CN104649999A - 一种水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法，其特征在于，以硫酸溶液为溶剂，2-巯基苯并噻唑和顺丁烯二酸酐进行加成反应，其反应生成的化合物经过滤、碱溶解、酸化等提纯后，再与羟烷基仲胺进行酰胺化反应，生成水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物，合成物水溶性好；是一种有机杂环的二羧酸酰胺，具有多个缓释基团与金属结合的特性，可起到优异的防锈作用；合成物具有耐硬水的性能和极压性能；产率高，工艺简单，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机缓蚀剂合成技术领域，尤指一种水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法。
背景技术
水基金属加工液因具有优良的冷却性、清洗性、防锈性、经济性和安全性等优点，得到了快速发展，并广泛应用于切削、研磨、压延、冲压和攻丝等金属加工领域，缓蚀剂是水基金属加工液的重要组成部分，随着有机防锈添加剂的开发和应用，无机盐类防锈添加剂逐渐被取代，2-巯基苯并噻唑是一种杂环类缓蚀剂，但是其水溶性差，通过官能团置换和反应，合成2-巯基苯并噻唑的衍生物，使其分子中含有两个以上的缓释基团，增加水溶性的同时，通过物理吸附和化学吸附在金属表面形成定向排列的保护膜，从而减缓和抑制了金属的腐蚀。
发明内容
本发明的目的在于提供一种水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法。
本发明的技术解决方案是：为了实现上述目的，本发明的技术解决方案为：以硫酸溶液为溶剂，2-巯基苯并噻唑和顺丁烯二酸酐进行加成反应，其反应生成的化合物经过滤、碱溶解、酸化等提纯后，再与羟烷基仲胺进行酰胺化反应，生成水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物，具体包含以下步骤：
1)．2-巯基苯并噻唑(Ⅰ)在硫酸溶液中溶解，于40℃～60℃下，分批加入顺丁烯二酸酐（Ⅱ），反应2～4小时，降温至30℃以下，生成中间化合物（Ⅲ），其主要化学反应为：
2)．加水稀释上述反应物料，过滤，滤饼用碱性水溶液溶解，调至PH为9～10，再次过滤除去不溶物，滤液用酸液酸化至PH为1～3，过滤、水洗，提纯中间化合物（Ⅲ）。
3)．提纯的中间化合物（Ⅲ），以甲苯为溶剂， 与羟烷基仲胺（Ⅵ）反应，于100～120℃下，进行回流反应3～5小时，将反应混合物降温，蒸馏除去甲苯，制得2-巯基苯并噻唑衍生物防锈添加剂；
式中，R1、R2和R3是彼此独立的羟乙基、羟丙基、羟异丙基、羟丁基或羟异丁基等短链羟烷基。
进一步的是，所述的2-巯基苯并噻唑、顺丁烯二酸酐和羟烷基仲胺的摩尔比为1﹕1～1.2﹕2～2.5。
本发明一种水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法，其特点和优点是：合成物水溶性好；是一种有机杂环的二羧酸酰胺，具有多个缓释基团与金属结合的特性，可起到优异的防锈作用；合成物具有耐硬水的性能和极压性能；产率高，工艺简单，适合工业化生产。
具体实施方式
实施例1
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入150毫升70%的硫酸，加入34克的2-巯基苯并噻唑，使其在硫酸溶液中溶解，于40℃～60℃下，分批加入20克的顺丁烯二酸酐，反应2～4小时，降温至30℃以下，生成中间化合物，加水稀释上述反应物料，过滤，滤饼用氢氧化钠水溶液溶解，调至PH为9～10，再次过滤除去不溶物，滤液用稀硫酸溶液酸化至PH为1～3，过滤、水洗，提纯中间化合物装入四口瓶中，加入100克甲苯溶剂，55克羟异丙基仲胺，于100～120℃下，进行回流反应3～5小时，将反应混合物降温，蒸馏除去甲苯，制得2-巯基苯并噻唑衍生物防锈添加剂。
实施例2
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入150毫升70%的硫酸，加入33.5克的2-巯基苯并噻唑，使其在硫酸溶液中溶解，于40℃～60℃下，分批加入23克的顺丁烯二酸酐，反应2～4小时，降温至30℃以下，生成中间化合物，加水稀释上述反应物料，过滤，滤饼用氢氧化钠水溶液溶解，调至PH为9～10，再次过滤除去不溶物，滤液用稀硫酸溶液酸化至PH为1～3，过滤、水洗，提纯中间化合物装入四口瓶中，加入100克甲苯溶剂，23克羟乙基仲胺和29克羟异丙基仲胺，于100～120℃下，进行回流反应3～5小时，将反应混合物降温，蒸馏除去甲苯，制得2-巯基苯并噻唑衍生物防锈添加剂。
实施例3
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入170毫升70%的硫酸，加入40克的2-巯基苯并噻唑，使其在硫酸溶液中溶解，于40℃～60℃下，分批加入28克的顺丁烯二酸酐，反应2～4小时，降温至30℃以下，生成中间化合物，加水稀释上述反应物料，过滤，滤饼用氢氧化钠水溶液溶解，调至PH为9～10，再次过滤除去不溶物，滤液用稀硫酸溶液酸化至PH为1～3，过滤、水洗，提纯中间化合物装入四口瓶中，加入120克甲苯溶剂，62克羟异丙基仲胺，于100～120℃下，进行回流反应3～5小时，将反应混合物降温，蒸馏除去甲苯，制得2-巯基苯并噻唑衍生物防锈添加剂。
以上所述，实施方式仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明技术的精神的前提下，本领域工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。
Claims (2)
1.一种水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法，其特征是：以硫酸溶液为溶剂，2-巯基苯并噻唑和顺丁烯二酸酐进行加成反应，其反应生成的化合物经过滤、碱溶解、酸化等提纯后，再与羟烷基仲胺进行酰胺化反应，生成水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物，具体包含以下步骤：
1)．2-巯基苯并噻唑在硫酸溶液中溶解，于40℃～60℃下，分批加入顺丁烯二酸酐，反应2～4小时，降温至30℃以下，生成中间化合物；
2)．加水稀释上述反应物料，过滤，滤饼用碱性水溶液溶解，调至PH为9～10，再次过滤除去不溶物，滤液用酸液酸化至PH为1～3，过滤、水洗，提纯中间化合物；
3)．提纯的中间化合物，以甲苯为溶剂， 与羟烷基仲胺反应，于100～120℃下，进行回流反应3～5小时，将反应混合物降温，蒸馏除去甲苯，制得2-巯基苯并噻唑衍生物防锈添加剂。
2.根据权利要求1所述的一种水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法，其特征是：所述的2-巯基苯并噻唑、顺丁烯二酸酐和羟烷基仲胺的摩尔比为1﹕1～1.2﹕2～2.5。
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