CZ182496A3 - Microbicidal composition exhibiting low toxicity and containing quaternary ammonium as well as process for preparing thereof - Google Patents
Microbicidal composition exhibiting low toxicity and containing quaternary ammonium as well as process for preparing thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CZ182496A3 CZ182496A3 CZ961824A CZ182496A CZ182496A3 CZ 182496 A3 CZ182496 A3 CZ 182496A3 CZ 961824 A CZ961824 A CZ 961824A CZ 182496 A CZ182496 A CZ 182496A CZ 182496 A3 CZ182496 A3 CZ 182496A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- composition
- microbicidal composition
- microbicidal
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Mikrobicidní kompozice s nízkou toxicitou, obsáhajíc? kvarterní amonium a způsob sterilizace
Oblast techniky
Vynález se týká mikrobicidní kompozice s nízkou toxicitou, obsahující kvarterní amonium a způsobu sterilizace.
Dosavadní stav techniky
Předložený vynález popisuje mikrobicidní kompozici o nízké toxicitě, obsahující kvarterní amonium a halogeny. Zvláště se vynález týká nových širokospektrých mikrobicidních kompozic rychle hubících všechny bakterie, houby, spory a viry, obsahujících amid polyetylénu, oxid amonný a ortofosforečný ester.
V kompozici jsou obsaženy výhodně anionty jako jsou halogeny, t.j. chloridy, jodidy, tri-halogenidy a jejich směsi. Zvláštní germicidní účinnost je založena na metylaminech, způsobuje velmi nízkou hladinu toxicity, aniž by poklesla účinnost kompozice podle vynálezu.
Podstata vynálezu
Dosud bylo vynalezeno mnoho mikrobicidních činidel. U sloučenin obsahujících kvarterní amoniovou sůl (dále uváděných jako QUAT) bylo zjištěno, že jsou upotřebitelné jako biocidy, ob- 2zvláště jako germicidy, baktericidy a fungicidy, využitelné v medicíně jako desinfekční činidla. Tyto sloučeniny lze lehce připravit reakcí kvarterního aminu s halogenem, jako je popsáno v mnoha dokumentech, například v US 4.668 273 ( Hasse J. May 26, 1987 ) a PCT přihlášce W 091/15120 (Damotof a kol. Oct. 17, 1991) a kde byl účinek těchto mikrobicidních kompozic jako biocidů taktéž objeven.
Především n-alkyltrimetyl amoniové soli popsané obecným vzorcem uvedeným níže jsou velmi dobře známé sloučeniny.
CH3
R’
CH3
A“ ch3
R’
A
CH3 @ je fenylová skupina,
- 3kde R’ znamená alkylovou skupinu nebo alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězem, n je celé číslo od 1 do 20,
A je anion zvolený ze skupiny zahrnující halogen, síran, fosforečnan nebo octan.
Λ
Účinnost biocidů závisí na délce řetězce alkylové skupiny atd., což znamená, že účinnost kompozice je závislá na počtu uhlíkových atomů obsažených v alkylové skupině a na druhu skupiny, což je dáno tím, zda má alkylová skupina přímé nebo rozvětvené řetězce.
V případě bromidů kvarterního amonia byla rozsáhle studíš vána antimikrobiální účinnost, jak je vidno z Letters in Applied Microbiology 1 (1985), pp. 101. Zde jsou zveřejněna maxima účinnosti pro n-alkylové řetězce s 14 až 16 uhlíkovými atomy v délce.
Avšak největší citlivost byla u n-alkyl trimetylamonium chloridových sloučenin určena s alkylovými skupinami o 14 uhlíkových atomech délky, zatímco nej lepší fungicidní účinnost byla pozorována pro chloridy dialkyldimetylamonia s dialkylovými skupinami o 10 uhlíkových atomech, Hueck a kol. (Applied.
Microbiology 14 (1966), 308).
Ačkoliv všechny tyto sloučeniny s kvarterní amoniovou solí (QUAT) mohou být principiálně použity jako dobré germicidy, bylo pro ně nlezeno malé použití. Důvod se pravděpodobně nachází v jejich relativně vysoké toxicitě a proto pro dobré použití by muselo být k danému účinku použito neekonomicky vysoké . I množství QUAT.
Pouze chlorid dimetylalkyl kvarterního amonia nebo chlorid
- 4benzalkonia jsou dobře známé mikrobiciální kompozice.
V minulosti bylo vynaloženo značné úsilí, aby se nalezly germicidní kompozice stabilní a lehce vyrobitelné.
Kvarterní amoniové sloučeniny jsou široce používány jako^ desinfekční a sterilisační látky; existuje množství literatury popisující jejich antimikrobiální účinek, ale je v ní pouze diskutována část těchto látek, zvláště benzalkonium chloridy, které jsou směsí různých alkyldimetylbenzylamonium chloridů.
Od roku 1949 je v edici United States Pharmacopoeia (USP) generické jméno BAC směsí odpovídá běžné USP specifikaci, jestliže, určováno na molární bázi, alespoň 70 % druhů složek jsou n-alkyl substituenty o počtu uhlíkových atomů C rovno 12, 14 nebo 16 a když obsah složek s C=12 představuje ne méně než 40 % celkového obsahu.
Evropská Pharmacopoeia (1969) definuje^BAC doposud jiným způsobem, jako směs alkyl-dimetylbenzylamonium chloridů, ve které alkylové skupiny mají řetězec délky mezi C8 a C18, ale nestanovuje bližší specifikace relativních podílů těchto složek vůči celkové směsi.
Britská Pharmacopoeia (1980) definuje BAC jako směs alkyldimetylbenzylamonium chloridů s průměrnou empirickou formulí C22 H40 NC1. Těmto kriteriím by mohlo býti vyhověno čistou sloučeninou s n-alkylovou skupinou rovnou Cil.
Je patrné, že benzalkonium chlorid může míti Široké rozmezí kompozic stále vyhovujících různým standardům. Jinými slovy BAC nemá exaktně definovaný kvantitativní a kvalitativní vzorek kompozice.
- 5Jod a jodofor jsou známy jako výborné germicidy. Jod v roztoku jako tzv. tinktura je všeobecný lékařský germicid, ovšem toto použití má stále mnoho vážných nevýhod. Bohužel dráždí a poškozuje tkáň lidského těla, když je použita v koncentracích dostatečně vysokých pro dosažení účinku. Dále má odbarvovací a barvicí vlastnost. Chloridy a bromidy jsou také obecně používány jako germicidy, ale jsou problematické co se týče koroze a dráždivého zápachu. Na druhé straně druh těchto preparátů s volným jodem za normálních podmínek použití, známých pod jménem jodofory, má germicidní sílu omezenou množstvím uvolněného halogenu a halogen uvolněný z kompozice působící jako biocid. Jiný druh mikrobiálních kompozic je ten, v němž halo genové atomy jsou chemicky vázány, proto všechny halogenové atomy nejsou účinné jako biocid. US patenty No. 4 824 867 a 4 883 917 popisují způsoby výroby kvarterních amoniových solí (QUAT).
Tradiční kvarterní halogeny, to jest chloridy, běžně vykazují biologické vlastnosti inhibující bakteriální růst. Tato inhibice je připisována přítomnosti halogenu v blízkosti kladného náboje dusíkového atomu v tetraedrické struktuře amonia. Avšak ve vodě rozpustná kvarterní amoniová sůl vykazuje značné problémy. Halogen se okamžitě v roztoku ionizuje a tak působení je velmi rychlé a jeho účinost klesá během krátké doby. Následkem toho je, že jednoduchý halogenid nepřispívá k baktericidním vlastnostem. Bude naopak ukázáno, že když anion je trihalogen nebo jejich směs, mikrobicidní vlastnosti kvarterních amoniových halogenů velmi vzrostou a rozvíjejí se za pomalého uvolňování halogenového atomu.
Konvenční mikrobicidní kompozice uvolňují halogenové atomy velmi rychle a napětí par kompozice je dosti nízké a proto doba působení biocidu je krátká. Atomy halogenu v kompozicích kvar- 6terních amoniových solí (QUAT) nepřispívají k funkci biocidů, ale pokud anion je výhradně trihalogen nebo jejich směs, pak uvolňování halogenu probíhá velmi pomalu, následkem čehož je nastává vysoký germicidní účinek.
Předmětem vynálezu je produkt s velmi prodlouženou skladovací dobou, založený na stabilní rovnovážné hladině volného halogenu, neměně během skladování.
Vynález se předkládá proto, aby se překonaly problémy a nevýhody spojené se známým stavem techniky předložením mikrobicidních kompozic obsahujících nové druhy látek, založených na solích dialkylbenzylcetyl amonia (Dialkyl Benzyl Cetyl Ammonium Salts), dále uváděných jako DABCAS.
Předmětem vynálezu je poskytnout rychlé a účinné sterilizační směsi, které usmrtí široké spektrum bakterií, spor, hub a virů na všech površích. Tyto nové mikrobicidní kompozice mohou býti použity při různých aplikacích s trvalejší biocidní aktivitou než mají tradiční kvartérní amoniové sole, například jako benzalkoniumchloridy, vykazují velmi nízkou toxicitu a překvapivě rychlý účinek při nízkých koncentracích.
Taktéž tyto mikrobicidní kompozice vykazují zvýšenou vylepšenou stabilitu dokonce po přidání přemíry aminů a/nebo směsi aminů s jinými povrchově aktivními činidly, jak je dále popsáno. Tím je vytvořena možnost vtělení vysoce účinných dialkylbenzylcetyl amoniových solí do různých kompozic a to bez ztráty účinnosti a stability.
Podstata mikrobicidní kompozice s nízkou toxicitou, obsahující kvartérní amonium spočívá podle vynálezu v tom, že obsahuje mikrobicidní kompozici obecného vzorce I
Υ” (I) kde R1 je alkylová skupina mající 6 až 18 uhlíkových atomu nebo benzylová skupina;
R2 je skupina vybraná ze souboru zahrnujícího aikylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy nebo atom vodíku a alkenylovou nebo aralkylovou skupinu mající 8 až 18 uhlíkových atomů,
R3 je nezávislá alkylová skupina obsahující od 12 do 22 uhlíkových atomů a skupina R4 je alkylový zbytek s 8 až 18 uhlíkovými atomy nebo je kompozice definována obecným vzorcem (II)
O
R5 -c-NH — (CH2)n-(Π) kde R5 je alkylový zbytek s 2 až 22 uhlíkovými atomy, n je celé číslo 2 nebo 3 a
Y je anion s obsahem 1 až 3 halogen-halogenidových atomů,
- 8přičemž jsou splněny následující podmínky (a) a/nebo (b):
(a) Poměr počtu molekul se skupinou R3, obsahujících více než 16 uhlíkových atomů, k celkovému počtu molekul kompozice je to větší než 80 %.
(b) Poměr počtu halogenových iontů obsahujících 3 halogenové atomy k celkovému počtu aniontů v kompozici je větší než 50 %.
Předložený vynález se také týká použití uvedených mikrobicidních činidel k inhibici mikroorganismů kontaktem.
Mikrobicidní kompozice, kde jsou splněny výše popsané podmínky (a) a/nebo (b) a dále následující podmínky (c) a/nebo (d): (c) Poměr počtu molekul se skupinou Rl, obsahující benzylovou skupinu, k celému počtu molekul v kompozici je větší než 70 % a/nebo (d) Poměr počtu molekul se skupinou R2, majících 14 až 16 uhlíkových atomů, k celkovému počtu molekul v kompozici je více než 40 %.
Mikrobicidní kompozice splňující obě podmínky (a) a (b) je výhodná a mikrobicidní kompozice splňující podmínky (a), (b), (c) a (d) je nej výhodnější.
Výhodná provedení podle vynálezu splňující následující zvláštní podmínky (a’) a/nebo (b’) jsou preferována:
(a’) Poměr počtu molekul se skupinou R3, mající 16 uhlíkových atomů, k celkovému počtu molekul v kompozici je větší než 90 % nebo (b’) Poměr počtu halogenových iontů, obsahujících 3 halogenové atomy, k celkovému počtu aniontů v kompozici je větší než 70 %.
Mikrobicidní kompozice vyhovující podmínce (a’) nebo (b’)
- 9nebo vyhovující oběma podmínkám (a’) a (b’) je výhodná.
Mikrobicidní kompozice splňující výše popsané podmínky (a’) a/nebo (b’) a dále splňující podmínky (ď) a/nebo (ď) jsou výhodné:
(c’) Pomšr počtu molekul skupiny Rl, obsahující benzylovou skupinu, k celkovému počtu molekul v kompozici je větší než 90 % nebo (ď) Poměr počtu molekul se skupinou R2, majících 14 až 16 uhlíkových atomů, k celkovému počtu molekul v kompozici je více než 50 %.
Mikrobicidní kompozice vyhovující podmínce (c’) nebo (ďj nebo vyhovující oběma podmínkám (ď) a (ď) je výhodná.
Zpočátku nové kompozice brání růstu mikroorganismů a v krátkém čase je zabíjejí. Účinné množství každé složky v molekulárním komplexu lze snadno stanovit odborníkem v oboru, avšak toto množství se mění v závislosti na typu mikroorganismu, na něž je aplikováno. Mikrobicidní kompozice jsou v každé aplikaci podle vynálezu přizpůsobeny tak, aby zlepšovaly účinek v prevenci a inhibici růstu a usmrcování širokého spektra zárodků: bakterií, plísní, hub, všech spor a virů v širokém rozmezí pH.
Dalším předmětem podle vynálezu je poskytnouti širokospektré sterilační činidlo, které jehož účinek přetrvává po dobu alespoň několika týdnů; jiným předmětem je zajištění některých aplikací tohoto sterilizantu, který je velmi účinný na tvrdých, neabsorbujících okolních površích, jako jsou výlevky, koupací bazény, sanitní zařízení, nádobí, podlahy a stěny v obydlích, úřadech a restauracích koupelnách, záchodech, dále v sanitárních aplikacích na kritických površích v chirurgii, obzvláště pro sterilizaci nástrojů v lékařské chirurgii, veterinární praxi a zubním
- 10lékařství a na všech površích v čistých prostorách a také vzduchových cestách, speciálně v klimatizačních systémech, zařízeních, potrubích a/nebo filtrech a také ve fungicidních aplikacích na pórovitém materiálech, které mohou být přírodní, syntetické a/nebo smíšené a v zamědělských aplikacích jako fytosanitární prostředky. Λ
Důležité na předloženém vynálezu je, že poskytuje způsob syntézy dialkylbenzylcetyl amoniových solí, DABCAS a jakékoliv jiné kvarterní aminy se získají společně jako reakční produkt. Vynález proto tudíž zahrnuje způsob syntézy obou,· t.j. čisté i nečisté formy DABCAS a jejich mikrobicidních kompozic.
Způsob syntézy, zahrnující několik stupňů, bude ozřejměn a vztahy jednoho nebo více takovýchto stupňů ke každému z ostatních budou popsány. Kompozice a vztah jejich složek je uveden v příkladech v následujícím detailním popisu v příkladové části, rozsah předloženého vynálezu je určen rozsahem patentových nároků.
Dalším předmětem předloženého vynálezu je poskytnout rozličné účinné mikrobicidní kompozice pro usmrcení jednotlivých mikroorganismů nebo kombinace několika různých druhů mikroorganismů; dodatečné výhody podle vynálezu jsou uvedeny v následující části popisu nebo je možno si je ověřiti praxí podle vynálezu.
V souhrnu lze uvést, že podstata vynálezu spočívá v dialkylbenzylcetyl amoniových solích DABCAS, v způsobu výroby molekulárního komplexu a různých mikrobicidních kompozic, jež vykazují nízkou toxicitu a výborný sterilizační účinek v krátkém čase. Syntéza obsahuje v základě tři stupně, aby se obdržel základní molekulární komplex jako smíšená sůl alkylmetylaminů,
- 11kvarterních alkylbenzylaminů a dialkylbenzylcetyl amonia.
Tento produkt vykazuje germicidní aktivitu, avšak jeho vlastnosti jsou zvýšeny “a posteriori” v optimalizované kompozici, jak je uvedeno níže.
Předložený vynález zahrnuje mnoho druhů mikrobicidních kompozic vyjádřených obecným vzorcem (I). Obecný vzorec (I) definuje mnoho druhů kompozic.
Podle předloženého vynálezu představují kompozice vyhovující podmínkám (a) nebo (b) výhodné mikrobicidní kompozice. Dále kompozice vyhovující podmínkám (a) a (b) předstc 7 velmi výhodné provedení mikrobicidní kompozice.
V případě, že podmínka (a) je splněna, znamená to, že počet molekul se skupinou R3, mající více než 16 uhlíkových atomů, na příklad cetylová skupina, k celkovému počtu molekul kompozice definované obecným vzorcem (I) je více než 80 %. Podmínky (b), (c), (d) a (a’), (b’), (c’), (ď) mají stejný význam.
Horní mez těchto podmínek je 100 %, to je v případě podmínky (a) znamená, že všechny obsažené molekulové skupiny v R3 jsou cetylové skupiny.
Syntetizované produkty jsou směsí molekul obsahujících mnohé zaměnitelné skupiny. Když R3 sestává pouze z cetylové skupiny, purifikovaná molekulová skupina sestávající z cetylových skupin je získána purifikačním postupem. Mikrobicidní kompozice podle vynálezu ale nemusí být nezbytně purifikována, ale může obsahovat několik skupin, neboť náklady na purifikaci jsou dosti vysoké a výsledný poměr ceny a účinku je nevýhodný. To má za následek, že hodnota procentuálního zastoupení v kompozici není nezbytně 100 %.
- 12Poměr počtu molekul s alkylovou skupinou mající 16 uhlíkových atomů (cetylová skupina) k celkovému počtu molekul v kompozici je výhodně větší než 80 % (podmínka a), výhodněji je větší než 85 %, ještě výhodněji při 90 % (podmínka a’) a nejvýhodněji je větší než 90 %.
Anion definovaný jako Y v obecném vzorci (I) mající iont s hodnotou 1 obsahující tři halogenové atomy a poměr počtu halogenových iontů obsahujících tři atomy halogenu k celkovému počtu aniontů v kompozici je větší než 50 %, výhodně větší než 60 % (podmínka b), výhodněji větší než 70 %, ještě· výhodněji 80 % (podmínka b’), nejvýhodněji je větší než 90 %.
Poměr počtu molekul alkylové skupiny mající 16 uhlíkových atomů (cetylová skupina) k celkovému počtu molekul v kompozici je výhodně větší než 80 % (podmínka a), výhodnější je větší než 85 %, více výhodnější je 90 % (podmínka (a’), nejvýhodněji je větší než 95 %.
Poměr počtu molekul benzylové skupiny ve skupině R1 k celkovému počtu molekul v kompozici je výhodně větší než 70 % (podmínka c), výhodněji je větší než 80 %, (podmínka c’), ještě výhodněji je větší než 90 %.
Poměr počtu molekul skupiny R2 obsahující 14 až 16 uhlíkových atomů k celkovému počtu molekul v kompozici popsané obecným vzorcem (I) je větší než 40 % (podmínka d), výhodně větší než 50 % (podmínka ď), ještě výhodněji větší než 60 %, nejvýhodněji větší než 70 %.
Čím více výše popsaných podmínek je splněno a čím vyšší je poměr specifikovaných molekulových skupin, tím se toxicita
- 13kompozice stává nižší a mikrobicidní spektrum kompozice se stává širším.
Co se týče alkylových skupin, obě varianty, a to s přímým i s rozvětveným řetězcem alkylové skupiny vykazují stejný účinek, ale z hlediska komerční dostupnosti je alkylová skupina s přímým řetězcem preferována.
V definici aniontu Y je halogenový atom vybrán ze skupiny zahrnující fluor (F), chlor (Cl), brom (Br) a jod (J), výhodně je halogenovým atomem chlor a jod. Anion v molekule s halogenem je vybrán ze skupiny obsahující Cl, Br, J a výhodně je iontem v molekule Cl a J, výhodněji J.
Anion (monohodnota aniontu) sestává ze 3 halogenových atomů téhož halogenu v molekule nebo může býti tvořen různými halogenovými atomy. Výhodný příklad 3 halogenových atomů jsou 121, I2C1 nebo IC12.
Mikrobicidní kompozice podle vynálezu může obsahovati přídavné činidlo zahrnující alespoň jednu kompozici ze sloučenin uvedených níže ve formě obecných vzorců (III), (IV) a (V) (1) Sloučenina fosforečného esteru následujícího obecného vzorce (ΙΠ):
O
R6 - (OCH2 CH2)p O)j - P (OH), (III) kde x+y=3,
- 14R6 je organická skupina obsahující 3 až 20 uhlíkových atomů a p je celé číslo od 8 do 14.
(2) Amin polyetanolu následujícího obecného vzorce (IV):
kde z je celé číslo od 2 do 10 a
R7 je alkylová skupina s 2 až 22 uhlíkovými atomy:
[O - (H,C)2 ► N (CH2)2 - ομ H (-IV)
Rz kde R7 je alkylová skupina obsahující 2 až 22 uhlíkových atomů.
(3) Oxid amoný následujícího obecného vzorce (V) :
Rs ”'° ~~ A ch3 kde R8 je alkylová skupina mající 4 až 18 uhlíkových atomů. Fosforečný ester obecného vzorce (III) je povrchově aktivní
- 15a působí též jako katalyzátor urychlující chemickou reakci pc dobu procesu přípravy kompozice definované obecným vzorcem (I)·
Amin polyetanolu obecného vzorce (IV) poskytuje mikrobicidní kompozici podle vynálezu stabilitu.
Oxid amonný obecného vzorce (V) vytváří pěnu k získání hladkého pocitu na pokožce.
Mikrobicidní kompozice podle vynálezu sestává z 70 až 90 % hmot. kvartérní amoniové soli a 30 až 10 % hmot. přidaných činidel.
Obzvláště kompozice sestává z 70 až 90 dílů hmot. kvartérní amoniové kompozice a 3 až 7 dílů hmot. fosforečného esteru obecného vzorce (III), který je povrchově aktivní a 5 až 15 dílů hmot. dílů aminu polyetanolu obecného vzorce (IV) a 5 až 10 dílů hmot. oxidu amonného obecného vzorce (V).
Výhodně mikrobicidní kompozice obsahuje kvartérní amoniovou sůl obecného vzorce (I) a všechna navíc přidaná Činidla definovaná obecnými vzorci (III) až (V).
Mikrobicidní kompozice obsahuje kvartérní amonnnou sůl vyjádřenou obecným vzorcem (I) a všechna navíc přidaná činidla vyjádřená obecnými vzorci (III) a (V), detailněji kompozice obsahují 68 až 72 hmot. dílů soli kvarterního amonia mající anion sestávající ze 3 atomů halogenu, 6 až 10 hmot. dílů aniontu sastávajíciho z jednoho halogenového atomu, 3 až 7 hmot. dílů esteru fosforečnanu vyjádřeného obecným vzorcem (III), 8 až 12 hmot. dílů aminu polyetanolu vyjádřeného obecným vzorcem (IV) a 5
- 16až 9 hmot. dílů oxidu amonného vyjádřeného obecným vzorcem (V).
Výhodněji mikrobicidní kompozice obsahuje kvarterní amoniovou sůl obecného vzorce (I) a všechna extra přídavná či*nidla obecného vzorce (III) a (IV) a dále kompozice obsahuje 70 hmot. dílů kvarterní amoniové soli mající anion sestávající ze 3 halogenových atomů, 8 hmot. dílů aniontu sestává z jednoho halogenového atomu, 5 hmot. dílů fosforečnanového esteru obecného vzorce (III) a 8 hmot. dílů oxidu amonného obecného vzorce (V).
Mikrobicidní kompozice podle vynálezu a přídavná činidla jsou v praxi používány ve formě roztoku v daném prostředí. Koncentrace kompozice je v rozmezí mezi 0,0001 % hmot. až 100 % hmot.
Prostředí může býti vodné nebo organické. Vodné prostředí může míti pH v rozmezí od 2 do 12, výhodné je to fosforečnanový pufr nebo uhličitanový pufr, jejichž doporučené pH je od δ do 8,5.
V případě organického prostředí jsou použitelná ve vodě rozpustná rozpouštědla jako je metanol, etanol, aceton.
Kompozici podle vynálezu lze použít ve směsi s různými mikrobicidními kompozicemi.
Kompozice podle vynálezu má široký rozsah použití proti basillus fungi, kvasinkám, Candida, Gram-pozitivním tyčinkám, Bacillus subtilis a tyčinkovým bakteriím odolným kyselinám: Mycobacterium tuberculosis.
Detailněji je kompozice používána proti druhu Bacillus jako
- 17je Bacillus subtilis, Bacillus anthrcls, druhu Mycobacterium jako je Mycobacterium smegmatis, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium kansasil; Pseudomonas aeruginosa; Escherichia jako je Escherichia coli; Staphylococus jako je Staphylococus aureus; Streptococus jako.je Streptococus pyogenes; Salmonella jako je Salmonella parahtyphi A, Salmonella parahtyphi B; Klebsiella, jako je Klebsiella pneumoniae; Próteus jako je Próteus vulgaris; Vibrio jako je Vibrio cholerae; Shigella jako je Shigella flexner, Shigella dysenteriae, Shigella sonnel.
Dále se kompozice podle vynálezu účinná protř následujícím bacilům Aspergillus jako je Aspergillus niger; Penniciilum, Cladoporium, Arternaria, Fusarium. Kompozice podle vynálezu je účinná proti kvasinkám, například proti Candida albicans. Kompozice vytvořená podle předloženého vynálezu představuje účinný protivirový prostředek proti viru imunodeficience (HIV), epidemiím expandujícím v důsledku zanedbané prevence.
Mikrobicidní kompozice vykazuje široký rozsah použití jako dezinfekční Činidlo na všech neabsorbujících površích: zvláště při zdravotnických aplikacích jako dezinfekční a sterilizační činidlo kritických povrchů v chirurgii; všeobecné medicině a chirurgických nástrojů; lékařských, veterinárních a zubařských zařízení; zemědělských aplikacích jako je ochrana rostlin; jako jsou fungicidní a fungistatické aplikace na všech površích a vláknitých materiálech, přírodních, syntetických a/nebo smíšených: u zařízení a filtrů klimatizačních systémů, rovněž aplikovatelná jako vodní dezinfektant.
Lze ji také použít jako činidlo sterilizující a inhibující růst bacilů v potravinách produkovaných za použití mikroorganismů, mléčných produktů, potravin a nápojů vyrobených fermentací, zemědělských živin ve vztahu k zemědělské chemii a poživatel- 18ných rostlin a pod, a lze ji použít pro kontrolu růstu mikroorganismů nebo fermentačního procesu.
Příklady provedení vynálezu a
Syntéza
Syntézy kvarterních amoniových solí obecného vzorce (I).
Sloučenina chloridu alkylbenzyldimethylamonného se lehce získá dobře známým standardním postupem s nízkými náklady.
Prvním krokem je ekvimolární reakce kokosového dimetyalkylaminu a benzyl chloridu, která by měla probíhat za mírného zahřívání a míchání v reakčním prostředí.
Tato reakce je exotermická, proto by měla být teplota nádoby udržována použitím venkovního chlazení a to v rozmezí 80-90o C za 1-2 hodiny po kterou je produkt chlazen, kdy výtěžek je v roztoku.
Získaný produkt komerčně pojmenovaný jako chlorid benzalkonia BAC je adukt benzylchloridu a alkylmetylaminů, odvozeného od střední frakce destilátu; alkylové skupiny jsou většinou v rozmezí od CIO do C16, které je optimální pro účinnost tohoto typu kvarterních aminů. Použitím tohoto způsobu přípravy je možné se vyhnouti pozdějšímu čištění konečné směsi. Tato syntéza začíná výměnou dimetylalkylaminu dimetylalkylaminem se zvýšeným množstvím n-alkylových řetězců 12 uhlíkových atomech C12 (lauryldimetylamin) a benzyl chloridem.
- 19Tato ekvimolární množství reaktantů se rozpustí v nižším alko holu jako je isopropanol (od 5 do 10 % hmot. reagujících složek). Reakce se udržuje výhodně při teplotě refluxu, pokud není ukončena.
Výsledkem postupu je jako hlavní produkt chlorid lauryldimetylbenzamonný.
Druhým krokem reakce je, že n-alkylový řetězec je zaměněn mol za mol velmi dlouhými n-alkylovými řetězci, které se bez obtíží získají z mastných alkoholů s počtem atomů uhlíku C16 až 08 a polyoxiethylenací s 5 až 6 oxietylenovými jednotkami. Reakce může probíhat smícháním reakčních složek v nádobě . y bavené míchadlem, přičemž teplota roste o 40o C během reakce, po dobu asi 1-2 hodiny. Aby se pomohlo tomuto přemísťování je třeba, nikoliv ale nezbytně, pomoci neionogenním činidlem. Různá velmi dobře známá neiongenní povrchově aktivní Činidla lze použít společně ve spojení s lauryldimetyl aminem, obzvláště podle tohoto vynálezu různá neionogenní činidla byla volena v závislosti na zvláštním použití v mikrobicidních kompozicích.
Dobrým příkladem výhodných neionogenních povrchově aktivních činidel jsou neionogenní etylenoxid kondensovaného typu, jako jsou polyetoxiláty alkylfenolu ve kterých alkylové skupiny obsahují okolo C7 až Cil uhlíkových atomů, přičemž kondenzát obsahuje okolo 9 až 17 etylenoxidových jednotek. Bylo zjištěno, že zvláště výhodný je dimetylnonylpolyetoxylát.
Třetím krokem reakce je, aby se zajistilo přemístění chloridů k specifickým halogenidům, je přidán elementární molekulární halogen.
Toto stadium musí probíhat v optimálních podmínkách. Po- 20zornost se musí věnovat udržení rovnováhy halogen/volný halogen vzhledem k převaze směsi halogenidů v redoxní reakci. Je důležité si všimnout, že jsou přesné limity nezbytné na množství a typ dostupné kyseliny. Když dodecylbenzylamin reaguje vznikají kvartérní soli alkylbenzylaminu smíchaných trihalogenů jako je DABCAS. Použitá ortofosforečná kyselina sníží pH hod- ** notu pod 3,0.
Etoxylované aminy a kvartérní etoxylované aminy byly použity nezávisle a v kombinaci se zmíněnými neionogenními povrchově aktivními činidly k vytvoření komplexní halogenové látky.
Tyto aminy a kvartérní sloučeniny obsahují alespoň 15 etylenoxy skupin, takže kondensované oxidy etylenu představují podstatnou část směsi.
Bylo ukázáno, že příprava nových molekulárních komplexů podle vynálezu je obzvláště jednoduchá. Konečný získaný produkt obsahuje směs alkylbenzylaminu a dialkylbenzylcetyl amonných solí, kde halogeny a smíchané a smíchané trihalogeny jsou aniontového druhu. Je důležité si všimnout, že aktivní molekulární komplex o nízké toxicitě je vždy přítomen jako produkt reakce, když je prováděn výše popsaný způsob.
Zvláště složení zahrnující aktivní DABCAS je definováno, aby se zlepšila působivost v každém z možných příkladů aplikace.
Byla studována akutní toxicita nových látek podle vynálezu porovnáním s grafickou log-logistickou metodou. Z orálního podávání chloridu benzalkonia a produktu podle vynálezu myším bylo zjištěno, že výsledek LD50 chloridu benzalkonia je 569 mg/kg, u sloučeniny podle vynálezu je to na druhé straně 1 300 mg/kg.
- 21Následující příklady ilustrují přípravu a použití různých kom pozic. Nadto pro každé použití byla stanovena účinnost a stabilita různými nezávislými postupy.
V těchto příkladech jsou uvedeny kompozice zvláště účinné proti Gram-positivním tyčinkám, Bacillus subtilis a tyčinkovitým bakteriím odolným vůči kyselinám: Mycobacterium tuberculosis.
Následující příklady provedení vynálezu tento ilustrují, aniž by jej omezovaly.
Příklad 1
Prvním krokem je průběh ekvimolární reakce dimetylalkylaminu z kokosu a chloridu benzylu za mírního zahřívání a míchání reakční směsi.
Protože je reakce exotermická, udržuje se teplota nádoby pomocí vnějšího chlazení v rozmezí 85°Cpo 2 hodiny. Produkt reakce je chlazen na 20-30°Ca teplota poté vzroste na 45°Cza 2 hodiny po které je produkt znovu chlazen, za vzniku látky v roztoku.
Tato získaná látka komerčně pojmenovaná jako chlorid benzalkonia BAC, je to adukt benzylchloridu a alkyldimetylaminu, odvozený od střední frakce destilátu; alkylové skupiny jsou většinou v rozmezí od CIO do C16, které je optimální pro účinnost tohoto typu kvarterních aminů. Použitím tohoto způsobu přípravy je možné se vyhnouti pozdějšímu čištění konečné směsi. Tato syntéza začíná výměnou dimetylalkylaminu dimetylalkylaminem se zvýšeným množstvím n-alkylových řetězců o 12 uhlíkových atomech C12 (lauryldimetylamin) a benzyl chloridem. Tato ekvimolární množství reaktantů se rozpustí v nižším alko- 22holu jako je isopropanol (od 5 do 10 % hmot. reagujících složek). Reakce se udržuje výhodně při teplotě refluxu, pokud není zcela ukončena.
Výsledkem postupu je jako hlavní produkt chlorid lauryldimetylbenzamonný.
Poté se n-alkylový řetězec zamění mol za mol s velmi dlouhými n-alky lovými řetězci, které se obvykle získají z mastných alkoholů s cetyl alkoholem. Reakce může probíhat smícháním reakčních složek v nádobě vybavené míchadlem, přičemž teplota roste o 45o C během reakce, po dobu asi 2 hodin. Přidá se elementární molekulární halogen, aby se zajistilo přemísťování chloridů za specifické halogenidy. Je třeba dbáti na udržování rovnováhy halogenid/volný halogen vzhledem k převaze smíchaných halogenidů v redox reakci. Kyselina ortofosforečná se přidává k systému k dosažení snížení hodnoty pH pod 3,0 a vzniku I2C1.
Etoxylované a kvarternizované etoxylované aminy byly nezávisle použity v kombinaci se zmíněnými neionogenními povrchově aktivními činidly za vzniku halogenových komplexů. Tyto aminy a kvarterní sloučeniny obsahují alespoň 15 skupin etylenoxy a to tak, že kondenzované etylenoxidy představují podstatnou část směsi.
Jak bylo vyplývá z uvedeného, výroba nových molekulárních komplexů podle vynálezu je značně jednoduchá. Získaný výsledný produkt obsahuje směs alkylbenzylaminu a amonných solí dialkylbenzylcetylu, kde halogenidy a smíšené trihalogenidy jsou aniontové povahy. Je důležité si všimnout, že účinný molekulární komplex o nízké toxicitě je vždy přítomný produkt reakce, když je proveden postup popsaný v dalším.
- 23Bylo vytvořeno zvláštní složení obsahující aktivní DABCAS, aby se zvýšila účinnost v každém z možných případů použití.
Akutní toxicita nových látek podle vynálezu byla studována srovnáváním grafickou log-logistickou metodou.
Získaná kompozice podle příkladu:
Cetylová skupina | 90 % |
Alkylová skupina se 14 uhlíkovými atomy | 50 % |
Benzylová skupina | 80 % |
Anion I2CI- | 70 %' |
Příklad 2 | |
DiAlkylBenzylCetyl Amonné Sole (DABCAS) 45 % (hmot.) | |
Polyetylenglykol | 8 % |
Amid etanolu z kokosu | 12 % |
Polyetoxylovaný glycerid mastné kyseliny | 10 % |
Oxid alkyldimetylaminu | 12 % |
Aminotriglyceroester mastné kyseliny | 4% |
Polyetylamin nebo ester mastné kyseliny | 5 % |
Ortofosforečný ester | 2 % |
Roztok pufru pH = 8,0 | 2 % |
Jako příklad účinku bylo zjištěno, že připravený 2 % zředěný roztok této kompozice, při kontaktní době 1 minuty usmrtí Bacillus subtilis, 2,0xl08 cfu/ml a Mycobacterium tuberculosis, Ι,ΟχΙΟ8 cfu/ml.
Výsledky byly následující:
Druh | Sledování | Růst bacilů |
Bacillus subtilis | 2,0 xlO8 cfu/ml. | žádný |
Bacillus anthrcls | 2,5 xlO7 cfu/ml. | v z 1 z zadný |
Escherichia coli | 1,0 xlO8 cfu/ml. | žádný |
Enterobacter clocae | 2,0 xlO8 cfu/ml. | žádný |
Klebsiella pneumoniae | 1,9 xlO8 cfu/ml. | zadný |
Protus nurabillis | 1,1 xlO8 cfu/ml. | zadný |
Próteus vulgaris | 1,5 xlO8 cfu/ml. | žádný |
Pseudomonas aeruginosa | 3,7 xlO8 cfu/ml. | žádný |
Serratia marcescens | 1,6 xlO8 cfu/ml. | V Z J z zadný |
Salmonella parathyphi A | 2,6 xlO8 cfu/ml. | ν'* z 1 z zadný |
Salmonella parathyphi B | 1,7 x 108 cfu/ml. | žádný |
Shigella flexneri | 4,7 xlO7 cfu/ml. | V Z 1 z zadný |
Shigella dysenteriae | 7,3 xlO7 cfu/ml. | v Z1 z zadný |
Shigella sonnel | 1,6 xlO8 cfu/ml. | žádný |
Staphylococcus 209P | 3,0 xlO7 cfu/ml. | ν' z 1 z zadný |
Staphylococcus aures | 1,5 xlO8 cfu/ml. | žádný |
MRSA | 1,0 χ 108 cfu/ml. | žádný |
Vibrio cholerae | 1,9 xlO8 cfu/ml. | žádný |
Microccus luteus | 1,2 xlO8 cfu/ml. | žádný |
Mycobacterium smegmatis | 1,0 xlO8 cfu/ml. | •v z 1 z zadný |
Mycobacterium tubeculosis | 1,0 xlO8 cfu/ml. | žádný |
Mycobacterium kansasil | 2,4 xlO8 cfu/ml. | žádný |
Saccharomyces cervisiae | 8,0 x 108 cfu/ml. | ν' Z1 Z zadný |
Candida albicans | 1,0 xlO8 cfu/ml. | V Z J z zadný |
BAKTERICIDNÍ ÚČINEK % zředění kompozice podle předloženého vynálezu představuje konkrétní baktericidní účinek, usmrcující během kontaktní doby pouhé 1 minuty široké spektrum bakterií jako jsou gram negativní: Pseudomonas aerginosa, 3,7xl08 cfu/ml, se zvýšenou
- 25patogenní schopností, Escherichia coli, Ι,ΟχΙΟ8 cfu/ml a také gram pozitivní: Staphylococcus aures, l,5xl08 cfu/ml, Streptococcus pyogenes, lxlO8 cfu/ml; a původci “tyfu”: Salmonella parathyphiA, 2,6 xlO8 cfu/ml, a Salmonella parathyphi B l,7xl08 cfu/ml; patogenní bakterie: Klebsiella pneumoniae, 1,9 χ 108 cfu/ml; Próteus ^ulgaris l,5xl08 cfu/ml; původce cholery Vibrio cholerae l,9xl08 cfu/ml; a také Shigella flexneri 4,7xl07 cfu/ml, Shigella dysenteriae, 7,3xlO7 cfu/ml.
Příklad 3
Následující kompozice je velmi účinná jako fungicid, test byl prováděn podle následujících pravidel Japonského průmysl, . ttha standardu (JIS)Z 2911.
Byly testovány plísně:
1. Penicillum sp.
2. Fusarium sp.
3. Penicillium sp.
4. Alternarium sp.
5. Aspergillus niger, které jsou často přítomny na stěnách, v klimatizačních systémech, upravovačích zařízeních, filtrech, vedení vzduchu; jakož i rostou na vláknitém materiálu z přírodních, syntetických a smíšených vláken.
Kultivace se prováděla při teplotě 27 plus minus 2 stupně Celsia po dobu jednoho, dvou a tří týdnů.
Vyhodnocení JIS kriterií následuje.
1: Fungicidní růst pokrývá více jak 2/3 testovacího kultivačního media
- 262: Fungicidní růst pokrývá méně jak 2/3 testovacího kultivačního media
3: Fungicidní růst nebyl detekován
Výsledky jsou:
týden
Kontrola: 400 zředění 3
800 zředění 3
0,5 %, 1,0 %, 10 %, 50 % 3
100, 200 zředění na filtru 3.
2 % proti Fusarium 3
1,0 %, 2 %, 10 %, 50 % na kultiv. med. 3 obecné produkty 3 týdny
3týdny
Nejúčinější kombinace pro dosažení fungicidní aktivity sestává z 0,1 až 0,5 % kompozice 3 zředěné stejnou hmotnostní částí vody a isopropanolu. Tímto způsobem byl aktivní komplex zkoušen, aby se zjistila nej lepší fungicidní aktivita všech 0,2 % koncentrací.
Příklad 4
Kompozice připravená v příkladě 1 je testována proti Bacillus sutilis za kontroly jodoformem a následujících výsledků.
Kontrola 1 minuta 5 minut
Kompozice podle vynálezu 2xl08 0 0
Jodoform 2xl08 2xl08 2xl08
- 27Příklad 5
DABCAS 45 %
Glycerol, propanotriol 14 %
Polyetoxylovaný glycerid nebo mastná kyselina 20 %
Ortofosforečný ester Λ 5 %
Oxid polyoxietylovaného aminu 14 %
Roztok pufru pH = 8,0 2 %
Jako příklad účinku bylo zjištěno, že připravený 2 % zředěný roztok této kompozice, při kontaktní době 1 minuty , usmrtí Bacillus subtilis, 2,0 xlO8 cfu/ml a Mycobacterium tuberculosis,
Ι,ΟχΙΟ8 cfu/ml.
Příklad 6
DABCAS 44 %
Glycerol 13 %
Oxid polyoxietylovaného aminu 15 %
Polyetoxylovaný primární alkohol 21 %
Ortofosforečná kyselina a estery 5 %
Roztok pufru pH = 7,0 2 %
Jako příklad účinku bylo zjištěno, že připravený 2 % zředěný roztok této kompozice, při kontaktní době 1 minuty zcela usmrtí Pseudomoan acruginosa 3,7x 108 cfu/ml, Escherichia coli, Ι,ΟχΙΟ8 cfu/ml, Staphylococcus aures 1,5xlO8 cfu/ml, Streptococcus pyogenes, lxlO8 cfu/ml, Salmonellaparathyphi A 2,6χ108 cfu/ml, Salmonella parathyphi B l,7xl08 cfu/ml, Klebsiella pneumoniae, 1,9xlO8 cfu/ml, Próteus vulgaris 1,5xlO8 cfu/ml, Vibrio cholerae 1,9xlO8 cfu/ml, Shigella fiexneri 4,7xl07 cfu/ml, Shigella dysenteriae, 3xl07 cfu/ml.
- 28Příklad 7
Nyní uváděná kompozice je účinná proti Aspergillus niger, Pnenixillium sp., Cladosporium sp., Alternaria sp. a Fusarium sp., ktré byly nalezeny na stěnách, v klimatizaci, výměnících, filtrech, vzduchovodech, syntetických nebo přírodních vláknech.
DABCAS 40 %
Amid etanolu z kokosu 10 %
Polyetylenglykol 12 %
Polyetoxylovaný alifatický alkohol 14 %
Glycerolester mastné kyseliny 22 %
Ortofosforečná kyselina a estery 2 %
Kompzice byla rozpuštěna ve vodě a isopropanolovém rozpouštědle při koncentraci od 0,1 do 0,5 a bylo zjištěno, že 0,2 % zředění je nejúčinější.
Příklad 8 protisporulační účinek
Kompozice pdle vynálezu je nejúčinější jako sterilizační činidlo proti bakteriálním . sporám a sporám houbovitých plísní. V tomto případě je efektivita těsně závislá na pH. Nejvýhodnější hodnoty pH jsou 3,0 až 3,6.
DABCAS 50 %
Glykol, pentandiol 11 %
Amid etanolu z kokosu 14 %
Polyetoxylovaný alifatický alkohol 15 %
Glycerolester mastné kyseliny 7 %
Ortofosforečná kyselina 3 %
Principiální doporučované použití této kompozice je její pou- 29žití jako antiseptické germicidní látky. Struktura je optimalizována pro použití při péči o pokožku, včetně kůži chránících látek a také hydrofilních produktů pro udržení přírodní hydratace lidské pokožky.
Příklad 9
Tato kompozice je aplikovatelná na pokožku a obsahuje pokožku chránící činidla a zvlhčující činidlo.
DABCAS | 40 | % |
Síran lauryleteru sodného | 23 | % |
Amid etanolu z kokosu | 7 | % |
Glycerový ester mastné kyseliny | 12 | % |
Aminoxid alkyldimetylu | 13 | % |
Kokosový amidobetain | 5 | % |
Kompozice je speciálně určena pro sanitární použití v lékařské chirurgii a pro členy všech zdravotnických profesí, kteří požadují výrobky pro čištění rukou s rychlým desinfekčním a reziduálně ochranným účinkem proti okamžité re-infekci. Tato aplikace obsahuje neionogenní povrchová činidla s vysokým účinkem na kůži, aby se zajistila zbytková bakteriostatická aktivita, obsahující dobrou profylaktickou širokospektrou ochranu .
Příklad 10
PROTIVIROVÝ ÚČINEK
Kompozice uvedená v tomto příkladě představuje účinné protivirové činidlo proti viru ztráty lidské imunodeficience (HIV), moru v plném výskytu, způsobeným nedodržením správné prevence. Zředění 0,1 % za 30 minut je účinné pro inaktivaci lxlO7 virů/ml v případě patogenního původce AIDS.
DABCAS | 45 | % |
Glycerol, propantriol | 12 | % |
Glyceridester alifatickýchch amniů | 14 | % |
Amid etanolu z kokosu | 16 | % |
Glykol, pentandiol | 10 | % |
Ortofosforečná kyselina a ester | 3 | % |
Příklad ilustruje germicidní kompozici s obecným použitím k čištění a zbavování se infekce na všech pevných neabsorbujících površích v životním prostředí. Předmět podle vynálezu desiníikuje, usmrcuje nebezpečné mikroorganismy v dialyzačních trubicích, endoskopických zařízeních, respirátorech a odsávacích trubicích; pro tato lékařská zařízení sterilizce parou nebo oxidem etylenu je buď nepraktická nebo fyziologicky nevhodná.
Příklad 11
DABCAS | 46 | % |
Aminoxid alkyldimetylu | 14 | % |
Glykol propylenu | 16 | % |
Glycerol, propantriol | 3 | % |
Glyceridester mastné kyseliny | 11 | % |
Ortofosforečná kyselina a ester | 2 | % |
Kokosový amid etanolu | 8 | % |
Koncentrace, při které kompozice podle vynálezu zcela inhibuje růst a usmrcuje bakterie, houby, viry a spory byla citelně nižší v tomto příkladě, než je známo ze stavu techniky.Tato aplikace představuje jasně se značící synergický účinek, kdy nastává schopnost potlačení mikrobiální aktivity při nižších koncentracích než je polovina koncentrací používaných podle předchozího stavu techniky. Například 2 % naředění této kompozice během 1 minutového kontaktu usmrcuje:
- 31Mycobacteriumsmegmatis, Ι,ΟχΙΟ8 cfu/ml, Mycobacterium kunsasii 2,4xl08 cfu/ml, Sacharomices cerevisiae 8,0xl08 cfu/ml, Candida albicans Ι,Οχ 108 cfu/ml a Bacillus anthracis 2,5xl07 cfu/ml.
- 32Průmyslová využitelnost
Jak bylo ilustrováno ve všech příkladech, účinek nízké koncentrace aktivních látek jasně demonstrován každou detailně popsanou sterilizující kompozicí. Výhoda účinného usmrcování širokého spektra mikroorganismů v krátkém čase byla též prokázána. Rozsah ochrany je uveden v následujících patentových nárocích.
Popsané mikrobicidní kompozice vykazují široký rozsah použití jako desinfekční činidla na všech neabsorbujících površích: zvláště jsou určeny pro sanitární aplikace jako dezinfekční a sterilizační prostředky “kritických povrchů” v chirurgii; všeobecné medicíně a chirurgickém nářadí, v lékařských, veterinárních a zubařských zařízeních, zemědělské aplikaci pro ochranu rostlin, jako fungicidní a fungistatické prostředky aplikované na povrchy a vláknité materiály, přírodní, syntetické a/nebo smíšené, klimatizační systémy: přístroje a filtry a použití jako desinfektant.
Mikrobicidní kompozice jsou také používány pro sterilizaci a inhibici růstu bacilů v produkci potravin za použití mikroorganismů, mléčných produktech, potravinách a nápojích vyráběných fermentací, zemědělských vyživujících látek souvisejících s agrochemií a poživatelných rostlin a podobně, jakož i pro kontrolu růstu mikroorganismů nebo fermentačního procesu.
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Mikrobicidní kompozice, vyznačujíc sestává z látky obecného vzorce (I) *»1 se t 1 m, žeR4 ?r2Y”' (I) kde R1 je alkylová skupina mající 6 až 18 nebo benzylová skupina;R2 je skupina vybraná ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy nebo atom vodíku a alkenylovou nebo aralkylovou skupina mající 8 až 18 uhlíkových atomů,R3 je nezávislá alkylová skupina obsahující od 12 do 22 uhlíkových atomů a skupina R4 je alkylový zbytek s 8 až 18 uhlíkovými atomy nebo je kompozice definována obecným vzorcem (II) dikových atomůRs·NH-(CH2)n — (Π)- 34kde R5 je alkylový zbytek s 2 až 22 uhlíkovými atomy, n je celé číslo 2 nebo 3 aY je anion obsahující 1 až 3 halogen-halogenidové atomy, kde jsou splněny následující podmínky (a) a/nebo (b).(a) Poměr počtu molekul se skupin R3, mající více než 16 uhlíkových atomů, k celkovému počtu molekul kompozice je to větší než 80 %.(b) Poměr počtu halogenových iontů obsahujících 3 halogenové atomy k celkovému počtu aniontů v kompozici je větší než 50 %.2. Mikrobicidní kompozice podle nároku 1, vyznačující se t í m, že jsou splněny výše uvedené podmínky (a) a/nebo (b) , jakož i další následující podmínky (c) a /nebo (d):(c) poměr počtu molekul se skupinou Rl, obsahující benzylovou skupinu, k celému počtu molekul v kompozici je větší než 70 % a/nebo (d) poměr počtu molekul se skupinou R2, mající 14 až 16 uhlíkových atomů, k celkovému počtu molekul v kompozici je větší než 40 %.3. Mikrobicidní kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že uvedené podmínky (a) , (b), (c) a (d) jsou všechny splněny.4. Mikrobicidní kompozice podle nároků laž3, vyznačující se t í m, že jsou splněny následující podmínky (a’) a/nebo (b’):(a’) poměr počtu molekul se skupinou R3, mající 16 uhlíkových atomů, k celkovému počtu molekul v kompozici je větší než 90 % nebo (b’) poměr počtu halogenových iontů, obsahujících 3 halogenové atomy, k celkovému počtu aniontů v kompozici je větší než 70 %.- 355. Mikrobicidní kompozice podle nároků 1 až 4 , vyznač ·< jící se t í m, že jsou splněny výše popsané podmínky (a’) a/nebo (b’) a dále následující podmínky (c’) a/nebo (ď):(ď) poměr počtu molekul se skupinou Rl, majících benzylovou skupinu, k celkovému počtu molekul kompozice je větší než 80 % nebo (ď) poměr počtu molekul se skupinou R2, mající 14 až 16 uhlíkových atomů, k celému počtu molekul v kompozici je větší než 50%.6. Mikrobicidní kompozice podle nároků 1 až 5, vyznačující se t í m, že uvedené podmínky (a’), (b’), (c’) a (ď) jsou splněny.7. Mikrobicidní kompozice podle nároků 1 až 6, vyznačující se t í m, že obsahuje přidaná činidla zahrnující alespoň jednu kompozici vybranou ze sloučenin obecného vzorce (III), (IV) a (V) (1) tvořené obecným vzorcem (III):OR6 - (OCH2 CH2)p Ο)ζ - P (OH)j, (III) kde x+y=3,R6 je organická skupina obsahující 3 až 20 uhlíkových atomů a p je celé číslo od 1 do 2.
- (2) amin polyetanolu obecného vzorce (IV):•kde z je celé číslo od 2 do 10 aR7 je alkylová skupina s 2 až 22 uhlíkovými atomy:-36[0 - (H2C)2 N (CH2)2 - O], Η (IV) iRy A (3) Oxid amoný obecného vzorce (V) :RsH C lH,C — ch3 kde R8 je alkylová skupina mající 4 až 18 uhlíkových atomů.8. Mikrobicidní kompozice podle nároku 7, vyznačující se t í m, že obsahuje 70 až 90 % hmot. kvarterní amoniové soli obecného vzorce (I) a 30 až 10 % hmot. alespoň jednoho přidaného činidla vybraného ze skupiny látek obecného vzorce (III), (IV) a (V).9. Mikrobicidní kompozice podle nároku 8, vyznačující se t í m, že obsahuje 70 až 90 dílů hmot. kvarterní amoniové soli obecného vzorce (I), 3 až 7 dílů hmot. fosforečného esteru obecného vzorce (III), nebo 5 až 15 dílů hmot. aminu polyetanolu obecného vzorce (IV) nebo 5 až 10 dílů hmot. oxidu amonného obecného vzorce (V).- 3710. Mikrobicidní kompozice podle nároků 8 až 9, vyzná č o jící se t í m, že obsahuje všechny tři komponenty přidaných činidel obecných vzorců (III), (IV) a (V).11. Mikrobicidní kompozice podle nároků 6 ažlO, vyznačující se t í m, že obsahuje 68 až 72 hmot. dílů soli kvarterního amonia majícího 3 anoty obsahující atomy halogenu obecného vzorce (I) a 6 až 10 hmot. dílů kvarterní amoniové soli mající jeden halogenový atom obecného vzorce (I), 3 až 7 hmot. dílů ortofosforečného esteru obecného vzorce (III), 8 až 12 hmot. dílů aminu polyetanolu obecného vzorce(IV) a 5 až 9-hmot. dílů oxidu amonného obecného vzorce (V).12. Mikrobicidní kompozice podle nároku 11, vyznačující se t í m, že obsahuje 70 hmot. dílů kvarterní amoniové soli mající anion sestávající z halogenových atomobecného vzorce (I) a 8 hmot. dílů kvarterní amoniové soli mající jeden anion sestávající z halogenových atomů obecného vzorce (I), 5 hmot. dílů ortofosforečnanového esteru obecného vzorce (III), 10 hmot. dílů aminu polyetanolu obecného vzorce (IV) a 8 hmot. dílů oxidu amonného obecného vzorce (V).13. Mikrobicidní kompozice podle nároků 1 až 12, vyznačující se t í m, že celkové množství přidaných činidel je v rozmezí 0,0001 % hmot. až 100 % hmot. na celkovou hmotnost mikrobicidní kompozice.- 3814. Mikrobicidní kompozice podle nároků 1 až 13, vyznačující se tím, že kompozice je rozpuštěna ve vodě nebo v organickém rozpouštědle.15. Způsob sterilizace nebo usmrcování všech druhů bakterií, hub, spor'a virů na površích lidského těla nebo materiálů, vyznačující se tím, že se použije mikrobicidní kompozice podle nároků 1 až 14 buď samotná nebo v kombinaci s jinými sterilizačními činidly.16. Způsob sterilizace podle nároku 15, vyznačující se t í m, že se mikrobicidní kompozice používá pro sterilizaci v nemocnicích, farmaceutických provozech a lékárnách.17. Způsob sterilizace vyznačující se tím, že se mikrobicidní kompozice podle nároků 1 až 14 používá pro sterilizaci klimatizačních zařízení a vzduchových filtrů.18. Způsob sterilizace, vyznačující se tím, že se mikrobicidní kompozice podle nároků 1 až 14 používá při sterilizaci a čištění rukou chirurgů, zubařů a při dalším lékařském použití, jakož i pro sanitární práce v lékařství a lékárnách.19. Způsob sterilizace, vyznačující se tím, že se mikrobicidní kompozice podle nároků 1 až 14 používá pro sterilizaci bacilů na povrchu lidského těla, umělých vláken, přírodních vláken nebo jiných materiálů.20. Způsob sterilizace, vyznačující se tím, že se mikrobicidní kompozice podle nároků 1 až 14 používá pro sterilizaci potravin vyrobených za použití mikroorganismů, mléčných produktů, potravin a nápojů vyráběných fermentaci, zemědělských vyživujících látek v relaci k agrochemii a poživatelných rostlin.- 3921. Způsob sterilizace, vyznačující se tím, V y mikrobicidní kompozice podle nároků 1 až 14 používá pro kontrolu růstu mikroorganismů nebo fermentačních procesů, produkujících použité mikroorganismy, mléčných produktů, potravin a nápojů vyráběných fermentací, zemědělských vyživujících látek v relaci k agrochemii a poživatelných rostlin.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6257022A JPH07285809A (ja) | 1994-02-22 | 1994-10-21 | 四級アンモニウム塩を含んで成る抗菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ182496A3 true CZ182496A3 (en) | 1996-10-16 |
Family
ID=17300656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ961824A CZ182496A3 (en) | 1994-10-21 | 1995-09-08 | Microbicidal composition exhibiting low toxicity and containing quaternary ammonium as well as process for preparing thereof |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0736250A4 (cs) |
KR (1) | KR100196460B1 (cs) |
CN (1) | CN1137220A (cs) |
AU (1) | AU701473B2 (cs) |
BG (1) | BG62631B1 (cs) |
BR (1) | BR9506419A (cs) |
CA (1) | CA2179500A1 (cs) |
CZ (1) | CZ182496A3 (cs) |
FI (1) | FI962574A0 (cs) |
GB (1) | GB2300565A (cs) |
HU (1) | HUT77296A (cs) |
MX (1) | MX9602430A (cs) |
NO (1) | NO962438D0 (cs) |
NZ (1) | NZ292268A (cs) |
PL (1) | PL315033A1 (cs) |
RU (1) | RU2151614C1 (cs) |
SI (1) | SI9520017A (cs) |
SK (1) | SK80596A3 (cs) |
TW (1) | TW433981B (cs) |
WO (1) | WO1996012404A1 (cs) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2298791B (en) * | 1995-03-13 | 1999-05-05 | Stepan Co | Methods and compositions for disinfecting surfaces containing tuberculosis causing bacteria |
AU736537B2 (en) * | 1996-08-08 | 2001-08-02 | Marsden, Wendy Lorraine | Chemical composition and method of use |
CN1080996C (zh) * | 1999-07-09 | 2002-03-20 | 山西太原神龙应用技术有限公司 | 一种消毒杀菌剂 |
JP3434800B2 (ja) * | 2001-01-31 | 2003-08-11 | 海洋科学技術センター | 地殻コア試料の採取方法、並びにこれに用いる抗菌性高分子ゲルおよびゲル材料 |
US7192601B2 (en) | 2002-01-18 | 2007-03-20 | Walker Edward B | Antimicrobial and sporicidal composition |
AU2004218353C1 (en) | 2003-03-05 | 2011-02-24 | Byocoat Enterprises, Inc. | Antimicrobial solution and process |
TWI256461B (en) * | 2005-08-26 | 2006-06-11 | Cargico Engineering Corp | Removable filter device of air conditioning system and installation method thereof |
US10426761B2 (en) | 2011-04-19 | 2019-10-01 | Arms Pharmaceutical, Llc | Method for treatment of disease caused or aggravated by microorganisms or relieving symptoms thereof |
US8992893B2 (en) | 2011-04-19 | 2015-03-31 | Arms Pharmaceutical, Llc | Method of inhibiting harmful microorganisms and barrier-forming composition therefor |
WO2014074331A1 (en) * | 2012-11-12 | 2014-05-15 | ARMS Pharmaceutical LLC | Low-tack surface anti-microbial coating composition and method of application |
RU2535016C2 (ru) * | 2012-11-28 | 2014-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Опытно-технологическая фирма "Этрис" | Йодофоры с широким спектром дезинфицирующего действия и моющими свойствами |
CN105794778A (zh) * | 2014-12-30 | 2016-07-27 | 3M创新有限公司 | 抗菌组合物、及其制备方法和应用 |
CN108440314A (zh) * | 2018-04-20 | 2018-08-24 | 东北石油大学 | 高铁酸四烷基铵、其制备方法及应用其的油田用杀菌剂 |
RU2690921C1 (ru) * | 2018-12-15 | 2019-06-06 | Общество с ограниченной ответственностью "Сибэнергомонтаж" | Биоцидное средство |
RU2745296C1 (ru) * | 2020-05-21 | 2021-03-23 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кемеровский государственный университет" (КемГУ) | Способ получения бактерицидного средства на основе гидролизатов кокосового масла для ухода за полостью рта |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3472900A (en) * | 1966-07-18 | 1969-10-14 | Baird Chem Ind | Preparation of trialkylamines |
US4960590A (en) * | 1989-02-10 | 1990-10-02 | Buckman Laboratories International, Inc. | Novel polymeric quaternary ammonium trihalides |
-
1995
- 1995-09-08 BR BR9506419A patent/BR9506419A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-09-08 KR KR1019960703342A patent/KR100196460B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-09-08 GB GB9608465A patent/GB2300565A/en not_active Withdrawn
- 1995-09-08 CZ CZ961824A patent/CZ182496A3/cs unknown
- 1995-09-08 SK SK805-96A patent/SK80596A3/sk unknown
- 1995-09-08 CA CA002179500A patent/CA2179500A1/en not_active Abandoned
- 1995-09-08 EP EP95930723A patent/EP0736250A4/en not_active Withdrawn
- 1995-09-08 RU RU96115269/14A patent/RU2151614C1/ru active
- 1995-09-08 WO PCT/JP1995/001790 patent/WO1996012404A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1995-09-08 PL PL95315033A patent/PL315033A1/xx unknown
- 1995-09-08 HU HU9601748A patent/HUT77296A/hu unknown
- 1995-09-08 MX MX9602430A patent/MX9602430A/es unknown
- 1995-09-08 AU AU33995/95A patent/AU701473B2/en not_active Ceased
- 1995-09-08 SI SI9520017A patent/SI9520017A/sl unknown
- 1995-09-08 CN CN95191064.7A patent/CN1137220A/zh active Pending
- 1995-09-08 NZ NZ292268A patent/NZ292268A/xx unknown
- 1995-10-26 TW TW084111386A patent/TW433981B/zh active
-
1996
- 1996-06-10 NO NO962438A patent/NO962438D0/no not_active Application Discontinuation
- 1996-06-20 FI FI962574A patent/FI962574A0/fi unknown
- 1996-06-21 BG BG100668A patent/BG62631B1/bg unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0736250A1 (en) | 1996-10-09 |
CN1137220A (zh) | 1996-12-04 |
NO962438L (no) | 1996-06-10 |
CA2179500A1 (en) | 1996-05-02 |
HUT77296A (hu) | 1998-03-30 |
WO1996012404A1 (fr) | 1996-05-02 |
SK80596A3 (en) | 1997-01-08 |
AU701473B2 (en) | 1999-01-28 |
NO962438D0 (no) | 1996-06-10 |
FI962574A (fi) | 1996-06-20 |
SI9520017A (en) | 1997-04-30 |
PL315033A1 (en) | 1996-09-30 |
AU3399595A (en) | 1996-05-15 |
BG62631B1 (bg) | 2000-04-28 |
TW433981B (en) | 2001-05-16 |
EP0736250A4 (en) | 1999-01-20 |
GB9608465D0 (en) | 1996-06-26 |
NZ292268A (en) | 1998-12-23 |
HU9601748D0 (en) | 1996-09-30 |
GB2300565A (en) | 1996-11-13 |
FI962574A0 (fi) | 1996-06-20 |
MX9602430A (es) | 1997-05-31 |
BG100668A (en) | 1997-08-29 |
KR100196460B1 (ko) | 1999-06-15 |
BR9506419A (pt) | 1997-09-09 |
RU2151614C1 (ru) | 2000-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI626006B (zh) | 抗微生物組成物 | |
US8710103B2 (en) | Synergistic preparations based on mixtures of glycerol ether with aromatic alcohol for controlling mycobacteria | |
US20110117032A1 (en) | Santising compositions and methods | |
CZ182496A3 (en) | Microbicidal composition exhibiting low toxicity and containing quaternary ammonium as well as process for preparing thereof | |
US5244666A (en) | Presurgical skin scrub and disinfectant | |
CN109561694B (zh) | 抗微生物组合物 | |
JPH02184609A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
US5322856A (en) | Fortified glutaraldehyde chemical sterilant/disinfectant | |
JP5255495B2 (ja) | 殺カリシウイルス剤組成物およびその使用方法 | |
US8759399B2 (en) | Halo active aromatic sulfonamide organic compounds and uses therefor | |
GB2552261A (en) | Hygiene products | |
WO2020167933A1 (en) | Alcohol-free hydrogen peroxide disinfectant compositions and methods of use thereof | |
JPH02184604A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
EP0799570A1 (en) | Preparation and uses of microbicidal formulations | |
US9040587B2 (en) | Halo active aromatic sulfonamide organic compounds and uses therefor | |
WO2022034911A1 (ja) | リーブオン皮膚外用剤組成物 | |
AU715706B2 (en) | Antiseptic composition containing a quaternary ammonium compound a chelating agent and a polyol | |
JPH07285809A (ja) | 四級アンモニウム塩を含んで成る抗菌剤 | |
RU2366175C1 (ru) | Дезинфицирующее средство | |
CN118252760A (zh) | 一种消毒杀菌湿巾及其制备方法 | |
GB2293765A (en) | Disinfectant composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |