NL1003076C2 - Samenstelling, die een secundair amine bevat en toepassing van primaire aminen als remmers voor de vorming van N-nitrosaminen. - Google Patents
Samenstelling, die een secundair amine bevat en toepassing van primaire aminen als remmers voor de vorming van N-nitrosaminen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1003076C2 NL1003076C2 NL1003076A NL1003076A NL1003076C2 NL 1003076 C2 NL1003076 C2 NL 1003076C2 NL 1003076 A NL1003076 A NL 1003076A NL 1003076 A NL1003076 A NL 1003076A NL 1003076 C2 NL1003076 C2 NL 1003076C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- functional liquid
- cosmetic
- carbon atoms
- secondary amine
- formation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/90—Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/10—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with one amino group and at least two hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
- C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/08—Inorganic acids or salts thereof
- C10M2201/082—Inorganic acids or salts thereof containing nitrogen
- C10M2201/083—Inorganic acids or salts thereof containing nitrogen nitrites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/08—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
- C10M2215/222—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Samenstelling, die een secundair amine bevat en toepassing van primaire aminen als remmers voor de vorming van N-nitrosaminen
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een functionele vloeistof of een 5 kosmetsich middel bevattende een secundair amine en op de toepassing van specifieke primaire aminen met ten minste een primaire amine-groep en ten minste een hydroxylgroep als remmers voor de vorming van N-nitrosaminen.
Uit het Amerikaanse octrooischrift 4.331.468 is een werkwijze bekend voor het remmen van de vorming van nitrosaminen in formuleringen van nitroherbiciden die 10 ten minste een monoalkanolamine RCH(OH)-(CH2)n-CHR’-NH2 bevatten, waarbij n een geheel getal is van 0 tot 5 en R en R’ onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom of een C,-C5-alkylgroep zijn. De werkwijze is toepasbaar bij snijvloeistoffen en cosmetica.
Uit JP 56008495 is een samenstelling bekend voor een in water oplosbare 15 snijvloeistof die een polyfunctioneel alcoholisch amine met 3-6 koolstofatomen omvat, waarbij de som van de NH2- en OH-groepen 3 tot 4 is.
Het is een bekend feit dat, onder bepaalde omstandigheden, secundaire aminen bij aanwezigheid van nitroseermiddelen, zoals nitriet en bepaalde stikstofoxiden, bijdragen aan de vorming van N-nitrosaminen. Andere verbindingen, zoals aldehyden, 20 aldehyd afgevende biociden en ketonen kunnen als katalysatoren werken bij de vorming van N-nitrosaminen. De carcinogene werking van N-nitrosaminen bij de mens is nog niet vastgesteld, maar onder onderzoekers op dat gebied bestaat een algemene consensus dat het volledig gerechtvaardigd is, gebaseerd op indirect bewijs, om preventieve maatregelen tegen N-nitrosaminen te overwegen, daar tijdens dier-25 proeven is gebleken, dat deze carcinogeen zijn.
Om de verwachte negatieve effecten van secundaire aminen, zoals diethanolamine, die vaak worden gebruikt in functionele vloeistoffen, zoals metaalbewerkings-vloeistoffen, en in cosmetica te verminderen, is in een artikel met de titel "N-nitros-amine formation in aqueous metal-working fluids in the presence of monoethanol-30 amine" van Brian C Challis c.s., gepubliceerd op de 8th International Colloquium Tribology, Tribology 2000, 14-16 januari 1992, Technische Akademie Esslingen, Ostfildem, Duitsland, de toepassing van monoethanolamine voorgesteld. De effecten van monoethanolamine inzake het verminderen van de vorming van N-nitrosaminen 1003076 2 zijn aanzienlijk, maar er bestaat behoefte aan verdere verbeteringen. Verder is uit de octrooipublicatie EP-A 1-344.564 de toepassing van primaire aromatische aminen, die in een reactie met NOx niet in carcinogene nitrosaminen resulteren, of de toepassing van secundaire aminen, die afvangende groepen voor de nitroseermiddelen bevatten, 5 bekend. In de octrooipublicatie US 4.273.937 wordt beschreven, dat 1,4-naftochinon, 1,4-naftohydrochinon en met alkyl gesubstitueerde derivaten van de chinonen als remmers voor de vorming van nitrosaminen kunnen worden gebruikt.
Tevens is bekend om amidosulfonzuur en de zouten daarvan als remmers voor de vorming van N-nitrosaminen te gebruiken. In DE-A1-3.939.475, conclusie 4, 10 wordt de toepassing van amidosulfonzuren, de alkalimetaal-, aardalkalimetaal- en ammoniumzouten daarvan alsook de zouten daarvan met primaire aminen (C2-C,8), die zijn gesubstitueerd met een of meer hydroxyl- of aminogroepen, beschreven. De primaire aminen in de zouten zijn in het bijzonder monoethanolamine, ethyleendi-amine, 1-aminopropaandiol en 2,3-tris(hydroxymethyl)aminomethaan. De actieve 15 verbinding is het zuur en de zouten daarvan. In de beschrijving wordt tevens vermeld, dat tri(hydroxymethyl)aminomethaan en monoethanolamine zelf een goed remmend effect op de vorming van N-nitrosaminen hebben. De octrooiaanvrage maakt geen melding van de remmende effecten van ethyleendiamine en 1-aminopropaandiol.
20 Volgens de onderhavige uitvinding is thans gevonden dat de vorming van N- nitrosaminen in een waterige samenstelling met secundaire aminen verder wordt verminderd door de aanwezigheid van een primair amine met de formule H2NCH,CHOHCH2NH2 (I), CH2X,CHX2CH2NH2 (II), 25 waarin X, en X2 onafhankelijk van elkaar waterstof of hydroxyl zijn, met dien verstande dat ten minste een van de groepen X, en X2 hydroxyl is, of GNH2 (III), waarin G een saccharide-groep is, waarbij de gewichtsverhouding tussen het secundaire amine en de totale hoeveelheid van de primaire aminen met de formules I, II en 30 III 5:1 tot 1:100, bij voorkeur 2:1 tot 1:20, bedraagt. Specifieke voorbeelden van primaire aminen, die de voorkeur hebben als remmers voor N-nitrosaminen zijn glycylaminen, 2-hydroxy-l-aminopropaan, 3-hydroxy-l-aminopropaan en 2-hydroxy-1,3-diaminopropaan. De saccharide-groep kan zijn afgeleid van monosacchariden, too 3 0 76 3 disacchariden en polysacchariden. Deze worden bij voorkeur gekozen uit galactose, L-rhamnose, fucose, D-mannose, glucose, fructose, lactose, xylose, arabinose, maltose en melibiose, maar tevens kunnen een groot aantal andere sacchariden worden toegepast. Verder kan de ringstructuur van het saccharide worden geopend, b.v. door 5 middel van hydrogenering. Bij voorkeur bevat een dergelijke waterige samenstelling, ofwel opzettelijk ofwel per ongeluk als een gevolg van verontreinigingen, een secundair amine met de formule
R,H
10 HN
R2H
waarin R, en R2 onafhankelijk een poly- of monoalkyleenoxy-groep met 2-4 koolstof-atomen of een tweewaardige koolwaterstofgroep met 1-20 koolstofatomen zijn of R,H 15 en R2H samen met het stikstofatoom een groep vormen met een zes leden tellende ring, 5 tot 20 koolstofatomen en 1-3 zuurstof- en/of stikstofatomen. Bij voorkeur is R, ethyleenoxy of propyleenoxy en is R2 ethyleenoxy, propyleenoxy of een alkyleen-groep met 1-12 koolstofatomen. Gewoonlijk bedraagt de hoeveelheid van het secundaire amine 0,01 gew.% tot 10 gew.%. Gebruikelijke voorbeelden van secundaire 20 aminen zijn diethanolamine, dipropanolamine en morfoline.
Daarnaast kan de waterige samenstelling volgens de uitvinding tevens een aldehyd of een zogenaamde "aldehyd afgevende" verbinding; bijvoorbeeld een formaldehyd afgevend biocide zoals 1,3,5-tris-hexahydro-ethyl-s-triazine, een keton en/of een nitroseermiddel, zoals nitriet, in hoeveelheden van 0,001-5 gew.%, bij 25 voorkeur 0,005-2 gew.% van de samenstelling, bevatten. Het is niet noodzakelijk, dat de als zodanig bereide waterige samenstelling een nitroseermiddel bevat om N-nitro-saminen te vormen, daar lucht stikstofaminen bevat, die een nitroserend effect hebben. Deze oxiden kunnen worden geabsorbeerd door de waterige samenstelling volgens de uitvinding. Derhalve is het van essentieel belang, dat er altijd een N-30 nitrosamine-remmer aanwezig is als een samenstelling een secundair amine bevat.
Waterige samenstellingen, die secundaire aminen bevatten worden veel gebruikt en twee belangrijke soorten samenstellingen zijn functionele vloeistoffen, zoals metaalbewerkingsvloeistoffen en cosmetica. Cosmetica heeft gewoonlijk de 1 0 0 3 0 76 4 vorm van een emulsie en tijdens het gebruik daarvan kan de absorptie van nitroseer-middelen uit de lucht in de vorming van N-nitrosaminen resulteren.
Een metaalbewerkingsvloeistof volgens de uitvinding heeft bij voorkeur een pH van ten minste 8, met de meeste voorkeur tussen 8 en 10, en bevat gewoonlijk 5 naast secundair amine en de primaire aminen met de formule I, II en III smeermiddelen en andere corrosie-remmers.
De corrosie-remmers in een samenstelling, die gereed is voor gebruik, zijn gewoonlijk aanwezig in een hoeveelheid van 0,1-10 gew.%, bij voorkeur 0,2-3 gew.% van de metaalbewerkingsvloeistof. Voorbeelden van geschikte corrosie-10 remmers zijn naast de primaire aminen met de formules I, II en III en de secundaire aminen andere amine-verbindingen, zoals mono-, di- of triethanolamine, en de primaire aminen, die worden beschreven in WO 94/12028 en WO 94/13765, alkali-metaalhydroxiden, triazool- en thiadiazool-verbindingen, monocarbonzuren met bij voorkeur 6-18 koolstofatomen, zoals heptaanzuur of isononaanzuur, dicarbonzuren 15 met bij voorkeur 6-12 koolstofatomen, zoals azelaïnezuur of sebacinezuur, alkyl- of arylsulfonamidocarbonzuren; anorganische zuren, zoals boorzuur; en de gebruikelijke reactieprodukten tussen boorzuur en/of carbonzuren met organische verbindingen, zoals alkanolaminen. Voorbeelden van corrosie-remmers zijn ook de amine-verbindingen, die worden beschreven in de Europese publikatie nr. 180.561.
20 Teneinde de wrijving-verlagende capaciteit te vergroten kunnen de metaal - bewerkingsvloeistoffen ook smeermiddelen bevatten. Die worden gewoonlijk gekozen uit de groep, die bestaat uit oliën; esters of amiden van mono- of dicarbonzuren met ten minste 10 koolstofatomen in de acylgroepen; monocarbonzuren met 12 of meer koolstofatomen; dicarbonzuren met meer dan 12 koolstofatomen; organische fosfaat-25 esters met een of twee koolwaterstofgroepen met 6-18 koolstofatomen; niet-ionogene alkyleenoxide-addukten met een molecuulgewicht van meer dan 400, zoals poly-propyleenglycol of willekeurig verdeelde polypropeen-ethyleenglycolen of blokpoly-meren van etheen en propyleenoxide en mengsels daarvan. De hoeveelheid smeermiddel bedraagt 0,05-10 gew.%, bij voorkeur 0,1-2 gew.% van de metaalbewerkings-30 vloeistof. Bij voorkeur zijn de monocarbonzuur-smeermiddelen kokosnoot-vetzuren, oliezuur, aardnootzuren en raapzaadzuren en esters en amiden van deze zuren met respectievelijk polyolen, zoals glycerol, trimethylolpropaan, pentaerythritol en poly-alkyleenglycolen, en alkanolaminen. De koolwaterstofgroepen van de organische 1003076 5 fosfaatesters kunnen octyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl en hexadecyl alsook de overeenkomstige onverzadigde alkenylgroepen daarvan zijn. Anionogene smeermiddelen bezitten eveneens een corrosie-voorkomende capaciteit tegen ijzer.
De metaalbewerkingsvloeistoffen, die een olie als smeermiddel bevatten 5 hebben vaak de vorm van een emulsie of een colloïdale oplossing. Met de uitdrukking "olie" bedoelt men hier een klasse van stoffen van synthetische, anorganische, plantaardige of dierlijke oorsprong. Gewoonlijk zijn deze van aardolie afkomstig of van aardolie afgeleid, maar synthetische koolwaterstoffen zoals poly-alfa-alkenen (PAO’s) of alkylaten zoals alkylbenzenen worden eveneens gebruikt.
10 Deze samenstellingen bevatten gewoonlijk ook 0,1-5 gew.% emulgeer- middelen, hetgeen gewoonlijk niet-ionogene en/of anionogene oppervlakte-actieve stoffen zijn. Voorbeelden van anionogene oppervlakte-actieve stoffen zijn alkylaryl-sulfonaten, zoals dodecylbenzeensulfonaten; alkylsulfaten, zoals sulfaten van alcoholen of gealkoxyleerde alcoholen; gesulfateerde esters, zoals gesulfateerde ricinusolie; 15 en fosfaten van alcoholen of geëthoxyleerde alcoholen. Voorbeelden van niet-ionogene oppervlakte-actieve stoffen zijn gealkoxyleerde alkylfenolen, alcoholen, carbon-zuren, alkanolaminen, alkylaminen en alkylamiden. Het alkoxyleringsmiddel is gewoonlijk een alkyleenoxide met 2-4 koolstofatomen. Bij voorkeur zijn ten minste 50% van de alkyleenoxy-groepen ethyleenoxy-groepen en deze kunnen in blokken 20 zijn gerangschikt of willekeurig zijn verdeeld. In een voorkeursuitvoeringsvorm is het polyoxyalkyleenglycol aan het uiteinde voorzien van propyleenoxy- en/of butyleen-oxy-eenheden, teneinde een oppervlakte-actieve stof met weinig schuimvorming te verkrijgen. De anionogene en niet-ionogene oppervlakte-actieve stoffen worden gewoonlijk zodanig gekozen, dat deze 8-20 koolstofatomen in een koolwaterstofgroep 25 bevatten. De HLB-balans kan verder worden geregeld door de hoeveelheid ethyleen-oxy-eenheden in de oppervlakte-actieve stof.
Naast corrosie-remmers en smeermiddelen kan de metaalbewerkingsvloeistof op bekende wijze met voordeel ook pH-regelende middelen, stabiliseermiddelen voor metaalcomplexen, ontschuimingsmiddelen, parfums, viscositeit-regelende en oplos-30 baarheid-verbeterende middelen bevatten. Geschikte oplosbaarheid-verbeterende middelen zijn glycolen, zoals hexyleenglycol; alcoholen, zoals tridecanol en oleyl-alcohol; en glycolethers, zoals butyldioxitol en butyltrioxitol.
De onderhavige uitvinding wordt verder geïllustreerd aan de hand van de 1003076 6 volgende voorbeelden.
Voorbeeld I
5 Een waterige oplossing, die 2 gew.% van een triethanolamine-diethanolamine- mengsel (85:15), 0,05 gew.% N02\ toegevoegd als NaN02, en 0,5 gew.% van een remmer volgens de onderstaande tabel bevat, werd twee weken bij 60°C -bewaard. Ter vergelijking werd dezelfde waterige samenstelling, maar zonder de remmers, bereid. De pH van deze samenstellingen werd ingesteld door het toevoegen van 10 azijnzuur, zodat deze dezelfde pH hebben als de monsters met remmer.
De vorming van N-nitrosaminen werd om de dag gevolgd. De vor-mingssnelheid werd bepaald tussen het niet geremde monster en het geremde monster en de relatieve remming werd berekend volgens de formule % relatieve remming = (1 - snelheid geremd/snelheid ongeremd) x 100 15 De volgende resultaten werden verkregen
Tests Remmer Relatieve remming, % 20 1 2,3-dihydroxy-1-aminopropaan 42 2 2-hydroxy-1-aminopropaan 51 3 3-hydroxy-1-aminopropaan 4 0 4 2-hydroxy-1,3-diaminopropaan 51 A monoethanolamine 20 25
Uit de resultaten blijkt, dat de remmers volgens de uitvinding superieur waren ten opzichte van monoethanolamine.
Voorbeeld II 30
Er werden dezelfde tests als in voorbeeld I uitgevoerd, maar alle monsters bevatten eveneens 0,01 gew.% formaldehyd.
De volgende resultaten werden verkregen 100 3076 7
Tests Remmer Relatieve remming, % 5---1 1 2,3-dihydroxy-1-aminopropaan 6 4 2 2-hydroxy-1-aminopropaan 64 3 3 -hydroxy-1-aminopropaan 71 4 2-hydroxy-1,3-diaminopropaan 87 10 5 glucosylamine 84 6 glucosylamine (geopend) 80 A monoethanolamine 50 15 Uit de resultaten blijkt, dat de remmers volgens de uitvinding ook bij aanwe zigheid van formaldehyd uitstekende remmende effecten op de vorming van N-nitro-saminen bezitten.
1003076
Claims (11)
1. Functionele vloeistof of kosmetisch middel, bevattende secundaire amine-5 verbinding, met het kenmerk, dat de functionele vloeistof of het kosmetische middel een primair amine bevat met de formule H2NCH2CHOHCH2NH2 (I), CH2X,CHX2CH2NH2 (II), waarin X, en X2 onafhankelijk van elkaar waterstof of hydroxyl zijn, met dien ver-10 stande, dat ten minste een van de groepen X, en X2 hydroxyl is, of GNH2 (III), waarin G een saccharide-groep is, waarbij de gewichtsverhouding tussen het secundaire amine en de totale hoeveelheid van de primaire aminen met de formules I, II en III 5:1 tot 1:100, bij voorkeur 2:1 tot 1:20 bedraagt, waarbij het primaire amine de 15 vorming van N-nitrosamine remt.
2. Functionele vloeistof of kosmetisch middel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de hoeveelheid secundair amine 0,05 gew.% tot 10 gew.% van de functionele vloeistof of het kosmetische middel bedraagt. 20
3. Functionele vloeistof of kosmetisch middel volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat het secundaire amine de formule ^ R,H HN ^ (IV)
25 R2H heeft, waarin R, en R2 onafhankelijk een poly- of monoalkyleenoxygroep met 2-4 koolstofatomen of een tweewaardige koolwaterstofgroep met 1-20 koolstofatomen zijn of R,H en R2H samen met het stikstofatoom een groep vormen met een zes leden tellende ring, 5 tot 20 koolstofatomen en 1-3 zuurstof- en/of stikstofatomen. 30 100 3076
4. Functionele vloeistof of kosmetisch middel volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat R, ethyleenoxy of propyleenoxy is en R2 ethyleenoxy, propyleenoxy of een alkyleengroep met 1-12 koolstofatomen is. 5
5. Functionele vloeistof of kosmetisch middel volgens conclusies 1-4, met het kenmerk, dat de samenstelling een aldehyd, een aldehyd afgevende verbinding, een keton en/of een nitriet bevat.
6. Functionele vloeistof volgens een der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat de functionele vloeistof een alkalische metaalbewerkingsvloeistof is.
7. Waterige metaalbewerkingsvloeistof volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat de vloeistof 0,1-10 gew.% van ten minste een corrosie-remmer en 0,05-10 gew.% 15 van ten minste een smeermiddel bevat.
8. Waterige kosmetische formulering volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat de formulering de vorm heeft van een emulsie.
9. Toepassing van een primaire amineverbinding met de formule H2NCH,CHOHCH2NH2 (I), CH2X,CHX2CH2NH2 (II), waarin X, en X2 onafhankelijk van elkaar waterstof of hydroxyl zijn, met dien verstande, dat ten minste een van de groepen X, en X2 hydroxyl is, of
25 GNH2 (III), waarin G een saccharide-groep is, als remmer voor de vorming van N-nitrosamine. 1003076
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9501740A SE9501740L (sv) | 1995-05-11 | 1995-05-11 | Komposition innehållande en sekundär amin och användning av primära aminer som inhibitorer för bildning av N-nitros-aminer |
| SE9501740 | 1995-05-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1003076A1 NL1003076A1 (nl) | 1996-11-12 |
| NL1003076C2 true NL1003076C2 (nl) | 1998-08-12 |
Family
ID=20398267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1003076A NL1003076C2 (nl) | 1995-05-11 | 1996-05-09 | Samenstelling, die een secundair amine bevat en toepassing van primaire aminen als remmers voor de vorming van N-nitrosaminen. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19618907A1 (nl) |
| NL (1) | NL1003076C2 (nl) |
| SE (1) | SE9501740L (nl) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS568495A (en) * | 1979-06-30 | 1981-01-28 | Yoshio Yoneda | Rust-preventing composition for water-soluble metal-grinding liquor |
| US4331468A (en) * | 1980-05-23 | 1982-05-25 | The Dow Chemical Company | Process for inhibiting formation of nitrosamines |
| EP0344564A1 (de) * | 1988-05-31 | 1989-12-06 | Gerhard Prof. Dr. Eisenbrand | Verwendung von speziellen Aminen zur Verhinderung der Nitrosaminbildung |
| DE3939475A1 (de) * | 1988-05-31 | 1991-06-06 | Gerhard Prof Dr Eisenbrand | Verwendung von speziellen aminen zur verhinderung der nitrosaminbildung |
-
1995
- 1995-05-11 SE SE9501740A patent/SE9501740L/xx not_active Application Discontinuation
-
1996
- 1996-05-09 NL NL1003076A patent/NL1003076C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1996-05-10 DE DE19618907A patent/DE19618907A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS568495A (en) * | 1979-06-30 | 1981-01-28 | Yoshio Yoneda | Rust-preventing composition for water-soluble metal-grinding liquor |
| US4331468A (en) * | 1980-05-23 | 1982-05-25 | The Dow Chemical Company | Process for inhibiting formation of nitrosamines |
| EP0344564A1 (de) * | 1988-05-31 | 1989-12-06 | Gerhard Prof. Dr. Eisenbrand | Verwendung von speziellen Aminen zur Verhinderung der Nitrosaminbildung |
| DE3939475A1 (de) * | 1988-05-31 | 1991-06-06 | Gerhard Prof Dr Eisenbrand | Verwendung von speziellen aminen zur verhinderung der nitrosaminbildung |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Section Ch Week 8112, Derwent World Patents Index; Class E16, AN 81-20359D, XP002058012 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE9501740L (sv) | 1996-11-12 |
| DE19618907A1 (de) | 1996-11-14 |
| NL1003076A1 (nl) | 1996-11-12 |
| SE9501740D0 (sv) | 1995-05-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4151099A (en) | Water-based hydraulic fluid and metalworking lubricant | |
| JPS62288693A (ja) | 冷却潤滑剤の存在下におけるアルミニウムおよびアルミニウム合金の機械加工方法ならびに冷却潤滑剤の濃縮物 | |
| JP6377179B2 (ja) | 多金属の金属加工用の高性能水希釈性の潤滑添加剤 | |
| US4927550A (en) | Corrosion preventive composition | |
| US4209414A (en) | Dual-purpose hydraulic fluid | |
| DE19833894A1 (de) | Wassermischbares Kühlschmierstoff-Konzentrat | |
| US4342658A (en) | Water-based hydraulic fluid containing an alkyl dialkanolamide | |
| MX2011002295A (es) | Emulsionantes para fluidos de metalurgia. | |
| US4976919A (en) | Method for mechanically working cobalt-containing metal | |
| CA1169337A (en) | Process and compositions for the passivation of iron and steel surfaces | |
| CA1294511C (en) | Aqueous fluids | |
| EP2930229B1 (en) | Boron-free corrosion inhibitors for metalworking fluids | |
| US3000826A (en) | Transparent metal working lubricant composition | |
| US4670168A (en) | Aqueous metal removal fluid | |
| CA2900053C (en) | Boron-free corrosion inhibitors for metalworking fluids | |
| NL1003076C2 (nl) | Samenstelling, die een secundair amine bevat en toepassing van primaire aminen als remmers voor de vorming van N-nitrosaminen. | |
| EP0148465B1 (en) | Functional fluids and concentrates for functional fluids containing associative polyether thickeners and certain metal dialkyldithiophosphates | |
| AU671422B2 (en) | Use of 1,3,5-triazine-2,4,6-tris-alkylaminocarboxylic acid derivatives as biocidal agents | |
| US5055231A (en) | Reaction products of boric acid and alkanoletheramines and their use as corrosion inhibitors | |
| US4746450A (en) | Functional fluids and concentrates thickened with associative polyether thickeners containing certain primary amines | |
| CZ123594A3 (en) | Aminoesters of 1,3,5-triazine-2,4,6-tris-alkylaminocarboxylic acid, process of their preparation as well as biocidal agents in which said substances are comprised and process for preparing thereof | |
| US6432890B1 (en) | Method for mechanical working in the presence of a cobalt-containing metal | |
| US6602833B1 (en) | Mechanical working in the presence of a metal containing copper or aluminum | |
| EP1529832A1 (de) | Metallbearbeitungsflüssigkeiten | |
| US4282108A (en) | Oil-soluble spiro-[cycloalkane-oxazolidines], their preparation and use as additives and chelating agents for functional fluids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AD1A | A request for search or an international type search has been filed | ||
| RD2N | Patents in respect of which a decision has been taken or a report has been made (novelty report) |
Effective date: 19980326 |
|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20001201 |