CN102659701A - 一种含氮杂环氨基己酸的合成 - Google Patents
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Abstract
本发明一种含氮杂环氨基己酸的合成，利用反应物的非水溶性和生成物碱金属盐的水溶性，加以分离，以甲苯为分水剂，等摩尔的6－氯己酸与甲醇，回流反应生成6－氯己酸甲酯，6－氯己酸甲酯与三聚氰胺，在碱存在下反应，生成的中间化合物在碱存在下水解，经过过滤和酸析，洗涤及干燥后，可得含氮杂环氨基己酸，并且合成物是一种有机杂环三元羧酸，具有多个羧基与金属结合的特性，通过在金属表面形成的稳定络合物，起到良好防锈作用。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学合成技术领域，尤指一种含氮杂环氨基己酸的合成。
背景技术
水基金属加工液因具有优良的冷却性、清洗性、防锈性、经济性和安全性等优点，得到了快速发展，并广泛应用于切削、研磨、压延、冲压和攻丝等金属加工领域，防锈添加剂是水基金属加工液的重要组成部分，随着有机防锈添加剂的开发和应用，无机盐类防锈添加剂逐渐被取代，羧基是天然有机配体与金属结合的主要基团，其缓蚀性能的大小，主要取决于分子结构，对分子吸附在金属表面起着关键作用。
三聚氰胺是一种来源充足、具有稳定三嗪化学结构的化工原料，通过官能团置换和反应，合成一种含氮杂环氨基己酸防锈添加剂，以三聚氰胺为原料合成含氮杂环氨基己酸防锈添加剂，至今未见资料和报道。
发明内容
本发明一种含氮杂环氨基己酸的合成，其特征在于，具有原料来源充足，利用反应物的非水溶性和生成物碱金属盐的水溶性，加以分离，并且合成物是一种有机杂环三元羧酸，具有多个羧基与金属结合的特性，通过在金属表面形成的稳定络合物，起到良好防锈作用。
为了实现上述目的，本发明的技术解决方案为：以甲苯为分水剂，等摩尔的6－氯己酸与甲醇，回流反应生成6－氯己酸甲酯，6－氯己酸甲酯与三聚氰胺，在碱存在下反应，生成的中间化合物在碱存在下水解，经过过滤和酸析，洗涤及干燥后，可得含氮杂环氨基己酸，具体包含以下步骤：
1)．以甲苯为分水剂，等摩尔的6－氯己酸 (Ⅰ)与甲醇于80℃～90℃下，回流反应3～5h，生成6－氯己酸甲酯（Ⅱ），其主要化学反应为：
2)．以甲苯为溶剂，6－氯己酸甲酯（Ⅱ）与三聚氰胺，在碱存在下，于110～120℃反应4～6h, 生成中间化合物（Ⅲ），其主要化学反应为：
进一步的是，所述的6－氯己酸甲酯与三聚氰胺的摩尔比为3～3.5﹕1。
所述的碱是氧化钙和氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或两种，其用量为6－氯己酸甲酯用量的1%～3%。
3)．中间化合物（Ⅲ）在碱存在下，于80～100℃水解反应5～7h，静置分离出水相后，过滤，经过酸析、洗涤及干燥后，可得含氮杂环氨基己酸。
进一步的是，所述的酸析所用酸是盐酸、醋酸和硫酸中的一种或几种。
具体实施方式
实施例1
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入100mL甲苯作为分水剂，加入150.5克的6－氯己酸和32克甲醇于80℃～90℃下，回流反应4h，生成6－氯己酸甲酯；100mL甲苯与60克三聚氰胺充分搅拌混合，加入到四口瓶中，加入2克氧化钙和1克氢氧化钠，于110～120℃反应4h；加入25%浓度的氢氧化钠溶液，于80～100℃水解反应5～7h，直至溶液pH值稳定为9～10且不再变化为止，静置，分离出水相后，过滤，再加入浓盐酸经过酸析，直至溶液pH值稳定为3～4且不再变化为止，洗涤及干燥后，制得含氮杂环氨基己酸化合物。
实施例2
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入180mL甲苯作为分水剂，加入188克的6－氯己酸和40克甲醇于80℃～90℃下，回流反应5h，生成6－氯己酸甲酯；100mL甲苯与70克三聚氰胺充分搅拌混合，加入到四口瓶中，加入2克氧化钙和2克氢氧化钾，于110～120℃反应6h；加入25%浓度的氢氧化钠溶液，于80～90℃水解反应5～7h，直至溶液pH值稳定为9～10且不再变化为止，静置，分离出水相后，过滤，再加入浓盐酸经过酸析，直至溶液pH值稳定为3～4且不再变化为止，洗涤及干燥后，制得含氮杂环氨基己酸化合物。
以上所述，实施方式仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明技术的精神的前提下，本领域工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。
Claims (2)
1.本发明一种含氮杂环氨基己酸的合成，其特征是：以甲苯为分水剂，等摩尔的6－氯己酸与甲醇，回流反应生成6－氯己酸甲酯，6－氯己酸甲酯与三聚氰胺，在碱存在下反应，生成的中间化合物在碱存在下水解，经过过滤和酸析，洗涤及干燥后，可得含氮杂环氨基己酸，具体包含以下步骤：
1) 、以甲苯为分水剂，等摩尔的6－氯己酸 与甲醇于80℃～90℃下，回流反应3～5h，生成6－氯己酸甲酯，
2)、以甲苯为溶剂，6－氯己酸甲酯与三聚氰胺，在碱存在下，于110～120℃反应4～6h, 生成中间化合物；
3)、中间化合物在碱存在下，于80～100℃水解反应5～7h，静置分离出水相后，过滤，经过酸析、洗涤及干燥后，可得含氮杂环氨基己酸。
2.根据权利要求1所述的一种含氮杂环氨基己酸的合成，其特征是：所述的6－氯己酸甲酯与三聚氰胺的摩尔比为3～3.5﹕1。
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