CZ11097A3 - Způsob dělení tak zvaného surového esteru při výrobě dimethyltereftalátu - Google Patents
Způsob dělení tak zvaného surového esteru při výrobě dimethyltereftalátu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ11097A3 CZ11097A3 CZ97110A CZ11097A CZ11097A3 CZ 11097 A3 CZ11097 A3 CZ 11097A3 CZ 97110 A CZ97110 A CZ 97110A CZ 11097 A CZ11097 A CZ 11097A CZ 11097 A3 CZ11097 A3 CZ 11097A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- fraction
- column
- crude
- ester
- dimethyl terephthalate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/141—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column where at least one distillation column contains at least one dividing wall
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
- C07C69/82—Terephthalic acid esters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu dělení tak zvaného surového esteru, který se získá v podstatě katalytickou oxidací para-xylenu (p-X) a methylesteru p-toluylové kyseliny (p-TE) a následnou esterifikací oxidačních reakčních produktů methanolem při výrobě dimethyltereftalátu (DMT) na frakci bohatou methylesterem p-toluylové kyseliny (p-TE), na frakci obsahující surový dimethyltereftalát (DMT) a na zbytkovou vysokovroucí frakci a obecně způsobu výroby dimethyltereftalátu.
Přehlad používaných zkratek p-X para-xylen p-TA para-toluylová kyselina p-TE methylester p-toluylové kyseliny (pT-ester)
BME methylester benzoové kyseliny
HM-BME methylester hydroxybenzoové kyseliny
MM-BME methylester methoxymethylbenzoové kyseliny
DMT dimethyltereftalát
DMT-surový surový DMT
DMT nejčistší
DMO
DMI
DMP surový ester (dimethyltereftalátový proud surového esteru po ester ifikaci) dimethyltereftalátová frakce po destilaci surového esteru dimethyltereftalát nejčistší (vysoce čistý dimethy1 tereftalátový meziprodukt nebo konečný produkt) dimethylortoftalová kyselina dimethylisoftalová kyselina dimethylftalát = isomerní směs DMT, DMO a DMI
MMT monomethyltereftalát (monomethylester tereftalové kyseliny
TA tereftalová kyselina
MTA středně čistá tereftalová kyselina
PTA vysoce čistá tereftalová kyselina
PTA-p velmi vysoce čistá tereftalová kyselina to znamená tereftalová kyselina nejvyšší čistoty (obsah MMT a p-TA společně méně než hmotnostně 50 ppm)
TAS tereftalaldehydová kyseliny (4-CBA)
TAE methylester tereftalaldehydové kyseliny
Přehled a vysvětlení objasňujících obrázků
Na obr. 1 je blokové schéma destilace surového esteru v DMT-procesu, označovaném jako systém s bleskovou komorou. Jednotlivé vztahové značky mají tento význam:
Látkové proudy
X surový ester z esterifikace
2. vysokovroucí, katalyzátor obsahující zbytková frakce pro zpracování
3. zpětně zaváděná p-TE-frakce do oxidace surový DMT k dalšímu čištění
Září zení
X blesková komora
6. destilační kolona pro surový ester
Na obr. 2 je blokové schéma destilace surového esteru v DMT-procesu, označovaném jako dvoukolonový systém. Jednotlivé vztahové značky mají tento význam:
Látkové proudy
X surový ester z esterifikace zpětně zaváděná p-TE-frakce do oxidace surová frakce DMT k dalšímu čištění
4. vysokovroucί , katalyzátor obsahující zbytková frakce pro zpracování
Zařízení
5. p-TE-dest i lační kolona .6 destilační kolona pro surový DMT
Na obr. 3 je blokové schéma výhodného provedení dělicí jednotky pro surový ester v DMT-procesu podle vynálezu provedené jako destilační kolona s dělicí stěnou s bočním odtahem. Jednotlivé vztahové značky mají tento význam:
Látkové proudy surový ester z esterifikace vysokovroucί, katalyzátor obsahující zbytková frakce pro zpracování
3. boční odtah surové DMT-frakce k dalšímu čištění
4. zpětné zavádění p-TE-frakce do oxidace
Zařízení
5. destilační kolona s dělicí stěnou
Na obr. 4 je blokové schéma výhodného provedení dělicí jednotky pro surový ester v DMT-procesu podle vynálezu provedené jako destilační kolona s bočním odtahem a se zařazenou předkolonou. Jednotlivé vztahové značky mají tento význam:
Látkové proudy surový ester z esterifikace vysokovroucί, katalyzátor obsahující zbytková frakce pro zpracování .3 boční odtah surové DMT-frakce k dalšímu čištění
4. zpětně zaváděná p-TE-frakce do oxidace
Zař í zení
5. destilační kolona pro surový ester
6. předkolona
Na obr. 5 je blokové schéma výhodného provedení dělicí jednotky pro surový ester v DMT-procesu podle vynálezu provedené jako destilační kolona s bočním odtahem a s přiřazenou následnou kolonou. Jednotlivé vztahové značky mají tento význam:
Látkové proudy
JL surový ester z esterifikace
2. vysokovroucí, katalyzátor obsahující zbytková frakce pro zpracování £ boční odtah surové DMT-frakce k dalšímu čištění
A zpětně zaváděná p-TE-frakce do oxidace
Září zení £ destilační kolona pro surový ester
6. následná kolona
Dosavadní stav techniky
Známý Wittenův způsob výroby diemthyltereftalátu zahrnuje v podstatě stupně, kterými jsou:
- oxidace para-xylenu a methylesteru kyseliny para-toluylové zpravidla s přidruženým čištěním odpadních plynů,
- esterifikace reakčních produktů oxidace methanolem,
- dělení získaného tak zvaného surového esteru na frakci bohatou methylesterem p-toluylové kyseliny (p-TE), která se obvykle vrací zpět do oxidace, na frakci obsahující surový dimethyltereftalát (DMT), která obsahuje obecně více než hmotnostně 95 % dimethyltereftalátu, a na zbytkovou vysokovroucí frakci, popřípadě dále zpracovávanou například methanolýzou nebo termolýzou s následným oddělením katalyzátoru,
- čištění surové dimethyltereftalátové frakce například promytím, překrystalováním a destilací, (Dimethylester kyseliny tereftalové, Ullmann, svazek 22, 4. vydání, str. 529 až 533, evropský patentový spis číslo EP 0 464046 B1, německá zveřejněná přihláška vynálezu číslo DE-OS 40 26 733). Je také možné z dimethyltereftalátu, to znamená z frakce obzvláště bohaté dimethyltereftalátem, popřípadě obsahující dimethyltereftalát, cílenou hydrolýzou připravovat kyselinu tereftalovou odpovídající kvality.
Oxidace směsi para-xylenu a methylesteru kyseliny para-toluylové se provádí obecně vzdušným kyslíkem v přítomnosti katalyzátoru na bázi těžkého kovu (německý patentový spis číslo DE-PS 20 10 137) při teplotě 140 až 180 ’C za absolutního tlaku 0,4 až 0,8 MPa v kapalné fázi. Z oxidačního stupně se získá reakční směs, která obsahuje převážně monomethyltereftalát (MMT), kyselinu p-toluylovou (p-TA) a kyselinu tereftalovou (TA) v rozpuštěném nebo v suspendovaném stavu v p-TE, která se esterifikuje methanolem při teplotě přibližně 250 až 280 ’C za absolutního tlaku 2 až 2,5 MPa.V dělicím stupni, označovaném následně jako destilace surového esteru, se získaný surový ester dělí destilací na p-TEfrakci, surovou DMT-frakci a vysokovroucí frakci, což je zbytková frakce, obsahující katalyzátor. Frakce p-TE se vrací do oxidačního stupně a surová DMT-frakce se převádí následnými stupni čištění na produkt žádané kvality. Z destilace surového esteru získaná zbytková frakce se může podrobovat metanolýze nebo termolýze a přitom vznikající užitečné produkty se vracejí do procesu.
Při výrobě diemthyltereftalátu Wittenovým způsobem se pro destilaci surového esteru používá zpravidla systému podle obr. 1, jakož také dvoukolonového systému podle obr. 2. Pro tento účel je rovněž znám tříkolonový systém (německá zveřejněná přihláška vynálezu číslo DE-OS 30 11 858), Všechny tyto systémy mají ten nedostatek, že vedle frakce bohaté p-TE se z hlavy odvádí také surová dimethyltereftalátová frakce a tím dochází k vysoké spotřebě energie. Kromě toho v případě těchto systémů pro dlouhé doby prodlevy se na dně kolon vytváří výrazné množství nežádoucícch vedlejších produktů, které značně snižují výtěžek žádaného produktu. Kromě toho všechny tyto tři známé systémy představují vysoké investiční, provozní a údržbové náklady jednotek na výrobu dimethy lteref talátu .
Proto je úkolem vynálezu vyvinout způsob dělení surového esteru v procesu výroby dimethyltereftalátu, který by umožňoval snížení spotřeby energie a tak zhospodárnění procesu. Vynález tento problém skutečně řeší.
Podstata vynálezu
Způsob dělení tak zvaného surového esteru, získaného v podstatě katalytickou oxidací para-xylenu a methylesteru p-toluylové kyseliny a následnou esterifikací oxidačních reakčnich produktů methanolem při výrobě dimethyltereftalátu na frakci bohatou methylesterem p-toluylové kyseliny, na frakci obsahující surový dimethyltereftalát a na zbytkovou vysokovroucí frakci, spočívá podle vynálezu v tom, že se dělení surového esteru provádí v dělicí jednotce, která obsahuje kolonu s dělicí stěnou nebo destilační kolonu s předkolonou nebo s destilační kolonou s následnou kolonou .
Zjistilo se totiž, že se tímto způsobem dosahuje výrazné úspory energie.
Kolonové systémy s destilačními kolonami, které obsahují dělicí stěnu a kolony s přidruženými pomocnými kolonami jsou známy a způsob jejich fungování je obecně popsán (ECN 2-8 říjen 1995, str. 26, BASF distils energy savings; Chem. Eng. Res.Des. 1993, 71(3), str. 307, The control of dividing wall column; americký patentový spis číslo US 2 471134; Chem. Eng. Res. Des. Part A: Trans IChemE, září 1993, str.639 až 644, Heat transfer across the wall of dividing wall; Chem. Eng. Res. Des. Part A: Trans IChemE, březen 1992, str.118 až 132, The Design and optimisation of fully thermally coupled distillation columns.
Zvláštní přednosti způsobu podle vynálezu vyplývají také z toho, že se surová dimethyltereftalátová frakce může odvádět bočním odtahem a tedy nikoliv z hlavy. Tím dochází oproti známým způsobům destilace surového esteru ke značným úsporám energie při
Ί nezměněné kvalitě dimethyltereftalátu. Kromě toho snižuje za porovnatelných, produkt chránících podmínek dosažitelné snížení doby prodlevy cenného produktu v horkém zbytku v koloně vytváření vedlejších produktů, které snižují výtěžek procesu.
Pří způsobu podle vynálezu se surový ester dělí při teplotě 100 až 280 ’C, s výhodou při teplotě 130 až 260 ’C, za absolutního tlaku 5 až 50 MPa.
Aby se dosáhlo obzvláště výhodného dělení v jednotkách podle vynálezu za současného po možnosti nepatrného stoupnutí tlaku, je možno zabudovat do kolony s dělicí stěnou stejně jako do destilační kolony s předklolonou nebo s následnou kolonou a/nebo do předklolony a do následné kolony s výhodou tak zvanou tvarovanou výplň.
S výhodou se způsob dělení surového esteru podle vynálezu provádí v jednokolonovém systému, přičemž jsou v tomto případě zahrnuty také dělicí jednotky vybavené destilační kolonou se zařazenou předklolonou a s přiřazenou následnou kolonou.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení.
Příklady provedení vynálezu
Na obr. 3 je blokové schéma výhodného provedení dělicí jednotky pro surový ester v DMT-procesu podle vynálezu provedené jako destilační kolona s dělicí stěnou s bočním odtahem. Vhodně se nejdříve surový ester zavádí do kolohy s dělicí stěnou bočně od dělicí stěny. Z hlavy kolohy s dělicí stěnou se může odvádět pTE-frakce níže vroucí než DMT a může se vracet do oxidačníhos stupně. Vhodně brání dělicí stěna kolony s dělicí stěnou tomu, aby se podíly zbytkové frakce s vyšší teplotou varu jakož také katalyzátor na bázi těžkého kovu dostávaly do frakce surového DMT. Frakce surového DMT opouští kolonu s dělicí stěnou zpravidla bočním odtahem, výhodou ve výšce dělicí stěny. Ze dna kolony s dělicí stěnou se obecně odvádí zbytková frakce s vyšší teplotou varu .
Vhodným předřazením nebo přiřazením pomocné kolony, označované jako předkolona a následná kolona, k destilační koloně se podle vynálezu rovněž brání tomu, aby se při dělení surového esteru dostávaly zmíněné podíly zbytkové frakce do frakce surového DMT (obr. 4 a 5).
Na obr. 4 je blokové schéma jiného výhodného provedení dělicí jednotky pro surový ester v DMT-procesu podle vynálezu provedené jako destilační kolona s bočním odtahem frakce surového DMT a se zařazenou předkolonou. Vhodně se surový ester zavádí nejdříve bočně do předkolony.
Na obr. 5 je blokové schéma dalšího výhodného provedení dělicí jednotky pro surový ester v DMT-procesu podle vynálezu provedené jako destilační kolona s bočním odvodem pro frakci surového DMT a se zařazenou následnou kolonou.
Obecně se zpracovává při dělení surového esteru získaná surová dimethyltereftalátová frakce s výhodou na dimethyltereftalát vysoké čistoty, například na nejčistší dimethyltereftalát a rovněž na kyselinu tereftalovou odpovídající kvality například PTA nebo PTA-p, které se vhodně získají hydrolýzou příslušné kvality DMT. Pro další zpracování surové frakce DMT se může postupovat, jak shora uvedeno.
Proto se vynález rovněž týká způsobu výroby dimethyltereftalátu, při kterém se
- oxiduje para-xylen a methylester kyseliny para-toluylové,
- oxidační reakční produkty se esterifikují methanolem,
- získaný tak zvaný surový ester se dělí na frakci bohatou methy lesterem p-toluylové kyseliny, na frakci obsahující surový dimethylteref ta lát a na zbytkovou vysokovroucí frakci a
- surová dimethyltereftalátová frakce se čistí, který spočívá v tom, že se dělení surového esteru provádí v dělicí jednotce, která obsahuje kolonu s dělicí stěnou nebo destilační kolonu s předkolonou nebo s destilační kolonou s následnou kolonou.
Výhoda tohoto způsobu je založena na tom, že investiční náklady na dělicí jednotky jsou výrazně nižší než známých v případě způsobů.
Průmyslová využitelnost
Způsob dělení tak zvaného surového esteru, při výrobě dimethyltereftalátu v dělicí jednotce, která obsahuje kolonu s dělicí stěnou nebo destilační kolonu s předkolonou nebo s následnou kolonou.
Claims (7)
- ΡΑΤΕ Ν ΤΟ V ÉNÁROKY1. Způsob dělení tak zvaného surového esteru při výrobě dimethyltereftalátu, získaného v podstatě katalytickou oxidací paraxylenu a methylesteru p-toluylové kyseliny a následnou esterifikací oxidačních reakčních produktů methanolem při výrobě dimethyltereftalátu na frakci bohatou methylesterem p-toluylové kyseliny, na frakci obsahující surový dimethyltereftalát a na zbytkovou vysokovroucí frakci, vyzn ač ující se tím, že se dělení surového esteru provádí v dělicí jednotce, která obsahuje kolonu s dělicí stěnou nebo destilační kolonu s předkolonou nebo s destilační kolonou s následnou kolonou.
- 2. Způsob podle nároku 1,vyznačuj ící se tím, že se dělení surového esteru provádí při teplotě 100 až 280 ’C za absolutního tlaku 5 až 50 MPa.
- 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se t i m , že se do kolony s dělicí stěnou jakož také do destilační kolony s předklolonou a s následnou kolonou a/nebo do předkolony nebo do následné kolony vče^lňuje tvarovaná výplň.
- 4. Způsob podle nároku 1 až 3, vyznačující se t í m , že se frakce, bohatá methylesterem p-toluylové kyseliny, vrací do oxidačního stupně.
- 5. Způsob podle nároku 1 až 4, vyznačující se tím, že se vysokovroucí zbytková frakce zavádí do methanolýzy nebo termolýzy a do jednotky pro zpětné získání katalyzátoru.
- 6. Způsob podle nároku 1 až 5, vyznačující se t í m , že se surová dimethyltereftalátová frakce dále zpracovává na dimethyltereftalát vysoké čistoty a/nebo na tereftalovou kyselinu.
- 7. Způsob výroby dimethyltereftalátu, při kterém se- oxiduje para-xylen a methylester kyseliny para-toluylové,- oxidační reakční produkty se esterifikují methanolem,- získaný tak zvaný surový ester se dělí na frakci bohatou methylesterem p-toluylové kyseliny, na frakci obsahující surový dimethyltereftalát a na zbytkovou vysokovrouci frakci a- surová dimethyltereftalátová frakce se čistí, alespoň podle jednoho z nároků 1 až 6 .vyznačující s e t í m , že se dělení surového esteru provádí v dělicí jednotce, která obsahuje kolonu s dělicí stěnou nebo destilační kolonu s předkolonou nebo s destilační kolonou s následnou kolonou.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19618152A DE19618152C1 (de) | 1996-05-07 | 1996-05-07 | Verfahren zur Trennung von Rohester im DMT-Prozeß |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ11097A3 true CZ11097A3 (cs) | 1998-04-15 |
Family
ID=7793486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ97110A CZ11097A3 (cs) | 1996-05-07 | 1997-01-14 | Způsob dělení tak zvaného surového esteru při výrobě dimethyltereftalátu |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0806406A1 (cs) |
| JP (1) | JPH09301930A (cs) |
| KR (1) | KR970074745A (cs) |
| BG (1) | BG101136A (cs) |
| CZ (1) | CZ11097A3 (cs) |
| DE (1) | DE19618152C1 (cs) |
| TR (1) | TR199700142A2 (cs) |
| TW (1) | TW397818B (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10100552A1 (de) * | 2001-01-09 | 2002-07-11 | Basf Ag | Verfahren und Vorrichtung zur destillativen Aufarbeitung von 1,6-Hexandiol, 1,5-Pentandiol ung Caprolacton |
| US7525006B2 (en) | 2007-05-23 | 2009-04-28 | Uop Llc | Process for producing cumene |
| US7498472B2 (en) | 2007-05-23 | 2009-03-03 | Uop Llc | Process for producing ethylbenzene |
| US7525005B2 (en) | 2007-05-23 | 2009-04-28 | Uop Llc | Process for producing cumene |
| US7498471B2 (en) | 2007-05-23 | 2009-03-03 | Uop Llc | Process for producing cumene |
| US7525004B2 (en) | 2007-05-23 | 2009-04-28 | Uop Llc | Process for producing ethylbenzene |
| US7525003B2 (en) | 2007-05-23 | 2009-04-28 | Uop Llc | Process for producing ethylbenzene |
| US7713386B2 (en) | 2007-05-23 | 2010-05-11 | Uop Llc | Apparatus for producing ethylbenzene or cumene |
| EP2900627B1 (en) * | 2012-09-28 | 2017-01-11 | Dow Global Technologies LLC | Process for the production of high purity glycol esters |
| WO2023140986A1 (en) | 2022-01-19 | 2023-07-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Compositions containing tri-cyclopentadiene and processes for making same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2992168A (en) * | 1959-07-09 | 1961-07-11 | Eastman Kodak Co | Process of purifying dimethyl terephthalate and other compounds which sublime |
| DE3011858C2 (de) * | 1979-04-21 | 1982-11-25 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Terephtalsäure aus Roh-Dimethylterephthalat durch kontinuierliche Hydrolyse mit Wasser |
| DE3045332C2 (de) * | 1980-12-02 | 1982-11-25 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Gewinnung und Wiederverwendung von Schwermetalloxidationskatalysator aus Rückständen im Witten-DMT-Prozeß |
| DE3407925C1 (de) * | 1984-03-03 | 1985-09-05 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeuredimethylester aus p-Xylol und Methanol |
| DE3904586A1 (de) * | 1989-02-16 | 1990-08-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von dmt-zwischenprodukt bestimmter reinheit sowie dessen weiterverarbeitung zu reinst-dmt und/oder mittel- oder hochreiner terephthalsaeure |
| DK0464064T3 (da) * | 1989-03-21 | 1995-05-15 | Josef Hobelsberger | Fremgangsmåde og indretning til fremstilling af isfigurer |
-
1996
- 1996-05-07 DE DE19618152A patent/DE19618152C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-01-14 CZ CZ97110A patent/CZ11097A3/cs unknown
- 1997-01-16 BG BG101136A patent/BG101136A/xx unknown
- 1997-01-17 EP EP97100725A patent/EP0806406A1/de not_active Withdrawn
- 1997-01-21 KR KR1019970001551A patent/KR970074745A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-02-05 JP JP9022615A patent/JPH09301930A/ja active Pending
- 1997-02-14 TW TW086101710A patent/TW397818B/zh active
- 1997-02-20 TR TR97/00142A patent/TR199700142A2/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09301930A (ja) | 1997-11-25 |
| TW397818B (en) | 2000-07-11 |
| BG101136A (en) | 1998-04-30 |
| KR970074745A (ko) | 1997-12-10 |
| MX9703082A (es) | 1997-11-29 |
| EP0806406A1 (de) | 1997-11-12 |
| TR199700142A2 (xx) | 1997-11-21 |
| DE19618152C1 (de) | 1997-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2248004C (en) | Process for preparing 1,6 hexanediol and caprolactone | |
| US5338882A (en) | Process for the production of DMT-intermediate product of specific purity and pure terephthalic acid | |
| KR101388541B1 (ko) | 비닐 아세테이트의 제조 방법 | |
| KR102647454B1 (ko) | (메트)아크릴 에스테르의 정제 방법 | |
| KR101926436B1 (ko) | 2,5-퓨란디카복실릭 애시드의 디알킬 에스터의 미정제 조성물을 정제하는 방법 | |
| BR9909040B1 (pt) | processo e aparelho para a produção de acetato de butila e acetato de isobutila. | |
| CZ11097A3 (cs) | Způsob dělení tak zvaného surového esteru při výrobě dimethyltereftalátu | |
| KR102331106B1 (ko) | 개선된 알킬 (메트)아크릴레이트의 제조 방법 | |
| KR101278759B1 (ko) | 규격에 부합하는 프탈산 무수물의 제조 방법 | |
| WO2004002933A1 (en) | Process for the separation of the water produced in the catalytic oxidation of aromatic hydrocarbons to polycarboxylic aromatic acids | |
| US4578501A (en) | Preparation of terephthalic acid from a crude dimethyl terephthalate | |
| EP2637998B1 (en) | Process for refining crude acetyls mixture | |
| CA2167781A1 (en) | Process for the preparation of terephthalic acid and its isomers | |
| EP0518562B1 (en) | Process for removing acetone from a mixture comprising acetone, methyl acetate and methyl iodide | |
| US6570026B1 (en) | Method for producing phthalic anhylic anhydride according to specifications | |
| US6180817B1 (en) | Process for the distillation of crude ester in the DMT/PTA process | |
| JPH0142252B2 (cs) | ||
| US4978776A (en) | Process for the manufacture of methyl methacrylate from isobutyric acid | |
| JP3744097B2 (ja) | １，４−ブタンジオールの製造方法 | |
| MXPA97003082A (en) | Procedure for the separation of ester in the process of | |
| RU97100886A (ru) | Способ разделения сырого сложного эфира, получаемого в производстве диметилтерефталата | |
| JPH11100338A (ja) | １，２−ブタンジオール及び１，４−ブタンジオールの製造方法 | |
| SU192687A1 (ru) | Способ очистки фталевого ангидрида | |
| JPH11100337A (ja) | １，２−ブタンジオール及び１，４−ブタンジオールの同時製造方法 | |
| JP2000178213A (ja) | １，４−ブタンジオール及び／又はテトラヒドロフランの製造法 |