CN102633670B - 一种正长链碳烷二酰胺二己酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机化学合成技术领域，尤指一种正长链碳烷二酰胺二己酸的制备方法，利用分子设计观点，将具有水溶性的亲水性基团和具有油性的吸附性基团集合于一个分子内，合成一种防锈性相当于四元羧酸，具有良好水溶性和乳化性能的水基金属加工液添加剂，为了实现上述目的，本发明的技术解决方案为：正长链碳烷基二酰氯和己内酰胺反应，其反应生成的中间产物在碱性条件下，进行水解反应，之后在酸性条件下进行酸析，过滤、洗涤后得到正长链碳烷二酰胺二己酸。

Description

一种正长链碳烷二酰胺二己酸的制备方法
技术领域
本发明涉及有机化学合成技术领域，尤指一种正长链碳烷二酰胺二己酸的制备方法。
背景技术
长链二元酸是指含有10个以上碳原子的直链二元羧酸，是重要的精细化工原料，其生产技术目前只有美国、德国、日本和中国掌握，长链二元酸在自然界是不存在的，目前，国外生产长链二元酸主要利用化学合成法，但其合成条件苛刻，此外还需防火、防爆、防毒设备，可以说化学合成法生产长链二元酸收率低，成本高，环境污染严重，此外，化学合成法生产长链二元酸目前只能生产到十二碳二元酸。
我国确是目前唯一应用微生物发酵技术实现多种长碳链二元酸大规模工业化生产的国家，中国科学院微生物研究所经过两代专家对生物发酵生产长链二元酸的研究，通过微生物的胞内酶将正烷烃催化合成长链二元酸，这一过程在细胞内的微粒体中完成，以石油副产品石油轻蜡中的正烷烃为原料，有化学合成方法不可比拟的优越性，其生产工艺简单，生产条件温和，整个过程在常温常压下进行，收率高、成本低，且没有环境污染。微生物所的多项二元酸成果目前达到的技术水平和产业规模处于国际领先地位，形成了具有中国特色和自主知识产权的新兴绿色化学产业。
水基金属加工液因具有优良的冷却性、清洗性、防锈性、经济性和安全性等优点，得到了快速发展，并广泛应用于切削、研磨、压延、冲压和攻丝等金属加工领域，水溶性脂肪酸衍生物类防锈添加剂具有突出的优点，首先水溶性脂肪酸衍生物类防锈添加剂的原料合成工艺成熟，为工业化生产提供了条件；其次，不同链长的脂肪酸衍生物类防锈添加剂具有不同的防锈选择性，是目前有较多工业实践应用的水溶性防锈添加剂；其三，我国应用微生物发酵技术实现多种长碳链二元酸的规模化生产，也使得利用正长碳链二酰氯为原料合成正长链碳烷二酰胺二己酸成为可能。
与传统的防锈添加剂相比，正长链碳烷二酰胺二己酸其防锈性相当于四元羧酸，由于二个酰胺基的存在，又比相类似的有机羧酸增强了水溶性和乳化性能，性能优点突出。
发明内容
本发明一种正长链碳烷二酰胺二己酸的制备方法，其特征在于，克服现有技术的不足，利用分子设计观点，将具有水溶性的亲水性基团和具有油性的吸附性基团集合于一个分子内，合成一种防锈性相当于四元羧酸，具有良好水溶性和乳化性能的水基金属加工液添加剂。
为了实现上述目的，本发明的技术解决方案为：正长链碳烷基二酰氯和己内酰胺反应，其反应生成的中间产物在碱性条件下，进行水解反应，之后在酸性条件下进行酸析，过滤、洗涤后得到正长链碳烷二酰胺二己酸，具体包含以下步骤：
1)．正长链碳烷基二酰氯(Ⅰ)和己内酰胺（Ⅱ）混悬于有机溶剂中，在催化剂作用下，于50℃～80℃下反应5～8h，常压蒸馏出有机溶剂，得到中间产物（Ⅲ），其主要化学反应为：
所述的正长链碳烷基二酰氯(Ⅰ)是n﹦9～15的正十一～正十七碳烷基二酰氯。
所述的催化剂选自取代烷基酰胺类化合物和碱金属的氢氧化物中的一种或几种，其用量为正长链碳烷基二酰氯用量的3%～6%。
所述的有机溶剂是苯、甲苯、二甲苯或四氢呋喃，其用量是正长链碳烷基二酰氯用量的1～2.5倍。
所述的正长链碳烷基二酰氯和己内酰胺的摩尔比为1﹕2．0～2．2。
2)．中间产物（Ⅲ）在碱存在下，于20～50℃进行水解反应1～3h，过滤，取滤液，可得正长链碳烷二酰胺二己酸盐（Ⅳ），其化学反应为：
所述的碱是碱金属钾或钠的氢氧化物、氧化物和碳酸盐中的一种或几种。
所述的正长链碳烷二酰胺二己酸盐（Ⅳ）结构式中M1和M2是Na或K。
3)．正长链碳烷二酰胺二己酸盐（Ⅳ）在弱酸性条件下进行酸析，过滤、洗涤后得到正长链碳烷二酰胺二己酸（Ⅴ），其主要化学反应为：
所述的弱酸性条件是pH值为2～4的条件，所用酸选自醋酸、盐酸和硫酸中的一种或几种。
具体实施方式
实施例1
267克正十二碳烷基二酰氯和240克己内酰胺混悬于300克甲苯溶剂中，加入到装有搅拌装置、回流冷凝器和温度计四口瓶中，在14克二甲基甲酰胺催化剂作用下，于50℃～60℃下反应7h，常压蒸馏出甲苯，得到中间产物；向装有中间产物的四口瓶中加入30%的KOH溶液，于20～50℃进行水解反应1～3h，直至溶液pH值稳定为8～9且不再变化为止，过滤，取滤液，可得正十二碳烷二酰胺二己酸钠溶液；向正十二碳酰胺二酸钾溶液中加入80%的硫酸，直至溶液pH值稳定为2～3且不再变化为止，静置，过滤、洗涤后得到正十二碳烷二酰胺二己酸产品。
实施例2
190克正十五碳烷基二酰氯和150克己内酰胺混悬于200克四氢呋喃溶剂中，加入到装有搅拌装置、回流冷凝器和温度计四口瓶中，在10克催化剂碳酸钠作用下，于60℃～70℃下反应7～8h，常压蒸馏出有机溶剂，得到中间产物；向装有中间产物的四口瓶中加入25%的NaOH溶液，于20～50℃进行水解反应1～3h，直至溶液pH值稳定为8～9且不再变化为止，过滤，取滤液，可得正十五碳烷二酰胺二己酸钠溶液；向正十五碳酰胺二酸钠溶液中加入乙酸，直至溶液pH值稳定为2～3且不再变化为止，静置，过滤、洗涤后得到正十五碳烷二酰胺二己酸产品。
以上所述，实施方式仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明技术的精神的前提下，本领域工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。

Claims (2)

1.一种正长链碳烷二酰胺二己酸的制备方法，其特征是：正长链碳烷基二酰氯和己内酰胺反应，其反应生成的中间产物在碱性条件下，进行水解反应，之后在酸性条件下进行酸析，过滤、洗涤后得到正长链碳烷二酰胺二己酸，具体包含以下步骤：
1)、正长链碳烷基二酰氯和己内酰胺混悬于有机溶剂中，在催化剂作用下，于50℃～80℃下反应5～8h，常压蒸馏出有机溶剂，得到中间产物；
2)、中间产物在碱存在下，于20～50℃进行水解反应1～3h，过滤，取滤液，可得正长链碳烷二酰胺二己酸盐；
3)、正长链碳烷二酰胺二己酸盐在弱酸性条件下进行酸析，过滤、洗涤后得到正长链碳烷二酰胺二己酸；
其中，所述的正长链碳烷基二酰氯是正十一～正十七碳烷基二酰氯。
2.根据权利要求1所述的一种正长链碳烷二酰胺二己酸的制备方法，其特征是：所述的正长链碳烷基二酰氯和己内酰胺的摩尔比为1﹕2．0～2．2。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN104649927B (zh) * 2013-11-25 2017-10-31 江苏四新界面剂科技有限公司 一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法
CN104649924A (zh) * 2013-11-26 2015-05-27 刘现梅 一种n,n’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物及其制备方法
CN103819364B (zh) * 2014-01-24 2015-12-02 中南大学 N-烃酰基环内酰胺衍生物的一锅合成方法
CN104109099B (zh) * 2014-05-20 2017-01-11 山东蓝盟防腐科技股份有限公司 一种β-羟基烷二撑二氨基己酸羟烷基叔胺的合成方法
CN106892834B (zh) * 2017-03-13 2019-03-22 广州德旭新材料有限公司 一种锂盐化合物及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11152256A (ja) * 1997-09-04 1999-06-08 Ricoh Co Ltd 新規なジカルボン酸化合物
CN1333748A (zh) * 1998-11-20 2002-01-30 宝洁公司 漂白活性剂的改进合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11152256A (ja) * 1997-09-04 1999-06-08 Ricoh Co Ltd 新規なジカルボン酸化合物
CN1333748A (zh) * 1998-11-20 2002-01-30 宝洁公司 漂白活性剂的改进合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A Mild Two-step Method for the Hydrolysis/Methanolysis of Secondary Amides and Lactams;Daniel L. Flynn et al.;《J. Org. Chem.》;19831231;第48卷(第14期);第2425页左栏第2段，第2426页左栏第2-3段 *

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