CN104649924A

CN104649924A - 一种n,n’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物及其制备方法

Info

Publication number: CN104649924A
Application number: CN201310602428.9A
Authority: CN
Inventors: 刘现梅
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2013-11-26
Filing date: 2013-11-26
Publication date: 2015-05-27

Abstract

本发明公开了一种N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物及其制备方法，其特征是：水和丙酮为混合溶剂，缚酸剂存在下，十二烷二酰氯与谷氨酸钠，于冰水浴中进行取代反应，生成N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸钠，反应物料用水进行稀释，缓慢加入酸液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸，以甲苯为带水剂，在催化剂作用下，N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸和羟烷基仲胺进行回流反应，分水器分离反应生成的水，反应完成，减压蒸馏除去甲苯，制得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物，合成物是一种有机杂环多酰胺胺化合物，可起到防锈作用；合成物具有耐硬水性能；反应操作简单易行。

Description

一种N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物及其制备方法

技术领域

本发明涉及防锈添加剂合成技术领域，尤指一种N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物及其制备方法。

背景技术

防锈添加剂是水基金属加工液的重要组成部分，随着有机防锈添加剂的开发和应用，无机盐类防锈添加剂逐渐被取代，羧基是天然有机配体与金属结合的主要基团。防锈添加剂在金属加工过程中起到防止腐蚀的作用，防锈添加剂分子中的极性基团能吸附于金属表面，而疏水的烃基在金属表面形成保护膜，起到防锈效果，有机分子在水中的溶解性与烷基链的亲水性基团有关，作为水溶性的防锈添加剂，分子中不但要有起到防锈作用的极性基团，而且要有一定的水溶性。随着现代机械设备性能的不断提高，环境要求日趋苛刻，生产、生活中需要使用高性能的防锈添加剂。

发明内容

本发明的目的在于提供一种N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物及其制备方法。

本发明的技术解决方案是：水和丙酮为混合溶剂，缚酸剂存在下，十二烷二酰氯与谷氨酸钠，于冰水浴中进行取代反应，生成N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸钠，反应物料用水进行稀释，缓慢加入酸液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸，以甲苯为带水剂，在催化剂作用下，N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸和羟烷基仲胺进行回流反应，分水器分离反应生成的水，反应完成，减压蒸馏除去甲苯，制得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物，具体包含以下步骤：

1)．水和丙酮为混合溶剂，缚酸剂存在下，PH保持在8～10，十二烷二酰氯（Ⅰ）与谷氨酸钠（Ⅱ）在冰水浴中于5℃～15℃的温度下，进行取代反应2～3小时，生成N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸钠（Ⅲ），其主要化学反应为：

2)．反应物料用水进行稀释，缓慢加入酸液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸（Ⅳ），其主要化学反应为：

3)．以甲苯为带水剂，在催化剂作用下，N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸（Ⅳ）和羟烷基仲胺，于130℃～160℃下进行回流反应，分水器分离反应生成的水，反应4～6小时后，减压蒸馏除去甲苯，制得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物（Ⅴ），其主要化学反应为：

式中，R是羟乙基、羟丙基、羟异丙基、羟丁基和羟异丁基等短链羟烷基中的一种。

进一步的是，所述的十二烷二酰氯、谷氨酸钠与羟烷基仲胺的摩尔比为1﹕1.5～2﹕3～4。

所述的混合溶剂，水和丙酮的体积比为1﹕1。

所述的酸液是硫酸溶液或盐酸溶液。

所述的催化剂是硫酸或氨基磺酸，其用量是羟烷基仲胺用量的0.5%～1.5%。

所述的甲苯带水剂，其用量是羟烷基仲胺用量的100%～300%。

本发明一种N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物及其制备方法，其特点和优点是：原料来源充足，成本较低；合成物是一种有机杂环多酰胺胺化合物，可起到防锈作用；合成物具有耐硬水性能；反应操作简单易行。

具体实施方式

实施例1

在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入50mL水和50mL丙酮混合溶剂，加入20克的谷氨酸钠，搅拌使之完全溶解，用冰水浴冷却至0℃～10℃，滴加15.6克十二烷二酰氯，同时以缚酸剂氢氧化钠溶液调节体系PH保持在8～10，滴加完十二烷二酰氯后，在冰水浴中于保持5℃～15℃的温度下，继续搅拌进行取代反应2～3小时，生成N,N’-十二烷二酰基二天门冬氨酸钠；向四口瓶中加入100mL水使反应物料稀释，缓慢加入硫酸溶液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸；向四口瓶中加入30mL甲苯，在0.12克的硫酸催化剂作用下，N,N’-正十二烷二酰基二谷氨酸和23克羟乙基仲胺，于130℃～140℃下进行回流反应，分水器分离反应生成的水，反应4～6小时后，减压蒸馏除去甲苯，制得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物。

实施例2

在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入60mL水和60mL丙酮混合溶剂，加入25克的谷氨酸钠，搅拌使之完全溶解，用冰水浴冷却至0℃～10℃，滴加16克十二烷二酰氯，同时以缚酸剂氢氧化钠溶液调节体系PH保持在8～10，滴加完十二烷二酰氯后，在冰水浴中于保持5℃～15℃的温度下，继续搅拌进行取代反应2～3小时，生成N,N’-十二烷二酰基二天门冬氨酸钠；向四口瓶中加入100mL水使反应物料稀释，缓慢加入盐酸溶液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸；向四口瓶中加入70mL甲苯，在0.33克的硫酸催化剂作用下，N,N’-正十二烷二酰基二谷氨酸和34.5克羟异丙基仲胺，于140℃～150℃下进行回流反应，分水器分离反应生成的水，反应4～6小时后，减压蒸馏除去甲苯，制得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物。

实施例3

在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入70mL水和70mL丙酮混合溶剂，加入30克的谷氨酸钠，搅拌使之完全溶解，用冰水浴冷却至0℃～10℃，滴加17.5克十二烷二酰氯，同时以缚酸剂氢氧化钠溶液调节体系PH保持在8～10，滴加完十二烷二酰氯后，在冰水浴中于保持5℃～15℃的温度下，继续搅拌进行取代反应2～3小时，生成N,N’-十二烷二酰基二天门冬氨酸钠；向四口瓶中加入100mL水使反应物料稀释，缓慢加入盐酸溶液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸；向四口瓶中加入100mL甲苯，在0.5克的氨基磺酸催化剂作用下，N,N’-正十二烷二酰基二谷氨酸和33.5克羟乙基仲胺，于150℃～160℃下进行回流反应，分水器分离反应生成的水，反应4～6小时后，减压蒸馏除去甲苯，制得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物。

以上所述，实施方式仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明技术的精神的前提下，本领域工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。

Claims

1.一种N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物及其制备方法，其特征是：水和丙酮为混合溶剂，缚酸剂存在下，十二烷二酰氯与谷氨酸钠，于冰水浴中进行取代反应，生成N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸钠，反应物料用水进行稀释，缓慢加入酸液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸，以甲苯为带水剂，在催化剂作用下，N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸和羟烷基仲胺进行回流反应，分水器分离反应生成的水，反应完成，减压蒸馏除去甲苯，制得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物，具体包含以下步骤：

1)．水和丙酮为混合溶剂，缚酸剂存在下，PH保持在8～10，十二烷二酰氯与谷氨酸钠在冰水浴中于5℃～15℃的温度下，进行取代反应2～3小时，生成N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸钠，其主要化学反应；

2)．反应物料用水进行稀释，缓慢加入酸液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸；

3)．以甲苯为带水剂，在催化剂作用下，N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸和羟烷基仲胺，于130℃～160℃下进行回流反应，分水器分离反应生成的水，反应4～6小时后，减压蒸馏除去甲苯，制得N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物。

2.根据权利要求1所述的一种N,N’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物及其制备方法，其特征是：所述的十二烷二酰氯、谷氨酸钠与羟烷基仲胺的摩尔比为1﹕1.5～2﹕3～4；所述的催化剂是硫酸或氨基磺酸，其用量是羟烷基仲胺用量的0.5%～1.5%；所述的甲苯带水剂，其用量是羟烷基仲胺用量的100%～300%。