CN104650002A - 一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法 - Google Patents

一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104650002A
CN104650002A CN201310602924.4A CN201310602924A CN104650002A CN 104650002 A CN104650002 A CN 104650002A CN 201310602924 A CN201310602924 A CN 201310602924A CN 104650002 A CN104650002 A CN 104650002A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dimercaptothiodiazole
soluble
water
reaction
derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201310602924.4A
Other languages
English (en)
Inventor
修建东
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to CN201310602924.4A priority Critical patent/CN104650002A/zh
Publication of CN104650002A publication Critical patent/CN104650002A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
    • C10M135/36—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C10M2219/106—Thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法，其特征在于，以硫酸溶液为溶剂，2,5-二巯基噻二唑和（甲基）丙烯酸进行加成反应，其反应生成的化合物经过滤、碱溶解、酸化等提纯后，再与二异丙醇胺进行酰胺化反应，生成水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物，是一种有机杂环多二元羧酸酰胺，具有多个缓释基团与金属结合的特性，可起到优异的防锈作用；合成物具有耐硬水和极压性能。

Description

一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机缓蚀添加剂合成技术领域，尤指一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法。               
背景技术
水基金属加工液因具有优良的冷却性、清洗性、防锈性、经济性和安全性等优点，得到了快速发展，并广泛应用于切削、研磨、压延、冲压和攻丝等金属加工领域，缓蚀剂是水基金属加工液的重要组成部分，随着有机防锈添加剂的开发和应用，无机盐类防锈添加剂逐渐被取代，2,5-二巯基噻二唑是一种杂环类缓蚀剂，通过官能团置换和反应，合成2,5-二巯基噻二唑的衍生物，使其分子中含有两个以上的缓释基团，增加了水溶性，并通过物理吸附和化学吸附在金属表面形成定向排列的保护膜，从而更有效地减缓和抑制了金属的腐蚀。
发明内容
本发明的目的在于提供一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法。        
本发明的技术解决方案是：为了实现上述目的，本发明的技术解决方案为：以硫酸溶液为溶剂，2,5-二巯基噻二唑和（甲基）丙烯酸进行加成反应，其反应生成的化合物经过滤、碱溶解、酸化等提纯后，再与二异丙醇胺进行酰胺化反应，生成水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物，具体包含以下步骤：
1)．以硫酸溶液为溶剂，2-巯基苯并噻唑(Ⅰ) 溶解在硫酸溶液中，于40℃～60℃下，分批加入（甲基）丙烯酸（Ⅱ）和阻聚剂，反应2～4小时，降温至30℃以下，生成中间化合物（Ⅲ），其主要化学反应为：
2)．加水稀释上述反应物料，过滤，滤饼用碱性水溶液溶解，调至PH为9～10，再次过滤除去不溶物，滤液用酸液酸化至PH为1～3，过滤、水洗，提纯中间化合物（Ⅲ）。
3)．提纯的中间化合物（Ⅲ），以二甲苯为溶剂， 与羟烷基仲胺（Ⅵ）反应，于110～130℃下，进行回流反应3～5小时，将反应混合物降温，蒸馏除去二甲苯，制得水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物防锈添加剂。
进一步的是，所述的2,5-二巯基噻二唑、（甲基）丙烯酸和二异丙醇胺的摩尔比为1﹕2～2.5﹕2～3。
所述的阻聚剂是对苯二酚，其用量为（甲基）丙烯酸用量的0.5%～1.5%。
本发明一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法，其特点和优点是： 合成物水溶性好；是一种有机杂环多二元羧酸酰胺，具有多个缓释基团与金属结合的特性，可起到优异的防锈作用；合成物具有耐硬水和极压性能；产率高，工艺简单，适合工业化生产。 
具体实施方式
实施例1
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入120克70%的硫酸，加入34.5克的2,5-二巯基噻二唑，使其在硫酸溶液中溶解，于40℃～60℃下，分批加入40克甲基丙烯酸和克的0.2克阻聚剂对苯二酚，反应2～4小时，降温至30℃以下，生成中间化合物，加水稀释上述反应物料，过滤，滤饼用碱性氢氧化钠水溶液溶解，调至PH为9～10，再次过滤除去不溶物，滤液用稀盐酸溶液酸化至PH为1～3，过滤、水洗，提纯的中间化合物装入四口瓶中，加入100克二甲苯溶剂，61克二异丙醇胺，于100～110℃下，进行回流反应3～5小时，将反应混合物降温，蒸馏除去二甲苯，制得水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物防锈添加剂。
实施例2
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入110克70%的硫酸，加入33克的2,5-二巯基噻二唑，使其在硫酸溶液中溶解，于40℃～60℃下，分批加入35克丙烯酸和克的0.35克阻聚剂对苯二酚，反应2～4小时，降温至30℃以下，生成中间化合物，加水稀释上述反应物料，过滤，滤饼用碱性氢氧化钠水溶液溶解，调至PH为9～10，再次过滤除去不溶物，滤液用稀盐酸溶液酸化至PH为1～3，过滤、水洗，提纯的中间化合物装入四口瓶中，加入90克二甲苯溶剂，73克二异丙醇胺，于110～120℃下，进行回流反应3～5小时，将反应混合物降温，蒸馏除去二甲苯，制得水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物防锈添加剂。
实施例3
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入80克70%的硫酸，加入20.7克的2,5-二巯基噻二唑，使其在硫酸溶液中溶解，于40℃～60℃下，分批加入30克甲基丙烯酸和克的0.45克阻聚剂对苯二酚，反应2～4小时，降温至30℃以下，生成中间化合物，加水稀释上述反应物料，过滤，滤饼用碱性氢氧化钠水溶液溶解，调至PH为9～10，再次过滤除去不溶物，滤液用稀盐酸溶液酸化至PH为1～3，过滤、水洗，提纯的中间化合物装入四口瓶中，加入75克二甲苯溶剂，54克二异丙醇胺，于120～130℃下，进行回流反应3～5小时，将反应混合物降温，蒸馏除去二甲苯，制得水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物防锈添加剂。
以上所述，实施方式仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明技术的精神的前提下，本领域工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。

Claims (2)

1.一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法，其特征是：以硫酸溶液为溶剂，2,5-二巯基噻二唑和（甲基）丙烯酸进行加成反应，其反应生成的化合物经过滤、碱溶解、酸化等提纯后，再与二异丙醇胺进行酰胺化反应，生成水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物，具体包含以下步骤：
1)．以硫酸溶液为溶剂，2-巯基苯并噻唑溶解在硫酸溶液中，于40℃～60℃下，分批加入（甲基）丙烯酸和阻聚剂，反应2～4小时，降温至30℃以下，生成中间化合物；
2)．加水稀释上述反应物料，过滤，滤饼用碱性水溶液溶解，调至PH为9～10，再次过滤除去不溶物，滤液用酸液酸化至PH为1～3，过滤、水洗，提纯中间化合物；
 3)．提纯的中间化合物，以二甲苯为溶剂， 与羟烷基仲胺反应，于110～130℃下，进行回流反应3～5小时，将反应混合物降温，蒸馏除去二甲苯，制得水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物防锈添加剂。
2.根据权利要求1所述的一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法，其特征是：所述的2，5-二巯基噻二唑、（甲基）丙烯酸和二异丙醇胺的摩尔比为1﹕2～2.5﹕2～3；所述的阻聚剂是对苯二酚，其用量为（甲基）丙烯酸用量的0.5%～1.5%。
CN201310602924.4A 2013-11-26 2013-11-26 一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法 Pending CN104650002A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310602924.4A CN104650002A (zh) 2013-11-26 2013-11-26 一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310602924.4A CN104650002A (zh) 2013-11-26 2013-11-26 一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104650002A true CN104650002A (zh) 2015-05-27

Family

ID=53241704

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310602924.4A Pending CN104650002A (zh) 2013-11-26 2013-11-26 一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104650002A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108479725A (zh) * 2018-03-13 2018-09-04 昆明理工大学 一种改性树脂材料、制备方法及其应用
CN109312247A (zh) * 2016-04-07 2019-02-05 路博润公司 巯基吡咯衍生物作为润滑添加剂

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2765289A (en) * 1953-04-29 1956-10-02 Standard Oil Co Corrosion inhibitors and compositions containing the same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2765289A (en) * 1953-04-29 1956-10-02 Standard Oil Co Corrosion inhibitors and compositions containing the same

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
薛守庆: "环保型磷酸酯型水基防锈剂的研制", 《科学技术与工程》 *
薛守庆等: "基于噻二唑型水基润滑油防锈剂的合成，表征和应用", 《渤海大学学报（自然科学版）》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109312247A (zh) * 2016-04-07 2019-02-05 路博润公司 巯基吡咯衍生物作为润滑添加剂
CN109312247B (zh) * 2016-04-07 2022-05-24 路博润公司 巯基吡咯衍生物作为润滑添加剂
CN108479725A (zh) * 2018-03-13 2018-09-04 昆明理工大学 一种改性树脂材料、制备方法及其应用
CN108479725B (zh) * 2018-03-13 2021-01-05 昆明理工大学 一种改性树脂材料、制备方法及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104650002A (zh) 一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法
CN104649999A (zh) 一种水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法
CN105386066A (zh) 一种碳钢酸洗液及其应用
CN105568300A (zh) 一种用于工业清洗的吡啶季铵盐缓蚀剂及其制备方法
CN102964313A (zh) 一种非布索坦的合成方法
CN102633670B (zh) 一种正长链碳烷二酰胺二己酸的制备方法
CN104649985A (zh) 一种水溶性的甲基苯骈三氮唑的次甲基衍生物及其制备方法
CN105566390A (zh) 一种水溶性2,5-二巯基噻二唑磷酸酯有机缓蚀剂
CN102250027A (zh) 一种2，4，6-三(己酸基氨甲基硫代)-均三嗪的制备方法
CN101709472A (zh) 取代吡啶甲酰腙金属缓蚀剂的制备方法
CN104649991A (zh) 一种水溶性1-苯基-5-巯基四氮唑衍生物及其制备方法
CN104649927A (zh) 一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法
CN102051628B (zh) 一种可降解环保型污垢剥离剂
CN104356163A (zh) 一种水溶性1-苯基-5-巯基四氮唑磷酸酯衍生物
CN105566391A (zh) 一种水溶性2-巯基苯并噻唑磷酸酯类防锈剂
CN104925969A (zh) 一种高效的水质稳定剂
CN102433564B (zh) 邻氧乙酸苯甲醛缩取代苯胺希夫碱缓蚀剂的制备方法
CN102633672B (zh) 一种辛酰胺戊酸有机盐的制备方法
CN106277376A (zh) 一种用于去离子水质的环保型缓蚀剂五异硫脲基琥珀酸戊五醇酯及其制备方法
CN104649998A (zh) 一种2,5-二(n,n-二羟异丙基氨甲基硫代)-噻二唑及其制备方法
CN108165995B (zh) 用于铁质文物的席夫碱缓蚀剂及其制备和应用
CN104649988A (zh) 一种三(巯基丁二酸酰胺基)–均三嗪及其制备方法
MX351176B (es) Método para producir y purificar sales del ácido acrilamido-2- metilpropan sulfónico.
CN103194196B (zh) 2-氨基苯并咪唑缩3,5-二溴水杨醛及其应用
CN104649926A (zh) 一种n,n’-癸二酰基二天门冬氨酸及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20150527