HU217524B - 1,3,5-Triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino)-karbonsav-amino-észterek, ezeket tartalmazó biocid szerek, és eljárás a hatóanyag előállítására - Google Patents
1,3,5-Triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino)-karbonsav-amino-észterek, ezeket tartalmazó biocid szerek, és eljárás a hatóanyag előállítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU217524B HU217524B HU9401333A HU9401333A HU217524B HU 217524 B HU217524 B HU 217524B HU 9401333 A HU9401333 A HU 9401333A HU 9401333 A HU9401333 A HU 9401333A HU 217524 B HU217524 B HU 217524B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- acid
- formula
- triazine
- tris
- acids
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 60
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 230000002599 biostatic effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- -1 amino ester Chemical class 0.000 claims description 48
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 38
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 38
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 38
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 35
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 229960002026 pyrithione Drugs 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004422 alkyl sulphonamide group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004990 dihydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- UCAJPHQTEWYXEA-UHFFFAOYSA-N triazine-4-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=NN=N1 UCAJPHQTEWYXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 14
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 13
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 9
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 8
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 5
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 5
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 4
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 4
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 4
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 3
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 3
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(N)(CO)CO IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-O diazenium Chemical compound [NH2+]=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- KGVYSMPUYYLGOM-UHFFFAOYSA-N triazine-4,5,6-tricarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NN=NC(C(O)=O)=C1C(O)=O KGVYSMPUYYLGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000007514 turning Methods 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical class S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKNDGHRNXGEHTO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(O)=O IKNDGHRNXGEHTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- QBRWHTJFGYJOBO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioctadecylhexanediamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(N)=O)(CCCC(N)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC QBRWHTJFGYJOBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 2,3-bis[[(z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (z)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCC(O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 0.000 description 1
- ZRXNLCFJIKBZCA-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)-1,3-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC(CC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 ZRXNLCFJIKBZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISAHDHKGPWBEM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nonylphenoxy)acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 NISAHDHKGPWBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBLZXGQFGDIFIP-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonamido)hexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VBLZXGQFGDIFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylamino)ethanol Chemical compound OCCNC1CCCCC1 MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWCLEVBHABYQAI-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ZWCLEVBHABYQAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- FRPAVHFNOFSNDR-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN1C(=O)CSC1=O FRPAVHFNOFSNDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 4,8,12,15,19-Docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C\CC\C=C\C\C=C\CC\C=C\CC\C=C\CCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDIQJAMXWIDNOL-UHFFFAOYSA-N 9-carbamoyl-9-octadecylheptacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(N)=O)(CCCCCCCC(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC PDIQJAMXWIDNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006051 Capron® Polymers 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N Clupanodonic acid Natural products CCC=CCCC=CCC=CCCC=CCCC=CCCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100435497 Drosophila melanogaster ari-1 gene Proteins 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACYUWVYYTXETD-UHFFFAOYSA-N N-Lauroylsarcosine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC(O)=O BACYUWVYYTXETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYXHXTYKMBMJSL-UHFFFAOYSA-N O(O)O.[C] Chemical compound O(O)O.[C] NYXHXTYKMBMJSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 108010042854 bacteria histone-like protein HU Proteins 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- QQWAGMBIDPBJRR-UHFFFAOYSA-N cyclohexyldiazene Chemical compound N=NC1CCCCC1 QQWAGMBIDPBJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N dipyrithione Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=[N+]1[O-] ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042400 direct acting antivirals phosphonic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- NCXUIEDQTCQZRK-UHFFFAOYSA-L disodium;decanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O NCXUIEDQTCQZRK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052816 inorganic phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940023462 paste product Drugs 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- MEUIIHOXOWVKNP-UHFFFAOYSA-N phosphanylformic acid Chemical class OC(P)=O MEUIIHOXOWVKNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZJAOAACCNHFJAH-UHFFFAOYSA-N phosphonoformic acid Chemical class OC(=O)P(O)(O)=O ZJAOAACCNHFJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 108700004121 sarkosyl Proteins 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- VLDHWMAJBNWALQ-UHFFFAOYSA-M sodium;1,3-benzothiazol-3-ide-2-thione Chemical compound [Na+].C1=CC=C2SC([S-])=NC2=C1 VLDHWMAJBNWALQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N sodium;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Na+].[O-]N1C=CC=CC1=S XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MMNTZXRQPVRSSO-UHFFFAOYSA-N sulfamoylformic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C(O)=O MMNTZXRQPVRSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/70—Other substituted melamines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
A találmány tárgyát az (I) általánős képletű 1,3,5-triazin-2,4,5-trisz(alkil-aminő-karbőnsav-aminő-ész- terek), ezek előállításáraszőlgáló eljárás, valamint az (I) általánős képletű vegyületeket, mintbiőcid vagy biősztatikűs szereket tartalmazó víztartalmú hűtő és hűtő-kenő anyagrendszerek képezik. A képletben R1 jelentése (II) általánősképletű alkanől-amin-maradék, ahől R2 jelentése C2–4 hidrőxi-alkil-csőpőrt C4–6 hidrőxi-alkil-őxi-alkilén-csőpőrt vagy C3–6 dihidrőxi-alkil-csőpőrt, és n értéke 4–11 ŕ
Description
A találmány tárgyát l,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkilamino-karbonsav-amino-észterek), ezeket tartalmazó biocid, illetve biosztatikus szerek és ezek előállítási eljárása képezi. Az előbbiekben megnevezett vegyületeket a következőkben „találmány szerinti aminoésztereknek” nevezzük.
A találmány szerinti aminoészterek alapját képező triazin-trikarbonsavakat, vagyis 2,4,6-trisz(co’-karboxialkil-amino)-l,3,5-triazinokat, melyeket az alábbiakban
1,3,5-triazin-2,4,6-bisz-alkil-amino-karbonsavaknak nevezzük, a J. Prakt. Chemie c. folyóirat 23. köt., 173-185. old. (1963), valamint a B-0 046 139 számú európai szabadalmi leírás úja le. A B-0 046 139 számú európai szabadalmi leírás továbbá a nevezett triazin-trikarbonsavak, valamint ezek alkálifém-, mono-, di- vagy trietanolammónium sóira, mint vizes rendszerek korrózióinhibitoraira vonatkozik. Leítja továbbá ezeknek a triazintrikarbonsavaknak azon mono-, di- és trietanol-ammónium sóit is, amelyek vizes rendszerekben korróziós inhibitorokként használhatók. E vegyületek egy analóg, vizes rendszerekben, például hűtőfolyadékokban, hűtőkenő anyagokban, festékekben vagy tisztítószerekben történő alkalmazását az A-O 262 086 számú európai szabadalmi leírás hozta nyilvánosságra.
Az előzőekben említett vizes rendszerekhez ezek baktériumokkal, élesztőgombákkal és/vagy gombákkal történő elfertőződésének megakadályozása céljából biocid, illetve biosztatikus szereket kell adni. Erre alkalmas szerként eddig halogéntartalmú vegyületeket, valamint például bórsavat és bórsav-alkanol-amin reakciótermékeket használtak, lásd: Ullmanns Encyklopádue dér technischen Chemie, 4. kiad., 8. köt., 653-655. old.; Verlag Chemie, Weinheim, 1974. Más esetekben biocid szerként formaldehidet és formaldehid-származékokat használtak. A halogéntartalmú vegyületek, a bórsav, bórsavszármazékok, valamint a formaldehid és származékai azonban különböző okokból nem kívánatosak. Ezért növekszik az igény víztartalmú rendszerekben használható olyan biocid szerek iránt, amelyek nem tartalmaznak halogéntartalmú vegyületet, formaldehidet, formaldehid-származékot, bórsavat vagy bórsavszármazékot.
Azt találtuk, hogy a találmány szerinti, előzőekben említett aminoészterek vizes rendszerekben kis koncentrációban is jó biocid, illetve biosztatikus tulajdonságokkal rendelkeznek.
Ennek megfelelően, a találmány olyan (I) általános képletű 1,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino-karbonsavamino-észterekre) vonatkozik, melyek képletében n jelentése 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 és
R1 jelentése valamely (II) általános képletű alkanolamin-maradék, ahol az R2 csoportok legalább egyike
a) 2-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport,
b) 4-6 szénatomos hidroxi-alkil-oxi-alkilén-csoport vagy
c) 3-6 szénatomos dihidroxi-alkil-csoport, és abban az esetben, ha kevesebb, mint három R2 csoport jelentése a fenti, akkor a többi R2 csoport jelentése hidrogénatom vagy az R2 csoportok egyikének jelentése a fenti, a második R2 csoport jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport és a harmadik R2 csoport jelentése hidrogénatom.
A találmány egy előnyös tárgyát olyan (I) általános képletű aminoészterek képezik, melyek képletében n jelentése 5.
A (II) általános képletű alkanol-aminoknak primer, szekunder vagy tercier aminocsoportjai és szabad hidroxilcsoportjai vannak. A primer és szekunder aminocsoportokat tartalmazó alkanol-aminok karbonsavakkal történő reagáltatásánál úgy amidok, mint észterek képződhetnek, amelyek egymással egyensúlyban vannak, lásd a „Surfactants in consumer products” c. kiadványt, J. Falbe szerkesztésében, 96. old., 1987; Springer Verlag, Heidelberg. Az áttekinthetőség kedvéért az 1,3,5triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino-karbonsav)-ak alkanolaminokkal képezett olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben az R1 szubsztituens jelentése valamely (II) általános képletű alkanol-amin-csoport, itt csak aminoésztereknek nevezzük. Szakember számára azonban minden további nélkül nyilvánvaló, hogy az így definiált
1.3.5- triazin-2,4,6-trisz(alkil-karbonsav)-származékok alatt a megfelelő alkanol-amidok is értendők.
Tipikus olyan 2-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoportok, melyek az R2 csoportot tudják képezni, például a 2-hidroxi-etil-, 1-metil-2-hidroxi-etil-, 2-hidroxi-propil-, 3-hidroxi-propil-, 2-hidroxi-butil-, 4-hidroxi-butilés 2-metil-2-hidroxi-propil-csoport; hidroxi-alkil- és oxi-alkilén-csoportjukban 2-4 szénatomos hidroxi-alkil-oxi-alkilén-csoportok a hidroxi-etil-oxi-etilén-, hidroxi-propil-oxi-etilén-, hidroxi-etil-dietilén-oxi-, hidroxi-etil-oxi-propilén- és hidroxi-propil-oxi-propiléncsoport; és 3-6 szénatomos dihidroxi-alkil-csoportok a 2,3-dihidroxi-propil-, 3,4-dihidroxi-butil-, 1,3-dihidroxi-propil- és l,3-dihidroxi-2-metil- vagy -etil-propilcsoport; továbbá a hidroxi-etil-, hidroxi-propil- és hidroxi-butil-oxi-butilén-csoportok.
Az olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben R1 jelentése valamely (II) általános képletű alkanol-amin, a (III) általános képletű - ahol n jelentése a fenti - l,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino-karbonsavak) (II) általános képletű alkanol-aminokkal ismert eljárás szerint végzett reagáltatásával nyerhető.
Sok alkalmazási célra nincs szükség ahhoz, hogy a találmány szerinti aminoésztereket anyagukban izoláljuk. Elegendő, ha a találmány szerinti aminoésztereket „in situ”, a (II) általános képletű alkanol-amin-feleslegben állítjuk elő és az alkanol-amin-felesleget alkalmas - a felhasználás célját nem zavaró, sőt azt adott esetben elősegítő - savakkal semlegesítjük.
Előnyös ezért a reakciót az l,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkil-aminosav)-ra számított alkanol-amin-mólfelesleggel végezni. Az alkanol-aminok le nem reagált része
4.5- 9,5 pH beállítása végett 5-22 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú, a telített vagy telítetlen zsírsavak csoportjába tartozó szerves savval reagáltatható le. Ilyen zsírsavak például a pentánsav, hexánsav, heptánsav, oktánsav, nonánsav, dekánsav, undekánsav, dodekánsav, tridekánsav, tetradekánsav, pentadekánsav, hexadekánsav, heptadekánsav, oktadekánsav, monadekánsav, etikozánsav, heneikozánsav, dokozánsav, 102
HU 217 524 Β undecénsav, 9c-dodecénsav, 9c-tetradecénsav, 9chexadecénsav, 6c-oktadecénsav, 6t-oktadecénsav, 9coktadecénsav, 9t-oktadecénsav, 9c,12c,15c-oktadekatriénsav, 9c, 1 lt,13t-oktadekatriénsav, 9c-eikozénsav, 5,8,11,14-eikozatetraénsav, 13c-dokozénsav, 13t-dokozénsav, 4,8,12,15,19-dokozapentaénsav, 12-hidroxioktadekánsav és 12-hidroxi-9c-oktadecénsav, ahol c jelentése egy cisz-kettőskötés és t jelentése egy transzkettőskötés, valamint ezek keveréke. Különösen alkalmasak ezenkívül az olyan zsírsavak, illetve zsírsavelegyek, amelyek újraképződő nyersanyagokból, különösen növényi és/vagy állati zsírokból és olajokból nyerhetők, mint például a kapron-, kapril-, kaprin-, laurin-, mirisztin-, palmitin-, sztearin-, olaj, ricinol-, linói-, eruka- és behénsav.
Az alkanol-aminok le nem reagált részét előnyösen 5-11 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú, telített vagy telítetlen zsírsavakkal reagáltatjuk. Ha ezen az úton nem kapunk stabil oldatokat vagy emulziókat, akkor a kívánt hidrofil/hidrofób egyensúly beállítására ezenkívül 12-22 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen zsírsavak használhatók.
Előnyösek az olyan (I) általános képletű aminoészterek, amelyek nem tartalmaznak szekunder vagy tercier amincsoportot. A szekunder alkanol-aminok nitritionokkal nemkívánatos, stabilis nitrozoaminokat képezhetnek. A tercier alkanol-aminok bizonyos körülmények között dialkilezés útján szekunder alkanolaminokat tudnak képezni. Ezzel szemben a primer alkanol-aminok általában nem képeznek stabil nitrózaminokat, hanem az átmenetileg képződött nitrózaminok gyors bomlása miatt a nitritionok befogószereként szolgálnak. Ha mégis szekunder aminokból levezetett (I) általános képletű aminoésztereket kívánunk felhasználni, akkor primer és szekunder alkanol-aminokból levezetett vegyületek keverékének felhasználása előnyös, mert akkor az instabil primer nitrózaminok képződése gyorsabb, mint a szekunder nitrózaminoké.
így a találmány egy további tárgyát olyan (I) általános képletű aminoészterek képezik, amelyek szekunder és tercier aminocsoporttól mentesek és így nem tudnak stabilis nitrozovegyületeket képezni, illetve az analóg szekunder vagy tercier aminocsoportokat tartalmazó (I) általános képletű vegyületek egyidejű jelenlétében a stabilis nitrozovegyületek kialakulását megakadályozzák.
A találmány szerinti eljárással monokarbonsav-alkanol-amidoknak és (I) általános képletű aminoésztereknek, valamint adott esetben monokarbonsavak és/vagy 1,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino-karbonsav)ak és alkanol-ammónium-sói biocid, illetve biosztatikus keverékei is előállíthatók.
Az előzőekben említett biocid, illetve biosztatikus keverékek az egyes komponensek összekeverése útján állíthatók elő. Célszerűen azonban úgy állítjuk elő azokat, hogy az alkanol-amidokat a monokarbonsavakból és a (III) általános képletű l,3,4-triazin-trisz(alkilamino-karbonsavak)-ból - mely képletben n jelentése a fentiekben megadott - (II) általános képletű alkanolaminokkal - ahol R2 jelentése a fentiekben megadott in situ, előnyösen alkanol-amin-feleslegben állítjuk elő.
Előnyösen primer alkanol-aminokat vagy primer szekunder alkanol-aminok keverékét használjuk.
Előnyös módon az l,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkilamino-karbonsav) egy móljára számítva 10-50 mól, különösen 10-30 mól (II) általános képletű alkanolamint és 0,5-5 mól monokarbonsavat használunk.
A találmány szerinti aminoésztereket 100 és 180 °C közötti, különösen 130-180 °C közötti hőmérsékleten állítjuk elő.
Monokarbonsavként előnyösen 3-22, különösen 12-22 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen zsírsavakat használunk, amelyeket egy első lépésben az alkanol-aminokkal a megfelelő aminoészterekké, illetve alkanol-amidokká reagáltatunk, majd egy második lépésben hozzáadjuk az
1,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino-karbonsavakat) és azokat a jelen lévő alkanol-amin-felesleggel a találmány szerinti aminoészterekké reagáltatjuk. Ez a reakció egy más sorrendben vagy egyetlen lépésben is végezhető, ebben az esetben azonban bizonyos körülmények között a keverék biocid, illetve biosztatikus tulajdonságai kevésbé kihangsúlyozottak.
Monokarbonsavként továbbá előnyösen (IV) általános képletű éterkarbonsavakat használunk, mely képletben
R3 jelentése 9-18 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil- vagy alkenilcsoport, m jelentése 2 és/vagy 3 és q jelentése 0 és 100 közötti, előnyösen 0 és 20 közötti szám.
A reakció tetszőleges sorrendben vagy egyetlen lépésben végezhető.
Ugyanígy használhatunk monokarbonsavként előnyösen (Va) általános képletű aril-szulfonamido-karbonsavakat, melyek képletében
R4 jelentése egy vagy több metil- vagy etilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, β-ciano-etilvagy hidroxi-metil-csoport,
R6 jelentése 4-6 szénatomos alkiléncsoport és Arii jelentése fenil-, naftil- vagy antracenilcsoport, (Vb) általános képletű alkil-szulfonamido-karbonsavakat, melyek képletében
R7 jelentése 12-22 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, és
R8 jelentése hidrogénatom vagy -CH2-COOH csoport és/vagy (Ve) általános képletű félésztereket, illetve félamidokat, melyek képletében
R9 jelentése (II) általános képletű alkanol-amin-csoport, és
R10 jelentése ο-fenilén-, vinilén- vagy 1,2-etiléncsoport.
A reakció itt is tetszőleges sorrendben, de egyetlen lépésben is végezhető.
Nem tudtuk még megállapítani, hogy az (Va) vagy (Vb) általános képletű szulfonamido-karbonsavak a (II) általános képletű alkanol-aminokkal szulfonamido-karbonsav-amino-alkil-észterekké, szulfonamido-karbonsav-alkanol-amidokká vagy ezek keverékévé reagálnak-e. Ezeket a reakciótermékeket itt az egyszerűség kedvéért mindig alkanol-amidoknak nevezzük. Az
HU 217 524 Β előzőekben említett szulfonamido-karbonsavak a C-2 840 112 és A-3 304164 számú német szabadalmi leírásokból ismertek.
Ezt követően, a kapott reakcióelegyben jelen lévő alkanol-amin-felesleg a pH-érték 4,5-9,5 tartományba történő beállítása céljából 3-22 szénatomos, előnyösen 3-11 szénatomos zsírsavakkal, (IV) általános képletű éterkarbonsavakkal, mely képletben R3, m és q jelentése a fenti, és/vagy (Va) vagy (Vb) általános képletű aril- vagy alkil-szulfonamido-karbonsavakkal - melyek képletében R4, R5, R6, R7, R8 és R9 jelentése a fenti - reagáltatható.
Előnyös minden reakciót úgy végezni, hogy a reakcióelegyet végig folyékonyan tartsuk. Ez például az előnyös, nagy alkanol-amin-felesleggel érhető el.
Végül a reakcióelegyhez a reakció után még az alábbiakban leírt gombásodás elleni szerek is hozzáadhatok előnyösen a biocid, illetve biosztatikus elegyben jelen lévő (I) általános képletű aminoészter - melynek képletében R1 és n jelentése a fenti - 10-100 tömegrészre számított 1 tömegrész mennyiségben.
Az előzőekben leírt reakció után jelen lévő alkanolamin-felesleget, mint ezt a fentiekben említettük, egy alkalmas pH-tartomány beállítása céljából, további alkanol-amid-, illetve alkanol-ammónium-só mennyiségek képződése közben teljesen vagy részben semlegesítjük.
3-22 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú, telített vagy telítetlen zsírsavak például a propánsav, a fentiekben említett 5-22 szénatomos zsírsavak, valamint ezek technikai elegyei. Az alkanol-aminok és monokarbonsavak reakciótermékei továbbá a víztartalmú rendszerekben korrózióvédő szerként szolgálhatnak.
A találmány szerint használható (II) általános képletű - ahol R2 jelentése a fentiekben megadott - előnyös alkanol-aminok a mono-, di- és trietanol-amin, mono-, di- és tripropanol-amin, mono-, di- és triizopropanol-amin, 2-amino-l-butanol, 2-(2’-aminoetoxi)-etanol, 2-amino-2-metil-1 -propanol és 2-amino2-etil-l,3-propándiol; mint már említettük, a primer aminocsoport tartalmú alkanol-aminok, vagy ezek szekunder aminocsoportot tartalmazó alkanol-aminokkal képezett keverékei különösen előnyösek.
Előnyösek továbbá azok a szekunder alkanol-aminok is, amelyek egy egyetlen, a fentiekben az R2 szubsztituensre megadott hidroxi-alkil-, hidroxi-alkiloxi-alkilén- vagy dihidroxi-alkil-csoporton kívül egy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, például metil-, etil-, npropil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, pentil-, ciklopentil-, hexil- vagy ciklohexilcsoporttal vannak szubsztituálva.
Az ilyen szekunder monoalkanol-monoalkil-aminok a kereskedelemben kaphatók; tipikus képviselőik a metil-(hidroxi-etil)-amin, n-butil-(hidroxi-etil)-amin és a ciklohexil-(hidroxi-etil)-amin, valamint a megfelelően szubsztituált hidroxi-propil-származékok. Az ezekből a monoalkanol-monoalkil-aminokból levezetett (I) általános képletű vegyületeknek részben kimondott gombaölő tulajdonságuk van, ami fölöslegessé teszi egyéb gombaölő szerek hozzáadását a biosztatikus tulajdonságok javítása céljából.
4-6 szénatomos, az R6 csoport képzésére alkalmas alkiléncsoportok a butilén-, pentilén-, hexilén-, 2-metil-propilén-, 2-metil-butilén-, 3-metil-butilén-, 2,2-dimetil-propilén- és 2,2-dimetil-butilén-csoport.
Az R7 csoport képzésére alkalmas 12-22 szénatomos alkilcsoportok a dodecil-, tridecil-, tetradecil-, pentadecil-, hexadecil-, heptadecil-, oktadecil-, nonadecil-, eikozil-, heneikozil- és dokozilcsoport.
A találmány szerint alkalmazott (I) általános képletű aminoészterek biocid és biosztatikus hatása baktériumokra, élesztőgombákra és gombákra terjed ki. Itt a biocid és a biosztatikus hatás közötti határok elmosódnak. Az alkalmazott mennyiségtől és a hatás időtartamától függően vagy a biocid (csíraölő) vagy a biosztatikus (növekedésgátló) hatás van túlsúlyban. Ha a találmány szerinti aminoésztereken felül még egy gombaölő szert is használunk, akkor szinergetikus hatás lép fel, vagyis a hatások kölcsönösen erősítik egymást. Gombaölő szerek például a pirition és ennek származékai, Nalkil- vagy N-aril-származékai, különösen N-ciklohexil-származékai, a diazenium-dioxidsók, például kálium-, alumínium-, ón- vagy rézsók, mint fémkomponensek [Ullmanns Encyklopádie dér technischen Chemie, 4. kiad., 17. köt., 369. old. (1979), Verlag Chemie, Weinheim], a fenolok, krezolok, 1,2-benzizotriazolon-3-on, ahol a halogénmentes vegyületek előnyösek. Továbbá előnyös módon vízoldható és alkáliákkal szemben stabilis gombaölő szereket használunk.
A találmány egy további előnyös kiviteli alakja szerint gombaölő szerként piritiont vagy ennek származékait és/vagy N-alkil- vagy N-aril-származékait, különösen N-ciklohexil-származékát, és fémkomponensként diazenium-dioxidsókat, például kálium-, alumínium-, ón- vagy rézsót használunk. A pirition a 2-piridintiol-1 oxid rövid megnevezése, amely l-hidroxi-2-piridintionnal van tautomer egyensúlyban. A pirition származékaiként az ammónium-, nátrium-, magnézium- és cinksók, valamint a 2,2’-ditio-bisz(piridin-l,l ’-dioxid), a pirition diszulfidja jön számításba. A pirition anionja bizonyos körülmények között nehézfémekkel kicsapható. Ezzel szemben a fent nevezett N-alkil- és N-arildiazénium-dioxid-sóknak gombaölő tulajdonságukon kívül komplexképző tulajdonságuk is van. Ezért előnyösen pirition, származékai és a fentnevezett N-alkildiazénium-dioxid-sók egy keverékét használjuk. Használhatók azonban csak a pirition vagy származékai is, amikor is jelentős mennyiségű nehézfém jelenlétében a gombaölő hatás megmarad. A nevezett gombaölő szerek és a találmány szerinti aminoészterek kombinációinak szinergetikus hatása van, vizes rendszerekben történő, a találmány szerinti felhasználásnál ezekből igen kis mennyiség is elegendő.
A találmány szerint előállítható víztartalmú rendszerek 0,05-0,40 tömeg% (I) általános képletű aminoésztert és adott esetben 0,0001-0,2 tömeg%, előnyösen 0,001-0,1, különösen 0,001-0,02 tömeg% gombaölő szert tartalmaznak a készítmény össztömegére számítva.
HU 217 524 Β
Csaknem tetszőleges vizes, illetve víztartalmú rendszerekben történő felhasználás lehetséges, így például fémmegmunkáló folyadékokban, hűtőkörfolyamatok hűtőanyagaként, tisztítószerként, hidraulikafolyadékok, kozmetikumok és festékek céljára történő felhasználás. Kozmetikumokban történő felhasználás esetén ezeket előnyösen a fentiekben leírt eljárás szerint
4,5-7,0 pH-tartományra állítjuk be. A hűtő-kenő anyagokat ezzel szemben előnyösen a 7,5-9,5 pH-tartományra állítjuk be.
Az (I) általános képletű aminoésztereket különösen hűtő-kenő anyagokban használjuk fel.
A hűtő-kenő anyagok olyan vizes folyadékok, amelyeket fémek fúrásánál, őrlésénél, marásánál, esztergályozásánál, fűrészelésénél, csiszolásánál, menetvágásánál, hengerlésénél vagy húzásánál hűtésre és kenésre használnak. Ezek az ásványolaj-tartalmuk szerint három csoportba sorolhatók:
a) ásványolajmentes szintetikus hűtő-kenő anyagok,
b) körülbelül 10-60 tömeg% ásványolajat tartalmazó félszintetikus hűtő-kenő anyagok,
c) körülbelül 60-80% ásványolajat tartalmazó hűtőkenő anyagok.
A hűtő-kenő anyagok továbbá poliglikolokat tartalmazhatnak. Ásványolaj helyett természetes és szintetikus zsírsavészterek, például répaolaj vagy észterolajok is használhatók.
Mindhárom típusú hűtő-kenő anyag további adalékanyagokat, mint korrózióinhibitorokat, rézpasszívátorokat, kopásgátló szereket, emulgeátorokat, hordozóanyagokat, kicsapószereket, oxigénlekötő szereket, komplexképző szereket vagy habzásgátló szereket is tartalmazhatnak.
Korróziógátló szerek például szerves savak, ezek sói és észterei, például a benzoesav, p-terc-butil-benzoesav, dinátrium-szebacát, trietanol-amin-laurát, izononánsav, a p-toluolszulfon-amido-kapronsav, tietanolamin sója, a nátrium-N-lauroil-szarkozinát vagy nonilfenoxi-ecetsav vagy polikarbonsavak; nitrogéntartalmú anyagok, például zsírsav-alkanol-amidok, imidazolinok, oxazolinok, triazolok, trietanol-amin, zsíramidok, N-acil-szarkozinok vagy szervetlen nitrilek vagy nitrátok; foszfortartalmú anyagok, például aminfoszfátok, foszfonsavak, foszfonátok, foszfonokarbonsavak, foszfinokarbonsavak vagy szervetlen foszfátok, mint a nátrium-dihidrofoszfát, és kéntartalmú vegyületek, mint például petróleumszulfonátok vagy alkil-benzolszulfonátok sói vagy heterociklusos vegyületek, melyek a gyűrűjükben egy vagy több kénatomot tartalmaznak.
Rézpassziváló anyagokként például benztriazolok, metilén-bisz-benztriazolok, mint nátrium-2-merkaptobenztriazol, tiadiazolok, például 2,5-dimerkapto1,3,4-tiadiazol-származékok vagy tolil-triazolok szolgálnak.
A kopásgátló szerek lehetnek AW („anti-wear”) vagy EP („extreme pressure”) adalékok, például kén-, foszfor- és halogéntartalmú vegyületek, mint szulfurált zsírok vagy olefinek, tritolil-foszfát, foszforsav, monoés diészterek, etilén-oxid és/vagy propilén-oxid és polihidroxi vegyületek addíciós termékei, melyek adott esetben részlegesen zsírsavakkal vannak észterezve, klór-paraffinok vagy etoxilezett foszfátészterek, mimellett előnyösek a klórmentes vegyületek.
Emulgeátorok például az éterkarbonsavak, zsírsavalkanol-amidok, nátrium-petróleumszulfonát, polietilén-, polipropilén vagy kevert polietilén/polipropilénglikolok mono- vagy diészterei vagy zsírsavszappanok.
Hordozóanyagként például poli(met)akrilsav és sói, hidrolizált poliakrilnitril, poli(akril-amid), és ezek kopolimerei, ligninszulfonsavak és sóik, keményítő és keményítőszármazékok, cellulóz, alkil-foszfonsavak, 1amino-alkil-l,l-difoszfonsavak és sóik, polimaleinsavak, polikarbonsavak, észterolajok, természetes és szintetikus zsírsavészterek, például répaolaj vagy alkálifém-foszfátok használhatók.
Kicsapószerek például az alkálifém-foszfátok és alkálifém-karbonátok.
Oxigénlekötő anyagok például az alkálifém-szulfátok, a morfolin és hidrazin.
Az (I) általános képletű találmány szerinti aminoészterek önmaguk is komplexképző tulajdonságokat mutatnak, de további komplexképző szerek, mint például foszfonsavszármazékok, nitrilo-triecetsav vagy etilén-diamin-tetraecetsav vagy ezek sói is használhatók. Egyébként az adott esetben gombaölő szerként használt Ν-alkil-, illetve N-aril-diazenium-dioxid sóknak is vannak komplexképző tulajdonságaik, mint arra már rámutattunk.
Habzásgátló szerek például a disztearil-szebacinsav-amid, disztearil-adipinsav-diamid vagy ilyen amidok etilén-oxid és/vagy propilén-oxid-addíciós termékei, zsíralkoholok és azok etilén-oxid- és/vagy propilén-oxid-addiciós termékei, természetes és szintetikus viaszok, szilikonvegyületek, kovasavszármazékok és a pirogén szilícium-dioxid.
A találmány értelmében tipikus hűtő-kenő anyagok azok, amelyek
a) (I) általános képletű aminoésztereket,
b) gombaölő szereket,
c) vizet,
d) adott esetben ásványolajat,
e) adott esetben emulgeátorokat és/vagy további segédanyagokat,
f) adott esetben korróziógátló szereket tartalmaznak, ahol az aminoészterek mennyisége a hűtőkenő anyag összmennyiségére számítva 0,05-0,40 tömeg%, és adott esetben a gombaölő szereké 0,0001-0,2 tömeg%, előnyösen 0,001-0,1, különösen 0,001-0,02 tömeg%.
Különösen előnyösek az olyan hűtő-kenő anyagok, amelyek emulgeátorként és/vagy további segédanyagként
a) (IV) általános képletű éterkarbonsavakat tartalmaznak - mely képletben
R3, m és q jelentése a fentiekben megadott - (II) általános képletű - ahol R2 jelentése a fentiekben meghatározott - alkanol-aminokkal képezett alkanol-amidjaik és/vagy alkanol-ammónium-sóik alakjában,
HU 217 524 Β
b) 12-22 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú, telített vagy telítetlen zsírsav és (II) általános képletű aminalapú zsírsav-alkanol-amidokat tartalmaznak,
c) (Va), illetve (Vb) általános képletű - ahol R4, R5, R6, R7 és R8 jelentése a fentiekben meghatározott aril- vagy alkil-szulfonamido-karbonsavakat tartalmaznak (II) általános képletű - mely képletben R2 jelentése a fentiekben meghatározott - alkanol-aminokkal képezett alkanol-amidjaik és/vagy alkanol-ammóniumsóik alakjában,
d) 5-22 szénatomos, előnyösen 5-11 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú, telített vagy telítetlen karbonsavakat tartalmaznak a pH-érték 7,5-9,5 tartományba történő beállítása érdekében vagy
c) 12-18 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú zsíralkoholokat tartalmaznak.
További különösen előnyös hűtő-kenő anyagok gombaölő szerként piritiont vagy ennek származékát és/vagy N-alkil-diazénium-dioxidsókat tartalmaznak.
A hűtő-kenő anyagok az egyes komponensek összekeverése útján állíthatók elő. Abban az esetben, ha a hűtő-kenő anyagoknak zsíralkanol-amid komponenst kell tartalmazniuk, akkor előnyös az (I) általános képletű aminoésztereket a fentemlített módon, zsírsavalkanol-amidokkal képezett keverékeik alakjában előállítani. Ez az eljárás azzal az előnnyel is jár, hogy kizárólag folyékony reakcióelegyeket kapunk, amelyek minden további művelet, például aprítás vagy alkalmas oldószerben történő feloldás nélkül tovább feldolgozhatok.
A találmányt a következőkben különösen előnyös kiviteli példák kapcsán közelebbről világítjuk meg.
Az 1-12. példák a találmány szerint felhasznált 2,4,6-trisz(of-karboxi-pentil-amino)-1,3,5-triazinszármazékok, a továbbiakban röviden triazin-karbonsav-származéknak nevezett vegyületek előállítását írják le, amelyek kereskedelemben beszerezhetők, vagy pedig cianursav-kloridnak a 6-amino-hexánsav nátriumsójával végzett reagáltatása útján a B-O 046 139 számú európai szabadalmi leírás szerint állíthatók elő.
A triazinkarbonsav a kereskedelemben kapható termék vagy a kereskedelemben beszerezhető víztartalmú termék alakjában használható fel. A következő példákban egy körülbelül 50 tömeg% vizet tartalmazó szilárd terméket használtunk.
1. példa g (0,714 mól) dietanol-amint 25 g (0,0276 mól) triazin-karbonsavval kevertünk. Többórás reakcióidő után 150-160 °C-on 10 g vizet desztillálunk le.
A végső savszám 10 mg KOH/g volt.
g átlátszó, közepes viszkozitású folyadékot kaptunk.
2. példa g (1,230 mól) monoetanol-amint 60 °C-on 25 g (0,0276 mól) triazinkarbonsavval kevertünk, és az elegyet 140-143 °C-ra melegítettük. 10 órás reakcióidő után 18 g vizet desztillálunk le.
A végső savszám 12 mg KOH/g volt.
Fehér színű szilárd terméket kaptunk.
3. példa
863 g (9,697 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 31,5 mól) 2-amino-l-butanolt 60 °C-on 287 g (0,307 mól) triazinkarbonsavval kevertünk, és 145 °C-ra melegítettük. 20 óra reakcióidő után 150 g vizet desztilláltunk le.
A végső savszám 10 mg/KOH/g volt.
1000 g átlátszó, kis viszkozitású folyadékot kaptunk.
4. példa
375 g (3,571 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 26,7 mól) 2-(2’-amino-etoxi)-etanolt 60 °C-on 125 g (0,134 mól) triazinkarbonsavval kevertünk, és 145 °C-ra melegítettük. 16 óra reakcióidő után 73 g vizet desztilláltunk le.
A végső savszám 7 mg KOH/g volt.
427 g fehér színű paszta alakú terméket kaptunk.
5. példa
228 g (2,171 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 7,1 mól) 2-(2’-amino-etoxi)-etanolt és 627 g (7,045 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 23,1 mól) 2-amino-lbutanolt 60 °C-on 285 g (0,304 mól) triazinkarbonsavval kevertünk, és 145 °C-ra melegítettük. 16 óra reakcióidő után 140 g vizet desztilláltunk le.
A végső savszám 13 mg KOH/g volt.
1000 g átlátszó, közepes viszkozitású folyadékot kaptunk.
6. példa
833 g (8,424 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 31,5 mól) AMP 90-et 60 °C-ra melegítettünk, 250 g (0,267 mól) triazinkarbonsavval kevertük, és 140-145 °C-ra melegítettük. 20 óra reakcióidő után 240 g vizet desztilláltunk le.
A végső savszám 15 mg KOH/g volt.
843 g csaknem átlátszó, nagy viszkozitású terméket kaptunk.
7. példa
990 g (8,319 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 23,6 mól) AEPD-t 60 °C-on melegítettünk, 330 g (0,353 mól) triazinkarbonsavval kezeltük, és 140-145 °C-ra melegítettük. 16 óra reakcióidő után 320 g vizet desztilláltunk le.
A végső savszám 10 mg KOH/g volt.
1000 g átlátszó, nagy viszkozitású folyadékot kaptunk.
8. példa
375 g (5,000 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 37,4 mól) monoizopropanol-amint 60 °C-ra melegítettünk, 125 g (0,134 mól) triazinkarbonsavval kezeljük és 140 °C-ra melegítjük. 16 óra reakcióidő után 74 g vizet desztilláltunk le.
A végső savszám 12 mg KOH/g volt.
426 g átlátszó, kis viszkozitású oldatot kaptunk.
HU 217 524 Β
9. példa
750 g (5,034 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 18,9 mól) trietanol-amint 60 °C-ra melegítettünk, 250 g (0,267 mól) triazinkarbonsavat adtunk hozzá, azzal kevertük, és 140-145 °C-ra melegítettük. 16 óra reakcióidő után 130 g vizet desztilláltunk le.
A végső savszám 6 mg KOH/g volt.
870 g átlátszó, közepesen viszkózus folyadékot kaptunk.
10. példa
1. lépés
130 g (1,238 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 4,8 mól) 2-(2’-amino-etoxi)-etanolt és 370 g (4,147 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 16,2 mól) 2-amino-lbutanolt 190 g (0,674 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 2,6 mól) 2-amino-l-butanolt 190 g (0,674 mól; 1 mól triazinkarbonsavra számított 2,6 mól) oleinnel 145 °C-on reagáltattunk. 10 órás reakció után 12 g vizet desztilláltunk le.
678 g, 7 mg KOH/g savszámú folyékony terméket kaptunk.
2. lépés
Az első lépésben kapott folyadék 678 g-ját 60 °C-ra melegítettük, 240 g (0,256 mól) triazinkarbonsavval kevertük és 140-150 °C-ra melegítettük. 10 óra reakcióidő után 138 g vizet desztilláltunk le.
A végső savszám 14 mg KOH/g volt.
780 g átlátszó, közepes viszkozitású terméket kaptunk.
11. példa
130 g (1,238 mól) 2-(2’-amino-etoxi)-etanolt, 370 g (4,157 mól) 2-amino-l-butanolt, 174 g (0,497 mól) benzolszulfonamido-hexánsavat és 240 g (0,256 mól) triazinkarbonsavat 145 °C-on reagáltattunk. 12 órás reakcióidő után 143 g vizet desztilláltunk le.
771 g közepes viszkozitású, átlátszó, folyékony terméket kaptunk, melynek végső savszáma 25 mg KOH/g volt.
12. példa
130 g (1,238 mól) 2-(2’-amino-etoxi)-etanolt, 370 g (4,157 mól) 2-amino-l-butanolt, 106 g (0,148 mól) Chemy Akypo RLM25 néven forgalmazott laurent-4karbonsavat és 240 g (0,256 mól) triazinkarbonsavat 145 °C-on reagáltattunk. 13 órás reakcióidő után 137 g vizet desztilláltunk le.
709 g átlátszó, közepes viszkozitású terméket kaptunk, melynek végső savszáma 20 mg KOH/g volt.
1-3. összehasonlító példák és 13-19. példák
Egy sor ilyen módon előállított aminoésztert vízzel, orsóolajjal és további, minden esetben megadott adalékanyaggal, továbbá egyes példákban gombaölő szerekkel keverékekké recepturáltuk vízzel 1:20-1:80 térfogatarányban hígított hűtő-kenő anyagokká.
Az 1. és 2. összehasonlító példákban biocid anyag nélküli, a 3. összehasonlító példában biocid szerként egy bórsav-alkanol-amin-kondenzációterméket tartalmazó keveréket állítottunk össze.
A %-os adagok a következőkben mindig tömeg%-ot jelentenek.
A „megjegyzés” oszlopban szereplő adatok az I. táblázatba foglalt megjegyzésekre vonatkoznak. Az I. táblázatban szereplő vegyszer a kereskedelemben beszerezhető.
1. táblázat
25,30% gyantatartalmú tallolaj-desztillátum (savszám: 155-190)
a) izononánsav
b) 2,2-dimetil-oktánsav orsóolaj, viszkozitás 40 °C-on: 22 mm2/s
a) 1 mól klór-ecetsav reakcióterméke 1 mól technikai oleil-alkohol és 10 mól etilén-oxid kondenzációtermékével (éterkarbonsav)
b) 1 mól klór-ecetsav reakcióterméke 1 mól 9-13 szénatomos oxoalkohol és 3 mól etilén-oxid + 2 mól propilén-oxid kondenzációtermékével (éterkarbonsav)
a) technikai oleil-alkohol (körülbelül 90%-os;
jódszám: körülbelül 95) b) 2-hexil-alkohol
a) 1 mól technikai oleil-alkohol-cetil-alkoholelegy 5 mól etílén-oxiddal képezett kondenzációterméke
b) zsíralkohol-poliglikoléter (Emulsogen®LP)
a) 40 tömegrész dietanol-amin 60 rész oleinnel képezett kondenzációterméke b) mint a), de a kondenzációtermék és az etanol-amin össztömegére számított 20% etanol-amin tartalommal
a) dietilénglikol
b) butildiglikol
c) butilglikol
a) körülbelül 460 molekulatömegű nátriumpetróleumszulfonát
b) körülbelül 350 molekulatömegű nátrium-alkil-benzolszulfonát
50%-os kálilúg gombaölőszer-keverék
10% pirition-nátriumsóból
10% N-(ciklohexil-diazenium-dioxid)-káliumhidrátból 30%-os vizes oldat alakjában 10% propilénglikolból
70% ionmentes vízből
1 mól bórsav és 3 mól etanol-amin kondenzációterméke körülbelül 350 molekulatömegű aril-szulfonamidkarbonsav (Hostacor®H flüssig; savtartalom körülbelül 90%, a maradék oldódást elősegítő szer).
1. összehasonlító példa megjegyzés
| 7% zsírsavak | 1 |
| 2% szulfonátok | 9b) |
| 5% zsírsav-alkanol-aminok | 7b) |
| 2% segédanyagok | 8a) |
HU 217 524 Β
| 1% segédanyagok | 10 |
| 83% orsóolaj | 3 |
| 2. összehasonlító példa | megjegyzés |
| 8% zsírsavak | 1 |
| 17% szulfonátok | 9a) |
| 4% zsírsav-alkanol-aminok | 7a) |
| 3% zsírsav-alkanol-amidok | 8c) |
| 2% segédanyagok | 10 |
| 36% orsóolaj 30% víz | 3 |
| 3. összehasonlító példa | megjegyzés |
| 20% bórsavtermék | 12 |
| 10% zsírsavak | 1 |
| 10% zsírsav-alkanol-aminok | 7a) |
| 10% segédanyagok | 8b) |
| 20% orsóolaj 30% víz | 3 |
| 13. példa | megjegyzés |
| 25% 1. példa 31% orsóolaj | 3 |
| 10% zsírsavak | 1 |
| 5% zsírsavak | 2b) |
| 4% éterkarbonsavak | 4b) |
| 6% zsíralkoholok 14% víz | 5a) |
| 5% nemionos emulgeátorok | 6a) |
| 14. példa | megjegyzés |
| 25% 2. példa 31% orsóolaj | 3 |
| 10% zsírsavak | 1 |
| 5% zsírsavak | 2b) |
| 4% éterkarbonsavak | 4b) |
| 6% zsíralkoholok | 5 a) |
| 5% nemionos emulgeátorok 14% víz | 6a) |
| 15. példa | megjegyzés |
| 22% 3. példa 11% zsírsavak | 2a) |
| 17% zsírsavak | 1 |
| 6% éterkarbonsavak | 4a) |
| 9% zsírsav-alkanol-amidok | 7a) |
| 4% zsíralkoholok | 5a) |
| 22% orsóolaj | 3 |
| 8% víz 1% gombaölő szerek | 11 |
16. példa megjegyzés
21% 5. példa % zsírsavak 1
| 11% zsírsavak | 2a) |
| 7% éterkarbonsavak | 4a) |
| 5% zsíralkoholok | 5b) |
| 20% orsóolaj 13% víz | 3 |
| 2% gombaölő szerek | 11 |
| 17. példa | megjegyzés |
| 25% 7. példa 31% orsóolaj | 3 |
| 10% zsírsavak | 1 |
| 3% zsírsavak | 2a) |
| 8% zsíralkoholok | 5a) |
| 5% nemionos emulgeátorok | 6a) |
| 4% éterkarbonsavak | 4b) |
| 1% gombaölő szerek 13% víz | 11 |
| 18. példa | megjegyzés |
| 25% 8. példa 31% orsóolaj | 3 |
| 10% zsírsavak | 1 |
| 5% zsírsavak | 2b) |
| 4% éterkarbonsavak | 4b) |
| 6% zsíralkoholok | 5a) |
| 5% nemionos emulgeátorok | 6a) |
| 1 % gombaölő szerek 13% víz | 11 |
| 19. példa | megjegyzés |
| 19% 10. példa 21% zsírsavak | 1 |
| 11% zsírsavak | 2a) |
| 7% éterkarbonsavak | 4a) |
| 5% zsíralkoholok | 5b) |
| 20% orsóolaj 13% víz | 3 |
| 2% gombaölő szerek | 11 |
| 20. példa | megjegyzés |
| 23% 11. példa 28% zsírsavak | 1 |
| 25% orsóolaj | 3 |
| 5% nemionos emulgeátorok | 6b) |
| 2% zsíralkoholok | 5b) |
| 2% segédanyagok | 8b) |
| 1% gombaölő szerek 14% víz | 11 |
21. példa megjegyzés
| 23% 28% | 12. példa zsírsavak | 1 |
| 1% | zsíralkoholok | 5 a) |
| 4% | nemionos emulgeátorok | 6a) |
| 4% | segédanyagok | 8b) |
HU 217 524 Β % gombaölő szerek 11
27% orsóolaj 3
12% víz
Mikrobiológiai vizsgálati eljárás
Egy saját ojtásciklus-vizsgálati módszert fejlesztettünk ki és alkalmaztunk. Az 1-3. összehasonlító példák és a 13-21. példák szerinti készítményeket hamburgi városi vízzel 1,25%-osra, 2,5%-osra és 5,0%-osra hígítottuk (ez 1: 80, 1:40 és 1:20 térfogataránynak felel meg).
A próbákat egy koncentrált vegyes csíraflórával többször beojtottuk. A csíraflóra különböző eredetű, használatos emulziórendszerekben lévő baktériumokat, élesztőgombákat és gombákat tartalmazott. Összcsíraszáma: körülbelül 107 csíra/ml volt.
A minták beojtásánál használt csírakeverék mennyisége a DAB 9-szerint (Német Gyógyszerkönyv) javasoltnak hatszorosa volt. 100 ml próbához 6 ml csíraflórát használtunk.
A próbákat K. H. Wallháusser: „Praxis dér Sterilisation-Desinfektion-Konservierung-Keimidentifizierung” c. 4. kiad., 1988. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, munkája szerint ezzel az eljárással ismételten (maximálisan 6 ojtás) beojtottuk, egészen addig, amíg antimikrobiális hatás már nem volt megállapítható. A gyakorlatnak megfelelően 1 ojtás 3 DAB-9/Wallháuser-módszer szerinti 3 ojtási ciklusnak felelt meg.
Ennek az eljárásnak a következő előnyei vannak.
1. Olyan keverék csíraflórát használunk, amely a gyakorlatban fordul elő.
2. A próbákat többszörösen, erőteljes csíraterhelésnek tesszük ki.
3. A módszer gyors, így ipari célra alkalmas. A szokásos, gyakran hónapokig eltartó módszerrel összehasonlítva, az eredmények maximálisan 8 héten belül rendelkezésre állnak, ha a vizsgálatot nem kell ismételni.
4. Az eredményekből következtetések vonhatók le a központi rendszerekben használt emulziók elállási idejére.
A mikroorganizmusok mintákra gyakorolt befolyási ideje körülbelül 1 hét volt. Ezután az idő után a minták mindegyikét két-két speciális táptalajra kentük fel, és csíráztattuk. Ezután mikroszkóp alatt meghatároztuk a csíraszámot, és ebből kiszámítottuk az 1 ml próbára eső csíraszámot. Az ojtási ciklusok számát, melyek után az első csírásodás megfigyelhető volt, a II. táblázat tünteti fel. Ez mértéke a mindenkori próbában jelen lévő biocid anyagok hatékonyságának. Különösen hatásosnak bizonyultak a 13., 14., 15., illetve 18. példák szerinti, az 1., 2., 3., illetve 4. példákban szereplő vegyületeket tartalmazó receptúrák. A 14. példa pirition vagy származékai hozzáadása nélkül is fungicid hatást mutatott.
II. táblázat
Mikrobiológiai eredmények
| Hígítás% | 1,25 | 2,5 | 5 | |||||||||
| Példák | B | H | P | íz | B | H | P | íz | B | H | P | íz |
| 1. összeh. példa | + + + | + + | 0 | 3 | ||||||||
| 2. összeh. példa | + + + | + + | 0 | 3 | ||||||||
| 3. összeh. példa | 0 | 0 | +++ | 18 | ||||||||
| 13. | + + + | + + + | 0 | 3 | + + + | 0 | + + | 12 | 0 | 0 | 0 | 18 |
| 14. | + + + | + + | 0 | 9 | + + | + + | 0 | 12 | + | 0 | 0 | 18 |
| 15. | + + | + + | 0 | 3 | + + | + + | 0 | 12 | 0 | 0 | 0 | 18 |
| 16. | + + + | 0 | 0 | 3 | + + + | 0 | + + + | 9 | 0 | 0 | 0 | 18 |
| 17. | + + | + + | 0 | 3 | + | 0 | 0 | 6 | + + | + | 0 | 9 |
| 18. | + + + | + + | 0 | 6 | 0 | 0 | 0 | 18 | 0 | 0 | 0 | 18 |
| 19. | + + + | + + | 0 | 3 | + + | + + | 0 | 3 | + | + | 0 | 15 |
| + + + | =crős fertőzés - csíraszám/ml > 104 |
| + + | =közepes fertőzés - csíraszám/ml ΙΟ3-104 |
| + | =gycngc fertőzés - csíraszám < 103 |
| 0 | =nincs fertőzés |
| íz | =első csíra-előfordulás χ ojtási ciklus után |
| B | =baktériumok |
| H | =élesztőgombák |
| P | - gomba |
Claims (12)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Az (I) általános képletű l,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino-karbonsav-amino-észterek), mely képletben n értéke 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 vagy 11 ésR1 jelentése (II) általános képletű alkanol-amin-maradék - ahol az R2 csoportok legalább egyikea) 2-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoportb) 4-6 szénatomos hidroxi-alkil-oxi-alkilén-csoport vagyc) 3-6 szénatomos dihidroxi-alkil-csoport, és abban az esetben, ha kevesebb, mint három R2 csoport jelentése a fenti, akkor a többi R2 csoport jelentése hidrogénatom, vagy az R2 csoportok egyikének jelentése a fenti, a második R2 csoport jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, és a harmadik R2 csoport jelentése hidrogénatom.
- 2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű1.3.5- triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino-karbonsav-aminoészter), amelynek képletében n jelentése 5 és Rl jelentése az 1. igénypontban megadott.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti (I) általános képletű 1,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino-karbonsavamino-észterek), amelynek képletében n jelentése a fentiekben meghatározott és az R1 csoport kizárólag (II) általános képletű primer vagy szekunder alkanolaminokból levezetett csoport.
- 4. Eljárás az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű l,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkilamino-karbonsav-amino-észterek) előállítására, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű 1,3,5-triazin2.4.6- trisz(alkil-amino-karbonsavak)-at - ahol n jelentése az 1. vagy a 2. igénypontban meghatározott - (II) általános képletű - alkanol-aminokkal - ahol R2 jelentése az 1. vagy a 3. igénypontban megadott - reagáltatunk.
- 5. Eljárás monokarbonsav-alkanol-amidok és az 1. vagy 2. igénypont szerinti l,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino-karbonsav-észterek), valamint adott esetben monokarbonsavak alkanol-ammónium-sói és/vagy 1,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino-karbonsavak) biocid vagy biosztatikus keverékének előállítására, azzal jellemezve, hogy monokarbonsavként egyenes vagy elágazó láncú, telített vagy telítetlen, 3-22, különösen 12-22 szénatomos (IV) általános képletű éterkarbonsavakat mely képletben R3 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 9-18 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport (Va) általános képletű aril-szulfonamido-karbonsavat - ahol R4 jelentése hidrogénatom vagy egy vagy több metil- vagy etilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, β-ciano-etil- vagy hidroxi-metil-csoport, R6 jelentése 4-6 szénatomos alkiléncsoport és Arii jelentése fenil-, naftil- vagy antracenilcsoport és/vagy (Vb) általános képletű alkil-szulfonamid-karbonsavat - ahol R7 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 12-22 szénatomos alkilcsoport és R8 jelentése hidrogénatom vagy -CH2COOH csoport - alkalmazunk, és ezeket, valamint a (III) általános képletű 1,3,5-triazin2,4,6-trisz(alkil-amino-karbonsavakat) - ahol n jelentése a fenti - a (II) általános képletű alkanol-aminokkal - ahol R2 jelentése az 1. igénypontban megadott - reagáltatjuk.
- 6. A 4. vagy 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű primer alkanolaminokat vagy primer és szekunder alkanol-aminokból álló keverékeket - ahol R2 jelentése az 1. igénypontban meghatározott - alkalmazunk.
- 7. A 4-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 100 és 180 °C, különösen 130 és 180 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
- 8. Az 5-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1 mól l,3,5-triazin-2,4,6trisz(alkil-amino-karbonsav)-ra számítva 10-50, különösen 10-30 mól alkanol-amint és 0,5-5 mól monokarbonsavat reagáltatunk.
- 9. Az 5-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az egyenes vagy elágazó láncú, telített vagy telítetlen 3-22, különösen 12-22 szénatomos zsírsavakat az alkanol-aminokkal egy első lépésben reagáltatjuk, majd egy második lépésben adjuk hozzá és reagáltatjuk az l,3,5-triazin-2,4,6-trisz(alkilamino-karbonsav)-akkal.
- 10. A 4-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakcióelegyben adott esetben jelen lévő (II) általános képletű alkanol-amin-feleslegét a pH-érték 4,5-9,5 tartományba történő beállítása végett 3-22, előnyösen 3-11 szénatomos (IV) általános képletű éterkarbonsavakkal és/vagy (Va), vagy (Vb) általános képletű aril- vagy alkil-szulfonamido-karbonsavakkal reagáltatjuk.
- 11. Víztartalmú hűtő és hűtő-kenő anyagrendszer, azzal jellemezve, hogy biocid és biosztatikus szerként, 0,05-0,40 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű vegyületeket - ahol a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott - és adott esetben további fungicid hatású anyagot tartalmaz 10-100 tömegrész (I) általános képletű vegyületre vonatkoztatva 1 tömegrész mennyiségben.
- 12. A 11. igénypont víztartalmú hűtő és hűtő-kenő anyagrendszer, azzal jellemezve, hogy további fungicid hatású anyagként piritiont vagy ennek származékát és/vagy N-alkil-diazenium-dioxidsót tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4138089A DE4138089A1 (de) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | 1,3,5-triazin-2,4,6-tris- alkylaminocarbonsaeureaminoester, diese enthaltende biozide mittel sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9401333D0 HU9401333D0 (en) | 1994-08-29 |
| HUT70888A HUT70888A (en) | 1995-11-28 |
| HU217524B true HU217524B (hu) | 2000-02-28 |
Family
ID=6445156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9401333A HU217524B (hu) | 1991-11-19 | 1992-09-29 | 1,3,5-Triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino)-karbonsav-amino-észterek, ezeket tartalmazó biocid szerek, és eljárás a hatóanyag előállítására |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5534624A (hu) |
| EP (1) | EP0613471B1 (hu) |
| JP (1) | JPH07505611A (hu) |
| KR (1) | KR100204631B1 (hu) |
| AT (1) | ATE123773T1 (hu) |
| AU (1) | AU665212B2 (hu) |
| BR (1) | BR9206776A (hu) |
| CA (1) | CA2123873A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ123594A3 (hu) |
| DE (2) | DE4138089A1 (hu) |
| DK (1) | DK0613471T3 (hu) |
| ES (1) | ES2076037T3 (hu) |
| FI (1) | FI105682B (hu) |
| GR (1) | GR3017406T3 (hu) |
| HU (1) | HU217524B (hu) |
| NO (1) | NO301978B1 (hu) |
| WO (1) | WO1993010105A1 (hu) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4138090A1 (de) * | 1991-11-19 | 1993-05-27 | Cg Chemie Gmbh | Verwendung von 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminocarbonsaeurederivaten als biozide mittel in wasserhaltigen systemen sowie diese enthaltende kuehlschmierstoffe |
| US5665688A (en) * | 1996-01-23 | 1997-09-09 | Olin Microelectronics Chemicals, Inc. | Photoresist stripping composition |
| DE19833894A1 (de) | 1998-07-28 | 2000-02-03 | Fuchs Dea Schmierstoffe Gmbh & | Wassermischbares Kühlschmierstoff-Konzentrat |
| US6585933B1 (en) | 1999-05-03 | 2003-07-01 | Betzdearborn, Inc. | Method and composition for inhibiting corrosion in aqueous systems |
| WO2003048283A1 (en) * | 2001-11-28 | 2003-06-12 | Illinois Tool Works, Inc. | Prevention of microbial growth in metal working fluids |
| GB0222843D0 (en) * | 2002-10-02 | 2002-11-06 | Basf Ag | Microbicidal compositions and their use |
| PT1652909E (pt) † | 2004-10-19 | 2008-06-09 | Helmut Theunissen | Agente inibidor de corrosão para fluidos funcionais, concentrado miscível com água e sua utilização |
| CN102659701A (zh) * | 2012-04-14 | 2012-09-12 | 修建东 | 一种含氮杂环氨基己酸的合成 |
| JP2018523748A (ja) * | 2015-08-13 | 2018-08-23 | フックス ペトロルブ ソキエタス エウロペアＦｕｃｈｓ Ｐｅｔｒｏｌｕｂ Ｓｅ | 極微量油剤潤滑のための組成物及びその使用 |
| CN115636798A (zh) * | 2022-09-07 | 2023-01-24 | 中国人民解放军海军军医大学 | 一种取代三氨基三嗪类化合物的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4402907A (en) * | 1980-08-13 | 1983-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | Triazine carboxylic acids as corrosion inhibitors for aqueous systems |
| EP0262086B1 (de) * | 1986-09-02 | 1992-01-02 | Ciba-Geigy Ag | Korrosionsschutzmittel |
-
1991
- 1991-11-19 DE DE4138089A patent/DE4138089A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-09-29 DK DK92919871.1T patent/DK0613471T3/da active
- 1992-09-29 EP EP92919871A patent/EP0613471B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-29 CZ CZ941235A patent/CZ123594A3/cs unknown
- 1992-09-29 AU AU25920/92A patent/AU665212B2/en not_active Ceased
- 1992-09-29 HU HU9401333A patent/HU217524B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-09-29 AT AT92919871T patent/ATE123773T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-09-29 DE DE59202561T patent/DE59202561D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-29 US US08/244,114 patent/US5534624A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-29 WO PCT/EP1992/002249 patent/WO1993010105A1/de active IP Right Grant
- 1992-09-29 KR KR1019940701667A patent/KR100204631B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-09-29 CA CA002123873A patent/CA2123873A1/en not_active Abandoned
- 1992-09-29 ES ES92919871T patent/ES2076037T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-29 JP JP5508908A patent/JPH07505611A/ja active Pending
- 1992-09-29 BR BR9206776A patent/BR9206776A/pt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-05-16 FI FI942275A patent/FI105682B/fi active
- 1994-05-18 NO NO941864A patent/NO301978B1/no not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-09-13 GR GR950402539T patent/GR3017406T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0613471A1 (de) | 1994-09-07 |
| DE59202561D1 (de) | 1995-07-20 |
| AU665212B2 (en) | 1995-12-21 |
| DK0613471T3 (da) | 1995-11-13 |
| ATE123773T1 (de) | 1995-06-15 |
| KR100204631B1 (ko) | 1999-06-15 |
| FI942275A (fi) | 1994-05-16 |
| CZ123594A3 (en) | 1995-03-15 |
| ES2076037T3 (es) | 1995-10-16 |
| CA2123873A1 (en) | 1993-05-27 |
| NO941864L (no) | 1994-07-14 |
| HUT70888A (en) | 1995-11-28 |
| BR9206776A (pt) | 1995-11-07 |
| DE4138089A1 (de) | 1993-05-27 |
| JPH07505611A (ja) | 1995-06-22 |
| GR3017406T3 (en) | 1995-12-31 |
| HU9401333D0 (en) | 1994-08-29 |
| FI105682B (fi) | 2000-09-29 |
| NO301978B1 (no) | 1998-01-05 |
| NO941864D0 (no) | 1994-05-18 |
| US5534624A (en) | 1996-07-09 |
| AU2592092A (en) | 1993-06-15 |
| WO1993010105A1 (de) | 1993-05-27 |
| EP0613471B1 (de) | 1995-06-14 |
| FI942275A0 (fi) | 1994-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10131861B2 (en) | Corrosion-inhibiting compositions | |
| EP3114254B1 (de) | Verwendung von n-methyl-n-acylglucamin als korrosionsinhibitor | |
| US20110046140A1 (en) | Aminoalcohol and biocide compositions for aqueous based systems | |
| HU217524B (hu) | 1,3,5-Triazin-2,4,6-trisz(alkil-amino)-karbonsav-amino-észterek, ezeket tartalmazó biocid szerek, és eljárás a hatóanyag előállítására | |
| CA2126729C (en) | Hydrogen peroxide composition | |
| HUT66953A (en) | Use of 1,3,5-triazine-2,4,6-tris-alkylamino-carboxylic acid derivatives as biocidal agents in water-containing systems and cooling lubricants containing them | |
| SK280381B6 (sk) | Deriváty kyseliny alkyljantárovej ako pomocné pros | |
| CN115786028B (zh) | 金属加工流体添加剂组合物 | |
| EP1035192A1 (de) | Additiv für einen Kühlschmierstoff | |
| JPH083108B2 (ja) | 水溶性切削油 | |
| JP2019119678A (ja) | 水溶性金属加工油剤用防黴剤及びそれを含有する水溶性金属加工油剤組成物 | |
| DE102005006940A1 (de) | Umsetzungsprodukte von Phthalsäure oder Phthalsäurederivaten mit Omega-aminocarbonsäuren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |