE 19751631 A1 DE19751631 A1 DE 19751631A1 DE 1997151631 DE1997151631 DE 1997151631 DE 19751631 A DE19751631 A DE 19751631A DE 19751631 A1 DE19751631 A1 DE 19751631A1
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Andreas Steinert
Wolfram Dr Andersch
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Inklusionskomplexen aus modifizierten Cyclodextrinen und bestimmten agrochemischen Wirkstoffen zur Applikation dieser Wirkstoffe in den Saftstrom von Pflanzen.
Es ist bereits bekannt geworden, daß zahlreiche Komplexe aus Cyclodextrinen oder modifizierten Cyclodextrinen und agrochemischen Wirkstoffen eingesetzt werden können, um die agrochemischen Wirkstoffe auf die Oberfläche der Pflanzen und/oder deren Lebensraum auszubringen (vgl. JP-A 61-137 804, JP-A 61-137 803 und "Comprehensive Supramolecular Chemistry", Volume 3, Pergamon, Elsevier Science Ltd., Tarrytown, N.Y., 1996, Seiten 503 bis 514). Die Wirksamkeit dieser Zubereitungen ist aber nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß Inklusionskomplexe aus
  • A) modifizierten Cyclodextrinen der Formel
    in welcher
    n für 1, 2 oder 3 steht und
    R1, R2 und R3 für Wasserstoff, Methyl, 2-Hydroxypropyl oder Acetyl stehen, wobei aber mindestens 5% der Reste R1, R2 und/oder R3 nicht für Wasserstoff stehen,
    und
  • B) Wirkstoffen mit fungiziden, bakteriziden, insektiziden, akariziden oder nemati­ ziden Eigenschaften
sehr gut zur Applikation dieser agrochemischen Wirkstoffe in den Saftstrom von Pflanzen verwendbar sind.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Inklusionskomplexe bei einer Applikation in den Saftstrom von Pflanzen eine wesentlich bessere Wirksam­ keit als bei der Ausbringung entsprechender Zubereitungen auf die Oberfläche der Pflanzen und/oder deren Lebensraum.
Bei den erfindungsgemaß verwendbaren Stoffen handelt es sich um Inklusions­ komplexe aus modifizierten Cyclodextrinen der Formel (I) und bestimmten agro­ chemischen Wirkstoffen. Hierunter sind Substanzen zu verstehen, in denen die agro­ chemischen Wirkstoffe in Hohlräumen der modifizierten Cyclodextrine der Formel (I) eingeschlossen sind.
Die in den erfindungsgemäß verwendbaren Inklusionskomplexen enthaltenen modifi­ zierten Cyclodextrine sind durch die Formel (I) definiert. In diesen Cyclodextrinen liegt der Substitutionsgrad, also der Anteil derjenigen Gruppen, in denen R1, R2 und R3 von Wasserstoff verschieden sind, zwischen 5 und 100%. Bevorzugt sind modi­ fizierte Cyclodextrine der Formel (I), in denen der Substitutionsgrad zwischen 10 und 70% liegt. Besonders bevorzugt sind modifizierte Cyclodextrine der Formel (I), in denen der Substitutionsgrad zwischen 15 und 60% liegt.
Als Beispiele für modifizierte Cyclodextrine der Formel (I) seien die folgenden Substanzen genannt.
Modifiziertes Cyclodextrin der Formel (I), in welcher
n für 2 steht und 60% der Reste R1, R2 und R3 für Methyl stehen.
Modifiziertes Cyclodextrin der Formel (I), in welcher
n für 1 steht und 60% der Reste R1, R2 und R3 für Methyl stehen.
Modifiziertes Cyclodextrin der Formel (I), in welcher
n für 3 steht und 60% der Reste R1, R2 und R3 für Methyl stehen.
Modifiziertes Cyclodextrin der Formel (I), in welcher
n für 2 steht und 27% der Reste R1, R2 und R3 für 2-Hydroxypropyl stehen.
Modifiziertes Cyclodextrin der Formel (I), in welcher
n für 2 steht und 33% der Reste R1, R2 und R3 für Acetyl stehen.
Die modifizierten Cyclodextrine der Formel (I) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. "Comprehensive Supramolecular Chemistry", Volume 3, Pergamon, Elsevier Science Ltd., Tarrytown, N.Y., 1996, Seiten 503 bis 514).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Inklusionskomplexe enthalten einen oder mehrere Wirkstoffe mit fungiziden, bakteriziden, insektiziden, akariziden oder nematiziden Eigenschaften.
Als Beispiele für Fungizide seien genannt:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2-me­ thyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid; 2, 6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoximino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano­ phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino-[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]-acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropyl­ fos, Anilazin, Azaeonazol;
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate;
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram;
Dichlorophen, Diclobutrazol, Dichlofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl­ amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon;
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol;
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen­ propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox;
Guazatine;
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol;
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan;
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung;
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil;
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol;
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin;
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, ProchIoraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon;
Quintozen (PCNB);
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen;
Tebuconazol, Tecloftalam, Technazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol;
Validamycin A, Vinclozolin;
Zineb, Ziram;
8-tert.-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-1,4-dioxa-spiro-[4,5]decan, N-(R)-(1-(4-Chlorphenyl)-ethyl)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropancar­ bonsäureamid (Diastereomerengemisch oder einzelne Isomere), [2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl]-carbaminsäure- 1-methylethylester- 1-Methyl-cyclohexyl-1-carbonsäure-(2,3-dichlor-4-hydroxy)-anilid, 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro- [1,2,4]-triazol-3-thion und
1-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor- 6,6-difluor-[1,3]-dioxolo-[4,5-f]-benzimidazol.
Als Beispiele für Bakterizide seien genannt:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasuga­ mycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Als Beispiele für Insektizide, Akarizide und Nematizide seien genannt:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin;
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro­ methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu­ thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben;
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chioethocarb, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N- [(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlor­ pyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin;
Deltamethrin, Demeton-M, Demeton-S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton;
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos;
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothio­ carb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fen­ valerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufen­ oxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb;
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox;
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Iver­ mectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron;
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin;
Naled, NC 184, Nitenpyram;
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos;
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlo­ phos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyri­ proxifen;
Quinalphos;
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos;
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Teme­ phos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb;
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
In den erfindungsgemäß verwendbaren Inklusionskomplexen kann der Anteil an Wirk­ stoffen mit fungiziden, bakteriziden, insektiziden, akariziden oder nematiziden Eigen­ schaften innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Pro Mol an Cyclodextrin der Formel (I) sind im allgemeinen zwischen 0,05 und 1 Mol, vorzugsweise zwischen 0,3 und 1 Mol an einem oder mehreren dieser agrochemischen Wirkstoffe enthalten.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Inklusionskomplexe sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. "Comprehensive Supramolecular Chemistry", Volume 3, Pergamon, Elsevier Science Ltd., Tarrytown, N.Y. 1996, Seiten 503 bis 514).
So erhält man die erfindungsgemäß verwendbaren Inklusionskomplexe, indem man
  • - modifizierte Cyclodextrine der Formel (I)
  • - mit Wirkstoffen mit fungiziden, bakteriziden, insektiziden, akariziden oder nematiziden Eigenschaften
in Gegenwart von Wasser und/oder eines mit Wasser mischbaren organischen Ver­ dünnungsmittels, wie Methanol, Ethanol oder Aceton, bei Temperaturen zwischen 20°C und 100°C umsetzt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Inklusionskomplexe eignen sich sehr gut zur Applikation der genannten agrochemischen Wirkstoffe in den Saftstrom von Pflanzen. Sie können deshalb in Abhängigkeit von den enthaltenen agrochemischen Wirkstoffen als Fungizide, Bakterizide, Insektizide, Akarizide oder Nematizide eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Inklusionskomplexe können in alle Formulie­ rungen überführt werden, die zur Applikation in den Saftstrom von Pflanzen geeignet sind. Derartige Formulierungen sind z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder auch Formkörper.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Inklusionskomplexe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder Formkörper bildenden Materialien, gegebenenfalls unter Verwendung von ober­ flächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckrnittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im we­ sentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlor­ ethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo­ hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als Emulgiermittel in Betracht kommen z. B. nichtionogene und anioni­ sche Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol­ ether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als Formkörper bildende Materialien können z. B. natürliche oder synthetische Polymere eingesetzt werden, die gegebenenfalls biologisch abbaubar sind.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% an Inklusionskomplexen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Inklusionskomplexe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchs­ fertige Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen angewandt werden. Die Applikation geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Injektion oder anderes Einbringen in den Saftstrom von Pflanzen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Inklusionskomplexe können vorzugsweise zur Behandlung einzelner Pflanzen, z. B. von Bäumen, eingesetzt werden. Sie werden dazu bevorzugt in Form von Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, z. B. durch Injektion in den Saftstrom von Pflanzen eingebracht. Sie können auch in Form ge­ eigneter Formkörper, wie Stäbe, Tabletten, Folien, Fliese, Gewebe, Streifen, Stifte oder Hohlnägel in den Saftstrom der Pflanzen eingeführt werden. Die Formkörper werden dazu entweder in entsprechend hergestellte Hohlräume in die Pflanze einge­ bracht oder einfach in das Pflanzengewebe gedrückt, gepreßt oder geschlagen. Sie können auch unter sorgfältig gelöste Rinde oder Pflanzenteile geschoben werden, wo­ bei die Rinde oder die Pflanzenteile anschließend wieder zur Abdeckung dienen.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Inklusionskomplexen kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach den jeweiligen agrochemischen Stoffen und nach deren Gehalt in den Inklusionskom­ plexen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Eine Lösung von 15,0 g Cyclodextrin der Formel (I), in welcher
n für 2 steht und 60% der Reste R1, R2 und R3 für Methyl stehen,
in 10 ml Wasser wird unter leichtem Erwärmen und unter Rühren mit 5,0 g Bitertanol versetzt. Das entstehende Gemisch wird zunächst 5 Minuten unter Rückfluß erhitzt, dann unter Rühren langsam auf Raumtemperatur abgekühlt und anschließend noch 96 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit 10 ml Wasser verdünnt und filtriert. Das Filtrat wird gefiiergetrocknet. Man erhält auf diese Weise 15,5 g eines Inklusionskomplexes aus dem obengenannten modifizierten Cyclodextrin und Bitertanol. Der Gehalt an Bitertanol in diesem Produkt beträgt 13,3 Gew.-%.
Beispiel 2
Eine Lösung von 15,0 g Cyclodextrin der Formel (I), in welcher
n für 2 steht und 27% der Reste R1, R2 und R3 für 2-Hydroxypropyl stehen,
in 30 ml Wasser wird unter Rühren auf 60°C erwärmt und dann bei dieser Temperatur unter intensivem Rühren mit einer Lösung von 6,0 g Propoxur in 30 ml Methanol ver­ setzt. Das entstehende Gemisch wird zunächst 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt, dann unter Rühren langsam auf Raumtemperatur abgekühlt und anschließend noch 96 Stunden geschüttelt. Danach wird das Reaktionsgemisch filtriert, und das Filtrat wird gefriergetrocknet. Man erhält auf diese Weise 16,0 g eines Inklusionskomplexes aus dem obengenannten modifizierten Cyclodextrin und Propoxur. Der Gehalt an Propoxur in diesem Produkt beträgt 6,5 Gew.-%.
Beispiel 3
Eine Lösung von 10,3 g Cyclodextrin der Formel (I), in welcher
n für 2 steht und 60% der Reste R1, R2 und R3 für Methyl stehen,
in 20 ml Ethanol wird unter Rühren bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 4,0 g Transfluthrin in 10 ml Ethanol versetzt. Das entstehende Gemisch wird zunächst 5 Minuten unter Rückfluß erhitzt, dann unter Rühren langsam auf Raumtemperatur ab­ gekühlt und anschließend 4 Tage offen stehen gelassen, damit das Ethanol verdampft. Das verbleibende Produkt wird in 50 ml Wasser aufgenommen. Das dabei anfallende Gemisch wird unter vermindertem Druck auf die Hälfte seines Volumens eingeengt und dann filtriert. Das Filtrat wird gefriergetrocknet. Man erhält auf diese Weise 9,5 g eines Inklusionskomplexes aus dem obengenannten modifizierten Cyclodextrin und Transfluthrin. Der Gehalt an Transfluthrin in diesem Produkt beträgt 3,8 Gew.-%.
Beispiel 4
Eine Lösung von 15,1 g Cyclodextrin der Formel (I), in welcher
n für 2 stehen und 33% der Reste R1, R2 und R3 für Acetyl stehen,
in 15 ml Wasser wird unter Rühren bei Raumtemperatur mit 5,6 g des fungiziden Wirkstoffes 1-Methyl-cyclohexyl-1-carbonsäure-(2,3-dichlor-4-hydroxy)-anilid ver­ setzt. Das entstehende Gemisch wird zunächst 20 Minuten bei Raumtemperatur intensiv gerührt, dann 5 Minuten unter Rückfluß erhitzt und anschließend innerhalb von 16 Stunden unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Danach wird das Reaktionsgemisch filtriert, und das Filtrat wird gefriergetrocknet. Man erhält auf diese Weise 13,3 g eines Inklusionskomplexes aus dem obengenannten modifizierten Cyclodextrin und dem obengenannten fungiziden Wirkstoff. Der Gehalt an Wirkstoff in diesem Produkt beträgt 7,4 Gew.-%.
Beispiel 5
Eine Lösung von 15,9 g Cyclodextrin der Formel (I), in welcher
n für 2 steht und 60% der Reste R1, R2 und R3 für Methyl stehen,
in 20 ml Ethanol wird unter Rühren bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 7,0 g Beta-Cyfluthrin in 10 ml Ethanol versetzt. Das entstehende Gemisch wird zunächst 5 Minuten unter Rückfluß erhitzt, dann unter Rühren langsam auf Raumtemperatur ab­ gekühlt und anschließend unter Rühren bei Raumtemperatur sehr langsam mit Wasser versetzt. Nachdem sich ein stark getrübtes Gemisch gebildet hat, wird das Ver­ dünnungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen. Der Rückstand wird in 20 ml Wasser aufgenommen. Das entstehende Gemisch wird filtriert. Das Filtrat wird ge­ friergetrocknet. Man erhält auf diese Weise 15,0 g eines Inklusionskomplexes aus dem obengenannten modifizierten Cyclodextrin und Beta-Cyfluthrin. Der Gehalt an Beta-Cyfluthrin in diesem Produkt beträgt 4,0 Gew.-%.
Beispiel 6
Eine Lösung von 15,8 g Cyclodextrin der Formel (I), in welcher
n für 2 steht und 60% der Reste R1, R2 und R3 für Methyl stehen,
in 10 ml Wasser wird unter Rühren bei Raumtemperatur mit 5,5 g Transfluthrin versetzt. Das entstehende Gemisch wird bei 30°C ohne Rühren 10 Minuten lang im Ultraschallbad behandelt. Danach wird das Reaktionsgemisch filtriert. Das Filtrat wird gefriergetrocknet. Man erhält auf diese Weise 11,5 g eines Inklusionskomplexes aus dem obengenannten modifizierten Cyclodextrin und Transfluthrin. Der Gehalt an Transfluthrin in diesem Produkt beträgt 4,3 Gew.-%.

Claims (2)

1. Verwendung von Inklusionskomplexen aus
  • A) modifizierten Cyclodextrinen der Formel
    in welcher
    n für 1, 2 oder 3 steht und
    R1, R2 und R3 für Wasserstoff Methyl, 2-Hydroxypropyl oder Acetyl stehen,
    wobei aber mindestens 5% der Reste R1, R2 und/oder R3 nicht für Wasserstoff stehen,
    und
  • B) Wirkstoffen mit fungiziden, bakteriziden, insektiziden, akariziden oder nematiziden Eigenschaften
  • zur Applikation dieser agrochemischen Wirkstoffe in den Saftstrom von Pflanzen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Inklu­ sionskomplexe aus modifizierten Cyclodextrinen der Formel (I) einsetzt, in welcher
n, R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
wobei zwischen 10 und 70% der Reste R1, R2 und/oder R3 nicht für Wasser­ stoff stehen.
DE1997151631 1997-11-21 1997-11-21 Verwendung von Cyclodextrin-Komplexen zur Applikation von agrochemischen Wirkstoffen in den Saftstrom von Pflanzen Withdrawn DE19751631A1 (de)

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