PL191616B1 - Sposób rezydualnego zwalczania roztoczy - Google Patents

Sposób rezydualnego zwalczania roztoczy

Info

Publication number
PL191616B1
PL191616B1 PL326778A PL32677898A PL191616B1 PL 191616 B1 PL191616 B1 PL 191616B1 PL 326778 A PL326778 A PL 326778A PL 32677898 A PL32677898 A PL 32677898A PL 191616 B1 PL191616 B1 PL 191616B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
plants
mites
formula
pyrimidine
Prior art date
Application number
PL326778A
Other languages
English (en)
Other versions
PL326778A1 (en
Inventor
William Wakefield Wood
Salvatore John Cuccia
Michael Frank Treacy
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of PL326778A1 publication Critical patent/PL326778A1/xx
Publication of PL191616B1 publication Critical patent/PL191616B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A01N29/10Halogen attached to an aliphatic side chain of an aromatic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Sposób rezydualnego zwalczania roztoczy, znamienny tym, ze na listowie roslin po- datnych na inwazje roztoczy nanosi sie roztoczobójczo skuteczna ilosc niesymetrycznego zwiaz- ku 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowego o strukturalnym wzorze 1 w którym X oznacza Cl, grupe nitrowa lub grupe cyjanowa. PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób rezydualnego zwalczania roztoczy.
Roztocza powodują ogromne straty ekonomiczne w roślinach ogrodniczych i uprawach rolniczych. Niszczą one zwłaszcza owoce jabłkowate i cytrusowe, ponieważ żywią się liśćmi i dojrzewającymi owocami.
W celu zwalczenia inwazji roztoczy rośliny traktuje się dostępnymi w handlu środkami roztoczobójczymi kilka razy w ciągu okresu wzrastania. Pomimo wielokrotnego stosowania dostępnych obecnie na rynku środków roztoczobójczych, nadal występują uszkodzenia roślin spowodowane inwazją roztoczy. Tak więc, nadal prowadzi się badania zmierzające do opracowania nowych i bardziej skutecznych środków roztoczobójczych, których nie trzeba wielokrotnie stosować w celu ochrony roślin przed inwazją roztoczy.
W WO 94/02470 opisano pewne związki pirymidynowe, które są użyteczne jako środki roztoczobójcze. W szczególności opisano niesymetryczne związki 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowe i ich odpowiednie symetryczne analogi. Jednak w tej publikacji opisano jedynie ostre nie-rezydualne działanie roztoczobójcze tych związków, natomiast nie ujawniono, że mogłyby one wykazywać rezydualne działanie przeciw roztoczom.
Istniała ciągle potrzeba opracowania lepszego sposobu rezydualnego zwalczania roztoczy.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że określone związki pirymidynowe umożliwiają skuteczne rezydualne zwalczanie roztoczy.
Zgodny z wynalazkiem sposób rezydualnego zwalczania roztoczy polega na tym, że na listowie roślin podatnych na inwazję roztoczy nanosi się roztoczobójczo skuteczną ilość niesymetrycznego związku 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowego o strukturalnym wzorze 1
w którym X oznacza Cl, grupę nitrową lub grupę cyjanową.
Korzystnie jako związek o wzorze 1 stosuje się 4-[(4-chloro-a,a,a-trifluoro-m-tolilo)oksy]-6[(a,a,a,4-tetrafluoro-m-tolilo)oksy]pirymidynę.
Korzystnie związek o wzorze 1 stosuje się na rośliny wybrane z grupy obejmującej rośliny cytrusowe, owoce jabłkowate, owoce pestkowe, owoce pnące, uprawy orzechów, uprawy polowe, rośliny ozdobne, kawowce i herbatę.
Korzystnie związek o wzorze 1 stosuje się na rośliny w sadzie lub rośliny ozdobne, przy czym ten związek nanosi się na listowie roślin w ilości około 1-100 g/hl.
Korzystnie związek o wzorze 1 stosuje się na roślinę będącą rośliną polową, przy czym ten związek nanosi się na listowie w ilości około 0,01-1 kg/ha.
Korzystnie zwalcza się roztocza wybrane z grupy obejmującej Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri i Brevipalpus phoenicis.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że gdy na rośliny nanosi się biologicznie równoważne ostre dawki (wartości LC99) związków pirymidynowych, niesymetryczne związki 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowe stosowane zgodnie z wynalazkiem są znacznie bardziej skuteczne przy rezydualnym zwalczaniu roztoczy niż odpowiednie symetryczne analogi pirymidynowe.
Długotrwałą ochronę przed inwazją roztoczy korzystnie można uzyskać przez jednokrotne zastosowanie niesymetrycznego związku 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowego. Tak więc, długotrwała ochrona po jednokrotnym zastosowaniu niesymetrycznego związku 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowego znacznie zmniejsza szkody w środowisku związane ze stosowaniem znanych środków roztoczobójczych, które trzeba wielokrotnie stosować dla ochrony roślin przed inwazją roztoczy.
Związki o wzorze 1 są szczególnie użyteczne do rezydualnego zwalczania trawożernych roztoczy obejmujących, ale nie wyłącznie, Tetranychidae, takie jak Tetranychus urticae, Tetranychus pacificus, Tetranychus kanzawai, Panonychus ulmi, Panonychus citri i Oligonychus pratensis; Tarsonemidae, takie jak Phytonemus pallidus i Polyphagotarsonemus latus; Eriophyidae, takie jak Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora i Eriophyes sheldoni; oraz Tenuipalpidae, takie jak Brevipalpus
PL 191 616 B1 phoenicis. Niesymetryczne związki 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowe nadają się zwłaszcza do rezydualnego zwalczania Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri i Brevipalpus phoenicis.
Do roślin, które można chronić przed inwazją roztoczy w przedłużonym czasie przy użyciu związków o wzorze 1 należą, ale nie wyłącznie, rośliny cytrusowe, takie jak pomarańcza, grejpfrut, cytryna i limona, owoce jabłkowate, takie jak jabłko, gruszka i kiwi; owoce pestkowe, takie jak awokado, brzoskwinia, wiśnia, figa, oliwka i mango, owocowe rośliny pnące, takie jak winogrona, truskawki i maliny, uprawy orzechów, takich jak migdały, orzechy leszczyny amerykańskiej, orzechy włoskie, orzechy pistacjowe, orzechy nerkowca, orzechy laskowe, kasztany, makadamia - orzech drzewa Mc Adam'a i orzechy brazylijskie; uprawy polowe, takie jak bawełna, kukurydza, soja, pszenica, dynia i arbuz; rośliny ozdobne, takie jak rośliny i krzewy kwitnące; kawa i herbata.
Niesymetryczne związki 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowe są szczególnie użyteczne do ochrony roślin cytrusowych i owoców jabłkowatych przed inwazją roztoczy w przedłużonym czasie.
W celu przedłużonego rezydualnego zwalczania roztoczy, rośliny w sadach i rośliny ozdobne zwykle traktuje się ciekłą, korzystnie wodną, dyspersją zawierającą około 1-100 g/hl, korzystnie 5-25 g/hl niesymetrycznego związku 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowego o wzorze 1. W praktyce dyspersje nanosi się na rośliny w sadach i rośliny ozdobne aż do spłynięcia.
Niesymetryczne związki 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowe są również użyteczne do przedłużonego rezydualnego zwalczania roztoczy w uprawach polowych, gdy stosuje się je w ilości wystarczającej dla zapewnienia dawki substancji czynnej około 0,01-1,0 kg/ha, korzystnie około 0,08-0,3 kg/ha.
Stosowane tu określenie „listowie” obejmuje, ale nie wyłącznie, liście, pąki, owoce, łodygi, gałązki, gałęzie i/lub kwiaty roślin. Stosowane tu określenie „rośliny w sadach” obejmuje, ale nie wyłącznie, rośliny cytrusowe, owoce jabłkowate, owoce pestkowe, owocowe rośliny pnące i uprawy orzechów. Stosowane tu określenie „rośliny ozdobne” obejmuje, ale nie wyłącznie, rośliny i krzewy kwitnące. Stosowane tu określenie „uprawy polowe” obejmuje, ale nie wyłącznie, warzywa, takie jak dynia i arbuz oraz uprawy międzyrzędowe, takie jak bawełna, kukurydza, soja i pszenica.
Niesymetryczne związki 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowe można formułować w postać koncentratów do emulgowania, płynnych koncentratów lub zwilżalnych proszków, które rozcieńcza się wodą lub innym odpowiednim rozpuszczalnikiem polarnym, zazwyczaj in situ, a następnie nanosi się w postaci rozcieńczonej cieczy opryskowej. Niesymetryczne związki 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowe można również formułować w postać suchych sprasowanych granulek, preparatów granulowanych, pyłów, koncentratów pyłowych, koncentratów zawiesinowych, mikroemulsji itp. Takie preparaty lub środki zawierają niesymetryczny związek 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowy (lub ich mieszaniny) w mieszaninie z jednym lub większą liczbą dopuszczalnych do stosowania w rolnictwie obojętnych, stałych lub ciekłych nośników.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady. Związki badane w tych przykładach przedstawiono w tabeli 7. Związki w tabelach 1-6 oznaczone numerami 1i 2 to związki stosowane zgodnie z wynalazkiem, a związki oznaczone literami A i B to związki porównawcze.
Przykład I
Ocena rezydualnej aktywności roztoczobójczej przeciw przędziorkowi chmielowcowi w warunkach cieplarnianych
Liście roślin fasoli sieva lima zanurzono w 50% roztworach badanych związków w acetonie. Każdy z badanych roztworów zawierał oceniany związek w ilości równej dwukrotnej wartości L99 tego związku w stosunku do przędziorka chmielowca.
Stosowana wartość LC99 oznacza stężenie związku w ppm, które zabija 99% przędziorka chmielowca w ocenianych ostrych dawkach. Stosowane na początku badania wartości LC99 zapewniają biologicznie równoważne ostre dawki badanych związków. Następnie rośliny pozostawiono do wysuszenia, umieszczono w płytkich naczyniach, podlano od spodu wodą, umieszczono w szklarni i przetrzymywano w świetle przez 14 dni. Rośliny oceniano 0, 3 i7 dnia po traktowaniu. Przy każdej ztych ocen odpowiednie rośliny usuwano ze szklarni i zakażano 50-60 przędziorkami chmielowcami na liść. Po trzech dniach policzono dorosłe roztocza i oceniono ich śmiertelność. Wyniki podano w tabeli 1.
Jak widać z danych w tabeli 1, niesymetryczne związki 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowe są znacznie skuteczniejsze w rezydualnym zwalczaniu przędziorka chmielowca niż odpowiednie symetryczne analogi. Jest to zupełnie nieoczekiwane, ponieważ początkowo na rośliny nanosi się biologicznie równoważne ostre dawki.
PL 191 616 B1
T ab el a 1
Rezydualna aktywność pirymidyn przeciw roztoczom
Związek Stężenie 2X-LCgg (ppm) Śmiertelność (%) przędziorka chmielowca (Tetranychus urticae) dni po traktowaniu
0 3 7
Związek 1 niesymetryczny 7 100 99 99
Związek 2 niesymetryczny 10 100 96 97
Związek A symetryczny 8 100 80 25
Związek B symetryczny 6 100 49 brak oceny
Przykład II
Ocena rezydualnej aktywności roztoczobójczej przeciw roztoczom na polu
Rezydualne zwalczanie niektórych gatunków trawożernych roztoczy na drzewach owocowych i cytrusowych oceniano na polu przez nanoszenie wodnej mieszaniny zawierającej 5 lub 15 g/hl badanego związku na listowie roślin za pomocą ręcznego urządzenia do opryskiwania przy objętości oprysku 1000-2000 l/ha (czyli nanoszenie do spłynięcia).
Wodną mieszaninę wytworzono przez dodanie do wody odpowiedniej ilości badanego związku w postaci koncentratu do emulgowania. W tym badaniu koncentrat do emulgowania zawierał 9,7% wag. badanego związku, 3,5% wag. TOXIMUL® 3403F (mieszanka detergentu anionowego i niejonowego dostępna z firmy Stepan Company, Northfield, Illinois), 3,5% wag. TOXIMUL® 3404F (mieszanka detergentu anionowego i niejonowego dostępna z firmy Stepan Company, Northfield, Illinois) i 83,3% wag. AROMATIC® 200 (aromatyczny rozpuszczalnik węglowodorowy dostępny z firmy EXXON Chemicals Americas, Houston, Texas).
Po naniesieniu badanych związków rośliny oceniano pod względem obecności żywych roztoczy mniej więcej raz w tygodniu. Następnie oceniano rezydualną aktywność badanych związków przeciw roztoczom przez porównanie ilości roztoczy na traktowanych i nie traktowanych roślinach. Wyniki podano w tabelach 2-6.
Jak widać z danych w tabelach 2-6, niesymetryczny związek 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowy, a mianowicie 4-[(4-chloro-a,a,a-trifluoro-m-tolilo)oksy]-6-[(a,a,a,4-tetrafluoro-m-tolilo)oksy]pirymidyna zapewnia lepsze rezydualne zwalczenie Brevipalpus phoenicis (ang. leprosis mite), przędziorka cytrusowca i przędziorka owocowca niż symetryczny analog pirymidynowy, (4,6-bis[(a,a,a,4-tetrafluoro-m-tolilo)oksy]pirymidyna).
T ab el a 2
Ocena zastosowania pirymidyn na polu przeciw Brevipalpus phoenicis na pomarańczy - ocena 1
Traktowanie Stężenie (g/hl) Zwalczenie roztoczy (%) dni po traktowaniu
7 28 50 63
15 94 100 90 100
Związek 1 niesymetryczny 5 100 100 93 88
15 97 100 93 88
Związek A symetryczny 5 94 100 69 68
PL 191 616 B1
T ab el a 3
Ocena zastosowania pirymidyn na polu przeciw Brevipalpus phoenicis na pomarańczy - ocena 2
Traktowanie Stężenie (g/hl) Zwalczenie roztoczy (%) dni po traktowaniu
7 30 70 90 120
15 100 98 98 94 99
Związek 1 niesymetryczny 5 100 94 96 91 79
15 100 94 98 58 63
Związek A symetryczny 5 100 95 89 58 64
T ab el a 4
Ocena zastosowania pirymidyn na polu przeciw Brevipalpus phoenicis na pomarańczy - ocena 3
Traktowanie Stężenie (g/hl) Zwalczenie roztoczy (%) dni po traktowaniu
7 35 60 90 124
15 89 100 100 100 98
Związek 1 niesymetryczny 5 95 100 98 98 80
15 97 100 100 98 71
Związek A symetryczny 5 96 94 95 72 0
T ab el a 5
Ocena zastosowania pirymidyn na polu przeciw Panonychus citri (przędziorek cytrusowiec) na pomarańczy
Traktowanie Stężenie (g/hl) Zwalczenie roztoczy (%) dni po traktowaniu
7 21 30
Związek 1 niesymetryczny 15 99 97 94
Związek A symetryczny 15 88 85 69
T ab el a 6
Ocena zastosowania pirymidyn na polu przeciw Panonychus ulmi (przędziorek owocowiec) na jabłoni
Traktowanie Stężenie (g/hl) Zwalczenie roztoczy (%) dni po traktowaniu
2 14 21 36
Związek 1 niesymetryczny 15 97 99 97 94
5 77 92 94 64
Związek A symetryczny 15 90 93 96 78
5 77 70 86 28
PL 191 616 B1
T ab el a 7
Związek Wzór strukturalny Nazwa chemiczna
Związek 1 niesymetryczny 'XX XX XX Wzór 2 4-[(chloro-α,α,α-trifluoro-m-tolilo)oksy]-6- -[(α,α,α,4-tetrafluoro-m-tolilo)oksy]- -pirymidyna
Związek 2 niesymetryczny 'XX XX XX”· Wzór 3 4-[(α,α,α-4-tetrafluoro-m-tolilo)oksy]-6- -[(α,α,α-trifluoro-4-nitro-m-tolilo)oksy] -pirymidyna
Związek A symetryczny ρχι n cY f3c cf3 Wzór 4 4,6-bis[(α,α,α-4-tetrafluoro-m-tolilo)oksy]- -pirymidyna
Związek B symetryczny Clvix CYCI F3c cf3 Wzór 5 4,6-bis[(4-chloro-α,α,α-trifluoro-m- -tolilo)oksy]pirymidyna
Zastrzeżenia patentowe

Claims (6)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób rezydualnego zwalczania roztoczy, znamienny tym, że na listowie roślin podatnych na inwazję roztoczy nanosi się roztoczobójczo skuteczną ilość niesymetrycznego związku 4,6-bis(aryloksy)pirymidynowego o strukturalnym wzorze 1 w którym X oznacza Cl, grupę nitrową lub grupę cyjanową.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako związek o wzorze 1 stosuje się 4-[(4-chloro-a,a,a-trifluoro-m-tolilo)oksy]-6-[(a,a,a,4-tetrafluoro-m-tolilo)oksy]pirymidynę.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że związek o wzorze 1 stosuje się na rośliny wybrane z grupy obejmującej rośliny cytrusowe, owoce jabłkowate, owoce pestkowe, owoce pnące, uprawy orzechów, uprawy polowe, rośliny ozdobne, kawowce i herbatę.
  4. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że związek o wzorze 1 stosuje się na rośliny w sadzie lub rośliny ozdobne, przy czym ten związek nanosi się na listowie roślin w ilości około 1-100 g/hl.
  5. 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że związek o wzorze 1 stosuje się na roślinę będącą rośliną polową, przy czym ten związek nanosi się na listowie w ilości około 0,01-1 kg/ha.
  6. 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że zwalcza się roztocza wybrane z grupy obejmującej Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri i Brevipalpus phoenicis.
PL326778A 1997-06-12 1998-06-10 Sposób rezydualnego zwalczania roztoczy PL191616B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/874,116 US5883104A (en) 1997-06-12 1997-06-12 Methods for improving the residual control of mites and prolonging the protection of plants from mites infestations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL326778A1 PL326778A1 (en) 1998-12-21
PL191616B1 true PL191616B1 (pl) 2006-06-30

Family

ID=25363008

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL326778A PL191616B1 (pl) 1997-06-12 1998-06-10 Sposób rezydualnego zwalczania roztoczy

Country Status (27)

Country Link
US (1) US5883104A (pl)
EP (1) EP0883991B1 (pl)
JP (1) JP4205207B2 (pl)
KR (1) KR100519419B1 (pl)
CN (1) CN1115959C (pl)
AR (1) AR015883A1 (pl)
AT (1) ATE230213T1 (pl)
AU (1) AU726913B2 (pl)
BR (1) BR9801809A (pl)
CA (1) CA2240205C (pl)
CZ (1) CZ293984B6 (pl)
DE (1) DE69810386T2 (pl)
DK (1) DK0883991T3 (pl)
ES (1) ES2190044T3 (pl)
GE (1) GEP20012424B (pl)
HU (1) HU218986B (pl)
ID (1) ID21027A (pl)
IL (1) IL124746A (pl)
OA (1) OA10796A (pl)
PL (1) PL191616B1 (pl)
RU (1) RU2259043C2 (pl)
SG (1) SG74056A1 (pl)
SK (1) SK284052B6 (pl)
TR (1) TR199801071A2 (pl)
TW (1) TW448038B (pl)
UA (1) UA59351C2 (pl)
ZA (1) ZA985098B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US6903053B2 (en) 2000-06-09 2005-06-07 The Procter & Gamble Company Agricultural items and agricultural methods comprising biodegradable copolymers
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL106324A (en) * 1992-07-17 1998-09-24 Shell Int Research Transformed pyrimidine compounds, their preparation and use as pesticides
SG63694A1 (en) * 1996-03-07 1999-03-30 American Cyanamid Co Process for the preparation of unsymmetrical 4,6-bis (aryloxy) pyrimidine compounds

Also Published As

Publication number Publication date
PL326778A1 (en) 1998-12-21
ID21027A (id) 1999-04-08
SK284052B6 (sk) 2004-08-03
IL124746A (en) 2003-02-12
GEP20012424B (en) 2001-05-25
IL124746A0 (en) 1999-01-26
ZA985098B (en) 1999-12-13
SG74056A1 (en) 2000-07-18
DK0883991T3 (da) 2003-02-24
HUP9801322A1 (hu) 1999-05-28
OA10796A (en) 2002-12-23
JPH11228311A (ja) 1999-08-24
BR9801809A (pt) 2000-05-02
CA2240205A1 (en) 1998-12-12
CN1205166A (zh) 1999-01-20
HU9801322D0 (en) 1998-08-28
RU2259043C2 (ru) 2005-08-27
US5883104A (en) 1999-03-16
HU218986B (hu) 2001-01-29
AU726913B2 (en) 2000-11-23
CZ293984B6 (cs) 2004-09-15
AU7011698A (en) 1998-12-17
ES2190044T3 (es) 2003-07-16
AR015883A1 (es) 2001-05-30
KR19990006885A (ko) 1999-01-25
JP4205207B2 (ja) 2009-01-07
CZ178198A3 (cs) 1998-12-16
ATE230213T1 (de) 2003-01-15
SK78498A3 (en) 1999-01-11
UA59351C2 (uk) 2003-09-15
DE69810386T2 (de) 2003-08-28
CA2240205C (en) 2007-10-09
TW448038B (en) 2001-08-01
KR100519419B1 (ko) 2006-02-17
CN1115959C (zh) 2003-07-30
EP0883991A1 (en) 1998-12-16
TR199801071A2 (xx) 1998-12-21
EP0883991B1 (en) 2003-01-02
DE69810386D1 (de) 2003-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4522644A (en) Method for selectively controlling plant suckers
KR100187947B1 (ko) 아릴 니트로피롤 및 아릴피라졸 카르복사미드를 함유하는 상승 살비 조성물 및 그로써, 곤충 및 식물 응애로 부터 성장식물을 보호하는 방법
UA109902C2 (uk) Композиція для боротьби з захворюваннями рослин і її застосування
PL188582B1 (pl) Kompozycja grzybobójcza
SK283615B6 (sk) Mikrobicídny prostriedok na ochranu rastlín, jeho použitie, spôsob potláčania chorôb rastlín a rastlinný propagačný materiál ošetrený týmto spôsobom
PL191616B1 (pl) Sposób rezydualnego zwalczania roztoczy
HUT62746A (en) Method for treatment of plants to enhance their frost resistance
SK280213B6 (sk) Mikrobicídna kompozícia na ochranu rastlín, spôsob
DE2520739A1 (de) Pestizid
MXPA98004415A (en) Methods to improve the residual control of machines and to prolong the protection of plants contrainfestaciones de aca
US4332612A (en) Plant growth promoting composition
CN115104613B (zh) 一种含二苯醚的吡唑酰胺类化合物的农药组合物
DD254877A5 (de) Zusammensetzung und verfahren zur regulierung des pflanzenwachstums
RU98111069A (ru) Способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты растений от заражения клещами
UA123504C2 (uk) Композиція для боротьби із хворобою рослини і спосіб боротьби із хворобою рослини
HU180212B (en) Acaricide compositions containing mixture of 1,5-bis-bracket-2,4-dimethyl-phenyl-bracket closed-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-diene and organic tin compounds
US3911127A (en) Systemic plant protectant methods employing certain pyridazines
US3914228A (en) 6-(Substituted phenoxy)tetrazolo(1,5-b)pyridazines
US3961059A (en) 6-(Substituted phenoxy)tetrazolo(1,5-b)pyridazines and a method of use for control of soil-borne plant diseases
US4192671A (en) Plant growth regulators
KR19990023864A (ko) 살충제 물질
NO753723L (pl)
SI9010548A (sl) Sredstva za zatiranje škodljivcev
DD299026A5 (de) Herbizide mittel

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20100610