CZ123594A3 - Aminoesters of 1,3,5-triazine-2,4,6-tris-alkylaminocarboxylic acid, process of their preparation as well as biocidal agents in which said substances are comprised and process for preparing thereof - Google Patents
Aminoesters of 1,3,5-triazine-2,4,6-tris-alkylaminocarboxylic acid, process of their preparation as well as biocidal agents in which said substances are comprised and process for preparing thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CZ123594A3 CZ123594A3 CZ941235A CZ123594A CZ123594A3 CZ 123594 A3 CZ123594 A3 CZ 123594A3 CZ 941235 A CZ941235 A CZ 941235A CZ 123594 A CZ123594 A CZ 123594A CZ 123594 A3 CZ123594 A3 CZ 123594A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- acid
- triazine
- tris
- acids
- group
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 8
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 230000002599 biostatic effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 12
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 β-cyanoethyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004990 dihydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 19
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 abstract description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 34
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 34
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 34
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- UCAJPHQTEWYXEA-UHFFFAOYSA-N triazine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NN=N1 UCAJPHQTEWYXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 21
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 15
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 10
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 9
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 6
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 6
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 6
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 5
- 229960002026 pyrithione Drugs 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 4
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- KGVYSMPUYYLGOM-UHFFFAOYSA-N triazine-4,5,6-tricarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NN=NC(C(O)=O)=C1C(O)=O KGVYSMPUYYLGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 3
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(N)(CO)CO IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- QQWAGMBIDPBJRR-UHFFFAOYSA-N cyclohexyldiazene Chemical class N=NC1CCCCC1 QQWAGMBIDPBJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N dipyrithione Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=[N+]1[O-] ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N henicosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N nonadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- MMNTZXRQPVRSSO-UHFFFAOYSA-N sulfamoylformic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C(O)=O MMNTZXRQPVRSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOWFBDITTCNEQO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane-2,4,6-trione;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 WOWFBDITTCNEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 1-butanol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKNDGHRNXGEHTO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(O)=O IKNDGHRNXGEHTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- XEUNKCRIZQQQMK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioctadecyldecanediamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(N)=O)(CCCCCCCC(N)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC XEUNKCRIZQQQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBRWHTJFGYJOBO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioctadecylhexanediamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(N)=O)(CCCC(N)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC QBRWHTJFGYJOBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISAHDHKGPWBEM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nonylphenoxy)acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 NISAHDHKGPWBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWCLEVBHABYQAI-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ZWCLEVBHABYQAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCCCC XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPAVHFNOFSNDR-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN1C(=O)CSC1=O FRPAVHFNOFSNDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTJTKQWQPXLTN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(2-hydroxyethoxy)but-1-en-2-yloxy]propan-1-ol Chemical group OCCCOC(=C)CCOCCO STTJTKQWQPXLTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPGUKNRILVZFIA-UHFFFAOYSA-N 4-(2h-benzotriazol-4-ylmethyl)-2h-benzotriazole Chemical class C=1C=CC=2NN=NC=2C=1CC1=CC=CC2=C1N=NN2 BPGUKNRILVZFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TTXQQIMADAKVKM-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid;sodium Chemical compound [Na].NCCCCCC(O)=O TTXQQIMADAKVKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQZPUAOORQAIGX-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(=O)O.C1C(C)O1 Chemical compound C(C)OC(=O)O.C1C(C)O1 RQZPUAOORQAIGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical class C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042400 direct acting antivirals phosphonic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- NCXUIEDQTCQZRK-UHFFFAOYSA-L disodium;decanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O NCXUIEDQTCQZRK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229940108623 eicosenoic acid Drugs 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052816 inorganic phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YRBZEVJIZXYODS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)C1CCCCC1 YRBZEVJIZXYODS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005654 nitrite ion Drugs 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005324 oxide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- MEUIIHOXOWVKNP-UHFFFAOYSA-N phosphanylformic acid Chemical class OC(P)=O MEUIIHOXOWVKNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZJAOAACCNHFJAH-UHFFFAOYSA-N phosphonoformic acid Chemical class OC(=O)P(O)(O)=O ZJAOAACCNHFJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 229960003811 pyrithione disulfide Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 108700004121 sarkosyl Proteins 0.000 description 1
- 238000011218 seed culture Methods 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N sodium;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Na+].[O-]N1C=CC=CC1=S XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPNNIMIBVUILFW-UHFFFAOYSA-N sodium;2-sulfanylbenzotriazole Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=NN(S)N=C21 PPNNIMIBVUILFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N trans-octadec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007514 turning Methods 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/70—Other substituted melamines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(57) Řešení se týká aminoesterů kyseliny 1,3,5- triazin - 2, 4, 6 - iris - alkylaminokarboxylové obecného vzorce I, ve kterém n značí číslo v rozmezí 4 až 11 a R1 značí zbytek alkanolaminu, způsobu jejich výroby a použití jako biocidních popfípadé biostatických prostředků o systémech obsahujících vodu obzvláštč v chladících látkách.
(21) 1235-94 (13) A3 6(51)
C 07 D 251/70 A 01 N 43/68
Rl.O-CO/CHí),-Nttx.Nx.NH.(CH,),-CO-0-Rl i T
Y
NH-<CH;),-CO-O-R‘ [I)
I
320 CO ΡηΛΚΑ 2, HilKO/a '4
Ajminoestery kyseliny 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminokarboxylové, způsob jejich výroby, jakož i biocidní prostředky tyto látky obsahující a způsob jejich výroby
Oblast techniky
Vynález se týká aminoesterů kyseliny 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkvlamínokarboxylové , způsobu jejich výroby, biocidních, popřípadě biostatických prostředků, tyto látky obsahujících a způsobu jejich výroby. Uvedené látky se v následujícím označují jako aminoestery podle předloženého vynálezu.
Dosavadní stav techniky
Triazintrikarboxylové kyseliny, které jsou základem aminoesterů podle předloženého vynálezu, tedy 2,4,6-trís(omega ' - karboxyalkylam ino) - 1, 3 , 5-tr i az i ny, v následuj í cí m označované jako kyseliny 1,3,5-triazin-2,4.6-tris-alky ]aminokarboxylové, jsou popsané v J. Prakt. Chemie, 23(1963), str. 173 až 185 , jakož ί v EP-B 0 046 139. EP-B 0 046 139 se týká dále použití uvedených triazintrikarboxy lových kyselin, jakož i jejich solí s alkalickými kovy a mo no-, di- nebo triethanolamoníových solí jako inhibitorů korose ve vodných systémech. EP-B 0 046 139 popisuje dále mono-, di- a trieethanolamoniové soli těchto triazintríkarboxylových kyselin, které se mohou použít jako inhibitory korose ve vodných systémech ; analogické použití těchto sloučenin ve vodných systémech, jako jsou například chladíc kapalíny, chladící maziva, nátěrové hmoty nebo čistíc! prostředky, je zřejmé z EP-A 0 262 086 .
K vodným systémům výše uvedeného druhu se musí pro zamezení napadení bakteriemi, kvasinkami a/nebo houbami přidávat biocidní, popřípadě biostatické prostředky. JaTco pro toto vhodné prostředky byly dosud používány sloučeniny obsahující halogeny, jakož i například kyselina boritá a reakční produkty kyseliny borité s alkanolaminy (viz Ullmans Encyklopádie der technischen Chemie, 4. vydání, díl
8. Verlag Chemie, Veinheim 1974, str. 653-655). V jiných případech se přidával jako biocid formaldehyd nebo deriváty formaldehydu. Sloučeniny obsahující halogeny, kyselina boritá a deriváty kyseliny borité, jakož i formaldehyd a jeho deriváty, jsou však z nejrůznějších hledisek nežádoucí. Proto nastává stále vzrůstající potřeba biocidních prostřed ků pro použití ve vodných systémech, které jsou prosté halo genovaných sloučenin, formaldehydu, derivátů formaldehydu, kyseliny borité nebo jejích derivátů.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že aminoestery podle předloženého vynálezu mají při svém použiti ve vodných systémech výše uvedeného druhu již v nepatrných koncentracích výborné biocidní, popřípadě biostatické vlastnosti.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou aminoestery kyseliny l,3,5-triazin-2,4,6 -tr is-alkylaminokarboxylové obecného vzorce I
R'-O-CO-(CH2)d-NH
Ν .NH-(CH2)fl-CO-O-R ve kterém
Ν.
NH-(CH;)n-CO-O-R (I) značí číslo v rozmezí 4 až 11 a
značí zbytek alkanolaminů obecného vzorce II (R2)3N (II), ve kterém alespoň jedna ze skupin R značí
| a) | hvdroxyalkvlovou s atomy, | kupinu se 2 až 4 | uhlíkovými |
| b) | hydroxyalkyl-oxyalky]enovou skupinu unlíkovými atomy nebo | se 4 až b | |
| c) | di hydroxvalky1ovou atomy, | skupinu se 3 až | 6 uhlíkovými |
?
a když méně než tří ze skupin R maj í výše uvedený význam, potom značí ostatní skupiny R“ vodíkový atom.
Výhodná forma provedeni podle předloženého vynálezu se tyká aminoesterů obecného vzorce I , ve kterém značí číslo 5 .
Alkanolaminy obecného vzorce II mají primární, sekundární nebo terciární aminoskupiny a volné hydroxylové skupiny. Při reakci alkanolaminů, majících primární nebo sekundární aminoskupiny, s karboxylovými kyselinami, mohou vznikat jak amidy, tak také estery, které jsou navzájem v rovnováze (viz Surfactans in consumer Products , Hrsg. J. Falbe, Springer-verlag, Heidelberg 1987, str. 96). Z důvodu přehlednosti jsou reakční produkty kyselin 1,3,5- trí azin-2,4,6-tris-alkylaminokarboxylových s alkanolaminy na sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí subsLuruent R1 zbytek alkanolaminů obecného vzorce II , zde znázorněny pouze jako aminoestery. Pro odborníky je ale bez dalšího zřejmé, že pod takto definované deriváty kyseliny
1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylkarboxylové spadají také odpovídající alkanolamidy.
Jako typické příklady hvdroxyalkylových skupin se 2 až 4 uhlíkovými atomy, které mohou tvořit skupinu , je možno uvést 2-hydroxyethylovou skupinu. 1-methyl-2-hydroxybutylovou skupinu, 2-hydroxypropylovou skupinu, 3-hvdroxypropylovou skupinu, 2-hydroxybutylovou skupinu, 4-hvdroxybutvlovou skupinu a 2-methyl-2-hydroxypropylovou skupinu; jako příklady hydroxyalkyl-oxvalkylenové skupiny se vždy 2 až 4 uhlíkovými atomy v hydroxyalkvlovém a oxyalkylenovém zbytku je možno uvést hydroxyethyl-oxyethylenovou skupinu, hydroxypropyl-oxyethylenovou skupinu, hydroxyethy1-diethylenoxyskupinu, hydroxyethy1-oxvpropylenovou skupinu a hydroxypropyl-oxypropylenovou skupinu a jako dihydroxyalkylově skupiny se 3 až 6 uhlíkovými atomy lze uvést 2,3-dihydroxvpropylovou skupinu, 3,4-dihydroxybutylovou skupinu, 1,3-dihydroxypropylovou skupinu, 1, 3-dihydroxy-2-methyl-propylovou skupinu a 1,3-dihydroxy-2-ethyl-propylovou skupinu .
Sloučeniny obecného vzorce I , u kterých značí rA zbytek alkanolaminů obecného vzorce II , je možno získat reakcí kyselin 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminokarboxylových obecného vzorce III
1,3,5-triazin-2,4,6-tris[-NH-(CH2)n-COOH] (III) , ve kterém má n výše uvedený význam, s alkanolaminy obecného vzorce II o sobě známým způsobem.
Pro všechny účely použiti není potřebné, aby byl aminoester podle předloženého vynálezu isolován jako substance. Často postačuje, když se aminoester podle předloženého vynálezu vyrobí in sítu , například za přebytku alkanolaminu obecného vzorce II a popřípadě se přebytek alkanolaminu neutralisuje pomocí vhodných kyselin, které neruší účinek požadovaného účelu použití nebo jej podle okolností dokonce podporují.
Výhodná je tedy reakce s molárním přebytkem alkanoi aminu, vztaženo na kyselinu 1.3,5-triazin-2,4,6-tris-alkýlami nokarboxylovou. Nezreagovaná část alkanolaminu se může pro nastavení hodnoty pH na 4,5 až 9,5 nechat reagovat s organickými kyselinami, zvolenými ze skupiny zahrnující pří mé nebo rozvětvené, nasycené nebo nenasycené mastné kyselin s 5 až 22 uhlíkovými atomy. Jako příklady takovýchto kyselin je možno uvést kyselinu pentanovou, kyselinu hexanovou, kyselinu heptanovou, kyselinu oktanovou, kyselinu nonanovou, kyselinu děkanovou, kyselinu undekanovou, kyselinu dodekanovou, kyselinu tridekanovou, kyselinu tetradekanovou, kyselinu pentadekanovou, kyselinu hexadekanovou, kyselinu heptadekanovou, kyselinu oktadekanovou, kyselinu nonadekanuvou, kyselinu eikosanovou, kyselinu heneikosanovou, kyselinu dukosanovou, kyselinu 10-undecenovou, kyselinu 9c-dodecenovou, kyselinu9c-tetradecenovou, kyselinu 9c-hexadecenovou, kyselinu óc-oktadecenovou, kyselinu 6t-oktadecenovou, kyselinu 9c-oktadecenovou, kyselinu 9t-oktadecenovou, kyselinu 9c,12c-oktadekadienovou, kyselinu 9t,12t-okradekadienovou, kyselinu 9c,12c,15c-oktadekatrienovou, kyselinu 9c,lit,13t-oktadekatrienovou, kyselinu 9c-eikosenovou, kyselinu 5,8,11,14-eíkosatetraenovou, kyselinu 13c-dokosenovou, kyselinu 13t-dokocenovou, kyselinu 4,8,12,15-dokosapenxaenovou, kyselinu 12-hydroxy-oktadekanovou a kyselinu 12-hydroxy-9c-oktadecenovou, přičemž c značí cis-dvojnou vazbu a t značí trans-dvojnou vazbu, jakož i jejich technické směsi.
Obzvláště vhodné jsou dále mastné kyseliny, popřípadě směsi mastných kyselin, získatelné z přírodních surovin, obzvláště rostlinných a/nebo živočišných tuků a olejů, jako je například kyselina kapronová, kyselina kaprylová, kyselina kaprinová, kyselina laurová, kyselina myristová, kyseliny palmitová, kyselina stearová, kyselina olejová, kyselina ricinová, kyselina linolová, kyselina eruková a kyselina behenová.
Výhodné se nezreagovaná část alkanolaminů nechá reagovat s přímými nebo rozvětvenými, nasycenými nebo nenasycenými mastnými kyselinami s 5 až 11 uhlíkovými atomy. Když se tímto způsobem nedostanou stabilní roztoky nebo emulse, mohou se pro nastavení požadované hydrofilně-hydrofobní rovnováhy dodatečně použít přímé nebo rozvětvené, nasycené nebo nenasycené mastné kyseliny s 12 až 22 uhlíkovými atomy.
Výhodné jsou takové aminoestery obecného vzorce I , které neobsahují žádné sekundární nebo terciární aminofunkce. Sekundární alkanolamíny mohou s dusíranovými ionty tvořit nežádoucí stabilní nitrosaminy. Terciární alkanolaminv mohou podle okolností tvořit dealkvlací sekundární alkanolaminy. Naproti tomu primární alkanolamíny zpravidla netvoří stabilní nitrosaminy, nýbrž působí často kvůli rychlému rozkladu intermediárně vytvářených nitrosaminů jako látky zachycující dusitanové ionty. Když se přece jen chtějí použít aminoestery obecného vzorce I , odvozené od sekundárních alkanolaminu, je potom výhodné použití směsi sloučenin, odvozených od primárních a sekundárních alkanolaminu. neboť potom probíhá rychleji tvorba nestabilních primárních nitrosaminů, než tvorba sekundárních nitrosaminů.
Podle dalšího aspektu se předložený vynález týká aminoesterů obecného vzorce I , které jsou prosté sekundárních nebo terciárních aminofunkcá a tím nemohou tvořit žádné stabilní nitrososloučeniny, popřípadě které při současné přítomnosti analogických sloučenin, obsahujících sekundární nebo terciární aminofunkce, obecného vzorce I , potlačují vytváření stabilních n i. trososloučenin.
Způsobem podle předloženého vynálezu se mohou vyrobit také biocidní, popřípadě biostatícké směsí alkanolamidů monokarboxvlových kyselin a aminoesterů obecného vzorce I , jakož i případné alkanolamoniové soli monokarboxylových kyselin a/nebo 1, 3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylam inokarboxylových kyselin.
Výše uvedené biocidní, popřípadě biostatické směsi se mohou vyrobit smísením jednotlivých komponent. Výhodně se však vyrobí tak, že se alkanolamidy vyrobí in sítu z monokarboxylových kyselin a 1,3,5-triazin-tris-alkylaminokarboxylových kyselin obecného vzorce III , ve kterém má n výše uvedený význam, s alkanolaminy obecného vzorce II , ve kterém má R výše uvedený význam, výhodně za přebytku alkano1aminů.
Výhodně se používají primární alkanolaminy nebo směsi primárních a sekundárních alkanolaminů.
Výhodně se při reakci používá pro jeden mol 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminokarboxylových kyselin 10 až 50 mol, obzvláště 10 až 30 mol, alkanolaminů obecného vzorce II a 0,5 až 5 mol monokarboxylových kyselin.
Výroba aminoesterů podle předloženého vynálezu probíhá při teplotě v rozmezí 100 až 180 °C , obzvláště v rozmezí 130 až ISO °C .
Jako monokarboxylové kyseliny se výhodně používají přímé nebo rozvětvené, nasycené nebo nenasycené mastné kyseliny se 3 až 22 uhlíkovými atomy, obzvláště s 12 až 22 uhlíkovými atomy, které se v prvním stupni nechají reagovat s alkanolaminy na odpovídající aminoesterv, popřípadě alkanolamidy, načež následuje přídavek a reakce 1,3,5-tríazin-2,4,ó-tris-alkylaminokarboxylových kyselin s přítomným přebytkem alkanolaminů na aminoesterv podle předloženého vynálezu ve druhém stupni. Tato reakce se může provádět také v jiném pořadí nebo v jediném stupni, přičemž potom se ale podle okolností získají méně význačné biocidy, popřípadě méně význačné vlastnosti směsi.
Dále se jako monokarboxylové kyseliny výhodně pouzí vaj í etherkarboxylové kyseliny obecného vzorce IV
R3- (O-CmH2;j])q-U-CH2-COOH (IV), ve kterém i
R značí přímou nebo rozvětvenou alkylovou nebo alkenv
| lovou | skupinu | se vždy | 9 až | 18 uhlíkovými | atomy, | |
| m | značí | číslo | 2 a/nebo | 3 a | ||
| q | značí | číslo v | rozmezí | 0 až | 100 , výhodně | 0 až 20 |
| Reakce | ; se zde | může pr | ovádět | v libovolném | pořadí, al |
také v jednom jediném stupni.
Rovněž tak se jako monokarboxylové kyseliny výhodně mohou použít arylsulfonamidokarboxylové kyseliny obecného vzorce V a (R4)aryl-SO^-N(R5)-R6-COOH (Va), ve kterém
R4 značí vodíkový atom. methylovou skupinu nebo ethylo vou skupinu nebo více,
R~ značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, β-kyanoethylovou skupinu nebo hydroxymethv lovou skupinu.
značí alkylenovou skupinu se 4 až 6 uhlíkovými atomy a aryl značí fenylovou skupinu, naftylovou skupinu nebo antracenylovou skupinu,
Ikylsulfonamidokarhoxylové kyseliny obecného vzorce Vb r7-so2-nr8-ch2-cooh (Vb), ve kterém
R7 značí přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 12 až 22 uhlíkovými atomy a
R značí vodíkový atom nebo skupinu -CH2-C00H a/nebo poloestery, popřípadě poloamidy obecného vzorce Vc
R9-OOC-R10-COOH (Vc), ve kterém
R9 značí zbytek alkanolaminů obecného vzorce II a
R7^ značí o-fenylenovou skupinu, vinvlenovou skupinu nebo
1,2 - ethylenovou skupinu.
Také zde se může reakce provádět v libovolném pořétdí, ale také v jednom jediném stupni.
Nemohlo být ještě zjištěno, zda sulfonamidokarboxylové kyseliny obecného vzorce Va nebo Vb reagují s alkanolamíny obecného vzorce II na aminoalkylestery sulfonamidokarboxvlových kyselin, na alkanolamidy sulfonamidokarboxylových kyselin nebo na jejich směsi. Tyto reakční produkty se zde pro jednoduchost označují vždy jako alkanolamidy.
Výše uvedené sulfonamidokarboxylové kyseliny jsou například známé z DE-C 28 40 112 a z DE-A 33 04 164 .
Nakonec se potom muže přebytečný alkanolamin. obsažený v získané reakční směsi, nechat reagovat pro nastavení hodnoty pH v rozmezí 4,5 až 9,5 s mastnými kyselinami se 3 až 22 uhlíkovými atomy, výhodně se 3 až 11 uhlíkovými atomy, etherkarboxylovými kyselinami obecného vzorce IV , ve kterém mají R~ , m a q výáe uvedený význam a/nebo arylsulfonamidokarboxylovými kyselinami, popřípadě alkyl.sulfonamidokarboxylovými kyselinami obecného vzorce Va , případně Vb , ve kterých mají r\ , R2, R® a výše uvedený význam.
Je výhodné provádět reakce tak, aby byla reakční směs průběžně kapalná. Toho se například dosáhne výhodně s velkým přebytkem alkanolaminu.
Konečně je možno k reakční směsi po reakci přidat ještě další fungicidy, které jsou dále popsané, výhodně v množství 1 hmotnostní díl fungicidu na 10 až 100 hmotnost nich dílů aminoesteru obecného vzorce I , ve kterém mají R·*· a n výše uvedeny význam, obsaženého v biocidní, popřípadě biostatické směsí.
Přebytek alkanolaminu, přítomný po výše objasněné reakci, se jak je uvedeno výše zcela nebo částečně neutralisuje pro nastavení vhodného rozmezí hodnoty pH a za tvor by dalších podílů alkanolamidů, popřípadě al kanolamoniových solí .
Jako příklady přímých nebo rozvětvených, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin se 3 až 22 uhlíkovými atomy je možno uvést kyselinu propanovou, výše uvedené mastné kyseliny s 5 až 22 uhlíkovými atomy, jakož i jejich technické směsi. Reakční produkty alkanolaminů s monokarboxylovýmí kyselinami mohou dále sloužit ve vodných systémech jako ochranné prostředky proti korosi.
Jako výhodné příklady pro podle předloženého vynálezu použitelné alkanolaminy obecného vzorce II , ve kterém má R výše uvedeny význam, je možno uvést monoethanolamin, diethanolamin a triethanolamin, monopropanolamin, dipropanolamin a tripropanolamin, monoisopropanolamin, diisopropanolamin a triisopropanolamin, 2-amino-l-butanol, 2-(2’-aminoethoxy)-ethanol, 2-amino-2-methyl-l-propanol a 2-amino-2-ethyl-1,3-propandiol. Jak již bylo výše uvedeno, jsou alkanolaminy s primárními aminoskupinami, popřípadě jejích směsi s alkanolaminy se sekundárními aminoskupinami, obzvláště výhodné.
Výhodné jsou dále také sekundární alkanolaminy, které vedle jediné hydroxyalkylové, hydroxyalkyl-oxalkylenové nebo dihydroxyalkylové skupiny podle definice uvedené výše pro 2 substituent R , jsou substituované alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, například methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou. ísobutylovou skupinou, pentvlovou skupinou, cyklopentylovou skupinou, hexylovou skupinou nebo cyklohexylovou skupinou.
Takovéto sekundární monoalkanol-monoalkylaminy jsou na trhu běžné. Jako typické zástupce je možno uvést methyl-hvdro.xvethv 1-amín, n-butyl-hydroxyethylamin a cyklohexyl-hvdroxyethv1-amin, jakož i odpovídajícím způsobem substituované hydroxypropylderiváty. Sloučeniny obecného vzorce I , odvozené od těchto monoalkanolmonoalkylaminů, mají zčásti význačné fungicidní vlastnosti, a přídavek jiných fungicidů pro zlepšení bíostatických vlastností se zde jeví jako nadbytečný .
Jako příklady pro alkylenové skupiny se 4 až 6 uhlíkovými atomy, které mají tvořit zbytek R^1 , j e možno uvést butylenovou skupinu, pentylenovou skupinu, hexylenovou skupinu, 2-methyl-propylenovou skupinu, 2-methyl-butylenovou skupinu, 3-methylbutylenovou skupinu, 2,2-dimethy 1propylenovou skupinu a 2,2-dimethyl-butylenovou skupinu.
Jako příklady pro alkylové skupiny se 12 až 22 uhlíkovými atomy, které mohou tvořit zbytek R , je možno uvést dodecylovou skupinu, tridecylovou skupinu, tetradecylovou skupinu, pentadecylovou skupinu, hgexadecylovou skupinu, heptadecvlovou skupinu, oktadecylovou skupinu, nonadecylovou skupinu, eikosylovou skupinu, heneikosylovou skupinu a dokosylovou skupinu.
Biocidní, popřípadě biostatické účinky aminoesterů obecného vzorce I , používaných podle předloženého vynálezu, se týkají bakterií, kvasinek a hub. Hranice mezi biocidnám a biostatickým účinkem je při tom pohyblivá. V závislosti na použitém množství a době působení převažuje buď biocidní účinek (usmrcujicí zárodky) nebo biostatický účinek (potlačující růst) . Když se dodatečně k aminoesterům podle předloženého vynálezu použije ještě jiný .fungicid, dochází k synergickému efektu, to znamená, že se vzájemně účinky zesilují.
Jako příklady takovýchto fungicidů je možno uvést pvrithion a jeho deriváty, N-alkyl-diazeniumdioxidové nebo N-aryl-diazeniumdioxidové soli, obzvláště N-cyklohexyl-diazeniové soli, například s draslíkem, hliníkem, cínem nebo mědí jako kovovou k
5mponentou (Ullmanns Encyklopádie der technischen Chemie, 4. vydání, díl 17, Verlag Chemie, Veinheim 1979, str. 369), fenoly, kresoly, 1;2-benzisothiazolin-3-on a jeho deriváty, jakož i 2-methyl-4-isothiazolin-3-on a 2-oktyl-4-isothiazolin-3-on, přičemž výhodné jsou bezhalogenové sloučeniny. Dále se výhodně používají fungicidy, které jsou ve vodě rozpustné a stabilní v alkalickém prostředí.
Podle další výhodné formy provedení podle předloženého vynálezu se jako fungicidy použijí pvrithion a jeho deriváty a/nebo N-alkyl-diazeniumdioxidové nebo N-aryl-diazeniumdioxidové soli, obzvláště N-cyklohexyl-diazeniumoxidové soli, například s draslíkem, hliníkem, cínem nebo mědí jako kovovou komponentou. Pvrithion je zkrácené označení pro 2 - py ridinthiol-1-oxid, který je v tautomerní rovnováze s L-hydroxy-2-pyridinthÍonem. Jako deriváty pyrithionu přicházejí v úvahu amonné, sodné, hořečnaté a cínaré soli, jakož i 2,2'-dithio-bis(pyrídin-1,1’-dioxid) , disulfid pyrithionu. Anion pyrithionu je podle okolností srážítelný těžkými kovy. Naproti tomu mají výše uvedené N-alky 1-diazeniumdi oxidové, popřípadě N-aryl-diazeniumdioxidové soli vedle fungicidních účinků také komplexotvorné vlastnosti. Proto je výhodné použít směsí pyrithionu, popřípadě jeho derivátů, s výše jmenovanými N-alkyldiazeniumoxidovými solemi.. Může se ale také použít pouze pyrithion nebo jeho deriváty, přičemž fungicidní účinek za nepřítomnosti signifikantního množství těžkých kovů zůstane zachován.
Vzhledem k tomu, že kombinace uvedených fungicidů s aminoestery podle předloženého vynálezu vykazují synergické efekty, postačují jejich velmi nepatrná množství pro jejich použití podle vynálezu ve vodných systémech.
Vodu obsahující systémy, vyrobitelné podle předloženého vynálezu, obsahují 0,05 až 0,40 % hmotnostních aminoesteru obecného vzorce I a 0,0001 až 0,2 % hmotnostních, výhodně 0,001 až 0,1 % hmotnostních, obzvláště 0,001 až 0,02 % hmotnostních fungicidu, vztaženo na celkový přípravek.
Jsou možná použití v prakticky libovolných vodných, popřípadě vodu obsahujících systémech, například v kapalinách pro zpracování kovů, v chladících prostředcích pro chladící okruhy, v čistících prostředcích, v hydraulických kapalinách, v kosmetice a v nátěrových hmotách. Pro použití v kosmetice se hodnota pH těchto látek po výše popsaném postupu upraví na 4,5 až 7,0 . Hodnota pH chladících mazacích kapalin se naproti tomu nastavuje v rozmezí 7,5 až
9,5.
Aminoestery obecného vzorce I se obzvláště používají v chladících mazacích kapalinách.
Cladící mazací kapaliny jsou vodné kapaliny, které se používají například při vrtání, mletí, frézování, soustružení, stříhání, řezání, broušení, vyřezávání rávitů nebo při válcování nebo tažení kovů pro mazání a chlazení. Tyto se mohou podle složky minerálního oleje rozdělit na tři skupiny
a) syntetické chladící mazací látky, neobsahující mine rální oleje,
b) polosyntetické chladící mazací látky, které obsahují asi 10 až 60 % hmotnostníchminerálních olejů a chladící mazací látky, obsahuj hmotnostních minerálních olejů
Chladící mazací látky mohou dále obsahovat polyglykoly. Namísto minerálních olejů se mohou také použít přírodní nebo syntetické estery mastných kyselin, jako je například řepkový olej nebo esterové oleje.
Ke všem třem typům chladících mazacích látek se mohou přidávat další additiva, jako jsou inhibitory korose, pasívátory mědi, prostředky proti opotřebení, emulgátory, nosiče, srážecí činidla, látky vázající kyslík, komplexotvorná činidla nebo prostředky zabraňující tvorbě pěny.
Jako příklady inhibitorů korose je možno uvést organické kyseliny, jejich soli a estery, jako je například kyselina benzoová, kyselina p-terč.-butylbenzoová, dinatríumsebakát, triethanolamin-laurát, kyselina isononanová, tri ethanolaminová sůl kyseliny p-toluensulfonamidokapronové, natrium-N-lauroylsarkosinát nebo kyselina nonylfenoxyoctová nebo polvkarboxylové kyseliny, dále dusík obsahující substance, jako jsou například alkanolamídy mastných kyselin, imidazoliny, oxazoliny, triazolv, triethanolaminy, mastné aminy, N-acylsarkosíny nebo anorganické dusitany nebo dusičnany, dále fosfor obsahující látky, například aminofosfáty, fosfonové kyseliny, fosfonáty, fosfonokarboxylové kyseliny, fosfinokarboxylové kyseliny nebo anorganické fosforečnany, jako je dihydrogenfosforečnan sodný a také síru obsahující látky, například soli petrolsulfonátů nebo
X. t alkylbenzensulfonátů nebo hexerocyklické sloučeniny, které v kruhu obsahují jeden nebo několik atomů síry.
Jako pasivátory mědi mohou sloužit například benztriazoly, methylen-bis-benztriazoly, jako je natrium-2-merkaptobenztriazol, thiadiazoly, jako jsou deriváty 2,5-dimerkapkapto-1,3,4-diazolu, nebo tolyltriazoly. ‘
Prostředky proti opotřebení mohou být AV-additiva (Anti-Vear) nebo EP-additiva (Extreme-Pressure) , například síra, fosfor nebo substance, obsahující halogeny, jako jsou sulfurované tuky a oíefiny, tritolylfosfát, monoestery a diestery kyseliny fosforečné addični produkty ethylenoxidu a/nebo propylenoxidu a polyhydroxylových sloučenin, které jsou popřípadě parcielně esterifikovány mastnými kyselinami, chlorparafiny nebo ethoxylované fosfátestery, přičemž výhodné jsou bezchJornvé sloučeniny.
Jako příklady emulgátorů je možno uvést etherkarboxylové sloučeniny, alkanolamidy mastných kyselin, natrium-petrolsulfonátv, monoestery nebo diestery nebo monoethery nebo dietherv polyethylenglykolů, polypropylenglykolů nebo směsných polyethylen/polypropylen-glykol ů nebo mýdla mastných kyselin.
Jako nosiče se mohou použít například kyseliny poly(me th) akry lové a jejich solí, hydro.lysovaný polyakry 1 onitrii, polyakrylamid a jeho kopolymery, 1 ignínsulfonové kyseliny a jejich soli, škroby a deriváty škrobů, celulosa. alkylfosfonové kyseliny, 1-arainoalkvl-1,1 - difosfonové kyseliny a jejich soli, polymaleinové kyseliny a jiné polykarboxylové kyseliny, esterové oleje, přírodní nebo syntetické estery mastných kyselin, například řepkový olej, nebo fosforečnany alkalických kovů.
Jako příklady pro srážecí činidla je možno uvést fosforečnany nebo uhličitany alkalických kovů.
Jako příklady látek vázajíc sírany alkalických kovů, morfolin ich Kyslík je a hydrazin.
možno uvést
Amínoestey podle předloženého vynálezu obecného vzorce I samotné mají komplexotvorné vlastností. Mohou se al také přidávat další komplexotvorná činidla, jako jsou napři klad deriváty kyseliny fosfonové, kyselina nitrilotrioctová nebo kyselina ethylendiamin-tetraoctová a její soli. Dále mají také komplexotvorné vlastnosti N-alkyldiazcniumdioxidové, popřípadě N-aryldiazeniumdioxidové soli, používané zde případně jako fungicidy, na což bylo již výše poukazováno .
Jako příklady pro prostředky, potlačující tvorbu pěny je možno uvést diamid kyseliny distearylsebakové, diamid kyseliny distearyladipové nebo ethvlenoxidové a/nebo propylenoxidové addiční produkty takovýchto amidů, mastné alko holý a jejích ethvlenoxidové a/nebo propylenoxidové addič ní produkty, přírodní nebo syntetické vosky, silikonové sloučeniny, deriváty kyseliny křemičité a pyrogenní oxid křemičitý.
Typické chladící mazací prostředky ve smyslu předloženého vynálezu jsou například takové, které obsahují
a) aminoester obecného vzorce I ,
b) fungicidy,
c) vodu,
d) popřípadě minerální olej.
e) popřípadě emulgátory a/nebo další pomocné látTcy a
f) popřípadě inhibitory korose, přičemž aminoester je obsažený v množství 0,05 až 0,40 % hmotnostních a fungicidy v množství 0,0001 až 0,2 % hmotnostních, výhodně 0,001 až 0,1 % hmotnostních, obzvláště 0,001 až 0,02 % hmotnostních, vztaženo na ceLkové množství chladícího mazacího prostředku.
Obzvláště výhodné jsou chladící mazací prostředky, které jako emulgátory a/nebo další pomocné látky obsahuj í :
a) etherkarboxylové kyseliny obecného vzorce IV , ve kterém mají , m a q výše uvedený význam, ve formě svých alkanolamidů a/nebo alkanolamoniových solí s - - 7 alkanolamíny obecného vzorce II , ve kterém má R~ výše uvedený význam,
b) alkanolamidy mastných kyselin na basi přímých nebo rozvětvených, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin se 12 až 22 uhlíkovými atomy a aminů obecného vzorce 11 ,
e) arylsulfonamidokarboxylové, popřípadě alkylsulfonani dokarboxylové kyseliny obecného vzorce Va , popřípadě Vb , ve kterých mají R^, R~ , R'’, R7 a R^ výše uvedený význam, ve formé svých alkanolamidů a/nebo alkanolamoniových solí s alkanolamíny obecného vzorce II , ve kterem má R“ výše uvedený význam,
d) přímé nebo rozvětvené, nasycené nebo nenasycené karboxylové kyseliny s 5 až 22 uhlíkovými atomy, výhodně s 5 až 11 v rozmezí uhlíkovými 7,5 až 9,5
atomy rozvětvené atomy, pro nastavení hodnoty pH , nebo mastné alkoholy s 12 až 18
Další obzvláště výhodné chladící mazací látky obsahují jako fungicidy pyrithion nebo jeho deriváty a/nebo N-alkyl-diazeniumdioxidové soli.
Chladící mazací prostředky se mohou vyrobit vzájemným smíšením jednotlivých komponent. Pokud mají mít chladící mazací prostředky obsah alkanolamidů mastných kyselin, potom je výhodné, vyrobit aminoester obecného vzorce I výše popsaným způsobem ve formě ieho směsi s alkanolamidy mastných kyselin. Tento způsob k tomu poskytuje výhodu, že se získají výhradně kapalné reakční směsi, které se mohou bez dalších opatření, například rozmělňování nebo rozpouštění ve vhodných rozpouštědlech, dále zpracovávat.
Příklady provedení vynálezu
Předložený vynález je v následujícím blíže objasněn na základě obzvláště výhodných příkladů provedení.
Příklady 1 až 12 ukazují výrobu podle předloženého vynálezu používaných derivátů 2,4,6-tris(omega'-karboxypentylamino)-1,3 , 5-triazínu, v následujícím krátce označovaného jako triazinkarboxylová kyselina, který je komerčně získatelný nebo se vyrobí reakcí chloridu kyseliny kyanurové se sodnou solí kyseliny 6-aminohexanové podle EP-B 0 046 139 .
Triazinkarboxylové kyselina se může použít jako na trhu dostupný produkt nebo ve formě na trhu dostupného vodného produktu. V následujících příkladech se používá pevný produkt, obsahující asi 50 % hmotnostních vody.
Příklad 1 g (0,714 mol) diethanolaminu se smíchá se 25 g (0,0267 mol) triazinkarboxylové kyseliny. Po reakční době několika hodin při te plotě v rozmezí 150 až 160 °C se oddestiluje 10 g vody.
Konečné číslo kyselosti činí 10 mg KOH/g .
Získá se takto 60 g čiré, středně viskosní kapaliny.
Příklad 2 g (1,230 mol) monoethanolaminu se při teplotě 60 °C rozmíchá se 25 g (0,0257 mol) triazinkarboxylové kyseliny a zahřeje se na teplotu v rozmezí 140 až 143 °C.
Po reakční době 10 hodin se oddestiluje 18 g vody.
Konečné číslo kyselosti činí 12 mg KOH/g .
Získá se takto bílý pevný produkt.
Příklad 3
863 g (9,697 mol ; 31,5 mol pro mol triazinkarboxylové kyseliny) 2-amino-1-butanolu se pří teplotě 60 °C rozmíchá se 287 g (0,307 mol) triazinkarboxylové kyseliny a tato směs se zahřeje na teplotu 145 °C . Po reakční době hodin se oddestiluje 150 g vody.
Konečné číslo kyselosti činí
Získá se takto 1000 g čiré, mg KOH/g .
nízkoviskosní kapaliny.
Příklad 4
375 g (3,571 mol ; 26,7 mol pro mol triazinkarboxylové kyseliny) 2-(2’-aminoethoxy)-ethanolu se při teplotě °C rozmíchá se 125 g (0,134 mol) triazinkarboxylové kyseliny a tato směs se zahřeje na teplotu 145 °C . Po reakční době 16 hodin se oddestiluje 73 g vody.
Konečné číslo kyselosti činí 7 mg KOH/g .
Získá se takto 427 g bílého, pastovitého produktu.
Příklad 5
228 g (2,171 mol ; 7.1 mol pro mol triazinkarboxylové kyseliny) 2-(2’-aminoethoxy)-ethanolu a 627 g (7,045 mol ; 23,1 mol pro mol triazinkarboxylové kyseliny) 2-amino-1-butanolu se pří teplotě 60 °C rozmíchá se 285 g (0,304 mol) triazinkarboxylové kyseliny a tato směs se zahřeje na teplotu 145 °C . Po reakční době 16 hodin se oddestiluje 140 g vody.
Konečné číslo kyselosti činí 13 mg KOH/g
Získá se takto 1000 g čiré, středně viskosní kapalíny.
Příklad 6
833 g (8,424 mol ; 31,5 mol pro mol triazinkarboxylové kyseliny) AMP se zahřeje na teplotu 60 °C , rozmíchá se se 250 g (0,267 mol) triazinkarboxylové kyseliny a reakční směs se zahřeje na teplotu v rozmezí 140 až 145 °C .
Po reakční době 20 hodin se oddestiluje 240 g vody.
Konečné číslo kyselosti činí 15 mg KOH/g .
Získá se takto S43 g prakticky čirého, vysoce viskosního produktu.
Příklad 7
990 g (8 319 mol ; 23.6 mol pro mol triazinkarboxylové kyseliny) AEPD se zahřeje na teplotu 60 °C , rozmíchá se se 330 g (0,353 mol) triazinkarboxylové kyseliny a reakční směs se zahřeje na teplotu v rozmezí 140 až 145 °C . Po reakční době 16 hodin se oddestiluje 320 g vody.
Konečné číslo kyselostí činí 10 mg KOH/g .
Získá se takto 1000 g čiré, vysoce viskosní kapaliny.
Příklad S
375 g (5,000 mol ; 37,4 mol pro mol triazinkaboxvlové kyseliny) monoisopropanolaminu se zahřeje na teplotu 60 °C , rozmíchá se se 125 g (0,134 mol) triazinkarboxylové kyseliny a reakční směs se zahřeje na teplotu 140 °C. Po reakční době 16 hodin se oddestiluje 74 g vody.
Konečné číslo kyselosti činí 12 mg KOH/g .
Získá se takto 426 g čiré, nízkoviskosní kapaliny.
Příklad 9
750 g (5,034 mol ; 18,9 mol pro mol triazinkarboxylové kyseliny) triethanolaminu se zahřeje na teplotu 60 °C , smísí se se 250 g (0,267 mol) triazinkarboxylové kyseliny a reakční směs se zahřeje na teplotu v rozmezí 140 až 145 °C . Po reakční době 16 hodin se oddestiluje 130 g vody.
Konečné číslo kyselosti činí 6 mg KOH/g .
Získá se takto 870 g čiré, středně viskosní kapaliny,
Příklad 10
1. stupeň
130 g (1,238 mol ; 4,8 mol pro mol triazinkarboxylové kyseliny) 2-(2’-aminoethoxy)-ethanolu a 370 g (4,157 mol ; 16,2 mol pro mol tríazinkarboxylové kyseliny) no-1-butanolu se nechá reagovat se 190 g (0,674 mol : 2.6 mol pro mol tríazinkarboxylové kyseliny) oleinu při teplotě
145 °C
Po reakční době 10 hodin se oddestiluje 1'
Získá se takto 678 g kapalného produktu s číslem kyselosti mg KOH/g .
2. stupeň
678 g kapaliny z prvního stupně se zahřeje na teplotu 60 °C , rozmíchá se se 240 g (0,256 mol) triazinkarboxylové kyseliny a reakční směs se zahřeje na teplotu v rozmezí 140 až 150 °C . Po reakční době 10 hodin se oddestiluje 138 g vody.
Konečné číslo kyselosti činí 14 mg KOH/g .
Získá se takto
780 g čirého, středně viskosního produktu.
Příklad 11
130 g (1,238 mol) 2-(2aminoethoxy)-ethanolu ,
370 g (4,157 mol) 2-amino-1-butanolu, 174 g (0,497 mol) kyseliny sulfonamidokarboxvlové a 240 g (0,256 mol) triazinkarboxylové kyseliny se nechá reagovat při teplotě 145 °C . Po reakční době 12 hodin se oddestiluje 143 g vody.
Získá se takto 771 g středně viskosního, čirého kapalného produktu s konečným číslem kyselosti 25 mg KOH/g .
Příklad 12
130 g (1,238 mol) 2-(2'-aminoethoxy)-ethanolu .
370 g (4,157 mol) 2-amino-1 - butanolu, 106 g (0,148 mol.) etherkarboxylové kyseliny a 240 g (0,256 mol.) triazinkarboxylové kyseliny se nechá reagovat při teplotě 145 °C. Po reakční době 13 hodin se oddestiluje 137 g vody.
Získá se takto 709 g středně viskosního, čirého kapalného produktu s konečným číslem kyselostí 20 mg KOH/g .
Příklad I až III (srovnávací)
Příklad 13 až 19
Řada takto vyrobených aminoesteru se s vodou, vřeteno vým olejem a dalšími, vždy uvedenými přísadami, jakož i v některých příkladech s fungicidy, formuluje na směsi, které při zředění s vodou v poměru 1 : 20 až 1 : SO dávají chla dici mazací látky.
Dále se ve srovnávacích příkladech I a II formulují směsi bez biocidů a ve srovnávacím příkladě III směs s kondensaěním produktem alkanolaminu kyseliny borité jako biocidním prostředkem.
Údaje v procentech se v následujícím týkají vědy hmot nostních dílů.
Údaje ve slopci vysv. se týkají vysvětlivek z tabulky 1 . Veškeré chemikálie, uváděné v následující tabulce 1 jsou na trhu dostupné.
Tabulka 1 (vysvětlivky)
Destilát taliového oleje se 25 až 30 % pryskyřice (číslo kyselosti 155 - 190)
a) kyselina isononanová
b) kyselina 2,2-dimethyl-oktanová vřetenový olej , viskosita: 22 nn^/s při 40 °C
a)
b)
b)
a) reakční produkt 1 mol kyseliny chloroctové s kon densačním produktem 1 mol technického oleylalkoholu s 10 mol ethylenoxidu (etherkarboxylová kyselina) reakční produkt 1 mol kyseliny chloroctové s kon densačním produktem 1 mol oxoalkoholu s 9 až 13 uhlíkovými atomy se 3 mol ethylenoxidu a 2 mol propylenoxidu (etherkarboxylová kyselina) τprhriiIry oleylalkohol (asi 90%, jodové číslo asi 95)
2-hexyl-dekanol kondensační Drodukt 1 mol technické směsi oleylalkoholu a cetvlalkoholu s mol ethylenoxidu
R
b) mastný alkohol-polyglykolether (Emulsogen LP)
a) kondensační produkt 40 hmotnostních dílů diethanolaminu se 60 hmotnostními, dílv oleinu
b) jako v odst. a) za přídavku 20 % ethanolaminu, vztaženo na celkové množství kondensačního produk tu a ethanolaminu
a) diethylenglykol
b) butyldiglykol
c) butylglykol
a) natriumpetrolsulf onát s molekulovou hmotností asi. 4 60
b) natriumalkylbenzensulfonát s molekulovou hmotností asi 350
50% hydroxid draselný
11. fungicidní směs z % sodné soli pyrithionu % hydrátu draselné soli N-(cyklohexyl-diazeniumdioxidu) ve formě 30% vodného roztoku % propylenglykolu a 70 % demineralisované vody kondensační produkt 1 mol kyseliny borité se 3 mol ethanolaminu aryIsulfonamidokarboxylová kyselina s molekulovou n
hmotností asi 350 (Hostacor H kapalný; obsah kyseliny asi 90%, zbytek prostředek, zprostředkující · rozpouštění) .
Srovnávací příklad I vysv.
| 7 % | mastná kyselina | 1 |
| 2 % | sulfonát | 9b) |
| 5 % | alkanolamid mastné kyseliny | 7b) |
| 2 % | pomocná látka | 8a |
| 1 % | pomocná látka | 10 · |
| 83 % | vřetenový olej | 3 |
| Srovnávací příklad II | vys | |
| 8 % | mastná kyselina | 1 |
| 17 % | sulfonát | 9a) |
| 4 % | alkanolamid mastné kyseliny | 7a |
| 3 % | pomocná látka | 8c) |
| 2 % | pomocná látka | 10 |
| 36 % | vřetenový olej | 3 |
| 30 % | voda | |
| Srovnávací přiklad III | vvs | |
| 20 % | produkt kyseliny borité | 1 2 |
| 10 c | mastná kyselina | 1 |
| 10 / | alkanolamid mastné kyseliny | 7a) |
| 10 | pomocná látka | 8b) |
| 20 % | vřetenový olej | 3 |
| 30 % | voda |
| Pří | klad 13 | vysv |
| 25 % | příklad 1 | |
| 31 % | vřetenový olej | 3 |
| 10 70 | mastná kyselina | 1 |
| 5 % | mastná kyselina | 2b) |
| 4 % | etherkarboxylová kyselina | 4b)- |
| 6 % | mastný alkohol | 5a |
| 14 % | voda | |
| 5 % | neionogenní emulgátor | 6a) |
| P ř | i k 1 a d 14 | vysv |
| 25 í | m n ř í Ir 1 » rl 2 | |
| 31 í | ř vřetenový olej | 3 |
| 10 £ | ro mastná kyselina | 1 |
| 5 % | mastná kyselina | 2b) |
| 4 % | etherkarboxylová kyselina | 4b) |
| 6 % | mastný alkohol | 5a |
| 14 ( | voda | |
| 5 % | neionogenní emulgátor | 6a) |
| Pří | klad 1.5 | vysv |
| 22 % | příklad 3 | |
| 11 % | mastná kyselina | 2a) |
| 17 % | mas tná kysel i na | 1 |
| 6 % | etherkarboxylová kyselina | 4a) |
| 9 % | alkanolamid mastné kyseliny | 7a) |
| 4 % | mastný alkohol | 5a) |
| 22 % | vřetenový olej |
% voda % fungicid
Příklad ló % příklad 5 % mastná kyselina % mastná kyselina % etherkarboxylová kyselina 5 % mastný alkohol % vřetenový olej % voda % fungicid
Příklad 17 % příklad 7 % vřetenový olej % mastná kyselina % mastná kyselina % mastný alkohol % neionogenní emulgátor % etherkarboxylová kyselina
7o fungicid % voda
Příklad 18 % příklad 8 % vřetenový olej vysv
2a)
4a)
5b) vysv
2a) 5a) 6a) 4b) 11 vvs v
| 10 % | mastná kyselina | 1 |
| 5 % | mastná kyselina | 2b) |
| 4 % | etherkarboxylová kyselina | 4b) |
| 6 % | mastný alkohol | 5a) |
| 5 % | π e j. o π o g e π p* í £ m u 1 g á t o r | ňa) |
| 1 % | fungicid | 11 |
| 13 % | voda |
| Pří | klad 19 | vy s |
| 19 % | příklad 10 | |
| 29 % | mastná kyselina | 1 |
| 29 % | vřetenový olej | J |
| 5 % | pomocná látka | 8b) |
| 3 % | neioncgenrn emulgátor | 6b) |
| 1 % | fungicid | 11 |
| 14 % | voda |
| P ř í | klad 20 | vys |
| 23 % | příklad 11 | |
| 28 % | mastná kyselina | 1 |
| 25 % | vřetenový olej | 3 |
| 5 % | neionogenní emulgátor | 6b) |
| 2 % | mastný alkohol | 5b) |
| 2 % | pomocná látka | 6b) |
| 1 % | fungicid | 11 |
| 14 % | voda |
Příklad 21 vysv.
| 23 % | příklad 12 | |
| 28 % | mastná kyselina | 1 |
| 1 % | mastný alkohol | 5a) |
| 4 % | neionogenní emulgátor | 6a) |
| 4 % | pomocná látka | 8b) |
| 1 % | fungicid | 11 |
| 27 % | vřetenový olej | 3 |
| 12 % | voda . |
Mikrobiologický testovací způsob
Provádí se saniovyvíjecí očkovací cyklický test. K to inu se používají následující zředění přípravků ze srovnávacích příkladů I až II a příkladů 26 až 42 s hamburskou městskou vodou : 1,25%, 2,5% a 5,0% (což odpovídá zředění 1 ; 80 , 1 : 40 a 1 : 20) .
Vzorky se několikrát zaočkovávají koncentrovanou směs nou kulturou zárodků. Kultura zárodků obsahuje bakterie, kvasinky a houby z oběhových emulsn.ích systémů různého pů-7 vodu. Celkové množství zárodků činí asi 10 zárodků/ml.
Množství směsné kultury zárodků při zaočkování vzorků « odpovídá šest[násobnému množství, které je navržené podle
DAB 9 (německy lékopis) . Na vždy 100 mí vzorku se použi. je 6 ml kultury zárodků.
Vzorky se pří tomto postupu (s odkazem na publikaci
K, H. Vallháuper ; Praxís der Sterilisation-Desínfektion-Konservierung-Kcimidentifizierung, 4. vydání, Georg Thieme
Verlag, Stuttgart 1988) opakovaně zaočkovávají (maximálně šest zaočkování) , dokud již antimikrobiální účinek není zjistitelný. Podle zkušeností odpovídá jedno očkování třem očkovacím cyklům podle metody DAB-9/VallháuPer.
Tento způsob má následující výhody :
1. Používá se směsná kultura zárodků, která se vyskytuje v praxi ;
2. Vzorky se několikrát vystaví masivnímu ohrožení zárodky ;
3. Metoda je rychlá a tím průmyslové využitelná. Ve srovnání s dosavadními metodami, které trvají často několik měsíců, získají se výsledky v maximálně 8 týdnech, když se postup nemusí opakovat.
4. Z výsledků se dají odvodit závěry na dobu ponechání používaných emulsí v centrálních systémech.
Doba působení mikroorganismů na vzorky činí asi jeden rvden. Po této době se vzorky nanesou na vždy dvě specielní živné půdy a kultivují se. Potom se pod mikroskopem zjišťuje počet kolonií a z něj se stanovuje počet zárodků v jednom ml vzorku. Počet očkovacích cyklů, po kterém je pozorováno první napadení zárodky, je znázorněn v následující tabulce 2. Toto představuje míru pro účinnost biociau v odpovídajícím vzorku. Jako obzvláště účinné se jeví vzorky podle příkladů 13, 14, 15 a 18 na basi sloučenin podle příkladů
2, 3 a 8. Příklad 14 vykazuje dokonce bez přídavku pyríthionu nebo jeho derivátů fungicidní účinek.
Tabulka 2 Mikrobiologické výsledky
| Zředění: | 1,25 % | 2,5 % | 5 % | |||
| př . č. | B | Κ H OC B | Κ H OC B | H | K | OC |
| I | +++ | ++ | 0 | 3 | ||||||||
| II | + + + | ++ | 0 | 3 | ||||||||
| III | 0 | 0 | +++ | 18 | ||||||||
| 13 | +++ | +++ | 0 | 3 | +++ | 0 | ++ | 17 | n | 0 | o | 18 |
| 14 | +++ | ++ | 0 | 9 | ++ | ++ | 0 | 12 | + | 0 | 0 | 18 |
| 15 | ++ | ++ | 0 | 3 | ++ | ++ | 0 | 12 | 0 | 0 | 0 | 18 |
| 16 | +++ | 0 | 0 | 3 | +++ | 0 | + + + | 9 | 0 | 0 | 0 | 18 |
| 17 | ++ | 0 | 3 | + | 0 | 0 | 6 | + + | + | 0 | 9 | |
| 18 | + + + | + + | 0 | 6 | 0 | 0 | 0 | 18 | 0 | 0 | 0 | 18 |
| 19 | +++ | -Í-+ | 0 | 3 | ++ | ++ | 0 | 3 | + | + | 0 | 15 |
Vysvětlivky :
+++ - silné napadení - poč. zárodků/ml > 104
T+ = střední napadení - poč. zárodků/ml 105 - 104 α + = slabé napadení - poč. zárodků/ml < 10 = bez napadení
B = bakterie
K = kvasinky ii = houby
OC = první napadení zárodky po x očkovacích cyklech
- JO PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (11)
1. Aminoestery kyseliny 1 , 3,5-triazin-2,4,6-tris-alky1aminokarboxylové obecného vzorce I
1,3,5-triazin-2,4,6-tris[NH-(CH2)n-CO-O-R1] (I) , ve kterém n značí číslo v rozmezí 4 až 11 a značí zbytek alkanolaminů obecného vzorce II (R2)3N (II), ve kterém alespoň jedna ze skupin R' značí
nam, druhá značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkoJ f vými atomy a třetí značí vodíkový atom.
2. Aminoestery kyseliny 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminokarboxylové podle nároku 1, obecného vzorce I , ve kterém značí n číslo 5 a má výše uvedený význam.
3. Aminoestery kyseliny 1,3,5 - triazin-2,4', 6 - tr i s-alky 1 aminokarboxylové podle nároku 1 nebo 2 , obecného vzorce
I , ve kterém značí n výše uvedený význam a zbytek R^ j výhradně odvozen od primárního nebo sekundárního alkanolami nu obecného vzorce II .
4. Způsob výroby aminoesterů kyseliny 1,3,5-triazin- 2,4,6 -tris-alkylaminokarboxylové podle alespoň jednoho z nároků 1 až 3 , vyznačující se tím, že se kyselina 1 3 5 - t r i a? i π - 2.4 . ή-tri s - a 1 kvlarninokarhnxvl nvá obecného vzorce III
1,3,5-triazin-2,4,6-tris[-NH-(CH2)n-COOH] (III), ve kterém má n výše uvedený význam, nechá reagovat o sobě známým způsobem s alkanolamíny obecného vzorce II , ve kterém má R2 výše uvedený význam.
5. Způsob výroby biocidní, popřípadě biostatícké smési alkanolamidů monokarboxylových kyselin a aminoesterů kyseliny 1 , 3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminokarboxylové podle nároku 1 nebo 2 , jakož i popřípadě alkanolamoniových solí monokarboxylových kyselin a/nebo 1,3,5-triazin-2,4,6-tris -alkylaminokarboxylových kyselin , vyznačující se t í m , že se monokarboxvlové '6 kyseliny a kyselina 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminokarboxylová obecného vzorce III
1,3,5-triazin-2,4,6-tris[-NH-(CH2)n-COOH] (III) , ve kterém má n výše uvedený význam, nechají reagovat s alkanolaminy obecného vzorce II , ve kterém má R výše uvedený význam.
6. Způsob podle nároku 4 nebo 5 , vyznačující se tím, Že se použijí primární alkanolaminy nebo směsi primárních a sekundárních alkanolaminů obecného vzorce II , ve kterém má R“ výše uvedený význam.
7. Způsob podle alespoň jednoho z nároků 4 až 6 , vyznačující se tím, že se reakce provádějí při teplotě v rozmezí 100 až ISO °C , obzvláště 130 až ISO °C .
8. Způsob podle alespoň jednoho z nároků 5 až 7 , vyznačujíc.! , se tím, že se pro jeden tnol kyseliny 1,3,5-triazín-2,4,6-tris-alkylaminokarboxylové použije 10 až 50 mol, výhodně 10 až 30 mol alkanolamjnu a 0,5 až 5 mol monokarboxylové kyseliny.
9. Způsob podle alespoň jednoho z nároků 5 až 8 , vyznačující se t i m , že se jako monokarboxylové kyseliny použijí přímé nebo rozvětvené, nasycené nebo nenasycené mastné kyseliny se 3 až 22 uhlíkovými atomy, výhodné s 12 až 22 uhlíkovými atomy, které se v prvním stupni nechají reagovat s alkanolaminy a následuje přídavek a reak- ce s 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminokarboxylovými ky selinami ve druhém stupni,
10. Způsob podle alespoň jednoho z nároků 5 až 8 , vyznačující se tím, že se jako monokarboxylové kyseliny používají etherkarboxylové kyseliny obecného vzorce IV
R3-(O-CmH2m)q-0-CH2-COOH (IV), ve kterém
RJ značí přímou nebo rozvětvenou alkylovou nebo alkeny lovou skupinu se vždy 9 až 18 uhlíkovými atomy, m značí číslo 2 a/nebo 3 a q značí číslo v rozmezí 0 až 20 .
11. Způsob podle alespoň jednoho z nároků 5 až 8 , vyznačující se tím, že se jako monokarboxvlové kyseliny používají arylsulfonamídokarboxylové kyseliny obecného vzorce Va (R^) ary 1 - S0-,-N (R5) -R6-COOH (Va) , ve kterém
R značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo ethylo vou skupinu nebo více,
R? značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, β-kyanoethylovou skupinu nebo hydroxymethy lovou skupinu,
R.6 značí alkylenovou skupinu se 4 až 6 uhlíkovými atomy a aryl značí fenylovou skupinu, naftylovou skupinu nebo antracenylovou skupinu.
a/nebo alkylsulfonamidokarboxylové kyseliny obecného vzorce Vb
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4138089A DE4138089A1 (de) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | 1,3,5-triazin-2,4,6-tris- alkylaminocarbonsaeureaminoester, diese enthaltende biozide mittel sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ123594A3 true CZ123594A3 (en) | 1995-03-15 |
Family
ID=6445156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ941235A CZ123594A3 (en) | 1991-11-19 | 1992-09-29 | Aminoesters of 1,3,5-triazine-2,4,6-tris-alkylaminocarboxylic acid, process of their preparation as well as biocidal agents in which said substances are comprised and process for preparing thereof |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5534624A (cs) |
| EP (1) | EP0613471B1 (cs) |
| JP (1) | JPH07505611A (cs) |
| KR (1) | KR100204631B1 (cs) |
| AT (1) | ATE123773T1 (cs) |
| AU (1) | AU665212B2 (cs) |
| BR (1) | BR9206776A (cs) |
| CA (1) | CA2123873A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ123594A3 (cs) |
| DE (2) | DE4138089A1 (cs) |
| DK (1) | DK0613471T3 (cs) |
| ES (1) | ES2076037T3 (cs) |
| FI (1) | FI105682B (cs) |
| GR (1) | GR3017406T3 (cs) |
| HU (1) | HU217524B (cs) |
| NO (1) | NO301978B1 (cs) |
| WO (1) | WO1993010105A1 (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4138090A1 (de) * | 1991-11-19 | 1993-05-27 | Cg Chemie Gmbh | Verwendung von 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminocarbonsaeurederivaten als biozide mittel in wasserhaltigen systemen sowie diese enthaltende kuehlschmierstoffe |
| US5665688A (en) * | 1996-01-23 | 1997-09-09 | Olin Microelectronics Chemicals, Inc. | Photoresist stripping composition |
| DE19833894A1 (de) * | 1998-07-28 | 2000-02-03 | Fuchs Dea Schmierstoffe Gmbh & | Wassermischbares Kühlschmierstoff-Konzentrat |
| US6585933B1 (en) | 1999-05-03 | 2003-07-01 | Betzdearborn, Inc. | Method and composition for inhibiting corrosion in aqueous systems |
| MXPA04005100A (es) * | 2001-11-28 | 2004-08-19 | Illinois Tool Works | Prevencion del crecimiento microbiano en fluidos de maquinado. |
| GB0222843D0 (en) * | 2002-10-02 | 2002-11-06 | Basf Ag | Microbicidal compositions and their use |
| PT1652909E (pt) † | 2004-10-19 | 2008-06-09 | Helmut Theunissen | Agente inibidor de corrosão para fluidos funcionais, concentrado miscível com água e sua utilização |
| CN102659701A (zh) * | 2012-04-14 | 2012-09-12 | 修建东 | 一种含氮杂环氨基己酸的合成 |
| MY184087A (en) * | 2015-08-13 | 2021-03-17 | Fuchs Petrolub Se | Composition for minimum quantity lubrication, and use of same |
| CN115636798A (zh) * | 2022-09-07 | 2023-01-24 | 中国人民解放军海军军医大学 | 一种取代三氨基三嗪类化合物的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4402907A (en) * | 1980-08-13 | 1983-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | Triazine carboxylic acids as corrosion inhibitors for aqueous systems |
| DE3775685D1 (de) * | 1986-09-02 | 1992-02-13 | Ciba Geigy Ag | Korrosionsschutzmittel. |
-
1991
- 1991-11-19 DE DE4138089A patent/DE4138089A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-09-29 BR BR9206776A patent/BR9206776A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-09-29 US US08/244,114 patent/US5534624A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-29 HU HU9401333A patent/HU217524B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-09-29 JP JP5508908A patent/JPH07505611A/ja active Pending
- 1992-09-29 EP EP92919871A patent/EP0613471B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-29 DK DK92919871.1T patent/DK0613471T3/da active
- 1992-09-29 CA CA002123873A patent/CA2123873A1/en not_active Abandoned
- 1992-09-29 DE DE59202561T patent/DE59202561D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-29 WO PCT/EP1992/002249 patent/WO1993010105A1/de active IP Right Grant
- 1992-09-29 ES ES92919871T patent/ES2076037T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-29 CZ CZ941235A patent/CZ123594A3/cs unknown
- 1992-09-29 KR KR1019940701667A patent/KR100204631B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-09-29 AU AU25920/92A patent/AU665212B2/en not_active Ceased
- 1992-09-29 AT AT92919871T patent/ATE123773T1/de not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-05-16 FI FI942275A patent/FI105682B/fi active
- 1994-05-18 NO NO941864A patent/NO301978B1/no not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-09-13 GR GR950402539T patent/GR3017406T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0613471A1 (de) | 1994-09-07 |
| BR9206776A (pt) | 1995-11-07 |
| HU9401333D0 (en) | 1994-08-29 |
| AU2592092A (en) | 1993-06-15 |
| NO941864L (no) | 1994-07-14 |
| FI942275A0 (fi) | 1994-05-16 |
| DE4138089A1 (de) | 1993-05-27 |
| NO941864D0 (no) | 1994-05-18 |
| DK0613471T3 (da) | 1995-11-13 |
| HUT70888A (en) | 1995-11-28 |
| ES2076037T3 (es) | 1995-10-16 |
| DE59202561D1 (de) | 1995-07-20 |
| ATE123773T1 (de) | 1995-06-15 |
| JPH07505611A (ja) | 1995-06-22 |
| EP0613471B1 (de) | 1995-06-14 |
| FI942275A (fi) | 1994-05-16 |
| US5534624A (en) | 1996-07-09 |
| AU665212B2 (en) | 1995-12-21 |
| NO301978B1 (no) | 1998-01-05 |
| HU217524B (hu) | 2000-02-28 |
| WO1993010105A1 (de) | 1993-05-27 |
| KR100204631B1 (ko) | 1999-06-15 |
| FI105682B (fi) | 2000-09-29 |
| GR3017406T3 (en) | 1995-12-31 |
| CA2123873A1 (en) | 1993-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE102014003367B4 (de) | Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamin als Korrosionsinhibitor | |
| EP1239731B1 (en) | Bactericidal and fungicidal liquid preparations for industrial products | |
| EP0215562B1 (en) | Biocidal mixtureand method for the treatment of water | |
| KR101620119B1 (ko) | 수계 시스템용 아미노 알콜 및 살생물 조성물 | |
| DE102014003215A1 (de) | Korrosionsinhibierende Zusammensetzungen | |
| CZ123594A3 (en) | Aminoesters of 1,3,5-triazine-2,4,6-tris-alkylaminocarboxylic acid, process of their preparation as well as biocidal agents in which said substances are comprised and process for preparing thereof | |
| CZ123494A3 (en) | Use of 1,3,5-triazine-2,4,6-alkylaminocarboxylic acid derivatives as biocidal agents in water-containing systems as well as those compounds containing cooling lubrication substances | |
| CA2053678A1 (en) | Liquid 1,2-benzoisothiazoline-3-one preparation | |
| JP2007204603A (ja) | 水溶性金属加工用油剤組成物 | |
| CN106455570B (zh) | 异噻唑酮在水性组合物中的稳定化 | |
| KR940003921A (ko) | 금속가공 보조제로서의 알케닐석신산 유도체 | |
| KR19990008147A (ko) | 정균 조성물 및 금속 가공 유체에서의 용도 | |
| EP3999618A1 (en) | Metal working fluid | |
| US12071596B2 (en) | Metal working fluids biocide | |
| CZ282287B6 (cs) | Pomocný prostředek pro opracování kovů | |
| EP1094133A1 (de) | Methylol-melamin enthaltendes Korrosionsschutzmittel | |
| NL1003076C2 (nl) | Samenstelling, die een secundair amine bevat en toepassing van primaire aminen als remmers voor de vorming van N-nitrosaminen. | |
| CN115786028A (zh) | 金属加工流体添加剂组合物 | |
| JPH01196A (ja) | 腐食防止組成物及び金属表面の保護方法 |