WO2001039596A1 - Verwendung von imidazol-derivaten als vogelrepellent-stoffe - Google Patents

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WO2001039596A1
WO2001039596A1 PCT/EP2000/011467 EP0011467W WO0139596A1 WO 2001039596 A1 WO2001039596 A1 WO 2001039596A1 EP 0011467 W EP0011467 W EP 0011467W WO 0139596 A1 WO0139596 A1 WO 0139596A1
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methyl
feed
imidazole derivatives
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PCT/EP2000/011467
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Christian Wolf
Wolfgang PFLÜGER
Richard Schmuck
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

Definitions

  • the present invention relates to the new use of some known imidazole derivatives as bird repellants.
  • Triazoxide have fungicidal properties and can be used to combat various plant diseases (cf. Pesticide Manual, ll th . Edition 1997, page 691 and EP-A 0 003 284).
  • imidazole derivatives of the formula (I) can be used to protect seeds or plant treatment agents against bird feed, since properties of this type were not yet known. Otherwise, the imidazole derivatives which can be used according to the invention also have a significantly better bird repellent effect than the anthraquinone previously used for this purpose.
  • the active compounds which can be used according to the invention can be used as such or in the form of customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes, etc.
  • the application is then carried out using customary methods.
  • seed can be dressed with preparations which contain the active compounds of the formula ( I) if appropriate in a mixture with other agrochemical active ingredients and customary additives.
  • Another type of application is to mix substances usable according to the invention either as such or in a formulated form with other agrochemical active ingredients and with customary formulation auxiliaries and solid plant treatment compositions from these preparations , such as granules or bait
  • the present invention therefore also relates to bird-repellent, agrochemical compositions which
  • agrochemical active ingredients are all for
  • Fungicides Fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, molluscicides, herbicides, plant growth regulators and plant nutrients are preferably mentioned.
  • fungicides are:
  • Fluoromide Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminum, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine, Hexachlorobenzol, Hexaconazole, Hymexazole,
  • Imibenconazole Iminoctadin, Iprobefos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin
  • copper preparations such as: copper hydroxide, copper phthalate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxin-copper and Bordeaux mixture, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Meyl , Metconazole, methasulfocarb, methfuroxam, metiram, metsulfovax, myclobutanil,
  • Nickel dimethyldithiocarbamate Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
  • PCNB Quintozen
  • Tebuconazole Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazole, Thiabendazole, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemo ⁇ h, Triforcinol, Triconzazolite, Triconzazole
  • bactericides bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel-dimethyldithiocarbamate, kasugamycin,
  • insecticides examples include abamectin, acephate, acrinathrin, alanycarb, aldicarb, alphamethrin, amitraz,
  • Etrimphos Fenamiphos, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenitrothion, fenobucarb, fenothiocarb,
  • Fipronil fluazuron, flucycloxuron, flucythrinate, flufenoxuron, flufenprox,
  • Imidacloprid isazophos, isofenphos, isoprocarb, isoxathion, ivermectin, lambda cyhalothrin, lufenuron,
  • Mecarbam Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
  • Parathion A Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrach
  • Tebufenozide Tebufenpyrad
  • Tebupirimiphos Teflubenzuron
  • Tefluthrin Temefos
  • Terbam Terbufos
  • Tetrachlorvinphos Thiacloprid, Thiafenox, Thiamethoxam
  • molluscicides are metaldehyde and methiocarb.
  • herbicides examples are:
  • Anilides e.g. Diflufenican and Propanil
  • Aryl carboxylic acids e.g. Dichloropicolinic acid, dicamba and picloram
  • a yloxyalkanoic acids e.g. 2,4-D, 2,4-DB,
  • Nitriles e.g. Bromoxynil, dichlobenil and loxynil; Oxyacetamides, e.g. mefenacet; Sulfonylureas, e.g. Amidosulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron and tri-benuron-methyl; Thiol carbamates, e.g. Butylates, cycloates, dialates, EPTC,
  • Triazines e.g. Atrazin, cyanazin, simazin, simetryne, terbutryne and terbutylazin
  • Triazinones e.g.
  • Others such as Aminotriazole, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.
  • Chlorcholine chloride and ethephon are examples of plant growth regulators.
  • plant nutrients are customary inorganic or organic fertilizers for supplying plants with macro and / or micronutrients.
  • Agents according to the invention are preferred which are an imidazole derivative of the formula (I) and imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam or the active compound of the formula
  • Suitable extenders and / or surface-active substances which may be present in the agents according to the invention are all formulation auxiliaries which can usually be used in plant treatment agents.
  • the ratio between the imidazole derivative of group (A) to the agrochemical active ingredient of group (B) can be varied within a substantial range.
  • from 1 to 2 parts by weight of agrochemical active ingredient is used between 0.2 and 2.0 parts by weight, preferably between 0.05 and 1.0 parts by weight, of imidazole derivative of the formula (I).
  • agrochemical active ingredient in the agents according to the invention is imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam or the active ingredient of the formula (II), 1 part by weight of these active ingredients is generally used between
  • the application rates can be varied within a certain range depending on the type of application.
  • the application rates of active compound of the formula (I) are generally between 10 and 1,000 mg per kilogram of seed, preferably between 10 and 800 mg per kilogram Seed.
  • the application rates of active compound of the formula (I) are generally between 20 and 700 mg per kg of formulation, preferably between 30 and 400 mg per kg of formulation.
  • the product obtained has a content of 200 mg imazalil per kilogram of seed.
  • hemp seeds 1000 g were mixed with 2.7 g of a formulation composed of 7.5% by weight of triazoxide, 15.0% by weight of surfactant, 10.0% by weight of glycerol,
  • the product obtained has a content of 200 mg triazoxide per kilogram of seed.
  • Kelzan® thickener based on xanthan
  • the product obtained has a content of 500 mg of anthraquinone per kilogram of seed
  • the product obtained has a content of 300 mg imazalil per kilogram of seed
  • the product thus obtained has a content of 30 mg T ⁇ azoxid per kilogram of seed - u
  • the product obtained has a content of 370 mg anthraquinone per kilogram of seed.
  • Individualized diamond pigeons were used to the test conditions for 7 days by feeding untreated hemp seeds as feed. 5 animals each formed a treatment or control group. The feed consumption per bird was determined by reweighing the unused feed daily. On the day of exposure, the treatment groups were given an amount of 10 g of the respective feed per animal for 8 hours each. The control group received the same amount of untreated feed per animal. After the eight-hour exposure phase, the feed consumption of each individual animal was determined by reweighing the unused feed. Food spilled in the cages was also taken into account.
  • the amount of feed consumed was calculated in percent. 100% means that the entire amount of feed has been eaten, while 0% means that no feed has been consumed.
  • the test was carried out according to guideline 11-1 of the Federal Biological Research Center for the testing of seed treatment agents against bird feed before the seeds started to emerge.
  • Lone rooks were used to the test conditions for 7 days by providing them with the test feed (wheat seed) daily. 10 animals each formed an experimental or control group. During the five-day test phase, the test animals received food for 8 hours every day after a 16-hour hunger phase. This consisted of each (a) 5 g of untreated wheat,

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Abstract

Die bekannten Imidazol-Derivate der Formel (I), in welcher R für (a) oder für (a) steht, sind sehr gut als Vogelrepellent-Stoffe geeignet. Agrochemische Mittel, die A) ein Imidazol-Derivat der Formel (I) und B) mindestens einen agrochemischen Wirkstoff enthalten.

Description

Verwendung von Imidazoi-Derivaten als Vogelrepellent-Stoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von einigen bekannten Imi- dazol-Derivaten als Vogelrepellent-Stoffe.
Um zu vermeiden, dass ungeheiztes oder mit agrochemischen Wirkstoffen gebeiztes Saatgut oder auch in fester Form vorliegende Pflanzenbehandlungsmittel nach dem Ausbringen von Vögeln gefressen werden, ist häufig der Einsatz von Stoffen mit vogelabweisenden Eigenschaften erforderlich. Als Substanz mit einer solchen Vogel- repellent-Wirkung ist Anthrachinon bekannt (vgl. Farm Chemicals Handbook '99, C27). Nachteilig ist aber, dass die Wirksamkeit dieses Stoffes bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend ist.
Es ist außerdem bekannt, dass bestimmte Imidazol-Derivate, wie Imazalil und
Triazoxid, fungizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung von verschiedenen Pflanzenkrankheiten eingesetzt werden können (vgl. Pesticide Manual, l lth. Edition 1997, Seite 691 und EP-A 0 003 284).
Es wurde nun gefunden, dass sich Imidazol-Derivate der Formel
Figure imgf000003_0001
in welcher
Figure imgf000003_0002
oder für steht,
Figure imgf000004_0001
sehr gut als Vogelrepellent-Stoffe geeignet sind.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, dass Imidazol-Derivate der Formel (I) zum Schutz von Saatgut bzw. Pflanzenbehandlungsmitteln gegen Vogelfraß verwendet werden können, denn von Stoffen dieses Typs waren derartige Eigenschaften noch nicht bekannt. Im übrigen zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Imidazol- Derivate auch eine wesentlich bessere Vogelrepellent- Wirkung als das bisher zu diesem Zweck eingesetzte Anthrachinon.
Bei den Imidazol-Derivaten der Formel (I) handelt es sich um
das l-[2-(2,4-Dichlθ henyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-lH-imidazol der Formel
Figure imgf000004_0002
(= Imazalil) und
das 3-(Imidazol-l-yl)-7-chlor-benzo-l,2,4-triazin-l-oxid der Formel
Figure imgf000004_0003
(= Triazoxid)
Die Imidazol-Derivate der Formeln (Ia) und (Ib) sind bekannt (vgl Pesticide Manual, 1 lth Edition, 1997, Seite 691 und EP-A 0 003 284)
Die erfmdungsgemaß verwendbaren Wirkstoffe können als solche oder in Form von üblichen Formulierungen, wie Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvern, Pasten u s w , eingesetzt werden Die Anwendung erfolgt dann nach üblichen Methoden So kann z B Saatgut gebeizt werden mit Zubereitungen, die Wirkstoffe der Formel (I) gegebenenfalls im Gemisch mit anderen agrochemischen Wirkstoffen und üblichen Zusatzstoffen enthalten Eine weitere Art der Anwendung besteht dann, dass man erfmdungsgemaß verwendbare Stoffe entweder als solche oder m formulierter Form mit anderen agrochemischen Wirkstoffen sowie mit üblichen Formulierhilfsmitteln vermengt und aus diesen Zubereitungen feste Pflanzen- behandlungsmittel, wie Granulate oder Köder, herstellt
Die vorliegende Erfindung betπfft daher auch vogelabweisende, agrochemische Mittel, die
A) ein Imidazol-Deπvat der Formel
Figure imgf000005_0001
in welcher
Figure imgf000005_0002
oder
für steht,
Figure imgf000006_0001
und
B) mindestens einen agrochemischen Wirkstoff
neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen enthalten.
Unter agrochemischen Wirkstoffen sind im vorliegenden Zusammenhang alle zur
Pflanzenbehandlung üblichen Substanzen zu verstehen. Vorzugsweise genannt seien Fungizide, Bakterizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide, Molluskizide, Herbizide, Pflanzenwuchsregulatoren und Pflanzennährstoffe.
Als Beispiele für Fungizide seien genannt:
2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2-methyl-4'-trifluoro- methoxy-4'-trifluoromethyl-l,3-thiazol-5-carboxanilid; 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoro- methylberrzyl)-benzamid; (E)-2-Methoximino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)-acet- amid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2- {2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4- yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o- tolyl]-acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaco- nazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S,
Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate, Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat
(Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb,
Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlorophen, Diclobutrazol, Dichlofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomoφh, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpro- pimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil. Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil. Pyroquilon,
Quintozen (PCNB), Quinoxyfen, Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thio- phanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemoφh, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Ziram,
8-tert.-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-l,4-dioxa-spiro-[4,5]decan, N-(R)-(l-(4-Chlθφhenyl)-ethyl)-2,2-dichlor-l-ethyl-3t-methyl-lr-cyclopropancar- bonsäureamid (Diastereomerengemisch oder einzelne Isomere), [2-Methyl-l-[[[l-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl]-carbaminsäure- 1 -methylethylester,
1 -Methyl-cyclohexyl- 1 -carbonsäure-(2,3-dichlor-4-hydroxy)-anilid, 2-[2-(l-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chloφhenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[ 1,2,4]- triazol-3-thion und l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor-6,6-difluor-[l,3]-dioxolo-[4,5-f]- benzimidazol.
Als Beispiele für Bakterizide seien genannt: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Als Beispiele für Insektizide, Akarizide und Nematizide seien genannt: Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz,
Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chloφhenyl)-l-(ethoxymethyl)-5-(trifluorome- thyl)-lH-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarb- oxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho- carb, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro— 3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chloφyrifos, Chloφyri- fos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyflu- thrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton-M, Demeton-S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflu- benzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos,
Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb,
Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate,
Fipronil, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox,
Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda- cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha- midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono- crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydeme hon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos- phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Pro- mecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos,
Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Teme- phos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiacloprid, Thiafenox, Thiamethoxam,
Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin,
Transfluthrm, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron,
Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Als Beispiele für Molluskizide seien Metaldehyd und Methiocarb genannt.
Als Beispiele für Herbizide seien genannt:
Anilide, wie z.B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z.B. Dichlor- picolinsäure, Dicamba und Picloram; A yloxyalkansäuren, wie z.B. 2,4-D, 2,4-DB,
2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkan- säureester, wie z.B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop- methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z.B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z.B. Chloφropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z.B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metola- chlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z.B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z.B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z.B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methab enzthiazuron; Hydroxyl- amine, wie z.B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z.B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin;
Nitrile, wie z.B. Bromoxynil, Dichlobenil und loxynil; Oxyacetamide, wie z.B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z.B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tri- benuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z.B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC,
Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z.B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z.B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z.B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyri- date, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane. Desweiteren seien 4- Amino-N-(l , 1 -dimethylethyl)-4,5-dihydro-3-(l -metylethyl)-5-oxo- 1 H- 1 ,2,4-triazole- 1-carboxamide und Benzoesäure,2-((((4,5-dihdydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)carbonyl)amino)sulfonyl)-,methylester genannt.
Als Beispiele für Pflanzenwuchsregulatoren seien Chlorcholinchlorid und Ethephon genannt.
Als Beispiele für Pflanzennährstoffe seien übliche anorganische oder organische Dünger zur Versorgung von Pflanzen mit Makro- und/oder Mikronährstoffen genannt. Bevorzugt sind erfindungsgemäße Mittel, die ein Imidazol-Derivat der Formel (I) und Imidacloprid, Thiacloprid, Thiamethoxam oder den Wirkstoff der Formel
Figure imgf000011_0001
enthalten.
Als Streckmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe, die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein können, kommen alle in Pflanzenbehandlungsmitteln üblicherweise einsetzbaren Formulierhilfsmittel in Frage.
In den erfindungsgemäßen Mitteln kann das Verhältnis zwischen Imidazol-Derivat der Gruppe (A) zu agrochemischem Wirkstoff der Gruppe (B) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen setzt man auf 1 Gewichtsteil an agrochemischem Wirkstoff zwischen 0,2 und 2,0 Gewichtsteile, bevorzugt zwischen 0,05 und 1,0 Gewichtsteile an Imidazol-Derivat der Formel (I) ein.
Handelt es sich bei dem agrochemischen Wirkstoff in den erfindungsgemäßen Mitteln um Imidacloprid, Thiacloprid, Thiamethoxam oder den Wirkstoff der Formel (II), so setzt man auf 1 Gewichtsteil an diesen Wirkstoffen im allgemeinen zwischen
0,02 und 2,0 Gewichtsteile, vorzugsweise zwischen 0,15 und 0,25 Gewichtsteile an Imidazol-Derivat der Formel (I) ein.
Beim Einsatz der erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe der Formel (I) als Vogelrepellents können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff der Formel (I) im allgemeinen zwischen 10 und 1 000 mg pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 10 und 800 mg pro Kilogramm Saatgut. Beim Einsatz in Feststoff-Formulierungen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff der Formel (I) im allgemeinen zwischen 20 und 700 mg pro Kilogramm Formulierung, vorzugsweise zwischen 30 und 400 mg pro Kilogramm Formulierung.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
1000 g Hanfsamen wurden mit 1,34 g einer Formulierung aus
15 Gew.-% Imazalil,
20 Gew.-% an oberflächenaktiven Stoffen, 10 Gew.-% Glycerin,
10 Gew.-% Kelzan® (= Verdicker auf Xanthan-Basis) und 45 Gew.-% an entmineralisiertem Wasser
in einer Beiztrommel 5 Minuten lang behandelt. Das dabei erhaltene Produkt weist einen Gehalt von 200 mg Imazalil pro Kilogramm Saatgut auf.
Beispiel 2
1000 g Hanfsamen wurden mit 2,7 g einer Formulierung aus 7,5 Gew.-% Triazoxid, 15,0 Gew.-% an oberflächenaktivem Stoff, 10,0 Gew.-% Glycerin,
10,0 Gew.-% Kelzan® (= Verdicker auf Xanthan-Basis) und 57,5 Gew.-% an entmineralisiertem Wasser
in einer Beiztrommel 5 Minuten lang behandelt. Das dabei erhaltene Produkt weist einen Gehalt von 200 mg Triazoxid pro Kilogramm Saatgut auf.
Beispiel 3
1000 g Hanfsamen wurden mit 4,0 g einer Formulierung aus 12,5 Gew.-% Anthrachinon,
15,0 Gew.-% an oberflächenaktivem Stoff, 10,0 Gew -% Glycerin,
10,0 Gew -% Kelzan® (= Verdicker auf Xanthan-Basis) und
52,5 Gew -% an entmineralisiertem Wasser
in einer Beiztrommel 5 Minuten lang behandelt Das dabei erhaltene Produkt weist einen Gehalt von 500 mg Anthrachinon pro Kilogramm Saatgut auf
Beispiel 4
2500 g Weizen wurden mit 5,0 g einer Formulierung aus
15,0 Gew -% Imazalil,
20,0 Gew -% an oberflächenaktiven Stoffen,
10,0 Gew -% Glycerin,
10,0 Gew -% Kelzan® (= Verdicker auf Xanthan-Basis) und 45,0 Gew -% an entmineralisiertem Wasser
in einer Beiztrommel 10 Sekunden lang behandelt Das dabei erhaltene Produkt weist einen Gehalt von 300 mg Imazalil pro Kilogramm Saatgut auf
Beispiel 5
2500 g Weizen wurden mit 0,98 g einer Formulierung aus 7,5 Gew -% Triazoxid, 15,0 Gew -% an oberflächenaktivem Stoff, 10,0 Gew -% Glycerin,
10,0 Gew -% Kelzan® (= Verdicker auf Xanthan-Basis) und 57,5 Gew -% an entmineralisiertem Wasser
in einer Beiztrommel 10 Sekunden lang behandelt Das dabei erhaltene Produkt weist einen Gehalt von 30 mg Tπazoxid pro Kilogramm Saatgut auf - u
Beispiel 6
2500 g Weizen wurden mit 7,4 g einer Formulierung aus 12,5 Gew.-% Anthrachinon, 15,0 Gew.-% an oberflächenaktivem Stoff,
10,0 Gew.-% Glycerin,
10,0 Gew.-% Kelzan® (= Verdicker auf Xanthan-Basis) und 52,5 Gew.-% an entmineralisiertem Wasser
in einer Beiztrommel 10 Sekunden lang behandelt. Das dabei erhaltene Produkt weist einen Gehalt von 370 mg Anthrachinon pro Kilogramm Saatgut auf.
Verwendungsbeispiele
Beispiel A
Screening-Versuch / Diamant-Tauben
Diamant-Tauben in Einzelhaltung wurden 7 Tage an die Versuchsbedingungen gewöhnt, indem sie unbehandelte Hanfsamen als Futter erhielten. Jeweils 5 Tiere bildeten eine Behandlungs- bzw. Kontrollgruppe. Der Futterverbrauch pro Vogel wurde durch Rückwaage des nicht verbrauchten Futters täglich bestimmt. Am Expositionstag erhielten die Behandlungsgruppen für jeweils 8 Stunden eine Menge von 10 g des jeweiligen Futters pro Tier vorgelegt. Die Kontrollgruppe erhielt die gleiche Menge an unbehandeltem Futter pro Tier. Nach der achtstündigen Expositionsphase wurde der Futterverbrauch jedes einzelnen Tieres durch Rückwaage des nicht ver- brauchten Futters bestimmt. In den Käfigen verschüttetes Futter wurde dabei mit berücksichtigt.
Die aufgenommene Futtermenge wurde in Prozent berechnet. Dabei bedeutet 100 %, dass die gesamte Futtermenge gefressen wurde, während 0 % bedeutet, dass kein Futter aufgenommen wurde.
Die Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle A
Figure imgf000017_0001
Die Ergebnisse zeigen, dass Imazalil und Triazoxid eine wesentlich bessere Repellent- Wirkung auf Diamant-Tauben ausüben als Anthrachinon, obwohl die Konzentration an Imazalil bzw. Triazoxid deutlich niedriger lag als diejenige des Anthra- chinons.
Beispiel B
Repellent-Versuch / Saatkrähen
Der Test wurde gemäß Richtlinie 11-1 der Biologischen Bundesanstalt zur Prüfung von Saatgutbehandlungsmitteln gegen Vogelfraß vor dem Auflaufen der Saat durchgeführt.
Saatkrähen in Einzelhaltung wurden 7 Tage an die Versuchsbedingungen gewöhnt, indem sie täglich mit dem Testfutter (Weizensaat) versorgt wurden. Jeweils 10 Tiere bildeten eine Versuchs- bzw. Kontrollgruppe. Während der fünftägigen Testphase erhielten die Versuchstiere nach einer jeweils 16-stündigen Hungeφhase täglich für 8 Stunden Futter. Dieses bestand aus jeweils (a) 5 g unbehandeltem Weizen,
(b) 30 g Weizen gemäß Beispiel 4 oder
(c) 30 g Weizen gemäß Beispiel 5 und
(d) 30 g Weizen gemäß Beispiel 6
in 3 getrennten Futternäpfen. Die Kontrollgruppe erhielt die gleichen Mengen an unbehandeltem Weizen. Die Position der Futternäpfe nebeneinander wurde täglich gewechselt. Die von jedem Tier aufgenommene Futtermenge wurde für jedes der 3 Arten von Futter getrennt durch Rückwaage des verbliebenen Futters täglich bestimmt und in Prozent berechnet. Dabei bedeutet 100 %, dass die gesamte Futtermenge gefressen wurde, während 0 % bedeutet, dass kein Futter aufgenommen wurde.
Die Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle B
Figure imgf000018_0001
*) Im Falle der Kontrollgruppe war in allen Futtemäpfen unbehandeltes Futter vorhanden.
Die Ergebnisse zeigen, daß Imazalil und Triazoxid eine wesentlich bessere Repellent- Wirkung ausüben als Anthrachinon, obwohl die Konzentration an Imazalil bzw. Triazoxid deutlich niedriger lag als diejenige des Anthrachinons.

Claims

Patentanspruch
1. Verwendung von Imidazol-Derivaten der Formel
Figure imgf000019_0001
in welcher
Figure imgf000019_0002
oder
für steht,
Figure imgf000019_0003
als Vogelrepellent-Stoffe.
2. Agrochemische Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
A) einem Imidazol-Derivat der Formel
Figure imgf000019_0004
in welcher
Figure imgf000020_0001
oder
für steht,
Figure imgf000020_0002
und
B) mindestens einem agrochemischen Wirkstoff
neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
3. Mittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichts Verhältnis von agrochemischem Wirkstoff der Gruppe (B) zu Imidazol-Derivat der Gruppe (A) zwischen 1 :0,02 und 1 :2,0 liegt.
PCT/EP2000/011467 1999-11-30 2000-11-17 Verwendung von imidazol-derivaten als vogelrepellent-stoffe WO2001039596A1 (de)

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DE19957603.3 1999-11-30

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AU1703001A (en) 2001-06-12
AR026562A1 (es) 2003-02-19
CO5231227A1 (es) 2002-12-27
DE19957603A1 (de) 2001-05-31

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