CZ178198A3

CZ178198A3 - Způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů a dlouhodobé ochrany rostlin před napadením roztoči

Info

Publication number: CZ178198A3
Application number: CZ981781A
Authority: CZ
Inventors: William Wakefield Wood; Salvatore John Cuccia; Michael Frank Treacy
Original assignee: American Cyanamid Company
Priority date: 1997-06-12
Filing date: 1998-06-09
Publication date: 1998-12-16
Also published as: OA10796A; CZ293984B6; EP0883991B1; SK78498A3; JP4205207B2; DE69810386T2; TR199801071A2; GEP20012424B; CA2240205A1; RU2259043C2; KR19990006885A; DE69810386D1; HUP9801322A1; ZA985098B; CN1115959C; HU9801322D0; AU7011698A; CA2240205C; TW448038B; SK284052B6

Description

(57) Anotace:

Způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů a dlouhodobé ochrany rostlin před zamořením roztoči, který zahrnuje aplikaci protiroztočově účinného množství asymetrické 4,6-bis/aryloxy/pyrimidinové sloučeniny obecného strukturního vzorce I na listoví rostlin.

Λ

2/////-// • · · · ··· ·· · · • · · · · ···· ···· • · ··· · · · · · · ··· ·· • · · ···· · ··

............

Způsob zlepšeni reziduálni kontroly roztočů a dlouhodobé ochrany rostlin před napadením roztoči

Oblast techniky

Vynález se týká způsobu zlepšení reziduálni kontroly roztočů a dlouhodobé ochrany rostlin před napadením roztoči.

Dosavadní stav techniky

Roztoči způsobují vážné ekonomické ztráty na zahradních rostlinách a zemědělských plodinách. Roztoči devastují požíráním listů a zrajících plodů zejména citrusy a jabloňové rostliny.

Kontrola roztočů se realizuje tak, že se rostliny několikrát v průběhu růstového období ošetří komerčními přípravky, určenými proti roztočům. Navzdory opakovaným aplikací dnes dostupných komerčních přípravků proti roztočům stále dochází k poškozování rostlin napadených roztoči. Neustále probíhající výzkum nyní objevil nová a účinnější činidla, určená proti roztočům, která chrání rostliny před napadením roztoči bez toho, že by vyžadovala opakovanou aplikaci.

Určité pyrimidinové sloučeniny, které jsou použitelné jako činidla proti roztočům, jsou popsány ve WO 94/02470. Nicméně tato publikace nepopisuje žádnou reziduálni aktivitu proti roztočům.

• · · · ··· ···· • · · · · ···· · · · · • · · · · · · ··

Cílem vynálezu je tedy poskytnout způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů.

Dalším cílem vynálezu je poskytnout způsob dlouhodobé ochrany rostlin před napadením roztoči.

Tyto a další cíle vynálezu se stanou zřejmějšími po prostudování následujícího podrobného popisu.

Podstata vynálezu

Vynález poskytuje způsoby zlepšení reziduální kontroly roztočů a dlouhodobé ochrany rostlin před napadením roztoči, které zahrnují aplikaci účinného množství asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny na listoví rostlin.

Vynález poskytuje způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů, který zahrnuje aplikaci účinného množství asymetrické 4,β-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny obecného strukturního vzorce I

X znamená atom chloru, nitroskupinu nebo kyanoskupinu na listoví rostliny, která je náchylná na napadení roztoči.

Vynález poskytuje způsob dlouhodobé ochrany rostlin před napadením roztoči, který zahrnuje aplikaci účinného množství asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny obecného strukturního vzorce I na listy rostliny.

Asymetrické podle vynálezu jsou popsány ve aktuální hodnocení

4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové a jejich odpovídající symetrické analogy

WO 94/02470. Tato publikace popisuje pouze (nikoliv reziduální) účinnosti těchto sloučeniny sloučenin při kontrole roztočů. Nyní se překvapivě se biologický ekvivalent přesné dávky pyrimidinových sloučenin aplikuje na jsou asymetrické 4,6-bis(aryloxy)že pokud hodnoty) potom zjistilo, (tj . LCgg rostliny, pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu podstatně účinnější při reziduální kontrole roztočů než odpovídající symetrické pyrimidinové analogy.

Dlouhodobé ochrany proti roztočům lze dosáhnout jedinou aplikací asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu. Dlouhodobá ochrana, dosažená pomocí jediné aplikace asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu, by mohla podstatně redukovat zatížení životního prostředí v důsledku použití konvenčních přípravků, určených pro ochranu rostlin před napadením roztoči.

U výhodného provedení vynálezu je asymetrickou 4,6bis (aryloxy) pyrimidinovou sloučeninou 4-[ (4-chloro-cc,a,atrif luoro-m-tolyl) oxy] -6- [ (a, a, cx, 4-tetraf luoro-m-tolyl) oxy]pyrimidin.

Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu jsou použitelné zejména pro reziduální kontrolu býložravých

roztočů, zahrnujících neomezujícím způsobem Tetranychidae, jako například Tetranychus urticae, Tetranychus pacificus,

Tetranychus kanzawai, Panonychus ulmi, Panonychus citri a

Oligonychus pratensis;

Tarsonemidae, jako například

Phytonemus pallidu a

Polyphagotarsonemus latus;

Eriophyidae, jako například

Aculus schlechtendali,

Phyllocoptrata oleivora a Eriophyes sheldoni; a

Tenuipalpidae, jako například

Brovipalpus phoenicis.

Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu jsou použitelné zejména pro reziduální kontrolu

Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri a Brevipalpus phoenicis.

Rostliny, které jsou před napadením roztoči dlouhodobě chráněny pomocí sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu zahrnují neomezujícím způsobem citrusy, například pomeranč, grapefruit, citrón a limetku; jabloňové plody, například jablko, hrušku a kiwi; peckoviny, například avokádo, broskev, třešeň, fík, olivu a mango; plazivé nebo popínavé rostliny, například hroznové víno, jahody a ostružiny; ořechy, například mandle, pekanový ořech, vlašský ořech, pistácie, kešú, lískový oříšek, kaštan a brazilský ořech; polní plodiny, například bavlnu, kukuřici, sóju, pšenici, tykev a vodní meloun; okrasné rostliny, například kvetoucí rostliny a okrasné keře; kávu; a čaj. Asymetrické 4,6bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu jsou zvláště použitelné pro dlouhodobou ochranu citrusových rostlin a jablečných plodů před napadením roztoči.

Dlouhodobá reziduální kontrola roztočů se zpravidla provádí tak, že se sadové a okrasné rostliny zpravidla ošetří kapalnou, výhodně vodnou disperzí, která obsahuje přibližně 1 g/hl až 100 g/hl, výhodně 5 g/hl až 25 g/hl asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny obecného vzorce I. Tato disperze se v praxi zpravidla aplikuje na sadovou nebo okrasnou rostlinu pomoci závlahového systému.

Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu jsou rovněž použitelné pro dlouhodobou reziduální kontrolu roztočů v polních plodinách, pokud se aplikují na plodiny v množství, které poskytne dávku přibližně 0,01 kg/ha až 1,0 kg/ha, výhodně přibližně 0,08 kg/ha až 0,3 kg/ha účinné látky.

Výraz „listoví, jak je zde použit, zahrnuje neomezujícím způsobem listy, pupeny, poupata, očka, plody, stonky, větve a/nebo květy rostlin. Výraz „sadová rostlina, jak je zde použit, zahrnuje neomezujícím způsobem citrusové rostliny, jabloňové rostliny, peckoviny, pnoucí a plazivé rostliny a ořechy. Výraz „okrasné rostliny, jak je zde použit, zahrnuje neomezujícím způsobem kvetoucí rostliny a okrasné keře a výraz „polní plodina, jak je zde použit, zahrnuje neomezujícím způsobem zeleninu, například tykev, vodní meloun a řádkové plodiny, například bavlnu, kukuřici, sóju a pšenici.

Asymetrické 4,β-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu mohou být formulovány jako emulgovatelné koncentráty, tekoucí koncentráty nebo smáčitelné prášky, které jsou ředitelné vodou nebo dalšími vhodnými polárními rozpouštědly, zpravidla in šitu, a následně aplikovány jako ředěný sprej. Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny mohou být rovněž formulovány ve formě suchých kompaktních granulí, granulových formulací, popráší, prachových koncentrátů, suspenznich koncentrátů, mikroemulzí apod..

Tyto formulace nebo kompozice podle vynálezu zahrnují asymetrickou 4,6-bis(aryloxy)pyrimi• ··· • ·· dinovou sloučeninu podle vynálezu (nebo jejich kombinace) smisenou s jedním nebo několika zemědělsky přijatelnými inertními pevnými nebo kapalnými nosiči.

Následující příklady, které máji usnadnit pochopení vynálezu, mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Vyhodnocení reziduální protiroztočové aktivity proti svilušce chmelové dvoutečné (Tetranychus bimaculatus) za skleníkových podmínek

Listy rostlinek měsíční fazole seté se ponořily do 50% acetonového testovaného roztoku. Každý testovaný roztok obsahoval testovanou sloučeninu v množství, odpovídájicím dvojnásobku hodnoty LCgg pro svilušku chmelovou dvoutečnou. Použitá LCgg hodnota označuje koncentraci sloučeniny v ppm, která zahubí 99 procent svilušek chmelových dvoutečných při přesném stanovení dávky. Pomocí LCgg hodnot se na počátku testu získaly biologicky ekvivalentní dávky pro akutní kontrolu. Rostliny se potom nechaly oschnout, zasadily na dno mělkých nádob, zalily a umístily do skleníku, kde se udržovaly 14 hodin denně na světle. Po uplynutí 0, 3 a 7 dnů po ošetření se ze skleníku odebraly vhodné rostliny a infikovaly se přibližně 50 až 60 jedinci svilušky chmelové dvoutečné na list. Po třech dnech byli spočteni dospěli jedinci svilušky a vypočetla se úmrtnost. Výsledky jsou uvedeny v tabulce I.

Testované sloučeniny jsou identifikovány níže. Zatímco sloučeniny podle vynálezu jsou v tabulce označeny čísly, kontrolní sloučeniny jsou označeny pomocí písmen.

Jak je patrné z tabulky I, asymetrické 4,6bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu jsou překvapivě účinnější, pokud se použijí pro reziduální kontrolu svilušek chmelových dvoutečných, než odpovídající symetrické analogy, což je neočekávané zejména proto, že se na rostliny na počátku aplikovaly biologicky ekvivalentní účinné dávky pro akutní kontrolu.

Tabulka I

Reziduální aktivita pyrimidinů

Sloučenina

Dávka 2X-LC₉₉(ppm) % úmrtnosti svilušky chmelové dvoutečné (Tetranychus urticae) 0, 3 a 7 dnů po ošetření

3 7

Sloučenina podle vynálezu 1

100

Sloučenina podle vynálezu 2

100

Symetrická sloučenina A

100

Symetrická sloučenina B

100 nebylo hodnoceno

Příklad 2

Hodnoceni reziduálni aktivity proti roztočům • · · · 9 9 9 · * φ · • 9 9 9 9 9 999 9 999

9 999 9999 9 9 999 9· • · 9 9 · · · · ·· ·· ·· 99 9 9 9 99 9

Reziduální hodnota několika býložravých druhů roztočů se hodnotila na třech typech ovoce a citrusu na poli tak, že se na listoví rostlin aplikovala vodná směs, obsahující 5 nebo 15 g/hl testované sloučeniny pomocí ručně ovládané výpusti, při rozstřikovacím objemu přibližně 1 000 až 2 000 1/ha (tj . aplikovaly se do vytékající vody). Vodná směs se připravila přidáním vhodného množství emulgovatelného koncentrátu testované sloučeniny do vody. Při tomto hodnocení emulgovatelný koncentrát obsahoval

9,7 hm./hm. % testované sloučeniny, 3,5 hm./hm. % aniontové a neiontové detergenční směsi TOXIMUL 3403F (od společnosti Stepán Company, Northfield, Illinois), 3,5 hm./hm. % aniontové a neiontové detergenční směsi TOXIMUL 3404F (od společnosti Stepán Company, Northfield, Illinois) a

83,3 hm./hm. % aromatického uhlovodíkového rozpouštědla AROMATIC 200 (od společnosti EXXON Chemicals Americas, Houston, Texas).

Po aplikaci se u rostlin přibližně v týdenních intervalech kontrolovala přítomnost živých roztočů. Reziduální aktivita testovaných sloučenin se následně vyhodnotila porovnáním počtu roztočů na ošetřovaných rostlinách s počtem roztočů na neošetřovaných rostlinách. Výsledky jsou shrnuty v níže uvedených tabulkách II až VI. Označení sloučenin v těchto tabulkách je stejné jako v příkladu 1.

Jak je patrné z údajů v tabulkách II až VI, asymetrická 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinová sloučenina podle vynálezu (4-[(4-chloro-a,a,a-trifluoro-m-tolyl)oxy]-6• · • ··♦ • 9 • 99

9 999 9 9 9 9 9 9 999 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9

99 9 9 99 9 9 99 [(cc,cc,oc>4-tetra-fluoro-m-tolyl)oxy]pyrimidin poskytuje podstatně vyšší úroveň reziduální kontroly roztočů (Brevipalpus phoenicis, Panonychus citri a Panonychus ulmi) než symetrický pyrimidinový analog 4,6-bis[(α,α,α,4-tetrafluoro-m-tolyl)oxy]pyrimidin.

Tabulka II

Hodnocení polních aplikací pyrimidinu proti roztoči

Brevipalpus phoenicis na pomeranči - hodnocení 1

Ošetření	Dávka (g/hi)	Procentická 7, 28, 50 a <	kontrola 63 dnů po	roztoče ošetření
7	28	50	63
Sloučenina	15	94	100	90	100
podle vynálezu 1	5	100	100	93	88
Symetrická	15	97	100	93	88
sloučenina A	5	94	100	69	68

Tabulka III

Hodnocení polních aplikací pyrimidinů proti roztoči

Brevipalpus phoenicis na pomeranči - hodnocení 2

Dávka Procentická kontrola roztoče

Ošetření	(g/hi)	7, 30, 7	70, 90 30	a 120 70	dnů po oše 90	třen. 120
Sloučenina	15	100	98	98	94	99
podle vynálezu 1	5	100	94	96	91	79
Symetrická	15	100	94	98	58	63
sloučenina A	5	100	95	89	58	64

··	··	··	99	99		99
• ·	• ·	• ·	9	9	9	9 9
• ·	• ·	• ·	999	9	9	9 9
						9 ·
• ·	•	• 9	9 9		9	• ·
··	··	99	99	9·		9 9

Tabulka IV

Hodnocení polních aplikací pyrimidinů proti roztoči Brevipalpus phoenicis na pomeranči - hodnocení 3

Ošetřeni

Sloučenina podle vynálezu 1

Dávka Procentická kontrola roztoče (g/hl) 7, 35, 60, 90 a 124 dnů po ošetřeni

	7	35	60	90	124
15	89	100	100	100	98
5	95	100	98	98	80

Symetrická	15	97	100	100	98	71
sloučenina A	5	96	94	95	72	0

Tabulka V

Hodnocení polních aplikací pyrimidinů proti roztoči Panonychus citri na pomeranči

Ošetření	Dávka (g/hl)	Procentická 7, 21 a 30	kontrola roztoče dnů po ošetření
		7	21	30
Sloučenina podle vynálezu 1	15	99	97	94
Symetrická	15	88	85	69

sloučenina A ·· Φ· ·· ·♦ ·· ·* • 999 9 9 9 9 9 99 • 9 9 9 9 9 999 9 999

9 999 9 9 9 9 9 9 999 99

9 9 9 9 9 9 9 99

9· 99 99 9··9

Tabulka VI

Hodnocení polních aplikaci pyrimidinů proti roztoči Panonychus uhni ná jablku

	Dávka	Procentická	kontrola	roztoče
Ošetření	(g/hl)	2, 14,	21 a	36 dnů po	ošetření
		2	lá	21	36
Sloučenina	15	97	99	97	94
podle vynálezu 1	5	77	92	94	64
Symetrická	15	90	93	96	78
sloučenina A	5	77	70	86	28

I > φ Ν 'Φ β

r*~i >!
X Ο ι—1 5^1 1—1 Ο	1
Ρ
1	1—1
	5-1
1	<—1
ο	ο
Ρ	Ρ
Ο	1
	Ε·
<—1	1
	ο
*Η	Ρ
Ρ	ο
Ρ	β
1	Γ—\|
tí
κ.	nj
b	Ρ
	Ρ
b	φ
1	-Ρ	Ρ
ο	1	•Η
Ρ		'Ό
ο	S.	•Η
ι—I	b	g
χ:	κ.	-Η
υ	b	Ρ
I	κ.	5-ι
	b	Ch
		1--------,
1------1	1--------1	>1
1	1	X
KJ1	<Ω	Ο

4 4	»4	44	• 4	• 4	4·
♦	♦	4 ·	♦		«	4	• 4	4	4
•	•	• ·	4		•	···	4 4	44
•	•	···	• ·		•	• ·	» ···	•	•
•	•	•	•		4	• 4	4	4	4
44		• 4		44		44	44	4 ·

γ~ι Σ>ί	J—I	H
Ν	>1		H		1
ο	í—l		o		o
	O		4J		P
1—1	P		\|		o
Sl	1				3
t—1	Es				i—1
ο	1		o		4-1
Ρ	0				•H
1	P		0		P
β	P		p		P
1	H		H		1
ο	g		m		b
Ρ	1		íO		K
ο			P		b	G
3	1		-P		«s	Ή
γΗ	0		0)		b	Ό
4-1	P		-p		1	•H
φ	o		1		o	g
Ρ	P				P	•P
Ρ	r~1		s		0	P
φ	4-s				r—1	5-i
Ρ	•H	g		p	x:	Ch
1	P	•r4	$	•H	o	\|—1
	P	Ό		Ό	1
k.	1	•H		•f—{	šT	X
b	b	g		g	-—	o
	*x	•H	1_______»	·<—\|	L—í
b	b	P	cn	p	<0	i—1
	K	5~1	Ή	>1	Ή	5-i
		Ch Γ 1	Λ 1	CL	X) 1	>Η O
1--------r	U—J	Í>1	ΙΟ	5-1	40	P
I	1	X		X		1
	ID	o		O	ΚΓ	g

Ο)

Φ β •Η β

Φ >ϋ β Ο Η ω

Φ	'Φ	nj	,—j ^sn3	'Φ	(0	'rtS	(ϋ
G	G	£	£	Λί	G	Pí	G
•H	5-i	·γ*Ί	>Ί	U	•r4	U	•H
G	>	p	>	•H	G	•H	C
Φ		CD		P	Φ	P	Φ
>O	Φ	>0	(D	P	>υ	P	>υ
P	r-4	p	r—{	Φ		Φ	P
O	Ό	O	Ό	g	o	g	o
«—1	O	H	O	5-i	r-1	5ί	ι-í
ω	CL	ω	CL	ω	ω	ω	«

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Způsob zlepšeni reziduální kontroly roztočů, vyznač tím že zahrnuje aplikaci protiroztočově účinného množství asymetrické 4,6bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny obecného strukturního vzorce I ve kterém

X znamená atom chloru, nitroskupinu nebo kyanoskupinu na listoví rostliny, která je náchylná na napadení roztoči.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že sloučeninou je (4-[ (4-chloro-cc, a, α-trifluoro-m-tolyl)oxy] -6- [ (a, a, a, 4-tetraf luoro-m-tolyl) oxy] pyrimidin.
3. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se rostlina zvolí ze skupiny zahrnující citrusovou rostlinu, jabloňovou rostlinu, peckovinu, plazivou nebo popínavou rostlinu, ořech, polní plodinu, okrasnou rostlinu, kávu a čaj.

φ φφφφ
4. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, φφφ • · · φ φ φφφ φ φφ φφ φφφφ · φφφφ φφφ φφ φφ φφ φφ že rostlinou je sadová nebo okrasná rostlina a sloučenina se aplikuje na listoví rostliny v dávce přibližně 1 g/hl až

100 g/hl.
5. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že rostlinou je polní plodina a sloučenina se aplikuje na listoví rostliny v dávce přibližně 0,01 kg/ha až 1,0 kg/ha.
6. Způsob dlouhodobé ochrany rostlin před zamořením roztoči, vyznačený tím, že zahrnuje aplikaci protiroztočově účinného množství asymetrické 4,6bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny obecného strukturního vzorce ve kterém

X znamená atom chloru, nitroskupinu nebo kyanoskupinu na listoví rostlin.
7. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že sloučeninou je (4-[(4-chloro-a,a,α-trifluoro-m-tolyl) oxy]-6-[(a,a,a,4-tetrafluoro-m-tolyl)oxy]pyrimidin.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačený tím, že roztoči se zvolí ze skupiny zahrnující Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri a Brevipalpus phoenicis.
9. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že rostlinou je sadová nebo okrasná rostlina a sloučenina se aplikuje na listoví rostliny v dávce přibližně 1 g/hl až 100 g/hl.
10. způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že rostlinou je polní plodina a sloučenina se aplikuje na listoví rostliny v dávce přibližně 0,01 kg/ha až 1,0 kg/ha.