KR19990006885A - 진드기의 잔류 구제의 개선 및 진드기의 침입으로부터 식물 보호의 연장 방법 - Google Patents
진드기의 잔류 구제의 개선 및 진드기의 침입으로부터 식물 보호의 연장 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화학식 1의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물을 식물의 잎에 살포함으로써 진드기의 잔류 구제를 개선시키고 진드기 침입으로부터 식물 보호를 연장시키는 방법을 제공한다.
화학식 1
Description
진드기는 원예 식물 및 농작물에 엄청난 경제적인 손실을 야기시킨다. 특히, 진드기는 잎을 갉아먹고 과일을 곪게 만들어 감귤류 및 이과류를 황폐화시킨다.
진드기 침입을 구제하기 위해, 생육기 동안 식물을 상업용 진드기 박멸약으로 여러번 처리한다. 오늘날 시판되는 진드기 박멸약의 다수의 살포에도 불구하고, 진드기 침입에 의해 야기되는 식물의 손상은 여전히 발생하고 있다. 따라서, 진드기의 침입으로부터 식물을 보호하기 위해 다수의 살포를 요하지 않는 신규의 좀더 효과적인 진드기 박멸제 발견을 위한 조사가 행해지고 있다.
WO 94/02470에서는 진드기 박멸제로 유용한 임의의 피리미딘 화합물에 관해 기술되고 있다. 그러나, 이 공개물은 임의의 잔류 진드기 박멸 활성에 관해서는 나타내지 않고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 진드기의 잔류 구제를 개선시키는 방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 목적은 또한 진드기의 침입으로부터 식물의 보호를 연장시키는 방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 여러 목적은 하기에서 기술되는 상세한 설명에 의해 좀더 명확해질 것이다.
본 발명은 진드기 침입에 민감한 식물의 잎에 진드기 박멸 유효량의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물을 살포함으로써 진드기의 잔류 구제를 개선시키고 진드기 침입으로부터 식물 보호를 연장시키는 방법을 제공한다.
본 발명은 진드기 침입에 민감한 식물의 잎에 진드기 박멸 유효량의 화학식 1의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물을 살포하는 것을 포함하는 진드기의 잔류 구제의 개선 방법을 제공한다.
상기 식에서,
X는 염소, 니트로 또는 시아노이다.
본 발명은 또한 식물의 잎에 진드기 박멸 유효량의 화학식 1의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물을 살포하는 것을 포함하는 진드기 침입으로부터 식물 보호의 연장 방법을 제공한다.
WO 94/02470에서는 본 발명의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물 및 이와 상응하는 대칭 유사체에 관해 기술되고 있다. 이 공개물은 단지 정확한(비잔류)진드기 박멸 평가에 관해서만 나타내고 있다. 놀랍게도, 식물에 생물학적으로 등가의 정확한 양(즉, LC99값)의 피리미딘 화합물을 적용할 경우, 본 발명의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물이 이와 상응하는 대칭 피리미딘 유사체보다 진드기의 잔류 구제에 있어 상당히 효과적임이 밝혀졌다.
유리하게도, 본 발명의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물의 1회 살포에 의해 진드기 침입으로부터 장기간의 보호가 달성될 수 있다. 유익하게도, 본 발명의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물의 1회 살포에 의한 장기 보호는 진드기 침입으로부터 식물 보호를 위해 다수의 살포를 요하는 종래의 진드기 박멸제의 사용과 결합된 환경적인 부담을 상당히 감소시킬 것이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물은
본 발명의 화학식 1 화합물은 테트라니커스 우르티케(Tetranychus urticae), 테트라니커스 파시피커스(Tetranychus pacificus), 테트라니커스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 파노니커스 울미(Panonychus ulmi), 파노니커스 시트리(Panonychus citri) 및 올리고니커스 파라텐시스(Oligonychus pratensis)와 같은 테트라니키데; 피토네무스 팔리더스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus)와 같은 타르소네미데; 아큘러스 슐레크텐달리(Aculus schlechtendali), 필로콥트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오페스 쉘도니(Eriophyes sheldoni)와 같은 에리오피데; 및 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis)와 같은 테뉴이팔피데(이것에만 한정되지는 않음)를 포함하는 초식성 진드기의 잔류 구제에 특히 유용하다. 특히, 본 발명의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물은 테트라니커스 우르티케, 파노니커스 울미, 파노니커스 시트리 및 브레비팔푸스 포에니시스의 잔류 구제에 특히 유용하다.
본 발명의 화학식 1의 화합물에 의해 장기간 동안 진드기 침입으로부터 보호되는 식물은 오렌지, 자몽, 레몬 및 라임과 같은 감귤류 식물; 사과, 배 및 키위와 같은 이과류; 아보카도, 복숭아, 체리, 무화, 올리브 및 망고와 같은 핵과; 포도, 딸기 및 나무딸기와 같은 덩굴류; 아몬드, 피칸, 호두, 피스타치오, 캐슈, 개암, 밤, 마카다미아 및 브라질 호두와 같은 견과류; 목화, 옥수수, 대두, 밀, 호박 및 수박과 같은 농작물; 현화 식물 및 관목과 같은 관상 식물; 커피; 및 차를 포함하지만, 이에만 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물은 장기간 동안 진드기 침입으로부터 감귤 식물 및 이과류를 보호하는데 특히 유용하다.
연장된 진드기의 잔류 구제를 제공하기 위해, 과수 및 관상 식물은 일반적으로 화학식 1의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물을 약 1 g/hℓ 내지 100 g/hℓ, 바람직하게는 5 g/hℓ 내지 25 g/hℓ 함유하는 액체, 바람직하게는 수성 분산액으로 처리된다. 실제로, 이 분산액은 일반적으로 과수 또는 관상 식물에 흘려보내기 식으로 살포된다.
본 발명의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물은 또한 활성 성분의 약 0.01 ㎏/ha 내지 1.0 ㎏/ha, 바람직하게는 약 0.08 ㎏/ha 내지 0.3 ㎏/ha의 비율로 제공하기에 충분한 양을 작물에 살포할 경우 농작물에서 진드기의 잔류 구제를 연장시키는데도 유용하다.
본원에서 사용되는 용어 잎은 식물의 잎, 봉오리, 열매, 줄기, 잔가지, 가지 및/또는 꽃을 포함하지만, 이에만 한정되는 것은 아니다. 본원에서 사용되는 용어 과수 식물은 감귤 식물, 이과류, 핵과, 덩굴류 및 견과류를 포함하지만, 이에만 한정되는 것은 아니다. 본원에서 사용되는 용어 관상 식물은 현화 식물 및 관목을 포함하지만, 이에만 한정되는 것은 아니다. 본원에서 사용되는 용어 농작물은 호박 및 수박과 같은 야채, 및 목화, 옥수수, 대두 및 밀과 같은 가로수 작물을 포함하지만, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물은 일반적으로 정상 위치에서, 물 또는 기타 적당한 극성 용매로 희석된 다음, 희석한 스프레이로 살포되는 유화성 농축물, 유동성 농축물 또는 습윤성 분말과 같이 제형될 수 있다. 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘은 또한 건조 밀집된 입상, 입상 제형, 분진, 분진 농축물, 현탁 농축물, 마이크로에멀션 등에서도 제형될 수 있다. 본 발명의 이러한 제형 또는 조성물은 하나 이상의 작물학적으로 수용 가능한 불활성, 고체 또는 액체 담체와 혼합된 본 발명의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물(또는 이의 조합)을 포함한다.
본 발명의 추가적인 이해를 용이하게하기 위해, 하기 실시예는 우선 좀더 특징적인 상세한 설명을 기술할 목적으로 제시되고 있다. 본 발명의 범위는 청구항에서 정의된 전 주제를 강조하는 경우를 제외하고는 실시예에 의해 제한되는 것으로 간주되지는 말아야 한다.
실시예 1
온실 조건하에 두점박이 거미 진드기에 대항한 잔류 진드기 박멸 활성의 평가
시바 리마 콩과 식물의 잎을 50%의 아세톤 시험 용액에 침지시킨다. 각각의 시험 용액은 평가된 화합물의 두점박이 거미 진드기 LC99값의 두배를 함유한다. 사용된 LC99값은 정확한 양의 평가에서 두점박이 거미 진드기를 99% 치사시키는 ppm 단위의 화합물 농도이다. LC99값을 사용함으로써, 평가의 초기에 시험 화합물의 생물학적으로 등가인 정확한 양을 제공한다. 그 다음 식물을 건조시키고, 세척되어 온실에 놓여진 바닥인 평판상에 두며, 하루에 14 시간 동안 광을 쏘인다. 그 다음 식물을 처리 0, 3 및 7일 후 부표본을 만든다. 각각의 샘플링 동안, 적절한 식물은 온실에서 옮겨지고 잎마다 약 50 내지 60 마리의 두점박이 거미 진드기가 기생하게 된다. 3일 후, 성인 진드기 수를 헤아리고 진드기 치사율을 평가한다. 결과는 표 I에서 요약하고 있다.
평가된 화합물은 하기에서 확인된다. 표 I의 자료는 본 발명 화합물에 대한 화합물 수 및 비교 화합물에 대한 화합물 문자에 의해 보고되고 있다.
표 I의 자료로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리딘 화합물은 놀랍게도 상응하는 대칭 유사체보다 두점박이 거미 진드기의 잔류 구제에 있어 좀더 효과적이다. 초기에는 생물학적으로 등가인 정확한 양을 식물에 적용하기 때문에 이는 특히 예기치 않은 결과이다.
| 화합물 | 2배-LC99속도(ppm) | 두점박이 거미 진드기의 치사율 (%)(테트라니커스 우르티케)처리 일 수 | ||
| 0 | 3 | 7 | ||
| 발명 화합물 1 | 7 | 100 | 99 | 99 |
| 발명 화합물 2 | 10 | 100 | 96 | 97 |
| 대칭 화합물 A | 8 | 100 | 80 | 25 |
| 대칭 화합물 B | 6 | 100 | 49 | 평가 안됨 |
실시예 2
잔류 진드기 박멸 활성의 필드 평가
과실수 및 감귤류에서 몇몇 초식성 진드기류의 잔류 구제는 약 1,000 내지 2,000 ℓ/ha의 분무 용적에서 핸드 헬드 붐을 이용해 시험 화합물 5 또는 15 g/hℓ를 함유한 수성 혼합물을 식물의 잎에 살포(즉, 흘러내리는 식으로 적용)함으로써 평가된다. 수성 혼합물은 적절한 양의 시험 화합물의 유화성 농축물을 물에 첨가시켜 제조된다. 이 평가에서, 유화성 농축물은 9.7 중량/중량%의 시험 화합물, 3.5 중량/중량%의 TOXIMULR3403F(일리노이 노쓰필드, Stepan Company로부터 입수 가능한 음이온성/비이온성 세제 혼합물), 3.5 중량/중량%의 TOXIMULR3404F(Stepan Company로부터 입수 가능한 음이온성/비이온성 세제 혼합물), 및 83.3 중량/중량%의 AROMATICR200(텍사스 휴스턴 EXXON Chemicals Americas로부터 입수 가능한 방향족 탄화수소 용매)을 함유한다.
살포에 이어, 살아있는 진드기의 존재를 위해 약 1 주 단위로 식물을 관찰한다. 그 다음 처리된 식물 대 처리되지 않은 식물상의 진드기 수를 비교함으로써 시험 화합물의 잔류 활성을 평가한다. 결과는 표 II 내지 VI에서 요약하고 있다. 표 II 내지 VI에서는 실시예 1에서 제공된 화합물 번호 또는 문자에 의해 확인된다.
표 II 내지 VI의 자료에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물은 대칭 피리미딘 유사체 (4,6-비스[(α,α,α,4-테트라플루오로-m-톨릴)옥시]피리미딘)보다 나증 진드기, 레드 진드기 및 유럽 레드 진드기의 잔류 구제에 있어 상당히 높은 수준을 제공한다.
| 처리 | 속도(g/hℓ) | %진드기 구제처리 일 수 | |||
| 7 | 28 | 50 | 63 | ||
| 발명화합물 1 | 15 | 94 | 100 | 90 | 100 |
| 5 | 100 | 100 | 93 | 88 | |
| 대칭화합물 A | 15 | 97 | 100 | 93 | 88 |
| 5 | 94 | 100 | 69 | 68 |
| 처리 | 속도(g/hℓ) | % 진드기 구제처리 일 수 | ||||
| 7 | 30 | 70 | 90 | 120 | ||
| 발명화합물 1 | 15 | 100 | 98 | 98 | 94 | 99 |
| 5 | 100 | 94 | 96 | 91 | 79 | |
| 대칭호합물 A | 15 | 100 | 94 | 98 | 58 | 63 |
| 5 | 100 | 95 | 89 | 58 | 64 |
| 처리 | 속도(g/hℓ) | % 진드기 구제처리 일 수 | ||||
| 7 | 35 | 60 | 90 | 124 | ||
| 발명화합물 1 | 15 | 89 | 100 | 100 | 100 | 98 |
| 5 | 95 | 100 | 98 | 98 | 80 | |
| 대칭화합물 A | 15 | 97 | 100 | 100 | 98 | 71 |
| 5 | 96 | 94 | 95 | 72 | 0 |
| 화합물 | 속도(g/hℓ) | % 진드기 구제처리 일 수 | ||
| 7 | 21 | 30 | ||
| 발명 화합물 1 | 15 | 99 | 97 | 94 |
| 대칭 화합물 A | 15 | 88 | 85 | 69 |
| 처리 | 속도(g/hℓ) | % 진드기 구제처리 일 수 | |||
| 2 | 14 | 21 | 36 | ||
| 발명화합물 1 | 15 | 97 | 99 | 97 | 94 |
| 5 | 77 | 92 | 94 | 64 | |
| 대칭화합물 A | 15 | 90 | 93 | 96 | 78 |
| 5 | 77 | 70 | 86 | 28 |
Claims (10)
- 진드기 침입을 받기쉬운 식물의 잎에 진드기 박멸 유효량의 화학식 1의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물을 살포하는 것을 포함하는 진드기의 잔류 구제 개선 방법.화학식 1상기 식에서,X는 염소, 니트로 또는 시아노이다.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 방법.
- 제 1 항에 있어서, 식물이 감귤 식물, 이과류, 핵과류, 덩굴류, 견과류, 농작물, 관상 식물, 커피 및 차로 구성된 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 식물이 과수 또는 관상 식물이고 화합물이 약 1 g/hℓ 내지 100 g/hℓ의 비율로 식물의 잎에 살포되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 식물이 농작물이고 화합물이 약 0.01 ㎏/ha 내지 1.0 ㎏/ha의 비율로 식물의 잎에 살포되는 방법.
- 식물의 잎에 진드기 박멸 유효량의 화학식 1의 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 화합물을 살포하는 것을 포함하는, 진드기 침입으로부터 식물 보호의 연장 방법.화학식 1상기 식에서,X는 염소, 니트로 또는 시아노이다.
- 제 6 항에 있어서, 화합물이 방법.
- 제 7 항에 있어서, 진드기가 테트라니커스 우르티케, 파노니커스 울미, 파노니커스 시트리 및 브레비팔푸스 포에니시스로 구성된 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 식물이 과수 또는 관상 식물이고 화합물이 약 1 g/hℓ 내지 100 g/hℓ의 비율로 식물의 잎에 살포되는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 식물이 농작물이고 화합물이 약 0.01 ㎏/ha 내지 1.0 ㎏/ha의 비율로 식물의 잎에 살포되는 방법.
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