SK284052B6 - Spôsob zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov - Google Patents

Spôsob zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov Download PDF

Info

Publication number
SK284052B6
SK284052B6 SK784-98A SK78498A SK284052B6 SK 284052 B6 SK284052 B6 SK 284052B6 SK 78498 A SK78498 A SK 78498A SK 284052 B6 SK284052 B6 SK 284052B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
plant
compound
pyrimidine
mite
bis
Prior art date
Application number
SK784-98A
Other languages
English (en)
Other versions
SK78498A3 (en
Inventor
William Wakefield Wood
Salvatore John Cuccia
Michael Frank Treacy
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of SK78498A3 publication Critical patent/SK78498A3/sk
Publication of SK284052B6 publication Critical patent/SK284052B6/sk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A01N29/10Halogen attached to an aliphatic side chain of an aromatic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Je uvedený spôsob zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov, pri ktorom sa na lístie rastlín aplikuje účinné množstvo asymetrickej 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínovej zlúčeniny všeobecného štruktúrneho vzorca (I), ktoré je účinné proti roztočom.ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka spôsobu zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov.
Doterajší stav techniky
Roztoče spôsobujú vážne ekonomické straty na záhradných rastlinách a poľnohospodárskych plodinách. Roztoče devastujú požieraním listov a dozrievajúcich plodov predovšetkým citrusy a jabloňové rastliny.
Kontrola roztočov sa realizuje tak, že sa rastliny niekoľkokrát v priebehu obdobia rastu ošetria komerčnými prípravkami určenými proti roztočom. Navzdory opakovaným aplikáciám dnes dostupných komerčných prípravkov proti roztočom stále dochádza na poškodzovanie rastlín napadnutých roztočmi. Neustále prebiehajúci výskum teraz objavil nové a účinnejšie činidlá určené proti roztočom, ktoré chránia rastliny pred napadnutím roztočmi bez toho, aby vyžadovali opakovanú aplikáciu.
Určité pyrimidinové zlúčeniny, ktoré sú použiteľné ako činidlá proti roztočom, sú opísané vo WO 94/02470. Ale aj tak táto publikácia neopisuje žiadnu reziduálnu aktivitu proti roztočom.
Cieľom vynálezu je teda poskytnúť spôsob zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov.
Tieto a ďalšie ciele vynálezu sa stanú zrozumiteľnejšími po preštudovaní nasledujúceho podrobného opisu.
Podstata vynálezu
Vynález poskytuje spôsob zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov, pri ktorom sa na lístie rastlín aplikuje účinné množstvo asymetrickej 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínovej zlúčeniny.
Vynález poskytuje spôsob zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov, pri ktorom sa na lístie rastliny, ktorá je náchylná na napadnutie roztočmi, aplikuje účinné množstvo asymetrickej 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínovej zlúčeniny všeobecného štruktúrneho vzorca (I)
v ktorom
X znamená atóm chlóru, nitroskupinu alebo kyanoskupinu.
Vynález poskytuje spôsob predĺženia ochrany rastlín pred napadnutím roztočmi, pri uskutočňovaní ktorého sa na listy rastliny aplikuje účinné množstvo asymetrickej 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínovej zlúčeniny všeobecného štruktúrneho vzorca (I).
Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínové zlúčeniny podľa vynálezu a ich zodpovedajúce symetrické analógy sú opísané vo WO 94/02470. Táto publikácia opisuje len hodnotenie aktuálnej (nie reziduálnej) účinnosti týchto zlúčenín pri kontrole roztočov. Teraz sa prekvapivo zistilo, že pokiaľ sa biologický ekvivalent presnej dávky (t. j. LC99 hodnoty) pyrimidínových zlúčenín aplikuje na rastliny, potom sú asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínové zlúčeniny podľa vynálezu podstatne účinnejšie pri reziduálnej kontrole roztočov ako zodpovedajúce symetrické pyrimidinové analógy·
Dlhodobá ochrana proti roztočom sa dá dosiahnuť jedinou aplikáciou asymetrickej 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínovej zlúčeniny podľa vynálezu. Dlhodobá ochrana, dosiahnutá pomocou jedinej aplikácie asymetrickej 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínavcj zlúčeniny podľa vynálezu, by mohla podstatne redukovať zaťaženie životného prostredia v dôsledku použitia konvenčných prípravkov, určených na ochranu rastlín pred napadnutím roztočmi.
Pri výhodnej realizácii vynálezu je asymetrickou 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínavou zlúčeninou 4-[(4-chlór-a,a,a-trifluór-m-tolyl)oxy]-6-[(a,a,a,4-tetrafluór-m-tolyl)oxy]pyrimídin.
Zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I) podľa vynálezu sú použiteľné predovšetkým pri reziduálnej kontrole bylinožravých roztočov, zahrnujúcich neobmedzujúcim spôsobom Tetranylchidae, ako napríklad Tetranychus urticae, Tetranychus pacificus, Tetranychus kanzawai, Panonychus ulmi, Panonychus citri a Oligonychus pratensis', Tarsonemidae, ako napríklad Phybonemus pallidu a Polyphagotarsonemus latus; Eriophyidae, ako napríklad Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora a Eriophyes sheldoni; a Tenuipalpidae, ako napríklad Brovipalpus phoenicis. Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínové zlúčeniny podľa vynálezu sú použiteľné predovšetkým pri reziduálnej kontrole Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri a Brevipalpusphoenicis.
Rastliny, ktoré sú pred napadnutím roztočmi dlhodobo chránené pomocou zlúčenín so všeobecným vzorcom (I) podľa vynálezu, zahrnujú neobmedzujúcim spôsobom citrusy, napríklad pomaranč, grapefruit, citrón a limetku; jabloňové plody, napríklad jablko, hrušku a kiwi; kôstkoviny, napríklad avokádo, broskyňu, čerešňu, figu, olivu a mango; plazivé alebo popínavé rastliny, napríklad vinič hroznorodý, jahody a černice; orechy, napríklad mandle, pekanový orech, vlašský orech, pistácie, kešu, lieskový orech, gaštan a brazílsky orech; poľné plodiny, napríklad bavlnu, kukuricu, sóju, pšenicu, dyňu a melón vodný; okrasné rastliny, napríklad kvitnúce rastliny a okrasné kere; kávu; a čaj. Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínové zlúčeniny podľa vynálezu sú predovšetkým použiteľné pri dlhodobej ochrane citrusových rastlín a jablkových plodov pred napadnutím roztočmi.
Dlhodobá reziduálna kontrola roztočov sa zvyčajne uskutočňuje tak, že sa sadové a okrasné rastliny zvyčajne ošetria kvapalnou, výhodne vodnou disperziou, ktorá obsahuje približne 1 g/hl až 100 g/hl, výhodne 5 g/hl až 25 g/hl asymetrickej 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínovej zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I). Táto disperzia sa v praxi zvyčajne aplikuje na sadovú alebo okrasnú rastlinu pomocou zavlažovacieho systému.
Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínové zlúčeniny podľa vynálezu sú takisto použiteľné pri dlhodobej reziduálnej kontrole roztočov v poľných plodinách, ak sa aplikujú na plodiny v množstve, ktoré poskytne dávku približne 0,01 kg/ha až 1,0 kg/ha, výhodne približne 0,08 kg/ha až 0,3 kg/ha účinnej látky.
Výraz „lístie“, ako je tu použitý, zahrnuje neobmedzujúcim spôsobom listy, puky, púčiky, očká, plody, stonky, vetvy a/alebo kvety rastlín. Výraz „sadová rastlina“, ako je tu použitý, zahrnuje neobmedzujúcim spôsobom citrusové rastliny, jabloňové rastliny, kôstkoviny, popínavé alebo plaziace sa rastliny a orechy. Výraz „okrasné rastliny“, ako je tu použitý, zahrnuje neobmedzujúcim spôsobom kvitnúce rastliny a okrasné kere a výraz „poľná plodina“, ako je tu použitý, zahrnuje neobmedzujúcim spôsobom zeleninu, napríklad dyňu, melón vodný a riadkové plodiny, napríklad bavlnu, kukuricu, sóju a pšenicu.
Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínové zlúčeniny podľa vynálezu môžu byť formulované ako emulgovateľné koncentráty, tečúce koncentráty alebo namáčateľné prášky, ktoré sú riediteľné vodou alebo ďalšími vhodnými polárnymi rozpúšťadlami, zvyčajne in situ, a potom aplikované ako riedený sprej. Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové zlúčeniny môžu byť takisto formulované vo forme suchých kompaktných granuliek, granulových formulácií, popraškov, prachových koncentrátov, suspenzných koncentrátov, mikroemulzií a pod. Tieto formulácie alebo kompozície podľa vynálezu zahrnujú asymetrickú 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínovú zlúčeninu podľa vynálezu (alebo jej kombináciu) zmiešanú s jedným alebo niekoľkými poľnohospodársky prijateľnými inertnými pevnými alebo kvapalnými nosičmi.
Nasledujúce príklady, ktoré majú uľahčiť pochopenie vynálezu, majú len ilustratívny charakter a v žiadnom ohľade neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený priloženými patentovými nárokmi.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Vyhodnotenie reziduálnej protinádorovej aktivity proti Tetranychus bimaculatus pri skleníkových podmienkach
Listy rastliniek mesačnej fazule siatej sa ponorili do 50 % acetónového testovaného roztoku. Každý testovaný roztok obsahoval testovanú zlúčeninu v množstve zodpovedajúcom dvojnásobku hodnoty LC99 pre Tetranychus bimaculatus. Použitá LC99 hodnota označuje koncentráciu zlúčeniny v ppm, ktorá zničí 99 percent Tetranychus bimaculatus pri presnom stanovení dávky. Pomocou LC99 hodnôt sa na začiatku testu získali biologicky ekvivalentné dávky pre akútnu kontrolu. Rastliny sa potom nechali oschnúť, zasadili sa na dno plytkých nádob, zaliali a umiestili do skleníka, kde sa udržiavali 14 hodín denne na svetle. Po uplynutí 0, 3 a 7 dní po ošetrení sa zo skleníka odobrali vhodné rastliny a infikovalo sa približne 50 až 60 jedincov Tetranychus bimaculatus na list. Po troch dňoch boli spočítané dospelé jedince Tetranychus bimaculatus a vypočítala sa úmrtnosť. Výsledky sú uvedené v tabuľke I.
Testované zlúčeniny sú identifikované nižšie. Zatiaľ čo zlúčeniny podľa vynálezu sú v tabuľke označené číslami, kontrolné zlúčeniny sú označené pomocou písmen.
Ako je zrejmé z tabuľky I, asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínové zlúčeniny podľa vynálezu sú prekvapivo účinnejšie, ak sa použijú na reziduálnu kontrolu Tetranychus bimaculatus, než príslušné symetrické analógy, čo je neočakávané predovšetkým preto, že sa na rastliny na začiatku aplikovali biologicky ekvivalentné účinné dávky na akútnu kontrolu.
Tabuľka I
Reziduálna aktivita pyrimidínov
Zlúčenina Dávka 2X-LC«* Cppnl X úmrtnosti Tetranychus bimaculatus O. 3 a 7 dní po oSetrení
O 3 7
zlúčenina podlá vynálezu 1 7 100 99 99
zlúčenina podlá vynálezu 2 10 100 96 97
symetrická zlúčenina A 8 1OÔ 80 25
symetrická zlúčenina B 6 lOl'J 49 nebolo hodnotené
Príklad 2
Hodnotenie reziduálnej aktivity proti roztočom
Reziduálna hodnota niekoľkých bylinožravých druhov roztočov sa hodnotila na troch typoch ovocia a citrusu na poli tak, že sa na lístie rastlín aplikovala vodná zmes, obsahujúca 5 alebo 15 g/hl testovanej zlúčeniny pomocou ručne ovládaného výpustu, pri rozstrekovacom objeme približne 1000 až 2000 1/ha (to znamená aplikovali sa do vytekajúcej vody). Vodná zmes sa pripravila pridaním vhodného množstva emulgovateľného koncentrátu testovanej zlúčeniny do vody. Pri tomto hodnotení emulgovateľný koncentrát obsahoval 9,7 hmotn./hmotn. % testovanej zlúčeniny, 3,5 hmotn./hmotn. % aniónovej a neiónovej detergenčnej zmesi TOXIMUL 3403F (od spoločnosti Stepan Company, Northfield, Illinois), 3,5 hmotn./hmotn. % aniónovej a neiónovej detergenčnej zmesi TOXIMUL 3404F (od spoločnosti Stepan Company, Northfield, Illinois) a 83,3 hmotn./hmotn. % aromatického uhľovodíkového rozpúšťadla AROMATIC 200 (od spoločnosti EXXON Chemicals Americas, Houston, Texas).
Po aplikácii sa na rastlinách približne v týždenných intervaloch kontrolovala prítomnosť živých roztočov. Reziduálna aktivita testovaných zlúčenín sa potom vyhodnotila porovnaním počtu roztočov na ošetrovaných rastlinách s počtom roztočov na neošetrovaných rastlinách. Výsledky sú zhrnuté v uvedených tabuľkách II až VI. Označenie zlúčenín v týchto tabuľkách je rovnaké ako v príklade 1.
Ako je zrejmé z údajov v tabuľkách II až VI, asymetrická 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínová zlúčenina podľa vynálezu (4-[(4-chlór-a,a,a-trifluór-m-tolyl)oxy]-6-[(a,a,a,4-tetrafluór-m-tolyl]oxy]pyrimidín) poskytuje vyššiu úroveň reziduálnej kontroly roztočov (Brevipalpus phoenicis, Panonychus citri a Panonychus ulmi) než symetrický pyrimidínový analóg 4,6-bis[(a,a,a,4-tetrafluór-m-tolyl)oxy]pyrimidín.
Tabuľka II
Hodnotenie poľných aplikácii pyrimidínu proti roztočovi
Brevipalpus phoenicis na pomaranči - hodnotenie 1
□šetrenie Dávka (g/hl) Percentná kontrola roztoča
7. 28. 50 a 63 dní po ošetrení
7 28 50 63
Zlúčenina 15 94 100 90 100
pudla vynálezu 1 5 100 100 93 88
Symetrická 15 97 100 93 88
zlúčenina A 5 94 100 69 68
Tabuľka III
Hodnotenie poľných aplikácií pyrimidínu proti roztočovi
Brevipalpus phoenicis na pomaranči - hodnotenie 2
□Šetrenie Dávka (g/hl) Percentná kontrola roztoča
7, 30. 70. 90 a 120 dní po ošetrení
7 30 70 90 120
Zlúčenina 15 100 98 98 94 99
podlá vynálezu 1 5 100 94 96 91 79
Symetrická 15 100 94 96 58 63
zlúčenina A 5 100 95 89 58 64
Tabuľka IV
Hodnotenie poľných aplikácii pyrimidínu proti roztočovi
Brevipalpus phoenicis na pomaranči - hodnotenie 3
Ošetrenie Dávka Cg/hl) Percentná kontrola roztoča
7. 35. 60. 90 a 124 dní po ošetrení
7 35 60 90 124
Zlúčenina 15 89 1OO 100 100 98
podľa vynálezu 1 5 95 ιοα 98 98 80
Symetrická 15 97 1OO 100 98 71
zlúčenina A 5 96 94 95 72 0
Tabuľka V
Hodnotenie poľných aplikácií pyrimidínu proti roztočovi Panonychus ciiri na pomaranči
OSetrenle Dávka Cg/hl) Percentná kontrola roztoča 7. 21 a 30 dní po ošetrení
7 21 30
Zlúčenina podlá vynálezu 1 15 93 37 34
Symetrická zlúčenina A 15 88 85 69
Tabuľka VI
Hodnotenie poľných aplikácií pyrimidínu proti roztočovi Panonychus ultni na jablku
□šetrenie Dávka <g/hl) Percentná kontrola roztoča
2. 14. 21 a 36 dni po ošetrení
2 14 21 36
Zlúčenina 15 97 99 97 94
podlá vynálezu 1 5 77 92 94 64
Symetrická 15 SO 93 96 78
zlúčenina A 5 77 70 86 28
Zlitčenine Strdctúmv vzorec Chemictý názov
Zlúčenina podľa vynálezu i AíkOC. 4-/4-chldr-a,a,ii-trinuór-*r»-taiyl)a>(y)- -6-[(a.«,a,4-tceaŕluór-m-tolyl)oxy)pyrimidln
2iú£enin· podľa vynálezu 2 .Mäxc: 4-((aAa,4-tctrafluór-M-toly])oxy)-6-[(«,a,a,-trifluór-4-nitrt>-m-tdyi)oxy]pyrimidln
Symetrická zlátanina 1 4,6^>is[(a,a,a,4-t«r*riuór-9»-tolyÍ)oxy|pyrimidín
Symetrická zlúteair»2 4.6-bis[(4<hlór-a,a.a-trifluó<-«>-tolyl)axy] pyrimidín
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Spôsob zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov, vyznačujúci sa tým, že sa na lístie rastliny, ktorá je náchylná na napadnutie roztočmi, aplikuje proti roztočom účinné množstvo asymetrickej 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínovej zlúčeniny všeobecného štruktúrneho vzorca (I) v ktorom X znamená atóm chlóru, nitroskupinu alebo kyanoskupinu.
  2. 2. Spôsob podľa nároku / vyznačujúci sa tým, že sa ako asymetrická 4,6-bis(aryloxy)pyrimidínová zlúčenina všeobecného štruktúrneho vzorca (I) použije (4-[(4-chlór-a,a,a-trifluór-m-tolyl)oxy]-6-[a,a,a,4-tetrafluór-m-tolyl)oxy]pyrimidín.
  3. 3. Spôsob podľa nároku / vyznačujúci sa t ý m , že sa rastlina zvolí zo skupiny zahŕňajúcej citrusovú rastlinu, jabloňovú rastlinu, kôstkovú rastlinu, plazivú alebo popínavú rastlinu, orech, poľnú plodinu, okrasnú rastlinu, kávu a čaj.
  4. 4. Spôsob podľa nároku / vyznačujúci sa tým, že rastlinou je sadová alebo okrasná rastlina a zlúčenina sa aplikuje na lístie rastliny v dávke 1 g/hl až lOOg/hl.
  5. 5. Spôsob podľa nároku / vyznačujúci sa t ý m , že rastlinou je poľná plodina a zlúčenina sa aplikuje na lístie rastliny v dávke 0,01 kg/ha až /0 kg/ha.
  6. 6. Spôsob zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov podľa nároku / vyznačujúci sa tým, že sa roztoče zvolia zo skupiny zahŕňajúcej Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus ciiri a Brevipalpus phoenicis.
SK784-98A 1997-06-12 1998-06-11 Spôsob zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov SK284052B6 (sk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/874,116 US5883104A (en) 1997-06-12 1997-06-12 Methods for improving the residual control of mites and prolonging the protection of plants from mites infestations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK78498A3 SK78498A3 (en) 1999-01-11
SK284052B6 true SK284052B6 (sk) 2004-08-03

Family

ID=25363008

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK784-98A SK284052B6 (sk) 1997-06-12 1998-06-11 Spôsob zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov

Country Status (27)

Country Link
US (1) US5883104A (sk)
EP (1) EP0883991B1 (sk)
JP (1) JP4205207B2 (sk)
KR (1) KR100519419B1 (sk)
CN (1) CN1115959C (sk)
AR (1) AR015883A1 (sk)
AT (1) ATE230213T1 (sk)
AU (1) AU726913B2 (sk)
BR (1) BR9801809A (sk)
CA (1) CA2240205C (sk)
CZ (1) CZ293984B6 (sk)
DE (1) DE69810386T2 (sk)
DK (1) DK0883991T3 (sk)
ES (1) ES2190044T3 (sk)
GE (1) GEP20012424B (sk)
HU (1) HU218986B (sk)
ID (1) ID21027A (sk)
IL (1) IL124746A (sk)
OA (1) OA10796A (sk)
PL (1) PL191616B1 (sk)
RU (1) RU2259043C2 (sk)
SG (1) SG74056A1 (sk)
SK (1) SK284052B6 (sk)
TR (1) TR199801071A2 (sk)
TW (1) TW448038B (sk)
UA (1) UA59351C2 (sk)
ZA (1) ZA985098B (sk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US6903053B2 (en) 2000-06-09 2005-06-07 The Procter & Gamble Company Agricultural items and agricultural methods comprising biodegradable copolymers
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL106324A (en) * 1992-07-17 1998-09-24 Shell Int Research Transformed pyrimidine compounds, their preparation and use as pesticides
SG63694A1 (en) * 1996-03-07 1999-03-30 American Cyanamid Co Process for the preparation of unsymmetrical 4,6-bis (aryloxy) pyrimidine compounds

Also Published As

Publication number Publication date
PL326778A1 (en) 1998-12-21
ID21027A (id) 1999-04-08
IL124746A (en) 2003-02-12
GEP20012424B (en) 2001-05-25
IL124746A0 (en) 1999-01-26
ZA985098B (en) 1999-12-13
SG74056A1 (en) 2000-07-18
DK0883991T3 (da) 2003-02-24
HUP9801322A1 (hu) 1999-05-28
OA10796A (en) 2002-12-23
PL191616B1 (pl) 2006-06-30
JPH11228311A (ja) 1999-08-24
BR9801809A (pt) 2000-05-02
CA2240205A1 (en) 1998-12-12
CN1205166A (zh) 1999-01-20
HU9801322D0 (en) 1998-08-28
RU2259043C2 (ru) 2005-08-27
US5883104A (en) 1999-03-16
HU218986B (hu) 2001-01-29
AU726913B2 (en) 2000-11-23
CZ293984B6 (cs) 2004-09-15
AU7011698A (en) 1998-12-17
ES2190044T3 (es) 2003-07-16
AR015883A1 (es) 2001-05-30
KR19990006885A (ko) 1999-01-25
JP4205207B2 (ja) 2009-01-07
CZ178198A3 (cs) 1998-12-16
ATE230213T1 (de) 2003-01-15
SK78498A3 (en) 1999-01-11
UA59351C2 (uk) 2003-09-15
DE69810386T2 (de) 2003-08-28
CA2240205C (en) 2007-10-09
TW448038B (en) 2001-08-01
KR100519419B1 (ko) 2006-02-17
CN1115959C (zh) 2003-07-30
EP0883991A1 (en) 1998-12-16
TR199801071A2 (xx) 1998-12-21
EP0883991B1 (en) 2003-01-02
DE69810386D1 (de) 2003-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0096658B1 (de) Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, dessen Herstellung und dessen Verwendung im Pflanzenschutz
KR101531900B1 (ko) 살진균 물질의 배합물
KR100544811B1 (ko) 식물 보호제
EP0223533B1 (en) Compounds and methods for control of bryophytes, lichens, algae and fungal and microbial plant pathogens
SK284052B6 (sk) Spôsob zlepšenia reziduálnej kontroly roztočov
WO1997022252A9 (en) Aminoethoxyvinylglycine in combination with mepiquat chloride
US4760091A (en) Method of controlling phytopathogenic fungus
RU2294101C2 (ru) Композиция и способ борьбы с фитопатогенными грибами с использованием данной композиции
CZ286333B6 (cs) Způsob hubení hmyzu
MXPA98004415A (en) Methods to improve the residual control of machines and to prolong the protection of plants contrainfestaciones de aca
US4332612A (en) Plant growth promoting composition
CN115104613B (zh) 一种含二苯醚的吡唑酰胺类化合物的农药组合物
CA2371887A1 (en) Herbicidal composition
KR20180127894A (ko) 히노키티올을 포함하는 식물병 방제용 조성물 및 이의 용도
SK18952000A3 (sk) Pesticíd proti bakteriálnym chorobám v poľnohospodárstve a záhradníctve a spôsob potlačenia bakteriálnych chorôb v poľnohospodárstve a záhradníctve
US3914228A (en) 6-(Substituted phenoxy)tetrazolo(1,5-b)pyridazines
EP1044608A1 (en) A phtosanitary product comprising quaternary ammonium salts as enhancers
WO2016087971A1 (en) Stabilized liquid acephate pesticide formulation
DD232417C2 (de) Mittel zur bekaempfung von phytopathogenen bakterien und pilzen
EP0010736A1 (en) Fungicidal compositions for apple canker and powdery mildews
US3961059A (en) 6-(Substituted phenoxy)tetrazolo(1,5-b)pyridazines and a method of use for control of soil-borne plant diseases
CA1276802C (en) Methods for regulating the growth of plants and growth regulant compositions
Bocion et al. Growth Retardation Activity of Piproctanyl-bromide on Chrysanthemum morifolium Ramat. 1
Leibbrandt Promising new herbicides to replace hormone herbicides in sugarcane fields
EP0230207A1 (en) Triazine derivative, its preparation and use

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20100611