CZ20022836A3 - Fungicidní prostředek - Google Patents

Fungicidní prostředek Download PDF

Info

Publication number
CZ20022836A3
CZ20022836A3 CZ20022836A CZ20022836A CZ20022836A3 CZ 20022836 A3 CZ20022836 A3 CZ 20022836A3 CZ 20022836 A CZ20022836 A CZ 20022836A CZ 20022836 A CZ20022836 A CZ 20022836A CZ 20022836 A3 CZ20022836 A3 CZ 20022836A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
methyl
formula
compound
halogen
Prior art date
Application number
CZ20022836A
Other languages
English (en)
Inventor
Ewald Sieverding
Gunter Reichert
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20022836A3 publication Critical patent/CZ20022836A3/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká fungicidního prostředku obsahujícího fungicidně použitelný nosič a/nebo povrchově aktivní činidlo a synergisticky účinné množství (a) alespoň jednoho benzofenonu obecného vzorce I ve kterém R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, man mají význam uvedený níže a (b) alespoň jednoho valinamidu obecného vzorce II, ve kterém R8 a Ar mají význam uvedený níže.
Dosavadní stav techniky
Fungicidně účinné sloučeniny obecného vzorce I, které se používají podle tohoto vynálezu jsou sloučeniny známé, například z US patentu 5,773,663. Navíc v US patentu 5,773,663 je navrhováno použití benzofenonových derivátů s jinými fungicidy.
V tomto patentu však není žádná narážka, že by tyto směsi měly synergistické účinky a že by je bylo možno účinně použít jako látky pro kontrolu nemocí, jako je vřetenatka révová a ostatní. Fungicidní sloučeniny vzorce II jsou známé například z EP 0 472996, DE-A 4321897, WO A 96 07638, DE 19531814 a JPA 09 323984.
I když směsi obsahující buď benzofenony vzorce I (EP 1023834) nebo valinamidy vzorce II (WO 99 56551) jako aktivní • ·· · • · složky jsou popsány, směsi obsahující jak benzofenony tak valinamidy nebyly dosud popsány.
Podstata vynálezu
Vynález se týká fungicidního prostředku, který se vyznačuje tím, že obsahuje fungicidně použitelný nosič a/nebo povrchově aktivní látku a synergisticky účinná množství (a) alespoň jednoho benzofenonu obecného vzorce I
ve
R1 kterém je atom halogenu, případně substituovaná alkylová skupina, alkanoyloxyskupina, alkoxylová skupina nebo hydroxylová skupina
R2 je atom halogenu nebo případně substituovaná alkylová skupina, m je 0 nebo celé číslo 1 až 3;
R3 je na sobě nezávisle atom halogenu, případně substituovaná alkylová skupina nebo alkoxylová skupina nebo nitroskupina;
R4 je atom halogenu, kyanoskupina, karboxylová skupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina nebo případně substituovaná alkylová skupina, alkoxylová skupina, • ·· ·
R5 je případně substituovaná alkylová skupina;
R6 je atom halogenu nebo nitroskupina, případně substituovaná alkylová skupina, alkoxylová skupina, alkenyloxyskupina, alkynyloxyskupina, alkylthioskupina, cykloalkylová skupi-na, cykloalkyloxylová skupina, aryloxyskupina;
n j e 0 nebo 1; a
R7 jsou na sobě nezávisle atomy halogenu, případně substituované alkylové skupiny, alkenylové skupiny, alkynylové skupiny, alkoxylové skupiny, alkenyloxyskupiny, alkynyloxyskupiny, cykloalkylové skupiny, cykloalkoxylové skupiny; a (b) alespoň jeden valinamid vzorce II h3c.
CH 3
I
R—O—CO—NH-CH-CO-NH—CH-Ar I
CHo (II) ve kterém
R8 je alkylová skupina a
Ar je arylová skupina nebo heteroarylová skupina, kde arylová skupina je fenylová skupina nebo naftylová skupina a heteroarylová skupina je benzthiazolylová skupina, benzimidazolylová skupina nebo benzoxazoylová skupina, • · · · · ·
kde tyto aromatické zbytky mohou nést jeden až tři substítuenty vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
Fungicidně účinné sloučeniny obecného vzorce I, které se používají podle tohoto vynálezu jsou sloučeniny známé, například z US patentu 5,773,663. Navíc v US patentu 5,773,663 je navrhováno použití benzofenonových derivátů s jinými fungicidy.
V tomto patentu však není žádná narážka, že by tyto směsi měly synergistické účinky a že by je bylo možno účinně použít jako látky pro kontrolu nemocí, jako je vřetenatka révová a ostatní. Fungicidní sloučeniny vzorce II jsou známé například z EP 0 472996, DE-A 4321897, WO A 96 07638, DE 19531814 a JPA 09 323984.
I když směsi obsahující buď benzofenony vzorce I (EP 1023834) nebo valinamidy vzorce II (WO 99 56551) jako aktivní složky jsou popsány, směsi obsahující jak benzofenony tak valinamidy nebyly dosud popsány.
S překvapením bylo nalezeno při pokusech ve skleníku, že existuje silný synergistický účinek mezi sloučeninami vzorce I a sloučeninami vzorce II, jestliže se tyto smísí v rezervoáru a jestliže se srovná aktivita těchto směsí s aktivitami jednotlivých aktivních složek.
Směs fungicidů vykazuje synergistický účinek, jestliže fungicidní aktivita je větší než součet aktivit jednotlivě aplikovaných sloučenin. Očekávaná fungicidní aktivita pro danou směs se může také vypočítávat následujícím způsobem ( viz Colby, S.R., Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations, Weeds 15, str. 20-22 (1967))
EE = x + y- x- y/ 100 kde x je účinek v procentech srovnaný s neošetřenou kontrolou po ošetření fungicidně účinnou složkou A v dávce a;
y je účinek v procentech srovnaný s neošetřenou konrolou po ošetření fungicidně účinnou složkou B v dávce b;
EE je očekávaný účinek kombinace fungicidně aktivních složek A a B v dávce a + b, respektive.
Jestliže aktuální účinek (E) je vyšší než očekávaný (vypočtený) účinek (EE), pak směs vykazuje synergistický účinek
Vynález také zahrnuje fungicidní použitelný nosič a/nebo povrchově synergisticky účinná množství alespoň j I a alespoň jedné sloučeniny vzorce II.
prostředek obsahující aktivní látku a edné sloučeniny vzorce
Vynález také zahrnuje způsob kontroly růstu fytopatogenních plísní na na místě, který se vyznačuje tím, že se na toto místo aplikují synergisticky účinná množství alespoň jednoho benzofenonu vzorce I a alespoň jedné sloučeniny vzorce II.
Všechny části molekuly uvedené pro substituenty R1 až R7 ve vzorci I, jakož i R8 a substituenty Ar části molekuly ve vzorci II, R9 a R10 jsou společné výrazy pro individuální ·« ·· ► ♦ « ’ očíslování jednotlivých členů skupin. Pro veškeré alkylové části molekuly alkoxylových skupin, alkanoyloxyskupin, alkylthioskupin, alkylsulfonylových skupina a alkylsulfinylových skupin jsou preferovány alkylové části s 1 až 6 atomy uhlíku Pro alkenylové části molekul nebo alkenylové části alkenyloxyskupin jsou preferovány alkenylové části s 2 až 6 atomy uhlíku. Pro veškeré alkynylové části molekul nebo alkynylové části alkynyloxyskupin jsou preferovány alkynylové části s 2 až 6 atomy uhlíku. Pro veškeré cykloalkylové části molekul nebo cykloalkylové části cykloalkyloxyskupin jsou preferovány cykloalkylové části s 3 až 8 atomy uhlíku.
Například atom halogenu je atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom j odu;
alkylová skupina jsou alkylové skupiny s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, 1-methylethylová skupina, butylová skupina, 1-methylpropylová skupina, 2-methylpropylová skupina, 1,1-di-ethylethylová skupina, pentylová skupina, 1-methylbutylová skupina, 2methylbutylová skupina, 3-methylbutylová skupina, propylová skupina, hexylová skupina, 1,1-di-methylpropylová skupina, 1,-2-dimethylpropylová skupina, 1-methylpentylová skupina, 2methylpentylová skupina, 3-methylpentylová skupina, 4methylpentylová skupina, 1,1-dimethylbutylová skupina, 1,2dimethylbutylová skupina, 1,3-dimethylbutylová skupina, 2,2dimethylbutylová skupina, 2,3-dimethylbutylová skupina, 3,3dimethylbutylová skupina, 1-ethylbutylová skupina, 2ethylbutylová skupina, 1,1,2-trimethylpropylová skupina, 1,2,2-trimethylpropylová skupina, 1-ethyl-l-methylpropylová skupina a l-ethyl-2-methylpropylová skupina;
«· ·· » · · ► · · · · ► · · « » · ·· cykloalkylová skupina nebo cykloalkylová část molekuly je monocyklická alkylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku v kruhu, například cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina a cyklohexylová skupina;
alkenylová skupina je nerozvětvená nebo rozvětvená alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku a dvojnou vazbou v kterékoli požadované poloze, jako je ethenylová skupina, 1propenylová skupina, 2-propenylová skupina, 1-methylethenylová skupina, 1-butenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-butenylová skupina, 1-methyl-l-propenylová skupina, 2-methyl-l-propenylová skupina, l-methyl-2-propenylová skupina, 2-methyl-2-propenylová skupina, 1-pentenylová skupina, 2-pentenylová skupina, 3-pentenylová skupina, 4pentenylová skupina, 1-methyl-l-butenylová skupina, 2methyl-l-butenylová skupina, 3-methyl-l-butenylová skupina, l-methyl-2-butenylová skupina, 2-methyl-2-butenylová skupina, 3-methyl-2-butenylová skupina, l-methyl-3-butenylová skupina, 2-methyl-3-butenylová skupina, 3-methyl-3-butenylová skupina, 1,l-dimethyl-2-propenylová skupina, 1,2dimethyl-l-propenylová skupina, 1,2-dimethyl-2-propenylová skupina, 1-ethyl-l-propenylová skupina, l-ethyl-2-propenylová skupina, 1-hexenylová skupina, 2-hexenylová skupina, 3-hexenylová skupina, 4-hexenylová skupina, 5-hexenylová skupina, 1-methyl-l-pentenylová skupina, 2-methyl-l-pentenylová skupina, 3-methyl-l-pentenylová skupina, 4-methyl-lpentenylová skupina, l-methyl-2-pentenylová skupina, 2methyl-2-pentenylová skupina, 3-methyl-2-pentenylová skupina, 4-methyl-2-pentenylová skupina, l-methyl-3-pentenylová skupina, 2-methyl-3-pentenylová skupina, 3-methyl-3-pentenylová skupina, 4-methyl-3-pentenylová skupina, l-methyl-4pentenylová skupina, 2-methyl-4-pentenylová skupina, 3methyl-4-pentenylová skupina, 4-methyl-4-pentenylová skupina, 1,l-dimethyl-2-bute-nylová skupina, 1,l-dimethyl-3·« ··« · • · » I ·· butenylová skupina, 1,2-dimethyl-l-butenylová skupina, 1,2dimethyl-2-butenylová skupina, 1,2-dimethyl-3-butenylová skupina, 1,3-dimethyl-l-butenylová skupina, 1,3-dimethyl-2butenylová skupina, 1,3-dimethyl-3-butenylová skupina, 2,2dimethyl-3-butenylová skupina, 2,3-dimethyl-l-butenylová skupina, 2,3-dimethyl-2-butenylová skupina, 2,3-dimethyl-3butenylová skupina, 3,3-dimethyl-l-butenylová skupina, 3,3dimethyl-2-butenylová skupina, 1-ethyl-l-butenylová skupina,
1- ethyl-2-butenylová skupina, l-ethyl-3-butenylová skupina,
2- ethyl-l-butenylová skupina, 2-ethyl-2-butenylová skupina, 2-ethyl-3-butenylová skupina, 1,1,2-trimethyi~2-propenylová skupina, l-ethyl-l-methyl-2-propenylová skupina, l-ethyl-2methyl-l-propenylová skupina a l-ethyl-2-methyl-2-propenylová skupina;
alkynylová skupin jsou nerozvětvené nebo rozvětvené alkynylové skupiny se 2 až 6 atomy uhliku a trojnou vazbou v kterékoli požadované poloze, jako jsou ethynylová skupina, 2-propynylová skupina, 2-butynylová skupina, 3-butynylová skupina, l-methyl-2propynylová skupina, 2-pentynylová skupina, 3-pentynylová skupina, 4-pentynylová skupina, l-methyl-2-butynylová skupina, 1methyl-3-butynylová skupina, 2-methyl-3-butynylová skupina, 1,1dimethyl-2-propynylová skupina, l-ethyl-2-propynylová skupina, 2hexynylová skupina, 3-hexynylová skupina, 4-hexynylová skupina, 5-hexynylová skupina, l-methyl-2-pentynylová skupina, l-methyl-3pentynylová skupina, l-methyl-4-pentynylová skupina, 2-methyl-3pentynylová skupina, 2-methyl-4-pentynylová skupina, 3-methyl-4pentynylová skupina, 4-methyl-2-pentynylová skupina, 1,1dimethyl-2-butynylová skupina, 1,l-dimethyl-3-butynylová skupina, 1,2-dimethyl-3-butynylová skupina, 2,2-dimethyl-3-butynylová skupina, l-ethyl-2-butynylová skupina, l-ethyl-3-butynylová skupina, 2-ethyl-3-butynylová skupina a l-ethyl-l-methyl-2propynylová skupina;
arylové skupiny nebo aryloxylové skupiny jsou aromatické monocyklické nebo polycyklické uhlovodíkové zbytky, které jsou ♦« · · · · • A AAA·
A ·
A A· vázané na strukturu přímo nebo aryloxylové skupiny vázané přes atom kyslíku (-0-), jako je například fenylová skupina a naftylová skupina nebo fenoxylová skupina a naftyloxylová skupina heteroarylová skupina je benzo-kondezovaná pětičlenná heteroarylová skupina obsahující jeden až dva atomy dusíku, a/nebo atom kyslíku nebo atom síry, jako je například bezthiazolylová skupina, benzimidazolylová skupina nebo bezoxazolylová skupina;
halogenfenylová skupina je fenylová část molekuly substituovaná 1 až 5 atomy halogenu v polohách 2,3,4,5 a/nebo 6;
fluorfenylová skupina je fenylová část molekuly, substituovaná 1 až 5 atomy fluoru v polohách 2,3,4,5 a/nebo 6;
alkylfenylová skupina je fenylová část molekuly, substituovaná 1 až 5 alkylovými skupinami s 1 až 6 atomy uhlíku v polohách 2,3,4,5, a/nebo 6;
methylfenylová skupina je fenylová část molekuly substituovaná 1 až 5 methylovými skupinami v polohách 2,3,4,5 a/nebo
6.
Výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou benzofenony obecného vzorce IA,
O' ,R (IA) . · *
trifluormethylová atomy uhlíku nebo methylová skupina nebo hydroxylová »· *··· I « « ·» ♦« . « * « ♦ · ·· ve
R1
R2 kterém, je atom halogenu, methylová skupina, skupina nebo alkoxylová skupina s 1 až 4 hydroxylová skupina, zejména atom chloru, acetoxyskupina, methoxylová skupina skupina;
je atom halogenu, zejména atom chloru nebo methylová skupina;
R3 je atom bromu nebo atom chloru, methylová skupina, trifluormethylová skupina nebo nitroskupina, zejména atom bromu nebo atom chloru nebo methylová skupina;
je methylová skupina;
R5 je alkylová skupina, s výhodou alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylová skupina;
R6 a R7 jsou na sobě nezávisle alkoxylové skupiny, které mohou být substituovány fenylovou skupinou, alkylfenylovou skupinou nebo halogenfenylovou skupinou, s výhodou alkoxylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, které mohou být případně substituovány fenylovou skupinou, methyl-fenylovou skupinou nebo fluorfenylovou skupinou, zejména methoxylovou skupinou, benzyloxyskupinou a 2-fluorbenzyloxyskupinou; a n je 0 nebo 1.
Zejména výhodnými jsou benzofenony vybrané ze skupiny zahrnující 6'-butoxy-2,6-dichlor-4',5'-dimethoxy-2'methylbenzo-fenon, kódovaný jako BP-1, 2,6-dichlor-4',5'dimethoxy-6'-(2-fluorobenzyloxy)-2'-methylbenzofenon, kódovaný jako BP-2, 6'-benzyloxy-4', 5'-dimethoxy-2,64 4 •4 4444 ♦ « *
4 · « • · · • 444 44 «
• 4 4
4
4 4
4 4 • 4 • 4 4 ·
4* *
4 4
4 4
4« 4444 fenon, kódovaný jako BP-3, 5-brom-2', 6-dimethyl-2,4',5', 6'tetramethoxybenzofenon, kódovaný jako BP-5, přičemž nejvýhodnější je BP-4.
U valinamidů obecného vzorce II, je R8 alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména je výhodná rozvětvená alkylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku a nejvýhodnější je isopropylová skupina nebo sek.-butylová skupina.
Výhodnými sloučeninami obecného vzorce II jsou valinamidy obecného vzorce IIA
(II A) ve kterém
Ar je naftylová skupina, nejlépe vázaná ke struktuře v poloze 2, přičemž nejvýhodnější je sloučenina, kódovaná jako VA1, (isopropylester {2-methyl-l-[1-(naft-2-yl)-ethylaminokarbonyl]-propyl}karbamové kyseliny), obecného vzorce II B
(II B) ve kterém
Ar je fenylová skupina a • 4 4444 « 4 « 4
44 4 *
4
4 4
44
4 4
4 4 • 4
R9 je atom halogenu, nejlépe atom chloru, nerozvětvená alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména methylová skupina, ethylová skupina nebo methoxylová skupina, které jsou nejlépe vázané v poloze 4, a kde nejvýhodnější je iprovalikarb (isopropylester {2-methyl-l[1-(4-methylfenyl)ethylaminokarbonyl]propyl}-karbamové kyseliny; a sloučenina obecného vzorce II C
(II C) ve kterém
Ar je benzthiazol-2-yl,
R10 je atom halogenu, zejména atom fluoru, nejlépe vázaný na strukturu v poloze 6 a n je 0, 1, 2 nebo 3, nejlépe 1, a kde nej výhodnější je sloučenina, kódovaná jako VA2, (isopropylester {2-methyl-l-[1-(6-fluorbenzthiazol-2-yl)ethylaminokarbonyl]-propyl}-karbamová kyselina.
S výhodou se používají formulační složky, které se setávají z následujících složek:
*· ♦« • · · · • » «· *
*··· «· ·»·· • ·*· »· nosiče;
alespoň jednoho benzofenonu vzorce I, alespoň jedné sloučeniny vzorce II
- popřípadě přísady vybrané ze skupiny zahrnující polyalkoxylované alkoholy, triglyceridy a aminy, zejména Synperonic® 91-6, který je obchodně dostupný od Uniqema, dříve Surfactants;
popřípadě odpěňovacího činidla.
Sloučenina vzorce I a sloučenina vzorce II se aplikují současně v synergisticky účinných množstvích. Tyto synergistické směsi vykazují mimořádně vysoký účinek na široké rozpětí fytopatogenních plísní, zejména jsou účinné na plísně z tříd ascomycetes, basidiomycetes, oomycetes a deuteromycetes. Mohou se proto použít na široké rozpětí onemocnění v různých plodinách. Mohou se jako fungicidy aplikovat na listy, stvoly, kořeny, do vody, jako povlaky na semena, ve školkách nebo do půdy.
Směsi podle vynálezu se mohou s výhodou použít pro kontrolu fytopatogenních plísní rodů:
Achlya, Alternaria, Balansia, Bipolaris, Blumeria, Botrytis, Cercospora, Cochliobolus, Curvularia, Cylindrocladium, Drechslera, Entyloma, Erysiphe, Fusarium, Gaeumannomyces, Gerlachia, Gibberella, Guignardia, Leptosphaeria, Magnaporthe, Monílinia, Mucor, Mycosphaerella, Myrothecium, Nigrospora , Peronospora, Phoma, Phytophthora, Podosphaera,
Pseudoperonospora, Pseudocercosporella, Puccinia,
Plasmopara, Pyrenophora,
Pyricularia , Pythium, Rhizoctonia, Rhizopus, Rhynchosporium,
4
4 4
4
4
4444
Sarocladium, Sclerophthora, Sclerotinia, Sclerotium, Septoria,
Tilletia, Uncinula, Ustilago, Ustilaginoidea, a Venturia, zejména druhů Plasmopara viticola, Phytophthora sp. , Pseudoperonospora sp.f a Bremia sp.
Směsi podle vynálezu se zejména aplikují pro kontrolu fytopatogenních plísní u dvouděložných plísní, jako jsou hrozny, tabák,brambory, rajčata, ovocné plodiny, olejnaté plodiny a ozdobné rostliny a u jednoděložných plodin.
Aplikační množství sloučeniny vzorce I podle vynálezu se běžně pohybuje od 1 do 2000 gramů aktivní složky (g a.s.) na hektar, přičemž množství mezi 20 - 500 g a.s./ha často poskytuje dostatečnou kontrolu. Optimální množství pro specifické aplikace závisí na pěstovaných plodinách a převažujících druzích infekčních plísní a snadno se může stanovit biologickými testy, které jsou známé odborníkům v oboru.
Obecně je výhodné aplikační množství sloučenin vzorce I v rozmezí od 10 do 500 g a.s./ha, s výhodou od 20 do 400 g a.s./ha.
Optimální množství sloučeniny vzorce II je však závislé na pěstovaných plodinách a na stupni zamoření plísní a může se snadno stanovit biologickými testy.
Poměr (hmotnostní) sloučeniny vzorce I ke sloučenině vzorce II je zpravidla od 100 : 1 do 1 : 100. Výhodný poměr sloučeniny vzorce I : sloučenině vzorce II se může pohybovat, například od 10 : 1 do asi 1 : 10, zejména od asi 5 : 1 do asi 1 : 5, nejlépe od 3 : 1 do 1 : 3.
Aktivní sloučeniny se mohou podle tohoto vynálezu mísit dohromady ve vhodných poměrech spolu s běžnými nosiči nebo ředidly a/nebo přísadami známými v oboru.
φφ φ φ φ φ φ • φ « φ φφφφ « φ φφφ *
Φ Φ * « φ φ φ φ φ * •ΦΦΦ φφ φφ φ φ φ • «φ φ φ φ • » φ • Φ φφ φφ *
Podle vynálezu se dále připravují fungicidní prostředky, které se vyznačují tím, že obsahují nosič a jako aktivní složku alespoň jednu sloučeninu vzorce I a alespoň jednu sloučeninu vzorce II, jak bylo defiováno výše.
Způsob přípravy takovéhoto prostředku spočívá ve smíšení sloučeniny vzorce I se sloučeninou vzorce II a ve spojení s alespoň jedním nosičem. Předpokládá se, že různé isomery nebo směsi isomerů sloučenin vzorce I a/nebo sloučenin vzorce II mohou mít různé spectra aktivit a tak prostředky mohou obsahovat individuální isomery nebo směsi isomerů.
Prostředek podle tohoto vynálezu s výhodou obsahuje od 0,1% do 99,9%, s výhodou od 0,2 do 80 % hmotnostních (hmot./hmot) aktivních složek.
Nosičem v prostředku podle tohoto vynálezu může být jakýkoli materiál, se kterým se aktivní složky formulují aby se usnadnila aplikace na místo, které se má ošetřovat a kterým může být například rostlina, semena, listy, půda nebo voda ve které rostliny rostou nebo kořeny nebo místa kde rostliny rostou, nebo kde se provádí skladování. Nosič může být, například, pevná látka nebo kapalina, včetně materiálů, které jsou normálně plyny, ale které se mohou komprimovat na kapaliny.
Prostředky se mohou vyrábět ve formě emulzních koncentrátů, roztoků, emulzí olejů ve vodě, smáčitelných prášků, rozpustných prášků, suspenzních koncentrátů, popráší, granulí, ve vodě dispergovatelných granulí, tablet, mikrokapslí, gelů a jiných formulačních typů použitím běžně známých postupů. Tyto postupy zahrnují intenzivní míchání a/nebo mletí aktivních složek s ostatními látkami, jako jsou «· φφ*«
9 • ·« · * * • * » « · • » · • · · »· ·♦
plnidla, rozpouštědla, pevné nosiče, povrchově aktivní látky (detergenty), a případně pevné a/nebo kapalné pomocné látky a/nebo přísady. Aplikační formy, jako jsou postřiky, atomizované, dispergované nebo kapalné formy mohou být vybrány stejně jako prostředky podle požadovaných objektivních okolností, plánů a daných okolností.
Jako rozpouštědla se mohou použít aromatické uhlovodíky, například Solvesso® 200, substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové jako jsou dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, například cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly jakož i jejich ethery a estery, například ethanol, ethylenglykcol mono- a dimethylether, ketony, jako je cyklohexanon, silná polární rozpouštědla, jako je N-methyl-2pyrrolidon, nebo γ-butyrolakton, vyšší N-alkylpyrrolidony, jako je N-oktylpyrrolidon nebo N-cyklohexylpyrrolidon, epoxidované estery rostlinných olejů, například methylované estery kokosových nebo sojových olejů a voda. Často jsou vhodné směsi různých kapalin.
Pevnými nosiči, které se mohou použít pro popraše, smáčitelné prášky, ve vodě dispergovatelné granule nebo granule, minerální mohou být minerální plnidla, jako je vápenec, talek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit nebo jiné. Fyzikální vlastnosti se mohou zlepšit přidáním vysoce dispergovatelného silikagelu nebo polymerů. Nosiči pro granule mohou být porézní materiály, například pemza, kaolin, sepiolit, bentonit; nesorpčními nosiči mohou být kalcit nebo písek a jiné. Dále se může použít řada předem granulovaných anorganických nebo organických materiálů, jako jsou dolomit nebo rozemleté rostlinné zbytky.
Pesticidní prostředky se často formulují a transportují v koncentrované formě, která se pak ředí před aplikací
» · « · * · • ·9 9 • * 9 « ·
« •9 ····
9·· · • 9 99 uživatelem. Přítomnost malých množství nosiče, který je povrchově aktivní usnadňuje tento process ředění. Tak je s výhodou alespoň jeden nosič v prostředku podle vynálezu povrchově aktivní látkou. Například, prostředek může obsahovat dva nebo více nosičů, z nichž alespoň jeden je povrchově aktivní.
Povrchově aktivními látkami mohou být neiontové, aniontové, kationtové nebo zwitteriontové látky s dobrými dispergačními, emulgačními a smáčecími vlastnostmi, závisejícími na na typu sloučenin obecného vzorce I, které mají být formulovány. Povrchově aktivními prostředky mohou být také směsi individuálních povrchově aktivních látek.
Prostředky podle vynálezu mohou být například formulovány jako smáčitelné prášky, ve vodě dispergovatelné granule, popraše, granule, roztoky, emulgovatelné koncentráty, emulze, suspenzní kocentráty a aerosoly. Smáčitelné prášky běžně obsahují 5 až 90 hmot./hmot. aktivní složky a navíc k pevnému inertnímu nosiči obsahují 3 až 10% hmot./hmot. dispergačních a smáčecích látek a tam kde je to nutné 0 až 10% hmot./hmot. stabilizátoru nebo stabilizátorů a/nebo jiných přísad, jako jsou penetrační látky a lepidla. Popraše se běžně formulují jako koncentráty poprašů, které mají stejné složení jako smáčitelné prášky, ale bez dispergačního prostředku a v poli se mohou ředit dalším pevným nosičem a získá se prostředek, který běžně obsahuje 0,5 až 10% hmot./hmot. aktivní látky. Ve vodě dispergovatelné granule a granule se běžně připravují tak, aby měly velikost mezi 0,15 mm a 2,0 mm a mohou se připravovat řadou technologií. Obecně tyto typy granulí obsahují 0,5 až 90% hmot./hmot.aktivní látky a 0 až 20% hmot./hmot. přísad, jako jsou stabilizátory, povrchově aktivní látky, modifikátory pro pomalé uvolňování a pojidla. Tak zvané suché-tekutiny
9« «
···*
Ι· «9 »· • · · · · ·· • · · » « 9 · · ·· »9 »*>
• ·» · • · · • · · « • 9 · ·· ·♦*· sestávají z relativně malých granulí, které mají relativně vysokou koncentraci aktivních složek. Emulgovatelné koncentráty obvykle obsahují kromě rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel 1 až 80% hmot./obj. aktivní složky, 2 až 20% hmot./obj. emulgátoru a 0 až 20% hmot./obj. jiných přísad, jako jsou stabilizátory, penetrační látky a inhibitory koroze. Suspenzní koncentráty se obvykle melou tak, aby se získal stabilní nesedimentující tekutý produkt a běžně obsahují 5 až 75% hmot./obj. aktivní složky, 0,5 až 15% hmot./obj. dispergačního činidla, 0,1 až 10% hmot./obj. suspendačního činidla, jako jsou ochranné koloidy a tixotropní látky, 0 až 10% hmot./obj. jiných přísad, jako jsou odpěňovače, inhibitory koroze, stabilizátory, penetrační látky a lepidla a vodu nebo organickou kapalinu ve které je aktivní složka v podstatě nerozpustná; mohou být také přítomné určité organické pevné látky nebo anorganické sole rozpuštěné ve formulaci tak, aby preventivně bránily sedimentaci a krystalizaci nebo nemrznoucí přísady pro vodu.
Vodné disperse a emulze, například, prostředky získané zředěním formulovaných produktů podle vynálezu vodou, také spadají do rozsahu tohoto vynálezu.
Zejména významné je zvyšování délky ochranné aktivity sloučenin podle tohoto vynálezu použitím nosiče, který poskytuje pomalé uvolňování pesticidních sloučenin do prostředí rostlin, které mají být chráněny.
Biologická aktivita aktivních složek se může také zvýšit přidáním adjuvans do formulace nebo roztoku pro postřik. Jako adjuvans se zde definuje látka, která může zvýšit biologickou aktivitu aniž by sama byla biologicky aktivní. Adjuvans se může přidávat do formulace jako formulační přídavek nebo
IQ » ··········
Τ' ae······** ···· ·· ·· ·· ·· ···· nosič, nebo se může přidávat do zásobníku pro postřik spolu s formulací obsahující aktivní složku
Jako produkt prostředků podle vynálezu mohou být výhodné ty, které jsou v koncentrované formě a konečný uživatel obecně používá zředěné prostředky. Prostředky se mohou ředit až na koncentrace 0,001% aktivní složky. Dávky se obvykle používají v rozmezí od 0,01 do 10 kg a.s./ha.
Příklady formulací, které se mohou použít podle tohoto
vynálezu jsou:
SC-I 1
Aktivní složka BP-1 100,0 g
Disperzní látka Morwet D425 11 25,0 g
Dispergátor Pluronic® PE105002 5, 0 g
Odpěňovač Rhodorsil® 426R 31 1,5 g
Disperdátor Rhodopol® 23 4) 2,0 g
Přísada proti
zamrzání Propylenglykol 80,0 g
Biocidní Proxel® GXL 5) 1,0 g
prostředek
voda do 1000 ml
SC-I 2
Aktivní složka BP-4 100,0 g
Dispergátor Soprophor® FL 6) 30,0 g
Odpěňovač Rhodorsil® 426R 31 1,5 g
Dispergátor Rhodopol® 23 4) 2,0 g
Přísada proti za-
mrzání Propylenglykol 80,0 g
Biocidní Proxel Ň GXL 51 1,0 g
prostředek
• · · φ ·· ·· ·· ·· φ φφφφ φ · φ « » φφφφ · · <
voda 20 Φ φ φ φ φ Φ φφφφ ΦΦ · · ·· do 1000
SC-IP
Aktivní složka iprovalikarb 200,0 g
Dispergátor Soprophor® FL 6) 25, 0 g
Odpěňovač Rhodorsil® 426R 3) 1,5 g
Dispergátor Rhodopol® 2 3 41 2,0 g
Přísada proti za-
mrzání Propylenglykol 80, 0 g
Biocidní Proxel® GXL 51 1,0 g
prostředek
voda do 1000
SC-I + IP
Aktivní látka BP-4 60,0 g
Aktivní látka iprovalikarb 120,0 g
Dispergátor Soprophor® FL 61 25, 0 g
Odpěňovač Rhodorsil® 42 6R 3) 1,5 g
Dispergátor Rhodopol® 23 41 2,0 g
Přísada proti za-
mrzání Propylenglykol 80,0 g
Biocidní Proxel® GXL 5) 1,0 g
prostředek voda do 1000 ml
DC-I 1
Aktivní složka BP-4 100,0 g
Smáčedlo Pluronic® PE6400 7) 50,0 g
Dispergátor Lutensol® TO 12 8) 50, 0 g
Rozpouštědlo benzylalkohol do 1000 ml
• « · · · · 11Morwet®D425 (Sodná sůl naftalen-formaldehydového kondenzátu; Witco) 2)Pluronic®PE10500 31 Rhodo r s i1®42 6R 4)Rhodopol®23 5)Proxel®GXL 6) Soprophor®FL 71 Pluronic®PE64 0 0 8)Lutensol®T012
(Polyethylenoxid/Polypropylenoxidový blokový kopolymer; BASF) (silikonový olej; Rhóne-Poulenc) (Dispergátor na bázi polysacharidů; Rhóne-Poulenc) (20% vodný dipropylenglykolový roztok 1,2benzisothiazolin-3-onu; Zeneca) (Triethanolamoniová sůl oxethylovaného polyarylfenolfosfátu; Rhóne-Poulenc) (Polyethylenoxid/Polypropylenoxidový blokový kopolymer; BASF) (alkoxylované oxo-mastné kyseliny; BASF)
Formulace SC-IP obsahující sloučeninu vzorce II se v tanku smísí s kteroukoli z ostatních formulací SC-I 1, SC-I 2, SC-I 3, nebo DC-I, které obsahují sloučeninu vzorce I.
V preferované konkrétní formě aktivní složky přidávají do mísícího tanku jako samostatné.
Tento vynález se proto také týká soupravy pro přípravu směsi pro postřik, která sestává ze dvou oddělených zásobníků:
• · · · • · • 4 (i) zásobníku, který obsahuje alespň jeden benzofenon vzorce I, zejména jedné nebo více sloučenin vybraných z BP-1 až BP-4, běžných nosičů a případných adjuvans;
(ii)zásobníku, který obsahuje alesoň jednu sloučeninu vzorce II.
Ve výhodném provedení souprava podle tohoto vynálezu sestává ze dvou zásobníků se zařízením pro míšení, které umožňuje snadné a přesné přidávání aktivních složek (a) a (b) do nádrže na směs.
Formulace SC-I + IP obsahující BP-4 a iprovalicarb se může použít přímo pro přípravu zásobní směsi podle předloženého vynálezu.
Prostředek podle vynálezu s výhodou obsahuje od 0,5% do 95% hmotnostních aktivních složek.
Jako zboží mohou být prostředky s výhodou dodávány v koncentrované formě a uživatelé obecně používají zředěné prostředky. Prostředky se mohou ředit až na koncentraci 0.0001% aktivních složek.
Prostředky podle vynálezu se mohou aplikovat na rostliny a jejich okolí současně nebo postupně s jinými aktivními látkami. Jako jiné aktivní látky to mohou být buď hnojivá, látky, které dodávají stopové prvky nebo jiné prostředky, které ovlivňují růst rostlin. Mohou to však být také jiné fungicidy, selektivní herbicidy, insekticidy, baktericidy, nematicidy, moluscididy, rodenticidy, viruscidy, sloučeniny rezistenci rostlin, látky pro biologickou kontrolu, jako jsou viry, bakterie, nematody, plísně a jiné mikroorganismy, repelenty pro ptáky a zvířata, regulátory růstu rostlin nebo směsi několika těchto preparátů, popřípadě spolu s jinými nosiči běžně algicidy, indukuj ící používanými v oboru, povrchově aktivní prostředky a jiné přísady, které podporují aplikaci.
Příklady insekťicidních sloučenin jsou alpha-cypermethrin, benfurakarb, fenobukarb (BPMC), buprofezin, karbosulfan, kartap, chlorfenvinfos, chlorpyrifos-methyl, cykloprothrin, cypermethrin, esfenvalerát, ethofenprox, fenpropathrin, flucythrinat, flufenoxuron, hydramethylnon, imidakloprid, isoxathion, fenitrothion (MEP), fenthion (MPP), nitenpyram, fenthoát (PAP) , permethrin, propafos, pymetrozin, silafluofen, tebufenozid, teflubenzuron, temefos, terbufos, tetrachlorvinfos a triazamát.
Příklady prostředků pro biologickou kontrolu jsou: Bacillus thuringiensis, Vertícillium lecanii, Autographica californica NPV, Beauvaria bassíana, Ampelomyces quisqualis, Bacilis subtilis, Pseudomonas cholororaphis, Pseudomonas fluorescens, Steptomyces griseoviridis a Trichoderma harzianum.
Příklady chemických prostředků, které indukují systemicky získanou rezistenci u rostlin jsou: isonikotinová kyselina nebo její deriváty a 2,2-dichlor-3,3-dimethylcyklopropyl-karboxylová kyselina.
Tento vynález je široce aplikovatelný pro ochranu plodin, stromů, rezidenčních a okrasných rostlin před napadením plísněmi. Výhodnými plodinami jsou pšenice, ječmen, rýže jakož i vinná réva a jabloně. Délka ochrany běžně závisí na vybraných individuálních sloučeninách a také na řadě externích faktorů, jako je klima, jehož vliv se normálně zmírňuje použitím vhodných formulaci.
Následující příklady vynález blíže objasňují. Rozumí se však že vynález není omezen pouze na jednotlivé určité příklady uvedené níže.
· 4 4 • * · · • · · • · » • · · • 4 · ·
Příklady
Obecné metody
Pokusy byly prováděny ve podmínek ve skleníku a to při reziduální nebo kurativní aplikaci. Fungicidy se aplikují ošetřením jednou látkou nebo kombinací sestávající z benzofenonu vzorce I a sloučeniny vzorce II. Sloučeniny se aplikují ve formě spreje připraveného z koncentrovaného technického materiálu.
Rostliny vinné révy variety Mueller-Thurgau se pěstují z malých odřezků. Jakmile dosáhnou výšky 40 cm, počet listů se zredukuje na 4 plně rozvinuté listy na rostlinu.
Sloučeniny se rozpustí v acetonu spolu s 0,5% TRITONA X155 (alkylaryl polyetherický alkohol), a postříká se v koncentracích a kombinacích jaké jsou uvedeny v tabulkách I a II třítryskovým zádovým postřikovačem až do úplného stékání. Rostliny se pak nechají vyschnout na vzduchu.
Naočkování v případě kurativního hodnocení předchází ošetření prostředkem, v případě reziduálního hodnocení následuje po ošetření.
Pro naočkování se vodná suspense spor pathogenu aplikuje na rostliny a rostliny se udržují 1 až 2 dny ve vlhké infekční komoře načež se pak přenesou do skleníku, kde se zalévají ze spodu.
Onemocnění na listech se vyhodnocuje jako plocha listů se symptomy/známkami onemocnění 7 dní po naočkování.
Λ · •4 ··»♦ «
% onemocnění u ošetřených rostlin « · · •« ΦΦΦΦ % kontroly onemocnění = 100 x 100 % onemocnění u neošetřených rostlin
V testech používají dva druhy kontrol:
Rostliny se ošetří roztokem rozpouštědla/povrchově aktivní látky a pak se naočkují (kontrola rozpouštědla).
Neošetřené rostliny se naočkují (naočkovaná kontrola) .
Vyhodnocování onemocnění
Vyhodnocování onemocnění se provádí v uvedený den po aplikaci sloučeniny. Hodnotí se procenta infikované plochy listu. Účinek sloučeniny/sloučenin směsí pro kontrolu onemocnění se vypočítává použitím výše uvedeného vzorce.
Stanovení synergismu
Synergismus se vypočítává použitím hodnot % kontroly onemocnění specifickými ošetřeními pro dva COLBY vzorce uvedené výše.
Příklad 1
Fungicidní účinek směsi BP-4 + iprovalikarbu (2 dny kurativní) na Plasmopara vitícola na vinné révě
Směs v nádrži se připraví z technických materiálůl BP-4 a iprovalikarbu. Pozorované a očekávané účinky za použití různých dávek jsou uvedeny v Tabulce I φφ φφ φ » φ * • φ · • φ • φ • ·· · φ φ •« φφφφ
Tabulka I
Dávka množství (ppm) pozorovaný účinek očekávaný účinek
BP-4
0, 33 0, 11 0, 037 0
0,33
0, 11 0,33 0, 037 iprovalikarb
2
0
0
0
0
0
0
91
63
11
0, 33 2
0, 11 0
97
96
71
73
66
15
16
23
0, 33 6
0, 33 5
0, 11 5
0, 11 3 ♦ 4 · *
Příklad 2
Fungicidní účinek směsi BP-4 + iprovalkarbu (3 dny reziduální účinek na Plasmopara viticola na vinné révě.
Směs se připraví z technických materiálů BP-4 a iprovalikarbu.
Pozorované a očekávané účinky za použití různých dávek jsou uvedeny v tabulce II
Tabulka II
Dávka množství (ppm)
Pozorovaný účinek
Očekávaný účinek
BP-4
0,33 0, 11 0, 037 0
0, 33 iprovalikarb
6
4
1
0
0
0
0
90
55
11
0, 33 3
0, 11 0
95
68
69
63
26
33
20 ·· • > · · ··
0,33 5 0,11 0,33 8 0, 33 0, 11 5 0, 037 0, 11 6
Příklad 3
Fungicidní účinek směsí BP4 + VA1 a BP4 + VA2 proti Phytophthora ínfestans na rajčatech
Listy rostlin pěstovaných v květináčích variety Grofie Fleischtomate St. Pierre se postříkají do stékání vodnou suspenzí připravenou ze zásobního roztoku sestávajícího z 10% akctivní složky, 63% cyklohexanonu a 27% emulgátoru. Následující den se listy infikují studenou vodnou suspenzí zoospor Phytophthora ínfestans v hustotě 0,25 x 106 spór/ml. Rostliny se pak umístí do komory s nasycenou vodní parou při teplotě od 18 do 20°C. Po 6 dnech se onemocnění rozšíří na neošetřených, ale infikovaných roslinách do takového rozsahu, že je možno napadení hodnotit vizuálně v procentech.
Vizuálně stanovené hodnoty pro procenta plochy napadených listů se převedou na stupeň účinku jako procenta neošetřené kontroly. Stupeň účinku v neošetřené kontrole se stanoví jako 0. Stupeň účinku jestliže 0 % plochy listu bylo napadeno plísní se stanoví jako 100. Očekávaný stupeň účinku prostředku s aktivními látkami se stanoví podle Colbyho vzorce (Colby, S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, 15 pp. 20-22, 1967) a srovná se s pozorovaným stupněm účinku.
*9 »♦ • 9- · ·
9 99
9 9 9
9· *♦ ·· 9 9-9 9
9 « • 9 • 9 • · » ·* · · ··
99 * * * ί « * *
9 9 • · · • · 9 9 9 9
Tabulka III
Aktivní složka (a.s.) a.s. koncentrace v v postřiku v ppm Stupeň účinku v % neošetřené kontroly
kontrola
(neošetřená) (98% attack) 0
BP 4 5 0
1 0
0,2 0
VA 1 1 85
0,2 8
VA 2 0, 2 8
Prostředek podle Pozorovaný stupeň Vypočtený stupeň
vynálezu účinku účinku *)
BP4 +
VA1 100 85
5+1 ppm směsi 5:1
BP4 +
VA1 39 8
5+0,2 ppm směsi 25:1
BP4 +
VA1 100 85
1+1 ppm směsi 1:1
BP4 +
VA2 49 8
5+0,2 ppm směsi 25:1
9 9 99 9
BP4 +
VA2 29 8
0,2+0,2 ppm směsi 1:1
*) vypočteno podle Colbyho vzorce
Tyto výsledky ukazují, že stupeň pozorovaného účinku byl ve všech poměrech směsi vyšší než účinek vypočtený podle Colbyho vzorce

Claims (10)

1. Fungicidní prostředek, vyznačujícíse tím, že obsahuje fungicidně použitelný nosič a/nebo povrchově aktivní látku a synergisticky účinná množství (a) alespoň jednoho benzofenonu obecného vzorce I (I) ve kterém
R1 je atom halogenu, případně substituovaná alkylová skupina, alkanoyloxyskupina, alkoxylová skupina nebo hydroxylová skupina
R2 je atom halogenu nebo případně substituovaná alkylová skupina, m je 0 nebo celé číslo 1 až 3;
R3 je na sobě nezávisle atom halogenu, případně sub-stituovaná alkylová skupina nebo alkoxylová skupina nebo nitroskupina;
R4 je atom halogenu, kyanoskupina, karboxylová skupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina nebo případně substituovaná alkylová skupina, alkoxylová skupina, alkenylová • « • ·« ·» «·«· »· skupina alkylthioskupina, alkylthio, alkylsulfinylová skupina, alkylsulfonylová skupina nebo aminoskupina;
R5 je případně substituovaná alkylová skupina;
R6 je atom halogenu nebo nitroskupina, případně substituovaná alkylová skupina, alkoxylová skupina, alkenyloxyskupina, alkynyloxyskupina, alkylthioskupina, cykloalkylové skupina, cykloalkyloxylová skupina, aryloxyskupina;
n je 0 nebo 1; a
R7 jsou na sobě nezávisle atomy halogenu, případně substituované alkylové skupiny, alkenylové skupiny, alkynylové skupiny, alkoxylové skupiny, alkenyloxyskupiny, alkynyloxyskupiny, cykloalkylové skupiny, cykloalkoxylové skupiny;
a (b) aleňpg>eden valinamid vzorce II
CH
8 I
R—O—CO-NH-CH-CO-NH-CH - Ar (II) ve kterém
R8 je alkylová skupina a
Ar je arylová skupina nebo heteroarylová skupina, kde arylová skupina je fenylová skupina nebo naftylová skupina a •9 9999
9 · • « 9
9 9 • 999 94
99 99 » 9 9 <
» 9 «
99 9999 heteroarylová skupina je benzthiazolylová skupina, benzimida zolylová skupina nebo benzoxazoylová skupina, kde tyto aromatické zbytky mohou nést jeden až tři substituenty vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
2. Prostředek podle nároku l,v yznačující se tím, že se jako benzofenon použije sloučenina obecného vzorce IA
YW (R3)n .R :ia) ve kterém,
R1 je atom halogenu, methylová skupina, trifluormethylová skupina, methoxylová skupina nebo hydroxylová skupina, zejména atom chloru, methylová skupina nebo methoxylová skupina;
R2 je atom halogenu, zejména atom chloru nebo methylová skupina;
R3 je atom bromu nebo atom chloru, methylová skupina', trifluormethylová skupina nebo nitroskupina, zejména atom bromu;
R4 je methylová skupina;
R5 je alkylová skupina, s výhodou methylová skupina;
4« 44
4 ♦ 4 4
4 4 4
4 4 4 • 44 ·♦ 4444
44 «4«· ♦ *
4*44
4 4 4·
4 4 4 4
4 4 4«
4 4 4 4 4
4 4 4 4
44 44
R6 a R7 jsou na sobě nezávisle alkoxylové skupiny, které mohou být substituovány fenylovou skupinou, alkylfenylovou skupinou nebo halogenfenylovou skupinou, s výhodou alkoxylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, které mohou být případně substituovány fenylovou skupinou, methyl-fenylovou skupinou nebo fluorfenylovou skupinou, zejména methoxylovou skupinou, benzyloxyskupinou a 2-fluorbenzyloxyskupinou; a n j e 0 nebo 1.
Prostředek podle náruku 1, vyznaču že se jako benzofenon použije sloučenina jící obecného se tím, vzorce IA, (IA) ve kterém
R1 je atom chloru, methylová skupina, acetoxyskupina, methoxylová skupina nebo hydroxylová skupina;
R2 je atom chloru nebo methylová skupina;
R3 je atom bromu, atom chloru nebo methylová skupina;
R4 je methylová skupina;
R5 je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku;
tt tt • « · * « » · • · · ·· ·»·· e ·· • · ·«« · • · ♦ · * · · ♦ · · * · · • · * * · * • ·t · *♦ ··
R6 a R7 jsou na sobě nezávisle methoxylové skupiny a n je 0 nebo 1.
4. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako benzofenon vzorce I použije sloučenina vybraná z
6'-butoxy-2,6-dichlor-4', 5'dimethoxy-2'methylbenzofenonu,
2.6- dichlor-4',5'-dimethoxy-6'-(2-fluorbenzyloxy)-2'-methylbenzofenonu,
6'-benzyloxy-4',5'-dimethoxy-2,6-dimethyl-2'-methylbenzofenonu,
5-brom-2', 6'-dimethyl-2', 4',5',6'-tetramethoxybenzofenonu a
2.6- dichlor-2'-methyl-4',5',6'-trimethoxybenzofenonu.
5. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce II, ve kterém R8 j e rozvětvená alkylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku a Ar j e
a) fenylová skupina s alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku a_nebo atom halogenu,
b) naftylová skupina,
c) benzthiazolylová skupina, benzimidazolylová skupina nebo benzoxazolylová skupina, které mohou být substituovány 0, 1, 2 nebo 3 atomy halogenu.
6. Prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce II, ve kterém R8 je isopropylová skupina nebo sek.butylová skupina a Ar je
a) fenylová skupina substituovaná atomem chloru, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo methoxylovou skupinou v poloze 4,
b) naft-2-yl skupina
c) benzthiazol-2-yl skupina, která může nést 1 atom halogenu v poloze 6.
7. Prostředek podle nároku 6, vyznačující se tím, že sloučeninou vzorce II je isopropylester {2-methyl-l-[1(naft-2-yl)-ethylaminokarbonyl]-propyl}-karbamové kyseliny, isopropylester {2-methyl-l-[1-(6-fluorbenzthiazol-2-yl)-ethylaminokarbonyl ] -propyl } -karbamové kyseliny nebo iprovalikarb, ( {2-methyl-l-[1-4-methylfenyl)-ethylaminokarbonyl]-propyl}karbamové kyseliny ).
8. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr benzofenonu vzorce I ke sloučenině vzorce II je od 10 : Idol : 10.
9. Prostředek podle nároku 8, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr benzofenonu vzorce I ke sloučenině vzorce II je od 5 : Idol : 5.
10. Způsob kontroly růstu plísní na lokalitě, vyznačuj ίο i se t i m, že se na lokalitu aplikuje prostředek podle nároku 1.
φφ φφ < φ φ φ ♦ φ * » · » *· φφφφ φ« «φ φ « φ φ φ φφφ «φ « «Φ φ φ Φ φ • φ φ φ φφφ ··«· φφ φ φ φ φ φφ φφ
11. Způsob kontroly růstu vřetenatky révové na lokalitě, v yznačující se tím, že se na lokalitu aplikuje prostředek podle nároku 1.
CZ20022836A 2000-02-23 2001-02-16 Fungicidní prostředek CZ20022836A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18427700P 2000-02-23 2000-02-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20022836A3 true CZ20022836A3 (cs) 2002-11-13

Family

ID=22676266

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20022836A CZ20022836A3 (cs) 2000-02-23 2001-02-16 Fungicidní prostředek

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6696497B2 (cs)
KR (1) KR20020079895A (cs)
CN (1) CN1406109A (cs)
AR (1) AR027550A1 (cs)
AU (1) AU2001242414A1 (cs)
CA (1) CA2400221A1 (cs)
CZ (1) CZ20022836A3 (cs)
EA (1) EA200200811A1 (cs)
HU (1) HUP0204516A3 (cs)
IL (1) IL151040A0 (cs)
MX (1) MXPA02007894A (cs)
NZ (1) NZ520607A (cs)
PL (1) PL365382A1 (cs)
SK (1) SK12122002A3 (cs)
WO (1) WO2001062083A2 (cs)
ZA (1) ZA200207561B (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1365650B1 (de) * 2001-01-18 2005-08-24 Basf Aktiengesellschaft Fungizide zusammensetzungen enthaltend ein benzophenon und ein oximetherderivat
MXPA04012454A (es) * 2002-07-11 2005-02-17 Basf Ag Uso micotico.
CN1293808C (zh) * 2002-07-23 2007-01-10 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
US20060129485A1 (en) * 2004-12-14 2006-06-15 International Business Machines Corporation Business method for credit card verification
BRPI1006194A2 (pt) 2009-03-16 2015-09-15 Basf Se "composição, fungicida para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, agente fungicida, método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, semente e uso de fluopiram e metrafenona"
CN106857510A (zh) * 2017-04-17 2017-06-20 北京科发伟业农药技术中心 含苯菌酮的杀真菌组合物

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5453531A (en) 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4321897A1 (de) 1993-07-01 1995-01-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
RU2157363C2 (ru) 1994-06-28 2000-10-10 Байер Аг Производные валинамида, способ их получения и способы получения промежуточных продуктов
DE4431467A1 (de) 1994-09-03 1996-03-07 Basf Ag Caramoylcarbonsäureamide
DE4437048A1 (de) 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5773663A (en) 1996-05-01 1998-06-30 American Cyanamid Company Fungicidal methods, compounds and compositions containing benzophenones
DE19531814A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Carbamoylcarbonsäureamide
JPH09323984A (ja) 1996-06-04 1997-12-16 Kumiai Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
IL139271A (en) 1998-05-04 2005-08-31 Basf Ag Fungicidal mixtures
US6346535B1 (en) 1999-01-29 2002-02-12 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
GB9912219D0 (en) 1999-05-26 1999-07-28 Novartis Ag Organic compounds
GB9912220D0 (en) 1999-05-26 1999-07-28 Novartis Ag Organic compounds
PT1185173E (pt) 1999-06-14 2003-10-31 Syngenta Participations Ag Combinacoes fungicidas
US20030068303A1 (en) * 2001-05-11 2003-04-10 Selvig Thomas A. Biologic-chemical fungicide compositions and methods of use
DE10138382A1 (de) * 2001-08-13 2003-02-27 Goldschmidt Ag Th Mischungen von Pflanzenschutzmitteln mit Wasser-in-Öl Polymerdispersion

Also Published As

Publication number Publication date
SK12122002A3 (sk) 2003-04-01
AR027550A1 (es) 2003-04-02
CN1406109A (zh) 2003-03-26
NZ520607A (en) 2004-06-25
KR20020079895A (ko) 2002-10-19
US6696497B2 (en) 2004-02-24
CA2400221A1 (en) 2001-08-30
PL365382A1 (en) 2005-01-10
IL151040A0 (en) 2003-04-10
HUP0204516A3 (en) 2005-05-30
ZA200207561B (en) 2003-09-22
AU2001242414A1 (en) 2001-09-03
MXPA02007894A (es) 2002-11-29
EA200200811A1 (ru) 2003-02-27
WO2001062083A2 (en) 2001-08-30
HUP0204516A2 (en) 2003-05-28
US20020065313A1 (en) 2002-05-30
WO2001062083A3 (en) 2002-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2218066T3 (es) Mezclas fungicidas.
ES2203021T3 (es) Mezclas fungicidas.
KR19990067978A (ko) 하나 이상의 살충제를 함유한 유화성 농축물
WO2002067679A1 (en) Fungicidal mixtures
KR20070093121A (ko) 살진균성 혼합물
TW200808183A (en) Azolymethyloxiranes, their use for controlling phytopathogenic fungi, and compositions comprising them
WO1999056538A1 (en) Methods and compositions for controlling a pest population
US6518275B1 (en) Fungicidal mixtures
CZ20022836A3 (cs) Fungicidní prostředek
JP4371578B2 (ja) アミド化合物及びモルホリン又はピペリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
JP7033869B2 (ja) アリ防除剤
UA61984C2 (en) Fungicide mixture based on amide compounds and (+- )-(2-chlorphenyl)(4-chlorphenyl)(pyrimidin-5-yl) methanol
US6521628B1 (en) Fungicidal mixtures
JP6509547B2 (ja) 害虫駆除剤ならびにこれを用いた害虫駆除方法
KR100686791B1 (ko) 살진균성 혼합물
US6699874B2 (en) Fungicidal mixtures
KR100692505B1 (ko) 모르폴린 또는 피페리딘 유도체 및 옥심 에테르 유도체기재 살진균성 혼합물
RU2285405C2 (ru) Способ борьбы с членистоногими вредителями, композиция для инсектицидного или арахницидного применения, способы борьбы с вшами, мухами, клещиками, тараканами
JP3869063B2 (ja) 農園芸用殺菌組成物
JP2022068361A (ja) アリ防除剤
El-Kady FORMULATION AND DETERMINATION THE NEMATICIDAL ACTIVITY OF ALUM AND CITRIC ACID AGAINST ROOT-KNOT NEMATODE, Meloidogyne incognita
JPH04342508A (ja) 農園芸用殺菌組成物
JPH0959109A (ja) 家庭用殺虫剤組成物
JP2018188369A (ja) ネコブセンチュウ防除剤
MXPA99008084A (en) Fungicide mixtures